ES2231509T3 - Mezclas herbicidas sinergicas. - Google Patents

Mezclas herbicidas sinergicas.

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ES2231509T3
ES2231509T3 ES01943220T ES01943220T ES2231509T3 ES 2231509 T3 ES2231509 T3 ES 2231509T3 ES 01943220 T ES01943220 T ES 01943220T ES 01943220 T ES01943220 T ES 01943220T ES 2231509 T3 ES2231509 T3 ES 2231509T3
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ylcarboxamide
picolinafen
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Herve Vantieghem
Wessel Nuyken
Michael Vonend
Helmut Siegfried Baltruschat
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract

Una composición herbicida que comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad herbicida mente eficaz de una combinación de al menos una 6- fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo alquilo o alcoxi; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; X representa cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi opcionalmente substituido o un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido, dialquilamido, nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloximinoalquilo o alqueniloximinoalquilo; m representa 0 o un número entero de 1 a 5; Y representa cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro, ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi; n representa 0 o un número entero de 1 a 5; y cinidon-etilo.

Description

Mezclas herbicidas sinérgicas.
Las 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamidas herbicidas, tales como las descritas en la Patente de EE.UU. 5.294.597, presentan excelente comportamiento herbicida, en particular contra malas hierbas de hoja ancha en cultivos tales como cultivos de cereales. Sin embargo, cuando se usan como el único ingrediente activo, las 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamidas no siempre alcanzan un control eficaz del espectro complejo de especies de malas hierbas encontradas en aplicaciones agrónomas comerciales, junto con una selectividad fiable para la especie de cultivo. Tales huecos en el espectro de control pueden vencerse mediante el co-tratamiento con otro herbicida que se sabe que es eficaz contra la especie de mala hierba pertinente. El uso combinado de estas 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamidas con herbicidas adicionales especiales se ha descrito en la Patente de EE.UU. 5.674.807.
Por lo tanto, un objetivo de esta invención es proporcionar combinaciones herbicidas adicionales que exhiban una buena acción herbicida que supere la actividad de un ingrediente activo solo, en particular en cultivos de cereales.
Otro objetivo de esta invención es proporcionar métodos para controlar vegetación no deseada, en particular malas hierbas dicotiledóneas, usando las combinaciones herbicidas. Un objetivo adicional de esta invención es proporcionar el método de uso de las combinaciones herbicidas para controlar vegetación no deseada, en particular en cultivos de cereales y en particular contra malas hierbas dicotiledóneas.
Se ha encontrado que este objetivo se alcanza mediante composiciones herbicidas que comprenden un portador agrícolamente aceptable y una cantidad herbicida mente eficaz de una combinación de al menos una 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I
1
en la que
R_{1}
representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo alquilo o alcoxi;
R_{2}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo;
X
cada uno independientemente representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi opcionalmente substituido o un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido, dialquilamido, nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloximinoalquilo o alqueniloximinoalquilo;
m
representa 0 o un número entero de 1 a 5;
Y
representa cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro, ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi;
n
representa 0 o un número entero de 1 a 5, y
al menos cinidon-etilo.
La presente invención también proporciona un método para controlar especies de plantas no deseables, que comprenden la aplicación de dichas composiciones. En el método de esta invención, estos compuestos pueden aplicarse separadamente o conjuntamente, en cantidades herbicidamente eficaces, y en presencia de un cultivo, preferiblemente un cultivo de cereales, tal como trigo.
Aunque las 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamidas, tales como las descritas en la Patente de EE.UU. 5.294.597, presentan excelente comportamiento herbicida, cuando se usan como el único ingrediente activo, no siempre alcanzan un control eficaz del espectro complejo de especies de malas hierbas encontradas en aplicaciones agrónomas comerciales, junto con una selectividad fiable para la especie de cultivo.
Se ha encontrado ahora que las combinaciones que comprenden una 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{1}, R_{2}, X, Y, m y n son como se definen previamente,
con al menos cinidon-etilo proporcionan un control sinérgico de malas hierbas de hoja ancha y hierbas anuales problemáticas, especialmente tales como Setaria viridis, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Stellaria media, Lamium purpureum, Galium aparine, Veronica hederaefolia, Papaver rhoeas y Matricaria inodora. Esto es, la aplicación de la combinación de la invención da una acción de refuerzo mutua tal que las dosis de aplicación de los componentes herbicidas individuales pueden reducirse y sin embargo se alcanza el mismo efecto herbicida, o, alternativamente, la aplicación de la combinación de componentes herbicidas demuestra un mayor efecto herbicida que el esperado a partir del efecto de la aplicación de los componentes herbicidas individuales cuando se aplican individualmente a la dosis a la que están presentes en la combinación (efecto sinérgico).
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones, los grupos alquilo, a no ser que se especifique otra cosa, pueden ser lineales o ramificados y pueden contener hasta 12, preferiblemente de 1 a 4, átomos de carbono. La porción alquenílica o alquinílica de un grupo alquiniloxi, alqueniltio o alquiniltio, a no ser que se especifique otra cosa, puede ser lineal o ramificada y puede contener hasta 12, preferiblemente de 2 a 4, átomos de carbono. Ejemplos de tales grupos son grupos metilo, etilo, propilo, vinilo, alilo, isopropilo, butilo, isobutilo y butilo terciario. La porción alquílica de un grupo haloalquilo, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilamido, dialquilamido, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo tiene adecuadamente de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente 1 ó 2 átomos de carbono. El número de átomos de carbono en los grupos alquiloximinoalquilo o alqueniloximinoalquilo es de hasta 6, preferiblemente hasta 4, por ejemplo 2-metoximinoetilo, 2-metoxiiminopropilo o 2-etoximino-
propilo.
"Halógeno" significa un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor, cloro o bromo. Haloalquilo, haloalquiltio y haloalcoxi son preferiblemente mono-, di- o tri-fluoroalquilo, -alquiltio y -alcoxi, especialmente trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometiltio y trifluorometoxi.
Cuando se indica que cualesquiera grupos están opcionalmente substituidos, los grupos substituyentes que están opcionalmente presentes pueden ser cualesquiera de los empleados habitualmente en la modificación y/o el desarrollo de compuestos plaguicidas y son especialmente substituyentes que mantienen o mejoran la actividad herbicida asociada con los compuestos de la presente invención, la influencia o la persistencia de la acción, la penetración en el suelo o la planta o cualquier otra propiedad deseable de tales compuestos herbicidas. Puede haber uno o más substituyentes iguales o diferentes presentes en cada parte de las moléculas. En relación con restos que se define previamente que comprenden grupos alquilo y alcoxi opcionalmente substituidos, ejemplos específicos de tales substituyentes incluyen fenilo, átomos de halógeno, grupos nitro, ciano, hidroxilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi(de 1 a 4 átomos de carbono)-carbonilo.
Compuestos preferidos para usar como 6-fenoxipirid-2-ilcarboximidas de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula I, en la que
R_{1} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono;
R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
X representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
m representa un número entero de 1 a 3, en particular 1;
Y representa preferiblemente un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
y
n representa un número entero de 1 a 3, en particular 1.
Compuestos especialmente preferidos para usar como 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamidas de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula IA,
3
en particular N-(4-fluorofenil)-6-(3-trifluorometilfenoxi)-pirid-2-ilcarboxiamida codificada como picolinafen.
Una modalidad preferida de la presente invención proporciona una composición herbicida que comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad herbicidamente eficaz de una combinación de picolinafen y cinidon-etilo.
Cinidon-etilo es el nombre común del (Z)-2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahidroisoindol-2-il)-fenil]-acrilato de etilo, que es descrito, por ejemplo, por K. Grossmann, H. Schiffer, Pestic. Sci. (1999), 558(7), 687-695. CODEN: PSSCBG ISSN: 0031-613X.
El patrón de persistencia de los compuestos de fórmula I es tal que el tratamiento combinado de acuerdo con la presente invención puede alcanzarse mediante la aplicación de una mezcla preparada según se define previamente o mediante la aplicación separada en el tiempo de formulaciones separadas. De ahí que, en otra modalidad preferida, la presente invención proporcione un método para controlar el crecimiento de malas hierbas en un emplazamiento de cultivo, que comprende aplicar al emplazamiento un compuesto de fórmula I según se define previamente y un segundo componente seleccionado del grupo que consiste en flufenacet, cinidon-etilo y carfentrazone-etilo y mezclas de los mismos.
El tratamiento de acuerdo con la invención puede usarse para controlar un amplio espectro de especies de malas hierbas en cultivos, particularmente cultivos de cereales tales como en trigo, cebada, arroz y maíz, mediante el tratamiento de pre- o post-emergencia, incluyendo post-emergencia tanto inicial como tardía. El uso combinado descrito previamente ofrece actividad tanto foliar como residual.
Por el término "aplicación de pre-emergencia" se entiende la aplicación al suelo en el que están presentes las plantas o plántulas de mala hierba antes de la emergencia de las malas hierbas por encima de la superficie del suelo. Por el término "aplicación de post-emergencia" se entiende la aplicación a las porciones aéreas o expuestas de las malas hierbas que han emergido por encima de la superficie del suelo. Se apreciará que la aplicación de acuerdo con el método puede ser de pre- a post-emergencia de la mala hierba, y de pre-emergencia del cultivo a post-emergencia del cultivo. Si uno de los ingredientes activos o la composición de los ingredientes activos son peor tolerados por ciertas plantas de cultivo, pueden emplearse técnicas de aplicación en las que la composición herbicida se pulveriza, con la ayuda del equipo de pulverización, de tal modo que las hojas de las plantas de cultivo sensibles entren en contacto tan poco como sea posible, si lo hacen, con el ingrediente o los ingredientes activos, mientras que los últimos alcanzan las hojas de plantas no deseadas que crecen por debajo, o la superficie desnuda (post-dirigido, ahorro). Por el término "actividad foliar" se entiende actividad herbicida obtenida mediante la aplicación a las porciones aéreas o expuestas de las malas hierbas que han emergido por encima de la superficie del suelo. Por el término "actividad residual" se entiende la actividad herbicida obtenida algún tiempo después de la aplicación al suelo, por la que se controlan las plántulas presentes en el momento de la aplicación o que germinan subsiguientemente a la aplicación.
Malas hierbas que pueden controlarse mediante la práctica de la presente invención incluyen:
Agrostis stolonifera Lolium perenne
Alopecurus myosuroides Matricaria inodora
Anthemis arvensis Matricaria matricoides
Apera spica-venti Montia perfoliata
Aphanes arvensis Myosotis arvensis
Arenaria seryllifolia Papaver rhoeas
Atriplex patula Phalaris minor
Avena fatua Phalaris paradoxa
Bromus sterilís Poa annua
Capsella bursa-pastoris Poa trivialis
Centaurea cyanus Polygonum aviculare
Cerastes holosteoides Polygonum convolvulus
Chenopodium album Polygonum lapathifolium
Chrysantemum segetum Portulaca oleracea
Cirsium arvense Raphanus raphanistrum
Eleusine indica Senecia vulgaris
Euphorbia helioscopia Setaria viridis
Fumaria officinalis Silene vulgaris
Galeopsis tetrahit Spergula arvensis
Galium aparine Stellaria media
Geranium dissectum Thlaspi arvense
Lamium amplexicaule Veronica hederaefolia
Lamium purpureum Veronica persica
Legousia hybrida Viola arvensis
La dosis de aplicación necesaria de composición de ingredientes activos sin adyuvantes de formulación depende de la composición de la plantación, de la fase de desarrollo de las plantas, de las condiciones climáticas en el lugar de acción y de la técnica de aplicación. En general, la dosis de aplicación de los ingredientes activos juntos es de 0,001 a 10 kg de i.a./ha; preferiblemente de 0,001 a 3 kg/ha, en particular de 0,01 a 1 kg/ha. En otra modalidad de la invención, la dosis de aplicación de los ingredientes activos juntos es de 0,01 a 10 kg de i.a./ha.
La dosis de aplicación del compuesto de fórmula I está habitualmente en el intervalo de 5 a 500, preferiblemente 7,5-200 gramos de ingrediente activo (g de i.a.) por hectárea, alcanzando a menudo un control y una selectividad satisfactorios dosis entre 10-100 g de i.a./ha. La dosis óptima para una aplicación específica dependerá de la cosecha o cosechas bajo cultivo y la especie predominante de mala hierba infestante, y puede determinarse fácilmente mediante pruebas biológicas establecidas conocidas por los expertos en la técnica.
En general, la dosis de aplicación preferida para cinidon-etilo está en el intervalo de 10-500, preferiblemente 15-250 g/ha. La dosis óptima para el segundo componente, sin embargo, dependerá de la cosecha o cosechas bajo cultivo y el nivel de infestación por malas hierbas, y puede determinarse fácilmente mediante pruebas biológicas establecidas. En general, el compuesto de fórmula I y el segundo herbicida se emplean en tales relaciones en peso que se observe el efecto sinérgico. La relación (en peso) de compuesto de fórmula I al segundo compuesto herbicida es, como norma, de 1000:1 a 1:100, preferiblemente de 1000:1 a 1:200, más preferiblemente de 100:1 a 1:20, en particular de 10:1 a 1:10.
En una modalidad preferida, la relación (en peso) de compuesto de fórmula I al segundo compuesto herbicida es, como norma, de 100:1 a 1:100, preferiblemente de 20:1 a 1:20, en particular de 10:1 a 1:10. La relación preferida de fórmula I a segundo componente puede variar, por ejemplo, de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5.
En otra modalidad preferida, la relación (en peso) de compuesto de fórmula I a segundo compuesto herbicida, es, como norma, de 1000:1 a 1:10, preferiblemente de 100:1 a 1:5, en particular de 10:1 a 1:3,3 y también de 1:1 a 1:80.
Preferiblemente, el compuesto de fórmula I es picolinafen y el segundo compuesto es cinidon-etilo.
Los compuestos activos pueden usarse en la forma de una mezcla de formulaciones separadas, típicamente mezcladas con agua antes de la aplicación (mezclas en depósito) o como formulaciones separadas aplicadas individualmente dentro de un cierto intervalo de tiempo. Ambos compuestos activos también pueden formularse juntos en una relación adecuada de acuerdo con la presente invención, junto con portadores y/o aditivos habituales conocidos en la técnica.
De acuerdo con esto, la invención proporciona además una composición herbicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad herbicidamente eficaz de al menos un compuesto de fórmula I según se define previamente, y al menos cinidon-etilo y uno o más portadores. Otra modalidad de la invención proporciona una composición herbicida que comprende como ingrediente activo una cantidad herbicidamente eficaz de al menos un compuesto de fórmula I según se define previamente y al menos cinidon-etilo, uno o más portadores y al menos un tensioactivo. También se proporciona un método para elaborar tal composición, que comprende poner en asociación la mezcla del compuesto de fórmula I y el segundo componente con el portador o los portadores y, si se desea, con el tensioactivo o los tensioactivos.
Una composición de acuerdo con la invención comprende generalmente aproximadamente de 0,001% a 98% en peso (p/p) de ingrediente activo, preferiblemente contiene de 0,01% a 95% en peso (p/p), en particular de 0,5% a 95% en peso (p/p). Los ingredientes activos se emplean en una pureza de 80% a 100%, preferiblemente de 90% a 100%, en particular de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de NMR).
Un portador en una composición de acuerdo con la invención es cualquier material con el que se formula el ingrediente activo para facilitar la aplicación al emplazamiento que ha de tratarse, que puede ser, por ejemplo, una planta, una semilla o suelo, para facilitar el almacenamiento, el transporte o el manejo. Un portador puede ser un sólido o un líquido, incluyendo un material que normalmente es un gas, pero que se ha comprimido para formar un líquido.
Las composiciones pueden fabricarse como, por ejemplo, concentrados para emulsiones, soluciones, emulsiones de aceite en agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados para suspensiones, polvos de espolvoreo, gránulos, gránulos dispersables en agua, microcápsulas, geles y otros tipos de formulación, mediante procedimientos bien establecidos. Estos procedimientos incluyen la mezcladura y/o molienda intensivas de los ingredientes activos con otras substancias, tales como cargas, disolventes (portadores líquidos), portadores sólidos, compuestos de superficie (tensioactivos) y opcionalmente auxiliares y/o adyuvantes sólidos y/o líquidos, tales como humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes.
Los gránulos, por ejemplo gránulos revestidos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden prepararse aglutinando el ingrediente o los ingredientes activos y, si se desea, otras substancias, tales como compuestos de superficie, auxiliares y/o adyuvantes líquidos, al portador sólido.
Portadores líquidos (disolventes) adecuados son esencialmente: fracciones de aceite mineral de punto de ebullición de medio a alto tales como queroseno y fueloil, además aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal; hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo ciclohexano, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados (tales como Solvesso® 200); ésteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dibutilo o dioctilo; alcoholes y glicoles así como sus éteres y ésteres, por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, éter mono- y di-metílico de etilenglicol; cetonas tales como ciclohexenona; disolventes fuertemente polares, por ejemplo aminas tales como N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona y N-ciclohexilpirrolidona, o lactonas tales como gamma-butirolactona; ésteres de aceites de planta epoxidados tales como éster de aceite de coco o soja metilado; y agua. A menudo son adecuadas mezclas de diferentes portadores líquidos.
Los tensioactivos pueden ser substancias no iónicas, aniónicas, catiónicas o zwitteriónicas con buenas propiedades dispersantes, emulsionantes y humectantes dependiendo de la naturaleza del compuesto de acuerdo con la fórmula general I y/o el compuesto herbicida adicional, seleccionado del grupo que consiste en flufenacet, cinidon-etilo y carfentrazone-etilo, que ha de formularse. Tensioactivos también significa mezclas de tensioactivos individuales.
Los portadores sólidos son esencialmente:
tierra mineral tal como sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, montomorillonita, atapulgita, piedra pómez, sepiolita, bentonita, piedra caliza, cal, greda, tierra bolar, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, calcita, sulfato cálcico, sulfato magnésico, óxido magnésico, arena, plásticos triturados, fertilizantes tales como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, urea, y productos machacados de origen vegetal tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscaras de nuez, polvos celulósicos y otros portadores sólidos.
Tensioactivos adecuados son las sales de metales alcalinos, sales de metales alcalinotérreos y sales amónicas de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftaleno-sulfónico, y de ácidos grasos, de alquil- y alquilaril-sulfonatos, de alquil-, lauril-éter- y alcohol graso-sulfatos, y sales de hexa-, hepta- y octa-decanoles sulfatados y de éter glicólico de alcohol graso, y condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácidos naftalenosulfónicos con fenol y formaldehído, éter octilfenólico de polioxietileno, isooctil-, octil- o nonil-fenol etoxilado, éteres poliglicólicos de alquilfenilo y tributilfenilo, alquilaril-poliéter-alcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres alquílicos de polioxietileno o éteres alquílicos de polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol laurílico, ésteres de sorbitol, licores residuales de lignina-sulfito o metilcelulosa.
Las composiciones plaguicidas se formulan y transportan a menudo en una forma concentrada que subsiguientemente es diluida por el usuario antes de la aplicación. La presencia de pequeñas cantidades de un tensioactivo facilita este procedimiento de dilución. Así, preferiblemente, una composición de acuerdo con la invención comprende, si se desea, al menos un tensioactivo. Por ejemplo, la composición puede contener uno o más portadores y al menos un tensioactivo.
Las composiciones de la invención pueden formularse, por ejemplo, como polvos humectables, gránulos dispersables en agua, polvos de espolvoreo, gránulos, soluciones, concentrados emulsificables, emulsiones, concentrados para suspensiones y aerosoles. Los polvos humectables contienen habitualmente de 5 a 90% p/p de ingrediente activo y contienen habitualmente además de portador inerte sólido de 3 a 10% p/p de agentes dispersantes humectantes y, cuando es necesario, de 0 a 10% p/p de estabilizante o estabilizantes y/u otros aditivos tales como penetrantes o adherentes. Los polvos de espolvoreo se formulan habitualmente como un concentrado para polvos de espolvoreo que tiene una composición similar a la de un polvo humectable pero sin un dispersante, y pueden diluirse en el campo con portador sólido adicional para dar una composición que contiene habitualmente de 0,5 a 10% p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua y los gránulos se preparan habitualmente para tener un tamaño entre 0,15 mm y 2,0 mm y pueden fabricarse mediante una variedad de técnicas. Generalmente, estos tipos de gránulos contendrán de 0,5 a 90% p/p de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos tales como un estabilizante, tensioactivos, modificadores de liberación lenta y agentes aglutinantes. Los llamados "fluidos secos" consisten en gránulos relativamente pequeños que tienen una concentración relativamente alta de ingrediente activo. Los concentrados emulsificables contiene habitualmente, además de un disolvente o una mezcla de disolventes, de 1 a 80% p/v de ingrediente activo, de 2 a 20% p/v de emulsionantes y de 0 a 20% p/v de otros aditivos tales como estabilizantes, penetrantes e inhibidores de la corrosión. Los concentrados para suspensiones se muelen habitualmente a fin de obtener un producto fluido que no sedimenta adecuado y contienen habitualmente de 5 a 75% p/v de ingrediente activo, de 0,5 a 15% p/v de agentes dispersantes, de 0,1 a 10% p/v de agentes de suspensión, tales como coloides protectores y agentes tixotrópicos, de 0 a 10% p/v de otros aditivos, tales como antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes, penetrantes y mejoradores de la retención (adherentes), y agua o un líquido orgánico en el que el ingrediente activo es substancialmente insoluble; ciertos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden estar presentes disueltos en la formulación para ayudar a evitar la sedimentación y la cristalización o como agentes anticongelantes para
agua.
Las formas de aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención dependen de los propósitos pretendidos; en cualquier caso deben garantizar una distribución tan fina como sea posible de los ingredientes activos. Pueden aplicarse, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas directamente pulverizables, polvos, suspensiones, también suspensiones o dispersiones acuosas, oleosas u otras altamente concentradas, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos de espolvoreo, materiales para extensión o gránulos, mediante pulverización, atomización, espolvoreo o vertido.
Pueden prepararse en formas de uso acuosas a partir de concentrados para emulsiones, suspensiones, pastas, polvos humectables o gránulos dispersables en agua añadiendo agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, los ingredientes herbicidamente activos, como tales o disueltos en un aceite disolvente, pueden homogeneizarse en agua por medio de humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes.
Alternativamente, pueden prepararse concentrados que consisten en ingredientes herbicidamente activos, humectante, adhesivo, dispersante o emulsionante, si es apropiado disolvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para la dilución con agua.
Las dispersiones y emulsiones acuosas, por ejemplo composiciones obtenidas diluyendo el producto formulado de acuerdo con la invención con agua, también están dentro del alcance de la invención.
De particular interés para mejorar la duración de la actividad protectora de los compuestos de esta invención es el uso de un portador que proporcionará liberación lenta de los compuestos plaguicidas al ambiente de una planta que ha de protegerse.
La actividad biológica del ingrediente activo también puede incrementarse incluyendo un adyuvante en la dilución de pulverización. Un adyuvante se define aquí como una substancia que pueden incrementar la actividad biológica de un ingrediente activo pero no es por sí mismo biológicamente activo de forma significativa. El adyuvante puede incluirse en la formulación como un coformulante o portador, o puede añadirse al depósito de pulverización junto con la formulación que contiene el ingrediente activo.
Como una mercancía, las composiciones pueden estar preferiblemente en una forma concentrada mientras que el usuario final emplea generalmente composiciones diluidas. Las composiciones pueden diluirse hasta una concentración de 0,001% de ingrediente activo, habitualmente la formulación comprende aproximadamente de 0,001 a 98% en peso, preferiblemente de 0,01 a 95% en peso, de ingredientes activos. Las dosis están habitualmente en el intervalo de 0,01 a 10 kg de i.a./ha.
Ejemplos de formulaciones que muestran el principio general - no reivindicados:
Concentrado para Emulsiones (EC)
Ingrediente Activo Picolinafen + flufenacet (1:2) 30% (p/p)
Emulsionante o Atlox® 4856 B/Atlox® 4858 B^{1)} 5% (p/p)
Emulsionantes \begin{minipage}[t]{90mm}(mezcla que contiene alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de alcohol graso y compuestos aromáticos ligeros)\end{minipage}
Disolvente Shellsol® A^{2)} hasta 1000 ml
(mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9-10 átomos de carbono)
Concentrado para Suspensiones (SC)
Ingrediente Activo Picolinafen + carfentrazone-etilo (4:1) 50% (p/p)
Agente Dispersante Soprophor® FL^{3)} 3% (p/p)
(sal de amina de polioxietilen-poliaril-fenil-éter-fosfato)
Agente Antiespumante Rhodorsil® 422^{3)} 0,2% (p/p)
(emulsión acuosa no iónica de polidimetilsi-loxanos)
Agente Estructural Kelzan® S^{4)} 0,2% (p/p)
(Goma de xantano)
Agente Anticongelante Propilenglicol 5% (p/p)
(Continuación)
Agente Biocida Proxel® ^{5)} 0,1% (p/p)
\begin{minipage}[t]{90mm} (solución acuosa de dipropilenglicol que contiene 20% de 1,2-benzisotiazolin-3-ona)\end{minipage}
Agua hasta 1000 ml
Polvo Humectable (WP)
Ingrediente Activo Picolinafen + flufenacet (1:2) 60% (p/p)
Agente Humectante Atlox® 4995^{1)} 2% (p/p)
(éter alquílico de polioxietileno)
Agente Dispersante Witcosperse® D-60^{6)} 3% (p/p)
\begin{minipage}[t]{90mm}(mezcla de sales sódicas de ácido naftaleno-sulfónico y alquilarilpolioxiacetatos conden-sados)\end{minipage}
Portador/Carga Caolín 35% (p/p)
Gránulos Dispersables en Agua (WG)
Ingrediente Activo Picolinafen + carfentrazone-etilo (4:1) 50% (p/p)
Agente Dispersante/ Witcosperse® D450^{6)} 8% (p/p)
Aglutinante \begin{minipage}[t]{90mm}(mezcla de sales sódicas de ácido naftaleno- sulfónico y alquil-sulfonatos condensados)\end{minipage}
Agente Humectante Morwet® EFW^{6)} 2% (p/p)
(producto de condensación de formaldehído)
Agente Antiespumante Rhodorsil® EP 6703^{3)} 1% (p/p)
(silicona encapsulada)
Desintegrante Agrimer® ATF^{7)} 2% (p/p)
(homopolímero reticulado de N-vinil-2-pirrolidiona)
Portador/Carga Caolín 35% (p/p)
1) \hskip0,5cm disponible comercialmente de ICI Surfactants
2) \hskip0,5cm disponible comercialmente de Deutsche Shell AG
3) \hskip0,5cm disponible comercialmente de Rhône-Poulenc
4) \hskip0,5cm disponible comercialmente de Kelco Co.
5) \hskip0,5cm disponible comercialmente de Zeneca
6) \hskip0,5cm disponible comercialmente de Witco
7) \hskip0,5cm disponible comercialmente de International Speciality Products
Las composiciones de esta invención también pueden comprender otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo compuestos que tienen una actividad plaguicida similar o complementaria o compuestos que tienen actividad reguladora del crecimiento de las plantas, fungicida o insecticida o antibacteriana. Esta mezclas de plaguicidas pueden tener un espectro de actividad más amplio que la composición sinérgica de acuerdo con esta invención sola. También es de interés la capacidad de mezcladura con soluciones de sales minerales, que se emplean para tratar deficiencias nutricionales de elementos traza. También pueden añadirse aceites y concentrados de aceites no 
\hbox{fitotóxicos.}
En los siguientes ejemplos, la sinergia para combinaciones binarias se determina mediante el método de Colby^{4}, es decir, la respuesta esperada (o predicha) de la combinación se calcula tomando el producto de la respuesta observada para cada componente individual de la combinación cuando se aplica solo dividido por 100 substrayendo este valor de la suma de la respuesta observada para cada componente cuando se aplica solo. La sinergia de la combinación se determina a continuación comparando la respuesta observada de la combinación con la respuesta esperada (o predicha) según se calcula a partir de las respuestas observadas de cada componente individual solo. Si la respuesta observada de la combinación es mayor que la respuesta esperada (o predicha), entonces se dice que la composición es sinérgica y está dentro de la definición de efecto sinérgico que se define previamente.
Lo precedente se ilustra matemáticamente a continuación, en donde una combinación binaria, C_{2}, está compuesta por el componente X más el componente Y y Obs. indica la respuesta observada de la combinación C_{2}.
^{4} Colby, S.R., Weeds, 1967(15), p. 20-22
(X + Y) - \frac{XY}{100} = Respuesta esperada (Esp.)
Sinergia = Obs. > Esp.
Evaluaciones Herbicidas de Postemergencia en el Invernadero
Serie de prueba A
Para el tratamiento de post-emergencia, las plantas de prueba se hicieron crecer en primer lugar hasta una altura de 3 a 20 cm, dependiendo del hábito de crecimiento, y solo entonces se trataron. Los herbicidas se suspendieron o emulsificaron en agua como vehículo y se pulverizaron con la ayuda de toberas que distribuyen finamente.
El cinidon-etilo se formuló como un concentrado para emulsiones al 20% en peso y se empleó en la mezcla de pulverización con la adición de la cantidad de sistema disolvente con la que el ingrediente activo se ha aplicado a las dosis de aplicación mostradas en las tablas.
El picolinafen se formuló como un concentrado para emulsiones al 10% en peso y se empleó en la mezcla de pulverización con la adición de la cantidad de sistema disolvente con el que el ingrediente activo se había aplicado a las dosis mostradas en las tablas.
El período de prueba se extendía a lo largo de 14 días. Durante este tiempo, las plantas se cuidaron y sus respuestas a los tratamientos con ingredientes activos se registraron (Tablas I y II).
TABLA I Evaluación de la Actividad Herbicida de Postemerencia de Combinaciones de Picolinafen/Cinidon-etilo en trigo primaveral
4
TABLA II Evaluación de la Actividad Herbicida de Postemerencia de Combinaciones de Picolinafen/Cinidon-etilo en cebada primaveral
5

Claims (29)

1. Una composición herbicida que comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad herbicida mente eficaz de una combinación de al menos una 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I
6
en la que
R_{1}
representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo alquilo o alcoxi;
R_{2}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo;
X
representa cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo o alcoxi opcionalmente substituido o un grupo alqueniloxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, (alquiltio)carbonilo, alquilcarbonilo, amido, alquilamido, dialquilamido, nitro, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiloximinoalquilo o alqueniloximinoalquilo;
m
representa 0 o un número entero de 1 a 5;
Y
representa cada uno independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo, nitro, ciano, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi;
n
representa 0 o un número entero de 1 a 5; y
\quad
cinidon-etilo.
2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida tiene la fórmula IA
7
en la que R_{2} e Y son como se definen en la reivindicación 1.
3. La composición de acuerdo con la reivindicación 2, en la que la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida es picolinafen.
4. La composición de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 3, en la que la composición herbicida comprende al menos un tensioactivo.
5. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la relación (en peso) de la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I a cinidon-etilo es de 1000:1 a 1:200.
6. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la relación (en peso) de la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I a cinidon-etilo es de 10:1 a 1:200.
7. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la relación (en peso) de la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I a cinidon-etilo es de 1:1 a 1:80.
8. La composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la relación (en peso) de picolinafen a cinidon-etilo es de 100:1 a 1:5.
9. La composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la relación (en peso) de picolinafen a cinidon-etilo es de 10:1 a 1:3,3.
10. Un método para el control de plantas no deseables, que comprende aplicar al emplazamiento de dichas plantas o al follaje o las ramas o las semillas de dichas plantas una cantidad herbicidamente eficaz de al menos una 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida de fórmula I
8
en la que R_{1}, R_{2}, X, Y, m y n son como se definen en la reivindicación 1, y al menos cinidon-etilo.
11. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en el que la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida tiene la fórmula IA
9
en la que R_{2} e Y son como se definen en la reivindicación 1.
12. El método de acuerdo con la reivindicación 11, en el que la 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida es picolinafen.
13. El método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que la composición herbicida comprende al menos un tensioactivo.
14. El método de acuerdo con la reivindicación 12, que comprende aplicar picolinafen y cinidon-etilo - simultáneamente o sucesivamente - antes, durante o después de la emergencia de las plantas no deseadas.
15. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en el que la fenoxipirid-2-ilcarboxamida y el cinidon-etilo se aplican junto en una sola formulación.
16. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en el que la fenoxipirid-2-ilcarboxamida o el cinidon-etilo se aplican en formulaciones separadas.
17. El método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que el picolinafen y el cinidon-etilo se aplican juntos en una sola formulación.
18. El método de acuerdo con la reivindicación 12, en el que el picolinafen y el cinidon-etilo se aplican en formulaciones separadas.
19. El método de acuerdo con la reivindicación 10, en el que la fenoxipirid-2-ilcarboxamida y el cinidon-etilo se aplican en presencia de una planta de cultivo, una semilla de cultivo u otro órgano de propagación de cultivos de cereales.
20. El método de acuerdo con la reivindicación 19, en el que el cultivo de cereales es maíz, trigo o arroz.
21. El método de acuerdo con la reivindicación 19, en el que el cultivo de cereales es trigo.
22. Un método para combatir Alopecurus myosuroides, Lolium perenne, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica, Galium aparine, Apera spica-venti y/o Lamium purpureum en un emplazamiento, que comprende aplicar al emplazamiento una cantidad herbicidamente eficaz de una composición de acuerdo con la reivindicación 1.
23. Un método para el control de malas hierbas dicotiledóneas en cultivos de cereales, que comprende aplicar picolinafen y cinidon-etilo - simultáneamente o sucesivamente - antes, durante o después de la emergencia de las malas hierbas dicotiledóneas.
24. Un método para el control de plantas no deseables, que comprende tratar las hojas de las plantas no deseadas con picolinafen y cinidon-etilo, simultáneamente o sucesivamente.
25. Un método para el control de malas hierbas dicotiledóneas, que comprende tratar las hojas de las malas hierbas dicotiledóneas con picolinafen y cinidon-etilo, simultáneamente o sucesivamente.
26. Método para usar la composición de acuerdo con la invención de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 3, para controlar vegetación no deseada.
27. Método para usar la composición de acuerdo con la reivindicación 26, en el que la composición comprende como 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida picolinafen y cinidon-etilo para controlar vegetación no deseada y cultivos de cereales.
28. Método para usar la composición de acuerdo con la reivindicación 26, en el que la composición comprende como 6-fenoxipirid-2-ilcarboxamida picolinafen y cinidon-etilo para controlar malas hierbas dicotiledóneas.
29. Agente herbicida que se prepara en dos partes, comprendiendo una parte picolinafen y un portador agrícolamente aceptable y comprendiendo la otra cinidon-etilo y un portador agrícolamente aceptable.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU775959B2 (en) * 1999-11-17 2004-08-19 Bayer Cropscience Ag Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
AU2003253395B2 (en) * 2002-08-08 2008-05-22 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP2258189A3 (de) * 2003-03-13 2012-06-06 Basf Se Picolinafen enthaltende herbizide Mischungen
ES2271866T3 (es) * 2003-03-13 2007-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas herbicidas de accion sinergistica.
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
EP2203865A2 (en) 2007-09-24 2010-07-07 Apple Inc. Embedded authentication systems in an electronic device
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
AR093955A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
EP2875727A1 (en) * 2013-11-26 2015-05-27 Basf Se Aqueous suspension concentrates containing picolinafen
WO2015086605A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
EP3079472A1 (de) * 2013-12-11 2016-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin
PE20210399A1 (es) * 2018-04-13 2021-03-02 Bayer Ag Formulacion solida de mezclas insecticidas
CN113180037B (zh) * 2020-01-14 2024-02-02 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种环保型氟苯醚酰胺乳油制剂及其制备方法和用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US5237089A (en) 1986-02-07 1993-08-17 Basf Aktiengesellschaft Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
DE19534910A1 (de) * 1995-09-20 1997-03-27 Basf Ag Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung
US5859920A (en) * 1995-11-30 1999-01-12 Eastman Kodak Company Method for embedding digital information in an image
DE19633271A1 (de) * 1996-08-19 1998-02-26 Basf Ag Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
JPH11116408A (ja) * 1997-10-07 1999-04-27 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US5985796A (en) * 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AU8561398A (en) * 1998-08-07 2000-02-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
BRPI9913641B1 (pt) 1998-08-13 2015-08-25 Bayer Cropscience Ag Combinações herbicidas, processo para combater plantas daninhas, bem como aplicação das referidas combinações
ES2256041T3 (es) * 1999-09-30 2006-07-16 Bayer Cropscience Ag Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona.
US6252336B1 (en) * 1999-11-08 2001-06-26 Cts Corporation Combined piezoelectric silent alarm/battery charger
AU775959B2 (en) * 1999-11-17 2004-08-19 Bayer Cropscience Ag Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2404353A1 (en) 2001-10-11
EA006848B1 (ru) 2006-04-28
HRP20020867B1 (en) 2008-11-30
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