EP0847242B1 - Zuckerfreie dragierte produkte - Google Patents

Zuckerfreie dragierte produkte Download PDF

Info

Publication number
EP0847242B1
EP0847242B1 EP96930096A EP96930096A EP0847242B1 EP 0847242 B1 EP0847242 B1 EP 0847242B1 EP 96930096 A EP96930096 A EP 96930096A EP 96930096 A EP96930096 A EP 96930096A EP 0847242 B1 EP0847242 B1 EP 0847242B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
gpm
gps
enriched
mixture
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP96930096A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0847242A1 (de
EP0847242B2 (de
Inventor
Knut M. Rapp
Ingrid Willibald-Ettle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suedzucker AG
Original Assignee
Suedzucker AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7771089&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP0847242(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19532396A external-priority patent/DE19532396C2/de
Application filed by Suedzucker AG filed Critical Suedzucker AG
Priority to DK00100696.4T priority Critical patent/DK1013175T3/da
Priority to EP00100696A priority patent/EP1013175B1/de
Publication of EP0847242A1 publication Critical patent/EP0847242A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0847242B1 publication Critical patent/EP0847242B1/de
Publication of EP0847242B2 publication Critical patent/EP0847242B2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/42Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/02Apparatus specially adapted for manufacture or treatment of sweetmeats or confectionery; Accessories therefor
    • A23G3/20Apparatus for coating or filling sweetmeats or confectionery
    • A23G3/2092Apparatus for coating with atomised liquid, droplet bed, liquid spray
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/02Apparatus specially adapted for manufacture or treatment of sweetmeats or confectionery; Accessories therefor
    • A23G3/20Apparatus for coating or filling sweetmeats or confectionery
    • A23G3/26Apparatus for coating by tumbling with a liquid or powder, spraying device-associated, drum, rotating pan
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/343Products for covering, coating, finishing, decorating
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/38Sucrose-free products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/50Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by shape, structure or physical form, e.g. products with supported structure
    • A23G3/54Composite products, e.g. layered, coated, filled
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00Chewing gum
    • A23G4/06Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/10Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7032Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a polyol, i.e. compounds having two or more free or esterified hydroxy groups, including the hydroxy group involved in the glycosidic linkage, e.g. monoglucosyldiacylglycerides, lactobionic acid, gangliosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/282Organic compounds, e.g. fats
    • A61K9/2826Sugars or sugar alcohols, e.g. sucrose; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to improved sugar free Products, their manufacture and use.
  • Coated products contain one made from sugar, sugar alcohols, Chocolate types and / or other glazes manufactured blanket and a liquid, soft or solid core.
  • Chewing gum inserts for example, as cores Chewing gum inserts, fruit, compressed or also used pharmaceutical products. So describes US 4,792,453 a sugar-free coated Chewing gum, the ceiling of which is hydrogenated isomaltulose contains. This chewing gum is made using drag a syrup, the hydrogenated isomaltulose contains.
  • the coating syrup thus contains 1-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-D-mannitol (1,1-GPM) and 6-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-D-sorbitol (1,6-GPS) solved in approximately equimolar Quantities before.
  • Hydrogenated isomaltulose is produced by hydrogenation of isomaltulose and contains the components 6-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-D-sorbitol (hereinafter referred to as 1.6 GPS) and 1-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-D-mannitol (hereinafter 1,1-GPM) in a ratio of approximately 1 to 1. Hydrogenated isomaltulose dissolves only moderately in water and inclined in solution Apply to surfaces to be coated for gluing.
  • the invention provides 1,6-GPS enriched in particular Mixtures of 1,6-GPS and 1,1-GPM in one Ratio of 57% by weight: 43% by weight, in particular large 57% by weight: smaller 43% by weight, up to 99% by weight : 1% by weight (based on the dry matter of the Manufacture used mixture of 1,6-GPS and 1,1-GPM, with its 1,6-GPS / 1,1-GPM content equal 100%) and 1,1-GPM enriched mixtures 1,6-GPS and 1,1-GPM in a ratio of 1% by weight : 99% by weight to 43% by weight: 57% by weight, in particular less than 43% by weight: greater than 57% by weight, (related on the dry matter of the used for the production Mixture of 1,6-GPS and 1,1-GPM, where whose 1,6-GPS / 1,1, GPM content is 100%) ready.
  • the mixtures can vary depending on the composition the starting substance used for their production also small amounts of sorbitol, mannitol etc. contain.
  • the mixtures according to the invention can in particularly advantageously in solution or as Suspension for coating products in the sweetener or pharmaceutical area used become.
  • the mixtures can contain additives, integral part or essentially sole component of various products in the food or pharmaceutical sector his.
  • the 1,6-GPS and 1,1-GPM enriched according to the invention Mixtures can be particularly advantageous from a single basic substance, namely Manufacture hydrogenated isomaltulose. For this commercially available basic substance can Thus, according to the invention, two mixtures, each with different ones Create properties.
  • the 1.6 GPS enriched mixture stands out hydrogenated isomaltulose and the 1,1-GPM enriched Mixture due to increased solubility and greater sweetness.
  • the greater sweetness rests on the one hand that 1.6-GPS is faster in solution goes and triggers a quick sensation of sweetness and on the other hand on the objectively larger, the Connection 1.6 GPS own sweetness.
  • the 1.1 GPM enriched mixture has lower solubility as hydrogenated isomaltulose.
  • the targeted use of these two mixtures in products in food, Sweetener or pharmaceutical area allows the products to have an improved shelf life and to give greater sweetness as well as their Simplify manufacturing processes.
  • Solubility also plays a role in the pharmaceutical sector of products often play an important role.
  • the Solubility of the products directly affects the Active substance release and thus also the place of action and the effective time of the applied pharmaceuticals.
  • a faster release of the Pharmaceuticals will be desired according to the invention exclusively or predominantly 1,6-GPS enriched Mixtures with their increased solubility Manufacture of the drug carrier used.
  • a slower Drug release is desired exclusively or essentially a 1,1-GPM enriched mixture used to manufacture the drug carrier become.
  • the invention additionally contain the mixtures according to the invention Gum arabic in an amount of 0.5% by weight to 10 % By weight based on the dry matter.
  • the invention Mixtures can be dyes, in particular Contain titanium dioxide.
  • the mixtures additionally contain one or more Sugar substitutes, especially xylitol, mannitol, Sorbitol, maltitol, lactitol or erythritol.
  • Sugar substitutes especially xylitol, mannitol, Sorbitol, maltitol, lactitol or erythritol.
  • the mixtures in addition Bulking agents, especially polydextrose, May contain calcium carbonate or inulin.
  • the present invention also includes mixtures that surface-active substances such as polysorbates (ethoxylated sorbitan esters), especially in one Amount from 0.05 wt .-% to 0.5 wt .-% and / or film former such as methyl cellulose gelatin, hydroxypropyl cellulose, Ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, Carboxymethyl cellulose and mixtures thereof contain.
  • surface-active substances such as polysorbates (ethoxylated sorbitan esters), especially in one Amount from 0.05 wt .-% to 0.5 wt .-% and / or film former such as methyl cellulose gelatin, hydroxypropyl cellulose, Ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, Carboxymethyl cellulose and mixtures thereof contain.
  • binders such as Alginates, plant gums or plasticizers present his.
  • the invention relates the mixtures according to the invention, the intense sweeteners, in particular cyclamate, saccharin, aspartame, Glycyrrhizin, dihydrochalcon, taumatin, monellin, Contain acesulfame, alitame or sucralose.
  • the intense sweeteners in particular cyclamate, saccharin, aspartame, Glycyrrhizin, dihydrochalcon, taumatin, monellin, Contain acesulfame, alitame or sucralose.
  • a Product provided that is at least one of the 1,6-GPS and 1,1-GPM enriched according to the invention Mixtures included. These products can additionally Contain gelatin, fat or fat substitutes. Of course, you can already do that named fillers, binders, dyes, intense sweeteners, Emulsifiers, surface-active Substances, sugar substitutes, other sweeteners or contain active pharmaceutical ingredients.
  • the invention particularly relates to products which as hard caramel, soft caramel, gelatin product, Chocolate, negro kiss, chewing gum pillow, chewing gum strips, Foam sugar, baked goods, biscuit, coated product or medicinal product is.
  • the mixtures according to the invention can be advantageous Way with the monomers of known plastics, for example polyurethane polymerized are and form addition polymers, which in the various areas such as Plastic technology or pharmacy used can be.
  • the invention particularly relates to a product which is designed as compressed.
  • Compresses can, for example, the compressed, solid 1,1-GPM enriched phase of the invention Mixture included. Is preferred also a compressed product which compresses the compressed, by evaporation from the liquid, 1,6-GPS enriched phase received 1,6-GPS enriched Mixture contains.
  • the compresses are suitable especially on the inclusion of medicines and their application. For example, in Form of lozenges or chewable tablets.
  • the invention also provides that compressed air produced the two mixtures according to the invention become. Depending on the composition of the two individual mixtures and the relative proportion of these individual mixtures the desired can be selected on the compressed material Set solubility properties.
  • ISOMALT R Type M hydrochloride
  • 67.5 g gum arabic quick-release
  • the solid becomes the liquid phase Cut. This can be done, for example, by centrifugation or filtration happen.
  • the solid phase was separated from the liquid phase by filtration through a pressure filter at 70 ° C. after 20, 60, 120 and 180 minutes.
  • the compositions of the phases obtained are shown in Table I below: sample 1 2 3rd 4th Filtrate in g 85.85 100.89 130.83 100.9 Filter cake (moist) 37.76 51.55 54.76 32.34 Filter cake (dry) 34.30 43.56 52.10 29.53 Filtrate (1.6-GPS: 1.1-GPM)% 75.1: 24.9 76.7: 23.3 77:23 74.5: 25.5 Solid (1.1-GPM: 1.6-GPS)% 61:39 66.5: 33.5 67.6: 32.4 67.2: 32.8
  • 1,6-GPS is on in the liquid phase approx. 75% enriched while in the solid phase 1,1-GPM (calculated without water of crystallization) over 65% is enriched.
  • the liquid phase can be evaporated or reduced the temperature in suspension form respectively be transferred to the solid phase.
  • This suspension is then in at 35 ° C. liquid phase and solid phase in a heated Pressure filter separated.
  • the clear solution is evaporated in a rotary evaporator and dried, if necessary subsequently ground.
  • the two phases can also be separated using a suction filter, centrifuge or by sedimentation respectively.
  • the chewing gum base is placed in a warming cabinet at approx. Heated to 55 ° C before being added to the kneader, then the chewing gum base is 1 - 2 minutes kneaded.
  • the powdery Ingredients (1,1-GPM and 1,6-GPS enriched mixture, Sweetener, menthol) gradually in the specified Order added, then aroma, sorbitol syrup and glycerin. Knead until the mass is homogeneous (final temperature approx. 45 ° C): the mass is taken out of the kneader and weighs approx. 1 kg Portions divided.
  • the portioned chewing gum mass is approx. 15-20 minutes temporarily stored on a talcum-strewn underlay, extruded with a suitable extruder and processed as usual.
  • the product is especially for diabetics suitable.
  • the above recipe can be made without the addition of water directly in a melt extrusion to candy are processed.
  • the melt extrusion process can of course also be used in the case of hard caramels made from a mixture enriched in 1,6 GPS getting produced.
  • the products are suitable for diabetics.
  • hard caramels enriched with 1,1-GPM have an increased temperature stability.
  • Recipe Fruit aroma Mint flavor a) 1,1-GPM enriched mixture (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 9.9 kg 9.9 kg b) 1,6-GPS enriched mixture (83% 1,6-GPS, 17% 1,1-GPM) 9.9 kg 9.9 kg Acesulfame K 15 g 15 g citric acid 30 g - Aroma 50 g 50 g Magnesium stearate 50 g 50 g
  • the components are mixed and pressed in an eccentric press under the following conditions: Pressing force 20 - 70 kN specific pressing force 0.2 - 0.9 kN / mm 2
  • 1,1-GPM is enriched Mixture
  • 1,6-GPS is enriched Mixture used.
  • Figure 9 illustrates the opposite one 1,6-GPS enriched compressed lower solubility of a 1,1-GPM enriched compressed.
  • the 1.6-GPS-enriched compresses were without Aids at 70 kN that enriched 1,1-GPM Compresses at 50 kN, also without aids, pressed.
  • the 1,1-GPM enriched mixture and water are cooked in the candy cooker at 155-160 ° C, Exposed to full vacuum for 5 minutes and then Acid and aroma added.
  • the The melt is heated to 65 - 70 ° C in the cone roller cooled down.
  • Raftilose L95 is heated to 80 ° C with water, fine powdered 1,6-GPS is enriched in it Mixture dissolved, after cooling to 70 ° C. Acid and aroma added and as a filling in the cone roller into the plastic melt made of 1,1-GPM enriched mixture processed.
  • the filling is about 10 - 15% of the total candy mass.
  • the top of the filled hard caramels is stable against atmospheric water absorption (good Storage behavior), the filling is liquid and because Absence of maltitol syrup suitable for diabetics.
  • chocolate Mixture recipe bitter chocolate milk chocolate Cocoa mass 45 kg 11 kg 1,6-GPS enriched mixture (82% 1,6-GPS, 18% 1,1-GPM) 44 kg 39 kg Hazelnut paste 3 kg 3 kg milk powder - 26 kg Cocoa butter - 17 kg Sweeteners 0.1 kg 0.1 kg Repetition of the conching mass bitter chocolate milk chocolate Chocolate Mix 92.1 kg 96.1 kg Cocoa butter 7.0 kg 3.0 kg Lecithin 0.5 kg 0.5 kg Aroma 1 0.4 kg 0.3 kg Aroma 2 - 0.1 kg Process engineering data Process parameters bitter chocolate milk chocolate Mixing time (min) about 5 about 10 Temperature after mixing approx. 37 ° C approx.
  • the 1.6 GPS is enriched Mixture also for the production of reduced calories Chocolate suitable in the fat substitute such as inulin or polydextrose. It can produce chocolates that less than 31%, preferably less than 30%, and especially preferably have less than 29% fat content.
  • 1,6-GPS enriched mixture allows it due to the low crystal water content ( ⁇ 1%), the conching temperature compared to the conventional raw materials significantly. It there are improved flow properties of the Wet chocolate during processing -
  • 1,6-GPS enriched mixture allows so providing an improved one Chocolate making process.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Formation And Processing Of Food Products (AREA)
  • Reciprocating, Oscillating Or Vibrating Motors (AREA)
  • Storage Of Fruits Or Vegetables (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft verbesserte zukkerfreie Produkte, deren Herstellung und Verwendung.
Dragierte Produkte enthalten eine aus Zucker, Zukkeralkoholen, Schokoladearten und/oder anderen Glasuren hergestellte Decke und einen flüssigen, weichen oder festen Kern. Als Kerne werden zum Beispiel Kaugummi-Einlagen, Früchte, Komprimate oder auch pharmazeutische Produkte verwendet. So beschreibt US 4,792,453 einen zuckerfreien beschichteten Kaugummi, dessen Decke hydrierte Isomaltulose enthält. Dieses Kaugummi wird durch Dragieren mit einem Sirup gewonnen, der hydrierte Isomaltulose enthält. In dem Dragiersirup liegt somit 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannit (1,1-GPM) und 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-sorbit (1,6-GPS) gelöst in etwa äquimolaren Mengen vor.
Die bislang im Stand der Technik bekannten nichtdragierten Produkte sind verbesserungsfähig hinsichtlich ihrer Lagerfähigkeit, Süßkraft oder Löslichkeit. Diese Nachteile beruhen auf Art und Zusammensetzung der für die Herstellung der Produkte verwendeten Saccharide beziehungweie deren Gemische wie zum Beispiel hydrierte Isomaltulose. Hydrierte Isomaltulose entsteht durch Hydrierung von Isomaltulose und enthält die Komponenten 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-sorbit (im folgenden 1,6-GPS genannt) und 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannit (im folgenden 1,1-GPM genannt) in einem Verhaltnis von annähernd 1 zu 1. Hydrierte Isomaltulose löst sich nur mäßig in Wasser und neigt in gelöster Form bei Auftrag auf zu dragierende Oberflächen zum Verkleben.
Das der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende technische Problem liegt somit darin, die vorstehenden Nachteile überwindende Produkte bereitzustellen.
Die Lösung dieses technischen Problems liegt in der Bereitstellung der in den Patentansprüchen gekennzeichneten Saccharidgemische und diese enthaltender Produkte.
Die Erfindung stellt insbesondere 1,6-GPS angereicherte Gemische aus 1,6-GPS und 1,1-GPM in einem Verhältnis von 57 Gew.-% : 43 Gew.-%, insbesondere großer 57 Gew.-% : kleiner 43 Gew.-%, bis 99 Gew.-% : 1 Gew.-% (bezogen auf die Trockensubstanz des zur Herstellung eingesetzten Gemisches aus 1,6-GPS und 1,1-GPM, wobei dessen 1,6-GPS/1,1-GPM Gehalt gleich 100% ist) sowie 1,1-GPM angereicherte Gemische aus 1,6-GPS und 1,1-GPM in einem Verhältnis von 1 Gew.-% : 99 Gew.-% bis 43 Gew.-% : 57 Gaw.-%, insbesondere kleiner 43 Gew.-% : großer 57 Gew.-%, (bezogen auf die Trockensubstanz des zur Herstellung eingesetzten Gemisches aus 1,6-GPS und 1,1-GPM, wobei dessen 1,6-GPS/1,1,GPM Gehalt gleich 100% ist) bereit. Die Gemische können je nach Zusammensetzung der für deren Herstellung verwendeten Ausgangssubstanz auch geringe Mengen an Sorbit, Mannit etc. enthalten. Die erfindungsgemäßen Gemische können in besonders vorteilhafter Weise in Lösung oder als Suspension zur Dragierung von Produkten im Süßmittel- beziehungsweise Arzneimittelbereich verwendet werden. Die Gemische können erfindungsgemäß Zusatzstoff, wesentlicher Bestandteil oder im wesentlichen alleiniger Bestandteil verschiedenster Produkte im Lebensmittel- oder Arzneimittelbereich sein. Die erfindungsgemaßen 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Gemische lassen sich besonders vorteilhaft aus einer einzigen Grundsubstanz, nämlich hydrierter Isomaltulose herstellen. Aus dieser kommerziell erhältlichen Grundsubstanz lassen sich also erfindungsgemäß zwei Gemische mit jeweils unterschiedlichen Eigenschaften herstellen. Das 1,6-GPS angereicherte Gemisch zeichnet sich gegenüber hydrierter Isomaltulose und dem 1,1-GPM angereicherten Gemisch durch eine erhöhte Loslichkeit und größere Süßkraft aus. Die größere Süßkraft beruht einerseits darauf, daß 1,6-GPS schneller in Lösung geht und damit ein schnelles Süßempfinden auslöst und andererseits auf der objektiv größeren, der Verbindung 1,6-GPS eigenen Süßkraft. Das 1,1-GPM angereicherte Gemisch weist geringere Löslichkeit als hydrierte Isomaltulose auf. Die gezielte Verwendung dieser beiden Gemische in Produkten im Lebensmittel-, Süßmittel- oder Arzneimittelbereich ermöglicht es, den Produkten eine verbesserte Haltbarkeit und größere Süßkraft zu verleihen sowie deren Herstellungsverfahren zu vereinfachen.
Auch im Arzneimittelbereich spielt die Löslichkeit von Produkten vielfach eine bedeutende Rolle. Die Löslichkeit der Produkte beeinflußt unmittelbar die Wirkstoff-Freisetzung und damit auch den Wirkort und die Wirkzeit der applizierten Pharmazeutika. In Fällen, in denen eine raschere Freisetzung der Pharmazeutika erwünscht wird, werden erfindungsgemäß ausschließlich oder vorwiegend 1,6-GPS angereicherte Gemische mit ihrer erhöhten Löslichkeit zur Herstellung des Arzneimittelträgers verwendet. Umgekehrt kann in Fällen, in denen eine langsamere Wirkstoff-Freisetzung erwünscht ist, ausschließlich oder im wesentlichen ein 1,1-GPM angereichertes Gemisch zur Herstellung des Arzneimittelträgers verwendet werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Gemische zusätzlich Gummi arabicum in einer Menge von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-% bezogen auf die Trockensubstanz. Die erfindungsgemäßen Gemische können Farbstoffe, insbesondere Titandioxid enthalten.
In einer weiteren Ausfuhrungsform der Erfindung enthalten die Gemische zusatzlich ein oder mehrere Zuckeraustauschstoffe, insbesondere Xylit, Mannit, Sorbit, Maltit, Lactit oder Erythrit. Erfindungsgemäß ist es auch vorgesehen, daß die Gemische zusätzlich Fullstoffe, insbesondere Polydextrose, Calciumcarbonat oder Inulin enthalten können.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch Gemische, die oberflächenaktive Substanzen wie Polysorbate (ethoxylierte Sorbitanester), insbesondere in einer Menge von 0,05 Gew.-% bis 0,5 Gew.-% und/oder Filmbildner wie Methylcellulose-Gelatine, Hydroxypropyl-Cellulose, Ethyl-Cellulose, HydroxyethylCellulose, Carboxymethyl-Cellulose und Gemische davon enthalten. Zusätzlich können Bindemittel wie Alginate, Pflanzengummis oder Weichmacher vorhanden sein.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die erfindungsgemäßen Gemische, die Intensivsüßstoffe, insbesondere Cyclamat, Saccharin, Aspartam, Glycyrrhizin, Dihydrochalcon, Taumatin, Monellin, Acesulfam, Alitam oder Sucralose enthalten.
In einer Ausführungsform dieser Erfindung wird ein Produkt bereitgestellt, das mindestens eines der erfindungsgemäßen 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Gemische umfaßt. Diese Produkte können zusätzlich Gelatine, Fett oder Fettersatzstoffe enthalten. Sie können selbstverständlich auch die bereits genannten Fullstoffe, Bindemittel, Farbstoffe, Intensivsüßstoffe, Emulgatoren, oberflächenaktive Substanzen, Zuckeraustauschstoffe, weitere Süßungsmittel oder pharmazeutische Wirkstoffe enthalten.
Die Erfindung betrifft insbesondere Produkte, die als Hartkaramelle, Weichkaramelle, Gelatine-Produkt, Schokolade, Negerkuß, Kaugummi-Kissen, Kaugummi-Streifen, Schaumzuckerware, Backware, Keks, dragiertes Produkt oder Arzneimittel ausgeführt ist.
Die erfindungsgemäßen Gemische können in vorteilhafter Weise mit den Monomeren bekannter Kunststoffe, zum Beispiel Polyurethan, polymerisiert werden und bilden Additionspolymere, die in den verschiedensten Bereichen wie beispielsweise der Kunststoff-Technik oder der Pharmazie eingesetzt werden können.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Produkt, das als Komprimat ausgeführt ist. Erfindungsgemäße Komprimate können beispielsweise die zusammengepreßte, feste 1,1-GPM angereicherte Phase des erfindungsgemaßen Gemisches enthalten. Bevorzugt ist auch ein Komprimat, das das erfindungsgemäße, zusammengepreßte, durch Eindampfen aus der flüssigen, 1,6-GPS angereicherten Phase erhaltene 1,6-GPS angereicherte Gemisch enthält. Die Komprimate eignen sich besonders zum Einschluß von Arzneimitteln und deren Applikation. Sie können beispielsweise in Form von Lutsch- oder Kautabletten ausgeführt sein.
Die Erfindung sieht auch vor, daß Komprimate aus den beiden erfindungsgemäßen Gemischen hergestellt werden. Je nach Zusammensetzung der beiden Einzelgemische und des relativen Anteils dieser Einzelgemische am Komprimat lassen sich gezielt erwunschte Löslichkeitseigenschaften einstellen.
Die Figuren zeigen:
Figur 1
stellt die Zusammensetzung der 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Phasen dar, die aus einer auf 70°C erwarmten Suspension mit einem Trockensubstanzanteil von 75 Gew.% erhalten werden.
Figur 2
stellt die Zusammensetzung der 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Phasen dar, die aus einer auf 70°C erwärmten Suspension mit einem Trockensubstanzanteil von 80 Gew.% erhalten werden.
Figur 3
stellt die Zusammensetzung der 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Phasen dar, die aus einer auf 60°C erwärmten Suspension mit einem Trockensubstanzanteil von 75 Gew.% erhalten werden.
Figur 4
stellt die Zusammensetzung der 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Phasen dar, die aus einer auf 60°C erwarmten Suspension mit einem Trockensubstanzanteil von 65 Gew.% erhalten werden.
Figur 5
stellt die Zusammensetzung der 1,6-GPS und 1,1-GPM angereicherten Phasen dar, die aus einer auf 50 °C erwärmten Suspension mit einem Trockensubstanzanteil von 70 Gew.% erhalten werden.
Figur 6
stellt die Loslichkeit von hydrierter Isomaltulose (ISOMALTR) in Wasser dar.
Figur 7
stellt den Zusammenhang zwischen dem Trockensubstanzgehalt (Bx-Wert) mit hydrierter Isomaltulose (=ISOMALTR) gesättigter Lösung und der Anfangskonzentration von hydrierter Isomaltulose in Wasser bei verschiedenen Temperaturen dar.
Figur 8
stellt den Zusammenhang zwischen dem Verhältnis 1,6-GPS und 1,1-GPM in mit hydrierter Isomaltulose gesättigter Lösung und der Anfangskonzentration von hydrierter Isomaltulose in Wasser bei verschiedenen Temperaturen dar.
Figur 9
stellt Auflösekinetiken von Komprimaten aus 1,6-GPS und 1,1-GPM dar.
Figur 10
stellt die Abhängigkeit der Gewichtsänderung von Hartkaramellen von deren Zusammensetzung an 1,6-GPS und 1,1-GPM dar.
Beispiel 1 Herstellung 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter 1,1-GPM/1,6-GPS Gemische bei 70°C (mit Gummi arabicum-Zusatz)
1920 g ISOMALTR Typ M (hydrierte Isomaltulose) und 67,5 g Gummi arabicum (schnell-loslich) werden bei 80°C in 670,8 g Wasser gelöst und anschließend auf 70°C abgekuhlt. Unter Rühren werden dazu 341,7 g ISOMALTR PF (Pulver) zugegeben. Der Wassergehalt von 3,5 Gew.-% in ISOMALTR wurde dabei berücksichtigt.
Nach 60 min wird die feste von der flüssigen Phase getrennt. Dies kann beispielsweise durch Zentrifugation oder Filtration geschehen.
Im vorliegenden Beispiel wurde nach 20, 60, 120 und 180 min die Trennung der festen von der flüssigen Phase durch Filtration über eine auf 70° temperierte Drucknutsche vorgenommen. Die Zusammensetzungen der erhaltenen Phasen sind in folgender Tabelle I dargestellt:
Probe 1 2 3 4
Filtrat in g 85,85 100,89 130,83 100,9
Filterkuchen (feucht) 37,76 51,55 54,76 32,34
Filterkuchen (trocken) 34,30 43,56 52,10 29,53
Filtrat
(1,6-GPS : 1,1-GPM) %
75,1:24.9 76,7:23,3 77:23 74,5:25,5
Feststoff
(1,1-GPM : 1,6-GPS) %
61:39 66,5:33,5 67,6:32,4 67,2:32,8
Die Ergebnisse sind in graphischer Form in Figur 1 dargestellt.
Nach 60 min ist in der flüssigen Phase 1,6-GPS auf ca. 75% angereichert, während in der festen Phase 1,1-GPM (ohne Kristallwasser berechnet) zu über 65% angereichert ist.
Die flüssige Phase kann durch Eindampfen oder Herabsetzen der Temperatur in Suspensionsform beziehungsweise in die feste Phase überführt werden.
Durch mehrmalige Wiederholung dieses Suspendierungs-Trennverfahrens mit den jeweils erhaltenen Phasen wird 1,6-GPS beziehungweise 1,1-GPM in reiner Form erhalten. Durch die Wahl geeigneter Temperaturen und Konzentrationen an hydrierter Isomaltulose sowie gegebenenfalls mehrmaliger Wiederholung des Trennverfahrens ist es erfindungsgemäß auch möglich, 1,1-GPM/1,6-GPS angereicherte Gemische gewünschter Zusammensetzung zu erhalten.
Beispiel 2 Herstellung 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherter 1,1-GPM/1,6-GPS Gemische bei 35°C
5 kg IsomaltR werden zu 5 kg Wasser (vollentsalzt) gegeben. Die Suspension wird bei 35 °C je nach Korngröße 1 - 20 Stunden gerührt.
Anschließend wird diese Suspension bei 35°C in flüssige Phase und feste Phase in einer beheizten Drucknutsche getrennt.
Die klare Losung wird im Rotationsverdampfer eingedampft und getrocknet, gegebenenfalls anschließend gemahlen.
Man erhält 1,95 kg weißen Feststoff (Wassergehalt vor Trocknen 24,8%, Verhältnis 1,1-GPM : 1,6-GPS 84% : 16%) und 7,86 kg klare Lösung (42,3°Brix, Verhältnis 1,1-GPM : 1,6-GPS 33,5% : 66,5%).
Die Trennung der beiden Phasen kann auch mittels einer Saugnutsche, Zentrifuge oder durch Sedimentation erfolgen.
Die Beispiele 1 und 2 sowie die Figuren 1 bis 5 verdeutlichen, daß durch gezielten Einsatz der Reaktionsparameter Temperatur und Feststoffkonzentration Gemische gewünschter Zusammensetzung erhalten werden können.
Die Figuren 7 und 8 illustrieren diesen erfindungsgemäßen Vorteil.
Diesen Figuren kann entnommen werden, in welchem Verhältnis hydrierte Isomaltulose (ISOMALTR) mit Wasser gemischt und bei welcher Temperatur diese Suspension gehalten werden muß, um zum Beispiel eine flüssige Phase mit einem bestimmten 1,6-GPS : 1,1-GPM-Verhatnis zu erhalten.
Mischt man zum Beispiel ISOMALTR mit Wasser im Verhältnis von 2:1, so erhält man bei einer Temperatur von 45°C eine ca. 57°-Brix-Lösung mit einem 1,6-GPS : 1,1-GPM-Verhaltnis von 77% : 23%, das heißt, 3,3 : 1.
Dasselbe Gemisch führt aber bei 55°C zu einer ca. 59°Brix-Lösung mit einem 1,6-GPS: 1,1-GPM-Verhältnis von 67% : 33%, das heißt, 2 : 1.
Beispiel 3 Herstellung von Kaugummi (Streifen) enthaltend ein 1,6-GPS angereichertes und ein 1,1-GPM angereichertes 1,1-GPM/1,6-GPS Gemisch
Rezeptur
Kaubase Nostic TWA 1,5 kg
1,6-GPS angereichertes Gemisch (76,5% 1,6-GPS, 23,5% 1,1-GPM) 2,0 kg
Sorbitsirup (70% TS) 0,6 kg
1,1-GPM angereichertes Gemisch (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 0,5 kg
Glycerin 0,15 kg
Menthol 0,15 kg
Aroma (Spearmint) 0,1 kg
Aspartam 2,5 g
Acesulfam K 2,5 g
Herstellung
Die Kaugummibase wird in einem Warmeschrank bei ca. 55°C erwärmt, bevor sie in den Kneter gegeben wird, anschließend wird die Kaugummibase 1 - 2 Minuten geknetet. Während des Knetens werden die pulvrigen Zutaten (1,1-GPM und 1,6-GPS angereichertes Gemisch, Süßstoff, Menthol) nach und nach in der angegebenen Reihenfolge zugegeben, danach Aroma, Sorbitsirup und Glycerin. Geknetet wird, bis die Masse homogen ist (Endtemperatur ca. 45°C): Die Masse wird aus dem Kneter genommen und in ca. 1-kg-schwere Portionen geteilt.
Die portionierte Kaugummimasse wird ca. 15 - 20 Minuten auf einer Talkum bestreuten Unterlage zwischengelagert, mit einem geeigneten Extruder extrudiert und wie üblich weiterverarbeitet.
Der weitgehende Ersatz des leichtloslichen Zuckeralkohols Sorbit und der vollstandige Ersatz des ebenfalls leichtlöslichen Maltit durch die geringer löslichen Zuckeralkohole 1,6-GPS und 1,1-GPM führt zu dem sogenannten "long-lasting" Effekt (Geschmacksverstarkung).
Das Produkt ist insbesondere auch für Diabetiker geeignet.
Beispiel 4
Herstellung von Weichkaramellen (Fruchtgeschmack) enthaltend ein 1,6-GPS angereichertes und ein 1,1-GPM angereichertes 1,1-GPM/1,6-GPS Gemisch
Rezeptur
1,6-GPS angereichertes Gemisch (67% 1,6-GPS, 33% 1,1-GPM) 24 kg
Raftilose L95 (80% TS, Fructooligosaccharide) 51 kg
Wasser 5 kg
Gelatine 120 Bloom (40%) 3,6 kg
Pflanzenfett (34 - 36° Sp) 6,0 kg
Emulgator 0,8 kg
Zitronensäure (Monohydrat) 0,7 kg
1,1-GPM angereichertes Gemisch (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 8 kg
Aroma (Zitrone) 0,1 kg
Herstellung
Das 1,6-GPS angereicherte Gemisch, Raftilose L95 und Wasser werden in einem Satzkocher auf 132 - 136°C (je nach gewünschter Konsistenz) gekocht, die Gelatinelosung, Pflanzenfett, Emulgator, Zitronensäure und 1,1-GPM angereichertes Gemisch in der angegebenen Reihenfolge zugegeben und bei hoher Geschwindigkeit 2 - 3 Minuten gemischt, bis eine homogene Masse vorliegt. Zuletzt wird Aroma zugegeben und der Kessel entleert. Vorteilhaft ist das Homogenisieren unter Verwendung eines geeigneten Homogenisators (Homozenta). Die auf 44 - 46°C gekühlte Weichkaramelmasse wird dann 5 -10 Minuten gezogen (Temperatur dann 47 - 49°C).
Im Gegensatz zu üblichen zuckerfreien Weichkaramellen enthält das oben hergestellte Produkt nur diabetikergeeignete Zutaten.
Beispiel 5
Herstellung von Hartkaramellen enthaltend ein 1,1-GPM angereichertes 1,1-GPM/1,6-GPS Gemisch
Rezeptur
1,1-GPM angereichertes Gemisch (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 25 kg
Wasser 8 kg
Zitronensaure 0,3 kg
Aroma (Ananas) 0,1 kg
Acesulfam K 25 g
Herstellung
Das 1,1-GPM angereicherte Gemisch und Wasser werden im Bonbonkocher auf 155 - 160°C gekocht, 5 Minuten vollem Vakuum ausgesetzt und nach Abkühlen der Masse auf 110 - 115°C werden Säure, Aroma und Süßstoff zugegeben. Anschließend wird die Masse zu Bonbons geprägt und gekühlt.
Alternativ kann die obige Rezeptur ohne den Wasserzusatz direkt in einer Schmelzextrusion zu Bonbons verarbeitet werden. Das Schmelzextrusionsverfahren kann selbstverständlich auch angewendet werden, falls Hartkaramellen aus 1,6-GPS angereicherten Gemisch hergestellt werden.
1,1-GPM angereicherte Hartkaramellen bilden an der Oberfläche eine mikrokristalline Grenzschicht aus 1,1-GPM-Dihydrat aus, die zu einer verminderten Klebrigkeit führt und die weitere Wasseraufnahme aus der Atmosphäre reduziert (günstiges Lagerverhalten). Die Produkte sind diabetikergeeignet.
Desweiteren weisen 1,1-GPM angereicherte Hartkaramellen eine erhöhte Temperaturstabilität auf. Die Temperaturstabilität wird durch den Glasübergangspunkt Tg°C beschrieben, d.h. 1,1-GPM angereicherte Hartkaramellen haben einen höheren Glasübergangspunkt (Tg = 65,6°C +/- 1,8°C im Vergleich zu IsomaltR Hartkaramellen Tg = 57,5°C +/- 1,7°C).
Beispiel 6 Herstellung eines Komprimates aus 1,1-GPM und 1,6-GPS angereicherten 1,1-GPM/1,6-GPS Gemischen
Rezeptur
Fruchtaroma Mintaroma
a)   1,1-GPM angereichertes Gemisch (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 9,9 kg 9,9 kg
b)   1,6-GPS angereichertes Gemisch (83% 1,6-GPS, 17% 1,1-GPM) 9,9 kg 9,9 kg
Acesulfam K 15 g 15 g
   Zitronensäure 30 g -
   Aroma 50 g 50 g
   Magnesiumstearat 50 g 50 g
Herstellung von Lutschtabletten (Kautabletten)
Die Komponenten werden gemischt und in einer Exzenterpresse unter folgenden Bedingungen gepreßt:
Preßkraft 20 - 70 kN
spezifische Preßkraft 0,2 - 0,9 kN/mm2
Für Lutschtabletten wird a) 1,1-GPM angereichertes Gemisch, für Kautabletten wird b) 1,6-GPS angereichertes Gemisch verwendet.
Aufgrund der geringen Löslichkeit des 1,1-GPM angereicherten Gemisches wird ein langsames Auflösen und damit ein verlängertes Freisetzen von Aroma oder Wirkstoffen bei pharmazeutischen Komprimaten bewirkt. Figur 9 illustriert die gegenüber einem 1,6-GPS angereicherten Komprimat geringere Löslichkeit eines 1,1-GPM angereicherten Komprimats. Die 1,6-GPS angereicherten Komprimate wurden ohne Hilfsmittel bei 70 kN, die 1,1-GPM angereicherten Komprimate bei 50 kN, ebenfalls ohne Hilfsmittel, verpreßt.
Beispiel 7
Herstellung gefüllter Hartkaramellen, wobei die Hülle 1,1-GPM angereichertes Gemisch und die flüssige Füllung 1,6-GPS angereichertes Gemisch enthält
1. Hartkaramelmasse
1,1-GPM angereichertes Gemisch (85% 1,1-GPM, 15% 1,6-GPS) 25 kg
Wasser 8 kg
Zitronensäure 0,3 kg
Zitronenaroma 0,03 kg
Herstellung
Das 1,1-GPM angereicherte Gemisch und Wasser werden im Bonbonkocher bei 155 -160°C gekocht, 5 Minuten vollem Vakuum ausgesetzt und anschließend Säure und Aroma zugegeben. Die Schmelze wird auf 65 - 70°C im Kegelroller abgekuhlt.
2. Füllung
Rezeptur
Raftilose L95 (Fructooligosaccharide) 2,5 kg
1,6-GPS angereichertes Gemisch (82% 1,6-GPS,18% 1,1-GPM) 5,9 kg
Wasser 1,5 kg
Zitronensäure 0,09 kg
Zitronenaroma 0,01 kg
Herstellung
Raftilose L95 wird mit Wasser auf 80°C erwärmt, darin wird feinpulvriges 1,6-GPS angereichertes Gemisch aufgelost, nach Abkühlen auf 70°C wird Säure und Aroma zugegeben und als Füllung im Kegelroller in die plastische Schmelze aus 1,1-GPM angereichertem Gemisch verarbeitet. Die Füllung beträgt ca. 10 - 15% der Gesamtbonbonmasse.
Die Decke der gefüllten Hartkaramellen ist stabil gegen atmospharische Wasseraufnahme (gutes Lagerverhalten), die Füllung ist flüssig und wegen Fehlens von Maltitsirup diabetikergeeignet.
Beispiel 8 Ersatz von gut löslichen Zuckeraustauschstoffen durch ein 1,6-GPS angereichertes Gemisch in Schokolade, insbesondere kalorienreduzierter Schokolade
Schokolade
Rezeptur der Mischung
Bitterschokolade Milchschokolade
Kakaomasse 45 kg 11 kg
1,6-GPS angereichertes Gemisch (82% 1,6-GPS, 18% 1,1-GPM) 44 kg 39 kg
Haselnußpaste 3 kg 3 kg
Vollmilchpulver - 26 kg
Kakaobutter - 17 kg
Süßstoffe 0,1 kg 0,1 kg
Rezpetur der Conchiermasse
Bitterschokolade Milchschokolade
Schokoladenmischung 92,1 kg 96,1 kg
Kakaobutter 7,0 kg 3,0 kg
Lezithin 0,5 kg 0,5 kg
Aroma 1 0,4 kg 0,3 kg
Aroma 2 - 0,1 kg
Verfahrenstechnische Daten
Verfahrensparameter Bitterschokolade Milchschokolade
Mischzeit (min) ca. 5 ca. 10
Temperatur nach dem Mischen ca. 37°C ca. 37°C
Walzenleistung kg/h Vorwalze
je nach Spaltenbreite und Walzenlänge 1200 -1900 1200 - 1900
Walzenleistung kg/h Feinwalze (1000 mm lang) 280 - 300 280 - 300
Conchiertemperatur max. 70°C max. 60°C
Conchierzeit (h) 24 24
Selbstverständlich ist das 1,6-GPS angereicherte Gemisch auch zur Herstellung von kalorienreduzierter Schokolade geeignet, in der Fettersatzstoffe wie Inulin oder Polydextrose eingesetzt werden. Es können so Schokoladen hergestellt werden, die weniger als 31%, bevorzugt weniger als 30%, und besonders bevorzugt weniger als 29% Fettgehalt aufweisen.
Die Verwendung 1,6-GPS angereicherten Gemisches ermoglicht es durch den geringen Gehalt an Kristallwasser (< 1%), die Conchiertemperatur gegenüber den herkömmlichen Rohstoffen deutlich zu erhohen. Es ergeben sich verbesserte Fließeigenschaften der Schokoladennassen wahrend der Verarbeitung- Das erfindungsgemaße 1,6-GPS angereicherte Gemisch ermöglicht also die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Schokoladeherstellung.
Beispiel 9 Sensorische Analyse der Süßkraft von 1,1-GPM- beziehungsweise 1,6-GPS angereicherten 1,1-GPM/1,6-GPS-Mischungen
Für die Analyse der Süßkraft wurde als 1,1-GPM angereichertes Gemisch ein Gemisch mit einem Verhältnis von 1,1-GPM /1,6-GPS von 6,79 : 1 verwendet. Als 1,6-GPS angereichertes Gemisch wurde ein Gemisch mit einem Verhältnis von 1,6-GPS/1,1-GPM von 4,51 : 1 verwendet.
Die Gemische wurden den Probanden in Form wassriger Lösungen verabreicht.
Schwellenwertermittlung:
Konzentrationsreine 1 (1,1-GPM) der Schwellenprü- fung
Probenkennzeichnung Konzentration [g/100g] Erkennung des Schwellenwertes [%]
220895/1 0 0
220895/2 2 57,14
220895/3 4 14,28
220895/3 5 28,57
220895/4 6 0
Konzentrationsreihe 2 (1,6-GPS) der Schwellenprüfung
Probenkennzeichnung Konzentration [g/100g] Erkennung des Schwellenwertes [%]
220895/5 0 0
220895/5 2 71,43
220895/7 4 14,28
220895/A 5 14,28
220895/8 6 0
Bei Verwendung eines 1,6-GPS angereicherten Gemisches wird eine geringe Zuckeralkoholkonzentration eher erkannt als bei Verwendung eines 1,1-GPM angereicherten Gemisches.
Unterschiedsprüfung:
Bei der paarweisen Unterschiedsprüfung (Duo-Test) zeigte sich, daß 62,5% (5 von 8 Probanden) die 1,6 GPS-reiche Mischung in einer 10 %iger Konzentration als süßer empfanden und 37,5% (3 von 8 Probanden) die 1,1-GPM-reiche Mischung.
Beispiel 10: Herstellung und Untersuchung erfindungsgemäßer Hartkaramellen
Zur Herstellung verschiedener Hartkaramellen wurden als Rohstoffe hydrierte Isomaltulose (1) (ISOMALTR) und die erfindungsgemaßen Gemische (2) bis (7) wie in Tabelle IV ausgeführt, eingesetzt (TS: Trockensubstanz).

Claims (6)

  1. Gemisch, bestehend aus 1,6-GPS (6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-sorbit) und 1,1-GPM (1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannit) in einem Verhältnis von 57 Gew.-% : 43 Gew.-% bis 99 Gew.-% : 1 Gew.-%.
  2. Gemisch, bestehend aus 1,6-GPS (6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-sorbit) und 1,1-GPM (1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannit) in einem Verhältnis von 1 Gew.-% : 99 Gew.-% bis 43 Gew.-% : 57 Gew.-%.
  3. Produkt, umfassend mindestens ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 oder 2.
  4. Produkt nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt Gelatine, Fett oder Fettersatzstoffe enthält.
  5. Produkt nach einem der Ansprüche 3 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass dieses einen Intensivsüßstoff, insbesondere Cyclamat, Saccharin, Aspartam, Glycyrrhizin, Neohesperidin Dihydrochalcon, Thaumatin, Monellin, Acesulfam, Alitam oder Sucralose enthält.
  6. Produkt nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt eine Hartkaramelle, Weichkaramelle, Gelatineprodukte, Schokolade, Negerkuss, Kaugummi-Kissen, Eiskrem, Fruchtzubereitung, Kaugummi-Streifen, Schaumzuckerware, Backware, Keks, Arzneimittel oder Komprimat ist. Rohstoffbezeichnung 1,1-GPM Anteil (% TS) 1,6-GPS-Anteil (% TS) IsomaltR (1) 48,6 50,3 Isomalt PU-3,3/55-F (2) 16,7 81,3 Isomalt PU-1,9/45-F (3) 23,1 75,1 Isomalt PU-1/35-F (4) 32,8 65,6 Isomalt PU-3,3/55-FK (5) 60,7 38,3 Isomalt PU-1,9/45-FK (6) 72,4 26,8 Isomalt PU-1/35-FK (7) 83,2 16,4

    Die Karamellen wurden bei 70 % relativer Feuchte bei 25°C unterschiedliche Zeit gelagert (Wassergehalt der Karamellen: 1,5 %).
    Die Fig. 10 verdeutlicht, daß die Hartkaramellen aus herkömmlicher hydrierter Isomaltulose im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Produkten eine erheblich erhohte Wasseraufnahme im Lagertest aufweisen. Die erfindungsgemäßen Karamellen sind daher erheblich besser lagerfahig.
EP96930096A 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte produkte Expired - Lifetime EP0847242B2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK00100696.4T DK1013175T3 (da) 1995-09-02 1996-08-24 Sukkerfrie dragerede produkter
EP00100696A EP1013175B1 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte Produkte

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19532396A DE19532396C2 (de) 1995-09-02 1995-09-02 Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19532396 1995-09-02
PCT/EP1996/003740 WO1997008958A1 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte produkte

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP00100696A Division EP1013175B1 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte Produkte

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EP0847242A1 EP0847242A1 (de) 1998-06-17
EP0847242B1 true EP0847242B1 (de) 2001-10-24
EP0847242B2 EP0847242B2 (de) 2009-03-11

Family

ID=7771089

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP00100696A Expired - Lifetime EP1013175B1 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte Produkte
EP96930096A Expired - Lifetime EP0847242B2 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte produkte

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP00100696A Expired - Lifetime EP1013175B1 (de) 1995-09-02 1996-08-24 Zuckerfreie dragierte Produkte

Country Status (16)

Country Link
US (4) US6555146B1 (de)
EP (2) EP1013175B1 (de)
JP (5) JP3649742B2 (de)
AT (2) ATE207305T1 (de)
AU (1) AU705600B2 (de)
BR (1) BR9610354A (de)
CA (1) CA2230682C (de)
DE (2) DE19549825B4 (de)
DK (2) DK1013175T3 (de)
ES (2) ES2164918T5 (de)
IL (3) IL137558A0 (de)
MX (1) MX9801674A (de)
NZ (1) NZ316930A (de)
PT (2) PT847242E (de)
RU (1) RU2153808C2 (de)
WO (1) WO1997008958A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2325072C2 (ru) * 2002-12-04 2008-05-27 Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт Не содержащая сахара твердая карамель с модифицированной поверхностью

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19818842C1 (de) * 1998-04-28 2000-01-05 Suedzucker Ag Erkältungsmittel
AU758609B2 (en) 1998-12-30 2003-03-27 Wm. Wrigley Jr. Company Method of coating comestibles with syrup and powder
EP1213969B2 (de) 1999-08-30 2008-09-17 Wm. Wrigley Jr. Company Verfahren zum umhuellen von nahrungsmitteln unter verwendung einer hydrierten isomaltulosemischung
DE19943491B4 (de) * 1999-09-10 2010-04-01 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verbesserte Komprimate
DE19945481A1 (de) * 1999-09-22 2001-04-05 Suedzucker Ag Hartkaramellen mit verbesserter Lagerstabilität
ATE284892T1 (de) * 2000-02-17 2005-01-15 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Kristalline, melasse enthaltende zusammensetzung und vrefahren zu ihrer herstellung
DE60141052D1 (de) * 2000-05-22 2010-02-25 Ueno Fine Chemical Ind Feste Kristallinische Mischzubereitung and Herstellungsverfahren
FR2826239B1 (fr) * 2001-06-25 2005-02-25 Roquette Freres Procede de drageification dure ameliore
RU2225137C2 (ru) * 2002-01-14 2004-03-10 Государственное учреждение Научно-исследовательский институт кондитерской промышленности Способ производства диетического изделия пластично-вязкой консистенции
JP2004033108A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk 起泡安定化された焼き菓子用生地、および該生地を焼成する菓子類の製造方法
JP2004033109A (ja) * 2002-07-03 2004-02-05 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk 焼き菓子およびその製造方法
US20040086615A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-06 Cargill, Inc. & Cerestar Holding Bv Reduced calorie confectionery compositions
JP2004222529A (ja) * 2003-01-20 2004-08-12 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk 液卵の起泡安定剤
DE10306203A1 (de) * 2003-02-13 2004-08-26 Grünenthal GmbH Arzneimittel enthaltend substituierte 2-Heteroaryl-Aminoessigsäure-Verbindungen
JP2004313056A (ja) * 2003-04-15 2004-11-11 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk 起泡性組成物、ホイップドクリームおよびその製造方法
DE10323602A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-16 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Hartkaramellen mit geträgerten Farbstoffen
US20060286248A1 (en) * 2003-10-02 2006-12-21 Anfinsen Jon R Reduced-carbohydrate and nutritionally-enhanced frozen desserts and other food products
DE10349465B4 (de) * 2003-10-23 2014-04-03 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Gelatinefreie, Isomaltulose-haltige Weichkaramelle
US20050249843A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 Loren Wallis Low carbohydrate caramel corn composition
RU2269900C1 (ru) * 2004-06-03 2006-02-20 Анатолий Деонисович Кычаков Пищевой продукт
RU2269901C1 (ru) * 2004-06-15 2006-02-20 Анатолий Деонисович Кычаков Пищевой продукт
AU2005259974A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Mars, Incorporated Aqueous edible paint composition, method of preparation and kit
ES2363157T3 (es) * 2004-07-12 2011-07-22 Archer-Daniels-Midland Company Composiciones alimentarias y procedimientos relacionados.
EP1629730A1 (de) * 2004-08-12 2006-03-01 First-to-Market N.V. Funktioneller Zuckerersatz
US20060088637A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Sweetsue Llc Sugar substitute and bulking agent and chocolate
US20060088635A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Fred Goldman Sugar substitute and bulking agent and chocolate
DE102005010834A1 (de) * 2005-03-07 2006-09-14 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Isomaltulose in Cerealien-Produkten
US20060210488A1 (en) * 2005-03-19 2006-09-21 Jakubowski Henryk P Teeth whitening candy with tartar removal and breath freshening properties
JP4590036B2 (ja) * 2005-08-24 2010-12-01 三菱商事フードテック株式会社 硬質コーティング層と硬質コーティング製品及びその製造方法
US8486469B2 (en) * 2005-10-17 2013-07-16 Intercontinental Great Brands Llc Low-calorie food bar
EP2048966A1 (de) * 2006-07-31 2009-04-22 WM. Wrigley Jr., Company Kaugummiprodukte
US7767248B2 (en) * 2007-02-02 2010-08-03 Overly Iii Harry J Soft chew confectionary with high fiber and sugar content and method for making same
US20100119664A1 (en) * 2007-02-12 2010-05-13 Wm. Wrigley Jr. Company Confectionery products comprising polyols
RU2009133389A (ru) * 2007-02-12 2011-03-20 Вм. Ригли Дж. Компани (Us) Кондитерское изделие и способ его изготовления (варианты)
GB2448106B (en) * 2007-02-23 2011-10-26 Cadbury Schweppes Plc Candy compositon with fibre-containing centrefill
US20090011079A1 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Bestsweet, Inc. Hard Coated Confectionary Having A Consumable Soft Chewing Core With An Active And Method For Making Same
US9386783B2 (en) 2007-07-31 2016-07-12 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Confectionery products and process for obtaining them
EP2025245A1 (de) * 2007-08-10 2009-02-18 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Reisstärke in zuckerfreien Beschichtungen
EP2085077A1 (de) * 2008-01-30 2009-08-05 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Beschichtungszusammensetzung für Formulierungen mit kontrollierter Freisetzung
US20090208602A1 (en) * 2008-02-19 2009-08-20 Jorg Kowalczyk Confectionery aroma containing products
JP4770849B2 (ja) * 2008-02-29 2011-09-14 オンキヨー株式会社 扉の開閉構造並びにこれを用いたスロットマシン遊技機及び電子機器
DE102008012015A1 (de) 2008-03-01 2009-09-10 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verbesserte Isomalt-haltige Komprimate und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2009154887A1 (en) 2008-05-02 2009-12-23 Cadbury Adams Usa Llc Multilayered sugar free polyol confectionery and methods of making same
US7919107B2 (en) * 2008-07-28 2011-04-05 Sudzucker Aktiengesellschaft Mannhein/Ochsenfurt Method for treating hypersensitive teeth
US20110117031A1 (en) * 2008-07-28 2011-05-19 Stephan Hausmanns Method for treating hypersensitive teeth
JP2012502623A (ja) * 2008-09-16 2012-02-02 テイエンセ スイケラフイナデリユ ナムローゼ フェンノートシャップ 菓子製品
JP5483749B2 (ja) * 2008-11-17 2014-05-07 キャドバリー インディア リミテッド 中心充填糖菓および方法
MX336895B (es) 2008-11-28 2016-02-05 Intercontinental Great Brands Llc Composicion de confitura de goma de mascar de regiones multiples, articulo, metodo y aparato.
CN104431264A (zh) 2009-01-22 2015-03-25 洲际大品牌有限责任公司 糖食加工
US20120237659A1 (en) * 2009-10-01 2012-09-20 Cargill, Incorporated Confectionery products containing erythritol
US8920856B2 (en) 2009-10-08 2014-12-30 Intercontinental Great Brands Llc Co-extruded layered candy and gum apparatus and methods
PL2316279T3 (pl) * 2009-10-30 2014-03-31 Intercontinental Great Brands Llc Bezcukrowy wyrób cukierniczy, sposoby jego wytwarzania oraz zastosowanie do wytwarzania wielowarstwowych wyrobów cukierniczych
CN102656176A (zh) * 2009-12-23 2012-09-05 赢创德固赛有限公司 甜味剂及其制备方法
US8697159B2 (en) * 2010-01-25 2014-04-15 General Mills, Inc. Coated food product and method of preparation
JP5600450B2 (ja) * 2010-03-11 2014-10-01 日本メナード化粧品株式会社 糖衣液
JP5442501B2 (ja) * 2010-03-17 2014-03-12 日本メナード化粧品株式会社 コーティング液
GB201019628D0 (en) * 2010-11-19 2010-12-29 Reckitt Benckiser Nv Dyed coated bleach materials
WO2012092255A1 (en) 2010-12-30 2012-07-05 Wm. Wrigley Jr. Company Hard candy with reduced sugar
EP2491788B1 (de) 2011-02-25 2015-12-23 Kraft Foods R & D, Inc. Lebensmittelprodukt mit einem formkörper
PL2683251T3 (pl) 2011-03-11 2021-12-13 Intercontinental Great Brands Llc Sposób wytwarzania wielowarstwowych wyrobów cukierniczych
US20120301573A1 (en) * 2011-05-29 2012-11-29 Rufina Shatkina Composition and method for suppressing appetite
JP5912180B2 (ja) 2011-07-21 2016-04-27 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガムの形成および冷却のためのシステムおよび方法
CA2860430C (en) 2012-01-09 2019-01-08 Wm. Wrigley Jr. Company Gelled confection with reduced sugar comprising erythritol and a doctoring agent
EP2742806A1 (de) * 2012-12-13 2014-06-18 Südzucker Aktiengesellschaft Verfahren zur Verringerung des Klebeverhaltens einer Kaugummikernzusammensetzung auf einer Oberfläche einer Verarbeitungsmaschine mit Isomalt
CA2996833C (en) 2013-01-25 2021-08-31 Wm. Wrigley Jr. Company Center-filled confections and method of making same
BR112016009629B1 (pt) * 2013-10-31 2022-01-11 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Gomas de mascar melhoradas sem açúcar e sem glicerol,compreendendo um sistema de adoçante e métodos para preparação das mesmas
EP3110259A2 (de) * 2014-02-28 2017-01-04 Intercontinental Great Brands LLC Beschichtung für essbare kerne, system und verfahren zum beschichten und daraus hergestellte beschichtete produkte
EP3131405A1 (de) 2014-03-03 2017-02-22 Intercontinental Great Brands LLC Verfahren zur herstellung eines nahrungsmittels
LT3319948T (lt) 2016-09-21 2021-10-11 Celanese International Corporation Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdai
HUE051396T2 (hu) 2016-09-21 2021-03-01 Celanese Int Corp Aceszulfám-kálium kompozíciók és az elõállításukra szolgáló eljárások
EP3623363A1 (de) 2016-09-21 2020-03-18 Celanese International Corporation Acesulfam-kalium-zusammensetzungen und verfahren zur herstellung davon
US10030000B2 (en) 2016-09-21 2018-07-24 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
DE102017107845A1 (de) * 2017-04-11 2018-10-11 Gelita Ag Gelatineprodukt mit einer Kernkomponente und Verfahren zu dessen Herstellung
DK3520622T3 (da) * 2018-01-31 2020-08-03 Alexander Müller-Vivil Sukkerfri hård dragé
DE102018201916A1 (de) 2018-02-07 2019-08-08 Südzucker AG Festes funktionsverbessertes Isomalt
DE102018201920A1 (de) * 2018-02-07 2019-08-08 Südzucker AG Flüssiges funktionsverbessertes Isomalt
DE102019219336A1 (de) 2019-12-11 2021-06-17 Südzucker AG Isomaltulose-haltige Hartkaramellen und Verfahren zu deren Herstellung
KR20230169319A (ko) * 2021-04-15 2023-12-15 쥐드주커 아게 1,1-gpm 및/또는 1,6-gps가 풍부한 이소말트 조성물을 제조하는 방법
EP4311436A1 (de) 2022-07-26 2024-01-31 Südzucker AG Essbarer produktbeschichtung unter verwendung von vorgelatinierten stärken

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2520173C3 (de) 1975-05-06 1989-08-10 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt, 6800 Mannheim Verfahren zur Herstellung von Glucopyranosido-1,6-mannit sowie seine Verwendung als Zuckeraustauschstoff
US4317838A (en) * 1979-09-24 1982-03-02 Life Savers, Inc. Method for applying sugarless coating to chewing gum and confections
US4464411A (en) * 1982-11-05 1984-08-07 Scm Corporation Confectionary coating compositions containing polyglycerol ester emulsifiers
JPS62148496A (ja) * 1985-12-20 1987-07-02 Mitsui Seito Kk 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法
US4792453A (en) * 1987-05-04 1988-12-20 Wm. Wrigley Jr. Company Hard coated sugarless chewing gum
DE3715919A1 (de) * 1987-05-13 1988-12-01 Pfeifer & Langen Suessungsmittel, verfahren zur herstellung und verwendung desselben
ZA886891B (en) * 1987-12-23 1989-05-30 Warner Lambert Co Chewing gum compositions having reduced moisture pick-up and method of preparation
US4961935A (en) * 1987-12-23 1990-10-09 Warner-Lambert Company Sugarless, substantially anhydrous chewing gum compositions and methods for preparing same
AU614108B2 (en) * 1988-02-24 1991-08-22 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum with improved sweetness employing xylitol rolling compound
US4971798A (en) * 1989-11-30 1990-11-20 Miles Inc. Hard confections containing hydrogenated isomaltulose and medicinally active ingredient
JP2882668B2 (ja) 1990-07-04 1999-04-12 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ 糖化合物の製造法
JPH04121162A (ja) * 1990-09-11 1992-04-22 Showa Denko Kk 糖アルコール含有甘味料組成物
DE4103681C2 (de) * 1991-02-07 1994-11-24 Grillo Werke Ag Derivate von Disaccharidalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5270061A (en) 1992-03-26 1993-12-14 Wm. Wrigley Jr. Company Dual composition hard coated gum with improved shelf life
US5525360A (en) * 1992-12-18 1996-06-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum products using polydextrose
DE9321600U1 (de) * 1993-05-06 2000-04-06 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt, 68165 Mannheim Süssungsmittel
EP0625578B2 (de) * 1993-05-06 2004-04-28 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
FR2705207B1 (fr) * 1993-05-17 1995-07-28 Roquette Freres Procédé de dragéification dure sans sucre et produits ainsi obtenus.
DK0719093T3 (da) * 1993-09-15 2000-06-05 Wrigley W M Jun Co Tyggegummi med hårdt overtræk og forbedret holdbarhed og med blandede polyocoatinger
IL110126A (en) * 1994-06-26 2001-01-28 Gadot Biochemical Ind Ltd Process for the manufacture of isomaltitol
DE19532396C2 (de) * 1995-09-02 1997-08-21 Suedzucker Ag Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2325072C2 (ru) * 2002-12-04 2008-05-27 Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт Не содержащая сахара твердая карамель с модифицированной поверхностью

Also Published As

Publication number Publication date
JP3336590B2 (ja) 2002-10-21
JP4188894B2 (ja) 2008-12-03
JPH11507243A (ja) 1999-06-29
JP3649990B2 (ja) 2005-05-18
US6562392B1 (en) 2003-05-13
JP3649742B2 (ja) 2005-05-18
WO1997008958A1 (de) 1997-03-13
IL137560A (en) 2001-08-08
ATE542428T1 (de) 2012-02-15
JP2000342185A (ja) 2000-12-12
HK1030527A1 (en) 2001-05-11
ATE207305T1 (de) 2001-11-15
US6555146B1 (en) 2003-04-29
IL137558A (en) 2001-06-14
IL123494A (en) 2001-03-19
EP1013175A1 (de) 2000-06-28
PT1013175E (pt) 2012-05-02
EP0847242A1 (de) 1998-06-17
JP2005040143A (ja) 2005-02-17
JP2000312559A (ja) 2000-11-14
EP0847242B2 (de) 2009-03-11
EP1013175B1 (de) 2012-01-25
AU6928296A (en) 1997-03-27
BR9610354A (pt) 1999-07-06
JP2000342200A (ja) 2000-12-12
US20020028276A1 (en) 2002-03-07
DK0847242T4 (da) 2009-06-15
DK0847242T3 (da) 2002-02-18
IL137560A0 (en) 2001-07-24
US20030162726A1 (en) 2003-08-28
RU2153808C2 (ru) 2000-08-10
PT847242E (pt) 2002-04-29
IL123494A0 (en) 1998-09-24
DE59608024D1 (de) 2001-11-29
CA2230682C (en) 2002-03-26
AU705600B2 (en) 1999-05-27
US6783779B2 (en) 2004-08-31
IL137558A0 (en) 2001-07-24
CA2230682A1 (en) 1997-03-13
ES2380914T3 (es) 2012-05-21
ES2164918T5 (es) 2009-06-19
DE19549825B4 (de) 2010-11-04
US6872415B2 (en) 2005-03-29
ES2164918T3 (es) 2002-03-01
MX9801674A (es) 1998-11-30
NZ316930A (en) 1999-07-29
JP3649991B2 (ja) 2005-05-18
DK1013175T3 (da) 2012-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0847242B1 (de) Zuckerfreie dragierte produkte
EP0886474B1 (de) Karamellen enthaltend ein süssungsmittel
DE69112841T2 (de) Direktverpressbarer xylit sowie verfahren.
EP0929229B1 (de) Kaugummi, enthaltend ein süssungsmittel
DE69230586T2 (de) Kaugummi und andere lebensmittel, die unverdauliches dextrin enthalten
DE68923948T2 (de) Diätetische Süssungsmittelzusammensetzung.
DE19532396C2 (de) Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69910199T2 (de) Kristallisation von xylitol, kristallines xylitolprodukt sowie verwendung desselben
DE69225321T2 (de) Kaugummi, die palatinose und/oder palatinose-oligosaccharide enthält
EP0929234B2 (de) Komprimate, enthaltend ein süssungsmittelgemisch
US6855361B2 (en) Sugar-free products with improved characteristics
DE19943496C1 (de) Direkt verpressbarer Rohstoff für Komprimate
DE102004038689A1 (de) Organoleptisch verbesserte besonders lagerstabile Hartkaramellen
DE19549645C5 (de) Zuckerfreie Produkte und Verfahren zu deren Herstellung
DE4411582A1 (de) Kristallsüße

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19980402

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

17Q First examination report despatched

Effective date: 19990921

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

REF Corresponds to:

Ref document number: 207305

Country of ref document: AT

Date of ref document: 20011115

Kind code of ref document: T

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: FG4D

Free format text: GERMAN

REF Corresponds to:

Ref document number: 59608024

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20011129

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: NV

Representative=s name: TROESCH SCHEIDEGGER WERNER AG

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 20020106

REG Reference to a national code

Ref country code: DK

Ref legal event code: T3

ET Fr: translation filed
REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2164918

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

REG Reference to a national code

Ref country code: PT

Ref legal event code: SC4A

Free format text: AVAILABILITY OF NATIONAL TRANSLATION

Effective date: 20020117

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: EP

Ref document number: 20020400224

Country of ref document: GR

PLBQ Unpublished change to opponent data

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OPPO

PLBI Opposition filed

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

26 Opposition filed

Opponent name: CERESTAR HOLDING B.V.

Effective date: 20020723

NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

Opponent name: CERESTAR HOLDING B.V.

PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

RDAF Communication despatched that patent is revoked

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNREV1

APBP Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2O

APBQ Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3O

APAA Appeal reference recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS REFN

APAH Appeal reference modified

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSCREFNO

APBU Appeal procedure closed

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA9O

PUAH Patent maintained in amended form

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009272

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: PATENT MAINTAINED AS AMENDED

27A Patent maintained in amended form

Effective date: 20090311

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B2

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: AEN

Free format text: AUFRECHTERHALTUNG DES PATENTES IN GEAENDERTER FORM

NLR2 Nl: decision of opposition

Effective date: 20090311

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: EP

Ref document number: 20090401338

Country of ref document: GR

REG Reference to a national code

Ref country code: DK

Ref legal event code: T4

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: DC2A

Date of ref document: 20090507

Kind code of ref document: T5

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: RPEO

NLR3 Nl: receipt of modified translations in the netherlands language after an opposition procedure
REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20150629

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Payment date: 20150824

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DK

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 20

Ref country code: FI

Payment date: 20150812

Year of fee payment: 20

Ref country code: PT

Payment date: 20150820

Year of fee payment: 20

Ref country code: IE

Payment date: 20150820

Year of fee payment: 20

Ref country code: MC

Payment date: 20150813

Year of fee payment: 20

Ref country code: CH

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 20

Ref country code: GB

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 20

Ref country code: ES

Payment date: 20150813

Year of fee payment: 20

Ref country code: DE

Payment date: 20150822

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 20

Ref country code: GR

Payment date: 20150824

Year of fee payment: 20

Ref country code: AT

Payment date: 20150820

Year of fee payment: 20

Ref country code: SE

Payment date: 20150819

Year of fee payment: 20

Ref country code: NL

Payment date: 20150830

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20150821

Year of fee payment: 20

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R071

Ref document number: 59608024

Country of ref document: DE

Ref country code: NL

Ref legal event code: MK

Effective date: 20160823

REG Reference to a national code

Ref country code: DK

Ref legal event code: EUP

Effective date: 20160824

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: PE20

Expiry date: 20160823

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: EUG

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: MK9A

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: MK07

Ref document number: 207305

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20160824

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20160824

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20160823

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20160901

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20161201

REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: MA

Ref document number: 20090401338

Country of ref document: GR

Effective date: 20160825

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20160825