ES2736849T3 - Moléculas que tienen utilidad plaguicida e intermediarios, composición y procesos, relacionados con ellas - Google Patents

Abstract

Una molécula que tiene la siguiente fórmula**Fórmula** en donde: (A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (F) R6 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C1-C4); (G) R7 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br e I; (H) R8 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br e I; (I) R9 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C1-C4); (J) R10 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), haloalquilo(C1-C4), alquil(C1- C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)alquiloC(=O)(C1-C4); (K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), haloalquilo(C1-C4), alquil(C1- C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)alquiloC(=O)(C1-C4); (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicloalquilo(C3-C8), azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo- 1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y tioxotiazolidinonilo, en el que cada cicloalquilo, azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo-1,3- diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y tioxotiazolidinonilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, oxo, alquilo(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), C(=O)Oalquilo(C1-C4), (C=O)NHalquilo(C1-C4), (C=O)NHhaloalquilo(C1-C4), C(=O)ciclopropilo(C3-C6), C(=O)haloalquilo(C1-C4), alquil C(=O)(C1-C4)alcoxi (C1-C4) y alquil(C1-C4)-morfolinilo; (Q) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que consiste en O y S; y N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente aceptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula Uno.

Description

DESC

Moléculas que tienen utilidad plaguicida e intermediarios,

Campo de la presente descripción

La presente descripción se refiere al campo de las moléc Arthropoda, Mollusca y Nematoda, procesos para prod procesos, composiciones plaguicidas que contienen dich plaguicidas contra dichas plagas. Estas composiciones pla insecticidas, miticidas, molusquicidas y nematicidas.

Antecedentes de la presente descripción

Se describen derivados de benzamida que tienen utilidad y US 2002/0068838 A1.

"Muchas de las enfermedades humanas más peligrosa "Históricamente, la malaria, el dengue, la fiebre amarill tripanomiasis, la leishmaniasis y otras enfermedades enfermedades humanas y muertes en los siglos XVII a (Gubler). Las enfermedades transmitidas por vectores enfermedades parasitarias e infecciosas en todo el mundo el 85% de las cuales ocurren en niños de menos de aproximadamente 100 millones de casos de fiebre del de de fiebre hemorrágica por dengue (Matthews). El control de enfermedades infecciosas. Sin embargo, la resistencia ha surgido en todas las especies de insectos que son vect Recientemente, más de 550 especies de artrópodos han et al.). Además, los casos de resistencia a los insectos resistencia a herbicidas y fungicidas (Sparks et al.).

Cada año, insectos, patógenos de las plantas y malezas, Esta pérdida se produce a pesar de la aplicación de plagui tal como, rotaciones de cultivos y controles biológicos. emplearse para alimentar a más de tres mil millones de p

Los nematodos parásitos de las plantas se encuentran ent las más insidiosas y costosas. Se ha estimado que las pér el 9% en los países desarrollados a aproximadamente el Estados Unidos de América, una encuesta de 35 estados de hasta un 25% (Nicol et al.).

Se observa que los gasterópodos (babosas y caracoles artrópodos o nematodos, pero en ciertos lugares, pue gravemente la calidad de los productos cosechados, así c vegetales. Si bien solo unas pocas docenas de especies de especies son plagas importantes a escala mundial. En de cultivos agrícolas y hortícolas, tal como, cultivos her arbusto; hierbas; y ornamentales (Speiser).

Las termitas causan daños a todo tipo de estructuras forestales. En 2005, se estimó que las termitas causan

todo el mundo cada año (Korb).

Por consiguiente, por muchas razones, incluidas las men lo costoso (se estima en aproximadamente 256 millones d mucho tiempo (en promedio aproximadamente 10 año plaguicidas (CropLife America).

Ciertas referencias citadas en la presente descripción

CropLife America, The Cost of New Agrochemical Produ Development predictions for the Future, 2010.

Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Scr Protection Research, Part I, Methods for the Design and P., Kramer, W., Schirmer, U., y Matthias W., p. 1-20, 2012.

CIÓN

posición y procesos, relacionados con ellas

s que tienen utilidad plaguicida contra plagas en los filos dichas moléculas, intermediarios utilizados en dichos moléculas y procesos de uso de dichas composiciones icidas se pueden emplear, por ejemplo, como acaricidas,

guicida, p. ej., en los documentos US 2014/0171308 A1

on transmitidas por insectos vectores" (Rivero et al.). la peste, la filariasis, el tifus transmitido por piojos, la nsmitidas por vectores fueron responsables de más cipios del XX que todas las otras causas combinadas" n responsables de aproximadamente el 17% de las an solo la malaria causa más de 800.000 muertes al año, inco años. Cada año hay de aproximadamente 50 a ue. Cada año se producen de 250.000 a 500.000 casos ectores juega un papel crítico en la prevención y control secticidas, incluida la resistencia a múltiples insecticidas, es principales de enfermedades humanas (Rivero et al.). sarrollado resistencia a al menos un plaguicida (Whalon ntinúan superando con mucho el número de casos de

truyen más del 40% de toda la producción de alimentos. s y el uso de una amplia gama de controles no químicos, solo se pudiera ahorrar algo de este alimento, podría onas en el mundo que están desnutridas (Pimental).

las plagas más extendidas y, con frecuencia, son una de as atribuibles a los nematodos son de aproximadamente % en los países subdesarrollados. Sin embargo, en los varios cultivos indicó pérdidas derivadas de nematodos

on plagas de menos importancia económica que otros reducir los rendimientos sustancialmente, afectando o, la transmisión de enfermedades humanas, animales y gasterópodos son plagas regionales graves, un puñado rticular, los gasterópodos afectan a una amplia variedad eos, pastoriles y de fibra; vegetales; frutos de árbol y

adas y públicas, así como a los recursos agrícolas y de 50 mil millones de dólares americanos en daños en

nadas anteriormente, existe una necesidad continua por ólares americanos por plaguicida en 2010), consumo de or plaguicida) y dificultoso, del desarrollo de nuevos

iscovery, Development & Registration, and Research &

ning in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop imization of New Active Ingredients, Edited por Jeschke, Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global He p. 442-450, 1998.

Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, n° 23, 2007.

Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Ve Cap. 1, p. 1,2011.

Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nem

Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural S

Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., In Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens,

Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classificati Biochemistry and Physiology (2014) disponible en línea 4 de

Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Managemen

Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis Pesticide Resistance in Arthropods, Cap. 1, p. 5-33, 2008.

Definiciones empleadas en la presente descripción

Los ejemplos dados en estas definiciones generalmente no s de la presente descripción. Se entiende que un sustituyent restricciones de compatibilidad estérica en relación con la m solo deben utilizarse para los fines de la presente descripción

La frase "principio activo" significa un material que tiene activi a otros materiales a tener una mejor actividad para controlar sin limitación, acaricidas, algicidas, antiapetentes, avicid fungicidas, protectores herbicidas, herbicidas, atrayentes de i de mamíferos, perturbadores de apareamiento, molusquicida crecimiento de las plantas, rodenticidas, sinergistas y viruci dichos materiales incluyen, pero sin limitación, los materiales

La frase "grupo alfa de principios activos" (en adelante "AIGA

(1) bromuro de (3-etoxipropil)mercurio, 1,2-dibromoet m Cp , 1-metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, 2,3,3-2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-metoxietilmercurio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, áci 4-CPP, alcohol 4-hidroxifenetilo, sulfato de 8-hidroxiquinolin aminometilo, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocilo, acetoprol, acibenzolar, acifluorfen, aclonifen, ACN, acrep, a afoxolaner, alacloro, alanap, alanicarb, albendazol, aldicarb alicina, alidocloro, alosamidina, aloxdim, alil alcohol, alixicarb altretamina, fosfuro de aluminio, fosfuro de aluminio, am amicarbazona, amicartiazol, amidition, amidoflumet, amido aminotriazol, amiprofos-metilo, amiprofos, amiprofos-metilo, amonio, amobam, gel de sílice amorfo, dióxido de silicio amo anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolate, aramita, a atidation, atraton, atrazina, aureofungin, avermectina B1,

azametifos, azidition, azimsulfuron, azinfosetil, azinfos-etil, a azobenceno, azociclotina, azoteato, azoxistrobina, bachme polisulfuro de bario, silicofluoruro de bario, bartrin, carbonato básico, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, be bendiocarb, bendióxido, benefin, benfluralin, benfuracarb, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfuron, bensul bentiavalicarb, bentiazol, bentiocarb, bentranil, benzadox benzamorf, hexacloruro de benceno, benzfendizona, benzim benzofluor, ácido benzohidroxámico, benzomato, benzofo benzoylprop, benztiazuron, benzuocaotong, benzoato de

cipermetrina, betoxazina, BHC, bialafos, biciclopirona, bifena bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bi Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, N° 3,

s of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases,

ahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World

e Interactions, p. 21-43, 2011.

nces - Vol. II, 2009.

t Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect

l. 6, N° 8, p. 1-9, 2010.

and insecticide resistance management, Pesticide

iembre de 2014.

ap. 219, p. 506-508, 2002.

Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global

exhaustivos y no deben interpretarse como limitantes

ebe cumplir con las reglas de enlace químico y las

cula particular a la que está unido. Estas definiciones

útil para controlar plagas, y/o que es útil para ayudar

gas, los ejemplos de dichos materiales incluyen, pero

bactericidas, repelentes de aves, quimiotaxinas,

ctos, repelentes de insectos, insecticidas, repelentes

nematicidas, activadores de plantas, reguladores del

(véase alanwood.net). Los ejemplos específicos de

tados en el grupo de principios activos alfa.

significa colectivamente los siguientes materiales:

, 1,2-dicloroetano, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1 A, ácido 2,3,5-tri-yodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T,

, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, cloruro de 2-3,6-dicloropicolínico, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPB,

8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, abamectinatamiprid, acethion, acetoclor, acetofenato, acetofos,

atrin, acroleína, acrilonitrilo, acipetacs, afidopiropen,

ldicarb sulfona, aldimorf, aldoxicarb, aldrin, aletrina,

lorac, a/fa-cipermetrina, alfa-endosulfán, alfametrina,

ctradina, ametridiona, ametrin, ametrina, amibuzin,

furon, aminocarb, aminociclopiracloro, aminopiralid,

misulbromo, amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de

ampropylfos, AMS, anabasina, ancymidol, anilazina,

ocarb, óxido arsenoso, asomate, aspirina, asulam,

, aviglicina, azaconazol, azadirachtin, azafenidina,

osmetil, azinfos-metil, aziprotrin, aziprotrina, azitiram,

sh, barban, barbanato, hexafluorosilicato de bario,

obre básico, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre

olin, bencarbazona, benclotiaz, bendaqingbingzhi,

nfuresato, benmihuangcaoan, benodanil, benomilo,

, bensultap, bentaluron, bentazon, bentazona,

cloruro de benzalconio, benzamacril, benzamizol,

, benzipram, benzobicilon, benzoepina, benzofenap,

to, benzotiadiazol, benzovindiflupyr, benzoximato,

cilo, benziladenina, berberina, beta-ciflutrina, beta-o, bifenox, bifentrina, bifujunzhi, bilanafos, binapacril,

smetrina, bifenilo, bisazir, bismertiazol, bismertiazol-cobre, bisfenilmercurio metilendi(x-naftaleno-y-sulfonato), blasticidin-S, borax, mezcla de Burdeos, ácido bórico, brodifacoum, brofenprox, brofenvalerato, broflanilida, bro brometrina, bromfenvinfos, bromoacetamida, bromobo bromofenoxim, bromofos, bromometano, bromofos,

brompirazon, bromuconazol, bronopol, BRP, BTH, bucarp de Borgoña, busulfán, busulfán, butacarb, butaclor, butenaclor, butano-fipronil, butetrina, butidazol, butiobat butoxicarboxim, butralina, butrizol, butroxidim, buturon cacodílico, cadusafos, cafenstrole, calciferol, arseniato d calcio, polisulfuro de calcio, calvinfos, cambendiclor, carbanolato, carbaril, carbarilo, carbasulam, carbation, carbofuran, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono carboxazol, carboxido, carboxina, carfentrazona, carpr CDEC, celocidina, CEPC, ceralura, cerenox, cevadilla, me chinometionato, chiralaxil, quitosano, clobentiazona, cloranfenicol, cloraniformetán, cloranilo, cloranocril, clora clorbiciclen, clorbromuron, clorbufam, clordano, clordec cloretoxifos, cloreturon, clorfenac, clorfenapyr, clorf clorfensulfuro, clorfenvinfos, clorfenvinfos-metilo, clorfl cloridazon, clorimuron, clorinato, clor-IPC, clormefos, clor ácido cloroacético, clorobenzilato, clorodinitronaftalenos, cloroneb, clorofacinona, clorofos, cloropicrina, cloropo cloroxuron, cloroxinilo, clorfonio, clorfoxima, clorprazof clorquinox, clorsulfuron, clorfal, clortiamid, clortiofos, clort cromafenozida, cicloheximida, cimectacarb, cimetacarb, cinosulfuron, cintofen, ciobutida, cisanilida, cismetrina, cl cliodinato, clodinafop, cloetocarb, clofencet, clofenotano, clomeprop, clonitralid, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cl cloxifonac, cloxilacon, clozilacon, CMA, CMMP, CMP, C cobre, acetato de cobre, acetoarsenita de cobre, arseniat naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, cromato de cobre y zinc, cumaclor, cumafeno, cum coumitoato, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, creda crotoxifos, crufomato, criolita, cue-lure, cufraneb, cumilero cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianóg ciazofamid, cibutrina, ciclafuramid, ciclanilida, ciclaniliprol ciclopirimorato, ciclosulfamuron, ciclooxidim, cicluron, ci cihalotrina, cihexatina, cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, ciprazol, ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, cipromi dalapon, daminozida, dayoutong, dazomet, DBCP, d-ca DDVP, debacarb, decafentina, decametrina, decarbofura deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeto S, demeton-S-metilo, demeton-S-metil sulfona, deme desmetrin, desmetrina, d-fanshiluquebingjuzhi, diafentiu diatomeas, diatomita, diazinon, dibrom, ftalato de dib diclofention, diclofluanida, diclona, dicloralurea, diclorben diclormida, diclorometano, dicloromezotiaz, diclorofeno, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclomezina, dicloran, dicril, dicumarol, diciclanil, diciclonon, dieldrín, dienoclor, diéton, pirocarbonato de dietilo, dietiltoluamida, difenaco difetialona, diflovidazina, diflubenzuron, diflufenican, difluf dimeflutrina, dimefox, dimefuron, dimehipo, dimepiperato, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipi dimetilo, disulfuro de dimetilo, ftalato de dimetilo, dim dimpilato, dimuron, dinex, dingjunezuo, diniconazol, dini dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, d dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxati difenamida, difenil sulfona, difenilamina, difenilsulfur dipimetitrona, dipiritiona, diquat, tetraborato disódico, di ditalimfos, ditianon, diticrofos, ditioéter, ditiométon, ditiop dodemorf, dodicina, dodina, dofenapin, doguadina, do aletrina, d-frans-resmetrina, dufulin, dimron, EBEP, EBP, eglinazina, emamectina, EMPC, empentrina, enade enestroburina, enilconazol, enoxastrobina, efirsulfo eprinomectina, epronaz, EPTC, erbon, ergocalciferol, erl ispiribac, bistrifluron, bisultap, bitertanol, bitionol, bixafen, oscalid, BPPS, brasinolida, brasinolideetil, brevicomin, trinato, bromacil, bromadiolona, bromclofos, brometalina, bromobutida, bromociclen, bromocyclen, bromo-DDT, mofos-etilo, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinilo, to, bufencarb, buminafos, bupirimato, buprofezin, mezcla tafenacil, butam, butamifos, butano-fipronil, butatiofos, utiuron, butifos, butocarboxim, butonato, butopironoxilo, utilamina, butilato, butilclorofos, butilenefipronil, ácido alcio, clorato de calcio, cianamida de calcio, cianuro de mfeclor, camfor, captafol, captan, carbam, carbamorf, arbendazim, carbendazol, carbetamida, carbofenotion, ulfuro de carbonilo, carbofenotion, carbofos, carbosulfan, mid, cartap, carvacrol, carvona, CAVP, CDAA, CDEA, a de Cheshunt, chinalfos, quinalfos-metilo, chinometionat, metoxifeno, cloralosa, cloramben, cloramina fósforo, aniliprol, clorazifop, clorazina, clorbensida, clorbenzuron, , clordimeform, clorempentrina, cloretazato, cloretefon, zol, clorfenetol, clorfenidim, clorfenprop, clorfenson, zuron, clorflurazol, clorflurecol, clorfluren, clorflurenol, quat, clormesulona, clormetoxinilo, clornidina, clornitrofen, lorofenizon, cloroformo, cloromebuformo, clorometiuron, cloropropilato, clorotalonil, clorotoluron, cloroxifenidim, , clorprocarb, clorprofam, clorpirifos, clorpirifos-metilo, ron, clozolinato, chltosan, colecalciferol, cloruro de colina, nerina I, cinerina II, cinerinas, cinidon-etilo, cinmetilina, os, clefoxidim, clenpirina, clenpyrina, cletodim, climbazol, entezina, clofenvinfos, ácido clofíbrico, clofop, clomazona, intocet, cloransulam, closantel, clotianidina, clotrimazol, , codlelure, colecalciferol, colofonato, 8-quinolinolato de e cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, icato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre, básico, , cumafuril, cumafos, cumatetralilo, cumetoxistrobina, a, cresol, ácido cresílico, crimidina, crotamitón, crotoxifos, cumiluron, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, CVMP, , cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ácido cianúrico, icletrina, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrina, opirafen, ciflufenamid, ciflumetofen, ciflutrina, cihalofop, endazol, cipermetrina, ciperquat, cifenotrina, ciprazina, ciprosulfamida, ciromazina, citioato, citrex, daimuron, r, Dc B, DCIP, DCPA, DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DEET, ácido deshidroacético, deiquat, delaclor, delnav, emeton-metilo, demeton-O, demeton-O-metilo, demeton--S-metilsulfón, DEP, depaletrina, derris, desmedifam, , dialifor, dialifos, dialato, diamidafos, dianat, tierra de , succinato de dibutilo, dicamba, dicapton, diclobenil, on, diclorfenidim, diclorflurecol, diclorflurenol, diclormato, iclorprop, diclorprop-P, diclorvos, diclozolin, diclozolina, osulam, dicofol, dicofano, dicumarol, dicresilo, dicrotofos, tamquat, dietatilo, dietion, dietion, dietofencarb, dietolato, , difenoconazol, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, icanil, diflufenzopyr, diflumetorim, dikegulac, dilor, dimatif, metaclona, dimetan, dimetacarb, dimetaclona, dimetaclor, imetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrina, carbato de vinfos, dimetilan, dimexano, dimidazon, dimoxistrobina, nazol-M, dinitramina, dinitrofenoles, dinobuton, dinocap, prop, dinosam, dinoseb, dinosulfon, dinotefuran, dinoterb, , dioxation, difacina, difacinona, difenadiona, difenamida, acido diprogulico, dipropalina, dipropetrina, dipterex, sultap, disparlure, disugran, disul, disulfiram, disulfotón, diuron, dixantógeno, d-limoneno, DMDS, DMPA, DNOC, icalure, doramectina, DPC, drazoxolon, DSMA, d-transfos, ecdisterona, eclomezol, EDB, EDC, EDDP, edifenfos, a, endosulfan, endotal, endotall, endotion, endrina, o, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, iancaoan, esdépalétrina, esfenvalerato, ESP, esprocarb, etacelasil, etaconazol, etafos, etem, etaboxam, etaclor, etiofencarb, etiolato, etion, etiozina, etiprol, etirimol, eto etoprofos, etoxifeno, etoxiquina, etoxisulfuron, eticlozat etileno, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido d acetato de etilmercurio, bromuro de etilmercurio, clorur etnipromid, etobenzanida, etofenprox, etoxazol, etridiaz fenac, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobina, fenam fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorf fenhexamid, fenidina, fenitropan, fenitrotion, fénizon, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenox fenpropidin, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fentiaprop, fention, fention-etilo, fentiaprop, fentin, fentraz ferimzona, fosfato férrico, sulfato ferroso, fipronil, flam flonicamida, florasulam, fluacripirim, fluazifop, fluazi flubenzimina, flubrocitrinato, flucarbazona, flucetosulfuron fluénetilo, fluenetil, fluensulfona, flufenacet, flufeneri flufenpyr, flufenzina, flufiprol, fluhexafon, flumetrina, fl flumioxazina, flumipropin, flumorf, fluometuron, fluopicol ácido fluoroacético, fluorocloridona, fluorodifeno, fluorogli fluoroxipyr, fluotiuron, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupox flupirsulfuron, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurec flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamid fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpel, folpet, fomes formetanato, formotion, formparanato, fosamina, fosetilo, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, fujunmanzhi, fulumi, furametrina, furametpyr, tebufenozide furano, furatiocar furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifen, gamma-BH giberelina A3, giberelinas, gliftor, glitor, glucocloralosa, gl gosiplure, grandlure, griseofulvina, guanoctina, guazatina, halosulfuron, haloxydina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifo heptaflutrina, heptenofos, heptopargil, herbimicina, herbi hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexalure, hexamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, H huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnón, hidrargafeno, c hidropreno, hidroxiisoxazol, himexazol, hiquincarb, IAA, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazetapyr, imazosul iminoctadina, imiprotrina, inabenfida, indanofan, indazifl iodofenfos, iodometano, iodosulfuron, iofensulfuron, io iprodiona, iprovalicarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, I isocarbamida, isocarbofos, isocil, isodrin, isofenfos, isof isopamfos, isopolinato, isoprocarb, isoprocil, isopropa isopirimol, isotioato, isotianil, isouron, isovalediona, i isoxation, isuron, ivermectina, ixoxaben, izopamfos, izopa jasmónico, jiahuangchongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangju juvenil I, hormona juvenil II, hormona juvenil III, kadetri kasugamicina, kejunlina, kelevan, ketospiradox, kieselg lactofen, /ambda-cihalotrina, latilure, arseniato de plomo, calcio, lindano, lineatin, linuron, lirimfos, litlure, looplure, l lythidation, M-74, M-81, MAA, fosfuro de magnesio, malat MAMA, mancopper, mancozeb, mandestrobina, mandi MCPA-tioetilo, MCPB, MCPP, mebenil, mecarbam, me medinoterb, medlure, mefenacet, mefenoxam, mefen melitoxina, MEMC, menazon, MEP, mepanipirim, m meptildinocap, mercaptodimetur, mercaptofos, mercaptof cloruro mercurioso, merfos, óxido de merfos, mesopr mesulfen, metacresol, metaflumizona, metalaxil, metalax metaxon, metazaclor, metazosulfuron, metazoxolon, metacrifos, metalpropalina, metam, metamidofos, meta metiobencarb, metiocarb, metiopirisulfuron, metiotepa,

metomilo, metopreno, metoprotrina, metoprotrina,

metoxifenona, afolato de metilo, bromuro de metilo, me paratión, metilacetofos, metilcloroformo, ácido metilditioc metilmercaptofos, óxido de metilmercaptofos, metilme metilmercurio, pentaclorofenóxido de metilmercurio, met metiram, metiram-zinc, metobenzuron, metobromur metominostrobina, metosulam, metoxadiazona, met lfluralina, etametsulfuron, etaproclor, etefon, etidimuron, -metilo, etobenzanid, etofumesato, etohexadiol, etoprop, formiato de etilo, pirofosfato de etilo, etilano, etil-DDD, tileno, etilicina, etilmercurio 2,3-dihidroxipropil mercaptida, de etilmercurio, fosfato de etilmercurio, etinofeno, ETM, etrimfos, étrimphos, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, , fenapanil, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquin, , fenclofos, fenclorim, fenethacarb, fenflutrina, fenfuram, juntong, fenobucarb, fenolovo, fenoprop, fenotiocarb, lfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrina, fenpropatrina, quinotriona, fenridazon, fenson, fensulfotion, fenteracol, ida, fentrifanil, fenuron, fenuron-TCA, fenvalerato, ferbam, p, flamprop-M, flazasulfuron, flocoumafen, flometoquin, -P, fluazinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, ucloralina, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fludioxonil, flufenicano, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufenprox, etover, flumetralina, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, , fluopiram, fluorbenside, fluoridamida, fluoroacetamida, eno, fluoroimida, fluoromida, fluoromidina, fluoronitrofeno, , flupropacilo, flupropadina, flupropanato, flupirradifurona, flurenol, fluridona, flurocloridona, fluromidina, fluroxipyr, flutenzina, flutiacet, flutiamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, n, fonofos, foramsulfuron, forclorfenuron, formaldehído, smetilan, fospirato, fostiazato, fostietan, frontalin, ftalide, arina, funaihecaoling, fufentiourea, furalano, furalaxil, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, gamma-cihalotrina, gamma-HCH, genit, ácido giberélico, sinato, glufosinato-P, gliodin, glioxima, glifosato, glifosina, lacrinato, halauxifen, halfenprox, halofenozida, halosafen, , HCA, HCB, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptacloro, na A, heterofos, hexacloro, hexacloran, hexacloroacetona, xaconazol, hexaflumuron, hexafluoramina, hexaflurato, N, holosulf, homobrasinolida, huancaiwo, huanchongjing, hidratada, cianamida de hidrógeno, cianuro de hidrógeno, A, IBP, icaridina, imazalil, imazametabenz, imazamox, on, imibenconazol, imiciafos, imidacloprid, imidaclotiz, indoxacarb, inezin, tierra infusorial, iodobonil, iodocarb, il, ipazina, IPC, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfos, P, IPX, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbamid, fos-metilo, isofetamida, isolan, isometiozina, isonoruron, a, isopropazol, isoprotiolano, isoproturon, isopirazam, aben, isoxaclortol, isoxadifen, isoxaflutol, isoxapirifop, hos, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido i, jiecaowan, jiecaoxi, jinganmicina A, jodfenfos, hormona kappabifentrina, kappa-teflutrina, karbutilato, karetazan, , cinetina, cinopreno, kiralaxil, kresoxim-metilo, kuicaoxi, nacil, lepimectina, leptofos, lianbenjingzhi, polisulfuro de nuron, lüxiancaolín, Ivdingjunzhi, Ivfumijvzhi, Ivxiancaolín, , maldison, hidracida maleica, malonoben, maltodextrina, pamid, maneb, matrina, mazidox, MCC, MCP, MCPA, binzid, mecarfon, mecoprop, mecoprop-P, medimeform, r, mefluidida, ácido megatomoico, alcohol melisílico, erflutrina, mefenato, mefosfolan, mepiquat, mepronil, tiol, mercaptotion, cloruro de mercurio, óxido de mercurio, ina, mesosulfuron, mesotriona, mesulfen, mesulfenfos, , metaldehído, metam, metamifop, metamitron, metafos, etconazol, metepa, metflurazon, metabenzotiazuron, focarb, metazol, metfuroxam, metibenzuron, metidation, iozolina, metiuron, metocrotofos, métolcarb, metometon, toquin-butilo, metotrina, metoxicloro, metoxifenozida, eugenol, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metil ámico, metildimron, cloruro de metileno, metil-isofenfos, ptofos tiol, benzoato de metilmercurio, dicyandiamida eodecanamida, metilnitrofos, metiltriazotion, metiozolina, metoflutrina, metolaclor, metolcarb, metometuron, ron, metrafenona, metriam, metribuzin, metrifonato, metrifonato, metsulfovax, metsulfuron, mevinfos, mexac oxima milbemicina, milneb, mima2nan, mipafox,

momfluorotrina, monalida, monisuron, monoamitraz, monomehipo, monosulfiram, monosulfuron, monosultap, morzid, moxidectina, MPMC, MSMA, MTMC, muscalure toluensulfonanilida, NAA, NAAm, nabam, naftalofos, naftalofos, ácidos naftoxiacéticos, ácidos naftilacéticos, n napropamida, napropamida-M, naptalam, natamicina,

niclofen, niclosamida, nicobifeno, nicosulfuron, nicoti nipiraclofeno, nipiralofeno, nitenpyram, nitiazina, nitralin nitrotal isopropilo, nobormida, nonanol, norbormida, norea NPA, nuarimol, nuranona, OCH, éter de octaclorodipr fenilfenol, orbencarb, orfralure, orthobencarb, orto-dicloro ostol, osthol, ostramona, ovatron, ovex, oxabetrinilo, oxa oxapirazona, oxasulfuron, oxatiapiprolina, oxaziclomefo oxicarboxina, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulf oxitioquinox, PAC, paclobutrazol, paichongding, palétrina paration-metilo, parinol, verde Paris, PCNB, PCP, PCP-ácido pelargónico, penconazol, pencicuron, pendimetalin pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentanocl perfluidona, permetrina, petoxamida, PHC, fenamacril, fe fenisofam, fenkapton, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenilmercuriurea, acetato de fenilmercurio, cloruro de fenil fenilmercurio, salicilato de fenilmercurio, forato, fosaceti fosdifen, fosetilo, fosfolan, fosfolan-metilo, fosglicina, fos fosfocarb, fósforo, fostina, foxim, foxim-metilo, ftalida, ftal picoxistrobina, pimaricina, pindona, pinoxaden, piperali piperofos, piproctanilo, piproctanilo, piprotal, pirimetafos metilo, pival, pivaldiona, plifenato, PMA, p Mp , polibu polioxina D, polioxinas, polioxorim, politialan, arsenito de potasio, naftenato de potasio, polisulfuro de potasio, tiocia II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primisulfuron,

prodiamina, profenofos, profluazol, profluralin, proflutrin prohidrojasmon, promacyl, promecarb, prometon, prom propamidina, propamocarb, propanilo, propafos, propa profam, propiconazol, propidina, propineb, propisoclor, pr propizamida, proquinazid, prosuler, prosulfalina, prosul protiofos, protoato, protrifenbute, proxan, primidofos, pimetrozina, piracarbolide, piraclofos, piraclonil, piracl piraoxistrobina, pirosulfotol, piraziflumida, pirazolato,

pirazoxifen, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrina piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridabeno, piridafol, pirifenox, pirifluquinazon, piriftalido, pirimetafos, pirimet pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, pirimisulfan, pirimitato, pirisoxazol, piritiobaco, pirolano, piroquilon, piroxasulfon quassia, quinacetol, quinalfos, quinalfos-metilo, quinaz quinometionato, quinonamida, quinotion, quinoxifen, q quyingding, rabenzazol, rafoxanida, R-diniconazol, rebe rodojaponina III, ribavirina, rimsulfuron, rizazol, R-metala saijunmao, saisentong, salicilanilida, salifluofen, sang sebutilazina, secbumeton, sedaxano, selamectina, se shuangjiaancaolín, shuangjianancaolín, S-hidropreno, si sílice, gel de sílice, siltiofam, siltiofam, siltiofan, silvex, si S-cinopreno, cal apagada, SMA, S-metopreno, S-metol cianuro de sodio, fluoruro de sodio, fluoroacetato de fenilfenóxido de sodio, ortofenilfenóxido de sodio, pentacl de sodio, silicofluoruro de sodio, tetratiocarbonato de espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulcofuron, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sul sulfosulfuron, sulfotep, sulfotepp, sulfoxaflor, sulfóxido, sulglicapin, sulfosato, sulprofos, sultropen, swep, fau-fluv TCNB, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirad, tecnazeno, tecoram, tedion, teflubenzuron, teflutrina, t tepraloxidim, teproloxidim, teraletrina, terbacilo, terbuca terbutrin, terbutrina, terraclor, terramicina, terramicina, tetradifon, tetradisul, tetrafluron, tetrametrina, tetrametilflu ato, miechuwei, mieshuan, miewenjuzhi, milbemectina, C, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, cido monocloroacético, monocrotofos, monolinuron, nuron, monuron-TCA, morfamquat, moroxidina, morfotion, iclobutanil, miclozolin, alcohol miricil, N-(etilmercurio)-pled, naftalina, naftalenacetamida, anhídrido naftálico, ilindano-1,3-diones, ácidos naftiloxiacéticos, naproanilida, OS, neburea, neburon, nendrin, neonicotina, niclorfos, sulfato de nicotina, nifluridida, nikkomicinas, NIP, nitrapirina, nitrilacarb, nitrofen, nitrofluorfen, nitrostireno, orflurazon, nornicotina, noruron, novaluron, noviflumuron, lo, octilinona, o-diclorobenceno, ofurace, ometoato, onceno, ortosulfamuron, orictalure, orisastrobina, orizalina, gilo, oxadiazon, oxadixilo, oxamato, oxamilo, oxapirazon, , oxine-cobre, oxine-Cu, ácido oxolínico, oxpoconazol, n, oxienadenina, oxifluorfen, oximatrina, oxitetraciclina, AP, para-diclorobenceno, parafluron, paraquat, paration, p-diclorobenceno, PDJ, pebulato, pédinex, pefurazoato, penfenato, penflufen, penfluron, penoxalina, penoxsulam, pentiopirad, pentmetrina, pentoxazona, perclordecone, acril-etilo, fenaminosulf, óxido de fenazina, fenetacarbe, nobenzuron, fenotiol, fenotrina, fenpróxido, fentoato, rcurio, derivado de fenilmercurio de pirocatecol, nitrato de fosalona, fosametina, fosazetim, fosazetina, fosciclotina, t, fosniclor, fosfamida, fosfamidon, fosfina, fosfinotricina, , ftaltrina, picarbutrazox, picaridina, picloram, picolinafen, piperazina, butóxido de piperonilo, piperonil cicloneno, irimicarb, piriminil, pirimioxifos, pirimifos-etilo, pirimifosos, policarbamato, policlorcamfeno, polietoxiquinolina, tasio, azida de potasio, cianato de potasio, etilxantato de to de potasio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno benazol, procloraz, proclonol, procinazina, procimidona, profoxidim, profurito-aminio, proglinazina, prohexadiona, , prometrina, promurit, pronamida, propaclor, propafos, zafop, propargita, propartrina, propazina, propetamfos, oxur, propoxicarbazona, isoma de propilo, propirisulfuron, arb, prosulfuron, protidatión, protiocarb, protioconazol, rinaclor, psoralen, psoraleno, pidanon, pirflubumida, obina, piroflufen, pirofluprol, piramat, prametostrobina, zolinato, pirazon, pirazofos, pirazosulfuron, pirazotion, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribencarb, ridalilo, piridafention, piridafentiona, piridato, piridinitrilo, , pirimicarbe, pirimidifeno, piriminobac, piriminostrobina, inuron, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifeno, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, qincaosuan, qingkuling, id, quinclorac, quinconazol, quinmerac, quinoclamina, tiofos, quintozeno, quizalofop, quizalofop-P, quwenzhi, a, reglon, renriduron, rescalure, resmetrina, rodetanilo, rodétanil, ronnel, rotenona, riania, sabadila, saflufenacil, arina, santonina, S-bioaletrina, schradan, scilirosida, mitraz, sesamex, sesamolin, sesona, setoxidim, sevin, on, sifumijvzhi, siglure, silafluofen, silatrano, aerogel de zina, simeconazol, simeton, simetrin, simetrina, sintofen, or, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, io, hexafluorosilicato de sodio, naftenato de sodio, ofenato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, polisulfuro dio, tiocianato de sodio, solan, sofamida, espinetoram, piroxamina, estirofos, estreptomicina, estricnina, sulcatol, m, sulfluramid, sulfodiazol, sulfometuron, sulfosato, ulfoxima, azufre, ácido sulfúrico, fluoruro de sulfurilo, ato, tavron, tazimcarb, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, ufloquin, tebupirimfos, tebutam, tebutiuron, tecloftalam, riltriona, tembotriona, temefos, temephos, tepa, TEPP, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazina, terbutol, etciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, a, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrapion, tetrasul, sulfato de talio, sulfato taloso, tenilclor, fefa-cipermetri tiameturon, tiapronil, thiazafluron, tiazfluron, tiazona, tia tifensulfurona, tifluzamida, timerosal, thimet, ti tiocianatodinitrobencenos, tiociclam, tiodan, tiodiazol-co tiomersal, tiometon, tionazina, tiofanato, tiofanato de e tiosultap, tiotepa, tioxamilo, tiram, tiuram, turingiensin, tia tioclorim, tioxazafen, tioximid, tirpato, TMTD, tolclofos-m acetato de tolilmercurio, tomarina, topramezona, toxa transflutrina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, tri triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfuron, triazamato, cobre tribásico, sulfato de cobre tribásico, tribenuron, tri triclorfon, triclormetafos-3, tricloronato, tricloronato, triclo triciclazol, hidróxido de triciclohexilestaño, tridemorfo, trifloxisulfuron, trifludimoxazina, triflumezopirim, triflumi triforina, trihidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimetur tritac, tritialan, triticonazol, tritosulfuron, trunc-cal, tuoye validamicina, validamicina A, valifenalato, valone, vamid warfarina, xiaochongliulina, xinjunan, xiwojunan, xiwoj zarilamid, zeatin, zengxiaoan, zengxiaolin, zeta-ciperme de zinc, triclorofenato de zinc, triclorofenóxido de zinc, zi zuocaoan, zuojunzhi, zuomihuanglong, a-clorhidrina, ecdisona;

(2) las siguientes moléculas

(a) W-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-W-etil-3-( abendazol, tiacloprid, tiadiazina, tiadifluor, tiametoxam, r, ticrofos, ticiofen, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona, carb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tioclorfenfime, tiodicarb, tiofanocarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiofanato de metilo, tiofos, tioquinox, tiosemicarbazida, azol, tiadinil, tiafenacil, tiaojiean, TIBA, tifatol, tiocarbazil, tolfenpirad, tolprocarb, tolpiralato, tolifluanid, tolilfluanid, , TPN, tralkoxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopiril, efon, triadimenol, triafamona, trialato, tri-alato, triamifos, butil, triaziflam, triazofos, triazotion, triazóxido, cloruro de s, óxido de tributilestaño, tricamba, triclamida, triclopyr, itrobencenos, triclorfón, triclopyr, triclopiricarb, tricresol, ifano, trietazina, trifenmorf, trifenofos, trifloxistrobina, triflumuron, trifluralina, triflusulfuron, trifop, trifopsime, trinexapac, trifenilestaño, tripreno, tripropindan, triptolide, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, vitamina D3, i, XMC, xilaclor, xilenoles, xililcarb, ximiazol, yishijing, naftenato de zinc, fosfuro de zinc, tiazol de zinc, tiazol ziram, zolaprofos, zoocumarina, zoxamida, zuoanjunzhi, disona, a-multistriatin, ácidos a-naftalenacéticos y p-

3-trifluoropropil)tio)propanamida (en lo sucesivo "AI-1")

(b) isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-(3-((iso dioxonan-7-ilo (en lo sucesivo "AI-2")

loxi)metoxi)-4-metoxipicolinamido)-6-metil-4,9-dioxo-1,5-(3) una molécula conocida como Lot ner que tiene la siguiente estructura

y

(4) las siguientes moléculas en la Tab Tabla Estructura de MN° - principios activos

(conti ción)

Como se emplea en la presente descripción, cada uno información, consúltese el "Compendium of Pesticide Co incluida la edición en línea, de "The Pesticide Manual" ub

Una selección particularmente preferida de principios metoxifenozida, noviflumuron, espinetoram, espinosad y

Además, otra selección particularmente preferida de avermectina, azinfos-metil, bifenazato, bifentrina, carba clotianidina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, diafenti etiprol, etoxazol, fipronil, flonicamida, fluacripirim, gamm lufenuron, malatión, metomilo, novaluron, permetrina, pi tiametoxam, tiodicarb, tolfenpirad y zeta-cipermetrina (en

El término "alquenilo" significa un sustituyente acíclico, ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hexenilo.

El término "alqueniloxi" significa un alquenilo que consist por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi.

El término "alcoxi" significa un alquilo que consiste adi ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobut

El término "alquilo" significa un sustituyente acíclico, satu hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, b

El término "alquinilo" significa un sustituyente acíclico, ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hi

El término "alquiniloxi" significa un alquinilo que consiste ejemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi y octiniloxi.

El término "arilo" significa un sustituyente cíclico, aromáti naftilo y bifenilo.

El término "biopesticida" se refiere a un agente biológico de forma similar a los pesticidas químicos. Normalmente control fúngicos, incluyendo Trichoderma spp. y Ampelo es el de la especie de Bacillus, una enfermedad bacteria incluyen productos basados en hongos entomopatóg entomopatógenos (por ejemplo, Steinernema feltiae Cydiapomonella). Otros ejemplos de organismos ent los anteriores es un principio activo. Para obtener más on Names" ubicado en Alanwood.net y varias ediciones, do en bcpcdata.com.

tivos son 1,3 dicloropropeno, clorpirifos, hexaflumuron, foxaflor (en adelante "AlGA-2").

cipios activos es acequinocilo, acetamiprid, acetoprol, , carbofuran, clorfenapyr, clorfluazuron, cromafenozida, n, benzoato de emamectina, endosulfan, esfenvalerato, ihalotrina, halofenozida, indoxacarb, lambda-cihalotrina, lilo, pirimidifeno, espirodiclofen, tebufenozida, tiacloprid, sucesivo, en el presente documento "AIGA-3").

saturado (al menos un doble enlace carbono-carbono), idrógeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo y

adicionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno,

nalmente en un enlace individual carbono-oxígeno, por y terc-butoxi.

o, ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e o y terc-butilo.

saturado (al menos un triple enlace carbono-carbono), geno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo y pentinilo.

cionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno, por

que consiste en hidrógeno y carbono, por ejemplo, fenilo,

control de plagas microbianas que, en general, se aplica n bacterianos, pero también hay ejemplos de agentes de es quisqualis. Un ejemplo de biopesticida bien conocido de Lepidoptera, Coleoptera y Diptera. Los biopesticidas os (por ejemplo, Metarhizium anisopliae), nemátodos virus entomopatógenos (por ejemplo, granulovirus opatógenos incluyen, pero sin limitación, baculovirus, protozoos y Microsporidia. Para evitar dudas, los biopesti El término "cidoalquenilo" significa un sustituyente mon carbono-carbono) que consiste en carbono e hidrógen norbornenilo, biciclo[2.2.2]octenilo, tetrahidronaftilo, hexa El término "cicloalqueniloxi" significa un cicloalquenilo qu oxígeno, por ejemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, nor El término "cicloalquilo" significa un sustituyente mono hidrógeno, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopenti El término "cicloalcoxi" significa un cicloalquilo que consi por ejemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, nor El término "halo" significa flúor, cloro, bromo y yodo.

El término "haloalcoxi" significa un alcoxi que consiste halógenos iguales o diferentes, por ejemplo, fluor triclorometoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi y pentafluoroetoxi. El término "haloalquilo" significa un alquilo que consiste halógenos iguales o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, y 1,1,2,2-tetrafluoroetilo.

El término "heterociclilo" significa un sustituyente cíclico totalmente insaturado, donde la estructura cíclica contien dicho heteroátomo es nitrógeno, azufre u oxígeno. Algun (1) los sustituyentes de heterociclilo aromático incl benzoisoxazolilo, benzotienilo, benzotiazolilo, benzo isoindolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo,

pirazolinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, tiazolinilo, tiazolilo, tienilo, triazinilo y triazolilo;

(2) los sustituyentes heterociclilo totalmente satura morfolinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropir de tetrahidrotiofenilo;

(3) los sustituyentes heterociclilo parcialmente o total isoxazolilo, 4,5-dihidro-oxazolilo, 4,5-dihidro-1H-pirazo 2,4-dioxo-1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, pirrolidinonilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinolinilo y tioxotiaz (4) Los ejemplos adicionales de heterociclilos incluye as son principios activos.

clico o policíclico, insaturado (al menos un doble enlace por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ronaftilo y octahidronaftilo.

onsiste adicionalmente en un enlace individual carbonorneniloxi y biciclo[2.2.2]octeniloxi.

lico o policíclico, saturado, que consiste en carbono e norbornilo, biciclo[2.2.2]octilo y decahidronaftilo.

adicionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno, rniloxi y biciclo[2.2.2]octiloxi.

icionalmente en de uno al número máximo posible de etoxi, trifluorometoxi, 2,2-difluoropropoxi, clorometoxi,

dicionalmente en, de uno al número máximo posible de fluorometilo, 2,2-difluoropropilo, clorometilo, triclorometilo

e puede ser aromático, totalmente saturado, o parcial o al menos un carbono y al menos un heteroátomo, donde ejemplos son:

n, pero sin limitación, benzofuranilo, benzoisotiazolilo, olilo, cinnolinilo, furanilo, imidazolilo, indazolilo, indolilo, adiazolilo, oxazolinilo, oxazolilo, ftalazinilo, pirazinilo, irrolilo, quinazolinilo, quinolinilo, quinoxalinilo, tetrazolilo,

incluyen, pero sin limitación, piperazinilo, piperidinilo, ilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido

nte insaturados incluyen, pero sin limitación, 4,5-dihidro-, 2,3-dihidro-[1,3,4]-oxadiazolilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, oxazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, inonilo; y

s siguientes:

El término "locus" significa un hábitat, caldo de cultivo, pl está creciendo, puede crecer o puede atravesar. Por ejem frutos, cereales, especies forrajeras, cepas, pastos y/o pl superficies interiores o exteriores de los edificios (tales co de construcción utilizados en los edificios (tales como la

La frase "Material de MoA" significa un principio activo Clasificación IRAC MoA v. 7.3, ubicada en irac-online.org

(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE), inclu bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicar a, semilla, suelo, material o entorno, en el que una plaga , un lugar puede estar: donde crecen los cultivos, árboles, as ornamentales; donde residen animales domésticos; las lugares donde se almacenan los granos); los materiales dera impregnada); y el suelo alrededor de los edificios.

tiene un modo de acción ("MoA") como se indica en la ue describe los siguientes grupos.

n los siguientes principios activos: alanicarb, aldicarb, xim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metio tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, x cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clor metilo, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoat fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenof (metoxiaminotiofosforilo), isoxation, malatión, mecarbam ometoato, oxidemeton-metilo, paration, paration-metil pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos,

temephos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, (2) Antagonistas de los canales de cloruro regulados por endosulfan, etiprol y fipronilo.

(3) Moduladores de los canales de sodio, incluyen los si aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletri beta-ciflutrina, cihalotrina, /ambda-cihalotrina, ga cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cif [(EZ)-(1R)-isómeros], esfenvalerato, etofenprox, fenpro halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotr resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetra metoxiclor.

(4) Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina (nA (4A) acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidaclo (4B) nicotina,

(4C) sulfoxaflor,

(4D) flupirradifurona,

(4E) triflumezopirim y dicloromezotiaz.

(5) Activadores alostéricos del receptor nicotínico de activos: espinetoram y espinosad.

(6) Activadores de canales de cloruro, incluyen los emamectina, lepimectina y milbemectina.

(7) Imitadores de hormonas juveniles, incluyen los sigui fenoxicarb y piriproxifen.

(8) Inhibidores no específicos diversos (sitios múltiple metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, borax y tartar e (9) Moduladores de órganos cordotonales, incluyen los (10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, incluyen l diflovidazina y etoxazol.

(11) Perturbaciones microbianas de las membranas principios activos: Baci/lus thuringiensis subsp. Isra thuringiensis subsp. Kurstaki, Baci/lus thuringiensis sub Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, (12) Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial, incluy azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina y diafentiu (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa a travé siguientes principios activos: clorfenapyr, DNOC y sulflu (14) Bloqueadores del canal del receptor nicotínico d activos: bensultap, hidrocloruro de cartap, tiociclam y ti (15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0 clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxur teflubenzuron y triflumuron.

(16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1, inclu rb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, arb, acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, fos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demeton-S-dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etion, etoprofos, famfur, , imiciafos, isofenfos, salicilato de isopropilo O-etamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, clofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, lorfon, vamidotion.

BA, incluyen los siguientes principios activos: clordano,

ientes principios activos: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, -cihalotrina, cipermetrina, a/fa-cipermetrina, betatrina [(1R)-trans-isómeros], deltametrina, empentrina rina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, [(1E)-trans-isómero], praletrina, piretrinas (piretro), trina [(1E)-isómeros], tralometrina, y transflutrina, y

R), incluyen los siguientes principios activos

, nitenpyram, tiacloprid, tiametoxam,

cetilcolina (nAChR), incluyen los siguientes principios

uientes principios activos: abamectina, benzoato de

es principios activos hidropreno, cinopreno, metopreno,

incluyen los siguientes principios activos: bromuro de tico.

uientes principios activos: pimetrozina y flonicamid.

siguientes principios activos: clofentezina, hexitiazox,

l intestino medio de insectos, incluyen los siguientes nsis, Baci/lus thuringiensis subsp. aizawai, Baci/lus tenebrionenis, Proteínas de cultivo Bt (Cry1Ab, Cry1Ac, 3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1) y Baci/lus sphaericus.

los siguientes principios activos: tetradifon, propargita, .

e la interrupción del gradiente de protones, incluyen los ida.

cetilcolina (nAChR), incluyen los siguientes principios ltap-sodio.

ncluyen los siguientes principios activos: bistriflurón, , hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron,

el siguiente principio activo: buprofezin.

(17) El perturbador de modulación, Dipteran, incluye

(18) Agonistas del receptor de ecdisona, incluyen los metoxifenozida y tebufenozida.

(19) Agonistas del receptor de octopamina, incluye el

(20) Inhibidores del transporte de electrones del compl hidrametilnón, acequinocilo y fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del comp fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, t

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependi indoxacarb y metaflumizona.

(23) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, in espiromesifeno y espirotetramato.

(24) Inhibidores del transporte de electrones del compl fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro

(25) Inhibidores del transporte de electrones del comp cienopirafen y ciflumetofen.

(28) Moduladores del receptor de rianodina, incluyen l y flubendiamida.

Los grupos 26 y 27 no están cedidos en esta versión del contiene principios activos de modo de acción descono activos, azadirachtin, benzoximato, bifenazato, bro pirifluquinazon.

El término "plaga" significa un organismo que es perju humanas (tal como, cultivos, comida, ganado, etc.), don Nematoda. Ejemplos particulares son hormigas, pulgo cucarachas, grillos, tijeretas, pulgas, moscas, saltamo langostas, gusanos, ácaros, polillas, nemátodos, chicharr caracoles, arañas, colémbolos, chinches, sínfilos, termi gusanos de alambre.

Ejemplos adicionales son plagas en

(1) Subfilos Chelicerata, Myriapoda y Hexapoda.

(2) Clases de Arachnida, Symphyla e Insecta.

(3) Orden Anoplura. Una lista no exhaustiva de géne spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus s Una lista no exhaustiva de especies particulares incl suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pedicu pubis.

(4) Orden Coleóptera. Una lista no exhaustiva de géne spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apo Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis s spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotr Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus s no exhaustiva de especies particulares incluye, pero Ahasverus advena, Alphitobius diaperinus, Anoploph Anthrenus falvipes, Ataenius spretulus, Atomaria linea pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus he trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus na nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptoles Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, varivestis, Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobi hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemli iguiente principio activo: ciromazina.

guientes principios activos: cromafenozida, halofenozida,

uiente principio activo: amitraz.

III mitocondrial, incluyen los siguientes principios activos:

o I mitocondrial, incluyen los siguientes principios activos:

fenpirad, tolfenpirad y rotenona.

es de voltaje, incluyen los siguientes principios activos:

yen los siguientes principios activos: espirodiclofeno,

IV mitocondrial, incluyen los siguientes principios activos, zinc y cianuro.

II mitocondrial, incluyen los siguientes principios activos:

iguientes principios activos: clorantraniliprol, cianraniliprol

uema de clasificación. Además, existe un Grupo UN que o o incierto. Este grupo incluye los siguientes principios propilato, chinometionat, criolita, dicofol, piridalil y

ial para los seres humanos o para las preocupaciones dicho organismo es de los filos Arthropoda, Mollusca o s, chinches, escarabajos, pececillos de plata, orugas, , larvas, avispones, abejas asesinas, cigarras, piojos, , psílidos, moscas de sierra, escamas, lepisma, babosas, , tisanópteros, garrapatas, avispas, moscas blancas y

particulares incluye, pero no se limita a, Haematopinus Polyplax spp., Solenopotes spp. y Neohaematopinis spp. , pero no se limita a, Haematopinus asini, Haematopinus humanus capitis, Pediculus humanus humanus, y Pthirus

particulares incluye, pero no se limita a, Acanthoscelides nia spp., Araecerus spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., haetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio ., Gnathocerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus Meligethes spp., Mezium spp., Niptus spp., Otiorhynchus spp., Ptinus spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., , Sitophilus spp., Tenebrio spp. y Tribolium spp. Una lista e limita a, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, glabripennis, Anthonomus grandis, Anthrenus verbasci, Attagenus unicolor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus terus, Cassida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, ermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna ales, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus ta, Limonius canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyct Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Necrobia r Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Ou Polycaon stoutti, Popillia japonica, Prostephanus trun granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Ste castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma granariu tenebrioides.

(5) Orden Dermaptera. Una lista no exhaustiva de es auricularia.

(6) Orden Blattaria. Una lista no exhaustiva de esp germanica, Blattella asahinai, Blatta orientalis, Blatta lat Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Perip longipalpa.

(7) Orden Diptera. Una lista no exhaustiva de géner Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Ba spp., Contarinia spp., Culex spp., Culicoides spp., D Hylemya spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia sp spp. y Tipula spp. Una lista no exhaustiva de especies Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrep Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capit Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia per brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Mus Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoleti Stomoxys calcitrans.

(8) Orden Hemiptera. Una lista no exhaustiva de géner Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nila spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalos spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma sp particulares incluye, pero no se limita a, Acrosternum hil dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula bi Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, leucopterus, Boisea trivittata, Brachycorynella asparagi Cacopsylla pyricola, Calocoris norvegicus, Ceroplastes fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaph Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Euryga Euschistus servus, Halyomorpha halys, Helopeltis anton Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocori Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, M frimbiolata, Megacopta cribraria, Metopolophium dir cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula,

Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokerme Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus v Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, R Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcif Unaspis yanonensis, y Zulia entrerriana.

(9) Orden Hymenoptera. Una lista no exhaustiva de gé spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolicho spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Pogonomyrmex Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp. y Xyloco incluye, pero no se limita a, Athalia rosae, Atta texana Linepithema humile, Mellifera Scutellata, Monomoriu Solenopsisinvicta, Solenopsis geminata, Solenopsis m sessile y Wasmannia auropunctata.

(10) Orden Isoptera. Una lista no exhaustiva de géneros Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes sp Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procorniter Zootermopsis spp. Una lista no exhaustiva de especi acinaciformis, Coptotermes curvignathus, Coptoterme Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Heterot planicollis, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, es, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, a melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, us, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus bium paniceum, Tenebroides mauritanicus, Tribolium Trogoderma variabile, Xestobium rufovillosum y Zabrus

cies particulares incluye, pero no se limita a, Forfícula

es particulares incluye, pero no se limita a, Blattella lis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, eta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis y Supella

particulares incluye, pero no se limita a, Aedes spp., ocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia neura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Pollenia spp., Psychoda spp., Simulium spp., Tabanus iculares incluye, pero no se limita a, Agromyza frontella, obliqua, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, , Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, e, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, omonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana y

particulares incluye, pero no se limita a, Adelges spp., p., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., rvata spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus um spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella y Unaspis spp. Una lista no exhaustiva de especies , Acyrthosiphon pisum, Aleyrodesproletella, Aleurodicus ttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, rada hilaris, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus revennia rehi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla pyri, bens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus na citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, r maura, Euschistus conspersus, Euschistus heros, elopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, osiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva um, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix parvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, inicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, alosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, , Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus,

os particulares incluye, pero no se limita a, Acromyrmex pula spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion p., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex, spp., spp. Una lista no exhaustiva de especies particulares aliroa cerasi, Cimbex americana, Iridomyrmex humilis, minimum, Monomoriumpharaonis, Neodiprion sertifer, sta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni, Tapinoma

rticulares incluye, pero no se limita a, Coptotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., s spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. y particulares incluye, pero no se limita a, Coptotermes enchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, es tenuis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontoter banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes fl Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, R

(11) Orden Lepidóptera. Una lista no exhaustiva de gé spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias sp Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithoco spp., Peridroma spp., Phyllonorycterspp., Pseudaleti Synanthedon spp. y Yponomeuta spp. Una lista no exh a, Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, A Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa ga thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponen Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia

saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephe Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupoecilia ambiguella Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicove lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffe albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahase testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleu brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandem Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileu citrella, Phyllonorycterblancardella, Pieris rapae, Plath Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endoc includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas,

Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodopt Thecla basilides, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, pyrina.

(12) Orden Mallophaga. Una lista no exhaustiva de gén Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menac especies particulares incluye, pero no se limita a, Bo meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Me canis.

(13) Orden Orthoptera. Una lista no exhaustiva de gén spp. y Pterophylla spp. Una lista no exhaustiva de e domesticus, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana,

hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerv

(14) Orden Psocoptera. Una lista no exhaustiva de es decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus y T

(15) Orden Siphonaptera. Una lista no exhaustiva Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenoceph

(16) Orden Thysanoptera. Una lista no exhaustiva de g spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. y Thrips spp. pero no se limita a, Frankliniella bispinosa, Frankliniel Frankliniella tritici, Frankliniella williamsi, Heliothrips hae Scirtothrips dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thri palmi y Thrips tabaci.

(17) Orden Thysanura. Una lista no exhaustiva de gén y Thermobia spp.

(18) Orden Acarina. Una lista no exhaustiva de géner Aculops spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex s Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhiz de especies particulares incluye, pero no se limita a, lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Am phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoide sanguineus, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oli Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphago s formosanus, Odontotermes obesus, Reticulitermes ipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, ulitermes tibialis y Reticulitermes virginicus.

os particulares incluye, pero no se limita a, Adoxophyes optilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., is spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., stiva de especies particulares incluye, pero no se limita ama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, abulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, a, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix , Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, cyra cephalonica, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia onella, Darna diducta, Diaphania nitidalis, Diatraea rias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, uxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grapholita molesta, zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia , Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Maruca odes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, tera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis na scabra, Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, a, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia amia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, ichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae y Zeuzea

s particulares incluye, pero no se limita a, Anaticola spp., hus spp. y Trichodectes spp. Una lista no exhaustiva de ola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes canthus stramineus, Menopon gallinae y Trichodectes

s particulares incluye, pero no se limita a, Melanoplus cies particulares incluye, pero no se limita a, Acheta llotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa chistocerca gregaria y Scudderia furcata.

ies particulares incluye, pero no se limita a, Liposcelis ium pulsatorium.

especies particulares incluye, pero no se limita a, es canis, Ctenocephalides felis y Pulex irritans.

ros particulares incluye, pero no se limita a, Caliothrips a lista no exhaustiva de especies particulares incluye, fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, rrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips

s particulares incluye, pero no se limita a, Lepisma spp.

particulares incluye, pero no se limita a, Acarus spp., ., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., yphus spp. y Tetranychus spp. Una lista no exhaustiva arapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops omma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Liponyssoides nychus ilicis, Ornithonyssus bacoti, Panonychus citri, sonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae

(19) Orden Araneae. Una lista no exhaustiva de géner Latrodectus spp. y Atrax spp. Una lista no exhaust Loxosceles reclusa, Latrodectus mactans y Atrax robu

(20) Clase Symphyla. Una lista no exhaustiva de es immaculata.

(21) Subclase Collembola. Una lista no exhaustiva de hortensis, Onychiurus armatus, Onychiurus fimetarius

(22) Filo Nematoda. Una lista no exhaustiva de géner spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenc spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylen especies particulares incluye, pero no se limita a, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogy Radopholus similis, y Rotylenchulus reniformis.

(23) Filo Mollusca. Una lista no exhaustiva de espec Cornu aspersum, Deroceras reticulatum, Limax flavus

Un grupo de plagas particularmente preferido para contr se alimentan de savia, en general, tienen partes bucales tejidos internos de las plantas. Los ejemplos de plagas q la agricultura incluyen, pero sin limitación, pulgones, cig chinches y moscas blancas. Los ejemplos específicos de son de particular interés para la agricultura incluyen,

específicos de hemípteros que son de interés en agricultu spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschis Rhopalosiphum spp.

Otro grupo de plagas particularmente preferido para contr general, tienen partes bucales que les permiten masticar y tejidos reproductivos (incluyendo, pero no se limitan a, fl y que son de particular interés para la agricultura incluy langostas. Los ejemplos específicos de Órdenes que tien la agricultura incluyen, pero no se limitan a, Coleóptera son de interés en la agricultura incluyen, pero sin limitac Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hype spp., Sitophilus spp.

La frase "cantidad de plaguicida eficaz" significa la cantid en una plaga, por ejemplo, los efectos de necrosis, mue manera, disminución de la incidencia y/o actividad de una poblaciones de plagas se rechazan de un locus, las plag se exterminan en, o alrededor de, un locus. Por supuesto, las poblaciones de plagas, la actividad o ambas se preferiblemente más del 90 por ciento, y lo más preferibl plaguicida eficaz, para fines agrícolas, es de aproximada gramos por hectárea, preferiblemente de aproximadam gramos por hectárea, y es aún más preferiblement aproximadamente 50 gramos por hectárea.

Descripción detallada de la presente divulgación

Este documento describe moléculas de la Fórmula Uno yrophagus longior y Varroa destructor.

particulares incluye, pero no se limita a, Loxosceles spp., de especies particulares incluye, pero no se limita a, s.

ies particulares incluye, pero no se limita a, Scutigerella

ecies particulares incluye, pero no se limita a, Bourletiella Sminthurus viridis.

particulares incluye, pero no se limita a, Aphelenchoides spp., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella s spp. y Radopholus spp. Una lista no exhaustiva de ofilaria immitis, Globodera pallida, Heterodera glycines, javanica, Onchocerca volvulus, Pratylenchus penetrans,

particulares incluye, pero no se limita a, Arion vulgaris, ilax gagates y Pomacea canaliculata.

r es una plaga que se alimenta de savia. Las plagas que rforantes y/o de succión y se alimentan de la savia y los se alimentan de savia y que son de particular interés para as, polillas, escamas, tisanópteros, psílidos, cochinillas, denes que tienen plagas que se alimentan de savia y que no se limitan a, Anoplura y Hemiptera. Los ejemplos incluyen, pero sin limitación, Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. y

r es una plaga que mastica. Las plagas masticadoras, en ejido de la planta, incluidas las raíces, tallos, hojas, brotes s, frutos y semillas). Los ejemplos de plagas masticadoras pero sin limitación, orugas, escarabajos, saltamontes y plagas masticadoras y que son de particular interés para epidóptera. Los ejemplos específicos de coleópteros que , Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus

de plaguicida necesaria para lograr un efecto observable , retraso, prevención, eliminación, destrucción o, de otra aga en un locus. Este efecto puede producirse cuando las e incapacitan en, o alrededor de, un locus, y/o las plagas ede ocurrir una combinación de estos efectos. En general, ducen deseablemente más del cincuenta por ciento, ente más del 99 por ciento. En general, una cantidad de te 0,0001 gramos por hectárea a aproximadamente 5000 e 0,0001 gramos por hectárea a aproximadamente 500 de aproximadamente 0,0001 gramos por hectárea a

en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(F) R⁶ se selecciona del grupo que consiste en H y a

(G) R⁷ se selecciona del grupo que consiste en H, F,

(H) R⁸ se selecciona del grupo que consiste en F, Cl,

(I) R9 se selecciona del grupo que consiste en H y al

(J) R10 se selecciona del grupo que consiste en H, C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)

(K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6),

S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6),

S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), lo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), lo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), lo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), lo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), lo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

ilo(C¹-C⁴);

l, Br e I;

r e I;

ilo(C¹-C⁴);

uilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-uiloC(=O)(C1-C4);

Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), aloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), (C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)S(O)2NH2 y

Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), aloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), (C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)S(O)2NH2 y (M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalq haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H, C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)

(P) R16 se selecciona del grupo que consiste en ciclo 1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidaz oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrol tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxid tietanilo y tioxotiazolidinonilo, en el que cada cicl diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidin piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidi óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidroti tioxotiazolidinonilo puede estar opcionalmente sustit Cl, Br, I, CN, NH² , NO², oxo, alquilo(C1-C4), haloal (C=O)NHhaloalquilo(C1-C4), C(=O)ciclopropilo(C3-C6) y alquil(C¹-C⁴)-morfolinilo;

(Q) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independiente

N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros res

Las moléculas de la Fórmula Uno pueden existir en dife formas tautoméricas. Puede haber presentes uno o m Fórmula Uno pueden estar presentes como enantiómer mezclas de diastereómeros. Se apreciará por los expert que los otros estereoisómeros. Los estereoisómeros in selectivos, por procedimientos sintéticos convencio procedimientos de resolución convencionales. Puede ha los compuestos de Fórmula Uno pueden existir en form mezclas de isómeros geométricos (cis y trans, E y Z). descripción abarca todos estos isómeros, tautómeros y

En otra realización, las moléculas de Fórmula Uno, el c están en la configuración R,R. Esta realización puede uti R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

En otra realización R¹ se selecciona del grupo que cons las otras realizaciones de R² , R³ , R⁴ , R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ , R⁹ ,

En otra realización R² se selecciona del grupo que cons realización puede utilizarse junto con las otras realizacio R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

En otra realización R² se selecciona del grupo que consis junto con las otras realizaciones de R¹, R³, R⁴, R⁵ , R⁶ , R⁷

En otra realización R³ se selecciona del grupo que haloalcoxi(C¹-C⁴). Esta realización puede utilizarse junto R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

En otra realización R³ se selecciona del grupo que con utilizarse junto con las otras realizaciones de R¹, R² , R⁴,

En otra realización R⁴ se selecciona del grupo que cons realización puede utilizarse junto con las otras realizacio R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), oalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), (C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

l, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), oalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), (C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

ilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(Cr iloC(=O)(C1-C4);

ilo(C³-C⁸), azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxoinonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, ilo, pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de uilo, azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo-1,3-, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, lo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, ilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y con uno o más sustituyentes seleccionados entre H, F, o(C1-C4), C(=O)Oalquilo(C1-C4), (C=O)NHalquilo(C1-C4), (=O)haloalquilo(C1-C4), alquil C(=O)(C1-C4)alcoxi (C¹-C⁴)

te entre el grupo que consiste en O y S; y

ptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, s y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula Uno.

tes formas geométricas o isoméricas ópticas o diferentes entros de quiralidad, en cuyo caso, las moléculas de la uros, mezclas de enantiómeros, diastereómeros puros o n la técnica que un estereoisómero puede ser más activo iduales pueden obtenerse por procedimientos sintéticos s utilizando materiales de partida resueltos o por presentes dobles enlaces en la molécula, en cuyo caso, isómeros geométricos individuales (cis o trans, E o Z) o eden estar presentes centros de tautomerización. Esta clas de los mismos, en todas las proporciones.

xamido y el fenilo, que están enlazadas al ciclopropano, rse junto con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5,

en H, F y Cl. Esta realización puede utilizarse junto con R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

en H, F, Cl, Br, alquilo(C¹-C⁴) y haloalquilo(C¹-C⁴). Esta de R¹, R³ , R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ , R⁸ , R⁹ , R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴,

n H, F, Cl, Br, CH³ y CF³. Esta realización puede utilizarse ⁸, R⁹ , R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

siste en H, F, Cl, alquilo(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴) y las otras realizaciones de R¹, R² , R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷, R⁸ , R⁹,

e en H, F, Cl, CH³, CF³ y OCF³. Esta realización puede R⁶ , R⁷, R⁸, R⁹ , R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

en H, F, Cl, Br, alquilo(C¹-C⁴) y haloalquilo(C¹-C⁴). Esta de R¹, R² , R³, R⁵, R⁶, R⁷ , R⁸ , R⁹ , R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, En otra realización R⁴ se selecciona del grupo que consiste en

junto con las otras realizaciones de R¹, R², R³, R⁵ , R⁶ , R⁷ , R⁸, R En otra realización R⁵ se selecciona del grupo que consiste en las otras realizaciones de R¹, R² , R³ , R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ , R⁹ , R¹⁰, R¹ En otra realización, R⁶ es H. Esta realización puede usarse junt R⁸ , R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵,

En otra realización, R⁷ es Cl. Esta realización puede utilizarse j R⁶ , R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴,

En otra realización, R⁸ es Cl. Esta realización puede utilizarse j R⁶ , R⁷, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴,

En otra realización, R⁹ es H. Esta realización puede usarse junt R⁷ , R⁸, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵,

En otra realización, R¹⁰ es H. Esta realización puede usarse jun R⁷ , R⁸, R⁹, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵,

En otra realización, R¹¹ es H. Esta realización puede usarse jun R⁷ , R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵,

En otra realización, R¹² es H. Esta realización puede usarse jun R⁷ , R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹³, R¹⁴, R¹⁵,

En otra realización R¹³ se selecciona del grupo que consiste utilizarse junto con las otras realizaciones de R¹, R² ,

En otra realización R¹³ se selecciona del grupo que consiste en con las otras realizaciones de R¹, R² , R³, R⁴, R⁵, R⁶ , R⁷ , R⁸, R⁹ , En otra realización, R¹⁴ es H. Esta realización puede usarse jun R⁷ , R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁵,

En otra realización, R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste e junto con las otras realizaciones de R¹, R², R³,

En otra realización R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste e las otras realizaciones de R¹, R² , R³ , R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ , R⁸ , R⁹, R¹⁰, En otra realización, R¹⁶ se selecciona del grupo que consist azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tiet cada ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, azetidin tietanilo, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, puede estar

seleccionados del grupo que consiste en H, F, CN, C(=O)OC(C con las otras realizaciones de R¹, R² , R³, R⁴,

En otra realización, Q1 es O. Esta realización puede utilizarse j R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13,

En otra realización, Q2 es O. Esta realización puede usarse junt R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14,

En otra realización:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H,

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl,

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl,

(E) R5 es H;

(F) R6 es H;

(G) R7 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br; Cl, Br, CH³ y CF³. Esta realización puede utilizarse

¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q²

F y Cl. Esta realización puede utilizarse junto con

², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R² , R³ , R⁴, R⁵, R⁷,

Q¹ y Q²

con las otras realizaciones de R¹, R² , R³, R⁴ , R⁵ ,

R¹⁶, Q¹ y Q².

con las otras realizaciones de R¹, R² , R³, R⁴ , R⁵ ,

R¹⁶, Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R² , R³ , R⁴, R⁵, R⁶,

Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ ,

Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ ,

Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ ,

Q¹ y Q².

, Cl y haloalquilo(C¹-C⁴). Esta realización puede

R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷, R⁸ , R⁹ , R¹⁰, R¹¹, , Cl y CF³. Esta realización puede utilizarse junto

R¹¹, R¹², R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, Q¹ y Q².

n las otras realizaciones de R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ ,

Q¹ y Q².

y alquilo(C¹-C⁴). Esta realización puede utilizarse

R⁵ , R⁶ , R⁷, R⁸ , R⁹ , R¹⁰, R¹¹, y CH³. Esta realización puede utilizarse junto con

R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁶, Q¹ y Q².

ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo,

, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, en donde

morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo,

nalmente sustituido con uno o más sustituyentes

C(=O)CF³. Esta realización puede utilizarse junto

R⁶ , R⁷ , R⁸, R⁹ , R¹⁰, R¹¹, R¹², con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5,

R15, R16 y Q2.

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

R16y Q1.

r, alquilo(C¹-C⁴) y haloalquilo(C¹-C⁴);

lquilo(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴) y haloalcoxi(C¹-C⁴);

r, alquilo(C¹-C⁴) y haloalquilo(C¹-C⁴);

(H) R8 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br; (I) R9 es H;

(J) R10 es H;

(K) R12 es H;

(L) R12 es H;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y (N) R14 es H;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H y al (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicl tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxi morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tieta opcionalmente sustituido con uno o más sustituyent C(=O)Oalquilo(C1-C4), C(=O)ciclopropilo(C3-C6), C(=O) Q1 y Q2 son O.

En otra realización:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H y Cl; (B) R² se selecciona del grupo que consiste en H, Cl, B (C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, (D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, (E) R5 es H;

(F) R6 es H;

(G) R7 se selecciona del grupo que consiste en Cl (H) R8 se selecciona del grupo que consiste en Cl (I) R9 es H;

(J) R10 es H;

(K) R11 es H;

(L) R12 es H;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y (N) R14 es H;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H y C (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicl tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxi morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tieta opcionalmente sustituido con uno o más sustituyent C(=O)Oalquilo(C1-C4), C(=O)ciclopropilo(C3-C6), C(=O) (Q) Q1 y Q2 son O.

Preparación de ácidos ciclopropil carboxílicos

Los estilbenos 1-1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 s una base, tal como hidróxido sódico, en presencia de una f catalizador de transferencia de fases, tal como cloruro de tal como agua, a temperaturas de aproximadamente 0 ° ciclopropanos 1-2, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R etapa a). El tratamiento de los diaril ciclopropanos 1-2 con aloalquilo(C¹-C⁴);

lo(C¹-C⁴);

lquilo(C³-C⁸), azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, de tietanilo, en el que cada cicloalquilo, azetidinilo, , óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, puede estar seleccionados del grupo que consiste en H, F, CN, loalquilo(C1-C4) y C(=O)alquil(C1-C4)alcoxi(C1-C4); y (Q)

CH³ y CF³ ;

Cl, CH³ y CF³, OCF³;

Cl, Br, CH³ y CF³;

Br;

Br;

F³ ;

lquilo(C³-C⁸), azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, de tietanilo, en el que cada cicloalquilo, azetidinilo, , óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, puede estar seleccionados del grupo que consiste en H, F, CN, loalquilo(C1-C4) y C(=O)alquil(C1-C4)alcoxi(C1-C4); y

como se han descrito previamente, pueden tratarse con nte de carbeno, tal como cloroformo o bromoformo y un encil-W,W-dietiletanaminio en un disolvente prótico polar, a aproximadamente 40 °C para proporcionar los diaril R9 son como se han descrito previamente (Esquema 1, n metal de transición, tal como cloruro de rutenio (III) en presencia de un oxidante estequiométrico, tal como pery agua, acetato de etilo y acetonitrilo, a temperaturas d proporcionar los ácidos ciclopropil carboxílicos 1-3, en descrito previamente (Esquema 1, etapa b).

Esq ato sódico, en una mezcla de disolventes preferiblemente proximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C puede de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son como se han

ma 1

El ácido ciclopropil carboxílico 1-3 puede prepararse a p como se han descrito previamente y R6 es metilo. La a etapa con un carbanión de fosfonato estabilizado, gener de etilo con una base fuerte como hidruro sódico o ferc tetrahidrofurano a una temperatura de aproximadamente reacción, como muchas otras que implican el tratamie estabilizado para dar olefinas, se reconocerá fácilmente Wadsworth-Emmons. En una segunda etapa, el éster a,p se definió anteriormente, puede tratarse con un agente diisobutilaluminio, en un disolvente de hidrocarburo aro -78 °C a aproximadamente 22 °C para dar el alcohol pri R2, R3, R4, R5, y R6 son como se han definido anteriorme protección del alcohol primario 1.5-3 para la finalizació podría utilizarse una gran diversidad de estrategias de dihidro-2-H-pirano en presencia de una cantidad catalític toluenosulfónico, en un disolvente aprótico como éter aproximadamente temperatura ambiente, proporciona (Esquema 1.5, etapa c), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 de estirilo protegido con THP puede convertirse en el int R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 son como se han definido ant por tratamiento con una fuente de carbeno, tal como clor o potásico, y un catalizador, tal como hexafluorofosfato 25 a aproximadamente 45 °C (Esquema 1.5, etapa d). L THP 1.5-5, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R tratamiento con una cantidad catalítica de un ácido orgá en un disolvente prótico polar, tal como metanol, a una te de ciclopropil metanol 1.5-6 (Esquema 1.5, etapa e). La R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son como se definió a de reactivos y condiciones conocidas en la técnica (Fi Alcohols" Science of Synthesis 2006, (20a) pp 173 - 204) de grupo funcional diferencial. Por ejemplo, el tratamient de cromo en soluciones de ácido sulfúrico diluido y a carboxílico 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y r de la aril cetona 1.5-1, en donde R1, R2, R3, R4, y R5 son ofenona 1.5-1 puede hacerse reaccionar en una primera tratando un fosfonato, tal como 2-(dietoxifosforil)-acetato tóxido potásico en un disolvente aprótico polar, tal como °C a aproximadamente 5 °C (Esquema 1.5, etapa a). Esta de aldehídos o cetonas con carbaniones de fosfonato r un experto en la técnica como la olefinación de Hornersaturado 1.5-2, en donde R1, R2, R3, R4, R5, y R6 son como ductor, por ejemplo un hidruro metálico como hidruro de co como tolueno a una temperatura de aproximadamente io intermedio 1.5-3 (Esquema 1.5, etapa b), en donde R1, , y R9es como se ha descrito previamente. Se requiere la atisfactoria de transformaciones químicas posteriores, y po protector. Por ejemplo, tratar el alcohol 1.5-3 con 3,4-e un ácido orgánico, tal como monohidrato del ácido paratílico, de una temperatura de aproximadamente 0 °C a alcohol protegido con tetrahidro-2-H-pirano (THP) 1.5-4 R9 son como se han definido anteriormente. El intermedio edio de ciclopropano protegido con THP 1.5-5, en donde rmente y R7 y R8 son como se han descrito previamente, rmo en presencia de una base, tal como hidróxido sódico tetrabutilamonio a una temperatura de aproximadamente esprotección del intermedio de ciclopropano protegido con n como se definió anteriormente, puede conseguirse por o, tal como monohidrato del ácido para-toluenosulfónico, eratura de aproximadamente 22 °C para dar el intermedio dación del intermedio de alcohol primario 1.5-6, en donde riormente, puede conseguirse usando un amplio intervalo ere, B. y Franck, X., "Carboxylic Acids: Synthesis from uchos de los cuales ofrecen selectividad y compatibilidad del intermedio de alcohol 1.5-6 con soluciones de trióxido ona, reactivo de Jones, proporciona el ácido ciclopropil son como se definió anteriormente (Esquema 1,5, etapa f).

Esqu a 1.5

Preparación de estilbenos

Los estilbenos 1-1 pueden prepararse por muchos méto carbonilos 2-1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, y R6 son como de alcoxi bencilo 2-2 en presencia de una base, tal com W,W-dimetilformamida a temperaturas de aproximadam calentarse a 40 °C a aproximadamente 80 °C para propo Esq s diferentes según se indica en el Esquema 2. Los fenil han descrito previamente, pueden tratarse con fosfonatos etóxido sódico en un disolvente aprótico polar, tal como te -10 °C a aproximadamente 30 °C y posteriormente nar los estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa a).

a 2

Los haluros de arilo 2-3, en donde R1, R2, R3, R4, y R5 s como se han descrito previamente, pueden tratarse con vinilbencenos 2-4, en donde R6 y R9 son como se han descrito de transición, tal como acetato de paladio (II) y un ligando de un disolvente básico, tal como trietilamina a temperaturas de apr proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa b). Como al los vinilboronatos 2-5, en donde R6 y R9 son como se han de metal de transición, tal como tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) de disolventes, tal como 1,2-dimetoxietano y agua a temperat 100 °C para proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa

Los estilbenos 1-1 también pueden prepararse por el método d D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68 fenil carbonilos 2-1, en donde R1, R2, R3, R4, y R5 son como s con cloruros de alcoxi bencil trifenilfosfonio 2.5-2 en presenci aprótico polar, tal como tetrahidrofurano a temperaturas de a proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema 2.5, etapa a).

Esquema 2 iamente, en presencia de un catalizador de metal sfina, tal como 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno en adamente 60 °C a aproximadamente 100 °C para tiva, los haluros de arilo 2-3 pueden tratarse con previamente, en presencia de un catalizador de base, tal como carbonato potásico en una mezcla de aproximadamente 60 °C a aproximadamente

inación de Wittig (Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, 9-3907) según se indica en el Esquema 2.5. Los descrito previamente y R6 es H, pueden tratarse una base, tal como n-butillitio, en un disolvente madamente -78 °C a temperatura ambiente para

Preparación de ciclopropil amidas

Las ciclopropilamidas 3-3, en donde R1, R2, R3,

se han descrito previamente, pueden prepararse por tratamient R12, R13, R14, Q2, y R15, y R16 son como se han descrito previa es un grupo de activación, y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 tal como trietilamina, diisopropiletilamina, 4-metilmorfolina o 4-tal como diclorometano, tetrahidrofurano, 1,2-dicloroetano, dim a temperaturas entre aproximadamente 0 °C y aproximadamen

Los ácidos carboxílicos activados 3-1 pueden ser un haluro d ácido o un fluoruro de ácido; un éster carboxílico, tal como un un éster de etil(hidroxiiminio)cianoacetato, un éster metílico, hidroxisuccinimidilo, un éster de hidroxibenzotriazol-1-ilo o un anhídrido de ácido; o un tioéster. Los cloruros de ácido pu correspondientes por tratamiento con un agente de cloración d de tionilo. Los ésteres carboxílicos activados 3-1 pueden prepa de uronio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis( (HATU), hexafluorofosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N-tet 2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi)dimetilamino-morfolino-carbenio también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílicos in si benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (PyBop). Los ésteres c partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de etilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida en presencia de un (HOBt) o 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Las O-acilisou deshidratación, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcar R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, aminas o sales de amina 3-2, en donde R10, R11,

y ácidos carboxílicos activados 3-1, en donde A

como se han descrito previamente, con una base,

ilaminopiridina en un disolvente aprótico anhidro,

rmamida o cualquier combinación de los mismos,

0 °C (Esquema 3, etapa a).

do, tal como un cloruro de ácido, un bromuro de

de para-nitrofenilo, un éster de pentafluorofenilo,

éster etílico, un éster bencílico, un éster de N-de hidroxipiridiltriazol-1-ilo; una O-acilisourea; un

prepararse a partir de los ácidos carboxílicos

shidratación, tal como cloruro de oxalilo o cloruro

a partir de ácidos carboxílicos in situ con una sal

tilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio

tiluronio (HBTU) o hexafluorofosfato de (1-ciano-MU). Los ésteres carboxílicos activados 3-1

n una sal fosfonio, tal como hexafluorofosfato de

ílicos activados 3-1 también pueden prepararse a

lamiento, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-ol, tal como monohidrato de hidroxibenzotriazol

pueden prepararse con una carbodiimida de

imida o diciclohexilcarbodiimida. Los ésteres

carboxílicos activados 3-1 también pueden prepararse acoplamiento, tal como hexafluorofosfato de 2-doro-1,3-d 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Los ésteres carbox ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de acopla trioxatrifosfinano (T3P®) en presencia de una base, tal c

Las ciclopropilamidas 3-3, en donde R16 es tietanilo o t puede oxidarse para dar el sulfóxido o sulfona correspo de ácido meta-cloroperoxibenzoico en un disolvent aproximadamente dos equivalentes de ácido m aproximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C. Co tietanilo o tetrahidrotiofenilo y R15 es como se ha desc correspondiente por tratamiento con un equivalente de acético (sulfóxido) o dos equivalentes de perborato sód entre aproximadamente 40 °C a aproximadamente 100 sódico para proporcionar mezclas separables cromatogr

Las ciclopropilamidas 3-3, en donde R3 es NO² pueden fuente de ácido, tal como cloruro de amonio y hierro e combinación de los mismos, a temperaturas de aproxim

Esquema 3

artir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de ilimidazolidinio (CIP), en presencia de un triazol, tal como activados 3-1 también pueden prepararse a partir de o, tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-piridina.

idrotiofenilo y R15 es como se ha descrito previamente, te por tratamiento con aproximadamente un equivalente prótico polar, tal como diclorometano (sulfóxido) o loroperoxibenzoico (sulfona) a temperaturas entre lternativa, las ciclopropil amidas 3-3, en donde R16 es reviamente, pueden oxidarse en el sulfóxido o sulfona borato sódico en un disolvente prótico, tal como ácido sulfona). La oxidación puede realizarse a temperaturas sando aproximadamente 1,5 equivalentes de perborato mente de sulfóxido y sulfona ciclopropil amidas 3-3.

cirse en el NH² correspondiente por tratamiento con una disolvente prótico, tal como metanol, agua o cualquier ente 20 °C a aproximadamente 60 °C.

Las ciclopropil amidas 4-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, se han descrito previamente, pueden prepararse por trat son como se han descrito previamente y ácidos carboxí R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13 y como trietilamina, diisopropiletilamina, 4-metil morfolina como diclorometano, tetrahidrofurano, 1,2-dicloroetano, temperaturas entre aproximadamente 0 °C y aproximad

Los ácidos carboxílicos activados 4-1 pueden ser un h ácido o un fluoruro de ácido; un éster carboxílico, tal co un éster de etil(hidroxiiminio)cianoacetato, un éster m hidroxisuccinimidilo, un éster de hidroxibenzotriazol-1-ilo anhídrido de ácido; o un tioéster. Los cloruros de ác correspondientes por tratamiento con un agente de clor de tionilo. Los ésteres carboxílicos activados 4-1 pueden de uronio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de (HATU), hexafluorofosfato de 0-(benzotriazol-1-il)-N,N, 2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi)dimetilamino-morfolino-car también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílic benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (PyBop). Los ést 7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 son como nto con aminas o sales de amina 4-2, en donde R15y R16 activados 4-1, en donde A es un grupo de activación y on como se han descrito previamente, con una base, tal imetilaminopiridina en un disolvente aprótico anhidro, tal tilformamida o cualquier combinación de los mismos, a te 120 °C (Esquema 4, etapa a).

de ácido, tal como un cloruro de ácido, un bromuro de n éster de para-nitrofenilo, un éster de pentafluorofenilo, o, un éster etílico, un éster bencílico, un éster de N-éster de hidroxipiridiltriazol-1-ilo; una O-acilisourea; un pueden prepararse a partir de los ácidos carboxílicos de deshidratación, tal como cloruro de oxalilo o cloruro pararse a partir de ácidos carboxílicos in situ con una sal is(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio etrametiluronio (HBTU) o hexafluorofosfato de (1-cianoo (COMU). Los ésteres carboxílicos activados 4-1 situ con una sal fosfonio, tal como hexafluorofosfato de carboxílicos activados 4-1 también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactiv etilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida en presencia (HOBt) o 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Las O-deshidratación, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3 carboxílicos activados 4-1 también pueden prepararse acoplamiento, tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Los ésteres carbox ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de acopla trioxatrifosfinano (T3P®) en presencia de una base, tal c

Es acoplamiento, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-n triazol, tal como monohidrato de hidroxibenzotriazol oureas pueden prepararse con una carbodiimida de arbodiimida o diciclohexilcarbodiimida. Los ésteres artir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de ilimidazolidinio (CIP), en presencia de un triazol, tal como activados 4-1 también pueden prepararse a partir de , tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-piridina.

a 4

Las ciclopropilamidas 5-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, han descrito previamente y Xes haloalquilo(C¹-C⁴) o alq aminas 5-1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 previamente y ácidos carboxílicos activados 5-2, en haloalquilo(C¹-C⁴) o alquil(C¹-C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), con metilmorfolina o 4-dimetilaminopiridina en un disolvente 1,2-dicloroetano, dimetilformamida o cualquier combina 0 °C y aproximadamente 120 °C (Esquema 5, etapa a).

Los ácidos carboxílicos activados 5-2 pueden ser un h ácido o un fluoruro de ácido; un éster carboxílico, tal co un éster de etil(hidroxiiminio)cianoacetato, un éster m hidroxisuccinimidilo, un éster de hidroxibenzotriazol-1-ilo anhídrido de ácido; o un tioéster. Los cloruros de ác correspondientes por tratamiento con un agente de clor de tionilo. Los ésteres carboxílicos activados 5-2 pueden de uronio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de (HATU), hexafluorofosfato de 0-(benzotriazol-1-il)-N,N, 2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi)dimetilamino-morfolino-car también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílic benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (PyBop). Los ést partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactiv etilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida en presencia (HOBt) o 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Las O-deshidratación, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3 carboxílicos activados 5-2 también pueden prepararse acoplamiento, tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Los ésteres carbox ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de acopla trioxatrifosfinano (T3P®) en presencia de una base, tal c 7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, y Q2 son como se -C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), pueden prepararse por tratamiento de R10, R11, R12, R13, R14, y Q2 son como se han descrito A es un grupo de activación y X es alquilo(C¹-C⁴), base, tal como trietilamina, diisopropiletilamina, 4-tico anhidro, tal como diclorometano, tetrahidrofurano, de los mismos, a temperaturas entre aproximadamente

de ácido, tal como un cloruro de ácido, un bromuro de éster de para-nitrofenilo, un éster de pentafluorofenilo, , un éster etílico, un éster bencílico, un éster de N-éster de hidroxipiridiltriazol-1-ilo; una O-acilisourea; un ueden prepararse a partir de los ácidos carboxílicos de deshidratación, tal como cloruro de oxalilo o cloruro ararse a partir de ácidos carboxílicos in situ con una sal s(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio etrametiluronio (HBTU) o hexafluorofosfato de (1-ciano-(COMU). Los ésteres carboxílicos activados 5-2 situ con una sal fosfonio, tal como hexafluorofosfato de carboxílicos activados 5-2 también pueden prepararse a acoplamiento, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-n triazol, tal como monohidrato de hidroxibenzotriazol oureas pueden prepararse con una carbodiimida de arbodiimida o diciclohexilcarbodiimida. Los ésteres artir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de ilimidazolidinio (CIP), en presencia de un triazol, tal como activados 5-2 también pueden prepararse a partir de , tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-piridina.

Esquema

Las ciclopropilamidas 6-3, en donde R1, R2, R4, R5,

se han descrito previamente, pueden prepararse por tratamien R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, y Q2 son como s 6-2 en donde cada alquenilo puede estar opcionalmente susti como dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II) en un disolvent aproximadamente 20 °C y aproximadamente 120 °C (Esquem

Esquema R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, bromuro de arilo 6-1, en donde R1, R2, R4, R5, R6,

descrito previamente, y alquenil(C¹-C⁶) etannano

con uno o más F, con una fuente de paladio, tal

rótico, tal como 1,4-dioxano, a temperaturas entre

etapa a).

El ácido ciclopropil carboxílico 1-3 puede prepararse a partir del R5, R6, y R9 son como anteriormente. Se entenderá por un sinterizarse mediante una condensación de Aldol (véase Yoshik de un aldehído y acetaldehído adecuadamente sustituido disp ortoformiato de alquilo(C-i-C6), en presencia de un ácido

bromosuccinimida, ácido clorhídrico, N-clorosuccinimida y p-tolu alcanol(C-i-C6), a una temperatura de 0 °C a ambiente y a presi R2, R3, R4, R5, R6, y R9 son como se han descrito previamente pueden formar un acetal cíclico (Esquema 7, etapa a). El acetal donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7,

de carbeno, tal como un haloformo, por ejemplo, bromoformo o como hidróxido sódico o potásico o carbonato sódico o potásico cloruro de bencil trietilamonio, bromuro de (-)-N-dodecil-N-metil tetrapropilamonio, tetrafluoroborato de tetrabutilamonio, clo tetrabutilamonio a una temperatura de aproximadamente te ebullición del haloformo (Esquema 7, etapa b). Precaución: La et un control cuidadoso de la exotermia cuando se realice esta rea el aldehído 7-4, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son polar seleccionado entre el grupo que consiste en aceton dimetilformamida, dimetilsulfóxido, acetato de etilo, tetrahidrofur acuoso seleccionado entre el grupo que consiste en ácido nítrico (Esquema 7, etapa c) a temperatura ambiente. El ácido de ciclo R9 son como se han descrito previamente, puede obtenerse me como permanganato sódico o permanganato potásico, o en c aprótico polar seleccionado entre el grupo que consiste dimetilsulfóxido, acetato de etilo, tetrahidrofurano y 1,4-dioxa aproximadamente temperatura ambiente (Esquema 7, etapa convencionales puesto que puede suceder una exotermia cuan

Esquema 7 ehido a,p-insaturado 7-1, en donde R1, R2, R3, R4,

erto en la técnica que el compuesto 7-1 puede

a, M.; Kamei, T. Sol. Int. PCT 2010123006, 2010)

ible en el mercado. El tratamiento de 7-1 con un

o pH es 0-5, tal como ácido bromhídrico, N-osulfonato de piridinio (PPTS), en un disolvente de

ambiental proporciona el acetal 7-2, en donde R1,

Ra es un alquilo(C-i-C6) o Ra y Ra tomados juntos,

2 puede convertirse en el ciclopropil acetal 7-3, en

R9, y Ra son como se han descrito previament roformo, en presencia de una base inorgánica, tal

un catalizador de transferencia de fases, tal como

drinio, bromuro de tetrametilamonio, bromuro de

o de tetrametilamonio o hexafluorofosfato de

ratura ambiente hasta por debajo del punto de

B es una reacción exotérmica y debería ejercerse

n. El ciclopropil acetal 7-3 puede transformarse en

mo se han descrito previamente, en un disolvente

acetonitrilo, metanol, etanol, nitrometano, N,N-o y 1,4-dioxano, en presencia de un ácido mineral

cido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico

pilo 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y

nte oxidación del aldehído 7-4 con oxidantes, tales

iciones de oxidación de Pinnick en un disolvente

en acetona, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida,

a una temperatura de aproximadamente 0 °C a

). Deben ejercerse precauciones de seguridad

se realice esta reacción.

Se entenderá por los expertos en la técnica y el ácido de ciclopr son como se han descrito previamente, puede resolverse en s conocido, tal como el de Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetr a).

lo 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 enantiómeros (R,R) y (S,S) mediante un método edron: Asymmetry 2011,22, 26 (Esquema 8, etapa Es a 8

Ejemplos

Estos ejemplos son con propósitos de ilustración y no d únicamente las realizaciones descritas en estos ejemplo

Los materiales de partida, reactivos y disolventes que s adicional. Los disolventes anhidros se adquirieron como puntos de fusión se obtuvieron en un aparato de punto de punto de fusión automatizado OptiMelt de Stanford R "temperatura ambiente" se realizaron en laboratorios aproximadamente 20 °C a aproximadamente 24 °C. A l de acuerdo con programas de nombrado dentro de ISIS son capaces de nombrar una molécula, dicha molécula datos espectrales de RMN 1H están en ppm (8) y se regi RMN 13C están en ppm (8) y se registraron a 75, 100 o (8) y se registraron a 376 MHz, a menos que se indique

Ejemplo 1: Preparación de ácido frans-2,2-dicloro-3-(3,5 interpretarse como que limitan la presente descripción a

vieron de fuentes comerciales se usaron sin purificación /Seal™ de Aldrich y se usaron según se recibieron. Los ión de capilaridad Thomas Hoover Unimelt o un sistema ch Systems y están sin corregir. Los ejemplos que utilizan el clima controlado con temperaturas que varían de oléculas se les dan sus nombres conocidos, nombradas , ChemDraw o ACD Name Pro. Si dichos programas no mbra usando normas de nombrado convencionales. Los n a 300, 400, 500, o 600 MHz; Los datos espectrales de MHz, y los datos espectrales de RMN 19F están en ppm cosa.

rofenil)ciclopropanocarboxílico (C1)

Se añadió cloruro de rutenio (III) (0,080 g, 0,39 mmol) metoxifenil)ciclopropil)benceno (C22) (2,8 g, 7,7 mmol etilo:acetonitrilo (8:1:1, 155 ml) a 23 °C. La mezcla bifá durante 5 horas. La mezcla de reacción se diluyó con a capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato d con una solución de hidróxido sódico (1 M, 100 ml) y se pH 2, usando ácido clorhídrico concentrado, y se ex combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se título en forma de un polvo de color pardo claro (0,78 g, (s a, 1H), 7,52 - 7,65 (m, 3H), 3,57 (d, J = 8,5 Hz, 1H), mezcla agitada de frans-7,3-dicloro-5-(-2,2-dicloro-3-(4-eryodato sódico (33 g, 160 mmol) en agua:acetato de e color pardo resultante se agitó vigorosamente a 23 °C 000 ml) y se extrajo con diclorometano (4 x 200 ml). Las nesio, se filtraron y se concentraron. El residuo se diluyó con éter dietílico (4 x 50 ml). La capa acuosa se ajustó a con diclorometano (3 x 50 ml). Las capas orgánicas on y se concentraron para proporcionar el producto del p.f. 117 -120 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-da) 813,38 (d, J = 8,5 Hz, 1H); IR (película fina) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 ( Los siguientes compuestos se prepararon de una maner Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil)ciclopropano -1.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 1: xílico (C2)

Se aisló en forma de un polvo de color amarillo (1,5 g, 3,40 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13 61,18, 39,26, 37,14; IENEM m/z 333 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-didoro-3-(3,4-didorofenN)ddopropanoca : RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,31 (d, J = 0,7 Hz, 2H), MHz, CDCla) 8171,05, 134,55, 132,44, 131,75, 128,89, ílico (C3)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido ( 1H), 7,37 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0, RMN 13C (101 MHz, CDCla) 8 171,52, 132,91, 132,76, m/z 298 ([M-H]-).

Ejemplo 2: Preparación de ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-(t 51%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 9, 130,66, 130,62, 128,02, 61,48, 39,65, 37,13; IENEM

rometil)fenil)cidopropanocarboxílico (C4)

A una mezcla agitada de trans-1-(2,2-dicloro-3-(4-(tri 9,60 mmol) y peryodato sódico (30,8 g, 144 mmol) en cloruro de rutenio (111) (0,100 g, 0,400 mmol) a 23 °C. L aproximadamente 5 horas. La mezcla de reacción se dilu combinadas se secaron sobre sulfato sódico, se filtrar columna ultrarrápida proporcionó el compuesto del título p.f. 100 - 102 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 813,43 = 8,8 Hz, 1H), 3,44 (d, J = 8,8 Hz, 1H); IENEM m/z 347 (

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil)cicloprop metil)fenil)ciclopropil)-4-metoxibenceno (C25) (3,50 g, :acetato de etilo:acetonitrilo (8:1:1, 200 ml) se añadió zcla resultante se agitó vigorosamente a 23 °C durante n diclorometano y se lavó con agua. Las capas orgánicas se concentraron. La purificación por cromatografía en orma de un sólido de color blanquecino (0,630 g, 38%):

1H), 7,77 - 7,73 (m, 2H), 7,67 - 7,64 (m, 2H), 3,55 (d, J ]-).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 2:

rboxílico (C5)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 33%): p.f. 86 - 88 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 8 13,37 (s a, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,76 - 7,69 (m, 2H), 7,65 -Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-4-(trifluorometox¡)feml (m, 1H), 3,59 -3,51 (m, 2H); IENEM m/z 297 ([M-H]-). opropanocarboxílico (C6)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,45 (s a, 1H), 7,82 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,60 -7,53 (m, Ácido trans-2,2-didoro-3-(2,4,5-tndorofeml)ddopropano 19%): p.f. 134 - 136 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 , 3,53 -3,47 (m, 2H); IENEM m/z 347 ([M-H]-).

boxílico (C7)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 8 13,44 (s a, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8 ácido frans-B-^^-bis^nfluorometilfenil^^-diclorodclopr g, 18%): p.f. 189 - 192 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) z, 1H), 3,29 (d, J = 8,2 Hz, 1H); IENEM m/z 333 ([M-H]').

nocarboxílico (C8)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,43 (s a, 1H), 8,22 (s, 2H), 8,08 (s, 1H), 3,80 - 3,71 ( Ácido frans-^^-dicloro^-^^-dibromofem^dclopropanoc 31%): p.f. 112 - 114 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 ); IENEM m/z 365 ([M-H]-).

oxílico (C9)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,36 (s a, 1H), 7,81 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 7,72 (d, J = 1,5 387 ([M-H]-).

24%): p.f. 157 - 159 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 , 2H), 3,57 - 3,53 (m, 1H), 3,51 - 3,47 (m, 1H); IENEM m/z Ácido trans-2,2-didoro-3-(3-doro-5-(trifluorometil)fenil)ci ropanocarboxílico (C10)

7,71 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,42 (s, 2H); IENEM m/z 317 ([ Ácido trans-3-(4-bromo-3,5-didorofenil)-2,2-didorocidop ]-).

nocarboxílico (C12)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,76 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,48 (d, J = 8,8 Hz Ácido frans-3-(3-bromo-5-clorofenil)-2,2-diclorocicloprop g, 10%): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 813,37 (s a, 1H), ); IENEM m/z 377 ([M-H]').

carboxílico (C13)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,38 (s a, 1H), 7,70 (d, J = 5,3 Hz, 2H), 7,66 -7,52 (m, Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-fluorofenil)cicloprop 25%): p.f. 161 - 163 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 , 3,59 -3,43 (m, 2H); IENEM m/z 341 ([M-H]-).

arboxílico (C14)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, g, 25%): p.f. 138 - 140 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 13,38 (s a, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,42 (td, J = 2,0, 8,7 Hz, m/z 281 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-fluorofenil)cicloprop 7,37 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,52 (c, J = 8,5 Hz, 2H); IENEM

rboxílico (C15)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 8 13,40 (s a, 1H), 7,59 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 281 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)cicloprop , 20%): p.f. 140 - 142 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) (dd, J = 2,0, 8,4 Hz, 1H), 3,55 -3,38 (m, 2H); IENEM m/z rboxílico (C16)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 13,35 (s a, 1H), 7,71 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,53 -7,3 Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-metilfenil)ciclopropa 3%): p.f. 121 - 123 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 2H), 3,50 -3,41 (m, 2H); IENEM m/z 281 ([M-H]').

boxílico (C17)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 13,33 (s a, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,21 (s, 1H), Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro-4-metilfenil)ciclopr 2%): p.f. 124 - 126 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 s, 2H), 2,31 (s, 3H); IENEM m/z 277 ([M-H]-).

carboxílico (C18)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,40 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 3,53 -3,50 (m, 1H), 3,46 -3, Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-metilfenil)ciclopr 0%): p.f. 181 - 183 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 , 1H), 2,40 (s, 3H); IENEM m/z 311 ([M-H]-).

carboxílico (C19)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,40 (s, 1H), 7,59 (d, ^J = 2,0 Hz, 1H), 7,44 (d, ^J = 1,6 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-(perfluoroetil)fenil)cicloprop 5%): p.f. 157 - 159 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) ⁸ ), 3,43 (c, ^J = 8,5 Hz, 2H), 2,39 (s, 3H); IENEM ^{m /z} 311 rboxílico (C20)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0 7,63 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 3,53 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-etoxifenil)ciclopropanocarbo , 10%): p.f. 116 - 118 °C; RMN 1H (300 MHz, CDCh) 8 = 8,4 Hz, 1H), 2,94 (d, J = 8,4 Hz, 1H); IENEM m/z 347 (C21)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0,0 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,88 (d, J = 8,31 Hz, 2H), 4,03 (c, J 1,41 (t, J = 6,8 Hz, 3H); IEN EM m/z 273 ([M-H]').

Ejemplo 3: Preparación de trans-1,3-dicloro-5-(2,2-diclo 5%): p.f. 129 - 130 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,16 z, 2H), 3,41 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 4-metoxifenil)ciclopropil)benceno (C22)

Se añadió hidróxido sódico acuoso (50%, 6,8 ml, metoxiestiril)benceno (C43) (2,4 g, 8,6 mmol) y cloru cloroformo (14 ml, 170 mmol) a 23 °C. La mezcla bifási 23 °C durante 24 horas. La mezcla de reacción se diluyó Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre proporcionar el producto del título en forma de un acei 7,34 (t, J = 1,8 Hz, 1H), 7,21 - 7,30 (m, 4H), 6,93 (m, 2 1H); IR (película fina) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 172

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

trans-1,2,3-Tricloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil)ciclop mol) a una solución agitada de ('£)-1,3-dicloro-5-(4-A/-bencil-W,W-dietiletanaminio (0,20 g, 0,86 mmol) en color pardo oscuro resultante se agitó vigorosamente a gua (200 ml) y se extrajo con diclorometano (2 x 100 ml). to de magnesio, se filtraron y se concentraron para color pardo (2,8 g, 90%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 8 83 (s, 3H), 3,14 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,5 Hz, 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm‘1.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 3:

enceno (C23)

Se aisló en forma de una espuma oscura (4,7 g, 100%): 7,22 (m, 2H), 6,96 - 6,89 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, CDCI³) 5159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,1

trans-1,2-D¡cloro-4-(2,2-d¡cloro-3-(4-metox¡fen¡l)c¡clopro N 1H (400 MHz, CDCI³) 57,40 (d, J = 0,6 Hz, 2H), 7,29 -,8 Hz, 1H), 3,06 (d, J = 8,7 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, 5,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48.

nceno (C24)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja-rojo (7, 1H), 7,45 (s a, 1H), 7,30 -7,23 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 8,2, = 8,8 Hz, 2H); RMN 13C (101 MHz, CDCla) 5159,39, 134 113,98, 64,94, 55,33, 39,52, 38,75.

Ejemplo 4: Preparación de trans-1-(2,2-d¡cloro-3-(4-(tr¡flu 99%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,47 (d, J = 4,9 Hz, Hz, 1H), 6,96 -6,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,11 (c app., J 132,62, 131,99, 130,90, 130,40, 129,90, 128,33, 125,81,

et¡l)fen¡l)c¡cloprop¡l)-4-metox¡benceno (C25)

A una solución agitada de (E)-1-metox¡-4-(4-(tr¡fluorom bencil-N,N-diet¡letanam¡n¡o (0,320 g, 14,0 mmol) en clor (50%, 8,64 g, 216 mmol) en agua (17 ml) a 23 °C y la horas. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se ex secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentrar proporcionó el compuesto del título en forma de un sól CDCla) 57,65 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 2 3H), 3,19 (s, 2H); IEN EM m/z 361 ([M+H]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

trans-1-(2,2-D¡cloro-3-(4-metox¡fen¡l)c¡cloprop¡l)-3-(tr¡fluo st¡ril)benceno (C46) (4,00 g, 14,0 mmol) y cloruro de N-o (23,1 g, 288 mmol), se añadió hidróxido sódico acuoso la resultante se agitó vigorosamente a 23 °C durante 16 con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se La purificación por cromatografía en columna ultrarrápida de color blanquecino (3,70 g, 68%): RMN 1H (300 MHz, ,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,94 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,83 (s,

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 4:

t¡l)benceno (C26)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,5 g, 67 J = 9,0 Hz, 2H), 6,94 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,35 - 7,25 (m, m/z 361 ([M+H]+).

trans-2-Cloro-4-(2,2-d¡cloro-3-(4-metox¡fen¡l)c¡cloprop¡l)RMN 1H (300 MHz, CDCh) 57,62 - 7,50 (m, 4H), 7,29 (d, , 7,97 -6,88 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,19 (m, 2H); IEN EM fluorometox¡)benceno (C27)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, 65%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,57 (d, ^J = 2,0 Hz, 1H), 7,44 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,35 - 7,25 (m, 3H), 7,97 -411 ([M+H]+).

frans-1,2,4-Tr¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddopr (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,15 - 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z

benceno (C28)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (2,0 g, 58 frans-1-(2,2-D¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-3,5-b¡s(tr E EM m/z 394 ([M]+). romet¡l)benceno (C29)

Se a¡sló en forma de un líqu¡do de color pardo (3,0 g, 61 frans-1,3-D¡bromo-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddopro E EM m/z 428 ([M]+). enceno (C30)

Se a¡sló en forma de un líqu¡do de color pardo (3,0 g, 5 7,25 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 3,83 (s, frans-1-Cloro-3-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-5 RMN 1H (300 MHz, CDCla) 87,64 (s, 1H), 7,45 (s, 2H), , 3,15 -3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 453 ([M+H]+).

luoromet¡l)benceno (C31)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color pardo (4,0 g, 7 7,42 (s, 1H), 7,26 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 9,0 ([M+H]+).

frans-1,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop RMN 1H (300 MHz, CDCla) 87,64 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), H), 3,83 (s, 3H), 3,15 - 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 395 fluorobenceno (C32)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (1,6 g, 54 (d, ^J = 9,0 Hz, 1H), 6,93 (d, ^J = 9,0 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), frans-2-Bromo-1,3-d¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡feml) N 1H (300 MHz, CDCI³) 57,32 (d, ^{J =} 6,0 Hz, 2H), 7,30 -3,05 (m, 2H); IEN EM ^{m /z} 297 ([M+H]+).

rop¡l)benceno (C33)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 2H), 7,20 (s, 2H), 6,93 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3 frans-l-Brom o^-doro^-^^-didoro^-^-m etoxifem Oddo 4%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 57,36 (d, J = 9,0 Hz, 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 439 ([M+H]+).

i^benceno (C34)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2,5 1H), 7,28 -7,24 (m, 3H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,92 (s frans-1-Cloro-3-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-5 0%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,49 (s, 1H), 7,30 (s, , 3,01 (c, J = 8,8 Hz, 2H); IEN EM m/z 405 ([M+H]+).

robenceno (C35)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,5 g, 67 frans-1-Cloro-4-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-2 EN EM m/z 345 ([M+H]+). robenceno (C36)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2,5 frans-2-Cloro-4-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-1 %): IEN EM m/z 345 ([M+H]+). robenceno (C37)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (2,0 g, 58 EN EM ^{m /z} 345 ([M+H]+).

frans-1-Cloro-3-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-5 ¡lbenceno (C38)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanquec¡no (3, 2H), 7,14 (s, 2H), 7,06 (s, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 3, 341 ([M+H]+).

frans-1,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡ 47%): RMN 1H (400 MHz, CDCl³) 87,27 (d, J = 8,8 Hz, s, 3H), 3,10 (c, J = 8,8 Hz, 2H), 2,36 (s, 3H); IEN EM m/z met¡lbenceno (C39)

Se a¡sló en forma de un líqu¡do de color pardo (2,5 g, 80 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,88 (d, J = IEN EM m/z 375 ([M+H]+).

frans-1,2-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡ MN 1H (400 MHz, CDCla) 87,25 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,17 Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,12 - 3,03 (m, 2H), 2,47 (s, 3H); met¡lbenceno (C40)

Se a¡sló en forma de un líqu¡do de color pardo (4,0 g, 90 frans-1-(2,2-D¡doro-3-(4-(perfluoroet¡l)fen¡l)ddoprop¡l)-4EN EM m/z 375 ([M+H]+). x¡benceno (C41)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanquec¡no (0, 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,82 (s, frans-4,4’-(3,3-D¡doroddopropano-1,2-d¡¡l)b¡s(etox¡benc 46%): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,60 - 7,50 (m, 4H), , 3,20 (s, 2H); IEN EM m/z 411 ([M+H]+).

(C42)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1 4H), 6,90 (d, ^{J =} 8,0 Hz, 4H), 4,04 (c, ^J = ^{6 , 8} Hz, 4H), 3, Ejemplo 5: Preparación de (£)-1,3-didoro-5-(4-metoxies 45%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,27 (d, ^{J =} 8,0 Hz, , 2H), 1,42 (t, ^J = ^{6 , 8} Hz, ⁶ H); IEN EM ^{m /z} 351 ([M+H]+). enceno (C43)

Se añadió polvo de metóxido sódico (98%, 0,63 g, 11 m 11 mmol) y 4-metoxibencilfosfonato de dietilo (2,0 ml, mezcla heterogénea de color azul oscuro resultante se pardo oscuro, y se agitó durante 24 horas. La mezcla con éter dietílico (3 x 100 ml). Las capas orgánicas co agua (300 ml). La capa orgánica se secó sobre sulfat producto del título en forma de un aceite de color pardo 7,34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7,20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 3H); IR (película fina) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 163

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(E)-1,2,3-Tricloro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C44)

una solución agitada de 3,5-diclorobenzaldehído (2,0 g, ol) en W,W-dimetilformamida seca (38 ml) a 23 °C. La tó a 80 °C, dando como resultado una mezcla de color cción enfriada se diluyó con agua (500 ml) y se extrajo das se diluyeron con hexano (150 ml) y se lavaron con magnesio, se filtró y se concentró para proporcionar el (2,4 g, 75%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,44 (m, 2H), Hz, 1H), 6,91 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3,84 (s, 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 5:

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3 7,47 - 7,39 (m, 2H), 7,04 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 6,93 - 6, (101 MHz, CDCla) 8 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 1 EM m/z 313 ([M]+).

(E)-1,2-Dicloro-4-(4-metoxiestiril)benceno (C45)

31%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,49 - 7,46 (m, 2H), , 2H), 6,78 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); RMN 13C 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48; IE

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,0 J = 2,0 Hz, 1H), 7,46 -7,42 (m, 2H), 7,39 (d, J = 8,4 Hz, 6,93 - 6,88 (m, 2H), 6,85 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 130,58, 130,49, 130,12, 129,33, 127,96, 127,77, 125,37 Ejemplo 6: Preparación de (E)-1-metoxi-4-(4-(trifluorom %): p.f. 91 - 94 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,56 (d, 7,29 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 16,2 Hz, 1H), RMN 13C (101 MHz, CDCh) 8 159,75, 137,86, 132,72, ,98, 114,24, 55,35; IE EM m/z 279 ([M]+).

tiril)benceno (C46)

A una solución agitada de fosfonato de dietil 4-metoxibe añadió polvo de metóxido sódico (1,86 g, 34,0 mmol). La 1 hora. La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C y s 28,0 mmol) en W,A/-dimetilformamida (30 ml). La mezcl reacción se vertió en agua enfriada con hielo, se filtró, de un sólido de color blanquecino (3,60 g, 80%): RMN 1 2H), 7,14 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(E)-1-(4-Metoxiestiril)-3-(trifluorometil)benceno (C47) (8,89 g, 34,0 mmol) en W,A/-dimetilformamida (30 ml) se la de reacción se agitó a temperatura ambiente durante dió gota a gota 4-(trifluorometil)benzaldehído (5,00 g, reacción se agitó a 60 °C durante 2 horas. La mezcla de ecó para proporcionar el compuesto del título en forma MHz, CDCls) 87,61 - 7,52 (m, 4H), 7,47 (d, J = 9,0 Hz, , J = 9,0 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 6:

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4,0 = 6,8 Hz, 1H), 7,50 - 7,44 (m, 4H), 7,12 (d, J = 16,0 Hz, (s, 3H); IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

(E)-2-Cloro-4-(4-metoxiestiril)-1-(trifluorometoxi)benceno %): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,72 (s, 1H), 7,64 (d, J 6,98 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 3,84 )

Aislado: IEN EM m/z 329 ([M+H]+).

(E)-1-(4-Metoxiestiril)-3,5-bis(trifluorometil)benceno (C4

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4, 1H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,19 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3H); IEN EM m/z 347 ([M+H]+).

(E)-1,3-Dibromo-5-(4-metoxiestiril)benceno (C50)

6%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,88 (s, 2H), 7,70 (s, (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,84 (m,

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, 2H), 7,43 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,05 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6 IEN EM m/z 367 ([M+H]+).

4%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,53 (s, 1H), 7,50 (s, , J = 9,0 Hz, 2H), 6,79 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 3,80 (s, 3H); (£)-1-Cloro-3-(4-metoxiestiril)-5-(trifluorometil)benceno

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4, 1H), 7,48 -7,42 (m, 3H), 7,12 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,95 (E)-2-Bromo-1,3-dicloro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C52 8%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,62 (s, 1H), 7,58 (s, (m, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 313 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, = 9,0 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 9, 358 ([M+H]+).

(E)-1-Bromo-3-cloro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C53) %): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,46 (s, 2H), 7,43 (d, J 1H), 6,73 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4, = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,05 (d, J = 16 3,82 (s, 3H); IEN EM m/z 323 ([M+H]+).

(E)-1-Cloro-3-fluoro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C54) %): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,49 (s, 1H), 7,43 (d, J 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,80 (d, J = 16,5 Hz, 1H),

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5 2H), 7,10 -7,0 (m, 3H), 6,96 -6,80 (m, 4H), 3,80 (s, 3H) (E)-1-Cloro-2-fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno (C55) 60%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,45 (d, J = 8,4 Hz, EM m/z 263 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (7,0 2H), 7,35 - 7,31 (m, 1H), 7,28 - 7,24 (m, 1H), 7,17 (dd, J 8,0 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,0 Hz, 1H), ^{6 , 8 6} (d, J = 16,0 Hz (E)-2-Cloro-1-fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno (C56)

4%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 1,6, 8,0 Hz, 1H), 7,03 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,90 (d, J = H), 3,82 (s, 3H); IEN EM m/z 263 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,0 g, (E)-1-Cloro-3-(4-metoxiestiril)-5-metilbenceno (C57)

%): IEN EM m/z 263 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5,0 2H), 7,28 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7,05 - 7,00 (m, 2H), 6,91 -([M+H]+).

(E)-1 -Metoxi-4-(4-(perfluoroetil)estiril)benceno (C58)

0%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,24 (s, 3H); IEN EM m/z 259

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0,5 7,47 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7,15 (d, J = 16,8 Hz, 1H), 6,98 (d, EM m/z 329 ([M+H]+).

(E)-1,2-bis(4-etoxifenil)eteno (C59)

2%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,60 - 7,50 (m, 4H), 16,8 Hz, 1H), 6,92 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 3,82 (s, 3H); IEN

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1,7 4H), 6,91 (s, 2H), 6,87 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 4,05 (c, J = 6,9 Ejemplo 7: Preparación de (E)-1,3-dicloro-2-fluoro-5-(4-me 4%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,40 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 1,42 (t, J = 6,9 Hz, ⁶ H); IEN EM m/z 269 ([M+H]+). iestiril)benceno (C60)

Una mezcla agitada de 5-bromo-1,3-dicloro-2-fluorobe 9,80 mmol) y trietilamina (20 ml) en una atmósfera de a de paladio (II) (0,0368 g, 0,164 mmol) y 1,1'-bis(difenilfo a 90 °C durante 16 horas. La mezcla de reacción se orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato sódico, en columna ultrarrápida proporcionó el compuesto del tít RMN 1H (300 MHz, CDCls) 87,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7, 8,8 Hz, 2H), 6,76 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(E)-1,3-Dicloro-5-(4-metoxiestiril)-2-metilbenceno (C61) o (2,00 g, 8,20 mmol), 1-metoxi-4-vinilbenceno (1,32 g, se desgasificó durante 5 minutos. Se añadieron acetato ferroceno (0,181 g, 0,328 mmol) y la reacción se calentó en agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas aron y se concentraron. La purificación por cromatografía n forma de un sólido de color blanquecino (1,60 g, 67%): , 1H), 7,37 (s, 1H), 6,96 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,89 (d, J = /z 297 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 7:

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2 2H), 7,38 (s, 2H), 7,02 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,90 (d, J 3H); IEN EM m/z 293 ([M+H]+).

(E)-1,2-Dicloro-5-(4-metoxiestiril)-3-metilbenceno (C62) 67%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) 87,43 (d, J = 8,7 Hz, Hz, 2H), 6,79 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,42 (s,

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3, 7,24 (s, 1H), 7,02 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 9,0 IEN EM m/z 293 ([M+H]+).

Ejemplo 8: Preparación de (E)-1,2,4-tricloro-5-(4-metoxi 55%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,50 - 7,40 (m, 3H), H), 6,81 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,42 (s, 3H); )benceno (C63)

En un tubo cerrado herméticamente se añadier dimetoxietano:agua (10:1, 30 ml), (E)-2-(4-metoxiestiril) y carbonato potásico (3,2 g, 24 mmol). La mezcla de re de la adición de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) (0,55 10 minutos, después se calentó a 90 °C durante 16 hor acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se s purificación por cromatografía en columna ultrarrápida color blanquecino (3,0 g, 80%): RMN 1H (400 MHz, CD 1H), 7,02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,

Ejemplo 9: Preparación de (E)-2-(4-metoxiestiril)-4,4,5,5 1-bromo-2,4,5-triclorobenceno (3,0 g, 12 mmol), 1,2-,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (C64) (3,7 g, 14 mmol) n se desgasificó durante 10 minutos con argón, seguido 48 mmol). La mezcla de reacción se desgasificó durante a mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con n sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron. La rcionó el compuesto del título en forma de un sólido de 7,73 (s, 1H), 7,50 - 7,45 (m, 3H), 7,20 (d, J = 16,0 Hz, , 3H); IEN EM m/z313 ([M+H]+).

metil-1,3,2-dioxaborolano (C64)

En un matraz de fondo redondo de 50 ml se añadieron 1,3,2-dioxaborolano (3,3 g, 36 mmol), hidrocloruro de zi 0 °C. Después, la mezcla de reacción se agitó a 65 °C se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas c concentraron. La purificación por cromatografía en colu de un semisólido de color blanquecino (3,0 g, 38%): RM 18,0 Hz, 1H), 6,86 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,01 (d, J = 18,0

Ejemplo 10: Preparación de 3,4,5-triclorobenzaldehído ( il-4-metoxibenceno (4,0 g, 30 mmol), 4,4,5,5-tetrametilceno (1,2 g, 4,0 mmol) y trietilamina (2,8 ml, 15 mmol) a te 16 horas. La mezcla de reacción se vertió en agua y adas se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se ltrarrápida proporcionó el compuesto del título en forma (400 MHz, CDCla) 87,43 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,35 (d, J = H), 3,81 (s, 3H), 1,30 (s, 12H).

En un matraz de fondo redondo de 500 ml secado al h adición de compensación de presión, se disolvi tetrahidrofurano (100 ml) y la solución resultante se en añadió gota a gota cloruro de /so-propil magnesio (solu agitación durante 15 minutos mediante el embudo de ad (3,72 ml, 48,0 mmol) a la solución oscura con agitació clorhídrico (1 N, 100 ml). Las capas se separaron y l combinadas se extrajeron con éter y los extractos orgán y se concentraron para proporcionar el compuesto del t compuesto del título a 1,2,3-triclorobenceno, 7,96 g, 99 209 ([M]+).

Ejemplo 11: Preparación de 1-bromo-4-(perfluoroetil)be enjuagado con nitrógeno, equipado con un embudo de bromo-1,2,3-triclorobenceno (10,0 g, 38,4 mmol) en n un baño de hielo en una atmósfera de nitrógeno. Se M en tetrahidrofurano, 21,1 ml, 42,3 mmol) con buena Después de 0,5 horas, se añadió W,W-dimetilformamida pués de 0,5 horas más, se añadió con agitación ácido a orgánica se lavó con salmuera. Las capas acuosas combinados se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron en forma de un sólido de color blanco (mezcla 10:1 del MN 1H (CDCla) 89,91 (s, 1H), 7,88 (s, 2H); IE EM m/z

(C66)

A una solución agitada de 1-(4-bromofenil)-2,2,2-trifl atmósfera de argón se añadieron trifluoruro de 4-tercfluoruro de hidrógeno piridina (0,190 g, 9,80 mmol) a ambiente y se agitó durante 16 horas. La mezcla de re extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulf cromatografía en columna ultrarrápida proporcionó el 20%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,65 (d, J = 9,0 Hz,

Ejemplo 12: Preparación de ácido frans-2-cloro-5-(2,2-d (C67)

tanona (5,00 g, 19,7 mmol) en diclorometano en una ,6-dimetilfenilazufre (2,90 g, 11,8 mmol) y complejo de La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Los dico, se filtraron y se concentraron. La purificación por esto del título en forma de un líquido incoloro (1,00 g, ,47 (d, J = 9,0 Hz, 2H); IE EM m/z 274 ([M]+).

-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)benzoico

A una solución de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclor diclorometano (5,00 ml) agitada a 0 °C, se añadieron (0,131 ml, 1,50 mmol) durante 2 minutos. El baño de ambiente durante 90 minutos. Después, la reacción se c El semisólido se disolvió en diclorometano (3,5 ml) y la s 5-amino-2-clorobenzoico (0,206 g, 1,20 mmol) y trietila de hielo se retiró y la reacción se dejó calentar a temper diclorometano (10 ml) y se lavó con ácido clorhídrico (0, agua. El sólido precipitado se secó en un horno de vací )ciclopropanocarboxílico (C1) (0,300 g, 1,00 mmol) en dimetilformamida (1 gota), seguido de cloruro de oxalilo se retiró y la reacción se dejó calentar a temperatura tró para producir un semisólido de color amarillo-naranja. n se añadió lentamente a una solución enfriada de ácido (0,209 ml, 1,50 mmol) en diclorometano (7 ml). El baño ambiente durante 90 minutos. La reacción se diluyó con La suspensión resultante se filtró y el sólido se lavó con 0 °C para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido de color pardo claro (0,421 g, 93%): p.f.

10,90 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,78 (dd, J = 8,7, (m, 1H); RMN 13C (101 MHz, DMSO-de) 5 166,26, 165, 127,88, 127,66, 126,40, 125,92, 122,88, 121,17, 102,37

Ejemplo 13: Preparación de frans-2-doro-A/-c¡doprop benzamida (F1)

236 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 5 13,47 (s, 1H), , 1H), 7,59 (m, 4H), 3,56 (dd, J = 49,8, 8,5 Hz, 2H), 1,09 62,61, 137,57, 137,27, 134,04, 132,18, 131,44, 131,22, 1, 38,41,36,83; IEN EM m/z 454 ([M+H]+).

,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)c¡dopropano-carboxam¡do)

Se añad¡eron secuenc¡almente 5-am¡no-A/-ddoprop¡l-2 d¡met¡lam¡nop¡nd¡na (0,0700 g, 0,572 mmol) a u d¡dorofeml)ddopropanocarboxíl¡co (C1) (0,132 g, 0,440 0,660 mmol) en 1,2-d¡cloroetano (4,40 ml) a temperat durante 20 horas. Se añad¡ó d¡clorometano y la mezc clorhídr¡co (1 N). La fase orgán¡ca se secó sobre sulfat del título en forma de un sól¡do de color amar¡llo (0,087 Los siguientes compuestos se prepararon de una mane trans-A/-C¡cloprop¡l-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)dcl oromet¡l)benzam¡da (C69) (0,129 g, 0,528 mmol) y 4-ezcla ag¡tada de ác¡do trans-2,2-d¡cloro-3-(3,5-l) y 1-et¡l-3-(3-d¡met¡lammoprop¡l)carbod¡¡m¡da (0,127 g, b¡ente. La reacc¡ón se ag¡tó a temperatura amb¡ente lavó con b¡carbonato sód¡co acuoso saturado y ác¡do agnes¡o, se f¡ltró y se concentró para dar el compuesto %).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 13:

nocarboxam¡do)-2-(tr¡fluoromet¡l)benzam¡da (F2)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,087 g, trans-A/-C¡cloprop¡l-3-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)dcl .

nocarboxam¡do)benzam¡da (F3)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,200 g, trans-2-Cloro-W-(1-danodcloprop¡l)-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5 .

rofen¡l)dclopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F4)

Se a¡sló en forma de un sem¡sól¡do de color pardo (0,07 5%).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddoprop rboxam¡do)-W-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F5)

Se a¡sló en forma de un polvo de color castaño (0,200 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofen¡l)ddopro %).

carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F6)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa , 67%).

rboxam¡do)-W-(tetrah¡drot¡ofen-3-¡l)benzam¡da (F7)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofen¡l)ddopro , 16%):

carboxam¡do)-A/-(tetrah¡drot¡ofen-3-¡l)benzam¡da (F8)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)ddoprop , 47%):

arboxam¡do)-W-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F9)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,084 g ): frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3 tr¡dorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F10)

Se a¡sló en forma de un sem¡sól¡do de color pardo (0, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3 , 74%):

dorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F11)

Se a¡sló en forma de un sem¡sól¡do de color pardo (0, frans-2-Cloro-W-(1-danoddobut¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5 , 85%):

orofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F12)

Se a¡sló en forma de una espuma de color castaño (0, frans-2-Cloro-W-(1-danoddobut¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3, g, 45%):

¡dorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F13)

Se a¡sló en forma de una espuma de color castaño (0, frans-2-Cloro-W-(1-danoddobut¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4 g, 61%):

orofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F14)

Se a¡sló en forma de una espuma de color castaño (0, g, 54%): frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa rboxam¡do)-W-(t¡etan-3-¡l)benzam¡da (F15)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,081 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)ddopropa ):

rboxam¡do)-W-(t¡etan-3-¡l)benzam¡da (F16)

Se a¡sló en forma de un sem¡sól¡do de color amar¡llo pál frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofen¡l)ddoprop (0,089 g, 68%):

carboxam¡do)-A/-(t¡etan-3-¡l)benzam¡da (F17)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,082 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3-(t ):

oromet¡l)fen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F18)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,088 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l)ddo (F19)

):

anocarboxam¡do)-W-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,110 g, ): frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(2,4,5-tndorofen¡l)ddopro carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F20)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,058 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-doro-4-(tr¡fluorometox¡) d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F21)

):

l)ddopropanocarboxam¡do)-W-(3,3-

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,092 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l)ddo (F22)

):

anocarboxam¡do)-W-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,108 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(4-(t ):

oromet¡l)fen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F23)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,022 g, ): frans-5-(3-(3,5-B¡s(tnfluoromet¡l)feml)-2,2-d¡doroc¡dopro difluoroddobutN)benzamida (F24)

ocarboxamido)-2-doro-A/-(3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,052 g, frans-5-(3-(3,5-B¡s(trifluoromet¡l)fen¡l)-2,2-d¡doroddopropa ):

rboxam¡do)-2-doro-A/-(1-danoddoprop¡l)benzam¡da (F25)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,024 g, frans^-C loro^-^^-d idoro-B-^-doro^trifluorom etN fem difluorodclobuti^benzamida (F26)

):

dopropanocarboxam ido)-^-^^-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,052 g, frans^-C lo ro -W -^-danodc loprop il^ -^^-d ido ro^-^-d (trifluorometilfemOdclopropanocarboxamido^enzamida ): ^-7)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,022 g, ): frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡bromofen¡l)ddopro arboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F28)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,039 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5 ):

omofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F29)

Se a¡sló en forma de una película transparente (0,013 g frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡doro-4-fluorofen¡l)ddo )

nocarboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F30)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,037 g, frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡ ):

4-fluorofen¡l)c¡dopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F31)

Se a¡sló en forma de una película transparente (0,015 g frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropanoc ):

xam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)-A/-met¡lbenzam¡da (F32) Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,11 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)ddopropano 85%):

oxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroc¡dobut¡l)-A/-met¡lbenzam¡da (F33)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,11 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡dorofen¡l)c¡dopro met¡lbenzam¡da (F34)

83%):

ocarboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)-W-

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,07 frans-2-Cloro-W-(3-danoddopent¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3, 54%):

orofen¡l)c¡dopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F35)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,13 frans-2-Cloro-W-(3-danoddopent¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3, 88%):

orofen¡l)c¡dopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F36)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-fen¡lddopropanocarboxa g, 74%):

)-W-(3,3-d¡fluoroc¡dobut¡l)benzam¡da (F37)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,024 g %): frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-fe opropanocarboxam¡do)benzam¡da (F38)

Se a¡sló en forma de una película de color amar¡llo (0, frans-2-Cloro-W-(3-danoddopent¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3 , 5%):

ndorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F39)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,122 frans-2-Cloro-W-ddobut¡l-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorof ):

dopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F40)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0 frans-2-Cloro-W-ddobut¡l-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorof g, 78%):

dopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F41)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0 frans-2-Cloro-W-ddobut¡l-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndor g, 75%):

l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F42)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanquec¡no (0 g, 75%): frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)ddopropa rboxam¡do)-W-(4,4-d¡fluoroddohex¡l)benzam¡da (F43)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanquec¡no frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)ddopropa 8 g, 57%):

rboxam¡do)-W-(4,4-d¡fluoroddohex¡l)benzam¡da (F44)

Se a¡sló en forma de un sem¡sól¡do de color pardo (0,10 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofeml)ddoprop 65%):

arboxam¡do)-A/-(4,4-d¡fluoroddohex¡l)benzam¡da (F45)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,089 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-doro-5-met¡lfen¡l)ddopro ):

carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F46)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,09 frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3-d 6%):

-met¡lfen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F47)

Se a¡sló en forma de un cr¡stal ¡ncoloro (0,031 g, 23%): frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡doro-4-met¡lfen¡l)ddop nocarboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F48)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,094 g, frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡ ):

-4-met¡lfen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F49)

Se a¡sló en forma de una película ¡ncolora (0,011 g, 9%) frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡doro-5-met¡lfen¡l)ddop nocarboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F50)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,052 g, frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡ ):

-5-met¡lfen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F51)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,08 69%): Ejemplo 14: Preparación de frans-2-Cloro-5 morfolinobenzamida (F52)

d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)cidopropanocarboxam¡do)-A/-

A una solución de morfolin-4-amina (0,0200 g, 0,198 mm 3-(3-d¡met¡lam¡noprop¡l)carbod¡¡m¡da (0,0480 g, 0,248 m doro^-^^-didoro^-^^-diclorofeniOdclopropanocarbox se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. La etilo al 0-100%/hexanos como eluyente proporcionó el (0,0378 g, 43%).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

trans^-Cloro^-^^-dicloro-B-^^-diclorofemOdclopropan diclorometano (2 ml) se añadieron en secuencia 1-etil-4-dimetilaminopiridina (0,0240 g, 0,198 mmol) y ácido 2-o^enzoico (C67) (0,0750 g, 0,165 mmol). La reacción ación por cromatografía ultrarrápida usando acetato de uesto del título en forma de un sólido de color blanco

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 14:

boxamido^W^oxetan^-i^benzamida (F53)

Se aisló en forma de un polvo de color blanco (0,067 g, 3-(2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropanoc butilo (F54)

am¡do)benzam¡do)azet¡d¡n-1-carbox¡lato de trans-terc-

Se aisló en forma de un polvo de color verde claro (0,80 Ejemplo 15: Preparación de trans-2-doro-5-(2,2-d¡dor 2H-piran-4-il)benzamida (F55)

0%):

,5-d¡dorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)-A/-(tetrah¡dro-

A una solución de ácido 2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di 0,441 mmol) en diclorometano (2,2 ml) agitada a 0 °C, de oxalilo (0,0579 ml, 0,661 mmol). El baño de hielo se enil)ciclopropanocarboxamido)benzoico (C67) (0,200 g, adió W,W-dimetilformamida (1 gota), seguido de cloruro y la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 90 minutos. Después, la reacción se concentró p del cloruro de ácido aislado (0,100 g, 0,212 mmol) se di solución enfriada de tetrahidro-2H-piran-4-amina (0,02 disuelta en diclorometano (2 ml). El baño de hielo se retir durante 16 horas. La purificación por cromatografía en co como eluyente proporcionó el compuesto del título en for

Ejemplo 16: Preparación de diaestereoisómeros de trans triclorofenil)ciclopropanocarboxamido)-N-(1-oxidotietan-3 producir una espuma de color crema (0,210 g). La mitad ió en diclorometano (2 ml) y la solución se añadió a una g, 0,254 mmol) y trietilamina (0,0440 ml, 0,318 mmol) la reacción se dejó en agitación a temperatura ambiente na ultrarrápida usando acetato de etilo al 0-40%/hexanos de un sólido de color blanco (0,0339 g, 29%).

cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4,5-enzamida (F56) y (F57)

A una solución de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4,5-tric (F17) (0,150 g, 0,268 mmol) en diclorometano (2,68 0,282 mmol). La reacción se agitó a temperatura ambie saturado y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se c ultrarrápida usando metanol al 0-15%/diclorometano com de un sólido de color blanco (0,0390 g, 24%) y (F57) en f

Ejemplo 17: Preparación de trans-2-cloro-5-(2,2-di dioxidotietan-3-il)benzamida (F58)

ofenil)ciclopropanocarboxamido)-N-(tietan-3-il)benzamida se añadió ácido meta-cloroperoxibenzoico (0,0630 g, durante 3 horas. Se añadió bicarbonato sódico acuoso ses orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se entraron. La purificación por cromatografía en columna luyente proporcionó el compuesto del título (F56) en forma a de un sólido de color blanco (0,0200 g, 12%).

ro-3-(3,4,5-triclorofenil)ciclopropanocarboxamido)-N-(1,1-

A una solución de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4,5-tric (F17) (0,140 g, 0,250 mmol) en diclorometano (2,5 0,626 mmol). La reacción se agitó a temperatura ambi saturado y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se c ultrarrápida usando metanol al 0-15%/diclorometano pro color amarillo claro (0,0460 g, 30%).

ofenil)ciclopropanocarboxamido)-N-(tietan-3-il)benzamida se añadió ácido meta-cloroperoxibenzoico (0,140 g, durante 3 horas. Se añadió carbonato sódico acuoso ses orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se entraron. La purificación por cromatografía en columna cionó los compuestos del título en forma de un sólido de Ejemplo 18: Preparación de trans-W-(azet¡d¡n-3-¡l)-2-cl benzamida (F59)

2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropanocarboxam¡do)

Se añad¡ó ác¡do tr¡fluoroacét¡co (0,082 ml, 1,1 mmol d¡dorofen¡l)c¡dopropanocarboxam¡do)benzam¡do)azet¡d¡ 0,11 mmol) en d¡clorometano (1,4 ml) a 23 °C. La soluc¡ 3 horas. La mezcla de reacc¡ón se d¡luyó con una soluc¡ con d¡clorometano (9 x 15 ml). Las capas orgán¡cas co se concentraron para proporc¡onar el producto deseado

Ejemplo 19: Preparac¡ón de trans-2-cloro-5-(2,2-d¡cl tr¡fluoroacet¡l)azet¡d¡n-3-¡l)benzam¡da (F60)

na mezcla ag¡tada de 3-(2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-carbox¡lato de trans-terc-butilo (F54) (0,065 g, colora y homogénea resultante se ag¡tó a 23 °C durante osa saturada de b¡carbonato sód¡co (50 ml) y se extrajo as se secaron sobre sulfato de magnes¡o, se f¡ltraron y rma de un polvo de color blanco (0,047 g, 87%).

-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropanocarboxam¡do)-A/-(1-(2,2,2-

Se añad¡ó ác¡do tr¡fluoroacét¡co (0,13 ml, 1,7 mmol) d¡clorofen¡l)c¡clopropanocarboxam¡do)benzam¡do)azet¡d 0,17 mmol) en d¡clorometano (1,6 ml) a 23 °C. La soluc¡ 4 horas. La mezcla de reacc¡ón se concentró y el res¡ tr¡et¡lam¡na (0,034 ml, 0,25 mmol) y ác¡do 2-metox¡acét¡ (3-d¡met¡lam¡noprop¡l)-carbod¡¡m¡da (0,063 g, 0,33 mmo homogénea de color amar¡llo br¡llante resultante se ag¡tó y el res¡duo se pur¡f¡có por cromatografía de fase ¡nvers como eluyente para proporc¡onar el producto del título e

Ejemplo 20: Preparac¡ón de 5-am¡no-2-cloro-W-c¡clopro na mezcla ag¡tada de 3-(2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-carbox¡lato de trans-terc-but¡lo (F54) (0,10 g, colora y homogénea resultante se ag¡tó a 23 °C durante reconstruyó en d¡clorometano (1,6 ml). Se añad¡eron 020 ml, 0,25 mmol), segu¡do de h¡drocloruro de 1-et¡l-3-d¡met¡lam¡nop¡r¡d¡na (0,030 g, 0,25 mmol). La soluc¡ón C durante 72 horas. La mezcla de reacc¡ón se concentró olumna ultrarráp¡da usando aceton¡tr¡lo al 5-100%/agua a de un polvo de color blanco (0,042 g, 42%).

am¡da (C68)

Se d¡solv¡ó 2-cloro-W-c¡cloprop¡l-5-n¡trobenzam¡da (C79) etanol (2,5 ml) para d¡solver el mater¡al. Se añad¡ó h¡e ác¡do acét¡co (0,866 ml, 15,1 mmol), y la mezcla se ag¡t a través de Cel¡te®, se d¡luyó con agua y se extrajo con sobre sulfato de magnes¡o, se f¡ltraron y se concentrar sól¡do de color amar¡llo (0,112 g, 88%): RMN 1H (400 M 6,63 (dd, J = 8,6, 2,9 Hz, 1H), 6,44 (s, 1H), 3,78 (s, 2H), IE EM m/z 211 ([M]+).

0 g, 0,540 mmol) en acetato de et¡lo (2,5 ml). Se añad¡ó ,181 g, 3,24 mmol), segu¡do de agua (0,5 ml), después mperatura amb¡ente durante 5 días. La reacc¡ón se f¡ltró to de et¡lo. Las fases orgán¡cas comb¡nadas se secaron ra proporc¡onar el compuesto del título en forma de un Cla) 87,10 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 2,9 Hz, 1H), -2,82 (m, 1H), 0,89- 0,82 (m, 2H), 0,66 -0,60 (m, 2H); Ejemplo 21: Preparación de 5-am¡no-W-c¡cloprop¡l-2-(tr¡f et¡l)benzam¡da (C69)

A una soluc¡ón de W-c¡cloprop¡l-5-n¡tro-2-(tr¡fluoromet¡l) (1,1 ml) se añad¡ó polvo de h¡erro (0,192 g, 3,45 mmo calentó a 60 °C durante 2 horas. La reacc¡ón se f¡ltró a t extrajo con ác¡do clorhídrico (1 N). Las fases acuosas saturado y se extrajeron con d¡clorometano. Las fases se f¡ltraron y se concentraron para proporc¡onar el com (0,136 g, 73%): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,40 (d, J (s, 1H), 4,09 (s, 2H), 2,902,80 (m, 1H), 0,91 0,82 (m, 2 IE EM m/z 244 ([M]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

5-Am¡no-2-cloro-W-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)benzam¡da (C70) m¡da (0,189 g, 0,689 mmol) en metanol (2,3 ml) y agua loruro de amon¡o (0,111 g, 2,07 mmol). La reacc¡ón se de Cel¡te®. El f¡ltrado se d¡luyó con d¡clorometano y se ¡nadas se neutral¡zaron con b¡carbonato sód¡co acuoso cas comb¡nadas se secaron sobre sulfato de magnes¡o, del título en forma de un sól¡do de color amar¡llo claro Hz, 1H), 6,74 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,706,64 (m, 1H), 5,86 6 0,57 (m, 2H); IR (película f¡na) 3333, 3249, 1627 cm-1;

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 21:

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color amar¡llo (0,326 J = 8,6 Hz, 1H), 6,64 - 6,53 (m, 2H), 5,44 (s, 2H), 1,55 (película f¡na) 3468, 3261,2245, 1655 cm-1; IE EM m/z 2 Ejemplo 22: Preparac¡ón de 5-am¡no-2-cloro-W-(3,3-d¡flu ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 89,23 (s, 1H), 7,08 (d, J = 8,2, 5,5 Hz, 2H), 1,19 (dd, J = 8,0, 5,4 Hz, 2H); IR ]+).

clobut¡l)benzam¡da (C71)

Se añad¡eron secuenc¡almente h¡drocloruro de 1-et¡l-3-d¡met¡lam¡nop¡r¡d¡na (0,460 g, 3,80 mmol) a una m 2,90 mmol), h¡drocloruro de 3,3-d¡fluoroc¡clobut¡lam¡na d¡clorometano (15 ml) a 23 °C. La mezcla heterogénea mezcla de reacc¡ón se concentró y el res¡duo se pur¡f¡c usando aceton¡tr¡lo al 5-100%/agua como eluyente. El r proporc¡onar el producto deseado en forma de un polvo de) 88,77 (d, J = 7 Hz, 1H), 7,06 (m, 1H), 6,56-6,61 (m, (m, 2H); IR (película f¡na) 3482 (w), 3372 (w), 3251 (w), 1540 (s), 1478 (s) cm-1; IEN EM m/z 261 ([M+H]+).

Ejemplo 23: Preparac¡ón de 5-am¡no-2-cloro-W-(tetrah¡d et¡lam¡noprop¡l)-carbod¡¡m¡da (0,840 g, 4,40 mmol) y 4-ag¡tada de ác¡do 5-am¡no-2-clorobenzo¡co (0,500 g, g, 3,50 mmol) y tr¡et¡lam¡na (0,490 ml, 3,50 mmol) en lor gr¡s resultante se ag¡tó a 23 °C durante 96 horas. La cromatografía de fase ¡nversa en columna ultrarráp¡da se suspend¡ó en d¡clorometano y se f¡ltró al vacío para lor castaño (0,530 g, 70%): RMN 1H (400 MHz, DMSO-,41 (s a, 2H), 4,17 (m, 1H), 2,89-3,01 (m, 2H), 2,56-2,70 (m), 2850 (m), 1697 (w), 1631 (s), 1599 (s), 1577 (m),

n-3-¡l)benzam¡da (C72)

Se añad¡eron secuenc¡almente h¡drocloruro de 1-et¡l-3 d¡met¡lam¡nop¡r¡d¡na (0,590 g, 4,80 mmol) a una m 4,00 mmol) y tetrah¡drot¡ofen-3-am¡na (0,450 g, 4,40 m et¡lam¡noprop¡l)-carbod¡¡m¡da (1,15 g, 6,00 mmol) y 4-ag¡tada de ác¡do 5-am¡no-2-clorobenzo¡co (0,690 g, d¡clorometano (16 ml) a 23 °C. La soluc¡ón homogénea de color gris resultante se agitó a 23 °C durante 16 hora por cromatografía de fase inversa en columna ultrarrá proporcionar el compuesto del título en forma de un ac CDCla) 87,14 (d, J = 9 Hz, 1H), 7,00 (d, J = 3 Hz, 1H), a, 2H), 3,15 (dd, J = 11,5 Hz, 1H), 2,78-3,02 (m, 3H), 2, 2935 (w), 1634 (s), 1599 (s), 1575 (m), 1520 (s), 1474 (

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

5-Amino-2-cloro-W-(1-cianociclobutil)benzamida (C73) mezcla de reacción se concentró y el residuo se purificó sando acetonitrilo al 5-100%/agua como eluyente para e color pardo claro (0,780 g, 76%): RMN 1H (400 MHz, dd, J = 9, 3 Hz, 1H), 6,56 (s a, 1H), 4,91 (m, 1H), 3,78 (s 1H), 2,08 (m, 1H); IR (película fina) 3340 (w), 3230 (m), 32 (m) cm-1; IEN EM m/z 257 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 23:

Se aisló en forma de un cristal de color pardo (0,276 g, 1H), 7,09 (d, J = 9 Hz, 1H), 6,62 (m, 1H), 5,46 (s a, 2H) (película fina) 3353 (w), 3222 (w), 2951 (w), 2236 (w), m/z 250 ([M+H]+).

5-Amino-2-cloro-W-(tietan-3-il)benzamida (C74)

): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 89,33 (s a, 1H), 8,09 (m, -2,71 (m, 2H), 2,33-2,47 (m, 2H), 1,98-2,11 (m, 2H); IR (s), 1600 (s), 1523 (s), 1476 (s), 1435 (m) cm-1; IEN EM

Se aisló en forma de un polvo de color blanco (0,680 g, (d a, J = 7,5 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,52-6,61 2H), 3,20-3,27 (m, 2H); IR (película fina) 3424 (w), 330 (m) cm-1; IEN EM m/z 243 ([M+H]+).

5-Amino-2-cloro-W-ciclobutilbenzamida (C75)

: p. f. 166-168 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 88,94 H), 5,41 (s a, 2H), 5,12 (h, J = 7,5 Hz, 1H), 3,38-3,47 (m, 2943 (w), 1639 (s), 1598 (m), 1578 (m), 1523 (s), 1474

Se aisló en forma de un polvo de color blanquecino (): p 8 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,52-6,59 (m, 2H), 2H), 1,58-1,69 (m, 2H); IR (película fina) 3447 (w), 333 (s), 1541 (s), 1476 (m), 1428 (m) cm’1; IEN EM m/z 225

Ejemplo 24: Preparación de 5-amino-2-cloro-W-(3,3-difl 0-132 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 88,49 (d a, J = s a, 2H), 4,31 (m, 1H), 2,13-2,23 (m, 2H), 1,91-2,02 (m, 3283 (m), 2991 (w), 2942 (w), 2861 (w), 1618 (s), 1601 ]+).

clobutil)-A/-metilbenzamida (C76)

A una solución de 2-cloro-W-(3,3-difluorociclobutil)-W-m etilo (10 ml) en una atmósfera protectora de nitrógeno reacción se puso en una atmósfera de hidrógeno y se través de Celite®, lavando con acetato de etilo. Los filtr forma de un sólido de color blanco (0,394 g, 85%): RM 1H), 6,64 (ddd, J = 8,5, 7,5, 2,8 Hz, 1H), 6,54 (dd, J = 1 3,77 (s, 2H), 3,09 (s, 1,5 H), 3,04 - 2,91 (m, 1 H), 2,85 rotámeros -83,92 (d, J = 199,2 Hz), -84,69 (d, J = 201,6 itrobenzamida (C82) (0,513 g, 1,68 mmol) en acetato de adió paladio sobre carbono (0,179 g, 0,0840 mmol). La vigorosamente durante 5 horas. La reacción se filtró a se concentraron para producir el compuesto del título en 400 MHz, CDCh) 8 rotámeros 7,14 (dd, J = 8,6, 5,6 Hz, ,8 Hz, 1H), 5,03 -4,82 (m, 0,5 H), 4,22 -4,06 (m, 0,5 H), 5 H), 2,92 - 2,59 (m, 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCh) 8 99,42 (d, J = 201,6 Hz), -99,78 (d, J = 199,1 Hz); IEN EM m/z 275 ([M+H]+).

Ejemplo 25: Preparación de 5-am¡no-2-cloro-W-(3-c¡ano ent¡l)benzam¡da (C77)

Se añadieron secuencialmente hidrocloruro de 1-et¡l-3-dimetilaminopiridina (0,270 g, 2,20 mmol) a una m 1,70 mmol), hidrocloruro de 3-aminociclopentanocarbon en diclorometano (11 ml) a 23 °C. La solución homogé 72 horas. La mezcla de reacción se concentró y el resi ultrarrápida usando acetonitrilo al 5-100%/agua como e un polvo blanquecino (0,350 g, 78%): p. f. 117-119 °C; (d, J = 8,2 Hz, 1H), 6,53-6,59 (m, 2H), 5,37 (s a, 2H), 4, 1,83-1,95 (m, 2H), 1,61-1,78 (m, 2H); IR (película fina) 2238 (m), 1626 (s), 1599 (s), 1577 (m), 1544 (s), 1475 (

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

-Am¡no-2-cloro-W-(4,4-d¡fluoroc¡clohex¡l)benzam¡da (C7 et¡laminoprop¡l)-carbod¡¡m¡da (0,490 g, 2,50 mmol) y 4­ agitada de ácido 5-amino-2-clorobenzoico (0,290 g, 0,250 g, 1,70 mmol) y trietilamina (0,280 ml, 2,00 mmol) color castaño claro resultante se agitó a 23 °C durante purificó por cromatografía de fase inversa en columna e para proporcionar el compuesto del título en forma de H (400 MHz, DMSO-da) 88,46 (d a, J = 7 Hz, 1H), 7,05 1H), 3,01 (p, J = 8 Hz, 1H), 2,39 (m, 1H), 2,02 (m, 1H), (m), 3360 (m), 3237 (m), 3064 (w), 2951 (w), 2875 (w), 37 (s) cm'1; IEN EM m/z 264 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 25:

Se aisló en forma de un polvo de color gris (0,560 g, 6 (d a, J = 8 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8 Hz, 1H), 6,51-6,60 (m, (m, 2H); IR (película fina) 3430 (w), 3298 (m), 2948 (w) EM m/z 289 ([M+H]+).

Ejemplo 26: Preparación de 2-cloro-W-c¡cloprop¡l-5-n¡tro .f. 132 °C (desc.); RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) 88,28 ,37 (s a, 2H), 3,90 (m, 1H), 1,80-2,09 (m, 6H), 1,50-1,63 4 (s), 1602 (m), 1579 (m), 1533 (s), 1478 (m) cm’1; IEN

m¡da (C79)

Se añadieron secuencialmente ácido 2-cloro-5-nitroben 1,61 mmol) a una mezcla agitada de ciclopropanam carbodiimida (0,357 g, 1,86 mmol) en 1,2-dicloroetan temperatura ambiente durante 20 horas. La reacción s acuoso saturado y ácido clorhídrico (1 N). La fase orgán para proporcionar el compuesto del título en forma de u 1H (400 MHz, CDCla) 88,49 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,21 (d 3,02 - 2,89 (m, 1H), 0,98 - 0,90 (m, 2H), 0,72 - 0,64 (m,

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane (0,250 g, 1,24 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (0,197 g, ,103 ml, 1,49 mmol) y 1-etil-3-(3-dimet¡lam¡noprop¡l)-ml) a temperatura ambiente. La reacción se agitó a ó con diclorometano y se lavó con bicarbonato sódico secó sobre sulfato de magnesio, se filtró y se concentró o de color blanco (0,142 g, 45%): p. f. 173-176 °C; RMN 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,26 (s, 1H), EN EM m/z 241 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 26:N-C¡cloprop¡l-5-n¡tro-2-(tr¡fluoromet¡l)benzam¡da (C80)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,189 g, - 7,87 (m, 1H), 5,98 (s, 1H), 2,96 - 2,88 (m, 1H), 0,96 - 0 Ejemplo 27: Preparación de 2-cloro-N-(1-c¡anoc¡cloprop¡ ): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 58,40 - 8,33 (m, 2H), 7,93 m, 2H), 0,70 - 0,64 (m, 2H); IE EM m/z 274 ([M]+).

n¡trobenzam¡da (C81)

Se añad¡eron ác¡do 2-cloro-5-n¡trobenzo¡co (0,500 g, 2, soluc¡ón de h¡drocloruro de 1-am¡noc¡clopropanocarbon 2,98 mmol) y 1-et¡l-3-(3-d¡met¡lam¡noprop¡l)-carbod¡¡m¡ temperatura amb¡ente. La reacc¡ón se ag¡tó a temperat d¡luyó con acetato de et¡lo y se lavó con b¡carbonato só fases orgán¡cas se secaron sobre sulfato de magnes¡o, del título en forma de un sól¡do de color blanco (0,444 g, J = 2,7 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = ⁸ ,⁸ , 2,8 Hz, 1H), 7,85 (d, J 5,5 Hz, 2H); IR (película f¡na) 3271, 3103, 2247, 1664 c

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

2-Cloro-N-(3,3-d¡fluoroc¡clobut¡l)-5-n¡trobenzam¡da (C82) mol) y 4-d¡met¡lam¡nop¡r¡d¡na (0,394 g, 3,22 mmol) a una (0,353 g, 2,98 mmol), d¡et¡l¡soprop¡let¡lam¡na (0,520 ml, 0,713 g, 3,72 mmol) en 1,2-d¡cloroetano (9,92 ml) a amb¡ente durante una noche. La mezcla de reacc¡ón se acuoso saturado, segu¡do de ác¡do clorhídr¡co (1 N). Las ltraron y se concentraron para proporc¡onar el compuesto ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 59,62 (s, 1H), 8,37 (d, Hz, 1H), 1,59 (dd, J = 8,3, 5,4 Hz, 2H), 1,34 (dd, J = 8,4, EN EM m/z 266 ([M+H]+).

milar al procedimiento indicado en el Ejemplo 27:

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,103 1H), 8,30 (dd, J = ⁸ ,⁸ , 2,8 Hz, 1H), 8,26 (s, 1H), 7,79 (d (m, 2H), 2,88 - 2,77 (m, 2H); IEN EM m/z 291 ([M+H]+). Ejemplo 28: Preparac¡ón de 2-cloro-N-(3,3-d¡fluoroc¡clob %): RMN 1H (400 MHz, Acetona-d⁶) 58,36 (d, J = 2,8 Hz, 8,7 Hz, 1H), 4,41 (dd, J = 15,0, 7,3 Hz, 1H), 3,16 - 2,97 N-met¡l-5-n¡trobenzam¡da (C83)

A una soluc¡ón de 2-cloro-N-(3,3-d¡fluoroc¡clobut¡l) d¡met¡lformam¡da seca ^{( 8} ml) enfr¡ada en un baño d suspens¡ón se ag¡tó durante 30 m¡nutos y después se a durante 3 horas. La reacc¡ón se enfr¡ó en un baño de reacc¡ón se extrajo con acetato de et¡lo (30 ml). La capa capa orgán¡ca se vert¡ó a través de un separador de fas del título en forma de un sól¡do de color amar¡llo claro ( - 8,13 (m, 2H), 7,66 - 7,58 (m, 1H), 5,00 -4,85 (m, 0,5 2,87 (s, 1,5 H), 2,95 - 2,66 (m, 2H); RMN 19F (376 MHz 202,6 Hz), -99,36 (d, J = 202,5 Hz), -99,67 (d, J = 199,7 trobenzam¡da (C82) (0,490 g, 1,69 mmol) en N,N-lo se añad¡ó h¡druro sód¡co (0,0940 g, 2,36 mmol). La yodometano (0,264 ml, 4,21 mmol). La reacc¡ón se ag¡tó y se ¡nterrump¡ó med¡ante la ad¡c¡ón lenta de agua. La n¡ca se lavó con agua (2 x 20 ml) y salmuera (20 ml). La ara secar y se concentró para proporc¡onar el compuesto g, cuant.): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 5 rotámeros 8,29 ,05 - 3,92 (m, 0,5 H), 3,16 (s, 1,5 H), 3,10 -2,95 (m, 1H), Cla) 5 rotámeros -84,01 (d, J = 199,7 Hz), -84,85 (d, J = IEN EM m/z 305 ([M+H]+).

Las siguientes moléculas en la Tabla 1 pueden preparars Tabla P1: Estructura y método de acuerdo con los procedimientos descritos anteriormente. paración para moléculas proféticas

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane Ácido trans-3-(4-bromo-3-dorofeml)-2,2-didoroddoprop ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 2: -carboxílico (C84)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (0,186 g, 7,40 - 7,32 (m, 1H), 7,04 (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Hz, 1H) (101 MHz, CDCI³) 5 171,39, 134,91, 133,89, 133,08, 1 ([M-H]-).

Ácido trans-3-(4-bromo-3,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclo : RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) 57,63 (d, J = 8,3 Hz, 1H), (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN ¹³C 128,16, 122,61,61,39, 39,70, 37,14; IENEM m/z 342,8

no-1-carboxílico (C85)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2,13 g, (d, J = 7,1 Hz, 2H), 3,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J m/z 344,7 ([M-H]').

Ácido trans-3-(4-bromo-3-fluoro-5-metoxifeml)-2,2-dido p.f. 178,3 - 188,6 °C; RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) 56,90 Hz, 1H); RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCh) 5 -103,87; IENEM propano-1-carboxílico (C^{8 6} )

Se aisló en forma de un sólido oleoso (0,43 g, 37%):

1,6 Hz, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 ( EM m/z 356,7 ([M-H]-).

H (400 MHz, CDCh) 56,70 - 6,64 (m, 1H), 6,61 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCh) 5 -104,22; IEN Ácido trans-3-(3-bromo-5-fluoro-4-metox¡fen¡l)-2,2-d¡clor propano-1-carboxíl¡co (C87)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (0,24 g, 6,87 (d, J = 11,3 Hz, 1H), 3,91 (d, J = 3,8 Hz, 3H), 3,44 ( CDCla) ⁸ -135,11; IENEM m/z 356,7 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-d¡cloro-3-(3-cloro-5-(d¡fluoromet¡l)fen¡l)c : RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,24 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 8,3 Hz, 1H), 2,80 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, opano-1-carboxíl¡co (C^{8 8} )

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, 7,49 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 6,63 (t, J = 56,0 19F (282 MHz, CDCls) ⁸ 112,04; IEN EM m/z 313 ([M-H]' Ácido trans-2,2-d¡cloro-3-(4-cloro-3-(d¡fluoromet¡l)fen¡l)c 3%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) falta señal de COOH ⁸ ), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN opanocarboxíl¡co (C89)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6, 1H), 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,4 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCls) ⁸ 115,52; IEN Ácido trans-2,2-d¡cloro-3-(3-(d¡fluoromet¡l)-5-fluorofen¡l) %): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 10,5 (s a, 1H), 7,55 (s, t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = /z 313 ([M-H]-).

ropanocarboxíl¡co (C90)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5, 7,23 -7,21 (m, 2H), 7,11 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 1H), 6,64 (t, J = RMN 19F (376 MHz, CDCls) ⁸ 110,37; IENEM m/z 297,1 Ácido trans-2,2-d¡cloro-3-(3-(d¡fluoromet¡l)-4-fluorofen¡l) 8%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) falta señal de COOH 5 z, 1H), 3,51 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,0 Hz, 1H); ]-).

ropanocarboxíl¡co (C91)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6, 7,49 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,40 (s a, 1H), 7,17 (t, J = 9,2 H (d, J = 8,4 Hz, 1H); RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCls) ⁸ 114,47

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-(difluorometil)fenil)ci 7%): RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) falta señal de COOH ⁸ , 6,90 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,89 ,69; IENEM m/z 297 ([M-H]-).

panocarboxílico (C92)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3, 7,68 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,29 (d, J = 8,4 Hz (d, J = 8,4 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) ⁸ 115,46 Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-(difluorometil)-3-fluorofenil)c 2%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) falta señal de COOH 5 , 6,94 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 EM m/z 313 ([M-H]-).

opanocarboxílico (C93)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4,4 7,18 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 6,89 (t, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCls) ⁸ 114,42, 118,63; IENE Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-(difluorometil)fenil)cicloprop %): RMN 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 7,62 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 4,8 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,90 (d, J = 8,4 Hz, z 297,15 ([M-H]').

rboxílico (C94)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,2 a, 2H), ^{6 , 6 6} (t, J = 56,0 Hz, 1H), 3,53 (d, J = 8,4 Hz, 1H), IEN EM m/z 279,20 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-(difluorometil)fenil)cicloprop %): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,49 (s a, 2H), 7,41 (s d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN 19F (282 MHz, CDCh) ⁸ 111,20; rboxílico (C95)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (7, 2H), 7,37 (d, J = 8,0 Hz, 2H), ^{6 , 6 6} (t, J = 56,4 Hz, 1H), (282 MHz, CDCls) ⁸ 112,20; IENEM m/z 279,30 ([M-H]-). Los siguientes compuestos se prepararon de una maner 61%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,53 (d, J = 8,0 Hz, (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN 19F ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 4: frans-1-Cloro-3-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)luoromet¡l)benceno (C96)

Se a¡sló en forma de un líqu¡do de color amar¡llo (11,5 1H), 7,28 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6 frans-1-Cloro-4-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)%): RMN 1H (300 MHz, CDCl³): ⁸ 7,47 (s, 2H), 7,39 (s, J = 56,1 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (c, J = 8,7 Hz, 2H). oromet¡l)benceno (C97)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color amar¡llo pál¡do - 7,41 (m, 2H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,10 - 6,83 (m, frans-1-(2,2-D¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-3-(d¡flu g, 83%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,65 (s, 1H), 7,46 ,83 (s, 3H), 3,18 - 3,13 (m, 2H).

t¡l)-5-fluorobenceno (C98)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanquec¡no (1 2H), 7,20 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,93 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6 frans-4-(2,2-D¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)-2-(d¡flu 64%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,29 (d, J = ^{8 , 8} Hz, J = 56,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (s, 2H).

t¡l)-1-fluorobenceno (C99)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanquec¡no (10 frans-2-Cloro-4-(2,2-d¡doro-3-(4-metox¡fen¡l)ddoprop¡l)55%): IEN EM m/z 374 ([M+H]+). luoromet¡l)benceno (C100) Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1 1H), 7,43 (s, 1H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,28 - 7,25 ( 2H); IEN EM m/z 376 ([M+H]+).

trans-2-Fluoro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenil)ddopropil) 34%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,68 (d, J = 8,0 Hz, ), 7,09 - 6,92 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,15 (c, J = 12,0 Hz, fluorometil)benceno (C101)

Se aisló en forma de un líquido de color amarillo pálido 1H), 7,27 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 10,8 Hz, 1H), 19F (376 MHz, CDCla) ⁸ -114,14, -114,32, -119,30.

trans-1-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifenil)ddopropil)-3-(difluo , 58%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,31 (t, J = 7,6 Hz, 6,76 (m, 4H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (t, J = ^{8 , 8} Hz, 2H); RMN til)benceno (C102)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido ( (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,67 (t, 1 110,87, -111,02.

trans-1-(2,2-Didoro-3-(4-(difluorometil)fenil)ddopropil)-4 95%): RMN 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 7,50 (s a, 4H), 7,29 3 (s, 3H), 3,19 (s, 2H); RMN 15 *920F (376 MHz, CDCls) ⁸ -xibenceno(C103)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (14 g, 69 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,28 (t, J = 8,4 Hz, 2H), 6,93 (d, J 2H).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

trans-5-(3-(4-Bromo-3-dorofenil)-2,2-didoroddopropano (F^{6 6} )

MN 1H (400 MHz, CDCls) ⁸ 7,54 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,46 Hz, 2H), 6,67 (t, J = 56,8 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,18 (s, ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 13:

rbox-amido)-2-doro-W-(1-danoddopropil)benzamida

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 49%).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-n¡trofen¡l)ddopropanooxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F69)

Se a¡sló en forma de una espuma de color amar¡llo (0,0 frans-5-(2-Bromo-2-doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropano-136%).

xam¡do)-2-doro-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F71)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,099 g, frans-5-(2-Bromo-2-doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropano-ca ).

am¡do)-2-doro-A/-(1-danoc¡doprop¡l)benzam¡da (F72)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (85 m frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-doro-5-danofen¡l)ddoprop %).

-carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F77)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,090 g, frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3-dor ).

nofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F78)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,097 g, ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)c¡ trifluoroetil)isoxazoildin-4-il)benzamida (F79) ropano-1-carboxamido)-W-((R)-3-oxo-2-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,4,5-tndorofeml) tnfluoroetil^soxazoNdin^-iObenzamida (F80) ro (0,039 g, 25%).

propano-1-carboxamido)-W-((R)-3-oxo-2-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo frans-5-(3-(4-Bromo-3,5-d¡fluorofen¡l)-2,2-d¡dor danodclopropi^benzamida (F82)

ro (0,049 g, 33%).

opropano-1-carboxam¡do)-2-doro-A/-(1-

Se aisló en forma de una espuma de color amar frans-5-(3-(4-Bromo-3-fluoro-5-metox¡feml)-2,2-danodclopropi^benzamida (F83)

(0,078 g, 57%).

oroddopropano-1-carboxam¡do)-2-doro-A/-(1-

Se aisló en forma de una espuma de color amar (0,042 g, 31%).

frans-5-(3-(3-Bromo-5-fluoro-4-metox¡fen¡l)-2,2-d¡dorod danoddopropN)benzamida (F84)

opano-1-carboxam¡do)-2-doro-A/-(1-

Se aisló en forma de una espuma de color amarillo (0,0 frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3-do 18%).

fluorofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (PF1)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,04 frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(4-do 1%).

fluorofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (PF2)

Se a¡sló en forma de un ace¡te ¡ncoloro (0,028 g, 21%). frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3-do fluorofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (PF3)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,04 frans-5-(3-(3-Bromo-5-dorofen¡l)-2,2-d¡doroddopropano3%).

boxam¡do)-2-doro-A/-(1-danoddoprop¡l)benzam¡da (PF4)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,00 %).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-doro-5-fluorofen¡l)ddopro -carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (PF5)

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,06 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(4-doro-3-fluorofen¡l)ddoprop 5%).

-carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (PF⁶ )

Se a¡sló en forma de un ace¡te de color amar¡llo claro (0 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3-doro-4-fluorofen¡l)ddoprop g, 74%).

-carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (PF7)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,06 frans-5-(3-(3-Bromo-5-dorofen¡l)-2,2-d¡doroddopropano-15%).

xam¡do)-2-doro-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (PF⁸ )

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,04 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofen¡l)ddoprop ¡l)benzam¡da (pF l9)

3%).

-carboxam¡do)-W-(1,1-d¡ox¡dotetrah¡drot¡ofen-3-

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,120 g, .

frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡ en¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)-A/-met¡lbenzam¡da (PF20)

Se a¡sló en forma de una espuma de color amar¡llo (0, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3, met¡lbenzam¡da (PF21)

g, 33%).

tndorofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)-A/-

Se a¡sló en forma de una espuma de color amar¡llo (0, frans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡d g, 47%).

en¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)-A/-met¡lbenzam¡da (PF22)

Se a¡sló en forma de una espuma de color amar¡llo (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropanog, 47%).

rboxam¡do)-A/-(2,2-d¡fluoroddoprop¡l)benzam¡da (PF23)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,0 frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddoprop tr¡fluoroet¡l)¡soxazol¡d¡n-4-¡l)benzam¡da (PF28)

, 38%).

-1-carbox-am¡do)-A/-((R)-3-oxo-2-(2,2,2-

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color amar¡llo claro ( 2 g, 27%).

trans-2-Cloro-A/-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡bromo-3-(3,5rofen¡l)-ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (PF30)

Se aisló en forma de una espuma de color naranja pálid trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡bromo-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropan 95 g, 67%).

carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (PF31)

Se a¡sló en forma de un cr¡stal de color amarillo pál¡do (0 Los siguientes compuestos se prepararon de una maner trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropan g, 27%)

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 14:

carboxam¡do)-W-(4-oxoddohex¡l)benzam¡da (F65)

Se a¡sló en forma de un polvo de color blanco (0,116 g, Los siguientes compuestos se prepararon de una maner 2-Cloro-5-((1R,3R)-2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopro .

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 15:

carboxam¡do)-W-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F73)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,051 9%).

2-Cloro-5-((1S,3S)-2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddoprop 1-carboxam¡do)-A/-(3,3-d¡fluoroddobut¡l)benzam¡da (F74)

Se a¡sló en forma de una espuma de color blanco (0,065 2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-((1R,3R)-2,2-d¡doro-3-( 7%).

¡dorofen¡l)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F75)

Se a¡sló en forma de un ace¡te de color dorado (0,025 g, 2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-((1S,3S)-2,2-d¡doro-3-(3 ).

¡dorofen¡l)ddopropanocarboxam¡do)benzam¡da (F76)

Se a¡sló en forma de un ace¡te de color dorado (0,030 g, trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropan ).

carboxam¡do)-W-(2-oxop¡rrol¡d¡n-3-¡l)benzam¡da (PF29)

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,102 g, Los siguientes compuestos se prepararon de una maner 5-Am¡no-2-doro-W-(1-c¡anoddoprop¡l)-A/-met¡lbenzam¡d ).

milar al procedimiento indicado en el Ejemplo 21: 104)

Se a¡sló en forma de un ace¡te de color amar¡llo (0,235 6,94 - 6,49 (m, 2H), 3,82 (s, 2H), 2,93 (s, 3H), 2,14 (s, 1374 cm-1; IEN EM m/z 250 ([M+H]+).

00%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,24 - 7,04 (m, 1H), 1,45 (s, 2H); IR (película f¡na) 3360, 2236, 1654, 1477, 5-Am¡no-2-doro-W-(2,2-difluoroddoprop¡l)benzam¡da (C

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (0,027 6,73 - ^{6 , 6 8} (m, 2H), 3,43 (tdd, J = 10,2, 6,1, 1,8 Hz, 1H) 14,5, 8,9, 6,2, 4,7 Hz, 1H); IR (película fina) 3300, 1646,

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(R)-5-Am¡no-2-doro-A/-(3-oxo-2-(2,2,2-t^fluoroet¡l)¡soxaz %): RMN ¹H (300 MHz, CD³OD) ⁸ 7,13 - 7,08 (m, 1H), (dddd, J = 13,3, 10,3, 8,9, 6,4 Hz, 1H), 1,52 (dddd, J = cm ^{’ 1}; IEN EM m/z 247 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 24:

-4-¡l)benzam¡da (C106)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (0,320 1H), 7,08 (d, J = 8,4 Hz, 1H), ^{6 , 6 8} - 6,53 (m, 2H), 5,46 (s (m, 2H), 4,19 -4,06 (m, 1H); RMN 19F (376 MHz, DMSO Los siguientes compuestos se prepararon de una maner 5-Am¡no-2-doro-W-(1,1-d¡ox¡dotetral^¡drot¡ofen-3-¡l)benz ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-d⁶) ⁸ 8,94 (d, J = 8,2 Hz, 5,09 - 4,95 (m, 1H), 4,65 (t, J = ^{8 , 6} Hz, 1H), 4,46 - 4,25 -69,11; IEN EM m/z 338 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 25.

(C107)

Se aisló en forma de un polvo de color rosa (0,093 g, 36 J = 7 Hz, 1H), 7,07 (d, J = ⁸ Hz, 1H), 6,63 -6,55 (m, 2H) 3,31 (m, 1H), 3,18 (m, 1H), 2,97 (dd, J = 13, 7,2 Hz, 1H) (w), 3257 (w), 1646 (m), 1535 (m), 1479 (w) cm-1; IEN E

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(R)-2-Cloro-5-n¡tro-A/-(3-oxo-2-(2,2,2-t^fluoroet¡l)¡soxazol f. 160 - 163 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d⁶) ⁸ 8,76 (d, (s a, 2H), 4,60 (m, 1H), 3,49 (dd, J = 13,5, 7,8 Hz, 1H), (m, 1H), 2,12 (m, 1H); IR (película fina) 3458 (w), 3370 289 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 26.

-¡l)benzam¡da (C108)

Se aisló en forma de una espuma de color naranja (0,35 1H), 8,35 - 8,29 (m, 2H), 7,92 - 7,81 (m, 1H), 5,15 - 5,02 J = ^{8 , 6} Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, DMSO-de) ⁸ -69,11 Los siguientes compuestos se prepararon de una maner %). RMN 1H (300 MHz, DMSO-d⁶) ⁸ 9,44 (d, J = 7,7 Hz, H), 4,72 (t, J = ^{8 , 6} Hz, 1H), 4,48 - 4,35 (m, 2H), 4,22 (t, EM m/z 368 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 28.

2-Cloro-W-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)-W-met¡l-5-n¡trobenzam¡da ( 9)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,280 g, 1H), 8,30 (dd, J = ⁸ ,⁸ , 2,8 Hz, 1H), 7,87 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 1H), Ejemplo 29: Preparación de frans-2-cloro-A/-(1-c¡anoc¡cl carboxam¡do)benzam¡da (F67)

): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfó) ⁸ 8,40 (d, J = 2,8 Hz, 84 (s, 3H), 1,73 - 1,38 (m, 4H); IEN EM m/z 280 ([M+H]+). rop¡l)-5-(2,2-d¡cloro-3-(3-cloro-4-v¡n¡lfen¡l)c¡clopropano-1-

Una soluc¡ón de frans-5-(3-(4-bromo-3-clorof danoddoprop¡l)benzam¡da (F^{6 6} ) (0,1 g, 0,178 mmol), d tr¡but¡l(v¡n¡l)estanano (0,156 ml, 0,169 mmol), en 1,4-d¡ox n¡trógeno y se calentó a 90 °C durante 1 hora med¡ante ¡r de et¡lo, después se f¡ltró a través de 15 g de 10:1 de ge et¡lo. La soluc¡ón se concentró y el mater¡al en bruto resul 5 g de 5:1 de gel de síl¡ce:fluoruro potás¡co. La pur¡f¡cac¡ó de et¡lo al 0-35% en hexanos como eluyente proporc¡onó amar¡llo pál¡do (0,091 g, 61%).

Ejemplo 30: Preparac¡ón de frans-5-(3-(4-am¡nofe d¡fluoroc¡clobut¡l)benzam¡da (F70)

l)-2,2-d¡cloroc¡clopropano-1-carboxam¡do)-2-cloro-A/-(1-rob¡s(tr¡fen¡lfosf¡na)palad¡o (II) (0,025 g, 0,036 mmol) y o (1 ml) se cerró hermét¡camente en una atmósfera de ¡ac¡ón de m¡croondas. La reacc¡ón se d¡luyó con acetato e síl¡ce:carbonato potás¡co, aclarándose con acetato de te se cargó sobre un cartucho precargado que contenía or cromatografía en columna ultrarráp¡da usando acetato compuesto del título en forma de una espuma de color

)-2,2-d¡cloroc¡clopropano-1-carboxam¡do)-2-cloro-A/-(3,3-

A una suspens¡ón de frans-2-cloro-5-(2,2-d¡fluoroc¡clobut¡l)benzam¡da (F69) (60 mg, 0,116 mmol) en (32,3 mg, 0,578 mmol) y cloruro de amon¡o (19 mg, 0,347 mezcla de reacc¡ón se f¡ltró a través de una capa de Cel¡t pur¡f¡cac¡ón por cromatografía en columna ultrarráp¡da u proporc¡onó el compuesto del título en forma de una espu

Ejemplo 31: Preparac¡ón de frans-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro (3,3-d¡fluoroc¡clobut¡l)-benzam¡da (F61)

loro-3-(4-n¡trofen¡l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(3,3-etanol (1,0 ml) y agua (0,36 ml) se añad¡ó polvo de h¡erro ol). La suspens¡ón se ag¡tó a 55 °C durante 3 horas. La lavando con acetato de et¡lo y el f¡ltrado se concentró. La do acetato de et¡lo al ⁰ - ^{1 0 0} %/hexanos como eluyente de color naranja (0,049 g, 82%).

(3,5-d¡clorofen¡l)-3-met¡lc¡clopropano-1-carboxam¡do)-A/-

A una soluc¡ón de 5-am¡no-2-cloro-W-(3,3-d¡fluoroc¡clobut¡l nzam¡da (C71) (0,0623 g, 0,239 mmol) y ác¡do trans-2,2-didoro-3-(3,5-didorofenil)-3-metilcidopropanocarboxílic añadieron piridina (0,058 ml, 0,717 mmol), seguido de (T3P®, solución al 50% en acetato de etilo, 304 mg, 0, agitó a temperatura ambiente durante aproximadamen nitrógeno y se purificó por cromatografía en colum hexanos/acetato de etilo. Las fracciones puras se comb para proporcionar el compuesto del título en forma de u

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

cis-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)-3-metilciclopro ) (0,075 g, 0,239 mmol) en acetato de etilo (3 ml) se -trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano mol) y la solución de color amarillo pálido resultante se horas. La solución se concentró en una corriente de ltrarrápida de gel de sílice con una fase móvil de n y se concentraron al vacío en un evaporador rotatorio puma de color blanco (0,080 g, 59%).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 31:

1-carboxamido)-A/-(3,3-difluorociclobutil)benzamida (F62)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,030 g, 2-Cloro-A/-(1-cianociclopropil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3, .

lorofenil)ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F63)

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,08 -Cloro-A/-(1-cianociclopropil)-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4, 4%).

orofenil)ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F64)

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,08 trans-2-Cloro-W-(1-cianociclopropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-c carboxamido)benzamida (F85)

3%).

-(difluorometil)fenil)ciclopropano-1-

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,080 g, 72%).

frans-2-Cloro-W-(1-c¡anoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡dor carboxamido)benzamida (F^{8 6} )

-(4-doro-3-(difluoromet¡l)feml)ddopropano-1-

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,069 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro carboxamido)benzamida (F87)

%).

(3-(d¡fluoromet¡l)-5-fluorofen¡l)ddopropano-1-

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,084 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡dor carboxamido)benzamida (F^{8 8} )

%).

-(3-(d¡fluoromet¡l)-4-fluorofen¡l)ddopropano-1-

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,018 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡dor carboxamido)benzamida (F89)

6%).

-(3-doro-4-(d¡fluoromet¡l)fen¡l)ddopropano-1-

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,076 g, frans-2-Cloro-W-(1-danoddoprop¡l)-5-(2,2-d¡dor carboxamido)benzamida (F90)

%).

-(4-(d¡fluoromet¡l)-3-fluorofen¡l)ddopropano-1-Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,041 g, 38%). trans-2-Cloro-A/-(1-cianociclopropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-(d metil)-fenil)ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F91)

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,072 g, 69%). trans-2-Cloro-A/-(1-cianociclopropil)-5-(2,2-dicloro-3-(4-(di metil)-fenil)ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F92)

Se aisló en forma de un aceite incoloro (0,093 g, 89%). Ejemplo 32: Preparación de trans-2-cloro-5-(2,2 oxociclobutil)benzamida (F^{6 8} )

ro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(3-

A una mezcla de ácido 2-doro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di 0,33 mmol) e hidrocloruro de 3-aminociclobutan-1-ona 23 °C, se añadieron piridina (0,080 ml, 0,99 mmol), seg 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) en acetato de etilo y se agitó durante 18 horas. La mezcla de reacción se inversa en columna ultrarrápida usando acetonitrilo al 5 título en forma de un polvo de color blanco (0,031 g, 18

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

trans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)ciclo nil)cidopropanocarboxamido)benzoico (C67) (0,150 g, 5 g, 0,36 mmol) en acetato de etilo (3,3 ml) agitada a e una solución al 50% de 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropill, 0,50 mmol). La mezcla de reacción se calentó a 50 °C entró y el residuo se purificó por cromatografía de fase /agua como eluyente para proporcionar el producto del

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 32:

no-1-carboxamido)-W-(4-oxociclohexil)benzamida (F81)

Se aisló en forma de una película de color blanco (0,10 2%).

Ejemplo 33: Preparación de frans-2-doro-W-didorofenil)cidopropano-1-carboxamido)benzamida (PF9 idopropanocarboml)-azet¡d¡n-3-¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-

Se añadió ácido trifluoroacético (0,13 ml, 1,7 mmol) d¡dorofen¡l)c¡dopropanocarboxam¡do)benzam¡do)azet¡d¡n 0,17 mmol) en diclorometano (1,6 ml) a 23 °C. La solució 4 horas. La mezcla de reacción se concentró y el resid secuencialmente trietilamina (0,050 ml, 0,25 mmol), clo dimetilaminopiridina (0,024 g, 0,20 mmol). La solución h horas. La mezcla de reacción se concentró y el residuo ultrarrápida usando acetonitrilo al 5-100%/agua como el una espuma de color blanco (0,070 g, 74%).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropan il)benzamida (p F12)

na mezcla agitada de 3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-carbox¡lato de trans-terc-butilo (F54) (0,10 g, colora y homogénea resultante se agitó a 23 °C durante e reconstituyó en diclorometano (1,6 ml). Se añadieron de ciclopropanocarbonilo (0,018 ml, 0,20 mmol) y 4-génea e incolora resultante se agitó a 23 °C durante 72 purificó por cromatografía de fase inversa en columna te para proporcionar el producto del título en forma de

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 33:

arboxam¡do)-W-(1-(3,3,3-t^fluoropropano¡l)azet¡d¡n-3-

Se aisló en forma de una espuma de color pardo (0,026 trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropano il)benzamida (PF14)

%):

arboxam¡do)-W-(1-(2-metox¡acet¡l)azet¡d¡n-3-

Se aisló en forma de una espuma de color amarillo pálido Ejemplo 34: Preparación de trans^-C loro^-^^-metilciclopropil)benzamida (PF32)

062 g, 65%):

oro^-^^-d idorofeniO ddopropanocarboxam ido)-^-^-A una solución de ácido trans-2-doro-5-(2,2-didoro (0,100 g, 0,220 mmol) en diclorometano (2,205 ml) a 0 cloruro de oxalilo (0,029 ml, 0,331 mmol). El baño de ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se e (0,073 ml, 0,661 mmol) e hidrocloruro de 1-metilciclopr agitó a temperatura ambiente durante 3 días. La m cromatografía (acetato de etilo al 0-100% en diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)-W-(1-metilciclopr transparente.

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

1-(2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropan metilo (PF33)

5-didorofenil)cidopropanocarboxamido)benzoico (C67) e añadió gota a gota 1 gota de W,W-dimetilformamida y eración se retiró y la reacción se agitó a temperatura 0 °C y se añadieron secuencialmente A/-metilmorfolina mina (0,047 g, 0,441 mmol). La mezcla de reacción se de reacción se cargó sobre Celite® y se purificó por xanos) para dar trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-nzamida (0,088 g, 75%) en forma de un aceite

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 34:

xamido)benzamido)ciclopentanocarboxilato de trans­

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,074 g, trans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropa ).

boxamido)-W-(2-oxooxazolidin-3-il)benzamida (PF34)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,027 g, trans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropano ).

boxamido)-A/-(2-oxotetrahidrotiofen-3-il)benzamida (PF36)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,064 g, trans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropano).

xamido)-A/-(2-oxotetrahidrofurano-3-il)benzamida (PF37)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,045 g, ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa il)benzamida (PF41)

carboxam¡do)-W-(5-(morfol¡nomet¡l)- 2-oxooxazo¡ld¡n-3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,059 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa tr¡fluoroet¡l)carbamo¡l)ddoprop¡l)benzam¡da (PF42)

).

carboxam¡da)-W-(1-((2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,091 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa (PF43)

).

carboxam¡do)-W-(1-(et¡lcarbamo¡l)ddoprop¡l)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,085 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)ddopropa tr¡fluoroet¡l)¡m¡dazol¡d¡n-1-¡l)benzam¡da (PF44)

).

carboxam¡do)-W-(2-oxo-3-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,042 g, ).

trans-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropa il)benzamida (PF45)

carboxam¡do)-W-((R)-2-et¡l-3-oxo¡soxazo¡ld¡n-4-

Se a¡sló en forma de un sól¡do de color blanco (0,060 g, Ejemplo 35: Preparadón de trans-2-cloro-5-(2,2-d ox¡dotetrah¡drot¡ofen-3-¡l)-benzam¡da (PF18)

.

-3-(3,4,5-tr¡clorofen¡l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(1-

A una soluc¡ón de trans-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,4, ¡l)benzam¡da (F⁸ ) (0,150 g, 0,27 mmol) en ác¡do acét¡c (0,0630 g, 0,282 mmol). La reacc¡ón se calentó a 60 ° acuoso saturado y la mezcla se extrajo con d¡clorometa de magnes¡o, se f¡ltraron y se concentraron. El res¡duo el compuesto del título en forma de un polvo de color ca

Ejemplo 36: Preparac¡ón de ác¡do trans-2,2-d¡cloro-3-(3, rofen¡l)c¡clopropanocarboxam¡do)-A/-(tetrah¡drot¡ofen-3-c¡al (2,6 ml) se añad¡ó tetrah¡drato de perborato sód¡co e ag¡tó durante 4 horas. Se añad¡ó b¡carbonato sód¡co s fases orgán¡cas comb¡nadas se secaron sobre sulfato spend¡ó en hexano y se f¡ltró al vacío para proporc¡onar (0,068 g, 44%).

lorofen¡l)c¡clopropanocarboxíl¡co (C1)

Se añad¡ó gota a gota permanganato sód¡co (40% acuos 3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropano-1-carbaldehído (C115) resultante se ag¡tó a 20 °C durante 2 horas. La mezcl concentró para ret¡rar la acetona. Se añad¡eron Cel¡te® de color pardo. La mezcla resultante se d¡luyó con aceta lavó con salmuera (200 ml). La capa orgán¡ca se secó resultante se d¡luyó con heptano (-200 ml) y se dejó sol¡ secó para proporc¡onar el producto del título en forma d CDCla) ⁸ 7,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 (400 MHz, CDCla) ⁸ 135,44, 135,28, 128,66, 127,30, 39

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane g, 236 mmol) a una mezcla ag¡tada de trans-2,2-d¡clorog, 196 mmol) en acetona (982 ml) a 15 °C. La mezcla reacc¡ón se d¡luyó con alcohol ¡sopropíl¡co (20 ml) y se o clorhídr¡co acuoso (1 N, 295 ml, 295 mmol) al res¡duo et¡lo (500 ml) y se f¡ltró a través de Cel¡te®. El f¡ltrado se sulfato sód¡co, se f¡ltró y se concentró. La suspens¡ón r a 20 °C. El sól¡do se recog¡ó, se lavó con heptano y se ól¡do de color blanco (54,68 g, 91%): RMN 1H (300 MHz, ), 3,48 -3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C 6,88; IEN EM m/z = 298,9 ([M-H])-.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 36:Ácido frans-2,2-d¡cloro-3-(3,4,5-tnclorofen¡l)dclopropano rboxíl¡co (C2)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2,78 g, J = 0,6 Hz, 2H), 3,62 (d, J = ^{8 , 6} Hz, 1H), 3,52 (d, J = ^{8 , 6} Ácido frans-2,2-d¡cloro-3-(3,4-d¡clorofen¡l)dclopropano-1RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 513,41 (s, 1H), 7,81 (d, 1H); IENEM m/z 332 ([M-H]-).

xíl¡co (C3)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (124 g, 8 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,3 Hz, 1H), DMSO-d⁶) 5166,34, 133,35, 130,47, 130,33, 130,09, 12 Ácido frans-2,2-d¡cloro-3-(3-cloro-4-fluorofen¡l)dclopropa p.f. 133 - 135 °C: RMN ¹H (500 MHz, DMSO-de) 513,39 dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,49 (s, 2H). RMN ¹³C (126 MHz, 128,81, 61,43, 37,00, 36,06.

carboxíl¡co (C16)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (165 g, 7 8,2, 7,6 Hz, 1H), 7,11 -6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 Hz, 114,07; IENEM m/z 282 ([M-H]').

Ácido frans-2,2-d¡cloro-3-(3-cloro-5-danofen¡l)dclopropa RMN 1H (400 MHz, CDCls) 511,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J = 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) 5 -carboxíl¡co (C110)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2,92 g, 6 (s, 1H), 8,03 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 7,98 (t, J = 1,9 Hz, 2H), 290 ([M]).

p.f. 173 - 175 °C: RMN 1H (500 MHz, DMSO-d⁶ ) 513,42 (d, J = ^{8 , 6} Hz, 1H), 3,57 (d, J = ^{8 , 6} Hz, 1H); IEN EM m/z Ejemplo 37: Preparación de ácido trans-2,2-dibromo-3-( clorofenil)ciclopropano-1-carboxílico (C111)

A una solución de trans-2,2-dibromo-3-(3,5-diclorofenil acetonitrilo (15,4 ml) y agua (2,5 ml) se añadió hidrogen enfrió a 0 °C y se añadió lentamente clorito sódico (3, lentamente a temperatura ambiente durante una noche ácido clorhídrico (1 N) hasta que el pH fue igual a, o inferio de etilo y los extractos combinados se secaron sobre sulfa del sólido en bruto por cromatografía en columna ultrarrá proporcionó el compuesto del título en forma de un sólido ⁸ 7,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,8 Hz, 2H) (101 MHz, CDCla) ⁸ 172,15, 136,91, 135,25, 128,64, 127,

Ejemplo 38: Preparación de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3, ropano-1-carbaldehído (C120) (1,67 g, 4,48 mmol) en to sódico (3,26 g, 31,4 mmol). La solución resultante se 17,9 mmol). La mezcla se agitó mientras se calentaba pués, la mezcla se diluyó con una solución acuosa de Después, la mezcla se extrajo repetidamente con acetato ico, se filtraron y se concentraron al vacío. La purificación sando acetato de etilo al ⁰ -^{1 00} %/hexanos como eluyente lor pardo claro (0,91 g, 52%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,2 Hz, 1H); RMN 13C ,29, 37,32, 26,57; IENEM m/z 386 ([M-H]-).

lorofenil)-3-metilciclopropano-1-carboxílico (C112)

Se añadió trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)-3-metilcicl agitación de reactivo de Jones (4,02 g, 18,6 mmol) en ac 5 °C y después durante 12 horas a temperatura ambient se inactivó con alcohol isopropílico (20 ml), seguido de 50 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron anhidro, se filtraron y se concentraron a presión reducid por cromatografía ultrarrápida C-18 con acetonitrilo/a diclorofenil)-3-metilciclopropanocarboxílico (0,727 g 59 Acetona-de) ⁸ 7,49 (dd, J = 18,6, 1,9 Hz, 3H), 3,11 (s, 146,09, 135,70, 129,69, 128,49, 128,26, 66,75, 41,87, 3 20,18; IEN EM m/z 313 ([M-H]').

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

Ácido cis-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)-3-metilcicloprop il)metanol (C136) (1,16 g, 3,87 mmol) a una solución en (20 ml) a 5 °C. La mezcla se agitó durante 2 horas a 0­ suspensión de color pardo resultante se enfrió a 5 °C y (100 ml). La mezcla se extrajo con acetato de etilo (3 x gua y salmuera, se secaron sobre sulfato de magnesio un evaporador rotatorio. El producto en bruto se purificó omo eluyente para dar ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-forma de un sólido de color blanco: RMN 1H (400 MHz, ,78 (s, 3H); RMN 13C (101 MHz, Acetona-de) ⁸ 166,55, 30,41, 30,21, 30,02, 29,83, 29,64, 29,55, 29,45, 29,25,

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 38:

-carboxílico (C113)

Se aisló en forma de un aceite incoloro y transparente ( (m, 3H), 2,81 (s, 1H), 1,77 (s, 3H); RMN 13C (101 MHz, A 127,93, 67,25, 42,16, 41,58, 30,43, 30,24, 30,05, 29,97 EM m/z 313 ([M-H]-).

g, 57%): RMN 1H (400 MHz, Acetona-d6) ⁸ 7,60 - 7,27 a-d6) ⁸ 166,50, 141,92, 134,78, 129,66, 128,50, 128,26, 5, 29,77, 29,66, 29,57, 29,47, 29,28, 28,71,20,20; IEN Ácido frans-2,2-d¡doro-3-(4-mtrofeml)cidopropano-1-car co (C114)

Se aisló en forma de un sólido de color rosa (0,158 g, 7,47 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,57 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,98 (d, 139,21, 129,75, 123,85, 61,33, 40,14, 37,43; IR (películ 273,9 ([M-H]-).

Ejemplo 39: Preparación de frans-2,2-didoro-3-(3,5-did : RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 8,26 (d, J = 8,3 Hz, 2H), ,3 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCls) ⁸ 171,34, 147,88, ) 2923, 2603, 1709, 1601, 1520, 1446 cm-1; IENEM m/z

l)ddopropano-1-carbaldehído (C115)

Se añadió ácido clorhídrico acuoso (2 N, 237 ml) a (dietoximeti^ciclopropiObenceno (C121) (85,7 g, 227 m durante 16 horas. La mezcla resultante se diluyó con agu acuosa resultante se extrajo con hexanos (600 ml). La sódico anhidro, se filtró y se concentró. El producto en usando acetato de etilo al ⁰ -^{2 0} %/hexanos como eluyent de color amarillo (58,7 g, ^{8 6} %, pureza 95%): RMN 1H (4 3,51 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,92 (dd, J = 8,0, 4,0 Hz, 1H); 127,34, 42,89, 39,31; IR (película fina) 3078, 2847, 171

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

trans-2,2-D¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡I)ddopropano-1-carb solución agitada de 1,3-didoro-5-((trans-2,2-didoro-3-en acetonitrilo (1184 ml). La mezcla se agitó a 20 °C 0 ml) y se concentró para retirar el acetonitrilo. La mezcla orgánica se lavó agua (300 ml), se secó sobre sulfato o se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida proporcionar el producto del título en forma de un aceite z, CDCla) ⁸ 9,54 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,46 -7,09 (m, 3H), 13C (126 MHz, CDCla) ⁸ 193,41,135,33, 135,09, 128,78, 0, 1566, 1417, 1387.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 39.

ído (C116)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (143 g, 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,37 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 1H), 2,90 (dd, J = 8,0, 4,1 Hz, 1H).

trans-2,2-D¡doro-3-(3-doro-4-fIuorofen¡I)ddopropano-1). RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 9,53 (d, J = 4,1 Hz, 1H), (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Hz, 1H), 3,51 (dd, J = 7,9, 0,8 Hz, Idehído (C117)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (230 g, 7,36 -7,30 (m, 1H), 7,19 -7,16 (m, 1H), 7,15 (d, J = 1,2 ¹ H).

). RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 9,52 (d, J = 4,2 Hz, 1H), ), 3,51 (dt, J = 7,9, 0,7 Hz, 1H), 2,88 (dd, J = 7,9, 4,2 Hz, frans-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil)ciclopropano-1-car ehído (C118)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (2,8 g, 7,30 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,48 (dt, J = 8,0, 0,8 Hz, 1H), 2, frans-3-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-formilciclopropil)benzonitril ): RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 9,55 (d, J = 3,9 Hz, 1H), (dd, J = 7,9, 3,9 Hz, 1H).

119)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (2,9 g, 7,65 (ddd, J = 1,9, 1,4, 0,5 Hz, 1H), 7,52 (td, J = 1,8, 0,7 1H), 2,98 (dd, J = 8,0, 3,7 Hz, 1H).

Ejemplo 40: Preparación de frans-2,2-dibromo-3-(3,5-dic ): RMN 1H (300 MHz, CDCls) ⁸ 9,59 (d, J = 3,6 Hz, 1H), 1H), 7,48 (td, J = 1,5, 0,7 Hz, 1H), 3,56 (dc, J = 8,0, 0,6 Hz, fenil)ciclopropano-1-carbaldehído (C120)

A una solución de (£)-1,3-didoro-5-(3,3-dietoxiprop-1-e (12,1 ml) se añadieron hexafluorofosfato de tetrabutilam sólido (¡Cuidado! ¡Añadir lentamente! 1454 mg, 36,3 mm una noche. Después, la mezcla se diluyó con diclorome Después, la capa orgánica se secó sobre sulfato sódico ultrarrápida usando acetato de etilo al ⁰ - ^{1 0 0} %/hexanos c se disolvió en acetona (4 ml) y ácido clorhídrico acuoso La mezcla se diluyó con una solución saturada de bicar Después, la mezcla se extrajo con éter dietílico y acetato sulfato sódico y se concentraron, proporcionando el pro CDCla) ⁸ 9,48 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,37 (t, J = 1,9 Hz, 1H J = 7,9, 4,0 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCls) ⁸ 194, EM m/z 343 ([M-CHO]-).

Ejemplo 41: Preparación de 1,3-dicloro-5-(frans-2,2-dicl il)benceno (C126) (500 mg, 1,817 mmol) en bromoformo o (V) (70,4 mg, 0,182 mmol) seguido de hidróxido sódico La mezcla se calentó a 90 °C mientras se agitaba durante y agua y se extrajo con más cantidad de diclorometano. concentró. La purificación por cromatografía en columna eluyente proporcionó el eluyente resultante, que después N, 1 ml, 2 mmol). La mezcla se agitó durante una noche. to sódico hasta que el pH de la solución fue superior a 7. etilo y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre o de color pardo oscuro (0,03 g, 4%): RMN 1H (400 MHz, 17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,60 -3,36 (m, 1H), 2,90 (dd, 136,55, 135,31, 128,76, 127,34, 42,34, 39,84, 26,05; IEN

3-(dietoximetil)ciclopropil)benceno (C121)

Un matraz de 4 bocas y 1 l equipado con un agitador entrada de nitrógeno se cargó con (E)-1,3-didoro-5-(3 CHCl^{3 ( 4 4 7} ml). Se añadió hexafluorofosfato detetrabutil claro se calentó a 45 °C. Con agitación vigorosa (~400 r ml) mediante un embudo de adición (durante 1 hora).

diluyó con hexano (200 ml). La capa orgánica superior s Celite®, lavando la torta de filtro con hexano (200 ml). El sódico, se filtró y se concentró para proporcionar el com 97%, pureza 95%): RMN 1H (300 MHz, CDCls) ⁸ 7,31 ( 6,2 Hz, 1H), 3,80 - 3,57 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Hz, 1H (t, J = 7,1 Hz, 3H).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

1,2-Dicloro-4-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropi ico, un condensador, una sonda de temperatura y una toxiprop-1-en-1-N)benceno (C126) (40 g, 138mmol) y io (V) (1,081 g, 2,76 mmol). La solución de color amarillo e añadió gota a gota hidróxido sódico acuoso (50%, 182 és de 20 horas, la mezcla se dejó enfriar. La mezcla se antó (fuera de la suspensión acuosa inferior) a través de o se lavó con salmuera (~200 ml), se secó sobre sulfato o del título en forma de un aceite de color pardo (50,2 g, 1,9 Hz, 1H), 7,15 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 5 (dd, J = 8,5, 6,2 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,20

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 41:

eno (C122)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (184 g, 99 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Hz, 8,5 Hz, 1H), 2,24 (dd, J = 8,5, 6,3 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7 2-Cloro-4-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropil)-1 MN 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 7,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,36 4,59 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 3,82 -3,55 (m, 4H), 2,77 (d, J = 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H).

benceno (C123)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (63 g, 96 7,29 - 7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 (dd, J J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dc, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 3,5 (101 MHz, CDCls) ⁸ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 13 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; RMN 19F (376 M

1,2,3-Tricloro-5-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopr N 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 7,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), 1, 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dd, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, ⁶ H); RMN 13C 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, Cls) ⁸ -116,36.

nceno (C124)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (146 g, 93 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 3,82 -3,54 (m, 4H), 2,75 (d, J = 8,5 1,20 (t, J = 7,0 Hz, 3H).

3-Cloro-5-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropil)be MN 1H (400 MHz, CDCls) ⁸ 7,29 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 4,59 ), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,1 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), trilo (C125)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (4,8 g, 7,50 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,45 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 4,61 (d, 2,28 (dd, J = 8,4, 6,0 Hz, 1H), 1,31 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1

Ejemplo 42: Preparación de (E)-1,3-didoro-5-(3,3-dietox : RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,59 (t, J = 1,7 Hz, 1H), ,0 Hz, 1H), 3,89 - 3,50 (m, 4H), 2,83 (d, J = 8,5 Hz, 1H), J = 7,0 Hz, 3H).

1-en-1-il)benceno (C126)

Etapa 1a: Se añadió acetaldehído (120 g, 2688 mmo 538 mmol) en tolueno (400 ml) a 0 °C. Se añadió gota en alcohol metílico (10 ml) mediante un embudo de adici que se consumió todo el 3,5-diclorobenzaldehído segú de etilo (500 ml) y ácido clorhídrico concentrado (acuo mezcla resultante se calentó a 80 °C y se dejó que se d diluyó con agua (500 ml) y se extrajo con acetato de sulfato sódico, se filtró y se concentró para proporcionar color amarillo claro (115 g), que se usó directamente sin J = 7,4, 0,5 Hz, 1H), 7,43 (c, J = 1,8 Hz, 3H), 7,35 (d, J

Etapa 2: Se añadieron trietoximetano (31,4 g, 208 2,079 mmol) a una solución agitada de (E)-3-(3,5-diclo mezcla resultante se agitó a 20 °C durante 20 horas. S (50 ml) a la mezcla de reacción. La mezcla resultante diluyó con agua y se extrajo con hexano. La capa org filtró y se concentró para proporcionar el producto del 93%): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 5 7,25 (dt, J = 10,6, 16,1,4,7 Hz, 1H), 5,17 (s, 1H), 5,14-5,00 (m, 1H), 3,78 CDCla) 5139,34, 135,14, 130,27, 129,88, 127,71, 125,0

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(E)-1,2-Dicloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benceno (C1 na mezcla agitada de 3,5-diclorobenzaldehído (96 g, una solución de hidróxido potásico (3,35 g, 53,8 mmol) mezcla resultante se agitó a 0 °C durante 4 horas hasta atografía de capa fina. Etapa 1b: Se añadieron acetato 37%, 44,1 ml, 538 mmol) a la mezcla de reacción. La a un líquido incoloro (200 ml). La mezcla de reacción se a capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre -(3,5-diclorofenil) acrilaldehído en forma de un sólido de icación adicional: RMN 1H (300 MHz, CDCh) 59,72 (dd, Hz, 1H), 6,69 (dd, J = 16,0, 7,4 Hz, 1H).

) y 4-metilbencenosulfonato de piridin-1-io (0,528 g, ) acrilaldehído (44 g, 208 mmol) en etanol (416 ml). La dió una solución de carbonato sódico acuoso saturado centró a 45 °C para retirar el etanol. El concentrado se se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato sódico, se en forma de un aceite de color amarillo claro (56,13 g, z, 3H), 6,61 (dd, J = 16,1, 1,1 Hz, 1H), 6,22 (dd, J = (m, 4H), 1,24 (c, J = 7,2 Hz, ⁶ H); RMN 13C (101 MHz, ,60, 61,20, 15,25.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 42:

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (142 g, 7,39 (dd, J = 8,3, 0,8 Hz, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Hz, 1H), 1H), 3,78 - 3,48 (m, 4H), 1,25 (td, J = 7,1, 0,8 Hz, ⁶ H).

(E)-2-Cloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)-1-fluorobencen : RMN 1H (300 MHz, CDCh) 57,48 (d, J = 2,0 Hz, 1H), (ddd, J = 16,1,4,9, 0,8 Hz, 1H), 5,06 (dt, J = 4,9, 1,0 Hz, 8)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (283 g, 1H), 7,29 -7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 ( (dd, J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dc, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 13C (101 MHz, CDCls) 5 158,91, 156,42, 133,65, 133, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; RMN 19F : RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dc, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, ⁶ H); RMN 0,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, MHz, CDCls) 5 -116,36.

(E)-1,2,3-Tricloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benceno (

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (40 g, 9 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,21 (dd, J = 16,1, 4,6 Hz, 1H), 5,06 (dc, J = 9,5, 7,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, ⁶ H).

(E)-3-Cloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benzonitrilo (C13 RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,41 (s, 2H), 6,58 (dd, J = = 4,7, 1,2 Hz, 1H), 3,69 (dc, J = 9,3, 7,1 Hz, 2H), 3,55

Se aisló en forma de un aceite incoloro (7,62 g, 62%): R (m, 1H), 7,51 (t, J = 1,7 Hz, 1H), 6,72 -6,61 (m, 1H), 6,2 (dc, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 3,56 (dc, J = 9,4, 7,0 Hz, 2H),

Ejemplo 43: Preparación de 3-(3,5-diclorofenil)but-2-eno (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,61 (t, J = 1,8 Hz, 1H), 7,58 - 7,53 J = 16,1,4,5 Hz, 1H), 5,09 (dd, J = 4,5, 1,3 Hz, 1H), 3,70 , J = 7,0 Hz, ⁶ H).

e etilo (C131; proporción 85:15 de isómeros E y Z)

Se añadió gota a gota 2-(dietoxifosforil)acetato de etilo (dispersión en aceite al 60%) (1,32 g, 33,1 mmol) en t completara la adición, la solución resultante se agitó d dicloroacetofenona (5,0 g, 26,5 mmol) disuelta en tetra pálido resultante se agitó a temperatura ambiente durant acuoso saturado (100 ml). La mezcla acuosa se extrajo c se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfat reducida en un evaporador rotatorio. El producto en br (fase móvil de hexanos/acetato de etilo) para dar 3-(3, una mezcla de isómeros E (85%) y Z (15%).

Ejemplo 44: Preparación de (E)-3-(3,5-diclorofenil)but-2g, 33,1 mmol) a una mezcla agitada de hidruro sódico idrofurano anhidro (50 ml) a 5 °C. Después de que se 30 minutos más a 0 °C, seguido de la adición de 3,5-urano (10 ml). La suspensión oleosa de color amarillo horas. La reacción se interrumpió con cloruro de amonio r etílico (3 x 50 ml). Los extractos orgánicos combinados agnesio anhidro, se filtraron y se concentraron a presión purificó por cromatografía ultrarrápida de gel de sílice rofenil)but-2-enoato de etilo (5,69 g, 79%) en forma de

ol (C132)

Se añadió gota a gota hidruro de diisobutilaluminio (s agitada de 3-(3,5-diclorofenil)but-2-enoato de etilo (C13 Después de que se completara la adición, la solución después se dejó calentar a temperatura ambiente.

cuidadosamente con ácido clorhídrico acuoso (1 N, 50 m combinados se lavaron con agua y salmuera, se sec concentraron a presión reducida en un evaporador r ultrarrápida de gel de sílice (fase móvil hexanos/acetato n 1,5 M en tolueno, 33 ml, 48,3 mmol) a una solución 69 g, 21,95 mmol) en tolueno anhidro (50 ml) a -78 °C. lor amarillento se agitó a -78 °C durante 2 horas más y és de 11 horas, la mezcla de reacción se inactivó extrajo con tolueno (3 x 50 ml). Los extractos orgánicos sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtraron y se o. El producto en bruto se purificó por cromatografía lo) para dar (Z)-3-(3,5-diclorofenil)but-2-en-1-ol (0,316 g, 6,3%) en forma de un aceite incoloro transparente y (E)-aceite incoloro transparente.

Ejemplo 45: Preparación de (E)-2-((3-(3,5-diclorofenil)bu -diclorofenil)but-2-en-1-ol (1,59 g, 32%) en forma de un

-1-il)oxi)tetrahidro-2H-pirano (C133)

Se añadió gota a gota 3,4-dihidro-2H-pirano (1,05, 12,4 2-en-1-ol (C132) (1,59 g, 7,32 mmol) y monohidrato del (50 ml) a 0 °C. La solución se dejó calentar a temperatu reacción se inactivó con agua (100 ml) y se extrajo con ét con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato de magn en un evaporador rotatorio para dar (E)-2-((3-(3,5-diclo forma de un aceite incoloro transparente.

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(E)-2-((3-(4-Nitrofenil)alil)oxi)tetrahidro-2H-pirano (C134) ol) a una solución agitada de (E)-3-(3,5-diclorofenil)butp-toluenosulfónico (0,07 g, 0,366 mmol) en éter anhidro biente y se agitó durante 12 horas más. La mezcla de x 50 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron nhidro, se filtraron y se concentraron a presión reducida l)but-2-en-1-il)oxi)tetrahidro-2H-pirano (2,17 g, 93%) en

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 45:

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (2,25 g, - 7,44 (m, 2H), 6,79 -6,63 (m, 1H), 6,51 (ddd, J = 16,0, 13,9, 5,2, 1,7 Hz, 1H), 4,20 (ddd, J = 13,9, 5,9, 1,6 Hz, 1,96 -1,36 (m, 6H); RMN 13C (101 MHz, CDCla) 8146,95, 30,58, 25,41,19,44; IR (película fina) 2939, 2849, 1595,

Ejemplo 46: Preparación de trans-2-((2,2-dicloro-3-( (C135)

: RMN 1H (400 MHz, CDCls) 88,26 - 8,09 (m, 2H), 7,57 ,2 Hz, 1H), 4,71 (dd, J = 4,2, 3,0 Hz, 1H), 4,46 (ddd, J = ,91 (ddd, J = 11,2, 8,2, 3,3 Hz, 1H), 3,65 - 3,47 (m, 1H), 36, 131,36, 129,36, 126,93, 123,98, 98,33, 67,10, 62,34, 1339 cm'1.

clorofenil)-3-metilciclopropil)metoxi)tetrahidro-2H-pirano

Se añadió en porciones hidróxido sódico en polvo (2,9 diclorofenil)but-2-en-1-il)oxi)tetrahidro-2H-pirano (C133) (0,283 g, 0,730 mmol) en cloroformo (20 ml). La suspen durante un total de 7 horas y se agitó a temperatura ambi con agua (100 ml) y se extrajo con éter (con 3 x 50 ml). salmuera, se secaron sobre sulfato de magnesio anhid evaporador rotatorio. El producto en bruto se purificó hexanos/acetato de etilo) para dar trans-2-((2,2-dicl pirano (2,03 g, 69%) en forma de un aceite incoloro tran 3 mmol) a una solución en agitación de (E)-2-((3-(3,5-g, 7,3 mmol) y hexafluorofosfato de tetrabutilamonio (V) e sólidos de color amarillo resultante se calentó a 55 °C durante 12 horas más. La mezcla de reacción se inactivó extractos orgánicos combinados se lavaron con agua y e filtraron y se concentraron a presión reducida en un romatografía ultrarrápida de gel de sílice (fase móvil (3,5-diclorofenil)-3-metilciclopropil)metoxi)tetrahidro-2H-nte.

Ejemplo 47: Preparación de trans-2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clo ¡l)-3-met¡lc¡cloprop¡l)metanol (C136)

Se añad¡ó monoh¡drato del ác¡do p-toluenosulfón¡co (0, ((2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)-3-met¡lc¡doprop¡l)metox¡) (20 ml). La mezcla se ag¡tó durante 11 horas a tem evaporador rotator¡o. La pur¡f¡cac¡ón por cromatografía u et¡lo) d¡o trans-2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)-3-met¡lc¡do amar¡llo pál¡do.

Ejemplo 48: Preparac¡ón de trans-(2,2-d¡doro-3-(4-n¡trof g, 0,528 mmol) a una soluc¡ón en ag¡tac¡ón de trans-2-h¡dro-2H-p¡rano (C135) (2,03 g, 5,28 mmol) en metanol ura amb¡ente y después se concentró al vacío en un áp¡da de gel de síl¡ce (fase móv¡l de hexanos/acetato de ¡l)metanol (1,16 g, 70%) en forma de un ace¡te de color

ddoprop¡l)-metanol (C137)

A una soluc¡ón ag¡tada de (£)-2-((3-(4-n¡trofen¡l)al hexafluorofosfato de tetrabut¡lamon¡o (V) (0,037 g, 0,095 polvo (1,139 g, 28,5 mmol) y la mezcla de reacc¡ón se a La mezcla de reacc¡ón se d¡luyó con agua y d¡clorometa y se pur¡f¡có por cromatografía en columna ultrarráp¡da, tetrah¡dro-2H-p¡rano en forma de una mezcla de d¡ast soluc¡ón de metanol se añad¡ó ác¡do p-toluenosulfón¡c temperatura amb¡ente durante 18 horas. La mezcla de extrajo con acetato de et¡lo (2 x). Las capas orgán¡cas concentraron, dando el compuesto del título en forma de 1H (400 MHz, CDCla) 88,22 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,52 -7, = 12,0, 8,0, 5,0 Hz, 1H), 2,78 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,37 (t 141,42, 129,77, 123,59, 63,74, 62,25, 38,50, 37,04; IR ( [M+Na]+ calc. para C¹oHgCl²NOaNa, 283,9852; observad

Ejemplo 49: Preparac¡ón de 1-bromo-2-cloro-4-(trans-2, ¡)tetrah¡dro-2H-p¡rano (C134) (0,5 g, 1,899 mmol) y ol) en cloroformo (6,33 ml) se añad¡ó h¡dróx¡do sód¡co en ¡gorosamente a temperatura amb¡ente durante 18 horas. las capas se separaron. La capa orgán¡ca se concentró do 2-((trans-2,2-d¡cloro-3-(4-n¡trofen¡l)c¡cloprop¡l)metox¡)-eros. La mezcla se d¡solv¡ó en metanol (10 ml). A la 020 g, 0,107 mmol) y la mezcla de reacc¡ón se ag¡tó a c¡ón se ¡nact¡vó con b¡carbonato sód¡co saturado y se ¡nadas se secaron sobre sulfato sód¡co, se f¡ltraron y se ce¡te de color amar¡llo (310 mg, 53% en 2 etapas): RMN , 2H), 4,10 (ddd, J = 12,4, 7,2, 5,3 Hz, 1H), 3,95 (ddd, J 8,2, 5,4 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCla) 8147,43, ula f¡na) 1598, 1514, 1345, 1046 cm'1; HRMS-IEN (m/z) 3,9844.

oro-3-(4-metox¡fen¡l)c¡cloprop¡l)benceno (C138)

A una soluc¡ón ag¡tada de (E)-1-bromo-2-cloro-4-hexafluorofosfato de tetrabut¡lamon¡o (V) (0,045 g, 0,117 h¡dróx¡do sód¡co acuoso (50%, 2,348 g, 29,4 mmol) y amb¡ente durante 40 horas. La mezcla de reacc¡ón se orgán¡cas comb¡nadas se secaron sobre sulfato sód¡co, s en columna ultrarráp¡da usando acetato de et¡lo al 0-10 en forma de un ace¡te ¡ncoloro (0,362 g, 72%): RMN 1 2,0 Hz, 1H), 7,29 -7,23 (m, 2H), 7,13 (dd, J = 8,3, 2,1 Hz, 1H), 3,07 (d, J = 8,7 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCl 125,81, 121,83, 114,01,64,86, 55,33, 39,54, 38,85; IR (p etox¡est¡r¡l)benceno (C142) (0,38 g, 1,174 mmol) y ol) en cloroformo (5,61 g, 3,77 ml, 47,0 mmol) se añad¡ó ezcla resultante se ag¡tó v¡gorosamente a temperatura ó con agua y se extrajo con d¡clorometano. Las capas aron y se concentraron. La pur¡f¡cac¡ón por cromatografía anos como eluyente proporc¡onó el compuesto del título 0 MHz, CDCls) 8 7,62 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,46 (d, J = , 6,93 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,7 Hz, 159,43, 135,68, 134,63, 133,68, 130,80, 129,90, 128,49, la f¡na) 3356 (a), 3002, 2835, 1514, 1248 cm-1.

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane 2-Bromo-5-(trans-2,2-didoro-3-(4-metoxifenil)cidopropil) ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 49. ifluorobenceno (C139)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (3,44 g, - 7,22 (m, 2H), 7,02 -6,96 (m, 2H), 6,96 -6,90 (m, 2H), RMN ¹³C (101 MHz, CDCla) 5 161,10, 159,49, 129,86, 39,01; RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCh) 5 -104,75.

2-Bromo-5-(trans-2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil)ciclopropil) p.f. 104,0 - 109,3 °C; RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) 57,28 s, 3H), 3,12 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,7 Hz, 1H); 7, 114,04, 112,79, 112,56, 112,53, 64,66, 55,33, 39,77,

oro-3-metoxibenceno (C140)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (1,18 g, - 6,91 (m, 2H), 6,80 - 6,74 (m, 1H), 6,70 (d, J = 1,6 Hz, (101 MHz, CDCla) 5 161,20, 159,43, 136,09, 135,99, 1 55,33, 39,59, 39,49; RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -104, 1-Bromo-5-(trans-2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil)ciclopropil) : RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,30 - 7,26 (m, 2H), 6,96 3,96 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,15 - 3,07 (m, 2H); RMN 13C , 125,85, 114,01, 109,29, 109,05, 108,20, 64,91,56,79,

oro-2-metoxibenceno (C141)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (0,37 g, (d, J = 11,6 Hz, 1H), 6,96 - 6,90 (m, 2H), 3,92 (s, 3H), 3 RMN ¹³C (101 MHz, CDCla) 5159,38, 152,57, 147,73, 1 56,57, 55,33, 40,10, 39,59; RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCh)

Ejemplo 50: Preparación de (E)-1-bromo-2-cloro-4-(4-m : RMN ¹H (400 MHz, CDCl³) 57,31 - 7,23 (m, 3H), 6,98 , 3H), 3,13 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,07 (d, J = 8,8 Hz, 1H);

127,93, 125,93, 120,63, 117,66, 117,23, 113,97, 65,40, ,58.

stiril)benceno (C142)

A una solución agitada de (4-metoxibencil)fosfonato de a 0 °C se añadió una solución de metóxido sódico (5,4 clorobenzaldehído (0,5 g, 2,278 mmol) en W,W-dimetilf durante 4 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magne en columna ultrarrápida usando acetato de etilo al 0-10 en forma de un sólido cristalino de color amarillo (0,484 7,53 (m, 2H), 7,47 -7,39 (m, 2H), 7,22 (dd, J = 8,4, 2,1 (0,619 ml, 2,73 mmol) en W,A/-dimetilformamida (3 ml) metanol, 0,844 ml, 4,56 mmol). Se añadió 4-bromo-3-ida (1 ml) y la mezcla de reacción se calentó a 65 °C peratura ambiente y se repartió entre agua y acetato de e filtró y se concentró. La purificación por cromatografía anos como eluyente proporcionó el compuesto del título %): p.f. 77 - 88 °C; Rm N 1H (400 MHz, CDCh) 57,58 -), 7,06 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,95 -6,87 (m, 2H), 6,84 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IE EM m/z 324.

Ejemplo 51: Preparación de (£)-2-bromo-1,3-difluorometoxi-5-(4-metoxiestiril)benceno (C144)

etoxiestiril)benceno (C143) y (E)-2-bromo-1-fluoro-3-

A una solución agitada de (4-metoxibencN)fosfonato de a 0 °C se añadió una solución de metóxido sódico (5,4 difluorobenzaldehído (4,5 g, 20,36 mmol) en W,A/-dimet durante 1 hora. La mezcla de reacción se dejó enfriar etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magne en columna ultrarrápida usando acetato de etilo al 0 difluoro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C143) en forma de 3-metoxi-5-(4-metoxiestiril)benceno (C144) en forma d 112,7 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCls) ⁶ 7,48 -7,41 (m, 2 1H), 3,84 (s, 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) ⁶ -106 (400 MHz, CDCh) ⁶ 7,45 (d, J = ^{8 , 6} Hz, 2H), 7,06 (d, 16,2 Hz, 1H), 6,78 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,8 336,0.

Ejemplo 52: Preparación de (E)-1-bromo-3-fluoro-2-met (5,54 ml, 24,43 mmol) en W,A/-dimetilformamida (27 ml) metanol, 4,52 ml, 24,43 mmol). Se añadió 4-bromo-3,5-amida (9 ml) y la mezcla de reacción se calentó a 65 °C eratura ambiente y se repartió entre agua y acetato de e filtró y se concentró. La purificación por cromatografía /hexanos como eluyente proporcionó (E)-2-bromo-1,3-do de color blanco (3,28 g, 47%) y (E)-2-bromo-1-fluoroólido de color blanco (1,19 g, ¹⁶ %). C143: p. f. 104,1­ 0 -7,02 (m, 3H), 6,94 - ^{6 , 8 8} (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,2 Hz, E EM m/z 324,0. C144: p. f. 118,5-123,0 °C; RMN 1H 6,2 Hz, 1H), 6,91 (dd, J = 9,1,2,2 Hz, 3H), ^{6 , 86} (d, J = 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCh) ⁶ -106,15; IE EM m/z

(4-metoxiestiril)benceno (C145)

A una solución agitada de (4-metoxibencil)fosfonato de 0 °C se añadió una solución de metóxido sódico (5,4 fluorobenzaldehído (1,5 g, 6,79 mmol) en W,W-dimetilf durante 2 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magne en columna ultrarrápida usando acetato de etilo al 0-10 5-(4-metoxiestiril)benceno en forma de un sólido de col CDCh) ⁶ 7,47 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,39 (d, J = 12,5 Hz, 6,94 -6,89 (m, 2H), ^{6 , 8 6} (d, J = 16,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3 m/z 336,0.

Ejemplo 53: Preparación de (E)-3-cloro-5-(4-metoxiestiri (1,85 ml, 8,14 mmol) en W,A/-dimetilformamida (9 ml) a metanol, 1,38 ml, 7,47 mmol). Se añadió 3-bromo-4,5-ida (3 ml) y la mezcla de reacción se calentó a 65 °C peratura ambiente y se repartió entre agua y acetato de e filtró y se concentró. La purificación por cromatografía mo eluyente proporcionó (E)-1-bromo-3-fluoro-2-metoxico (0,48 g, 20%): p. f. 78,0-84,8 °C; RMN 1H (400 MHz, 7,19 (dd, J = 16,1, 1,7 Hz, 1H), 7,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 4 (s, 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCh) ⁶ - 135,86; IE EM

zaldehído (C146)

A una solución agitada de 3-bromo-5-clorobenzaldehíd metoxi-4-vinilbenceno (18,3 g, 136,9 mmol) y trietila desgasificó con argón durante 5 minutos. Se añadieron (1,11 g, 3,65 mmol) y la mezcla de reacción resultante se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La concentró a presión reducida. El material en bruto res ,0 g, 91,32 mmol) en dimetilacetamida, se añadieron 1-(50,5 ml, 273,96 mmol) y la mezcla de reacción se to de paladio (II) (410 mg, 1,83 mmol) y tri-o-tolilfosfina lentó a 100 °C durante 16 horas. La mezcla de reacción orgánica combinada se secó sobre sulfato sódico y se se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida usando acetato de etilo al 5-10% en éter de petróleo co de un sólido de color amarillo (13,5 g, 54%): RMN 1H (3 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,16 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,94 (t, J

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(E)-2-Cloro-5-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C147)

yente para proporcionar el compuesto del título en forma Hz, CDCls) 89,99 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,69 (s, 2H), 7,47 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 273 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 53:

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido ( (s, 1H), 7,62 (d, J = 6,4 Hz, 1H), 7,46 - 7,40 (m, 3H), 7, EM m/z 273 ([M+H]+).

(E)-3-Fluoro-5-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C148)

, 27%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) 810,45 (s, 1H), 8,02 , J = 16,4 Hz, 1H), 6,95 - 6,90 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); IEN

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido 1H), 7,48 -7,40 (m, 4H), 7,16 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,94 (E)-2-Fluoro-5-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C149)

, 57%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 810 (s, 1H), 7,77 (s, 15,6 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 275 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,54 - 7,46 (m, 4H), 7,20 (d, J = 16, ([M+H]+).

(E)-2-Cloro-4-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C150)

20%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 8 10,43 (s, 1H), 7,90 1H), 6,94 - 6,90 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 274

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (8,0 J = 2,4, 6,8 Hz, 1H), 7,71 -7,67 (m, 1H), 7,44 (d, J = 8, (m, 3H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 257 ([M+H]+).

%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 810,41 (s, 1H), 7,97 (dd, 2H), 7,18 -7,13 (m, 1H), 7,08 - 7,04 (m, 1H), 6,95 -6,90 (E)-2-Fluoro-4-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C151)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (15 g, 78 7,6 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,35 (d, J = 8,4 Hz RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCI³) 5 -122,26; IEN EM m/z 257 ([ (E)-3-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C152)

RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) 5 10,35 (s, 1H), 7,83 (t, J = ), 7,23 - 7,18 (m, 2H), 6,96 - 6,91 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); ]+).

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (18 g, 46 7,73 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,53 - 7,46 (m, 3H), 7,17 (d, J = 2H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 239 ([M+H]+).

(E)-4-(4-Metoxiestiril)benzaldehído (C153)

MN ¹H (400 MHz, CDCI³) 5 10,15 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 8 Hz, 1H), 7,01 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz,

Se aisló en forma de un sólido de color pardo claro (9,0 8,0 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 8,0 Hz, (d, J = 8,8 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H).

Ejemplo 54: Preparación de (E)-1-cloro-3-(difluorometil)%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 510 (s, 1H), 7,84 (d, J = , 7,23 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,00 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,92 metoxiestiril)benceno (C154)

A una solución agitada de (E)-3-cloro-5-(4-metoxiestiril) (130 ml) se añadió trifluoruro de dietilaminoazufre (31,5 durante 20 horas a temperatura ambiente. La mezcla de r de bicarbonato sódico acuoso saturado. Las capas se s 75 ml). La capa orgánica combinada se lavó con agua material en bruto se purificó por cromatografía en column como eluyente para proporcionar el compuesto del título RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,55 (s, 1H), 7,45 (d, J = 8 8,4 Hz, 3H), 6,61 (t, J = 56,4 Hz, 1H), 3,80 (s, 3H); RMN

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner zaldehído (C146) (13 g, 47,79 mmol) en diclorometano 238,97 mmol) a -78 °C. La solución resultante se agitó ión se enfrió a 0 °C y se añadió gota a gota una solución aron y la capa acuosa se extrajo con diclorometano (3 x lmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El trarrápida usando acetato de etilo al 10-20% en hexanos rma de un aceite de color amarillo pálido (13,1 g, 94%): z, 3H), 7,34 (s, 1H), 7,10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6,90 (t, J = 376 MHz, CDCh) 5 -111,72.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 54:(£)-1-Cloro-2-(difluorometil)-4-(4-metoxiestiril)benceno (

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (12 (m, 3H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,13 (d, J = ^{6 , 6} Hz, (282 MHz, CDCla) ⁸ -115,31; IEN EM m/z 295 ([M+H]+). (E)-1-(Difluorometil)-3-fluoro-5-(4-metoxiestiril)benceno ( ): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,75 (s, 1H), 7,51 - 7,44 ,06 (s, 1H), 6,95 - 6,89 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F )

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (20 7,38 (s, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,08 (t, J = 16,2 Hz, 2H), 6,92 ( EM m/z 279 ([M+H]+).

(E)-2-(Difluorometil)-1-fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno ( ); RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 15,6 Hz, 3H), 6,63 (t, J = 56,0 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN )

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (14 1H), 7,57 - 7,53 (m, 1H), 7,45 (d, J = 9,9 Hz, 2H), 7,13 -79 ([M+H]+).

(E)-2-Cloro-1-(difluorometil)-4-(4-metoxiestiril)benceno ( 70%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,69 (d, J = 9,0 Hz, (m, 2H), 7,00 - 6,89 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (18 1H), 7,51 (s, 1H), 7,47 -7,43 (m, 3H), 7,14 -7,07 (m, 1H 90%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,61 (d, J = 8,0 Hz, 4 -6,80 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 294 ([M+H]+).

(£)-1-(Difluorometil)-2-fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno ( )

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido 1H), 7,46 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7,32 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7, (m, 4H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCh) 8-113,

(£)-1-(Difluorometil)-3-(4-metoxiestiril)benceno (C160) 55%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,54 (t, J = 8,0 Hz, , J = 11,6 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 16,4 Hz, 1H), 7,01 -6,83 14,25, -120,33; IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido ⁽ 7,48 - 7,34 (m, 4H), 7,11 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 7,00 (s, (282 MHz, CDCla) ⁸ -110,84; IEN EM m/z 261 ([M+H]+). (£)-1-(Difluorometil)-4-(4-metoxiestiril)benceno (C161) ^{6 8} %): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,62 - 7,56 (m, 2H), 6,95 - 6,89 (t, 2H), ^{6 , 66} (t, 1H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (15 7,12 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 7,00 -6,89 (m, 3H), 6,64 (t, J Ejemplo 55: Preparación de hidrocloruro de 3-aminocicl 75%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) 87,57 - 7,45 (m, ⁶ H), z, 1H), 3,92 (s, 3H); IEN EM m/z 260,17 ([M+H]+).

n-1-ona (C162)

A una solución de (3-oxociclobutil)carbamato de ferc-b añadió una solución 4 M de ácido clorhídrico en 1,4-diox durante 24 horas. La mezcla de reacción se concentró p de color blanquecino (0,620 g, 100%): RMN 1H (400 M 2H), 3,32 -3,22 (m, 2H).

Ejemplo 56: Preparación de 2-cloro-W-(2,2-difluorociclo (1,0 g, 5,1 mmol) en diclorometano (34 ml) a 23 °C se ,4 ml, 26 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 23 °C roporcionar el compuesto del título en forma de un polvo MSO-de) ⁸ 8,55 (s a, 3H), 3,92 (m, 1H), 3,44 - 3,34 (m,

-5-nitrobenzamida (C163)

A una solución de ácido 2-cloro-5-nitrobenzoico (0,2 g, 0 de hielo se añadió 1 gota de W,A/-dimetilformamida, seg se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante mmol) en diclorometano seco (4 ml), enfriada en un baño e cloruro de oxalilo (0,130 ml, 1,488 mmol). La reacción in. Por separado, se suspendieron hidrocloruro de 2,2-difluorociclopropanamina (0,257 g, 1,984 mmol) y trieti suspensión se enfrió en un baño de hielo y se añadió le se calentó a temperatura ambiente durante una noche. repartió entre acetato de etilo y ácido clorhídrico (1 N). clorhídrico (1 N), seguido de una solución acuosa sat orgánica se concentró y el residuo se purificó por cromat para producir el compuesto del título en forma de un sóli 8 8,57 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,26 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1 2,05 -1,91 (m, 1H), 1,62 - 1,48 (m, 1H); IR (película fina

Ejemplo 57: Preparación de ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3 a (0,691 ml, 4,96 mmol) en diclorometano (4 ml). La nte la solución de cloruro de ácido. La mezcla resultante acción se concentró a presión reducida y el residuo se ases se dividieron y la capa orgánica se lavó con ácido de bicarbonato sódico y después salmuera. La capa ía en columna usando acetato de etilo al 0-30%/hexanos color blanco (0,058 g, 21%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 3 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,53 (s, 1H), 3,70 - 3,52 (m, 1H), 8, 1661, 1538 cm-1; IEN EM m/z 277 ([M+H]+).

diclorofenil)-ciclopropano-1-carboxílico (C164)

1a resolución: Se añadió lentamente (R)-1-feniletanamin dicloro-3-(3,5-diclorofenil)ciclopropano-carboxílico (32,4 agitó a 45 °C. Después de que empezara a depositarse se recogió, se lavó con una cantidad mínima de aceto acetato de etilo (100 ml) y se lavó con ácido clorhídrico secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró para color blanco (10,33 g, exceso enantiomérico "ee" 88%).

2a resolución: Se añadió lentamente (R)-1-feniletanami dicloro -3-(3,5-diclorofenil)ciclopropano-carboxílico (10, recogió un sólido, se lavó con una cantidad mínima de acuoso para proporcionar el compuesto del título en f Rotación específica: 47,4 (10 mg/ml en acetonitrilo, 589 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 - 3,37 (m, 1H 166,28, 136,40, 133,39, 127,27, 127,04, 61,36, 37,10, 3

El ee se determinó por el método de HPLC quiral de la de partícula 3 pm, volumen 3 mm x 150 mml, DAIC 511 ácido fórmico 50 mM y dietilamina; Caudal: 0,5 ml/min;

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil)ciclopropan 9 g, 53,0 mmol) a una solución agitada de ácido rac-2,2-06 mmol) en acetona (106 ml). La solución resultante se lido, la mezcla se puso a 5 °C durante 4 horas. El sólido y se secó. La sal sólida de color blanco se diluyó con so (1 N, 10 ml) y salmuera (30 ml). La capa orgánica se orcionar el producto del título en forma de un sólido de

,4 g, 28 mmol) a una solución agitada de ácido rac-2,2-ee 88%) en acetona (100 ml). Después de 2 horas, se na fría y se secó. El sólido se trató con ácido clorhídrico de un sólido de color blanco (7,84 g, ee 97%, 24,2%): 25,2 °C); RMN 1H (300 MHz, CDCla) 87,36 (t, J = 1,9 Hz, 7 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C (400 MHz, DMSO-de) 8 IENEM m/z 298,9 ([M-H]-).

nte manera: Columna: CHIRALPAK@ ZWIX(+), tamaño Fase móvil: acetonitrilo al 49%/metanol al 49%/agua con o: 9 min; Temperatura: 25 °C

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 57:

arboxílico (C165)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (6,7 g, 30 racémico C3.

Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)ciclopr 96%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

-1-carboxílico (C166)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,5 g, 13 racémico C16.

99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido Ácido (1R,3R)-2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tndorofeml)cidopropa carboxíl¡co (C167)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2 g, 29 racémico C2.

Ejemplo 58: Ácido (1S,3S)-2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l) 99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

propano-1-carboxíl¡co (C168)

Las aguas madre de la 1a resolución de R,R-ácido (del ej ml) y se calentaron a 45 °C. Con remolino, se añadió (S resultante se agitó a 45 °C. Después de que empezara horas. Se recogió un sólido, se lavó con una cantidad m trató con HCl (ac.) para proporcionar el S,S-ácido libr rendimiento 59%). Una segunda resolución del S,S-ácido usando el mismo procedimiento con (S)-1-feniletanamin forma de un sólido de color blanco (8,53 g, ee 99%, ren 589 nm, 25,2 °C). Los datos analíticos son coherentes c

El ee se determinó por el método de HPLC quiral de la s de partícula 3 um, volumen 3 mm x 150 mml, DAIC 5115 ácido fórmico 50 mM y dietilamina; Caudal: 0,5 ml/min; T

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

Ácido (1S,3S)-2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofen¡l)ddopropano o 33) se concentraron y se disolvieron en acetona (~100 niletanamina (5,0 g, 41,2 mmol, 0,8 equiv.). La solución ositarse un sólido, la mezcla se puso a 5 °C durante 2 de acetona fría y se secó al vacío a 35 °C. El sólido se forma de un sólido de color blanco (9,87 g, ee 85%, binado con un ee del 85% (13,45 g, 41,7 mmol, ee 85%) g, 31,3 mmol, 0,75 equiv.) proporcionó el S,S-ácido en to 26%). Rotación específica: -51,9 (10 mg/ml en ACN, ácido racémico C1.

nte manera: Columna: CHIRALPAK@ ZWIX(+), tamaño ase móvil: acetonitrilo al 49%/metanol al 49%/agua con o: 9 min; Temperatura: 25 °C

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 58:

rboxíl¡co (C169)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (7 g, 35 racémico C3.

Ácido (1S,3S)-2,2-d¡doro-3-(3-doro-4-fluorofen¡l)ddopro 98%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

-1-carboxíl¡co (C170)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,64 g, 27 racémico C16.

98%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido Ácido (1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil)ciclopropan 1-carboxílico (C171)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,75 g, 41 racémico C2.

Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de funcionalidades que pueden estar presentes en determin utilizadas en la preparación de determinadas moléculas d protocolos de protección y desprotección convenciona conocidos para un experto en la técnica. Además, en al rutinarias adicionales no descritas en la presente memori experto en la técnica también reconocerá que puede realizando algunas de las etapas de las rutas sintéticas también reconocerá que puede ser posible realizar reacc convencionales en las moléculas deseadas para introduc

Ensayos biológicos

Los siguientes bioensayos contra el gusano soldado d (Trichoplusia ni), el pulgón verde del melocotonero (Myzus se incluyen en la presente descripción debido al daño qu taladrillo de la col son dos buenas especies indicadoras p pulgón verde del melocotonero es una buena especie ind de savia. Los resultados con estas tres especies indicad amplia utilidad de las moléculas de Fórmula Uno para cont (Drewes et al.)

Ejemplo A: Bioensayos sobre gusanos soldado de la re de la col (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")

El gusano soldado de la remolacha es una plaga grav remolacha, cítricos, maíz, algodón, cebollas, guisantes, girasoles, tabaco y tomates, entre otros cultivos. Es nati Australia, Japón, América del Norte y el sur de Europa. causan pérdidas devastadoras en los cultivos. Se sabe q

El taladrillo de la col es una plaga grave que se encuentra Coles de Bruselas, col, cantalupo, coliflor, apio, coles, mostaza, perejil, guisantes, pimientos, patatas, habas de otros cultivos. Esta especie es muy destructiva para las veces su peso en alimento diariamente. Los sitios de ali materia fecal, húmeda y pegajosa, que puede contrib problemas secundarios en las plantas del sitio. Se sabe q

Por consiguiente, debido a los factores anteriores, el co que controlan estas plagas (BAW y CL), que se conocen plagas masticadoras de plantas.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento fu descritos en los siguientes ejemplos. En el informe de lo CL" (véase la Sección Tabla).

Bioensayos sobre BAW

Los bioensayos sobre BAW se realizaron utilizando un en a cinco larvas BAW de segundo estadio en cada pocillo ( con aproximadamente 1,5 ml de dieta artificial a la que s |jl de mezcla acetona:agua 90:10) (a cada uno de los oc ee 99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

acción pueden no ser compatibles con determinadas as moléculas de Fórmula Uno o determinadas moléculas órmula Uno. En tales casos, puede ser necesario emplear ampliamente documentados en la bibliografía y bien os casos puede ser necesario realizar etapas sintéticas ara completar la síntesis de las moléculas deseadas. Un r posible conseguir la síntesis de moléculas deseadas un orden diferente al descrito. Un experto en la técnica es de sustitución o interconversiones de grupo funcional modificar los sustituyentes.

a remolacha (Spodoptera exigua), el taladrillo de la col rsicae) y el mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti), nfligen. Además, el gusano soldado de la remolacha y el un amplio intervalo de plagas masticadoras. Además, el dora para un amplio intervalo de plagas que se alimentan s junto con el mosquito de la fiebre amarilla muestran la ar las plagas en los filos Arthropoda, Mollusca y Nematoda

acha (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW"), y taladrillo

e preocupación económica para la alfalfa, espárragos, imientos, patatas, habas de soja, remolacha azucarera, del sudeste asiático, pero ahora se encuentra en África, s larvas pueden alimentarse en enjambres grandes que es resistente a varios plaguicidas.

todo el mundo. Ataca la alfalfa, habas, remolacha, brócoli, odón, pepinos, berenjena, col rizada, lechuga, melones, ja, espinacas, calabaza, tomates, nabos y sandías, entre ntas debido a su voraz apetito. Las larvas consumen tres ntación están marcados por grandes acumulaciones de a una mayor presión de la enfermedad, lo que causa es resistente a varios plaguicidas.

l de estas plagas es importante. Además, las moléculas mo plagas masticadoras, serán útiles para controlar otras

n probadas contra BAW y CL usando los procedimientos esultados, se utilizó la "Tabla de clasificación de BAW &

yo de placa de dieta de 128 pocillos. Se colocaron de una l) de la placa de dieta que se había llenado previamente plicó 50 jg /cm 2 de la molécula de prueba (disuelta en 50 pocillos) y luego se dejó secar. Las placas se cubrieron con una cubierta autoadhesiva transparente, se ventilaron 25 °C, luz-oscuridad 14:10 durante cinco a siete días. El p pocilio; la actividad en los ocho pocillos fue promediada. Resultados biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Bioensayos sobre CL

Los bioensayos sobre CL se realizaron utilizando un ensay cinco larvas CL de segundo estadio en cada pocillo (3 ml) aproximadamente 1 ml de dieta artificial a la que se aplicó mezcla acetona:agua 90:10) (a cada uno de los ocho pocill cubierta autoadhesiva transparente, se ventilaron para per oscuridad 14:10 durante cinco a siete días. El porcentaje actividad en los ocho pocillos fue promediada. Los resulta biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Ejemplo B: Bioensayos sobre pulgón verde del melocotone

El GPA es la plaga de pulgón más importante de los árb encogimiento de las hojas y la muerte de varios tejidos. T transporte de virus de plantas, como el virus Y de la patat miembros de la familia Solanaceae patata/hierba mora, y v GPA ataca dichas plantas como el brócoli, bardana, col, za macadamia, papaya, pimientos, patatas dulces, tomates, ataca muchos cultivos ornamentales como el clavel, el cris El GPA ha desarrollado resistencia a muchos plaguicidas. número de casos informados de resistencia a insectos anteriores, el control de esta plaga es importante. Ademá conoce como plaga que se alimenta de la savia, son útiles las plantas.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento se en los siguientes ejemplos. En el informe de los resultados, la Sección Tabla).

Las plántulas de col cultivadas en macetas de 3 pulgadas utilizaron como sustrato de prueba. Las plántulas se infest día antes de la aplicación química. Se usaron cuatro mac moléculas de prueba (2 mg) se disolvieron en 2 ml de reserva de 1000 ppm de molécula de prueba. Las solucio agua para obtener la solución a 200 ppm de la molécula para rociar una solución a ambos lados de las hojas de co de disolventes) se rociaron con el diluyente que solo conten Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de alma humedad relativa ambiental (HR) antes de la clasificación. de pulgones vivos por planta bajo un microscopio. El porce de Abbott (W. S. Abbott, "A Method of Computing the Eff pp.265-267) de la siguiente manera.% de control corregido plantas de control de disolventes e Y = N° de pulgones viv tabla titulada "Tabla ABC: Resultados biológicos" (Véase l

Ejemplo C: Bioensayos sobre el mosquito de la fiebre ama

El YFM prefiere alimentarse de seres humanos durante el viviendas humanas. El YFM es un vector para transmitir v los virus de la fiebre del dengue y la fiebre amarilla. La transmitida por mosquitos después de la malaria. La fiebr hasta el 50% de las personas gravemente afectadas sin t 200.000 casos de fiebre amarilla, que causan 30.000 mu una enfermedad vírica desagradable; a veces se le llama intenso dolor que puede producir. La fiebre del dengue mat a los factores anteriores, el control de esta plaga es imp (YFM), que se conoce como plaga de succión, son útiles p y animal.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento se en el siguiente párrafo. En el informe de los resultados, se ra permitir el intercambio de gases y se mantuvieron a entaje de mortalidad se registró para las larvas en cada resultados se indican en la tabla titulada "Tabla ABC:

e placa de dieta de 128 pocillos. Se colocaron de una a la placa de dieta que se había llenado previamente con pg/cm2 de la molécula de prueba (disuelta en 50 pl de ) y luego se dejó secar. Las placas se cubrieron con una ir el intercambio de gases y se mantuvieron a 25 °C, luzmortalidad se registró para las larvas en cada pocillo; la se indican en la tabla titulada "Tabla ABC: Resultados

(Myzus persicae, MYZUPE) ("GPA").

s de melocotón, que causa un crecimiento reducido, el bién es peligroso porque actúa como un vector para el el virus del enrollamiento de las hojas de la patata a los s virus del mosaico a muchos otros cultivos alimenticios. oria, coliflor, rábano, berenjena, judías verdes, lechuga, rros y calabacín, entre otros cultivos. El GPA también temo, la col blanca en flor, la flor de Pascua y las rosas. n la actualidad, es una plaga que tiene el tercer mayor parks et al.). Por consiguiente, debido a los factores las moléculas que controlan esta plaga (GPA), que se ra controlar otras plagas que se alimentan de la savia de

baron contra GPA usando los procedimientos descritos utilizó la "Tabla de clasificación de GPA & YFM" (véase

6 cm), con 2-3 hojas verdaderas pequeñas (3-5 cm), se n con 20-50 GPA (estadios de ninfa y adulto sin alas) un s con plántulas individuales para cada tratamiento. Las lvente acetona/metanol (1:1), formando soluciones de s madre se diluyeron a 5X con Tween 20 al 0,025% en prueba. Se usó un rociador de tipo aspirador de mano asta el escurrimiento. Las plantas de referencia (control el 20% en volumen del disolvente acetona/metanol (1:1). amiento durante tres días a aproximadamente 25 °C y evaluación se realizó mediante el recuento del número je de control se midió utilizando la fórmula de corrección iveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), 100 * (X - Y) / X donde X = N° de pulgones vivos en las en las plantas tratadas. Los resultados se indican en la ección Tabla).

(Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").

y se encuentra con mayor frecuencia en o cerca de las as enfermedades. Es un mosquito que puede propagar bre amarilla es la segunda enfermedad más peligrosa marilla es una enfermedad hemorrágica vírica aguda y amiento morirán de fiebre amarilla. Se estima que hay s en todo el mundo cada año. La fiebre del dengue es bre de la fractura" o "fiebre del corazón roto" debido al unas 20.000 personas al año. Por consiguiente, debido ante. Además, las moléculas que controlan esta plaga controlar otras plagas que causan sufrimiento humano

baron contra YFM usando los procedimientos descritos ilizó la "Tabla de clasificación de GPA & YFM" (véase la Sección Tabla).

Se utilizan placas maestras que contienen 400 |jg de u (equivalente a una solución de 4000 ppm). Una placa m A esta placa, se añaden a cada pocillo 135 j l de una m dispensar 15 j l de aspiraciones de la placa maestra a un (placas "hija") creadas por maestra. Las placas "hijas" cr

El día antes de tratar las placas, los huevos de mosquito para comenzar a incubar (4 g en 400 ml). Después de cr j l de la mezcla de polvo de hígado/mosquito larval (larva infestan con larvas de mosquitos, se usa una tapa no e placas se mantienen a temperatura ambiente durante 3 d y puntúa cada pozo según la mortalidad. Los resultad biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Sales de adición de ácidos, derivados de sales, solvatos, agriculturalmente aceptables

Las moléculas de Fórmula Uno pueden formularse en s de ejemplo no limitante, una función amina puede formar acético, benzoico, cítrico, malónico, salicílico, málico, ascórbico, maleico, aspártico, bencenosulfónico, met hidroxietanosulfónicos. Además, a modo de ejemplo no li las procedentes de metales alcalinos o alcalinotérreos y cationes preferidos incluyen sodio, potasio y magnesio.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden formularse en de de sal puede prepararse mediante la puesta en contact deseado para producir una sal. Una base libre puede reg de base acuosa diluida adecuada tal como hidróxido bicarbonato de sodio. Como ejemplo, en muchos casos, mediante la conversión en su sal de dimetilamina.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden formularse en c complejo permanece intacto después de que se elimin menudo se denominan "solvatos". Sin embargo, es partic disolvente.

Las moléculas de Fórmula Uno que contienen una funcion derivados éster se pueden aplicar de la misma maner documento.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden fabricarse como en el desarrollo de agroquímicos, ya que diferentes estru tener propiedades físicas y rendimientos biológicos muy

Las moléculas de Fórmula Uno se pueden hacer con dife que tienen 2H (también conocido como deuterio) o 3H (ta Fórmula Uno se pueden hacer con diferentes radionúclid 14C (también conocido como radiocarbono). Las molécul usarse en estudios biológicos que permiten el rastreo en como, estudios de MoA.

Combinaciones

En otra realización de la presente invención, las molécula en una mezcla de composición, o una aplicación simultán

En otra realización de la presente invención, las molécula en una mezcla de composición, o una aplicación simultán con un MoA que es igual a, similar a, pero más probablem

En otra realización, las moléculas de Fórmula Uno p composicional, o en una aplicación simultánea o secu acaricidas, alguicidas, avicidas, bactericidas, fungicid rodenticidas y/o viricidas.

molécula disuelta en 100 |jl de dimetilsulfóxido (DMSO) tra de moléculas ensambladas contiene 15 j l por pocillo. cla agua/acetona 90:10. Un robot está programado para laca de 96 pocillos vacía (placa "hija"). Hay 6 repeticiones as se infestan inmediatamente con larvas YFM.

colocan en agua Millipore que contiene polvo de hígado las placas "hijas" utilizando el robot, se infestan con 220 e aproximadamente 1 día). Después de que las placas se porativa para cubrir la placa para reducir el secado. Las antes de la clasificación. Después de 3 días, se observa se indican en la tabla titulada "Tabla ABC: Resultados

rivados de ésteres, polimorfos, isótopos y radionucleidos

de adición de ácido agrícolamente aceptables. A modo es con ácidos clorhídrico, bromhídrico, sulfúrico, fosfórico, márico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucónico, osulfónico, etanosulfónico, hidroxilmetanosulfónicos e tante, una función ácida puede formar sales que incluyen s procedentes de amoníaco y aminas. Los ejemplos de

dos de sal. A modo de ejemplo no limitante, un derivado de una base libre con una cantidad suficiente del ácido erarse mediante el tratamiento de la sal con una solución sodio acuoso diluido, carbonato potásico, amoniaco y plaguicida, tal como 2,4-D, se hace más soluble en agua

plejos estables con un disolvente, de tal manera que el l disolvente que no forma complejo. Estos complejos a rmente deseable formar hidratos estables con agua como

ad ácida pueden convertirse en derivados de éster. Estos que se aplican las moléculas descritas en el presente

rsos polimorfos cristalinos. El polimorfismo es importante ras o polimorfos cristalinos de la misma molécula pueden rentes.

tes isótopos. De particular importancia son las moléculas én conocido como tritio) en lugar de 1H. Las moléculas de . De particular importancia son las moléculas que tienen de Fórmula Uno que tienen deuterio, tritio o 14C pueden cesos químicos y fisiológicos y estudios de semivida, así

e Fórmula Uno pueden usarse en combinación (tal como, o secuencial) con uno o más principios activos.

e Fórmula Uno pueden usarse en combinación (tal como, o secuencial) con uno o más principios activos cada uno te, diferente de, el MoA de las moléculas de Fórmula Uno.

en usarse en combinación (tal como, en una mezcla ial) con una o más moléculas que tienen propiedades herbicidas, insecticidas, molusquicidas, nematicidas, En otra realización, las moléculas de Fórmula Uno pue composición, o una aplicación simultánea o secuencial) de aves, quimiotaxinas, protectores herbicidas, atraye mamíferos, perturbadores de apareamiento, activador sinergistas.

En otra realización, las moléculas de Fórmula Uno tambi de composición, o una aplicación simultánea o secuencia

En otra realización, en una composición plaguicida se pu y un principio activo en una amplia variedad de relaciones se puede usar la relación en peso de una molécula de Fó Tabla B. Sin embargo, en general, se prefieren rel aproximadamente 1:10. También se prefiere a veces us siete o más, que comprende una molécula de Fórmula U

Las relaciones en peso de una molécula de Fórmula Un X:Y ; en donde X es las partes en peso de una molécula d El intervalo numérico de las partes en peso para X es 0 muestra gráficamente en la TABLA C. A modo de ejemplo Uno para un principio activo puede ser 20:1.

Intervalos de la relación de peso de una molécula de Fór como X i: Yi frente a X 2.Y2, en donde X e Y se definen co

En una realización, el intervalo de relaciones en peso pue ejemplo no limitante, el intervalo de una relación en peso estar entre 3:1 y 1:3, incluidos los extremos.

En otra realización, el intervalo de relaciones en peso pue ejemplo no limitante, el intervalo de una relación en peso estar entre 15:1 y 3:1, incluidos los extremos.

En otra realización, el intervalo de las relaciones de pes Y2. A modo de ejemplo no limitante, el intervalo de relacio activo puede estar entre aproximadamente 1:3 y aproxim

Formulaciones

Un plaguicida muchas veces no es adecuado para su apli otras sustancias para que el plaguicida se pueda usar permitiendo una fácil aplicación, manejo, transporte, alm los plaguicidas se formulan en, por ejemplo, cebos, emu fumigantes, geles, gránulos, microencapsulaciones, t suspoemulsiones, comprimidos, líquidos solubles en ag humectables y soluciones de volumen ultra bajo.

Los plaguicidas se aplican con mayor frecuencia como formulaciones concentradas de dichos plaguicidas. Dich emulsionables son sólidas, generalmente conocidas c líquidos conocidos generalmente como concentrado humectables, que pueden compactarse para formar grán del plaguicida, un vehículo y tensioactivos. La concentra 10% a aproximadamente el 90% en peso. El vehículo su de montmorillonita, las tierras de diatomeas o los silicatos aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 10% sulfonadas, los naftalensulfonatos condensados, los naft alquilo y los agentes tensioactivos no iónicos tales como

Los concentrados emulsionables de plaguicidas compre como de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 g disolvente miscible en agua o una mezcla de disolvente o orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especi porciones del petróleo naftalénicas y olefínicas de alto pu se pueden usar otros disolventes orgánicos, como los cetonas alifáticas tales como ciclohexanona y alcohole adecuados para concentrados emulsionables se seleccio n usarse en combinación (tal como, en una mezcla de una o más moléculas que son antiapetentes, repelentes s de insectos, repelentes de insectos, repelentes de de plantas, reguladoras del crecimiento vegetal y/o

pueden usarse en combinación (tal como en una mezcla on uno o más bioplaguicidas.

en usar combinaciones de una molécula de Fórmula Uno peso. Por ejemplo, en una mezcla de dos componentes, ula Uno a un principio activo, las relaciones en peso en la nes en peso inferiores de aproximadamente 10:1 a una mezcla de componentes de tres, cuatro, cinco, seis, y dos o más principios activos adicionales.

un principio activo también se pueden representar como órmula Uno e Y es las partes en peso de principio activo.

< 100 y las partes en peso para Y es 0 < Y < 100 y se limitante, la relación en peso de a la molécula de Fórmula

la Uno frente a un principio activo se pueden representar anteriormente.

ser X i:Y i a X 2.Y2, en donde X i > Yi y X ² < Y2. A modo de una molécula de Fórmula Uno a un principio activo puede

ser X i:Y i a X 2.Y2, en donde X i > Yi y X ² > Y2. A modo de una molécula de Fórmula Uno a un principio activo puede

ueden ser X i:Y i frente a X ²: Y2, en donde X i < Yi y X ² < s en peso de una molécula de Fórmula Uno a un principio amente 1:20, incluidos los extremos.

ción en su forma pura. Por lo general, es necesario añadir la concentración requerida y en una forma apropiada, namiento y máxima actividad del plaguicida. Por lo tanto, nes concentradas, polvos, concentrados emulsionables, amientos de semillas, concentrados de suspensión, gránulos dispersables en agua o fluidos secos, polvos

pensiones o emulsiones acuosas preparadas a partir de formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o polvos humectables, gránulos dispersables en agua, emulsionables o suspensiones acuosas. Los polvos s dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima del plaguicida es generalmente de aproximadamente el seleccionarse entre las arcillas de atapulgita, las arcillas rificados. Los tensioactivos eficaces, que comprenden de el polvo humectable, se encuentran entre las ligninas nsulfonatos, los alquilbencenosulfonatos, los sulfatos de ctos de óxido de etileno de alquil fenoles.

n una concentración conveniente de un plaguicida, tales os por litro de líquido disuelto en un vehículo que es o un nico inmiscible en agua y emulsionantes. Los disolventes ente xilenos y fracciones de petróleo, especialmente las de ebullición, como la nafta aromática pesada. También lventes terpénicos que incluyen derivados de colofonia, complejos tales como 2-etoxietanol. Los emulsionantes de tensioactivos aniónicos y no iónicos convencionales.

Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones d acuoso a una concentración en el intervalo de aproxim suspensiones se preparan moliendo finamente el plaguici de agua y tensioactivos. También se pueden añadir i naturales, para aumentar la densidad y la viscosidad del el plaguicida al mismo tiempo mediante la preparación d como un molino de arena, un molino de bolas o un homo estar microencapsulado en polímero plástico.

Las dispersiones de aceite (OD) comprenden suspens finamente dispersados en una mezcla de disolventes org de aproximadamente el 2% a aproximadamente el 50% disolvente orgánico. Los disolventes orgánicos útiles i fracciones de petróleo, especialmente las porciones del como la nafta aromática pesada. Otros disolventes pued aceites vegetales y de semillas. Los emulsionantes a tensioactivos aniónicos y no iónicos convencionales.

formulación de dispersiones de aceite para modificar la r separación y sedimentación de las partículas o gotitas di

Los plaguicidas también pueden aplicarse como comp aplicaciones en el suelo. Las composiciones granulares aproximadamente un 10% en peso del plaguicida, dispe similar. Dichas composiciones se preparan generalmen adecuado y la aplicación a un vehículo granular, que se ha de aproximadamente 0,5 mm a aproximadamente 3 mm. una masa o pasta del vehículo y la molécula, y luego trit granular deseado. Otra forma de gránulos es un gránulo en gránulos que se aplican como una emulsión de aceit solubilizado o diluido en un disolvente orgánico, despué emulsionables en agua comprenden uno o varios principi adecuado que se absorbe en una capa polimérica solubl

Los polvos que contienen un plaguicida se preparan me un vehículo agrícola polvoriento adecuado, como arcill pueden contener adecuadamente desde aproximadamen polvos se pueden aplicar como aderezo para semillas o polvo.

Es igualmente práctico aplicar un plaguicida en forma de aceite de petróleo, tales como los aceites en aerosol, que

Los plaguicidas también se pueden aplicar en forma de plaguicida se disuelve o dispersa en un vehículo, que es de aerosol se envasa en un recipiente desde el cual la m

Los cebos de plaguicidas se forman cuando el plaguicid las plagas comen el cebo, también consumen el plaguic polvos fluidos, líquidos o sólidos. Los cebos pueden utiliz

Los fumigantes son plaguicidas que tienen una presión de un gas en concentraciones suficientes para matar plagas es proporcional a su concentración y al tiempo de exposi actúan penetrando el sistema respiratorio de la plaga o fumigantes se aplican para controlar las plagas de produ o edificios sellados con gas, o en cámaras especiales.

Los plaguicidas pueden microencapsularse mediante l polímeros plásticos de varios tipos. Mediante la alternan factores en el procesamiento, las microcápsulas pueden y grados de penetrabilidad. Estos factores gobiernan la v su vez, afecta el rendimiento residual, la velocidad de formularse como concentrados en suspensión o gránulos

Los concentrados de disolución de aceite se hacen m mantendrá el plaguicida en solución. Las soluciones d disminución y eliminación de plagas más rápidas que ot laguicidas insolubles en agua dispersados en un vehículo mente el 5% a aproximadamente el 50% en peso. Las y mezclándolo vigorosamente en un vehículo compuesto edientes, como sales inorgánicas y gomas sintéticas o hículo acuoso. A menudo es más eficaz moler y mezclar a mezcla acuosa y la homogenización en un implemento eizador de tipo pistón. El plaguicida en suspensión puede

es de plaguicidas insolubles en disolventes orgánicos icos y emulsionantes a una concentración en el intervalo peso. Uno o más plaguicidas pueden disolverse en el uyen compuestos aromáticos, especialmente xilenos y róleo naftalénicas y olefínicas de alto punto de ebullición, incluir aceites vegetales, aceites de semillas y ésteres de uados para dispersiones de aceite se seleccionan de espesantes o agentes gelificantes se añaden en la ogía o las propiedades de flujo del líquido y para evitar la rsadas.

iciones granulares que son particularmente útiles para eneralmente contienen de aproximadamente un 0,5% a s en un vehículo que comprende arcilla o una sustancia mediante la disolución del plaguicida en un disolvente eformado al tamaño de partícula apropiado, en el intervalo has composiciones también pueden formularse haciendo ndolas y secándolas para obtener el tamaño de partícula lsionable en agua (EG). Es una formulación que consiste n agua convencional del ingrediente(s) activo(s), ya sea de la desintegración y disolución en agua. Los gránulos activos, solubilizados o diluidos en un disolvente orgánico n agua o en algún otro tipo de matriz soluble o insoluble.

te la mezcla íntima del plaguicida en forma de polvo con e caolín, roca volcánica molida y similares. Los polvos el 1% hasta aproximadamente el 10% del plaguicida. Los mo aplicación de follaje con una máquina sopladora de

ución en un disolvente orgánico apropiado, generalmente usan ampliamente en química agrícola.

a composición de aerosol. En dichas composiciones, el a mezcla propulsora que genera presión. La composición la se dispensa a través de una válvula de atomización.

e mezcla con alimentos o un atrayente o ambos. Cuando . Los cebos pueden tomar la forma de gránulos, geles, e en los refugios de plagas.

por relativamente alta y, por lo tanto, pueden existir como el suelo o en espacios cerrados. La toxicidad del fumigante . Se caracterizan por una buena capacidad de difusión y ndo absorbidos a través de la cutícula de la plaga. Los s almacenados bajo hojas a prueba de gases, en cuartos

uspensión de las partículas o gotas de plaguicidas en de, la química del polímero o mediante el cambio de los marse de varios tamaños, la solubilidad, grosor de pared cidad con la que se libera el principio activo interno, que a ción y el olor del producto. Las microcápsulas pueden spersables en agua.

iante la disolución del plaguicida en un disolvente que ceite de un plaguicida generalmente proporcionan una formulaciones debido a que los disolventes tienen una acción plaguicida y la disolución del recubrimiento cer plaguicida. Otras ventajas de las soluciones de aceite in penetración de las grietas y una mejor adhesión a las su

Otra realización es una emulsión de aceite en agua, en provistos cada uno de un recubrimiento de cristal líquido glóbulo oleoso comprende al menos una molécula que e una capa monolamelar u oligolamelar que comprende: menos un agente tensioactivo hidrófilo no iónico, y (3) al tienen un diámetro medio de partícula de menos de 800

Otros componentes de formulación

En general, cuando las moléculas descritas en la Fórmul puede contener otros componentes. Estos componentes y no mutuamente exclusiva) humectadores, esparcidor agentes reductores de la deriva, agentes de compa emulsionantes. Algunos componentes se describen de i

Un agente humectante es una sustancia que cuando se penetración del líquido mediante la reducción de la tensi extendiendo. Los agentes humectantes se usan para durante el procesamiento y la fabricación para aumenta concentrados para líquidos solubles o concentrados en un tanque de rociado para reducir el tiempo de humecta del agua en gránulos dispersables en agua. Los ejempl concentrado de suspensión y gránulos dispersables en a etoxilatos de alquilfenol; y etoxilatos de alcohol alifáticos.

Un agente dispersante es una sustancia que se adsorbe de dispersión de las partículas y evita que se reagrege agroquímicas para facilitar la dispersión y la suspensión vuelvan a dispersar en agua en un tanque de rociado. S de suspensión y gránulos dispersables en agua. Los ten la capacidad de adsorber fuertemente en la superficie de para la reagregación de partículas. Los tensioactivos m tipos. Para formulaciones en polvo humectables, los ag sodio. Para los concentrados en suspensión, se o polielectrolitos, tales como sodio-naftaleno-sulfonato-fo fosfato de etoxilato de tristirilfenol. Los no iónicos, tal copolímeros de bloque EO-PO, a veces se combinan con suspensión. En los últimos años, se han desarrollado n muy alto como agentes dispersantes. Éstos tienen "cad de cadenas de óxido de etileno que forman los "diente molecular pueden dar una muy buena estabilidad a largo principales hidrófobas tienen muchos puntos de anclaj dispersantes usados en formulaciones agroquímicas son naftaleno sulfonato de sodio; ésteres de triestirilfenol-et alquilo; copolímeros de bloque EO-PO; y copolímeros de

Un agente emulsionante es una sustancia que estabiliz líquida. Sin el agente emulsionante, los dos líquidos se emulsionantes más comúnmente utilizadas contienen un óxido de etileno y la sal de calcio soluble en aceite del equilibrio hidrófilo-lipófilo ("HLB") de aproximadamente 8 emulsiones estables. La estabilidad de la emulsión a ve cantidad de un agente tensioactivo de copolímero de blo

Un agente solubilizante es un tensioactivo que forma concentración crítica de micelas. Las micelas son cap dentro de la parte hidrófoba de la micela. Los tipos de te no iónicos, monooleatos de sorbitán, etoxilatos de mono

En ocasiones, se usan tensioactivos, solos o con otro adyuvantes a las mezclas de tanque de aspersión para Los tipos de tensioactivos utilizados para la mejora biol acción del plaguicida. Sin embargo, a menudo son no ióni del tegumento aumenta la velocidad de absorción del yen una mejor estabilidad de almacenamiento, una mejor rficies grasientas.

onde la emulsión comprende glóbulos oleosos que están melar y se dispersan en una fase acuosa, en donde cada grícolamente activa, y está recubierto individualmente con al menos un agente tensioactivo lipófilo no iónico, (2) al enos un agente tensioactivo iónico, en donde los glóbulos nómetros.

no se usan en una formulación, dicha formulación también luyen, pero sin limitación, (esta es una lista no exhaustiva adhesivos, penetrantes, tampones, agentes inhibidores, lidad, agentes antiespumantes, agentes de limpieza y diato.

ade a un líquido aumenta la capacidad de propagación o interfacial entre el líquido y la superficie sobre la cual está s funciones principales en formulaciones agroquímicas: a tasa de humectación de los polvos en agua para hacer pensión; y durante la mezcla de un producto con agua en de los polvos humectantes y para mejorar la penetración de agentes humectantes utilizados en polvo humectable, son: laurilsulfato de sodio; dioctil sulfosuccinato de sodio;

la superficie de las partículas, ayuda a preservar el estado Los agentes dispersantes se añaden a las formulaciones rante la fabricación y para asegurar que las partículas se tilizan ampliamente en polvos humectables, concentrados activos que se utilizan como agentes dispersantes tienen na partícula y proporcionar una barrera cargada o estérica utilizados son aniónicos, no iónicos o mezclas de los dos es dispersantes más comunes son los lignosulfonatos de nen muy buena adsorción y estabilización utilizando aldehído-condensados. También se utilizan ésteres de como los condensados de óxido de alquilarileno y los iónicos como agentes dispersantes para concentrados en vos tipos de tensioactivos poliméricos de peso molecular s principales" hidrófobas muy largas y una gran cantidad de un tensioactivo "peine". Estos polímeros de alto peso azo a los concentrados de suspensión porque las cadenas n las superficies de las partículas. Ejemplos de agentes gnosulfonatos de sodio; condensados de formaldehído de ilato-fosfato; etoxilatos de alcohol alifáticos; etoxilatos de jerto.

na suspensión de gotitas de una fase líquida en otra fase ararían en dos fases líquidas inmiscibles. Las mezclas de uilfenol o un alcohol alifático con doce o más unidades de cido dodecilbencenosulfónico. Un intervalo de valores de aproximadamente 18 proporcionará normalmente buenas s se puede mejorar mediante la adición de una pequeña e EO-PO.

micelas en agua en concentraciones por encima de la s de disolver o solubilizar materiales insolubles en agua activos utilizados habitualmente para la solubilización son ato de sorbitán y ésteres de oleato de metilo.

ditivos, tales como aceites minerales o vegetales, como ejorar el rendimiento biológico del plaguicida en la diana. a dependen generalmente de la naturaleza y el modo de como: etoxilatos de alquilo; etoxilatos de alcohol alifáticos lineales; y etoxilatos de aminas alifáticas.

Un vehículo o diluyente en una formulación agrícola es resistencia requerida. Los vehículos suelen ser materia diluyentes son generalmente materiales con bajas capac en la formulación de polvos, polvos humectables, gránulo

Los disolventes orgánicos se utilizan principalmente en la aceite en agua, suspoemulsiones, dispersiones de aceite formulaciones granulares. A veces se utilizan mezclas de son aceites parafínicos alifáticos tales como queroseno común) comprende los disolventes aromáticos tales com disolventes aromáticos C9 y C10. Los hidrocarburos cristalización de plaguicidas cuando la formulación se codisolventes para aumentar el poder de los disolventes. de semillas y ésteres de aceites vegetales y de semillas.

Los espesantes o agentes gelificantes se utilizan princip dispersiones de aceite, emulsiones y suspoemulsiones p y para evitar la separación y sedimentación de las p gelificantes y anti-sedimentación generalmente se clasific y polímeros solubles en agua. Es posible producir formu utilizando arcillas y sílices. Los ejemplos de estos tipos bentonita, silicato de aluminio y magnesio y atapulgita. suspensión a base de agua se han utilizado como agente de polisacáridos más comúnmente utilizados son extrac sintéticos de celulosa. Los ejemplos de estos tipos de m algarrobo; carrageenam; alginatos; metil celulosa; carbo Otros tipos de agentes anti-sedimentación se basan en al de polietileno. Otro buen agente anti-sedimentación es la

Los microorganismos pueden causar el deterioro de conservación se utilizan para eliminar o reducir su efecto. a: ácido propiónico y su sal de sodio; ácido sórbico y sus sal sódica del ácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato

La presencia de tensioactivos a menudo hace que las f operaciones de mezcla en la producción y en la aplicaci tendencia a formar espuma, a menudo se añaden agente rellenar las botellas. En general, hay dos tipos de agen siliconas son usualmente emulsiones acuosas de dimetil siliconados son aceites insolubles en agua, como el oct agente antiespumante es desplazar el tensioactivo de la i

Los agentes "verdes" (p. ej., adyuvantes, tensioactivos, formulaciones de protección de cultivos. Los agentes verd naturales y/o sostenibles, p. ej., fuentes vegetales y anim semillas y ésteres de los mismos, también alquilpoliglucó

Aplicaciones

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse a cualq incluyen loci donde alfalfa, almendras, manzanas, cebad forrajeras (hierba de centeno, hierba de Sudán, Festuca avena, cultivos de semillas oleaginosas, naranjas, cacahu fresas, caña de azúcar, remolacha azucarera, girasole invierno, Trigo rojo sueva de invierno, Trigo blanco de invi y otros cultivos valiosos están creciendo o las semillas de

Las moléculas de Fórmula Uno también se pueden apli donde hay niveles bajos (incluso sin presencia real) de p aplicación de dichas moléculas en dicho locus es para b beneficios, pueden incluir, pero no se limitan a: ayudar planta a soportar mejor las condiciones de crecimient rendimiento de una planta (p. ej., mayor biomasa y/o ma una planta (p. ej., un crecimiento mejorado de la planta y/ contenido o composición mejorados de ciertos ingredient material añadido al plaguicida para dar un producto de la con altas capacidades de absorción, mientras que los des de absorción. Los vehículos y diluyentes se utilizan gránulos dispersables en agua.

rmulación de concentrados emulsionables, emulsiones de formulaciones de volumen ultra bajo y, en menor medida, solventes. Los primeros grupos principales de disolventes arafinas refinadas. El segundo grupo principal (y el más l xileno y las fracciones de peso molecular más alto de los rados son útiles como codisolventes para prevenir la ulsiona en agua. Los alcoholes se usan a veces como tros disolventes pueden incluir aceites vegetales, aceites

ente en la formulación de concentrados en suspensión, modificar la reología o las propiedades de flujo del líquido ículas o gotitas dispersadas. Los agentes espesantes, en dos categorías, a saber, partículas insolubles en agua iones en suspensión concentrada y dispersión de aceite materiales, incluyen, pero sin limitación, montmorillonita, os polisacáridos solubles en agua en concentrados de spesantes y gelificantes durante muchos años. Los tipos naturales de semillas y algas marinas o son derivados riales incluyen, pero sin limitación, goma guar; goma de etilcelulosa sódica (SCMC); y hidroxietilcelulosa (HEC). ones modificados, poliacrilatos, alcohol polivinílico y óxido ma xantana.

productos formulados. Por lo tanto, los agentes de s ejemplos de dichos agentes incluyen, pero no se limitan les de sodio o potasio; ácido benzoico y sus sal de sodio;

metilo; y 1,2-benzisotiazolin-3-ona (BIT).

ulaciones a base de agua formen espuma durante las a través de un tanque de rociado. Con el fin de reducir la ntiespumantes durante la etapa de producción o antes de antiespumantes, a saber, siliconas y no siliconas. Las olisiloxano, mientras que los agentes antiespumantes no l y el nonanol, o sílice. En ambos casos, la función del rfaz aire-agua.

entes) pueden reducir la huella ambiental general de las son biodegradables y generalmente proceden de fuentes . Ejemplos específicos son: aceites vegetales, aceites de os alcoxilados.

locus. Los loci particulares para aplicar dichas moléculas habas, colza, maíz, algodón, crucíferas, flores, especies ta, hierba azul de Kentucky, y el trébol), frutas, lechuga, s, peras, pimientos, patatas, arroz, sorgo, habas de soja, tabaco, tomates, trigo (por ejemplo, Trigo rojo duro de o, Trigo rojo duro de primavera y Trigo duro de primavera), s mismos se van a plantar.

donde las plantas, como los cultivos, están creciendo y as que pueden dañar comercialmente dichas plantas. La ficiar a las plantas que se cultivan en dicho locus. Dichos planta a crecer un mejor sistema de raíces; ayudar a la stresantes; mejorar la salud de una planta; mejorar el r contenido de ingredientes valiosos); mejorar el vigor de ojas más verdes); mejorar la calidad de una planta (p. ej., ; y mejorar la tolerancia al estrés abiótico y/o biótico de la planta.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse con sulf puede proporcionar beneficios adicionales.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse sobre, expresar rasgos especializados, tales como Bacillus thuri Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cr tolerancia a los herbicidas, o aquellas con genes extrañ herbicidas, mejora de la nutrición o cualquier otro rasgo

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse a las plagas. Cualquiera de dichas moléculas entrará en c moléculas al comer la planta o al extraer savia u otros n

Las moléculas de Fórmula Uno también pueden aplicar que se alimentan de raíces y tallos pueden controlarse.

incorporan a las partes foliares de la planta para controlar del suelo.

El movimiento sistémico de plaguicidas en plantas se p mediante la aplicación (por ejemplo, rociando un lugar) planta. Por ejemplo, el control de los insectos de alimen aplicación en surcos, mediante el tratamiento del suel después de la siembra, o mediante el tratamiento de las

Las moléculas de Fórmula Uno pueden usarse con cebos donde, por ejemplo, las termitas pueden entrar en cont también se pueden aplicar a una superficie de un edi ejemplo, hormigas, termitas, cucarachas y moscas, pued

Las moléculas de Fórmula Uno pueden encapsularse de de las cápsulas puede variar desde un tamaño nanom hasta un tamaño de micrómetro (aproximadamente 10-9

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse a huev algunas plagas para resistir ciertos plaguicidas, las aplic para controlar las larvas recién emergidas.

Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse como t aplicar a todos los tipos de semillas, incluidas aquellas expresar rasgos especializados germinarán. Los ejempl tóxicas para plagas de invertebrados, como Bacillus thur tolerancia a herbicidas, como la semilla "Roundup Rea toxinas insecticidas, tolerancia a herbicidas, mejora de beneficioso. Además, dichos tratamientos de semillas c capacidad de una planta para soportar mejor las condicio planta más saludable y vigorosa, que puede llevar a rendi se espera que de aproximadamente 1 gramo de dicha semillas proporcionen buenos beneficios, se espera aproximadamente 100 gramos por 100.000 semillas bri aproximadamente 25 gramos a aproximadamente 75 gr Las moléculas de Fórmula Uno pueden aplicarse con un

Las moléculas de Fórmula Uno pueden usarse para contr veterinaria o en el campo del mantenimiento de animale administración oral en forma de, por ejemplo, comprimid en forma de, por ejemplo, inmersión, pulverizador, derr parenteral en forma de, por ejemplo, una inyección.

Las moléculas de Fórmula Uno también pueden emplear pollos, gansos, cabras, cerdos, ovejas y pavos. También caballos, perros y gatos. Las plagas particulares para molestas para dichos animales. Las formulaciones adec para beber o el alimento. Las dosis y formulaciones que

Las moléculas de Fórmula Uno también se pueden usar en los animales mencionados anteriormente.

de amonio cuando se cultivan varias plantas, ya que esto

o alrededor de plantas modificadas genéticamente para nsis (por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A. 105, b1), otras toxinas insecticidas, o aquellas que expresan apilados" que expresan toxinas insecticidas, tolerancia a ficioso.

tes foliares y/o fructíferas de las plantas para controlar cto directo con la plaga, o la plaga consumirá dichas tes de la planta.

l suelo, y cuando se aplican de esta manera, las plagas raíces pueden absorber dichas moléculas, por lo que las plagas de masticación y alimentación de savia por encima

utilizar para controlar plagas en una parte de la planta na molécula de Fórmula Uno a una parte diferente de la n foliar se puede lograr mediante irrigación por goteo o n, por ejemplo, un empapamiento en el suelo antes o illas de una planta antes de plantar.

general, con los cebos, los cebos se colocan en el suelo con el cebo y/o pueden ser atraídos por él. Los cebos , (superficie horizontal, vertical o inclinada) donde, por ntrar en contacto con el cebo o ser atraídas por él.

o colocarse sobre la superficie de una cápsula. El tamaño o (aproximadamente 100-900 nanómetros de diámetro) icrómetros de diámetro).

e plagas. Debido a la capacidad única de los huevos de es repetidas de dichas moléculas pueden ser deseables

mientos de semillas. El tratamiento de semillas se puede las cuales las plantas modificadas genéticamente para presentativos incluyen aquellas que expresan proteínas ensis u otras toxinas insecticidas, aquellas que expresan o aquellas con genes extraños "apilados" que expresan nutrición, tolerancia a la sequía, o cualquier otro rasgo moléculas de Fórmula Uno pueden mejorar aún más la de crecimiento estresantes. Esto da como resultado una ntos más altos en el momento de la cosecha. En general, oléculas a aproximadamente 500 gramos por 100.000 las cantidades de aproximadamente 10 gramos a mejores beneficios, y se espera que las cantidades de s por 100.000 semillas brinden beneficios aún mejores. más principios activos en una enmienda de suelo.

endoparásitos y ectoparásitos en el sector de la medicina humanos. Dichas moléculas pueden aplicarse mediante ápsulas, bebidas, gránulos, mediante aplicación dérmica , manchado y espolvoreo, y mediante la administración

entajosamente en la cría de ganado, por ejemplo, vacas, den emplearse ventajosamente en mascotas tales como, trolar serían las moscas, pulgas y garrapatas que son s se administran por vía oral a los animales con el agua adecuadas dependen de la especie.

controlar gusanos parásitos, especialmente del intestino, Las moléculas de Fórmula Uno también pueden empl humana. Dichos métodos incluyen, pero no se limitan a cápsulas, bebidas, gránulos, y mediante aplicación dér

Las moléculas de Fórmula Uno también pueden aplicars migrando a nuevos entornos (para dichas plagas) y, post en ese nuevo entorno. Dichas moléculas también puede en dichos nuevos entornos.

Antes de que un plaguicida pueda ser usado o vendido c de evaluación por parte de varias autoridades gub internacionales). Los requisitos de datos voluminosos abordarse a través de la generación y el envío de dat nombre del registrante del producto, a menudo utilizan autoridades gubernamentales luego revisan dichos da proporciona al posible usuario o vendedor la aprobació donde se concede y se admite el registro del producto, di

Las moléculas según la Fórmula Uno pueden probars pueden realizar estudios de modo de acción para deter de otros plaguicidas. Posteriormente, dichos datos ad terceros.

Por consiguiente, a la luz de lo anterior, y de las Tabl detalles (D) adicionales no exhaustivos.

1D. Una molécula que tiene la siguiente fórmula

se en métodos terapéuticos para el cuidado de la salud dministración oral en forma de, por ejemplo, comprimidos, .

plagas invasivas. Las plagas en todo el mundo han estado ormente, se han convertido en una nueva especie invasora sarse en estas nuevas especies invasoras para controlarlas

ercialmente, dicho plaguicida se somete a largos procesos amentales (locales, regionales, estatales, nacionales e n especificados por las autoridades reguladoras y deben por parte del registrante del producto o por un tercero en un ordenador con conexión a la World Wide Web. Estas y, si se concluye la determinación de la seguridad, se el registro del producto. Posteriormente, en esa localidad o usuario o vendedor puede usar o vender dicho plaguicida.

ara determinar su eficacia contra las plagas. Además, se ar si dicha molécula tiene un modo de acción diferente al ridos pueden difundirse, tal como a través de Internet, a

en la Sección de Tablas, se proporcionan los siguientes

en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(CrC4), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(CrC4), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(CrC4), S(O)haloalq haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C-i-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-Ca), loalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil (C¹-C⁴)S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-Ca), aloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), (C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)S(O)2NH2 y

Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-Ca), aloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), (C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)S(O)2NH2 y

Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-Ca), aloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), (C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)S(O)2NH2 y (E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F, alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2;

(F) R⁶ se selecciona del grupo que consiste en H y alqu

(G) R⁷ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl,

(H) R⁸ se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, B

(I) R⁹ se selecciona del grupo que consiste en H y alqui

(J) R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en H, alq C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi(C¹-C⁴)alq

(K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, F, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, F, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² ;

(O) R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en H, alq C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi(C¹-C⁴)alq

(P) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicloalq 1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazoli oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidi tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido d tietanilo y tioxotiazolidinonilo, en el que cada cicloa diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidinoni piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidino óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofe tioxotiazolidinonilo puede estar opcionalmente sustituid Cl, Br, I, CN, NH² , NO², oxo, alquilo(C1-C4), haloalqui (C=O)NHhaloalquilo(C¹-C⁴), C(=O)ciclopropilo(C³-C⁶), y alquil(C¹-C⁴)-morfolinilo;

(Q) Q¹ y Q² se seleccionan cada uno independienteme

y N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente ac polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resuel

2D. Una molécula de acuerdo con el detalle 1D en d ciclopropano, están en la configuración R,R.

3D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl.

4D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

(C¹-C⁴);

r e I;

I;

C¹-C⁴);

(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-oC(=O)(C¹-C⁴);

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)S(O)²NH² y

o(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-oC(=O)(C¹-C⁴);

o(C³-C⁸), azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxoonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, , pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, etrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de ilo, azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo-1,3-isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, , tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, o, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y on uno o más sustituyentes seleccionados entre H, F, C1-C4), C(=O)Oalquilo(C1-C4), (C=O)NHalquilo(C1-C4), O)haloalquilo(C¹-C⁴), alquil C(=O)(C¹-C⁴)alcoxi (C¹-C⁴)

entre el grupo que consiste en O y S;

tables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula Uno.

de el carboxamido y el fenilo, que están enlazadas al

talles previos (por claridad 1D y 2D) en donde R¹ se

lles previos en donde R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, alquilo(Ci-C⁴) y haloalquilo(Ci-5D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³.

⁶ D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl, alquilo(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴) y 7D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl, CH³, CF³ y OCF³.

⁸ D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl, Br, alquilo(C¹-C⁴) y haloalquilo(C¹-9D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³.

10D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F y Cl.

11D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 12D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 13D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 14D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 15D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 16D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 17D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 18D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, Cl y haloalquilo(C¹-C⁴).

19D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H, F, Cl y CF³.

20D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 21D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H y alquilo(C¹-C⁴).

22D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en H y CH³.

23D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, c tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxid ciclopentilo, ciclohexilo, azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo dióxido de tietanilo, puede estar opcionalmente sustitui que consiste en H, F, CN, C(=O)OC(CH³)³ y C(=O)CF³.

24D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 25D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de 26D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los det las moléculas en la Tabla 2 y la Tabla P1.

27D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los det las moléculas F1 a F92, PF1 a PF9, PF12, PF14, PF18 Tabla 2.

28D. Una composición que comprende una molécula d relacionados (por claridad, 1D a 27D, en lo sucesivo, vehículo.

.

lles previos en donde R2 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R3 se selecciona del grupo que loalcoxi(C¹-C⁴).

lles previos en donde R3 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R4 se selecciona del grupo que .

lles previos en donde R4 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R5 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R6 es H.

lles previos en donde R7 es Cl.

lles previos en donde R8 es Cl.

lles previos en donde R9 es H.

lles previos en donde R10 es H.

lles previos en donde R11 es H.

lles previos en donde R12 es H.

lles previos en donde R13 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R13 se selecciona del grupo que

les previos en donde R14 es H.

lles previos en donde R15 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R15 se selecciona del grupo que

lles previos en donde R16 se selecciona del grupo que ohexilo, azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, de tietanilo, en donde cada ciclopropilo, ciclobutilo, iranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo

les previos en donde Q1 es O.

les previos en donde Q2 es O.

es previos en donde dicha molécula se selecciona entre

es previos en donde dicha molécula se selecciona entre PF23, PF28 a PF34, PF36, PF37 y PF41 a PF45, en la

acuerdo con uno cualquiera de los detalles anteriores etalles de la molécula") que comprende además un 29D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

30D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quimiotaxina de insectos, repelentes de insectos, insecticidas, re molusquicidas, nematicidas, activadores de plantas, r sinergistas, y virucidas.

31D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

32D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además AI-1.

33D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además AI-2.

34D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además Lotilaner.

35D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además una molécu

36D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

37D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un bioplagu

38D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

39D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio GABA.

40D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

41D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio (nAChR).

42D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio acetilcolina (nAChR).

43D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

44D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

45D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un prin (multisitios).

46D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

47D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio

48D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principi intestino medio de insectos.

49D. Una composición que comprende una molécula se n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo seleccionado de acaricidas, algicidas, antiapetentes, ungicidas, protectores herbicidas, herbicidas, atrayentes ntes de mamíferos, perturbadores de apareamiento, uladores del crecimiento de las plantas, rodenticidas,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo seleccionado de AIGA.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, seleccionada de la Tabla A.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo seleccionado de AIGA-2.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, a.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE).

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de antagonistas de canales de cloruro regulado por

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de moduladores de canales de sodio.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de activadores alostéricos del receptor nicotínico de

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de activadores de canales de cloruro.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de imitadores de la hormona juvenil.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, o activo de inhibidores misceláneos no específicos

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de moduladores de órganos chordotonales.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores del crecimiento de ácaros.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ctivo de perturbadores microbianos de membranas de

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, comprendiendo dicha composición además un principi 50D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un princip través de la interrupción del gradiente de protones.

51D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi de acetilcolina (nAChR).

52D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 53D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 54D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 55D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 56D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 57D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un princi complejo III mitocondrial.

58D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un princi complejo I mitocondrial.

59D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi de voltaje.

60D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 61D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un princi complejo IV mitocondrial.

62D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un princi complejo II mitocondrial.

63D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 64D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi 65D. Un proceso para controlar una plaga, comprendie de plaguicida eficaz de una molécula de acuerdo con c

^{6 6} D. Un proceso para controlar una plaga, comprendie de plaguicida eficaz de una composición según cualqui 67D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles que consiste en hormigas, pulgones, chinches, esca tijeretas, pulgas, moscas, saltamontes, larvas, cigarras, psílidos, moscas de sierra, escamas, lepisma, babosas, tisanópteros, garrapatas, avispas, moscas blancas y g

^{6 8} D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle alimenta de savia.

69D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles tivo de inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ctivo de desacopladores de la fosforilación oxidativa a

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ctivo de bloqueadores del canal del receptor nicotínico

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo ⁰.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo ¹.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo del perturbador de la modulación, Dipteran.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de agonistas del receptor de ecdisona.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de agonistas del receptor de octopamina.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ivo de bloqueadores de canales de sodio dependientes

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores de la acetil CoA carboxilasa.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de moduladores del receptor de rianodina.

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo del grupo UN.

dicho proceso la aplicación a un locus, de una cantidad uiera de los detalles de la molécula.

dicho proceso la aplicación a un locus, de una cantidad de los detalles 28D a 64D.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo jos, pececillos de plata, orugas, cucarachas, grillos, os, langostas, gusanos, ácaros, nemátodos, chicharras, acoles, arañas, colémbolos, chinches, sínfilos, termitas, os de alambre.

D o ^{6 6} D en donde dicha plaga es una plaga que se

o 66D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que consiste en pulgones, cigarras, polillas, escam blancas.

70D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle que consiste en Órdenes Anoplura y Hemíptera.

71D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle que consiste en Aulacaspis spp., Aphrophora spp., A spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. y Rhopalosiphu 72D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles 73D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle que consiste en orugas, escarabajos, saltamontes y l 74D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle que consiste en Coleóptera y Lepidóptera.

75D. Un proceso según uno cualquiera de los detalle que consiste en Anthonomus spp., Cerotoma spp Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyll Los encabezados de este documento son solo para su co del presente documento.

TABLAS

tisanópteros, psílidos, cochinillas, chinches y moscas

D o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo

D o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus p.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga es una plaga masticadora. D o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo stas.

D o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo

D o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo haetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., a spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

idad y no deben utilizarse para interpretar ninguna parte

TA C

Tabla 2. Estructura y método de prepara para las moléculas de las Series F y PF

Tabla 3. Estructura y método de pr aración para moléculas de la serie C

Tabla 4: Datos analíticos par s moléculas de la Tabla 2

Tabla ABC: ultados biológicas

Claims (15)

REIVINDICACIONES

1. Una molécula que tiene la siguiente fórmula

en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(F) R⁶ se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C¹-C⁴);

(G) R⁷ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br e I;

(H) R⁸ se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br e I;

(I) R9 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C¹-C⁴);

(J) R10 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)alquiloC(=O)(C1-C4);

(K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(M) Ri3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(O) R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(Ci-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)alcoxi(Ci-C⁴), C(=O)alquilo(Ci-C⁴) y alcoxi(Ci-C⁴)alquiloC(=O)(Ci-C⁴);

(P) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicloalquilo(C³-C⁸), azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo-1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y tioxotiazolidinonilo, en el que cada cicloalquilo, azetidinilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, 2,4-dioxo-1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, morfolinilo, oxazolidinonilo, oxetanilo, piperazinilo, piperidinilo, piranilo, pirrolidinilo, pirrolidinonilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo, dióxido de tietanilo y tioxotiazolidinonilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, Cn , NH², NO², oxo, alquilo(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), C(=O)Oalquilo(Ci-C⁴), (C=O)NHalquilo(Ci-C⁴), (C=O)NHhaloalquilo(Ci-C⁴), C(=O)ciclopropilo(C³-C⁶), C(=O)haloalquilo(Ci-C⁴), alquil C(=O)(Ci-C⁴)alcoxi (Ci-C⁴) y alquil(Ci-C⁴)-morfolinilo;

(Q) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que consiste en O y S; y N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente aceptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula Uno.

2. Una molécula según la reivindicación 1, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl.

3. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³.

4. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, CH3, CF³ y OCF³.

5. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³.

6. Una molécula según la reivindicación 1, en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl.

7. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R7 y R8 son Cl.

8. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y CF³.

9. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R15 se selecciona del grupo que consiste en H y CH³.

10. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R16 se selecciona del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo,

en donde cada ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en H, F, CN, C(=O)OC(CH³⁾³ y C(=O)CF³.

11. Una molécula según la reivindicación 1, en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³ ;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, CH³ y CF³, OCF³;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, CH³ y CF³;

(E) R5 es H;

(F) R6 es H;

(G) R7 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

(H) R8 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

(I) R9, R10, R11 y R12 es H;

(J) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl y CF³ ;

(K) R14 es H;

(L) R15 se selecciona del grupo que consiste en H y CH³;

(M) R16 se selecciona del grupo que consiste en cicloalquilo(C³-C⁸), azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, en el que cada cicloalquilo, azetidinilo, morfolinilo, oxetanilo, piranilo, tetrahidrotiofenilo, tietanilo, óxido de tietanilo y dióxido de tietanilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en H, F, CN, C(=O)Oalquilo(C1-C4), C(=O)ciclopropilo(C3-C6), C(=O)haloalquilo(C1-C4) y C(=O)alquil(C1-C4)alcoxi(C1-C4); y (N) Q1 y Q2 son O.

12. Una molécula según la reivindicación 1, en donde dicha molécula se selecciona de una de las siguientes moléculas F1 a F92, PF1 a PF9, PF12, PF14, PF18 a PF23, PF28 a PF34, PF36, PF37 y PF41 a PF45

N° Estructura

N° Estructura

N° Estructura

N° Estructura

13. Una molécula según la reivindicación 1, en donde d moléculas F4, F5, F9, F10, F11, F15, F16 y F17

a molécula se selecciona del grupo que consiste en las

14. Una composición que comprende una molécula segú activo.

15. Un proceso para controlar una plaga, comprendiend pesticida de: (a) una molécula según una cualquiera de reivindicación 14.

una cualquiera de las reivindicaciones 1-12 y un principio

icho proceso: aplicar a un lugar una cantidad eficaz de s reivindicaciones 1-12; o (b) una composición según la