ES2267727T3 - Procedimiento para la produccion de esteres del acido 3-aminoalcanoico. - Google Patents
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-
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Abstract
Procedimiento para la producción de ésteres del ácido 3-aminoalcanoico de fórmula general en la que R significa alquilo C1-6 y R1 significa hidrógeno, alquilo C1-6 o fenilo, o sus sales mediante la hidrogenación catalítica del éster del ácido 3-amino-2-alquenoico correspondiente de fórmula general en la que R y R1 tienen los significados anteriormente mencionados, caracterizado porque la hidrogenación se realiza en presencia de un ácido fuerte del grupo que consiste en hidrácidos de halógeno, ácido sulfúrico, ácidos sulfónicos y ácidos perfluoroalcanoicos y se transforma la sal formada del éster del ácido 3- aminoalcanoico (I) y dado el caso del ácido fuerte de manera en sí conocida en el éster del ácido 3- aminoalcanaoico libre (I) o en otra sal.
Description
Procedimiento para la producción de ésteres del
ácido 3-aminoalcanoico.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la producción de ésteres del ácido
3-aminoalcanoico mediante la hidrogenación del éster
del ácido
3-amino-2-alquenoico.
Se conocen varios procedimientos para la
hidrogenación de los ésteres del ácido
3-amino-2-alquenoico.
El documento RU-C-2 026 289
describe la hidrogenación del éster del ácido
3-aminocrotónico en presencia de un catalizador de
níquel.
El documento
US-A-4-585 887
describe la producción de ésteres del ácido
3-aminoalcanoico ópticamente activos, haciendo
reaccionar un \beta-cetoéster con una amina quiral
y la enamina que resulta se hidrogena en presencia de un catalizador
Pt/C.
La velocidad de hidrogenación y la selectividad
no son satisfactorias en los procedimientos de hidrogenación
conocidos anteriormente mencionados.
Fue objetivo de la presente invención poner a
disposición un procedimiento para la producción de ésteres del
ácido 3-aminoalcanoico a partir de ésteres del ácido
3-amino-2-alquenoico,
transcurriendo la hidrogenación rápidamente y con alta
selectividad.
Según la invención se soluciona este objetivo
mediante el procedimiento según la reivindicación 1.
Se encontró que la hidrogenación catalítica en
presencia de un ácido fuerte transcurre más rápida y se obtiene un
éster del ácido 3-aminoalcanoico con un mayor
rendimiento.
El procedimiento según la invención se refiere a
la producción de ésteres del ácido 3-aminoalcanoico
de fórmula general
en la que R significa alquilo
C_{1-6} y R^{1} significa hidrógeno, alquilo
C_{1-6} o fenilo, o sus sales, mediante la
hidrogenación catalítica del éster del ácido
3-amino-2-alquenoico
correspondiente de fórmula
general
en la que R y R^{1} tienen los
significados anteriormente
mencionados.
El procedimiento se caracteriza porque se
realiza la hidrogenación catalítica en presencia de un ácido fuerte
y se transforma la sal formada del éster del ácido
3-aminoalcanoico (I) y dado el caso el ácido fuerte
de manera en sí conocida en el éster del ácido
3-aminoalcanaoico libre (I) o en otra sal.
Por alquilo C_{1-6} se
entienden aquí y en lo sucesivo todos los grupos alquilo lineales o
ramificados con de 1-6 átomos de carbono, tales como
por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo,
sec-butilo, terc-butilo, pentilo,
isopentilo, terc-pentilo, neopentilo, hexilo o
isohexilo.
El resto R es preferiblemente metilo.
Por ácidos fuertes se entienden aquí y en lo
sucesivo ácidos hidrácidos de halógeno tales como por ejemplo ácido
clorhídrico o ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácidos sulfónicos
tales como por ejemplo ácido metanosulfónico, ácido
bencenosulfónico o ácido p-toluenosulfónico y ácidos
perfluoroalcanoicos.
El ácido fuerte se utiliza de manera ventajosa
en una cantidad equimolar o en exceso reducido con respecto al
éster.
Un hidrácido de halógeno preferido es el ácido
clorhídrico.
Los ácidos sulfónicos preferidos son ácido
metanosulfónico y p-toluenosulfónico.
Un ácido perfluoroalcanoico es el ácido
trifluoroacético.
Los catalizadores preferidos son los
catalizadores de platino, paladio, o rodio, especialmente
catalizadores de soporte. Especialmente preferible es un catalizador
de soporte de platino.
Como material de soporte son adecuados todos los
materiales de soporte útiles, tales como por ejemplo carbón
activado, óxido de aluminio, dióxido de silicio, óxido de
aluminio-silicio, carburo de silicio, óxido de
titanio, óxido de magnesio o zeolita. Se prefiere carbón
activado.
Los catalizadores de soporte contienen de manera
ventajosa aproximadamente el 1-30% en peso, de
manera preferida aproximadamente el 5-10% en peso de
un metal noble.
Los catalizadores de este tipo se pueden obtener
comercialmente, por ejemplo de Degussa o Heraeus.
La hidrogenación se realiza preferiblemente en
presencia de un disolvente anhidro.
Especialmente son adecuados disolventes del
grupo de los alcoholes de bajo peso molecular (por ejemplo metanol,
etanol), ésteres (por ejemplo metil éster del ácido acético), éteres
(por ejemplo tetrahidrofurano, dioxano, dietiléter) o
halogenoalcanos (por ejemplo diclorometano,
1,2-dicloroetano). Especialmente preferible es
metanol anhidro.
La hidrogenación tiene lugar de manera ventajosa
a temperaturas de 0-150ºC y presiones de
1-100 bar, de manera preferida aproximadamente a
temperatura ambiente (20-30ºC) y presiones de
5-10 bar.
Los ésteres del ácido
3-amino-2-alquenoico
(II) pueden obtenerse por ejemplo mediante la reacción de amoníaco
con ésteres del ácido 3-oxoalcanoico, tal como se
describen en la publicación de patente rusa anteriormente
mencionada.
Una posibilidad adicional para la producción de
ésteres del ácido
3-amino-2-alquenoico
(II) es la apertura de anillo que se describe en el documento
DE-A-2 425 705 de
\beta-lactamas y posteriormente esterificación
mediante la reacción con alcohol/HCl.
Los metanosulfonatos de los ésteres del ácido
3-aminoalcanoico de fórmula general
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R y R^{1} tienen los
significados anteriormente mencionados, son nuevos e igualmente
objeto de la
invención.
La transformación de la sal del éster del ácido
3-aminoalcanoico (I) y del ácido fuerte en el éster
del ácido 3-aminoalcanoico (I) libre puede
realizarse de manera en sí conocida, por ejemplo mediante la adición
de una base tal como solución cáustica.
Los ejemplos siguientes aclaran la realización
del procedimiento de la presente invención, sin que se observe en
ello una restricción.
Se colocaron previamente en un autoclave Parr de
160 ml, 5,0 g (43,4 mmol) de metil éster del ácido
3-aminocrotónico, 70 ml de una solución al 9,3% de
17 g (43 mmol) de gas de HCl en metanol anhidro y 0,22 g de
catalizador de Pt/C (Heraeus K0129). Tuvo lugar la hidrogenación
durante 3 horas a 21-25ºC con presión de hidrógeno
de 5-10 bar. Después se filtró el catalizador y se
destiló completamente el disolvente en el rotavapor. Se obtuvieron
6,34 g de clorhidrato del metil éster del ácido
(RS)-3-aminobutírico puro como
aceite.
Se colocaron previamente en un autoclave Parr de
160 ml, 5,0 g (43,4 mmol) de metil éster del ácido
3-aminocrotónico, 70 ml de metanol anhidro, 1,5
equivalentes de ácido sulfúrico y 0,22 g de catalizador de Pt/C
(Heraeus K0129). Tuvo lugar la hidrogenación durante 2 horas a
aproximadamente 25ºC con presión de hidrógeno de
3-10 bar. Después se filtró el catalizador y se
destiló completamente el disolvente en el rotavapor. Se obtuvieron
6,13 g de sulfato del metil éster del ácido
(RS)-3-aminobutírico puro como
aceite. Correspondientemente puede producirse el
hidrogenosulfato.
Se colocaron previamente en un autoclave Parr de
160 ml, 5,0 g (43,4 mmol) de metil éster del ácido
3-aminocrotónico, 70 ml de metanol anhidro, 1,0
equivalente de ácido metanosulfónico y 0,22 g de catalizador de Pt/C
(Heraeus K0129). Tuvo lugar la hidrogenación durante 2 horas a
aproximadamente 20ºC con presión de hidrógeno de
5-10 bar. Después se filtró el catalizador y se
destiló completamente el disolvente en el rotavapor. Se obtuvieron
6,2 g de metanosulfonato del metil éster del ácido
(RS)-3-aminobutírico puro como
aceite.
Para la caracterización se cristalizó una
muestra en tetrahidrofurano.
Punto de fusión: 83-85ºC.
Claims (9)
1. Procedimiento para la producción de ésteres
del ácido 3-aminoalcanoico de fórmula general
en la que R significa alquilo
C_{1-6} y R^{1} significa hidrógeno, alquilo
C_{1-6} o
fenilo,
o sus sales
mediante la hidrogenación catalítica del éster
del ácido
3-amino-2-alquenoico
correspondiente de fórmula general
en la que R y R^{1} tienen los
significados anteriormente mencionados, caracterizado porque
la hidrogenación se realiza en presencia de un ácido fuerte del
grupo que consiste en hidrácidos de halógeno, ácido sulfúrico,
ácidos sulfónicos y ácidos perfluoroalcanoicos y se transforma la
sal formada del éster del ácido 3-aminoalcanoico
(I) y dado el caso del ácido fuerte de manera en sí conocida en el
éster del ácido 3-aminoalcanaoico libre (I) o en
otra
sal.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se utiliza como ácido fuerte ácido
clorhídrico, ácido metanosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico o ácido trifluoroacético.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque se utiliza como catalizador un
catalizador de soporte de platino, paladio, o rodio.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se utiliza como catalizador de soporte
platino en carbón activado.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R es metilo.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se realiza la
hidrogenación en un disolvente anhidro.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque se realiza como disolvente un disolvente
del grupo de alcoholes de bajo peso molecular, ésteres, éteres o
halogenoalcanos.
8. Metanosulfonatos del éster del ácido
3-amonioalcanoico de fórmula general
en la que R y R^{1} tienen los
mismos significados que los mencionados en la reivindicación
1.
9. Metanosulfonato del metil éster del ácido
(RS)-3-amoniobutírico.
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