ES2202532T3 - Empleo de preparaciones pigmentarias para la impresion por chorro de tinta. - Google Patents

Empleo de preparaciones pigmentarias para la impresion por chorro de tinta.

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ES2202532T3 ES97118192T ES97118192T ES2202532T3 ES 2202532 T3 ES2202532 T3 ES 2202532T3 ES 97118192 T ES97118192 T ES 97118192T ES 97118192 T ES97118192 T ES 97118192T ES 2202532 T3 ES2202532 T3 ES 2202532T3
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Abstract

USO DE PREPARACIONES DE PIGMENTO COMO TINTAS DE IMPRESION PARA LA IMPRESION POR CHORRO DE TINTA, QUE CONTIENEN A) AGUA B) DISPERSANTE Y C) AL MENOS UN PIGMENTO DEL GRUPO DEL ACIDO BARBITURICO O SUS DERIVADOS SUSTITUIDO CON RESTOS QUE CONTIENEN GRUPOS METINA O AZO, DONDE EL PIGMENTO ESTA EVENTUALMENTE EN FORMA DE UNA SAL, COMPLEJO COMO SOLUCION SOLIDA, COMO COMPUESTO DE INCLUSION O COMO COMPUESTO DE INTERCALACION.

Description

Empleo de preparaciones pigmentarias para la impresión por chorro de tinta.
La invención se refiere al empleo de preparaciones pigmentarias de pigmentos orgánicos especiales como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, así como a nuevas preparaciones pigmentarias y agentes dispersantes.
Las tintas de imprenta acuosas para la impresión por chorro de tinta son conocidas en sí, tanto a base de colorantes orgánicos hidrosolubles, como también a base de pigmentos de color orgánicos, y se describen en muchas publicaciones. Frente a los colorantes solubles, los pigmentos proporcionan generalmente una solidez a la luz mejorada de las impresiones obtenidas; sin embargo, también se sabe que las impresiones por chorro de tinta de la mayor parte de pigmentos no alcanzan el mismo brillo que los colorantes. Si bien el brillo de las impresiones se puede mejorar mediante una distribución fina especialmente elevada de las partículas de pigmento, a ello va unido, por regla general, una pérdida de propiedades de solidez a la luz (véase Herbst, Hunger: Industrielle Organische Pigmente, VCM, Verlagsgesellschaft, Weinheim (1987), páginas 135-136).
Según la EP-A-633 142 se puede mejorar el brillo, a modo de ejemplo, mediante selección de aditivos apropiados para las tintas, o mediante selección de substratos de impresión apropiados, como por ejemplo papeles revestidos correspondientemente. No obstante, el problema de poner a disposición pigmentos tanto brillantes, como también sólidos a la luz para la impresión por chorro de tinta, no se ha solucionado aún satisfactoriamente por el estado de la técnica. Esto vale en especial para el intervalo de tonos de color amarillo.
A pesar de la pluralidad de publicaciones, aún no se ha solucionado satisfactoriamente el problema planteado anteriormente. Por lo demás, sólo en algunos pocos documentos se indica ejemplos de pigmentos amarillos que son apropiados para la impresión por chorro de tinta convencional en sus propiedades de solidez a la luz, pero que no cumplen las propiedades de solidez a la luz requeridas para campos de empleo de impresión por chorro de tinta de más alto valor, a modo de ejemplo reproducciones de imágenes fotográficas (fotorreproducción, por ejemplo aplicación sector exterior, o display) (EP 518 225).
Por lo tanto, la invención se refiere al empleo de preparaciones pigmentarias como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, que contienen
a)
agua,
b)
agentes dispersantes y
c)
al menos un pigmento del grupo de ácido barbitúrico substituido por restos que contienen grupos metino o azo, sus derivados, presentándose el pigmento, en caso dado, en forma de una sal, complejo, como disolución sólida, como compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado.
En una forma de realización especialmente preferente se emplea como componente
c)
al menos un pigmento de las fórmulas (I) a (III) o sus formas tautómeras,
1
donde
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}, independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo, en especial alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo, en especial cicloalquilo con 5 a 8 átomos de carbono, arilo, en especial fenilo, en caso dado substituido, aralquilo, en especial arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, como bencilo o etil-fenilo, o hetarilo,
B significa el resto de una isoindolina de la fórmula
2
efectuándose la unión con ambos dobles enlaces en la posición 1 y 3 de la isoindolina, y representando
R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, en especial F, Cl y Br, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o ariloxi con 6 a 10 átomos de carbono,
A significa el resto de un cianometilo de la fórmula
NC---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{}}
---R^{9}
donde
R^{9} representa un resto electroatractor, y
Z^{1} a Z^{10}, independientemente entre sí, representan O o NR^{10},
donde
R^{10} representa hidrógeno o ciano.
Los pigmentos de la fórmula (I) son conocidos, a modo de ejemplo, por la US-A-5 177 209 y los de la fórmula (III), a modo de ejemplo, por la EP-A 74 515.
Los pigmentos preferentes de la fórmula (I) son pigmentos de isoindolina simétricos, que corresponden a la fórmula (IV)
3
donde
R^{11} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo.
Los pigmentos muy especialmente preferentes de la fórmula (I) corresponden a la fórmula (IV), donde R^{11} representa hidrógeno.
R^{9} representa preferentemente un resto cuya constante de substituyente de Hammett \sigma (para) es > 0. Se encuentra una correspondiente lista de constantes de substituyente de Hammett, por ejemplo, en Sykes, Reaktionsmechanismen der organischen Chemie, 9ª edición, Weinheim, VCM Verlagsgesellschaft, 1988, o según procedimientos conocidos.
\newpage
Los pigmentos preferentes de la fórmula (II) son pigmentos de isoindolina asimétricos de la fórmula (V)
4
donde
R^{9} significa CN, aminocarbonilo, en caso dado substituido por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, aralquilo, en especial arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o arilo con 6 a 10 átomos de carbono, en especial CONHCH_{3}, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, ariloxicarbonilo con 6 a 10 átomos de carbono o hetarilo, en especial un resto de la fórmula (VI) o (VII),
5
donde
R^{13} y R^{14}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, en especial Cl, Br y F, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, o
R^{13} y R^{14} significan conjuntamente el resto de un anillo de benceno condensado,
G representa O, S, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
y
R^{12} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo.
Los pigmentos de la fórmula (V) muy especialmente preferentes son aquellos donde R^{9} representa CONHCH_{3}, y R^{12} tiene el significado citado anteriormente, en especial aquellos donde R^{9} representa CONHCH_{3}, y R^{12} representa hidrógeno.
Los pigmentos preferentes son sales, complejos, compuestos de inclusión, disoluciones sólidas, así como compuestos de intercalado de la fórmula (III). Tales compuestos son conocidos, a modo de ejemplo, por la EP-A 74 515. Como sales y complejos de compuestos de la fórmula (III) entran en consideración preferentemente las sales y complejos de mono-, di-, tri- y tetraaniones con los metales Li, Cs, Mg, Cd, Co, Al, Cr, Sn, Pb, de modo especialmente preferente Na, K, Ca, Sr, Ba, Zn, Fe, Ni, Cu, Mn. Corresponden significados especiales a las sales, o bien complejos de níquel, y a sus disoluciones sólidas, compuestos de intercalado e inclusión. Es especialmente preferente un compuesto de inclusión, un compuesto de intercalado, disolución sólida de una sal o de un complejo de ácido azobarbitúrico, de modo especialmente preferente de complejo de ácido azobarbitúrico-níquel 1 : 1.
En el caso del compuesto incluido se trata preferentemente de un compuesto orgánico cíclico o acíclico, preferentemente de amidas de ácido carboxílico o ácido sulfónico, urea o ureas substituidas, así como heterociclos, en especial 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, acetoguanamina y benzoguanamina.
\newpage
Los pigmentos especialmente preferentes de la fórmula (III) corresponden a los de las fórmulas (VIII) y (IX)
6
en especial en forma de sus compuestos de inclusión o compuesto de intercalado, siendo preferente como compuesto incluido 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, acetoguanamina o benzoguanamina.
Los pigmentos especialmente preferentes de las fórmulas (I) a (III), o mezclas que contienen éstos, son aquellos cuyas impresiones cubren el intervalo de tonos de color que se puede describir en sentido colorístico preferentemente con el intervalo de valores de tono de color H*, determinado con los parámetros del sistema CIELAB (1976), de 80 a 100º, preferentemente de 85 a 100º (sistema CIELAB (1976) = sistema de asignación colorimétrico, por ejemplo Brockes, A. Et al., medida de color en la industria textil, JUN 0722-0391, 1986 Mitteilungen für die Farbstoffe verarbeitende Industrie, edición 24).
En el ámbito de esta solicitud se entiende por agente dispersante una substancia que estabiliza las partículas de pigmento en su forma de partículas finas en medios acuosos. Por forma de partículas finas se entiende preferentemente una distribución fina de 0,001 a 5 \mum, preferentemente de 0,005 a 1 \mum, en especial de 0,005 a 0,5 \mum.
Los agentes dispersantes apropiados son, a modo de ejemplo, aniónicos, catiónicos, anfóteros o no ionógenos.
Los agentes dispersantes aniónicos apropiados son en especial productos de condensación de ácidos sulfónicos aromáticos con formaldehído, como productos de condensación de formaldehído y ácidos alquilnaftalinsulfónicos, o de formaldehído, ácidos naftalinsulfónicos y/o ácidos bencenosulfónicos, productos de condensación a partir de fenol, en caso dado substituido, con formaldehído y bisulfito sódico. Además son apropiados agentes dispersantes del grupo de sulfosuccinatos, así como sulfonatos de alquilbenceno. Además entran en consideración sobre todo sulfonatos de lignina, por ejemplo aquellos que se obtienen según el procedimiento de sulfito o de Kraft. Preferentemente se trata de productos que se hidrolizan, oxidan, propoxilan, sulfonan, sulfometilan o desulfonan en parte, y se fraccionan según procedimientos conocidos, por ejemplo según el peso molecular o según el grado de sulfonado. También son convenientemente eficaces mezclas de ligninsulfonatos de sulfito y Kraft. Son especialmente apropiados ligninsulfonatos con un peso molecular medio entre 1 000 y 100 000, un contenido en ligninsulfonato activo de al menos un 80%, y preferentemente con bajo contenido en cationes polivalentes. El grado de sulfonado puede variar en amplios límites.
Como agentes dispersantes no iónicos entran en consideración, a modo de ejemplo: productos de reacción de óxidos de alquileno con compuestos alquilables, como por ejemplo alcoholes grasos, aminas grasas, ácidos grasos, fenoles, alquilfenoles, arilalquilfenoles, como condensados de estireno-fenol, amidas de ácido carboxílico y ácidos abiéticos. En este caso se trata, por ejemplo, de aductos de óxido de etileno de la clase de productos de reacción de óxido de etileno con:
a)
alcoholes grasos saturados y/o insaturados con 6 a 20 átomos de carbono, o
b)
alquilfenoles con 4 a 12 átomos de carbono en el resto alquilo, o
c)
aminas grasas saturadas y/o insaturadas con 14 a 20 átomos de carbono, o
d)
ácidos grasos saturados y/o insaturados con 14 a 20 átomos de carbono, o
e)
ácidos abiéticos hidrogenados y/o no hidrogenados.
Como aductos de óxido de etileno entran en consideración los compuestos alquilables citados en a) a e), con 5 a 120, en especial 5 a 100, preferentemente 5 a 100, en especial 5 a 60, de modo especialmente preferente 5 a 30 mol de óxido de etileno.
\newpage
Como agentes dispersantes son apropiados igualmente las mezclas, conocidas parcialmente por la DE-A 19 535 246, de prioridad anterior, pero no prepublicada, de productos de alcoxilado de al menos un condensado de estireno-fenol de la fórmula (X)
7
en la que
R^{15} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{16} significa hidrógeno o CH_{3},
R^{17} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilo,
m significa un número de 1 a 4,
n significa un número de 6 a 120,
R^{18} es igual o diferente para cada unidad indicada por medio de n, y representa hidrógeno, CH_{3} o fenilo, representando R^{18} CH_{3} en el caso de presencia concomitante de CH_{3} en los diferentes grupos -(-CH_{2}-CH(R^{18})-O-)- en un 0 a un 60% del valor total de n, y representando R^{18} hidrógeno en un 100 a un 40% del valor total de n, y representando R^{18} fenilo en el caso de presencia concomitante de fenilo en los diferentes grupos -(-CH_{2}-CH(R^{18})-O-)- en un 0 a un 40% del valor total de n, y representando R^{18} hidrógeno en un 100 a un 60% del valor total de n,
y ésteres de productos de alcoxilado (X) de la fórmula (XI)
8
en la que
R^{15'}, R^{16'}, R^{17'}, R^{18'}, m' y n' adoptan la extensión de significado de R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, m, o bien n, pero independientemente entre sí,
X significa el grupo –SO_{3}^{\Theta}, -SO_{2}^{\Theta}, -PO_{3}^{\Theta\Theta} o -CO-(R^{19})-COO^{\Theta},
Cat es un catión del grupo de H^{\Theta}, Li^{\Theta}, Na^{\Theta}, K^{\Theta}, NH_{4}^{\Theta}; o HO-CH_{2}CH_{2} -NH_{3}^{\Theta}, presentándose dos Cat en el caso de X = -PO_{3}^{\Theta}, y
R^{19} representa un resto bivalente alifático o aromático, preferentemente alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, en especial etileno, restos monoinsaturados con 2 a 4 átomos de carbono, en especial acetileno, o en caso dado fenileno substituido, en especial orto-fenileno, entrando en consideración como posibles substituyentes preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilo.
A modo de ejemplo por la solicitud de patente DE-A-19 535 256 son conocidas mezclas de las fórmulas (X) y (XI), que son componente de esta solicitud.
La invención se refiere además a los compuestos aún nuevos de la fórmula (XI), donde
X representa un resto de la fórmula -CO-(R^{19})-COO^{\Theta}, y
R^{15'}, R^{16'}, R^{17'}, R^{18'}, R^{19}, Cat, m' y n' poseen los significados indicados anteriormente.
\newpage
La invención se refiere además a un procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (XI) según la invención, que está caracterizado porque se hace reaccionar el correspondiente compuesto de la fórmula (X), donde R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, n y m tienen el mismo significado que los correspondientes restos R^{15'}, R^{16'}, R^{17'}, R^{18'}, m' y n', con ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XII)
(XII),HOOC-(R^{19})-COOH
o sus derivados, en especial sus anhídridos, donde
R^{19} posee el significado citado anteriormente.
Se pueden obtener reacciones correspondientes, a modo de ejemplo, de modo análogo al procedimiento descrito en la DE-A 19 535 256, cuya manifestación se debe considerar igualmente con ello objeto de esta solicitud.
Los compuestos de la fórmula (XI) especialmente preferentes se pueden obtener mediante reacción de compuestos de la correspondiente fórmula (X) con anhídrido de ácido succínico, maleico o ftálico.
La invención se refiere además a mezclas que contienen al menos un compuesto de la fórmula (XI), donde X significa un resto de la fórmula -CO-(R^{19})-COO^{\Theta}, y R^{19} posee el significado indicado anteriormente, y al menos un compuesto de la fórmula (X).
Estas mezclas según la invención contienen preferentemente un 5 a un 99% en peso de compuesto (XI) y un 1 a un 95% en peso de compuesto (X).
La invención se refiere además a las mezclas de agentes tensioactivos aún nuevas frente a la DE-A 19 535 246, que contienen un compuesto de la fórmula (X) y un compuesto de la fórmula (XI), donde R^{15}, R^{16}, R^{17}, R^{18}, R^{15'}, R^{16'}, R^{17'} y R^{18'}, n, m, n' y m' poseen el significado indicado anteriormente, X representa -SO_{3}^{\Theta}N, -SO_{2}^{\Theta} o -PO_{3}^{2\Theta}, estando excluidas aquellas mezclas en las que n o n' significa un número menor o igual a 3, o m o m' significa el número de 6 a 100.
Por lo demás, los compuestos de la fórmula (XI) en el más amplio significado, así como sus mezclas con los compuestos de la fórmula (X) que sirven como base de los mismos, son extraordinariamente apropiados como agentes dispersantes, para estabilizar también pigmentos diferentes a los aquí citados en tintas de impresión a chorro. En este contexto se debe citar como pigmentos apropiados, a modo de ejemplo, los siguientes:
hollines, en especial hollines ácidos a alcalinos del grupo de hollín de horno o de gas, así como hollines modificados químicamente o tratados de modo subsiguiente, pigmentos inorgánicos, como por ejemplo sulfuros de cinc, ultramarino, óxidos de hierro en forma de óxidos en forma de partículas finas, como dióxido de silicio, dióxido de titanio, óxidos de níquel, dióxido de cromo-antimonio- titanio, óxido de aluminio, así como metales en forma de partículas finas, como cobre, hierro o aluminio, y pigmentos de color orgánicos, como por ejemplo aquellos de la serie azo, disazo, poliazo, antraquinona, tioíndigo, además de otros pigmentos policíclicos, como por ejemplo de la serie de ftalocianina, quinacridona, dioxazina, isoindolinona, ácido naftalintetracarboxílico- y perileno y ácido perilentetracarboxílico, además aquellos d la serie de perinona, indigoide, tioindigoide y dicetopirrolopirrol, así como pigmentos de complejos metálicos de colorantes azoicos, de azometina o metina, o colorantes esmaltados, como esmaltes de Ca, Mg, Al de colorantes que contienen grupos ácido sulfónico y/o ácido carboxílico.
Como agentes dispersantes polímeros entran en consideración, a modo de ejemplo, tipos hidrosolubles, así como emulsionables en agua, por ejemplo homo-, así como co- polímeros, como copolímeros estadísticos o en bloques.
Los agentes dispersantes especialmente preferentes son agentes dispersantes polímeros, como por ejemplo copolímeros en bloques AB, BAB y ABC. En los copolímeros en bloques AB o BAB, el segmento A es un homopolímero o copolímero hidrófobo, que asegura una unión con el pigmento, y el bloque B es un homopolímero o copolímero hidrófilo, o una sal del mismo, y asegura la dispersión del pigmento en medio acuoso. Tales agentes dispersantes polímeros y su síntesis son conocidos, a modo de ejemplo, por la EP-A 518 225, así como la EP-A 556 649.
Preferentemente se emplea el agente dispersantes aplicado en una cantidad de un 0,1 a un 100% en peso, en especial un 0,5 a un 60% en peso, referido al pigmento empleado, en la preparación pigmentaria.
En una forma de realización preferente, la preparación pigmentaria según la invención contiene
a)
un 10 a un 98% en peso, en especial un 30 a un 98% en peso de agua,
b)
un 0,1 a un 100% en peso, en especial un 0,5 a un 60% en peso de agente dispersante, referido al pigmento empleado, y
c)
un 0,2 a un 60% en peso, preferentemente un 0,2 a un 20% en peso, en especial un 0,2 a un 20% en peso, de modo especialmente preferente un 0,2 a un 10% en peso de al menos un pigmento de las fórmulas (I) a (III).
Naturalmente, las preparaciones pigmentarias empleadas según la invención pueden contener también otros aditivos, además de los componentes a), b) y c).
Como aditivos, adicionales en caso dado, para tintas de imprenta entran en consideración los aditivos habituales para la impresión por chorro de tinta.
A modo de ejemplo, pueden estar presentes disolventes orgánicos como componente d) adicional. Son especialmente apropiados disolventes orgánicos solubles en agua. Son preferentes aquellos que presentan una solubilidad mayor que 0,5 g/100 g de agua.
Como disolventes orgánicos apropiados entran en consideración, a modo de ejemplo:
alcoholes alifáticos con 1 a 4 átomos de carbono, como metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, isobutanol o terc-butanol, cetonas alifáticas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o alcohol de diacetona, polioles, como etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, trimetilolpropano, polietilenglicol con un peso molecular medio de 100 a 4000, preferentemente 400 a 1500 g/mol, o glicerina, monohidroxiéter, preferentemente monohidroxialquiléter, de modo especialmente preferente glicoléter de mono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, como etilenglicolmonoalquil-, -monometil-, -dietilenglicolmonometiléter, o dietilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonobutiléter, dipropilenglicolmonoetiléter, tiodiglicol, trietilenglicolmonometiléter o - monometiléter, además 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil- pirrolidona, N-vinil-pirrolidona, 1,3-dimetil-imidazolidona, dimetilacetamida, así como dimetilformamida.
También se pueden emplear mezclas de los disolventes mencionados.
La cantidad de disolvente orgánico asciende preferentemente a un 1 hasta un 40, en especial un 2 a un 20% en peso, referido a la preparación pigmentaria.
La cantidad de agua y disolvente orgánico asciende preferentemente a un 20 hasta un 99% en peso, preferentemente un 30 a un 97% en peso, referido a la preparación pigmentaria.
La preparación pigmentaria puede contener además agentes para el ajuste de la viscosidad de la tinta, como por ejemplo alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, metilcelulosa, entre otros agentes conocidos por el especialista, en tanto éstos no influyan negativamente sobre la estabilidad de la tinta de imprenta, el comportamiento de presión y el comportamiento de secado sobre papel.
Adicionalmente a los componentes citados, las preparaciones pigmentarias empleadas como tintas de imprenta según la invención pueden contener aún una fracción de un 0 a un 15% en peso, preferentemente un 0,5 a un 10% en peso, referido a la tinta, de agente tensioactivo. En principio se pueden emplear éste, por ejemplo, para la regulación de la tensión superficial de la tinta, además para la supresión de formación de gotas, o del derrame en la superficie de salida de tobera de la cabeza de impresión, y para el ajuste del comportamiento de humectado y secado de la tinta sobre diversos substratos (papeles). Tales agentes tensioactivos son conocidos por el especialista en forma de productos accesibles en el mercado. En el caso de selección de agentes tensioactivos, éstos no deben reducir la estabilidad de la preparación pigmentaria o los materiales de cabeza de impresión empleados.
La preparación pigmentaria empleada según la invención puede contener además otros agentes auxiliares ionógenos, como también no ionógenos, si estos agentes auxiliares fueran preferentemente no ionógenos, o de la misma ionogenidad.
En principio, las preparaciones pigmentarias pueden contener aún agentes conservantes, agentes antisolares, otros agentes tensioactivos, y en caso dado también reguladores de pH.
Son ejemplos de reguladores de pH NaOH, amoniaco o aminometilopropanol, N,N-dimetilaminoetanol.
Son ejemplos de agentes conservantes metil- y clorometil-isotiazolin-3- ona, benzoisotiazolin-3-ona, o mezclas de las mismas.
Son ejemplos de agentes antisolares substancias que absorben UV.
La invención se refiere además a preparaciones pigmentarias que contienen
a)
agua,
b)
agente dispersante,
c)
al menos un pigmento del grupo de ácido barbitúrico substituido por restos que contienen grupos metino o azo, sus derivados, presentándose el pigmento, en caso dado, en forma de una sal, complejo, como disolución sólida, como compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado, preferentemente un pigmento de las fórmulas (I) a (III), y
d)
al menos un disolvente orgánico del grupo:
alcoholes alifáticos con 1 a 4 átomos de carbono, como metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, isobutanol o terc-butanol, cetonas alifáticas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o alcohol de diacetona, polioles, como etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, trimetilolpropano, polietilenglicol con un peso molecular medio de 100 a 4000, preferentemente 400 a 1500 g/mol, o glicerina, monohidroxiéter, preferentemente monohidroxialquiléter, de modo especialmente preferente glicoléter de mono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, como etilenglicolmonoalquil-, -monometil-, -dietilenglicolmonometiléter, o dietilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonobutiléter, dipropilenglicolmonoetiléter, tiodiglicol, trietilenglicolmonometiléter o - monometiléter, además 2-pirrolidona, N-metil-2- pirrolidona, N-etil-pirrolidona, N-vinil-pirrolidona, 1,3-dimetil-imidazolidona, dimetilacetamida, así como dimetilformamida.
Las formas preferentes de realización de los componentes aislados corresponden a las indicadas anteriormente.
La invención se refiere además a preparaciones pigmentarias que contienen
a')
agua,
b')
un compuesto de la fórmula (XI), donde X representa un resto de la fórmula -CO-(R^{19})-COO^{\Theta}, y los demás restos poseen los significados indicados, y
c')
un pigmento.
En este caso son preferentes aquellas preparaciones que contienen, en caso dado, el compuesto de la fórmula (XI) en mezcla con un correspondiente compuesto de la fórmula (X), correspondiendo las cantidades preferentes a las del componente b) de la anterior preparación pigmentaria.
Los datos preferentes respecto a los componentes c'), así como, en caso dado, un disolvente orgánico del componente d'), corresponden a los datos respecto a los componentes c) y d) de los preparados pigmentarios descritos anteriormente.
También el empleo corresponde como se indica anteriormente, de modo preferente como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta como se describe anteriormente.
La invención se refiere además a la obtención de las preparaciones pigmentarias empleadas según la invención como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, que está caracterizada por que se homogeneiza y tritura en húmedo un pigmento de las fórmulas (I) a (III) con el agente dispersante, y en caso dado otros aditivos.
En general se bate (es decir, se introduce y se homogeneiza) el pigmento en forma pulverulenta o en forma de torta húmeda de agua junto con una parte de agente dispersante y agua, preferentemente agua desionizada, para dar una suspensión molturada homogénea, a modo de ejemplo por medio de cubetas agitadoras, Dissolvers e instalaciones similares, en caso dado tras un triturado previo.
La suspensión molturada puede contener además fracciones de disolventes de bajo punto de ebullición (punto de ebullición <150ºC), que se pueden descargar en el desarrollo del subsiguiente molturado fino mediante evaporación. No obstante, también puede contener fracciones de disolventes de punto de ebullición más elevado u otros aditivos, como se describen anteriormente, por ejemplo agentes auxiliares de molturado, antiespumantes o humectantes.
El desmenuzado en húmedo comprende tanto el triturado previo, como también el molturado fino. En este caso, la concentración de pigmento de la suspensión se sitúa preferentemente por encima de la concentración deseada de la preparación pigmentaria acabada, o bien tinta de imprenta. Preferentemente se ajusta la concentración final de pigmento deseada justo a continuación del triturado en húmedo. A continuación del triturado previo se efectúa un molturado a la distribución de finura de partícula deseada, de 0,001 a 5 \mum, preferentemente 0,005 a 1 \mum. Para este molturado entran en consideración agregados, como por ejemplo amasadoras, molinos de cilindros, hélices amasadoras, molinos de bolas, molinos rotor-estator, Dissolvers, molinos de discos de corindón, molinos oscilantes, y en especial molinos de bolas de mecanismo agitador de funcionamiento rápido, alimentados continua o discontinuamente, con cuerpos de molturado con un diámetro de 0,1 a 2 mm. En este caso, los cuerpos de molturado pueden ser de vidrio, cerámica o metal, por ejemplo acero. La temperatura de molturado se sitúa preferentemente en el intervalo de 0 a 250ºC, pero por regla general a temperatura ambiente, en especial por debajo del punto de opacidad del agente dispersante del componente b) empleado, y del agente tensioactivo, empleado en caso dado.
En un modo de procedimiento igualmente preferente se puede efectuar el molturado parcial o completamente en un homogeneizador de alta presión, o en un denominado dispersador de acero (conocido por la solicitud no prepublicada DE-A-19 536 845), mediante lo cual se puede reducir a un mínimo, o bien evitar completamente el contenido en abrasión de cuerpo de molturado en la suspensión, o bien el desprendimiento de substancias solubles de los cuerpos de molturado (por ejemplo iones de cuerpos de vidrio).
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En un paso de dilución se mezcla la preparación pigmentaria obtenida en agua de modo conocido en sí, en caso dado con las cantidades de agentes dispersantes restantes, y en caso dado otros aditivos, y se homogeneiza, y se ajusta igualmente a la concentración final de pigmento deseada, o bien intensidad de color de la preparación, o bien tinta de imprenta. En este caso se puede añadir, en caso dado, aún una parte de agente dispersante, a modo de ejemplo para evitar un reaglomerado de partículas de pigmento finas en la dilución.
Es especialmente ventajoso un procedimiento para la obtención de preparados pigmentarios en el que se pone a disposición suficiente agente dispersante para el estabilizado en el paso de molturado para la obtención de preparado pigmentario. A continuación, o tras dilución con agua, se elimina el agente dispersante que se encuentra en disolución, no adsorbido al pigmento y/o agentes tensioactivos excedentes, y seguidamente se ajusta la preparación de pigmento deseado mediante adición de las demás fracciones de preparación pigmentaria.
Un procedimiento para la eliminación de agente dispersante que se encuentra en disolución es, a modo de ejemplo, el centrifugado de la suspensión y la subsiguiente separación por decantación del exceso.
Además se pueden añadir otros aditivos, como por ejemplo polímeros de poliuretano o acrílicos, para mejorar adicionalmente, en caso dado, la solidez en agua. Estos pueden ser de tipo tanto hidrosoluble, como también emulsionable en agua, o ser soluble en uno de los componentes contenidos en d).
En un modo de procedimiento preferente, el mezclado y homogeneizado de las preparaciones pigmentarias se efectúa bajo empleo de un dispersador de chorro u homogeneizador de alta presión, para inhibir la producción de espuma, y evitar un posible reaglomerado.
Con el ajuste de las preparaciones pigmentarias deseadas se efectúa también el ajuste a la viscosidad deseada, intensidad de color, tono de color, densidad y tensión superficial.
Antes del empleo de las preparaciones pigmentarias como tintas de imprenta, en caso dado se somete las tintas a filtración fina, a modo de ejemplo por medio de filtros de membrana o vidrio de 1 a 5 \mum.
En general se ajustan las propiedades físicas de la tinta al empleo en impresoras de chorro de tinta habituales, debiéndose situar la presión superficial entre 20 y 70 mN/m, y debiendo ascender la viscosidad a menos de 20 mPa.s, preferentemente 0,5 a 10 mPa.s.
Las tintas de imprenta empleadas según la invención, así como las tintas de imprenta según la invención, proporcionan como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, impresiones con extraordinaria solidez a la luz y brillo, y poseen además las siguientes ventajas: excelente estabilidad en dispersión y al almacenaje en un amplio intervalo de temperaturas, una denominada cogación o clogging o bloqueo nulo en la cabeza de impresión, alta solidez al agua y a la migración de las impresiones en diversos substratos, por ejemplo en papel exento de madera, calidad de papel media, papel encolado y revestido, películas de polímero, láminas transparentes o retroproyección, sangrado nulo en impresión polícroma, también en el caso de empleo junto con tintas de colorante u otras tintas pigmentadas.
Las preparaciones pigmentarias descritas anteriormente se emplean como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta.
La impresión por chorro de tinta es conocida en sí, y se efectúa generalmente de modo que se carga la tinta de imprenta en un depósito de una cabeza de impresión de chorro de tinta, y se pulveriza sobre el substrato en pequeñas gotitas. En este caso, la expulsión de tinta en forma de gotitas se efectúa preferentemente a través de un cristal piezoeléctrico, una cánula calentada (procedimiento de burbuja o chorro térmico) o aumento de presión mecánico, ejerciéndose presión sobre el sistema de tinta, y expulsándose de este modo gotas de tinta. En este caso se disparan las gotitas a partir de una o varias toberas reducidas selectivamente sobre el substrato, como por ejemplo papel, madera, materiales textiles, material sintético o metal. Mediante modulación electrónica se reúnen las gotitas aisladas sobre el substrato para dar caracteres gráficos o modelos gráficos.
También es posible un procedimiento en el que, por medio de desvío electrostático de un chorro de tinta de volumen mínimo en forma de gotas sobre un substrato.
Ejemplos Ejemplo 1 Obtención de un compuesto de inclusión especialmente preferente del pigmento según la fórmula (IX)
Se agitaron 30 minutos 25 g de hidracida de ácido bencenosulfónico, 200 ml de agua, 20 ml de ácido clorhídrico 10 N y 1,25 g de un producto de condensación de ácido esteárico con taurina. Se añadió 60 g de hielo, y a continuación se añadió gota a gota en aproximadamente 30 minutos 34 ml de una disolución acuosa de nitrito sódico, con un contenido de 30 g de nitrito sódico en 100 ml de disolución. Se agitó la carga 30 minutos, manteniéndose un exceso de nitrito. A continuación se destruyó el exceso de nitrito con poco ácido amidosulfónico, y se neutralizó con aproximadamente 5 ml de hidróxido sódico 10 N. Se obtuvo una emulsión de azida de ácido bencenosulfónico.
Se añadió a la emulsión obtenida de este modo 38,2 g de ácido barbitúrico, se agitó 10 minutos y después se ajustó a pH 8 con aproximadamente 33 ml de hidróxido sódico 10 N. Se agitó la carga 2 horas a 50ºC, después se ajustó a pH 4,8 con 3 ml de ácido acético y aproximadamente 14 ml de ácido clorhídrico 10 N, y se calentó aún 1 hora a 70ºC y 3 horas a 80ºC. Se obtuvo una suspensión de sal sódica de ácido azobarbitúrico; adicionalmente estaban aún presentes en disolución aproximadamente 22 g de bencenosulfonamida formada como producto secundario.
Se calentó una suspensión obtenida de este modo a 95ºC hasta 100ºC, se separó mediante filtración por succión y se lavó con aproximadamente 1 l de agua caliente en ebullición en varias porciones. Se obtuvo una torta de sal sódica de ácido azobarbitúrico.
Se mezcló la torta obtenida de este modo con 500 ml de agua. A 80ºC se añadió gota a gota en aproximadamente 5 minutos una disolución de 34,5 g de NiCl_{2}-6H_{2}O y 13 g de acetato sódico anhidro en 100 ml de agua. Se agitó la mezcla 1 hora a 80ºC, después se añadió 42 g de melamina, y se agitó de nuevo 1 hora a 80ºC y 2 horas a 95ºC, a continuación se separó mediante filtración por succión en caliente y se lavó con agua caliente.
Se obtuvo una torta de pigmento húmeda de agua, con un contenido seco de un 42,6% en peso.
Ejemplos 2 a 4
Obtención de preparaciones pigmentarias
(Partes = partes en peso, porcentajes = porcentajes en peso)
Ejemplo 2
Se añadieron a
89,9 partes
de torta húmeda de pigmento según la fórmula (IX) obtenido según el ejemplo 1, con un contenido seco de un 42,6%,
6,9 partes
de un producto de condensación de ácido naftalinsulfónico (Tamol® NN 9401, BASF AG), así como
3,2 partes
de agua desionizada, y se homogeneizó por medio de un Dissolver. El valor de pH de la suspensión ascendía a 5,5. A continuación se introdujo la suspensión en un molino de bolas de mecanismo agitador de 1 l abierto, accionado discontinuamente (producto Sussmeyer, Bruselas), y se molturó con perlas de óxido de circonio (diámetro 0,4 a 0,6 mm) bajo refrigeración durante un tiempo de 3 horas. Se ajustó el concentrado pigmentario acuoso obtenido con
0,1 partes
de un agente conservante (benzoisotiazolin-3-ona), así como agua desionizada, a una concentración de pigmento de un 35%. La preparación pigmentaria posee una excelente fluidez y una estabilidad en suspensión inmejorable al almacenaje durante 3 meses a temperatura ambiente y 50ºC. Las diluciones acuosas de esta preparación hasta una concentración de pigmento de un 2% son igualmente estables. La composición se puede extraer de la tabla 1.
Ejemplo 3
Se mezclaron y homogeneizaron
22 partes
de pigmento desecado según la fórmula (V) (R^{9} = CONHCH_{3}, y R^{12} = H), obtenido según el ejemplo 10 de la US 5 177 209, y
8,8 partes
de un sulfonato de lignina (Ultrazine® NA, firma Lignotech, Dusseldorf) en
69,2 partes
de agua desionizada por medio de un Dissolver. A continuación se efectuó un molturado como se describe en el ejemplo 2. Se ajustó el concentrado pigmentario obtenido de este modo con
0,1 partes
del mismo agente conservante que en el ejemplo 2 y agua desionizada a una concentración de pigmento de un 20%, y se valor de pH a 8 por medio de ácido sulfúrico diluido. La preparación posee igualmente excelentes propiedades de estabilidad y fluidez. La composición se puede extraer de la tabla 1.
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Ejemplo 4
Se añadieron a
90,9 partes
de torta húmeda de pigmento según la fórmula (IV) (R^{11} = H), obtenida según el ejemplo 8, DE 3 935 858 A1, con un contenido seco de un 40,4%,
1,8 partes
de una mezcla de agentes dispersantes a partir de productos de alcoxilado según la fórmula (X) y (XI) con una composición de un 51% según la fórmula X y R^{15} = CH_{3}, R^{16, 17, 18} = H, m = 2,8, n = 50, y un 49% según la fórmula (XI) y R^{15'} = CH_{3}, R^{16', 17', 18'} = H, m' = 2,8, n' = 50, X = SO_{3}^{-}, Cat = NH_{4}^{+}, así como
7,3 partes
de agua desionizada, y se homogeneizó por medio de un Disolver. Se ajustó el valor de pH a 7,0 por medio de hidróxido sódico diluido. A continuación se molturó la suspensión como se describe en el ejemplo 2, y se ajustó el concentrado pigmentario obtenido de este modo con
0,1 partes
del mismo agente conservante que en el ejemplo 2 y agua desionizada, a una concentración de pigmento de un 30%. La composición se puede extraer de la tabla 1.
TABLA 1 (Datos en % en peso, referido al concentrado pigmentario)
Ejemplo 2 3 4
Agua desionizada 58,6 71,9 68,43
Agente dispersante Ultrazine® NA - 8,0 -
Tamol® NN 9401 6,3 - -
Mezcla de agentes dispersantes - - 1,47
Pigmentos Pigmento según la fórmula (IX) 35 - -
(seco)
Pigmento según la fórmula (V) - 20 -
(seco)
Pigmento según la fórmula (IV) - - 30
(seco)
Otros aditivos Agentes conservantes 0,1 0,1 0,1
Propiedades Valor de pH 6,5 8,0 6,9
Tamaño de partícula máximo* (\mum) <0,2 <0,2 <0,2
(*) determinado a partir de la distribución de tamaños de partícula (media ponderal) instalación de medida:
centrífuga de discos Tipo DCP® 1000 de la firma Brookhaven
Ejemplos de aplicación
Ejemplos 5 a 7
Se ajustaron las preparaciones pigmentarias según los ejemplos 2 a 4 para empleo como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, a una concentración respectivamente de un 4% en peso bajo empleo de agua desionizada, así como con disolventes orgánicas. Se seleccionaron las composiciones de preparaciones pigmentarias a emplear como tintas de imprenta respectivamente de modo que la viscosidad de las tintas de imprenta se situaba en un intervalo de 3 a 5 mPas.
La obtención se efectuó partiendo de las preparaciones pigmentarias de los ejemplos 2 a 4 mediante mezclado y agitación con la cantidad necesaria de agua, así como otros aditivos, como disolventes orgánicos, en un depósito de vidrio. A continuación se efectuó un tratamiento ultrasónico durante 1 minuto y la adición de agente conservante, y en caso dado ajuste de pH por medio de NaOH diluido. La composición de las preparaciones pigmentarias empleadas como tintas de imprenta se desprende de la tabla 2.
Se filtraron estas preparaciones pigmentarias antes de la impresión a través de un filtro de 1,2 \mum, para eliminar abrasión de material molturado, presente en caso dado, y fracción grosera de la suspensión.
TABLA 2
Composición y propiedades de las preparaciones empleadas como tintas de imprenta (datos en % en peso, referido a la preparación)
Ejemplo 5 6 7
Agua desionizada % 79,0 70,4 77,1
Polietilenglicol (peso molecular 400 g/mol) % 4,0 4,0 4,0
2-pirrolidona % 3,9 3,9 3,9
isopropanol % 1,5 1,5 1,5
concentrado pigmentario
según ejemplo 2 % 11,4
según ejemplo 3 % 20
según ejemplo 4 % 13,3
Agente conservante % 0,2 0,2 0,2
Valor de pH - 6,7 8,0 7,5
tensión superficial mN/m >30 >30 >30
tamaño máximo de partícula (centrífuga de discos) \mum <0,2 <0,2 <0,2
Propiedades de las preparaciones pigmentarias empleadas como tintas de imprenta según los ejemplos 5 a 7
Se elaboraron impresiones en una impresora de chorro de tinta comercial de la firma Hewlett Packard (HP Deskjet® 1600 C) bajo empleo de un cartucho depurado.
Se pudo imprimir las tintas de imprenta de modo inmejorable, y éstas proporcionaron impresiones brillantes con alta intensidad de color y buen contraste.
El control de solidez a la luz de las impresiones en diversos substratos se llevó a cabo con el Xenon Test 450® (aparato de la firma Heraeus), y proporcionó - valorado con la escala de azul expuesta del mismo modo (DIN 54004) los resultados representados en la tabla 3.
TABLA 3
Nota de solidez a la luz en substrato
Tinta de imprenta Papel normal Papel glossy Lámina revestida HP
según AGFA® 701 (HP-C 3831A®) (HP-C 3832A/32-A®) Papel especial
(HP-516342®)
Ejemplo 5 7-8 6-7 - 7-8
Ejemplo 6 6-7 6 no examinada no examinada
Ejemplo 7 7-8 7-8 6-7 7
Nota: 8 \Delta pérdida de color nula
1 \Delta pérdida de color completa
Las impresiones mostraban además una buena solidez al agua y marcadores de texto. 
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Ejemplo 8
Obtención de un agente dispersante según la fórmula (XI)
Se dispuso en una instalación de agitación de 2 l, barrida con nitrógeno,
(0,9 mol) 1500 g de emulsionante de triestirilfeniloxietilato de la fórmula (X)
9
donde significan
m: 2,7,
n: 29,
R_{2}: H,
R_{15}: H,
R_{17}: H,
R_{18}: H,
con una longitud de cadena estadística de aproximadamente 29 unidades de OE (fundido a 90ºC), y se mezcló a 90 hasta 100ºC con
(0,9 mol) 90,1 g de anhídrido de ácido succínico.
Se agitó bajo ligera corriente de nitrógeno 2 horas a 100ºC, a continuación 3 horas a 150ºC adicionalmente, volviéndose muy fluida y ligeramente pardusca la masa blanca, inicialmente cremosa.
Se enfrió a 100ºC y se filtró a través de una frita G-2. Se obtuvo 1480 g de un líquido viscoso, ligeramente turbio, viscoso, con las siguientes propiedades:
valor de pH al 1% en agua completamente desalinizada = 4,6,
punto de opacidad al 1% en agua completamente desalinizada = 94-96ºC,
punto de endurecimiento = aproximadamente 25ºC,
índice de ácido = 29,5 mg de KOH/g.
La mezcla obtenida de este modo posee más de un 90% de dicarboxilato según la fórmula (XI).
Ejemplo 9
Se fundieron a 80ºC
4,3 partes
de mezcla de agentes dispersantes descrita en el ejemplo 8, y se añadieron a
7,9 partes
de agua desionizada, y se disolvieron completamente. Se introdujo la disolución en
87,8 partes
de torta húmeda de índice de color Pigment Rot 122, con un contenido seco de un 31,9%, y a continuación se trituró previamente y se homogeneizó la mezcla por medio de un Dissolver. En este caso se ajustó el valor de pH de la suspensión a 8,0 por medio de hidróxido sódico diluido. A continuación se efectuó un molturado como se describe en el ejemplo 2. Se ajustó la preparación pigmentaria acuosa obtenida con
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0,1 partes
de un agente conservante (benzoisotiazolin-3-ona), así como agua desionizada, a una concentración de pigmento de un 25%. Esta preparación posee una muy buena fluidez e inmejorable estabilidad en suspensión en el caso de almacenaje durante 3 meses, tanto a temperatura ambiente, como también a 50ºC. La preparación obtenida de este modo se diluyó a una concentración de pigmento de un 4% para el empleo como tinta de imprenta para la impresión por chorro de tinta. En este caso se seleccionó la composición y propiedades de las tintas de imprenta como sigue: agua desionizada: \hskip58mm 69%, polietilenglicol (MW: 800 g/mol): \hskip35mm 10%, preparación pigmentaria al 25% descrita anteriormente: \hskip5mm 16%, 2-pirrolidona: \hskip64mm 5%, valor de pH: \hskip66mm 7,2, tensión superficial: \hskip57mm > 30 mN/m, tamaño máximo de partícula (centrífuga de discos): \hskip11mm < 0,2 \mum. Se pudo imprimir de modo inmejorable la tinta de imprenta en una impresora de chorro de tinta comercial (de modo análogo al del ejemplo 5 a 7), y ésta proporcionó impresiones con alta intensidad de color y brillo elevado, así como buena solidez al agua y marcadores de texto.

Claims (12)

1. Empleo de preparaciones pigmentarias como tintas de imprenta para la impresión por chorro de tinta, que contienen
a)
agua,
b)
agentes dispersantes y
c)
al menos un pigmento del grupo de ácido barbitúrico substituido por restos que contienen grupos metino o azo, sus derivados, presentándose el pigmento, en caso dado, en forma de una sal, complejo, como disolución sólida, como compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado.
2. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque se emplea como componente
c)
al menos un pigmento de las fórmulas (I) a (III) o sus formas tautómeras,
10
donde
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}, independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo, en especial alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo, en especial cicloalquilo con 5 a 8 átomos de carbono, arilo, en especial fenilo, en caso dado substituido, aralquilo o hetarilo,
B significa el resto de una isoindolina de la fórmula
11
efectuándose la unión con ambos dobles enlaces en la posición 1 y 3 de la isoindolina, y representando
R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, en especial F, Cl y Br, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o ariloxi con 6 a 10 átomos de carbono,
A significa el resto de un cianometilo de la fórmula
NC---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{}}
---R^{9}
donde
R^{9} representa un resto electroatractor, y
Z^{1} a Z^{10}, independientemente entre sí, representan O o NR^{10},
donde
R^{10} representa hidrógeno o ciano.
3. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque los pigmentos de la fórmula (I) corresponden a la fórmula (IV)
12
donde
R^{11} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo.
4. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque la preparación pigmentaria contiene un pigmento de la fórmula
13
5. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque los pigmentos de la fórmula (II) corresponden a la fórmula (V)
14
donde
R^{9} significa CN, aminocarbonilo, en caso dado substituido por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, aralquilo, en especial arilo con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o arilo con 6 a 10 átomos de carbono, en especial CONHCH_{3}, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, ariloxicarbonilo con 6 a 10 átomos de carbono o hetarilo, en especial un resto de la fórmula (VI) o (VII),
15
donde
R^{13} y R^{14}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, halógeno, en especial Cl, Br y F, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, o
R^{13} y R^{14} significan conjuntamente el resto de un anillo de benceno condensado,
G representa O, S, NH o N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
y
R^{12} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilo.
6. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque el pigmento de la fórmula (I) corresponde a la fórmula
16
7. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque los pigmentos de la fórmula (III) corresponden a la fórmula (VIII) o (IX)
17
8. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque el pigmento de la fórmula (III) se presenta en forma de una sal, complejo, como disolución sólida, como compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado.
9. Empleo según la reivindicación 8, caracterizado porque el pigmento de la fórmula (III) se presenta en forma de un compuesto de inclusión o compuesto de intercalado, siendo el compuesto incluido un compuesto cíclico o acíclico, preferentemente amida de ácido carboxílico o sulfónico, urea o ureas substituidas, así como heterociclos, en especial 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, acetoguanamina o benzoguanamina.
10. Preparaciones pigmentarias que contienen
a)
agua,
b)
agentes dispersantes y
c)
al menos un pigmento de las fórmulas (I) a (III) o sus formas tautómeras,
18
donde
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}, independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo, en especial alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo, en especial cicloalquilo con 5 a 8 átomos de carbono, arilo, en especial fenilo, en caso dado substituido, aralquilo o hetarilo,
B significa el resto de una isoindolina de la fórmula
19
efectuándose la unión con ambos dobles enlaces en la posición 1 y 3 de la isoindolina, y representando
R^{5}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, en especial F, Cl y Br, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o ariloxi con 6 a 10 átomos de carbono,
A significa el resto de un cianometilo de la fórmula
NC---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{}}
---R^{9}
donde
R^{9} representa un resto electroatractor, y
Z^{1} a Z^{10}, independientemente entre sí, representan O o NR^{10},
donde
R^{10} representa hidrógeno o ciano, y
d)
al menos un disolvente orgánico del grupo:
alcoholes alifáticos con 1 a 4 átomos de carbono, como metanol, etanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, isobutanol o terc-butanol, cetonas alifáticas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o alcohol de diacetona, polioles, como etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, trimetilolpropano, polietilenglicol con un peso molecular medio de 100 a 4000, preferentemente 400 a 1500 g/mol, o glicerina, monohidroxiéter, preferentemente monohidroxialquiléter, de modo especialmente preferente glicoléter de mono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, como etilenglicolmonoalquil-, -monometil-, -dietilenglicolmonometiléter, o dietilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmono-butiléter, dipropilenglicolmonoetiléter, tiodiglicol, trietilenglicolmonometiléter o -monometiléter, además 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-pirrolidona, N-vinil-pirrolidona, 1,3-dimetil-imidazolidona, dimetilacetamida, así como dimetilformamida.
11. Preparaciones pigmentarias según la reivindicación 10, caracterizadas porque el pigmento de la fórmula (III) se presenta en forma de una sal, complejo, como disolución sólida, como compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado.
12. Preparaciones pigmentarias según la reivindicación 10, caracterizado porque el pigmento de la fórmula (III) se presenta en forma de un compuesto de inclusión o como compuesto de intercalado, siendo el compuesto incluido un compuesto cíclico o acíclico, preferentemente amidas de ácido carboxílico o ácido sulfónico, urea o ureas substituidas, así como heterociclos, en especial 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, acetoguanamina y benzoguanamina.
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