ES2246569T3 - Empleo de aldehidos monociclicos como esencias perfumantes. - Google Patents
Empleo de aldehidos monociclicos como esencias perfumantes.Info
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Abstract
Empleo de aldehídos monocíclicos, que pueden ser obtenidos mediante hidroformilación parcial o completa de ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo, como esencias perfumantes.
Description
Empleo de aldehídos monocíclicos como esencias
perfumantes.
La invención se refiere al empleo de aldehídos
monocíclicos, especiales, que pueden obtenerse mediante
hidroformilación parcial o total de ciclooct(adi)enos
substituidos por (di)metilo como esencias perfumantes. Entre
los "ciclooct(adi)enos" deben entenderse, en
este caso, tanto los ciclooctadienos como también los ciclooctenos,
es decir los monociclos con 8 átomos de carbono con uno o dos
dobles enlaces C=C. Se entenderá por "substituido por
(di)metilo" que el sistema bicíclico porta bien uno o dos
grupos metilo como substituyentes.
Se conoce por la literatura la hidroformilación
de los dienos cíclicos. De este modo, por ejemplo, A. Spencer
describe en la publicación Journal of Organometallic Chemistry
1977, 124, páginas 85-91, la hidroformilación
de, entre otros, el 1,3- y el 1,5-ciclooctadieno en
presencia de catalizadores especiales de rodio. Se conoce por la
publicación JP 58/21638 un procedimiento de obtención de
dialdehídos, en el cual se hacen reaccionar diolefinas no
conjugadas en un disolvente, no miscible con agua, en presencia de
un catalizador de rodio, con hidrógeno y con monóxido de carbono.
Se conoce por la publicación US 3 985 769 el ciclooctanoaldehído
(1),
que se describe como material de
partida para la obtención de los acetales derivados del mismo con
propiedades perfumantes, en lo que se refiere a sus propiedades
olfatorias, que se describen como "verde
intenso".
Muchas esencias perfumantes naturales están
disponibles en cantidades completamente insuficientes con relación
a las cantidades necesarias de las mismas. Por lo tanto es evidente
que la industria de las esencias perfumantes tiene una necesidad
permanente de nuevas esencias perfumantes con notas interesantes de
olor para aumentar la paleta de las esencias naturales,
disponibles, y llevar a cabo las adaptaciones necesarias
relacionadas con las diversas direcciones de la moda en cuanto al
gusto así como para poder cubrir la necesidad permanentemente
creciente para mejorar el olor de productos del uso diario tales
como cosméticos y agentes de limpieza.
Además, existe, en general, una necesidad
creciente de esencias perfumantes sintéticas que pueda fabricarse
de manera favorable y con una calidad constante y que tengan las
propiedades olfatorias deseadas, es decir que tengan un perfil de
olor tan próximo al natural como sea posible y nuevo desde el punto
de vista cualitativo, de intensidad suficiente y que sean capaces
de influenciar ventajosamente sobre el olor de los productos
cosméticos y de uso común. Por lo tanto existe la necesidad de
compuestos que tengan perfiles de olor nuevos, característicos, al
mismo tiempo que presenten un elevado poder de adherencia y una
elevada fuerza de irradiación.
Sorprendentemente se ha encontrado que aldehídos,
que pueden ser obtenidos mediante hidroformilación parcial o
completa de ciclooct(adi)enos substituidos por
(di)metilo, disponen de unas propiedades dignas de
consideración en cuanto al olor. Además, los compuestos se
distinguen, independientemente de su característica especial de
olor, que se distingue por una gran amplitud con matizaciones
complejas, por un buen poder de adherencia y una buena fuerza de
irradiación. Además son adecuados de una manera excelente a modo de
reforzantes del olor. En este caso deberá entenderse por reforzante
del olor aquella substancia que sea capaz de intensificar, de
manera sostenible, las impresiones olorosas de los componentes de
un sistema con varios productos, es decir de una mezcla de dos o
varias esencias perfumantes.
El objeto de la invención es el empleo de
aldehídos monocíclicos, que pueden ser obtenidos mediante
hidroformilación parcial o completa de
ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo,
como esencias perfumantes.
Otro objeto de la invención es el empleo de los
aldehídos monocíclicos, que pueden ser obtenidos mediante
hidroformilación parcial o completa de
ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo,
como reforzantes del olor. En lo que se refiere a esta aplicación
son especialmente preferentes los compuestos (3a), (3b) y (3c),
descritos a continuación con mayor detalle.
La obtención de los aldehídos, a ser empleados
según la invención, se lleva a cabo, ventajosamente, mediante
hidroformilación de ciclooct(adi)enos substituidos por
(di)metilo. Los compuestos citados en último lugar
presentan, como estructura básica conjunta, un sistema de
ciclooctano. La estructura básica se indica a continuación por medio
de la fórmula (2) -sin embargo sin la indicación de los grupos
metilo ni de los dobles enlaces C=C, siguiente:
Este sistema (2) contiene uno o dos grupos metilo
y uno o dos dobles enlaces C=C. En tanto en cuanto estén presentes
dos dobles enlaces C=C, se cumplirá que éstos no son directamente
contiguos entre sí.
La hidroformilación consiste en una reacción
conocida por el técnico en la materia, que se descubrió ya en 1938
por Roelen. En este caso se transforman alquenos en aldehídos con
monóxido de carbono y con hidrógeno. La reacción se conoce también
como síntesis Oxo.
En tanto en cuanto en el ámbito de la presente
invención se utilicen ciclooctadienos substituidos por
(di)metilo como productos de partida, la hidroformilación
podrá llevarse a cabo de manera parcial o completa. En el caso de
la hidroformilación parcial se conserva un doble enlace olefínico
por molécula del compuesto de partida, mientras que únicamente se
hidroformila el otro doble enlace, en el caso de la hidroformilación
completa se incorporarán en la molécula dos grupos CHO. Sin
embargo, en tanto en cuanto se utilicen ciclooctenos substituidos
por (di)metilo, como productos de partida, será posible,
evidentemente, sólo la hidroformilación completa, puesto que
únicamente está presente un doble enlace olefínico por molécula del
compuesto de partida.
El perfil de olor de los productos de la
hidroformilación, según la invención, es original y de nuevo tipo.
En las composiciones de perfume éstos refuerzan la armonía y la
irradiación así como la adherencia, ajustándose la dosificación
teniéndose en consideración los componentes restantes de la
composición, hasta la nota de olor pretendida en cada caso.
No era previsible que los nuevos productos de la
hidroformilación, según la invención, presentasen notas perfumantes
interesantes y constituye una confirmación de la experiencia
general que las propiedades olfatorias de las esencias perfumantes
conocidas no constituyen una referencia obligatoria a las
propiedades de los compuestos "estructuralmente análogos" en
el sentido más amplio de la palabra -en el caso presente por ejemplo
el ciclooctanoaldehído (1)- o sus mezclas entre sí, puesto que ni
el mecanismo de la apreciación del olor ni el efecto de la
estructura química sobre la apreciación del olor están
suficientemente investigadas, por lo tanto, no puede preverse,
normalmente, que una modificación estructural o una proporción
especial de mezcla de esencias perfumantes conocidas, conduzca, en
absoluto, a la modificación de las propiedades olfatorias ni que
esta modificación pueda evaluarse como positiva o negativa.
Los productos de la hidroformilación, según la
invención, son adecuados, debido a su perfil en cuanto al olor,
especialmente también para la modificación y para el refuerzo de
las composiciones conocidas. Debe señalarse especialmente su
intensidad extraordinaria de olor, que, en general, contribuye al
ennoblecimiento de composiciones.
Además es digno de consideración la forma y
manera en las que los productos de la hidroformilación, según la
invención, redondean y armonizan las notas de olor de una amplia
paleta de composiciones conocidas sin que, sin embargo, dominen de
una manera desagradable.
Los compuestos (3a), (3b) y (3c) son adecuados,
de una manera muy especial -compárense en este caso las fórmulas
estructurales indicadas más adelante- para el empleo según la
invención como esencias perfumantes y/o como reforzantes del olor.
Por lo tanto el empleo de los compuestos (3a), (3b) y (3c) es
especialmente ventajoso por ejemplo en ambientadores para recintos
cerrados. Además se ha observado que los compuestos (3a), (3b) y
(3c) pueden emplearse de una manera especialmente ventajosa en
agentes de limpieza para reforzar los olores cítricos.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos (3a), (3b) y (3c) pueden
prepararse, por ejemplo, mediante hidroformilación de los sistemas
correspondientes de cicloocteno o bien de ciclooctadieno
substituidos por (di)metilo.
En este caso (3b) se obtiene, por regla general,
en forma de una mezcla (E,Z), es decir que el doble enlace C=C
puede tener la configuración E como también la configuración Z,
presentándose por regla general una mezcla, en la que prepondera la
configuración Z. Sin embargo puede ser deseable emplear en
substancia pura la forma con la configuración E o bien la forma con
la configuración Z.
Las proporciones empleables de los productos de
la hidroformilación, según la invención, en las composiciones de
esencias perfumantes, se mueven entre 0,001 hasta 70% en peso,
referido al conjunto de la mezcla. Los productos de la
hidroformilación según la invención así como las composiciones de
este tipo pueden emplearse tanto para perfumar preparados
cosméticos tales como lociones, cremas, champúes, jabones,
ungüentos, polvos, aerosoles, pastas dentales, aguas bucales,
desodorantes, así como también pueden emplearse en la perfumería de
los extractos. Del mismo modo existe una posibilidad de aplicación
para el perfumado de productos industriales así como de agentes para
el lavado y para la limpieza, productos para el enjuagado
suavizante, agentes para el tratamiento de los textiles o para el
tabaco. Éstos se dosificarán a las composiciones, para el perfumado
de estos diversos productos, en una cantidad olfatoriamente activa,
especialmente en una concentración en el intervalo desde un 0,05
hasta un 2% en peso, referido al conjunto del producto. Estos
valores no representan sin embargo ningún tipo de valor límite,
puesto que el perfumista experimentado puede conseguir también con
menores concentraciones efectos o bien puede formar complejos de
nuevo tipo mediante dosificaciones más elevadas.
Los ejemplos presentes explicarán el objeto de la
invención y no deben considerarse como limitativos.
Se dispusieron conjuntamente, en un autoclave, 2
moles (272,46 g) del
1,5-dimetil-1,5-ciclooctadieno
(fabricante: firma Shell; pureza determinada mediante cromatografía
gaseosa: 75%) con 1,7 mmoles (1,175 g) de un catalizador de rodio de
la fórmula Rh(CO)Cl(PPh_{3})_{2} y
19 mmoles (5 g) de trifenilfosfina, y se hicieron reaccionar, sin
disolvente, bajo viva agitación, con una mezcla de
hidrógeno/monóxido de carbono 1 : 1 a una presión de 60 kg/cm^{2}
a 100ºC durante 5 horas. Para la elaboración, se filtró el
contenido del reactor y se destiló a través de una columna Vigreux
de 20 cm.
El fraccionamiento subsiguiente se llevó a cabo
en una columna de banda giratoria. Se obtuvieron 82 g de
monoaldehído (3a) (punto de ebullición: 65ºC/16 mbares), además
35,4 g de dialdehído (punto de ebullición: 105ºC/16 mbares).
Descripción del olor de (3a): nota de eneldo,
mentolada, leñosa.
Se dispusieron conjuntamente, en un autoclave, 2
moles (272,46 g) de
1,5-dimetil-1,5-ciclooctadieno
(fabricante: firma Aldrich; pureza determinada mediante
cromatografía gaseosa: 76%) con 1,7 mmoles (1,175 g) de un
catalizador de rodio de la fórmula
Rh(CO)Cl(PPh_{3})_{2} y 19 mmoles (5
g) de trifenilfosfina, y se hicieron reaccionar, sin disolvente,
bajo viva agitación, con una mezcla de hidrógeno/monóxido de carbono
1 : 1 a una presión de 60 kg/cm^{2} a 100ºC durante 5 horas. Para
la elaboración, se filtró el contenido del reactor y se destiló a
través de una columna Vigreux de 20 cm.
El fraccionamiento en educto y en monoaldehído se
llevó a cabo en una columna con banda giratoria. Se obtuvieron 132
g del producto (3b) (punto de ebullición: 58ºC/16 mbares).
Descripción del olor: industrial.
Se dispusieron conjuntamente, en un autoclave, 2
moles (272,46 g) del
1,5-dimetil-1,5-ciclooctadieno
(fabricante: firma Shell; pureza determinada mediante cromatografía
gaseosa: 98%) con 1,7 mmoles (1,175 g) de un catalizador de rodio de
la fórmula Rh(CO)Cl(PPh_{3})_{2} y
19 mmoles (5 g) de trifenilfosfina, y se hicieron reaccionar, sin
disolvente, bajo viva agitación, con una mezcla de
hidrógeno/monóxido de carbono 1 : 1 a una presión de 60 kg/cm^{2}
a 100ºC, durante 5 horas. Para la elaboración, se filtró el
contenido del reactor y se destiló a través de una columna Vigreux
de 20 cm.
El fraccionamiento subsiguiente se llevó a cabo
en una columna con banda giratoria. Se obtuvieron 20 g de una
mezcla del
2,6-dimetil-1,5-di-formil-ciclooctano
y del
2,5-dimetil-1,4-di-formil-ciclooctano
(punto de ebullición: 105ºC/16 mbares).
Descripción del olor: nota de patata, verde.
Claims (6)
1. Empleo de aldehídos monocíclicos, que pueden
ser obtenidos mediante hidroformilación parcial o completa de
ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo,
como esencias perfumantes.
2. Empleo de aldehídos monocíclicos con las
fórmulas estructurales siguientes
como esencias
perfumantes.
3. Empleo de aldehídos monocíclicos, que pueden
ser obtenidos mediante hidroformilación parcial o completa de
ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo,
como reforzantes del olor.
4. Empleo de aldehídos monocíclicos de las
fórmulas estructurales siguientes
como reforzantes del
olor.
5. Empleo de aldehídos monocíclicos, que pueden
ser obtenidos mediante hidroformilación parcial o completa de
ciclooct(adi)enos substituidos por (di)metilo,
en preparados cosméticos, en productos industriales o en la
perfumería alcohólica.
6. Empleo de aldehídos monocíclicos con las
fórmulas estructurales siguientes
en preparados cosméticos, en
productos industriales o en la perfumería
alcohólica.
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