BRPI0614627A2

BRPI0614627A2 - agentes oxidantes para tingimento de cabelos contendo derivados de m-aminofenol

Info

Publication number: BRPI0614627A2
Application number: BRPI0614627-9A
Authority: BR
Inventors: Laurent Dr Chassot; Hans Juergen Braun
Original assignee: Procter & Gamble
Priority date: 2005-08-12
Filing date: 2006-08-09
Publication date: 2011-04-12
Also published as: JP2009505975A; ATE456965T1; MX2008001991A; US7491244B2; EP1752192A1; EP1752192B1; WO2007020565A1; DE602005019236D1; ES2339945T3; CN101242876A; CN101242876B; AU2006281106A1; CA2619179A1; US20070033745A1

Abstract

AGENTES OXIDANTES PARA TINGIMENTO DE CABELOS CONTENDO DERIVADOS DE M-AMINOFENOL. O objetivo do presente Pedido de Patente consiste em agentes para o tingimento por oxidação de fibras de queratina, particularmente cabelos, com base em uma combinação entre substância reveladora e substância acopladora, caracterizado pelo fato de que estas substâncias contêm pelo menos um derivado de meta-aminofenol de fórmula geral (I): em que R1 denota hidrogênio, um grupo alquila C1-C6, um grupo hidróxi alquila C2-C4, um grupo diidróxi alquila C2-C4, um grupo alcóxi C1-C4 ou átomo de halogênio e R2 denota hidrogênio, um grupo hidróxi, um grupo carboxílico, um gruop aminocarbonila ou um grupo hidróxi metila.

Description

AGENTES OXIDANTES PARA TINGIMENTO DE CABELOS CONTENDO

DERIVADOS DE M-AMINOFENOL

CAMPO DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a agentes para otingimento por oxidação de fibras de queratina,particularmente cabelos humanos, com base em uma combinaçãode substância reveladora e substância acopladora, a qualcontém um meta-aminofenol em que o grupo amino faz parte deum anel heterocíclico de 5 membros.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

No campo do tingimento de fibras de queratina, emparticular tingimento de cabelos, os corantes oxidantesconquistaram uma importância significativa. O tingimentosurge, aqui, como resultado da reação de determinadassubstâncias reveladoras com determinadas substânciasacopladoras, na presença de um agente oxidante adequado. Assubstâncias reveladoras aqui utilizadas são, em particular,2,5-diaminotolueno, álcool 2,5-diaminofeniletilico, p-aminofenol e 1,4-diaminobenzeno, enquanto exemplos desubstâncias acopladoras são resorcinol, 4-cloro resorcinol,1-naftol, 3-aminofenol e derivados de m-fenilenodiamina.

Além de tingir com a intensidade desejada,numerosos requisitos adicionais são impostos aos corantesoxidantes que são usados para tingimento de cabelos humanos.Por exemplo, os corantes precisam ser aceitáveis de um pontode vista toxicológico e dermatológico, e as colorações decabelos obtidas precisam apresentar boa resistência a luz,resistência a ondulação permanente, resistência a ácido eresistência à fricção. No entanto, em qualquer caso, essascolorações precisam permanecer estáveis ao longo de umperíodo de pelo menos 4 a 6 semanas, sem serem afetadas pelaluz, pela fricção e por agentes químicos. Além disso énecessário que, mediante a combinação de substânciasreveladoras e substâncias acopladoras adequadas, possa serproduzida uma ampla paleta de diferentes nuanças de cor.

Para a obtenção de uma coloração natural doscabelos, o 1,3-diidróxi benzeno tem sido usado em combinaçãocom derivados de p-fenilenodiamina.

Em DE-A 32 33 541 é sugerido o uso de 1,3-diidróxibenzeno substituído como acoplador, porém não é possívelsatisfazer os requisitos acima mencionados em todos osaspectos. Portanto, existe uma necessidade por novosacopladores que proporcionem cores naturais para uso em umacomposição para tingimento oxidante dos cabelos.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

Nesse sentido, descobriu-se agora que osderivados de meta-aminofenol de fórmula geral (I) atendem,em um grau extraordinariamente alto, aos requisitosimpostos aos componentes acopladores. Portanto, mediante ouso desses componentes acopladores, juntamente comcomponentes reveladores conhecidos, são obtidas tonalidadesde cor naturais, as quais são extraordinariamenteresistentes a luz e a lavagem.DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se, portanto, a agentespara o tingimento por oxidação de fibras de queratina, porexemplo lã, peles, plumas ou cabelos, particularmentecabelos humanos, com base em uma combinação de substânciareveladora e substância acopladora contendo como acopladorum derivado de meta-aminofenol com a fórmula geral (I) , ouseu sal solúvel em água fisiologicamente compatível,

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em que

Rl denota hidrogênio, um grupo alquila Cl-C6, um grupohidróxi alquila C2-C4, um grupo diidróxi alquila C3-C4, umgrupo alcóxi Cl-C4 ou um átomo de halogênio; e

R2 denota hidrogênio, um grupo hidróxi, um grupo carboxílico,um grupo aminocarbonila ou um grupo hidróxi metila.

Os compostos adequados com a fórmula (I) são, porexemplo:

3 -(1-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(1

pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6fluoro-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(1

pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-ácido carbox£lico-l

pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-carboxamida-l

pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidróxi-l

pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidróxi metil-1

pirrolidinil)fenol,

2-cloro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidróxi metil-1

pirrolidinil)fenol,

2-cloro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3(2-ácido carbox£lico-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidróxi metil-1

pirrolidinil)fenol,

2-fluoro-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro 3-(3-ácido carbox£lico-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3 -(3-hidróxi metil-1

pirrolidinil)fenol,

2-fluoro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3 (2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(2carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(2-hidróxi-lpirrolidinil)-fenol, 2-metóxi-3 -(2-hidróxi metil-1

pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(2-metóxi metil-1·pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3 -(3 -carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-hidróxi-metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1 pirrolidinil)fenol,

4-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,

4-cloro-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,

4-cloro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-ácido carbox£lico-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,

4-fluoro-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,

4-fluoro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3 -(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(2-hidróxi-1pirrolidinil)-fenol, 4-metóxi-3-(3-carboxamida-1 pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-hidróxi-metil-1pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3 -(3-ácido carboxílico-1pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(2-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(2-metóxi metil-1pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3 -(3-metóxi metil-1pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1pirrolidinil)fenol,

5-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol,

5-cloro-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol,

5-cloro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(2carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(2-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(2-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol,

5-fluoro-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-hidróxi-lpirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol,5-fluoro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3 -(2 -carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,

5-metóxi-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3 -(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 6-cloro-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol,

6-cloro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-cloro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil ) fenol, 6-cloro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 6-cloro-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2 -ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,

6-fluoro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol,

6-fluoro-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)-fenol, 6-fluoro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3 -(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-hidróxi-1-

pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-hidróxi-metil-l-

pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-metóxi metil-1-

pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(3-ácido carboxíIico-1-pirrolidinil)fenol,

6-metóxi-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3- (3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(3-hidróxi

metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-2-hidróxi etil-3-(l-

pirrolidinil)fenol,

2-etil-3 -(1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(1- pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3 -(1-pirrolidinil)fenol,

5-2-hidróxi etil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(l-

pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-2-hidróxi etil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6- metil-3-(1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(1-

pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-(2-hidróxi etil)-

1-pirrolidinil)fenol,

2-(2-hidróxi etil)-3 -(2-ácido carboxíIico-1-pirrolidinil)fenol,

2-(2-hidróxi etil)-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi-etil)-3-(2-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 2- (2-

hidróxi etil)-3-(2-hidróxi-metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol,2 -(2-hidróxi etil)-3 -(3 -(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)-fenol, 2 -(2-hidróxi etil)-3 -(3-ácido carboxíIico-1 -pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2- (2-hidróxi-etil)-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol,

2-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi-metil-1-pirrolidinil)fenol,2-(2-hidróxi etil)-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-hidróxi-1-pirrolidinil)-fenol, 2-etil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol , 2-etil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 2-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 2-etil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil ) fenol, 2-etil-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol,2-etil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-(2-hidróxietil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 2-metil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,

2-metil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 2-metil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-hidróxi metil-1-

pirrolidinil)fenol,

2-metil-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-

trifluorometil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)-fenol,2-trifluorometil-3-(2-ácido carboxíIico-1-

pirrolidinil)fenol, 2 -trifluorometil-3 -(2-carboxamida-1-

pirrolidinil)fenol,

2-trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-

τ

trifluorometil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 2-trifluorometil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,2-trifluorometil-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,2-trifluorometil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil) fenol, 2-

trifluorometil-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)-fenol, 2-trifluorometil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,5-(2-hidróxi-etil)-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2 -hidróxi etil)-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5- (2-hidróxi etil)-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol,5-(2-hidróxi etil)-3 -(3 -(2-hidróxi etil)-l-

pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(3-ácido

carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi-etil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol,5-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,5-(2-hidróxi etil)-3 -(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol,5-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol , 5-etil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 5-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,

5-etil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)-fenol, 5-etil-3-(3-hidróxi metil-1-fenol, 5-etil-3-(3-metóxi metil-1-fenol, 5-metil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-ácido carboxilico-1-fenol, 5-metil-3-(2-carboxamida-1-fenol, 5-metil-3-(2-hidróxi-l-fenol, 5-metil-3-(2-hidróxi metil-1-fenol, 5-metil-3-(2-metóxi metil-1-fenol, 5-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-fenol, 5-metil-3-(3-ácido carboxíIico-1-fenol, 5-metil-3-(3-carboxamida-1-fenol, 5-metil-3-(3-hidróxi-l-fenol, 5-metil-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinilpirrolidinil

fenol, 5-trifluorometil-3-(2-(2-hidróxi etil]1-pirrolidinil)-fenol,5-trifluorometil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,5-trifluorometil-3 -(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 5-trifluorometil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 5-trifluorometil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,5-trifluorometil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)-fenol,5-trifluorometil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3 -(2 -(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3 -(2-ácidocarboxílicò-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi-etil)-3- (2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol,

6-(2-hidróxi etil)-3 -(2-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6- (2-hidróxi etil)-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,6-(2-hidróxi etil)-3 -(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-(2-hidróxi-etil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil ) fenol , 6-(2-hidróxi etil)-3 -(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol,

6-(2-hidróxi etil)-3 -(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)-fenol,6-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol,6-etil-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,6-etil-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol,6-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-

pirrolidinil)fenol,pirrolidinil)fenol,6-etil-3-(3-hidróxi metil-1pirrolidinil)fenol,6-etil-3-(3-ácido carboxílico-1--pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenolfenol,

6-metil-3-(2-(2-hidróxietil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-ácido carboxílico-

6-etil-3-(3-carboxamida-1-6-etil-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)-

1-pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(2-carboxamida-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(2-hidróxi-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(2-hidróxi metil-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3 -(2-metóxi metil-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-ácido carboxílico-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-carboxamida-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-hidróxi-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-hidróxi metil-1-

pirrolidinil)fenol,6-metil-3-(3-metóxi metil-l-

pirrolidinil ) fenol , 6-trifluorometil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,

6-trifluorometil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,6-trifluorometil-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 6-

trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-

trifluorometil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 6-trifluorometil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,6-trifluorometil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)-fenol and6-trifluorometil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, ouos sais fisiologicamente tolerados dos mesmos.

São preferenciais os compostos de fórmula (I) emque (i) Rl denota hidrogênio, e/ou (ii) R2 denota hidrogênio.

Os derivados de meta-aminofenol de fórmula (I)particularmente adequados, em termos gerais da invenção,são 3-(1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(1-pirrolidinil)fenol e 2-metil-3- (1-pirrolidinil)fenol, ou os sais fisiologicamentetolerados dos mesmos.

Os compostos de fórmula (I) podem ser usados comobases livres ou sob a forma de seus sais fisiologicamentetolerados com ácidos inorgânicos ou orgânicos, como osácidos clorídrico, sulfúrico, fosfórico, acético,propiônico, lático ou cítrico.

Os corantes da invenção contém o derivado de meta-aminof enol de fórmula (I) em uma quantidade de cerca de0,005% a 20%, de cerca de 0,01% a 5,0% e, com especialpreferência, de 0,1% a 2,5%, em peso.

Os reveladores adequados são, de preferência, 1,4-diaminobenzeno (p-fenileno diamina), 1,4-diamino-2-metilbenzeno (p-toluileno diamina), 1, 4-diamino-2,6 -dimetilbenzeno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenzeno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenzeno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenzeno, 2-cloro-1,4-diaminobenzeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benzeno,1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benzeno, 2-(6-2 , 5-metil-piridina-2-il)benzeno-1,4-diamina, 2-tiazol-2-il-benzeno-l,4-diamino,1.4-diamino-2-(piridin-3-il)benzeno, 2 , 5-diaminobifenil,2.5-diamino-41 -(1-metil etil)-1,1 *-bifenila, 2,3',5-triamino-1,1'-bifenila, 2 λ-cloro-1, 11-bifenil-2,5-diamina,3*-fluoro-1,1x-bifenil-2,5-diamina, 1, 4-diamino-2-metóximetilbenzeno, 1,4-diamino-2-aminometil benzeno, 3-(3-amino-fenilamino-propenil)- 1,4-diaminobenzeno, 1,4-diamino-2-propenilbenzeno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)-benzeno,1,4-diamino-2-((etil-(2-hidróxi etil)-amino)metil)benzeno,1,4-diamino-2-hidróxi metil benzeno, 1, 4-diamino-2-(2-hidróxi etóxi)-benzeno, 2 -(2 -(acetilamino)etóxi)-1,4 -diaminobenzeno, 4-(fenilamino)anilina, 4-(dimetilamino)anilina, 4-(dietilamino)anilina,4-(dipropilamino)anilina, 4- [etil(2-hidróxietil)amino]anilina, 4 -[di(2-hidróxi etil)amino]anilina, 4-[di(2-hidróxi etil)amino]-2-metil-anilina, 4-[(2-metóxietil)amino]anilina, 4-[ (3-hidróxi propil)amino]anilina, 4-[ (2,3-diidróxi propil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-amino-fenilamino)-metil]-fenol, 3-((4-amino-fenilamino)metil)fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-l-il-benzil)benzeno, 1, 4-diamino-N-furan-3-ilmetil benzeno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenzeno, l,4-diamino-N-furan-2-ilmetil benzeno,1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetil benzeno, 1, 4-diamino-N-benzilbenzene, 1,4-diamino-2-(1-hidróxi etil)benzeno, 1,4-diamino-2-(2-hidróxi etil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benzeno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidróxi etil)amino]-2-propanol, 1,4-bis[(4-aminofenil)amino]-butano, l,8-bis(2,5-diaminofenóxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-41-hidróxi-1,1Λ-bifenila, 2,5-diamino-2Λ-trifluorometil-1,11-bifenila,2 , 4 λ ,5-triamino-l,1λ-bifenila, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidróxi metil)-fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilamino fenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol,4-amino-2-(hidróxi metil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[ (2-hidróxi etil)-amino]metil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-(metóxi metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidróxietil)fenol, bis(5-amino-2-hidróxi fenil)fenol, ácido 5-aminossalicílico, 2,5-diamino piridina,

2,5, 6-triamino-4-(IH)-pirimidona, 4 , 5-diamino-l- (2-hidróxietil)-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-(1-metil etil)-ΙΗ-pirazol,4 , 5-diamino-l-[(4-metil fenil) metil]-ΙΗ-pirazol, l-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-lH-pirazol, 4, 5-diamino-l-metil-ΙΗ-pirazol, 4,5-diamino-l-pentil-lH-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenil metil)-ΙΗ-pirazol, 4,5-diamino-l-((4-metóxifenil)metil-ΙΗ-pirazol, 2-aminofenol,

2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metil-fenol, 4-amino-1,1'-bifenil-3-ol, 2-amino-5-etilfenol, 1, 2 , 4-triidróxi benzeno,2,4-diaminofenol, 1,4-diidróxi benzeno e 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenzeno.

Além disso, em adição aos compostos com a fórmula(I) , o colorante de acordo com a presente invenção pode,também, compreender outras substâncias acopladorasconhecidas, por exemplo N-(3-dimetil aminofenil)uréia, 2,6-diamino piridina, 2-amino-4-[(2-hidróxi etil)-amino]anisol,2,4-diamino-l-fluoro-5-metil benzeno, 2 , 4-diamino-1-metóxi-5-metil benzeno, 2,4-diamino-1-etóxi-5-metil benzeno, 2,4-diamino-1-(2-hidróxi etóxi)-5-metil benzeno, 2,4-di[(2-hidróxi etil)amino]-1,5-dimetóxi benzeno, 2 , 3-diamino-6-metóxi piridina, 3-amino-6-metóxi-2-(metilamino)-piridina,2,6-diamino-3,5-dimetóxi piridina, 3 , 5-diamino-2,6-dimetóxi-piridina, 1,3-diaminobenzeno, 2,4-diamino-1-(2-hidróxietóxi)benzeno, 1,3-diamino-4-(2,3-diidróxi propóxi)benzeno,1,3-diamino-4-(3-hidróxi-propóxi)benzeno, 1, 3-diamino-4- (2 -metóxi etóxi)benzeno, 2, 4-diamino-1,5-di (2-hidróxietóxi)benzeno, 1-(2-aminoetóxi)-2,4-diaminobenzeno, 2-amino-1-(2-hidróxi etóxi)-4-metilamino benzeno, ácido 2,4-diaminofenóxi acético, 3- [di(2-hidróxi etil)amino]anilina,4-amino-2-di[(2-hidróxi etil)amino]-1-etóxi benzeno, 5-metil-2 -(1-metil etil)fenol, 3-[(2-hidróxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina,1,3-di(2,4-diaminofenóxi)propano, di(2,4-diaminofenóxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetóxi benzeno, 2,6-bis(2-hidróxi etil)aminotolueno, 4-hidróxi indol, 3-dimetilamino fenol, 3-dietilamino fenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-metóxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etóxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol,3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidróxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidróxi etil)amino]-4-metóxi-2 -metilfenol, 5-[ (2-hidróxi etil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidróxi etil)amino]-fenol, 3-[(2-metóxi etil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metóxi fenol, 2- (4-amino-2-hidróxi fenóxi)etanol, 5-[ (3-hidróxi propil)amino]-2-metilfenol, 3 - [ (2,3-diidróxi propil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidróxi etil)amino]-2-metilfenol,2-amino-3-hidróxi piridina, 2,6-diidróxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-diidróxi-naftaleno, 1,7-diidróxi naftaleno,2,3-diidróxi naftaleno, 2,7-diidróxi naftaleno, acetato de2-metil-l-naftol, 1,3-diidróxi benzeno, l-cloro-2,4-diidróxi benzeno, 2-cloro-1,3-diidróxi benzeno, 1,2-dicloro-3,5-diidróxi-4-metil benzeno, 1,5-dicloro-2,4-diidróxi benzeno, 1,3-diidróxi-2-metil benzeno, 3,4-metileno dióxi fenol, 3,4-metileno dióxi anilina, 5-[(2-hidróxi etil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidróxi- 3,4 -metileno dióxi benzeno, ácido 3,4-diaminobenzóico, 3,4-diidro-6-hidróxi-l,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3 , 4-diidro-1,4(2H)-benzoxazina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-diidróxi indol, 5,6-diidróxi-indolina, 5-hidróxi indol, 6-hidróxi indol, 7-hidróxi indol e 2,3-indolina diona.

As substâncias acopladoras e as substânciasreveladoras adicionais podem estar presentes no colorante deacordo com a presente invenção, em cada caso individualmenteou em mistura uns com os outros, sendo que a quantidadetotal de substâncias acopladoras e de substânciasreveladoras presentes no colorante de acordo com a presenteinvenção (com base na quantidade total do mesmo) é, em cadacaso, de cerca de 0,005% a 20%, de preferência de cerca de0,01% a 5% e, em particular, de 0,1% a 2,5%, em peso.A quantidade total da combinação de substânciareveladora e substância acopladora presente no colorante deacordo com a presente invenção é, de preferência, de cercade 0,01% a 20%, sendo particularmente preferencial umaquantidade de cerca de 0,02% a 10% e, especialmente, de 0,2%a 6%, em peso. As substâncias reveladoras e as substânciasacopladoras são, em geral, usadas em quantidadesaproximadamente equimolares, porém não é uma desvantagem seas substâncias reveladoras estiverem presentes, nesse caso,a um certo excesso ou déficit, por exemplo a uma razãoacoplador:revelador na faixa de 1:2 a 1:0,5.

Além do mais, o colorante de acordo com apresente invenção pode compreender, adicionalmente, outroscomponentes de cor, por exemplo 6-amino-2-metilfenol e 2-amino-5-metilfenol, bem como corantes diretos de usocostumeiro de origem natural, idênticos ao natural ousintéticos, por exemplo corantes à base de trifenilmetano,como monocloridrato de 4-[(4'-aminofenil)(4'imino-2",5"-cicloexadien-1"-ilideno)metil]-2-metilaminobenzeno (I.C. 42510) e monocloridrato 4-[(4'-amino-3'-metilfenil) (4"-imino-3"-metil-2",5"-cicloexadieno-1"-ilideno)-metil]-2-metilaminobenzeno (I.C. 42 520), corantes nitro aromáticoscomo 4 -(2'-hidróxi etil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidróxi etil)aminonitrobenzeno,2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidróxietil-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidróxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol ou 1-[(2'-ureidoetil)amino-4-nitrobenzeno, corantes azo como sal sódico de ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidróxi naftaleno-l-sulfônico (I.C. 14805) ou corantes de dispersão, como 1,4-diaminoantraquinona e 1, 4,5,8-tetraamino antraquinona, bem comocorantes diretos básicos ou ácidos.

0 colorante pode compreender esses componentes decor em uma quantidade de cerca de 0,1% a 4,0%, em peso.

Obviamente, as substâncias acopladoras e assubstâncias reveladoras, bem como os outros componentes decor, caso sejam bases, também podem ser usados sob a formade seus sais fisiologicamente compatíveis com ácidosorgânicos ou inorgânicos, como ácido clorídrico, ácidosulfúrico ou ácido fosfórico ou, caso tenham grupos OHaromáticos, sob a forma desses sais com bases, por exemplocom fenóxidos de metal alcalino.

Além disso, caso esses colorantes se destinem aouso para tingimento de cabelos, podem também compreenderoutros aditivos de uso costumeiro em cosméticos, por exemploantioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico esulfito de sódio, bem como óleos essenciais, agentescomplexantes, agentes umectantes, emulsificantes,espessantes e substâncias de tratamento. A forma depreparação do colorante de acordo com a presente invençãopode, por exemplo, ser uma solução, em particular umasolução aquosa ou aquoso-alcoólica. As formas de preparaçãoespecialmente preferenciais são, no entanto, um creme, umgel ou uma emulsão. Sua composição é uma mistura doscomponentes corantes e dos aditivos que são de usocostumeiro para essas preparações.Os aditivos de uso costumeiro em soluções, cremes,emulsões ou géis são, por exemplo, solventes como água,álcoois alifáticos inferiores como etanol, propanol ouisopropanol, glicerol ou glicóis como 1,2-propileno glicol,e também agentes umectantes ou emulsificantes oriundos dasclasses de substâncias ativas de superfície aniônicas,catiônicas, anfotéricas ou não-ionogênicas, como sulfatos deálcool graxo, sulfatos de álcool graxo oxietilados,sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquil benzeno, sais de alquil trimetil amônio, alquil betaínas, álcoois graxosoxietilados, nonilfenóis oxietilados, alcanolamidas de ácidograxo e ésteres de ácido graxo oxietilados, bem comoespessantes, como álcoois graxos superiores, amido,derivados de celulose, petrolato, óleo de parafina e ácidosgraxos, e também substâncias de tratamento, como resinascatiônicas, derivados de lanolina, colesterol, ácidopantotênico e betaína. Os constituintes mencionados sãousados nas quantidades costumeiras para esses propósitos,por exemplo, os agentes umectantes e os emulsificantes sãousados em concentrações na faixa de cerca de 0,5% a 30%, empeso, os espessantes em uma quantidade na faixa de cerca de0,1% a 25%, em peso, e as substâncias de tratamento a umaconcentração na faixa de cerca de 0,1% a 5%, em peso.

Dependendo da composição, o colorante da presenteinvenção pode ser fracamente ácido, neutro ou alcalino. Emparticular, tem um pH de 6,8 a 11,5.

De acordo com a presente invenção, para ajuste depH na faixa alcalina, a composição pode, ainda, opcionalmentecompreender pelo menos uma fonte de agente alcalinizante, depreferência uma fonte de íons amônio e/ou amônia. Qualqueragente conhecido na técnica pode ser usado, comoalcanolamidas, por exemplo monoetanolamina, dietanolamina,trietanolamina, monopropanolamina, dipropanolamina,tripropanolamina, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, 2-amino-2-metil-l-propanol e 2-amino-2-hidróxi metil-1,3-propanodiol,bem como sais de guanídio. São particularmente preferenciaisos agentes alcalinizantes que proporcionam uma fonte de íonsamônio. Qualquer fonte de íons amônio é adequada ao uso napresente invenção. As fontes preferenciais incluem cloreto deamônio, sulfato de amônio, nitrato de amônio, fosfato deamônio, acetato de amônio, carbonato de amônio, hidrogêniocarbonato de amônio, carbamato de amônio, hidróxido deamônio, sais de percarbonato, amônia e misturas dos mesmos.São particularmente preferenciais carbonato de amônio,carbamato de amônio, hidrogeno carbonato de amônio, amônia emisturas dos mesmos, ou uma mistura de amônia e aminasorgânicas (particularmente monoetanolamina outrietanolamina). As composições da presente invenção podemcompreender de cerca de 0,1% a cerca de 10%, de preferênciade cerca de 0,5% a cerca de 5% e, com a máxima preferência,de cerca de 1% a cerca de 3%, em peso, de um agentealcalinizante, de preferência íons amônio.

Para os ajustes de pH na faixa ácida, pode serusado um ácido inorgânico ou orgânico, por exemplo ácidofosfórico, ácido acético, ácido cítrico ou ácido tartárico.As composições de acordo com a presente invençãopodem compreender ao menos uma fonte de um agente oxidantepara revelação da cor dos cabelos. São preferenciais parauso na presente invenção os agentes oxidantes à base deperoxigênio solúveis em água. 0 termo "solúvel em água",conforme aqui definido, significa que, em condições padrão,ao menos 0,1 g, de preferência 1 g e, com mais preferência,10 g do dito agente oxidante podem ser dissolvidos em 1litro de água desionizada. Os agentes oxidantes sãovaliosos para a solubilização e o descoramento iniciais damelanina (descoloração), e para acelerar a oxidação dosprecursores de corante por oxidação (tingimento poroxidação) no fio de cabelo.

Qualquer agente oxidante conhecido na técnica podeser utilizado na presente invenção. Os agentes oxidantessolúveis em água preferenciais são materiais de peroxigênioinorgânicos, capazes de produzir peróxido de hidrogênio emuma solução aquosa. Os agentes oxidantes à base deperoxigênio solúveis em água são bem conhecidos na técnica eincluem peróxido de hidrogênio, peróxidos inorgânicos demetal alcalino como periodato de sódio e peróxido de sódio,peróxidos orgânicos como peróxido de uréia e peróxido demelamina, e compostos de descoloração à base de sal deperidrato inorgânico, como os sais de metais alcalinos deperboratos, percarbonatos, perfosfatos, persilicatos,persulfatos e similares. Esses sais de peridrato inorgânicospodem ser incorporados como monoidratos, tetrahidratos etc.Também podem ser usados peróxidos e/ou peroxidases dealquila e de arila. Caso se deseje, também podem ser usadasmisturas de dois ou mais desses agentes oxidantes. Osagentes oxidantes podem ser fornecidos em solução aquosa, ousob a forma de um pó que é dissolvido antes do uso. Sãopreferenciais para uso nas composições de acordo com apresente invenção o peróxido de hidrogênio, o percarbonato,os persulfatos e combinações desses itens.

De acordo com a presente invenção, as composiçõescompreendem de cerca de 0,1% a cerca de 15%, de preferênciade cerca de 1% a cerca de 10% e, com a máxima preferência, decerca de 2% a cerca de 7%, em peso, de um agente oxidante.

Um outro agente oxidante preferencial para uso napresente invenção é uma fonte de íons de peróximonocarbonato. De preferência, essa fonte é formadalocalmente, a partir de uma fonte de peróxido de hidrogênioe uma fonte de íon carbonato de hidrogênio. Descobriu-se queesse agente oxidante é particularmente eficaz a um pH de até9,5, inclusive, de preferência de 7,5 a 9,5 e, com maispreferência, cerca de pH 9. Além disso, esse sistema étambém particularmente eficaz em combinação com uma fonte deamônia ou íons amônio. Descobriu-se que esse agente oxidantepode proporcionar melhorias aos resultados desejados para acoloração dos cabelos, particularmente em relação à obtençãode alto clareamento, ao mesmo tempo em que reduzconsideravelmente o odor, a irritação da pele e do courocabeludo, e os danos às fibras capilares.

Conseqüentemente, qualquer fonte desses íons podeser utilizada. As fontes adequadas para uso na presenteinvenção incluem sais de sódio, potássio, guanidina,arginina, lítio, cálcio, magnésio, bário ou amônio dos íonscarbonato, carbamato e hidrocarbonato, e misturas dosmesmos, como carbonato de sódio, carbonato sódico dehidrogênio, carbonato de potássio, carbonato potássico dehidrogênio, carbonato de guanidina, carbonato guanidínicode hidrogênio, carbonato de lítio, carbonato de cálcio,carbonato de magnésio, carbonato de bário, carbonato deamônio, amônio carbonato de hidrogênio e misturas dosmesmos. Os sais de percarbonato também podem ser utilizadospara proporcionar tanto a fonte de íons carbonato como oagente oxidante. As fontes preferenciais de íons carbonato,carbamato e hidrocarbonato são o carbonato sódico dehidrogênio, o carbonato potássico de hidrogênio, o amôniocarbamato e misturas dos mesmos.

De acordo com a presente invenção, as composiçõescompreendem de cerca de 0,1% a cerca de 15%, de preferênciade cerca de 1% a cerca de 10% e, com a máxima preferência,de cerca de 1% a cerca de 8%, em peso, de um íon carbonatode hidrogênio, e de cerca de 0,1% a cerca de 10%, depreferência de cerca de 1% a cerca de 7% e, com a máximapreferência, de cerca de 2% a cerca de 5%, em peso, de umafonte de peróxido de hidrogênio.

Os oxidantes especialmente preferenciais para arevelação da cor dos cabelos são, principalmente, o peróxido de hidrogênio ou um composto de adição de peróxido dehidrogênio com uréia, melamina, borato de sódio ou carbonatode sódio, sob a forma de uma solução aquosa na faixa de 3% a12%, de preferência a 6%, bem como oxigênio proveniente doar. Quando uma solução de peróxido de hidrogênio a 6% éusada como oxidante, a razão de peso entre tintura paracabelos e o oxidante situa-se na faixa entre 5:1 e 2:1, depreferência de 1:1. Quantidades maiores de oxidante sãobasicamente utilizadas quando a tintura para cabelos contémuma concentração mais alta de corante, ou quando se deseja,ao mesmo tempo, uma descoloração mais forte dos cabelos.

De acordo com a presente invenção, as composiçõespodem compreender, ainda, uma fonte de seqüestrador deradicais. Para uso na presente invenção, o termo"seqüestrador de radicais" refere-se a uma espécie que podereagir com um radical reativo, de preferência radicaiscarbonato, para convertê-lo mediante uma série de reaçõesrápidas em uma espécie menos reativa. Os seqüestradores deradicais adequados ao uso na presente invenção incluemcompostos de acordo com a fórmula geral (RSI):

R1-Y-C(H) (R3) -R4- (C(H) (R5) -Y-R6)n (RSI)

em que Y é NR2, 0 ou S, de preferência NR27 η é de 0 a 2, eem que R4 é monovalente ou divalente, e é selecionado de:(a) sistemas de alquila, alquila mono ou poliinsaturada,heteroalquila, alifático, heteroalifático ou

heteroolefínico, substituídos ou não-substituídos, linearesou ramificados, (b) sistemas alifáticos, arila ouheterocíclicos, substituídos ou não-substituídos, mono oupolicíclicos, ou (c) sistemas de mono, poli ou perfluoroalquila substituída ou nao-substituída; os sistemas de (a) ,(b) e (c) que compreendem de 1 a 12 átomos de carbono e O a5 heteroátomos selecionados de O, S, Ν, P, e Si; em que R4possa ser conectado a R3 ou R5 para criar um anel de 5, 6 ou

7 membros; e em que R17 R2, R3, R5 e R6 são monovalentes, esão independentemente selecionados de: (a), (b) e (c),anteriormente descritos neste documento, ou H.

De preferência, R4 é selecionado entre: (a)sistemas de alquila, heteroalquila, alifático,heteroalifático ou heteroolefínico, substituídos ou não-substituídos, lineares ou ramificados, (b) sistemasalifáticos, arila ou heterocíclicos, substituídos ou não-substituídos, mono ou policíclicos, ou (c) sistemas de mono,poli ou perfluoro alquila substituída ou não-substituída;com mais preferência, R4 é selecionado a partir de (a)sistemas de alquila, heteroalquila, alifático ouheteroalifático, substituídos ou não-substituídos, linearesou ramificados, (b) sistemas de arila ou heterocíclicos,substituídos ou não-substituídos, ou (c) sistemas de mono,poli ou perfluoro alquila substituída ou não-substituída,com mais preferência, sistemas de alquila ou heteroalquilasubstituídos ou não-substituídos, lineares ou ramificados.

De preferência, os sistemas R4 de (a) , (b), e (c),anteriormente descritos neste documento, compreendem de 1 a8 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 6, com maispreferência, de 1 a 4 átomos de carbono e de O a 3heteroátomos; de preferência, de O a 2 heteroátomos; com amáxima preferência, de O a 1 heteroátomos. Nos casos em queos sistemas contêm heteroátomos, de preferência os mesmoscontêm 1 heteroátomo. Os heteroátomos preferenciais incluemO, SeN, sendo mais preferenciais 0 e N, sendo 0particularmente preferencial.

De preferência, R1, R2, R3, R5 e R6 são selecionadosindependentemente de qualquer dos sistemas definidos paraR4' acima, e H.

Em modalidades alternativas, qualquer dos gruposR1, R2, R3, R4, R5 e R6 é substituído. De preferência, os umou mais substituintes são selecionados de: (a) o grupo desubstituintes monovalentes C-ligados, consistindo em: (i)sistemas de alquila, alquila mono ou poliinsaturada,heteroalquila, alifático, heteroalifático ou

heteroolefínico, substituídos ou não-substituídos, linearesou ramificados, (ii) sistemas alifáticos, arila ouheterocíclicos, substituídos ou não-substituídos, mono oupolicíclicos, ou (iii) sistemas de monofluoroalquila,polifluoroalquila ou perfluoroalquila substituídos ou não-substituídos; sendo que os ditos sistemas de (i) , (ii) e(iii) compreendem de 1 a 10 átomos de carbono e O a 5heteroátomos selecionados de O, S, Ν, P e Si. (b) o grupode substituintes monovalentes S-Iigados consistindo em SA1,SCN, SO2A1, SO3A1, SSA17 SOA1, SO2NA1A2, SNA1A2 e SONA1A2; (c)o grupo de substituintes monovalentes O-Iigados consistindoem OA1, OCN e ONA1A2; (d) o grupo de substituintesmonovalentes N-Iigados consistindo em NA1A2, (NA1A2A3)+, NC,NA1OA2, NA1SA2, NCO, NCS, NO2, N=NA1, N=NOA1, NA1CN e NA1NA2A3 ;(e) o grupo de substituintes monovalentes, consistindo emCOOA1, CON3, CONA12, CONAiCOA2, C(=NA1)NA1A2, CHO, CHS, CN, NCe X; e (f) o grupo consistindo em substituintesmonovalentes à base de fluoro alquila, que consistem emsistemas de monofluoroalquila, polifluoroalquila eperfluoroalquila compreendendo de 1 a 12 átomos de carbono,e de O a 4 heteroátomos.

Para os grupos (b) a (e), acima descritos, A1, A2 eA3 são monovalentes, e são independentemente selecionadosentre: (1) H, (2) sistemas de alquila, alquilamonoinsaturada ou poliinsaturada, heteroalquila, alifáticos,heteroalifáticos ou heteroolefínicos, substituídos ou não-substituídos, lineares ou ramificados

(3) sistemas alifáticos monocíclicos ou policíclicos, arilaou heterocíclicos substituídos ou não-substituídos, ou (4)sistemas de monofluoroalquila, polifluoroalquila ouperfluoroalquila substituídos ou não-substituídos; os ditossistemas de (2) , (3) e (4) compreendem de 1 a 10 átomos decarbono e O a 5 heteroátomos selecionados de O, S, N, PeSi, em que X é um halogênio selecionado do grupoconsistindo em F, Cl, Br e I.

Os substituintes preferenciais para uso napresente invenção incluem os que têm um para-valor sigma deHammett (óp) de -0,65 a +0,75, de preferência de -0,4 a+0,5. Os valores sigma de Hammett são descritos em "AdvancedOrganic Chemistry - Reactions, Mechanisms and Structure"(Jerry March, 5a' Edição. (2001) , páginas 368-375) .Seqüestradores de radicais alternativos adequadosao uso na presente invenção são compostos de acordo com afórmula geral (RSII):

<formula>formula see original document page 31</formula>

em que cada Ri, R2, R3, R4 e R5 é independentementeselecionado de H, C00~M+, Cl, Br, S03~M+, NO2, OCH3, OH ou umaalquila primária ou secundária de C1 a C10, e M é ou H oumetal alcalino. De preferência, os seqüestradores deradicais acima descritos têm um pKa superior a 8,5 paraassegurar a protonação do grupo hidróxi.

Outros seqüestradores de radicais adequados aouso na presente invenção incluem aqueles selecionados dogrupo (RSIII), como benzilamina, imidazol, di-ter-butilhidroxitolueno, hidroquinona, guanina, pirazina,

piperidina, morfolina, metilmorfolina, 2-metóxi etilamina emisturas dos mesmos.

Os seqüestradores de radicais preferenciais, deacordo com a presente invenção, são selecionados de dasclasses de alcanolaminas, amino açúcares, aminoácidos,ésteres de aminoácidos e misturas desses itens. Sãocompostos particularmente preferenciais: monoetanolamina,3-amino-1-propanol, 4-amino-1-butanol, 5-amino-l-pentanol,1-amino-2-propanol, 1-amino-2-butanol, 1-amino-2-pentanol,l-amino-3-pentanol, 1-amino-4-pentanol, 3-amino-2-metilpropan-l-ol, l-amino-2-metilpropan-2-ol, 3-aminopropano-1,2-diol, glicosamina, N-acetil glicosamina,glicina, arginina, lisina, prolina, glutamina, histidina,sarcosina, serina, ácido glutâmico, triptofano e misturasdos mesmos, e os sais como aqueles de potássio, sódio eamônio dos mesmos, bem como misturas dos mesmos.

São compostos especialmente preferenciais:glicina, sarcosina, lisina, serina, 2 metóxi etilamina,glicosamina, ácido glutâmico, morfolina, piperidina,etilamina, 3 amino-1-propanol e misturas desses itens.

Os seqüestradores de radicais, de acordo com apresente invenção, de preferência têm um peso molecularmenor que cerca de 500, de preferência menor que cerca de300 e, com mais preferência, menor que cerca de 2 50, de modoa facilitar a penetração do seqüestrador de radicais nafibra capilar. As composições da presente invençãocompreendem, de preferência, de cerca de 0,1% a cerca de10%, de preferência de cerca de 1% a cerca de 7%, em peso,de um seqüestrador de radicais. O seqüestrador de radicaistambém é, de preferência, selecionado de modo a não ser umaespécie idêntica ao agente alcalinizante. De acordo com umamodalidade da presente invenção, o seqüestrador de radicaispode ser formado localmente nas composições para tingimentodos cabelos, antes da aplicação às fibras capilares.

Para uso dos colorantes anteriormente descritosno tingimento oxidante de cabelos, os ditos colorantes sãomisturados a um oxidante imediatamente antes do uso, sendoa mistura aplicada aos cabelos em uma quantidade suficientepara tratamento dos mesmo e que, dependendo da quantidadede cabelos, situa-se geralmente na faixa de cerca de 60 a200 gramas.

Os oxidantes adequados para a revelação da cor doscabelos são, principalmente, o peróxido de hidrogênio ou umcomposto de adição de peróxido de hidrogênio com uréia,melamina, borato de sódio ou carbonato de sódio, sob a formade uma solução aquosa na faixa de 3% a 12%, em peso, depreferência a 6%, em peso, bem como oxigênio proveniente doar. Quando uma solução de peróxido de hidrogênio a 6% éusada como oxidante, a razão de peso entre tintura paracabelos e o oxidante situa-se na faixa entre 5:1 e 2:1, depreferência de 1:1. Quantidades maiores de oxidante sãobasicamente utilizadas quando a tintura para cabelos contémuma concentração mais alta de corante, ou quando se deseja,ao mesmo tempo, uma descoloração mais forte dos cabelos.

A mistura é deixada agir sobre os cabelos a umatemperatura na faixa de 15 a 50°C, durante cerca de 10 a 45minutos e, de preferência, durante 30 minutos. Os cabelossão, então, enxaguados com água e secos. Opcionalmente, esseenxágüe pode ser seguido por lavagem com xampu,opcionalmente seguida de enxágüe com um ácido orgânicofraco, por exemplo ácido cítrico ou ácido tartárico. Emseguida, os cabelos são secos.

As tinturas para cabelo de acordo com a presenteinvenção, com um teor de derivados de m-aminofenol de fórmula(I) como substâncias acopladoras, permite a obtenção decolorações dos cabelos com excelente resistência da cor, emparticular no que se refere a resistência à lavagem eresistência à fricção. Em relação às propriedades decoloração, as tinturas para cabelo de acordo com a presenteinvenção oferecem, dependendo da natureza e da composição doscomponentes de cor, uma ampla paleta de tonalidadesdiferentes, as quais vão de tons de castanho, púrpura evioleta a tons de azul e negro. A intensidade das tonalidadesde cor é particularmente boa. As propriedades de coloraçãomuito boas das tinturas para cabelo de acordo com o presentepedido ficam evidentes, ainda, a partir do fato de que essesagentes permitem, sem problemas e com boa cobertura, otingimento de cabelos grisalhos sem dano químico prévio.

Os exemplos a seguir ilustram o objetivo dainvenção com mais detalhes, sem limitar seu escopo.

EXEMPLOS

Exemplo 1: síntese de 3-(1-pirrolidinil)fenol

A. Síntese de l-bromo-3-metóxi metóxi-benzenoA uma solução de 31,4 g (183,3 mmol) de 3-bromofenol em 450 mL de acetonitrila seca, uma dispersão de12 g (274,9 mmol) de hidreto de sódio (55% em óleo) foiadicionada em porções, a 0°C. A mistura foi, então, deixadasob agitação a 0°C durante 3 horas. Uma solução de 25 g(210,8 mmol) de éter clorometil etílico em 30 mL deacetonitrila foi adicionada por gotejamento, e a mistura foideixada sob agitação de um dia para outro, à temperaturaambiente (de 20 a 30°C) . A mistura de reação foi, então,filtrada e a torta do filtro foi lavada com uma pequenaquantidade de acetona. Os filtrados combinados foramevaporados. Isso resultou em 32,3 g de l-bromo-3-metóximetóxi-benzeno. 0 produto cru resultante foi usado na etapaseguinte, sem purificação adicional.

1H-RMN (300 MHz, DMSO): 7,26-7,16 ppm (m 3H) ;7,02 ppm (dd, 1H); 5,25 ppm (s, 2H) ; 3,65 ppm (q, 2H);3,5 ppm (t, 3H).

B. Síntese de 3-(1-pirrolidinil)fenol

7 g (30 mmol) de 1-bromo-3-metóxi metóxi-benzenoda etapa A e 2,5 g (35 mmol) de pirrolidina foramdissolvidos sob argônio em 60 mL de tolueno. Então, foramadicionados 0,15 g (0,3 mmol) de bis(tri-t-butilfosfina)paládio(0), 2,5 g de KOH e 0,6 g (0,15 mmol) debrometo de cetil trimetil amônio, e a mistura de reação foiaquecida a 80°C. Ao final da reação, a mistura de reação foivertida sobre 200 mL de acetato de etila, e a fase orgânicafoi extraída com IN de solução de hidróxido de sódio e,então, seca com sulfato de magnésio. 0 solvente foi removidopor destilação em um evaporador giratório, e o resíduo foipurificado sobre gel de sílica com heptano/acetato de etila(8:0,8) . O produto assim obtido foi dissolvido em 15 mL deetanol e misturado a 10 mL de uma solução a 2,9 molar deácido clorídrico etanólico. A mistura de reação foi, então,aquecida a 55°C. Ao final da reação, o precipitado foiremovido por filtração, lavado com etanol e, então, seco.

1H-RMN (3 00 MHz, DMSO) : 7,4-6,9 ppm (m 2H) ; 6,6-6,4 ppm (m, 2H); 3,55-3,4 ppm (m, 4H); 2,15-1,95 ppm(m, 4H).Exemplos de 2 a 5: tinturas para cabelo

<table>table see original document page 36</column></row><table>

Imediatamente antes do uso, 30 g da solução decorante acima foram misturados a 30 g de uma solução aquosade peróxido de hidrogênio a 6%.

A mistura foi, então, aplicada a cabelosdescoloridos. Após um tempo de exposição de 30 minutos a40°C, os cabelos foram enxaguados com água, lavados com umxampu comercialmente disponível, e secos. As tonalidades decor resultantes são mostradas na Tabela 1.

Tabela 1:

<table>table see original document page 36</column></row><table>

Exemplos de 6 a 25: tinturas para cabelo

X g acoplador Sl de fórmula (I) , de acordo com a Tabela 2

U g intermediários primários de El a E8, de acordo coma Tabela 3

Y g acoplador de Kl a K21, de acordo com a Tabela 2

Z g corante direto de Dl a D3, de acordo com a Tabela 410,0 g de oleato de potássio (solução aquosa a 8%)10, 0 g de amônia (solução aquosa a

10, 0 g etanol

0,3 g ácido ascórbicoaté 100,0 g água

Imediatamente antes do uso, 30 g da solução decorante anteriormente mencionada foram misturados a 30 g deuma solução aquosa de peróxido de hidrogênio a 6%. A misturafoi, então, aplicada a cabelos descoloridos. Após um tempode exposição de 30 minutos a 40°C, os cabelos foramenxaguados com água, lavados com um xampu comercialmentedisponível, e secos. A quantidade de corante usada e osresultados de cor são apresentados na Tabela 5.

Tabela 2:

<table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table>

Tabela 3:

<table>table see original document page 38</column></row><table>

Tabela 4

<table>table see original document page 38</column></row><table>

Tabela 5: tinturas para cabelo

<table>table see original document page 38</column></row><table>Tabela 5: (continuação)

<table>table see original document page 39</column></row><table>

Tabela 5: (continuação)

<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table>

Exemplos de 26 a 40: tinturas para cabelox g acoplador S1 de fórmula (I), de acordo com a Tabela 2

u g intermediários primários de El a E8, de acordo com aTabela 3

y g acoplador de Kl a K21, de acordo com a Tabela 2

z g corante direto de Dl a D3, de acordo com a Tabela 4

15,0 g álcool cetil estearílico

0,3 g ácido ascórbico

3,5 g álcool diglicólico lauril éter sulfato de sódio(solução aquosa a 28%)

3,0 g amônia, solução aquosa a 25%

0,3 g sulfito de sódio

ate 100,0 g água

A mistura foi, então, aplicada a cabelosdescoloridos. Após um tempo de exposição de 3 0 minutos a40°C, os cabelos foram enxaguados com água, lavados com umxampu comercialmente disponível, e secos. Os cabelosapresentaram uma tonalidade de louro. A quantidade decorante usada e os resultados de cor são apresentados naTabela 6.Tabela 6:

<table>table see original document page 41</column></row><table>

Tabela 6: (continuação)

<table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table>

Exceto onde especificado em contrário, todas asporcentagens indicadas no presente pedido são porcentagensem peso.

Claims

1. Agente para o tingimento por oxidação defibras de queratina, com base em uma combinação desubstância reveladora e substância acopladora,caracterizado pelo fato de conter pelo menos um derivado dem-aminofenol com a fórmula geral (I), ou seu sal solúvel emágua fisiologicamente compatível,<formula>formula see original document page 43</formula>em queRl é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, umgrupo alquila C1-C6, um grupo hidróxi alquila C2-C4, umgrupo diidróxi alquila C3-C4, um grupo alcóxi C1-C4 ou iamátomo de halogênio; eR2 é selecionado do grupo que consiste em um grupo hidróxi,um grupo carboxílico, um grupo aminocarbonila ou um grupohidróxi metila.

2. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que Rl denota hidrogênio.

3. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que o derivado de meta-aminofenol de fórmula (I) é selecionado dentre 2-cloro-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,- 2-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(2-hidróximetil-l-pirrolidinil)fenol,- 2-cloro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-cloro-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol,- 2-cloro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol,- 2-fluoro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-- 3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-fluoro-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol,- 2-fluoro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-- 3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 2-metóxi-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 2-metóxi-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 2-metóxi-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metóxi-3-(3-hidróxi-metil-l-pirrolidinil) fenol, 2-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-ácido carboxíIico-1-pirrolidinil)fenol,-4-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(2-hidróximetil-l-pirrolidinil)fenol,-4-cloro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 4-cloro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,-4-cloro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,-4-fluoro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro- 3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 4-fluoro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 4-metóxi-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil) fenol, 4-metóxi-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol, 4-metóxi-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 4-metóxi-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 4-metóxi-3-(3-hidróxi-metil-l-pirrolidinil ) fenol , 4-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol,- 5-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(2-hidróximetil-l-pirrolidinil)fenol,- 5-cloro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-cloro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 5-fluoro-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil) fenol, 5-fluoro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol, 5-fluoro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,- 5-fluoro-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-- 3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-fluoro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 5-metóxi-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil) fenol, 5-metóxi-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol, 5-metóxi-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol,- 5-metóxi-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-- 3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol,- 6-cloro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-ácido carboxílico-- 1-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 6-cloro-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-cloro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol,- 6-fluoro-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol,- 6-fluoro-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 6-fluoro-3-(3-hidróximetil-l-pirrolidinil)fenol, 6-fluoro-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(2-hidróxi-metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol , 6-metóxi-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil) fenol, 6-metóxi-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-metóxi-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-(2-hidróxietil)-1-pirrolidinil)fenol,- 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi-etil)-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-hidróxi-metil-- 1-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)-fenol, 2-(2-hidróxi etil)-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxietil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxi-etil) -3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-(2-hidróxietil)-3-(3-hidróxi-metil-l-pirrolidinil)fenol, 2- (2-hidróxi etil)-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,- 2-etil-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 2-etil-3-(2-hidróxi metil-- 1-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol , 2-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil) fenol, 2-etil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil) fenol, 2-etil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-etil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil ) fenol , 2-etil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 2-metil-3-(2-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol,2-metil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 2-metil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 2-trifluorometil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)-fenol, 2-trifluorometil-3-(2-ácidocarboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(2-hidróximetil-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(2-metóximetil-l-pirrolidinil)-fenol, 2-trifluorometil-3-(3- (2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 2-trifluorometil-3-(3-hidróximetil-l-pirrolidinil)-fenol, 2-trifluorometil-3-(3-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi-etil)-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxietil)-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxietil)-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxietil)-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 5-(2-hidróxietil)-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5- (2-hidróxi etil)-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol,- 5-(2-hidróxi-etil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol,- 5-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-- 5 hidróxi etil)-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 5-(2-hidróxi etil)-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol,- 5-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-etil-- 3-(2-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 5-etil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil) fenol, 5-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol,- 5-etil-3-(3-ácido carboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-- 3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(3-hidróxi-- 1-pirrolidinil ) -fenol , 5-etil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil) fenol,pirrolidinil)fenol, 5-etil-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-ácido carboxilico-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-metil-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-(2-hidróxi etil)--1-pirrolidinil)-fenol,-5-trifluorometil-3-(2-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)-fenol, 5-trifluorometil-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)-fenol, 5-trifluorometil-3-(3-(2-hidróxietil)-1-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-ácidocarboxilico-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 5-trifluorometil-3-(3-hidróximetil-l-pirrolidinil)-fenol, 5-trifluorometil-3-(3-metóximetil-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi metil)-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi-etil)-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxietil)-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxietil)-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxietil)-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 6-(2-hidróxietil)-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol,-6-(2-hidróxi etil)-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-(2-hidróxi-etil)-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi-l--pirrolidinil)fenol, 6-(2-hidróxi etil)-3-(3-hidróxi metil--l-pirrolidinil ) fenol , 6-(2-hidróxi etil)-3-(3-metóximetil-l-pirrolidinil)-fenol, 6-etil-3-(2-(2-hidróxi etil)--1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-ácido carboxílico-l-pirrolidinil) fenol, 6-etil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-hidróxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(2-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-ácido carboxílico-1-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-hidróxi-l-pirrolidinil)-fenol, 6-etil-3-(3-hidróxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-etil-3-(3-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-ácidocarboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-metil-3-(2-hidróxi metil-1-6-metil-3-(2-metóxi metil-1-6-metil-3-(3-(2-hidróxi etil)-l-6-metil-3-(3-ácido carboxílico-1-6-metil-3-(3-carboxamida-l-6-metil-3-(3-hidróxi-l-6-metil-3-(3-hidróxi metil-1-6-metil-3-(3-metóxi metil-1-6-trifluorometil-3-(2-(2-hidróxietil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(2-ácidocarboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(2-carboxamida-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(2-hidróxi-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(2-hidróxi metil-l-pirrolidinil)-fenol, 6-trifluorometil-3-(2-metóxi metil-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-(2-hidróxi etil)-1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-ácido carboxílico-l-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-carboxamida-1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-hidróxi-1-pirrolidinil)fenol, 6-trifluorometil-3-(3-hidróxi metil-1-pirrolidinil)-fenol e 6-trifluorometil-3-(3-metóxi metil-1-pirrolidinil)fenol, ou os sais fisiologicamentetolerados dos mesmos.

4. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de conter o derivado de meta-aminofenol de fórmula (I) em uma quantidade de 0,005% a20%, em peso.

5. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que a substância reveladora éselecionada do grupo consistindo em 1,4-diaminobenzeno,-1,4-diamino-2-metil benzeno, 1,4-diamino-2,6-dimetilbenzeno, 1,4-diamino-3,5-dietilbenzeno, 1,4-diamino-2,5-dimetil benzeno, 1,4-diamino-2,3-dimetil benzeno, 2-cloro--1,4-diaminobenzeno, 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benzeno,-1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benzeno, 4-(2,5-diaminofenil)--2-((dietilamino)metil)tiofeno, 2-cloro-3-(2,5-diaminofenil)tiofeno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benzeno,-2,5-diaminobifenil, 2,5-diamino-4'-(1-metil etil)-1,1'-bifenila, 2,3',5-triamino-1,1'-bifenila, 1,4-diamino-2-metóxi metil benzeno, 1,4-diamino-2-aminometil benzeno,-1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benzeno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidróxi etil)-amino)metil)benzeno, 1,4-diamino--2-hidróxi metil-benzeno, 1,4-diamino-2-(2-hidróxietóxi)benzeno, 2-(2-(acetilamino)-etóxi)-1,4-diaminobenzeno, 4-fenilamino anilina, 4-dimetilamino-anilina, 4-dietilamino anilina, 4-dipropilamino anilina,-4-[etil(2-hidróxi etil)-amino]anilina, 4-[di(2-hidróxietil)amino]anilina, 4-[di(2-hidróxi etil)-amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metóxi etil)amino]anilina, 4-[(3-hidróxi-propil)amino]anilina, 4-[(2,3-diidróxipropil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-aminofenil amino)-metil]fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-l-il-benzil)benzeno, 1,3-diidróxi-2-((2-furilmetil)aminometil)benzeno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenzeno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetil benzeno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetil benzeno, 1,4-diamino-N-benzilbenzeno, 1,4-diamino-2-(1-hidróxi etil)benzeno, 1,4-diamino-2-(2-hidróxi etil)-benzeno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benzeno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidróxietil) amino]-2-propanol, 1, 4-bis Ex-amino fenil) amino ]butano, 1,8-bis(2,5-diamino fenóxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4'-hidróxi-1,1'-bifenila, 2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenila, 2,4',5-triamino--1,1'-bifenila, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidróxi metil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilamino fenol,-4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidróximetil)fenol,-4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidróxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metóxi metil)fenol, 4-amino-2-(2-hidróxi etil)fenol, ácido-5-aminossalicílico, 2,5-diamino piridina, 2,4,5,6-tetraamino pirimidina, 2,5,6-triamino-4-(IH)-pirimidona,-4,5-diamino-l-(2-hidróxi etil)-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-(1-metil etil)-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-[(4-metilfenil)metil]-lH-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-metil-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-pentil-lH-pirazol, 4,5-diamino-l-(fenil metil)--lH-pirazol, 4,5-diamino-l-((4-metóxi fenil)metil-lH-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 1,2,4-triidróxi benzeno, 2,4-diaminofenol, 1,4-diidróxi benzeno e 2-(((4-aminofenil)-amino)metil)-1,4-diaminobenzeno.

6. Agente, de acordo com a reivindicações 1,caracterizado pelo fato de compreender, adicionalmente pelomenos uma substância acopladora adicional e/ou pelo menosum corante direto.

7. Agente, de acordo com a reivindicações 1,caracterizado pelo fato de que as substâncias reveladoras eas substâncias acopladoras, com base na quantidade total docolorante, estão presentes em cada caso numa quantidadetotal de 0,005% a 20%, em peso.

8. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de ser uma tintura para cabelos.