ES2703105T5 - Método para producir compuestos orgánicos fluorados - Google Patents

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Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir compuestos orgánicos fluorados
Antecedentes de la invención
(1) Campo de la invención:
La presente invención se refiere a métodos novedosos para preparar compuestos orgánicos fluorados.
(2) Descripción de la técnica relacionada:
Se ha desvelado que los hidrofluorocarburos (HFC), en particular, los hidrofluoroalquenos, tales como tetrafluoropropenos (que incluyen al 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno (HFO-1234yf) y al 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno (HFO-1234ze)), son unos eficaces agentes refrigerantes, extintores de incendios, medios de transferencia de calor, agentes propulsores, agentes de formación de espuma, agentes de soplado, dieléctricos gaseosos, vehículos esterilizantes, medios de polimerización, fluidos para la retirada de material en forma de partículas, fluidos de vehículo, agentes abrasivos de pulido, agentes de secado por desplazamiento y fluidos de trabajo en ciclos energéticos. A diferencia de los clorofluorocarburos (CFC) y los hidroclorofluorocarburos (HCFC), ambos de estos dañan potencialmente a la capa de ozono terrestre, los HFC no contienen cloro y, por tanto, no plantean ninguna amenaza para la capa de ozono.
Se conocen varios métodos de preparación de hidrofluoroalquenos. Por ejemplo, la patente estadounidense n.° 4.900.874 (de Ihara y col.) describe un método de preparación de olefinas que contienen flúor poniendo en contacto hidrógeno gaseoso con alcoholes fluorados. Aunque esto se manifiesta como un procedimiento con rendimiento relativamente alto, en cuanto a la preparación a escala comercial, la manipulación de hidrógeno gaseoso a alta temperatura plantea cuestiones difíciles relacionadas con la seguridad. También, el coste de preparar hidrógeno gaseoso, tal como el de construir una planta de hidrógenoin situ,puede ser en muchas situaciones prohibitivo. La patente estadounidense n.° 2.931.840 (de Marquis) describe un método de preparación de olefinas que contienen flúor por pirólisis de un cloruro metálico y tetrafluoroetileno o clorodifluorometano. Este procedimiento es un procedimiento de rendimiento relativamente bajo y un porcentaje muy grande del material orgánico de partida se convierte en este procedimiento en subproductos no deseados y/o no importantes.
El documento WO 98/42645 desvela la preparación de 2-cloro-2,3,3,3-tetrafluoropropano a partir de fluorometano y clorotrifluoroetileno.
J. Am. Chem. Soc., Vol. 69, n.° 4, 1947, páginas 944-947 desvela la preparación de 2-cloro-2,3,3,3-tetrafluoropropano mediante la fluoración de CFaCChCHa.
Se ha descrito la preparación de HFO-1234yf a partir de trifluoroacetilacetona y tetrafluoruro de azufre.VéaseBanks y col., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 82, Tir. 2, páginas 171-174 (1997). También, la patente estadounidense n.° 5.162.594 (de Krespan) desvela un procedimiento en el que se hace reaccionar tetrafluoroetileno con otro etileno fluorado en la fase líquida para producir un producto de polifluoroolefina.
Sumario
La presente invención se refiere a un método para la producción de un compuesto de Fórmula (II) que comprende producir un compuesto de fórmula (IB)
CFaCClFCHa
mediante la fluoración de un compuesto de Fórmula (IAA)
CH2=CClCFa
para producir un compuesto de Fórmula (IB),
en el que la reacción se lleva a cabo en una fase líquida o gaseosa; y la deshidrogenación de dicho compuesto de fórmula (IB) para formar un compuesto de fórmula (II),
CFaCF=CH2
Como se usa en el presente documento y en todas partes, a menos que se indique específicamente de otra manera, el término “conversión” incluye conversión directa (por ejemplo, en una reacción individual o esencialmente en un conjunto de condiciones de reacción, cuyo ejemplo se describe en lo sucesivo en el presente documento) y conversión indirecta (por ejemplo, a través de dos o más reacciones o usando más de un conjunto individual de condiciones de reacción).
descripción detallada de realizaciones preferidas
FLUORACIÓN DEL COMPUESTO DE FÓRMULA (IAA)
El compuesto de Fórmula (IAA) se somete a reacción/reacciones de fluoración para producir un compuesto de Fórmula (IB) (HCFC-244bb). Preferiblemente, esta reacción en fase gaseosa se alcaliza al menos parcialmente. La fluoración del compuesto de Fórmula (IAA) se lleva a cabo preferiblemente en condiciones eficaces para proporcionar una conversión de la Fórmula (IAA) de al menos aproximadamente el 40 %, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 50 % e incluso más preferiblemente de al menos aproximadamente el 60 %. Además, en determinadas realizaciones, la conversión del compuesto de Fórmula (IAA) comprende hacer reaccionar tal compuesto en condiciones eficaces para producir HCFC-244bb, con una selectividad de al menos aproximadamente el 70 %, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 80 % e incluso más preferiblemente de al menos aproximadamente el 85 %, lográndose en determinadas realizaciones unas selectividades de aproximadamente el 90 % o mayores.
En general, resulta posible que esta etapa de reacción de fluoración se pueda llevar a cabo en la fase líquida o en la fase gaseosa o en una combinación de fases gaseosas y líquidas y se contempla que la reacción se puede llevar a cabo de manera discontinua, de manera continua o como una combinación de estas.
En cuanto a las realizaciones en las que la reacción comprende una reacción en fase líquida, la reacción puede ser catalítica o no catalítica. Preferiblemente, se usa un procedimiento catalítico. Se prefieren en determinadas realizaciones un catalizador del tipo de ácido de Lewis, tal como los catalizadores del tipo de haluros metálicos, incluyendo haluros de antimonio, haluros de estaño, haluros de talio, haluros de hierro y combinaciones de dos o más de estos. Los cloruros metálicos y fluoruros metálicos son particularmente preferidos. Los ejemplos de catalizadores particularmente preferidos de este tipo incluyen SbCl5, SbCh, SbFs, SnCl4, TiCl4, FeCh y combinaciones de dos o más de estos.
En una fluoración en fase gaseosa preferida de un compuesto de Fórmula (IAA) la reacción es al menos parcialmente una reacción catalizada y se lleva a cabo preferiblemente sobre una base continúa introduciendo una corriente que contiene el compuesto de Fórmula (IAA) en uno o más recipientes de reacción, tales como un reactor tubular. En determinadas realizaciones preferidas, la corriente que contiene el compuesto de Fórmula (IAA) se calienta previamente hasta una temperatura de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 400 °C y, en determinadas realizaciones, preferiblemente a aproximadamente 80 °C. En otras realizaciones, se prefiere que la corriente que contiene el compuesto de Fórmula (IAA) se caliente previamente hasta una temperatura de aproximadamente 150 °C a aproximadamente 400 °C, preferiblemente a aproximadamente 300 °C. Esta corriente, preferiblemente después del calentamiento previo, se introduce, a continuación, preferiblemente en un recipiente de reacción (preferiblemente un reactor de tubo), que se mantiene a la temperatura deseada, preferiblemente de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 250 °C, más preferiblemente de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 150 °C, en la que se pone en contacto preferiblemente con un catalizador y un agente de fluoración, tal como HF.
Preferiblemente, el recipiente se compone de materiales que son resistentes a la corrosión, tales como Hastelloy, Inconel, Monel y/o forros de polímeros fluorados.
Preferiblemente, el recipiente contiene un catalizador, por ejemplo, un lecho de catalizador fijo o fluido, empaquetado con un catalizador de fluoración adecuado, con unos medios adecuados para asegurar que la mezcla de reacción se mantenga aproximadamente dentro del deseado intervalo de temperaturas de reacción.
Por tanto, se contempla que la etapa de reacción de fluoración se puede realizar usando una amplia diversidad de parámetros de procedimiento y de condiciones de procedimiento a la vista de las enseñanzas globales contenidas en el presente documento. Sin embargo, se prefiere en determinadas realizaciones que esta etapa de reacción comprenda una reacción en fase gaseosa, preferiblemente en presencia de un catalizador e incluso más preferiblemente un catalizador basado en Sb, tal como un catalizador que se compone del 50 % en peso de SbCl5/C. Otros catalizadores que se pueden usar incluyen: del 3 al 6 % en peso de FeCl3/C; SbFs/C; el 20 % en peso de SnCl4/C; el 23 % en peso de TiC^/C; y carbono activado. Preferiblemente, el catalizador comprende SbC^/C previamente tratado con Chy HF.
En general, se contempla también que se puede usar una amplia diversidad de presiones de reacción para la reacción de fluoración, dependiendo de nuevo de factores relevantes, tales como el catalizador específico que se use y el producto de reacción que sea el más deseado. La presión de reacción puede ser, por ejemplo, superior a la atmosférica, atmosférica o al vacío y, en determinadas realizaciones preferidas, es de 7 a 1379 KPa (de 1 a 200 psia), más preferiblemente en determinadas realizaciones de 7 a 827 KPa (de 1 a 120 psia).
En determinadas realizaciones, se puede usar un gas diluyente inerte, tal como nitrógeno, en combinación con la/s otra/s alimentación/alimentaciones en el reactor.
Se contempla que la cantidad usada de catalizador variará dependiendo de los parámetros particulares presentes en cada realización.
DESHIDROHALOGENACIÓN DE FÓRMULA (IB)
El compuesto de Fórmula (IB) (HCFC-244bb) se deshidrohalogena para producir un compuesto de Fórmula (II), CFaCF=CH2(II).
En determinadas realizaciones preferidas, la corriente que contiene el compuesto de Fórmula (IB) se calienta previamente hasta una temperatura de aproximadamente 150 °C a aproximadamente 400 °C, preferiblemente a aproximadamente 350 °C, y se introduce en un recipiente de reacción, que se mantiene aproximadamente a la temperatura deseada, preferiblemente de aproximadamente 200 °C a aproximadamente 700 °C, más preferiblemente de aproximadamente 300 °C a aproximadamente 700 °C, más preferiblemente de aproximadamente 300 °C a aproximadamente 450 °C y más preferiblemente, en determinadas realizaciones, de aproximadamente 350 °C a aproximadamente 450 °C.
Preferiblemente, el recipiente se compone de unos materiales que son resistentes a la corrosión, tales como Hastelloy, Inconel, Monel y/o forros de polímeros fluorados. Preferiblemente, el recipiente contiene un catalizador presente en el recipiente, por ejemplo, un lecho de catalizador fijo o fluido, empaquetado con un catalizador de deshidrohalogenación adecuado, con medios adecuados para calentar la mezcla de reacción a aproximadamente a la temperatura de reacción deseada.
Por tanto, se contempla que la etapa de reacción de deshidrohalogenación se puede realizar usando una amplia diversidad de parámetros de procedimiento y condiciones de procedimiento a la vista de las enseñanzas globales contenidas en el presente documento. Sin embargo, en determinadas realizaciones, se prefiere que esta etapa de reacción comprenda una reacción en fase gaseosa, preferiblemente en presencia de un catalizador e incluso más preferiblemente un catalizador basado en carbono y/o metal, preferiblemente carbono activado, un catalizador basado en níquel (tal como malla de Ni) y combinaciones de estos. Se pueden usar otros catalizadores y soportes de catalizadores, incluyendo paladio sobre carbono, catalizador basado en paladio (incluyendo paladio sobre óxidos de aluminio) y es de esperar que se puedan usar muchos otros catalizadores, dependiendo de los requisitos de realizaciones particulares a la vista de las enseñanzas contenidas en el presente documento. Sin duda, se pueden usar en combinación dos o más de cualesquiera de estos catalizadores u otros catalizadores que no se hayan mencionado en el presente documento.
La reacción de deshidrogenación en fase gaseosa se puede realizar, por ejemplo, introduciendo una forma gaseosa de un compuesto de Fórmula (IB) en un recipiente de reacción o reactor adecuado. Preferiblemente, el recipiente se compone de unos materiales que son resistentes a la corrosión, tales como Hastelloy, Inconel, Monel y/o unos forros de polímeros fluorados. Preferiblemente, el recipiente contiene un catalizador, por ejemplo, un lecho de catalizador fijo o fluido, empaquetado con un catalizador de deshidrohalogenación adecuado, con unos medios adecuados para calentar la mezcla de reacción a aproximadamente la temperatura de reacción deseada.
Aunque se contempla que se puede usar una amplia diversidad de temperaturas de reacción, dependiendo de factores relevantes, tales como el catalizador que se esté usando y el producto de reacción que sea el más deseado, se prefiere generalmente que la temperatura de reacción para la etapa de deshidrohalogenación sea de aproximadamente 200 °C a aproximadamente 800 °C, más preferiblemente de aproximadamente 400 °C a aproximadamente 800 °C e incluso más preferiblemente de aproximadamente 400 °C a aproximadamente 500 °C y más preferiblemente, en determinadas realizaciones, de aproximadamente 300 °C a aproximadamente 500 °C. En general, se contempla también que se puede usar una amplia diversidad de presiones de reacción, dependiendo de nuevo de factores relevantes, tales como el catalizador específico que se esté usando y el producto de reacción que sea el más deseado. La presión de reacción puede ser, por ejemplo, superior a la atmosférica, atmosférica o al vacío y, en determinadas realizaciones preferidas, es de aproximadamente 7 a aproximadamente 1379 KPa (de aproximadamente 1 a aproximadamente 200 psia) e incluso más preferiblemente en determinadas realizaciones de aproximadamente 7 a aproximadamente 827 KPa (de aproximadamente 1 a aproximadamente 120 psia).
En determinadas realizaciones, se puede usar un gas diluyente inerte, tal como nitrógeno, en combinación con la/s otra/s alimentación/alimentaciones en el reactor. Cuando se usa tal diluyente, se prefiere generalmente que el compuesto de Fórmula (IB) comprenda aproximadamente el 50% o más del 99% en peso basado en el peso combinado del diluyente y del compuesto de Fórmula (IB).
Se contempla que la cantidad usada de catalizador variará dependiendo de los parámetros particulares presentes en cada realización.
Preferiblemente, en tales realizaciones de deshidrofluoración, que se describen en esta sección, la conversión del compuesto de Fórmula (IB) es de al menos aproximadamente el 60 %, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 75 % e incluso más preferiblemente de al menos aproximadamente el 90 %. Preferiblemente, en tales realizaciones, la selectividad para el compuesto de Fórmula (II), HFO-1234yf, es de al menos aproximadamente el 50 %, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 70 % y más preferiblemente de al menos aproximadamente el 80 %.
Ejemplos
Unas características adicionales de la presente invención se proporcionan en los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1 (Ejemplo de referencia)
Transformación de CCl2=CClCH2Cl en CF3CCl=CH2(HFO-1233xf) catalizada selectivamente en fase gaseosa
Un reactor en fase gaseosa con tubo de Monel que tiene una longitud de 56 cm (22 pulgadas) y un diámetro de 1,27 cm (1/2 pulgada) se carga con aproximadamente 120 cc de un catalizador o de una mezcla de dos catalizadores. En el caso de una mezcla, el catalizador de Cr2O3 se mantiene en la zona inferior del reactor a una temperatura constante de aproximadamente 270 °C-500 °C y el otro catalizador, tal como uno de FeCh/C, se mantiene en las zonas central y superior del reactor a una temperatura constante de aproximadamente 120 °C -220 °C. El reactor está montado dentro de un aparato calentador con tres zonas (superior, central e inferior). La temperatura del reactor se lee mediante unos termopares de 5 puntos hechos a medida mantenidos en el centro dentro del reactor. La zona inferior del reactor se conecta con un precalentador, que se mantiene a 300 °C por calentamiento eléctrico. El HF líquido se alimenta desde un cilindro dentro del precalentador a través de una válvula de aguja, un medidor del caudal másico de líquido y una válvula de control de investigación, con un caudal constante de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 gramos por hora (g/h). El cilindro de HF se mantiene a una presión constante de 412 KPa (45 psig) aplicando presión de N2 gaseoso anhidro dentro del espacio de cabezal del cilindro. Se alimentan de aproximadamente 10 a aproximadamente 1.000 g/h de CCh=CClCH2Cl como un líquido a través de un tubo sumergible desde un cilindro con una presión de N2 de aproximadamente 412 KPa (45 psig). El material orgánico circula desde el tubo sumergible hasta el precalentador (mantenido a aproximadamente 250 °C) a través de una válvula de aguja, un medidor del caudal másico de líquido y una válvula de control de investigación con un caudal constante de 1-1.000 g/h. El material orgánico se alimenta también en forma de un gas, mientras que se calienta a aproximadamente 220 °C el cilindro que contiene el material orgánico. El gas que sale del cilindro se hace pasar a través de una válvula de aguja y de un controlador del caudal másico dentro del precalentador. La conducción de materiales orgánicos desde el cilindro hasta el precalentador se mantiene en aproximadamente 200 °C, envolviendo con unos elementos de rastreo por calor y calentadores eléctricos a temperatura constante. Todos los cilindros de alimentación se montan sobre unas básculas para controlar su peso por diferencia. Los catalizadores se secan a la temperatura de reacción durante un período de aproximadamente 8 horas y, después, se tratan previamente con aproximadamente 50 g/h de HF en una presión atmosférica durante un período de aproximadamente 6 horas y, después, en HF de una presión de 446 KPa (50 psig) durante otro período de aproximadamente 6 horas antes de entrar en contacto con una alimentación de material orgánico que contiene CCl2=CClCH2Cl. Las reacciones se realizan a una presión constante del reactor de aproximadamente 101 a 1136 KPa (de 0 a aproximadamente 150 psig) controlando la circulación de los gases de salida procedentes del reactor mediante otra válvula de control de investigación. Los gases que salen del reactor se analizan mediante unas CG y CG/EM en línea conectadas a través de una disposición de válvulas de caja caliente para impedir la condensación. La conversión de CCh=CClCH2Cl es de aproximadamente el 70 a aproximadamente el 100% y la selectividad para 1233xf es de aproximadamente el 80 % a aproximadamente el 95 %, respectivamente. El producto se recoge haciendo circular los gases de salida procedentes del reactor a través de una solución depuradora que comprende de aproximadamente el 20 % en peso a aproximadamente el 60 % en peso de KOH en agua y, después, atrapando los gases de salida procedentes del depurador en un cilindro mantenido en hielo seco o en N2 líquido. El producto, 1233xf, se aísla después sustancialmente por destilación. Los resultados se tabulan en la Tabla 1.
Tabla 1: Transformación de CCh=CClCH2Cl en CFaCCl=CH2(CCh=CClCH2Cl 3HF ^ CFaCCl=CH2+ 3HCl)
continuación
Ejemplos 2A y 2B
Fluoración catalítica en fase líquida de CF3CCl=CH2(1233xf) con HF para dar CF3CFClCH3(244bb)
Ejemplo 2A
Aproximadamente 327 gramos de HF, aproximadamente 50 gramos de 1233xf y aproximadamente 75 gramos de SbCl5 se cargaron en un autoclave con una capacidad de 1 l. La mezcla de reacción se agitó a una temperatura de aproximadamente 80 °C durante aproximadamente 3 horas con una presión de aproximadamente 4376 KPa (620 psig). Después de la reacción, el reactor se enfrió a aproximadamente 0 °C y, después, se añadieron con lentitud aproximadamente 300 ml de agua dentro del autoclave durante un período de aproximadamente 45 min. Después de la adición completa de agua con agitación, el reactor se enfrió a la temperatura ambiente y, después, los gases de cabezal se transfirieron a otro cilindro colector. El rendimiento de CF3CFClCH3fue de aproximadamente el 90% con un nivel de conversión de 1233xf de aproximadamente el 98%. Los otros subproductos principales fueron CF3CF2CH3(2 %) y un isómero no identificado de un compuesto de C4 de la Fórmula general, C4H3ChF4 (8 %).
Ejemplo 2B
Aproximadamente 327 gramos de HF, aproximadamente 50 gramos de 1233xf y aproximadamente 75 gramos de SbCl5 se cargaron en un autoclave con una capacidad de 1 l. La mezcla de reacción se agitó a 80 °C durante aproximadamente 3 horas con una presión de aproximadamente 4411 KPa (625 psig). Después de la reacción, el reactor se enfrió a aproximadamente 45 °C y, después, la mezcla gaseosa de cabezal se hizo pasar a través de una columna empaquetada con KF, NaF o AhO3(350 g) bien secada, mantenida a aproximadamente 80 °C, para separar el HF de la corriente gaseosa. Los gases que salían de la columna se recogían en un cilindro mantenido dentro de un baño de hielo seco (-70 °C). El rendimiento de CF3CFClCH3fue del 87 % con un nivel de conversión de 1233xf del 93%. Los otros subproductos principales fueron CF3CF2CH3(1 %) y un isómero no identificado de un compuesto de C4 de la Fórmula general, C4H3Cl3F4 (7 %). El producto, CF3CFClCH3, se aisló por destilación con una pureza del 98 %.
Ejemplo 3
Fluoración catalítica en fase gaseosa de CF3CCl=CH2(1233xf) con HF para dar CF3CFClCH3(244bb)
Un reactor en fase gaseosa con tubo de Monel de 56 cm (22 pulgadas) y un diámetro de 1,27 cm (1/2 pulgada) se cargó con aproximadamente 120 cc de un catalizador. El reactor se montó dentro de un calentador con tres zonas (superior, central e inferior). La temperatura del reactor se leyó mediante un termopar de 5 puntos hecho a medida en el interior de la zona central del reactor. La entrada del reactor se conectó a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300 °C por calentamiento eléctrico. El material orgánico (1233xf) se alimentó desde un cilindro mantenido a 70 °C a través de un regulador, una válvula de aguja y un medidor del caudal másico de gas. La conducción de los materiales orgánicos hasta el precalentador se rastreó por calor y se mantuvo a una temperatura constante de aproximadamente 73 °C mediante calentamiento eléctrico para impedir la condensación. Se usó N2 como diluyente en algunos casos y se alimentó desde un cilindro a través de un regulador y un controlador del caudal másico dentro del precalentador. Todos los cilindros de alimentación se montaron sobre unas básculas para controlar su peso por diferencia. Las reacciones se realizaron a una presión constante en el reactor de aproximadamente 101 a 791 KPa (de 0 a aproximadamente 100 psig) controlando la circulación de los gases de salida procedentes del reactor mediante otra válvula de control de investigación. Las mezclas gaseosas que salían del reactor se analizaron mediante unas CG y CG/EM en línea conectadas a través de unas disposiciones de válvulas de caja caliente para impedir la condensación. La conversión de 1233xf fue de aproximadamente el 50 % a aproximadamente el 65 % y la selectividad para el isómero 244bb (CF3CFClCH3) fue de aproximadamente el 90 % a aproximadamente el 93 %, dependiendo de las condiciones de reacción, usando 120 cc de SbC^/C al 50 % en peso como catalizador a aproximadamente 65 °C hasta aproximadamente -85 °C con un caudal de HF de aproximadamente 50 g/h y un caudal de material orgánico de aproximadamente 15 g/h. No se observó CF3CF2CH3en las condiciones de reacción. El catalizador se trata previamente en primer lugar con 50 g/h de HF a aproximadamente 65 °C durante aproximadamente 2 horas y, después, con aproximadamente 50 g/h de HF y aproximadamente 200 sccm de Ch a aproximadamente 65 °C durante aproximadamente 4 horas. Después del tratamiento previo, se hacen circular aproximadamente 50 sccm de N2 durante un período de tiempo de aproximadamente 40 minutos a través del lecho de catalizador para arrastrar el cloro libre desde la superficie del reactor antes de que interactúe con la alimentación de material orgánico (1233xf). Un tratamiento previo se considera importante para muchas realizaciones de la invención. Los productos se recogieron haciendo circular los gases de salida procedentes del reactor a través de una solución depuradora de KOH acuosa al 20-60 % en peso y, después, atrapando los gases de salida procedentes del depurador dentro de un cilindro mantenido en hielo seco o N2 líquido. Los productos se aislaron después por destilación. Se usaron como catalizador aproximadamente el 50 % en peso de SbC^/C, de aproximadamente el 3 a aproximadamente el 6 % en peso de FeCh/C, el 20 % en peso de SnCl4/C y aproximadamente el 23 % en peso de TiC^/C, usando 4 clases diferentes de carbono activado, tales como Shiro saga, Calgon, Norit y Aldrich, a desde aproximadamente 60 hasta aproximadamente 150 °C. Entre todos los catalizadores usados para esta reacción, se encontró que se prefiere generalmente SbCls/C tratado previamente con Cl2 y HF en términos de actividad. Los resultados de usar SbCl5 como catalizador se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2: Transformación en fase gaseosa de CF3CCl=CH2en CF3CFClCH3
Ejemplo 4
Conversión de CF3CFClCH3en CF3CF=CH2en fase gaseosa
Un reactor en fase gaseosa con tubo de Monel de 56 cm (22 pulgadas) y un diámetro de 1,27 cm (1/2 pulgada) se cargó con aproximadamente 120 cc de un catalizador. El reactor se montó dentro de un calentador con tres zonas (superior, central e inferior). La temperatura del reactor se leyó mediante unos termopares de 5 puntos hechos a medida mantenidos en el centro dentro del reactor. La entrada del reactor se conectó a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300 °C por calentamiento eléctrico. El material orgánico (CF3CFClCH3) se alimentó desde un cilindro mantenido a aproximadamente 65 °C a través de un regulador, una válvula de aguja y un medidor del caudal másico de gas. La conducción de materiales orgánicos hasta el precalentador se rastreó por calor y se mantuvo a una temperatura constante de desde aproximadamente 65 °C hasta aproximadamente 70 °C por calentamiento eléctri
controlar su peso por diferencia. Las reacciones se llevaron a cabo a una presión constante del reactor de aproximadamente 101 a 791 KPa (de 0 a aproximadamente 100 psig) controlando la circulación de los gases de salida del reactor mediante otra válvula de control de investigación. La mezcla gaseosa que salía del reactor se analizó mediante unas CG y CG/EM en línea conectadas a través de una disposición de válvulas de caja caliente para impedir la condensación. La conversión de CF3CFClCH3fue de casi el 98 % y la selectividad para HFO-1234yf fue de aproximadamente el 69 % a aproximadamente el 86 %, dependiendo de las condiciones de reacción. Los productos se recogieron haciendo circular los gases de salida del reactor a través de aproximadamente el 20 % en peso a aproximadamente el 60 % en peso de una solución depuradora de KOH acuosa y, después, atrapando los gases de salida procedentes del depurador dentro de un cilindro mantenido en hielo seco o N2 líquido. Los productos se aislaron después por destilación. Los resultados se tabulan en la Tabla 3.
Tabla 3: Transformación catalizada de CF3CFClCH3en HFO-1234yf
Ejemplo 5 (Ejemplo de referencia)
Transformación catalizada selectivamente de CChCCl=CH2en CF3CCl=CH2(HFO-1233xf) en fase gaseosa
Un reactor en fase gaseosa con tubo de Monel de 56 cm (22 pulgadas) y un diámetro de 1,27 cm (1/2 pulgada) se cargó con aproximadamente 120 cc de un catalizador o una mezcla de dos catalizadores. En el caso de una mezcla, el catalizador de Cr2O3 se mantiene en la zona inferior del reactor a una temperatura sustancialmente constante de aproximadamente 270 °C a aproximadamente 500 °C y el otro catalizador, tal como uno de FeCl3/C, se mantiene en las zonas central y superior del reactor a una temperatura sustancialmente constante de aproximadamente 120 °C a aproximadamente 220 °C. El reactor se montó dentro de un aparato calentador con tres zonas (superior, central e inferior). La temperatura del reactor se leyó mediante unos termopares de 5 puntos hechos a medida mantenidos en el centro dentro del reactor. La zona inferior del reactor se conectó a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300 °C por calentamiento eléctrico. El HF líquido se alimentó desde un cilindro dentro del precalentador a través de una válvula de aguja, un medidor del caudal másico de gas y una válvula de control de investigación a un caudal sustancialmente constante de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 g/h. El cilindro de HF se mantuvo a una presión sustancialmente constante de aproximadamente 412 KPa (45 psig) aplicando una presión de N2 gaseoso anhidro dentro del espacio de cabezal del cilindro. Un caudal de alimentación de aproximadamente 10 g/h a aproximadamente 1.000 g/h de CChCCl=CH2se alimentó como un líquido a través de un tubo sumergible desde un cilindro con una presión de N2 de aproximadamente 412 KPa (45 psig). El material orgánico se hizo circular desde el tubo sumergible hasta el precalentador (mantenido a aproximadamente 250 °C) a través de una válvula de aguja, un medidor del caudal másico de gas y una válvula de control de investigación a un caudal sustancialmente constante de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 g/h. El material orgánico se alimenta también como un gas, mientras que se calienta el cilindro que contiene el material orgánico a aproximadamente 220 °C. El efluente gaseoso procedente del cilindro se hace pasar a través de una válvula de aguja y de un controlador del caudal másico dentro del precalentador. La conducción de materiales orgánicos desde el cilindro hasta el precalentador se mantuvo a aproximadamente 200 °C envolviendo con elementos de rastreo por calor a temperatura constante y de calentamiento eléctrico. Todos los cilindros de alimentación se montaron sobre unas básculas para controlar su peso por diferencia. Los catalizadores se secaron a la temperatura de reacción a lo largo de un período de aproximadamente 8 horas y, después, se trataron previamente con aproximadamente 50 g/h de HF con una presión atmosférica a lo largo de un período de 6 horas y, después, con una presión de HF de aproximadamente 446 KPa (50 psig) a lo largo de un período de 6 horas antes de entrar en contacto con la alimentación de material orgánico, CChCCl=CH2. Las reacciones se realizaron a una presión sustancialmente constante del reactor que variaba de aproximadamente 101 a 1136 KPa (de 0 a aproximadamente 150 psig) controlando la circulación de gases de salida del reactor por medio de otra válvula de control de investigación. Los gases que salían del reactor se analizaron mediante unas CG y CG/EM en línea conectadas a través de unas disposiciones de válvulas de caja caliente para impedir la condensación. La conversión de CCl3CCl=CH2estaba situada en el intervalo de aproximadamente el 90% aaproximadamente el 100%y la selectividad para CF3CCl=CH2(1233xf) era de aproximadamente el 79%. El efluente contenía, además, HFO-1243zf en una proporción de aproximadamente el 7,7%, el isómero 1232 en una proporción de aproximadamente el 1,3% y el 1223 en una proporción de aproximadamente el 0,8 % y un subproducto no identificado. El producto se recogió haciendo circular los gases de salida del reactor a través de una solución depuradora de KOH acuosa al 20-60 % en peso y, después, atrapando los gases de salida del depurador dentro de un cilindro mantenido en hielo seco o N2 líquido. El producto, 1233xf, se aisló después sustancialmente por destilación. Mediante el uso de únicamente un catalizador de Cr2O3, se consiguió una selectividad de aproximadamente el 68% para 1233xf con un nivel de conversión de aproximadamente el 79 %.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Un método para la producción de un compuesto de fórmula (II) que comprende la producción de un compuesto de Fórmula (IB)
CF3CCFCH3
mediante la fluoración de un compuesto de Fórmula (IAA)
CH2=CClF3
para producir un compuesto de Fórmula (IB),
en el que la reacción se lleva a cabo en la fase líquida o gaseosa; y la deshidrogenación de dicho compuesto de fórmula (IB) para formar un compuesto de fórmula (II),
CF3CF=CH2
2. El método de la reivindicación 1, en el que dicha reacción para producir dicho compuesto de fórmula (IB) se lleva a cabo en la fase líquida y dicha reacción se cataliza mediante un haluro metálico.
3. El método de la reivindicación 2, en el que dicho catalizador es haluro de antimonio, haluro de estaño, haluro de talio, haluro de hierro o combinaciones de dos o más de estos.
4. El método de la reivindicación 3, en el que dicho catalizador es SbCl5.
5. El método de la reivindicación 1, en el que dicha reacción para producir dicho compuesto de fórmula (IB) se lleva a cabo en la fase gaseosa y dicha reacción se cataliza mediante un catalizador basado en Sb.
6. El método de la reivindicación 1, en el que dicha reacción para producir dicho compuesto de fórmula (IB) se lleva a cabo en la fase gaseosa y dicho catalizador es el 50 % en peso de SbC^/C, el 3-6 % en peso de FeCl3/C, SbF5/C, el 20 % en peso de SnC^/C, el 23 % en peso de TiC^/C o carbono activado.
7. El método de la reivindicación 1, en el que dicha reacción para producir dicho compuesto de fórmula (IB) se lleva a cabo en la fase gaseosa y dicho catalizador es SbC^/C al 50 % en peso.
8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la deshidrohalogenación de dicho compuesto de Fórmula (IB) para formar un compuesto de Fórmula (II) comprende una reacción en fase gaseosa.
9. El método de la reivindicación 8, en el que la reacción en fase gaseosa es en presencia de un catalizador.
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Families Citing this family (169)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9024092B2 (en) 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20230150900A1 (en) * 2004-04-29 2023-05-18 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8067649B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20090182179A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 Honeywell International Inc. Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3
US8071825B2 (en) 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
SI3336074T1 (sl) * 2006-01-03 2025-09-30 Honeywell International Inc. Postopek za proizvodnjo fluoriranih organskih spojin
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8324436B2 (en) * 2006-01-03 2012-12-04 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
KR101397113B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-19 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0806422D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
CN101528645B (zh) 2006-10-31 2013-10-30 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8034251B2 (en) * 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US8063257B2 (en) * 2007-01-03 2011-11-22 Honeywell International Inc. Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8563789B2 (en) 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
JP5337799B2 (ja) 2007-06-27 2013-11-06 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
US9040759B2 (en) 2007-07-06 2015-05-26 Honeywell International Inc. Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons
US8119557B2 (en) * 2007-12-10 2012-02-21 Honeywell International Inc. Method for making catalyst compositions of alkali metal halide-doped bivalent metal fluorides and process for making fluorinated olefins
US7795480B2 (en) * 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
US7884254B2 (en) * 2007-08-08 2011-02-08 Honeywell International Inc. Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts
US9035111B2 (en) * 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9079818B2 (en) * 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
EP2062866B1 (en) * 2007-11-09 2012-03-28 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
CN101492342A (zh) * 2008-01-15 2009-07-29 霍尼韦尔国际公司 用催化剂SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3和氟化Cr2O3将2-氯-3,3,3-三氟丙烯氢氟化为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷
CN101597209A (zh) * 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806419D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8845921B2 (en) 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
CN104164214B (zh) * 2008-05-07 2018-04-24 科慕埃弗西有限公司 可用作热传递组合物的组合物
US8168837B2 (en) * 2008-05-15 2012-05-01 Honeywell International Inc. Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks
US8053612B2 (en) * 2008-05-30 2011-11-08 Honeywell International Inc. Process for dehydrochlorinating 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane to 2,3,3,3-tetrafluoropropene in the presence of an alkali metal-doped magnesium oxyfluoride catalyst and methods for making the catalyst
US8853284B2 (en) 2008-06-02 2014-10-07 Honeywell International Inc. Wax dispersion formulations, method of producing same, and uses
US8916733B2 (en) 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
KR101610009B1 (ko) * 2008-06-26 2016-04-07 알케마 인코포레이티드 1230ｘａ에서 1234ｙｆ로의 촉매식 기체상 불소화
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8252965B2 (en) * 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
WO2010045104A2 (en) 2008-10-13 2010-04-22 Dow Global Technologies, Inc. Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
CA2736437A1 (en) * 2008-10-27 2010-06-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Conversion of hydrofluorochloropropanes to fluoropropenes
US8008243B2 (en) * 2008-10-31 2011-08-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
CA2743842C (en) * 2008-11-19 2016-02-09 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
WO2010071136A1 (ja) 2008-12-16 2010-06-24 旭硝子株式会社 ２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンおよび２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
GB0906191D0 (en) 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8624067B2 (en) 2009-04-23 2014-01-07 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP5459320B2 (ja) 2009-05-13 2014-04-02 ダイキン工業株式会社 塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法
JP5581858B2 (ja) 2009-07-21 2014-09-03 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP5767231B2 (ja) 2009-10-09 2015-08-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化及び／又はフッ素化されたプロペン及びより高級なアルケンを製造するプロセス
EP2485996B1 (en) 2009-10-09 2016-06-15 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
JP5782038B2 (ja) 2009-10-09 2015-09-24 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 等温多管式反応器及び該反応器を組み込んだプロセス
US8618340B2 (en) 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
US8791311B2 (en) * 2009-11-27 2014-07-29 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
CN105062427A (zh) * 2009-12-22 2015-11-18 纳幕尔杜邦公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯、1,1,2,3-四氯丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、或2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的组合物
WO2011077193A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 243db to 1234yf
WO2011077191A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
HUE025486T2 (en) 2009-12-23 2016-02-29 Arkema France 1230xa catalytic gas phase fluorination to produce 1234yf
CN102686542A (zh) 2009-12-23 2012-09-19 阿克马法国公司 1233xf到1234yf的催化气相氟化
JP5946410B2 (ja) * 2010-02-19 2016-07-06 ダイキン工業株式会社 ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8779218B2 (en) 2010-04-26 2014-07-15 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane
US8927791B2 (en) 2010-04-29 2015-01-06 Honeywell International Inc. Method for producing tetrafluoropropenes
EP2586761B1 (en) 2010-06-23 2015-08-12 Asahi Glass Company, Limited Method for manufacturing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8263817B2 (en) * 2010-07-06 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB
CN101913988B (zh) * 2010-09-07 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
ES2770405T3 (es) 2010-10-22 2020-07-01 Arkema France Proceso para la fabricación de 2-cloro-3,3,3-trifluropropeno por fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano
EP2630108B1 (en) 2010-10-22 2018-04-18 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene
US9255044B2 (en) 2010-10-25 2016-02-09 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane by liquid phase fluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9040760B2 (en) 2010-10-27 2015-05-26 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20140155659A1 (en) 2010-11-15 2014-06-05 Arkema France PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO 1233xf) BY LIQUID PHASE FLUORINATION OF PENTACHLOROPROPANE
US9156752B2 (en) 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US9890096B2 (en) * 2011-01-19 2018-02-13 Honeywell International Inc. Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
EP3466912B1 (en) 2011-01-21 2022-04-13 Arkema France Catalytic gas phase fluorination
US9302961B2 (en) 2011-01-21 2016-04-05 Arkema France Catalytic gas phase fluorination
US9278895B2 (en) * 2011-01-21 2016-03-08 Arkema France Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
US9012702B2 (en) * 2011-02-21 2015-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN103562164B (zh) 2011-05-31 2016-04-20 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化丙烯类的方法
KR102007722B1 (ko) 2011-06-08 2019-08-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 염화 및/또는 불화 프로펜의 제조 방법
ES2616097T3 (es) 2011-07-26 2017-06-09 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
US8907148B2 (en) 2011-08-07 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN103717557A (zh) 2011-08-07 2014-04-09 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
CN102992946B (zh) * 2011-09-14 2014-11-12 中化蓝天集团有限公司 一种制备2-氯-3，3,3-三氟丙烯的方法
FR2980474B1 (fr) 2011-09-27 2013-08-30 Arkema France Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6271431B2 (ja) * 2011-09-30 2018-01-31 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
EP2751058A4 (en) * 2011-09-30 2015-05-20 Honeywell Int Inc PROCESS FOR PRODUCING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
CN103946196B (zh) * 2011-09-30 2016-12-14 霍尼韦尔国际公司 制造2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN109251123A (zh) * 2011-10-14 2019-01-22 塞尔马·贝克特什维克 生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法
JP5748027B2 (ja) 2011-10-31 2015-07-15 ダイキン工業株式会社 ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
MX359832B (es) 2011-11-04 2018-10-12 Wang Haiyou Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
EP2776383B1 (en) * 2011-11-10 2020-03-11 The Chemours Company FC, LLC Catalytic fluorination process of making hydrohaloalkane
IN2014CN03748A (es) 2011-11-21 2015-09-25 Dow Global Technologies Llc
EP2785671B1 (en) 2011-12-02 2017-03-01 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propanes
JP6059246B2 (ja) 2011-12-02 2017-01-11 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化アルカンの製造方法
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
US9334208B2 (en) 2011-12-14 2016-05-10 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene
FR2984886B1 (fr) 2011-12-22 2013-12-20 Arkema France Procede de preparation de composes olefiniques fluores
CN104011000A (zh) 2011-12-22 2014-08-27 陶氏环球技术有限责任公司 生产四氯甲烷的方法
BR112014015123A2 (pt) 2011-12-23 2017-06-13 Dow Global Technologies Llc processo para a produção de um ou mais alcenos ou compostos aromáticos
FR2986525B1 (fr) 2012-02-03 2014-02-14 Arkema France Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102603460B (zh) * 2012-02-20 2014-12-10 西安近代化学研究所 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
IN2014KN01700A (es) 2012-03-22 2015-10-23 Daikin Ind Ltd
GB201207666D0 (en) 2012-05-02 2012-06-13 Mexichem Amanco Holding Sa Process
CN107032947A (zh) * 2012-06-06 2017-08-11 科慕埃弗西有限公司 用于降低氟代烯烃中RfCCX杂质的方法
CN104428273B (zh) 2012-07-10 2018-09-14 大金工业株式会社 用于制造含氟烯烃的方法
US9422211B2 (en) 2012-08-08 2016-08-23 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102881598B (zh) 2012-09-17 2015-08-12 京东方科技集团股份有限公司 薄膜晶体管的制造方法、阵列基板的制造方法及显示装置
EP2897930A1 (en) 2012-09-20 2015-07-29 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propenes
EP2897932A1 (en) 2012-09-20 2015-07-29 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propenes
JP6272878B2 (ja) 2012-09-30 2018-01-31 ブルー キューブ アイピー エルエルシー せきクエンチおよびそれを組み込んだ方法
EP2911773B1 (en) 2012-10-26 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Mixer and reactor and process incorporating the same
CA2893841C (en) 2012-12-18 2018-07-24 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
WO2014100039A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP2016507590A (ja) 2013-02-27 2016-03-10 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンを生成するための方法
WO2014164368A1 (en) * 2013-03-09 2014-10-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
EP2970057B1 (en) * 2013-03-12 2018-11-07 Honeywell International Inc. A method for mitigating hfc-245cb formation during hcfo-1233xf hydrofluorination to hcfc-244bb
EP2970052B1 (en) * 2013-03-15 2024-07-24 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (hcfc-244bb)
US20140275651A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5825299B2 (ja) 2013-07-12 2015-12-02 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JPWO2015022731A1 (ja) 2013-08-13 2017-03-02 日立オートモティブシステムズ株式会社 電池監視装置、電池システムおよび車両制御システム
FR3010996B1 (fr) 2013-09-24 2015-09-25 Arkema France Procede de fluoration en phase gaz
FR3012137B1 (fr) 2013-10-17 2016-09-16 Arkema France Procede de production de composes fluores
FR3013606B1 (fr) 2013-11-28 2015-11-13 Arkema France Procede de purification d'acide chlorhydrique
US20150225315A1 (en) * 2014-02-10 2015-08-13 Honeywell International Inc. Reactor design for liquid phase fluorination
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
JP6233352B2 (ja) * 2015-06-02 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
JP6038251B2 (ja) * 2015-08-20 2016-12-07 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
KR102645472B1 (ko) * 2015-10-15 2024-03-07 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 탈할로겐화수소 반응기 및 방법
FR3045029B1 (fr) 2015-12-14 2025-10-31 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
FR3046162B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046159B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et recyclage du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane exempt d'impuretes.
FR3046164B1 (fr) 2015-12-23 2021-01-08 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3046161B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046160B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene et recyclage du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene exempt d'impuretes.
FR3046165B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3048429B1 (fr) 2016-03-04 2019-09-27 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique comprenant de la trifluoropropyne
JP2017193511A (ja) 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
CN106349005B (zh) 2016-08-25 2018-08-28 浙江衢州巨新氟化工有限公司 一种联产三氟丙烯类产品和四氟丙烯类产品的方法
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
CN110167906A (zh) * 2017-01-10 2019-08-23 Ａｇｃ株式会社 氢氯氟烃的制造方法
US11034634B2 (en) 2017-01-31 2021-06-15 Daikin Industries, Ltd. Method for producing fluorohalogenated hydrocarbon
FR3064622B1 (fr) 2017-03-28 2019-03-22 Arkema France Procede de recuperation d'acide fluorhydrique
FR3064627B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064626B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064629B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3064628B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3065726B1 (fr) 2017-04-28 2019-04-19 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3065725B1 (fr) 2017-04-28 2020-01-24 Arkema France Procede de purification du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
GB201712775D0 (en) * 2017-08-09 2017-09-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions and uses thereof
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN112313199A (zh) 2018-06-06 2021-02-02 霍尼韦尔国际公司 用于HCFC-244bb的脱氯化氢以制备HFO-1234yf的方法
GB2580623A (en) 2019-01-17 2020-07-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Method
WO2020230725A1 (ja) 2019-05-10 2020-11-19 ダイキン工業株式会社 フッ素化ヨウ素化有機化合物の製造方法
WO2020247423A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 The Chemours Company Fc, Llc 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233xf) compositions and methods for making and using the compositions
WO2021090072A1 (en) * 2019-11-06 2021-05-14 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo-1233xf) and water
US20240208887A1 (en) 2021-04-15 2024-06-27 Zhejiang Research Institute Of Chemical Industry Co., Ltd Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN116836038B (zh) 2023-06-30 2025-09-26 衢州环新氟材料有限公司 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2404706A (en) * 1943-10-04 1946-07-23 Du Pont Fluorination
US2437993A (en) * 1946-07-12 1948-03-16 Du Pont Fluorination of acyclic olefinic compounds
US2558703A (en) * 1948-01-06 1951-06-26 Hooker Electrochemical Co Preparation of trifluorotrichloropropene
US2670387A (en) * 1949-04-29 1954-02-23 Du Pont Fluorination of trifluorotrichloro-propene
US2787646A (en) * 1953-09-03 1957-04-02 Haszeldine Robert Neville Organic halogen compounds and methods of making same
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US2996555A (en) † 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL160542C (nl) * 1971-12-17 1979-11-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van 1,1,2,3,-tetrachloorpro- peen.
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
JPS635037A (ja) * 1986-06-25 1988-01-11 Osaka Soda Co Ltd ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
JP2708845B2 (ja) * 1989-02-03 1998-02-04 旭硝子株式会社 ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法
US5162594A (en) 1990-10-11 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of polyfluoroolefins
JP3412246B2 (ja) * 1994-04-08 2003-06-03 ダイソー株式会社 ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
FR2748473B1 (fr) 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
RU2181114C2 (ru) * 1997-03-24 2002-04-10 И.Ай.Дю Пон Де Немурс Энд Кампани Способ получения аддуктов фторсодержащих углеводородов и олефинов
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
JP2000063301A (ja) * 1998-08-18 2000-02-29 Central Glass Co Ltd フッ素化プロパンの製造方法
US20030110055A1 (en) * 2000-04-10 2003-06-12 Chau Bang Thinh Electronic catalogue
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CA2564991C (en) * 2004-04-29 2013-03-19 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5143011B2 (ja) * 2005-11-03 2013-02-13 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化有機化合物の製造方法
EP1943202B1 (en) * 2005-11-03 2014-12-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN103193584B (zh) * 2006-01-03 2015-07-01 霍尼韦尔国际公司 制备氟化有机化合物的方法
SI3336074T1 (sl) * 2006-01-03 2025-09-30 Honeywell International Inc. Postopek za proizvodnjo fluoriranih organskih spojin
JP5393454B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法
KR101397113B1 (ko) * 2006-10-03 2014-05-19 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8034251B2 (en) 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
JP5113302B1 (ja) * 2012-04-13 2013-01-09 浩司 岡本 紫外線・赤外線遮蔽コーティング剤及び紫外線・赤外線遮蔽コーティング被膜
JP5519063B1 (ja) * 2013-08-06 2014-06-11 株式会社リングストン 中仕切り付きガゼット袋の製造方法及び製造装置
JP6771127B2 (ja) * 2016-03-07 2020-10-21 静岡県 植物の自動給液システム及び養液栽培方法

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