ES2241087T3 - Procedimiento para la produccion de plasticos celulares flexibles de poliuretano. - Google Patents
Procedimiento para la produccion de plasticos celulares flexibles de poliuretano.Info
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Abstract
EL OBJETO DE LA INVENCION ES UN PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACION DE ESPUMAS BLANDAS DE POLIURETANO MEDIANTE UNA REACCION CONOCIDA DE POLIISOCIANATOS CON COMPUESTOS, QUE CONTIENE AL MENOS DOS ATOMOS DE HIDROGENO REACTIVOS CON EL ISOCIANATO, CARACTERIZADO PORQUE LA REACCION SE REALIZA EN PRESENCIA DE COMPUESTOS CICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENE AL MENOS UN ATOMO DE HIDROGENO REACTIVO.
Description
Procedimiento para la producción de plásticos
celulares flexibles de poliuretano.
La invención se refiere a un procedimiento para
la producción de plásticos celulares flexibles de poliuretano con
muy buenas propiedades elásticas, especialmente viscoelásticas.
La producción de plásticos celulares flexibles de
poliuretano mediante reacción de poliisocianatos y compuestos con
al menos dos átomos de hidrógeno activos, frecuentemente denominados
componente de poliol, se conoce desde hace tiempo y se ha descrito
varias veces en la literatura.
El documento
US-A-5112879 da a conocer espumas de
poliuretano flexibles, producidas a partir de un poliol, un
poliisocianato orgánico y carbonato de glicerina.
Últimamente en la construcción de automóviles se
requieren plásticos celulares flexibles de poliuretano, que deben
presentar una excelente absorción de transmisión del sonido en
sólidos, transmisión del sonido en el aire y de energía. Este tipo
de plásticos celulares se utilizan para elementos aislantes y de
insonorización.
En el sector ortopédico también se requieren
plásticos celulares con un perfil de propiedades similar para
cojines y colchones. En el caso de espumas flexibles tradicionales
se produce, debido a la elasticidad, una carga al estar sentado y
tumbado, que provoca las úlceras de decúbito y por permanecer
sentado. Los plásticos celulares viscoelásticos contrarrestan una
carga puntual, al adaptarse la espuma a los contornos del
cuerpo.
Una magnitud esencial para la determinación de
las propiedades viscoelásticas es el factor de disipación, que
representa un índice de la absorción de energía, por ejemplo
transmisión del sonido en sólidos, en un elemento de volumen
normalizado.
Una determinación específica del factor de
disipación para la aplicación respectiva sólo puede llevarse a cabo
de una manera muy costosa.
Por tanto, el objetivo de la invención era
desarrollar plásticos celulares flexibles de poliuretano, en los
que el factor de disipación pueda ajustarse de manera específica,
manteniéndose constantes en gran parte los parámetros restantes.
El objetivo pudo alcanzarse de manera
sorprendente mediante la adición de pequeñas cantidades del
componente de poliol, preferiblemente del 2 al 10% en peso, con
respecto al peso del componente de poliol, a compuestos cíclicos o
heterocíclicos que contienen al menos un átomo de hidrógeno activo,
seleccionados del grupo de compuestos cicloalifáticos, compuestos
aromáticos, imidazoles, oxazolinas, oxazolidinas, morfolinas,
piperidinas, pirrolidinas, pirrolidinonas, acetales cíclicos y
cetales cíclicos, especialmente acetales y/o cetales cíclicos.
Por tanto, objeto de la invención es un
procedimiento para la producción de plásticos celulares flexibles
de poliuretano viscoelásticos, mediante reacción de poliisocianatos
con compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno reactivos,
caracterizado porque los compuestos con al menos dos átomos de
hidrógeno reactivos contienen cantidades pequeñas, preferiblemente
del 2 al 10% en peso, con respecto al peso de los compuestos con al
menos dos átomos de hidrógeno activos, a compuestos cíclicos o
heterocíclicos que contienen al menos un átomo de hidrógeno activo,
seleccionados del grupo de compuestos cicloalifáticos, compuestos
aromáticos, imidazoles, oxazolinas, oxazolidinas, morfolinas,
piperidinas, pirrolidinas, pirrolidinonas, acetales cíclicos y
cetales cíclicos, especialmente acetales cíclicos y/o cetales
cíclicos.
Los compuestos monofuncionales cíclicos según la
invención son por ejemplo:
- alcoholes cicloalifáticos, como ciclopentanol,
ciclohexanol, cicloheptanol, ciclooctanol, ciclopentanometanol,
ciclohexanometanol o mentol,
- alcoholes aromáticos, como alcohol bencílico o
alcohol 4-terc-butilbencílico,
- fenoles alcoxilados, como hidroxietil fenil
éter,
- aminas cicloalifáticas, como
N-metilciclohexilamina
Compuestos heterocíclicos monofuncionales son por
ejemplo:
- imidazoles con grupos funcionales OH, como
N-(2-hidroxietil)imidazol,
- oxazolidinas con grupos funcionales OH, como
N-(2-hidroxietil)-2-isopropil-1,3-oxazolidina,
- morfolinas con grupos funcionales OH, como
N-(2-hidroxietil)morfolina,
- piperidinas con grupos funcionales OH, como
N-(2-hidroxietil)piperidina o
4-hidroxi-1-metilpiperidina,
Compuestos con grupos funcionales NH, como
morfolina, piperidina o
N-(3-aminopropil)imidazol,
preferiblemente
- pirrolidinonas con grupos funcionales OH, como
N-(2-hidroxietil)-2-pirrolidinona,
- acetales cíclicos con grupos funcionales OH,
como
5-etil-5-hidroximetil-1,3-dioxano
(TMP-formal),
- cetales cíclicos con grupos funcionales OH,
como
2,2-dimetil-5-etil-5-hidroximetil-1,3-dioxano
(isopropilideno-TMP) o
2,2-dimetil-4-hidroximetil-1,3-dioxolano
(isopropilideno-glicerina).
Estos ciclos o heterociclos se incorporan con sus
grupos funcionales en la matriz de poliuretano. Ejercen una
influencia significativa sobre el factor de disipación, sin que se
produzca una influencia esencial de las restantes propiedades de la
espuma.
Los acetales o cetales cíclicos monofuncionales
utilizados según la invención se producen especialmente mediante
reacción de trioles con aldehídos o cetonas. En este caso se
utilizan como trioles aquellos con al menos dos grupos hidroxilo
vecinos. Preferiblemente se utiliza glicerina y trimetilolpropano
(TMP). Como aldehídos y cetonas se utilizan especialmente aquellos
con de 1 a 12 átomos de carbono, preferiblemente formaldehído,
acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído o isobutiraldehído;
así como acetona, 2-butanona (MEK) o ciclopentanona
y ciclohexanona. La reacción de aldehídos y cetonas con los
alcoholes tiene lugar, por ejemplo, en solución usando
catalizadores ácidos, de modo que debe eliminarse el agua formada de
la mezcla de reacción.
Las oxazolidinas se producen de manera análoga a
los acetales o cetales anteriormente mencionados mediante reacción
de, por ejemplo, dietanolamina con aldehídos o cetonas, de modo que
también se elimina el agua de reacción formada. Véase además
también E.D. Bergmann, Chem. Rev. 53(1953), 309 - 352, los
documentos DE-OS 2 245636, DE-PS 2
446 438 y US 3.037.006.
Es posible y ventajoso para muchos casos de uso
adicionar cadenas a los grupos hidroxilo libres de los compuestos
cíclicos o heterocíclicos monofuncionales. Pero en este caso es un
requisito previo que la cadena también contenga un grupo hidroxilo
libre.
Se prefiere especialmente la adición de cadenas
de poliéter mediante reacción de los compuestos cíclicos
monofuncionales con óxidos de alquileno, especialmente óxido de
etileno y/u óxido de propileno. La reacción puede tener lugar según
el mecanismo de reacción conocido de manera general de la adición
de óxidos de etileno con catálisis básica, usando catalizadores
básicos, especialmente alcalinos. Preferiblemente se adicionan
hasta 10, especialmente hasta 5 moléculas de óxido de alquileno al
grupo hidroxilo libre.
Los compuestos cíclicos y heterocíclicos
monofuncionales utilizados según la invención pueden utilizarse
para la producción de todos los plásticos celulares flexibles de
poliuretano viscoelásticos, especialmente de espumas flexibles de
bloque y espumas flexibles en molde, tanto aquellas basadas en
diisocianato de difenilmetano (MDI) como aquellas basadas en
diisocianato de toluileno (TDI). En los plásticos celulares
flexibles de bloque de TDI con baja densidad (<25 g/l) estos
compuestos actúan además como plastificantes.
Los compuestos cíclicos y heterocíclicos
monofuncionales utilizados según la invención son compatibles con
los restantes elementos constituyentes del poliuretano. Para la
producción de espumas es ventajoso añadir el compuesto utilizado
según la invención al denominado componente de poliol. En este
sentido, se trata de la mezcla de polioles, opcionalmente
extendedores de cadena y/o reticulantes, catalizadores, agentes de
expansión, así como adyuvantes y/o aditivos. Mediante la adición de
los compuestos cíclicos se consigue la mayoría de las veces una
considerable disminución de la viscosidad y por tanto ventajas en
el tratamiento del sistema de poliuretano.
Con respecto a los restantes producto de uso para
el procedimiento según la invención debe especificarse lo
siguiente:
Como isocianatos se utilizan los conocidos
poliisocianatos (ciclo)alifáticos y especialmente
aromáticos. Para la producción de espumas flexibles de poliuretano
se prefieren especialmente diisocianato de 2,4- y
2,6-toluileno (TDI), la mayoría de las veces como
mezcla de ambos isómeros, así como diisocianato de
4,4'-difenilmetano (MDI), opcionalmente como mezcla
con otros isómeros o con poliisocianatos de
polifenilo-polimetileno
(polímero-MDI). En lugar de los isocianatos puros,
se utilizan frecuentemente isocianatos modificados. Este tipo de
isocianatos modificados pueden formarse, por ejemplo, mediante
formación de uretanos, alofanos, carbodiimidas, isocianuratos,
ureas y biurets, pero especialmente mediante reacción de isocianatos
con un defecto de compuestos con grupos funcionales H para dar los
prepolímeros mencionados.
Como compuestos con al menos dos átomos de
hidrógeno reactivos se utilizan especialmente para el procedimiento
según la invención poliéster polioles y poliéter polioles.
Los poliéter polioles utilizados tienen la
mayoría de las veces una funcionalidad de desde 2 hasta 4,
preferiblemente de 2 a 3, y un peso molecular de desde 2200 hasta
8000 g/mol, preferiblemente de 3600 a 6500 g/mol. Su producción
tiene lugar la mayoría de las veces mediante adición catalizada de
manera básica, la mayoría de las veces alcalina, de óxidos de
alquileno inferiores, la mayoría de las veces óxido de etileno y/u
óxido de propileno, a sustancias de partida con grupos funcionales
hidroxilo. Como sustancias de partida se utilizan la mayoría de las
veces agua y/o alcoholes con bi o trifuncionales, como
etilenglicol, propilenglicol, glicerina o trimetilolpropano (TMP).
Como óxidos de alquileno se utilizan, como se mencionó, la mayoría
de las veces óxido de etileno y/u óxido de propileno. Éstos pueden
adicionarse de forma individual, uno tras otro o en mezcla. En el
caso de poliéter polioles de espuma flexible, para aumentar la
proporción de grupos hidroxilo primarios frecuentemente se adiciona
un bloque de óxido de etileno a los extremos de la cadena.
Los poliéster polioles utilizados se producen
mediante condensación de al menos ácidos carboxílicos bifuncionales
con al menos alcoholes bifuncionales. Para el procedimiento según la
invención se utilizan especialmente aquellos con una funcionalidad
de, en promedio, 2,0 a 3,5, preferiblemente de 2,0 a 2,8, y un peso
molecular de, en promedio, 800 a 4000 g/mol, especialmente de 1500
a 2800 g/mol.
Al compuesto con al menos 2 grupos reactivos con
isocianato también pertenecen extendedores de cadena y
reticulantes. En este sentido, se trata preferiblemente de
compuestos con grupos funcionales H con pesos moleculares de desde
62 hasta 400 g/mol, especialmente de alcoholes bi o trifuncionales,
aminas o aminoalcoholes. Su cantidad es especialmente de 0 a 25,
preferiblemente de 4 a 10 partes en peso, con respecto a 100 partes
en peso de poliéter poliol y/o poliéster poliol.
Además, los sistemas de poliuretano según la
invención contienen agentes de expansión, catalizadores, así como
adyuvantes y/o aditivos.
Como catalizadores se utilizan preferiblemente
los catalizadores de poliuretano habituales y conocidos. En este
caso se trata, por ejemplo, de aminas terciarias, como
trietilendiamina, sales metálicas, como compuestos de estaño, así
como mezclas de estos compuestos.
Como agente de expansión se utiliza especialmente
agua, que reacciona con grupos isocianato con la formación de
dióxido de carbono. En este caso, la cantidad de agua es de manera
apropiada de 0,1 a 8 partes en peso, especialmente de 2 a 3 partes
en peso, con respecto a 100 partes en peso de los compuestos con al
menos dos grupos reactivos con isocianato.
También pueden utilizarse agentes de expansión
físicamente eficaces en la mezcla con agua. En este sentido, se
trata preferiblemente, a diferencia de los elementos constituyentes
del poliuretano, de líquidos inertes con puntos de ebullición
inferiores a 100ºC, preferiblemente inferiores a 50ºC, especialmente
en el intervalo entre -50 y 30ºC, que se evaporan con la acción de
la reacción de poliadición exotérmica. Ejemplos de líquidos de este
tipo son hidrocarburos, como n-, iso- y/o ciclopentano, éteres,
cetonas, hidrocarburos halogenados, siempre que no presenten ningún
potencial de destrucción del ozono, o gases nobles. La cantidad de
estos agentes de expansión físicamente eficaces es, la mayoría de
las veces, de 0 a 30 partes en peso, preferiblemente de 0 a 20
partes en peso, con respecto a 100 partes en peso del compuesto con
al menos 2 átomos de hidrógeno reactivos con isocianato.
Como adyuvantes y/o aditivos se utilizan, por
ejemplo, agentes ignífugos, tensioactivos, estabilizadores,
reguladores celulares, sustancias con acción fungicida y
bacteriostática, colorantes, pigmentos y cargas. Estas sustancias se
añaden al sistema de espuma según necesidad para conferirle
determinadas propiedades.
Indicaciones más detalladas de los componentes
utilizados se deducen por ejemplo de
Kunststoff-Handbuch, tomo VII, Poliuretanos,
editorial Carl-Hanser, Munich, Viena, edición 1ª a
3ª, 1966, 1983 y 1993.
Para la producción de los plásticos celulares
flexibles de poliuretano según la invención, los compuestos de
partida se llevan a reacción a temperaturas de desde de 0 hasta
100ºC, preferiblemente de 15 a 80ºC, en tales razones en cantidad
que por grupo de NCO están presentes de 0,5 a 2, preferiblemente de
0,8 a 1,3 y especialmente aproximadamente 1 átomo(s) de
hidrógeno reactivo(s) y, siempre que se utilice agua como
agente de expansión, la razón en moles de equivalente de agua con
respecto a equivalente de grupo NCO es de 0,5 a 5:1,
preferiblemente de 0,7 a 0,95:1.
Los plásticos celulares flexibles de poliuretano
según la invención se producen de manera apropiada según el
procedimiento de una carga, mediante mezclado de un componente de
poliol y uno de isocianato, de modo que el componente de poliol
contiene los compuestos con al menos dos átomos de hidrógeno
reactivos con isocianato, al menos un compuesto cíclico o
heterocíclico que presenta un átomo de hidrógeno reactivo, así como
opcionalmente catalizadores, agentes de expansión, así como
adyuvantes y/o aditivos y el componente de isocianato contiene el
poliisocianato, así como opcionalmente catalizadores, agentes de
expansión, así como adyuvantes y/o aditivos. Ambos componentes se
mezclan intensamente y pueden formar espuma en útiles de moldeo
abiertos o cerrados.
Los plásticos celulares flexibles de poliuretano
según la invención se utilizan especialmente para elementos
aislantes y de insonorización, especialmente en la construcción de
vehículos, o para muebles tapizados, mobiliarios para sentarse o
tumbarse. Presentan excelentes propiedades viscoelásticas, como se
deduce del alto factor de disipación y de la baja elasticidad.
Los sistemas de poliuretano según la invención
presentan un tiempo de curado y de subida alargados, que indica una
buena fluidez del sistema líquido. De esta manera, con el sistema
de poliuretano también pueden rellenarse sin interferencias
geometrías de moldes complejas y complicadas, como son habituales
en el caso de piezas para la construcción de vehículos, y así
reducirse los desechos. Como los compuestos cíclicos utilizados
según la invención se incorporan de forma cuantitativa en el
esqueleto de espuma, los plásticos celulares producidos según la
invención presentan un comportamiento de empañamiento muy bajo.
Además, el encogimiento de este plástico celular es muy bajo.
La invención debe explicarse con más detalle en
los siguientes ejemplos.
Sustancias utilizadas:
- Poliol A
- un polioxipropilen-polioxietilentriol iniciado con glicerina con el 14% de grupos de poli(óxido de etileno) (terminales), índice de OH=28 mg KOH/g
- Poliol B
- un polioxipropilen-polioxietilentriol iniciado con glicerina con un índice de OH de 42 mg KOH/g y una proporción de polioxietilo del 75%
- Poliol C
- un polioxipropilenpoliol iniciado con etilendiamina con un índice de OH de 480 mg KOH/g
- Poliol D
- un polioxipropileno/polioxietilentriol iniciado con glicerina con una proporción de óxido de etileno del 10% y un índice de OH de 56 mg KOH/g
- Poliisocianato:
- prepolímero de isocianato, que consiste en
- \quad
- 74,7% de Lupranat® MI (mezcla de 4,4'- y 2,4'-MDI),
- \quad
- 12,4% LUPRANAT® M20W (polímero-MDI)
- \quad
- 12,9% de poliol D
- \quad
- El contenido en NCO es del 28,4% en peso
- Catalizador 1:
- solución al 33% de diazabiciclooctano en dipropilenglicol
- Catalizador 2:
- bis(N,N-dimetilaminoetil) éter, al 70% en dipropilenglicol
- Estabilizador 1:
- estabilizador de silicona Tegostab® B8701 de la empresa Goldschmidt, Essen.
- Estabilizador 2:
- estabilizador de silicona Tegostab® B8418 de la empresa Goldschmidt, Essen
Ejemplos 1 a
6
Uso de isopropilideno-glicerina
en una espuma flexible de bloque de MDI sumamente elástica.
Se hicieron reaccionar los sistemas de
poliuretano enumerados en la tabla. La reacción tiene lugar en un
molde abierto por arriba, con las medidas 40 x 40 cm. Como
componente de isocianato se utilizó el poliisocianato anteriormente
descrito. Los índices de los plásticos celulares obtenidos también
se encuentran en la tabla 1. Para endurecer la espuma flexible
obtenida se almacenó durante la noche.
Ejemplos 7 a
11
(Comparación)
Se procedió como en los ejemplos 1 a 6, sin
embargo se utilizó 1-butanol como compuesto
monofuncional en lugar de isopropilideno-glicerina.
Las cantidades usadas exactas y los parámetros determinados de las
espumas se encuentran en la tabla 2.
Ejemplos 12 a
17
Uso de isopropilideno-glicerina
en una formulación de plástico celular para la producción de
plásticos celulares viscoelásticos.
La espumación tiene lugar tal como se describe en
los ejemplos 1 a 6. Las cantidades usadas exactas y los parámetros
determinados de las espumas se encuentran en la tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Ejemplos 18 a
23
Uso de
isopropilideno-trimetilolpropano en una formulación
de plástico celular para la producción de plásticos celulares
viscoelásticos.
Se procedió como se describe en los ejemplos 1 a
6. Las cantidades usadas exactas y los parámetros determinados de
las espumas se encuentran en la tabla 4.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Ejemplos 24 a
29
Uso de ciclohexanol en una formulación de
plástico celular para la producción de plásticos celulares
viscoelásticos.
Se procedió como se describe en los ejemplos 1 a
6. Las cantidades usadas exactas y los parámetros determinados de
las espumas se encuentran en la tabla 5.
Ejemplos 30 a
35
(Comparación)
Uso de butanol en una formulación de plástico
celular para la producción de plásticos celulares
viscoelásticos.
Se procedió como se describe en los ejemplos 1 a
6. Las cantidades usadas exactas y los parámetros determinados de
las espumas se encuentran en la tabla 6.
Conclusión: los compuestos según la invención
alargan el tiempo de curado y de subida y mejoran esencialmente la
fluidez de la mezcla todavía líquida durante la poliadición. En la
práctica, para la producción de plásticos celulares de moldeo esto
significa que geometrías de moldes complejas/complicadas, como son
completamente habituales por ejemplo para la fabricación de asientos
o respaldos para automóviles en la industria del automóvil, se
rellenan sin interferencias con el poliuretano y de esta manera
puede reducirse notablemente el número de piezas de desecho de
espumas flexibles en la producción.
Otro criterio importante para la valoración de
plásticos lo constituye el denominado comportamiento de
empañamiento. Los constituyentes volátiles de la formulación se
consideran de forma cuantitativa mediante el método de medición de
la norma DIN 75 201. En la actualidad, este método es constituyente
de casi todas las especificaciones de los fabricantes de
automóviles. La incorporación cuantitativa de los compuestos
cíclicos o heterocíclicos según la invención se pone de relieve o se
confirma mediante la medición del comportamiento de empañamiento.
Con cantidad creciente de aditivo en la formulación, solamente se
encuentra una cantidad insignificativamente más grande de
condensado de empañamiento. El factor de disipación (determinado
como medida de las propiedades viscoelásticas) se duplica
concretamente después de la adición del producto según la
invención, como también después de la adición de
1-butanol, sin embargo, los plásticos celulares que
se produjeron con más del 6% de 1-butanol no vuelven
a ser estables desde el punto de vista de las dimensiones y
endurecen después de un tiempo muy largo.
Ejemplos 36 a
42
Isopropilideno-glicerina en una
formulación de TDI para la producción de plásticos celulares
viscoelásticos.
Se procedió como se describe en los ejemplos 1 a
6, de modo que como componente de isocianato se utilizó TDI 80/20.
Las cantidades usadas exactas y los parámetros determinados de las
espumas se encuentran en la tabla 7.
\vskip1.000000\baselineskip
Observaciones:
^{1)} El plástico celular del experimento 36
(sin adición de aditivos) mostró un claro encogimiento, por lo que
no pudo sacarse ninguna pieza de muestra
^{2)} La resistencia a la tracción y el
alargamiento de los plásticos celulares 38 - 42 no pudieron medirse
ya que la pieza de muestra no pudo serrarse debido a la poca dureza
de las espumas.
Isopropilideno-glicerina mejora
claramente la abertura de celularidad necesaria del plástico
celular de bloque y con ello impide una pérdida de la estabilidad
dimensional.
La disminución de la elasticidad del plástico
celular con cantidad creciente de
isopropilideno-glicerina deja claro que se mejoran
las propiedades de insonorización deseadas.
Claims (7)
1. Procedimiento para la producción de plásticos
celulares flexibles de poliuretano mediante una reacción en sí
conocida de poliisocianatos con compuestos que presentan al menos
dos átomos de hidrógeno reactivos con isocianato,
caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en
presencia de compuestos cíclicos o heterocíclicos que presentan al
menos un átomo de hidrógeno reactivo, seleccionados del grupo de
compuestos cicloalifáticos, compuestos aromáticos, imidazoles,
oxazolinas, oxazolidinas, morfolinas, piperidinas, pirrolidinas,
pirrolidinonas, acetales cíclicos y cetales cíclicos.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque los compuestos cíclicos o
heterocíclicos presentan un grupo hidroxilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 a 2,
caracterizado porque los compuestos cíclicos o
heterocíclicos que presentan al menos un átomo de hidrógeno
reactivo se utilizan en una cantidad de desde 0,5 hasta 10 partes en
peso, con respecto a 100 partes en peso del compuesto con al menos
dos átomos de hidrógeno reactivos con isocianato.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque los compuestos
cíclicos o heterocíclicos que presentan al menos un átomo de
hidrógeno reactivo presentan al menos una cadena de poliéter que
lleva grupos hidroxilo.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque como compuestos
cíclicos o heterocíclicos que presentan al menos un átomo de
hidrógeno reactivo se utilizan productos de reacción de glicerina
y/o trimetilolpropano con aldehídos y/o cetonas con de 1 a 12
átomos de carbono en la cadena principal.
6. Plásticos celulares flexibles de poliuretano
sumamente elásticos y viscoelásticos, que pueden producirse según
una de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Uso de compuestos cíclicos o heterocíclicos
que presentan al menos un átomo de hidrógeno reactivo,
seleccionados del grupo compuestos cicloalifáticos, compuestos
aromáticos, imidazoles, oxazolinas, oxazolidinas, morfolinas,
piperidinas, pirrolidinas, pirrolidinonas, acetales cíclicos y
cetales cíclicos para la producción de plásticos celulares
flexibles de poliuretano sumamente elásticos y viscoelásticos.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19744747 | 1997-10-10 | ||
| DE19744747A DE19744747A1 (de) | 1997-10-10 | 1997-10-10 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen |
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|---|---|---|---|
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| KR20060123475A (ko) * | 2004-01-12 | 2006-12-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 점탄성 발포체를 함유하는 자동차용 대시 인슐레이터 |
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