ES2315949T3 - Endurecedores para masas de caucho de silicona. - Google Patents
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Abstract
Endurecedor, caracterizado porque contiene propan-2-ona-O,O''-(metoximetilsilanodiil)dioxima y al menos un compuesto seleccionado entre propan-2-ona-O,O'',O''''-(metilsilanotriil)trioxima y propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil) oxima.
Description
Endurecedores para masas de caucho de
silicona.
Las masas de caucho de silicona que endurecen en
frío, también denominadas masas de caucho de silicona RTA (que
reticulan a temperatura ambiente), son ya conocidas desde hace mucho
como materiales confeccionados a medida con propiedades elásticas.
Se utilizan entre otros en la construcción y en el sector sanitario
como masas de juntas u obturación, además como materiales de
recubrimiento y en general como masas de obturación para vidrio,
porcelana, cerámica, piedra, plásticos, metales, madera, etc.,
(Römpp Chemie Lexikon, CD ROM, versión 2.0, director de edición J.
Falbe, editorial Thieme, Stuttgart 1999, así como Ullmans
Enzyklopädie der Technischen Chemie, 4ª edición, director de
edición E. Bartholome, eitorial Chemie, Weinheim 1982, volumen 21,
pág. 511 y sigs.). En especial se utilizan masas de caucho de
silicona RTA de un componente (RTA-1); a este
respecto se trata por ejemplo de mezclas conformables plásticamente
de \alpha\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos y
endurecedores o reticulantes adecuados que pueden conservarse con
exclusión de humedad pero que polimerizan bajo la influencia de agua
o humedad del aire a temperatura ambiente.
En función de la velocidad de polimerización
deseada y las propiedades químicas y físicas deseadas del producto
de polimerización, como p.ej. el grado de reticulación deseado, la
resistencia a los disolventes, etc., se utilizan distintos
endurecedores tetra- y/o tri-funcionales junto con
distintos poliorganosiloxanos que portan grupos difuncionales o
polifuncionales. A este respecto se utilizan con especial frecuencia
\alpha\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
poliorganosiloxanos difuncionales. La polimerización se realiza por
regla general por condensación de grupos SiOH que se forman en el
intermedio por hidrólisis de grupos SiX hidrolizables adecuados de
los endurecedores. Mediante los grupos salientes (HX) liberados en
la hidrólisis en las masas de caucho de silicona
RTA-1 se distingue entre sistemas ácidos (HX =
ácidos, como p.ej. ácido acético), básicos (p.ej. HX = aminas) y
neutros (p.ej. HX = alcohol u oxima). Puesto que tanto las masas de
caucho RTA-1 ácidas como básicas liberan en la
reticulación compuestos agresivos que corroen o descomponen p.ej.
metales, piedra o mortero, para las masas de caucho de silicona
RTA-1 modernas se utilizan frecuentemente
endurecedores oximosilánicos que se hidrolizan con desprendimiento
de una alcanonaoxima. En especial, se utilizan a menudo
endurecedores que se hidrolizan con desprendimiento de
butan-2-onaoxima (p.ej.
metil-etil-cetoxima, MEKO). Sin
embargo, según recientes conocimientos la
butan-2-onaoxima puede producir
cáncer y las masas de caucho de silicona que contienen
butan-2-onaoxima libre en una
concentración que supere un determinado valor límite están sujetas a
una correspondiente obligación de marcado; desde el punto de vista
sanitario básicamente no es aceptable seguir usando compuestos que
desprendan butan-2-onaoxima.
Prácticamente todos los endurecedores indicados
tienen también el inconveniente sanitario adicional de que los
compuestos liberados en la reticulación huelen mal, en parte muy
mal, lo que, en especial en el procesamiento en recintos cerrados,
significa una gran molestia.
Para la confección de la masa de caucho de
silicona es importante que el endurecedor sea líquido a temperatura
ambiente y mejor también a temperaturas aún claramente más bajas,
para que el endurecedor pueda manipularse de modo fácil y seguro y
mezclarse homogéneamente con la propia masa de caucho de
silicona.
Finalmente, el producto de polimerización
debería ser transparente o claro tras el endurecimiento de la masa
de caucho de silicona.
Es un cometido de la invención proporcionar un
endurecedor mejorado para masas de caucho de silicona en el que se
hayan eliminado o en cualquier caso reducido los inconvenientes
propios del estado de la técnica.
El cometido de la invención se resuelve con el
objeto de las reivindicaciones independientes. Formas de realización
preferidas son objeto de las reivindicaciones subordinadas.
Es por consiguiente objeto de la invención un
endurecedor mejorado para masas de caucho de silicona, una
composición que contiene el endurecedor y el uso de la misma.
En especial, es objeto de la invención un
endurecedor que contiene
propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxima
(Fórmula 1) y al menos un compuesto seleccionado entre
propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima
(Fórmula 2) y
propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil)oxima
(Fórmula 3).
Este endurecedor o reticulante para masas de
caucho de silicona es capaz de polimerizar o condensar en presencia
de agua o humedad atmosférica con compuestos de poliorganosiloxano
di- o poli-funcionales con formación de enlaces
Si-O-Si. Preferiblemente a este
respecto se utilizan
\alpha\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
compuestos de poliorganosiloxano difuncionales. Por consiguiente, en
el presente contexto una masa de caucho de silicona significa
preferiblemente una composición que comprende el endurecedor y
compuestos de poliorganosiloxano di- o
poli-funcionales.
Sorprendentemente se ha encontrado que el
endurecedor conforme a la invención tiene un efecto mejorado en el
endurecimiento de masas de caucho de silicona en presencia de agua o
humedad atmosférica. En especial tiene la ventaja de que en la
hidrólisis se desprende
propan-2-onaoxima. Al contrario que
los endurecedores que desprenden butanonaoxima, las masas de caucho
de silicona preparadas con él, no están por consiguiente sujetas a
ninguna obligación de marcado como potencial cancerígeno, ni
siquiera como perjudicial para la salud o irritante. Tampoco es la
propan-2-onaoxima corrosiva ni
agresiva frente a materiales como metales, mortero o piedra (mármol,
etc.). Tiene además, al contrario que todas las oximas habituales,
un olor agradable.
El nuevo endurecedor es todavía líquido a
temperatura ambiente y por consiguiente cómodo de manejar.
Los productos de polimerización preparados
usando el endurecedor conforme a la invención están
sorprendentemente exentos de manchas y sobre la superficie no se
forman cristales aunque el grupo saliente es un sólido (p.f,
65-68ºC). Además de esto los productos de
polimerización son transparentes y claros.
Finalmente, existe la posibilidad de un ajuste
fino de las propiedades en el endurecimiento (tiempo de formación de
piel, tiempo de pérdida de adhesividad, solicitación temprana, etc.)
mediante la correspondiente elección de las proporciones
porcentuales de los componentes del nuevo endurecedor.
En este sentido el endurecedor contiene
preferiblemente
propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxima
en una proporción de 20 a 80% en peso, más preferiblemente de 45 a
70% en peso, aún más preferiblemente de 50 a 60% en peso y con
especial preferencia de 50 a 55% en peso. Preferiblemente, el
endurecedor contiene
propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima
en una proporción de 1 a 40% en peso, más preferiblemente de 5 a
30% en peso, y con especial preferencia de 15 a 20% en peso de
propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima.
Preferiblemente el endurecedor contiene
propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil)oxima
en una proporción de 1 a 40% en peso, más preferiblemente de 5 a 30%
en peso, y con especial preferencia de 15 a 20% en peso de
propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil)oxima.
El endurecedor puede comprender además también otros compuestos
reticulables basados en
propan-2-ona-O-alcoxialquenilsililoxima(s)
o
propan-2-ona-O-alcoxialquilsililoxima(s).
El endurecedor conforme a la invención en todas
las variantes anteriormente indicadas endurece la masa de caucho de
silicona de modo comparativamente lento. Para acortar el tiempo de
endurecimiento puede añadirse un endurecedor de acción rápida. Por
consiguiente, un endurecedor perfeccionado conforme a la invención
contiene adicionalmente
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
(Fórmula 4) en una proporción porcentual que proporcione el tiempo
de endurecimiento pretendido. En una forma de realización muy
especialmente preferida la
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
puede complementarse aún con
propan-2-ona-O-(dimetoxivinilsilil)oxima
(Fórmula 5) y/o
propan-2-ona-O,O',O''-(vinilsilanotriil)trioxima
(Fórmula 6). Estos compuestos tienen la ventaja de que en la
hidrólisis solo liberan, al igual que todos los otros componentes
del endurecedor conforme a la invención, la
propan-2-onaoxima inocua y de buen
olor.
La
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
(Fórmula 4) es líquida a -20ºC. El endurecedor perfeccionado que
contiene adicionalmente este compuesto o también además los
compuestos de Fórmula 5 y/o Fórmula 6, tiene por consiguiente la
importante ventaja adicional de que igualmente sigue siendo líquido
también a temperaturas bajo cero. Esto ahorra tras un transporte en
invierno a temperaturas bajo cero la costosa en tiempo y energía
fusión del endurecedor antes de la confección.
Una composición conforme a la invención contiene
el endurecedor conforme a la invención antes descrito y al menos un
compuesto organosilícico, preferiblemente el endurecedor conforme a
la invención anteriormente descrito y dos, tres o más distintos
compuestos organosilícicos. Un compuesto organosilícico contenido en
la composición es preferiblemente un compuesto oligomérico o
polimérico. El compuesto organosilícico polimérico es
preferiblemente un compuesto poliorganosiloxano difuncional, con
especial preferencia un poliorganosiloxano terminado en
\alpha\omega-dihidroxilo. Son muy especialmente
preferidos polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo, en especial
polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo,
polidialquenilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo o polidiarilsiloxanos
terminados en \alpha\omega-dihidroxilo. Además
de polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo homopolímeros también
pueden utilizarse polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo heteropolímeros con
distintos substituyentes orgánicos, estando comprendidos tanto
copolímeros de monómeros con substituyentes orgánicos del mismo tipo
en un átomo de silicio, como también copolímeros de monómeros con
distintos substituyentes orgánicos en un átomo de silicio, p.ej.
aquellos con substituyentes mixtos alquilo, alquenilo y/o arilo. Los
substituyentes orgánicos preferidos comprenden grupos alquilo de
cadena lineal y ramificados de 1 a 8 átomos de carbono, en especial
metilo, etilo, n- e iso-propilo, y n-, sec- y
terc-butilo, vinilo y fenilo. A este respecto, en
los distintos substituyentes orgánicos algunos o todos los átomos de
hidrógeno unidos a carbono pueden estar substituidos por
substituyentes habituales, como átomos de halógeno o grupos
funcionales como grupos hidroxilo y/o amino. Así, pueden utilizarse
polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo con substituyentes
orgánicos parcialmente fluorados o perfluorados o
polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo con substituyentes
orgánicos en el átomo de silicio substituidos con grupos hidroxilo
y/o amino.
Son ejemplos especialmente preferidos de un
compuesto organosilícico polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo, como p.ej.
polidimetilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo, polidietilsiloxanos
terminados en \alpha\omega-dihidroxilo o
polidivinilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo, así como
polidiarilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo, como p.ej.
polidifenilsiloxanos terminados en
\alpha\omega-dihidroxilo. A este respecto son
preferidos poliorganosiloxanos que tengan una viscosidad cinemática
de 5.000 a 120.000 cSt (a 25ºC), en especial aquellos con una
viscosidad de 20.000 a 100.000 cSt, y con especial preferencia
aquellos con una viscosidad de 40.000 a 90.000 cSt.
Pueden utilizarse también mezclas de
polidiorganosiloxanos con distintas viscosidades.
En caso de que se desee, la composición conforme
a la invención puede contener otros aditivos habituales. Son
aditivos habituales cargas, colorantes, plastificantes, agentes
tixotrópicos humectantes, adhesivos, catalizadores y otros. Por
cargas puede entenderse tanto cargas reforzantes como no
reforzantes. Preferiblemente se utilizan cargas inorgánicas, como
p.ej. ácidos silícicos altamente dispersos, pirógenos o
precipitados, negro de humo, polvo de cuarzo, creta, o sales
metálicas u óxidos metálicos, como p.ej. óxidos de titanio. Cargas
como ácidos silícicos altamente dispersos, en especial ácidos
silícicos pirógenos, pueden utilizarse también como agentes
tixotrópicos. Los óxidos metálicos pueden utilizarse también como
colorantes, p.ej. los óxidos de titanio como colorantes blancos. Las
cargas pueden también modificarse superficialmente por
procedimientos habituales, p.ej. pueden utilizarse ácidos silícicos
hidrofobizados con silanos. Como plastificantes pueden utilizarse
polidiorganosiloxanos sin grupos funcionales terminales conocidos de
por sí, que se diferencian por tanto de los compuestos
organosilícicos utilizados conforme a la invención, y/o
hidrocarburos alifáticos o aromáticos líquidos, preferiblemente
aquellos con pesos moleculares de aproximadamente 50 a
aproximadamente 5000, cuya volatilidad es baja y que son
suficientemente compatibles con polisiloxanos. Los plastificantes
tienen preferiblemente una viscosidad cinemática de 1 a 5.000 cSt
(a 25ºC), en especial de 50 a 500 cSt, y con especial preferencia de
90 a 200 cSt.
\global\parskip0.950000\baselineskip
Los ejemplos de plastificantes comprenden
polidimetilsiloxanos con una viscosidad de 90 a 120 cSt, en especial
de 100 cSt, aceites de parafina y alquilbencenos
polisubstituidos.
Como humectantes y/o adhesivos se utilizan
preferiblemente compuestos de silano conocidos de por sí con
substituyentes orgánicos en el átomo de silicio que llevan grupos
reactivos, que se diferencian de los compuestos organosilícicos
utilizados conforme a la invención, como p.ej. organosilanos con
grupos reactivos amina, ácido carboxílico, epoxi o tiol. Ejemplos
especialmente preferidos comprenden aminosilanos, como
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano.
Pueden utilizarse catalizadores organometálicos como los que se
utilizan habitualmente para polisiloxanos que reticulan por
condensación. Son catalizadores preferidos compuestos
organoestanníferos, como dilaurato de dibutilestaño, diacetato de
dibutilestaño o octoato de estaño(II). Igualmente pueden
utilizarse como catalizadores compuestos basados en titanio,
circonio o aluminio.
Se ha encontrado que la composición puede
conservarse con exclusión de humedad durante periodos de más de 12
meses y puede polimerizarse bajo la influencia de agua o humedad
atmosférica a temperatura ambiente.
Además, es ventajoso que la composición, al
endurecer dando una masa de caucho de silicona, desprenda solamente
propan-2-onaoxima, que al contrario
que la butan-2-onaoxima resulta
inocua para la salud y no es ni corrosiva ni agresiva frente a
materiales como metales, mortero o piedra (mármol p.ej.) y tiene un
olor agradable. La masa endurecida sorprendentemente no presenta
manchas y está exenta de cristales. Además es transparente y
clara,
Preferiblemente la composición conforme a la
invención contiene de 40 a 99% en peso del compuesto organosilícico
y de 1 a 60% en peso del endurecedor conforme a la invención.
Además, la composición contiene preferiblemente de 50 a 70% en peso
del compuesto organosilícico y de 1 a 10% en peso del endurecedor
conforme a la invención, y con especial preferencia de 50 a 60% en
peso del compuesto organosilícico y de 3 a 5% en peso del
endurecedor conforme a la invención, estando constituido el resto en
cada caso por aditivos habituales.
Es igualmente objeto de la invención un uso de
la composición conforme a la invención como agente de obturación,
adhesivo o agente de recubrimiento. La composición se utiliza
preferiblemente en la construcción como agente de obturación o como
adhesivo, en especial para juntas en construcción de edificios y en
obras públicas, construcción en vidrio y de ventanas
(preferiblemente) y en el sector sanitario. Hay otros usos en la
construcción de máquinas, p,ej. en la industria del automóvil
(preferiblemente), en la industria eléctrica o en la construcción de
instalaciones industriales.
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
material de obturación conforme a la siguiente formulación:
| 45 g | de endurecedor, concretamente mezcla de: 59% de propan-2-ona-O,O'-metoximetilsilanodiil)dioxima, |
| 19% de propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima y 15% de propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil) | |
| oxima así como sus dímeros y trímeros hasta el 100% | |
| 585 g | de polidimetilsiloxano terminado en \alpha\omega-dihidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt |
| 260 g | de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt |
| 90 g | de ácido silícico altamente disperso |
| 15 g | de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano |
| 5 g | de Shellsol 140/160 |
| 0,2 g | de dilaurato de dibutilestaño |
El material de obturación tiene tras exposición
al aire:
- -
- un tiempo de formación de piel de 20 min
- -
- un tiempo de pérdida de adhesividad de 90 min
- -
- una posible temprana solicitación tras 100 min
- -
- un total endurecimiento tras 36 horas
- -
- una apariencia transparente
- -
- un olor agradable
\global\parskip1.000000\baselineskip
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
material de obturación conforme a la siguiente formulación:
| 45 g | de endurecedor, concretamente mezcla de: 78% de propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxi- |
| ma, 9% de propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima y 5% de propan-2-ona-O-(dimetoxime- | |
| tilsilil)oxima así como sus dímeros y trímeros hasta el 100% | |
| 585 g | de polidimetilsiloxano terminado en \alpha\omega-dihidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt |
| 260 g | de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt |
| 90 g | de ácido silícico altamente disperso |
| 15 g | de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano |
| 5 g | de Shellsol 140/160 |
| 0,2 g | de dilaurato de dibutilestaño |
El material de obturación tiene tras exposición
al aire:
- -
- un tiempo de formación de piel de 17 min
- -
- un tiempo de pérdida de adhesividad de 80 min
- -
- una posible temprana solicitación tras 90 min
- -
- un total endurecimiento tras 36 horas
- -
- una apariencia transparente
- -
- un olor agradable
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara una mezcla de caucho de silicona como
material de obturación conforme a la siguiente formulación:
| 45 g | de endurecedor, concretamente mezcla de: 22,5% de propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxi- |
| ma, 7% de propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima, 8% de propan-2-ona-O-(dimetoximetilsi- | |
| lil)oxima, 35% de propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima, 12% de propan-2-ona-O,O',O''- | |
| (vinilsilanotriil)trioxima y 9% de propan-2-ona-O-(dimetoxivinilsilil)oxima así como sus dímeros y trí- | |
| meros hasta el 100% | |
| 585 g | de polidimetilsiloxano terminado en \alpha\omega-dihidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt |
| 260 g | de polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt |
| 90 g | de ácido silícico altamente disperso |
| 15 g | de aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano |
| 5 g | de Shellsol 140/160 |
| 0,2 g | de dilaurato de dibutilestaño |
\newpage
El material de obturación tiene tras exposición
al aire:
- -
- un tiempo de formación de piel de 14 min
- -
- un tiempo de pérdida de adhesividad de 60 min
- -
- una posible temprana solicitación tras 70 min
- -
- un total endurecimiento tras 30 horas
- -
- una apariencia transparente
- -
- un olor agradable
Claims (10)
1. Endurecedor, caracterizado porque
contiene
propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxima
y al menos un compuesto seleccionado entre
propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima
y
propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilil)oxima.
2. Endurecedor conforme a la reivindicación 1,
caracterizado porque contiene 20 a 80% en peso,
preferiblemente 50 a 60% en peso, de
propan-2-ona-O,O'-(metoximetilsilanodiil)dioxima.
3. Endurecedor conforme a la reivindicación 1 ó
2, caracterizado porque contiene 1 a 40% en peso,
preferiblemente 5 a 30% en peso, de
propan-2-ona-O,O',O''-(metilsilanotriil)trioxima.
4. Endurecedor conforme a la reivindicación 1, 2
ó 3, caracterizado porque contiene 1 a 40% en peso,
preferiblemente 5 a 30% en peso, de
propan-2-ona-O-(dimetoximetilsilano)oxima.
5. Endurecedor conforme a la reivindicación 1,
caracterizado porque además contiene
propan-2-ona-O,O'-(meto-
xivinilsilanodiil)dioxima.
xivinilsilanodiil)dioxima.
6. Endurecedor conforme a la reivindicación 5,
caracterizado porque además contiene al menos un compuesto
seleccionado entre
propan-2-ona-O-(dimetoxivinilsilil)oxima
y
propan-2-ona-O,O',O''-(vinilsilanotriil)trioxima.
7. Composición, caracterizada porque
contiene el endurecedor conforme a alguna de las reivindicaciones 1
a 6 y un compuesto organosilícico.
8. Composición conforme a la reivindicación 7,
caracterizada porque el compuesto organosilícico es un
poliorganosiloxano terminado en
\alpha\omega-dihidroxilo, en especial un
polidialquilsiloxano terminado en
\alpha\omega-dihidroxilo.
9. Composición conforme a la reivindicación 7 u
8, caracterizada porque contiene 40 a 90% en peso del
compuesto organosilícico y 1 a 10% en peso del endurecedor conforme
a alguna de las reivindicaciones 1 a 6.
10. Uso de una composición conforme a la
reivindicación 7, 8 ó 9 como agente de obturación, adhesivo o agente
de recubrimiento.
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|---|---|---|---|
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| AT (1) | ATE409724T1 (es) |
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| ES (1) | ES2315949T3 (es) |
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