ES2234728T3 - Nuevos compuestos de trifendioxazina. - Google Patents

Nuevos compuestos de trifendioxazina.

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ES2234728T3 ES01110507T ES01110507T ES2234728T3 ES 2234728 T3 ES2234728 T3 ES 2234728T3 ES 01110507 T ES01110507 T ES 01110507T ES 01110507 T ES01110507 T ES 01110507T ES 2234728 T3 ES2234728 T3 ES 2234728T3
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Abstract

Compuestos de trifendioxazina de fórmulas generales (Ia) y (IIa) en donde R1, R2, R3 y R4, independientemente entre sí, son un radical alquilo C1-8 o un radical cicloalquilo C5- 6 .

Description

Nuevos compuestos de trifendioxazina.
La invención se refiere a nuevos compuestos de trifendioxazina que contienen cloro y a su uso como pigmentos. La invención se refiere también a un procedimiento particularmente conveniente para la preparación de estos compuestos de trifendioxazina que contienen cloro.
La GB 2 284 427 A describe compuestos de trifendioxazina simétricamente disustituidos que contienen cloro y que corresponden a la siguiente fórmula general
1
en donde los anillos marcados con A portan anillos que están condensados lineal o angularmente y consisten en elementos de radicales, inter alia, de fórmulas -NR_{1}-(CO)_{m}-NH- y -CR_{1}=CH-CO-NH- en donde R_{1} es hidrógeno, alquilo C_{1-4} o fenilo, preferentemente hidrógeno, metilo o etilo; y m es 1 o 2.
El procedimiento de preparación descrito en GB 2 284 427 A parte de compuestos intermedios, es decir compuestos amínicos, que están orto-sustituidos por un grupo alcoxi y que únicamente se pueden obtener por medio de una síntesis relativamente compleja. Los pigmentos descritos en GB 2 284 427 A son difíciles de dispersar y no se pueden poner fácilmente en forma de pigmentos.
Un objeto de la invención consiste en proporcionar nuevos pigmentos que poseen alta solidez a disolventes, a la migración y a la luz, que tienen buena estabilidad térmica y un alto poder tintóreo y que son fácilmente dispersables o que se pueden poner fácilmente en forma de pigmento.
Otro objeto de la invención consiste en proporcionar un procedimiento por el cual se pueden obtener los nuevos pigmentos y que parte de compuestos intermedios fácilmente disponibles.
Estos objetos se consiguen a través de los nuevos compuestos de trifendioxazina según la reivindicación 1 y de su uso como pigmentos según la reivindicación 3.
Por lo tanto, la presente invención proporciona compuestos de las fórmulas generales (Ia) y (IIa)
2
3
en donde R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí, son un radical alquilo C_{1-8} o un radical cicloalquilo C_{5-6}.
A la vista del hecho de que sólo los compuestos que tienen sustituyentes hidrógeno son capaces de formar puentes de hidrógeno (lo cual se creé que es necesario para las propiedades pigmentarias), resulta sorprendente que los compuestos incluso tetra-sustituidos posean propiedades pigmentarias.
Los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí, son con preferencia un radical metilo, un radical etilo, un radical n- o i-propilo, un radical n-, i-, sec- o terc-butilo o un radical ciclohexilo.
Compuestos simétricamente tetrasustituidos preferidos son los compuestos tetrametil-, tetraetil-, tetrapropil (n- o i-) y tetrabutil (n-, i-, sec- o terc-) sustituidos.
Compuestos asimétricamente tetrasustituidos preferidos son aquellos en donde las definiciones de R_{1} y R_{2} se eligen del grupo consistente en radicales metilo, etilo, propilo (n- o i-) y butilo (n-, i-, sec- o terc-) y R_{3} y R_{4} pueden tener cualquiera de las definiciones anteriores.
Se ha comprobado que incluso los compuestos amínicos que no están orto-sustituidos resultan adecuados como compuestos intermedios siempre que la ciclación que sigue a la reacción con 2,3,5,6-tetraclorobenzoquinona (cloranilo) se efectúe con dióxido de manganeso y ácido sulfúrico concentrado, por ejemplo con una concentración de 80 a 100%, preferentemente de 90 a 95%. Los nuevos compuestos de fórmulas (Ia) y (IIa) según la invención se preparan mediante la reacción de 1 mol de cloroanilo con 2 moles de un compuesto de formas generales (XVI) y
(XVIa)
4 
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5
en donde R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente, seguido por la etapa de ciclación del procedimiento efectuada con dióxido de manganeso (MnO_{2}) y ácido sulfúrico concentrado, por ejemplo, con una concentración de 80 a 100%, preferentemente de 90 a 95%.
La ventaja de este procedimiento es que es posible partir de los compuestos intermedios (XVI) y (XVIa) que, al contrario que los compuestos amínicos que portan un grupo alcoxi en posición orto, son relativamente fáciles de obtener. Por ejemplo, los compuestos de fórmula (XVI) se pueden obtener mediante un procedimiento que comprende las siguientes etapas:
En una primera etapa, la reacción de 2,4-dinitroclorobenceno (XI) con la correspondiente amina primaria, para proporcionar la 2,4-dinitroanilina N-sustituida (XII)
6
En una segunda etapa, la reducción del compuesto de fórmula XII, preferentemente con bisulfuro sódico hidratado, para proporcionar el compuesto 1,2-diamínico (XIII)
7
En una tercera etapa, la ciclación de un compuesto de fórmula (XIII), preferentemente con fosgeno, éster clorofórmico o urea, para proporcionar el compuesto de 1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
8
El compuesto intermedio disustituido requerido para preparar los compuestos de trifendioxazina tetrasustituidos puede obtenerse, por ejemplo, mediante N-alquilación del compuesto de fórmula (XIV) en donde R_{1} se define como anteriormente, usando preferentemente sulfato de dialquilo, bromuro de alquilo o yoduro de alquilo o, respectivamente, bromuro de bencilo o cloruro de bencilo, para proporcionar el compuesto de fórmula (XV)
9
En otra etapa, se reduce el compuesto nitro de fórmula (XV), preferentemente por el método de Béchamp, para proporcionar el compuesto amínico de fórmula (XVI)
10
en donde R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente.
Los compuestos de fórmula (XVIa) se pueden obtener, por ejemplo, por ciclación del compuesto de fórmula (XIII) con ácido oxálico o éster oxálico.
Los compuestos de trifendioxazina de fórmulas generales (Ia) y (IIa) de la invención son de utilidad como pigmentos.
Para mejorar aún más las propiedades pigmentarias, se puede emplear frecuentemente un post-tratamiento de los pigmentos en bruto en disolventes orgánicos en los cuales los propios pigmentos no se disuelven y a temperaturas elevadas, por ejemplo a temperaturas de 60 a 200ºC, en especial de 70 a 150ºC y preferentemente de 75 a 100ºC. El post-tratamiento se combina preferentemente con una operación de molienda o amasado.
Los pigmentos según la invención resultan excelentemente adecuados para la coloración de composiciones poliméricas, por las cuales se quiere dar a entender composiciones libres de disolvente y que contienen disolvente que comprenden materiales plásticos o resinas sintéticas (en pinturas de base oleosa o de base acuosa, en materiales de revestimiento de diversos tipos, para el teñido centrífugo de viscosa o acetato de celulosa o para la pigmentación de materiales plásticos, tales como poliamida, polietileno, poliestireno, cloruro de polivinilo, caucho y cuero artificial). También se pueden emplear en tintas de impresión para la industria gráfica, para la coloración de pastas papeleras, para el revestimiento de textiles o para la estampación con pigmentos.
Las coloraciones resultantes son notables por su sobresaliente solidez al calor, a la luz y a la intemperie, por su resistencia química, por su poder tintóreo y por sus muy buenas propiedades de aplicación, pudiéndose citar como ejemplos su solidez a la cristalización y su solidez a la dispersión, especialmente su solidez a la migración, a la exudación, al sobrerrevestimiento y a los disolventes.
Además, los pigmentos de la invención son también adecuados como colorantes en viradores y reveladores electrofotográficos, tales como viradores en polvo de uno o dos componentes (conocidos también como reveladores de uno o dos componentes), viradores magnéticos, viradores líquidos, viradores de polimerización y otros viradores especiales (bibliografía: L.B. Schein, "Electrophotography and Development Physics"; Springer Series en Electrophysics 14, Springer Verlag, 2ª edición, 1992).
Los ligantes típicos para viradores son resinas de polimerización por adición, poliadición y policondensación, tales como estireno, estireno-acrilato, estireno-butanodieno, acrilato, poliéster y resinas fenólicas-epoxi, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, y también polietileno y polipropileno, en las cuales pueden estar presentes, o bien se pueden añadir posteriormente a las mismas, otros ingredientes, tales como agentes controladores de las cargas, ceras o auxiliares del flujo.
Otro campo de aplicación de los pigmentos de la invención reside en su uso como colorantes en polvos y en materiales de revestimiento en polvo, especialmente materiales de revestimiento en polvo triboeléctrica o electrocinéticamente pulverizados, los cuales se utilizan para revestir las superficies de artículos constituidos, por ejemplo, por metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho (J.F. Hughes, "Electrostatics Powder Coating", Research Studies Press, John Wiley & Sons, 1984).
Las resinas de revestimiento en polvo utilizadas son habitualmente resinas epoxi, resinas de poliéster conteniendo grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas, junto con los endurecedores usuales. También se pueden utilizar combinaciones de estas resinas. Por ejemplo, las resinas epoxi se suelen utilizar en combinación con resinas de poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo. Ejemplos de componentes endurecedores típicos (dependiendo del sistema de resina) son anhídridos de ácidos, imidazoles y diciandiamida y sus derivados, isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y melamínicas, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
Los compuestos obtenidos por el procedimiento de la invención son adecuados, además, como colorantes en tintas para impresión a chorro de tinta, tanto acuosas como no acuosas, y en aquellas tintas que operan de acuerdo con el proceso de fusión en caliente.
En los siguientes ejemplos, las partes y porcentajes son en peso. Las temperaturas se ofrecen en grados Celsius. Una parte en volumen corresponde al volumen de una parte en peso de agua.
Ejemplo 1 Derivados de 1,3-dimetil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona a) 1,3-dimetil-5-nitro-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona
Se suspenden 90 partes de 5-nitro-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona en 500 partes de solución acuosa de hidróxido sódico (30%) y la suspensión se calienta a 53ºC. Se añaden 161 partes de sulfato de dimetilo gota a gota, durante 12 horas, en cuyo tiempo la temperatura sube a 70ºC. La mezcla se enfría a temperatura ambiente y se filtra y el producto sólido se lava hasta neutralidad. El secado bajo presión reducida a 80ºC proporciona 99 partes de un polvo de color beige de un compuesto de la siguiente fórmula
11
12
b) 5-amino-1,3-dimetil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona c) 2,5-dicloro-3,6-bis(1,3-dimetil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-ilamino)[1,4]benzoquinona d) Diimidazolona(4,5-b:4',5'-m)trifenodioxazin-1,3,9,11-tetrametil-6,14-dicloro-2,10-diona
de la siguiente fórmula
13
14
Microanálisis:
calc., C 55,08 H 3,08 Cl 13,55 N 16,06 O 12,23
esp. C 54,9 H 3,3 Cl 13,3 N 16,1 O 12,4
Ejemplo comparativo 2
Derivados asimétricos a) 2,5-dicloro-3-(1-etil-1-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-ilamino)-6-(1-metil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-ilamino)[1,4]benzoquinona
Se suspenden 12 partes de acetato sódico y 15 partes de cloranilo en 200 partes de etanol y la suspensión se calienta a 53ºC. Durante 1 hora, se añaden 10,6 partes de 5-amino-1-etil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona y la mezcla se calienta luego bajo reflujo durante 1 hora. Se añaden entonces 12 partes más de acetato sódico, seguido por 9,8 partes de 5-amino-1-metil-1,3-dihidrobencimidazol-2-ona. La mezcla se agita bajo reflujo durante 10 horas, se separa el producto sólido por filtración en caliente y se lava con 400 partes de etanol hirviendo y luego con 500 partes de agua hirviendo. Después de secar, se suspenden 24 partes del producto en 200 partes de dimetilformamida, se calienta la suspensión a 100ºC durante 4 horas y luego se filtra mientras está caliente, y el producto sólido se lava con 600 partes de dimetilformamida caliente (100ºC) seguido por 500 partes de agua. El secado bajo presión reducida a 80ºC proporciona 16 partes de un polvo de color marrón de un compuesto de la siguiente fórmula
15
16 
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b) Diimidazolona(4,5-b:4',5'-m)trifendioxazina-3-etil-11-metil-6,14-dicloro-2,10-diona
Se enfrían 150 partes de ácido sulfúrico (92%) a 5ºC y se añaden, en el plazo de 30 minutos, 15,4 partes de 2,5-dicloro-3-(1-etil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-5-ilamino)-6-(1-metil-2-oxo-1,3-dihidrobencimidazol-1-ilamino)-
[1,4]-benzoquinona. Se añaden entonces, durante 3 horas, 7,1 partes de dióxido de manganeso activo (88%) y la mezcla se calienta luego a temperatura ambiente durante 18 horas. La mezcla se diluye a 80% añadiendo 22 partes de agua, con enfriamiento. El exceso de dióxido de manganeso se destruye usando 1,4 partes de peróxido de hidrógeno (30%). La mezcla se filtra en un filtro de polipropileno y el producto sólido se lava con 250 partes de ácido sulfúrico (80%), luego con 250 partes de ácido sulfúrico (50%) y entonces se lava con agua para liberarlo de sulfato. El secado bajo presión reducida a 80ºC proporciona 10 partes de polvo verde metálico de un compuesto de la siguiente fórmula
17
18
Microanálisis:
calc., C 54,22 H 2,75 O 12,57
esp. C 54,0 H 2,9 O 12,7
Ejemplo de uso 3
19
La dispersión resultante se pulveriza sobre chapa de aluminio, se deja secar al aire durante 30 minutos y luego se cochura a 120ºC durante 30 minutos. El resultado es una película del color especificado en la siguiente tabla, con muy buena solidez a la migración y también con buena estabilidad a la luz y a la intemperie.
Ejemplo de uso 4
Ejemplo de la preparación de una película de PVC coloreada al 0,1% (mezcla de pigmento de color a pigmento blanco 1:5)
20
La mezcla se lamina por fricción en un laminador de doble cilindro durante 10 minutos, se corta la lámina resultante de forma continua con una espátula y se laminan entre sí los diversos cortes. En el laminador, uno de los cilindros se mantiene a una temperatura de 40º y el otro a una temperatura de 140º. Se toma entonces la mezcla en forma de lámina y se prensa entre dos platos metálicos pulimentados a 160º durante 5 minutos. Se obtiene así una película de PVC provista de color de alto brillo y con muy buena estabilidad a la migración y a la luz.
TABLA
21

Claims (4)

1. Compuestos de trifendioxazina de fórmulas generales (Ia) y (IIa)
22
23
en donde R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí, son un radical alquilo C_{1-8} o un radical cicloalquilo C_{5-6}.
2. Compuestos de trifendioxazina según la reivindicación 1, en donde R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}, independientemente entre sí, son un radical metilo, un radical etilo, un radical n- o i- propilo, un radical n-, i-, sec- o terc-butilo o un radical ciclohexilo.
3. Uso de los compuestos de fórmulas (Ia) y/o (IIa) según la reivindicación 1 como pigmentos.
4. Uso según la reivindicación 5 como colorantes para colorear composiciones poliméricas o pastas papeleras, como colorantes en viradores y reveladores electrofotográficos, como colorantes en tintas de impresión a chorro, como colorantes en la industria de los revestimientos, como colorantes para la estampación de textiles o como una tinta de impresión en la industria gráfica.
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