ES2397865T3 - Lentes intraoculares con límite único de azul-violeta y características de transmisión de luz azul - Google Patents

Lentes intraoculares con límite único de azul-violeta y características de transmisión de luz azul Download PDF

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Abstract

Un material para dispositivo oftálmico que comprende a) un absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta de fórmula (I) en el que para la fórmula (I) R1 es un halógeno, OH, alquiloxi C1 - C12, fenoxi opcionalmente sustituido, o naftiloxi opcionalmentesustituido, en la que los sustituyentes opcionales son alquilo C1 - C6, alcoxi C1 - C6, OH, -(CH2CH2O)n- o -(CH2CH(CH3)O)n-; R2 es un alquilo C1 - C12, (CH2CH2O)n, (CH2CH(CH3)O)n, o CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)mSi(CH3)2CH2CH2CH2; X es ninguno si R2 es (CH2CH2O)n o (CH2CH(CH3)O)n, de otro modo X es O, NR4, o S; R3 es ninguno, C(>=O), C(>=O)CjH2j, alquilo C1 - C6, fenilo, o alquilfenilo C1 - C6; R4 es H o metilo; R5 es H, alquilo C1 - C6, o fenilo; R6 es H o alquilo C1 - C12; n es 2 - 10; y j es 1-6; b) un colorante amarillo polimerizable que atenúa la luz que tiene longitudes de onda en el intervalo de 430- 500 nm; c) un monómero formador de dispositivo en una cantidad de un 75% (en peso) o más; y d) un agente de reticulación, en el que la cantidad de absorbente de luz UV/visible de longitud de ondacorta y la cantidad de colorante amarillo polimerizable son suficientes para hacer que el material paradispositivo oftálmico tenga las siguientes características de transmisión de luz:

Description

Lentes intraoculares con límite único de azul-violeta y características de transmisión de luz azul
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a materiales mejorados para dispositivo oftálmico. En particular, la presente5 invención se refiere a lentes oftálmicas implantables que tienen mejores características de transmisión de la luz.
Antecedentes de la invención
En el pasado, los absorbentes de UV de benzotriazol, como oMTP (compuesto 1), se han añadido a los materiales para lente intraocular (LIO) para proporcionar protección frente a la radiación UV en el entorno. Típicamente, los absorbentes de UV poseen un resto polimerizable, tal como la funcionalidad vinilo, acrilato o metacrilato en su
10 estructura química, para la incorporación covalente en el material de la LIO durante la polimerización. La mayoría de estos absorbentes de UV de benzotriazol proporcionarán un límite de transmisión de UV entre un 1 y un 10% en el intervalo de 390-410 nm dependiendo de la concentración.
Más recientemente, también se han añadido colorantes amarillos polimerizables a las LIO para absorber la radiación 15 dañina de la luz azul. Véanse, por ejemplo, las Patentes de los Estados Unidos de América Nº 5.470.932 y Nº
5.543.504. La mayoría de los colorantes amarillos absorben la luz azul en un amplio intervalo de longitud de onda y provocan una atenuación gradual de la luz azul, por lo general de 500 a 400 nm dependiendo de la concentración del colorante amarillo usado. Si se desea un límite más nítido del espectro de transmisión en la región azul-violeta, los colorantes amarillos convencionales no podrían proporcionar un límite nítido en esa región. Véase también, el
20 documento de patente de los Estados Unidos de América 2005/0243272, que desvela dispositivos oftálmicos que tienen un filtro altamente selectivo para la transmisión de la luz violeta que filtra de forma selectiva las longitudes de onda entre aproximadamente 400 nm a aproximadamente 450 nm con poca o ninguna absorción de las longitudes de onda superiores a 450 nm.
Sumario de la Invención
25 Se han descubierto materiales para dispositivo oftálmico particularmente adecuados para su uso como LIO, pero que también son útiles como otros dispositivos oftálmicos, tales como lentes de contacto, queratoprótesis, o anillos o incrustaciones corneales. Estos materiales comprenden una combinación de determinados absorbentes de UV y de colorantes amarillos polimerizables. Los materiales tienen mejores características de transmisión de luz en comparación con la lente del cristalino humano natural, en particular en la región de la luz azul de longitud de onda
30 corta.
Mediante el uso de determinados absorbentes de UV de benzotriazol en combinación con colorantes amarillos polimerizables, las características de absorción de luz de las LIO se pueden alterar para proporcionar límites azulvioleta (~ 1% de T en el intervalo de 400-430nm), y proporcionar una transmisión que atenúa la luz azul de 500 a 400 nm. Los materiales de la presente invención tienen las siguientes características de transmisión de luz (basadas 35 en una película rectangular o en una muestra de material "placa" de aproximadamente 0,8 -1 mm de espesor). Tendrán un límite de transmisión dentro de la región azul-violeta (400-440 nm) del espectro UV-Visible. Este límite azul-violeta se caracteriza por las longitudes de onda alcanzadas para el 1% y el 10% de los valores de transmisión. Por lo tanto, las longitudes de onda límite azul-violeta preferentes serán de 410 a 430 nm para el 1% del límite de T y de 420 a 440 nm para el 10% del límite de T. Estos intervalos de los límites azul-violeta preferentes también se
40 proporcionan en la Tabla 1.
Las características de transmisión a través de la región media de la luz azul (440-460 nm) implican la mayoría de las transiciones entre los niveles altos de la luz transmitida (> 70%) y de la luz absorbida. Los intervalos de transmisión para 440, 450, y 460 nm se enumeran en la Tabla 1. Se permite la flexibilidad en esta región para permitir la aproximación a una lente de cristalino humano joven o para proporcionar protección máxima para el beneficio de los pacientes con función retiniana comprometida.
Por último, la porción de alta transmisión (470-500 nm) es el área de la región de la luz azul en la que se permite que más luz transmita a través de la lente intraocular hasta el máximo de transmisión de luz posible. Esta porción del espectro de la luz azul es menos dañina para la retina que la longitud de onda corta de la luz azul-violeta y se permite una transmisión más alta. Los intervalos de las características preferentes para la región de la luz azul de alta transmisión también se proporcionan en la Tabla 1.
Tabla 1. Características de Transmisión
Región de la luz azul
Característica de Transmisión Intervalos de las Características de Transmisión*
Valor mínimo
Valor máximo
Límite azul-violeta
1% de T 410 nm 430 nm
10% de T
420 nm 440 nm
Región media de transición azul
440 nm 10% de T 75% de T
450 nm
28% de T 80% de T
460 nm
40% de T 85% de T
Región de alta transmisión de luz azul
470 nm 55% de T 95% de T
480 nm
68% de T 95% de T
490 nm
80% de T 95% de T
500 nm
85% de T 95% de T
*Estos valores se determinan mediante medidas de UV-Visible en el aire.
Breve descripción de los dibujos
10 Las Figuras 1 y 2 muestran la transmitancia de los materiales para dispositivo oftálmico de los Ejemplos 1 y 2.
Descripción Detallada de la Invención
A menos que se indique de otro modo, todas las cantidades componentes se presentan en base a un % (p/p) ("% en peso").
A menos que se especifique de otro modo, "límite" significa la longitud de onda a la que la transmisión de la luz no
15 supera un 1%. "Límite de un 1%’ significa la longitud de onda a la que la transmisión de la luz no supera un 1%. "Límite de un 10%’ significa la longitud de onda a la que la transmisión de la luz no supera un 10%.
Los absorbentes típicos de UV de benzotriazol o de benzofenona proporcionan un límite nítido a longitudes de onda inferiores a 400 nm para los materiales de la LIO, dependiendo de la concentración del absorbente de UV. Determinados absorbentes de UV de 2-hidroxifenil benzotriazol sustituido, sin embargo, pueden proporcionar un
20 límite de transmisión en la región visible de longitud de onda corta (410-430 nm) del espectro y también proporcionan protección de la radiación UV (< 400 nm). Los absorbentes de luz UV/visible de longitud de onda corta adecuados para su uso en los materiales para dispositivo oftálmico de la presente invención se representan mediante la fórmula (I).
en los que para la fórmula (I)
R1 es un halógeno, OH, alquiloxi C1 -C12, fenoxi opcionalmente sustituido, o naftiloxi opcionalmente sustituido, en la que los sustituyentes opcionales son alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, OH, -(CH2CH2O)n-o -(CH2CH(CH3)O)n-;
5 R2 es un alquilo C1 -C12, (CH2CH2O)n, (CH2CH(CH3)O)n, o
CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)mSi(CH3)2CH2CH2CH2;
X es ninguno si R2 es (CH2CH2O)n o (CH2CH(CH3)O)n, de otro modo X es O, NR4, o S; R3 es ninguno, C(=O), C(=O)CjH2j, alquilo C1 -C6, fenilo, o alquilfenilo C1 -C6; R4 es H o metilo;
10 R5 es H, alquilo C1 -C6, o fenilo;
R6 es H o alquilo C1 -C12; m es 1-9; n es 2 -10; y j es 1-6.
15 Preferentemente en la fórmula (I), R1 es Cl, Br, alcoxi C1 -C4, o fenoxi;
R2 es alquilo C1 -C6; X es O o NR4; R3 es C(=O) o alquilfenilo C1 -C6;
20 R4 es H o metilo; R5 es H; y
R6 es t-alquilo C4 -C12. Más preferentemente en la fórmula (I), R1 es metoxi;
25 R2 es alquilo C2 -C3; X es O; R3 es C(=O); R4 es H o metilo; R5 es H; y R6 es t-butilo.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar usando procedimientos conocidos en la técnica. Dos compuestos preferentes de fórmula (I) son 2-{2’-Hidroxi-3’-terc-butil-5’[3"-(4"’-vinilbenciloxi)propoxi]fenil}-5-metoxi-2Hbenzotriazol:
y 2-[2’-hidroxi-3’-terc-butil-5’-(3"-metacriloiloxipropoxi)fenil]-5-metoxi-2H-benzotriazol
Los materiales para dispositivo de la presente invención comprenden un colorante amarillo polimerizable que atenúa la luz azul de longitud de onda media a larga (430 -500 nm). Muchos de dichos colorantes se conocen e incluyen, 10 por ejemplo, el colorante que tiene una estructura
así como los que se han descrito en las Patentes de los Estados Unidos de América Nº 7.098.283; Nº 6.878.792; Nº 6.320.008; y Nº 6.310.215. Los colorantes amarillos polimerizables preferentes adecuados para su uso en los materiales para dispositivo de la presente invención son aquellos de fórmula (II):
en los que para la fórmula (II) R’ y R" son independientemente H o CH3;
R6 y R7 son independientemente H, alquilo C1 -C20, OCH3, OC2H5, OC3H7, u OC4H9; i y j son independientemente 1
o2; R8, R9, R10 y R11 son independientemente un grupo de espaciamiento orgánico acílico de hasta 10 átomos que está compuesto de carbono, hidrógeno, silicio, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, cloruro, bromo, o flúor solos o en cualquier combinación; k y m son independientemente de 1 a 6; l y n son independientemente de 0 a 6; X es 0, NH, NR5; y R5 = alquilo de C1 a C10.
El compuesto más preferente de fórmula (II) es N,N-bis-(2-metacroiloxietil)-(4-fenilazo)anilina:
Incluso son más preferentes los colorantes amarillos polimerizables de fórmula (III):
en los que para la fórmula (III) R es H o CH3;
15 R1 es H, alquilo C1-C20, OCH3, OC2H5, OC3H7, u OC4H9; a y b son independientemente 1 o 2; R2 es R1, OH, NH2, NHR5, N(R5)2, SH, SR5, ORS, OSi(R5)3, o Si(R5)3; R3 está unido directamente al resto del colorante y consiste en un grupo alquilo de hasta 6 átomos de carbono; R4 es un grupo de espaciamiento orgánico acílico de hasta 10 átomos que está compuesto de carbono, hidrógeno,
20 silicio, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, cloruro, bromo, o flúor solos o en cualquier combinación; X es O, NH, NR5; R5 es alquilo de C1 a C10; d, e, g, y h son independientemente un número entero de 0 a 4; y c y f son independientemente un número entero de 1 a 4.
25 El compuesto más preferente de Fórmula (III) es N-2-[3-(2’-metilfenilazo)-4-hidroxifenil]etil metacrilamida:
Los colorantes amarillos polimerizables de fórmulas (II)y (III) se conocen y se describen en la Patente de los Estados Unidos de América Nº 5.470.932.
Los materiales para dispositivo oftálmico de la presente invención comprenden una cantidad del absorbente de UV de fórmula (I) y una cantidad de colorante amarillo polimerizable para provocar que los materiales tengan las características de transmisión necesarias que se han definido anteriormente. En general, los materiales comprenderán un absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta de fórmula (I) en una cantidad de aproximadamente un 0,5 -4%, preferentemente un 1 -3%, y más preferentemente un 1,5 -2,5%. Los materiales
5 comprenderán por lo general un colorante amarillo polimerizable en una cantidad de aproximadamente un 0,001 0,5%, preferentemente un 0,01 -0,1%, y más preferentemente un 0,01 -0,05%.
Se conocen en la técnica muchos monómeros que forman dispositivos e incluyen tanto monómeros acrílicos como que contienen silicona entre otros. Véanse, por ejemplo, las Patentes de los Estados Unidos de América Nº 7.101.949; Nº 7.067.602; Nº 7.037.954; Nº 6.872.793, Nº 6.852.793; Nº 6.846.897; Nº 6.806.337; Nº 6.528.602; y Nº
10 5.693.095. En el caso de las LIO, cualquier material conocido para dispositivo de LIO es adecuado para su uso en las composiciones de la presente invención. Preferentemente, los materiales para dispositivo oftálmico comprenden un monómero formador de dispositivo acrílico o metacrílico. Más preferentemente, los monómeros formadores de dispositivo comprenden un monómero de fórmula (IV):
15 en la que: A es H, CH3, CH2CH3, o CH2OH; B is (CH2)m o [O(CH2)2]z; C es (CH2)w; m es 2-6; z es 1-10;
20 Y es ninguno, O, S o NR’, con la condición de que si Y es O, S o NR’, entonces B es (CH2)m; R’ es H, CH3, Cn’H2n’+1 (n’ = 1-10), iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5; w es 0 -6, con la condición de que m + w ≤ 8; y D es H, alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno.
Los monómeros preferentes de fórmula (IV) son aquellos en los que A es H o CH3, Bes (CH2)m, m es 2 -5, Y es
25 ninguno u O, w es 0 -1, y D es H. Los más preferentes son metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 5-fenilpentilo; metacrilato de 2-benciloxietilo; y metacrilato de 3-benciloxipropilo; y sus acrilatos correspondientes.
Los monómeros de fórmula (IV) son conocidos y se pueden preparar mediante procedimientos conocidos. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monómero deseado se puede combinar en un recipiente de reacción con
30 metacrilato de metilo, titanato de tetrabutilo (catalizador), y un inhibidor de la polimerización tal como 4-benciloxi fenol. El recipiente se puede calentar después para facilitar la reacción y para eliminar por destilación los productos secundarios de la reacción para conducir a la reacción a la finalización. Los esquemas alternativos de síntesis implican la adición de ácido metacrílico al alcohol conjugado y catálisis con una carbodiimida o mezcla del alcohol conjugado con cloruro de metacriloilo y una base tal como piridina o trietilamina.
35 Los materiales de la presente invención por lo general comprenden un total de al menos aproximadamente un 75%, preferentemente al menos aproximadamente un 80%, de los monómeros formadores de dispositivo.
Además de un monómero formador de dispositivo, un absorbente de UV de fórmula (I), y un colorante amarillo polimerizable, los materiales para dispositivo de la presente invención comprenden un agente de reticulación. El agente de reticulación usado en los materiales para dispositivo de la presente invención puede ser cualquier 40 compuesto terminalmente insaturado etilénicamente que tiene más de un grupo insaturado. Los agentes de reticulación adecuados incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3-propanodiol; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que p = 1-50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que t = 3 -20; y sus acrilatos correspondientes. Un monómero
45 de reticulación preferente es CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que p es tal que el peso molecular promedio en número es aproximadamente 400, aproximadamente 600, o aproximadamente 1000.
Por lo general, la cantidad total del componente de reticulación es al menos un 0,1% en peso y, dependiendo de la identidad y de la concentración de los componentes restantes y de las propiedades físicas deseadas, puede oscilar hasta aproximadamente un 20% en peso. El intervalo de concentración preferente para un componente de
50 reticulación es de un 0,1 -17% (p/p).
Los iniciadores de polimerización adecuados para los materiales de dispositivo de la presente invención incluyen iniciadores térmicos y fotoiniciadores. Los iniciadores térmicos preferentes incluyen iniciadores de radicales libres de tipo peroxi, tales como (peroxi-2-etil)hexanoato de t-butilo y peroxidicarbonato de di-(terc-butilciclohexilo) (disponibles en el mercado como Perkadox® 16 de Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Los iniciadores están
5 presentes típicamente en una cantidad de aproximadamente un 5% (p/p) o menos. Ya que los iniciadores de radicales libres no se convierten químicamente en una parte de los polímeros formados, la cantidad total de iniciador no se incluye habitualmente cuando se determinan las cantidades de otros ingredientes.
Preferentemente, los ingredientes y su proporción se seleccionan de modo que los materiales de dispositivo de la presente invención posean las propiedades siguientes, que hacen que los materiales de la presente invención sean
10 particularmente adecuados para su uso en las LIO que se tienen que insertar a través de incisiones de 4 mm o menos. Por conveniencia, los materiales de dispositivo se pueden mencionar como materiales para lentes.
El material para la lente tiene preferentemente un índice de refracción en estado seco de al menos aproximadamente 1,50 medido por un refractómetro Abbe a 589 nm (fuente de luz de Na). Para un diámetro óptico dado, las lentes hechas a partir de materiales que tienen un índice de refracción inferior a 1,50 son necesariamente
15 más gruesas que las lentes de la misma potencia que se preparan a partir de materiales que tienen un índice de refracción más alto. Como tal, las lentes LIO preparadas a partir de materiales que tienen un índice de refracción menor que aproximadamente 1,50 necesitan por lo general incisiones relativamente más grandes para la implantación de la LIO.
La temperatura de transición vítrea ("Tg") del material de la lente, que afecta a las características de pliegue y de
20 despliegue del material, es preferentemente inferior a aproximadamente 25 ºC, y más preferentemente inferior a 15 ºC. La Tg se mide por calorimetría diferencial de barrido a 10 ºC/min, y se determina como la mitad de la altura del aumento de la capacidad calorífica.
El material de la lente tendrá una elongación (deformación en la rotura) de al menos un 75%, preferentemente al menos un 90%, y más preferentemente al menos un 100%. Esta propiedad indica que la lente por lo general no se 25 agrietará, romperá o separará cuando se doble. La elongación de las muestras de polímero se determina sobre especimenes de ensayo de tensión con forma de mancuerna con una longitud total de 20 mm, longitud en el área de sujeción de 11 mm, anchura total de 2,49 mm, anchura de 0,833 mm en la sección estrecha, un radio de la junta cóncava de unión de 8,83 mm, y un espesor de 0,9 mm. El ensayo se lleva a cabo sobre muestras en condiciones estándar de laboratorio de 23 ± 2 ºC y 50 ± 5% de humedad relativa usando un aparato para ensayo de tracción. La 30 distancia de sujeción se fija a 11 mm y la velocidad de la cruceta se fija a 500 mm/minuto y la muestra se somete a estiramiento hasta la rotura. La deformación en la rotura se indica como una fracción del desplazamiento en la rotura con respecto a la distancia de la sujeción original. La tensión en la rotura se calcula en la carga máxima para la muestra, típicamente la carga cuando la muestra se rompe, suponiendo que el área inicial permanece constante. El módulo de Young se calcula a partir de la pendiente instantánea de la curva tensión-deformación en la región
35 elástica lineal. El módulo secante al 25% se calcula como la pendiente de una línea recta trazada sobre la curva de tensión-deformación entre un 0% de deformación y un 25% de deformación. El módulo secante al 100% se calcula como la pendiente de una línea recta trazada sobre la curva de tensión-deformación entre un 0% de deformación y un 100% de deformación.
Las LIO construidas con los materiales de la presente invención pueden ser de cualquier diseño que las permita ser
40 enrolladas o plegadas en una sección transversal pequeña que pueda ajustar a través de una incisión relativamente más pequeña. Por ejemplo, las LIO pueden ser de lo que se conoce como un diseño de una pieza o multipieza, y comprende componentes ópticos y hápticos. El componente óptico es la porción que sirve como lente. Los componentes hápticos se unen a la lente y mantienen el componente óptico en su lugar apropiado en el ojo. El componente óptico y el componente o componentes hápticos pueden ser del mismo material o diferente. Una lente
45 multipieza se denomina de ese modo porque el componente óptico y el componente o componentes hápticos se preparan por separado y después los componentes hápticos se unen al componente óptico. En una lente de una sola pieza, el componente óptico y los componentes hápticos se forman de una pieza de material. Dependiendo del material, los componentes hápticos se cortan después, o se tornean fuera del material para producir la LIO.
Además de las LIO, los materiales de la presente invención también son adecuados para su uso como otros 50 dispositivos oftálmicos tales como lentes de contacto, queratoprótesis, e incrustaciones o anillos corneales.
La presente invención se ilustrará adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos, pero no limitantes.
Ejemplo 1: Materiales acrílicos para dispositivos que contienen 2-[2’-hidroxi-3’-terc-butil-5’-(3"metacriloiloxipropoxi)fenil]-5-metoxi-2H-benzotriazol ("UV13") en combinación con N-2-[3-(2’-metilfenilazo)-4
55 hidroxifenil]etil metacrilamida ("AL8739")
Una formulación de diluyente de monómero de 60 gramos que consiste en acrilato 2-feniletilo (PEA), metacrilato de 2-feniletilo (PEMA), y diacrilato de 1,4-butanodiol (BDDA) se preparó mezclando los tres monómeros juntos en las proporciones de 65:30:3,2 partes en peso. Se preparó una formulación de reserva del absorbente de UV al 2,5% disolviendo 0,5 gramos de UV13 en 19,5 gramos de la formulación de PEA/PEMA/BDDA. Para finalizar, se preparó una segunda formulación de reserva que contenía un 0,25% de AL8739 disolviendo 0,25 gramos de AL8739 en 9,75 gramos de la formulación de PEA/PEMA/BDDA.
Se prepararon diecisiete formulaciones de PEA/PEMABDDA que contenían de un 0,2 a un 2% de UV13 con un 0,01
5 0,04% de AL8739 y un control sin AL8739 (17) mezclando dos formulaciones de reserva con la formulación diluyente de PEA/PEMA/BDDA en las proporciones que se proporcionan en la Tabla 2.
Tabla 2. Esquema de preparación de las Formulaciones de PEA/PEMA de UV13 en combinación con AL8739.
Gramos Peso Peso Peso Real
Gramos Gramos de Conc
Conc
Real Real PEA/ Conc Conc
de de PEA/ Objetivo, Objetivo, UV13 AL8739 PEMAI Real, Real,
Solución Reserva Reserva PEMAI % en
% en
Reserva Reserva BDDA % en
% en peso
peso peso peso
Nº UV13 AL8739 BDDA UV13 AL8739 2,50 % 0,25 % Reserva UV13 AL8739
1 1,60 0,08 0,32 2
0,01
1,6027 0,0799 0,3198 2 0,01
2 1,60 0,16 0,24 2
0,02
1,6021 0,1605 0,2405 2 0,02
3 1,60 0,24 0,16 2
0,03
1,6007 0,2403 0,1603 2 0,03
4 1,60 0,32 0,08 2
0,04
1,6024 0,3207 0,0803 2 0,04
5 0,80 0,08 1,12 1
0,01
0,8016 0,0804 1,1209 1 0,01
6 0,80 0,16 1,04 1
0,02
0,8033 0,1602 1,0418 1 0,02
7 0,80 0,24 0,96 1
0,03
0,8036 0,2406 0,9617 1 0,03
8 0,80 0,32 0,88 1
0,04
0,8041 0,3204 0,8806 1 0,04
9 0,40 0,08 1,52 0,5
0,01
0,4016 0,0805 1,5217 0,5 0,01
10 0,40 0,16 1,44 0,5
0,02
0,4021 0,1612 1,4412 0,5 0,02
11 0,40 0,24 1,36 0,5
0,03
0,4000 0,2417 1,3597 0,5 0,03
12 0,40 0,32 1,28 0,5
0,04
0,4008 0,3206 1,2798 0,5 0,04
13 0,16 0,08 1,76 0,2
0,01
0,1601 0,0813 1,7604 0,2 0,01
14 0,16 0,16 1,68 0,2
0,02
0,1599 0,1608 1,6803 0,2 0,02
15 0,16 0,24 1,60 0,2
0,03
0,1604 0,2398 1,6014 0,2 0,03
16 0,16 0,32 1,52 0,2
0,04
0,1598 0,3215 1,5208 0,2 0,04
17 1,60 0 0,40 2
1,6002 0 0,4000 2,0 0
Cada formulación se analizó por espectroscopia de transmisión de UV-Visible en una celda de cuarzo con un paso de luz de 1 mm, que proporciona una correlación razonable al espesor central de la LIO, usando un instrumento Perkin-Elmer Lambda 35. Después de llevar a cabo una corrección de fondo con la formulación de 10 PEA/PEMA/BDDA, cada una de las formulaciones 16 se analizó a partir de 300 a 800 nm. Los espectros de
transmisión obtenidos se muestran en la Figura 1.
Para cada formulación se añadió iniciador de peroxidicarbonato de bis-(4-terc-butilciclohexilo) al 0,5% (Perkadox-16, Akzo Corp.), que se disolvió por mezcla vorticial. Después de la mezcla, cada formulación se pasó a través de un filtro de membrana de 0,2 μm y se purgó con nitrógeno. Finalmente, cada formulación se vertió en moldes de
5 polipropileno para formar películas rectangulares ("placas") de 1 x 2 cm x ~ 1 mm mediante curado a 80 ºC durante 1 hora, a 90 ºC durante 1 hora y a 100 ºC durante 1 hora en un horno de temperatura programable.
Después del curado, las películas se desmoldaron y se colocaron en cápsulas etiquetadas de tejido de polipropileno para el procesamiento adicional. Las muestras de película se extrajeron mediante Soxhlet con acetona, se secaron al aire y secaron a 60 ºC al vacío (< 338 Pa) para retirar la acetona residual.
10 Ejemplo 2: Ejemplo de comparación de UV13 al 2% y de oMTP al 2% con diferentes niveles de cromóforo AL8739
Este ejemplo proporciona una comparación del absorbente de UV de benzotriazol convencional, oMTP (orto-metalil Tinuvin P), con un absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta del tipo especificado para los materiales de la presente invención. Otra solución de reserva de oMTP al 2,56% se preparó disolviendo 0,250 gramos de oMTP 15 en 9,752 gramos del diluyente de monómero de PEA/PEMA/BDDA que se ha descrito anteriormente en el Ejemplo
1. La solución de la formulación de reserva que contiene colorante amarillo polimerizable AL8739 al 0,25% también se usó en la preparación de las formulaciones comparativas como se describe a continuación.
Se prepararon cinco formulaciones de oMTP que contenían oMTP al 2% con colorante amarillo polimerizable AL8739 al 0, 0,01, 0,02, 0,03 y 0,04% mediante la combinación de las soluciones de la formulación de reserva de
20 acuerdo con el esquema que se proporciona en la Tabla 3.
Tabla 3. Esquema de preparación de las Formulaciones de PEA/PEMA de oMTP en combinación con el cromóforo
de luz azul AL8739
Peso
Gramos Peso Peso Real
Gramos Gramos de Conc
Conc
Real Real PEA/ Conc Conc
de de PEA/ Objetivo Objetivo oMTP AL8739 PEMA/ Real, Real,
Solución Reserva
Reserva
PEMA/
%en
%en
Reserva
Reserva
BDDA % en % en
peso
peso
peso peso
Nº oMTP AL8739 BDDA oMTP AL8739 2.50 % 0.25 % Reserva oMTP AL8739
1 1,60 0,08 0,32 2
0,01
1,6003 0,0796 0,3208 2 0,01
2 1,60 0,16 0,24 2
0,02
1,6014 0,1610 0,2412 2 0,02
3 1,60 0,24 0,16 2
0,03
1,6009 0,2398 0,1609 2 0,03
4 1,60 0,32 0,08 2
0,04
1,6012 0,3207 0,0810 2 0,04
5 0,80 0,08 1,12 1
0,8018 0 0,4011 2 0
A cada formulación se añadió iniciador de peroxidicarbonato de bis-(4-terc-butilciclohexil) al 0,5% (Perkadox-16, Akzo Corp.), que se disolvió mediante mezcla vorticial. Después de la mezcla, cada formulación se pasó a través de un filtro de membrana de 0,2 μm y se purgó con nitrógeno. Finalmente, cada formulación se vertió en moldes de polipropileno para formar películas rectangulares de 1 x 2 cm x ~ 1 mm mediante curado a 80 ºC durante 1 hora, a
25 90 ºC durante 1 hora y a 100 ºC durante 1 hora en un horno de temperatura programable.
Después del curado, las películas se desmoldaron y se colocaron en cápsulas etiquetadas de tejido de polipropileno para el procesamiento adicional. Las muestras de película se extrajeron mediante Soxhlet con acetona, se secaron al aire y secaron a 60 ºC al vacío (< 338 Pa) para retirar la acetona residual. Después de la extracción y de secado vacío, las muestras de película se analizaron por espectroscopia de transmisión UV-Visible desde 300-800 nm
30 usando un instrumento Perkin-Elmer Lambda 35 equipado con una esfera de integración Lab Sphere RSA-PE-20. De forma análoga las películas 1-4 y 17 del Ejemplo 1 también se analizaron por espectroscopia UV-Visible para la comparación.
Los resultados se muestran en la Figura 2, que proporciona una comparación espectral de las Formulaciones 1 -4 y 17 del Ejemplo 1 y 1 -5 del Ejemplo 2. La Tabla 4 proporciona las longitudes de onda para un 1% y un 10% del 35 límite de UV a partir de los datos de transmisión en la Figura 2. Es evidente que un absorbente de UV de benzotriazol convencional, como oMTP, no proporciona un límite significativo en la región visible de longitud de onda
corta (410-430 nm) en comparación con un absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta de fórmula (I), como UV13. La atenuación global de la luz azul desde 400-500 nm se mantiene mediante la adición del colorante amarillo polimerizable AL8739 y se indica por los valores del % de T proporcionados a 450 nm.
El 1% de los límites para todas las formulaciones 1-4 del Ejemplo 1 (UV13 y AL8739) están entre 421-423 nm y el
5 10% de los límites oscilan de 426,5 a 432 nm. En contraste, en las formulaciones 1-4 del Ejemplo 2 (oMTP y AL8739), el 1% de los límites para las formulaciones 1-4 oscila de 396,5 a 399 nm y el 10% de los límites oscila de 401,5 a 413 nm. Esta comparación demuestra la mejora de los límites en la región de la luz visible de longitud de onda corta (410-430) conseguida mediante las formulaciones UV13 (Ejemplo 1) con respecto a las formulaciones oMTP (Ejemplo 2). La transmisión a 450 nm es un indicador de la atenuación de la luz azul y la diferencia entre las
10 formulaciones UV13 y oMTP es aproximadamente de un 6% de T para cada concentración diferente de AL8739.
Tabla 4. Comparación de los Datos de UV-Vis de las Formulaciones de los Ejemplos 1 y 2
Ejemplo
Formulación Nº Absorbente de UV Conc. de AL8739 (% en peso) Límite UV (nm) %de T a 450 nm
Nombre
Conc (% en peso) 1% T 10% T
1
1
UV13 UV13 2 0,01 421 426,5 63,91
1
2 2 0,02 421,5 428 47,99
3
2 0,03 422 429,5 38,06
4
2 0,04 423 432 28,45
17
2 0 419,5 424,5 84,05
2
1 oMTP 2 0,01 396,5 401,5 69,89
2
2
0,02 397,5 404 54,62
3
2 0,03 398 406,5 43,36
4
2 0,04 399 413 32,41
5
2 0 395,5 400 88,40
La presente invención se ha descrito haciendo referencia a determinadas realizaciones preferentes; sin embargo, se debería entender que se puede llevar a cabo de otras formas específicas o variaciones de las mismas sin apartarse de sus características especiales o fundamentales. Las realizaciones que se han descrito anteriormente por lo tanto
15 se consideran como ilustrativas en todos los aspectos y no restrictivas, siendo indicado el alcance de la presente invención por las reivindicaciones adjuntas en vez de por la descripción precedente.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un material para dispositivo oftálmico que comprende a) un absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta de fórmula (I)
    5 en el que para la fórmula (I) R1 es un halógeno, OH, alquiloxi C1 -C12, fenoxi opcionalmente sustituido, o naftiloxi opcionalmente sustituido, en la que los sustituyentes opcionales son alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, OH, -(CH2CH2O)n-o (CH2CH(CH3)O)n-;
    10 R2 es un alquilo C1 -C12, (CH2CH2O)n, (CH2CH(CH3)O)n, o CH2CH2CH2(Si(CH3)2O)mSi(CH3)2CH2CH2CH2; X es ninguno si R2 es (CH2CH2O)n o (CH2CH(CH3)O)n, de otro modo X es O, NR4, o S; R3 es ninguno, C(=O), C(=O)CjH2j, alquilo C1 -C6, fenilo, o alquilfenilo C1 -C6; R4 es H o metilo; R5 es H, alquilo C1 -C6, o fenilo;
    15 R6 es H o alquilo C1 -C12; n es 2 -10; y j es 1-6; b) un colorante amarillo polimerizable que atenúa la luz que tiene longitudes de onda en el intervalo de 430 -500 nm;
    20 c) un monómero formador de dispositivo en una cantidad de un 75% (en peso) o más; y d) un agente de reticulación, en el que la cantidad de absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta y la cantidad de colorante amarillo polimerizable son suficientes para hacer que el material para dispositivo oftálmico tenga las siguientes características de transmisión de luz:
    Región de luz azul
    Característica Transmisión de Intervalos de las Características de Transmisión*
    Valor mínimo
    Valor máximo
    Límite azul-violeta
    1% de T 410 nm 430 nm
    10% de T
    420 nm 440 nm
    Región media de transición azul
    440 nm 10% de T 75% de T
    450 nm
    28% de T 80% de T
    460 nm
    40% de T 85% de T
    Región de alta transmisión de luz azul
    470 nm 55% de T 95% de T
    480 nm
    68% de T 95% de T
    490 nm
    80% de T 95% de T
    500 nm
    85% de T 95% de T
    *determinados mediante medidas de UV-Visible en el aire.
  2. 2. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que en la fórmula (I)
    R1 es Cl, Br, alcoxi C1 -C4, o fenoxi; R2 es alquilo C1 -C6; X es O o NR4;
    5 R3 es C(=O) o alquilfenilo C1 -C6; R4 es H o metilo; R5 es H; y R6 es t-alquilo C4 -C12.
  3. 3. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 2 en el que en la fórmula (I)
    10 R1 es metoxi; R2 es alquilo C2 -C3; X es O; R3 es C(=O); R4 es H o metilo;
    15 R5es H; y R6 es t-butilo.
  4. 4. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que el absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta de fórmula (I) está seleccionado entre el grupo que consiste en 2-{2’-Hidroxi-3’-terc-butil-5’[3"-(4"’-vinilbenciloxi)propoxi]fenil)-5-metoxi-2H-benzotriazol y 2-[2’-hidroxi-3’-terc-butil-5’-(3"-metacriloiloxipropoxi)fenil]-5
    20 metoxi-2H-benzotriazol.
  5. 5. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que el colorante amarillo polimerizable está seleccionado entre el grupo que consiste en colorantes de fórmula (II); colorantes de fórmula (III); y
    en el que para la fórmula (II)
    25 R’ y R" son independientemente H o CH3; R6 y R7 son independientemente H, alquilo C1 -C20, OCH3, OC2H5, OC3H7, o OC4H9; i y j son independientemente 1 o 2; R8, R9, R10 y R11 son independientemente un grupo espaciador orgánico acílico de hasta 10 átomos que está compuesto de carbono, hidrógeno, silicio, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, cloruro, bromo, o flúor solos o en
    30 cualquier combinación; k y m son independientemente de 1 a 6; I y n son independientemente de 0 a 6; X es 0, NH, NR5; y R5 = alquilo de C1 a C10.
    en el que para la fórmula (III) R es H o CH3; R1 es H, alquilo C1 -C20, OCH3, OC2H5, OC3H7, o OC4H9;
    5 a y b son independientemente 1 o 2; R2 es R1, OH, NH2, NHR5, N(R5)2, SH, SR5, OR5, OSi(R5)3, o Si(R5)3; R3 está unido directamente al resto colorante y consiste en un grupo alquilo de hasta 6 átomos de carbono; R4 es un grupo espaciador orgánico acílico de hasta 10 átomos que está compuesto de carbono, hidrógeno, silicio, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, cloruro, bromo, o flúor solo o en cualquier combinación;
    10 X es O, NH, NR5; R5 es alquilo de C1 a C10; d, e, g, y h son independientemente un número entero de 0 a 4; y c y f son independientemente un número entero de 1 a 4.
  6. 6. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 5 en el que el colorante amarillo polimerizable está
    15 seleccionado entre el grupo que consiste en N,N-bis-(2-metacroiloxietil)-(4-fenilazo)anilina y N-2-[3-(2’-metilfenilazo)4-hidroxifenil]etil metacrilamida.
  7. 7. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que la cantidad de absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta es de un 0,5 -4% (en peso).
  8. 8. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 7 en el que la cantidad de absorbente de luz UV/visible 20 de longitud de onda corta es de un 1 -3% (en peso).
  9. 9.
    El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 7 en el que la cantidad de absorbente de luz UV/visible de longitud de onda corta es de un 1,5 -2,5% (en peso).
  10. 10.
    El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que la cantidad de colorante amarillo polimerizable es de un 0,001 -0,5% (en peso).
    25 11. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 10 en el que la cantidad de colorante amarillo polimerizable es de un 0,01 -0,1% (en peso).
  11. 12. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 10 en el que la cantidad de colorante amarillo polimerizable es de un 0,01 -0,05% (en peso).
  12. 13. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que el monómero formador de dispositivo está 30 seleccionado entre el grupo que consiste en monómeros que contienen acrílico y silicona.
  13. 14. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 13 en el que el monómero formador de dispositivo es un monómero de fórmula (IV)
    en el que para la fórmula (IV):
    A es H, CH3, CH2CH3, o CH2OH; B es (CH2)m o [O(CH2)z; C es (CH2)w; m es 2-6;
    5 z es 1 -10; Y es ninguno, O, S o NR’, con la condición de que si Y es O, S o NR’, entonces B es (CH2)m; R’ es H, CH3, Cn’H2n’+1 (n’ = 1-10), iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5; w es 0 -6, con la condición de que m + w ≤8; y D es H, alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno.
    10 15. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 14 en el que para la fórmula (IV) Aes H o CH3, Bes (CH2)m, m es 2 -5, Y es ninguno u O, wes 0 -1, y D es H.
  14. 16. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 15 en el que el monómero formador de dispositivo está seleccionado entre el grupo que consiste en metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 5fenilpentilo; metacrilato de 2-benciloxietilo; y metacrilato de 3-benciloxipropilo; y sus acrilatos correspondientes.
    15 17. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que el agente de reticulación está seleccionado entre el grupo que consiste en dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3-propanodiol; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que p = 1 -50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que t = 3 -20; y sus acrilatos correspondientes.
    20 18. El material para dispositivo oftálmico de la Reivindicación 1 en el que la cantidad de agente de reticulación es un 0,1 -20% (en peso).
  15. 19. Un dispositivo oftálmico que comprende el material de la Reivindicación 1 en el que el dispositivo oftálmico está seleccionado entre el grupo que consiste en lentes intraoculares; lentes de contacto; queratoprótesis; o implantes intracorneales o anillos corneales.
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