DK151002B - Middel og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst - Google Patents

Middel og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst Download PDF

Info

Publication number
DK151002B
DK151002B DK385378AA DK385378A DK151002B DK 151002 B DK151002 B DK 151002B DK 385378A A DK385378A A DK 385378AA DK 385378 A DK385378 A DK 385378A DK 151002 B DK151002 B DK 151002B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
weight
plant growth
growth
plants
Prior art date
Application number
DK385378AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK385378A (da
DK151002C (da
Inventor
Costin Rentzea
Johann Jung
Hubert Sauter
Gerd Heilen
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19772739352 external-priority patent/DE2739352A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK385378A publication Critical patent/DK385378A/da
Publication of DK151002B publication Critical patent/DK151002B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK151002C publication Critical patent/DK151002C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

i 151002
Opfindelsen angår et middel til regulering af plantevækst, hvilket middel indeholder visse (3-azolyl-ketoner eller disses salte ellér metalkomplekser, samt en fremgangsmåde til regulering af plantevækst.
5 Det er kendt at anvende nitrogenholdige forbindelser, så som chlorcholin-chlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235, 475 (1960)) til regulering af plantevæksten.
Plantevækstregulerende midler kan f.eks. udløse en reduktion af længdevæksten eller et kim-, knop- eller blomstringsud-10 brud til et tidspunkt, på hvilket nytteplanterne normalt ikke udviser en sådan tendens.
Desuden kan sådanne aktive stoffer forøge frostresisten-sen, fremme eller hæmme dannelsen af sideskud eller forårsage en afbladning eller et frugtfald, hvorved f.eks.
15 en lettelse af høsten muliggøres. Af stor økonomisk betyd ning er især forhindringen af, at kornplanter "går i leje" før høsten ved hjælp af vækstregulerende midler.
Ued anvendelse af det kendte, ovenfor angivne ammoniumsalt som middel til regulering af plantevækst, f.eks.
20 ved kornsorter, hvor man skal opnå en hæmmet vækst for at forhindre, at kornet går i leje, er virkningen ofte ikke tilstrækkelig.
Det er opfindelsens formål at angive et middel til regulering af plantevækst, der udviser en bedre plantevækst-25 hæmmende virkning end den plantevæksthæmmende virkning af de kendte midler til regulering af plantevækst.
Det har vist sig, at et middel til regulering af plantevæksten, der er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, udviser en udmærket og forbed-30 ret plantevækstregulerende aktivitet og en' fremragende planteforligelighed.
2 151002 I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden ifølge opfindelsen ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne.
Salte er f.eks. hydrochlorider, bromider, sulfater, nitrater, phosphater, oxalater eller dodecylbenzensulfona-5 ter. Aktiviteten af saltene hidrører fra kationen, således at valget af anionen er vilkårligt.
Metalkomplekser er forbindelser med formlen r <R - C - CH2 - I Xn 11 K-'CH, / N *
11_II
i . N
hvori R^har den før angivne betydning, og Me er et metal, f.eks. kobber, zink, tin, mangan, jern, cobalt el-10 ler nikkel, X er anionen af en uorganisk syre, og m og n betyder 1, 2, 3 eller 4.
Man kan fremstille β-azolyl-ketoner med formel I eller disse salte, når man omsætter α,β-umættede ketoner med 15 formlen
R1 - CO - CH = CH - C(CH3)3 III
hvori har den ovenfor angivne betydning, med 1,2,4-triazol, eventuelt i nærværelse af en basisk katalysator og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiridel.
Denne fremstillingsmetode foretrækkes. Man kan også frem-20 stille forbindelser med formel I, når man omsætter a-ha-
logenketoner med formel IV eller β-halogen-ketoner med formel V
3 151002
Y
R1 - CO - CH - CH2 - C(CH3)3 IV
Y
R1 - CO - CH2 - CH - C(CH3)3 V
hvori R^ har den ovenfor angivne betydning, og 5 Y betyder halogen (Cl), med I,2,4-triazol, eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel. Omsætningen med en a-halo-genketon gennemføres fortrinsvis i nærværelse af et syrebindende middel og foretages på den måde, at man pri-10 mært fraspalter halogenbrinte, hvorved der opstår en a, β-umættet keton, der sekundært omsættes til Ø-azolylke-tonen på den ovenfor angivne måde. På basis af de forbindelser med formel I, der er fremkommet i henhold til de ovenfor beskrevne metoder, kan man fremstille saltene 15 med syrer.
Desuden kan man fremstille metalkomplekser med formel II, når man omsætter β-azoly1-ketoner med formel I med metalsaltene med formlen
MeX . aH„0 VI
n 2 20 hvori
Me, X og n har den ovenfor angivne betydning, og a betyder 0, 1, 2, 3 eller 4, i nærværelse af et opløsningsmiddel.
Omsætningen af α,β-umættede ketoner med 1,2,4-triazol i 25 henhold til den før beskrevne metode gennemføres hensigts mæssigt uden fortyndingsmiddel eller i et indifferent op- 4 151002 løsningsmiddel, f.eks. methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, tetrahydrofuran, dioxan, toluen, xylen eller dimethyl-formamid ved temperaturer på ca. 0 til 100 °C, fortrinsvis 20 til 50 °C. Det er derved hensigtsmæssigt at tilsæt-5 te en alkalisk forbindelse, f.eks. natriumhydroxid, kali umhydroxid, triethylamin eller N,N-dimethyl-cyclohexyl-amin i katalytisk mængde.
De som udgangsstoffer anvendte forbindelser III er kendt fra litteraturen og kan fremstilles af ketoner og aldehy- 10 der under anvendelse af sædvanlige metoder.
/
De til fremstilling af metalkomplekserne benyttede metalsalte er defineret alment ved formel VI. Her betyder Me fortrinsvis metallerne fra den I, II og IV til VIII sidegruppe af grundstoffernes periodiske system samt metal-15 lerne i II og IV hovedgruppe, især kobber, zink, tin, mangan, jern, cobalt eller nikkel.
Metalsaltene med formel VI er alment kendte, let tilgængelige forbindelser.
Til fremstilling af metalkomplekserne med formel II kom-20 mer alle med vand blandbare opløsningsmidler i betragt ning. Hertil hører fortrinsvis methanol, ethanol, isopropanol, acetone, tetrahydrofuran og dioxan. Derved arbejder man i almindelighed ved temperaturer mellem 0 og 100 °C, fortrinsvis mellem 10 og 35 °C.
25 EKSEMPEL 1 ^ C(CH^)^
Cl-/ Q VC0-CH9-CH /V
\ / j 5 151002 22,2 g l-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-penten-2-on-l, 11 g 1,2,4-triazol og 0,3 g kaliumhydroxid opløses i 200 ml ethanol og røres 6 timer ved 50 °C. Derpå afdestille-5 res fortyndingsmidlet i vakuum, remanensen opløses i 250 ml methylenchlorid, og den organiske fase bliver vasket to gange, hver gang med 100 ml vand. Den organiske fase tøres derpå med natriumsulfat, frafiltreres og koncentreres. Remanensen holdes under omrøring med 75ml isooc-10 tan, frasuges og tørres.
Man opnår 27,7 g (95% af den teoretiske mængde) 3-(1,2,4-triazolyl-(1))-1-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan- 1-on som hvide krystaller med smeltepunkt 113-115 °C. Det tilsvarende hydrochlorid smelter ved 156-157 °C. På ana-15 log måde fremstiller man de i den følgende tabel 1 anfør te forbindelser.
6 151002
"O
•Η
U
O
i—i x: o 0 n
"D
_c co <r ^ □ Ή
CM i—I
CJ I '
α VO CM
O i-H
+J .CM Ή jc c
D
CL X
(D
' -P
i—I
m £ U1 ro -z---
'Vil II
X Z II
Z \l o CJ X o
Ή \ / -P
\ / J* VO Γ"· CM
_I \ / C O CM M3
LiJ \/ 3 .—1 —t —I CM
CO I O. I I I I"
eC CJ (D <J- ιΛ O I
I— I +j O CM VO O
CM >—I r—I i-H r-H Γ-~ X 0
CJ E
i m o
CJ
I__ <—i cr Å (j > (pi V/ %/ i—!
CJ
U
C
1 -1 ω c.
E
£0 CM ro tA
CO
Λ£ UJ ______ 7 151002 O ^ o -u
Ή 4J U -Y O C <—I
3 -C ΓΛ o. o <r
(DO rH
-U Ib I
Ή "O CSJ
<D > O- • E -C i—i LO ^ -4->
-Y
C
3 o
ΓΛ ΙΛ CM
ω r-i co r-~
+J CJ I , I
^-° 03 <—I O
ω cm co r--
(Λ H
mJ φ
CJ
ΓΛ 1 -1
(U
O.
E · (UP '-o r-> 03
CO c -Y LJ
β EKSEMPEL 9 151002 - c(ch3)3 cuC^o-cvch )2 | ^
L
8,5 g kobberdichlorid (CuC^.21^0) opløses i 100 ml ethanol og tildryppes under god omrøring langsomt til 24,7 g 3-(l,2,4-triazolyl(l))-l-(2'-furyl)-4,4-dimefefiyl-pentan-5 '' 1-on opløst i 150 ml ethanol. Man rører videre i 3 timer ved stuetemperatur. De udfældede, turkisfarvede krystaller frafiltreres og eftervaskes med 25 ml iskold ethanol.
Man opnår 30 g (95¾ af det teoretiske udbytte) bis-(3-(l, 2,4-triazolyl-(l))-l-(2'-furyl)-4,4-dimethyl-pentan-l-on)-10 kobber-(11)-chlorid med smeltepunkt 123-124 “C.
EKSEMPEL 10
Zn(Cl-/OV:0-CH -CH^ m \ 3 2 6,8 g ZnCl2 opløses i 50 ml ethanol og dryppes under omrøring langsomt til 29,1 g 3-(1,2,4-triazolyl(1))-1-(4'-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-l-on opløst i 200 ml 15 ethanol. Efter 2 timers omrøring ved stuetemperatur fra- suges de udfældede, farveløse krystaller, som eftervaskes med 25 ml iskold ethanol. Man opnår 26 g (80¾ af den teoretiske værdi) bis-(3-(l,2,4-triazolyl-(l))-1-(41-chlor-phe-nyl)-4,4-dimethyl-pentan-l-on)-zink-(11)-chlorid med smel-20 tepunkt 149-152 °C.
På tilsvarende måde kan man fremstille de i den følgende tabel 2 anførte metalkomplekser.
9 151002 c >- o o
Γ E I
/-v _Y
C
X 3 CJ ΙΛ-Z CL O CO r·' LOl ^ i x !| il ω --i ^ ^ 1-1 X I p Z, 1' 4-> CM CM ή ^ cj-cjt \/ μ i i i ' \z (D æ ιΛ ιΛ ίΛ / E O i—I cn Ή
/ CT, CM CM >-H CM
CJ ' ' CM __________
X
CJ
o
CJ
i—t £ CM CM CM CM
QC
w <D------------------ 1 Σ i
CM C CM CM CM CM
u ---------
CQ
< I_ i—i Ή Ή Ή
>- CJ CJ CJ CJ
(/φ ^ φ CJ ιΗ ΡΛ
__CJ X
ω o o o 3
x CJ CJ CJ CJ
• (-1
C
i—i ω o.
£ i—i cn r^v vJ"
d) i—I i—! ·—i *-H
en
LlJ__ 151002 10
De [3-azalylketoner, der kan anvendes ifølge opfindelsen, egner sig ved talrige planter fremragende til regulering af væksten, hvilket især ytrer sig i en reduktion af længdevæksten. Virkningen og forligeligheden er bedre end ved 5 kendte vækstregulerende midler.
Forbindelserne med formel I og II kan også anvendes i forbindelse med andre plantebeskyttelsesmidler, dvs. sammen med herbicider, insekticider, men især også fungicider.
Det har også i praksis vist sig fordelagtigt at foretage 10 en kombineret anvendelse med gødningsmidler, især sammen blanding med urinstof.
Den vækstregulerende virkning viser sig især ved korn, f.eks. hvede, rug, byg, ris og havre, men også ved dikoty-le planter (f.eks. solsikker, tomater, vinranker, bomuld, 15 raps) og forskellige prydplanter, såsom poinsettier og hibiscus. De behandlede planter udviser en lavere vækst og alment en sammenklemt fremtoning end ubehandlede planter; desuden kan man iagttage en mørkere bladfarvning.
I henhold til den høje planteforligelighed kan den anvend-20 te mængde variere stærkt; i almindelighed anvender man pr.
hektar jordoverflade mellem 0,05 og 12 kg aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,1 og 4 kg.
Dispenseringen af de aktive stoffer foregår f.eks. i form af direkte forstøvelige opløsninger, pulvere, suspensio-25 ner, også højprocentige, vandige olieagtige eller andre suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, ud-strøning eller udhældning. Dispenseringsformerne retter 30 sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert fald sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer i-følge opfindelsen.
151002 11
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, ali-5 fatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks.
toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylere-de naphthalener eller disses derivater, alkoholer (f.eks. methanol, butanol), aminer (f.eks. ethanolamin, dimethyl-formamid) og vand; bærestoffer, såsom naturlige stenmel 10 (f.eks. kaoliner, lerarter, talkum, kridt) og syntetiske stenmel (f.eks. højdispers krselsyre, silicater); emulgeringsmidler, såsom ikke ionogene og anioniske emulgatorer (f.eks. polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, alkylsul-fonater og arylsulfonater) og dispergeringsmidler, såsom 15 lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose i betragtning.
Formuleringerne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-?o aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90?ό.
For anvendelsestiden gælder det, at anvendelsen af midlerne ifølge opfindelsen må foretages i et gunstigt tidsrum, 20 hvis bestemte fiksering retter sig efter de geografiske, klimatiske og vegetative fænomener.
I de følgende eksempler beskrives virkningen på længdevæksten .
EKSEMPEL A
25 Drivhus forsøg i henhold til Neubauer-systemet.
I et drivhus såede man under anvendelse af tørvekultur-substrat, der var forsynet tilstrækkeligt med næringsstoffer, frøene af forsøgsplanterne i formstofbeholdere med en diameter på 12,5 cm. Påføringen af de aktive stoffer 30 foregik i vandig opløsning eller dispersion i forskelli- 12 151002 ge anvendte mængder på jorden den dag, hvor såningen fandt sted. Derved sprøjtede man stofferne direkte på jordoverfladen. Under væksttiden på 18 dage udviste de planter, der var behandlet med de aktive stoffer ifølge 5 opfindelsen, i sammenligning med den ubehandlede blindprøve en tydeligt forringet længdevækst, hvilket blev bekræftet af de længdemålinger, der derpå blev udført. Herved målte man fra hver behandlingsrække 100 planter. Det kendte, som sammenligningsmiddel tjenende aktive stof 10 chlorcholinchlorid (N-2-chlor-ethyl-N,N,N-trimethyl-am-moniumchlorid =CCC) udviste en underlegen virkning.
TABEL 3
Indflydelse på længdevæksten af hvede ved jordbehandling (Neubauer-system)
Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde
Eksempel nr.__kq/ha__cm relativ
Kontrol (ubehandlet) - 30,0 100 CCC 3,0 21,5 71,7 kendt 12,0 19,5 65,0 1 3,0 18,5 61,7 12.0 11,5 38,3 '9 3,0 21,9 72,9 12.0 15,6 52,1 1Q 3,0 21,4 71,2 12.0 16,1 53,8 fS’1002 TABEL 4 13
Indflydelse på længdevæksten af byg ved jordbehandling (Neubauer-system)
Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde
Eksempel nr.__kq/ha__cm relativ
Kontrol (ubehandlet) - 32,0 100 CCC 3,0 26,0 81,3 kendt 12,0 23,5 73,4 1 3,0 22,0 68,8 12.0 16,0 50,0 9 3,0 24,4 76,4 12.0 18,1 56,4 10 3,0 21,5 67,3 12.0 16,9 52,7 TABEL 5
Indflydelse på væksten af raps ved jordbehandling (Neubauer-system)
Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde
Eksempel nr.__kq/ha_ cm relativ
Kontrol (ubehandlet) - 17,0 100 CCC 3,0 17,0 100 kendt 12,0 17,0 100 1 3,0 15,0 88,2 12.0 13,0 76,5 6 3,0 16,0 94,1 12.0 14,0 82,4 3 3,0 15,0 88,2 12.0 14,0 82,4 9 3,0 15,4 90,6 12.0 13,6 80,2 14 151002
EKSEMPEL B
Vegetationsforsøg efter Mitscherlich-systemet.
For at fastslå virkningen af behandlingen med midlerne i-følge opfindelsen ved monokotyle planter under frilands-5 betingelser gennemførte man et vegetations forsøg i store beholdere med et indhold af 10 1 med sommerbyg. Planterne blev fremdrevet på en lerholdig sandjord, gødskningen foretoges med 1,5 g N som ammoniumnitrat og 1 g som sekundært kaliumphosphat pr. beholder. De aktive stoffer 10 påførtes som vandig dispersion efter såningen af byggen på jordoverfladen. Det som sammenligningsmiddel tjenende N-2-chlorethyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid (CCC) sprøjtedes dog ved en væksthøjde af planterne på ca. 40 cm på bladet som vandig opløsning, da det er kendt, at der ved 25 jordpåføring over et længere vegetationstidsrum (over 4 uger) indtræder en inaktivering ved dette stof.
Efter afslutning af udviklingen af aks kunne man i forbindelse med det aktive stof, der skal anvendes ifølge opfindelsen, ved iøvrigt samme udviklingsstade for planterne 20 konstatere en længdevækst, der i sammenligning med den u- behandlede blindprøve var tydeligt ringere.
Det kendte sammenligningsmiddel (CCC) kunne hvad angår virkningen, selv ved lavere anvendte mængde, ikke stå mål med midlet ifølge opfindelsen, hvilket tydeligt frem-25 gik af forsøgsresultaterne.
TABEL 6 151002 15
Indflydelse på længdevæksten af byg ved jordbehandling i vegetationsforsøg (Mitscherlich-system)
Aktivt stof Anvendt mængde Plantehøjde
Eksempel nr.__kq/ha__cm i relativ
Kontrol (ubehandlet) - 101,0 100 CCC 3,0 94,0 93,1 kendt 6,0 94,5 93,6 1 1,5 91,5 90,6 3,0 85,5 84,6 EKSEMPEL 16 20 vægtdele af forbindelsen 1 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejrings-5 produktet af 8-10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N- monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzen-sulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand op-20 når man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt dele af det aktive stof.
EKSEMPEL 17 20 vægtdele af forbindelsen 2 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele isobuta-15 nol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethy lenoxid til 1 mol isooctylphenol og 10 vægtdele af tillej-ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der 20 indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
151002 EKSEMPEL 18 16 20 vægtdele af det aktive stof 1 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsy-re, 17 vægtdele af natriumsaltet af ligninsulfonsyre fra 5 en sulfitaffaldslud og 60 vægtdele pulverformig kiselsyre gel og formales i en hammermølle. Ved fin fordeling- af blandingen i 20 000 vægtdele vand opnår man en sprøjte-væske, der indeholder 0,1 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 19 10 3 vægtdele af forbindelsen 2 blandes grundigt med 97 vægt dele findelt kaolin. Herved fremkommer der et pudringsmid-del, der indeholder 3 vægt-?i af det aktive stof.
EKSEMPEL 20 30 vægtdele af forbindelsen 3 blandes grundigt med en 15 blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Herved fremkommer der et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
EKSEMPEL 21 20 20 dele af det aktive stof 1 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalko-holpolyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsulfon-syre-urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraf-finisk mineralolie. Derved fremkommer der en stabil, olie-25 agtig dispersion.

Claims (2)

151002 Patentkrav :
1. Middel til regulering af plantevækst, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formlen r1 - co - ch2 - ch - c(ch3)3 (I) II N . · N I! hvori -
5 R1 betyder phenyl, chlorphenyl, tolyl, thienyl eller fu- ryl, eller et salt eller metalkompleks deraf.
2. Fremgangsmåde til regulering af plantevækst, kendetegnet ved, at man behandler jordbunden eller planterne med en aktiv mængde af et middel ifølge krav 1.
DK385378A 1977-09-01 1978-08-31 Middel og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst DK151002C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772739352 DE2739352A1 (de) 1977-08-27 1977-09-01 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2739352 1977-09-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK385378A DK385378A (da) 1979-03-02
DK151002B true DK151002B (da) 1987-10-12
DK151002C DK151002C (da) 1988-03-07

Family

ID=6017842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK385378A DK151002C (da) 1977-09-01 1978-08-31 Middel og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst

Country Status (11)

Country Link
BR (1) BR7805652A (da)
CH (1) CH637270A5 (da)
CS (1) CS200239B2 (da)
DD (1) DD138498A5 (da)
DK (1) DK151002C (da)
FI (1) FI782678A7 (da)
HU (1) HU180207B (da)
IL (1) IL55445A (da)
PL (1) PL107710B1 (da)
SE (1) SE447051B (da)
ZA (1) ZA784968B (da)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2374848A1 (fr) * 1976-12-24 1978-07-21 Ici Ltd Procede et composition a base de composes heterocycliques azotes pour influencer la croissance des vegetaux

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2374848A1 (fr) * 1976-12-24 1978-07-21 Ici Ltd Procede et composition a base de composes heterocycliques azotes pour influencer la croissance des vegetaux

Also Published As

Publication number Publication date
SE7809155L (sv) 1979-03-02
DD138498A5 (de) 1979-11-07
FI782678A7 (fi) 1979-03-02
DK385378A (da) 1979-03-02
CH637270A5 (en) 1983-07-29
DK151002C (da) 1988-03-07
HU180207B (en) 1983-02-28
CS200239B2 (en) 1980-08-29
IL55445A (en) 1982-04-30
ZA784968B (en) 1979-09-26
IL55445A0 (en) 1978-10-31
SE447051B (sv) 1986-10-27
PL209285A1 (pl) 1979-06-04
BR7805652A (pt) 1979-05-15
PL107710B1 (pl) 1980-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166775B1 (da) Cyclohexandioncarboxylsyrederivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer
US4328028A (en) Plant growth regulators
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
IE80905B1 (en) Fungicidal seed treatment using phosphorous acid or its salts
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
HU185803B (en) Herbicide composition containing acetanilide derivative and dichloro-acetamide derivative and process for preparing dichloro-acetamide derivatives
EP0010287B1 (de) Gamma-Azolylverbindungen, wachstumsregulierende Mittel, Verfahren zur Herstellung dieser und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
JPS58967A (ja) 菌・カビ防除組成物
CA1144167A (en) Substituted naphthyloxy- and naphthylthio-alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth
EP0005754B1 (de) Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
JPS58134079A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤
DK151002B (da) Middel og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst
DK156571B (da) 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazoler, middel til regulering af plantevaekst og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst
JPS59212480A (ja) ピリダジン誘導体及び除草剤
PL125629B2 (en) Plant growth controlling agent
DE2921168A1 (de) Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
CS219859B2 (en) Fungicide means and method of making the active agents
JPS58210071A (ja) トリアゾリル−ケトンオキシム及び−ジオキシム、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤
JPS62187403A (ja) 植物生長調節剤
JPS5869802A (ja) アゾリルアルキル−２，３−ジヒドロベンゾフランを含有する植物生長調整剤
EP0291852A1 (de) Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
KR820000938B1 (ko) 아세트 아닐라이드의 제조방법
CS208455B2 (en) Fungicide means

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed