ES2199795T3 - Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion. - Google Patents
Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion.Info
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Abstract
Compuesto que responde a la fórmula (I) siguiente: **(Fórmula)** en la que: *R1 representa: - un grupo alquilo alifático de C1-C12, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SiOR5, NHR5 en los que R5 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4; CN, CF3, halógeno, o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; - un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6 en los que R6 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C12; CN, CF3, halógeno o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o - un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído. *R2 representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 o OCOR7 en los que R7 designa un radical alquilo alifático de C1-C4 lineal o ramificado. *R3 representa un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4 mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH, CN, CF3, halógeno, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8 en los que R8 es un radical alquilo de C1-C12 lineal o ramificado. *R4 representa un radical alquilo de C1-C4 lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF3.
Description
Compuestos derivados de ésteres de ácido
benzoico, composición que los comprende y utilización.
La presente invención se refiere a derivados de
ésteres de ácido benzoico, a su utilización principalmente en
cosmética, así como a las composiciones que los comprenden.
En el ser humano, el crecimiento de los cabellos
y su renovación están determinados por la actividad de los
folículos pilosos y de su medio dermo-epidérmico.
Su actividad es cíclica y comprende esencialmente tres fases, a
saber la fase anagena, la fase catagena y la fase telogena. En la
fase anagena activa o fase de crecimiento, que dura varios años y
en curso de la cual los cabellos se alargan, sucede una fase
catagena muy corta y transitoria que dura algunas semanas, luego
una fase de reposo, denominada fase telogena, que dura algunos
meses.
Al final del periodo de reposo, los cabellos caen
y comienza de nuevo otro ciclo. La cabellera se renueva por lo
tanto en permanencia, y sobre los 150000 cabellos aproximadamente
que comprende una cabellera, en cada instante, 10% de entre ellos
aproximadamente están en reposo y serán por lo tanto sustituidos en
algunos meses.
En un número importante de casos, la caída precoz
de los cabellos supervive en sujetos predispuestos genéticamente y
afecta principalmente a los hombres. Se trata más particularmente
de la alopecia androgenética o androgénica o incluso
androgeno-genética.
Esta alopecia es debida esencialmente a una
perturbación de la renovación capilar que produce, en un primer
tiempo, la aceleración de la frecuencia de los ciclos a costa de la
calidad de los cabellos luego de su cantidad. Se produce un
empobrecimiento progresivo de la cabellera por regresión de los
cabellos denominados "terminales" al estado de pelusas. De las
zonas son tocadas preferentemente; principalmente en el hombre, las
entradas temporales o frontales así como la parte superior del
occipital, mientras que en las mujeres se constata apenas una
alopecia difusa del vértice.
Se busca después de numerosos años,
principalmente en la industria cosmética, substancias que permiten
suprimir o reducir el efecto de la alopecia, y principalmente de
inducir o de estimular el crecimiento de los cabellos y/o de los
pelos, incluso de disminuir su caída. En esta óptica, se ha
propuesto ya por ciento un gran número de compuestos activos muy
diversos, como por ejemplo el 2,4-diamino
6-piperidino pirimidina 3-óxido o "Minoxidil"
descrito en US 4 596 812 o incluso sus numerosos derivados como
aquellos descritos por ejemplo en las solicitudes de patente EP
353123, EP 356271, EP 408442, EP 522964, EP 420707, EP 459890 y EP
519819. Se puede citar incluso el 6-amino
1,2-dihidro 1-hidroxi
2-imino 4-piperidino pirimidina y
sus derivados, que están descritos más particularmente en la
patente US-A-4 139 619.
El documento
WO-A-97/32562 describe compuestos de
la familia de los
N-aril-2-hidroxialquilamidas
útiles para inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos
y/o frenar su caída.
Queda, de una manera general, que sería
interesante y útil poder disponer de compuestos activos distintos
de aquellos ya conocidos, preferentemente potencialmente más
activos y/o menos tóxicos, y susceptibles de emplearse en el campo
cosmético.
Ahora bien, después de numerosas búsquedas, la
Firma Solicitante viene a poner en evidencia que compuestos,
derivados de ésteres de ácido benzoico, presentan propiedades
notables susceptibles de justificar su utilización para disminuir
y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos. Estos
compuestos podrían eventualmente igualmente ser susceptibles de
inducir y/o de estimular su crecimiento.
Así, la invención tiene por objeto compuestos que
responden a la fórmula (I) siguiente:
en la
que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de
C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado,
eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH,
NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5},
SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo
lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN,
CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de
C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos,
eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por
uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6},
COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un
radical alquilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o
varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o
aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético
que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes:
hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina
terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de
halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7},
OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo
alifático de C_{1}-C_{4} lineal o
ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o
ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o
poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente
substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2},
SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8},
OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical
alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente
substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical
CF_{3}.
La invención tiene igualmente por objeto una
composición, principalmente cosmética, que comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se
define anteriormente.
La invención tiene incluso por objeto la
utilización en una composición principalmente cosmética, de al
menos un compuesto que responde a la fórmula (I) para disminuir y/o
frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos, incluso inducir
y/o estimular su crecimiento.
Una de las ventajas de la invención reside en el
hecho de que los compuestos según la invención son privados de
efectos secundarios, en la medida donde se metabolizan en un ácido
privado de efecto anti-andrógeno.
Los compuestos según la invención están
representados por la fórmula (I) siguiente:
en la
que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de
C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado,
eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH,
NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5},
SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo
lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN,
CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de
C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos,
eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por
uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6},
COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un
radical alquilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o
varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o
aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético
que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes:
hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina
terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de
halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7},
OR^{7} u OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo
alifático de C_{1}-C_{4} lineal o
ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o
ramificado de C_{1}-C_{4} mono o poli
halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o
varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3},
halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8},
NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente
substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical
CF_{3}.
Entre los polímeros naturales susceptibles de
representarse por R_{1}, se pueden citar los polímeros naturales
modificados tales como los derivados éteres o ésteres de celulosa,
los polisacáridos, los oligosacáridos y los
glicosaminoglucanos.
Preferentemente, R_{1} representa un grupo
arilo eventualmente substituido, y principalmente un grupo fenilo o
bencilo.
Preferentemente, R_{2} representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro,
o un radical hidroxi.
Preferentemente, R_{3} representa un radical
alquilo halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo.
En particular, R^{3} puede representar el radical CF_{3}.
Preferentemente, R_{4} representa un radical
metilo.
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden
citar más particularmente:
- el éster
4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
3,5-bis-trifluorometil-bencílico
del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del
ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
3-morfolino-propílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
4-octil-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico.
Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse
solos o en mezcla.
La cantidad de compuestos a utilizar en las
composiciones según la invención puede determinarse fácilmente por
el técnico en la materia, en función de la naturaleza del compuesto
utilizado, de la persona a tratar y/o del efecto buscado. De una
manera general, esta cantidad puede estar comprendida entre 0,0001
y 30% en peso con relación al peso total de la composición,
principalmente entre 0,01 y 10% en peso, y preferentemente entre 0,1
y 5% en peso.
Así, los compuestos de fórmula (I) según la
invención pueden emplearse principalmente en una composición o para
la preparación de una composición que comprende por otro lado un
medio fisiológicamente aceptable.
Esta composición puede presentarse en la forma de
una composición cosmética que comprende por lo tanto un medio
cosméticamente aceptable.
El medio fisiológicamente aceptable en el que los
compuestos según la invención pueden emplearse se determina
fácilmente por el técnico en la materia.
De una manera general, puede ser anhidro o
acuoso.
Se entiende por medio anhidro, un medio
disolvente que contiene menos de 1% en peso de agua. Este medio
puede estar constituido de un disolvente orgánico o de una mezcla
de disolventes orgánicos elegidos más particularmente entre los
alcoholes de C_{1}-C_{4} como el etanol; los
alquilenoglicoles como el propilenoglicol; los alquiléteres de
alquilenoglicoles o de dialquilenoglicoles, cuyos radicales alquilo
o alquileno contienen de 1 a 4 átomos de carbono.
Se entiende por medio acuoso, un medio
constituido por agua o por una mezcla de agua y de otro disolvente
fisiológicamente aceptable, elegido principalmente entre los
disolventes orgánicos citados anteriormente. En este último caso,
estos otros disolventes pueden representar aproximadamente 5 a 95%
en peso de la composición.
Es posible añadir en la composición, en
asociación con los compuestos según la invención, uno o varios
compuestos que mejoran incluso la actividad sobre el crecimiento
y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos, y que han sido
descritos ya para esta actividad.
Se puede citar más particularmente a título no
limitativo:
- los ésteres de ácido nicotínico, del que
principalmente el nicotinato de tocoferol, el nicotinato de bencilo
y los nicotinatos de alquilos de C_{1}-C_{6}
como los nicotinatos de metilo o de hexilo;
- los derivados de pirimidina, como el
2,4-diamino 6-piperidinopirimidina
3-óxido o "Minoxidil" descrito en las patentes US 4 139 619 y
US 4 596 812;
- los agentes que favorecen el crecimiento de los
cabellos como aquellos descritos en la solicitud de patente
EP0648488;
- los agentes antibacterianos tales como los
macrolidos, los piranosidos y las tetraciclinas, y principalmente
la eritromicina;
- los agentes antagonistas de calcio, como la
cinnaricina, el diltiazem, la nimodipina y la nifedipina;
- hormonas tales como el estriol y sus análogos,
o la tirosina y sus sales;
- agentes anti-inflamatorios
esteroidienos o no esteroidienos, tales como los corticosteroides
(por ejemplo: la hidrocortisona);
- agentes antiandrógenos, tales como la
oxendolona, la espironolactona, la dietilestilbestrol y la
flutamida;
- inhibidores esteroidienos o no esteroidienos de
las 5-\alpha-reductasas tales
como el finasterido
- agonistas potásicos tales como la cromakalim y
el nicorandil.
- agonistas de los receptores de RXR de los
retinoides y de los antagonistas de los retinoides;
- captadores de radicales OH, tales como el
dimetilsulfóxido;
- péptidos como por ejemplo el tripéptido
Lys-Pro-Val, y más generalmente el
\alpha-MSH y sus derivados.
Se pueden añadir a esta lista, los compuestos
siguientes:
- el diazóxido, la espiroxasona,
- fosfolípidos como la lecitina,
- los ácidos linoleico y linolénico,
- el ácido salicílico y sus derivados descritos
en la patente francesa FR 2 581 542, como los derivados del ácido
salicílico portadores de un grupo alcanoilo que tienen de 2 a 12
átomos de carbono en posición 5 del ciclo bencénico,
- ácidos hidroxicarboxílicos o cetocarboxílicos y
sus ésteres,
- lactonas y sus sales correspondientes,
- la antralina, carotenoides,
- los ácidos eicosatetrayenoico y
eicosatriyenoico o sus ésteres y amidas,
- la vitamina D y sus derivados,
- extractos de origen vegetal o bacteriano.
Por otra parte, se pueden añadir al medio
fisiológicamente aceptable, adyuvantes habitualmente utilizados en
el campo de aplicación considerado, principalmente en el campo
cosmético, tales como agentes tensioactivos, agentes espesantes o
gelificantes, agentes cosméticos, agentes conservantes, agentes
alcalinizantes o acidulantes bien conocidos en el estado de la
técnica.
La naturaleza y la cantidad de estos adyuvantes
pueden elegirse por el técnico en la materia, sobre la base de sus
conocimientos generales, de tal manera para obtener la forma de
presentación deseada para la composición. En todo estado de causa,
el técnico en la materia viene a elegir todos los eventuales
compuestos complementarios y/o su cantidad, de tal manera que las
propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean
substancialmente alteradas por la adición considerada.
Las composiciones según la invención pueden
presentarse en la forma de loción más o menos espesa, de gel, de
emulsión, o de crema. La utilización puede hacerse eventualmente en
forma presurizada en aerosol o vaporizada a partir de un
atomizador.
Las composiciones pueden presentarse igualmente
en forma liposomada, tal como la descrita principalmente en la
solicitud de patente WO 94/22468. En este caso, el compuesto
encapsulado en los liposomas puede liberarse selectivamente al nivel
del folículo piloso.
Las composiciones de la invención pueden
aplicarse sobre las zonas alopécicas del cuero cabelludo y/o de los
cabellos y/o de los pelos de un individuo, luego dejadas
eventualmente en contacto varias horas y eventualmente
aclaradas.
Se puede, por ejemplo, aplicar sobre los cabellos
o el cuero cabelludo la composición que comprende una cantidad
eficaz de compuesto según la invención, por la tarde, guardar ésta
al contacto toda la noche y efectuar eventualmente un champú por la
mañana. Estas aplicaciones pueden ser renovadas cotidianamente
durante uno o varios meses según los individuos.
Así, la presente invención tiene igualmente por
objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos,
de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se aplica sobre los
cabellos, los pelos y/o el cuero cabelludo, una composición
cosmética que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto
de fórmula (I), en dejar ésta al contacto con los cabellos y/o el
cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente en aclarar.
El procedimiento de tratamiento presenta las
características de un procedimiento cosmético en la medida donde
permite mejorar la estética de los cabellos dándole más vigor y un
aspecto mejorado.
La invención se ilustra más en detalle en los
ejemplos siguientes.
Se solubilizaron 2,1 g de ácido
3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropanoico
en 20 ml de N,N-dimetilacetamida anhidra. El medio
se refrigeró a -20ºC, luego se añadió 1 ml de cloruro de tionilo
gota a gota. El medio de reacción se agitó durante 1 hora a -20ºC,
luego se añadieron 2,0 g de 4-amino salicilato de
fenilo. Se dejó remontar la temperatura a aproximadamente 25ºC y se
agitó durante una noche (12 horas). La mezcla se vertió en 100 ml
de agua helada y se extrajo 3 veces con 50 ml de diclorometano.
La fase orgánica se lavó en el agua luego se secó
sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporó en seco.
Se obtuvo un aceite amarillo que se purificó por
cromatografía sobre columna de sílice (eluyente: diclorometano). El
aceite obtenido después de la evaporación en seco se tomó en 20 ml
de una mezcla heptano/tolueno 1:1.
Se obtiene un sólido blanco que recristalizó en
10 ml de tolueno y se secó a vacío.
Se obtuvieron 1,35 g de éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico (rendimiento = 50%).
C_{17} H_{14} F_{3} N O_{5} PM=369
Espectro RMN: ^{1}H(400 MHz) en
CDCl_{3}: conforme con la estructura esperada
Análisis
elemental
| C | H | N | F | |
| % calculado | 55,28 | 3,79 | 3,79 | 15,45 |
| % encontrado | 55,23 | 3,73 | 3,85 | 15,71 |
De la misma manera que en el ejemplo 1, se
prepararon los compuestos siguientes:
(a) el éster metílico del ácido
4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO:
conforme con la estructura
esperada
(b) el éster para-tolil del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO:
conforme con la estructura
esperada
(c) el éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi
propionilamino)-benzoico de fórmula:
\newpage
(d) el éster metílico del ácido
2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(e) el éster fenílico del ácido
2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(f) el éster metílico del ácido
2-etil-4-(3,3,3-trifluoro
-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(g) el éster
3,5-bis-trifluorometil-bencílico
del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(h) el éster tert-butílico del
ácido
2-hidroxi-4(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
\newpage
(i) el éster
3-morfolino-propílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(j) el éster
4-octil-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(k) el éster
4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico de fórmula:
(l) el éster metílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropionilamino)-benzoico
de fórmula:
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO:
conforme con la estructura
esperada
\newpage
Se preparó una composición que comprende los
constituyentes siguientes:
| - compuesto del ejemplo 1 | 1 g |
| - etanol | 30 g |
| - perfume, colorantes | cs |
| - agua desmineralizada | csp 100 g |
Se preparó una composición que comprende los
constituyentes siguientes:
| - compuesto del ejemplo 2(a) | 0,5 g |
| - Carbómero | 0,25 g |
| - Trietanolamina | cs pH = 7 |
| - conservantes | cs |
| - agua desmineralizada | csp 100 g |
Se preparó una composición que comprende los
constituyentes siguientes:
| - compuesto del ejemplo 2(b) | 1 g |
| - propileno glicol | 10 g |
| - isopropanol | csp 100 g |
Se aplicó 1 ml de esta loción sobre el cuero
cabelludo, con una frecuencia de una o dos veces al día.
Se preparó una composición que comprende los
constituyentes siguientes:
| - compuesto del ejemplo 2(c) | 2 g |
| - propileno glicol | 30 g |
| - etanol | 40,5 g |
| - agua | csp 100 g |
Se aplicó esta loción sobre el cuero, una o dos
veces al día, a razón de 1 ml por aplicación.
Se preparó una composición que comprende los
constituyentes siguientes:
| - compuesto del ejemplo 2(d) | 1 g |
| - monometiléter de propilenoglicol (Dowanol PM de Dow) | 20 g |
| - hidroxipropilcelulosa (Klucel G de Hércules) | 3 g |
| - etanol | 40 g |
| - agua | csp 100 g |
\newpage
Se aplicó esta loción espesa sobre el cuero
cabelludo, una o dos veces por día a razón de un ml por
aplicación.
Con cada una de las composiciones descritas en
los ejemplos 3 a 7 anteriores, se constató, después de varios meses
de tratamiento y según los sujetos tratados, una disminución de la
caída de los cabellos.
Claims (14)
1. Compuesto que responde a la fórmula (I)
siguiente:
en la
que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de
C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado,
eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH,
NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SiOR^{5},
NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o
ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3},
halógeno, o por uno o varios ciclos de
C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos,
eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por
uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6},
COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un
radical alquilo lineal o ramificado de
C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o
varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o
aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético
que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes:
hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina
terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de
halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7},
OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo
alifático de C_{1}-C_{4} lineal o
ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o
ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o
poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente
substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2},
SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8},
OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical
alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente
substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical
CF_{3}.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que
R_{1} representa un grupo arilo eventualmente substituido, y
principalmente un grupo fenilo o bencilo.
3. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, en el que R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro, o un radical
hidroxi.
4. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, en el que R_{3} representa un radical alquilo
halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo, en
particular el radical CF_{3}.
5. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, en el que R_{4} representa un radical metilo.
6. Compuesto según una de las reivindicaciones
precedentes, elegido entre, solo o en mezcla:
- el éster
4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido
2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido
2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
3,5-bis-trifluorometil-bencílico
del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del
ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
3-morfolino-propílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico;
- el éster
4-octil-fenílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido
2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil
propionilamino)-benzoico.
7. Composición que comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se
define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Composición cosmética que comprende, en un
medio cosméticamente aceptable, al menos un compuesto tal como se
define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
9. Composición según una de las reivindicaciones
7 a 8, en la que dicho compuesto de fórmula (I) está presente en
una cantidad comprendida entre 0,0001 y 30% en peso con relación al
peso total de la composición, principalmente entre 0,01 y 10% en
peso, y preferentemente entre 0,1 y 5% en peso.
10. Composición según una de las reivindicaciones
7 a 9, que comprende además uno o varios compuestos que mejoran la
actividad sobre el crecimiento y/o sobre el frenado de la caída de
los cabellos.
11. Composición según una de las reivindicaciones
7 a 10, que se presenta en la forma de loción más o menos espesa,
de gel, de emulsión, de crema, en forma liposomada.
12. Utilización de al menos un compuesto que
responde a la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6
para la preparación de una composición fisiológicamente aceptable
para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los
pelos, incluso inducir y/o estimular su crecimiento.
13. Utilización según la reivindicación 12, en
una composición cosmética.
14. Procedimiento de tratamiento cosmético de los
cabellos, de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se
aplican sobre los cabellos, pelos y/o el cuero cabelludo, una
composición cosmética tal como se define según una de las
reivindicaciones 7 a 11, para dejar ésta en contacto con los
cabellos y/o el cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente para
aclarar.
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Family Cites Families (19)
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| US4278790A (en) * | 1978-07-31 | 1981-07-14 | Hopkins Agricultural Chemical Co. | Novel cellulose solutions |
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| US4876269A (en) * | 1986-09-10 | 1989-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Benoz-fused cycloalkane trans-1,2-diamine derivatives |
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| DE69012010T2 (de) | 1989-07-12 | 1995-04-13 | Oreal | Halogenierte Pyrimidin-3-oxid-Derivate, deren Verwendung für die Behandlung und die Verhütung von Haarausfall und für die Wachstumsförderung von Haaren. |
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