ES2330357T3 - Endurecedor para composiciones de caucho de silicona. - Google Patents
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Abstract
Endurecedor, caracterizado porque contiene propan-2-ona-O,O'',O''''-(etilsilanotriil)trioxima y propan-2-ona- O,O''-(metoxivinilsilanodiil)dioxima.
Description
Endurecedor para composiciones de caucho de
silicona.
Las composiciones de caucho de silicona
endurecibles en frío, denominadas también RTA (reticulables a
temperatura ambiente) son conocidas desde hace mucho tiempo como
herramientas hechas a medida con propiedades elásticas. Se emplean
en, entre otros campos, construcción y el campo de los sanitarios
como elementos de juntas y selladuras, además como materiales de
revestimiento y en general como material de selladura para vidrio,
porcelana, cerámica, piedra, plasticos, metales, madera etc. (Römp
Chemie Lexicon, CD ROM, versión 2,0, editor J. Falbe, Theme Verlag,
Sttutgart 1999, así como Ullmanns Enzyklopädie der Technischen
Chemie, 4ª edición, Edit. E. Bartolomé, Verlag Chemie, Weinheim
1982, Tomo 21, págs. 511 y sigts.). En especial se usan las
composiciones RTA de caucho de silicona de un componente
(RTA-1); se trata de, por ejemplo, mezclas
plásticamente deformables de
\alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos y
endurecedores apropiados o agentes de reticulacion, que se pueden
conservar en condiciones de ausencia de humedad pero que por
influencia del agua o humedad del aire polimerizan a temperatura
ambiente.
Dependiendo de la velocidad de polimerización
deseada y de las características químicas y físicas deseadas del
producto de polimerización, como por ejemplo, el grado de
reticulación deseado, la resistencia a los disolventes, etc., se
utilizarán diferentes endurecedores tetrafuncionales y/o
trifuncionales junto con diferentes poliorganosiloxanos que
presentan grupos difuncionales o polifuncionales. Se emplean en ello
de forma especialmente frecuente
\alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
poliorganosiloxano difuncional. La polimerización se realiza en
general por condensación de grupos SiOH que se pueden formar en el
intermedio por la hidrólisis de grupos SiX hidrolizables adecuados
del endurecedor. Sobre la base de los grupos salientes liberados en
la hidrólisis (HX) se diferenciará en las composiciones de caucho
de silicona RTA-1 entre sistemas ácidos (HX = ácidos
como, por ejemplo, ácido acético), básicos (por ejemplo, HX =amina)
y neutros (por ejemplo, HX = alcohol u oxima). Dado que tanto las
composiciones de caucho de silicona RTA-1 ácidas
como las básicas liberan compuestos agresivos en la reticulación
que, por ejemplo, corroen o destruyen metales, piedra o mortero, con
frecuencia se utilizan para las composiciones de caucho de silicona
modernas endurecedores oximosilano que se hidrolizan dando una
alcanonoxima. Se utilizan muchas veces especialmente endurecedores
que se hidrolizan dando
butan-2-onaoxima (o
metil-etil-cetoxima, MECO). Pero
según se ha conocido recientemente, la
butan-2-onaoxima puede producir
cáncer y las composiciones de caucho de silicona que contienen
butan-2-onaoxima libre en una
concentración que supera un determinado valor límite no cumplen por
ello con un obligado deber característico; desde el punto de vista
de la salud, se ha de renunciar básicamente a la utilización de
composiciones que dan
butan-2-onaoxima.
Prácticamente, todos los endurecedores
mencionados tienen el inconveniente, también referente a la salud,
de que los compuestos liberados en la reticulación huelen mal, en
parte muy mal, lo que significa una carga grande en especial al
trabajar en recintos cerrados.
Para preparar las composiciones de caucho de
silicona es importante que el endurecedor sea líquido a temperatura
ambiente y también a temperaturas claramente inferiores, para que el
endurecedor se manipule con sencillez y fiabilidad y se pueda
mezclar homogéneamente con la propia composición de caucho de
silicona. Si el endurecedor permanece líquido también después del
transporte en invierno a temperaturas por debajo de 0ºC, se ahorra
durante la preparación la fusión, que requiere tiempo y la
aportación de energía.
Finalmente, el producto de la polimerización
después del endurecimiento de la composición de caucho de silicona
debe ser transparente o claro.
Es cometido de la invención poner a disposición
un endurecedor para composiciones de caucho de silicona en el que
se soslayen los inconveniente propios del estado de la técnica o en
todo caso se reduzcan.
El cometido de la invención se cumplimenta con
el objeto de las reivindicaciones independientes. Las formas de
realización preferibles son objeto de las reivindicaciones
secundarias.
Es así objeto de la invención un endurecedor
mejorado para composiciones de caucho de silicona, una composición
que corresponde al endurecedor, y su usotilización.
Es conocido un endurecedor que contiene
propan-2-on-0,0',0''-(etilsilanotriil)trioxima
(fórmula 1).
Este endurecedor o reticulador para
composiciones de caucho de silicona tiene la propiedad, en presencia
de agua o humedad del aire, de polimerizar o condensar con
composiciones de poliorganosiloxano difuncionales o polifuncionales
formando compuestos Si-O-Si. Son
preferidos al respecto
\alpha,\omega-dihidroxipoliorganosiloxanos como
compuestos poliorganosiloxano difuncionales. Se entiende como tal en
la presente composición una composición de caucho de silicona,
preferiblemente una composición que abarca el endurecedor y
compuestos poliorganosiloxano difuncionales o polifuncionales.
Sorprendentemente se encontró que el endurecedor
tiene un efecto mejorado sobre el endurecimiento de composiciones
de caucho de silicona en presencia de agua o humedad del aire. En
especial tiene la ventaja de que en la hidrólisis da
propan-2-onoxima. A diferencia de
los endurecedores que dan butanonoxima, las composiciones de caucho
de silicona preparadas con él no tienen el deber de señalar que son
potenciales generadores de cáncer, ni siquiera que son
perjudiciales para la salud o irritantes. La
propan-2-onaoxima tampoco es
corrosiva o agresiva para materiales tales como metales, morteros o
pìedra (mármol,etc.). Además, a diferencia de todas las oximas
usuales, tiene un olor agradable.
El endurecedor es líquido hasta -20ºC y por
tanto cómodo de manipular.
Los productos de polimerización que se preparan
utilizando el endurecedor sorprendentemente están exentos de moteado
y no forman en la superficie cristales, aunque el grupo de salida es
un sólido (p.f. 65-68ºC). Finalmente, los productos
de polimerización son transparentes y claros.
En especial es objeto de la invención un
endurecedor que contiene
propan-2-ona-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima
(fórmula1) y
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
(fórmula 2).
Propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
(fórmula 2) y
propan-2-ona-O,O',O'',O''-(silanotetrail)tetraoxima
(fórmula 3).
Con este endurecedor que junto con
propan-2-ona-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima
contiene también
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilandiil)
dioxima se logra un efecto más mejorado en el endurecimiento de
composiciones de caucho de silicona en presencia de agua o humedad
del aire. Tiene todas las propiedades positivas antes mencionadas,
incluida la de que en la hidrólisis sólo libera
propan-2-onaoxima. Pero además
existe también la posibilidad de ajustar con precisión sus
propiedades en el endurecimiento (tiempo para formar piel, tiempo
para no ser pegajaso, aplicación temprana de esfuerzos) eligiendo
adecuadamente el porcentaje de sus componentes.
En este sentido, preferiblemente el endurecedor
contiene
propan-2-ona-O,O',O'''-(etilsilanotriil)trioxima
en una proporción de 20 a 80% en peso, más preferiblemente de 45 a
75% en peso, aún más preferiblemente de 50 a 60% en peso y, de
forma especialmente preferible, de 50 a 55% en peso.
Preferiblemente, el endurecedor contiene además
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima
en una proporción de 1 a 40% en peso, más preferiblemente de 7 a
27% en peso y, de forma especialmente preferible, de 15 a 20% en
peso. El endurecedor puede contener junto a los mencionados
compuestos otros compuestos reticulables a base de
propan-2-ona-O-alcoxialquenilsililoxima(s)
o
propan-2-on-O-alcoxialquilsililoxima(s).
Una composición de acuerdo con la invención
contiene el endurecedor antes descrito y como mínimo un compuesto
organosilicio, preferiblemente el endurecedor de acuerdo con la
invención antes descrito y dos, tres o más diferentes compuestos
organosilicio. Un compuesto organosilicio contenido en la
composición es preferiblemente un compuesto oligómero o polímero.
El compuesto organosilicio polímero es preferiblemente un compuesto
poliorganosiloxano difuncional, de forma especialmente preferible
un polidiorganosiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo, Son muy
especialmente preferidos poliorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo, en especial
polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo,
polidialquenilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo o polidiarilsiloxanos
terminados en \alpha,\omega-dihidroxilo. Junto a
los polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo homopolímeros se
pueden usar también polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo heteropolímeros con
diferentes sustituyentes orgánicos, entre los que están incluidos
tanto copolímeros de monómeros con sustituyentes orgánicos del mismo
tipo en un átomo de silicio como también copolímeros de monómeros
con diferentes sustituyentes orgánicos en un átomo de silicio, por
ejemplo, los que tienen sustituyentes mezclados alquilo, alquenilo
y/o arilo. Entre los sustituyentes orgánicos preferidos están
incluidos grupos alquilo de cadena lineal y ramificada con de 1 a 8
átomos de carbono, en especial metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, y n-, s- y
t-butilo, vinilo y fenilo. Pudiendo estar
sustituidos, en los sustituyentes orgánicos individuales, átomos de
hidrógeno individuales o todos los átomos de hidrógeno unidos a
carbono por sustituyentes usuales, como átomos de halógeno o grupos
funcionales como grupos hidroxilo y/o grupos amino. Se pueden
utilizar así polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo con sustituyentes
orgánicos fluorados parcialmente o perfluorados, o
polidiorganosiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo con sustituyentes
orgánicos sustituidos con grupos hidroxilo y/o amino en los átomos
de silicio.
Son ejemplos especialmente preferidos de
compuestos organosíliceos, polidialquilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo como, por ejemplo,
polidimetilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo, polidietilsiloxano
terminado en \alpha,\omega-dihidroxilo,
polidivinilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo, así como
polidiarilsiloxanos terminados en
\alpha,\omega-dihidroxilo como, por ejemplo,
polidifenilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo. Se prefieren
poliorganosiloxanos que tienen una viscosidad cinemática de 5.000 a
120.000 cSt (a 25ºC), en especial los que tienen una viscosidad
cinemática de 20.000 a 100.000 cSt y son especialmente preferidos
los que tienen una viscosidad cinemática de 40.000 a 90.000 cSt.
Se pueden usar también mezclas de
polidiorganosiloxanos con diferentes viscosidades.
En caso de que se desee, la composición de
acuerdo con la invención puede contener otros aditivos habituales.
Son aditivos habituales cargas, colorantes, agentes suavizantes,
agentes tixotrópicos, humectantes, adhesivos, catalizadores y
otros. Como carga se pueden usar tanto cargas reforzadoras como no
reforzadoras. Se prefiere usar cargas inorgánicas como, por
ejemplo, ácidos silícicos muy dispersos, pirógenos o precipitados,
hollín, polvo de cuarzo, creta, o sales metálicas u óxidos
metálicos como, por ejemplo, óxido de titanio. Las cargas tales
como ácidos silícicos muy dispersos, en especial ácidos silícicos
pirógenos, pueden utilizarse también como agentes tixotrópicos. Los
óxidos metálicos se pueden usar también como colorantes, por
ejemplo, el óxido de titanio como colorante blanco. Las cargas
también se pueden modificar superficialmente por procedimientos
convencionales, por ejemplo, se pueden usar ácidos silícicos
modificados a hidrófobos con silanos. Como agentes suavizantes se
pueden emplear polidiorganosiloxanos conocidos sin grupos finales
funcionales, que se diferencian por ello de los compuestos
organosilicio utilizados de acuerdo con la invención, y/o
hidrocarburos líquidos alifáticos o aromáticos, preferiblemente los
que tienen un peso molecular de aproximadamente 50 a aproximadamente
5.000 cuya viscosidad es baja y que son suficientemente compatibles
con polisiloxanos. Los agentes suavizantes preferiblemente tienen
una viscosidad cinemática de 1 a 5.000 cSt (a 25ºC) y, de forma
especialmente preferible, de 90 a 200 cSt.
Entre los ejemplos de suavizantes están
incluidos polidimetilsiloxanos con una viscosidad de 90 a 120 cSt,
en especial de100 cSt, figuran aceites de parafina y alquilbencenos
polisustituidos.
Como humectante o adhesivo se usan
preferiblemente compuestos de silano conocidos con sustituyentes
organicos que presentan grupos reactivos en el átomo de silicio,
que se diferencian de los compuestos organosilicio utilizados de
acuerdo con la invención, como por ejemplo, organosilanos con grupos
reactivos amina, ácido carbónico, epoxi y tiol. Entre los ejemplos
especialmente preferidos están incluidos aminosilanos, como
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano.
Se pueden usar catalizadores metalorgánicos, como se emplean
habitualmente para polisiloxanos reticulables por condensación. Son
catalizadores preferidos compuestos orgánicos de estaño como
dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño u octoato de
estaño(II). Se pueden usar igualmente catalizadores basados
en titanio, zirconio o aluminio.
Se encontró que la composición, en ausencia de
humedad, se puede conservar en períodos de más de 12 meses y que
bajo la influencia de agua o humedad del aire polimeriza a
temperatura ambiente.
Además es ventajoso que la composición al
endurecer formando una composición de caucho de silicona sólo libere
propan-2-onaxima que, a diferencia
de la butan-2-onaxima, es inócua
desde el punto de vista de la salud, que no es ni corrosiva ni
agresiva frente a materiales tales como metales, mortero o piedra
(mármol, etc.) y que tiene un olor agradable. La masa endurecida
sorprendentemente no presenta moteado y no tiene cristales. Además
es transparente, o clara.
Preferiblemente, la composición de acuerdo con
la invención contiene de 40 a 99% en peso del compuesto
organosilicio y de 1 a 60% en peso del endurecedor de acuerdo con
la invención. Más preferiblemente, la composición contiene de 50 a
70% en peso del compuesto organosilicio y de 1 a 10% en peso del
endurecedor de acuerdo con la invención, y de forma especialmente
preferible, de 50 a 60% en peso del compuesto organosilicio y de 3 a
5% en peso del endurecedor de acuerdo con la invención, siendo el
resto en cada caso aditivos habituales.
Es también objeto de la invención un uso de la
composición de acuerdo con la invención como agente de selladura,
adhesivo o revestimiento. Preferiblemente la composición se emplea
en construcción como agente de selladura o como adhesivo, en
especial para juntas en construcción sobre la superficie o
subterráneas, construcción con vidrio y ventanas (preferido) y en
el campo de los sanitarios. Hay otros usos en la construcción de
máquinas, por ejemplo en la industria del automóvil (preferido), la
industria eléctrica, la industria textil o en la construcción de
instalaciones industriales.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1 de
Referencia
Se prepara una composición de caucho de silicona
como material de selladura con la formulación siguiente:
47 g de endurecedor, esto es,
propan-2-on-0,0',0''-(etilsilantriil)trioxima
con un contenido > 2% tanto de dímeros y trímeros de la misma
hasta el 100%,
520,8 g de polidimetilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de
80.000 cSt,
219 g de polidimetilsiloxano con una viscosidad
de 100 cSt,
108 g de ácido silícico muy disperso,
100 g de Hydrosil G 250H,
4 g de
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano,
1,2 g de dilaurato de dibutilestño.
El material de selladura tiene después de
exponerlo al aire:
- -
- un tiempo para formación de piel de 20 min,
- -
- un tiempo para perder la pegajosidad de 90 min,
- -
- posibilidad de una aplicación temprana de esfuerzos a material después de 100 min,
- -
- endurecimiento total después de 36 horas,
- -
- aspecto transparente,
- -
- olor agradable.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara una composición de caucho de silicona
como material de selladura con la formulación siguiente:
45 g de endurecedor, a saber, mezcla de: 59% de
propan-2-on-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima
y 34% de
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinisilandiil)dioxima
así como sus dímeros y trímeros hasta 100%,
585 g de polidimetilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de
80.000 cSt,
260 g de polidimetilsiloxano con una viscosidad
de 100 cSt,
90 g de ácido silícico muy disperso,
15 de
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano,
5 g de Shellsol 140/160,
0,2 g de dilaurato de dibutilestaño.
El agente de selladura tiene después de
exponerlo al aire:
- -
- un tiempo para formación de piel de 10 min,
- -
- un tiempo para perder la pegajosidad de 40 min,
- -
- posibilidad de una aplicación temprana de esfuerzos al material después de 50 min,
- -
- endurecimiento total después de 24 horas,
- -
- aspecto transparente,
- -
- olor agradable.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 de
Referencia
Se prepara una composición de caucho de silicona
como material de selladura con la formulación siguiente:
45 g de endurecedor, a saber, mezcla de: 69% de
propan-2-on-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima
y 24% de
propan-2-ona-O,O',O'',O''-(silanotetrail)tetraoxima
así como sus dímeros y trímeros hasta 100%,
585 g de polidimetilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-hidroxilo con una viscosidad de
80.000 cSt,
260 g de polidimetilsiloxano con una viscosidad
de 100 cSt,
90 g de ácido silícico muy disperso,
15 de
aminoetil-aminopropil-trimetoxisilano,
5 g de Shellsol 140/160,
0,2 g de dilaurato de dibutilestaño.
El agente de selladura tiene después de
exponerlo al aire:
- -
- un tiempo para formación de piel de 12 min,
- -
- un tiempo para perder la pegajosidad de 50 min,
- -
- posibilidad de una aplicación temprana de esfuerzos al material después de 50 min,
- -
- endurecimiento total después de 24 horas,
- -
- aspecto transparente,
- -
- olor agradable.
Claims (7)
1. Endurecedor, caracterizado porque
contiene
propan-2-ona-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima
y
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima.
2. Endurecedor según la reivindicación 1,
caracterizado porque contiene de 20 a 80% en peso,
preferiblemente de 50 a 60% en peso, de
propan-2-ona-O,O',O''-(etilsilanotriil)trioxima.
3. Endurecedor según la reivindicación 2,
caracterizado porque contiene de 1 a 40% en peso,
preferiblemente de 7 a 33% en peso de
propan-2-ona-O,O'-(metoxivinilsilanodiil)dioxima.
4. Composición caracterizada porque
contiene el endurecedor según una de las reivindicaciones 1 a 3 y un
compuesto organosilíceo.
5. Composición según la reivindicación 4,
caracterizada porque el compuesto organosilíceo es un
compuesto poliorgansiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo, en especial un
polidialquilsiloxano terminado en
\alpha,\omega-dihidroxilo.
6. Composición según la reivindicación 4 o 5,
caracterizada porque contiene de 40 a 90% en peso del
compuesto organosilíceo y de 1 a 10% en peso del endurecedor según
una de las reivindicaciones 1 a 7.
7. Uso de una composición según una de las
reivindicaciones 4, 5 o 6 como agente de selladura, adhesivo o
agente de revestimiento.
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