ES2617557T3 - Copolímeros (de etileno, vinilacetal) y su uso en precursores de plancha de impresión litográfica - Google Patents

Copolímeros (de etileno, vinilacetal) y su uso en precursores de plancha de impresión litográfica Download PDF

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Abstract

Copolímero que comprende (i) una pluralidad de fracciones etilénicas A que tienen una estructura según la siguiente fórmula:**Fórmula** en la que R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno, y, (ii) una pluralidad de fracciones de acetal B que tienen una estructura según la siguiente fórmula:**Fórmula** en la que L1 representa un grupo de enlace divalente, X >= 0 ó 1, y R1 representa un grupo aromático o heteroaromático opcionalmente sustituido que incluye al menos un grupo hidroxilo, y (iii) una pluralidad de fracciones de acetal C y/o fracciones de acetal D que son diferentes de las fracciones de acetal B y que incluyen al menos un átomo de nitrógeno.

Description

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N,N-dimetilformamida, la N-metilpirrolidona o el sulfóxido de dimetilo) son disolventes orgánicos adecuados. Los productos acabados pueden aislarse como sólidos mediante la incorporación de la mezcla de reacción en un líquido que no sea disolvente removiendo vigorosamente, seguida de un filtrado y un secado. El agua está especialmente indicada como líquido no disolvente para polímeros. La hidrólisis no deseada del grupo acetal que 5 contiene un grupo aromático con un hidroxilo sustituido tiene lugar mucho más fácilmente para los grupos acetal que contienen un grupo aromático no sustituido o un grupo alifático. La presencia de pequeñas cantidades de agua en la mezcla de reacción puede dar lugar a un menor grado de acetalización y a una conversión incompleta del hidroxialdehído aromático empleado. En ausencia de agua, los aldehídos aromáticos hidroxisustituidos reaccionan inmediatamente con grupos hidroxilo de alcoholes con una conversión de casi el 100%. Por lo tanto, 10 es deseable eliminar el agua de la mezcla de reacción durante la reacción por destilación a presión reducida, por ejemplo. Además, el agua restante puede eliminarse por adición de compuestos orgánicos a la mezcla de reacción, que formarán materiales volátiles y/o compuestos inertes al reaccionar con el agua. Estos compuestos orgánicos pueden escogerse de entre p. ej. carbonatos, ortoésteres de ácidos carbónicos o carboxílicos tales como el carbonato de dietilo, el ortoformiato de trimetilo, el carbonato de tretraetilo y el silicato de tetraetilo, tales
15 como compuestos que contienen dióxido de silicio. La adición de estos materiales a la mezcla de reacción normalmente da lugar a una conversión del 100% de los aldehídos utilizados.
En la siguiente Tabla se listan ejemplos específico de copolímeros según la presente invención, sin limitarse a los mismos: 20
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El copolímero (de etileno, vinlacetal) puede usarse como aglutinante en el recubrimiento de un material registrador de imagen tal como un precursor de plancha de impresión litográfica precursor o un precursor de un circuito impreso. Preferiblemente, el precursor de plancha de impresión litográfica incluye un recubrimiento
5 termosensible y/o fotosensible y es preferiblemente un precursor positivo, es decir, después de la exposición y del revelado, las áreas expuestas del recubrimiento se eliminan del soporte y definen áreas hidrófilas (no impresoras) mientras que el recubrimiento no expuesto no se elimina del soporte y define áreas oleófilas (impresoras).
10 El recubrimiento fotosensible y/o termosensible que incluye el copolímero (de etileno, vinilacetal) puede comprender una capa o más de una capa. Preferiblemente, el recubrimiento comprende al menos dos capas, es decir, una primera capa y una segunda capa situada encima de dicha primera capa. Primera capa significa que, en comparación con la segunda capa, la capa está situada más cerca del soporte litográfico. El aglutinante de poli(vinilacetal) de la presente invención puede estar presente en la primera capa, en la segunda capa o tanto en
15 la primera capa como en la segunda capa. Preferiblemente, el aglutinante de poli(vinilacetal) de la presente invención sólo está presente en la segunda capa.
Preferiblemente, el recubrimiento fotosensible y/o termosensible contiene, además del copolímero (de etileno, vinilacetal), una resina oleófila soluble en álcali. La resina oleófila presente en el recubrimiento es 20 preferiblemente un polímero que es soluble en un revelador acuoso, más preferiblemente una solución reveladora alcalina acuosa que tiene un pH de entre 7,5 y 14. La resina oleófila es preferiblemente una resina fenólica seleccionada de entre un novolac, un resol o una resina polivinilfenólica. Otros polímeros preferidos son resinas fenólicas en las que el grupo fenol o el grupo hidroxi de la unidad monomérica fenólica están químicamente modificados con un sustutuyente orgánico tal y como se describe en los documentos EP 894 622, 25 EP 901 902, EP 933 682, WO 99/63407, EP 934 822, EP 1 072 432, US 5 641 608, EP 982 123, WO 99/01795, WO 04/035310, WO 04/035686, WO 04/035645, WO 04/035687 o EP 1 506 858. Una o más resinas oleófilas solubles en álcali pueden estar presentes en la primera capa, en la segunda capa o tanto en la primera capa como en la segunda capa. Preferiblemente, una o más resinas oleófilas solubles en álcali –preferiblemente una resina de resol– está(n) presente(s) en la capa que incluye el aglutinante de poli(vinilacetal) de la presente
30 invención. En la realización en la que el aglutinante de poli(vinilacetal) aglutinante está presente en la primera capa, una o más resinas oleófilas solubles en álcali –preferiblemente una resina de novolac– está(n) presente(s) en la segunda capa.
En la realización en la que el aglutinante de poli(vinilacetal) está al menos presente en la segunda capa, la
35 cantidad de resina fenólica opcionalmente presente en el recubrimiento es preferiblemente de al menos un 10% en peso con respecto al peso total de todos los componentes presentes en el recubrimiento. Preferiblemente, la cantidad de resina fenólica opcionalmente presente en el recubrimiento se encuentra entre el 10 y el 40% en peso, más preferiblemente entre el 12 y el 35% en peso, lo más preferiblemente entre el 15 y el 30% en peso.
40 En la realización en la que el aglutinante de poli(vinilacetal) está presente sólo en la primera capa, la cantidad de resina fenólica presente en el recubrimiento es preferiblemente de al menos un 20% en peso, más preferiblemente de al menos un 30% en peso y lo más preferiblemente de al menos un 45% en peso. Alternativamente, la cantidad de resina fenólica en la última realización es preferiblemente de entre el 25 y el 65% en peso, más preferiblemente de entre el 35 y el 60% en peso y lo más preferiblemente de entre el 45 y
45 55% en peso.
La resina de novolac o la resina de resol puede prepararse por policondensación de hidrocarburos aromáticos tales como fenol, o-cresol, p-cresol, m-cresol, 2,5-xilenol, 3,5-xilenol, resorcinol, pirogalol, bisfenol, bisfenol A, trisfenol, o-etilfenol, p-etilfenol, propilfenol, n-butilfenol, t-butilfenol, 1-naftol y 2-naftol, con al menos un aldehído o 50 cetona seleccionado de aldehídos tales como formaldehído, glioxal, acetoaldehído, propionaldehído, benzaldehído y furfural y cetonas tales como acetona, metiletilcetona y metilisobutilcetona, en presencia de un catalizador ácido. En lugar de formaldehído y acetaldehído, pueden utilizarse paraformaldehído y paraldehído, respectivamente. El peso molecular promedio en peso, medido por cromatografía de permeación en gel mediante calibración universal y usando patrones de poliestireno como calibración, de la resina novolac es
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Para proteger la superficie del recubrimiento de los precursores de plancha de impresión termosensibles y/o fotosensibles, en particular de daños mecánicos, puede aplicarse opcionalmente una capa protectora. La capa protectora comprende por lo general al menos un aglutinante soluble en agua, como el alcohol polivinílico, la polivinilpirrolidona, acetatos de polivinilo parcialmente hidrolizados, la gelatina, carbohidratos o la
5 hidroxietilcelulosa, y puede producirse de cualquier manera conocida, tal como usando una solución o dispersión acuosa que puede contener, de ser necesario, cantidades pequeñas, es decir, inferiores al 5% en peso con respecto al peso total de los disolventes de recubrimiento para la capa protectora, de disolventes orgánicos. El espesor de la capa protectora puede seleccionarse a cualquier valor adecuado, ventajosamente hasta 5,0 μm, preferiblemente entre 0,1 y 3,0 μm, y especialmente preferiblemente entre 0,15 y 1,0 μm.
Opcionalmente, el recubrimiento puede contener, además, ingredientes adicionales tales como tensioactivos, especialmente tensioactivos perfluorados, rellenos inorgánicos o partículas de polímero tales como agentes mateantes y espaciadores. Entre los ejemplos de rellenos inorgánicos se incluyen partículas de silicona o de dióxido de titanio, óxido de zirconio, arcillas de caolín y derivados, partículas basadas en óxido de silicio que
15 están opcionalmente recubiertas y/o modificadas, óxido de aluminio, sílice pirogenada y óxido de cerio. El tamaño de las partículas puede ser en el intervalo micrométrico, típicamente entre 1 µm y 10 µm. Más preferiblemente, el tamaño de las partículas es en el intervalo nanometrico, es decir entre 10 nm y 900 nm.
El precursor de plancha de impresión litográfica usado en la presente invención comprende un soporte que tiene una superficie hidrófila o que está provisto de una capa hidrófila. El soporte puede ser un material en forma de lámina, como una plancha, o puede ser un elemento cilíndrico, como un manguito, el cual puede estar colocado alrededor de un cilindro de impresión de una prensa de impresión. Preferiblemente, el soporte es un soporte metálico, tal como aluminio o acero inoxidable. El soporte puede ser también un laminado que comprenda una lámina de aluminio y una capa plástica, por ejemplo, una película de poliéster.
25 Un soporte litográfico particularmente preferido es un soporte de aluminio granulado y anodizado. El soporte de aluminio suele tener un espesor de alrededor de 0,1-0,6 mm. Sin embargo, este espesor puede modificarse de manera adecuada, dependiendo del tamaño de la plancha de impresión usada y/o de las filmadoras de planchas en las que se exponen los precursores de plancha de impresión. El aluminio está preferiblemente granulado mediante granulado electroquímico y anodizado mediante técnicas de anodización empleando ácido fosfórico o una mezcla de ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Los métodos de granulado y anodizado del aluminio son bastante conocidos en la técnica.
Al granular (o corrugar) el soporte de aluminio, se mejora tanto la adhesión de la imagen de impresión como las
35 características de mojado de las áreas sin imagen. Al variar el tipo y/o la concentración del electrolito y la tensión aplicada en la etapa de granulado, pueden obtenerse distintos tipos de gránulos. La rugosidad superficial se expresa a menudo como rugosidad media aritmética con respecto a la línea central Ra (ISO 4287/1 o DIN 4762) y puede variar entre 0,05 y 1,5 μm. El sustrato de aluminio de la presente invención tiene preferiblemente un valor Ra de entre 0,30 μm y 0,60 μm, más preferiblemente de entre 0,35 μm y 0,55 μm y lo más preferiblemente de entre 0,40 μm y 0,50 μm. El límite inferior del valor Ra es preferiblemente de alrededor de 0,1 μm. El documento EP 1 356 926 aporta más detalles sobre los valores Ra preferidos de la superficie del soporte de aluminio granulado y anodizado.
Al anodizar el soporte de aluminio, se mejoran su resistencia a la abrasión y su naturaleza hidrófila. La
45 microestructura y el espesor de la capa de Al2O3 quedan determinados por la etapa del anodizado; el peso anódico (g/m2 de Al2O3 formado sobre la superficie de aluminio) oscila entre 1 y 8 g/m2. El peso anódico se encuentra preferiblemente entre 1,5 g/m2 y 5,0 g/m2, más preferiblemente entre 2,5 g/m2 y 4,0 g/m2 y lo más preferiblemente entre 2,5 g/m2 y 3,5 g/m2.
El soporte de aluminio granulado y anodizado puede someterse a lo que se denomina un tratamiento postanódico para mejorar las propiedades hidrófilas de su superficie. Por ejemplo, el soporte de aluminio puede silicatarse tratando su superficie con una solución que incluye uno o más compuestos de silicato de metal alcalino –tales como por ejemplo una solución que incluye un fosfosilicato de metal alcalino, un ortosilicato de metal alcalino, un metasilicato de metal alcalino, un hidrosilicato de metal alcalino, un polisilicato de metal 55 alcalino o un pirosilicato de metal alcalino– a temperatura elevada, por ejemplo 95°C. Como alternativa, puede aplicarse un tratamiento con fosfato que implica tratar la superficie de óxido de aluminio con una solución de fosfato que puede contener adicionalmente un fluoruro inorgánico. Además, la superficie de óxido de aluminio puede enjuagarse con una solución de ácido cítrico o de citrato, de ácido glucónico o de ácido tartarico. Este tratamiento puede realizarse a temperatura ambiente o puede realizarse a una temperatura ligeramente elevada de aproximadamente 30 a 50ºC. Un tratamiento interesante adicional implica enjuagar la superficie de óxido de aluminio con una solución de bicarbonato. Otro tratamiento más consiste en tratar la superficie de óxido de aluminio con ácido polivinilfosfónico, ácido polivinilmetilfosfónico, ésteres de ácido fosfórico de alcohol polivinílico, ácido polivinilsulfónico, ácido polivinilbencenosulfónico, ésteres de ácido sulfúrico de alcohol polivinílico, acetales de alcoholes polivinílicos formados por reacción con un aldehído alifático sulfonado, ácido 65 poliacrílico o derivados tales como GLASCOL E15TM disponible comercialmente a través de Ciba Speciality Chemicals. Uno o más de estos post-tratamientos pueden aplicarse en solitario o en combinación. Descripciones
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(1)
Resina comparativa 1 y resinas de la presente invención 2 a 6, véase anteriormente,
(2)
Tinte de cianina absorbedor de luz infrarroja, comercialmente disponible en FEW CHEMICALS y que tiene la siguiente estructura química:
(3)
Solución al 1% en peso de Crystal Violet en 1-metoxi-2-propanol, comercialmente disponible en Ciba-Geigy GmbH.
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10 (4) Solución al 50% en peso de Bakelite PF9900LB, un resol comercialmente disponible en Hexion Specialty Chemicals AG, en 1-metoxi-2-propanol,
(5) Solución al 50% en peso de un tensioactivo perfluorado en 1-metoxi-2-propanol, que tiene una estructura química tal y como se define más adelante, comercialmente disponible en Omnovuna solucións Inc.
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imagen31Ox N imagen32H
yO
Oimagen33N O H
O imagen34Oimagen35O
O NN
O H
O HH
qH CFCFCFCF
O
pO 32 32
15 en la que el grado de polimerización promedio en número x+y es de alrededor de 10 y el grado de polimerización promedio en número p+q es de alrededor de 17,8.
(6) Solución al 1% en peso de un copolímero de polisiloxano y óxido de poli(alquileno) en 1-metoxi-2-propanol, 20 comercialmente disponible en Tego Chemie Service GmbH, Alemania.
Tabla 2: precursores de plancha de impresión PPP-01 a PPP-06
Precursor de plancha de impresión
Resina*
PPP-01 precursor comparativo
Resina comparativa 1
PPP-02 precursor de la presente invención
Resina de la presente invención 2
PPP-03 precursor de la presente invención
Resina de la presente invención 3
PPP-04 precursor de la presente invención
Resina de la presente invención 4
PPP-05 precursor de la presente invención
Resina de la presente invención 5
PPP-06 precursor de la presente invención
Resina de la presente invención 6
25 * las resinas de la presente invención y comparativas se sintetizan y se caracterizan tal y como se ha descrito anteriormente.
Exposición
30 Los precursores de plancha de impresión se expusieron a modo de imagen en un rango de densidades de energía mediante un Creo Trendsetter, una filmadora equipada con un cabezal de láser infrarrojo de 20 W (830 nm), funcionando a 140 rpm y 2400 dpi, disponible comercialmente en Eastman Kodak Corp. La imagen tenía una cobertura de puntos al 50% y se compuso de un patrón de tablero de ajedrez de 10 µm x 10 µm.
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Claims (1)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2963496B1 (en) * 2014-06-30 2017-04-05 Agfa Graphics NV A lithographic printing plate precursor including ( ethylene, vinyl acetal ) copolymers
AU2017235148A1 (en) 2016-03-16 2018-07-12 Agfa Nv Method and apparatus for processing a lithographic printing plate
EP3637188A1 (en) 2018-10-08 2020-04-15 Agfa Nv An effervescent developer precursor for processing a lithographic printing plate precursor
EP3778253A1 (en) 2019-08-13 2021-02-17 Agfa Nv Method for processing a lithographic printing plate
EP3974484A1 (en) * 2020-09-28 2022-03-30 Kuraray Europe GmbH Use of ethylene vinyl acetals as binder in printing inks
EP4382306A1 (en) 2022-12-08 2024-06-12 Eco3 Bv Lithographic printing press make-ready method
CN117467048A (zh) * 2023-11-27 2024-01-30 安徽大学 高耐水型可降解聚乙烯醇材料及其制备方法

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1084070A (en) 1960-08-05 1967-09-20 Kalle Ag Process and material for the preparation of planographic printing plates
DE1447963B2 (de) 1965-11-24 1972-09-07 KaIIe AG, 6202 Wiesbaden Biebnch Verfahren zur herstellung einer offsetdruckform aus einem vorsensibilisierten druckplattenmaterial
GB1347759A (en) 1971-06-17 1974-02-27 Howson Algraphy Ltd Light sensitive materials
US4045232A (en) 1973-11-12 1977-08-30 Topar Products Corporation Printing ink composition
JPS5280022A (en) 1975-12-26 1977-07-05 Fuji Photo Film Co Ltd Light solubilizable composition
DE3126627A1 (de) 1981-07-06 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Polyvinylmethylphosphinsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS6088942A (ja) 1983-10-21 1985-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
DE3404366A1 (de) 1984-02-08 1985-08-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis eines diazoniumsalz-polykondensationsprodukts und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
US4665124A (en) 1985-08-02 1987-05-12 American Hoechst Corporation Resin
DE3644162A1 (de) 1986-12-23 1988-07-07 Hoechst Ag Polyvinylacetal, dieses enthaltendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE3715791A1 (de) 1987-05-12 1988-11-24 Hoechst Ag Druckplattentraeger sowie verfahren und vorrichtung zu dessen herstellung
DE3717654A1 (de) 1987-05-26 1988-12-08 Hoechst Ag Verfahren zur elektrochemischen aufrauhung von aluminium fuer druckplattentraeger
JPH0769605B2 (ja) 1988-02-25 1995-07-31 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US5163368B1 (en) 1988-08-19 1999-08-24 Presstek Inc Printing apparatus with image error correction and ink regulation control
JPH0296755A (ja) 1988-10-03 1990-04-09 Konica Corp 感光性組成物
CA2016687A1 (en) 1989-05-31 1990-11-30 Agfa-Gevaert Naamloze Vennootschap Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye sublimation transfer
US4981517A (en) 1989-06-12 1991-01-01 Desanto Jr Ronald F Printing ink emulsion
DE4001466A1 (de) 1990-01-19 1991-07-25 Hoechst Ag Verfahren zur elektrochemischen aufrauhung von aluminium fuer druckplattentraeger
US5174205B1 (en) 1991-01-09 1999-10-05 Presstek Inc Controller for spark discharge imaging
WO1993003068A1 (en) 1991-07-30 1993-02-18 Eastman Kodak Company Acid-substituted ternary acetal polymers and use thereof in photosensitive compositions and lithographic printing plates
US5169898A (en) 1991-07-30 1992-12-08 Eastman Kodak Company Acid-substituted ternary acetal polymers useful in photosensitive compositions and lithographic printing plates
US5169897A (en) 1991-07-30 1992-12-08 Eastman Kodak Company Binary acetal polymers useful in photosensitive compositions and lithographic printing plates
US5262270A (en) 1991-07-30 1993-11-16 Eastman Kodak Company Photosensitive compositions and lithographic printing plates containing binary acetal polymers
DE4134143A1 (de) 1991-10-16 1993-06-24 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von flachdruckformen und danach hergestellte flachdruckformen
US5330877A (en) 1992-05-29 1994-07-19 Ulano Corporation Photosensitive compositions containing stilbazolium groups
GB9326150D0 (en) 1993-12-22 1994-02-23 Alcan Int Ltd Electrochemical roughening method
DE4417907A1 (de) 1994-05-21 1995-11-23 Hoechst Ag Verfahren zur Nachbehandlung von platten-, folien- oder bandförmigem Material, Träger aus derartigem Material und seine Verwendung für Offsetdruckplatten
DE4423140A1 (de) 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Hydrophiliertes Trägermaterial und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
US5534381A (en) 1995-07-06 1996-07-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acetal polymers useful in photosensitive compositions
DE19524851C2 (de) 1995-07-07 1998-05-07 Sun Chemical Corp Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und für lithographische Druckplatten
DE19525050C2 (de) 1995-07-10 1999-11-11 Kodak Polychrome Graphics Llc Sulfonamidsubstituierte Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten
US5641608A (en) 1995-10-23 1997-06-24 Macdermid, Incorporated Direct imaging process for forming resist pattern on a surface and use thereof in fabricating printing plates
EP0778292A3 (en) 1995-12-04 1998-11-04 Bayer Corporation Method for the production of anhydride modified polyvinyl acetals useful for photosensitive compositions
CZ292739B6 (cs) 1996-04-23 2003-12-17 Horsell Graphic Industries Limited Pozitivně pracující, oleofilní, tepelně citlivá kompozice, litografická výchozí tisková deska obsahující tuto kompozici a způsob výroby litografické výchozí tiskové desky
JPH09328519A (ja) 1996-06-07 1997-12-22 Toppan Printing Co Ltd 酸素還元性ポリビニルアルコール誘導体及びその製造方法
JP3814961B2 (ja) 1996-08-06 2006-08-30 三菱化学株式会社 ポジ型感光性印刷版
KR100220951B1 (ko) 1996-12-20 1999-09-15 김영환 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 4-히드록시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체 및 그들의 제조방법
EP0864420B2 (en) 1997-03-11 2005-11-16 Agfa-Gevaert Heat-sensitive imaging element for making positive working printing plates
BR9810545A (pt) 1997-07-05 2000-09-05 Kodak Polychrome Graphics Llc Métodos para a formação de configuração
JP3779444B2 (ja) 1997-07-28 2006-05-31 富士写真フイルム株式会社 赤外線レーザ用ポジ型感光性組成物
GB9722861D0 (en) 1997-10-29 1997-12-24 Horsell Graphic Ind Ltd Improvements in relation to the manufacture of lithographic printing forms
US6117613A (en) 1997-09-12 2000-09-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition for use with an infrared laser
EP1258369B1 (en) 1997-10-17 2005-03-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. A positive type photosensitive image-forming material for an infrared laser and a positive type photosensitive composition for an infrared laser
GB9722862D0 (en) 1997-10-29 1997-12-24 Horsell Graphic Ind Ltd Pattern formation
JPH11212252A (ja) 1997-11-19 1999-08-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd 平版印刷版
DE19803564A1 (de) 1998-01-30 1999-08-05 Agfa Gevaert Ag Polymere mit Einheiten aus N-substituiertem Maleimid und deren Verwendung in strahlungsempfindlichen Gemischen
DE69925053T2 (de) 1998-02-04 2006-03-02 Mitsubishi Chemical Corp. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung, lichtempfindliche Druckplatte und Verfahren zur Herstellung eines positiven Bildes
JPH11231535A (ja) 1998-02-13 1999-08-27 Mitsubishi Paper Mills Ltd 平版印刷版
EP0950517B1 (en) 1998-04-15 2001-10-04 Agfa-Gevaert N.V. A heat mode sensitive imaging element for making positive working printing plates
GB9811813D0 (en) 1998-06-03 1998-07-29 Horsell Graphic Ind Ltd Polymeric compounds
US6534238B1 (en) 1998-06-23 2003-03-18 Kodak Polychrome Graphics, Llc Thermal digital lithographic printing plate
US6352811B1 (en) 1998-06-23 2002-03-05 Kodak Polychrome Graphics Llc Thermal digital lithographic printing plate
JP2000039707A (ja) 1998-07-24 2000-02-08 Mitsubishi Paper Mills Ltd 感光性組成物および感光性平版印刷版材料
DE19834746A1 (de) 1998-08-01 2000-02-03 Agfa Gevaert Ag Strahlungsempfindliches Gemisch mit IR-absorbierenden, betainischen oder betainisch-anionischen Cyaninfarbstoffen und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
DE69930019T2 (de) 1998-08-24 2006-10-12 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara Lichtempfindliche Harzzusammensetzung und Flachdruckplatte
DE19847616C2 (de) 1998-10-15 2001-05-10 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Polyvinylacetale mit Imidogruppen sowie die Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen
IL143158A0 (en) 1998-11-16 2002-04-21 Mitsubishi Chem Corp Positive-working photosensitive lithographic printing plate and method for producing the same
US6140392A (en) 1998-11-30 2000-10-31 Flint Ink Corporation Printing inks
DE69909734T2 (de) 1999-02-02 2004-04-15 Agfa-Gevaert Verfahren zur Herstellung positiv arbeitender Druckplatten
JP3996305B2 (ja) 1999-02-15 2007-10-24 富士フイルム株式会社 ポジ型平版印刷用材料
JP2000275823A (ja) 1999-03-25 2000-10-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd 感光性組成物および感光性平版印刷版材料
JP2000275821A (ja) 1999-03-25 2000-10-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd 感光性平版印刷版材料
DE60037951T2 (de) 1999-05-21 2009-02-05 Fujifilm Corp. Fotoempfindliche Zusammensetzung und Flachdruckplatte, die diese Zusammensetzung verwendet
JP4480812B2 (ja) 1999-07-27 2010-06-16 富士フイルム株式会社 感光又は感熱性ポジ型平版印刷版原版、および製版方法
US6255033B1 (en) 1999-07-30 2001-07-03 Creo, Ltd. Positive acting photoresist compositions and imageable element
US6251559B1 (en) 1999-08-03 2001-06-26 Kodak Polychrome Graphics Llc Heat treatment method for obtaining imagable coatings and imagable coatings
US6706466B1 (en) 1999-08-03 2004-03-16 Kodak Polychrome Graphics Llc Articles having imagable coatings
ATE314204T1 (de) 1999-10-19 2006-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd Fotoempfindliche zusammensetzung und flachdruckplatte, die diese zusammensetzung verwendet
JP2001209172A (ja) 2000-01-27 2001-08-03 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版及びその製版方法
DE10011096A1 (de) 2000-03-09 2001-10-11 Clariant Gmbh Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Acetalpolymeren in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten
US6458511B1 (en) 2000-06-07 2002-10-01 Kodak Polychrome Graphics Llc Thermally imageable positive-working lithographic printing plate precursor and method for imaging
US6270938B1 (en) 2000-06-09 2001-08-07 Kodak Polychrome Graphics Llc Acetal copolymers and use thereof in photosensitive compositions
US6596460B2 (en) 2000-12-29 2003-07-22 Kodak Polychrome Graphics Llc Polyvinyl acetals having azido groups and use thereof in radiation-sensitive compositions
US6458503B1 (en) 2001-03-08 2002-10-01 Kodak Polychrome Graphics Llc Fluorinated aromatic acetal polymers and photosensitive compositions containing such polymers
US6596456B2 (en) 2001-05-29 2003-07-22 Kodak Polychrome Graphics Llc Use of cinnamic acid groups containing acetal polymers for radiation-sensitive compositions and lithographic printing plates
JP2002357894A (ja) 2001-06-01 2002-12-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版用原版およびその処理方法
US6893795B2 (en) 2001-07-09 2005-05-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and production method of lithographic printing plate
JP2003162045A (ja) 2001-11-26 2003-06-06 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷用原板
EP1586448B1 (en) 2002-03-06 2007-12-12 Agfa Graphics N.V. Method of developing a heat-sensitive lithographic printing plate precursor with a gum solution
US20050003296A1 (en) 2002-03-15 2005-01-06 Memetea Livia T. Development enhancement of radiation-sensitive elements
DE60321148D1 (de) 2002-03-15 2008-07-03 Kodak Graphic Comm Canada Co Empfindlichkeitsverbesserung für strahlungsempfindliche elemente
US6783913B2 (en) 2002-04-05 2004-08-31 Kodak Polychrome Graphics Llc Polymeric acetal resins containing free radical inhibitors and their use in lithographic printing
EP1356926B1 (en) 2002-04-26 2008-01-16 Agfa Graphics N.V. Negative-working thermal lithographic printing plate precursor comprising a smooth aluminum support.
DE10239505B4 (de) 2002-08-28 2005-05-04 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Wärmeempfindlicher positiv arbeitender Lithographie-Druckplattenvorläufer mit hoher Chemikalienbeständigkeit
EP1400351B1 (en) 2002-09-19 2006-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor
EP1551642B1 (en) 2002-10-04 2007-10-10 Agfa Graphics N.V. Method of making a lithographic printing plate precursor
JP4338640B2 (ja) 2002-10-04 2009-10-07 アグフア・グラフイクス・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ リトグラフ印刷版前駆物質の製法
JP2006501505A (ja) 2002-10-04 2006-01-12 アグフア−ゲヴエルト リトグラフ印刷版前駆物質の製法
US6858359B2 (en) 2002-10-04 2005-02-22 Kodak Polychrome Graphics, Llp Thermally sensitive, multilayer imageable element
CN1320015C (zh) 2002-10-15 2007-06-06 爱克发-格法特公司 用于热敏石印板前体的聚合物
DE60320436T2 (de) 2002-10-15 2009-05-14 Agfa Graphics N.V. Polymer für wärmeempfindliche lithographische druckplattenvorläufer
DE60314168T2 (de) 2002-10-15 2008-01-24 Agfa Graphics N.V. Polymer für wärmeemfindlicher lithographischer druckplattevorläufer
AU2003301269A1 (en) 2002-10-15 2004-05-04 Agfa-Gevaert Heat-sensitive lithographic printing plate precursor
DE602004008224T2 (de) 2003-02-11 2008-05-15 Agfa Graphics N.V. Wärmeempfindlicher lithographischer druckplattenvorläufer
JP4473262B2 (ja) 2003-03-14 2010-06-02 コダック グラフィック コミュニケーションズ カナダ カンパニー 放射線感受性素子の現像性促進
EP1506858A3 (en) 2003-08-13 2005-10-12 Agfa-Gevaert Heat-sensitive lithographic printing plate precursor
JP4391285B2 (ja) 2004-03-26 2009-12-24 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版
ATE533089T1 (de) 2004-05-19 2011-11-15 Agfa Graphics Nv Verfahren zur herstellung einer fotopolymer- druckplatte
WO2006005688A1 (en) 2004-07-08 2006-01-19 Agfa-Gevaert Method for making negative-working heat-sensitive lithographic printing plate precursor.
JP2006058430A (ja) 2004-08-18 2006-03-02 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
BRPI0611018B1 (pt) 2005-06-03 2017-03-07 American Dye Source Inc copolímeros de acetal de absorção próxima do infravermelho termicamente reativos, métodos de preparo e métodos de uso
JP2009503594A (ja) 2005-08-05 2009-01-29 コダック グラフィック コミュニケーションズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ポリビニルアセタールトップ層を有する二重層感熱性画像形成要素
WO2008073307A2 (en) 2006-12-11 2008-06-19 Baker Hughes Incorporated Impregnated bit with changeable hydraulic nozzles
US7775287B2 (en) 2006-12-12 2010-08-17 Baker Hughes Incorporated Methods of attaching a shank to a body of an earth-boring drilling tool, and tools formed by such methods
DE602007008471D1 (de) 2007-01-11 2010-09-23 Halliburton Energy Services N Vorrichtung zur betätigung eines bohrlochwerkzeugs
BRPI0806698B1 (pt) 2007-01-12 2018-04-10 Bj Services Company Montagem de cabeça de poço e método para uma coluna de tubulação de injeção
US7544462B2 (en) 2007-02-22 2009-06-09 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive composition and elements with basic development enhancers
US7723012B2 (en) 2007-06-28 2010-05-25 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive compositions and elements with solvent resistant poly(vinyl acetal)s
EP2047988B1 (en) 2007-10-09 2014-03-12 Agfa Graphics N.V. A lithographic printing plate precursor
US8088549B2 (en) 2007-12-19 2012-01-03 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive elements with developability-enhancing compounds
US8198011B2 (en) 2008-02-04 2012-06-12 Eastman Kodak Company Method of imaging and developing positive-working imageable elements
US8084189B2 (en) 2008-05-22 2011-12-27 Eastman Kodak Company Method of imaging and developing positive-working imageable elements
US8187792B2 (en) 2008-08-21 2012-05-29 Eastman Kodak Company Processing of positive-working lithographic printing plate precursor
EP2159049B1 (en) 2008-09-02 2012-04-04 Agfa Graphics N.V. A heat-sensitive positive-working lithographic printing plate precursor
US8048609B2 (en) 2008-12-19 2011-11-01 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive compositions and elements containing poly(vinyl hydroxyaryl carboxylic acid ester)s
ATE553920T1 (de) 2009-06-18 2012-05-15 Agfa Graphics Nv Lithographiedruckplattenvorläufer
US8298750B2 (en) 2009-09-08 2012-10-30 Eastman Kodak Company Positive-working radiation-sensitive imageable elements
JP5241871B2 (ja) 2011-03-11 2013-07-17 富士フイルム株式会社 サーマルポジ型平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法

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