ES2319210T3 - Procedimiento para la produccion de preparados con sabor de maillard. - Google Patents
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Abstract
Proceso de producción de una preparación de aromas de Maillard que comprende calentar una combinación de una fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase líquida continua que contiene, como mínimo, el 10% en peso de un componente ácido alfa-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo que comprende ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido ascórbico, ácido glucónico, sales de estos ácidos y mezclas de los mismos.
Description
Procedimiento para la producción de preparados
con sabor de Maillard.
La presente invención se refiere al sector de
las preparaciones de aromas de Maillard, tales como aromas de
proceso, y a métodos de producción de dichas preparaciones de
aromas de Maillard y aromas de proceso, y se refiere
particularmente a un nuevo proceso que comprende la reacción
inducida por calor de una fuente de carbohidratos y una fuente de
nitrógeno.
Desde que los alimentos se cocinan, la reacción
de Maillard ha desempeñado un papel importante en mejorar el
aspecto y el sabor de los alimentos. El control de las reacciones
de Maillard ha sido un desafío principal e importante en el sector
de la alimentación, porque el aroma, el sabor y las características
sensoriales, así como el color, están todos significativamente
afectados por la química de Maillard, particularmente en procesos
tradicionales tales como el asado de los granos de café y de cacao,
el horneado del pan y pasteles, el tostado de cereales y la cocción
de la carne.
La tecnología de la reacción de Maillard es
utilizada por la industria de los aromas para la producción de los
denominados aromas de proceso o de reacción. Los aromas de proceso
son componentes complejos de aromas, que proporcionan propiedades
de aroma y sabor similares a los productos alimenticios tratados
térmicamente, tales como carne, chocolate, café, caramelo,
palomitas y pan cocinados. Además, se pueden combinar con otros
ingredientes de aroma para proporcionar una potenciación del aroma
y/o de notas específicas del aroma en las aplicaciones en las que
se utilizan.
Durante la reacción de Maillard se forma una
amplia gama de productos de reacción con importancia significativa
para, entre otras cosas, el sabor de los alimentos. La química
subyacente en la reacción de Maillard es muy compleja. Esta implica
no sólo un camino de reacción, sino un conjunto completo de
diferentes cascadas de reacción. La reacción de Maillard es más
comúnmente conocida como la reacción de un grupo amino de, por
ejemplo, un aminoácido, un péptido o una proteína, con el grupo
ceto de un azúcar, seguido de otros cambios más complejos que dan
lugar finalmente a la formación de una variedad de compuestos
volátiles y no volátiles.
Se sabe, por ejemplo, que los productos de
reacción obtenidos calentando una mezcla de aminoácidos que
contienen azufre y de azúcares reductores, tienen un aroma
característico similar hasta cierto punto a la carne asada o
cocinada. Estos productos de la reacción de Maillard se pueden
utilizar convenientemente como sustancia aromática para productos
alimenticios.
A pesar de que la comprensión de la reacción por
los tecnólogos de los alimentos está avanzando constantemente, de
forma notoria la reacción de Maillard es difícil de controlar. La
velocidad de la reacción de Maillard y la naturaleza de los
productos formados no son sólo dependientes de los reactivos
presentes, sino que también están influenciadas en gran medida por
las condiciones de la reacción. Entre éstas se incluyen el pH y la
actividad de agua, la presencia de oxigeno y metales, la
combinación de la temperatura y el tiempo durante el calentamiento
y la presencia de inhibidores de la reacción (como el dióxido de
azufre). Estos factores determinan conjuntamente el desarrollo de
la reacción de Maillard durante el proceso, teniendo de este modo
un elevado impacto en la intensidad y la calidad del aroma de
proceso obtenido.
Hablando de forma general, la reacción de
Maillard es más eficaz en generar componentes de aroma cuando la
actividad del agua es baja. Ésa es una de las razones por las que
la corteza externa de la carne y el pan o los granos de café asados
contienen elevadas concentraciones de los productos de la reacción
de Maillard en forma de moléculas volátiles (aroma) y moléculas no
volátiles (color y sabor).
Para hacer aromas de Maillard con una amplia
gama de compuestos aromáticos y para hacerlo tan eficientemente
como sea posible, es decir, en producciones y/o a una velocidad de
reacción más elevadas, se han propuesto varios métodos que utilizan
fases líquidas con baja actividad de agua.
En el documento US 4.879.130 se describe un
método de producción de una sustancia aromática, en el que una
mezcla de tipo pasta preparada a partir de un
70-95% en peso de una fuente de aminoácidos libres,
un 1-25% en peso de aditivos, entre los que se
incluyen, como mínimo, un azúcar reductor y agua, se calienta y se
amasa para plastificarla. Después de la extrusión la mezcla
plastificada se calienta adicionalmente para reaccionar. Después
del secado y del enfriado, se obtiene un aromatizante.
En el documento
EP-A-1008305 se da a conocer un
método para producir un producto de aroma en el que se agregan
monoglicéridos C16-C18 saturados a una dispersión
acuosa de aminoácidos, péptidos o proteínas hidrolizadas y azúcares
reductores y en el que la mezcla se calienta posteriormente para
obtener una microemulsión. Mediante calentamiento continuo de la
microemulsión se obtienen los compuestos de aromatización.
El documento US 4.166.869 da a conocer la
utilización de ciertos derivados del
acil-pirimidina como sustancias aromáticas.
En el documento EP 0571031 se describe un
proceso para la preparación de un aroma salado que abarca la
reacción de mono y/o
di-metil-3(2H)-furanona
con cisteína y/o sulfuro de hidrógeno. La reacción se lleva acabo
en un medio que comprende un disolvente polar orgánico, tal como
glicerol o propilenglicol y menos de un 20% de agua. Además, un
ácido alimenticio, tal como ácido acético, puede estar presente
para estabilizar los tioles presentes, dando como resultado
rendimientos más elevados de uno de los compuestos de aroma
importantes de la carne. Según este documento, el ácido acético se
agrega en una cantidad de aproximadamente 41 mmol/kg.
Los presentes inventores han encontrado que
asombrosamente pueden obtenerse preparaciones de aroma de Maillard,
incluyendo aromas de proceso, con perfiles únicos de aroma llevando
a cabo una reacción inducida por calor de una fuente de
carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase líquida
continua que comprende, como mínimo, un 10% en peso de un ácido
\alpha-hidroxicarboxílico y/o una sal del
mismo.
Se ha descubierto que las preparaciones de aroma
de Maillard y los aromas de proceso obtenidos por este proceso
tienen características notables de aroma y son particularmente
útiles para proporcionar notas agradables de aroma a productos
alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco
y productos de higiene bucal.
Por lo tanto, en una primera realización la
presente invención se refiere a un proceso de producción de
preparaciones de aroma de Maillard, preferentemente un aroma de
proceso, que comprende calentar una combinación de una fuente de
carbohidratos y una fuente de nitrógeno, en una fase líquida
continua que contiene, como mínimo, el 10% en peso,
preferentemente, como mínimo, el 30% en peso, de un componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo
que comprende ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido
ascórbico, ácido glucónico, sales de estos ácidos y mezclas de los
mismos.
En otra realización de la presente invención, se
da a conocer un proceso de producción de preparaciones de aroma de
Maillard, preferentemente un aroma de proceso, que comprende
calentar una combinación de una fuente de carbohidratos y una
fuente de nitrógeno, en una fase líquida continua que contiene,
como mínimo, el 10% en peso, preferentemente, como mínimo, el 30%
en peso, de un componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo
que comprende ácidos \alpha-hidroxicarboxílicos
representados por la fórmula (I) siguiente:
(I)R^{1}-CR^{2}(OH)-COOH
sales de estos ácidos y mezclas de
los mismos; en la que R^{1} y R^{2} representan
independientemente hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{8}, cada uno substituido opcionalmente
con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo,
oxo, alquilo C_{1}-C_{3}; alquenilo
C_{2}-C_{3}, y carboxilo
C_{1}-C_{3}, y en el que la proporción de peso
del componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico en
relación a la combinación de la fuente de carbohidratos y la fuente
de nitrógeno está dentro del intervalo de 1:1 a
20:1.
El término "preparación de aroma de
Maillard" según se utiliza en la presente memoria descriptiva se
refiere a una preparación que se obtiene calentando una mezcla de
ingredientes que incluyen una fuente de nitrógeno, preferentemente
un nitrógeno de amina, y una fuente de carbohidratos,
preferentemente un azúcar reductor.
Según se ha mencionado anteriormente en la
presente memoria descriptiva, es particularmente preferente que la
presente preparación de aroma de Maillard sea un aroma de proceso.
Los términos "aroma de proceso" o "aroma de reacción" que
se utilizan alternativamente en la presente memoria descriptiva se
refieren a las composiciones o a los productos obtenidos mediante
el procesamiento por calor conjuntamente de una fuente de nitrógeno
proteico y una fuente de carbohidratos (Pautas de la IOFI para la
Producción y el Etiquetado de Aromas de Proceso 1989). Según las
pautas de IOFI, la fuente de nitrógeno proteico se debe seleccionar
de:
\bullet Alimentos que contienen nitrógeno
proteico (carne, aves de corral, huevos, productos lácteos,
pescados, mariscos, cereales, productos vegetales, frutas,
levaduras) y sus extractos
\bullet Productos de la hidrólisis de los
anteriores, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos y/o sus
sales.
Según estas mismas pautas la fuente de
carbohidratos se debe seleccionar de:
\bullet Alimentos que contienen carbohidratos
(cereales, productos vegetales y frutas) y sus extractos
\bullet Mono, di- y polisacáridos (azúcares,
dextrinas, almidones y gomas comestibles)
\bullet Productos de hidrólisis de los
anteriores.
En una realización preferente del presente
proceso, la temperatura de la combinación de componentes procesados
no excede 180ºC (pautas 4.3.1 de IOFI). Además, preferentemente, el
tiempo de transformación no excederá 1/4 de hora a 180ºC, con
tiempos proporcionalmente más largos a temperaturas más bajas
(pautas 4.3.2 de IOFI).
El término "líquido" según lo utilizado en
la presente memoria descriptiva en relación a la fase líquida
continua se refiere al hecho de que, especialmente en las
condiciones de calentamiento utilizadas, la fase continua exhibe un
comportamiento fluido o fluyente. Además, debe entenderse que el
término líquido abarca emulsiones y suspensiones.
Según una realización preferente de la presente
invención, el proceso se realiza en una fase líquida continua que
contiene, como mínimo, el 40% en peso, más preferentemente, como
mínimo, el 45% en peso, más preferentemente, como mínimo, el 50% en
peso del componente \alpha-hidroxicarboxílico. De
forma ventajosa, la fase líquida continua presente comprende agua
en cantidad suficiente para licuar el componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico, por ejemplo en una
cantidad de, como mínimo, el 2% en peso, más preferentemente, como
mínimo, el 5% en peso. Es preferente que la cantidad de agua no
exceda el 70% en peso, en base al peso total de la fase líquida
continua, preferentemente que no exceda el 60% en peso, más
preferentemente que no exceda el 45% en peso. Opcionalmente, la
fase líquida continua puede contener otros disolventes conocidos
para facilitar que tenga lugar la reacción de Maillard, por ejemplo
glicerol, propilenglicol, xilitol y/o sorbitol.
Según la presente invención, el término
"fuente de nitrógeno" se refiere preferentemente a una fuente
de nitrógeno proteico, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos
y/o sus sales, aminoácidos descarboxilados, nucleósidos,
nucleótidos, sales de los mismos y mezclas de los mismos.
Según una realización particularmente
preferente, la presente fuente de nitrógeno es una fuente nitrógeno
proteico seleccionada del nitrógeno proteico que contienen los
alimentos (carne, aves de corral, huevos, productos lácteos,
pescados, mariscos, cereales, productos vegetales, frutas,
levaduras), extractos de los mismos y productos de hidrólisis de
los mismos, levaduras autolizadas, péptidos, aminoácidos y/o sus
sales. Más preferentemente, la presente fuente de nitrógeno se
selecciona del grupo de aminoácidos libres, péptidos, proteínas y
mezclas de los mismos. Los ejemplos típicos de las composiciones
que proporcionan la fuente de nitrógeno incluyen aminoácidos
sintéticos, hidrolizados de proteína y las proteínas que se
originan en vegetales, animales y/o levaduras, por ejemplo proteína
láctea, proteína de cereales, proteína cárnica, proteína de soja y
proteína de los extractos de levadura.
La fuente de carbohidratos puede ser cualquier
tipo de las utilizadas convencionalmente en el sector de las
preparaciones de los aromas de proceso y de aromas de Maillard.
Preferentemente, la fuente de carbohidratos comprende un azúcar
reductor. Entre los ejemplos se incluyen, sin que constituyan
limitación, ribosa, xilosa, glucosa, fructosa, ramnosa, lactosa,
maltosa y sucrosa. La fuente de carbohidratos se selecciona
preferentemente del grupo de xilosa, glucosa, fructosa, lactosa,
ramnosa y de mezclas de los mismos.
Según una realización preferente, en la fórmula
(I), R^{1} y R^{2} representan independientemente hidrógeno; o
alquilo C_{1}-C_{8} substituido opcionalmente
con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo,
oxo, alquilo C_{1}-C_{3} alquenilo
C_{2}-C_{3} y carboxilo
C_{1}-C_{3}.
Según una primera realización particularmente
preferente, en la fórmula (I), R^{1} representa hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{3}, más preferentemente
representa alquilo C_{1}-C_{2}, más
preferentemente metilo.
Alternativamente, en una segunda realización
particularmente preferente, R^{1} representa alquilo
C_{2}-C_{8}, estando dicho alquilo substituido
con 1-6 grupos hidroxilo y/o 1-3
grupos carboxilo y/o 1-3 grupos oxo. Aún más
preferentemente, R^{1} representa alquilo
C_{2}-C_{6}, substituido con 2-6
grupos hidroxilo y/o 1 grupo carboxilo y/o 1 grupo oxo. Aún más
preferentemente, R^{1} representa alquilo
C_{3}-C_{5}, substituido con 3-5
grupos hidroxilo. Más preferentemente R^{1} representa
CH_{2}OH(CHOH)_{3}-.
En la fórmula (I) mencionada anteriormente,
R^{2} representa preferentemente hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, más preferentemente hidrógeno.
En caso de que R^{1} y/o R^{2} represente
alquilo C_{2}-C_{8}, que comprende un
sustituyente oxo o hidroxi en el átomo de carbono \gamma o
\delta, puede tener lugar la formación de anillo reversible entre
el sustituyente ceto o hidroxilo y el grupo ácido carboxílico en
presencia de agua, generando el anhídrido del ácido
\alpha-hidroxicarboxílico. La utilización de
estas lactonas, que están en equilibrio con sus ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos alifáticos, también
queda abarcada por la presente invención.
Entre los ejemplos de ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos según la fórmula (I)
que se puede aplicar de forma ventajosa de acuerdo con la presente
invención se incluyen: ácido láctico, ácido málico, ácido
tartárico, ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido glucónico, ácido
glucurónico y ácido galacturónico. Por lo tanto, en una realización
particularmente preferente el componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico según la fórmula (I) se
selecciona de ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido
cítrico, ácido ascórbico, ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido
galacturónico, sales de estos ácidos y mezclas de los mismos. Más
preferentemente, el componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico según la fórmula (I) se
selecciona del grupo que comprende ácido láctico, ácido málico,
ácido tartárico, ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido
galacturónico, sales de estos ácidos y mezclas de los mismos.
Más preferentemente, el componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico de acuerdo con la
presente invención se selecciona del grupo que comprende ácido
láctico, sales del ácido láctico, ácido glucónico, sales del ácido
glucónico y mezclas de los mismos, y todavía más preferentemente de
ácido láctico, ácido glucónico y mezclas de los mismos.
En una realización particularmente preferente,
el componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico de
la presente invención es ácido láctico. Preferentemente, la fase
líquida continua comprende, en base al peso total de la fase
líquida continua, una cantidad de agua de entre el
2-30% en peso, preferentemente de
5-20% en peso, más preferentemente de
5-15% en peso, y ácido láctico en una cantidad,
como mínimo, del 10% en peso, más preferentemente, como mínimo, del
30% en peso, más preferentemente, como mínimo, del 50% en peso.
En otra realización particularmente preferente
el componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico de
la presente invención es ácido glucónico. Preferentemente, la fase
líquida continua comprende, en base al peso total de la
composición, una cantidad de agua de entre el
20-70% en peso, más preferentemente del
30-60% en peso, más preferentemente del
40-55% en peso, y ácido glucónico en una cantidad,
como mínimo, del 10% en peso, más preferentemente, como mínimo, del
30% en peso, más preferentemente, como mínimo, del 45% en peso.
Se ha descubierto que el presente proceso
produce perfiles de aroma particularmente ventajosos si se incluyen
además uno o más nucleótidos y/o nucleósidos en combinación con los
componentes que se someten a calentamiento. Los nucleósidos se
seleccionan convenientemente del grupo de guanosina, inosina,
adenosina, citidina, uridina y combinaciones de los mismos,
preferentemente del grupo de guanosina, inosina, adenosina, de
citidina y combinaciones de los mismos. Los nucleótidos se
seleccionan preferentemente del grupo de GMP (guanosina
monofosfato), IMP (inosina monofosfato), AMP (adenosina
monofosfato), CMP (citidina monofosfato), UMP (uridina
monofosfato), GDP (guanosina difosfato), ADP (adenosina difosfato),
CDP (citidina difosfato), UDP (uridina difosfato), GTP (guanosina
trifosfato), ATP (adenosina trifosfato), CTP (trifosfato citidina),
UTP (uridina trifosfato) y combinaciones de los mismos, se
seleccionan más preferentemente de GMP, IMP, AMP, CMP, GDP, ADP,
CDP, GTP, ATP, CTP y combinaciones de los mismos. Más
preferentemente, los nucleótidos se seleccionan de CMP, IMP, GMP y
combinaciones de los mismos. Se pueden obtener resultados
particularmente satisfactorios si se utilizan GMP y/o IMP, siendo
el GMP el más preferente.
En una realización preferente uno o más
nucleósidos y/o nucleótidos se incluyen en una cantidad del
2-100%, más preferentemente del
2-95%, aún más preferentemente del
5-35% en peso de la fuente de nitrógeno. En una
realización particularmente preferente, la fuente de nitrógeno está
proporcionada por extractos de levadura. Entre los ejemplos
convenientes de estos extractos de levadura se incluyen
Aromild^{TM} (Kohjin), Umamex I^{TM} y YEP LLS (ambos ex Quest,
Naarden, Países Bajos). Se ha descubierto que utilizando dichos
materiales de partida se obtienen preparaciones de aroma que son
particularmente convenientes para la utilización en aplicaciones de
lechería, aperitivos y
culinarias.
culinarias.
En una realización preferente del presente
proceso, la fuente de nitrógeno y la fuente de carbohidratos se
utilizan en una proporción de peso dentro del intervalo de 1:20 a
20:1. En una realización preferente, la proporción de peso
utilizada del componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico seleccionado del grupo
que comprende ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido
ascórbico, ácido glucónico; sales de estos ácidos y mezclas de los
mismos, en relación a la combinación de la fuente de carbohidratos
y la fuente de nitrógeno, está dentro del intervalo de 1:1 a 20:1.
Preferentemente, la proporción del peso del componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico de la presente invención
en relación a la combinación de la fuente de carbohidratos y la
fuente de nitrógeno está dentro del intervalo de 2:1 a 10:1.
En el presente proceso la combinación de la
fuente de carbohidratos, la fuente de nitrógeno y la fase líquida
se calienta para acelerar la reacción. El perfil de aroma obtenido
de este modo es dependiente de la naturaleza de los reactivos y de
la temperatura y el tiempo de calentamiento.
En el presente proceso es preferente calentar la
combinación de la fuente de carbohidratos, la fuente de nitrógeno y
la fase líquida a una temperatura de entre
60-180ºC, aún más preferentemente entre
100-140ºC. Según una realización preferente, el
calentamiento se realiza durante un período de 0,1-8
horas, más preferentemente de 0,5-5 horas.
La combinación del tiempo y de la temperatura de
calentamiento utilizados en el presente proceso se controla de
forma ventajosa de una manera tal que se resuelvan las condiciones
siguientes:
60 < T
<180,
y
t > 0,2 *
2^{((180-T)/10)}
en las que T es la temperatura
expresada en grados centígrados y t es el tiempo de calentamiento
expresado en
minutos.
En una realización particularmente preferente,
el presente proceso comprende el calentamiento de una combinación
que comprende proteínas lácteas hidrolizadas, por ejemplo NZ
amina^{TM} (ex Quest, Naarden, los Países Bajos) y una fuente de
carbohidratos, preferentemente lactosa, en una fase continua que
contiene, como mínimo, el 10% en peso, más preferentemente, como
mínimo, el 30% en peso de componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico, preferentemente
componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico
seleccionado de ácido glucónico y láctico, preferentemente ácido
láctico.
Un aspecto adicional de la presente invención se
refiere a las preparaciones de aroma que se pueden obtener mediante
el presente proceso.
Según otra realización, la presente invención se
refiere a una preparación de aroma de Maillard que contiene, como
mínimo, el 0,001% en peso, preferentemente, como mínimo, el 0,01%
en peso de las sustancias representadas por la fórmula (II):
(II)R^{1}-CR^{2}(OH)-CO-Y
en la que R^{1} y R^{2} tienen
el significado que se ha definido anteriormente en la presente
memoria descriptiva y en la que Y representa un purina substituida
opcionalmente o un radical de pirimidina. Preferentemente, la
purina o el radical de pirimidina se esterifica con una unidad de
monosacárido pentosa, preferentemente ribosa o desoxirribosa,
sustituyéndose la unidad de monosacárido pentosa opcionalmente con
uno o más grupos mono, di- y/o trifosfato. Preferentemente, la
unidad de monosacárido de pentosa se esterifica con uno o más grupos
monofosfato. Típicamente, en la fórmula (II), el enlace
CO-Y representa un enlace amida o un enlace éster.
Más particularmente, representa un enlace amida que conecta el
grupo acilo con un grupo amino substituido en el radical purina o
pirimidina o con un átomo de nitrógeno comprendido en el anillo
heterocíclico de dicho radical de purina o pirimidina o
alternativamente un enlace éster que conecta el grupo acilo con un
átomo de oxígeno de una unidad de monosacárido de pentosa
substituida en el sistema de anillo
heterocíclico.
El presente proceso de producir las
preparaciones de aroma de Maillard, preferentemente aromas de
proceso, puede incluir opcionalmente el secado de la mezcla de
reacción obtenida. El secado se puede realizar convenientemente por
cualquier método de secado conocido en la tecnología del aroma. En
una realización preferente, la mezcla de reacción obtenida se
somete a un proceso convencional de secado por pulverización
("spray-drying"). Alternativamente, cuando se
desea una preparación líquida del aroma, el proceso puede incluir
la concentración de la mezcla de reacción, por ejemplo a una
pasta.
Otro aspecto de la presente invención se refiere
a las composiciones de aroma que comprenden las preparaciones de
aroma de Maillard según se han descrito anteriormente en la
presente memoria descriptiva. En una realización preferente, las
composiciones de aroma comprenden dicha preparación de aroma en una
cantidad de entre el 1-50% en peso, preferentemente
de entre el 20-30% en peso, en base a pesos secos
de la preparación de aroma y de la composición de aroma que está
comprendida en la misma.
Aún otro aspecto de la presente invención se
refiere a productos seleccionados del grupo de productos
alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco
y productos de higiene bucal que comprenden el
0,0001-3% en peso, preferentemente el
0,01-3% en peso, de la presente preparación de
aroma de Maillard. Entre los ejemplos típicos de productos
alimenticios según la presente invención se incluyen yogur, helado,
postres, golosinas, productos de panadería, aperitivos,
condimentos, salsas, caldos, sopas y aliños. Las ventajas de la
presente invención se pueden también conseguir en bebidas, en
productos de higiene bucal tales como crema y enjuague dental, en
productos farmacéuticos tales como píldoras y elixires, y en
productos de tabaco, que incluyen cualquier tipo de producto de
tabaco para fumar así como para utilizaciones de no fumar. Se
observa que los productos de tipo tabaco están disponibles para
utilizaciones de fumar y de no fumar. La utilización de las
presentes sustancias que mejoran el sabor en estos substitutos del
tabaco también está abarcada por la presente invención.
Aún otro aspecto de la presente invención se
refiere a un método de aromatizar un producto seleccionado del
grupo de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos,
productos de tabaco y productos de higiene bucal, comprendiendo
dicho método la adición a dicho producto del
0,0001-3% en peso, preferentemente del
0,01-3% en peso, de la presente preparación de aroma
de Maillard, siendo preferentemente un aroma de proceso. La
invención se describe más a fondo por medio de los ejemplos
siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Una mezcla de 2,7 g de Umamex^{TM} y 0,3 g de
dextrosa se disolvió en 9 g de ácido láctico (90% de ácido láctico,
10% de agua). El reactor se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a
120ºC durante 1 hora. Después de enfriarse, se añadieron 10 ml de
agua y el pH se ajustó a 6. Se secaron mediante secado por
pulverización 10 g del aroma de proceso obtenido con 30 g de
maltodextrina.
\newpage
Ejemplo
2
Una mezcla de 2,4 g de Aromild^{TM} y 0,6 g de
dextrosa se disolvió en 9 g de ácido láctico (90% de ácido láctico,
10% de agua). El reactor se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a
120ºC durante 4 horas. Después de enfriarse, se añadieron 10 ml de
agua y el pH se ajustó a 6. Se secaron mediante secado por
pulverización 10 g del aroma de proceso obtenido con 30 g de
maltodextrina.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Una mezcla de 22,5 g de polvo de hidrolizado de
caseína NZ amine EKC y 2,5 g de dextrosa se disolvieron en 150 g de
ácido glucónico (50% de ácido glucónico, 50% de agua). El reactor
se cerró y la mezcla se hizo reaccionar a 120ºC durante 4
horas.
Después de enfriarse, se añadieron 90 ml de agua
a 35 g de la mezcla de reacción y el pH se ajustó a 6 utilizando
NaOH (solución al 50%). A continuación, se añadieron 40 g de
maltodextrina y 25 g de sal y la mezcla completa se secó mediante
secado por pulverización.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se prepararon tres composiciones diferentes de
sopa de tomate en polvo mediante mezclado en seco de los
ingredientes según se describe en la tabla 1.
Se mezclaron 10 gramos de cada composición con
100 ml de agua caliente para obtener sopa de tomate. Las diferentes
sopas fueron probadas y evaluadas por un jurado sensorial. El
producto C, que comprende el aroma de proceso de Umamex I, fue
claramente preferente sobre el producto B (reducción de sal del
50%). A pesar del reducido contenido en sal del producto C, la
salinidad percibida del producto era comparable a la del producto
A. Además, se describió que el sabor del producto C tenía "más
sabor", "más impacto", "más umami", "más kokumi",
"duradero" y "salivante".
Ejemplo
5
Se prepararon tres soluciones acuosas:
- A.
- NaCl al 0, 5%.
- B.
- Aroma de proceso Umamex I (según se ha preparado en el ejemplo 1) al 0,3%
- C.
- NaCl al 0,5% y aroma de proceso Umamex I (según se ha preparado en el ejemplo 1) al 0,3%.
Las soluciones se probaron por un jurado
sensorial:
- La solución A se describió como: "salada".
- La solución B se describió como: "débil umami", "con sabor a caldo", "levemente salada", "salivante".
- La solución C se describió como: "de impacto elevado", "con sabor a caldo de carne", "sustanciosa", "salada", "umami", "salivante", "duradera".
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
Se prepararon tres soluciones acuosas:
- A.
- NaCl al 0,33% y glutamato monosódico al 0,03%
- B.
- Aroma de proceso secado por pulverización del ejemplo 3 al 0,2%
- C.
- NaCl al 0,33% glutamato monosódico al 0,03% y aroma de proceso secado por pulverización del ejemplo 3 al 0,2%.
\vskip1.000000\baselineskip
Las soluciones se probaron por un jurado
sensorial:
- -
- La solución A se describió como: "salada", umami.
- -
- La solución B se describió como: "débil umami", "con sabor a caldo", "levemente salada", "con sabor a levadura", "amarga".
- -
- La solución C se describió como: "de impacto elevado", "con mordiente", "amargor de tipo queso curado", "salada", "umami".
Claims (12)
1. Proceso de producción de una preparación de
aromas de Maillard que comprende calentar una combinación de una
fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase
líquida continua que contiene, como mínimo, el 10% en peso de un
componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico
seleccionado del grupo que comprende ácido láctico, ácido málico,
ácido tartárico, ácido ascórbico, ácido glucónico, sales de estos
ácidos y mezclas de los mismos.
2. Proceso según la reivindicación 1, en el que
la preparación de aroma de Maillard es un aroma de proceso.
3. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico se selecciona del grupo
que comprende ácido láctico, sales del ácido láctico, ácido
glucónico, sales del ácido glucónico y las mezclas de los
mismos.
4. Proceso, según la reivindicación 1 ó 2, en el
que la proporción de peso del componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico, en relación a la
combinación de la fuente de carbohidratos y la fuente de nitrógeno,
está dentro del intervalo de 1:1 a 20:1.
5. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la fase líquida continua
contiene, como mínimo, el 30% en peso de componente ácido
\alpha-hidroxicarboxílico.
6. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la combinación de la fuente
de carbohidratos y la fuente de nitrógeno comprende además uno o
más nucleósidos seleccionados del grupo de guanosina, inosina,
adenosina, citidina, uridina y/o uno o más nucleótidos
seleccionados del grupo de GMP, IMP, AMP, CMP, UMP, GDP, ADP, CDP,
GTP, ATP y CTP.
7. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, que comprende el calentamiento a una
temperatura de, como mínimo, 100ºC durante, como mínimo, 1
minuto.
8. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la fuente de nitrógeno y la
fuente de carbohidratos se utilizan en una proporción de peso
dentro del intervalo de 1:20 a 20:1.
9. Proceso de producción de una preparación de
aroma de Maillard que comprende calentar una combinación de una
fuente de carbohidratos y una fuente de nitrógeno en una fase
líquida continua que contiene, como mínimo, el 10% en peso de un
componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico
seleccionado del grupo que comprende los ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos según la fórmula (I)
siguiente:
(I)R^{1}-
CR^{2}-(OH)-COOH
sales de estos ácidos y
combinaciones de los mismos, en el que R^{1} y R^{2} representa
independientemente hidrógeno: alquilo
C_{1}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{8}, cada uno substituido opcionalmente
con 1-8 sustituyentes seleccionados de hidroxilo,
oxo, alquilo C_{1}-C_{3}; alquenilo
C_{2}-C_{3} y carboxilo
C_{1}-C_{3}, y en el que la proporción del peso
del componente ácido \alpha-hidroxicarboxílico en
relación a la combinación de la fuente de carbohidratos y la fuente
de nitrógeno está dentro del intervalo de 1:1 a
20:1.
10. Preparación de aroma de Maillard que se
puede obtener por el proceso según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores.
11. Preparación de aroma de Maillard que
contiene, como mínimo, el 0,001% en peso de las sustancias
representadas por la fórmula (II) siguiente:
(II)R^{1}-CR-(OH)-CO-Y
en la que R^{1} y R^{2} tienen
el mismo significado que el definido en la reivindicación 9 e Y
representa un purina substituida opcionalmente o un radical de
pirimidina.
12. Producto seleccionado del grupo de productos
alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco
y de productos de higiene bucal que comprenden el
0,0001-3% en peso de una preparación de aroma de
Maillard, según la reivindicación 10 u 11.
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| CN104194938A (zh) * | 2014-09-15 | 2014-12-10 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种烟用美拉德反应香料的制备方法 |
| KR101725310B1 (ko) * | 2015-03-27 | 2017-04-26 | (주)농심 | 카라멜색소 대체물의 제조방법 |
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| WO2018093828A1 (en) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Novel compositions for flavor enhancement |
| CN110169565A (zh) * | 2019-06-26 | 2019-08-27 | 广州百花香料股份有限公司 | 一种螺蛳膏状香精及其制备方法 |
| WO2021013576A1 (en) * | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Unilever Ip Holdings B.V. | Process for the preparation of a food product |
| JP6964902B2 (ja) * | 2020-01-09 | 2021-11-10 | 有限会社ゼン・コーポレーション | 口臭抑制剤およびその製造方法、ならびに、口臭抑制剤を含む食品組成物、オーラルケア組成物、医薬品組成物 |
| EP4142519B1 (en) * | 2020-04-29 | 2024-10-09 | Unilever IP Holdings B.V. | Process for the preparation of a flavouring |
| EP4346434A4 (en) * | 2021-05-26 | 2025-06-11 | Atomo Coffee, Inc. | Cross-maillardized plant substrates |
| CN115227706B (zh) * | 2022-06-08 | 2023-12-29 | 陈玉松 | 5’-单磷酸核苷酸组合物在制备消脂减肥功能食品和药物中的应用 |
| EP4704605A1 (en) * | 2023-05-04 | 2026-03-11 | Société des Produits Nestlé S.A. | Reaction flavour for egg analogue products |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1130631A (en) * | 1965-03-10 | 1968-10-16 | Unilever Ltd | Edible products |
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| CH641646A5 (fr) * | 1979-12-07 | 1984-03-15 | Maggi Ag | Procede de fabrication d'un agent aromatisant. |
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