JPH10140066A - インキ−ジエツト印刷に有用な顔料調製物 - Google Patents

インキ−ジエツト印刷に有用な顔料調製物

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JPH10140066A
JPH10140066A JP9309846A JP30984697A JPH10140066A JP H10140066 A JPH10140066 A JP H10140066A JP 9309846 A JP9309846 A JP 9309846A JP 30984697 A JP30984697 A JP 30984697A JP H10140066 A JPH10140066 A JP H10140066A
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alkyl
ink
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JP9309846A
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Roger Nyssen
ロジエ・ニツセン
Dirk Pfuetzenreuter
デイルク・プフユツツエンロイター
Rolf Richter
ロルフ・リヒター
Fritz Puchner
フリツツ・プフナー
Karin Hasserueck
カリン・ハツセンリユク
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 インキージェット印刷に有用な顔料調製物。 【解決手段】 （ａ）水、（ｂ）分散剤、及び（ｃ）メ
チン又はアゾ基を含む基の置換したバルビツール酸又は
その誘導体からなり、好ましくは塩又は錯体、固溶体、
内包化合物、又はインターカレーション化合物として存
在する、少なくとも１つの顔料、を含む、インキージェ
ット印刷に好適な印刷インキに使用される顔料調製物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ある顔料調製物を含む印刷イン
キでインキ−ジェット印刷することを含んでなる方法及
びインキ−ジェット印刷に対する印刷インキとして有用
である特別な有機顔料の顔料調製物に関する。
【０００２】水溶性有機染料及び有機着色顔料の双方に
基づくインキ−ジェット印刷のための水性印刷インキ
は、公知であり、多くの刊行物に記述されている。顔料
は、一般に可溶性染料と比べて、得られる印刷物に改良
された光堅牢性を与える。しかしながら、殆どの顔料の
インキ−ジェット印刷は染料と同等の光沢を達成しない
ということも知られている。印刷物の光沢は顔料粒子の
特に高度の細かい分散によって改善できるけれど、この
改良は一般に光堅牢性の低下を伴う。参照、ハ−ブスト
（Ｈｅｒｂｓｔ）、ハンガー（Ｈｕｎｇｅｒ）、「工業
有機顔料」、ＶＣＭ、フェアラーグスゲゼールシャフト
（Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ、Ｗｅｉｎ
ｈｅｉｍ）（１９８７）、１３５〜１３６ページ。
【０００３】ヨーロッパ特許願第６３３１４２号によれ
ば、例えばインキに対する適当な添加剤の選択により、
又は印刷基材、例えば適当なコーテイング紙の選択によ
り、光沢（ｂｒｉｌｌｉａｎｃｅ）は改善することがで
きる。しかしながら、インキ−ジェット印刷に光沢と光
堅牢性の双方の顔料を提供する目的は、過去の技術では
未だに満足に解決されていない。
【０００４】多くの刊行物にもかかわらず、上述した目
的は、未だに満足に達成されてはいない。更に通常のイ
ンキ−ジェット印刷に対する光安定性に関して本質的に
適当である黄色顔料の例は非常に少ない文献が提示して
いるに過ぎないが、これはインキ−ジェット印刷を用い
る高品質な分野、例えば写真像の形成（例えば屋外での
用途又は展示のための写真の再現性）に対して必要とさ
れる光堅牢性を満足しない。例えばヨーロッパ特許願第
５１８２２５号。
【０００５】かくして、本発明は、（ａ）水、（ｂ）分
散剤、及び（ｃ）メチン又はアゾ基を含む基で置換され
たバルビツール酸或いはその誘導体からなる、但し好ま
しくは塩又は錯体、固体溶液、内包化合物、或いはイン
ターカレーション化合物として存在する少なくとも１つ
の顔料、を含んでなる顔料調製物を含む印刷インキでイ
ンキ−ジェット印刷することを含んでなる方法に関す
る。
【０００６】特に好適な具体例において、化合物（ｃ）
は、式
【０００７】
【化６】
【０００８】［式中、Ｂは式
【０００９】
【化７】
【００１０】を有するイソインドリン基であり、但し二
重結合はそれぞれイソインドリン基の１及び３位を通し
て結合し、Ａは式
【００１１】
【化８】
【００１２】を有するシアノメチレン基であり、Ｚ１〜
Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ1０であり、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、及びＲ４は独立に水素、アルキル（好ましくはＣ
１〜Ｃ６アルキル）、シクロアルキル（好ましくはＣ５
〜Ｃ８シクロアルキル）、アリール（好ましくはフェニ
ル又は置換フェニル）、アラルキル（好ましくはＣ６〜
Ｃ1０アリール）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、例えばベン
ジル又はフェネチル、又はヘテロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は独立に水素、ハロゲン
（好ましくはＦ、Ｃｌ又はＢｒ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はＣ６〜Ｃ10アリーロ
キシであり、Ｒ９は電子吸引性基であり、そしてＲ1０
は水素又はシアノである］或いはそれらの互変異性体形
を有する１つ又はそれ以上の顔料である。
【００１３】式（Ｉ）の顔料は、例えば独国特許第３９
３５８５８号から公知であり、式（II）の顔料は、例え
ば米国特許第５１７７２０９号から公知であり、そして
ヨーロッパ特許第７４５１５号から公知である。本明細
書で使用するごとき「アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖
脂肪族炭化水素基である。好適なＣ１〜Ｃ６アルキル基
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、及びそれらの異性体形である。本明細書で使用
するアルコキシは直鎖又は分岐のアルキルオキシ基を言
う。好適なＣ１〜Ｃ６アルコキシ基の例としては、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチロキ
シ、ヘキシロキシ、及びそれらの異性体形である。「シ
クロアルキル」とは、脂環族炭化水素基である。好まし
いＣ5〜Ｃ7のシクロアルキル基の例としてはシクロペン
チル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル基がある。
「アリール」とは、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシ（互変異性体オキソ形を含む）、アルコキシ
カルボニル、アリーロキシカルボニル、シアノ、及びニ
トロ基で置換された芳香族炭化水素を含む芳香族炭化水
素基を意味する。好適なアリール基の例は、フェニル及
びその置換誘導体である。「アリーロキシ」とは酸素原
子を介して結合する芳香族炭化水素基である。好適なＣ
６〜Ｃ1０アリーロキシ基の例は、フェノキシ及びナフ
トキシ並びにアリール部分が「アリール」基に対して上
述したごとく置換されているその誘導体である。「アラ
ルキル」（又は「アリールアルキル」）とは、アリール
基を置換基として有するアルキル基を意味する。好適な
（Ｃ６〜Ｃ1０アリール）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）の例
は、ベンジル又はフェネチルである。「ヘテロアリー
ル」には、１つ又はそれ以上の環ヘテロ原子、例えば窒
素、酸素、及び硫黄を有する芳香族基、好ましくは５又
は６員芳香族基、及びその環融合同族体を意味する。
「ヘテロアリール」には、更にヒドロキシ（互変異性体
オキソ形を含む）、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル、又はアリーロキシカルボニルで
置換されたヘテロアリール基である。
【００１４】基Ｒ９は、好ましくはハメットの置換基定
数σ（パラ）が０より大きい基を表す。ハメット置換基
定数の対応する例は、例えばサイケス著、「有機化学の
反応機構」、第９版、ＶＣＭ、フェアラーグスゲゼール
シャフト、１９８８、に見出だすことができ、或いは公
知の方法で決定できる。適当な電子吸引基の例は、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＯＨ及びそのエステル及びアミド、アルデヒ
ド及びケトンカルボニル、−ＳＯ３Ｈ及びそのエステル
及びアミド、−ＮＯ２、−ＮＯ、−ＯＮＯ、ハロゲン、
アンモニウム基、アリール、及びヘテロアリールを含
む。
【００１５】式（Ｉ）の好適な顔料は、式（IV）
【００１６】
【化９】
【００１７】［式中、Ｒ1１は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、又はフェニルである］に相当する対称イソインドリ
ン顔料である。式（Ｉ）の特に好適な顔料は、Ｒ11が水
素である式（IV）に相当する。
【００１８】式（II）の好適な顔料は、式（Ｖ）
【００１９】
【化１０】
【００２０】［式中、Ｒ９は、−ＣＮ、アミノカルボニ
ル又はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキ
ル、アラルキル（好ましくはＣ６〜Ｃ1０アリール）
（Ｃ1〜Ｃ４アルキル）、又は（Ｃ６〜Ｃ1０アリール）
で置換されたアミノカルボニル（更に好ましくは−ＣＯ
ＮＨＣＨ３）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ６
〜Ｃ1０アリーロキシカルボニル、又はヘテロアリー
ル、例えば式（VI）又は（VII）
【００２１】
【化１１】
【００２２】を有するヘテロアリール基であり、但しＲ
1３及びＲ1４は独立に水素、ハロゲン（好ましくはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＦ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、であり、
或いはＲ1３及びＲ1４は一緒になって融合ベンゼン環を
形成し、ＧはＯ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルであり、そしてＲ1２は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、又はフェニルである］に相当する非対称イソインド
リン顔料である。
【００２３】式（Ｖ）の特に好適な顔料は、Ｒ９が−Ｃ
ＯＮＨＣＨ３であり、そしてＲ1２が上述した意味を有
するもの、特にＲ９が−ＣＯＮＨＣＨ３であり、そして
Ｒ12が水素である顔料に相当する。
【００２４】好適な顔料は、式（III）の顔料に相当す
る塩、錯体、内包（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ）化合物、固溶
体(solid solution)、及びインターカレーション化合物
である。そのような顔料は例えばヨーロッパ特許願第７
４５１５号から公知である。式（III）の化合物の好適
な塩及び錯体は、対応するモノ、ジ、トリ、及びテトラ
−アニオンの、金属Ｌｉ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ａ
ｌ、Ｃｒ、Ｓｎ、及びＰｂとの、最も好ましくはＮａ、
Ｋ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、及び
Ｍｎとの塩及び錯体である。ニッケルの塩及び錯体並び
にその固溶体及びインターカレーション及び内包化合物
は特に重要である。塩又は錯体アゾバルビツール酸の塩
又は錯体（特にアゾバルビツール酸−ニッケル１：１錯
体）の内包化合物、インターカレーション化合物、又は
固溶体は特に好適である。
【００２５】内包化合物は、好ましくは環式又は非環式
化合物、好ましくはカルボキサミド又はスルホンアミ
ド、尿素又は置換尿素、又はヘテロ環式化合物、特に
２、４、６−トリアミノ−１、３、５−トリアジン、ア
セトグアナミン、又はベンゾグアナミンである。
【００２６】式（III）の好適な顔料は、特にその内包
化合物又はインターカレーション化合物としての式（VI
II）及び（IX）の顔料に相当する。
【００２７】
【化１２】
【００２８】但しこの場合、２、４、６−トリアミノ−
１、３、５−トリアジン、アセトグアナミン、又はベン
ゾグアナミンが内包化合物として好適である。
【００２９】式（Ｉ）及び（III）の特に好適な顔料及
びそれらの混合物は、色彩の意味において、ＣＩＥＬＡ
Ｂ系（１９７６）のパラメーターで決定して、印刷物が
色の色相範囲ｈ、８０〜１００°（好ましくは８５〜１
００°）で好適に記述できる色相範囲を網羅しうるもの
である。ここに、ＣＩＥＬＡＢ系（１９７６）は、例え
ばＡ．ブロッケス（Ｂｒｏｃｋｅｓ）ら、「織物工業に
おける色の測定」、ＪＳＳＮ ０７２２〜０３９１、染
料処理工業１９８６年報告に記述されている色度分類系
である。
【００３０】本発明との関連での分散剤は、細かい粒状
形の顔料粒子を水性媒体中で安定化させる物質を意味す
るものと理解される。ここに細かい「粒状物」とは、好
適には０．００１〜５μｍ（好ましくは０．００５〜１
μｍ、更に好ましくは０．００５〜０．５μｍ）の細か
い粒状物を意味するものと理解される。
【００３１】適当な分散剤はアニオン性、カチオン性、
両性、又は非イオン性であってよい。
【００３２】適当なアニオン性分散剤は、芳香族スルホ
ン酸のホルムアルデヒドとの縮合生成物、例えばホルム
アルデヒド及びアルキルナフタレンスルホン酸の或いは
ホルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸、及び／又は
ベンゼンスルホン酸の縮合生成物、随時置換されたフェ
ノールのホルムアルデヒド及び亜硫酸水素ナトリウムの
縮合生成物を含む。スルホコハク酸エステル及びアルキ
ルベンゼンスルホネートからなる群からの分散剤も適当
である。リグニンスルホネート、例えばサルファイト又
はクラフト法で得られるものは特に適当である。そのよ
うな化合物は、好ましくは公知の方法により、例えば分
子量により又はスルホン化度により、部分的に加水分
解、酸化、プロポキシル化、スルホン化、スルホメチル
化、又は脱スルホン化されまた分画された生成物であ
る。サルファイト及びクラフトリグニンスルホネートの
混合物も、良好な分散作用を示す。平均分子量１０００
〜１０００００の、活性リグニンスルホネート含量が少
なくとも８０％及び好ましくは低多価カチオン含量のリ
グニンスルホネートは、特に適当である。スルホン化度
は、広い範囲内で変えることができる。
【００３３】適当な非イオン性分散剤は、アルキレンオ
キシドのアルキレート化できる化合物、例えば脂肪族ア
ルコール、脂肪族アミン、脂肪酸、フェノール、アルキ
ルフェノール、アリールアルキルフェノール（例えばス
チレンーフェノール縮合物）、カルボキサミド、及び樹
脂酸との反応生成物を含む。そのような化合物はエチレ
ンオキシドの、 ａ）炭素数６〜２０の飽和及び／又は不飽和脂肪族アル
コール、又は ｂ）アルキル基の炭素数が４〜１２のアルキルフェノー
ル、又は ｃ）炭素数１４〜２０の飽和及び／又は不飽和脂肪族ア
ミン、又は ｄ）炭素数１４〜２０の飽和及び／又は不飽和脂肪酸、
又は ｅ）水素化及び／又は非水素化樹脂酸、との反応生成物
として得られるエチレンオキシド付加物を含む。
【００３４】適当なエチレンオキシド付加物は、エチレ
ンオキシド５〜１２０モル（好ましくは５〜１００モ
ル、より好ましくは５〜１００更に好ましくは５〜６０
モル、最も好ましくは５〜３０モル）を有するａ）〜
ｅ）で言及したアルキル化しうる化合物を含む。
【００３５】適当な分散剤は、いくつかが独国特許願第
１９５３５２４６号（先に優先権を有したが、予め公開
されなかった）に開示されている、（Ｉ）式（Ｘ）
【００３６】
【化１３】
【００３７】［式中、Ｒ1５は水素又はＣ１〜Ｃ４アル
キルであり、Ｒ1６は水素又はＣＨ３であり、Ｒ1７は水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はフェニルであり、ｍ
は１〜４の数であり、ｎは６〜１２０の数であり、Ｒ
1８はそれぞれの−（ＣＨ２−ＣＨＲ1８−Ｏ）−単位に
対して独立に水素、ＣＨ３、又はフェニルであり、但し
（ｉ）全Ｒ1８の０〜６０％がＣＨ３且つ全Ｒ1８の４０
〜１００％が水素であり、或いは（ｉｉ）全Ｒ1８の０
〜６０％がフェニル且つ全Ｒ1８の４０〜１００％が水
素である］を有する、少なくとも１つのスチレンフェノ
ール縮合物のアルコキシル化生成物、及び（II）式（Ｘ
Ｉ）
【００３８】
【化１４】
【００３９】［式中、Ｒ15′、Ｒ16′、Ｒ17′、
Ｒ18′、ｍ′、及びｎ′はそれぞれＲ15、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、ｍ、及びｎと同様に定義されるが、互いに独立し
ており、Ｘは−ＳＯ3 −、−ＳＯ2 −、−ＰＯ3 2−、又は
−ＣＯ−（Ｒ19）−ＣＯＯ−であり、ｃａｔはＨ＋、Ｌ
ｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ4 ＋、及びＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2
−ＮＨ3 ＋からなる群から選択されるカチオンであり、
但しＸが−ＰＯ3 2−の場合２つのｃａｔが存在しなけれ
ばならず、Ｒ1９は２価の脂肪族又は芳香族基（好まし
くはＣ１〜Ｃ４アルキレン、特にエチレン、Ｃ２〜Ｃ４
モノ不飽和基、特にアセチレン、或いは随時置換された
フェニレン、特に随時Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換さ
れたオルトフェニレン、又はフェニルである］を有す
る、上述したアルコキシル化生成物（Ｘ）のエステル、
の混合物も含む。
【００４０】式（Ｘ）及び（ＸＩ）の化合物を含む混合
物は例えば独国特許願第１９５３５２４６号から公知で
ある。
【００４１】本発明は、更にＸが式−ＣＯ−（Ｒ19）−
ＣＯＯ−を有する基であり、そしてＲ15′、Ｒ16′、Ｒ
17′、Ｒ18′、Ｒ19，ｃａｔ、ｍ′、及びｎ′が上述し
た意味を有する式（ＸＩ）の化合物の新規な具体例に関
する。又本発明は、（１）Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、
ｍ、及びｎがそれぞれ対応する基Ｒ15′、Ｒ16′、
Ｒ17′、Ｒ18′、ｍ′、及びｎ′と同一の意味を有する
対応する式（Ｘ）の化合物を、（２）Ｒ1９が上述した
意味を有する式（ＸＩＩ） ＨＯＯＣ−（Ｒ19）−ＣＯＯＨ （ＸＩＩ） のジカルボン酸又はその誘導体（好ましくは無水物）と
反応させることを含んでなる、本発明による式（ＸＩ）
の新規な化合物の製造法にも関する。
【００４２】対応する反応は、独国特許願第１９５３５
２４６号に開示された方法と同様に行うことができる。
【００４３】本発明で重要である式（ＸＩ）のエステル
を製造するためには、式（Ｘ）のオキシアルキル化生成
物を、多塩基性酸素酸又はその誘導体と反応せしめる。
そのような酸素酸の誘導体は、例えば酸無水物、酸ハラ
イド、酸エステル、又は酸アミドである。そのような酸
又はその誘導体の重要な例は、クロロスルホン酸、アミ
ドスルホン酸、スルファミン酸、五酸化燐、又はオキシ
三塩化燐である。エステル化反応は、同業者には公知の
方法で行われる。これらの反応は、言及したアルコキシ
ル化生成物（Ｘ）をもたらし、これは酸誘導体を出発物
質として使用したならば、水、アルカリ金属水酸化物又
はモノエタノ−ルアミンによって遊離の酸又は式（Ｘ
Ｉ）のそのような半エステルの塩に転化することができ
る。
【００４４】本質的に、式（Ｘ）のオキシアルキル化生
成物は、半エステルに加えて、使用することができる。
（Ｘ）によるもの以外のオキシアルキル化生成物は、半
エステル（ＸＩ）の製造における出発物質として使用さ
れる。式（Ｘ）及び（ＸＩ）において、これはそれぞれ
の場合（ＸＩ）におけるダッシュ印（′）を有する置換
基及び記号によって表現される。しかしながら、好まし
くはＲ15′、Ｒ16′、Ｒ17′、Ｒ18′、ｍ′、及びｎ´
の代わりに、対応する基及び記号Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ
18、ｍ、及びｎが意味するオキシアルキレン生成物
（Ｘ）に由来する半エステル（ＸＩ）が使用される。そ
のような（Ｘ）及び（ＸＩ）の混合物は、成分Ｘである
オキシアルキル化生成物の一部を省いて、（Ｘ）の他の
部分をＸＩを生成するために言及した方法でエステル化
し、適当ならば生成物を中和し、ついで２つの内容物を
混合することにより製造できる。アルコキシル化生成物
（Ｘ）を、化学量論量以下の酸又は酸誘導体以下と反応
させ、かくして自動的に成分（Ｘ）及び（ＸＩ）の混合
物を得ることも、勿論可能であり、有利な態様である。
【００４５】式（ＸＩ）の特に好適な化合物は、対応す
る式（Ｘ）の化合物と無水琥珀酸、マレイン酸、又はフ
タル酸との反応によって製造できる。
【００４６】本発明は、Ｘが式−ＣＯ−（Ｒ19）−ＣＯ
Ｏ−を有する基であり、そしてＲ19が上述した意味を有
する式（ＸＩ）の少なくとも１つの化合物及び式（Ｘ）
の少なくとも１つの化合物を含んでなる混合物にも関す
る。
【００４７】本発明によるそのような混合物は、好まし
くは化合物（ＸＩ）５〜９９％及び更に化合物（Ｘ）１
〜９５％を含有する。
【００４８】本発明は、未公開の独国特許第１９５３５
２４６号に開示されていない、式（Ｘ）の化合物及びＲ
1５、Ｒ1６、Ｒ1７、Ｒ1８、Ｒ15′、Ｒ16′、Ｒ17′、
Ｒ18′、ｍ、ｎ、ｍ′、及びｎ′が上述した意味を有
し、そしてＸが−ＳＯ3 -、−ＳＯ２ −、−ＰＯ3 2−を表
す式（ＸＩ）の化合物を含んでなる、但しｎ又はｎ′が
３に等しい又はそれ以下の数であり、又はｍ又はｍ′が
６〜１００の数であるものを除く表面活性剤混合物に関
する。
【００４９】更に大まかな意味における式（ＸＩ）の化
合物及びこれと、それに基づく式（Ｘ）の化合物との混
合物は、本明細書に言及する以外の顔料でさえも、イン
キ−ジェット印刷インキに対して安定化させるための分
散剤として際立って適当である。これとの関連で適当な
顔料は、例えばカーボンブラック（特に、炉及びガス・
カーボンブラック及び化学的又は物理的改変又は後処理
したカーボンブラックからなる群からの酸性又はアルカ
リ性カーボンブラック）、無機顔料、例えば硫化亜鉛、
ウルトラマリン、酸化鉄、コバルトブルー、及び酸化ク
ロム顔料、微粒状酸化物顔料、例えば二酸化ケイ素、二
酸化チタン、酸化ニッケル、クロム／アンチモン／二酸
化チタン、及び酸化アルミニウム、及び微粒状金属、例
えば銅、鉄、又はアルミニウム、及び有機着色顔料、例
えばアゾ、ジアゾ、ポリアゾ、アンスラキノン、及びチ
オインジゴ系、並びに他の多環式顔料、例えばフタロシ
アニン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリノ
ン、ナフタレンテトラカルボン酸、及びペリレン及びペ
リレンテトラカルボン酸顔料、及びペリノン、インジ
ゴ、チオインジゴ、及びジケトピロロピロール系の顔
料、アゾ、アゾメチン、又はメチン染料の金属錯体顔
料、或いはレーキ染料、例えばスルホン酸基及び／又は
カルボン酸基を含む染料のＣａ、Ｍｇ、及びＡｌレーキ
を含む。
【００５０】可能な重合体分散剤は、水溶性の及び水に
乳化しうる種類、例えばホモポリマー及びコポリマー、
例えばランダム又はブロック・コポリマーを含む。
【００５１】特に好適な分散剤は、重合体分散剤、例え
ばＡＢ、ＢＡＢ、及びＡＢＣブロック・コポリマーであ
る。ＡＢ又はＢＡＢブロック・コポリマーの場合、Ａセ
グメントは、顔料への結合を確かにする疎水性ホモポリ
マー又はコポリマーであり、そしてＢブロックは顔料を
水性媒体中への分散を保証する親水性ホモポリマー又は
コポリマー或いはそれらの塩である。そのような重合体
分散剤及びその合成は、例えばヨーロッパ特許願第５１
８２２５号及び第５５６６４９号から公知である。
【００５２】分散剤は、用いる顔料に基づいて０．１〜
１００重量％（好ましくは０．５〜６０重量％）の量で
顔料調製物に好適に使用される。
【００５３】好適な具体例において、本発明で使用され
る染料調製物は、（ａ）水１０〜９８重量％（好ましく
は３０〜９８重量％）、（ｂ）分散剤、用いる顔料に基
づいて、０．１〜１００重量％（好ましくは０．５〜６
０重量％）、及び（ｃ）式（Ｉ）〜（III）を有する少
なくとも１つの顔料０．２〜６０重量％（好ましくは
０．２〜２０重量％、更に好ましくは０．２〜２０重量
％、最も好ましくは０．２〜１０重量％）、を含んでな
る。
【００５４】本発明で使用する顔料調製物は、勿論成分
（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の他に更なる添加剤を含ん
でいてもよい。
【００５５】適当な随意の更なる添加剤は、インキ−ジ
ェット印刷に対する印刷インキに通常の添加剤である。
【００５６】即ち、例えば有機溶媒は、更なる成分
（ｄ）として存在しうる。水溶性有機溶媒は、特に適当
である。水１００ｇ当たり０．５ｇ以上の溶解度を有す
るものは好適である。
【００５７】適当な有機溶媒は、脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アル
コール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
ブチルアルコール、又はｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、又はジアセトンアルコール、
ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、トリメチロールプロパ
ン、平均分子量１００〜４０００ｇ／モル（好ましくは
４００〜１５００ｇ／モル）のポリエチレングリコー
ル、又はグリセロール、及びモノヒドロキシエーテル、
好ましくはモノヒドロキシアルキルエーテル（更に好ま
しくはモノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）グリコールエーテ
ル）、例えばエチレングリコールモノアルキル又はモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル、チオジグリコール、又は
トリエチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエ
チルエーテル、並びに２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、１、３−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルア
セトアミド、及びジメチルホルムアミドを含む。
【００５８】上述した溶媒の混合物も可能である。
【００５９】有機溶媒の量は、顔料調製物に基づいて、
好ましくは１〜４０重量％（更に好ましくは２〜２０重
量％）である。水及び有機溶媒の量は、顔料調製物に基
づいて、好ましくは２０〜９９重量％（更に好ましくは
３０〜９７重量％）である。本顔料調製物は、印刷イン
キの安定性、印刷性、及び紙上での乾燥性に悪影響を与
えない限りにおいて、インキの粘度を調整するための試
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、メチルセルロース、及び他の公知の試剤を含むこと
ができる。
【００６０】本発明による印刷インキとしての顔料調製
物は、上述した成分のほかに、インキに基づいて０〜１
５重量％（好ましくは０．５〜１０重量％）の表面活性
剤を含むことができる。これらの表面活性剤は、例えば
インキの表面張力を調節するために、並びに印刷ヘッド
のジェット放出面におけるドリップや漏れを防止するた
めに、そして種々の種類の基材（例えば紙）上でのイン
キの湿り及び乾燥性を調整するために、本質的に使用さ
れる。そのような表面活性剤は市販生成物の形で知られ
ている。この表面活性剤の選択には、使用する顔料調製
物又は印刷ヘッド材料の安定性を損なわないことが重要
である。
【００６１】本発明で使用される顔料調製物は、更なる
イオン性及び非イオン性助剤も含有することができる。
分散剤がイオン性基を含むならば、これらの助剤は好ま
しくは非イオン性であり、又は同一のイオン性を有すべ
きである。
【００６２】本発明で使用する顔料調製物は、保存剤、
光安定剤、更なる表面活性剤、及び適当ならばｐＨ調節
剤も、本質的に含むことができる。
【００６３】ｐＨ調節剤の例はＮａＯＨ、アンモニア、
アミノメチルプロパノール、及びＮ、Ｎ−ジメチルアミ
ノエタノールである。
【００６４】保存剤の例は、メチル及びクロロメチル−
イソチアゾリン３−オン、ベンズイソチアゾリン−３−
オン、及びこれらの混合物である。
【００６５】光安定剤の例はＵＶ吸収剤である。
【００６６】更に本発明は、（ａ）水、（ｂ）分散剤、
（ｃ）メチン又はアゾ基を含む基で置換されたバルビツ
ール酸或いはその誘導体からなり、好ましくは塩又は錯
体、固溶体、内包化合物、又はインターカレーション化
合物として存在する少なくとも１つの顔料（好ましくは
式（Ｉ）〜（III）の顔料）、及び（ｄ）脂肪族Ｃ１〜
Ｃ４アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブチルアルコール、又はｔｅｒｔ−ブチルアル
コール）、脂肪族ケトン（例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、又はジアセトンア
ルコール）、ポリオール（例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、平均分子量１００〜４０００ｇ／モル（好
ましくは４００〜１５００ｇ／モル）のポリエチレング
リコール、又はグリセロール）、モノヒドロキシエーテ
ル（好ましくはモノヒドロキシアルキルエーテル、更に
好ましくはモノ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）グリコールエー
テル、例えばエチレングリコールモノアルキル又はモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノエチルエーテル、チオジグリコール、又は
トリエチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエ
チルエーテル）、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリド
ン、１、３−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセト
アミド、及びジメチルホルムアミド、からなる群から選
択される少なくとも１つの有機溶媒、を含んでなる顔料
調製物に関する。
【００６７】個々の成分の好適な具体例は上述したもの
に相当する。
【００６８】本発明は、更に（ａ′）水、（ｂ′）Ｘが
−ＣＯ−（Ｒ19）−ＣＯＯ−でありかつ他の基が上述し
た意味を有する式（ＸＩ）の化合物、及び（ｃ′）顔
料、を含んでなる顔料調製物に関する。
【００６９】随時式（ＸＩ）の化合物を、対応する式
（Ｘ）の化合物との混合物として含む顔料調製物は好適
であり、その好適な量は上記の顔料調製物の成分（ｂ）
のそれに相当する。
【００７０】成分（ｃ′）の及び適当な場合には成分
（ｄ′）の有機溶媒の好適な具体例は、上述した顔料調
製物の成分（ｃ）及び（ｄ）の具体例に相当する。
【００７１】その使用方法も、上述したものに相当し、
好ましくは上述したごときインキ−ジェット印刷に対す
る印刷インキとしてである。
【００７２】本発明は、更に式（Ｉ）〜（III）の少な
くとも１つの顔料を均質化し、そして分散剤及び適当な
らば更なる添加剤と湿式粉砕する、インキ−ジェット印
刷に対する印刷インキとして有用である本発明の顔料調
製物の製造法に関する。
【００７３】一般に、顔料を、適当ならば予備粉砕の
後、例えば撹拌バット、溶解器、又は同様の装置を用い
て粉末形で又は分散剤及び水（好ましくは脱イオン水）
のいくらかと一緒の水で湿ったプレスケーキの形で完全
に混合（即ち均質化）し、均一な粉砕懸濁液とする。
【００７４】この粉砕懸濁液は、続く微粉砕の過程で蒸
発により除去できる低沸点（沸点１５０℃以下）の溶媒
成分を含んでいてもよい。しかしながら、粉砕懸濁液
は、高沸点溶媒成分又は更なる上述したごとき添加剤、
例えば粉砕助剤又は消泡剤又は湿潤剤を含んでいてもよ
い。
【００７５】湿式粉砕は、予備粉砕及び微粉砕の両方を
含む。ここに、懸濁液の顔料濃度は、好ましくは最終の
顔料調製物又は印刷インキの所望の濃度以上である。顔
料の所望の再収濃度は、好ましくは湿式粉砕後にだけ確
立される。予備粉砕後、０．００１〜５μｍ（好ましく
は０．００５〜１μｍ）の所望の粒子の細かさを得るた
めに粉砕を行う。この粉砕工程に可能な装置は、例えば
混練機、ロールミル、スクリュー混練機、ボールミル、
及び特にローター−ステイターミル、溶解器、コランダ
ム・デイスクミル、振動ミル、及び特に直径０．１〜２
ｍｍの粉砕媒体を含む高速の連続式又は不連続式撹拌ボ
ールミルを含む。適当な粉砕媒体は、ガラス、セラミッ
ク、又は金属（例えばスチール）からなってよい。粉砕
温度は好ましくは０〜２５０℃の範囲であるが、一般に
室温、特に成分（ｂ）の分散剤の及び随時の表面活性剤
の濁り点以下である。
【００７６】同様に好適な方法では、粉砕を、部分的に
又は完全に高圧均質化機又はいわゆるジェット分散機
（過去に公開されていない独国特許願第１９５３６８４
５号から公知）中で行ってもよい。この装置は、摩耗し
た粉砕媒体の懸濁液への混入又は粉砕媒体からの可溶性
物質（例えばガラス体からのイオン）の溶離が最小にで
き又は完全に抑制できることを意味する。
【００７７】得られる顔料調製物は、公知の方法で、い
ずれか残存量の分散剤及びいずれかの更なる添加剤と共
に水中に混入し且つ均一化する事によって希釈し、調製
物又は印刷インキの所望の最終顔料濃度又は色強度に調
節することができる。適当ならば、分散剤のいくらかを
添加して、希釈中の微細顔料粒子の再凝集を回避しても
よい。顔料濃縮物の製造の粉砕工程中、安定化のために
十分な分散剤を付与した顔料調製物の製造法は、特に有
利である。ついで又は水での希釈後、顔料に吸着されて
いない溶液中の分散剤及び／又は過剰な表面活性剤を、
好ましくは除去し、残りの割合の顔料調製物を添加する
ことにより所望の顔料調製物を確立する。
【００７８】溶液中の分散剤の除去法は、例えば懸濁液
の遠心分離及び続く上澄の傾斜を含む。
【００７９】水堅牢性を改善するためには、適当ならば
他の添加剤、例えばポリウレタン重合体又はアクリル重
合体も添加しうる。そのような添加剤は性質上水溶性及
び水乳化性であり、又は（ｄ）に含まれる成分の１つに
溶解できる。
【００８０】好適な方法において、顔料調製物の混合及
び均質化は、泡の生成を抑制し且つ可能な再凝集を避け
るために、ジェット分散機又は高圧均質化機を用いて行
われる。
【００８１】所望の顔料調製物は、その製造中、インキ
の所望の粘度、色強度、色相、密度、及び表面張力に調
節される。
【００８２】顔料調製物を印刷インキとして使用する前
に、適当ならば例えば１〜５μｍの膜又はガラスフィル
ターを用いることにより、インキを微細物濾過に供す
る。
【００８３】一般にインキの物理性は、通常のインキ−
ジェット印刷機で使用できるように調節される。この場
合、表面張力は２０〜７０ｍＮ／ｍであり、粘度は２０
ｍＰａ・ｓ以下（好ましくは０．５〜１０ｍＰａ・ｓ）
であるべきである。
【００８４】本発明で製造される及び使用される印刷イ
ンキは、インキ−ジェット印刷の印刷インキとして使用
する場合、優秀な光堅牢性及び光沢を有する印刷物を与
え、更に有利なこととして、広い温度範囲において際立
った分散性及び貯蔵安定性、印刷ヘッドにおけるいわゆ
る無凝集或いは無閉塞性、種々の基材（例えば木質を含
まない紙、中級の紙、サイズ処理し且つコーテイング処
理した紙、重合体フィルム、及びＯＨＰ用の透明フィル
ム）上での印刷物の高い水及び移動堅牢性、並びに染料
インキ又は他の顔料インキと共用した時でさえ多色印刷
における無滲み性を有する。
【００８５】上述した顔料調製物は、インキ−ジェット
印刷に対する印刷インキとして使用できる。
【００８６】インキ−ジェット印刷は公知であり、一般
に印刷インキをインキ−ジェット印刷ヘッドの容器へ導
入し、これを小滴で基材上に噴霧することにより行われ
る。インキの小滴での吐出は、好ましくはピエゾ電気結
晶、加熱したカニュウラ（ｃａｎｎｕｌａ）（バブル−
ジェット又は熱−ジェット法）、又は圧力の機械的上昇
により行われる。後者の場合、圧力はインキ系に掛り、
インキ滴が吐出される。この操作中、１つ又はそれ以上
のノズルからの小滴は、調節された具合に、基材、例え
ば紙、羊毛、織物、プラスチック、又は金属に吹き付け
られる。個々の小滴は電子制御により、書かれた記号又
は写真図柄として基材上に集められる。
【００８７】小容量がインキジェットからの静電的屈折
により小滴の形で基材上にもたらされる方法も可能であ
る。
【００８８】次の実施例は本発明の方法の詳細を更に例
示する。上に開示した本発明は、精神的にも範囲につい
ても、これらの実施例によって限定されるものではな
い。同業者は、次の工程の条件を公知のように変化させ
うる事を容易に理解するであろう。断らない限り、すべ
ての温度は摂氏であり、またすべての部及び百分率はそ
れぞれ重量部及び重量％である。
【００８９】
【実施例】
実施例１ 式（IX）の特に好適な内包化合物の製造 ベンゼンスルホン酸ヒドラジド２５ｇ、水２００ｍｌ、
１０Ｎ塩酸２０ｍｌ、及びステアリン酸のタウリンとの
縮合生成物１．２５ｇを３０分間撹拌した。氷６０ｇを
添加した後、溶液１００ｍｌ当たり亜硝酸ナトリウム３
０ｇを含む亜硝酸ナトリウム水溶液３４ｍｌを約３０分
に亘って滴下した。この混合物を、過剰な亜硝酸塩を維
持しつつ、３０分間撹拌した。過剰な亜硝酸塩を少量の
アミドスルホン酸で分解し、混合物を１０Ｎ水酸化ナト
リウム溶液５ｍｌで中和した。
【００９０】このように調製した乳化液にバルビツール
酸３８．２ｇを添加し、ついで混合物を１０分間撹拌
し、ｐＨを１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液約３３ｍｌで８
に調節した。得られる混合物を２時間５０℃で撹拌し、
ついで酢酸３ｍｌ及び１０Ｎ塩酸１４ｍｌでｐＨ４．８
に調節し、更に１時間７０℃で及び３時間８０℃で加熱
した。この結果アゾバルビツール酸のナトリウム塩の懸
濁液を得、そして更に副生物として生成したベンゼンス
ルホン酸アミド約２２ｇも溶液形で得た。
【００９１】この様に製造した懸濁液を９５〜１００℃
に加熱し、固体を、吸引濾過し且つ沸騰水約１リットル
を数回に分けて洗浄する事により集めた。アゾバルビツ
ール酸のナトリウム塩のプレスケーキを得た。
【００９２】このようにして得たプレスケーキを水５０
０ｍｌと共に撹拌した。水１００ｍｌ中ＮｉＣｌ２・６
Ｈ２Ｏの３４．５ｇ及び無水酢酸ナトリウム１３ｇの溶
液を約５分間に亘り８０℃で滴下した。この混合物を８
０℃で更に１時間及び９５℃で２時間撹拌し、続いて依
然熱い固体を吸引濾過及び熱水での洗浄により集めた。
【００９３】乾燥物質含量４２．６重量％の水で湿った
顔料のプレスケーキを得た。
【００９４】実施例２〜４ 顔料調製物の製造 実施例２ 実施例１で製造した、乾燥物質含量４２．６重量％を有する 水で湿った式（IX）の顔料プレスケーキ ８９.９部 に、ナフタレンスルホン酸縮合生成物［タモール （ＴＡＭＯＬＲ）、ＮＮ９４０１、ＢＡＳＦ社）］ ６.９部 及び 脱イオン水 ３.２部 を添加し、混合物を溶解器で均一にした。懸濁液のｐＨ
は５．５であった。ついで、懸濁液を、不連続式で運転
される開放型の１リットルの撹拌ボールミル［サスマイ
ヤー（Ｓｕｓｓｍｅｙｅｒ）、ブリュッセル］に導入
し、冷却しながら３時間に亘って酸化ジルコニウムビー
ズ（直径０．４〜０．６ｍｍ）により粉砕した。得られ
る水性顔料濃厚物を、 保存剤（ベンズイソチアゾリン３−オン）及び脱イオン水 ０.１部 で３５％の顔料濃度に処方した。
【００９５】この顔料調製物は、室温及び５０℃で３か
月間貯蔵している間、懸濁液の優秀な流動性及び優秀な
安定性を示した。この調製物は、顔料濃度２％の水希釈
物も安定であった。組成を表１に示す。
【００９６】実施例３ 米国特許第５１７７２０９号の実施例１０に従って製造した、 Ｒ９がＣＯＮＨＣＨ３及びＲ１２がＨである式（Ｖ）の乾燥顔料 ２２部 及び リグニンスルホネート［ウルトラジン（ＵＬＴＲＡＺＩＮＥR）ＮＡ、 リグノテック（Ｌｉｇｎｏｔｅｃｈ），デユッセルドルフ］ ８.８部 を打解し、溶解器を用いることにより 脱イオン水 ６９.２部 中で均一化した。
【００９７】ついで実施例２に記述したように粉砕を行
った。この様に得た顔料濃厚物を、 実施例２と同一の保存剤及び脱イオン水 ０.１部 で顔料濃度２０％に処方し、ｐＨを希硫酸で８にした。
この調製物も、優秀な安定性及び流動性を有した。この
組成を表１に示す。
【００９８】実施例４ 独国公開特許第３９３５８５８号実施例８で製造した、乾燥 物質含量４０．４重量％を有する、水で湿ったＲ１１がＨの式 （IV）の顔料プレスケーキ ９０.９部 に、 Ｒ1５がＣＨ３、Ｒ16、Ｒ17、及びＲ18がＨ、ｍが ２．８、及びｎが５０の式（Ｘ）５１％及びＲ15′が ＣＨ３、Ｒ16′、Ｒ17′、及びＲ18′がＨ、ｍ′が ２．８、ｎ′が５０、ＸがＳＯ3 -、及びｃａｔがＮＨ4 +の 式（ＸＩ）４９％の組成を有する式（Ｘ）及び（ＸＩ）の アルコキシル化生成物の分散剤混合物 １.８部 及び 脱イオン水 ７.３部 を添加し、これらの混合物を溶解器で均一にした。ｐＨ
を希水酸化ナトリウム溶液で７．０に調節した。ついで
懸濁液を実施例２に記述したように粉砕し、このように
して得た顔料濃厚物を、 実施例２と同一の保存剤及び脱イオン水 ０.１部 で顔料濃度３０％に処方した。この組成を表１に示す。
【００９９】
【表１】
【０１００】実施例５〜７ 使用実施例 実施例２〜４による顔料調製物を、インキ−ジェット印
刷に対する印刷インキとして使用するために、それぞれ
脱イオン水及び有機溶媒で４重量％の顔料濃度に処方し
た。印刷インキとして使用しうる顔料調製物の組成はそ
れぞれ粘度範囲が３〜５ｍＰａ・ｓの印刷インキを与え
るように選択した。
【０１０１】インキは、実施例２〜４の顔料調製物を、
ガラス容器中で、必要な量の水及び他の添加剤、例えば
有機溶媒と混合し且つ撹拌することにより製造した。つ
いで超音波処理を１分間行い、保存剤を添加し、適当な
らばｐＨを希ＮａＯＨで調節した。印刷インキとして使
用した顔料調製物の組成を表２に示す。
【０１０２】懸濁液からいずれかの摩耗した粉砕媒体及
び存在する粗い顔料を除去するために、使用前に、顔料
調製物を１．２μｍのフィルターを通して濾過した。
【０１０３】
【表２】
【０１０４】印刷インキとして使用した実施例５〜７の
顔料調製物の性質 綺麗なカートリッジを用い、ヒューレット・パッカード
（Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ）からの市販のイン
キ−ジェット印刷機［ＨＰデスクジェット（ＤＥＳＫＪ
ＥＴＲ）１６００Ｃ］で印刷物を作った。この印刷イン
キは、問題なく印刷に使用でき、高色強度と良好なコン
トラストの光沢ある印刷像を与えた。
【０１０５】種々の基材上での印刷物の光堅牢性を、キ
セノン試験機４５０Ｒ［ヘレウス(ｅｒａｅｕｓ）製］
で試験した。これは、同様に露光したブルースケール
（ＤＩＮ５４００４）と比較したとき、表３に示す結果
を与えた。この印刷物は良好な水及び試験マーカーに対
する堅牢性も示した。
【０１０６】
【表３】
【０１０７】実施例８ 式（ＸＩ）による分散剤の製
造 窒素でパージした２リットルの撹拌装置に、 式（Ｘ）
【０１０８】
【化１５】
【０１０９】 ［式中、ｍは２．７であり、ｎは２９であり、そして Ｒ1５，Ｒ1６，Ｒ1７，及びＲ1８はそれぞれＨである］ の、ＥＯ単位の統計的鎖長約２９を有するトリスチリル フェニロキシエチレート乳化剤（９０℃で溶融） １５００ｇ（０.９モル） 及び 無水琥珀酸 ９０.１ｇ（０.９モル） を９０〜１００℃連続的に添加した。
【０１１０】続いて混合物を弱い窒素流下に１００℃で
２時間及び１５０℃で３時間撹拌した。この期間中、初
めのクリーム状の白色物体が薄くなり、僅かに褐色の液
体になった。この混合物を１００℃まで冷却し、そして
Ｃ−２ガラスフィルターで濾過し、これによって次の性
質 完全に脱塩した水中１％でのｐＨ ４.６ 完全に脱塩した水中１％での濁り点 ９４〜９６℃ 固化点 約２５℃ 酸性価（ＫＯＨ／ｇ） ２９.５ を有する粘ちょうな、僅かに濁った褐色の液体１４８０
ｇを得た。
【０１１１】このようにして得た混合物は式（ＸＩ）の
ジカルボン酸半エステルを９０％以上含有した。
【０１１２】実施例９ 実施例８に記述した分散剤混合物 ４.３部 を８０℃で溶融し、 脱イオン水 ７.９部 に添加し、完全に溶解した。ついでこの溶液を乾燥物質
含量３１．９％の、 カラーインデックス・ピグメントレッド１２２の水で湿った プレスケーキ ８７.８部 に導入した。この混合物を予め粉砕し、溶解器で均質化
した。この操作中、懸濁液のｐＨを、希水酸化ナトリウ
ム溶液で８．０に調節した。ついで実施例２のように粉
砕を行った。得られた水性含量調製物を 保存剤（ベンズイソチアゾリン−３−オン）及び脱イオン水 ０.１部 で２５％の含量濃厚物に処方した。
【０１１３】この調製物は、室温及び５０℃で３か月間
の貯蔵中非常に良好な流動性及び優秀な懸濁液安定性を
有した。
【０１１４】このようにして得た調製物をインキ−ジェ
ット印刷に対する印刷インキとして使用するために４％
の含量濃度まで希釈した。この印刷インキの組成及び性
質を、次のように選択した。
【０１１５】 脱イオン水 ６９％ ポリエチレングリコール（分子量８００ｇ／モル） １０％ 上述の２５％顔料調製物 １６％ ２−ピロリドン ５％ ｐＨ ７.２ 表面張力 ＞３０ｍＮ／ｍ 最大粒径（デイスク遠心分離） ＜０.２μｍ この印刷インキは、市販のインキ−ジェット印刷機（実
施例５〜７と同様）で問題なく印刷に使用でき、高色強
度及び高光沢、並びに良好な水及びテキストマーカーに
対する堅牢性を示した。
【０１１６】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
【０１１７】１．（ａ）水、（ｂ）分散剤、及び（ｃ）
メチン又はアゾ基を含む基で置換されたバルビツール酸
或いはその誘導体からなる少なくとも１つの顔料、を含
んでなる顔料調製物を含む印刷インキでインキ−ジェッ
ト印刷することを含んでなる方法。
【０１１８】２. 成分（ｃ）が式
【０１１９】
【化１６】
【０１２０】［式中、Ｂは式
【０１２１】
【化１７】
【０１２２】を有するイソインドリン基であり、但し二
重結合はそれぞれイソインドリン基の１及び３位を通し
て結合し、Ａは式
【０１２３】
【化１８】
【０１２４】を有するシアノメチレン基であり、Ｚ１〜
Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ1０であり、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、及びＲ４は独立に水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラルキル、又はヘテロアリールであ
り、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又は
Ｃ６〜Ｃ1０アリーロキシであり、Ｒ９は電子吸引性基
であり、そしてＲ1０は水素又はシアノである］を有す
る１つ又はそれ以上の顔料又はその互変異性体である、
上記１の方法。
【０１２５】３．（ａ）水、（ｂ）分散剤、及び（ｃ）
式
【０１２６】
【化１９】
【０１２７】［式中、Ｂは式
【０１２８】
【化２０】
【０１２９】を有するイソインドリン基であり、但し二
重結合はそれぞれイソインドリン基の１及び３位を通し
て結合し、Ａは式
【０１３０】
【化２１】
【０１３１】を有するシアノメチレン基であり、Ｚ１〜
Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ1０であり、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、及びＲ４は独立に水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラルキル、又はヘテロアリールであ
り、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又は
Ｃ６〜Ｃ1０アリーロキシであり、Ｒ９は電子吸引性基
であり、そしてＲ1０は水素又はシアノである］を有す
る１つ又はそれ以上の顔料又はその互変異性体、及び
（ｄ）脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコール、脂肪族ケトン、ポ
リオール、モノヒドロキシエーテル、２−ピロリドン、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、
Ｎ−ビニルピロリドン、１、３−ジメチルイミダゾリド
ン、ジメチルアセトアミド、及びジメチルホルムアミド
からなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒、
を含んでなる上記１の方法。
【０１３２】４．少なくとも顔料（ｃ）が式
【０１３３】
【化２２】
【０１３４】［式中、Ｒ1１が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、又はフェニルである］の化合物である、上記１の方
法。
【０１３５】５．顔料（ｃ）が式
【０１３６】
【化２３】
【０１３７】の化合物である、上記１の方法。
【０１３８】６．少なくとも顔料（ｃ）が式
【０１３９】
【化２４】
【０１４０】［式中、Ｒ９が−ＣＮ、アミノカルボニル
又はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、
アラルキルで置換されたアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシカルボニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリーロキシカル
ボニル、又は式
【０１４１】
【化２５】
【０１４２】のヘテロアリールであり、但しＲ1３及び
Ｒ1４は独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカル
ボニルであり、又はＲ1３及びＲ1４は一緒になって融合
ベンゼン環を形成し、ＧはＯ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ（Ｃ１
〜Ｃ４アルキル）であり、そしてＲ1２は水素、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル、又はフェニルである］の化合物である、
上記１の方法。
【０１４３】７．顔料（ｃ）が式
【０１４４】
【化２６】
【０１４５】の化合物である、上記１の方法。
【０１４６】８．顔料（ｃ）が式
【０１４７】
【化２７】
【０１４８】の化合物である、上記１の方法。
【０１４９】９．少なくとも顔料（ｃ）が式
【０１５０】
【化２８】
【０１５１】［式中、Ｚ７〜Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ
1０であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に水
素、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキ
ル、又はヘテロアリールであり、そしてＲ1０は水素又
はシアノである］の化合物であり、該化合物が塩、錯
体、内包化合物、固溶体、又はインターカレーション化
合物である、上記１の方法。
【０１５２】１０．顔料が内包化合物又はインターカレ
ーション化合物の形で存在し、内包又はインターカレー
トされる化合物が環式又は非環式カルボキサミド又はス
ルホンアミド、尿素又は置換尿素、或いはヘテロ環式化
合物である、上記９の方法。
【０１５３】１１．（ａ）水、（ｂ）分散剤、（ｃ）式
【０１５４】
【化２９】
【０１５５】［式中、Ｂは式
【０１５６】
【化３０】
【０１５７】を有するイソインドリン基であり、但し二
重結合はそれぞれイソインドリン基の１及び３位を通し
て結合し、Ａは式
【０１５８】
【化３１】
【０１５９】を有するシアノメチレン基であり、Ｚ１〜
Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ1０であり、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、及びＲ４は独立に水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラルキル、又はヘテロアリールであ
り、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は独立に水素、ハロゲ
ン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又は
Ｃ６〜Ｃ1０アリーロキシであり、Ｒ９は電子吸引性基
であり、そしてＲ1０は水素又はシアノである］或いは
それらの互変異性体形を有する少なくとも１つの顔料、
及び（ｄ）脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコール、脂肪族ケト
ン、ポリオール、モノヒドロキシエーテル、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１、３−ジメチルイミダ
ゾリドン、ジメチルアセトアミド、及びジメチルホルム
アミドからなる群から選択される少なくとも１つの有機
溶媒、を含んでなる上記１の顔料調製物。
【０１６０】１２．式（III）の顔料が塩又は錯体形
で、固溶体として、内包化合物として、又はインターカ
レーション化合物として存在する、上記１１の顔料調製
物。
【０１６１】１３．式（III）の顔料が内包化合物又は
インターカレーション化合物の形で存在し、内包化合物
が環式又は非環式化合物、好ましくはカルボキサミド又
はスルホンアミド、尿素又は置換尿素、及びヘテロ環式
化合物、特に２、４、６−トリアミノ−１、３、５−ト
リアジン、アセトグアナミン及びベンゾグアナミンであ
る、上記１１の顔料調製物。
【０１６２】１４．式
【０１６３】
【化３２】
【０１６４】［式中、Ｘは−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ
3 2-、−ＣＯ−（Ｒ19）−ＣＯＯ−であり、ｃａｔはＨ
＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ4 ＋、及びＨＯ−ＣＨ2
ＣＨ2−ＮＨ3 ＋からなる群から選択されるカチオンであ
り、但しＸが−ＰＯ3 2−の場合２つのｃａｔが存在しな
ければならず、ｍ′は１〜４の数であり、ｎ′は６〜１
２０の数であり、Ｒ15′は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキル
であり、Ｒ16′は水素又はＣＨ３であり、Ｒ17′は水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はフェニルであり、Ｒ
18′はそれぞれの−（ＣＨ2−ＣＨＲ18−Ｏ）−単位に
対して独立に水素、ＣＨ３、又はフェニルであり、但し
（ｉ）全Ｒ18の０〜６０％がＣＨ3且つ全Ｒ18の４０〜
１００％が水素であり、或いは（ｉｉ）全Ｒ18の０〜６
０％がフェニル且つ全Ｒ18の４０〜１００％が水素であ
リ、そしてＲ19は２価の脂肪族又は芳香族基である］を
有する化合物。
【０１６５】１５．上記１４の化合物及び式
【０１６６】
【化３３】
【０１６７】［式中、ｍは１〜４の数であり、ｎは６〜
１２０の数であり、Ｒ1５は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキ
ルであり、Ｒ1６は水素又はＣＨ３であり、Ｒ1７は水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はフェニルであり、Ｒ
1８はそれぞれの−（ＣＨ２−ＣＨＲ18−Ｏ）−単位に
対して独立に水素、ＣＨ３、又はフェニルであり、但し
（ｉ）全Ｒ18の０〜６０％がＣＨ３且つ全Ｒ18の４０〜
１００％が水素であり、或いは（ｉｉ）全Ｒ18の０〜６
０％がフェニル且つ全Ｒ18の４０〜１００％が水素であ
る］を有する化合物を含んでなる、但しｎ又はｎ′が３
以下の又は３に等しい数であり、或いはｍ又はｍ′が６
〜１００の数である混合物を除く、混合物。
【０１６８】１６．（ａ）水、（ｂ）上記１４の化合
物、及び（ｃ）顔料、を含んでなる顔料調製物。
【０１６９】１７．（ａ）水、（ｂ）上記１５の化合
物、及び（ｃ）顔料、を含んでなる顔料調製物。
【０１７０】１８．上記１６の顔料調製物を含む印刷イ
ンキでインキ−ジェット印刷することを含んでなる方
法。
【０１７１】１９．上記１７の顔料調製物を含む印刷イ
ンキでインキ−ジェット印刷することを含んでなる方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 ロルフ・リヒター ドイツ51573レーフエルクーゼン・ハイマ ンシユトラーセ67 (72)発明者 フリツツ・プフナー ドイツ50996ケルン・ブリユツケンシユト ラーセ46 (72)発明者 カリン・ハツセンリユク ドイツ40468デユツセルドルフ・シユレー エンベーク28

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）水、（ｂ）分散剤、及び（ｃ）メ
    チン又はアゾ基を含む基で置換されたバルビツール酸或
    いはその誘導体からなる少なくとも１つの顔料、を含ん
    でなる顔料調製物を含む印刷インキでインキ−ジェット
    印刷することを含んでなる方法。
  2. 【請求項２】 （ａ）水、（ｂ）分散剤、（ｃ）式 【化１】 ［式中、Ｂは式 【化２】 を有するイソインドリン基であり、但し二重結合はそれ
    ぞれイソインドリン基の１及び３位を通して結合し、 Ａは式 【化３】 を有するシアノメチレン基であり、 Ｚ１〜Ｚ1０は独立にＯ又はＮＲ1０であり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に水素、アルキル、
    シクロアルキル、アリール、アラルキル、又はヘテロア
    リールであり、 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は独立に水素、ハロゲン、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、又はＣ６〜Ｃ1０アリーロキシ
    であり、 Ｒ９は電子吸引性基であり、そしてＲ1０は水素又はシ
    アノである］或いはそれらの互変異性体形を有する少な
    くとも１つの顔料、及び（ｄ）脂肪族Ｃ１〜Ｃ４アルコ
    ール、脂肪族ケトン、ポリオール、モノヒドロキシエー
    テル、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
    Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１、３
    −ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミド、及
    びジメチルホルムアミドからなる群から選択される少な
    くとも１つの有機溶媒、を含んでなる請求項１の顔料調
    製物。
  3. 【請求項３】 式 【化４】 ［式中、Ｘは−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2−又は−Ｃ
    Ｏ−(Ｒ19)−ＣＯＯ−であり、 ｃａｔはＨ＋、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ4 ＋、及び
    ＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ3 ＋からなる群から選択される
    カチオンであり、但しＸが−ＰＯ3 2−の場合２つのｃａ
    ｔが存在しなければならず、 ｍ′は１〜４の数であり、 ｎ′は６〜１２０の数であり、 Ｒ15′は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ16′は水素又はＣＨ３であり、 Ｒ17′は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はフェニル
    であり、 Ｒ18′はそれぞれの−（ＣＨ２−ＣＨＲ18−Ｏ）−単位
    に対して独立に水素、 ＣＨ３、又はフェニルであり、但し（ｉ）全Ｒ1８の０
    〜６０％がＣＨ３且つ全Ｒ1８の４０〜１００％が水素
    であり、或いは（ｉｉ）全Ｒ1８の０〜６０％がフェニ
    ル且つ全Ｒ1８の４０〜１００％が水素であリ、そして
    Ｒ1９は２価の脂肪族又は芳香族基である］を有する化
    合物。
  4. 【請求項４】 請求項３の化合物及び式 【化５】 ［式中、ｍは１〜４の数であり、 ｎは６〜１２０の数であり、 Ｒ1５は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ1６は水素又はＣＨ３であり、 Ｒ1７は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
    キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はフェニル
    であり、 Ｒ1８はそれぞれの−（ＣＨ２−ＣＨＲ1８−Ｏ）−単位
    に対して独立に水素、 ＣＨ３、又はフェニルであり、但し（ｉ）全Ｒ1８の０
    〜６０％がＣＨ３且つ全Ｒ1８の４０〜１００％が水素
    であり、或いは（ｉｉ）全Ｒ1８の０〜６０％がフェニ
    ル且つ全Ｒ1８の４０〜１００％が水素である］を有す
    る化合物を含んでなる、但しｎ又はｎ′が３未満の又は
    ３に等しい数であり、或いはｍ又はｍ′が６〜１００の
    数である混合物を除く、混合物。
  5. 【請求項５】 （ａ）水、（ｂ）請求項３の化合物、及
    び（ｃ）顔料、を含んでなる顔料調製物。
  6. 【請求項６】 請求項５の顔料調製物を含む印刷インキ
    でインキ−ジェット印刷することを含んでなる方法。
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