ES2542681T3 - Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas - Google Patents

Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas Download PDF

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Hansjörg Dietrich
Elmar Gatzweiler
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Abstract

Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de fórmula (I) o sus sales**Fórmula** en la que A significa N o CY, B significa N o CH, X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)- CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1- C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1- C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1- C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1- C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo, Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)- OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)- CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2, R significa CH2R6, heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo, cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (C1-C6), alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q45 bencilo sustituidos en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo.

Description

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14-07-2015
DESCRIPCIÓN
Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas
La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al campo de los herbicidas para combatir de manera selectiva malas hierbas y malezas en cultivos de plantas útiles.
Por el documento WO2003/010143 y el documento WO2003/010153 se conocen N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5il)benzamidas y su efecto farmacológico. Por el documento no publicado previamente, de prioridad anterior, EP101748937 se conocen determinadas N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)benzamidas y -nicotinamidas como herbicidas. Se descubrió ahora que amidas y nicotinamidas de ácido (tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico, que portan sustituyentes especiales en posición 1 del anillo de tetrazol o de triazol, son especialmente adecuadas como herbicidas.
Un objeto de la presente invención son por lo tanto amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de fórmula (I) o sus sales
imagen1
en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-(C1C6)-cicloalquilo, cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR'C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1 alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
R significa CH2R6, heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo,
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cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (C1-C6), alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituido en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Qfenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
Q significa O, S o NR3,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6),
R5 significa alquilo (C1-C4),
R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2, heterociclilo o cicloalquilo, portando los dos restos mencionados en último lugar m grupos oxo o hidroxilo,
m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, t significa 1, 2, 3 o 4, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
En la fórmula (I) y todas las fórmulas siguientes los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan por ejemplo metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos, tal como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo. De manera análoga alquenilo significa por ejemplo alilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo y 1-metil-but2-en-1-ilo. Alquinilo significa por ejemplo propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo, 1-metil-but-3-in-1-ilo. El enlace múltiple puede encontrarse en cada caso en cualquier posición del resto insaturado. Cicloalquilo significa un sistema de anillo saturado, carbocíclico con tres a seis átomos de C, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. De manera análoga, cicloalquenilo significa un grupo alquenilo monocíclico con tres a seis miembros de anillo carbonado, por ejemplo ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, pudiendo encontrarse el doble enlace en cualquier posición.
Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo significa un resto cíclico saturado, parcialmente saturado o completamente insaturado, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo. Heteroarilo significa un resto cíclico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar hibridado con un anillo benzoico. Por ejemplo heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, bencisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3triazolilo, 1,2,5-triazolilo, 1,3,4-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,5tiadiazolilo, 2H-1,2,3,4-tetrazolilo, 1H-1,2,3,4-tetrazolilo, 1,2,3,4-oxatriazolilo, 1,2,3,5-oxatriazolilo, 1,2,3,4-tiatriazolilo
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y 1,2,3,5-tiatriazolilo.
Si un grupo está sustituido varias veces con restos, entonces ha de entenderse con ello que este grupo está sustituido con uno o varios de los restos mencionados iguales o diferentes.
Los compuestos de fórmula general (I), según el tipo y la unión de los sustituyentes, pueden encontrarse como estereoisómeros. Si están presentes por ejemplo uno o varios átomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereómeros. Así mismo aparecen estereoisómeros cuando n representa 1 (sulfóxidos). Pueden obtenerse estereoisómeros a partir de las mezclas que se producen durante la preparación de acuerdo con métodos de separación habituales, por ejemplo mediante procedimientos de separación cromatográfica. Así mismo pueden prepararse de manera selectiva estereoisómeros mediante el uso de reacciones estereoselectivas con el uso de adyuvantes y/o materiales de partida ópticamente activos. La invención se refiere también a todos los estereoisómeros y sus mezclas, que están comprendidos por la fórmula general (I), aunque no estén específicamente definidos.
Se prefieren compuestos de fórmula general (I), en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1 o alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los seis restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
R significa CH2R6, heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo, alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituido en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Qfenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
Q significa O, S o NR3,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C2), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
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NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando estos restos sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
R5 significa metilo o etilo,
R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2 o heterociclilo, que porta m grupos oxo,
m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
Se prefieren especialmente compuestos de fórmula general (I), en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
Y hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclilo grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)nR2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z puede significar también hidrógeno, metilo, metoxilo o etoxilo, en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
R significa CH2R6, CH2-heterociclilo, portando heterociclilo m grupos oxo, alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituido en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Qfenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
Q significa O, S o NR3,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando estos tres restos mencionados anteriormente sustituidos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno y OR3,
R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),
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R4 significa alquilo (C1-C6),
R5 significa metilo o etilo,
R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2,
5 m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
En todas las fórmulas mencionadas a continuación, sustituyentes y símbolos, siempre que no se defina lo contrario, 10 tienen el mismo significado que se describe en la fórmula (I).
Compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con el método indicado en el esquema 1 mediante reacción catalizada con base de un cloruro de ácido benzoico (II) con un 5-amino-1-H-1,2,4triazol, o 5-amino-1H-tetrazol (III):
imagen2
15 Los cloruros de ácido benzoico de fórmula (II) o los ácidos benzoicos en los que se basan son en principio conocidos y pueden prepararse por ejemplo de acuerdo con los métodos descritos en los documentos US 6.376.429 B1, EP 1 585 742 A1y EP 1 202 978 A1.
Compuestos de acuerdo con la invención, pueden prepararse también de acuerdo con el método indicado en el esquema 2 mediante reacción de un ácido benzoico de fórmula (IV) con un 5-amino-1-H-1,2,4-triazol, o 5-amino-1H
20 tetrazol (III):
imagen3
Para la activación pueden usarse reactivos deshidratantes, que se usan habitualmente para reacciones de amidación, tal como por ejemplo 1,1’-carbonildiimidazol (CDI), diciclohexilcarbodiimida (DCC), 2,4,6-tripropil1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (T3P) etc.
25 Compuestos de acuerdo con la invención, pueden prepararse también de acuerdo con el método indicado en el esquema 3 mediante reacción de una N-(1H-1,2,4-triazol-5-il)benzamida, N-(1H-tetrazol-5-il)benzamida, N-(1H-1,2,4triazol-5-il)nicotinamidas o N-(1H-tetrazol-5-il)nicotinamidas:
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imagen4
Para esta reacción mencionada en el esquema 3 pueden usarse agentes de alquilación, tal como halogenuros, sulfonatos de alquilo, o dialquilsulfatos en presencia de una base.
Puede ser conveniente cambiar el orden de las etapas de reacción. De este modo, ácidos benzoicos, que portan un sulfóxido, no pueden convertirse sin más en sus cloruros de ácido. En este caso se ofrece, preparar en primer lugar en la etapa de tioéter la amida y después oxidar el tioéter para dar sulfóxido.
Los 5-amino-1H-tetrazoles de fórmula (III) pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos en la bibliografía. Por ejemplo pueden prepararse 5-amino-1-R-tetrazoles de acuerdo con el método descrito en Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 a partir de amino-tetrazol:
imagen5
En la fórmula mencionada anteriormente R representa por ejemplo un resto alquilo.
5-Amino-1-R-tetrazoles pueden sintetizarse por ejemplo tal como se describe en Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89:
imagen6
15 Los 5-amino-1H-triazoles de fórmula (III) pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos de la bibliografía. Por ejemplo pueden prepararse 5-amino-1-R-triazoles de acuerdo con el método descrito en Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 -437 a partir de aminotriazol:
imagen7
5-Amino-1-R-triazoles pueden sintetizarse también por ejemplo tal como se describe en Chemische Berichte (1964), 20 97(2), 396-404:
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5-Amino-1-R-triazoles pueden sintetizarse también por ejemplo tal como se describe en Angewandte Chemie (1963), 5
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Colecciones de compuestos de fórmula (I) y/o sus sales, que pueden sintetizarse de acuerdo con las reacciones mencionadas anteriormente, pueden también prepararse de manera paralela, produciéndose esto de manera manual, parcialmente automatizada o totalmente automatizada. A este respecto es por ejemplo posible automatizar la realización de la reacción, el tratamiento o la purificación de los productos o etapas intermedias. En conjunto se entiende con esto un modo de proceder tal como se describe por ejemplo por D. Tiebes in Combinatorial Chemistry -Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), Verlag Wiley 1999, en las páginas 1 a 34.
Para la realización de la reacción paralela y el tratamiento pueden usarse una serie de aparatos disponibles en el mercado, por ejemplo bloques de reacciones Calpyso (Caylpso reaction blocks) de la empresa Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, EE. UU. o estaciones de reacción (reaction stations) de la empresa Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 11 3AZ, Inglaterra o MultiPROBE Automated Workstations de la empresa Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, EE. UU. Para la purificación paralela de compuestos de fórmula general (I) y sus sales o de productos intermedios que se producen durante la preparación se encuentran disponibles entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo de la empresa ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EE. UU.
Los aparatos mencionados conducen a un modo de proceder modular, en el que las etapas de trabajo individuales están automatizadas, debiendo realizarse sin embargo operaciones manuales entre las etapas de trabajo. Esto puede evitarse mediante el uso de sistemas de automatización parcial o totalmente integrados, en los que los módulos de automatización respectivos se accionan por ejemplo mediante robot. Los sistemas de automatización de este tipo pueden adquirirse por ejemplo de la empresa Caliper, Hopkinton, MA 01748, EE. UU.
La realización de etapas de síntesis individuales o varias puede apoyarse mediante el uso de resinaseliminadores/reactivos soportados por polímero. En la bibliografía técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en ChemFiles, Vol. 4, Nº 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Además de los métodos descritos en el presente documento, la preparación de compuestos de fórmula general (I) y sus sales puede realizarse completa o parcialmente mediante métodos soportados en fase sólida. Para este fin se unen etapas intermedias individuales o todas las etapas intermedias de la síntesis o una síntesis adaptada para el modo de proceder correspondiente a una resina sintética. Métodos de síntesis soportados por fase sólida se describen suficientemente en la bibliografía técnica, por ejemplo Barry A. Bunin en “The Combinatorial Index”, Verlag Academic Press, 1998 y Combinatorial Chemistry -Synthesis, Analysis, Screening (editor Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. El uso de métodos de síntesis soportados por fase sólida permite una serie de protocolos conocidos en la bibliografía que pueden realizarse, a su vez, de forma manual o automatizada. Las reacciones pueden realizarse por ejemplo por medio de tecnología IRORI en microrreactores (microreactors) de la empresa Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EE. UU.
La realización de etapas de síntesis individuales o varias puede soportarse tanto en fase sólida como en fase líquida mediante el uso de la tecnología de microondas. En la bibliografía técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor C. O. Kappe y a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
La preparación de acuerdo con el procedimiento descrito en el presente documento proporciona compuestos de fórmula (I) y sus sales en forma de colecciones de sustancias, que se denominan bibliotecas. Objeto de la presente invención son también bibliotecas que contienen al menos dos compuestos de fórmula (I) y sus sales.
Los compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (I) (y/o sus sales), a continuación denominados conjuntamente como “compuestos de acuerdo con la invención”, presentan una eficacia herbicida excelente contra un amplio espectro de plantas nocivas anuales mono-y dicotiledóneas importantes. Así mismo plantas nocivas perennes que se combaten con dificultad, que crecen a partir de rizomas, tocones de raíz u otros órganos permanentes, se detectan bien por los principios activos.
Por tanto es también objetivo de la presente invención un procedimiento para combatir plantas indeseadas o para la regulación del crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos vegetales, en los que se esparcen uno o varios compuesto(s) de acuerdo con la invención sobre las plantas (por ejemplo plantas nocivas tales como malas hierbas mono-o dicotiledóneas o plantas de cultivo indeseadas), las semillas (por ejemplo granos, semillas u órganos reproductores vegetativos tales como tubérculos o partes de brotes con yemas) o la superficie sobre la que crecen las plantas (por ejemplo la superficie de cultivo). A este respecto, los compuestos de acuerdo con la invención
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pueden esparcirse por ejemplo en procedimientos antes de la siembra (opcionalmente también mediante la introducción en la tierra), de preemergencia o de postemergencia. En detalle se mencionan a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malas hierbas mono-y dicotiledóneas que pueden controlarse mediante los compuestos de acuerdo con la invención, sin que mediante la mención deba realizarse una limitación a determinadas especies.
Plantas nocivas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactiloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristilis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Poligonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Si los compuestos de acuerdo con la invención se aplican antes de la germinación sobre la superficie de la tierra, entonces se impide completamente la emergencia de brotes de malas hierbas o las malas hierbas crecen hasta el estadio de cotiledones, pero entonces detienen su crecimiento y por último mueren completamente al cabo de tres a cuatro semanas.
Con la aplicación de los principios activos sobre las partes verdes de las plantas en el procedimiento postemergencia, tras el tratamiento se produce una parada del crecimiento y las plantas nocivas permanecen en el estadio de crecimiento existente en el momento de la aplicación o mueren tras un cierto tiempo, de modo que de esta manera se elimina una competencia de malas hierbas nocivas para las plantas de cultivo de manera muy temprana y duradera.
Aunque los compuestos de acuerdo con la invención presentan una actividad herbicida excelente frente a malas hierbas mono-y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de cultivos de importancia económica por ejemplo de cultivos de dicotiledóneas de los géneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, o cultivos de monocotiledóneas de los géneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, en particular Zea y Triticum, en función de la estructura del compuesto de acuerdo con la invención respectivo y su cantidad de aplicación se dañan sólo de manera insignificante o no se dañan en absoluto. Los presentes compuestos son bastante adecuados por estos motivos para combatir de manera selectiva el crecimiento de plantas indeseadas en cultivos vegetales tales como plantaciones agrícolas útiles o plantaciones ornamentales.
Además los compuestos de acuerdo con la invención (en función de su estructura y de la cantidad de aplicación) presentan excelentes propiedades de regulación del crecimiento en plantas de cultivo. Éstos intervienen de manera reguladora en el metabolismo propio de las plantas y pueden por lo tanto usarse para influir de forma controlada en el contenido de las plantas y para facilitar la cosecha tal como por ejemplo desencadenando desecación y contracción del crecimiento. Además son también adecuados para el control general y la inhibición del crecimiento vegetativo indeseado, sin matar a este respecto las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran papel en muchos cultivos de mono-y dicotiledóneas, dado que por ejemplo de este modo puede reducirse o evitarse completamente la formación de depósitos.
Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, los principios activos pueden usarse también para combatir plantas nocivas en cultivos de plantas modificadas mediante ingeniería genética o mediante mutagénesis convencional. Las plantas transgénicas se caracterizan por regla general por propiedades ventajosas especiales, por ejemplo por resistencias frente a determinados pesticidas, sobre todo determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de las plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas tales como determinados insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales se refieren por ejemplo al producto de cosecha en cuanto a la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y contenido especial. Así se conocen plantas transgénicas con un contenido en almidón elevado o calidad modificada del almidón o aquéllas con otra composición de ácido graso del producto de cosecha.
Con respecto a cultivos transgénicos se prefiere la aplicación de los compuestos de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras clases de hortalizas. Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas o que se han hecho resistentes mediante ingeniería genética.
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Se prefiere la aplicación de los compuestos de acuerdo con la invención o sus sales en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisante y otras clases de hortalizas. Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas o que se han hecho resistentes mediante ingeniería genética.
Vías convencionales para la producción de nuevas plantas que, en comparación con las plantas existentes hasta ahora, presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos de cultivo clásico y la generación de mutantes. Alternativamente pueden generarse nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos de ingeniería genética (véanse por ejemplo los documentos EP-A-0221044, EP-A0131624). Se describieron por ejemplo en varios casos
-modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo con el fin de la modificación del almidón
sintetizado en las plantas (por ejemplo documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), -plantas de cultivo transgénicas, que son resistentes contra determinados herbicidas del tipo glufosinatos
(véanse por ejemplo los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o glifosatos (documento WO 92/00377) o
de las sulfonilureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659), -plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus
thuringiensis (toxinas Bt), que hacen resistentes a las plantas contra determinadas plagas (documentos EP-A
0142924, EP-A-0193259). -plantas de cultivo transgénicas con composición de ácido graso modificada (documento WO 91/13972). -plantas de cultivo modificadas mediante ingeniería genética con nuevas sustancias contenidas o productos
secundarios por ejemplo nuevas fitoalexinas, que provocan una elevada resistencia a enfermedades
(documentos EPA 309862, EPA0464461) -plantas modificadas mediante ingeniería genética con fotorrespiración reducida, que presentan mayores
rendimientos de cosecha y mayor tolerancia al estrés (documento EPA 0305398). -plantas de cultivo transgénicas, que producen proteínas importantes desde el punto de vista farmacéutico o
de diagnóstico (“molecular pharming”) -plantas de cultivo transgénicas, que se caracterizan por mayores rendimientos de cosecha o mejor calidad -plantas de cultivo transgénicas que se caracterizan por una combinación por ejemplo de las nuevas
propiedades mencionadas anteriormente (“gene stacking”).
En principio se conocen numerosas técnicas de biología molecular, con las que pueden producirse nuevas plantas transgénicas con propiedades modificadas; véase por ejemplo I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, o Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431).
Para manipulaciones de ingeniería genética de este tipo pueden incorporarse moléculas de ácido nucleico en plásmidos, que permiten una mutagénesis o una modificación de secuencia mediante recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de procedimientos convencionales pueden efectuarse por ejemplo intercambios de bases, eliminarse secuencias parciales o añadirse secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN entre sí pueden colocarse en los fragmentos adaptadores o ligadores, véase por ejemplo Sambrook y col., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2ª ed. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY;
o Winnacker “Gene and Klone”, VCH Weinheim 2ª edición 1996.
La producción de células vegetales con una actividad reducida de un producto génico puede conseguirse por ejemplo mediante la expresión de al menos un ARN antisentido correspondiente, de un ARN sentido para obtener un efecto de cosupresión o la expresión de al menos un ribozima construido de manera correspondiente, que divide específicamente transcritos del producto génico mencionado anteriormente. Para ello pueden usarse por un lado moléculas de ADN, que presentan la secuencia codificante completa de un producto génico incluyendo secuencias flanqueantes posiblemente existentes, como también moléculas de ADN, que sólo presentan partes de la secuencia codificante, debiendo ser estas partes suficientemente largas para provocar en las células un efecto antisentido. También es posible el uso de secuencias de ADN que presentan un alto grado de homología con las secuencias codificantes de un producto génico, pero que no son completamente idénticas.
Con la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas puede localizarse la proteína sintetizada en cualquiera de los compartimentos de la célula vegetal. En cambio, para conseguir la localización en un compartimento determinado, pueden unirse por ejemplo la región codificante con secuencias de ADN, que garantizan la localización en un compartimento determinado. El experto conoce secuencias de este tipo (véase por ejemplo Braun y col., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter y col., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald y col., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de las moléculas de ácido nucleico puede tener lugar también en los orgánulos de las células vegetales.
Las células de plantas transgénicas pueden regenerarse de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas completas. En el caso de las plantas transgénicas puede tratarse principalmente de plantas de cualquier especie vegetal, es decir, plantas tanto monocotiledóneas como dicotiledóneas.
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Así pueden obtenerse plantas transgénicas que presentan propiedades modificadas mediante sobreexpresión, subexpresión o inhibición de genes o secuencias génicas homólogos (= naturales) o expresión de genes o secuencias génicas heterólogos (= extraños).
Preferentemente los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse en cultivos transgénicos que son resistentes contra fitohormonas, tales como por ejemplo Dicamba o contra herbicidas, que inhiben las enzimas vegetales esenciales, por ejemplo acetolactatosintasas (ALS), EPSP sintasas, glutaminsintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD), respectivamente contra herbicidas del grupo de las sulfonilureas, de los glifosatos, glufosinatos o denzoilisoxazoles y principios activos análogos.
Con la aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos observados en otros cultivos frente a plantas nocivas, aparecen con frecuencia efectos que son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico respectivo, por ejemplo un espectro de malas hierbas modificado o especialmente ampliado, que puede combatirse, cantidades de aplicación modificadas que pueden usarse para la aplicación, preferentemente buena capacidad de combinación con los herbicidas frente a los que el cultivo transgénico es resistente, así como influir en el crecimiento y el rendimiento de cosecha de las plantas de cultivo transgénicas.
Por este motivo es también objetivo de la invención el uso de los compuestos de acuerdo con la invención como herbicidas para combatir plantas nocivas plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden aplicarse en forma de polvos para espolvorear, concentrados emulsionables, soluciones pulverizables, polvos finos o granulados en las preparaciones habituales. Por lo tanto son objeto de la invención también agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas, que contienen los compuestos de acuerdo con la invención.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden formularse de distinta manera, según qué parámetros biológicos y/o fisico-químicos están predeterminados. Como posibilidades de formulación se tienen en cuenta por ejemplo: polvos para espolvorear (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o de agua, soluciones miscibles en aceite, suspensiones capsulares (CS), polvos finos (DP), desinfectantes, granulados para aplicación por espolvoreado y en la tierra, granulados (GR) en forma de granulados de adsorción y de elevación, microgranulados, granulados para espolvorear, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras. Estos tipos de formulación individuales se conocen en principio y se describen por ejemplo en: Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie”, volumen 7, C. Hanser Verlag München, 4ª ed. 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3ª ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Los agentes auxiliares de formulación necesarios tales como materiales inertes, tensioactivos, disolventes y otros aditivos se conocen así mismo y se describen por ejemplo en: Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2ª ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2ª ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide”; 2ª ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Enciclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, “Grenzflächenaktive Äthilenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, “Chemische Technologie”, volumen 7, C. Hanser Verlag München, 4ª ed. 1986.
Basándose en estas formulaciones pueden producirse también combinaciones con otras sustancias de efecto pesticida, tales como por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores selectivos, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación acabada o como mezcla de tanque. Protectores selectivos adecuados son por ejemplo mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, osoxadifenetilo, cloquintocet-mexilo y diclormida.
Los polvos para espolvorear son preparaciones dispersables de manera uniforme en agua, que junto al principio activo además de una sustancia inerte o diluyente contienen también tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (agentes humectantes, agentes de dispersión), por ejemplo alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxietilados, aminas grasas polioxietiladas, poliglicoletersulfatos de alcohol graso, alcanosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, ligninosulfonato de sodio, 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfonato de sodio, dibutilnaftalenosulfonato de sodio o también oleoilmetiltaurinato de sodio. Para la producción de los polvos para espolvorear se pulverizan los principios activos herbicidas por ejemplo en aparatos habituales tales como molinos de martillo, molinos soplantes y molinos de chorro de aire y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los agentes auxiliares de formulación.
Concentrados emulsionables se producen mediante disolución del principio activo en un disolvente orgánico por ejemplo butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también hidrocarburos o compuestos aromáticos de alto punto de ebullición o mezclas de los disolventes orgánicos con la adición de uno o varios tensioactivos de tipo iónico y/o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes pueden usarse por ejemplo: sales de calcio del ácido
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alquilarilsulfónico tales como dodecilbencenosulfonato de Ca o emulsionantes no iónicos tales como poliglicolésteres de ácidos grasos, alquilarilpoliglicol éteres, poliglicoléteres de alcohol graso, productos de condensación de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de sorbitano tales como por ejemplo ésteres de ácidos grasos de sorbitano o ésteres de polioxetilén sorbitano tales como por ejemplo ésteres de ácidos grasos de polioxietilén sorbitano.
Se obtienen polvos finos mediante molienda del principio activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierras de diatomeas.
Los concentrados en suspensión pueden ser a base de agua o de aceite. Pueden producirse por ejemplo mediante molienda en húmedo por medio de molinos de perlas comercialmente disponibles y opcionalmente la adición de tensioactivos, tal como se ha mencionado ya por ejemplo anteriormente en los otros tipos de formulación.
Las emulsiones, por ejemplo emulsiones de aceite en agua (EW), pueden producirse por ejemplo por medio de agitadores, molinos coloidales y/o mezcladoras estáticas con el uso de disolventes orgánicos acuosos y opcionalmente tensioactivos, tal como ya se ha mencionado por ejemplo anteriormente en los otros tipos de formulación.
Los granulados pueden producirse o bien mediante pulverización a chorro del principio activo sobre material inerte granulado, adsorbente, o mediante la aplicación de concentrados de principio activo por medio de aglutinantes, por ejemplo poli(alcohol vinílico), poliacrilato de sodio o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales portadores tales como arena, caolinita o de material inerte granulado. Así mismo pueden granularse principios activos adecuados de manera habitual para la producción de granulados de fertilizantes, si se desea en mezcla con fertilizantes.
Los granulados dispersables en agua se producen por regla general de acuerdo con los procedimientos habituales tales como secado por pulverización, granulación en lecho fluidizado, granulación en plato, mezcla con mezcladoras de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.
Para la producción de granulados en plato, lecho fluido, de extrusión y de pulverización véanse por ejemplo los procedimientos en “Spray-Drying Handbook” 3ª ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5ª ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57.
Para más detalles para la formulación de agentes fitoprotectores véase por ejemplo G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5ª ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
Las preparaciones agroquímicas contienen por regla general del 0,1 al 99 % en peso, especialmente del 0,1 al 95 % en peso, de compuestos de acuerdo con la invención. En los polvos para espolvorear la concentración de principio activo asciende por ejemplo aproximadamente a del 10 al 90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso consiste en componentes de formulación habituales. En el caso de concentrados emulsionables la concentración de principio activo puede ascender a aproximadamente del 1 al 90, preferentemente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvo contienen del 1 al 30 % en peso de principio activo, preferentemente al menos del 5 al 20 % en peso de principio activo, las soluciones pulverizables contienen aproximadamente del 0,05 al 80, preferentemente del 2 al 50 % en peso de principio activo. En el caso de granulados dispersables en agua el contenido en principio activo depende en parte de si el compuesto activo se encuentra líquido o sólido y de qué agentes auxiliares de granulación, materiales de relleno etc. se usen. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido en principio activo se encuentra por ejemplo entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Además, las formulaciones de principio activo mencionadas contienen opcionalmente los agentes adherentes, humectantes, de dispersión, emulsionantes, de penetración, conservantes, agentes de protección anticongelante y disolventes, materiales de carga, soportes y colorantes, agentes antiespumantes, inhibidores de evaporación y agentes que influyen en el valor de pH y en la viscosidad habituales en cada caso.
Basándose en estas formulaciones pueden producirse también combinaciones con otras sustancias de acción pesticida, tales como por ejemplo insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores selectivos, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación acabada o como mezcla de tanque.
Como componentes de combinación para los compuestos de acuerdo con la invención en formulaciones de mezcla
o en la mezcla de tanque pueden usarse por ejemplo principios activos conocidos, que se basan en una inhibición de por ejemplo acetolactato-sintasa, acetilCoA-carboxilasa, celulosa-sintasa, enolpiruvilshikimat-3-fosfato-sintasa, glutamina-sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa, fitoendesaturasa, Photosystem I, Photosystem II, protoporfirinógeno-oxidasa, tal como se describen por ejemplo por Weed Research 26 (1986) 441-445 o “The Pesticide Manual”, 15ª edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 y la bibliografía citada en el mismo. Como herbicidas o reguladores de crecimiento de plantas conocidos, que pueden
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combinarse con los compuestos de acuerdo con la invención, han de mencionarse por ejemplo los siguientes principios activos (los compuestos se designan o bien con el “common name” (nombre común) según la International Organization for Standardization (ISO) (organización internacional de la normalización) o con los nombres químicos
o con el número de código) y comprenden siempre todas las formas de aplicación tales como ácidos, sales, ésteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. A este respecto se mencionan a modo de ejemplo una y en parte también varias formas de aplicación:
acetoclor, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorofén, acifluorofén-sodio, aclonifén, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfurona, aminociclopraclor, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofós, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfurona, bensulfurona-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bilanafós-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, bromurona, buminafós, busoxinona, butaclor, butafenacilo, butamifós, butenaclor, butralina, butroxidima, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorbromurona, clorbufam, clorfenac, clorfenac-sodio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etilo, clormequat-cloruro, clornitrofeno, cloroftalim, clortal-dimetilo, clorotolurón, clorsulfurona, cinidona, cinidona-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurón, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidima, ciclurón, cihalofop, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenilo, diclorpprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatil, dietatil-etilo, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefuron, dicegulacsodio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetaenamida-P, dimetipina, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazina-etilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona, etametsulfurona-metilo, etefón, etidimuron, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifeno-etilo, etoxisulfurona, etobenzanida, F-5331, es decir N-[2cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanosulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 H-bencimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4(1H, 3H)-diona, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifopP-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpir-etilo, flumetralina, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropina, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfuronametil-sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, flutiamida, fomesafen, foramsulfurona, forclorfenuron, fosamina, furiloxifeno, ácido giberélico, glufosinatos, glufosinatos-amonio, glufosinatos-P, glufosinatos-P-amonio, glufosinatos-P-sodio, glifosatos, glifosato-isopropilamonio, H-9201, es decir, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil)-O-etil-isopropilfosforamidotioato, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HW-02, es decir, 1-(dimetoxifosforil)-etil(2,4-diclorofenoxi)acetato, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapir, imazapirisopropil-amonio, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfurona, inabenfida, indanofano, indaziflam, ácido indolacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA), yodosulfurona, yodosulfurona-metil-sodio, ioxinilo, ipfencarbazona, isocarbamida, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KUH-043, es decir, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, carbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacilo, linuron, hidrazina de ácido maleico, MCPA, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-potasio, mefenacet, mefluidida, mepiquat-cloruro, mesosulfurona, mesosulfurona-metilo, mesotriona, metabenztiazurona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfurona, metazol, metiozolina, metoxifenona, metildimron, 1-metilciclopropeno, metilisotiocianato, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-metilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida-dihidrogenosulfato, monolinuron, monosulfurona, monosulfurona-éster, monuron, MT 128, es decir, 6-cloro-N-[(2E)-3-cloroprop-2-en-1-il]-5-metil-Nfenilpiridazin-3-amina, MT-5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburon, nicosulfurona, nipiraclofen, nitralina, nitrofeno, nitrofenolato-sodio (mezcla isomérica), nitrofluorofeno, ácido nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorofeno, paclobutrazol, paraquat, paraquat-dicloruro, ácido pelargónico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picloram, picolinafeno, pinoxaden, piperofós, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilaclor, primisulfurona, primisulfurona-metilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidim, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, prometrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, proporisulfurona, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, prinaclor, piraclonilo, piraflufen, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfurona-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac,
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piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurona, saflufenacilo, secbumeton, setoxidima, siduron, simazina, simetrina, SN-106279, es decir, (2R)-2-({7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-naftil}oxi)propanoato de metilo, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron-metilo, sulfosato (glifosato-trimesio), 5 sulfosulfurona, SYN-523, SYP-249, es decir, 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il-5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2nitrobenzoato, SYP-300, es decir, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2tioxoimidazolidin-4,5-diona, tebutam, tebutiurona, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiafluamida, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurona, tifensulfurona-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo,
10 topramezona, tralcoxidim, triafamona, trialato, triasulfurona, triaziflam, triazofenamida, tribenurona, tribenuronametilo, ácido tricloroacético (TCA), triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurona, trifloxisulfurona-sodio, trifluralina, triflusulfurona, triflusulfurona-metilo, trimeturona, trinexapac, trinexapac-etilo, tritosulfurona, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, Vernolate, ZJ-0862, es decir, 3,4-dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]bencil}anilina, así como los siguientes compuestos:
imagen10
Para la aplicación se diluyen las formulaciones presentes en la forma comercialmente disponible opcionalmente de manera habitual por ejemplo en el caso de polvos para espolvorear, concentrados emulsionables, dispersiones y 20 granulados dispersables en agua por medio de agua. Preparaciones en forma de polvo, granulados para el terreno o para espolvorear así como soluciones pulverizables ya no se diluyen antes de la aplicación habitualmente con otras sustancias inertes. Con las condiciones externas tales como temperatura, humedad, el tipo de herbicida usado, entre otras, varía la cantidad de aplicación necesaria de los compuestos de fórmula (I). Puede oscilar dentro de amplios límites, por ejemplo entre 0,001 y 1,0 kg/ha o más de sustancia activa, preferentemente se encuentra sin embargo
25 entre 0,005 y 750 g/ha.
Los siguientes ejemplos explican la invención.
A. Ejemplos químicos
1. Síntesis de 2-cloro-4-(metilsulfonil)-N-(1-(2-metoxietil)-tetrazol-5-il)-benzamida, (Ejemplo de tabla Nº 1-12)
Se agitan 176 mg (0,75 mmol) de cloruro de 2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoílo, 145 mg (1,0 mmol) de 5-amino-1-(2
30 metoxietil)-tetrazol en 2 ml de piridina durante 12 h a 60°C. A continuación se añaden 0,1 ml de agua, se agita durante 30 min a 60°C y se mezcla con EE y HCl 2 N. La fase orgánica separada se lava de nuevo con HCl 2 N y solución salina, se seca sobre Na2SO4, se evapora y se purifica por medio de RP-HPLC (acetonitrilo/agua).
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Rendimiento 66 mg (23 %).
Síntesis de 5-amino-1-(2-metoxietil)-tetrazol
Una mezcla de 2,33 g (10 mmol) de yodhidrato de S-metil-isotiosemicarbazida y 751 mg (10 mmol) de 2metoxietilamina se calienta en 10 ml de etanol bajo reflujo, hasta que ya no se libera nada de metilmercaptano. A 5 continuación se concentra en gran parte, se mezcla sucesivamente con agitación con 10 ml de agua, 0,3 ml de ácido nítrico concentrado y 1,7 g (10 mmol) de nitrato de plata en 2 ml de agua. Después de 10 min de agitación se mezcla con 0,5 de ácido clorhídrico concentrado, se aspira el precipitado, se lava con 3 ml de agua y se mezcla el filtrado con 1,5 ml de ácido clorhídrico concentrado. La mezcla se mezcla a < 5°C con 0,7 g (10 mmol) de nitrito de sodio en 2 ml de agua y a continuación se ajusta a pH 10 con hidróxido de sodio al 20 %. A continuación se calienta durante
10 30 min hasta 60 °C y después del enfriamiento se extrae con éster acético. La fase orgánica se lava 3x con solución salina saturada, se seca, se concentra y se recoge el residuo con un poco de éster acético y se filtra. Cristales de color beige, rendimiento 590 mg (40 %). RMN (DMSO-d6): 6,62 (s.a., 2H), 4.26 (t, 2H), 3.65 (t, 2H), 3.23 (s, 3H).
Tabla 1: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (I), en la que A representa CY, B representa N y R representa 2-metoxietilo
imagen11
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-1
F H Cl
1-2
F H Br
1-3
F H SO2Me
1-4
F H SO2Et
1-5
F H CF3
1-6
Cl H F
1-7
Cl H Cl 8,13 (s, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 4,55 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,22 (s, 3H)
1-8
Cl H Br 9,90 (s.a., 1H), 7,69-7,65 (m, 2H), 7,49 (dd, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-9
Cl H I 9,67 (s.a., 1H), 7,85 (s, 1H), 7,77 (dd, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-10
Cl H SMe
1-11
Cl H SOMe
1-12
Cl H SO2Me 8,04 (d, 1H), 7,98 (dd, 1H), 7,83 (s, 1H), 4,56 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,22 (s, 3H)
1-13
Cl H SO2CH2Cl
1-14
Cl H SEt
1-15
Cl H SO2Et
1-16
Cl H CF3 9,84 (s.a., 1H), 7,90 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,37 (s, 3H)
1-17
Cl H CN
1-18
Cl H NMe2
1-19
Cl H NHAc
1-20
Cl H pirrol-1-ilo
1-21
Cl H pirrolidin-1-ilo
1-22
Cl H pirazol-1-ilo
1-23
Cl H 1,2,4-triazol-1-ilo 9,62 (s.a., 1H), 8,66 (s, 1H), 8,15 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,76 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,39 (s, 3H)
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Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-24
Cl H 4-metil-3trifluorometil-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo
1-25
Br H F
1-26
Br H Cl 9,79 (s.a., 1H), 7,68-7,64 (m, 2H), 7,45 (dd, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-27
Br H Br
1-28
Br H SMe 9,8 (s.a., 1H), 7,65 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,26 (dd, 1H), 4,65 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
1-29
Br H SO2Me
1-30
Br H SO2Et
1-31
Br H CF3
1-32
OMe H SO2Me
1-33
SMe H F
1-34
SMe H Cl 10,65 (s.a., 1H), 7,83 (d, 1H), 7,31 (d, 1H), 7,28 (dd, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
1-35
SO2Me H Cl
1-36
SMe H Br
1-37
SO2Me H Br
1-38
SMe H SMe
1-39
SO2Me H SMe
1-40
SO2Me H SOMe
1-41
SO2Me H SO2Me
1-42
SMe H CF3 10,6 (s.a., 1H), 7,95 (d, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,54 (d,1 H), 4,67 (t, 2H), 3,85 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
1-43
SOMe H CF3
1-44
SO2Me H CF3 8,18 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 4,42 (m, 2H), 3,71 (m, 2H), 3,54 (s, 3H), 3,21 (s, 3H)
1-45
SO2Et H Cl
1-46
SO2Et H Br
1-47
SO2Et H SMe
1-48
SO2Et H SOMe
1-49
SO2Et H SO2Me
1-50
SO2Et H CF3
1-51
SO2NMe Ph H Cl
1-52
SO2NMe 2 H CF3
1-53
NO2 H F
1-54
NO2 H Cl
1-55
NO2 H Br
1-56
NO2 H I
1-57
NO2 H CN
1-58
NO2 H SO2Me
1-59
NO2 H SO2Et
1-60
NO2 H CF3 10,3 (s.a., 1H), 8,44 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,86 (t, 2H), 3,44 (s, 3H)
1-61
Me H F
1-62
Me H OCF3
1-63
Me H Cl
1-64
Me H Br
1-65
Me H SO2Me
1-66
Me H SO2CH2Cl
1-67
Me H SO2Et
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Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-68
Me H CF3
1-69
CH2SMe H Br 10,05 (s.a., 1H), 7,58-7,52 (m, 3H), 4,65 (t, 2H), 3,96 (s, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,05 (s, 3H)
1-70
CH2SO2 Me H Br 9,80 (s.a., 1H), 7,72-7,68 (m, 2H), 7,59 (d, 1H), 4,74 (s, 2H), 4,62 (t, 2H), 3,81 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,98 (s, 3H)
1-71
CH2SO2 Me H CF3
1-72
Et H F
1-73
Et H Cl
1-74
Et H Br
1-75
Et H SO2Me
1-76
Et H SO2CH2Cl
1-77
Et H SEt
1-78
Et H SO2Et
1-79
Et H CF3
1-80
CF3 H Cl 10,05 (s.a., 1H), 7,76 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 4,61 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,33 (s, 3H)
1-81
CF3 H Br
1-82
CF3 H SO2Me
1-83
CF3 H SO2NMe2 10,5 (s.a., 1H), 8,14 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,81 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,80 (s, 6H)
1-84
CF3 H CF3
1-85
NO2 NH2 F
1-86
NO2 NHMe F
1-87
NO2 NMe2 F
1-88
NO2 Me Cl
1-89
NO2 NH2 Cl
1-90
NO2 NHMe Cl
1-91
NO2 NMe2 Cl
1-92
NO2 NH2 Br
1-93
NO2 NHMe Br
1-94
NO2 NMe2 Br
1-95
NO2 NH2 CF3
1-96
NO2 NMe2 CF3
1-97
NO2 NH2 SO2Me
1-98
NO2 NH2 SO2Et
1-99
NO2 NHMe SO2Me
1-100
NO2 NMe2 SO2Me
1-101
NO2 NMe2 SO2Et
1-102
NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-103
NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-104
NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1-ilo
1-105
Me SMe H
1-106
Me SOMe H
1-107
Me SO2Me H
1-108
Me SEt H
1-109
Me SOEt H
1-110
Me SO2Et H
1-111
Me S(CH2)2OMe H
1-112
Me SO(CH2)2OMe H
1-113
Me SO2(CH2)2OMe H
1-114
Me F F
1-115
Me SEt F
1-116
Me SOEt F
1-117
Me SO2Et F
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14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-118
Me Me Cl 9,75 (s.a., 1H), 7,35 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
1-119
Me NH2 Cl
1-120
Me NHMe Cl
1-121
Me NMe2 Cl
1-122
Me O(CH2)2OMe Cl
1-123
Me O(CH2)3OMe Cl 9,84 (s.a., 1H), 7,35 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,00 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,64 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,11 (m, 2H)
1-124
Me O(CH2)4OMe Cl
1-125
Me O(CH2)2SMe Cl 11,45 (s.a., 1H), 7,51 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 4,54 (t, 2H), 4,07 (t, 2H), 3,75 (t, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,92 (t, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,16 (s, 3H)
1-126
Me O(CH2)2SEt Cl
1-127
Me O(CH2)3SMe Cl
1-128
Me OCH2CONMe2 Cl 10,27 (s.a., 1H), 7,39 (d,H), 7,32 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 4,60 (s, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,06 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
1-129
Me O(CH2)2CONMe2 Cl
1-130
Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
1-131
Me O(CH2)2NH(CO)NHCO2 Et Cl
1-132
Me O(CH2)2NHCO2Me Cl
1-133
Me OCH2NHSO2cPr Cl
1-134
Me O(CH2)-5-(2,4-dimetil2,4-dihidro)-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
1-135
Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
1-136
Me F Cl
1-137
Me Cl Cl
1-138
Me SMe Cl
1-139
Me SOMe Cl
1-140
Me SO2Me Cl
1-141
Me SEt Cl
1-142
Me SOEt Cl
1-143
Me SO2Et Cl
1-144
Me S(CH2)2OMe Cl
1-145
Me SO(CH2)2OMe Cl
1-146
Me SO2(CH2)2OMe Cl
1-147
Me NH2 Br
1-148
Me NHMe Br
1-149
Me NMe2 Br
1-150
Me OMe Br 9,94 (s.a., 1H), 7,53 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,83 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
1-151
Me OEt Br
1-152
Me O(CH2)2OMe Br 9,86 (s.a., 1H), 7,52 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,10 (t, 2H), 3,843,78 (m, 4H), 3,47 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
1-153
Me O(CH2)3OMe Br 9,81 (s.a., 1H), 7,52 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 4,61 (t, 2H), 4,01 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,13 (m, 2H)
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-154
Me O(CH2)2SMe Br 11,46 (s.a.,1 H), 7,65 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,54 (t, 2H), 4,05 (t, 2H), 3,75 (t, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,93 (t, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,17 (s, 3H)
1-155
Me O(CH2)2SEt Br 11,45 (s.a., 1H), 7,65 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,54 (t, 2H), 4,03 (t, 2H), 3,75 (t, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,96 (t, 2H), 2,63 (q, 2H), 2,41 (s, 3H), 1,22 (t, 3H)
1-156
Me O(CH2)3SMe Br
1-157
Me OCH2CONMe2 Br 10,32 (s.a., 1H), 7,49 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,57 (s, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,05 (s, 3H), 3,01 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
1-158
Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
1-159
Me SMe Br
1-160
Me SOMe Br
1-161
Me SO2Me Br
1-162
Me SEt Br 9,22 (s.a., 1H), 7,64 (d, 1H), 7,28 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,88 (q, 2H), 2,79 (s, 3H), 1,24 (t, 3H)
1-163
Me SOEt Br 9,60 (s.a., 1H), 7,56 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,29-3,34 (m, 1H), 3,10-3,15 (m, 1H), 2,82 (s, 3H), 1,42 (t, 3H)
1-164
Me SO2Et Br 9,38 (s.a., 1H), 7,78 (d, 1H), 7,46 (s.a., 1H), 4,60 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,50 (q, 2H), 3,37 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,39 (t, 3H)
1-165
Me SMe I
1-166
Me SOMe I
1-167
Me SO2Me I
1-168
Me SEt I
1-169
Me SOEt I
1-170
Me SO2Et I
1-171
Me Cl CF3 9,95 (s.a., 1H), 7,68 (d,H), 7,56 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,59 (s, 3H)
1-172
Me SMe CF3 7,74 (d,H), 7,68 (d, 1H), 4,48 (m, 2H), 3,74 (m, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
1-173
Me SOMe CF3 7,90 (s, 2H), 4,59 (t, 2H), 3,76 (t, 2H), 3,24 (s, 3H), 3,06 (s, 3H), 2,88 (s, 3H)
1-174
Me SO2Me CF3 7,89 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,37 (m, 2H), 3,71 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
1-175
Me SEt CF3
1-176
Me SOEt CF3
1-177
Me SO2Et CF3
1-178
Me S(CH2)2OMe CF3
1-179
Me S(O)(CH2)2OMe CF3
1-180
Me SO2(CH2)2OMe CF3
1-181
Me SMe OMe
1-182
Me SOMe OMe
1-183
Me SO2Me OMe
1-184
Me SEt OMe
1-185
Me SOEt OMe
1-186
Me SO2Et OMe
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-187
Me Me SMe 9,75 (s.a., 1H), 7,45 (d, 1H), 7,08 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,35 (s, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,32 (s, 3H)
1-188
Me Me SO2Me 9,90 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,35 (s, 1H), 3,13 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,48 (s, 3H)
1-189
Me Me SEt
1-190
Me Me SO2Et
1-191
Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
1-192
Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
1-193
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
1-194
Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
1-195
Me NH2 SO2Me
1-196
Me NHMe SO2Me
1-197
Me NMe2 SO2Me 9,95 (s.a., 1H), 7,99 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,37 (s, 1H), 3,27 (s, 3H), 2,92 (s, 6H), 2,50 (s, 3H)
1-198
Me NHEt SO2Me
1-199
Me NHnPr SO2Me
1-200
Me NHiPr SO2Me 9,87 (s.a., 1H), 7,80 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,77 (sept, 1H), 3,36 (s, 1H), 3,11 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,22 (d, 6H)
1-201
Me NHcPr SO2Me 9,71 (s.a., 1H), 7,75 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 6,25 (s.a., 1H), 4,64 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 1H), 3,00 (s, 3H), 2,84 (m, 1H), 2,60 (s, 3H), 0,81 (m, 2H), 0,61 (m, 2H)
1-202
Me NHiBu SO2Me
1-203
Me NHCH2cPr SO2Me
1-204
Me NH(CH2)2OMe SO2Me 9,95 (s.a., 1H), 7,81 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,60 (t, 2H), 3,42 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,20 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
1-205
Me NH(CH2)2OEt SO2Me
1-206
Me NH(CH2)3OMe SO2Me
1-207
Me NHCH2CH(OMe)Me SO2Me
1-208
Me NHCH2CH(OMe)CH2O Me SO2Me
1-209
Me NH(CH2)3OEt SO2Me
1-210
Me NHCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me 9,91 (s.a., 1H), 7,81 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 4,15 (m, 1H), 3,91 (dd, 1H), 3,84 (t, 2H), 3,79 (dd, 1H), 3,43 (dd, 1H), 3,36 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), 3,18 (dd, 1H), 2,43 (s, 3H), 2,091,90 (m, 3H), 1,72-1,63 (m, 1H)
1-211
Me NHCH2-(4-Me[1,3]dioxolan-2-ilo) SO2Me
1-212
Me NH(CH2)2-(4-Me[1,3]dioxolan-2-ilo) SO2Me
1-213
Me NHCH2-[1,3]dioxan-2ilo SO2Me
1-214
Me NHCH2CONHEt SO2Me
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-215
Me pirazol-1-ilo SO2Me 11,80 (s.a., 1H), 8,11 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 6,59 (t, 1H), 4,58 (t, 2H), 3,77 (t, 2H), 3,22 (s, 3H), 3,05 (s, 3H), 1,90 (s, 3H)
1-216
Me 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
1-217
Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
1-218
Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
1-219
Me OH SO2Me
1-220
Me OMe SO2Me 10,2 (s.a., 1H), 7,91 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 4,65 (t, 2H), 3,98 (s, 1H), 3,84 (t, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,26 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
1-221
Me OMe SO2Et
1-222
Me OEt SO2Me
1-223
Me OEt SO2Et
1-224
Me OiPr SO2Me
1-225
Me OiPr SO2Et
1-226
Me O(CH2)2OMe SO2Me
1-227
Me O(CH2)2OMe SO2Et
1-228
Me O(CH2)3OMe SO2Me
1-229
Me O(CH2)3OMe SO2Et
1-230
Me O(CH2)4OMe SO2Me
1-231
Me O(CH2)4OMe SO2Et
1-232
Me O(CH2)2SMe SO2Me
1-233
Me O(CH2)2SEt SO2Me
1-234
Me O(CH2)3SMe SO2Me
1-235
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
1-236
Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
1-237
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me 10,5 (s.a., 1H), 7,94 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,82 (s, 2H), 4,67 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
1-238
Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
1-239
Me OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me
1-240
Me OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Et
1-241
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Me
1-242
Me [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Et
1-243
Me F SMe
1-244
Me F SO2Me
1-245
Me Cl SO2Me 10,05 (s.a., 1H), 8,11 (d,H), 7,61 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 2,61 (s, 3H)
1-246
Me SMe SO2Me 7,99 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 4,49 (t, 2H), 3,74 (t, 2H), 3,52 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,69 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
1-247
Me SOMe SO2Me
1-248
Me SO2Me SO2Me 11,80 (s.a., 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 3,77 (t, 2H), 3,60 (s, 1H), 3,58 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
1-249
Me SO2Me SO2Et
1-250
Me SEt SO2Me
1-251
Me SOEt SO2Me
1-252
Me SO2Et SO2Me
1-253
Me S(CH2)2OMe SO2Me
1-254
Me SO(CH2)2OMe SO2Me
1-255
Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-256
CH2SMe OMe SO2Me
1-257
CH2OMe OMe SO2Me
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-258
CH2O(C H2)2O Me NH(CH2)2OEt SO2Me
1-259
CH2O(C H2)2O Me NH(CH2)3OEt SO2Me
1-260
CH2O(C H2)3O Me OMe SO2Me
1-261
CH2O(C H2)2O Me NH(CH2)2OMe SO2Me
1-262
CH2O(C H2)2O Me NH(CH2)3OMe SO2Me
1-263
Et NH(CH2)2OMe SO2Me
1-264
Et OMe SO2Me
1-265
Et OMe SO2Et
1-266
Et OEt SO2Me
1-267
Et OEt SO2Et
1-268
Et OiPr SO2Me
1-269
Et OiPr SO2Et
1-270
Et O(CH2)2OMe SO2Me
1-271
Et O(CH2)2OMe SO2Et
1-272
Et O(CH2)3OMe SO2Me
1-273
Et O(CH2)3OMe SO2Et
1-274
Et F SO2Me
1-275
Et SMe Cl
1-276
Et SOMe Cl
1-277
Et SO2Me Cl
1-278
Et SMe Br
1-279
Et SOMe Br
1-280
Et SO2Me Br
1-281
Et SMe I
1-282
Et SOMe I
1-283
Et SO2Me I
1-284
Et SMe CF3
1-285
Et SOMe CF3
1-286
Et SO2Me CF3
1-287
Et SMe SO2Me
1-288
Et SOMe SO2Me
1-289
Et SO2Me SO2Me
1-290
nPr SMe Cl
1-291
nPr SOMe Cl
1-292
nPr SO2Me Cl
1-293
nPr SMe CF3
1-294
nPr SOMe CF3
1-295
nPr SO2Me CF3
1-296
iPr SMe Cl
1-297
iPr SOMe Cl
1-298
iPr SO2Me Cl
1-299
iPr SMe CF3
1-300
iPr SOMe CF3
1-301
iPr SO2Me CF3
1-302
cPr SMe CF3
1-303
cPr SO2Me CF3
1-304
CF3 O(CH2)2OMe F
1-305
CF3 O(CH2)3OMe F
1-306
CF3 OCH2CONMe2 F
1-307
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo F
1-308
CF3 O(CH2)2OMe Cl
1-309
CF3 O(CH2)3OMe Cl
1-310
CF3 OCH2CONMe2 Cl
1-311
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo Cl
1-312
CF3 O(CH2)2OMe Br
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-313
CF3 O(CH2)2OMe Br
1-314
CF3 O(CH2)3OMe Br
1-315
CF3 OCH2CONMe2 Br
1-316
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo Br
1-317
CF3 O(CH2)2OMe I
1-318
CF3 O(CH2)3OMe I
1-319
CF3 OCH2CONMe2 I
1-320
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo I
1-321
CF3 F SO2Me
1-322
CF3 F SO2Et
1-323
CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
1-324
CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
1-325
CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
1-326
CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
1-327
CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
1-328
CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
1-329
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Me
1-330
CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Et
1-331
F SMe CF3
1-332
F SOMe CF3
1-333
F SO2Me CF3
1-334
Cl SMe H
1-335
Cl SOMe H
1-336
Cl SO2Me H
1-337
Cl SEt H
1-338
Cl SOEt H
1-339
Cl SO2Et H
1-340
Cl S(CH2)2OMe H
1-341
Cl SO(CH2)2OMe H
1-342
Cl SO2(CH2)2OMe H
1-343
Cl SMe Me 7,40-7,42 (m, 1H), 7,08-7,10 (m, 1H), 4,30-4,60 (m, 2H), 3,70-3,75 (m, 2H), 3,35-3,50 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,29 (s, 3H)
1-344
Cl SOMe Me 9,52 (s.a., 1H), 7,62 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,37 (s, 3H), 2,98 (s, 3H), 2,78 (s, 3H)
1-345
Cl SO2Me Me 9,45 (s.a., 1H), 7,69 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,83 (s, 3H)
1-346
Cl SEt Me
1-347
Cl SOEt Me
1-348
Cl SO2Et Me
1-349
Cl Me Cl 9,71 (s.a., 1H), 7,49 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
1-350
Cl CH2-pirrolidin-2-on-1-ilo Cl 9,8 (s.a., 1H), 7,60 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 4,83 (s, 2H), 4,61 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,38 (s, 1H), 3,13 (m, 2H), 2,39 (m, 2H), 1,96 (m, 2H)
1-351
Cl CH2(4-Metil-3isopropoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl
1-352
Cl CH2(4-Metil-3trifluoroetoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl
1-353
Cl NH2 Cl 9,55 (s.a., 1H), 7,32 (d, 1H), 7,01 (d, 1H), 4,71 (s, 2H), 4,61 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,35 (s, 3H)
1-354
Cl NHAc Cl
1-355
Cl NHCON(Me)OMe Cl
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-356
Cl NHCH2CONHEt Cl
1-357
Cl NHCH2CONHiPr Cl
1-358
Cl NHCHMeCONHEt Cl
1-359
Cl imidazolidin-2-on-1-ilo Cl 11,4 (s.a., 1H), 7,49 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 6,02 (s.a., 1H), 4,64 (t, 2H), 3,853,68 (m, 6H), 3,33 (s, 3H)
1-360
Cl 1-metil-1,2,4-triazolidin3,5-dion-4-ilo) Cl 10,6 (s.a., 1H), 9,8 (s.a., 1H), 7,70 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,65 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,33 (s, 3H)
1-361
Cl OMe Cl 9,85 (s.a., 1H), 7,48 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,94 (s, 3H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-362
Cl OEt Cl 9,90 (s.a., 1H), 7,46 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 4,13 (q, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
1-363
Cl OPr Cl
1-364
Cl O-alilo Cl
1-365
Cl OCH2CHF2 Cl
1-366
Cl O(CH2)2OMe Cl 9,32 (s.a., 1H), 7,47 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 4,21 (t, 2H), 3,81 (q, 2H), 3,46 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
1-367
Cl O(CH2)3OMe Cl
1-368
Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 9,95 (s.a., 1H), 7,80 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,68 (s, 2H), 4,60 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,36 (s, 1H) 3,09 (s, 3H), 3,01 (s, 3H)
1-369
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
1-370
Cl Cl Cl 9,95 (s.a., 1H), 7,58 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,37 (s, 1H)
1-371
Cl SMe Cl
1-372
Cl SOMe Cl
1-373
Cl SO2Me Cl
1-374
Cl SEt Cl
1-375
Cl SOEt Cl
1-376
Cl SO2Et Cl
1-377
Cl Me Br
1-378
Cl CH2(4-Metil-3isopropoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Br
1-379
Cl CH2(4-Metil-3trifluoroetoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Br
1-380
Cl NHAc Br
1-381
Cl NHCON(Me)OMe Br
1-382
Cl NHCH2CONHEt Br
1-383
Cl NHCH2CONHiPr Br
1-384
Cl NHCHMeCONHEt Br
1-385
Cl OMe Br 9,49 (s.a., 1H), 7,62 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,37 (s, 3H),
1-386
Cl OEt Br
1-387
Cl OPr Br
1-388
Cl O-alilo Br
1-389
Cl OCH2CHF2 Br
1-390
Cl O(CH2)2OMe Br 11,71 (s.a., 1H), 7,81 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 4,56 (t, 2H), 4,24 (t, 2H), 3,77 (t, 2H), 3,74 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,23 (s, 3H)
1-391
Cl O(CH2)3OMe Br
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-392
Cl OCH2(CO)NMe2 Br
1-393
Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
1-394
Cl Cl Br
1-395
Cl SMe Br
1-396
Cl SOMe Br
1-397
Cl SO2Me Br
1-398
Cl SEt Br
1-399
Cl SOEt Br
1-400
Cl SO2Et Br
1-401
Cl Me SMe
1-402
Cl Me SO2Me
1-403
Cl Me SO2Et
1-404
Cl CO2H SO2Me
1-405
Cl COOMe SO2Me
1-406
Cl CONMe2 SO2Me
1-407
Cl CONMe(OMe) SO2Me
1-408
Cl CH2N(OMe)Et SO2Me
1-409
Cl CH2OMe SO2Me
1-410
Cl CH2OMe SO2Et
1-411
Cl CH2OEt SO2Me
1-412
Cl CH2OEt SO2Et
1-413
Cl CH2OiPr SO2Me
1-414
Cl CH2OcPentilo SO2Me
1-415
Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
1-416
Cl CH2OCH2CF3 SMe 9,74 (s.a., 1H), 7,70 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 4,99 (s, 2H), 4,61 (t, 2H), 4,27 (q, 2H), 3,72 (t, 2H), 3,29 (s, 3H), 3,22 (s, 3H)
1-417
Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 7,99 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,37 (t, 2H), 3,92 (q, 2H), 3,81 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,55 (s, 3H)
1-418
Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
1-419
Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
1-420
Cl CH2O(CH2)2OMe SO2Me
1-421
Cl CH2PO3Me2 SO2Me
1-422
Cl CH2O-tetrahidro-furan3-ilo SO2Me
1-423
Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
1-424
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me 9,65 (s.a., 1H), 8,18 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,61 (t, 2H), 4,08 (m, 1H), 3,83 (t, 2H), 3,82-3,58 (m, 4H), 3,37 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,0-1,8 (m, 3H), 1,63-1,5 (m, 1H),
1-425
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
1-426
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
1-427
Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
1-428
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SMe
1-429
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
1-430
Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
1-431
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-432
Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et 10,35 (s.a., 1H), 8,14 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 5,16 (m, 1H), 4,65 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,73 (dd, 1H), 3,38 (s, 3H), 3,37 (q, 2H), 3,27 (dd, 1H), 2,95 (dd, 1H), 2,85 (dd, 1H), 1,31 (t, 3H)
1-433
Cl 5-(MeOCH2)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
1-434
Cl 5-(MeOCH2)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
1-435
Cl 5-Me-5-(MeOCH2)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
1-436
Cl 5-Me-5-(MeOCH2)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
1-437
Cl NH2 SO2Me
1-438
Cl NHMe SO2Me
1-439
Cl NMe2 SO2Me
1-440
Cl NH(CH2)2OMe SO2Me
1-441
Cl NH(CH2)2OMe SO2Et
1-442
Cl NH(CH2)2OEt SO2Me
1-443
Cl NH(CH2)3OMe SO2Me
1-444
Cl NH(CH2)3OMe SO2Et
1-445
Cl NH(CH2)4OMe SO2Me
1-446
Cl NH(CH2)4OMe SO2Et
1-447
Cl pirazol-1-ilo SO2Me
1-448
Cl OMe SO2Me
1-449
Cl OMe SO2Et
1-450
Cl OEt SO2Me 9,41 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,56 (d.a., 1H), 4,61 (t, 2H), 4,32 (q, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 1,42 (t, 3H)
1-451
Cl OEt SO2Et
1-452
Cl OPr SO2Me 9,56 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,55 (d.a., 1H), 4,62 (t, 2H), 4,22 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,28 (s, 3H), 1,95 (quin, 2H), 1,09 (t, 3H)
1-453
Cl OPr SO2Et 11,86 (s.a., 1H), 7,93 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,58 (t, 2H), 4,15 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,51 (q, 2H), 3,24 (s, 3H), 1,88 (sex, 2H), 1,13 (t, 3H), 1,05 (t, 3H)
1-454
Cl OiPr SO2Me
1-455
Cl OiPr SO2Et
1-456
Cl O-alilo SO2Me 9,35 (s.a., 1H), 8,03 (d, 1H), 7,58 (d.a., 1H), 6,19 (m, 1H), 5,51 (dd, 1H), 5,37 (dd, 1H), 4,75 (d, 2H), 4,61 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,28 (s, 3H)
1-457
Cl O-alilo SO2Et
1-458
Cl O-propargilo SO2Me 9,63 (s.a., 1H), 8,03 (d, 1H), 7,61 (d.a., 1H), 4,92 (s, 2H), 4,63 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 2,66 (t, 1H)
1-459
Cl O-propargilo SO2Et
1-460
Cl O(CH2)2F SO2Me 9,50 (s.a., 1H), 8,04 (d, 1H), 7,52 (d.a., 1H), 3,89-3,91 (m, 1H), 4,774,79 (m, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,55 (s.a., 1H), 4,48 (s.a., 1H), 3,84 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,31 (s, 3H)
1-461
Cl O(CH2)2F SO2Et
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-462
Cl O(CH2)2Cl SO2Me 9,56 (s.a., 1H), 8,04 (d, 1H), 7,52 (d.a., 1H), 4,62 (t, 2H), 4,51 (t, 2H), 3,95 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,41 (s, 3H), 3,32 (s, 3H)
1-463
Cl O(CH2)2Cl SO2Et 9,61 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,60 (d.a., 1H), 4,62 (t, 2H), 4,50 (t, 2H), 3,94 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,48 (q, 2H), 3,40 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
1-464
Cl OCH2cPr SO2Me 9,42 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,61 (t, 2H), 4,09 (d, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 1,401,49 (m, 1H), 0,65-0,70 (m, 2H), 0,450,50 (m, 2H)
1-465
Cl OCH2cPr SO2Et 9,50 (s.a., 1H), 8,00 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,08 (d, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,51 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 1,421,46 (m, 1H), 1,27 (t, 3H), 0,65-0,70 (m, 2H), 0,44-0,48 (m, 2H)
1-466
Cl OCH2cBu SO2Me 9,41 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,24 (d, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,27 (s, 3H), 2,892,98 (m, 1H), 2,13-2,21 (m, 2H), 1,902,05 (m, 4H)
1-467
Cl OCH2cBu SO2Et
1-468
Cl O(CH2)2OMe SO2Me 7,76 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 4,27 (t, 2H), 3,77 (q, 2H), 3,71 (t, 2H), 3,36 (s, 6H), 3,29 (s, 3H)
1-469
Cl O(CH2)2OMe SO2Et
1-470
Cl O(CH2)2OEt SO2Me
1-471
Cl O(CH2)3OMe SO2Me
1-472
Cl O(CH2)3OMe SO2Et
1-473
Cl O(CH2)4OMe SO2Me
1-474
Cl O(CH2)4OMe SO2Et
1-475
Cl O(CH2)2OCF3 SO2Me 11,88 (s.a., 1H), 7,97 (d, 1H), 7,75 (d,1 H), 4,57 (q, 2H), 4,54-4,56 (m, 2H), 4,43-4,48 (m, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,24 (s, 3H)
1-476
Cl O(CH2)2OCF3 SO2Et 11,88 (s.a., 1H), 7,96 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 4,58 (t, 2H), 4,53-4,56 (m, 2H), 4,43-4,46 (m, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,42 (q, 2H), 3,24 (s, 3H), 1,15 (t, 3H)
1-477
Cl O(CH2)2SMe SO2Me
1-478
Cl O(CH2)2SEt SO2Me
1-479
Cl O(CH2)3SMe SO2Me
1-480
Cl OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me
1-481
Cl OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Et
1-482
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Me
1-483
Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Et
1-484
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me 10,6 (s.a., 1H), 8,02 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,94 (s, 2H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,44 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 3,03 (s, 3H), 2,93 (s, 3H)
1-485
Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et 10,7 (s.a., 1H), 8,00 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,93 (s, 2H), 4,65 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,64 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,94 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
1-486
Cl F SMe
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-487
Cl Cl SO2Me 9,9 (s.a., 1H), 8,21 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,33 (s, 3H)
1-488
Cl SMe SO2Me 11,9 (s.a., 1H), 8,15 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 4,58 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,59 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), 2,50 (s, 3H)
1-489
Cl SOMe SO2Me 11,8 (s.a., 1H), 8,05 (d, 1H), 7,89 (d,1 H), 4,42 (t, 2H), 3,73 (t, 2H), 3,51 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 3,18 (s, 3H),
1-490
Cl SO2Me SO2Me 12,0 (s.a., 1H), 8,39 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,67 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,24 (s, 3H),
1-491
Br OMe Br 9,80 (s.a., 1H), 7,65 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 4,65 (t, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,84 (t, 2H), 3,36 (s, 3H)
1-492
Br O(CH2)2OMe Br
1-493
Br O(CH2)3OMe Br
1-494
Br OMe SO2Me 9,60 (s.a., 1H), 7,89 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 4,66 (t, 2H), 4,06 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,41 (s, 3H), 3,22 (s, 3H)
1-495
Br OMe SO2Et
1-496
Br OEt SO2Me
1-497
Br OEt SO2Et
1-498
Br OPr SO2Me
1-499
Br OPr SO2Et
1-500
Br O(CH2)2OMe SO2Me
1-501
Br O(CH2)2OMe SO2Et
1-502
Br O(CH2)3OMe SO2Me
1-503
Br O(CH2)3OMe SO2Et
1-504
Br O(CH2)4OMe SO2Me
1-505
Br O(CH2)4OMe SO2Et
1-506
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Me
1-507
Br [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Et
1-508
I O(CH2)2OMe SO2Me
1-509
I O(CH2)2OMe SO2Et
1-510
I O(CH2)3OMe SO2Me
1-511
I O(CH2)3OMe SO2Et
1-512,
I O(CH2)4OMe SO2Me
1-513
I O(CH2)4OMe SO2Et
1-514
I [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Me
1-515
I [1,4]dioxan-2-il-metoxilo SO2Et
1-516
OH SO2Me CF3
1-517
OMe SMe CF3 7,76 (d,H), 7,68 (d, 1H), 4,53 (t, 2H), 3,96 (s, 3H), 3,77 (t, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
1-518
OMe SOMe CF3 7,76 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,53 (t, 2H), 3,96 (s, 3H), 3,77 (t, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
1-519
OMe SO2Me CF3
1-520
OMe SEt CF3
1-521
OMe SOEt CF3
1-522
OMe SO2Et CF3
1-523
OMe S(CH2)2OMe CF3
1-524
OMe SO(CH2)2OMe CF3
1-525
OMe SO2(CH2)2OMe CF3
1-526
OMe CH2N(SO2Me)Et Cl
1-527
OMe NHCOMe Cl 10,26 (s.a., 1H), 7,99 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 4,57 (t, 2H), 3,95 (s, 3H), 3,80 (t, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,30 (s.a., 3H)
1-528
OMe NHCOEt Cl
1-529
OMe NHCOiPr Cl
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-530
OMe NHCOcycPr Cl
1-531
OMe NHCOCHCMe2 Cl
1-532
OMe NHCOPh Cl
1-533
OMe SMe Cl
1-534
OMe SOMe Cl
1-535
OMe SO2Me Cl
1-536
OMe SEt Cl
1-537
OMe SOEt Cl
1-538
OMe SO2Et Cl
1-539
OMe S(CH2)2OMe Cl
1-540
OMe SO(CH2)2OMe Cl
1-541
OMe SO2(CH2)2OMe Cl
1-542
OEt SMe Cl
1-543
OEt SOMe Cl
1-544
OEt SO2Me Cl
1-545
OCH2c-Pr SMe CF3
1-546
OCH2c-Pr SOMe CF3
1-547
OCH2c-Pr SO2Me CF3
1-548
OCH2c-Pr SEt CF3
1-549
OCH2c-Pr SOEt CF3
1-550
OCH2c-Pr SO2Et CF3
1-551
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
1-552
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
1-553
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
1-554
OCH2c-Pr SMe Cl
1-555
OCH2c-Pr SOMe Cl
1-556
OCH2c-Pr SO2Me Cl
1-557
OCH2c-Pr SEt Cl
1-558
OCH2c-Pr SOEt Cl
1-559
OCH2c-Pr SO2Et Cl
1-560
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
1-561
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
1-562
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
1-563
OCH2c-Pr SMe SO2Me
1-564
OCH2c-Pr SOMe SO2Me
1-565
OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
1-566
OCH2c-Pr SEt SO2Me
1-567
OCH2c-Pr SOEt SO2Me
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-568
OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
1-569
OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
1-570
OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
1-571
OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-572
OSO2Me SMe CF3 11,87 (s.a., 1H), 7,98 (d,H), 7,94 (d, 1H), 4,57 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
1-573
OSO2Me SOMe CF3
1-574
OSO2Me SO2Me CF3
1-575
SMe SMe H
1-576
SO2Me SO2Me H
1-577
SMe SMe F
1-578
SMe SEt F
1-579
SO2Me NHEt Cl
1-580
SMe OCH2CHF2 Br
1-581
SO2Me F CF3
1-582
SO2Me NH2 CF3
1-583
Cl SMe CF3 11,9 (s.a., 1H), 7,98 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
1-584
Cl SOMe CF3 11,9 (s.a., 1H), 8,07 (s, 2H), 4,59 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,24 (s, 3H), 3,16 (s, 3H)
1-585
Cl SO2Me CF3 12,0 (s.a., 1H), 8,21 (2d, 2H), 4,59 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,54 (s, 3H), 3,24 (s, 3H)
1-586
Cl OCHF2 SO2Me 10,95 (s.a., 1H), 8,11 (d, 1H) 7,74 (d.a., 1H), 6,84 (t, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,28 (s, 3H)
1-587
Cl OCHF2 SO2Et 10,05 (s.a., 1H), 8,09 (d, 1H), 7,75 (d.a., 1H), 6,86 (t, 1H), 4,64 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,40 (q, 2H), 3,40 (s, 3H), 1,30 (t, 3H)
1-588
Me O(CH2)2SOEt Br 9,41 (s.a., 1H), 7,53 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 4,31-4,42 (m, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,23-3,30 (m, 1H), 3,02-3,09 (m, 1H), 2,83-2,94 (m, 2H), 2,54 (s, 3H), 1,42 (t, 3H)
1-589
Me O(CH2)2SO2Et Br 9,58 (s.a., 1H), 7,55 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 4,62 (t, 2H), 4,35 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,37 (s, 3H), 3,29 (q, 2H), 2,53 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
1-590
Cl O(CH2)2SMe Cl 9,71 (s.a., 1H), 7,47 (s, 2H), 4,61 (t, 2H), 4,21 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,98 (t, 2H), 2,22 (s, 3H)
1-591
Et SEt CF3 7,70 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 4,63 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 3,27 (q, 2H), 2,80 (q, 2H), 1,29-1,23 (m, 6H)
1-592
Et SOEt CF3 7,74 -7,62 (m, 2H), 4,62 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,63 (m, 1H), 3,52 -3,25 (m, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,95 (m, 1H), 1,46 (t, 3H), 1,29 (t, 3H)
1-593
Et SO2Et CF3 7,91 (d, 1H), 7,76 (m, 1H), 4,61 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,50 -3,13 (m,7H), 1,50 (t, 3H), 1,34 (t, 3H)
1-594
cPr SOMe CF3
1-595
Et SEt Cl
E12745447
14-07-2015
Nº
X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
1-596
Et SOEt Cl
1-597
Et SO2Et Cl
1-598
OMe SMe CHF2 8,21 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 4,60 (t, 2H), 4,12 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,46 (s, 3H) en CDCl3
1-599
OMe SOMe CHF2
1-600
OMe SO2Me CHF2
1-601
OMe SEt CHF2
1-602
OMe SOEt CHF2
1-603
OMe SO2Et CHF2
1-604
OMe S(CH2)2OMe CHF2
1-605
OMe SO(CH2)2OMe CHF2
1-606
OMe SO2(CH2)2OMe CHF2
1-607
CH2OMe SMe Cl
1-608
CH2OMe SOMe Cl
1-609
CH2OMe SO2Me Cl
1-610
CH2OMe SEt Cl
1-611
CH2OMe SOEt Cl
1-612
CH2OMe SO2Et Cl
1-613
CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
1-614
CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
1-615
CH2OMe SO2(CH2)2OMe Cl
1-616
CH2OMe SMe CF3
1-617
CH2OMe SOMe CF3
1-618
CH2OMe SO2Me CF3
1-619
CH2OMe SEt CF3
1-620
CH2OMe SOEt CF3
1-621
CH2OMe SO2Et CF3
1-622
CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
1-623
CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
1-624
CH2OMe SO2(CH2)2OMe CF3
1-625
CH2OMe SMe SO2Me
1-626
CH2OMe SOMe SO2Me
1-627
CH2OMe SO2Me SO2Me
1-628
CH2OMe SEt SO2Me
1-629
CH2OMe SOEt SO2Me
1-630
CH2OMe SO2Et SO2Me
1-631
CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Me
1-632
CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Me
1-633
CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-634
Et SEt SO2Me
1-635
Et SOEt SO2Me
1-636
Et SO2Et SO2Me
1-637
Cl S(CH2)2OMe Cl
1-638
Cl SO(CH2)2OMe Cl
1-639
Cl SO2(CH2)2OMe Cl
1-640
Cl SEt SO2Me
1-641
Cl SOEt SO2Me
1-642
Cl SO2Et SO2Me
1-643
Cl S(CH2)2OMe SO2Me
1-644
Cl SO(CH2)2OMe SO2Me
1-645
Cl SO2(CH2)2OMe SO2Me
1-646
Cl SEt CF3
1-647
Cl SOEt CF3
1-648
Cl SO2Et CF3
1-649
Cl S(CH2)2OMe CF3
1-650
Cl SO(CH2)2OMe CF3
1-651
Cl SO2(CH2)2OMe CF3
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14-07-2015
imagen12
Nº
B R X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
2-1
N (CH2)2OH Me SO2Me CF3 7,81 (d,H), 7,72 (d, 1H), 4,35 (s.a., 1H), 4,15 (t, 2H), 3,72 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
2-2
N (CH2)2OEt Me SO2Me CF3 11,8 (s.a., 1H), 8,07 (d,H), 8,03 (d, 1H), 4,58 (t, 2H), 3,79 (t, 2H), 3,49 (s, 3H), 3,41 (q, 2H), 2,76 (s, 3H), 1,02 (t, 3H)
2-3
CH (CH2)2OMe Me SO2Me CF3
2-4
N (CH2)2OBn Me SO2Me CF3 7,90 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,347,21 (m, 5H), 4,52 (t, 2H), 4,47 (s, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
2-5
N CH2CMe2OMe Me SO2Me CF3 11,6 (s.a., 1H), 7,96 (d,H), 7,84 (d, 1H), 4,34 (s, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,13 (s, 3H), 2,75 (s, 3H), 1,13 (s, 6H)
2-6
N (CH2)3OMe Me SO2Me CF3 7,97(d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,30 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,29 (m, 2H), 3,21 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,05 (m, 2H)
2-7
N CH2CN Me SO2Me CF3 8,15 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 5,79 (s, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
2-8
N (CH2)2NMe2 Me SO2Me CF3 7,88 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,27 (m, 2H), 3,71 (m, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,75 (m, 2H), 2,15 (s, 6H)
2-9
N CH2SiMe3 Me SO2Me CF3 7,95-7,89 (m, 2H), 3,73 (s, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 0,13 (s,9H)
2-10
N (CH2)2SiMe3
2-11
N CH2PO(OEt)3
2-12
N CH2SMe
2-13
N (CH2)2SMe Me SO2Me CF3 11,9 (s.a., 1H), 8,06 (s, 2H), 4,58 (t, 2H), 3,44 (s, 3H), 3,02 (t, 2H), 2,76 (s, 3H), 2,07 (s, 3H)
2-14
N (CH2)2SOMe Me SO2Me CF3 8,13 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 4,854,78 (m, 2H), 3,48-3,38 (m, 2H), 3,44 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 2,63 (s, 3H)
2-15
N (CH2)2SO2Me Me SO2Me CF3 7,98 (s.a., 2H), 4,73 (t, 2H), 3,81 (t, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,05 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)
2-16
N (CH2)2CN Me SO2Me CF3
2-17
N (CH2)2NO2 Me SO2Me CF3
2-18
N CH2(2oxopirrolidin1-ilo) Me SO2Me CF3
2-19
N CH2CMeOMe Me SO2Me CF3 11,71 (s.a., 1H), 8,07 (d,H), 8,00 (d, 1H), 4,54 (dd, 1H), 4,40 (dd, 1H), 3,78 (m, 1H), 3,44 (s, 3H), 3,16 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 1,14 (d, 3H)
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Tabla 3: Compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (I), en la que A representa N
imagen13
Nº
B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
3-1
CH C2H4OMe Me CF3
3-2
N C2H4OMe Me CF3 10,6 (s.a., 1H), 8,17 (d, 1H), 7,68 (d,1 H), 4,69 (t, 2H), 3,85 (t, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,84 (s, 3H)
3-3
N C2H4OMe iPr CF3
3-4
CH C2H4OMe CH2OMe CF3
3-5
N C2H4OMe CH2OMe CF3 11,8 (s.a., 1H), 8,34 (d,1 H), 8,02 (d,1 H), 4,78 (s, 2H), 4,51 (t, 2H), 3,77 (t, 2H), 3,28 (s, 3H), 3,23 (s, 3H)
3-6
N C2H4OMe CH2OEt CF3
3-7
N C2H4OMe CH2OiPr CF3
3-8
CH C2H4OMe CH2O(CH2)2OMe CF3
3-9
N C2H4OMe CH2O(CH2)2OMe CF3
3-10
N C2H4OMe CH2O(CH2)3OMe CF3
3-11
N C2H4OMe CH2OCH2CF3 CF3
3-12
N C2H4OMe CH2OCH2cPr CF3
3-13
N C2H4OMe CH2(3-Me-imidazolin2-on-1-ilo) CF3
3-14
N C2H4OMe CH2(3-metoxi-4metil-1,2,4-triazolin5-on-1-ilo) CF3 12,17 (s.a., 1H), 8,24 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,73 (t, 2H), 4,05 (s, 3H), 3,78 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 3,12 (s, 3H)
3-15
N C2H4OMe CH2SMe CF3
3-16
CH C2H4OMe Cl CF3
3-17
N C2H4OMe Cl CF3 11,99 (s.a., 1H), 8,55 (s.a., 1H), 8,20 (s.a., 1H), 4,37 (m, 2H), 3,72 (m, 2H), 2,39 (s, 3H)
3-18
N C2H4OMe Br CF3
3-19
N C2H4OMe Br CF3
3-20
N C2H4OMe SMe CF3 8,37 (d,1 H), 7,62 (d,1 H), 4,59 (m, 2H), 3,78 (m, 2H), 3,23 (s, 3H),
3-21
N C2H4OMe F F
3-22
N C2H4OMe F F
3-23
CH C2H4OMe Cl Cl
3-24
N C2H4OMe Cl Cl 9,95 (s.a., 1H), 8,16 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 4,61 (t, 2H), 3,83 (t, 2H), 3,39 (s, 3H)
3-25
CH C2H4OMe Me Cl
3-26
N C2H4OMe Me Cl
3-27
N C2H4OMe SMe Cl
3-28
N C2H4OMe SO2Me Cl
3-29
CH C2H4OMe Cl SMe
3-30
N C2H4OMe Cl SMe
3-31
CH C2H4OMe Me SO2Me
3-32
N C2H4OMe Me SO2Me
3-33
N C2H4OMe SMe SMe
3-34
N C2H4OMe SO2Me SO2Me
B. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un producto para espolvorear, mezclándose 10 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y triturándose en un molino de percusión.
b) Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable, mezclándose 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como sustancia inerte, 10 partes en peso de ligninsulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurato de sodio como agente
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humectante y agente de dispersión y moliéndose en un molino de clavijas.
c) Se obtiene un concentrado de dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclándose 20 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicol éter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico
5 (intervalo de ebullición por ejemplo aproximadamente de 255 de más de 277 C) y se muele en un molino de bolas de fricción hasta una finura de por debajo de 5 micras.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable de 15 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante.
10 e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclándose 75 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales, 10 partes en peso de ligninsulfonato de calcio, 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio, 3 partes en peso de poli(alcohol vinílico) y
15 7 partes en peso de caolín, se muelen en un molino de clavijas y se granula el polvo en un lecho fluidizado mediante rociado de agua como líquido de granulación.
f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizándose 25 partes en peso de un compuesto de fórmula (I) y/o sus sales,
20 5 partes en peso de 2,2’-dinaftilmetan-6,6’-disulfonato de sodio 2 partes en peso de oleoilmetiltaurato de sodio, 1 parte en peso de poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de agua
25 en un molino coloidal y se tritura previamente, a continuación se muele en un molino de perlas y se pulveriza la suspensión así obtenida en un lavador rociador por medio de una boquilla atomizadora y se seca.
C. Ejemplos biológicos
1. Efecto herbicida contra plantas nocivas en la preemergencia
Se plantan semillas de plantas de cultivo o malas hierbas mono-o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en
30 tierras arcillosas arenosas y se cubren con tierra. Los compuestos de acuerdo con la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrados en emulsión (EC) se aplican entonces como emulsión o suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de alrededor de 600 a 800 l/ha con el uso del 0,2 % de agente humectante sobre la superficie de la tierra de cubrición. Tras el tratamiento se colocan las macetas en el invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de prueba. La puntuación visual
35 de los daños en las plantas de ensayo se realiza tras un tiempo de ensayo de 3 semanas en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%): 100 % de efecto = las plantas han muerto, 0 % de efecto = que las plantas control). A este respecto muestran por ejemplo los compuestos Nº 1-16, 1-44, 1-60, 1-125, 1-154, 1162, 1-163, 1-174, 1-187, 1-191, 1-197, 1-200, 1-204, 1-215, 1-245, 1-246, 1-248, 1-343, 1-345, 1-361, 1-366, 1-368, 1-417, 1-450, 1-452, 1-453, 1-456, 1-458, 1-460, 1-463, 1-464, 1-465, 1-468, 1-475, 1-476, 1-488, 1-494, 1-517, 1
40 572, 1-583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-19, 3-2 y 3-16 con una cantidad de aplicación de 320 g/ha en cada caso un efecto de al menos el 90 % contra Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricara inodora, Stellaria media, Veronica persica y Viola tricolor.
2. Efecto herbicida contra plantas nocivas en la postemergencia
Se plantan semillas de plantas de cultivo o malas hierbas mono o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en
45 tierras arcillosas arenosas, se cubren con tierra y se introducen en el invernadero en buenas condiciones de crecimiento. De 2 a 3 semanas tras la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de una hoja desplegada. Los compuestos de acuerdo con la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrados en emulsión (EC) se pulverizan entonces como emulsión o suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de alrededor de 600 a 800 l/ha con la adición del 0,2 % de agente humectante sobre las partes
50 verdes de las plantas. Tras aproximadamente 3 semanas de tiempo de estadía de las plantas de ensayo en el invernadero en condiciones de crecimiento óptimas se valora el efecto de las preparaciones visualmente en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%): 100 % de efecto = las plantas han muerto, 0 % de efecto = que las plantas control). A este respecto muestran por ejemplo los compuestos Nº 1-23, 144, 1-125, 1-128, 1-154, 1-157, 1-162, 1-188, 1-197, 1-200, 1-215, 1-220, 1-245, 1-246, 1-344, 1-345, 1-350, 1-366,
55 1-368, 1-417, 1-450, 1-453, 1-456, 1-460, 1-465, 1-468, 1-475, 1-487, 1-488, 1-494, 1-517, 1-518, 1-583, 2-2, 2-4, 25, 2-6, 2-19, 3-2, 3-5 y 3-23 con una cantidad de aplicación de 80 g/ha en cada caso un efecto de al menos el 90 % contra Abutilon theophrasti, Matricara inodora, Pharbitis purpureum, Stellaria media, Veronica persica y Viola tricolor.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de fórmula (I) o sus sales
    imagen1
    en la que
    A significa N o CY,
    B significa N o CH,
    X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
    Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6)
    o halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6)
    o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
    R significa CH2R6, heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo, cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (C1-C6), alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Qbencilo sustituidos en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
    Q significa O, S o NR3,
    R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    heterocliclo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6),
    R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6),
    R5 significa alquilo (C1-C4),
    R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2, heterociclilo o cicloalquilo, portando los dos restos mencionados en último lugar m grupos oxo o hidroxilo,
    m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, t significa 1, 2, 3 o 4, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
  2. 2. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de acuerdo con la reivindicación 1, en las que
    A significa N o CY,
    B significa N o CH,
    X significa nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1 o alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
    Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los seis restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
    R significa CH2R6,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo, alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Qfenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
    Q significa O, S o NR3,
    R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    R2 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando estos restos sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6),
    R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
    R5 significa metilo o etilo,
    R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2 o heterociclilo, que porta m grupos oxo,
    m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
  3. 3. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en las que
    A significa N o CY,
    B significa N o CH,
    X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,
    Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y portando heterociclico n grupos oxo,
    Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)nR2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z puede significar también hidrógeno, metilo, metoxilo o etoxilo, en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,
    R significa CH2R6, CH2-heterociclilo, portando heterociclilo m grupos oxo, alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Qfenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,
    Q significa O, S o NR3,
    R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,
    R2 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando estos tres restos mencionados anteriormente sustituidos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno y OR3,
    R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),
    R4 significa alquilo (C1-C6),
    R5 significa metilo o etilo,
    R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2,
    m significa 1 o 2, n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.
  4. 4.
    Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido de acción herbicida en al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3.
  5. 5.
    Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 4 en mezcla con agentes auxiliares de formulación.
  6. 6.
    Agentes herbicidas de acuerdo con las reivindicaciones 4 o 5 que contienen al menos una sustancia de acción pesticida adicional del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento.
  7. 7.
    Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 6 que contienen un protector selectivo.
  8. 8.
    Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 7 que contienen ciprosulfamida, cloquintocet-mexilo, mefenpir-dietilo o isoxadifen-etilo.
  9. 9.
    Agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a 8 que contienen un herbicida adicional.
  10. 10.
    Procedimiento para combatir plantas indeseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o de un agente herbicida de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 a 9 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de plantas indeseado.
  11. 11.
    Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o de agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 a 9 para combatir plantas indeseadas.
  12. 12.
    Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) se usan para combatir plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles.
  13. 13.
    Uso de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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