ES2312053T3 - Endurecedor para masas de caucho de silicona. - Google Patents
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Abstract
Endurecedor, caracterizado porque contiene propan-2-on-O,O''-(metoxivinilsilandiil)dioxima y además al menos un compuesto seleccionado de propan-2-on-O,O'',O''''-(vinilsilantriil)trioxima y propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil) oxima.
Description
Endurecedor para masas de caucho de
silicona.
Las masas de caucho de silicona de
endurecimiento en frío, también llamadas masas de caucho de silicona
RTV (que reticulan a temperatura ambiente), se conocen desde hace
tiempo como materiales hechos a medida con propiedades elásticas.
Se utilizan, entre otros, en la construcción y en el sector
sanitario como masas para juntas o de sellado, además de como
materiales de recubrimiento y en general como masas de sellado para
vidrio, porcelana, cerámica, piedra, plásticos, metales, madera,
etc. (Römpp Chemie Lexikon, CD ROM, versión 2.0, Hrsg. J. Falbe,
Thieme-Verlag, Stuttgart 1999, así como Ullmanns
Enzyklopädie der Technischen Chemie, 4ª edición, Hrsg. E.
Bartholome, Verlag Chemie, Weinheim 1982, tomo 21, pág. 511 y siguientes). Especialmente se utilizan masas de caucho de silicona RTV de un solo componente (RTV-1); en este sentido se trata, por ejemplo, de mezclas plásticamente moldeables de \alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos y endurecedores adecuados o agentes de reticulado que pueden guardarse con exclusión de humedad, pero polimerizan a temperatura ambiente bajo la acción del agua o humedad del
aire.
Bartholome, Verlag Chemie, Weinheim 1982, tomo 21, pág. 511 y siguientes). Especialmente se utilizan masas de caucho de silicona RTV de un solo componente (RTV-1); en este sentido se trata, por ejemplo, de mezclas plásticamente moldeables de \alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos y endurecedores adecuados o agentes de reticulado que pueden guardarse con exclusión de humedad, pero polimerizan a temperatura ambiente bajo la acción del agua o humedad del
aire.
En función de la velocidad de polimerización
deseada y las propiedades químicas y físicas deseadas del producto
de polimerización, como por ejemplo el grado de reticulación
deseado, la resistencia a disolventes, etc. se usan distintos
endurecedores tetra y/o trifuncionales junto con distintos
poliorganosiloxanos que llevan grupos difuncionales o de varias
funcionalidades. En este sentido se utilizan con especial frecuencia
\alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
poliorganosiloxanos difuncionales. La polimerización se realiza
generalmente mediante la condensación de grupos SiOH que se forman
como intermedios mediante la hidrólisis de grupos SiX hidrolizables
adecuados de los endurecedores. Por medio de los grupos de salida
(HX) liberados en la hidrólisis, en las masas de caucho de silicona
RTV-1 se diferencia entre sistemas ácidos (HX =
ácidos, como por ejemplo ácido acético), básicos (por ejemplo, HX =
aminas) y neutros (por ejemplo, HX = alcohol u oxima). Ya que tanto
las masas de caucho RTV-1 ácidas como básicas
liberan en la reticulación compuestos agresivos que corroen o
descomponen, por ejemplo, metales, piedra o mortero, para las masas
de caucho de silicona RTV-1 modernas se usan
frecuentemente endurecedores de oximosilano que se hidrolizan con
desprendimiento de una alcanonoxima. Especialmente se usan muchas
veces endurecedores que se hidrolizan con desprendimiento de
butan-2-onoxima (o
metil-etil-cetoxima, MEKO). Sin
embargo, según conocimientos anteriores, la
butan-2-onoxima puede producir
cáncer y, por tanto, las masas de caucho de silicona que contienen
butan-2-onoxima libre en una
concentración que supera un valor límite determinado están sujetas
a una correspondiente identificación obligatoria; desde el punto de
vista de la salud debe rechazarse en principio el seguir usando
compuestos que desprenden
butan-2-onoxima.
Prácticamente todos los endurecedores
mencionados tienen además la desventaja adicional, también para la
salud, de que los compuestos liberados en la reticulación huelen
mal, en parte muy mal, lo que significa una gran molestia
especialmente en el procesamiento en espacios cerrados.
Para la confección de la masa de caucho de
silicona es importante que el endurecedor sea líquido a temperatura
ambiente y lo mejor también a temperaturas incluso claramente más
bajas para que el endurecedor pueda manipularse fácilmente y
eficazmente y mezclarse homogéneamente con la verdadera masa de
caucho de silicona. Si el endurecedor también permanece líquido
después de un transporte en invierno a temperaturas bajo cero, esto
ahorra en la confección la fusión que requiere tiempo y
energía.
Finalmente, el producto de polimerización deberá
ser transparente o claro después del endurecimiento de la masa de
caucho de silicona.
Un objetivo de invención es proporcionar un
endurecedor mejorado para masas de caucho de silicona en el que se
eliminen o en todo caso se reduzcan las propias desventajas del
estado de la técnica.
El objetivo de invención se alcanza mediante el
objeto de las reivindicaciones independientes. Formas de realización
preferidas son objeto de las reivindicaciones dependientes.
Por tanto, es objeto de la invención un
endurecedor mejorado para masas de caucho de silicona, una
composición que contiene el endurecedor y el uso de los mismos.
\newpage
Especialmente un endurecedor que contiene
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima
(fórmula 1).
Este endurecedor o reticulante para masas de
caucho de silicona puede polimerizarse o condensarse en presencia
de agua o humedad del aire con compuestos de poliorganosiloxano
difuncional o de más funcionalidades con formación de enlaces
Si-O-Si. En este sentido se usan
preferiblemente
\alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
compuestos de poliorganosiloxano difuncional. Por tanto, en el
presente contexto una masa de caucho de silicona significa
preferiblemente una composición que comprende el endurecedor y
compuestos de poliorganosiloxano difuncional o de más
funcionalidades.
Se encontró sorprendentemente que el endurecedor
tiene una acción mejorada en el endurecimiento de masas de caucho
de silicona en presencia de agua o humedad del aire a temperatura
ambiente. Especialmente tiene la ventaja de que en la hidrólisis
desprende propan-2-onoxima. Por
tanto, a diferencia de endurecedores que desprenden butanonoxima,
las masas de caucho de silicona preparadas con ellos no están
sujetas a ninguna obligatoriedad de identificación como
potencialmente productoras de cáncer, ni tampoco como nocivas para
la salud o irritantes. La
propan-2-onoxima tampoco es ni
corrosiva ni agresiva contra materiales como metales, mortero o
piedra (mármol, etc.). Además, a diferencia de todas las oximas
habituales, tiene un olor agradable.
El endurecedor es líquido hasta -20ºC y por eso
es cómodo de procesar.
Los productos de polimerización que se preparan
usando el endurecedor están de manera sorprendente libres de
picaduras y en la superficie no se forman cristales aunque el grupo
de salida sea un sólido (p.f. 65-68ºC). Finalmente,
los productos de polimerización son transparentes y claros.
El endurecedor según la invención contiene
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima
(fórmula 1)
\newpage
y adicionalmente al menos un compuesto que se
selecciona de
propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima
(fórmula 2) y
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima
(fórmula 3)
Con el endurecedor según la invención, que
además de
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima
también contiene
propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima
y/o
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima,
se consigue una acción más mejorada en el endurecimiento de masas
de caucho de silicona en presencia de agua o humedad del aire.
Tiene todas las propiedades positivas previamente mencionadas,
incluida la de que en la hidrólisis sólo se libera
propan-2-onoxima. Pero además existe
la posibilidad de afinar sus propiedades en el endurecimiento
(tiempo de formación de piel, tiempo libre de pegajosidad, carga
inicial, etc.) mediante elección correspondiente de las
proporciones en porcentaje de sus componentes.
En este sentido, el endurecedor contiene
preferiblemente
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima
en una proporción del 20 al 80% en peso, más preferiblemente del 45
al 70% en peso, todavía más preferiblemente del 50 al 60% en peso y
con especial preferencia del 50 al 55% en peso. El endurecedor
contiene preferiblemente además
propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima
en una proporción del 1 al 40% en peso, más preferiblemente del 7
al 27% en peso y con especial preferencia del 15 al 20% en peso. El
endurecedor contiene preferiblemente además
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima
en una proporción del 1 al 40% en peso, más preferiblemente del 7
al 27% en peso y con especial preferencia del 15 al 20% en peso de
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima.
El endurecedor también puede comprender además otros compuestos
aptos para la reticulación basados en
propan-2-on-O-alcoxialquenilsililoxima(s)
o
propan-2-on-O-alcoxialquilsililoxima(s).
Una composición según la invención contiene el
endurecedor anteriormente descrito según la invención y al menos un
compuesto de organosilicona, preferiblemente el endurecedor
anteriormente descrito según la invención y dos, tres o varios
compuestos de organosilicona distintos. Un compuesto de
organosilicona contenido en la composición es preferiblemente un
compuesto oligomérico o polimérico. El compuesto de organosilicona
polimérico es preferiblemente un compuesto de poliorganosiloxano
difuncional, con especial preferencia un poliorganosiloxano
terminado en \alpha,\omega-dihidroxilo. De
manera muy especialmente preferida son polidiorganosiloxanos
terminados en \alpha,\omega-dihidroxilo,
especialmente polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo,
polidialquenilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo o polidiarilsiloxanos
terminados en \alpha,\omega-dihidroxilo. Además
de polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo homopoliméricos
también pueden usarse polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo heteropoliméricos con
diferentes sustituyentes orgánicos, estando comprendidos tanto
copolímeros de monómeros con sustituyentes orgánicos del mismo tipo
en un átomo en silicio como copolímeros de monómeros con
sustituyentes orgánicos distintos en un átomo de silicio, por
ejemplo aquellos con sustituyentes alquilo, alquenilo y/o arilo
mixtos. Los sustituyentes orgánicos preferidos comprenden grupos
alquilo de cadena lineal y ramificados con 1 a 8 átomos de carbono,
especialmente metilo, etilo, n- e iso-propilo, y n-,
sec- y terc-butilo, vinilo y fenilo. En este
sentido, en los sustituyentes orgánicos individuales pueden estar
sustituidos átomos de hidrógeno unidos a carbono individuales o
todos mediante sustituyentes habituales, como átomos de halógeno o
grupos funcionales como grupos hidroxilo y/o amino. Así pueden
usarse polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo con sustituyentes
orgánicos parcialmente fluorados o perfluorados o
polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo con sustituyentes
orgánicos sustituidos con grupos hidroxilo y/o amino en los átomos
de silicio.
Ejemplos especialmente preferidos de un
compuesto de organosilicona son polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo, como por ejemplo
polidimetilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo, polidietilsiloxanos
terminados en \alpha,\omega-dihidroxilo o
polidivinilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo, así como
polidiarilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo, como por ejemplo
polidifenilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo. En este sentido se
prefieren poliorganosiloxanos que tienen una viscosidad cinemática
de 5.000 a 120.000 cSt (a 25ºC), especialmente aquellos con una
viscosidad de 20.000 a 100.000 cSt, y con especial preferencia
aquellos con una viscosidad de 40.000 a
90.000 cSt.
90.000 cSt.
También pueden usarse mezclas de
polidiorganosiloxanos con diferentes viscosidades.
En caso de que se desee, la composición según la
invención puede contener otros aditivos habituales. Aditivos
habituales son cargas, colorantes, plastificantes, agentes
tixotrópicos, humectantes, agentes adherentes, catalizadores y
otros. Como cargas pueden usarse tanto cargas de refuerzo como de no
refuerzo. Se usan preferiblemente cargas inorgánicas, como por
ejemplo ácidos silícicos altamente dispersos, pirógenos o
precipitados, negro de humo, polvo de cuarzo, creta o sales
metálicas u óxidos metálicos, como por ejemplo óxidos de titanio.
Las cargas como ácidos silícicos altamente dispersos, especialmente
ácidos silícicos pirógenos, también pueden usarse como agentes
tixotrópicos. Los óxidos metálicos también pueden usarse como
colorantes, por ejemplo, óxidos de titanio como colorantes blancos.
Las cargas también pueden modificarse superficialmente mediante
procedimientos habituales, por ejemplo, pueden usarse con ácidos
silícicos hidrofobizados con silanos. Como plastificantes pueden
usarse polidiorganosiloxanos en sí conocidos sin grupos terminales
funcionales que por tanto se diferencian de los compuestos de
organosilicona usados según la invención, y/o hidrocarburos
alifáticos o aromáticos líquidos, preferiblemente aquellos con
pesos moleculares de aproximadamente 50 a aproximadamente 5000 cuya
volatilidad sea baja y que sean suficientemente compatibles con
polisiloxanos. Los plastificantes tienen preferiblemente una
viscosidad cinemática de 1 a 5.000 cSt (a 25ºC), especialmente de 50
a 500 cSt, y con especial preferencia de 90 a 200 cSt.
Ejemplos de plastificantes comprenden
polidimetilsiloxanos con una viscosidad de 90 a 120 cSt,
especialmente de 100 cSt., aceites de parafina y alquilbencenos
polisustituidos.
Como humectantes y/o agentes adherentes se usan
preferiblemente compuestos de silano en sí conocidos con
sustituyentes orgánicos que llevan grupos reactivos en el átomo de
silicio que se diferencian de los compuestos de organosilicona
usados según la invención, como por ejemplo organosilanos con grupos
amina, ácido carboxílico, epoxi o tiol reactivos. Ejemplos
especialmente preferidos comprenden aminosilanos, como
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano.
Pueden usarse catalizadores organometálicos como se utilizan
normalmente para polisiloxanos que pueden reticularse por
condensación. Catalizadores preferidos son compuestos
organoestánnicos, como dilaurato de dibutilestaño, diacetato de
dibutilestaño u octoato de estaño (II). Como catalizadores también
pueden usarse compuestos basados en titanio, circonio o
aluminio.
Se encontró que la composición podía guardarse
con exclusión de humedad durante periodos de tiempo de más de 12
meses y polimerizaba a temperatura ambiente bajo la acción del agua
o humedad del aire.
Además, es ventajoso que la composición sólo
desprenda propan-2-onoxima en el
endurecimiento para dar una masa de caucho de silicona que, a
diferencia de la butan-2-onoxima,
resulta inocua para la salud, no es ni corrosiva ni agresiva contra
materiales como metales, mortero o piedra (mármol, etc.) y tiene un
olor agradable. La masa endurecida está de manera sorprendente sin
picaduras y libre de cristales. Además, es transparente o
clara.
La composición según la invención contiene
preferiblemente del 40 al 99% en peso del compuesto de
organosilicona y del 1 al 60% en peso del endurecedor según la
invención. Más preferiblemente, la composición contiene del 50 al
70% en peso del compuesto de organosilicona y del 1 al 10% en peso
del endurecedor según la invención, y con especial preferencia del
50 al 60% en peso del compuesto de organosilicona y del 3 al 5% en
peso del endurecedor según la invención, ajustándose el resto en
cada caso mediante aditivos habituales.
También es objeto de la invención un uso de la
composición según la invención como sellador, adhesivo o agente de
recubrimiento. La composición se utiliza preferiblemente en la
construcción como sellador o como adhesivo, especialmente para
juntas en la construcción de edificios y obras de caminos, canales y
puertos, construcción en cristal y de ventanas (preferiblemente) y
en el sector sanitario. Otros usos se dan en ingeniería mecánica,
por ejemplo, en la industria automovilística (preferiblemente), la
industria eléctrica, la industria textil o en la construcción de
equipos industriales.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia
1
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
sustancia de sellado según la siguiente formulación:
- 47 g
- de endurecedor, concretamente propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima con un contenido > 92%, así como di y trímeros de la misma hasta el 100%
- 520,8 g
- de polidimetilsiloxano terminado en \alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt
- 219 g
- de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt
- 108 g
- de ácido silícico altamente disperso
- 100 g
- Hydrosil G 250H
- 4 g
- de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano
- 1,2 g
- de dilaurato de dibutilestaño.
\newpage
\global\parskip0.930000\baselineskip
La sustancia de sellado tiene después de
producirse al aire:
- un tiempo de formación de piel de 7 min
- un tiempo libre de pegajosidad de 40 min
- una posibilidad de carga inicial después de 40
min
- un endurecimiento completo después de 24
horas
- una apariencia transparente
- un olor agradable.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
sustancia de sellado según la siguiente formulación:
- 45 g
- de endurecedor, concretamente mezcla de: 59% de propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima, 19% de propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima y 15% de propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima, así como sus di y trímeros hasta el 100%
- 585 g
- de polidimetilsiloxano terminado en \alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt
- 260 g
- de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt
- 90 g
- de ácido silícico altamente disperso
- 15 g
- de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano
- 5 g
- de Shellsol 140/160
- 0,2 g
- de dilaurato de dibutilestaño.
\vskip1.000000\baselineskip
La sustancia de sellado tiene después de
producirse al aire:
- un tiempo de formación de piel de 9 min
- un tiempo libre de pegajosidad de 50 min
- una posibilidad de carga inicial después de 50
min
- un endurecimiento completo después de 24
horas
- una apariencia transparente
- un olor agradable.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
sustancia de sellado según la siguiente formulación:
- 45 g
- de endurecedor, concretamente mezcla de 78% de propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima, 9% de propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima y 5% de propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima, así como sus di y trímeros hasta el 100%
- 585 g
- de polidimetilsiloxano terminado en \alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt
- 260 g
- de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt
- 90 g
- de ácido silícico altamente disperso
- 15 g
- de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano
- 5 g
- de Shellsol 140/160
- 0,2 g
- de dilaurato de dibutilestaño.
\global\parskip1.000000\baselineskip
La sustancia de sellado tiene después de
producirse al aire:
- un tiempo de formación de piel de 8 min
- un tiempo libre de pegajosidad de 45 min
- una posibilidad de carga inicial después de 50
min
- un endurecimiento completo después de 24
horas
- una apariencia transparente
- un olor agradable.
Claims (8)
1. Endurecedor, caracterizado porque
contiene
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima
y además al menos un compuesto seleccionado de
propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima
y
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima.
2. Endurecedor según la reivindicación 1,
caracterizado porque contiene del 20 al 80% en peso,
preferiblemente del 50 al 60% en peso de
propan-2-on-O,O'-(metoxivinilsilandiil)dioxima.
3. Endurecedor según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque contiene del 1 al 40% en peso,
preferiblemente del 7 al 33% en peso de
propan-2-on-O,O',O''-(vinilsilantriil)trioxima.
4. Endurecedor según la reivindicación 1, 2 ó 3,
caracterizado porque contiene del 1 al 40% en peso,
preferiblemente del 7 al 33% en peso de
propan-2-on-O-(dimetoxivinilsilil)oxima.
5. Composición caracterizada porque
contiene el endurecedor según una de las reivindicaciones 1 a 4 y un
compuesto de organosilicona.
6. Composición según la reivindicación 5
caracterizada porque el compuesto de organosilicona es un
compuesto de poliorganosiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo, especialmente un
polidialquilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo.
7. Composición según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizada porque contiene del 40 al 90% en peso del
compuesto de organosilicona y del 1 al 10% en peso del endurecedor
según una de las reivindicaciones 1 a 5.
8. Uso de una composición según una de las
reivindicaciones 5, 6 ó 7 como agente de sellado, adhesivo o agente
de recubrimiento.
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| DE502006001415D1 (de) | 2008-10-09 |
| ATE406411T1 (de) | 2008-09-15 |
| EP1700885A1 (de) | 2006-09-13 |
| SI1700885T1 (sl) | 2008-12-31 |
| DE102005010669A1 (de) | 2006-09-14 |
| PL1700885T3 (pl) | 2009-02-27 |
| EP1700885B1 (de) | 2008-08-27 |
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