JPH07252235A - Ｕｖ吸収剤としてのベンズアゾールの利用、新規なベンズアゾール及びそれらの製造法 - Google Patents
Ｕｖ吸収剤としてのベンズアゾールの利用、新規なベンズアゾール及びそれらの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １分子当たり少なくとも２個のベンズアゾリ
ル基を有する化合物のサンスクリーン組成物のためのＵ
Ｖ吸収剤としての利用。 【効果】 ＵＶ−Ａ−ＩＩ領域に吸収極大を有し、光安
定性が高く、組成物への加工の容易な有効なＵＶ吸収剤
が得られる。
ル基を有する化合物のサンスクリーン組成物のためのＵ
Ｖ吸収剤としての利用。 【効果】 ＵＶ−Ａ−ＩＩ領域に吸収極大を有し、光安
定性が高く、組成物への加工の容易な有効なＵＶ吸収剤
が得られる。
Description
【０００１】本発明は１分子当たり少なくとも２つのベ
ンズアゾリル基、例えば少なくとも２つのベンズイミダ
ゾール−２−イル基を有する化合物の、サンスクリーン
（ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ）組成物中のＵＶ吸収剤としての
利用、さらに新規なベンズアゾールならびに２官能基性
アニリンと反応性カルボン酸誘導体との反応によるそれ
らの製造に関する。
ンズアゾリル基、例えば少なくとも２つのベンズイミダ
ゾール−２−イル基を有する化合物の、サンスクリーン
（ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ）組成物中のＵＶ吸収剤としての
利用、さらに新規なベンズアゾールならびに２官能基性
アニリンと反応性カルボン酸誘導体との反応によるそれ
らの製造に関する。
【０００２】その波長に依存してＵＶ光はＵＶ−Ａ光
（３２０〜４００ｎｍ、ＵＶ−Ａ−Ｉ：３４０〜４００
ｎｍ、ＵＶ−Ａ−ＩＩ：３２０〜３４０ｎｍ）又はＵＶ
−Ｂ光（２８０〜３２０ｎｍ）と呼ばれる。以下はごく
一般的な真実である：人間の皮膚へのＵＶ光の損傷作用
は、波長の減少及び暴露の持続時間の増加と共に増加す
る。
（３２０〜４００ｎｍ、ＵＶ−Ａ−Ｉ：３４０〜４００
ｎｍ、ＵＶ−Ａ−ＩＩ：３２０〜３４０ｎｍ）又はＵＶ
−Ｂ光（２８０〜３２０ｎｍ）と呼ばれる。以下はごく
一般的な真実である：人間の皮膚へのＵＶ光の損傷作用
は、波長の減少及び暴露の持続時間の増加と共に増加す
る。
【０００３】かくしてＵＶ光は皮膚の損傷を引き起こ
し、ＵＶ−Ｂ線は日焼け（紅斑）から非常に重症の皮膚
の火傷まで起こし得る。皮膚を非常に頻繁に、及び無保
護で日光に当てると皮膚の柔軟性が失われ、しわの形成
が増加し、全体的に皮膚の老化が早まる。極端な場合に
は皮膚癌に至るまでの病原的皮膚変化を起こす。
し、ＵＶ−Ｂ線は日焼け（紅斑）から非常に重症の皮膚
の火傷まで起こし得る。皮膚を非常に頻繁に、及び無保
護で日光に当てると皮膚の柔軟性が失われ、しわの形成
が増加し、全体的に皮膚の老化が早まる。極端な場合に
は皮膚癌に至るまでの病原的皮膚変化を起こす。
【０００４】ＵＶ−Ａ線は皮膚の速くて弱い直接の着色
を引き起こす。ＵＶ−Ａ光はより深い皮膚の層に透過
し、そこで皮膚の老化過程を促進することができる。短
波長のＵＶ−Ａ−ＩＩ線は日焼けの形成を助長する。さ
らにＵＶ−Ａ線は感光性又は光アレルギー性皮膚反応を
引き出す。ＵＶ−Ａ暴露と皮膚癌の危険の増加の間の関
連性の存在が確認されている。
を引き起こす。ＵＶ−Ａ光はより深い皮膚の層に透過
し、そこで皮膚の老化過程を促進することができる。短
波長のＵＶ−Ａ−ＩＩ線は日焼けの形成を助長する。さ
らにＵＶ−Ａ線は感光性又は光アレルギー性皮膚反応を
引き出す。ＵＶ−Ａ暴露と皮膚癌の危険の増加の間の関
連性の存在が確認されている。
【０００５】その吸収極大の位置に従い、化粧用及び皮
膚用調剤のためのＵＶ吸収剤はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸
収剤に分けられる。
膚用調剤のためのＵＶ吸収剤はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸
収剤に分けられる。
【０００６】例えばイソオクチルｐ−メトキシシンナメ
ート、イソアミルｐ−メトキシシンナメート、フェニル
ベンズイミダゾールＮａスルホネート及び３−（４’−
メチルベンジリデン）−カンファーのような多数の安全
で有効なＵＢ−Ｂ吸収剤がある。
ート、イソアミルｐ−メトキシシンナメート、フェニル
ベンズイミダゾールＮａスルホネート及び３−（４’−
メチルベンジリデン）−カンファーのような多数の安全
で有効なＵＢ−Ｂ吸収剤がある。
【０００７】しかし人間の皮膚の保護に適したＵＶ−Ａ
吸収剤の数は非常に限られているのみでなく、これらの
吸収剤は重大な欠点の影響も受ける：ジベンゾイルメタ
ン誘導体（４−ｔ−ブチル−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン及び４−イソプロピル−ジベンゾイルメタン）はあ
まり光安定性でなく、すなわちそれらのＵＶ−Ａ−保護
力は使用中に急速に減退する。さらにそれらは化粧油中
で限られた溶解度しか有しておらず、化粧用調剤の調製
において問題を起こし得る。吸収極大は危険度の低いＵ
Ｖ−Ａ−Ｉ領域にある。ジベンゾイルメタン誘導体を含
むサンスクリーン製品はさらに布に汚れを残すことがあ
り、それは洗い落とすのが非常に困難である。ジベンゾ
イルメタンは皮膚を光に対して増感させる傾向があるこ
とも既知である。
吸収剤の数は非常に限られているのみでなく、これらの
吸収剤は重大な欠点の影響も受ける：ジベンゾイルメタ
ン誘導体（４−ｔ−ブチル−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン及び４−イソプロピル−ジベンゾイルメタン）はあ
まり光安定性でなく、すなわちそれらのＵＶ−Ａ−保護
力は使用中に急速に減退する。さらにそれらは化粧油中
で限られた溶解度しか有しておらず、化粧用調剤の調製
において問題を起こし得る。吸収極大は危険度の低いＵ
Ｖ−Ａ−Ｉ領域にある。ジベンゾイルメタン誘導体を含
むサンスクリーン製品はさらに布に汚れを残すことがあ
り、それは洗い落とすのが非常に困難である。ジベンゾ
イルメタンは皮膚を光に対して増感させる傾向があるこ
とも既知である。
【０００８】ベンゾフェノンはＵＶ−Ｂ及びＵＶ−Ａの
広領域吸収剤であり、短波長ＵＶ−Ａ−ＩＩ領域におい
て比較的低い吸収しか有していない。化粧油中のそれら
の溶解度は同様に限られている。
広領域吸収剤であり、短波長ＵＶ−Ａ−ＩＩ領域におい
て比較的低い吸収しか有していない。化粧油中のそれら
の溶解度は同様に限られている。
【０００９】メチル−ｏ−アミノベンゾエートはＵＶ−
Ａ領域において非常に弱い吸収しか有していない。
Ａ領域において非常に弱い吸収しか有していない。
【００１０】テレフタリリデン−ジボランスルホン酸は
３４５ｎｍにおいてＵＶ−Ａ−Ｉ領域における吸収極大
を有する。
３４５ｎｍにおいてＵＶ−Ａ−Ｉ領域における吸収極大
を有する。
【００１１】ＵＶ−Ａ−ＩＩ領域に吸収極大を有し、強
い吸収により危険な短波長ＵＶ−Ａ光から保護するＵＶ
−Ａ吸収剤が求められている。さらにこれらのＵＶ−Ａ
吸収剤は以下の基準：優れた光安定性、毒物学的及び皮
膚病学的受容性、優れた熱安定性、化粧品溶剤（油、
水、グリコール、アルコールなど）における非常に高い
溶解度、化粧品ベースとの適合性、問題のない化粧用調
剤中へのｐＨ−安定的（４〜９）な加工性及び適用条件
下における安定性、包装材料との適合性、布の非汚染、
しかし少なくとも問題なく布上の汚染を洗い落とすこと
ができる必要、できる限りの無色及び無臭、非粘着性な
らびに低揮発性も満たしていなければならない。
い吸収により危険な短波長ＵＶ−Ａ光から保護するＵＶ
−Ａ吸収剤が求められている。さらにこれらのＵＶ−Ａ
吸収剤は以下の基準：優れた光安定性、毒物学的及び皮
膚病学的受容性、優れた熱安定性、化粧品溶剤（油、
水、グリコール、アルコールなど）における非常に高い
溶解度、化粧品ベースとの適合性、問題のない化粧用調
剤中へのｐＨ−安定的（４〜９）な加工性及び適用条件
下における安定性、包装材料との適合性、布の非汚染、
しかし少なくとも問題なく布上の汚染を洗い落とすこと
ができる必要、できる限りの無色及び無臭、非粘着性な
らびに低揮発性も満たしていなければならない。
【００１２】ＤＲＰ−６７６ １０３において、フェニ
ルベンゾイミダゾールスルホン酸のナトリウム塩（吸収
極大：３１６ｎｍ）及び類似化合物が人間の皮膚のため
のサンスクリーン組成物中のＵＶ吸収剤として推薦され
ている。しかし記載の化合物は所望の光安定性又は所望
の吸収極大を有していない。
ルベンゾイミダゾールスルホン酸のナトリウム塩（吸収
極大：３１６ｎｍ）及び類似化合物が人間の皮膚のため
のサンスクリーン組成物中のＵＶ吸収剤として推薦され
ている。しかし記載の化合物は所望の光安定性又は所望
の吸収極大を有していない。
【００１３】ここで驚くべきことに、ＵＶ−Ａ−ＩＩ領
域におけるその吸収極大の故に危険なＵＶ光を吸収する
のみでなく、優れた光安定性を有する化合物が見いださ
れた。化合物がカルボキシル及び／又はスルホ基を有す
る場合、水への溶解度は通常の塩基（例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、モノ
エタノールアミン、テトラヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン、トリス−（ヒドロキシメチル）−アミノメタ
ンなど）を用いて中和した後に有意に向上し、それによ
り化粧品ベース中に問題なく挿入できるようになる。化
粧用又は皮膚用調剤は低ｐＨ（最高ｐＨ４）でも結晶化
を起こさずに安定して調製できることを強調しなければ
ならない。高いＵＶ吸収剤含有率（例えば最高２０重量
％）の調剤が可能である。
域におけるその吸収極大の故に危険なＵＶ光を吸収する
のみでなく、優れた光安定性を有する化合物が見いださ
れた。化合物がカルボキシル及び／又はスルホ基を有す
る場合、水への溶解度は通常の塩基（例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、モノ
エタノールアミン、テトラヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン、トリス−（ヒドロキシメチル）−アミノメタ
ンなど）を用いて中和した後に有意に向上し、それによ
り化粧品ベース中に問題なく挿入できるようになる。化
粧用又は皮膚用調剤は低ｐＨ（最高ｐＨ４）でも結晶化
を起こさずに安定して調製できることを強調しなければ
ならない。高いＵＶ吸収剤含有率（例えば最高２０重量
％）の調剤が可能である。
【００１４】ｐＨが約１０となるまで塩基を加えると、
吸収極大のより長波長領域への移動（例えば３３５から
３５５ｎｍ）が起こることに気が付く。かくして必要な
ら本発明に従って用いられる化合物のこの保護機能をＵ
Ｖ−Ａ−Ｉ領域に移動させることができる。
吸収極大のより長波長領域への移動（例えば３３５から
３５５ｎｍ）が起こることに気が付く。かくして必要な
ら本発明に従って用いられる化合物のこの保護機能をＵ
Ｖ−Ａ−Ｉ領域に移動させることができる。
【００１５】かくして本発明は、１分子当たり少なくと
も２個のベンズアゾリル基を有する化合物の、サンスク
リーン組成物、好ましくは化粧用及び皮膚用調剤中のＵ
Ｖ吸収剤としての利用に関する。
も２個のベンズアゾリル基を有する化合物の、サンスク
リーン組成物、好ましくは化粧用及び皮膚用調剤中のＵ
Ｖ吸収剤としての利用に関する。
【００１６】適したベンズアゾリル基は、例えばベンズ
チアゾリル基、好ましくはベンズオキサゾリル基、特に
ベンズイミダゾリル基である。しかしベンゾジアゾリレ
ン基の存在も、本発明の意味において「少なくとも２つ
のベンズアゾリル基」という表現に従うべきであり、す
なわち例えばベンゾジイミダゾリレン基を有する化合物
を用いることができる。そのような化合物の例は、例え
ば式
チアゾリル基、好ましくはベンズオキサゾリル基、特に
ベンズイミダゾリル基である。しかしベンゾジアゾリレ
ン基の存在も、本発明の意味において「少なくとも２つ
のベンズアゾリル基」という表現に従うべきであり、す
なわち例えばベンゾジイミダゾリレン基を有する化合物
を用いることができる。そのような化合物の例は、例え
ば式
【００１７】
【化３】
【００１８】の化合物である。
【００１９】用いるのが好ましい化合物は式
【００２０】
【化４】
【００２１】［式中、Ｚは、かぎ括弧内の少なくとも２
つの基の二重結合系を完結させ、共役した全体的系を与
えるような位置に１つ又はそれ以上の二重結合を有する
（１＋ｎ）価の有機基を示し、ＸはＳ、好ましくはＯ、
特にＮＲ6を示し、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ5−Ｃ15−アリール、Ｃ2−Ｃ
18−アシルオキシ、ＳＯ3Ｙ又はＣＯＯＹを示し、Ｒ2〜
Ｒ5は互いに独立してニトロ、又はＲ1で示した意味を示
し、Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、Ｙは水素、Ｌｉ、Ｎａ、
Ｋ、ＮＨ4、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、１／３Ａｌ又は
遊離の酸基の中和に用いられる有機窒素塩基のカチオン
を示し、ｌは０又は１〜４の整数を示し、ｍは０又は１
を示し、ｎは２〜６の整数を示し、但し１＋ｎの合計は
最高で６である］に対応する。
つの基の二重結合系を完結させ、共役した全体的系を与
えるような位置に１つ又はそれ以上の二重結合を有する
（１＋ｎ）価の有機基を示し、ＸはＳ、好ましくはＯ、
特にＮＲ6を示し、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ5−Ｃ15−アリール、Ｃ2−Ｃ
18−アシルオキシ、ＳＯ3Ｙ又はＣＯＯＹを示し、Ｒ2〜
Ｒ5は互いに独立してニトロ、又はＲ1で示した意味を示
し、Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、Ｙは水素、Ｌｉ、Ｎａ、
Ｋ、ＮＨ4、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、１／３Ａｌ又は
遊離の酸基の中和に用いられる有機窒素塩基のカチオン
を示し、ｌは０又は１〜４の整数を示し、ｍは０又は１
を示し、ｎは２〜６の整数を示し、但し１＋ｎの合計は
最高で６である］に対応する。
【００２２】本発明に従って用いられる化合物（Ｉ）
は、Ｚが ａ）オレフィン性不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基
（Ｃ5−Ｃ12−アリーレン基又はＣ4−Ｃ10−ヘタリーレ
ン基により中断されていることができる）、例えば−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−又は
は、Ｚが ａ）オレフィン性不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基
（Ｃ5−Ｃ12−アリーレン基又はＣ4−Ｃ10−ヘタリーレ
ン基により中断されていることができる）、例えば−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−又は
【００２３】
【化５】
【００２４】ｂ）オレフィン性不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−
炭化水素基により中断されていることができるＣ5−Ｃ
15−アリーレン基、例えばフェニレン、ビフェニレン、
ナフチレン、
炭化水素基により中断されていることができるＣ5−Ｃ
15−アリーレン基、例えばフェニレン、ビフェニレン、
ナフチレン、
【００２５】
【化６】
【００２６】ｃ）Ｃ3−Ｃ10−ヘタリーレン基、例えば
【００２７】
【化７】
【００２８】［式中、Ｒ6は上記の意味を有する］を示
す化合物が好ましく、ａ）からｃ）に示した基はＣ1−
Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェノキシ、
ヒドロキシル又はメチレンジオキシ基、あるいは１つ又
は２つのＣ1−Ｃ5−アルキル基により置換されているこ
とができるアミノ基により置換されていることができ
る。
す化合物が好ましく、ａ）からｃ）に示した基はＣ1−
Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェノキシ、
ヒドロキシル又はメチレンジオキシ基、あるいは１つ又
は２つのＣ1−Ｃ5−アルキル基により置換されているこ
とができるアミノ基により置換されていることができ
る。
【００２９】本発明に従って用いられる化合物（Ｉ）は
特にＺが−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−、又は
特にＺが−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−、又は
【００３０】
【化８】
【００３１】を示す化合物が好ましい。
【００３２】本発明に従って用いられる化合物（Ｉ）は
特に以下である：
特に以下である：
【００３３】
【化９】
【００３４】
【化１０】
【００３５】
【化１１】
【００３６】
【化１２】
【００３７】
【化１３】
【００３８】１つだけベンズアゾリル基を有する製薬学
的に有用なベンズアゾリル化合物は、例えばドイツ特許
公開３５ ３３ ３０８から既知である。それらは中で
も脱毛（ｌｏｓｓ ｏｆ ｈａｉｒ）、皮膚病及び皮膚
の脂性の外観の抑制、乾性皮膚の抑制ならびに日光の悪
影響の処置に推薦されている。しかし人間の皮膚へのＵ
Ｖ光の損傷効果に対する予防的利用は挙げられていな
い。
的に有用なベンズアゾリル化合物は、例えばドイツ特許
公開３５ ３３ ３０８から既知である。それらは中で
も脱毛（ｌｏｓｓ ｏｆ ｈａｉｒ）、皮膚病及び皮膚
の脂性の外観の抑制、乾性皮膚の抑制ならびに日光の悪
影響の処置に推薦されている。しかし人間の皮膚へのＵ
Ｖ光の損傷効果に対する予防的利用は挙げられていな
い。
【００３９】本発明に従って用いられる化合物はいくつ
かの場合には既知であるが、本発明に従う利用は示唆さ
れなかった。かくして例えば米国特許第２ ４６３ ２
６４号明細書は、定義Ｉに含まれるいくつかの化合物の
蛍光増白剤としての利用を記載している。人間の皮膚へ
のＵＶ光の損傷効果に対する利用はここでもやはり挙げ
られていないし、示唆されてもいない。
かの場合には既知であるが、本発明に従う利用は示唆さ
れなかった。かくして例えば米国特許第２ ４６３ ２
６４号明細書は、定義Ｉに含まれるいくつかの化合物の
蛍光増白剤としての利用を記載している。人間の皮膚へ
のＵＶ光の損傷効果に対する利用はここでもやはり挙げ
られていないし、示唆されてもいない。
【００４０】本発明はさらに式（Ｉ）の化合物ＩＩに関
しており、但しこれらの化合物ＩＩは１分子当たり１、
３又は４個のＳＯ3Ｙ基を有する。
しており、但しこれらの化合物ＩＩは１分子当たり１、
３又は４個のＳＯ3Ｙ基を有する。
【００４１】化合物Ｉは既知の方法により、又はこれら
の既知の方法と同様にして製造することができる。可能
な変法の１つは、高沸点芳香族化合物、例えばジフェニ
ルエーテル及び／又はビフェニル中における、あるいは
リン酸又は硫酸のような無機酸中における比較的高温で
のカルボン酸誘導体とｏ−フェニレンジアミン、ｏ−ア
ミノフェノール又はｏ−アミノチオフェノールとの反応
である。スルホン酸基は縮合の前に芳香族アミンのスル
ホン化により、あるいは縮合の後に発煙硫酸、熱硫酸又
はクロロスルホン酸を用いた処理により導入することが
できる。他の変法に従う場合、アルデヒドを酸化的条件
下で芳香族アミンと反応させる。
の既知の方法と同様にして製造することができる。可能
な変法の１つは、高沸点芳香族化合物、例えばジフェニ
ルエーテル及び／又はビフェニル中における、あるいは
リン酸又は硫酸のような無機酸中における比較的高温で
のカルボン酸誘導体とｏ−フェニレンジアミン、ｏ−ア
ミノフェノール又はｏ−アミノチオフェノールとの反応
である。スルホン酸基は縮合の前に芳香族アミンのスル
ホン化により、あるいは縮合の後に発煙硫酸、熱硫酸又
はクロロスルホン酸を用いた処理により導入することが
できる。他の変法に従う場合、アルデヒドを酸化的条件
下で芳香族アミンと反応させる。
【００４２】好ましい実施態様に従う場合、縮合及びス
ルホン化を１段階で行い、クロロスルホン酸が反応媒体
であり、同時に試薬である。かくして本発明はさらに式
ルホン化を１段階で行い、クロロスルホン酸が反応媒体
であり、同時に試薬である。かくして本発明はさらに式
【００４３】
【化１４】
【００４４】［式中、Ｘ及びＲ1〜Ｒ4は上記に示す意味
を有するがＲ1及びＲ4はＣＯＯＹ又はＳＯ3Ｙを示さな
い］の化合物と式
を有するがＲ1及びＲ4はＣＯＯＹ又はＳＯ3Ｙを示さな
い］の化合物と式
【００４５】
【化１５】
【００４６】［式中、Ｄは−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃｌ又
はＯ−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを示す］の化合物とのクロロ
スルホン酸中における２０〜１９０℃の温度での反応に
よる化合物ＩＩの製造法に関する。
はＯ−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを示す］の化合物とのクロロ
スルホン酸中における２０〜１９０℃の温度での反応に
よる化合物ＩＩの製造法に関する。
【００４７】本発明に従って用いられる化合物は化粧用
又は皮膚用調剤において、適用された調剤のフィルムを
通るＵＶ光の通過を妨げる量でＵＶ吸収剤として用いる
ことができる。これは、化粧用又は皮膚用調剤が調剤の
合計重量に基づいて０．５〜１５、好ましくは１〜１
０、特に３〜８重量％の本発明に従って用いられる化合
物を含む場合に事実である。
又は皮膚用調剤において、適用された調剤のフィルムを
通るＵＶ光の通過を妨げる量でＵＶ吸収剤として用いる
ことができる。これは、化粧用又は皮膚用調剤が調剤の
合計重量に基づいて０．５〜１５、好ましくは１〜１
０、特に３〜８重量％の本発明に従って用いられる化合
物を含む場合に事実である。
【００４８】本発明に従って用いられる化合物を含む調
剤は、皮膚及び毛髪、特に既に前にパーマ、染色及び漂
白により損傷を受けた毛髪のＵＶ線からの保護に用いる
ことができる。ＵＶ線からの皮膚の保護に役立つこれら
の化粧用又は皮膚用調剤は通常用いられる適用形態、す
なわち水中油型又は油中水型乳液、ミルク、ローション
又はクリーム、水性もしくは水性アルコール性ゲル又は
ローション、エアゾール、ヒドロ分散ゲル（ｈｙｄｒｏ
ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｇｅｌ）（乳化剤−非含有）、
あるいは通常の化粧用又は皮膚用調剤として存在するこ
とができる。ＵＶ光からの毛髪の保護の場合、調剤はシ
ャンプー、リンス、トリートメント、ゲル、ローショ
ン、スプレー又はクリームとして用いるのが好ましい。
剤は、皮膚及び毛髪、特に既に前にパーマ、染色及び漂
白により損傷を受けた毛髪のＵＶ線からの保護に用いる
ことができる。ＵＶ線からの皮膚の保護に役立つこれら
の化粧用又は皮膚用調剤は通常用いられる適用形態、す
なわち水中油型又は油中水型乳液、ミルク、ローション
又はクリーム、水性もしくは水性アルコール性ゲル又は
ローション、エアゾール、ヒドロ分散ゲル（ｈｙｄｒｏ
ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｇｅｌ）（乳化剤−非含有）、
あるいは通常の化粧用又は皮膚用調剤として存在するこ
とができる。ＵＶ光からの毛髪の保護の場合、調剤はシ
ャンプー、リンス、トリートメント、ゲル、ローショ
ン、スプレー又はクリームとして用いるのが好ましい。
【００４９】化粧用及び皮膚用調剤は、これらの組成物
中で通常用いられる成分、例えば乳化剤、界面活性化合
物、ラノリン、石油ゼリー、水、脂肪酸のトリグリセリ
ド、ポリエチレングリコール、脂肪族アルコール、エト
キシル化脂肪族アルコール、脂肪酸エステル（例えばイ
ソプロピルパルミテート、イソオクチルステアレート、
ジイソプロピルアジペートなど）、天然又は合成油ある
いはワックス、顔料（例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、
真珠光沢顔料、着色顔料）、増粘剤（例えばヒドロキシ
エチルセルロース、ベントナイトなど）、防腐剤、保湿
剤、ビタミン、シリコン油、グリセロール、エチルアル
コール及び香油を含むことができる。
中で通常用いられる成分、例えば乳化剤、界面活性化合
物、ラノリン、石油ゼリー、水、脂肪酸のトリグリセリ
ド、ポリエチレングリコール、脂肪族アルコール、エト
キシル化脂肪族アルコール、脂肪酸エステル（例えばイ
ソプロピルパルミテート、イソオクチルステアレート、
ジイソプロピルアジペートなど）、天然又は合成油ある
いはワックス、顔料（例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、
真珠光沢顔料、着色顔料）、増粘剤（例えばヒドロキシ
エチルセルロース、ベントナイトなど）、防腐剤、保湿
剤、ビタミン、シリコン油、グリセロール、エチルアル
コール及び香油を含むことができる。
【００５０】本発明に従って用いられる化合物は対応す
る調剤中で唯一のＵＶ吸収剤として用いることができる
が、これらは他のＵＶ吸収剤、特にＵＶ−Ｂ吸収剤と組
み合わせて用い、ＵＶ−Ａ＋Ｂ広範囲吸収を達成するこ
ともでき、又は光安定性の低いジベンゾイルメタン誘導
体（例えばブチルメトキシジベンゾイル−メタン又は４
−イソプロピル−ジベンゾイルメタン）と共にそれらの
安定化のために用いることもできる。そのような化合物
の例には ｐ−アミノ安息香酸 エトキシル化エチルｐ−アミノベンゾエート（２５モ
ル） エチルヘキシルｐ−ジメチルアミノベンゾエート ｎ−プロポキシル化エチルｐ−アミノベンゾエート（２
モル） グリセリルｐ−アミノベンゾエート ホモメンチルサリチレート ２−エチルヘキシルサリチレート トリエタノールアミンサリチレート ４−イソプロピルベンジルサリチレート メンチルアンスラニレート エチルジイソプロピルシンナメート ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメート メチルジイソプロピルシンナメート イソアミルｐ−メトキシシンナメート ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩 イソプロピルｐ−メトキシシンナメート ２−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート ２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸及び塩 Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−４−（２−オキソボロン−３
−イリデンメチル）−アニリニウムメチルサルフェート テトラフタリリデン−ジボランスルホン酸及び塩 ４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ベンゾイルメタン β−イミダゾール−４（５）−アクリル酸（ウロカニン
酸） ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸 ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン テトラヒドロキシベンゾフェノン ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾ
フェノン ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフ
ェノン α−（２−オキソボロン−３−イリデン）−トリル−４
−スルホン酸及び塩 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，１−カンファ
ー ３−ベンジリデン−ｄ，１−カンファー ４−イソプロピルジベンゾイルメタン ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カーボ−２’−エチ
ルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン が含まれる。
る調剤中で唯一のＵＶ吸収剤として用いることができる
が、これらは他のＵＶ吸収剤、特にＵＶ−Ｂ吸収剤と組
み合わせて用い、ＵＶ−Ａ＋Ｂ広範囲吸収を達成するこ
ともでき、又は光安定性の低いジベンゾイルメタン誘導
体（例えばブチルメトキシジベンゾイル−メタン又は４
−イソプロピル−ジベンゾイルメタン）と共にそれらの
安定化のために用いることもできる。そのような化合物
の例には ｐ−アミノ安息香酸 エトキシル化エチルｐ−アミノベンゾエート（２５モ
ル） エチルヘキシルｐ−ジメチルアミノベンゾエート ｎ−プロポキシル化エチルｐ−アミノベンゾエート（２
モル） グリセリルｐ−アミノベンゾエート ホモメンチルサリチレート ２−エチルヘキシルサリチレート トリエタノールアミンサリチレート ４−イソプロピルベンジルサリチレート メンチルアンスラニレート エチルジイソプロピルシンナメート ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメート メチルジイソプロピルシンナメート イソアミルｐ−メトキシシンナメート ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩 イソプロピルｐ−メトキシシンナメート ２−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート ２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸及び塩 Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−４−（２−オキソボロン−３
−イリデンメチル）−アニリニウムメチルサルフェート テトラフタリリデン−ジボランスルホン酸及び塩 ４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ベンゾイルメタン β−イミダゾール−４（５）−アクリル酸（ウロカニン
酸） ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸 ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン テトラヒドロキシベンゾフェノン ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾ
フェノン ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフ
ェノン α−（２−オキソボロン−３−イリデン）−トリル−４
−スルホン酸及び塩 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，１−カンファ
ー ３−ベンジリデン−ｄ，１−カンファー ４−イソプロピルジベンゾイルメタン ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カーボ−２’−エチ
ルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン が含まれる。
【００５１】特に適したＵＶ−Ｂ吸収剤は ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメート イソアミルｐ−メトキシシンナメート ２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸及び ３−（４−メチルベンジリデン）−ｄ，１−カンファー である。
【００５２】以下の実施例において示す部は重量部であ
り、それぞれの場合のパーセンテージの項目（ｄｅｔａ
ｉｌ）は重量に関する。
り、それぞれの場合のパーセンテージの項目（ｄｅｔａ
ｉｌ）は重量に関する。
【００５３】
【実施例】実施例１ フェニレンビスベンズイミダゾールテトラスルホン酸 １０８部の精製ｏ−フェニレンジアミンを５００部の濃
Ｈ2ＳＯ4中に導入し、８００部のクロロスルホン酸を滴
下する。混合物を１２０℃で１５分間加熱し、ＨＣｌを
継続的に放出し、７０℃に冷却し、８３部のテレフタル
酸で処理する。反応混合物は再度ＨＣｌを放出し、１８
０℃に加熱する。この温度において３０分の反応時間の
後、それを８０℃に冷却し、２５００部の氷上に注ぐ。
沈澱する結晶を濾過し、水酸化ナトリウム溶液に取り上
げ、活性炭と共に加熱する。Ｈ2ＳＯ4を用いて沈澱さ
せ、結晶を真空中で乾燥した後、２９９部の生成物が得
られる。ＲＰ−ＨＰＬＣ（ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ）に従い、
この生成物は９９％の標題物質及び約１％のトリスルホ
ン酸を含む。ＮＭＲに従い、スルホン酸基は互いにメタ
位である（この場合に示される化合物のシフト値は強度
にｐＨ−依存性なので、ＮＭＲデータの比較のためにｐ
Ｈは無条件で（ｕｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎａｌｌｙ）調節
しなければならない）。融点は＞２８０℃である。
Ｈ2ＳＯ4中に導入し、８００部のクロロスルホン酸を滴
下する。混合物を１２０℃で１５分間加熱し、ＨＣｌを
継続的に放出し、７０℃に冷却し、８３部のテレフタル
酸で処理する。反応混合物は再度ＨＣｌを放出し、１８
０℃に加熱する。この温度において３０分の反応時間の
後、それを８０℃に冷却し、２５００部の氷上に注ぐ。
沈澱する結晶を濾過し、水酸化ナトリウム溶液に取り上
げ、活性炭と共に加熱する。Ｈ2ＳＯ4を用いて沈澱さ
せ、結晶を真空中で乾燥した後、２９９部の生成物が得
られる。ＲＰ−ＨＰＬＣ（ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ）に従い、
この生成物は９９％の標題物質及び約１％のトリスルホ
ン酸を含む。ＮＭＲに従い、スルホン酸基は互いにメタ
位である（この場合に示される化合物のシフト値は強度
にｐＨ−依存性なので、ＮＭＲデータの比較のためにｐ
Ｈは無条件で（ｕｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎａｌｌｙ）調節
しなければならない）。融点は＞２８０℃である。
【００５４】λｍａｘ1＝２０８；Ｅ1％1cm＝１１４
２；λｍａｘ2＝２５６；Ｅ1％1cm＝２８０．２；λｍ
ａｘ3＝３３５；Ｅ1％1cm＝７４５。
２；λｍａｘ2＝２５６；Ｅ1％1cm＝２８０．２；λｍ
ａｘ3＝３３５；Ｅ1％1cm＝７４５。
【００５５】この方法と同様にして以下をテレフタル酸
の代わりに用いる： −フタル酸 −イソフタル酸 −トリメリット酸 −ピロメリット酸実施例２ フェニレンビスベンズイミダゾールトリスルホン酸 実施例１における製造法に従うが、反応温度を７０℃に
保つと、主にトリスルホン化生成物が得られ、それはＲ
Ｐ−ＨＰＬＣ単離の後にＮＭＲスペクトル分析により特
性化することができる。
の代わりに用いる： −フタル酸 −イソフタル酸 −トリメリット酸 −ピロメリット酸実施例２ フェニレンビスベンズイミダゾールトリスルホン酸 実施例１における製造法に従うが、反応温度を７０℃に
保つと、主にトリスルホン化生成物が得られ、それはＲ
Ｐ−ＨＰＬＣ単離の後にＮＭＲスペクトル分析により特
性化することができる。
【００５６】λｍａｘ1＝２０６；Ｅ1％1cm＝６５０；
λｍａｘ2＝２５４；Ｅ1％1cm＝１６２；λｍａｘ3＝３
３５；Ｅ1％1cm＝７５６。
λｍａｘ2＝２５４；Ｅ1％1cm＝１６２；λｍａｘ3＝３
３５；Ｅ1％1cm＝７５６。
【００５７】実施例３ フェニレンビスベンゾイミダゾールジスルホン酸 ５５０部の濃硫酸（９６％濃度）を最初に導入し、１０
８部のｏ−フェニレンジアミンを徐々に加える。反応は
発熱であり、混合物は９５〜１００℃に熱くなる。この
温度で８３部のテレフタル酸を加え、混合物を２００℃
で５時間加熱する。１００〜１２０℃に冷却した後、そ
れを１０００部の氷上に注ぎ、１時間撹拌する。緑〜茶
色の沈澱を濾過し、ＮａＯＨに取り上げ、２０部の活性
炭と共に１時間還流下で加熱する。濾過の後、Ｈ2ＳＯ4
を用いてｐＨを１．５〜２に調節し、明るい沈澱を濾過
する。生成物をメタノールでスラリ化し、濾過し、乾燥
する。
８部のｏ−フェニレンジアミンを徐々に加える。反応は
発熱であり、混合物は９５〜１００℃に熱くなる。この
温度で８３部のテレフタル酸を加え、混合物を２００℃
で５時間加熱する。１００〜１２０℃に冷却した後、そ
れを１０００部の氷上に注ぎ、１時間撹拌する。緑〜茶
色の沈澱を濾過し、ＮａＯＨに取り上げ、２０部の活性
炭と共に１時間還流下で加熱する。濾過の後、Ｈ2ＳＯ4
を用いてｐＨを１．５〜２に調節し、明るい沈澱を濾過
する。生成物をメタノールでスラリ化し、濾過し、乾燥
する。
【００５８】λｍａｘ1＝２１８；Ｅ1％1cm＝１０５
７；λｍａｘ2＝２５６；Ｅ1％1cm＝４２４；λｍａｘ3
＝３５１；Ｅ1％1cm＝１２８９。
７；λｍａｘ2＝２５６；Ｅ1％1cm＝４２４；λｍａｘ3
＝３５１；Ｅ1％1cm＝１２８９。
【００５９】同様にしてｏ−ヒドロキシアニリン及びテ
レアタル酸からフェニレンビスベンズオキサゾールジス
ルホン酸を製造する。
レアタル酸からフェニレンビスベンズオキサゾールジス
ルホン酸を製造する。
【００６０】λｍａｘ1＝２０３；Ｅ1％1cm＝１３９
５；λｍａｘ2＝３２３；Ｅ1％1cm＝９０７；λｍａｘ3
＝３３７；Ｅ1％1cm＝８９７。
５；λｍａｘ2＝３２３；Ｅ1％1cm＝９０７；λｍａｘ3
＝３３７；Ｅ1％1cm＝８９７。
【００６１】実施例４ ２，２’−ビスベンズイミダゾールジスルホン酸 ４４部のオキサミド及び１０８部のｏ−フェニレンジア
ミンを最初に３００部のエチレングリコール中に導入
し、加熱還流する。生ずるアンモニアガスを塩酸を入れ
た洗びん中で吸収する。約１６部のアンモニアが吸収さ
れたらすぐに反応混合物を冷却し、１００部の水で処理
する。沈澱生成物を濾過及び乾燥の直後に次の段階に用
いる。
ミンを最初に３００部のエチレングリコール中に導入
し、加熱還流する。生ずるアンモニアガスを塩酸を入れ
た洗びん中で吸収する。約１６部のアンモニアが吸収さ
れたらすぐに反応混合物を冷却し、１００部の水で処理
する。沈澱生成物を濾過及び乾燥の直後に次の段階に用
いる。
【００６２】このために、２３．４部のこの２，２’−
ビスベンズイミダゾールを１００部の濃Ｈ2ＳＯ4に溶解
し、混合物を５５部の発煙（遊離のＳＯ3濃度３０％）
硫酸で処理し、１００〜１２０℃に加熱する。３時間
後、混合物を５００部の氷に加え、緑がかった蛍光が認
められるようになる。濾液を水酸化ナトリウム溶液で中
和し、活性炭で脱色する。溶液の濃縮及び乾燥後、淡黄
色の非常に水溶性の標題化合物のナトリウム塩が得ら
れ、それは溶液中で紫がかった蛍光を示す。
ビスベンズイミダゾールを１００部の濃Ｈ2ＳＯ4に溶解
し、混合物を５５部の発煙（遊離のＳＯ3濃度３０％）
硫酸で処理し、１００〜１２０℃に加熱する。３時間
後、混合物を５００部の氷に加え、緑がかった蛍光が認
められるようになる。濾液を水酸化ナトリウム溶液で中
和し、活性炭で脱色する。溶液の濃縮及び乾燥後、淡黄
色の非常に水溶性の標題化合物のナトリウム塩が得ら
れ、それは溶液中で紫がかった蛍光を示す。
【００６３】実施例５ サンスクリーンミルク（Ｏ／Ｗ） 水酸化ナトリウムで中和した２０％濃度の予備溶液を式
（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２０％のこ
の予備溶液を用い、これは最終的調剤中の４．００％の
ＵＶ−Ａ吸収剤の含有率に相当する。
（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２０％のこ
の予備溶液を用い、これは最終的調剤中の４．００％の
ＵＶ−Ａ吸収剤の含有率に相当する。
【００６４】用いる成分： Ａｌｕｇｅｌ ３０ＤＦ：アルミニウムジステアレー
ト、供給者２１ Ａｒｌａｃｅｌ ５８１：グリセリルモノ−及びジステ
アレートならびにポリエチレングリコールステアレー
ト、供給者４ アラセル１６５：グリセリルステアレート／ポリエチレ
ングリコール（ＭＷ１００）ステアレート混合物、供給
者４ Ａｒｌａｍｏｌ ＨＤ：イソヘキサデカン、供給者４ Ａｒｌａｔｏｎｅ Ｔ：エトキシル化ソルビトールのオ
レイン酸塩、供給者５ Ａｒｏｓｏｌ：フェノキシエタノール、供給者１ Ｂａｙｓｉｌｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ ＰＫ２０：シリコン
油、供給者５ Ｂｅｔｏｎｅ Ｇｅｌ ＭＩＯ：鉱油、供給者１３ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０：ポリアクリル酸、供給者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１：ポリアクリル酸、供給者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ １３４２：ポリアクリレート、供給
者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ＥＴＤ ２００１：アクリル酸コポ
リマー、供給者２ Ｃｅｔｉｏｌ ＭＭ：ミリスチルミリステート、供給者
３ Ｃｅｔｉｏｌ Ｓ：ジオクチルシクロヘキサン、供給者
３ Ｃｅｔｉｏｌ Ｖ：デシルオレート、供給者３ Ｃｅｔｉｏｌ ＯＥ：ジカプリルエーテル、供給者３ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ：セチル／ステアリルイソノナノエ
ート、供給者３ Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ ＮＰ １４：１４モルのエチレン
オキシドでエステル化されたノニルフェノール、供給者
６ Ｃｕｔｉｎａ ＣＢＳ：グリセリルステアレート、セチ
ル／ステアリルアルコール、セチルパルミテート、ココ
ナツグリセリド、供給者３ Ｃｕｔｉｎａ ＦＳ ４５：パルミチン／ステアリン酸
混合物、供給者３ Ｃｕｔｉｎａ ＭＤ：グリセリルステアレート、供給者
３ Ｄｅｈｙｍｕｌｓ ＨＲ Ｅ ７：エトキシル化水添ヒ
マシ油、供給者３ Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ Ａ：セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、供給者３ Ｅｌｆａｃｏｓ Ｃ ２６：ヒドロキシオクタコサニル
ヒドロキシステアレート、供給者１９ Ｅｌｆａｃｏｓ Ｅ ２００：メトキシ末端基を有する
エチレングリコール／ドデシルグリコールポリエーテ
ル、供給者１９ Ｅｌｆａｃｏｓ ＳＴ ９：エチレングリコール／ドデ
シルグリコールポリエーテル、供給者１９ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ １：１２モルのエチレンオキシ
ドでエステル化したセチル／ステアリルアルコール、供
給者３ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ ２：２０モルのエチレンオキシ
ドでエステル化したセチル／ステアリルアルコール、供
給者３ Ｅｕｓｏｌｅｘ ６００７：オクチルＮ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−アミノベンゾエート、供給者１７ Ｅｕｘｙｌ Ｋ １００：５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン及びベンジルアルコール、供給者１
３ Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＲＯ ｌｉｑ：ナトリウムラウリル
サルフェート、供給者１２ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ＡＶ：イソオクチルｐ−
メトキシ−シンナメート、供給者１ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ Ｅ １０００：イソアミ
ルｐ−メトキシシンナメート、供給者１ Ｌａｍｅｆｏｒｍ ＴＧＩ：トリグリセリルジイソステ
アレート、供給者３ Ｌａｍｅｐｏｎ Ｓ：タンパク質／ココナツ脂肪酸縮合
物、カリウム塩、供給者３ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ：セチル／ステアリルアルコール混
合物、供給者３ Ｍｕｌｓｉｆａｎ ＲＴ ２０３／８０：脂肪族アルコ
ールポリグリコールエーテル、供給者９ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８：カプリル／カプリン酸トリグ
リセリド、供給者３ Ｎａｔｒｏｓｏｌ ２５０ ＨＨＲ：ヒドロキシエチル
セルロース、供給者１５ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ＢＢ：２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、供給者１ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ Ｈｙｄｒｏ：フ
ェニルベンズイミダゾールスルホン酸、供給者１ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ３０３：イソオ
クチルα−フェニル−β−シアノ−シンナメート、供給
者１ Ｎｕｔｒｉｌａｎ Ｌ：タンパク質加水分解物、Ｎａ
塩、供給者３ Ｐｅｒｍｕｌｇｉｎ：ワックス、供給者１８ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ：ｐ−ヒドロキシ安息香酸の混合物、
供給者１１ Ｐｒｏｔｅｇｉｎ ＷＸ：多価アルコールのワックスと
の非イオン性脂肪酸エステル及び精製飽和炭化水素の組
み合わせ、供給者１０ Ｑｕａｒｔｅｒｎｉｕｍ−１８ Ｈｅｃｔｏｒｉｔ：プ
ロピレンカーボネート、供給者１３ Ｓｏｌｂｒｏｌ Ｐ：プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエ
ート、供給者５ Ｓｏｌｂｒｏｌ Ｍ：メチルｐ−ヒドロキシベンゾエー
ト、供給者５ Ｔａｇａｔ Ｓ：ポリオキシエチレングリセリルモノス
テアレート、供給者１０ Ｔｅｇｉｎ Ｍ：グリセリルステアレート、供給者１０ Ｔｅｘａｐｏｎ ＭＧ ３：マグネシウムラウリルサル
フェート／ジナトリウムラウリルスルホスクシネート、
供給者３ Ｔｉｏｖｅｉｌ ＭＯＴＧ：二酸化チタンの４０重量％
水性分散液、供給者２０ Ｔｒｉｌｏｎ Ｂ ｆｌ．：テトラナトリウムエチレン
ジアミン−テトラアセテート、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ ＭＳ ４０：ｐ−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ Ｐ ２５：ｐ−アミノ安息香酸のポリエ
チレングリコールエステル、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ Ｔ １５０：イソオクチルトリアジニル
−ｐ−アミノベンゾエート、供給者６ Ｖｅｅｇｕｍ Ｕｌｔｒａ：マグネシウムアルミニウム
シリケート、供給者１４
ト、供給者２１ Ａｒｌａｃｅｌ ５８１：グリセリルモノ−及びジステ
アレートならびにポリエチレングリコールステアレー
ト、供給者４ アラセル１６５：グリセリルステアレート／ポリエチレ
ングリコール（ＭＷ１００）ステアレート混合物、供給
者４ Ａｒｌａｍｏｌ ＨＤ：イソヘキサデカン、供給者４ Ａｒｌａｔｏｎｅ Ｔ：エトキシル化ソルビトールのオ
レイン酸塩、供給者５ Ａｒｏｓｏｌ：フェノキシエタノール、供給者１ Ｂａｙｓｉｌｏｎｅ Ｆｌｕｉｄ ＰＫ２０：シリコン
油、供給者５ Ｂｅｔｏｎｅ Ｇｅｌ ＭＩＯ：鉱油、供給者１３ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０：ポリアクリル酸、供給者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１：ポリアクリル酸、供給者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ １３４２：ポリアクリレート、供給
者２ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ＥＴＤ ２００１：アクリル酸コポ
リマー、供給者２ Ｃｅｔｉｏｌ ＭＭ：ミリスチルミリステート、供給者
３ Ｃｅｔｉｏｌ Ｓ：ジオクチルシクロヘキサン、供給者
３ Ｃｅｔｉｏｌ Ｖ：デシルオレート、供給者３ Ｃｅｔｉｏｌ ＯＥ：ジカプリルエーテル、供給者３ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ：セチル／ステアリルイソノナノエ
ート、供給者３ Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ ＮＰ １４：１４モルのエチレン
オキシドでエステル化されたノニルフェノール、供給者
６ Ｃｕｔｉｎａ ＣＢＳ：グリセリルステアレート、セチ
ル／ステアリルアルコール、セチルパルミテート、ココ
ナツグリセリド、供給者３ Ｃｕｔｉｎａ ＦＳ ４５：パルミチン／ステアリン酸
混合物、供給者３ Ｃｕｔｉｎａ ＭＤ：グリセリルステアレート、供給者
３ Ｄｅｈｙｍｕｌｓ ＨＲ Ｅ ７：エトキシル化水添ヒ
マシ油、供給者３ Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ Ａ：セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、供給者３ Ｅｌｆａｃｏｓ Ｃ ２６：ヒドロキシオクタコサニル
ヒドロキシステアレート、供給者１９ Ｅｌｆａｃｏｓ Ｅ ２００：メトキシ末端基を有する
エチレングリコール／ドデシルグリコールポリエーテ
ル、供給者１９ Ｅｌｆａｃｏｓ ＳＴ ９：エチレングリコール／ドデ
シルグリコールポリエーテル、供給者１９ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ １：１２モルのエチレンオキシ
ドでエステル化したセチル／ステアリルアルコール、供
給者３ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ ２：２０モルのエチレンオキシ
ドでエステル化したセチル／ステアリルアルコール、供
給者３ Ｅｕｓｏｌｅｘ ６００７：オクチルＮ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−アミノベンゾエート、供給者１７ Ｅｕｘｙｌ Ｋ １００：５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン及びベンジルアルコール、供給者１
３ Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＲＯ ｌｉｑ：ナトリウムラウリル
サルフェート、供給者１２ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ＡＶ：イソオクチルｐ−
メトキシ−シンナメート、供給者１ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ Ｅ １０００：イソアミ
ルｐ−メトキシシンナメート、供給者１ Ｌａｍｅｆｏｒｍ ＴＧＩ：トリグリセリルジイソステ
アレート、供給者３ Ｌａｍｅｐｏｎ Ｓ：タンパク質／ココナツ脂肪酸縮合
物、カリウム塩、供給者３ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ：セチル／ステアリルアルコール混
合物、供給者３ Ｍｕｌｓｉｆａｎ ＲＴ ２０３／８０：脂肪族アルコ
ールポリグリコールエーテル、供給者９ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８：カプリル／カプリン酸トリグ
リセリド、供給者３ Ｎａｔｒｏｓｏｌ ２５０ ＨＨＲ：ヒドロキシエチル
セルロース、供給者１５ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ＢＢ：２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、供給者１ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ Ｈｙｄｒｏ：フ
ェニルベンズイミダゾールスルホン酸、供給者１ Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，Ｔｙｐｅ ３０３：イソオ
クチルα−フェニル−β−シアノ−シンナメート、供給
者１ Ｎｕｔｒｉｌａｎ Ｌ：タンパク質加水分解物、Ｎａ
塩、供給者３ Ｐｅｒｍｕｌｇｉｎ：ワックス、供給者１８ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ：ｐ−ヒドロキシ安息香酸の混合物、
供給者１１ Ｐｒｏｔｅｇｉｎ ＷＸ：多価アルコールのワックスと
の非イオン性脂肪酸エステル及び精製飽和炭化水素の組
み合わせ、供給者１０ Ｑｕａｒｔｅｒｎｉｕｍ−１８ Ｈｅｃｔｏｒｉｔ：プ
ロピレンカーボネート、供給者１３ Ｓｏｌｂｒｏｌ Ｐ：プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエ
ート、供給者５ Ｓｏｌｂｒｏｌ Ｍ：メチルｐ−ヒドロキシベンゾエー
ト、供給者５ Ｔａｇａｔ Ｓ：ポリオキシエチレングリセリルモノス
テアレート、供給者１０ Ｔｅｇｉｎ Ｍ：グリセリルステアレート、供給者１０ Ｔｅｘａｐｏｎ ＭＧ ３：マグネシウムラウリルサル
フェート／ジナトリウムラウリルスルホスクシネート、
供給者３ Ｔｉｏｖｅｉｌ ＭＯＴＧ：二酸化チタンの４０重量％
水性分散液、供給者２０ Ｔｒｉｌｏｎ Ｂ ｆｌ．：テトラナトリウムエチレン
ジアミン−テトラアセテート、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ ＭＳ ４０：ｐ−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ Ｐ ２５：ｐ−アミノ安息香酸のポリエ
チレングリコールエステル、供給者６ Ｕｖｉｎｕｌ Ｔ １５０：イソオクチルトリアジニル
−ｐ−アミノベンゾエート、供給者６ Ｖｅｅｇｕｍ Ｕｌｔｒａ：マグネシウムアルミニウム
シリケート、供給者１４
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】調製法： Ａ部：約７５〜８０℃で融解する。
【００６８】Ｂ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌを水中に塊のない
状態で分散し、水酸化ナトリウム溶液で中和し、残りの
成分を加え、約９５℃に加熱する。
状態で分散し、水酸化ナトリウム溶液で中和し、残りの
成分を加え、約９５℃に加熱する。
【００６９】撹拌しながらＢ部をＡ部に加え、室温に冷
却しながら撹拌する。約３０℃でＣ部を加える。ｐＨを
調べる（７．０〜７．５）。
却しながら撹拌する。約３０℃でＣ部を加える。ｐＨを
調べる（７．０〜７．５）。
【００７０】実施例６ サンスクリーンローション（Ｏ／Ｗ） 水酸化ナトリウムで中和した２０％濃度の予備溶液を式
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。１５％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中３．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。１５％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中３．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００７１】
【表３】
【００７２】調製法： Ａ部：約８０℃で融解し、次いで中性酸化亜鉛を注意深
く分散する。
く分散する。
【００７３】Ｂ部：Ｖｅｅｇｕｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌ
以外を約９０℃に加熱し、次いでＶｅｅｇｕｍ及びＮａ
ｔｒｏｓｏｌを分散する。撹拌しながらＢ部をＡ部に加
える。室温に冷却しながら撹拌する。
以外を約９０℃に加熱し、次いでＶｅｅｇｕｍ及びＮａ
ｔｒｏｓｏｌを分散する。撹拌しながらＢ部をＡ部に加
える。室温に冷却しながら撹拌する。
【００７４】Ｃ部：３０℃でＣ部を加え、次いで均一化
する。ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
する。ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
【００７５】実施例７ サンスクリーンクリーム（Ｏ／Ｗ） 水酸化ナトリウムで中和した２０％濃度の予備溶液を式
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。２０％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中４．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。２０％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中４．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００７６】
【表４】
【００７７】調製法： Ａ部：約８０℃で融解する。
【００７８】Ｂ部：約９０℃に加熱する。撹拌しながら
Ｂ部をＡ部に加える。室温に冷却しながら撹拌する。
Ｂ部をＡ部に加える。室温に冷却しながら撹拌する。
【００７９】Ｃ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌを塊のない状態で
水中に分散し、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを
得、約６０℃でＡ／Ｂ部に加える。
水中に分散し、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを
得、約６０℃でＡ／Ｂ部に加える。
【００８０】Ｄ部：約３０℃で乳液に香りをつける。ｐ
Ｈを調べる（７．０〜７．５）。
Ｈを調べる（７．０〜７．５）。
【００８１】実施例８ サンスクリーンクリーム（Ｏ／Ｗ） 水酸化ナトリウムで中和した２０％濃度の予備溶液を式
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。２５％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中５．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤から調製する。２５％のこの予
備溶液を用い、これは最終的調剤中５．００％のＵＶ−
Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００８２】
【表５】
【００８３】調製法： Ａ部：約８０℃で融解する。
【００８４】Ｂ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌを塊のない状態で
水中に分散し、残りの成分を加え、約９０℃に加熱す
る。次いで撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。室温に冷
却しながら撹拌する。
水中に分散し、残りの成分を加え、約９０℃に加熱す
る。次いで撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。室温に冷
却しながら撹拌する。
【００８５】Ｃ部：約３０℃で乳液に香りをつける。ｐ
Ｈを調べる（７．０〜７．５）。
Ｈを調べる（７．０〜７．５）。
【００８６】実施例９ サンスクリーンミルク（Ｗ／Ｏ） トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。６．７
％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の２．０
０％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。６．７
％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の２．０
０％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００８７】
【表６】
【００８８】調製法： Ａ部：約８０℃で融解する。
【００８９】Ｂ部：成分を一緒に混合する。水相のｐＨ
を調べる（７．０〜７．５）。約９０℃に加熱する。撹
拌しながらＢ部をＡ部にゆっくり加える。室温に冷却し
ながら撹拌する。
を調べる（７．０〜７．５）。約９０℃に加熱する。撹
拌しながらＢ部をＡ部にゆっくり加える。室温に冷却し
ながら撹拌する。
【００９０】Ｃ部：約３５℃で乳液に香りをつけ、次い
で均一化する。
で均一化する。
【００９１】実施例１０ サンスクリーンローション（Ｗ／Ｏ） トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００９２】
【表７】
【００９３】調製法： Ａ部：約８０℃で融解し、十分に撹拌する。
【００９４】Ｂ部：約９０℃に加熱する。撹拌しながら
Ｂ部をＡ部に加える。室温に冷却しながら撹拌する。
Ｂ部をＡ部に加える。室温に冷却しながら撹拌する。
【００９５】Ｃ部：約３０℃で香りをつけ、次いで均一
化する。
化する。
【００９６】実施例１１ サンスクリーンクリーム（Ｗ／Ｏ） トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【００９７】
【表８】
【００９８】調製法： Ａ部：加熱しながらＡｌｕｇｅｌを液体パラフィンに溶
解する。残りの成分を加え、約８０℃で融解する。
解する。残りの成分を加え、約８０℃で融解する。
【００９９】Ｂ部：約９０℃に加熱する。撹拌しながら
Ｂ部をＡ部に加え、室温に冷却しながら撹拌する。
Ｂ部をＡ部に加え、室温に冷却しながら撹拌する。
【０１００】Ｃ部：約３０℃でクリームに香りをつけ、
次いで均一化する。
次いで均一化する。
【０１０１】実施例１２ サンスクリーンローション（Ｗ／Ｏ） トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１０２】
【表９】
【０１０３】調製法： Ａ部：約８０℃で融解する。
【０１０４】Ｂ部：成分を一緒に混合する。水相のｐＨ
を調べる（７．０〜７．５）。約９０℃に加熱する。撹
拌しながらＢ部をＡ部にゆっくり加える。室温に冷却し
ながら撹拌する。
を調べる（７．０〜７．５）。約９０℃に加熱する。撹
拌しながらＢ部をＡ部にゆっくり加える。室温に冷却し
ながら撹拌する。
【０１０５】Ｃ部：約３５℃で乳液に香りをつけ、次い
で均一化する。
で均一化する。
【０１０６】実施例１３ 唇保護クリーム（Ｗ／Ｏ） トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１０７】
【表１０】
【０１０８】調製法： Ａ部：加熱しながらＡｌｕｇｅｌを液体パラフィンに溶
解する。残りの成分を加え、約８０℃で融解する。
解する。残りの成分を加え、約８０℃で融解する。
【０１０９】Ｂ部：約９０℃に加熱する。撹拌しながら
Ｂ部をＡ部にゆっくり加え、室温に冷却しながら撹拌す
る。
Ｂ部をＡ部にゆっくり加え、室温に冷却しながら撹拌す
る。
【０１１０】Ｃ部：約３０℃で乳液に香りをつけ、次い
で均一化する。
で均一化する。
【０１１１】実施例１４ サンスクリーンヒドロ分散ゲル、乳化剤−非含有 トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１１２】
【表１１】
【０１１３】調製法： Ａ部：Ｃａｒｂｏｐｏｌを塊のない状態で分散し、トリ
エタノールアミンで中和する。
エタノールアミンで中和する。
【０１１４】Ｂ部：ＵＶ−Ａ吸収剤溶液をＡ部に導入す
る。
る。
【０１１５】Ｃ部：Ｎｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ，ｔｙｐ
ｅ ＢＢをＨｅｌｉｏｐａｎ，ｔｙｐｅ ＡＶ及びｔｙ
ｐｅ Ｅ １０００に溶解する。残りの成分を加え、撹
拌しながらＣ部をＡ／Ｂ部に加える。次いで均一化し
（コロイドミル）、ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
ｅ ＢＢをＨｅｌｉｏｐａｎ，ｔｙｐｅ ＡＶ及びｔｙ
ｐｅ Ｅ １０００に溶解する。残りの成分を加え、撹
拌しながらＣ部をＡ／Ｂ部に加える。次いで均一化し
（コロイドミル）、ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
【０１１６】実施例１５ サンスクリーンゲル トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１３．
３％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の４．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１３．
３％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の４．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１１７】
【表１２】
【０１１８】調製法： Ａ部：成分を水中に溶解し、Ｃａｒｂｏｐｏｌを塊のな
い状態で分散する。
い状態で分散する。
【０１１９】Ｂ部：水中にトリエタノールアミンを溶解
し、撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。
し、撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。
【０１２０】Ｃ部：撹拌しながらサンスクリーンフィル
ター溶液をゲルＡ／Ｂ部に加える。
ター溶液をゲルＡ／Ｂ部に加える。
【０１２１】Ｄ部：香油をＣｒｅｍｏｐｈｏｒと混合
し、撹拌しながら導入し、ｐＨを調べる（７．０〜７．
５）。
し、撹拌しながら導入し、ｐＨを調べる（７．０〜７．
５）。
【０１２２】実施例１６ サンスクリーンスプレー、非−エアゾール トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２３．
３５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の
７．００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。２３．
３５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の
７．００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１２３】
【表１３】
【０１２４】調製法： Ａ部：香油をアルコールに溶解する。
【０１２５】Ｂ部：成分を混合する。撹拌しながらＢ部
をＡ部に加える。
をＡ部に加える。
【０１２６】実施例１７ サンスクリーンを含むヘアシャンプー トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。３．３
５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の１．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。３．３
５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の１．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１２７】
【表１４】
【０１２８】調製法： Ａ部：成分を混合する。
【０１２９】Ｂ部：成分を水に溶解する。撹拌しながら
Ｂ部をＡ部に加える。均一な生成物が形成されるまで撹
拌し、ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
Ｂ部をＡ部に加える。均一な生成物が形成されるまで撹
拌し、ｐＨを調べる（７．０〜７．５）。
【０１３０】実施例１８ トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。１０％
のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の３．００
％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１３１】
【表１５】
【０１３２】調製法： Ａ部：成分を水中に溶解し、Ｃａｒｂｏｐｏｌを塊のな
い状態で分散する。
い状態で分散する。
【０１３３】Ｂ部：トリエタノールアミンを水中に溶解
する。撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。
する。撹拌しながらＢ部をＡ部に加える。
【０１３４】Ｃ部：成分を混合し、撹拌しながらゲルＡ
／Ｂ部に加える。
／Ｂ部に加える。
【０１３５】Ｄ部：香油をＭｕｌｓｉｆａｎと混合し、
Ａ／Ｂ／Ｃ部に撹拌しながら入れ、ｐＨを調べる（７．
０〜７．５）。
Ａ／Ｂ／Ｃ部に撹拌しながら入れ、ｐＨを調べる（７．
０〜７．５）。
【０１３６】実施例１９ サンスクリーンを含む透明な放置（ｌｅａｖｅ−ｏｎ）
ヘアトリートメント トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。３．３
５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の１．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
ヘアトリートメント トリエタノールアミンで中和した３０％濃度の予備溶液
を式（Ｉ）に従うＵＶ−Ａ吸収剤から調製した。３．３
５％のこの予備溶液を用い、これは最終的調剤中の１．
００％のＵＶ−Ａ吸収剤の活性含有率に相当する。
【０１３７】
【表１６】
【０１３８】調製法： Ａ部：水を約８５℃に加熱する。Ｎａｔｒｏｓｏｌを振
り入れ、激しく撹拌しながら室温に冷却する。残りの成
分を加える。
り入れ、激しく撹拌しながら室温に冷却する。残りの成
分を加える。
【０１３９】Ｂ部：Ａ部に計り入れ、撹拌する。
【０１４０】Ｃ部：Ｍｕｌｓｉｆａｎと香油を混合し、
Ａ／Ｂ部に加え、十分に撹拌してｐＨを調べる（７．０
〜７．５）。
Ａ／Ｂ部に加え、十分に撹拌してｐＨを調べる（７．０
〜７．５）。
【０１４１】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１４２】１．１分子当たり少なくとも２個のベンズ
アゾリル基を有する化合物の、サンスクリーン（ｓｕｎ
ｓｃｒｅｅｎ）組成物中のＵＶ吸収剤としての利用。
アゾリル基を有する化合物の、サンスクリーン（ｓｕｎ
ｓｃｒｅｅｎ）組成物中のＵＶ吸収剤としての利用。
【０１４３】２．化合物が式
【０１４４】
【化１６】
【０１４５】［式中、Ｚは、かぎ括弧内の少なくとも２
つの基の二重結合系を完結させ、共役した全体的系を与
えるような位置に１つ又はそれ以上の二重結合を有する
（１＋ｎ）価の有機基を示し、ＸはＳ、好ましくはＯ、
特にＮＲ6を示し、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ5−Ｃ15−アリール、Ｃ2−Ｃ
18−アシルオキシ、ＳＯ3Ｙ又はＣＯＯＹを示し、Ｒ2〜
Ｒ5は互いに独立してニトロ、又はＲ1で示した意味を示
し、Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、Ｙは水素、Ｌｉ、Ｎａ、
Ｋ、ＮＨ4、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、１／３Ａｌ又は
遊離の酸基の中和に用いられる有機窒素塩基のカチオン
を示し、ｌは０又は１〜４の整数を示し、ｍは０又は１
を示し、ｎは２〜６の整数を示し、但し１＋ｎの合計は
最高で６である］に対応する上記１項に記載の利用。
つの基の二重結合系を完結させ、共役した全体的系を与
えるような位置に１つ又はそれ以上の二重結合を有する
（１＋ｎ）価の有機基を示し、ＸはＳ、好ましくはＯ、
特にＮＲ6を示し、Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ5−Ｃ15−アリール、Ｃ2−Ｃ
18−アシルオキシ、ＳＯ3Ｙ又はＣＯＯＹを示し、Ｒ2〜
Ｒ5は互いに独立してニトロ、又はＲ1で示した意味を示
し、Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はヒドロキシ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示し、Ｙは水素、Ｌｉ、Ｎａ、
Ｋ、ＮＨ4、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、１／３Ａｌ又は
遊離の酸基の中和に用いられる有機窒素塩基のカチオン
を示し、ｌは０又は１〜４の整数を示し、ｍは０又は１
を示し、ｎは２〜６の整数を示し、但し１＋ｎの合計は
最高で６である］に対応する上記１項に記載の利用。
【０１４６】３．Ｚが ａ）Ｃ5−Ｃ12−アリーレン基又はＣ4−Ｃ10−ヘタリー
レン基により中断されていることができるオレフィン性
不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基、 ｂ）オレフィン性不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基に
より中断されていることができるＣ5−Ｃ15−アリーレ
ン基、 ｃ）Ｃ3−Ｃ10−ヘタリーレン基、 を示し、ａ）からｃ）に示した基はＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェノキシ、ヒドロキシル
又はメチレンジオキシ基、あるいは１つ又は２つのＣ1
−Ｃ5−アルキル基により置換されていることができる
アミノ基により置換されていることができる上記２項に
記載の利用。
レン基により中断されていることができるオレフィン性
不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基、 ｂ）オレフィン性不飽和脂肪族Ｃ2−Ｃ6−炭化水素基に
より中断されていることができるＣ5−Ｃ15−アリーレ
ン基、 ｃ）Ｃ3−Ｃ10−ヘタリーレン基、 を示し、ａ）からｃ）に示した基はＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェノキシ、ヒドロキシル
又はメチレンジオキシ基、あるいは１つ又は２つのＣ1
−Ｃ5−アルキル基により置換されていることができる
アミノ基により置換されていることができる上記２項に
記載の利用。
【０１４７】４．Ｚが−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−、又は
ＣＨ＝ＣＨ−、又は
【０１４８】
【化１７】
【０１４９】フェニレン、ビフェニレン、ナフタレン、
【０１５０】
【化１８】
【０１５１】［式中、Ｒ6は上記の意味を有する］から
成る群より選ばれる上記２項に記載の利用。
成る群より選ばれる上記２項に記載の利用。
【０１５２】５．化合物が１分子当たり１、３又は４個
のＳＯ3Ｙ基を有する上記１〜４項に記載の化合物。
のＳＯ3Ｙ基を有する上記１〜４項に記載の化合物。
【０１５３】６．フェニレン−１，４−ビスベンズイミ
ダゾール−３，３’，５，５’−テトラスルホン酸及び
その塩。
ダゾール−３，３’，５，５’−テトラスルホン酸及び
その塩。
【０１５４】７．フェニレン−１，４−ビスベンズイミ
ダゾール−３，５，５’−トリスルホン酸及びその塩。
ダゾール−３，５，５’−トリスルホン酸及びその塩。
【０１５５】８．式
【０１５６】
【化１９】
【０１５７】［式中、Ｘ及びＲ1〜Ｒ4は上記に示す意味
を有するがＲ1及びＲ4はＣＯＯＹ又はＳＯ3Ｙを示さな
い］の化合物と式
を有するがＲ1及びＲ4はＣＯＯＹ又はＳＯ3Ｙを示さな
い］の化合物と式
【０１５８】
【化２０】
【０１５９】［式中、Ｄは−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃｌ又
はＯ−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを示す］の化合物とのクロロ
スルホン酸中における２０〜１９０℃の温度での反応に
よる上記５項に記載の化合物の製造法。
はＯ−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを示す］の化合物とのクロロ
スルホン酸中における２０〜１９０℃の温度での反応に
よる上記５項に記載の化合物の製造法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９ (72)発明者 ホルスト・ゾマー ドイツ37603ホルツミンデン・ローゼンホ フ７ (72)発明者 アルフレート・クレムペル ドイツ37603ホルツミンデン・ゲーレンカ ンプ32 (72)発明者 ルドルフ・ホツプ ドイツ37603ホルツミンデン・アウフデム ゲーレンカンプ28
Claims (3)
- 【請求項１】 １分子当たり少なくとも２個のベンズア
ゾリル基を含有する化合物の、サンスクリーン（ｓｕｎ
ｓｃｒｅｅｎ）組成物中のＵＶ吸収剤としての利用。 - 【請求項２】 化合物が１分子当たり１、３又は４個の
ＳＯ3Ｙ基を有する請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式 【化１】 ［式中、ＸはＳ、好ましくはＯ、特にＮＲ6を示し、Ｒ1
は水素、Ｃ1−Ｃ18−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ5−Ｃ15−アリール、Ｃ2−Ｃ18−アシルオキシ、
ＳＯ3Ｙ又はＣＯＯＹを示し、Ｒ2〜Ｒ4は互いに独立し
てニトロ、又はＲ1で示した意味を示すが、Ｒ1及びＲ4
はＣＯＯＹ又はＳＯ3Ｙを示さず、Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示
し、Ｙは水素、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ4、１／２Ｃａ、
１／２Ｍｇ、１／３Ａｌ又は遊離の酸基の中和に用いら
れる有機窒素塩基のカチオンを示す］の化合物を式 【化２】 ［式中、Ｄは−ＯＨ、−ＮＨ2、−Ｃｌ又はＯ−Ｃ1−Ｃ
3−アルキルを示す］の化合物とクロロスルホン酸中に
おいて２０〜１９０℃の温度で反応させることを特徴と
する請求項２に記載の化合物の製造法。
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