DK171062B1 - Fremgangsmåde til koncentrering af lactoner ud fra lactonholdige produkter - Google Patents

Description

DK 171062 B1

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til opnåelse af et aromakoncentrat, der er beriget med hensyn til lactoner, dvs. opfindelsen angår en fremgangsmåde til koncentrering af lactoner ud fra lactonholdige produkter, 5 navnlig lactonholdige naturprodukter.

Aliphatiske lactoner, især indre estere af 4-, 5- eller 6-hydroxyalkansyrer med 6-20 C-atomer, omfatter forbindelser, om hvilke det er kendt, at de er ansvarlige for en del af den for smør specifikke lugt og smag. De forekommer 10 i smør i en koncentration på 0,1-35 dpm (J.A.O.C.S. 42., 857-861 (1965) og J. Dairy Res. 43» 469-474 (1976)).

I Chemical Abstracts 108. 188814U (1988) beskrives fremstillingen af Cg-C^-T-lactoner i sekundære uforsæbelige materialer separeret ved fremstillingen af syntetiske fedt-15 syrer ved oxidation af paraffinvoks.

De ovenfor nævnte lactoner er meget værdsatte aromaforbindelser til anvendelse i alle slags levnedsmidler. Det er derfor, at lactoner allerede i betragtelig tid også er blevet fremstillet via kemisk syntese, hvorved der opnås 20 racemiske blandinger.

Skønt man allerede i længere tid har været opmærksom på fremstillingen af aromaforbindelser på en naturlig måde, og til trods for, at der er udviklet forskellige analytiske metoder til identifikation og isolering af lactoner i labora-25 toriemålestok, kendes der indtil nu ingen teknisk og kommercielt acceptabel metode til koncentrering af lactoner fra naturlige produkter i stor målestok.

I J.A.O.C.S. 47, 299-302 (1970) beskrives en analytisk metode til isolering af lactoner fra materialer såsom mæl-30 kefedtstoffer fra ko og ged og fra rå fedtstoffer fra kokosnød, palmekerne, palmefrugt og babassunød. Den i denne artikel beskrevne eksperimentielle fremgangsmåde starter med en dampdestillation i 4-5 timer ved 180°C og ved et tryk på 2 mm Hg, idet destillatet opsamles i en fælde ved -80°C.

35 Indholdet i fælden ekstraheres med ether, og remanensen fra ekstraktionen forsæbes med en KOH-opløsning, hvorefter der DK 171062 B1 2 ekstraheres med ether, hvorefter syrerne i sæben frigøres ved hjælp af svovlsyre, og de udvindes ved endnu en ether-ekstraktion. Efter inddampning af etheren lactoniseres de tilstedeværende hydroxysyrer ved opløsning af syreblandingen 5 i benzen og tilbagesvaling, medens det vand, der frigives fra hydroxysyrerne, destilleres fra. Den resterende blanding opløses i lys jordolie, og der ekstraheres to gange med triethanolamin. Triethanolaminsæberne vaskes med lys jordolie, og efter inddampning af opløsningsmidlet destilleres 10 det resterende lactonkoncentrat i et koldfinger-apparat.

Den foreliggende opfindelse angår en ny fremgangsmåde til koncentrering af lactoner ud fra lactonholdige produkter, især lactonholdige naturprodukter, hvilken fremgangsmåde er egnet, såvel ud fra et teknisk som et kommercielt synspunkt, 15 til anvendelse i stor målestok. Det har nemlig vist sig, at nogle destillater af fedtstoffer med et højt indhold af laurinsyrerester, hvilke destillater hovedsagelig består af frie fedtsyrer, indeholder relativt store mængder lactoner, dvs. mere end 0,1 vægtprocent. Det har endvidere vist sig, 20 at destillater, der indeholder sådanne høje mængder lactoner, vellykket kan anvendes som et udgangsmateriale ved en fremgangsmåde til opnåelse af naturlige lactoner, forudsat en sådan fremgangsmåde involverer en fraktioneret destillation .

25 Fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse er således ejendommelig ved, at et destillat, der er opnået ved destillativ afsyring af et fedtmateriale med et højt indhold af laurinsyrerester og indeholder mindst 0,1 vægtprocent lactoner med 6-20 C-atomer, eller en fraktion deraf 30 underkastes en sådan fraktioneret destillation, at der opnås en fraktion indeholdende en forøget mængde på mindst 1 vægtprocent lactoner med 6-20 C-atomer. Den gruppe lactoner, der her er tale om, består af -r - og δ-lactoner, dvs. 4- og 5-alkanolider og 4- og 5-alkenolider med en sidekæde med en 35 mindste længde på 1 C-atom.

Skønt det allerede i mere end 20 år har været kendt, DK 171062 B1 3 at kokosnøddeolie indeholder lactoner, og til trods for, at destillativ afsyring af olier allerede har været almindelig praksis i årtier, er det aldrig blevet foreslået, at så høje koncentrationer af lactoner kan være til stede i destil-5 later af fedtstoffer med et højt indhold af laurinsyrerester, at det er kommercielt og teknisk attraktivt at koncentrere disse lactoner derudfra. I praksis sælges det destillat, der opnås under raffineringen af vegetabilske olier, som såkaldt "syreolie", hvilken indbringer en pris, der endda 10 er lavere end prisen på den rå vegetabilske olie, ud fra hvilken destillatet opnås.

Det har nu vist sig, at man ved hjælp af en fraktioneret destillation af et dampdestillat af fedtstoffer, der har et højt indhold af laurinsyrerester, kan opnå frak-15 tioner, der har et lactonindhold på mindst 1 vægtprocent, fortrinsvis mindst 1,5 vægtprocent. Det er endda muligt at udføre den fraktionerede destillation på en sådan måde, at f.eks. Cg-, C^g-og C^-lactoner hovedsageligt udvindes i adskilte fraktioner.

20 Det vil forstås, at den her anvendte betegnelse "frak tioneret destillation" ikke omfatter destillationsteknikker såsom molekylær destillation, ved hvilken der ikke etableres en gas-væske-ligevægt. Ved den fraktionerede destillation, der anvendes ved den foreliggende fremgangsmåde, etableres 25 en sådan ligevægt, dvs. mængden af kondenseret gas er i det væsentlige lig med mængden af afdampet væske. Den foreliggende fraktionerede destillation involverer fortrinsvis destillativ adskillelse af udgangsmaterialet i mindst tre fraktioner, herunder den mulige restfraktion. Endvidere 30 udføres den foreliggende fremgangsmåde fortrinsvis på en kontinuerlig eller semi-kontinuerlig måde i en industriel målestok ved fraktioneret destillation af det destillat, der er opnået ud fra en destillativ afsyring, med et gennemløb af det sidstnævnte destillat på mindst 60 kg/time. I 35 en foretrukken udformning af den foreliggende fremgangsmåde indeholder det destillat, der er opnået ved destillativ DK 171062 B1 4 afsyring, mindst 0,1 vægtprocent lactoner med 6-16 C-ato-mer, især 8-12 C-atomer, og den fraktion, der er opnået efter fraktioneret destillation, indeholder mindst 1 vægtprocent lactoner med 6-16 C-atomer.

5 Fedtstoffet med et højt indhold af laurinsyrerester, hvoraf destillatet anvendes i overensstemmelse med fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse, indeholder fortrinsvis et laurinsyrefedt, såsom kokosnøddeolie, palme-kerneolie eller babassuolie, især kokosnøddeolie eller palme-10 kerneolie, hvor især kokosnøddeolie foretrækkes. Fedtstoffet med et højt indhold af laurinsyrerester indeholder fortrinsvis et minimum på 5 vægtprocent, især mindst 30 vægtprocent af et laurinsyreholdig fedt. I denne beskrivelse betragtes betegnelserne "fedt" og "olie" som værende synonymer, og de 15 anvendes skiftende.

Fedtmaterialerne med et højt indhold af laurinsyrerester, af hvilke destillaterne anvendes ved den foreliggende fremgangsmåde, indeholder i almindelighed mere end 20, fortrinsvis mere end 35 vægtprocent laurinsyrerester, beregnet 20 på det samlede indhold af fedtsyrer. Ved det samlede indhold af fedtsyrer menes her summen af indholdet af frie fedtsyrer og indholdet af fedtsyrerester.

Destillativ afsyring af olier anvendes hovedsageligt for at befri disse olier for frie fedtsyrer og andre uønskede 25 flygtige forbindelser, f.eks. dårligt lugtende komponenter. Denne behandling udføres oftest ved at opvarme produktet og herigennem sende en strøm af gas, der fører de flygtige komponenter væk. Denne gas kan være luft, men der anvendes ofte indifferente gasser, såsom nitrogen og carbondioxid, 30 for at hindre oxidation af produktet, medens damp også anvendes som en gasfase, eventuelt sammenblandet med andre gasser.

Damp har den fordel, at hydrofile materialer føres hurtigere væk, og endvidere kan destillatet genvindes mere 35 enkelt ved afkøling og kondensation af dampen. Hvis afsyringen udføres med damp, er det tilrådeligt først at fjerne DK 171062 B1 5 vandet, før destillationen startes.

Destillatet, dvs. de flygtige komponenter, der er fjernet fra det naturlige produkt ved destillativ afsyring, eventuelt i blanding med vand stammende fra den kondenserede 5 damp, underkastes fortrinsvis først destillation, under hvilken der udvindes en første portion, der behandles yderligere. Denne første portion har et højere indhold af lactoner end det oprindelige destillat, hvorefter en praktisk talt kvantitativ adskillelse af de individuelle lactoner kan opnås 10 ved hjælp af fraktioneret destillation af denne første portion.

Afslutningen af første gennemkørsel og grænserne mellem de forskellige fraktioner kan bedst vælges således, at de falder sammen med fremkomsten af betragtelige mængder 15 frie fedtsyrer med et bestemt antal carbonatomer i destillatet. Det har vist sig, at hvis denne fremgangsmåde følges, destilleres den lacton, der indeholder ligeså mange C-atomer som den frie fedtsyre, der destilleres over, praktisk talt kvantitativt over. Ved at udvinde en ny fraktion hver gang 20 ved fremkomsten af betragtelige mængder frie fedtsyrer udvindes lactoner med et forskelligt antal C-atomer i adskilte fraktioner, og de adskilles således fra hinanden. De frie fedtsyrer i de udvundne fraktioner kan f.eks. bestemmes ved hjælp af gaschromatografi.

25 Ved en foretrukken udførelsesform af fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse underkastes det destillat, der er opnået ved destillativ afsyring, en yderligere destillation, ved hvilken der udvindes en første portion, der indeholder mindst 20 vægtprocent fedtsyre med 12 C-atomer, 30 og denne første portion underkastes derefter en sådan fraktioneret destillation, at der udvindes en eller flere fraktioner, der indeholder mindst 0,2 vægtprocent Cg-lacton, mindst 0,4 vægtprocent C1o-lacton eller mindst 0,4 vægtprocent C12-lecton. Ved denne foretrukne udførelsesform anvendes 35 således en fraktion af det destillat, der er opnået ved destillativ afsyring, som udgangsmateriale til den frak- DK 171062 Bl 6 tionerede destillation.

Den fraktionerede destillation, således som den udføres ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, finder fortrinsvis sted under formindsket tryk, fordi en bedre koncentrering 5 og adskillelse af de individuelle lactoner er mulig på den måde.

En yderligere rensning af de lactoner, der udvindes i en destillatfraktion ved fjernelse af især frie fedtsyrer, kan opnås ved at bringe denne fraktion, der i det væsentlige 10 består af fedtsyrer og lactoner, i kontakt med et adsor-berende middel, på hvilket enten lactonerne eller fedtsyrerne adsorberes, hvorefter de ikke-adsorberede komponenter elue-res, og derefter desorberes de adsorberede lactoner eller fedtsyrer.

15 Det har f. eks. vist sig, at siliciumdioxid, der er almindelig anvendt som adsorberende middel ved væskechroma-tografi, adsorberer lactoner bedre end fedtsyrer i tilfælde af en blanding af lactoner og fedtsyrer, der er opløst i et upolært opløsningsmiddel, og som herefter bringes i kontakt 20 med siliciumdioxidet. Adskillelse af fedtsyrerne og lactonerne kan derefter udføres ved først at eluere fedtsyrerne ved hjælp af et upolært opløsningsmiddel og derefter udføre en desorption af lactonerne ved at eluere med et opløsningsmiddel med en passende polaritet. I stedet for denne adsorp-25 tions-desorptions-behandling kan der eventuelt til opnåelse af en eller flere fraktioner med et i det væsentlige forøget lactonindhold anvendes et yderligere fraktioneret destillationstrin .

En yderligere fordel ved adskillelsen af lactonerne 30 og fedtsyrerne ved hjælp af adsorptions-desorptions-teknikker er, at ikke kun opnås en lactonfraktion, i hvilken der forekommer en relativt lille fedtsyreforurening, men der fås endvidere en relativt ren fedtsyrefraktion, der kan anvendes til alle slags formål. Den foreliggende fremgangsmåde kan 35 således anvendes til at kvalitetsforbedre et relativt værdiløst produkt, dvs. destillatet, til to værdifulde fraktioner, DK 171062 B1 7 nemlig en lactonfraktion og en fedtsyrefraktion.

Et egnet adsorberende middel til adsorptions-desorp-tions-teknikken er siliciumdioxid, der fortrinsvis er blevet aktiveret ved hjælp af en varmebehandling til fjernelse af 5 i det væsentlige alt det vand, der er adsorberet på silicium-dioxidet.

Fremgangsmåden ifølge opfindelsen anvendes fortrinsvis til koncentrering af Cg-^-lactoner, da disse har meget værdifulde egenskaber, der viser sig særligt tydelig i aroma-10 stoffer.

De lactonkoncentrater, der kan fås ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse, kan anvendes i levnedsmiddelprodukter. De optisk aktive naturlige lactoner, der findes i dette koncentrat, anvendes fortrinsvis til at bi-15 bringe levnedsmidler aroma. Især synes koncentraterne fremstillet ifølge den foreliggende opfindelse at være egnede til at bibringe fedtprodukter aroma, såsom: margarine, alt der kan smøres på brød med lavt kalorieindhold, lavkalorie-pålæg, stegefedt, bagemargarine og osteprodukter. Foruden 20 dette er koncentraterne også egnede til at bibringe levnedsmidler indeholdende frugtkomponenter aroma samt til aromaimitering af sådanne levnedsmidler.

De ved den foreliggende fremgangsmåde opnåede lactonkoncentrater indeholder fortrinsvis mindst 30 vægtprocent 25 lactoner med 8-12 C-atomer, hvor resten af koncentratet, der udgør mindst 5 vægtprocent deraf, består af mindst 60 vægtprocent frie fedtsyrer med en kædelængde på 8-12 C-ato-mer. Sådanne lactonkoncentrater synes at bibringe en mere behagelig aroma end syntetiske lactonkoncentrater, når de 30 inkorporeres i f.eks. levnedsmiddelprodukter. Det formodes, at de foreliggende lactonkoncentrater giver et bedre bidrag til smagen på grund af tilstedeværelsen af forureninger, der har en afrundende virkning på den samlede smag.

De lactonkoncentrater, der opnås ved hjælp af den 35 foreliggende fremgangsmåde, og som anvendes til at bibringe levnedsmiddelprodukter aroma, indeholder fortrinsvis mindst DK 171062 B1 8 50 vægtprocent lactoner med 8-12 carbonatomer, hvor det tilbageværende stof, der udgør mindst 10 vægtprocent af koncentratet, består af mindst 80 vægtprocent frie fedtsyrer med en kædelængde på 8-12 C-atomer. Sådanne lactonkoncentra-5 ter fremkommer som havende et meget balanceret aromabidrag, og de er derfor eminent egnede til anvendelse i levnedsmidler.

Koncentraterne opnået ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse anvendes fortrinsvis i kombination 10 med andre aromastoffer og/eller aromakoncentrater, da der på denne måde kan opnås en bedre afstemt aroma. Hvis f.eks. lactonkoncentraterne anvendes til at bibringe alt hvad der kan smøres på brød og pålæg en smøraroma, er det tilrådeligt, at disse koncentrater kombineres med andre smøraromaforbin-15 delser, såsom: diacetyl, dimethylsulfid, methylketoner, 4-cis-heptenal, osv.

Skønt det er muligt at anvende de koncentrater, der er opnået ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse som sådanne i levnedsmidler, er det naturligvis også 20 muligt at rense koncentraterne yderligere for at opnå en bestemt lacton i en renhedsgrad, der kan være tæt ved 100%. Til visse anvendelser kan dette være ønskeligt, da tilstedeværelsen af frie fedtsyrer i koncentrater kan være uønsket.

Den foreliggende opfindelse illustreres i de føl-25 gende eksempler.

Eksempel 1 1) Rå kokosnøddeolie (med et fedtsyreindhold på 5 vægtprocent) afsyres destillativt på kendt måde ved hjælp 30 af damp ved 240°C og ved et tryk på 4 mm Hg (5,3 x 102 Pa). Det opnåede destillat (70 ton) indeholder 18 vægtprocent olie, og består næsten udelukkende af frie fedtsyrer. Destillatets δ-lactonsammensætning er anført i tabel A.

2) Det udvundne destillat underkastes destillation 35 over en fraktioneret kolonne med en højde på 6,4 m, hvilken kolonne er pakket med kaskade-miniringe nr. 2 af raffineret DK 171062 B1 9 stål. Kolonnens diameter er 1,4 m. Den første portion uddrages som en topfraktion ved en temperatur på 175°C og ved et tryk på 37 mbar, og den har et C12-fedtsyreindhold på 73 vægtprocent. Bundfraktionen uddrages ved en temperatur på 5 235°C og ved et tryk på 52 mbar. Kolonnen har en ydeevne som seks teoretiske plader og et tilbagesvalingsforhold på 6. Den udvundne første portion er på ca. 17 vægtprocent af det oprindelige destillat. Lactonsammensætningen for den første portion er anført i tabel B.

10 3) Den første portion underkastes fraktioneret de stillation til opnåelse af en adskillelse i på den ene side Cg- og C;lq-fedtsyrer og lactoner, og på den anden side c12 ” -fedtsyrer og lactoner. Den fraktioneringskolonne, der anvendes til den fraktionerede destillation, har en højde på 10 15 m og en diameter på 0,22 m. Kolonnen pakkes med såkaldte "Sulzer"-gazepakning (type BX) . Kolonnen har en ydeevne, der svarer til 50 teoretiske plader. Trykket ved fraktioneringskolonnens top er 20 mbar og temperaturen er 144°C, medens tryk og temperatur ved bunden af søjlen er henholdsvis 20 38 mbar og 192°C. Kolonnens tilbagesvalingsforhold ved en gennemført mængde ved den første gennemkørsel på 80,5 kg/time har vist sig at være 2,8. Både topfraktionen og bundfraktionen uddrages kontinuerligt. Lactonsammensætningen for topfraktionen og bundfraktionen er vist i henholdsvis tabel 25 C og tabel D. Topfraktionen indeholder endvidere 42,5 vægtprocent Cg-fedtsyre, og 48,5 vægtprocent C^- fedtsyre. Bundfraktionen indeholder 98,2 vægtprocent C12-fedtsyre.

4) den ovenfor nævnte bundfraktion underkastes derefter igen en fraktioneret destillation, hvor der gøres 30 anvendelse af en destillationskolonne som beskrevet under 3). Fraktioneringsbetingelserne er valgt således, at temperaturen ved kolonnens top er 138°C ved et tryk på 5 mbar, og temperaturen ved kolonnens bund er 180°C ved et tryk på 14 mbar. Tilbagesvalingsforholdet er 177. Sammensætningen 35 af bundfraktionen fra trin 3, hvilken underkastes fraktioneret destillation, samt sammensætningen af de top- og bund- 10 DK 171062 B1 fraktioner, der er opnået under denne fraktionering, er anført i tabel E.

5) Topfraktionen 4) oprenses i pilotanlæg-skala ved hjælp af adsorptionschromatografi over en Si02-kolonne.

5 Kolonnen har en højde på 50 cm og en diameter på 5 cm. Den anvendte siliciumdioxidgel er af typen Hermann M. (fra brdr. Hermann, Cologne, Vesttyskland). Gelen aktiveres ved opvarmning heraf i 12 timer ved 120°C. Den pakkede kolonnes vægt er 0,47 kg. Fraktionen opløses i hexan og sættes på silicium-10 dioxidkolonnen i en mængde der svarer til 0,71 mol δ-lacton pr. kg siliciumdioxid (415 g) . Efter at dette er sat på kolonnen elueres de tilstedeværende fedtsyrer også med hexan, hvorefter lacton derefter desorberes med en isopropanol/-hexan-blanding, der indeholder 2 vægtprocent isopropanol.

15 Når opløsningsmidlet er fjernet fås et koncentrat med et δ--C12-lactonindhold på 57,9 vægtprocent og et ύ-C12-lactonind-hold på 11,9 vægtprocent. De forskellige fraktioners udbytte og renhed under den ovenfor beskrevne fremgangsmåde til bedring af kvaliteten er vist skematisk i skema 1, jf. det 20 følgende.

Tabel A Tabel B Tabel C Tabel D

δ-lactoner % w/w 25 C8 0,046 0,24 0,78 C10 0,130 0,72 1,67 C12 0,054 0,25 <0,1 0,3

Tabel E

30 bundfrak- top- bund- fraktion 3) fraktion 4) fraktion 4) C10-fedtsyre 0,10 4,7 C12-fedtsyre 98,0 40,2 98,8

Ci2-6-lacton 0,30 12,9 0,001 35 DK 171062 B1 11

Skema 1

Kokosnøddeolie lactonindhold 0,01 vægt-% 5 destillat fra den destillative afsyring lactonindhold 0,2 vægt-%

10 I

1. portion lactonindhold 1,3 vægt-%

Udbytte af Cg-delta-lacton 92%

Udbytte af C10-delta-lacton 95% 15 Udbytte af C12-delta-lacton 64%

Udbytte af Ci2-Uamma-lacton 64% C12 (delta + gamma)-lactondestillat-fraktion 20 lactonindhold 15 vægt-%

Udbytte C12-delta- + gamma-lacton 95% eluat med lactoner 25 lactonindhold 70 vægt-%

Udbytte C12-delta- + gamma-lacton 85%

Totalt udbytte af C12-gamma- og delta-lactoner fra 30 det destillative afsyringstrin er 52%.

Claims (6)

1. Fremgangsmåde til koncentrering af lactoner ud fra lactonholdige produkter, kendetegnet ved, at et destillat, der er opnået ved destillativ afsyring af et 5 fedtmateriale med et højt indhold af laurinsyrerester og indeholder mindst 0,1 vægtprocent lactoner med 6-20 C-atomer, eller en fraktion deraf underkastes en sådan fraktioneret destillation, at der opnås en fraktion indeholdende en forøget mængde på mindst 1 vægtprocent lactoner med 6-20 C-ato-10 mer.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der er anvendt et fedtmateriale indeholdende mindst 20 vægtprocent laurinsyrerester, beregnet på basis af det samlede fedtsyreindhold.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kende tegnet ved, at der er anvendt et fedtmateriale indeholdende mindst 30 vægtprocent laurinsyreholdigt fedt.

4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den udføres på en 20 kontinuerlig eller semikontinuerlig måde i industriel målestok ved fraktioneret destillation af det destillat, der fås ved en destillativ afsyring ved et gennemløb på mindst 60 kg/time.

5. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kra-25 vene 1-4, kendetegnet ved, at destillatet opnået efter den destillative afsyring underkastes en destillation, ved hvilken der udvindes en første portion, der indeholder mindst 20 vægtprocent fedtsyre med 12-C-atomer, hvilken første portion derefter underkastes en sådan fraktioneret 30 destillation, at der udvindes en eller flere fraktioner, der indeholder mindst 0,2 vægtprocent Cg-lacton, mindst 0,4 vægtprocent C^g-lacton eller mindst 0,4 vægtprocent C-^-lac-ton.

6. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af krave-35 ne 1-5, kendetegnet ved, at den fraktion, der er opnået efter fraktioneret destillation, og som i det væsent- DK 171062 B1 lige indeholder fedtsyrer og lactoner, bringes i kontakt med et adsorberende materiale, på hvilket enten lactonerne eller fedtsyrerne adsorberes, hvorefter de ikke-adsorberede bestanddele elueres, hvorpå de adsorberede lactoner eller 5 fedtsyrer desorberes.