DK176247B1 - Sirup indeholdende N-acetylcystein - Google Patents
Sirup indeholdende N-acetylcystein Download PDFInfo
- Publication number
- DK176247B1 DK176247B1 DK199500614A DK61495A DK176247B1 DK 176247 B1 DK176247 B1 DK 176247B1 DK 199500614 A DK199500614 A DK 199500614A DK 61495 A DK61495 A DK 61495A DK 176247 B1 DK176247 B1 DK 176247B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- sodium
- nac
- solution
- syrup
- water
- Prior art date
Links
- 239000006188 syrup Substances 0.000 title claims description 19
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 title claims description 19
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 title claims description 5
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 title description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 9
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 9
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 8
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 7
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 6
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims description 6
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical group [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 4
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 4
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 4
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims description 3
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical group [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 2
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 2
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 2
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 2
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000510 mucolytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 235000021309 simple sugar Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940037001 sodium edetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/12—Mucolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
i DK 176247 B1
Den foreliggende opfindelse angår en sammensætning i form af en sirup indeholdende N-acetylcystein som aktiv bestanddel.
N-acetylcystein (herefter henvist til som NAC) er en 5 forbindelse, som er udstyret med adskillige anvendelige farmakologiske egenskaber, hvilket gør det til et bredt anvendt medikament.
I behandlingen af forkølelsessygdomme viser NAC sig at være anvendeligt takket være dets mukolytiske egen-10 skaber.
En af de farmaceutiske former, som i stor udstrækning anvendes i behandlingen af forkølelsessygdomme, er sirup, hvilken også er særlig egnet til pædiatrisk anvendelse .
15 NAC er tilgængelig i adskillige farmaceutiske former, den store reaktivitet af molekylet, den relative ustabilitet og den karakteristiske svovllugt og smag gør dog opnåelsen af væskeformige former til oral anvendelse, som er tidsstabile og som er velsmagende, yderst vanske-20 lig.
Fremstillingen af en sirup tilvejebringer, faktisk i alle tilfælde, anvendelsen af et disaccharid (sucrose) eller af et simpelt sukkerstof som et sødemiddel og tykkelsesmiddel i en vandig opløsning af medikamentet.
25 Vekselvirkningen mellem NAC og sukkerstoffer giver dog opløsningen en uacceptabel brun farve og titeren af NAC formindskes.
Det er således ikke muligt at lade NAC være i opløsning for en lang periode i nærvær af sucrose.
2 DK 176247 B1
Reaktionerne, som giver brun farve og forårsager dårlig lugt, finder også sted mellem NAC og monosacchariderne, hvis anvendelse er beskrevet i fransk patentansøgning nr. 2 631 831 i navnet Calco Anstalt.
5 Så vidt det vides, består den eneste sirupformulering på markedet, som indeholder NAC, i en sammensætning, der skal fremstilles lige før brug ved opløsning af et granulat i vand.
Efter fremstillingen skal siruppen anvendes inden for 3 10 uger.
Det har overraskende vist sig, at det er muligt at fremstille en tidsstabil NAC-sirup med en behagelig smag uden at anvende sukkerstoffer.
Den foreliggende opfindelses formål er derfor at til-15 vejebringe en sammensætning i form af en sirup indeholdende (hver 100 ml): - N-acetylcystein 2 -4,2 g/100 ml - et ikke-sukkerstofholdigt sødemiddel 0,02-0,3 g/100 ml - et tykkelsesmiddel valgt blandt: Natriumcarboxymethylcellulose og hydroxypropylmethylcellulose eller blandinger deraf 0,1 -4 g/100 ml og valgfrit: - et smagsstof 0,1 -0,4 g/100 ml - et konserveringsmiddel 0,05-0,5 g/100 ml og yderligere - vand pH sættes inden for intervallet 5-8.
3 DK 176247 B1
Den ovennævnte opløsning viser sig at være stabil i en lukket flaske med en inert gas i mindst 2 år under miljøbetingelser. Når flasken åbnes, viser opløsningen sig at have en behagelig smag og være fri for dårlig 5 lugt; NAC bibeholder den initiale titer, og den åbnede sirup viser sig at være stabil i mindst 5 uger.
Med sødemiddel menes et stof, som er i stand til at give opløsningen en sød smag, men som ikke indeholder sukkerstoffer. Specifikke eksempler på sødemidler er saccha-10 rin, natriumsaccharin og cyclamat eller blandinger deraf .
Mængden af sødemiddel vil være den minimale mængde, som er tilstrækkelig til at give opløsningen en behagelig smag.
15 Tykkelsesmidlet er valgt blandt natriumcarboxymethyl-cellulose, methylcellulose og hydroxypropylmethylcellu-lose eller blandinger deraf. Disse stoffer viser sig overraskende at være forligelige med NAC og at være i stand til at give opløsningen en tykkelse, som er pas-20 sende for den sædvanlige velsmag af en sirup.
Til disse tre basisbestanddele (NAC, sødemiddel og tykkelsesmiddel) kan vand tilsættes op til et valgt volumen ved valgfrit at rektificere pH af resultanten, sådan at pH holdes inden for intervallet fra 5 til 8. PH 25 vil fortrinsvis være fra 6,5 til 7.
Siruppen kan også, men ikke nødvendigvis, indeholde et smagsstof for at forbedre velsmagen, især til pædiatrisk anvendelse.
Siden siruppen almindeligvis fremstilles uden aseptik, 30 kræver farmakopé tvungen tilstedeværelse af et konserveringsmiddel. Konserveringsmidlet kræves yderligere for 4 DK 176247 B1 at sikre den mikrobiologiske· kvalitet under patientens anvendelse.
I dette tilfælde benyttes fortrinsvis konserveringsmidler valgt blandt natriumbenzoat, methyl-4-hydroxy-5 benzoat, propyl-4-hydroxybenzoat og blandinger deraf.
Med dobbeltfunktionen af konserveringsmiddel og metal-chelerende middel kan også natrium-EDTA anvendes som tilsætning til eller ved partiel udskiftning af de ovennævnte konserveringsmidler.
10 Fremstillingen af siruppen ifølge den foreliggende opfindelse udføres under inert gas ved simpel opløsning af stofferne i de forud bestemte mængder i vand.
Resultantopløsningen deles i flerdosisflasker eller i enkeltdosisbeholdere.
15 Pakningen af flerdosisflaskerne kan tilvejebringe den samtidige tilførsel af et inddelt mål for den korrekte dosering af den enkelte dosis til voksne mennesker (f.eks. 10 ml) eller til børn (f.eks. 5 ml).
For bedre at illustrere den foreliggende opfindelse 20 gives nu følgende eksempler.
Eksempel 1 10 liter af en sirup indeholdende (hver 100 ml): NAC 2,1 g
Saccharin 0,04 g
Natriumcarboxymethylcellulose 0,2 g
Natriumbenzoat 0,15 g
Natrium-EDTA 0,1 g
Hindbær smagsstof 0,25 g
Vand til 100 ml 5 DK 176247 B1 blev fremstillet ved simpel opløsning af stofferne i renset og luftet vand i en nitrogenatmosfære.
Resultantopløsningens pH blev rektificeret til den korrekte værdi 6,5 ved tilsætning af natriumhydroxid. Op-5 løsningen blev delt med en sats på 150 ml/flaske. Flaskerne blev lagret i 2 år ved stuetemperatur. Efter denne periode resulterer titeren af NAC i at være større end 95% af den initiale titer. Sådan en titer resulterer også efter 5 uger fra åbningen af flasken i at være 10 større end 90% af den initiale titer. Også efter 2 års lagring udviser siruppen en behagelig smag og lugt og en generelt god velsmag.
Eksempel 2 10 1 af en sirum med følgende sammensætning (hver 100 15 ml) : NAC 2,1 g
Natriumsaccharin 0,04 g
Hydroxypropylmethylcellulose 0,2 g
Methyl-4-hydroxybenzoat 0,1 g
Natrium-EDTA 0,1 g
Abrikos smagsstof 0,1 g
Vand til 100 ml blev fremstillet ved dispergering af hydroxypropylmethylcellulose i en del kogende vand, som blev afkølet til stuetemperatur. Efter hydratisering af hydroxypropylmethylcellulose, blev det hældt i en opløsning, 20 opnået ved at opløse alle de resterende stoffer i renset og luftet vand i en nitrogenatmosfære. Opløsningens pH blev rektificeret til pH 6,5 med natriumhydroxid. Opløsningen blev delt i enkeltdosis lugteposer på hver 10 ml indeholdende ca. 200 mg NAC.
25 6 DK 176247 B1
Eksempel 3 10 1 af en sirup med følgende sammensætning (hver 100 ml) : NAC 2,1 g
Natriumsaccharin 0,04 g
Hydroxypropylmethylcellulose 0,2 g
Natriumedetat 0,1 g
Abrikos smagsstof 0,1 g
Vand til 100 ml blev fremstillet ved dispergering af hydroxypropyl-5 methylcellulose i en del kogende vand, som blev afkølet til stuetemperatur. Efter hydrering af hydroxypropylmethylcellulose, blev det hældt i en opløsning, opnået ved at opløse alle de resterende stoffer i renset og luftet vand i en nitrogenatmosfære. Opløsningens pH blev 10 rektificeret til pH 6,5 med natriumhydroxid. Opløsningen blev delt i enkeltdosis hætteglas med gummiprop på hver 10 ml indeholdende ca. 200 mg NAC.
Eksempel 4
Ved behandling som beskrevet i eksempel 1, blev 10 liter 15 sirup fremstillet med følgende sammensætning (hver 100 ml) : NAC 4,2 g
Natriumsaccharin 0,08 g
Natriumcarboxymethylcellulose 0,20 g
Natriumbenzoat 0,15 g
Natrium-EDTA 0,10 g
Hindbær smagsstof 0,4 g
Vand til 100 ml 7 DK 176247 B1
Opløsningens pH blev rektificeret til pH 6,5 med natriumhydroxid. Opløsningen blev delt i flasker med en sats på 150 ml hver flaske.
Eksempel 5 5 Ved behandling som beskrevet i eksempel 2, blev 10 1 sirup fremstillet med følgende sammensætning (hver 100 ml) : NAC 2,10 g
Saccharin 0,04 g
Natriumcarboxymethylcellulose 0,40 g
Methyl-4-hydroxybenzoat 0,10 g
Banan smagsstof 0,4 g
Vand til 100 ml
Opløsningens pH blev rektificeret til pH 7 med natrium-10 hydroxid. Opløsningen blev delt i flasker med en sats på 450 ml per flaske.
Claims (4)
1. Sammensætning i form af en sirup indeholdende (hver 100 ml): - N-acetylcystein 2 -4,2 g/100 ml - et ikke-sukkerstofholdigt sødemiddel 0,02-0,3 g/100 ml - et tykkelsesmiddel valgt blandt: Natriumcarboxymethylcellulose og hydroxypropylmethylcellulose eller blandinger deraf 0,1 -4 g/100 ml og valgfrit: - et smagsstof 0,1 -0,4 g/100 ml - et konserveringsmiddel 0,05-0,5 g/100 ml og yderligere - vand til 100 ml 5 pH sættes inden for intervallet 5-8.
2. Sammensætning ifølge krav 1, hvori sødemidlet er valgt blandt saccharin, natriumsaccharin, cyclamater eller blandinger deraf.
3. Sammensætning ifølge krav 1, hvori konserverings-10 midlet er valgt blandt natrium-EDTA, natriumbenzoat, methyl-4-hydroxybenzoat, propyl-4-hydroxybenzoat og blandinger deraf.
4. Sammensætning ifølge krav 1, hvori pH er mellem 6,5 og 7. 15
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI922758 | 1992-12-02 | ||
| ITMI922758A IT1256616B (it) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | Sciroppo contenente n-acetil-cisteina |
| PCT/EP1993/003280 WO1994012168A1 (en) | 1992-12-02 | 1993-11-23 | Syrup containing n-acetyl-cysteine |
| EP9303280 | 1993-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK61495A DK61495A (da) | 1995-05-31 |
| DK176247B1 true DK176247B1 (da) | 2007-04-16 |
Family
ID=11364395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK199500614A DK176247B1 (da) | 1992-12-02 | 1995-05-31 | Sirup indeholdende N-acetylcystein |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08503703A (da) |
| AT (1) | AT407113B (da) |
| AU (1) | AU667611B2 (da) |
| BE (1) | BE1006799A3 (da) |
| CA (1) | CA2150462C (da) |
| CH (1) | CH685371A5 (da) |
| CZ (1) | CZ282550B6 (da) |
| DE (2) | DE4396086T1 (da) |
| DK (1) | DK176247B1 (da) |
| ES (1) | ES2070806B1 (da) |
| FR (1) | FR2698545B1 (da) |
| GB (1) | GB2288977B (da) |
| HU (2) | HU221484B (da) |
| IT (1) | IT1256616B (da) |
| LU (1) | LU88618A1 (da) |
| MD (1) | MD1714G2 (da) |
| NL (1) | NL194957C (da) |
| NO (1) | NO314018B1 (da) |
| NZ (1) | NZ258544A (da) |
| RU (1) | RU2108777C1 (da) |
| SE (1) | SE520834C2 (da) |
| UA (1) | UA27142C2 (da) |
| WO (1) | WO1994012168A1 (da) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0766557T3 (da) * | 1994-06-23 | 2002-04-15 | Procter & Gamble | Topiske præparater omfattende N-acetyl-L-cystein |
| JP4501024B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2010-07-14 | 小林製薬株式会社 | システイン類の苦味及び臭気が軽減された組成物 |
| JP4501023B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2010-07-14 | 小林製薬株式会社 | システイン類の苦味及び臭気が軽減された組成物 |
| US8148356B2 (en) * | 2005-08-24 | 2012-04-03 | Cumberland Pharmaceuticals, Inc. | Acetylcysteine composition and uses therefor |
| CN102233139B (zh) * | 2010-04-21 | 2012-09-05 | 重庆健能医药开发有限公司 | 一种乙酰半胱氨酸泡腾片及其制备方法和应用 |
| RU2611411C1 (ru) * | 2016-01-11 | 2017-02-21 | Общество с ограниченной ответственностью "Трейдсервис" | Диспергируемая в воде таблетка ацетилцистеина и способ ее изготовления |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB905197A (en) * | 1960-01-01 | 1962-09-05 | Lab Francais Chimiotherapie | Anti-viral compositions comprising 1-phenyl-2-amino-propane-1,3-diol derivatives |
| CA1239349A (en) * | 1983-10-10 | 1988-07-19 | Eberhard F. Gottwald | Pharmaceutical composition containing cimetidine |
| BE901885A (fr) * | 1985-03-06 | 1985-07-01 | Bruschettini Srl | Composition pharmaceutique sous forme de lotion ophtalmique et son procede de preparation. |
| CH666814A5 (it) * | 1986-07-24 | 1988-08-31 | Inpharzam Int Sa | Composizione farmaceutica idrosolubile contenente n-acetil-cisteina. |
| CH667590A5 (it) * | 1986-07-24 | 1988-10-31 | Inpharzam Int Sa | Composizione farmaceutica effervescente idrosolubile contenente n-acetil-cisteina. . |
| US4861797A (en) * | 1987-10-15 | 1989-08-29 | Oratech Pharmaceutical Development Corporation | Liquid ibuprofen compositions and methods of making them |
| CH674940A5 (da) * | 1988-05-05 | 1990-08-15 | Ibsa Inst Biochimique Sa | |
| IT1234194B (it) * | 1988-05-31 | 1992-05-06 | Magis Farmaceutici | Composizioni farmaceutiche in forma di sciroppo contenenti pentitoli quali agenti di veicolazione |
| ES2054089T3 (es) * | 1988-11-10 | 1994-08-01 | Ciba Geigy Ag | Formulaciones orales liquidas. |
| IT1231012B (it) * | 1989-07-27 | 1991-11-08 | Zambon Spa | Composizione farmaceutica per uso orale contenente nac. |
| IT1248998B (it) * | 1990-06-26 | 1995-02-11 | Iscofar Sas | Composizione di gomma da masticare per la prevenzione e il trattamento della placca dentaria |
| ATE125702T1 (de) * | 1990-10-19 | 1995-08-15 | Spirig Ag | Feste, schnell-lösliche arzneimittelzubereitung enthaltend s-(carboxymethyl)-l-cystein und/oder n-acetylcystein. |
-
1992
- 1992-12-02 IT ITMI922758A patent/IT1256616B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-11-23 AU AU56266/94A patent/AU667611B2/en not_active Expired
- 1993-11-23 MD MD96-0265A patent/MD1714G2/ro unknown
- 1993-11-23 WO PCT/EP1993/003280 patent/WO1994012168A1/en not_active Ceased
- 1993-11-23 ES ES09450021A patent/ES2070806B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-23 DE DE4396086T patent/DE4396086T1/de active Pending
- 1993-11-23 UA UA95062994A patent/UA27142C2/uk unknown
- 1993-11-23 CA CA002150462A patent/CA2150462C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 CZ CZ951367A patent/CZ282550B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 NL NL9320052A patent/NL194957C/nl not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 DE DE4396086A patent/DE4396086B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 GB GB9509822A patent/GB2288977B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-23 NZ NZ258544A patent/NZ258544A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 RU RU95114406A patent/RU2108777C1/ru active
- 1993-11-23 JP JP6512747A patent/JPH08503703A/ja active Pending
- 1993-11-23 HU HU9501586A patent/HU221484B/hu unknown
- 1993-11-23 CH CH2423/94A patent/CH685371A5/it not_active IP Right Cessation
- 1993-11-23 AT AT0906093A patent/AT407113B/de not_active IP Right Cessation
- 1993-12-01 BE BE9301326A patent/BE1006799A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 FR FR9314443A patent/FR2698545B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-05-24 LU LU88618A patent/LU88618A1/de unknown
-
1995
- 1995-05-31 DK DK199500614A patent/DK176247B1/da not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 SE SE9502001A patent/SE520834C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 NO NO19952183A patent/NO314018B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-06-29 HU HU95P/P00579P patent/HU211912A9/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7985429B2 (en) | Flavored colonic cleansing system | |
| US6103274A (en) | Pharmaceutical, orally applicable composition | |
| US8263136B2 (en) | Low dose colonic cleansing system | |
| ES2210121T3 (es) | Preparacion farmaceutica estable, que puede ser utilizada por via nasal, oral o sublingual que contiene desmopresina. | |
| EA025640B1 (ru) | Водная композиция, содержащая бромгексин | |
| RU2352333C2 (ru) | Композиция прегабалина | |
| KR20120070560A (ko) | 장 세척 조성물과 관련된 장 세척 조성물의 개선 | |
| US5807894A (en) | Syrup containing N-acetyl-cysteine | |
| RU2108777C1 (ru) | Лечебная композиция в виде сиропа | |
| JPH0296526A (ja) | 粉粒状医薬製剤 | |
| PT1747781E (pt) | Preparação farmacêutica oral estável que compreende fosfomicina, destinada a pacientes diabéticos | |
| EA037096B1 (ru) | Шипучая композиция, содержащая метамизол натрия моногидрат, и способ ее приготовления | |
| KR20060010838A (ko) | 아목시실린 및 클라블라네이트를 포함하는 약제학적 제형 | |
| ZA200510098B (en) | Pharmaceutical formulations comprising amoxicillin and clavulanate | |
| USRE29359E (en) | Bronchodilator expectorant composition containing theophylline and a guaiacol | |
| GB2285923A (en) | Pharmaceutical powder containing N-acetyl-cysteine | |
| JP4195218B2 (ja) | 弱アルカリで安定化される薬剤を含む医薬用液剤 | |
| WO2019063735A1 (en) | LIQUID DOSAGE FORM OF CAPTOPRIL AND DISTRIBUTION SYSTEM | |
| KR100215168B1 (ko) | 침전형성이 억제되고 맛이 개선된 한방액제 | |
| EP0008178A2 (en) | Powder, process for its preparation, container holding it, and syrup comprising the powder reconstituted with water | |
| Eriksson et al. | The influence of the sweetening agent on the oral absorption of penicillin V | |
| JP2009001592A (ja) | 弱アルカリで安定化される薬剤を含む医薬用液剤 | |
| ITMI20060885A1 (it) | Miscela di aromi per composizioni contenenti ferro. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |
Expiry date: 20150531 |