ES2214689T3 - Composicion cosmetica que contiene floroglucinol. - Google Patents

Composicion cosmetica que contiene floroglucinol.

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ES2214689T3 ES98403230T ES98403230T ES2214689T3 ES 2214689 T3 ES2214689 T3 ES 2214689T3 ES 98403230 T ES98403230 T ES 98403230T ES 98403230 T ES98403230 T ES 98403230T ES 2214689 T3 ES2214689 T3 ES 2214689T3
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Beatrice Renault
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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION COSMETICA QUE COMPRENDE EN UN MEDIO COSMETICAMENTE ACEPTABLE AL MENOS FLOROGLUCINOL O UNO DE SUS DERIVADOS. LA INVENCION SE REFIERE TAMBIEN A LA UTILIZACION DEL FLOROGLUCINOL O DE SUS SALES DERIVADAS EN UNA COMPOSICION COSMETICA DESTINADA A FAVORECER LA RENOVACION EPIDERMICA.

Description

Composición cosmética que contiene floroglucinol.
La invención tiene por objeto una composición cosmética que comprende en un medio cosméticamente aceptable al menos floroglucinol o uno de sus derivados.
La invención tiene igualmente por objeto la utilización del floroglucinol o de sus derivados en una composición cosmética destinada a favorecer la renovación epidérmica.
La piel constituye una barrera física entre el organismo y su entorno. Está constituida por dos tejidos: la epidermis y la dermis.
La dermis proporciona a la epidermis un soporte sólido. Es igualmente su elemento nutritivo. Está principalmente constituida por fibroblastos y una matriz extracelular compuesta por si misma principalmente de colágeno, elastina y una sustancia llamada sustancia fundamental, sintetizándose estos componentes sintetizados por el fibroblasto. Se encuentran en ella también leucocitos, mastocitos o también macrofagos tisulares. Contienen igualmente vasos sanguíneos y fibras nerviosas.
La epidermis es un epitelio pluriestratificado desescamante, de 100 \mum de espesor por término medio y está convencionalmente dividida en una capa basal de queratinocitos que constituyen la capa germinativa de la epidermis, una capa llamada espinosa constituida por varias capas de células poliédricas dispuestas sobre las células germinativas, una capa llamada granulosa constituida por células aplastadas que contienen inclusiones citoplásmicas diferentes, los granos de queratohialina, y por último una capa superior llamada capa cornea (o estrato corneo), constituida por queratinocitos en fase terminal de su diferenciación llamados corneocitos. Estos son células momificadas, anucleadas que se derivan de los queratinocitos. El apilamiento de estos corneocitos constituye la capa cornea que es responsable entre otras de la función de barrera de la epidermis.
A la diferenciación epidérmica le sigue un proceso de maduración continuo y orientado en el cual los queratinocitos basales se transforman migrando para conducir a la formación de corneocitos, células muertas totalmente queratinizadas. Esta diferenciación es la resultante de fenómenos perfectamente coordinados que conducirán al mantenimiento de un espesor constante y asegurar así la homeostasis de la epidermis. Esta pasa por una regulación del número de células que entran en el proceso de diferenciación y del número de células que se desescaman.
En el curso del proceso normal de descamación, solos los corneocitos más superficiales se desprenden de la superficie de la epidermis.
Se sabe que en el curso del envejecimiento cronobiológico, el espesor de la epidermis se reduce. Las divisiones celulares de la capa basal disminuyen en número. El tiempo de renovación de las células corneas se alarga. La maduración de estas células es imperfecta y la queratinización no conduce ya a crear una capa cornea regular y
homogénea.
Se sabe también que exposiciones prolongadas y/o repetidas al sol conducen a resultados bastante similares sobre la epidermis. Se trata del envejecimiento foto-inducido. Se sabe también que en el caso de ciertas enfermedades como la ictiosis la piel experimenta daños por defecto de proliferación celular.
Se sabe también que en la menopausia el envejecimiento cutáneo se acelera, el espesor de la piel disminuye, las mujeres se quejan de que su piel tira y que la misma toma el aspecto de una "piel seca", incluso la aparición de una xerosis. Se sabe que los déficits hormonales asociados con la menopausia van acompañados de una reducción general del metabolismo celular, donde se puede suponer que los efectos que experimenta la mujer están relacionados con particularmente a una disminución de la proliferación de los queratinocitos.
Se comprende entonces la necesidad de disponer de medios que faciliten la multiplicación celular, particularmente la multiplicación de las células de la epidermis. En efecto, tales medios que permiten facilitar la regeneración de la epidermis y de volver a dar a la piel un aspecto joven.
Se miden igualmente cuantos de tales productos podrían ser útiles en el caso de la cicatrización.
De forma sorprendente e inesperada, la Firma solicitante ha descubierto ahora que el floroglucinol o sus derivados tienen la propiedad de inducir la proliferación de los queratinocitos humanos normales.
El floroglucinol o el 1,3,5-trihidroxibenceno responde a la fórmula:
1
Está presente por ejemplo en extractos vegetales como por ejemplo los de Eucalyptus kino o de Acacia arabica.
Por derivados del floroglucinol se entienden los citados en "Dictinonary of Natural Products on CD-ROM"
(Chapman et Hall (1997), London) como el 1,3,5-trimetoxibenceno, el 1,3,5-trietoxibenceno, el 3,5-dimetoxifenol o taxicatigenina, el 5-metoxi-1,3-bencenodiol o flamenol, el 3-hidroxi-5-metoxifenil, el 1,3,5-trifenoxibenceno, el tribenciléter, el O-\beta-glucopiranosido o Florina, la taxicatina o dimetoxifeniléter O-\beta-glucopiranosido, o incluso los citados en "The organic constituents of higher plants" (T. Robinson, 1983, Corduss press, North Amerst) como los tautómeros de floroglucinol (tricetonas cíclicas), la desaspidina, la lupulona, la humulona, el ceropteno, la felicitina, la leptospermona, la eugenona, la hulupona, el aspidinol, el \alpha-cosina, tasmanona o también la angustiona.
Estos derivados están presentes en una gran variedad de vegetales y pueden ser extraídos por métodos clásicos. Se citarán por ejemplo los vegetales de la familia de los Pteridáceas (Asnidium), Cannabináceas (Humulos lupulos), Mirtáceas (Eugenia caryophyllata, Eucalyptus risdoni).
En la técnica anterior el floroglucinol o sus derivados son conocidos como inhibidores de transporte fotosintético de los electrones, como inhibidor de la promoción tumoral, como inhibidores de la fotofosforilación o como inhibidor del metabolismo del ácido arachidónico. Estos son igualmente antihelmínticos, agentes espasmolíticos, insecticidas, bactericidas o incluso sobre todo colorantes, particularmente utilizados para el teñido de los tejidos.
Que sepa la Firma solicitante nunca se ha descrito en el estado de la técnica que el floroglucinol o sus derivados estimule la proliferación de los queratinocitos.
La invención tiene por consiguiente por objeto una composición cosmética que comprende en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de al menos un derivado de floroglucinol.
Según la invención, el floroglucinol o sus derivados pueden ser de origen natural o sintético. Por origen natural, se entiende el floroglucinol, o sus derivados, preparados a partir de material vegetal en el cual se encuentran presentes en estado natural. Por origen sintético se entiende el floroglucinol, o sus derivados, preparados por síntesis química o por biotecnología.
Así, en lo que sigue del texto el término floroglucinol se entiende como designante del floroglucinol o sus derivados, de origen natural o sintético, purificados o cualquier preparación que los contenga.
Preferentemente, según la invención se utiliza el floroglucinol o el 1,3,5-trimetoxibenceno.
Bien entendido, es posible utilizar según la invención el floroglucinol o sus derivados solos o en mezcla.
Se ha visto anteriormente que en el curso del envejecimiento cronobiológico y/o foto-inducido, el tamaño de la epidermis disminuía principalmente bajo el efecto de una reducción del número de las divisiones celulares de la capa basal y de un alargamiento del tiempo de renovación de las células córneas.
Así, uno de los aspectos de la invención es por consiguiente proponer una composición cosmética destinada a estimular la proliferación de los queratinocitos de la piel que comprende en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de floroglucinol o de uno de sus derivados.
La invención tiene igualmente por objeto una composición cosmética destinada para luchar contra el envejecimiento cronobiólogico y/o foto-inducido que comprende en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de floroglucinol o de uno de sus derivados.
La invención tiene también por objeto una composición cosmética destinada a estimular la cicatrización comprendiendo en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de floroglucinol o de uno de sus derivados.
La invención tiene por último por objeto una composición cosmética destinada para combatir los efectos cutáneos de la menopausia, que comprende en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de floroglucinol o de uno de sus derivados.
Por medio cosméticamente aceptable, se entiende que sea compatible con la piel, el cuero cabelludo, las mucosas, las uñas y los cabellos.
La cantidad de floroglucinol utilizable según la invención depende evidentemente del efecto buscado y debe encontrarse en una cantidad eficaz para estimular la proliferación de queratinocitos.
A título de ejemplo la cantidad de floroglucinol o de sus derivados utilizable según la invención puede oscilar por ejemplo entre un 0,0001% y un 5% y de preferencia entre un 0,001% y un 2% del peso total de la composición.
La piel que está constituida por otros componentes a los queratinocitos, resulta interesante, cuando se utiliza floroglucinol o uno de sus derivados según la invención, favorecer al mismo tiempo la síntesis de estos otros componentes como por ejemplo el colágeno y/o los lípidos.
Así, la invención tiene por objeto una composición cosmética que comprende en un medio cosméticamente aceptable floroglucinol o uno de sus derivados y al menos otro producto que estimula la síntesis del colágeno y/o la síntesis de los lípidos.
A este respecto se puede citar como producto que estimula la síntesis del colágeno y/o la síntesis de lípidos las hormonas vegetales, como las auxinas, o los compuestos de origen vegetal, como el ácido cinámico.
Así, las composiciones según la invención pueden comprender además del floroglucinol o de uno de sus derivados, ácido cinámico o sus derivados y/o una hormona vegetal, particularmente un auxina seleccionada entre el ácido indolacético (IAA), el ácido 4-cloroindol-3-acético (4-CI-IAA), el ácido fenilacético (PAA), el ácido indol-3-butírico (IBA), el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), el ácido \alpha-naftalenacético (\alpha-NAA), el ácido \beta-naftoxiacético, el indol etanol, el indol acetaldehído y el indol acetonitrilo.
Preferentemente, según la invención la composición comprende floroglucinol o uno de sus derivados y ácido cinámico y/o ácido \beta-naftoxiacético.
Por ejemplo, la composición comprende 1,3,5-trimetoxibenceno, ácido \beta-naftoacético y ácido cinámico.
Como producto estimulante la síntesis del colágeno, se puede también citar la vitamina C y sus derivados.
En las composiciones según la invención, el producto que estimula la síntesis de los lípidos y/o del colágeno puede ser una cantidad comprendida entre un 10^{-6}% y un 10%, y de preferencia entre un 10^{-3}% y un 5% del peso total de la composición.
Además, la invención tiene por objeto la utilización en una composición cosmética en un medio cosméticamente aceptable de una cantidad eficaz de floroglucinol o de sus derivados, estando el floroglucinol o la composición destinado para estimular la proliferación de los queratinocitos y así favorecer la regeneración de la piel.
Incluso, uno de los aspectos de la invención es proponer la utilización en una composición cosmética en un medio cosméticamente aceptable de una cantidad eficaz de floroglucinol o de sus derivados, estando el floroglucinol o la composición destinado para luchar contra el envejecimiento cronobiológico y/o foto-inducido.
Bajo otro aspecto también, la invención tiene por objeto la utilización en una composición cosmética en un medio cosméticamente aceptable de una cantidad eficaz de floroglucinol o de sus derivados, estando el floroglucinol o la composición destinado a favorecer la cicatrización.
Bajo otro aspecto también, la invención tiene por objeto la utilización en una composición cosmética en un medio cosméticamente aceptable de una cantidad eficaz de floroglucinol o de sus derivados, estando el floroglucinol o la composición destinado para luchar contra los efectos cutáneos de la menopausia, particularmente los efectos de la menopausia sobre la proliferación de los queratinocitos.
La composición según la invención comprende evidentemente un soporte cosméticamente aceptable y puede presentarse en todas las formas galénicas normalmente utilizadas para una aplicación tópica, particularmente en forma de una solución acuosa, hidroalcohólica o aceitosa, una emulsión aceite-en-agua o agua-en-aceite o múltiple, un gel acuoso o aceitoso, un producto anhidro líquido, pastoso o sólido, una dispersión de aceite en una fase acuosa con la ayuda de esférulas, pudiendo estas esférulas ser nanopartículas poliméricas tales como nanosferas y nanocápsulas o mejor vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, una pomada, una leche, una loción, un suero, una pasta, una espuma. Puede eventualmente ser aplicada sobre la piel en forma de aerosol. Puede igualmente presentarse en forma sólida, y por ejemplo en forma de barra. Puede utilizarse como producto de cuidado, como producto de limpieza, como producto de maquillaje o también como simple producto desodorante.
De forma conocida, la composición de la invención puede contener igualmente los adyuvantes habituales en los ámbitos cosméticos y dermatológicos, tales como los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los agentes activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros, los pigmentos, los agentes queladores, los absorbentes de olor y los materiales colorantes. Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en los ámbitos considerados, y por ejemplo del 0,01% al 20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa, en las vesículas lipídicas y/o en las nanopartículas.
Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede oscilar de un 5% a un 80% en peso, y de preferencia de un 5% a un 50% del peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión son seleccionados entre los clásicamente utilizados en el ámbito considerado. El emulsionante y el coemulsionante están presentes, en la composición, en una proporción que oscila de un 0,3% a un 30% en peso, y de preferencia de un 0,5% a un 20% del peso total de la composición.
Como aceites utilizables en la invención, se pueden citar los aceites minerales, los aceites de origen vegetal (aceite de albaricoque, aceite de girasol), los aceites de origen animal, los aceites de síntesis, los aceites siliconados y los aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se puede también utilizar como materias grasas alcoholes grasos (alcohol cetílico), ácidos grasos, ceras (cera de abejas).
Como emulsionantes y coemulsionantes utilizables en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido graso y de polietilenglicol tales como el estearato de PEG-40, el estearato de PEG-100, los ésteres de ácido graso y de poliol tales como el estearato de glicerilo y el triestearato de sorbitano.
Como gelificantes hidrófilos, se puede citar en particular los polímeros carboxivinílicos (carbomer), los copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos, las gomas naturales y las arcillas, y, como gelificantes lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba y los polietilenos.
La composición puede contener otros agentes activos hidrófilos como las proteínas o los hidrolizados de proteína, los ácidos aminados, los polioles, la urea, la alantoína, los azúcares y los derivados de azúcar, las vitaminas hidrosolubles, los extractos vegetales y los hidroxiácidos.
Como agentes activos lipófilos, se puede utilizar el retinol (vitamina A) y sus derivados, el tocoferol (vitamina E) y sus derivados, los ácidos grasos esenciales, las cerámidas, los aceites esenciales, el ácido salicílico y sus derivados.
Es igualmente posible utilizar según la invención en asociación con floroglucinol o uno de sus derivados, compuestos seleccionados entre:
-
las hormonas vegetales;
-
los agentes antibacterianos tales como las macrolidas, los piranosidos y las tetraciclinas, y particularmente le eritromicina;
-
los agentes antagonistas del calcio, como el verapamil y el diltiazem;
-
captadores de radicales OH, tales como el dimetilsulfóxido;
-
extractos vegetales tales como los de Iridáceas o de soja, extractos que pueden entonces contener o no isoflavonas;
-
extractos de micro-organismos, entre las cuales en particular extractos bacterianos como los de bacterias filamentosas no fotosintéticas.
A la lista anteriormente indicada, otros componentes pueden igualmente ser añadidos, a saber por ejemplo los abridores de canales potásicos tales como el diazóxido y el minoxidil, la espiroxazona, fosfolípidos como la lecitina, los ácidos linoléico y linolénico, el ácido salicílico y sus derivados descritos en la patente francesa FR 2 581 542, como los derivados del ácido salicílico portadores de un grupo alcanoilo que tiene de 2 a 12 átomos de carbono en posición 5 del ciclo bencénico, ácidos hidrocarboxílicos o cetocarboxílicos y sus ésteres, las lactonas y sus sales correspondientes, la antralina, carotenoides, los ácidos eicosatetraenóico y eicosatrienóico o sus ésteres y amidas, la vitamina D y sus derivados.
Según la invención, se puede, entre otros, asociar el floroglucinol o uno de sus derivados con otros agentes activos particularmente destinados para la prevención y/o al tratamiento de las afecciones cutáneas. Entre estos agentes activos, se pueden citar a título de ejemplo:
-
los agentes que modulan la diferenciación y/o la proliferación y/o la pigmentación cutánea tales como el ácido retinóico y sus isómeros, el retinol y sus ésteres, la vitamina D y sus derivados, los estrógenos tales como el estradiol, el ácido cojico o la hidroquinona;
-
los agentes que modulan la adhesión bacteriana sobre la piel y/o las mucosas tales como la miel, particularmente la miel de acacias y algunos derivados de azúcares;
-
los antiparasitarios, en particular el metronidazolo, el crotamiton o los piretrinoides;
-
los antifúngicos, en particular los compuestos que pertenecen a la clase de los imidazolos tales como el econazol, el cetoconazol o el miconazol o sus sales, los compuestos polienos, tales como la anfotericina B, los compuestos de la familia de las alilaminas, tales como la terbinafina, o incluso el octopirox;
-
los agentes antivirales tales como el aciclovir;
-
los agentes anti-inflamatorios esteroidianos, tales como la hidrocortisona, el valerato de betametasona o el propionato de clobetasol, o los agentes anti-inflamatorios no esteroidianos tales como el ibuprofeno y sus sales, el diclofenac y sus sales, el ácido acetilsalicílico, el acetaminofeno o el ácido glicirretinico;
-
los agentes anestésicos tales como el clorhidrato de lidocaina y sus derivados;
-
los agentes antipruriginosos como la tenaldina, la trimeprazina o la ciproheptadina;
-
los agentes queratolíticos tales como los ácidos alfa- y beta-hidroxicarboxílicos o beta-cetacarboxílicos, sus sales, amidas o ésteres y más particularmente los hidroxiácidos tales como el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido salicílico, el ácido cítrico y de forma general los ácidos de frutos, y el ácido n-octanoil-5-sali- cílico;
-
los agentes anti-radicales libres, tales como el alfa-tocoferol o sus ésteres, las superóxido dismutasas, algunos quelatantes de metales o el ácido ascórbico y sus ésteres;
-
los antiseborreicos tales como la progesterona;
-
los antiformadores de pelicula como el octopirox o la piritiona de zinc;
-
los antiacnéicos como el ácido retinóico o el peróxido de benzoilo;
-
sustancias tales como los antagonistas de la sustancia P, de CGRP o de bradiquinina o los inhibidores de NO sintasa, compuestos descritos como agentes activos en el tratamiento de las pieles sensibles y como presentando efectos anti-irritantes, en particular respecto a compuestos irritantes eventualmente presentes en las composiciones.
Así, otro objeto de la invención se refiere a una composición que comprende una cantidad eficaz de floroglucinol o de uno de sus derivados y al menos un agente seleccionado entre los agentes antibacterianos, antiparasitarios, antifúngicos, antivirales, anti-inflamatorios, antipruriginosos, anestésicos, queratolíticos, anti-radicales libres, anti-seborréicos, antiformadores de películas, antiacnéicos, los agentes que modulan la diferenciación y/o la proliferización y/o la pigmentación cutánea, los antagonistas de sustancia P, de CGRP o de bradiquinina o los inhibidores de NO sintasa.
Como agentes activos, se pueden utilizar particularmente los hidratantes tales como los polioles (por ejemplo la glicerina), las vitaminas (por ejemplo el D-pantenol), los agentes anti-inflamatorios, los agentes tranquilizantes (alantoína, agua de aciano), los filtros UVA y UVB, los agentes matificantes (por ejemplo los polidimetilorganosiloxanos parcialmente reticulados vendidos bajo el nombre KSG® por Shin Etsu), y sus mezclas.
Se puede también añadir agentes activos antiarrugas, y particularmente productos tensores tales como las proteínas vegetales y sus hidrolizados, en particular el extracto de proteínas de soja vendido bajo el nombre de Eleseryl®
por la sociedad LSN o el derivado de avena vendido bajo la denominación de Reductini® por la sociedad
Silab.
Bien entendido el floroglucinol, o uno de sus derivados, puede ser utilizado en la preparación de composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, particularmente dermatológicas, destinadas para estimular la proliferación de los queratinocitos.
Otras características y ventajas de la invención se desprenderán mejor de los ejemplos que siguen, dados a título ilustrativo y no limitativo. En lo que sigue o lo que precede, las proporciones se dan en porcentaje ponderal, salvo indicaciones contrarias.
Ejemplo 1 Estudio del efecto del 1,3,5-trimetoxibenceno sobre la proliferación de los queratinocitos humanos normales en cultivo monocapa Material y métodos Células
Los productos son sometidos a ensayo sobre queratinocitos humanos normales de 2ª pasada cultivados en medio KGM (medio definido sin suero vendido por la sociedad Clonetics).
La gama de concentraciones se encuentra comprendida entre 10^{-4}M y 10^{-7}M.
Los productos se sometieron a ensayo 2 veces sobre 2 placas diferentes.
Testigo
La epinefrina en 250ng/ml se utiliza como testigo positivo de la proliferación.
Puesta en solución del producto
Los productos se solubilizaron en el dimetilsulfóxido (DMSO). Una solución madre al 1x10^{-2}M se realizó en DMSO. Las diluciones siguientes se realizaron en KGM.
Los queratinocitos se sembraron en 6000 células/cm^{2}. Después de 24h de cultivo el producto se aplicó sobre las células durante 72h. El medio se renovó después de 48h de tratamiento.
Ensayo BrdU Kit BrdU (Boehringer Mannheim)
El segundo día de tratamiento se añadió un análogo de la timidina (BrdU) al medio de cultivo por la noche. Este análogo permitió marcar las células en curso de síntesis de ADN. El tercer día de tratamiento se identificaron las células que incorporaron el BrdU mediante un anticuerpo anti BrdU.
Ensayo al Azul Alamar
El Azul Alamar mide la actividad metabólica de las células. La actividad metabólica de las células arrastra la reducción del medio de cultivo que se traduce por el viraje de este último del azul al rosa.
Al tercer día del tratamiento las células se pusieron en contacto con el Azul Alamar diluido al 1/10 en KGM. Las células se incubaron durante 6h después se realizó la densidad óptica (D.O.) directamente sobre el sobrenadante de cultivo.
Resultados
Para cada producto se atribuyó una puntuación (ver tabla) en función del resultado obtenido por relación a la epinefrina (testigo positivo para la proliferación).
Valor de DO Puntuación atribuida
Producto > Epinefrina 3
Producto = Epinefrina 2
Producto < Epinefrina pero > Testigo cultivo 1
Producto = Testigo cultivo 0
Producto < Testigo cultivo -1
1) Citotoxicidad de los productos (Ensayo con Azul Alamar)
De 10^{-5}M a 10^{-7}M, ningún efecto citotóxico marcado se ha observado.
2) Efecto proliferativo del 1,3,5 trimetoxibenceno
El 1,3,5 trimetoxibenceno induce una proliferación de queratinocitos en 10^{-5}M.
Conclusión: El floroglucinol induce la proliferación de los queratinocitos humanos normales en monocapa con una puntuación de 1.
Ejemplo 2
Ejemplos de composiciones según la invención. Estas se obtuvieron por las técnicas habituales corrientemente utilizadas en cosmética o en farmacia.
Composición nº 1
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendra de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Trimetoxibenceno 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,29%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 2
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendra de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Trimetoxibenceno 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,28%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 3
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendra de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Trimetoxibenceno 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 4
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendra de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Leptoespermona 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 5
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Eugenona 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 6
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Hulupona 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 7
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Ceropteno 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 68,77%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Extracto de soja 0,5%
Composición nº 8
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Aspidinol 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 9
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Tasmanona 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%
Composición nº 10
Cera de abeja 1,5%
Aceite de almendras de albaricoque 13,0%
Conservantes 0,3%
Perfume 0,4%
Angustiona 0,01%
Ácido cinámico 0,01%
Ácido \beta-naftoxiacético 0,01%
Xantano 0,5%
Ciclopenta dimetilsiloxano 5,0%
Agua desmineralizada esterilizada 69,27%
Mono-di-palmitoestearato de sucrosa 3,00%
Sesquiestearato de metilglucosa 3,00%
Ácido esteárico 1,00%
Alcohol cetílico 3,00%

Claims (21)

1. Utilización no terapéutica en una composición cosmética de una cantidad eficaz de floroglucinol o de al menos uno de sus derivados, estando el floroglucinol o la composición destinado para estimular la proliferación de los queratinocitos.
2. Utilización según la reivindicación 1 para favorecer la regeneración de la piel.
3. Utilización según la reivindicación 1 para luchar contra en envejecimiento cronobiológico y/o foto-inducido de la piel.
4. Utilización según la reivindicación 1 para luchar contra los efectos cutáneos de la menopausia.
5. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que los derivados de floroglucinol son seleccionados entre el 1,3,5-trimetoxibenceno, el 1,3,5-trietoxibenceno, el 3,5-dimetoxifenol o taxicatigenina, el 5-metoxi-1,3-bencenodiol o flamenol, el 3-hidroxi-5-metoxifenil, el 1,3,5-trifenoxibenceno, el tribenciléter, el O-\beta-glucopiranosido o florina, la taxicatina o dimetoxifeniléter O-\beta-glucopiranosido, los tautómeros del floroglucinol (tricetonas cíclicas), la desaspidina, la lupulona, la humulona, el ceropteno, la felicitina, la leptoespermona, la eugenona, la hulupona, el aspidinol, la \alpha-cosina, la tasmanona o aún la angustiona.
6. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por el hecho que se utiliza el floroglucinol o el 1,3,5-trimetoxibenceno.
7. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por el hecho de que el floroglucinol o su derivado está presente en una cantidad que tiene de un 0,0001% al 5% del peso total de la composición.
8. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que el floroglucinol está presente en una cantidad que oscila entre un 0,001% y un 2% del peso total de la composición.
9. Composición cosmética susceptible de ser utilizada según una de las reivindicaciones 1 a 8 que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, una cantidad eficaz de al menos un derivado de floroglucinol seleccionado entre el 1,3,5-trimetoxibenceno, el 1,3,5-trietoxibenceno, el 3,5-dimetoxifenol o taxicatigenina, el 5-metoxi-1,3-bencenodiol o flamenol, el 3-hidroxi-5-metoxifenil, el 1,3,5-trifenoxibenceno, el tribenciléter, la taxicatina o dimetoxifeniléter O-\beta-glucopiranosido, los tautómeros del floroglucinol (tricetonas cíclicas), la desaspidina, el ceropteno, la felicitina, la leptoespermona, la eugenona, la hulupona, el aspidinol, la \alpha-cosina, la tasmanona o también la angustiona.
10. Composición cosmética susceptible de ser utilizada según una de las reivindicaciones 1 a 8 que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, una cantidad eficaz de al menos 1,3,5-trimetoxibenceno.
11. Composición según una de las reivindicaciones 9 ó 10, caracterizada por el hecho de que el derivado del floroglucinol está presente en una cantidad que oscila entre un 0,0001% y un 5% del peso total de la composición.
12. Composición según una de las reivindicaciones 9 a 11, caracterizada por el hecho de que el derivado del floroglucinol está presente en una cantidad que oscila entre un 0,001% y un 2% del peso total de la composición.
13. Composición cosmética susceptible de ser utilizada según una de las reivindicaciones 1 a 8 que comprende en un medio cosméticamente aceptable una cantidad eficaz de floroglucinol o de al menos uno de sus derivados y al menos un compuesto que estimula la síntesis de lípidos y/o del colágeno.
14. Composición según la reivindicación 13, caracterizada por el hecho que el otro producto que estimula la síntesis de los lípidos y/o del colágeno se selecciona entre las hormonas vegetales o el ácido cinámico y sus derivados.
15. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que la hormona vegetal es una auxina.
16. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que la auxina se selecciona entre el ácido indol-acético (IAA), el ácido 4-cloroindol-3-acético (4-CI-IAA), el ácido fenilacético (PAA), el ácido indol-3-butírico (IBA), el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), el ácido \alpha-naftalenoacético (\alpha-NAA), el ácido \beta-naftoxiacético, el indol etanol, el indol acetaldehído y el indol acetonitrilo.
17. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que la auxina es el ácido \beta-naftoxiacético.
18. Composición según la reivindicación 13, caracterizada porque el otro producto que estimula la síntesis del colágeno es seleccionado entre la vitamina C o sus derivados.
19. Composición cosmética según una de las reivindicaciones 9 a 18, caracterizada por el hecho que comprende en un medio cosméticamente aceptable 1,3,5-trimetoxibenceno, ácido \beta-naftoxiacético y ácido cinámico.
20. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 19, caracterizada por el hecho de que el otro producto que estimula la síntesis de lípidos y/o del colágeno se encuentra en una cantidad comprendida entre 10^{-6}% y 10%.
21. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada por el hecho de que el otro producto que estimula la síntesis de lípidos y/o del colágeno se encuentra en una cantidad comprendida entre 10^{-3}% y 5%.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5859058A (en) * 1994-07-14 1999-01-12 Glaxo Wellcome Inc. Nitric oxide synthase inhibitors for inhibiting the production of airway mucas
US8039026B1 (en) * 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
US6660283B2 (en) 1997-12-19 2003-12-09 Societe L'oreal S.A. Use of cinnamic acid, or of at least one of its derivatives in a cosmetic composition
FR2772612B1 (fr) * 1997-12-19 2003-01-10 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou de ses derives dans une composition cosmetique raffermissante
FR2772610B1 (fr) 1997-12-19 2006-06-02 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou d'au moins l'un de ses derives dans une composition cosmetique
FR2778560B1 (fr) * 1998-05-12 2001-06-01 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou d'au moins l'un de ses derives dans une composition destinee a favoriser la desquamation de la peau, et composition le comprenant
US6750229B2 (en) 1998-07-06 2004-06-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin pigmentation
US8106094B2 (en) * 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
US8093293B2 (en) * 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US20020197244A1 (en) * 1998-12-07 2002-12-26 Miri Seiberg Compositions and methods for regulating phagocytosis and ICAM-1 expression
FR2790953B1 (fr) * 1999-03-19 2002-08-09 Oreal Composition a phase aqueuse continue renfermant de l'acide l-2-oxothiazolidine 4-carboxylique
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
US7309688B2 (en) 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
GB0004686D0 (en) * 2000-02-28 2000-04-19 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
JP2002029978A (ja) * 2000-07-10 2002-01-29 Oji Paper Co Ltd ウレアーゼ阻害剤
US8431550B2 (en) * 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
US7192615B2 (en) * 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
AUPR484201A0 (en) * 2001-05-08 2001-05-31 Bioprospect Limited Pesticidal compositions
US20030224075A1 (en) * 2002-02-21 2003-12-04 Jue-Chen Liu Soy composition for balancing combination skin
US20040063593A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Wu Jeffrey M. Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product
US20040185075A1 (en) * 2003-01-31 2004-09-23 Maria Dalko Use of at least one (dihydro)jasmonic acid derivative for treating dry skin
US20050004561A1 (en) * 2003-07-01 2005-01-06 Lynn Halas Method for removing hair
KR100571058B1 (ko) * 2003-09-06 2006-04-14 (주)바이오케어 피부미백용 조성물
KR20060125746A (ko) * 2003-10-29 2006-12-06 죤슨 앤 죤슨 컨슈머 프랑스 에스에이에스 대두 제품과 이산을 포함한 조성물
FR2873921B1 (fr) * 2004-08-06 2007-07-06 Tagasako Internat Corp Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent odorifiant pour les produits menagers
FR2874024B1 (fr) * 2004-08-06 2007-10-12 Tagasako Internat Corp Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent odoriferant pour les produits menagers, y compris les desodorisants d'interieur
FR2873920B1 (fr) * 2004-08-06 2006-11-24 Tagasako Internat Corp Utilisation d'un trimethoxybenzene comme sedatif dans les compositions de parfum
FR2874009B1 (fr) * 2004-08-06 2006-12-01 Tagasako Internat Corp Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent stimulateur sanguin
GB0513193D0 (en) * 2005-06-29 2005-08-03 Quest Int Serv Bv Improvements in skin and hair care
WO2007114925A2 (en) * 2006-04-04 2007-10-11 The Trustees Of Columbia University Of In The City Of New York Two pore channels as a therapeutic target to protect against myocardial ischemia and as an adjuvant in cardiac surgery
US20080008818A1 (en) * 2006-06-23 2008-01-10 Miri Seiberg Partially denatured whole soybean extracts and methods of use thereof
US20080089960A1 (en) * 2006-10-16 2008-04-17 Miri Seiberg Use of Legume Products for the Treatment and Prevention of Radiotherapy-Induced Skin Damage
FR2923717B1 (fr) * 2007-11-15 2015-01-16 Caudalie Compositions de derives polyphenoliques stilbeniques et leurs applications pour lutter contre les pathologies et le veillissement des organismes vivants
JP2010143884A (ja) * 2008-12-22 2010-07-01 Shiseido Co Ltd 肌荒れ改善剤
JP2010208958A (ja) * 2009-03-06 2010-09-24 Orient Herb Kk 紫外線による皮膚老化防止または予防剤
FR3057165B1 (fr) * 2016-10-06 2019-06-28 Gabriela Haias Nouvelle utilisation de pleurs de vigne pour la preparation de compositions cosmetiques
KR102086797B1 (ko) * 2017-10-31 2020-04-23 한국 한의학 연구원 플로로글루시놀 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용 조성물

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1269573A (fr) * 1959-06-09 1961-08-18 Produits de beauté à base d'auxines
FR1472078A (fr) * 1965-11-08 1967-03-10 Hans Schwartzkopf Produit pour la teinture notamment des cheveux
DE2529511A1 (de) * 1975-07-02 1977-01-20 Henkel & Cie Gmbh Sonnenschutzmittel fuer die menschliche haut
DE2702118C3 (de) 1977-01-20 1981-06-04 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
JPS55115814A (en) * 1979-02-28 1980-09-06 Lion Corp Hair-dye composition
FR2480599A1 (fr) * 1980-04-17 1981-10-23 Oreal Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques, procede et composition les mettant en oeuvre
HU195618B (en) * 1981-03-17 1988-06-28 Human Oltoanyagtermelo Process for producing composition for treating epidermic lesions of skin
EP0103878B1 (de) * 1982-09-17 1990-12-27 Humán Oltoanyagtermelö és Kutato Intézet Präparate zur Behandlung von Wunden der Hautoberfläche und Verfahren zur Herstellung derartiger Präparate
LU86844A1 (fr) * 1987-04-13 1988-12-13 Oreal Utilisation a titre de produit cosmetique d'un complexe cuivrique de l'acide 3,5-diisopropyl salicylique et compositions cosmetiques pour la protection de l'epiderme humain contre le rayonnement uv contenant ce compose
JP2552298B2 (ja) * 1987-07-03 1996-11-06 ポーラ化成工業株式会社 美肌化粧料
JPS6490118A (en) * 1987-09-30 1989-04-06 Lion Corp Deodorizing composition
GB9006254D0 (en) * 1990-03-20 1990-05-16 Unilever Plc Perfumed products
US5093109A (en) * 1990-04-04 1992-03-03 Chanel, Inc. Cosmetic composition
WO1992007544A1 (fr) * 1990-10-26 1992-05-14 Shiseido Co., Ltd. Preparation a usage externe pour la peau
JP2514860B2 (ja) * 1990-11-30 1996-07-10 アサヒビール株式会社 活性酸素消去のために使用するホップ抽出物とその利用
JPH04235112A (ja) * 1991-01-11 1992-08-24 T Ee C Gijutsu Kagaku Kenkyusho:Kk チロシナーゼ阻害剤
JPH0527005A (ja) * 1991-07-18 1993-02-05 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 位置検出方式
JP2986262B2 (ja) * 1991-09-18 1999-12-06 鐘紡株式会社 美白化粧料
JPH05105621A (ja) * 1991-10-15 1993-04-27 Kao Corp 桂皮酸エステル誘導体を有効成分とする美白化粧料
JPH05105643A (ja) * 1991-10-15 1993-04-27 Kao Corp 桂皮酸誘導体およびこれを有効成分とする美白化粧料
JPH05125390A (ja) * 1991-11-08 1993-05-21 Shiseido Co Ltd 現代ローズ香料組成物
JPH05221845A (ja) * 1992-02-17 1993-08-31 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc チロシナーゼ阻害剤及びそれを用いた皮膚外用剤
JPH05310526A (ja) * 1992-05-07 1993-11-22 Eisai Co Ltd 細胞分化促進剤
JP3113407B2 (ja) * 1992-09-11 2000-11-27 第一製薬株式会社 化粧料
US5370863A (en) * 1992-12-16 1994-12-06 Miller Brewing Company Oral care compositions containing hop acids and method
JPH06312924A (ja) * 1993-04-28 1994-11-08 Asahi Breweries Ltd 抗酸化作用を有するフムロン類の利用
JP2534191B2 (ja) * 1993-05-10 1996-09-11 花王株式会社 美白剤
JPH07196572A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Asahi Breweries Ltd 抗酸化作用を有するβ酸類(ルプロン類)アルキル誘導体
FR2715156B1 (fr) * 1994-01-20 1996-03-01 Oreal Mono-esters d'acide cinnamique ou de ses dérivés et de vitamine C, leur procédé de préparation et leur utilisation comme anti-oxydants dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires.
KR960016127B1 (ko) * 1994-02-01 1996-12-04 주식회사 태평양 코지산 유도체
JPH07259452A (ja) * 1994-03-25 1995-10-09 Alps Giken:Kk 着脱式面格子
DE4444238A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
JPH09124474A (ja) * 1995-11-02 1997-05-13 Pola Chem Ind Inc メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
JPH09132527A (ja) * 1995-11-08 1997-05-20 Pola Chem Ind Inc メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
JP3515322B2 (ja) * 1997-05-07 2004-04-05 ポーラ化成工業株式会社 不均一改善化粧料
JP3515321B2 (ja) * 1997-05-07 2004-04-05 ポーラ化成工業株式会社 不均一改善化粧料
FR2772609B1 (fr) 1997-12-19 2004-05-07 Oreal Utilisation d'au moins une auxine dans une composition cosmetique
FR2772612B1 (fr) * 1997-12-19 2003-01-10 Oreal Utilisation de l'acide cinnamique ou de ses derives dans une composition cosmetique raffermissante

Also Published As

Publication number Publication date
FR2772613A1 (fr) 1999-06-25
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US6054137A (en) 2000-04-25
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