ES2940070T3 - Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a - Google Patents
Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a Download PDFInfo
- Publication number
- ES2940070T3 ES2940070T3 ES18210883T ES18210883T ES2940070T3 ES 2940070 T3 ES2940070 T3 ES 2940070T3 ES 18210883 T ES18210883 T ES 18210883T ES 18210883 T ES18210883 T ES 18210883T ES 2940070 T3 ES2940070 T3 ES 2940070T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compositions
- present
- hfo
- composition
- hfc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Disinfection or sterilisation of materials or objects, in general; Accessories therefor
- A61L2/16—Disinfection or sterilisation of materials or objects, in general; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
- A62D1/0057—Polyhaloalkanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0288—Applications, solvents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0231—Halogen-containing compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
- B01J37/035—Precipitation on carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/08—Organic materials containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0043—For use with aerosol devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/24—Organic compounds containing halogen
- C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
- F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
- F25B41/00—Fluid-circulation arrangements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
- C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
- C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
- C08J2203/164—Perhalogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. F2C=CF2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
- C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
- C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08J2325/06—Polystyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/24—Only one single fluoro component present
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/40—Replacement mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
- C11D2111/10—Objects to be cleaned
- C11D2111/14—Hard surfaces
- C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
- Y02A40/963—Off-grid food refrigeration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Una composición de transferencia de calor comprende (a) al menos un fluoroalqueno de fórmula I: XCFR (I) donde X es un radical alquilo Cor a Cu insaturado, sustituido o no sustituido, R es independientemente CI, F, Br, I o H, y z es 1 a 3; y (b) un lubricante que comprende un alquilbenceno. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a
Campo de la invención
Esta invención se refiere a composiciones que están dentro de la reivindicación.
Antecedentes de la invención
Los fluidos basados en fluorocarburos han encontrado un amplio uso en muchas aplicaciones comerciales e industriales. Por ejemplo, los fluidos basados en fluorocarburos se utilizan con frecuencia como un fluido de trabajo en sistemas tales como aire acondicionado, bomba de calor y aplicaciones de refrigeración. El ciclo de compresión de vapor es uno de los métodos tipo más comúnmente utilizados para lograr el enfriamiento o calentamiento en un sistema de refrigeración. El ciclo de compresión de vapor generalmente implica el cambio de fase del refrigerante de la fase líquida a la fase de vapor a través de la absorción de calor a una presión relativamente baja y luego de la fase de vapor a la fase líquida a través de la eliminación de calor a una presión y temperatura relativamente bajas, comprimiendo el vapor a una presión relativamente elevada, condensando el vapor a la fase líquida a través de la eliminación de calor a esta presión y temperatura relativamente elevadas, y luego reduciendo la presión para comenzar el ciclo nuevamente.
Si bien el propósito principal de la refrigeración es eliminar el calor de un objeto u otro fluido a una temperatura relativamente baja, el propósito principal de una bomba de calor es añadir calor a una temperatura más alta en relación con el medio ambiente.
Ciertos fluorocarburos han sido un componente preferido en muchos fluidos de intercambio de calor, tales como refrigerantes, durante muchos años en muchas aplicaciones. Por ejemplo, los fluoroalcanos, tales como los derivados de clorofluorometano y clorofluoroetano, han alcanzado un uso generalizado como refrigerantes en aplicaciones que incluyen aplicaciones de aire acondicionado y bombas de calor debido a su combinación única de propiedades químicas y físicas. Muchos de los refrigerantes comúnmente utilizados en los sistemas de compresión de vapor son fluidos de un solo componente o mezclas azeotrópicas.
En los últimos años ha aumentado la preocupación por los posibles daños a la atmósfera y el clima de la Tierra, y ciertos compuestos basados en cloro se han identificado como particularmente problemáticos en este sentido. El uso de composiciones que contienen cloro (tales como clorofluorocarburos (CFC), hidroclorofluorocarburos (HCFC) y similares) como refrigerantes en sistemas de aire acondicionado y refrigeración se ha vuelto desfavorable debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con muchos de tales compuestos. Por lo tanto, ha habido una necesidad creciente de nuevos compuestos y composiciones de fluorocarburos e hidrofluorocarburos que ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeración y bombas de calor. Por ejemplo, se ha vuelto deseable adaptar los sistemas de refrigeración que contienen cloro reemplazando los refrigerantes que contienen cloro con compuestos refrigerantes que no contienen cloro y que no agotan la capa de ozono, tales como los hidrofluorocarburos (HFC).
Sin embargo, generalmente se considera importante que cualquier potencial refrigerante sustituto también debe poseer las propiedades presentes en muchos de los fluidos más ampliamente utilizados, tales como excelentes propiedades de transferencia de calor, estabilidad química, toxicidad baja o nula, no inflamabilidad y compatibilidad con lubricantes, entre otras.
Los autores de la invención se han dado cuenta que la compatibilidad con lubricantes es de particular importancia en muchas aplicaciones. Más particularmente, es muy deseable que los fluidos de refrigeración sean compatibles con el lubricante utilizado en la unidad del compresor, utilizada en la mayoría de los sistemas de refrigeración. Desafortunadamente, muchos fluidos de refrigeración que no contienen cloro, incluidos los HFC, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes utilizados tradicionalmente con los CFC y HFC, incluidos, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). Con el fin de que una combinación de fluido de refrigeración-lubricante funcione a un nivel deseable de eficiencia dentro de un sistema de refrigeración por compresión, aire acondicionado y/o bomba de calor, el lubricante debe ser suficientemente soluble en el líquido de refrigeración en un amplio intervalo de temperaturas de funcionamiento. Dicha solubilidad reduce la viscosidad del lubricante y permite que fluya más fácilmente por todo el sistema. En ausencia de dicha solubilidad, los lubricantes tienden a quedar metidos en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor, así como en otras partes del sistema, y por lo tanto reducen la eficiencia del sistema.
Con respecto a la eficiencia en el uso, es importante tener en cuenta que una pérdida en el rendimiento termodinámico o la eficiencia energética del refrigerante puede tener impactos ambientales secundarios a través del mayor uso de combustibles fósiles que surge de una mayor demanda de energía eléctrica.
Además, generalmente se considera deseable que los sustitutos de refrigerantes CFC sean efectivos sin cambios de ingeniería importantes en la tecnología de compresión de vapor convencional que se usa actualmente con los refrigerantes CFC.
La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. Es decir, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, incluso particularmente en aplicaciones de transferencia de calor, usar composiciones que no sean inflamables. Por lo tanto, con frecuencia es beneficioso usar en tales composiciones compuestos que no sean inflamables. Como se usa en el presente documento, la expresión "no inflamable" se refiere a compuestos o composiciones que se determina que no son inflamables de acuerdo con la norma ASTM E-681, con fecha de 2002. Desafortunadamente, muchos HFC, que de otro modo podrían ser deseables para usar en composiciones refrigerantes no son no inflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son cada uno inflamables y, por lo tanto, no son viables para su uso en muchas aplicaciones.
Se ha sugerido el uso como refrigerantes de fluoroalquenos superiores, es decir, alquenos sustituidos con flúor que tienen al menos cinco átomos de carbono. Patente de EE. UU. n° 4,788,352 - Smutny se dirige a la producción de compuestos fluorados C5 a C8 que tienen al menos algún grado de insaturación. La patente de Smutny identifica tales olefinas superiores que son conocidas por tener utilidad como refrigerantes, plaguicidas, fluidos dieléctricos, fluidos de transferencia de calor, disolventes y productos intermedios en varias reacciones químicas. (Véase la columna 1, líneas 11 - 22).
Aunque las olefinas fluoradas descritas en Smutny pueden tener algún nivel de eficacia en las aplicaciones de transferencia de calor, se cree que tales compuestos también pueden tener ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos de estos compuestos pueden tender a atacar sustratos, particularmente plásticos de uso general tales como resinas acrílicas y resinas ABS. Además, los compuestos olefínicos superiores descritos en Smutny también pueden ser indeseables en ciertas aplicaciones debido al nivel potencial de toxicidad de tales compuestos que puede surgir como resultado de la actividad plaguicida señalada en Smutny. Además, tales compuestos pueden tener un punto de ebullición, que es demasiado alto para que sean útiles como refrigerantes en ciertas aplicaciones.
Los derivados de bromofluorometano y bromoclorofluorometano, particularmente el bromotrifluorometano (Halon 1301) y el bromoclorodifluorometano (Halon 1211) han alcanzado un uso amplio como agentes extintores de incendios en zonas cerradas tales como cabinas de aviones y salas de ordenadores. Sin embargo, el uso de diversos halones se está eliminando progresivamente debido a su alto agotamiento del ozono. Además, dado que los halones se usan con frecuencia en zonas donde están presentes seres humanos, los reemplazos adecuados también deben ser seguros para seres humanos en las concentraciones necesarias para suprimir o extinguir el fuego.
El documento JP 4110388 A describe medios de transferencia de calor que comprenden fluoroolefinas.
El documento US 5278 195 A describe agentes de soplado que comprenden fluoroolefinas.
Por lo tanto, los autores de la invención se han dado cuenta de la necesidad de composiciones, y particularmente composiciones de transferencia de calor, composiciones de extinción/supresión de incendios, agentes de soplado, composiciones de disolventes y agentes compatibilizantes, que sean potencialmente útiles en numerosas aplicaciones, incluidos los sistemas y métodos de calentamiento y enfriamiento por compresión de vapor, evitando al mismo tiempo una o más de las desventajas mencionadas anteriormente.
Sumario
Los autores de la invención han descubierto que la necesidad mencionada anteriormente y otras necesidades pueden satisfacerse mediante las composiciones reivindicadas.
Descripción detallada de realizaciones preferidas
Las composiciones
En el presente documento se describen las composiciones reivindicadas. Las composiciones reivindicadas también pueden comprender al menos un fluoroalqueno adicional que contiene de 3 a 4 átomos de carbono, preferiblemente tres átomos de carbono, y al menos un doble enlace carbono-carbono. Los compuestos de fluoroalqueno descritos en el presente documento se denominan a veces en el presente documento por conveniencia hidrofluoroolefinas o "HFO" si contienen al menos un hidrógeno. Aunque se contempla que los HFO descritos en el presente documento pueden contener dos dobles enlaces carbono-carbono, en el presente momento no se considera que dichos compuestos sean preferidos.
Como se mencionó anteriormente, las composiciones descritas en el presente documento comprenden uno o más compuestos de acuerdo con la Fórmula I además de HFO-1234ze. Las composiciones descritas en el presente documento pueden incluir compuestos adicionales de la siguiente Fórmula II:
donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H
R' es (CR2)nY,
Y es CRF2
y n es 0 o 1.
En algunos compuestos descritos en el presente documento, Y es CF3, n es 0 y al menos uno de los restantes R es F.
Los autores de la invención creen que, en general, los compuestos de las Fórmulas I y II identificadas anteriormente son generalmente efectivos y presentan utilidad en composiciones refrigerantes, composiciones de agentes de soplado, compatibilizantes, aerosoles, propulsores, fragancias, formulaciones de sabor y composiciones disolventes. Sin embargo, los autores de la invención han descubierto de manera sorprendente e inesperada que algunos de los compuestos que tienen una estructura de acuerdo con las fórmulas descritas anteriormente, p. ej. HFO-1234ze, presentan un nivel bajo de toxicidad altamente deseable en comparación con otros de dichos compuestos. Como puede apreciarse fácilmente, este descubrimiento es potencialmente una enorme ventaja y beneficio para la formulación no sólo de composiciones refrigerantes, sino también de todas y cada una de las composiciones, que de otro modo contendrían compuestos relativamente tóxicos que satisfacen las fórmulas descritas anteriormente. Más particularmente, los autores de la invención creen que está asociado un nivel de toxicidad relativamente bajo con los compuestos de Fórmula II, preferiblemente en donde Y es CF3, en donde al menos un R en el carbono terminal insaturado es H, y al menos uno de los R restantes es F. Los autores de la invención creen también que todos los isómeros estructurales, geométricos y estereoisómeros de tales compuestos son efectivos y beneficiosamente de baja toxicidad.
El término HFO-1234ze se utiliza en el presente documento de forma genérica para referirse al 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, independientemente de si se trata de la forma cis o trans. Los términos "cisHFO-1234ze" y "transHFO-1234ze" se utilizan en el presente documento para describir las formas cis y trans del 1,3,3,3-tetrafluoropropeno respectivamente. Por lo tanto, el término "HFO-1234ze" incluye dentro de su alcance el cisHFO-1234ze, transHFO-1234ze y todas las combinaciones y mezclas de estos.
Aunque las propiedades del cisHFO-1234ze y transHFO-1234ze difieren en al menos algunos aspectos, está contemplado que cada uno de estos compuestos es adaptable para su uso, ya sea solo o junto con otros compuestos, incluido su estereoisómero, en relación con cada una de las aplicaciones, métodos y sistemas descritos en el presente documento. Por ejemplo, si bien se puede preferir el transHFO-1234ze para usar en ciertos sistemas de refrigeración debido a su punto de ebullición relativamente bajo (-19°C), está contemplado, no obstante, que el cisHFO-1234ze, con un punto de ebullición de 9°C, también tiene utilidad en ciertos sistemas de refrigeración. En consecuencia, debe entenderse que los términos "HFO-1234ze" y 1,3,3,3-tetrafluoropropeno se refieren a ambos estereoisómeros, y el uso de este término pretende indicar que cada uno de las formas cis y trans se aplica y/o es útil para el propósito indicado a menos que se indique lo contrario.
Los compuestos HFO-1234 son materiales conocidos y figuran en las bases de datos de Chemical Abstracts. La producción de fluoropropenos tales como CF3CH=CH2 por fluoración catalítica en fase de vapor de diversos compuestos C3 que contienen halógenos, saturados e insaturados, se describe en las patentes de EE. UU. n° 2,889,379; 4,798,818 y 4,465,786. El documento EP 974.571 describe la preparación de 1,1,1,3-tetrafluoropropeno poniendo en contacto 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) en fase de vapor con un catalizador basado en cromo a temperatura elevada, o en fase líquida con una solución alcohólica de KOH, NaOH, Ca(OH)2 o Mg(OH)2. Además, los métodos para producir compuestos según la presente invención se describen en general en relación con la solicitud de patente de Estados Unidos en tramitación titulada "Procedimiento para Producir Fluoropropenos" que lleva el número de expediente del apoderado (H0003789 (26267)).
Se cree que las composiciones descritas en el presente documento poseen propiedades que son ventajosas por una serie de razones importantes. Por ejemplo, los autores de la invención creen, basándose al menos en parte en modelos matemáticos, que los HFO-1234ze no tendrán un efecto negativo sustancial en la química atmosférica, siendo contribuyentes insignificantes al agotamiento del ozono en comparación con otras especies halogenadas. Las composiciones de la presente invención tienen así la ventaja de no contribuir sustancialmente al agotamiento del ozono. Las composiciones preferidas tampoco contribuyen sustancialmente al calentamiento global en comparación con muchos de los hidrofluoroalcanos actualmente en uso.
Las composiciones de la presente invención tienen un potencial de calentamiento global (GWP, por sus siglas en inglés Global Warming Potential) no mayor que 1000, más preferiblemente no mayor que 500, e incluso más preferiblemente de mayor que 150. En ciertas realizaciones, el GWP de las presentes composiciones no es mayor que 100 e incluso más preferiblemente no mayor que 75. Como se usa en el presente documento, el "GWP" se mide en relación con el del dióxido de carbono y en un horizonte temporal de 100 años, como se define en "La Evaluación científica del agotamiento del ozono, 2002, un informe del Proyecto de Vigilancia e Investigación del Ozono Global de la Organización Meteorológica Mundial".
En ciertas formas preferidas, las presentes composiciones también tienen preferiblemente un potencial de agotamiento del ozono (ODP, por sus siglas en inglés Ozone Depletion Potential) no mayor que 0,05, más preferiblemente no mayor que 0,02 e incluso más preferiblemente de aproximadamente cero. Tal como se utiliza en el presente documento, el "ODP" es como se define en "La Evaluación científica del agotamiento del ozono, 2002, un informe del Proyecto de Vigilancia e Investigación del Ozono Global de la Organización Meteorológica Mundial".
La cantidad de los compuestos de Fórmula I, particularmente HFO-1234, contenida en las composiciones descritas en el presente documento, puede variar ampliamente, dependiendo de la aplicación particular, y las composiciones que contienen más de cantidades en trazas y menos de 100% del compuesto están dentro del amplio alcance de la presente invención. Además, las composiciones de la presente invención pueden ser azeotrópicas, de tipo azeotrópicas o no azeotrópicas. Las presentes composiciones comprenden HFO-1234ze, en cantidades de 5% en peso a 99% en peso, e incluso más preferiblemente de 5% a 95%.
Se pueden incluir muchos compuestos adicionales en las presentes composiciones, y la presencia de todos estos compuestos está dentro del amplio alcance de la invención. Las presentes composiciones pueden incluir, además de HFO-1234ze y 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a), uno o más de los siguientes:
Difluorometano (HFC-32)
Pentafluoroetano (HFC-125)
1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134)
Difluoroetano (HFC-152a)
1.1.1.2.3.3.3- heptafluoropropano (HFC-227ea)
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa)
1.1.1.3.3- pentafluoropropano (HFC-245fa)
1.1.1.3.3- pentafluorobutano (HFC-365mfc)
agua
CO2
La cantidad relativa de cualquiera de los componentes indicados anteriormente, así como cualquier componente adicional que pueda incluirse en las presentes composiciones, puede variar ampliamente dentro del amplio alcance general de la reivindicación 1 según la aplicación particular de la composición, y todas esas cantidades relativas se considera que están dentro del alcance de la presente.
Composiciones de transferencia de calor
Aunque está contemplado que las composiciones de la reivindicación 1 pueden incluir los compuestos de la presente descripción en cantidades que varían ampliamente, generalmente se prefiere que las composiciones refrigerantes de la presente invención comprendan HFO-1234ze, en una cantidad que es al menos aproximadamente 50% en peso, e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 70% en peso, de la composición. Se prefiere que las composiciones de transferencia de calor de la presente invención comprendan transHFO-1234ze. Se prefiere que las composiciones de transferencia de calor de la presente invención comprendan una combinación de cisHFO-1234ze y transHFO1234ze en una relación en peso cis:trans de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 10:99, más preferiblemente de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 5:95, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 3:97.
Las composiciones de la presente invención pueden incluir otros componentes con el fin de mejorar o proporcionar cierta funcionalidad a la composición o, en algunos casos, para reducir el coste de la composición. Por ejemplo, las composiciones refrigerantes según la presente invención, especialmente las utilizadas en sistemas de compresión de vapor, incluyen un lubricante, generalmente en cantidades de aproximadamente 30 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la composición. Además, las presentes composiciones también pueden incluir un compatibilizante, tal como propano, con el fin de ayudar a la compatibilidad y/o solubilidad del lubricante. Dichos compatibilizantes, que incluyen propano, butanos y pentanos, están presentes preferiblemente en cantidades de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5 por ciento en peso de la composición. También se pueden añadir combinaciones de agentes tensioactivos y solubilizantes a las presentes composiciones para ayudar a la solubilidad en aceite, como se describe en la patente de EE. UU. n° 6,516,837. Los lubricantes de refrigeración de uso común, tales como ésteres de polioles (POE) y polialquilenglicoles (PAG), aceite de silicona, aceite mineral, alquilbencenos (AB) y poli(alfa-olefina) (PAO) que se utilizan en maquinaria de refrigeración con refrigerantes de hidrofluorocarburos (HFC) pueden usarse con las composiciones refrigerantes de la presente invención.
Muchos sistemas de refrigeración existentes están actualmente adaptados para su uso en relación con refrigerantes
existentes, y se cree que las composiciones de la presente invención son adaptables para su uso en muchos de tales sistemas, con o sin modificación de los sistemas. En muchas aplicaciones, las composiciones de la presente invención pueden proporcionar una ventaja como reemplazo en sistemas que actualmente se basan en refrigerantes que tienen una capacidad relativamente alta. Además, en realizaciones en las que se desea utilizar una composición refrigerante de menor capacidad de la presente invención, por razones de coste, por ejemplo, para reemplazar un refrigerante de mayor capacidad, dichas realizaciones de las presentes composiciones proporcionan una ventaja potencial. Por lo tanto, las composiciones de la presente invención, en particular las composiciones que comprenden una proporción sustancial de transHFO-1234ze, se usan como reemplazo de los refrigerantes existentes, tales como el HFC-134a. En ciertas aplicaciones, los refrigerantes de la presente invención permiten potencialmente el uso beneficioso de compresores de mayor desplazamiento, lo que da como resultado una mejor eficiencia energética que otros refrigerantes, tales como el HFC-134a. Por lo tanto, las composiciones refrigerantes de la presente invención, particularmente las composiciones que comprenden transHFO-1234ze, proporcionan la posibilidad de lograr una ventaja competitiva sobre una base energética para aplicaciones de reemplazo de refrigerantes.
Se contempla que las composiciones que comprenden HFO-1234ze también tienen ventajas (ya sea en sistemas originales o cuando se usan como reemplazo de refrigerantes tales como R-12 y R-500) en enfriadores que se usan típicamente en relación con sistemas comerciales de aire acondicionado. En algunas de tales realizaciones, se prefiere incluir en las presentes composiciones de HFO-1234ze de 0,5 a 5% de un supresor de inflamabilidad, tal como CF3I.
Los métodos, sistemas descritos en el presente documento y las presentes composiciones son, por lo tanto, adaptables para su uso en relación con sistemas y dispositivos de aire acondicionado para automóviles, sistemas y dispositivos de refrigeración comerciales, enfriadores, refrigeradores y congeladores residenciales, sistemas generales de aire acondicionado, bombas de calor y similares.
Agentes de soplado, espumas y composiciones espumables
Los agentes de soplado también pueden comprender o constituir una o más de las composiciones reivindicadas. Como se mencionó anteriormente, las composiciones reivindicadas pueden incluir los compuestos de la presente descripción en cantidades que varían ampliamente. Las composiciones para usar como agentes de soplado según la presente invención contienen HFO-1234ze en una cantidad que es al menos de 5% en peso a 95% en peso, e incluso más preferiblemente al menos aproximadamente 15% en peso, de la composición. En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones de agentes de soplado incluyen, además de HFO-1234ze y HFC-134a, uno o más de los siguientes componentes como agente de co-soplado, carga, modificador de presión de vapor o para cualquier otro propósito:
Difluorometano (HFC-32)
Pentafluoroetano (HFC-125)
1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134)
Difluoroetano (HFC-152a)
1.1.1.2.3.3.3- heptafluoropropano (HFC-227ea)
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa)
1.1.1.3.3- pentafluoropropano (HFC-245fa)
1.1.1.3.3- pentafluorobutano (HFC-365mfc)
agua
CO2
Está contemplado que las composiciones de agente de soplado de la presente descripción pueden comprender cisHFO-1234ze, transHFO1234ze o combinaciones de los mismos. En ciertas realizaciones preferidas, la composición del agente de soplado de la presente invención comprende su combinación de cisHFO-1234ze y transHFO1234ze en una relación en peso cis:trans de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 10:99, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 5:95.
En otras realizaciones, la descripción proporciona composiciones espumables, y preferiblemente composiciones de espuma termoplástica extruida, de poliisocianurato y poliuretano, preparadas utilizando las composiciones de la presente invención. En dichas realizaciones de espuma, se incluyen una o más de las composiciones reivindicadas como o como parte de un agente de soplado en una composición espumable, cuya composición preferiblemente incluye uno o más componentes adicionales capaces de reaccionar y/o formar espuma en las condiciones adecuadas para formar una espuma o estructura celular, como es bien conocido en la técnica. La descripción también se refiere a espuma, y preferiblemente espuma de celda cerrada, preparada a partir de una formulación de espuma de polímero que contiene un agente de soplado que comprende las composiciones de la invención. En otras realizaciones más, la invención proporciona composiciones espumables que comprenden espumas termoplásticas o de poliolefina, tales
como espumas de poliestireno (PS), polietileno (PE), polipropileno (PP) y poli(tereftalato de etileno) (PET), preferiblemente espumas de baja densidad.
En ciertas realizaciones preferidas, también se pueden incorporar agentes dispersantes, estabilizantes de celdas, tensioactivos y otros aditivos en las composiciones de agente de soplado de la presente invención. Los tensioactivos se añaden opcional pero preferiblemente para que sirvan como estabilizantes de celdas. Algunos materiales representativos se venden con los nombres de DC-193, B-8404 y L-5340 que son, generalmente, copolímeros de bloques de polisiloxano-polioxialquileno tal como los descritos en las patentes de EE. UU. n° 2,834,748, 2,917,480. Otros aditivos opcionales para la mezcla de agentes de soplado pueden incluir retardantes de llama tales como fosfato de tri(2-cloroetilo), fosfato de tri(2-cloropropilo), fosfato de tri(2,3-dibromopropilo), fosfato de tri(1,3-dicloropropilo), fosfato de diamonio, varios compuestos aromáticos halogenados, óxido de antimonio, trihidrato de aluminio, poli(cloruro de vinilo) y similares.
Composiciones de propulsores y aerosoles
En otro aspecto, la presente descripción proporciona composiciones de propulsores que comprenden o consisten esencialmente en una composición reivindicada, siendo dicha composición de propulsor preferiblemente una composición pulverizable. Las composiciones de propulsores preferiblemente comprenden un material para ser pulverizado y un propulsor que comprende, consiste esencialmente en, o consiste en una composición reivindicada. En la mezcla pulverizable también pueden estar presentes ingredientes inertes, disolventes y otros materiales. Preferiblemente, la composición pulverizable es un aerosol. Los materiales adecuados para ser pulverizados incluyen, sin limitación, materiales cosméticos tales como desodorantes, perfumes, lacas para el cabello, limpiadores y agentes abrillantadores, así como materiales medicinales tales como componentes contra el asma, componentes contra la halitosis y cualquier otro medicamento o similar, incluyendo preferentemente cualquier otro medicamento o agente destinado a ser inhalado. El medicamento u otro agente terapéutico está preferiblemente presente en la composición en una cantidad terapéutica, comprendiendo una parte sustancial del resto de la composición el HFO-1234ze.
Los productos en aerosol para uso industrial, médico o de consumo suelen contener uno o más propulsores junto con uno o más ingredientes activos, ingredientes inertes o disolventes. El propulsor proporciona la fuerza que expulsa el producto en forma de aerosol. Aunque algunos productos en aerosol son impulsados con gases comprimidos tales como dióxido de carbono, nitrógeno, óxido nitroso e incluso aire, la mayoría de los aerosoles comerciales utilizan propulsores de gas licuado. Los propulsores de gas licuado más habitualmente utilizados son hidrocarburos tales como butano, isobutano y propano. También se utilizan éter dimetílico y HFC-152a (1,1-difluoroetano), ya sea solos o en mezclas con los propulsores de hidrocarburos. Desafortunadamente, todos estos propulsores de gas licuado son altamente inflamables y su incorporación en formulaciones de aerosol a menudo dará como resultado productos de aerosol inflamables.
Los autores de la invención se han dado cuenta de la necesidad permanente de propulsores de gas licuado no inflamables con los que formular productos en aerosol. La presente descripción proporciona composiciones que comprenden HFO-1234ze para usar en ciertos productos de aerosoles industriales, incluidos, por ejemplo, limpiadores de pulverización, lubricantes y similares, y en aerosoles medicinales, que incluyen, por ejemplo, para administrar medicamentos a los pulmones o las membranas mucosas. Ejemplos de esto incluyen inhaladores de dosis medida (MDI) para el tratamiento del asma y otras enfermedades pulmonares obstructivas crónicas y para la administración de medicamentos a las membranas mucosas accesibles o por vía intranasal. También se describen en el presente documento métodos para tratar dolencias, enfermedades y problemas similares relacionados con la salud de un organismo (tal como un ser humano o un animal) que comprenden aplicar una composición de la presente invención que contiene un medicamento u otro componente terapéutico al organismo que necesita tratamiento. En ciertos métodos descritos en el presente documento, la etapa de aplicar la presente composición comprende proporcionar un MDI que contiene la composición de la presente invención (por ejemplo, introducir la composición en el MDI) y luego descargar la presente composición del MDI.
Las composiciones reivindicadas son capaces de proporcionar un propulsor de gas licuado no inflamable y aerosoles que no contribuyen sustancialmente al calentamiento global. Las composiciones reivindicadas se pueden usar para formular una variedad de aerosoles industriales u otras composiciones pulverizables tales como limpiadores de contacto, espolvoreadores, pulverizadores de lubricantes y similares, y aerosoles de consumo tales como productos para el cuidado personal, productos para el hogar y productos para automóviles. El HFO-1234ze es particularmente preferido para su uso como componente importante de composiciones propulsoras para aerosoles medicinales tales como inhaladores de dosis medidas. Las composiciones medicinales en aerosol y/o propulsoras y/o pulverizables en muchas aplicaciones incluyen, además del HFO-1234ze, un medicamento tal como un beta-agonista, un corticosteroide u otro medicamento y, opcionalmente, otros ingredientes, tales como tensioactivos, disolventes, otros propulsores, saborizantes y otros excipientes. Las composiciones reivindicadas, a diferencia de muchas composiciones utilizadas anteriormente en estas aplicaciones, tienen buenas propiedades medioambientales y no se consideran potenciales contribuyentes al calentamiento global. Por lo tanto, las presentes composiciones proporcionan en ciertas realizaciones preferidas propulsores de gas licuado sustancialmente no inflamables que tienen un potencial de calentamiento global muy bajo.
Sabores y fragancias
Las composiciones reivindicadas también proporcionan ventajas cuando se usan como parte de, y en particular como vehículo para formulaciones de sabor y formulaciones de fragancia. La idoneidad de las presentes composiciones para este fin se demuestra mediante un procedimiento de ensayo en el que se pusieron 0,39 gramos de jasmona en un tubo de vidrio de paredes gruesas. Se añadieron 1,73 gramos de R-1234ze al tubo de vidrio. A continuación, el tubo se congeló y se selló. Tras descongelar el tubo, se encontró que la mezcla tenía una fase líquida. La solución contenía 20% en peso de jasmona y 80% en peso de R-1234ze, estableciendo así su uso favorable como vehículo o parte del sistema de suministro para formulaciones de sabor, en aerosol y otras formulaciones. También establece su potencial como extractor de fragancias, incluso de materia vegetal.
Métodos y sistemas
Las composiciones reivindicadas son útiles en relación con numerosos métodos y sistemas, incluyendo como fluidos de transferencia de calor en métodos y sistemas para transferir calor, tales como refrigerantes usados en sistemas de refrigeración, aire acondicionado y bombas de calor. Las presentes composiciones también son ventajosas para su uso en sistemas y métodos para generar aerosoles, preferiblemente comprendiendo o consistiendo en el propulsor de aerosol en dichos sistemas y métodos. También se describen en el presente documento métodos para formar espumas y métodos para extinguir y suprimir incendios. Los métodos descritos en el presente documento también proporcionan métodos para eliminar residuos de artículos en los que las presentes composiciones se utilizan como composiciones disolventes en dichos métodos y sistemas.
Métodos de transferencia de calor
Los métodos de transferencia de calor descritos en el presente documento generalmente comprenden proporcionar una composición reivindicada y hacer que el calor se transfiera hacia o desde la composición cambiando la fase de la composición. Por ejemplo, los métodos descritos en el presente documento proporcionan enfriamiento mediante la absorción de calor de un fluido o artículo, preferiblemente mediante la evaporación de la presente composición refrigerante en las proximidades del cuerpo o fluido que se va a enfriar para producir vapor que comprende la presente composición. Los métodos descritos en el presente documento pueden incluir la etapa adicional de comprimir el vapor refrigerante, normalmente con un compresor o equipo similar para producir vapor de la presente composición a una presión relativamente elevada. Generalmente, la etapa de comprimir el vapor da como resultado la adición de calor al vapor, produciendo así un aumento en la temperatura del vapor a una presión relativamente alta. Los métodos descritos en el presente documento incluyen eliminar de este vapor a alta presión y temperatura relativamente alta al menos una parte del calor añadido por las etapas de evaporación y compresión. La etapa de eliminación de calor incluye preferiblemente condensar el vapor a alta temperatura y alta presión mientras el vapor está en unas condiciones de presión relativamente alta para producir un líquido a presión relativamente alta que comprende una composición de la presente invención. Este líquido a presión relativamente alta experimenta entonces preferiblemente una reducción de presión nominalmente isoentálpica para producir un líquido a baja presión, a temperatura relativamente baja. En dichos métodos, es este líquido refrigerante a temperatura reducida el que luego se vaporiza por el calor transferido desde el cuerpo o fluido que se va a enfriar.
En otro procedimiento descrito en el presente documento, las composiciones reivindicadas pueden usarse en un método para producir calor que comprende condensar un refrigerante que comprende las composiciones, en las proximidades de un líquido o cuerpo que se va a calentar. Dichos métodos, como se mencionó anteriormente, son frecuentemente ciclos inversos al ciclo de refrigeración descrito anteriormente.
Métodos de soplado de espuma
En el presente documento se describen métodos para formar espumas, y preferiblemente espumas de poliuretano y poliisocianurato.
Los métodos descritos en el presente documento generalmente comprenden proporcionar una composición de agente de soplado que se encuentra dentro de las reivindicaciones, añadir (directa o indirectamente) la composición de agente de soplado a una composición espumable y hacer reaccionar la composición espumable en las condiciones efectivas para formar una espuma o estructura celular, tal como es bien conocido en la técnica. Cualquiera de los métodos bien conocidos en la técnica, como los descritos en "Polyurethanes Chemistry and Technology", Volúmenes I y II, Saunders y Frisch, 1962, John Wiley and Sons, Nueva York, NY, puede usarse o adaptarse para su uso de acuerdo con las espumas descritas en el presente documento. En general, los métodos descritos en el presente documento pueden comprender la preparación de espumas de poliuretano o poliisocianurato mediante la combinación de un isocianato, un poliol o mezcla de polioles, un agente de soplado o mezcla de agentes de soplado que comprende una o más de las presentes composiciones, y otros materiales tales como catalizadores, tensioactivos y, opcionalmente, retardantes de llama, colorantes u otros aditivos.
Es conveniente en muchas aplicaciones proporcionar los componentes para espumas de poliuretano o poliisocianurato en formulaciones premezcladas. Más típicamente, la formulación de espuma se mezcla previamente en dos componentes. El isocianato y, opcionalmente, ciertos tensioactivos y agentes de soplado comprenden el primer componente, comúnmente denominado componente "A". El poliol o la mezcla de polioles, tensioactivo, catalizadores,
agentes de soplado, retardante de llama y otros componentes reactivos con isocianato comprenden el segundo componente, comúnmente denominado componente "B". En consecuencia, las espumas de poliuretano o poliisocianurato se preparan fácilmente juntando los componentes parciales A y B, ya sea por mezclado manual para preparaciones pequeñas y, preferiblemente, con técnicas de mezcla mecánica para formar bloques, losas, laminados, paneles de aplicación en el lugar (Pour-In-Place) y otros artículos, espumas aplicadas por pulverización, espumas y similares. Opcionalmente, se pueden añadir otros ingredientes tales como retardantes de llama, colorantes, agentes auxiliares de soplado e incluso otros polioles como una tercera corriente en la cabeza de mezcla o en el sitio de reacción. Sin embargo, lo más preferiblemente, se incorporan todos en un componente B como se describe anteriormente.
También es posible producir espumas termoplásticas utilizando las composiciones reivindicadas. Por ejemplo, las formulaciones convencionales de poliestireno y polietileno se pueden combinar con las composiciones de manera convencional para producir espumas rígidas.
Métodos de limpieza
También se describen en el presente documento métodos para eliminar los contaminantes de un producto, pieza, componente, sustrato o cualquier otro artículo o parte del mismo aplicando al artículo una composición que está dentro de las reivindicaciones. Por razones de conveniencia, el término "artículo" se utiliza en el presente documento para referirse a todos estos productos, piezas, componentes, sustratos y similares y además se pretende que se refiera a cualquier superficie o parte de la misma. Además, el término "contaminante" pretende hacer referencia a cualquier material o sustancia no deseada presente en el artículo, incluso si dicha sustancia se pone sobre el artículo de forma intencionada. Por ejemplo, en la fabricación de dispositivos semiconductores es común depositar un material fotorresistente sobre un sustrato para formar una máscara para la operación de grabado y posteriormente retirar el material fotorresistente del sustrato. El término "contaminante", tal como se usa en el presente documento, pretende cubrir y abarcar dicho material fotorresistente.
Los métodos preferidos descritos en el presente documento comprenden aplicar la composición reivindicada al artículo. Aunque está contemplado que numerosas y variadas técnicas de limpieza pueden emplear las composiciones de la presente invención con una buena ventaja, se considera que es particularmente ventajoso usar las composiciones reivindicadas en relación con técnicas de limpieza supercríticas. La limpieza supercrítica se describe en la patente de EE. UU. n° 6,589,355, cedida al cesionario de la presente invención. Para aplicaciones de limpieza supercrítica, se prefiere en ciertos métodos descritos en el presente documento incluir en las presentes composiciones de limpieza uno o más componentes adicionales, tales como CO2 y otros componentes adicionales conocidos para el uso en relación con aplicaciones de limpieza supercrítica. También puede ser posible y deseable en ciertos métodos descritos en el presente documento usar las presentes composiciones de limpieza en relación con métodos particulares de desengrasado con vapor y limpieza con disolventes.
Métodos de reducción de la inflamabilidad
También se describen métodos para reducir la inflamabilidad de fluidos, comprendiendo dichos métodos añadir una composición que está dentro de las reivindicaciones a dicho fluido. La inflamabilidad asociada con cualquiera de una amplia variedad de fluidos de otro modo inflamables puede reducirse de acuerdo con los métodos descritos en el presente documento. Por ejemplo, la inflamabilidad asociada con fluidos tales como el óxido de etileno, hidrofluorocarburos e hidrocarburos inflamables, incluyendo: HFC-152a, 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a), difluorometano (HFC-32), propano, hexano, octano, y similares, puede reducirse de acuerdo con el método descrito en el presente documento. Para los fines de los métodos descritos en el presente documento, un fluido inflamable puede ser cualquier fluido que presente intervalos de inflamabilidad en el aire medidos mediante cualquier método de ensayo estándar convencional, tal como ASTM E-681 y similares.
Se puede añadir cualquier cantidad adecuada de las presentes composiciones para reducir la inflamabilidad de un fluido según los métodos descritos en el presente documento. Como reconocerán los expertos en la técnica, la cantidad añadida dependerá, al menos en parte, del grado en que el fluido en cuestión sea inflamable y del grado en que se desee reducir la inflamabilidad del mismo. En ciertos métodos preferidos descritos en el presente documento, la cantidad de composición añadida al fluido inflamable es eficaz para hacer que el fluido resultante sea sustancialmente no inflamable.
Métodos de supresión de llama
También se describen en el presente documento métodos para suprimir una llama, comprendiendo dichos métodos poner en contacto una llama con un fluido que comprende una composición que está dentro de la reivindicación 1. Puede usarse cualquier método adecuado descrito en el presente documento para poner en contacto la llama con la composición reivindicada. Por ejemplo, la composición se puede pulverizar, verter y similares sobre la llama, o al menos una parte de la llama se puede sumergir en la composición. A la luz de las enseñanzas del presente documento, los expertos en la técnica podrán adaptar fácilmente una variedad de aparatos y métodos convencionales de supresión de llama para su uso en los métodos descritos en el presente documento.
Métodos de esterilización
Muchos artículos, dispositivos y materiales, particularmente para uso en el campo médico, deben esterilizarse antes de su uso por razones de salud y seguridad, tales como la salud y seguridad de los pacientes y el personal del hospital. En el presente documento se describen métodos de esterilización que comprenden poner en contacto los artículos, dispositivos o material para esterilizar con una composición que está dentro de la reivindicación 1, en combinación con uno o más agentes esterilizantes. Si bien muchos agentes esterilizantes son conocidos en la técnica y se consideran adaptables para su uso en relación con los métodos descritos en el presente documento, en ciertos métodos preferidos descritos en el presente documento, el agente esterilizante comprende óxido de etileno, formaldehído, peróxido de hidrógeno, dióxido de cloro, ozono y combinaciones de estos. En ciertos métodos descritos en el presente documento, el óxido de etileno es el agente esterilizante preferido. Los expertos en la técnica, en vista de las enseñanzas contenidas en el presente documento, podrán determinar fácilmente las proporciones relativas del agente esterilizante y las presentes composiciones para utilizar en relación con las presentes composiciones esterilizantes y los métodos descritos en el presente documento, y todos estos intervalos están dentro del amplio alcance de la presente. Como saben los expertos en la técnica, ciertos agentes esterilizantes, tales como el óxido de etileno, son componentes relativamente inflamables, y las presentes composiciones se incluyen en cantidades eficaces, junto con otros componentes presentes en la composición, para reducir la inflamabilidad de la composición esterilizante a niveles aceptables.
Los métodos de esterilización descritos en el presente documento pueden ser métodos de esterilización a alta o baja temperatura que implican el uso de una composición según la reivindicación 1 a una temperatura de aproximadamente 121°C (250°F) a aproximadamente 132°C (270°F), preferiblemente en una cámara sustancialmente sellada. El procedimiento se puede completar normalmente en menos de aproximadamente 2 horas. Sin embargo, algunos artículos, tales como los artículos de plástico y los componentes eléctricos, no pueden soportar temperaturas tan altas y requieren esterilización a baja temperatura. En los métodos de esterilización a baja temperatura descritos en el presente documento, el artículo que se va a esterilizar se expone a un fluido que comprende una composición de la presente invención a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente a aproximadamente 93°C (200°F), más preferiblemente a una temperatura de aproximadamente temperatura ambiente a aproximadamente 38°C (100°F).
La esterilización a baja temperatura descrita en el presente documento es preferiblemente un procedimiento de al menos dos etapas realizado en una cámara sustancialmente sellada, preferiblemente hermética al aire. En la primera etapa (la etapa de esterilización), los artículos que se han limpiado y envuelto en bolsas permeables al gas se colocan en la cámara. Luego se extrae el aire de la cámara haciendo vacío y quizás desplazando el aire con vapor. En ciertos métodos descritos en el presente documento, es preferible inyectar vapor en la cámara para lograr una humedad relativa que varía preferiblemente de aproximadamente 30% a aproximadamente 70%. Dichas humedades pueden maximizar la eficacia de esterilización del esterilizante, que se introduce en la cámara una vez que se alcanza la humedad relativa deseada. Después de un período de tiempo suficiente para que el esterilizante penetre el envoltorio y llegue a los intersticios del artículo, el esterilizante y el vapor son extraídos de la cámara.
En la segunda etapa preferida del procedimiento (la etapa de aireación), los artículos se airean para eliminar los residuos de esterilizante. La eliminación de dichos residuos es particularmente importante en el caso de esterilizantes tóxicos, aunque es opcional en aquellos casos en los que se utilizan las composiciones sustancialmente no tóxicas de la presente invención. Los procedimientos de aireación típicos incluyen lavados de aire, aireación continua y una combinación de los dos. Un lavado de aire es un procedimiento discontinuo y normalmente comprende extraer aire de la cámara durante un período relativamente corto, por ejemplo, 12 minutos, y luego introducir aire a presión atmosférica o superior en la cámara. Este ciclo se repite cualquier número de veces hasta que se logre la eliminación deseada del esterilizante. La aireación continua típicamente implica introducir aire a través de una entrada en un lado de la cámara y luego extraerlo a través de una salida en el otro lado de la cámara aplicando un ligero vacío a la salida. Con frecuencia, se combinan los dos enfoques. Por ejemplo, un enfoque común implica realizar lavados de aire y luego un ciclo de aireación.
Ejemplos
Ejemplo de referencia 1
El coeficiente de rendimiento (COP) es una medida universalmente aceptada del rendimiento del refrigerante, especialmente útil para representar la eficiencia termodinámica relativa de un refrigerante en un ciclo específico de calentamiento o enfriamiento que implica la evaporación o condensación del refrigerante. En la ingeniería de la refrigeración, esta expresión expresa la relación de la refrigeración útil a la energía aplicada por el compresor al comprimir el vapor. La capacidad de un refrigerante representa la cantidad de refrigeración o calefacción que proporciona, y proporciona cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico de refrigerante determinado. En otras palabras, dado un compresor específico, un refrigerante con una mayor capacidad suministrará más potencia de refrigeración o calefacción. Un medio para estimar el COP de un refrigerante en condiciones de trabajo específicas es a partir de las propiedades termodinámicas del refrigerante utilizando técnicas convencionales de análisis del ciclo de refrigeración (véase, por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, Capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo de refrigeración/aire acondicionado donde la temperatura del condensador es de aproximadamente 66°C (150°F) y la temperatura del evaporador es de aproximadamente -37°C (-35°F) bajo compresión nominalmente isoentrópica con una temperatura de entrada del compresor de aproximadamente 10°C (50°F). El COP se determina para varias composiciones de la presente invención en un intervalo de temperaturas del condensador y del evaporador y se indica en la Tabla I a continuación, basado en el HFC-134a que tiene un valor de COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 79°C (175°F).
Tabla I
Este ejemplo muestra que ciertos compuestos tienen una mejor eficiencia energética que el HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13 en comparación con 1,00) y el compresor que usa las presentes composiciones refrigerantes producirá temperaturas de descarga (70°C (158°F), 74°C (165°F) y 68°C (155°F) en comparación con 79°C (175°F)), lo cual es ventajoso ya que tal resultado probablemente conducirá a menos problemas de mantenimiento.
Ejemplo de referencia 2
Se prueba la miscibilidad de HFO-1225ye y HFO-1234ze con varios lubricantes de refrigeración. Los lubricantes probados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite de éster (Mobil EAL 22 cc y Solest 120), aceite de polialquilenglicol (PAG) (aceite de refrigeración Goodwrench para sistemas 134a) y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP-6005-100). Para cada combinación de refrigerante/aceite, se ensayan tres composiciones, en concreto, 5, 20 y 50 por ciento en peso de lubricante, siendo el resto de cada una el compuesto de la presente invención que se ensaya.
Las composiciones lubricantes se ponen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se extrae el aire de los tubos, se añade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invención y luego los tubos se sellan. A continuación, los tubos se ponen en una cámara ambiental con baño de aire, cuya temperatura varía de aproximadamente -50°C a 70°C. A intervalos de aproximadamente 10°C, se realizan observaciones visuales del contenido de los tubos para detectar la existencia de una o más fases líquidas. En caso de que se observe más de una fase líquida, se informa que la mezcla es inmiscible. En caso de que solo se observe una fase líquida, se informa que la mezcla es miscible. En aquellos casos en los que se observaron dos fases líquidas, pero con una de las fases líquidas ocupando solo un volumen muy pequeño, se informa que la mezcla es parcialmente miscible.
Se consideró que los lubricantes de polialquilenglicol y aceite de éster eran miscibles en todas las proporciones ensayadas en todo el intervalo de temperatura, excepto que para las mezclas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontró que la mezcla refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50°C a -30°C y era parcialmente miscible de -20 a 50°C. Con una concentración de 50 por ciento en peso de PAG en el refrigerante y a 60°, la mezcla de refrigerante/PAG era miscible. A 70°C, era miscible desde 5 por ciento en peso de lubricante en refrigerante hasta un 50 por ciento en peso de lubricante en refrigerante.
Ejemplo de referencia 3
La compatibilidad de los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención con los aceites lubricantes de PAG mientras están en contacto con metales utilizados en sistemas de refrigeración y aire acondicionado se ensaya a 350°C, lo que representa condiciones mucho más rigurosas que las que se encuentran en muchas aplicaciones de refrigeración y aire acondicionado.
Se añaden probetas de aluminio, cobre y acero a tubos de vidrio de paredes gruesas. Se añaden dos gramos de aceite a los tubos. Luego se extrae el aire de los tubos y se añade un gramo de refrigerante. Los tubos se ponen en un horno a 188°C (350°F) durante una semana y se realizan observaciones visuales. Al final del período de exposición, se retiran los tubos.
Este procedimiento se realizó para las siguientes combinaciones de aceite y el compuesto de la presente invención:
a) HFO-1234ze y aceite de PAG GM Goodwrench
b) HFO1243 zf y aceite de PAG aceite GM Goodwrench
c) HFO-1234ze y aceite de PAG MOPAR-56 PAG
d) HFO-1243 zf y aceite de PAG MOPAR-56 PAG
e) HFO-1225 ye y aceite de PAG MOPAR-56 PAG.
En todos los casos, hay un cambio mínimo en el aspecto del contenido del tubo. Esto indica que los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención son estables en contacto con el aluminio, acero y cobre que se encuentran en los sistemas de refrigeración y aire acondicionado, y los tipos de aceites lubricantes que probablemente se incluyan en dichas composiciones o se utilicen con dichas composiciones en estos tipos de sistemas.
Ejemplo comparativo
Se añaden probetas de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12 y se calientan durante una semana a 350°C, como en el Ejemplo 3. Al final del período de exposición, se retira el tubo y se realizan observaciones visuales. Se observa que el contenido líquido se vuelve negro, lo que indica que hay una importante descomposición del contenido del tubo.
El CFC-12 y el aceite mineral han sido hasta ahora la combinación elegida en muchos sistemas y métodos de refrigeración. Por lo tanto, los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes usados habitualmente que la combinación de aceite lubricante-refrigerante de la técnica anterior ampliamente utilizada.
Ejemplo de referencia 4 - Espuma de poliol
Este ejemplo ilustra el uso de agente de soplado según una de las realizaciones preferidas de la presente invención, en concreto el uso de HFO-1234ze y la producción de espumas de poliol según la presente invención. Los componentes de una formulación de espuma de poliol se preparan de acuerdo con la siguiente tabla:
Componente Polvol* Partes en peso
Voranol 490 50
Voranol 391 50
Agua 0,5
B-8462 (tensioactivo) 2,0
Polycat 8 0,3
Polycat 41 3,0
HFO-1234ze 35
Total 140,8
Isocianato
M-20S 123.8 Índice 1.10
*Voranol 490 es un poliol basado en sacarosa y Voranol 391 es un poliol basado en tolueno-diamina, y ambos son de Dow Chemical. B-8462 es un tensioactivo disponible de Degussa-Goldschmidt. Los catalizadores Polycat se basan en aminas terciarias y están disponibles de Air Products. El isocianato M-20S es un producto de Bayer LLC.
La espuma se prepara mezclando primero los ingredientes de la misma, pero sin la adición de agente de soplado. Cada uno de dos tubos Fisher-Porter se llena con aproximadamente 52,6 gramos de la mezcla de polioles (sin agente de soplado) y se sella y se pone en un refrigerador para enfriar y formar un ligero vacío. Usando buretas de gas, se añaden aproximadamente 17,4 gramos de HFO-1234ze a cada tubo, y luego los tubos se ponen en un baño de ultrasonidos en agua caliente y se dejan reposar durante 30 minutos. La solución producida es turbia, una medición de la presión de vapor a temperatura ambiente indica una presión de vapor de aproximadamente 580 kPa (70 psig), lo que indica que el agente de soplado no está en solución. Luego, los tubos se colocan en un refrigerador a 3°C (27°F) durante 2 horas.
Se midió de nuevo la presión de vapor y se encontró que era de 200 kPa (14 psig). La mezcla de isocianato, aproximadamente 87,9 gramos, se pone en un recipiente de metal y se pone en un refrigerador y se deja enfriar a aproximadamente 10°C (50°F). A continuación, se abrieron los tubos de polioles y se pesaron en un recipiente metálico de mezcla (se utilizan aproximadamente 100 gramos de mezcla de polioles). El isocianato del recipiente de metal enfriado se vierte inmediatamente en el poliol y se mezcla con un mezclador de aire con hélices dobles a 3000 RPM durante 10 segundos. La mezcla comienza inmediatamente a formar espuma con la agitación y luego se vierte en una
caja de 20x20x10 cm (8x8x4 pulgadas) y se deja formar espuma. Debido a la espuma, no se puede medir el tiempo de crema. La espuma tiene un tiempo de gel de 4 minutos y un tiempo libre de pegajosidad de 5 minutos. A continuación, se deja curar la espuma durante dos días a temperatura ambiente.
Luego, la espuma se corta en muestras adecuadas para medir las propiedades físicas y se encuentra que tiene una densidad de 34,3 kg/m3 (2,14 pcf). Se miden los factores K y se determina que son los siguientes:
Temperatura K, W.m-1.K-1 (BTU.in/ft2.h.°F)
4,4 °C (40 °F) 0,0211 (0,1464)
24°C (75°F) 0,0236 (0,1640)
43°C (110°F) 0,0261 (0,1808)
Ejemplo de referencia 5 - Espuma de poliestireno
Este ejemplo ilustra el uso de agente de soplado según dos realizaciones preferidas de la presente invención, en concreto el uso de HFO-1234ze y HFO-1234-yf, y la producción de espuma de poliestireno. Se ha establecido un aparato y protocolo de ensayo como ayuda para determinar si un agente de soplado y un polímero específicos son capaces de producir una espuma y la calidad de la espuma. El polímero molido (Dow Polystyrene 685D) y el agente de soplado que consiste esencialmente en HFO-1234ze se combinan en un recipiente. A continuación se ilustra un boceto del recipiente. El volumen del recipiente es de 200 cm.3 y está hecho de dos bridas de tubo y una sección de tubo de acero inoxidable cédula 40 de 5 cm (2 pulgadas) de diámetro y 10 cm (4 pulgadas) de largo (véase la Figura 1). El recipiente se pone en un horno, con una temperatura fijada de aproximadamente 88°C (190°F) a aproximadamente 141°C (285°F), preferiblemente para poliestireno a 129°C (265°F), y permanece ahí hasta que se alcanza el equilibrio de temperatura.
Luego se libera la presión en el recipiente, produciendo rápidamente un polímero espumado. El agente de soplado plastifica el polímero a medida que se disuelve en él. La densidad resultante de las dos espumas así producidas usando este método se da en la Tabla 1 y se representa gráficamente en la Figura 1 como la densidad de las espumas producidas usando trans-HFO-1234ze y HFO-1234yf. Los datos muestran que se puede obtener espuma de poliestireno según la presente invención. La temperatura de la boquilla para R1234ze con poliestireno es de aproximadamente 121°C (250°F).
Tabla 1
Claims (4)
1. Una composición que comprende HFO-1234ze en una cantidad de 5% a 99% en peso y 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a), en donde dicha composición tiene un potencial de calentamiento global (GWP) no mayor que 1000, preferiblemente no mayor que 500, más preferiblemente no mayor que 150, más preferiblemente no mayor que 100, más preferiblemente no mayor que 75.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde el HFO-1234ze está presente en una cantidad de 5% en peso a 95% en peso.
3. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho HFO-1234ze es trans-HFO-1234ze.
4. Uso de una composición que comprende al menos 5% en peso de HFO-1234ze y HFC-134a como un agente de soplado, en donde dicha composición tiene un potencial de calentamiento global (GWP) no mayor que 1000, preferiblemente no mayor que 500, más preferiblemente, no mayor que 150, más preferiblemente no mayor que 100, más preferiblemente no mayor que 75.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/837,525 US7279451B2 (en) | 2002-10-25 | 2004-04-29 | Compositions containing fluorine substituted olefins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2940070T3 true ES2940070T3 (es) | 2023-05-03 |
Family
ID=34968385
Family Applications (9)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10011630T Expired - Lifetime ES2551936T5 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composición pulverizable que comprende una composición propelente que compende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y un material a pulverizar |
| ES10011471.9T Expired - Lifetime ES2526122T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso, en calidad de refrigerante, de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluropropeno (HFO-1234ze) en un sistema de acondicionamiento de aire en automóviles |
| ES05744161T Expired - Lifetime ES2306635T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. |
| ES10011593T Expired - Lifetime ES2702969T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| ES10011063T Expired - Lifetime ES2713556T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| ES09160311.8T Expired - Lifetime ES2638296T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| ES18210883T Expired - Lifetime ES2940070T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a |
| ES10011592T Expired - Lifetime ES2752044T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso de una composición de agente de soplado que comprende trans-1,3,3,3-tetrafluropropeno (trans HFO-1234ze) |
| ES10011594T Expired - Lifetime ES2773847T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso de composiciones que comprenden trans-1,1,1,3-tetrafluoropropeno en una enfriadora |
Family Applications Before (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10011630T Expired - Lifetime ES2551936T5 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composición pulverizable que comprende una composición propelente que compende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y un material a pulverizar |
| ES10011471.9T Expired - Lifetime ES2526122T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso, en calidad de refrigerante, de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluropropeno (HFO-1234ze) en un sistema de acondicionamiento de aire en automóviles |
| ES05744161T Expired - Lifetime ES2306635T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. |
| ES10011593T Expired - Lifetime ES2702969T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| ES10011063T Expired - Lifetime ES2713556T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
| ES09160311.8T Expired - Lifetime ES2638296T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10011592T Expired - Lifetime ES2752044T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso de una composición de agente de soplado que comprende trans-1,3,3,3-tetrafluropropeno (trans HFO-1234ze) |
| ES10011594T Expired - Lifetime ES2773847T3 (es) | 2004-04-29 | 2005-04-29 | Uso de composiciones que comprenden trans-1,1,1,3-tetrafluoropropeno en una enfriadora |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (9) | US7279451B2 (es) |
| EP (17) | EP2308942B1 (es) |
| JP (17) | JP4571183B2 (es) |
| KR (3) | KR101412562B1 (es) |
| CN (22) | CN104194729B (es) |
| AR (2) | AR050327A1 (es) |
| AT (1) | ATE449148T1 (es) |
| AU (2) | AU2005238537A1 (es) |
| BR (1) | BRPI0508245A (es) |
| CA (4) | CA3023293C (es) |
| CY (3) | CY1121475T1 (es) |
| DE (2) | DE05744161T1 (es) |
| DK (7) | DK3498801T3 (es) |
| ES (9) | ES2551936T5 (es) |
| FI (1) | FI3498801T3 (es) |
| HU (5) | HUE061246T2 (es) |
| IL (4) | IL177743A (es) |
| LT (3) | LT2258802T (es) |
| MY (5) | MY194689A (es) |
| PL (8) | PL2308942T3 (es) |
| PT (8) | PT2311923T (es) |
| RU (3) | RU2620423C2 (es) |
| SG (4) | SG139767A1 (es) |
| SI (6) | SI2314655T1 (es) |
| TR (2) | TR201819535T4 (es) |
| TW (6) | TWI603945B (es) |
| WO (1) | WO2005105947A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200607176B (es) |
Families Citing this family (319)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE556124T1 (de) | 2002-10-25 | 2012-05-15 | Honeywell Int Inc | Fluorsubstituierte olefine enthaltendezusammensetzungen |
| US9181410B2 (en) * | 2002-10-25 | 2015-11-10 | Honeywell International Inc. | Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact |
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US7279451B2 (en) | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US20090253820A1 (en) * | 2006-03-21 | 2009-10-08 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming |
| US8033120B2 (en) * | 2002-10-25 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US8444874B2 (en) * | 2002-10-25 | 2013-05-21 | Honeywell International Inc. | Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US9796848B2 (en) * | 2002-10-25 | 2017-10-24 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming |
| US10011698B2 (en) * | 2002-10-25 | 2018-07-03 | Honeywell International Inc. | Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same |
| US9994750B2 (en) * | 2002-10-25 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
| US20180161076A1 (en) | 2003-10-27 | 2018-06-14 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins, and methods of foaming |
| US9308199B2 (en) * | 2004-04-29 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Medicament formulations |
| US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US7655610B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-02-02 | Honeywell International Inc. | Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide |
| US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US9592412B2 (en) * | 2003-11-04 | 2017-03-14 | Honeywell International Inc. | Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same |
| US7605117B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-10-20 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
| US20060033072A1 (en) * | 2004-04-16 | 2006-02-16 | Honeywell International Inc. | Stabilized trifluoroiodomethane compositions |
| US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| AU2005236039B2 (en) * | 2004-04-16 | 2008-08-21 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US8008244B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US7569170B2 (en) | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
| NO349350B1 (no) * | 2005-03-04 | 2025-12-15 | Chemours Co Fc Llc | Fremgangsmåte for å erstatte et høy-gwp-kjølemiddel i en kjøle-, luftkondisjonerings- eller varmepumpeapparatur |
| CN110003859A (zh) * | 2005-03-04 | 2019-07-12 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含氟代烯烃的组合物 |
| US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US20220389297A1 (en) * | 2005-03-04 | 2022-12-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising a fluoroolefin |
| EP2258798A3 (en) * | 2005-03-04 | 2013-03-20 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
| CN103462894A (zh) * | 2005-03-16 | 2013-12-25 | 霍尼韦尔国际公司 | 药物递送制剂、装置和方法 |
| JP4627045B2 (ja) * | 2005-04-27 | 2011-02-09 | セントラル硝子株式会社 | 金属製造保護ガス |
| TWI482748B (zh) * | 2005-06-24 | 2015-05-01 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| AU2013203989B2 (en) * | 2005-06-24 | 2016-06-16 | Solstice Advanced Materials Us, Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US8574451B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-11-05 | Honeywell International Inc. | Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications |
| US8420706B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-04-16 | Honeywell International Inc. | Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same |
| AU2011213796B2 (en) * | 2005-06-24 | 2012-09-27 | Solstice Advanced Materials Us, Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| TWI626262B (zh) * | 2005-06-24 | 2018-06-11 | 哈尼威爾國際公司 | 發泡體及其產品 |
| US20070039635A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Honeywell International Inc. | Gas jet apparatus and method |
| KR20150065922A (ko) * | 2005-11-01 | 2015-06-15 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 불포화 플루오로카본을 포함하는 발포체 형성을 위한 발포제 |
| EP2497821B1 (en) * | 2005-11-01 | 2019-04-03 | The Chemours Company FC, LLC | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
| US20070098646A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
| US20070100010A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
| US7708903B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| US8148584B2 (en) | 2005-11-10 | 2012-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions, combustion prevention compositions, methods for preventing and/or extinguishing combustion, combustion prevention systems, and production processes |
| US7759532B2 (en) * | 2006-01-13 | 2010-07-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers |
| CN101370900A (zh) * | 2006-01-13 | 2009-02-18 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含全氟聚醚的制冷剂添加剂组合物 |
| US8188323B2 (en) * | 2006-01-13 | 2012-05-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers |
| US20070210276A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Honeywell International Inc. | Method for generating pollution credits |
| US9000061B2 (en) * | 2006-03-21 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd) |
| US9695267B2 (en) * | 2009-08-11 | 2017-07-04 | Honeywell International Inc. | Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents |
| US20140336292A1 (en) * | 2006-03-21 | 2014-11-13 | Honeywell International Inc. | Foaming Agents And Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins And Methods Of Foaming |
| KR20090013759A (ko) * | 2006-03-21 | 2009-02-05 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 플루오린 치환된 불포화 올레핀을 함유하는 발포제 |
| US8974688B2 (en) | 2009-07-29 | 2015-03-10 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods for refrigeration |
| US7722781B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-05-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| US8377327B2 (en) | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| WO2008002501A2 (en) | 2006-06-27 | 2008-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes |
| US20080000647A1 (en) * | 2006-07-03 | 2008-01-03 | Honeywell International Inc. | Non-Ferrous Metal Cover Gases |
| US20090053210A1 (en) * | 2006-09-01 | 2009-02-26 | Roland Buelow | Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals |
| JP2010513827A (ja) * | 2006-09-01 | 2010-04-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 閉ループ・サイクル中の選択された伝熱流体の循環方法 |
| WO2008027513A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aryl-alkyl ether, polyoxyalkylated aromatic, and alkylated aromatic stabilizers for fluoroolefins |
| AR062863A1 (es) | 2006-09-15 | 2008-12-10 | Du Pont | Metodo para detectar fugas de composiciones de fluoroolefina y sensores que se utilizan con dicho fin |
| WO2008033568A2 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Determination of the components of a fluoroolefin composition |
| KR101394583B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| GB0624807D0 (en) * | 2006-12-13 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US7597818B2 (en) * | 2007-02-27 | 2009-10-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes |
| JP5522895B2 (ja) * | 2007-03-14 | 2014-06-18 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
| CN101646724B (zh) | 2007-03-27 | 2012-06-20 | 陶氏环球技术公司 | 包含氟化链烯烃发泡剂的链烯基芳族聚合物泡沫体 |
| US8895635B2 (en) * | 2007-03-29 | 2014-11-25 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins |
| US8772364B2 (en) * | 2007-03-29 | 2014-07-08 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins |
| US9738768B2 (en) | 2007-03-29 | 2017-08-22 | Arkema Inc. | Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin |
| JP5416086B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2014-02-12 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンおよびヒドロフルオロオレフィンの発泡剤組成物 |
| US11091602B2 (en) | 2007-03-29 | 2021-08-17 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins |
| CA2681825C (en) * | 2007-03-29 | 2015-05-12 | Arkema Inc. | Foam product containing hydrochlorofluoroolefins |
| US11208536B2 (en) * | 2007-03-29 | 2021-12-28 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins |
| US9234070B2 (en) * | 2007-03-29 | 2016-01-12 | Arkema Inc. | Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin |
| US9206297B2 (en) | 2007-03-29 | 2015-12-08 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins |
| EP2150541B1 (en) * | 2007-04-05 | 2010-09-29 | Dow Global Technologies Inc. | Integrated hydro-oxidation process with separation of an olefin oxide product stream |
| GB0706978D0 (en) | 2007-04-11 | 2007-05-16 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US8114828B2 (en) * | 2007-04-16 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols |
| JP5226242B2 (ja) * | 2007-04-18 | 2013-07-03 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| MY170074A (en) * | 2007-04-27 | 2019-07-03 | Du Pont | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| CN106474649B (zh) | 2007-06-12 | 2019-09-10 | 科慕埃弗西有限公司 | E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 |
| CN101754997A (zh) * | 2007-07-20 | 2010-06-23 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯泡沫形成组合物的组合物以及在制备基于多异氰酸酯的泡沫中的用途 |
| EP2171012A1 (en) * | 2007-07-27 | 2010-04-07 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| CA2695229C (en) * | 2007-09-06 | 2016-05-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene |
| US20110009678A1 (en) | 2007-09-13 | 2011-01-13 | Arkema Inc. | Compositions containing a combination of z and e stereoisomers of hydrofluoroolefins |
| US9453115B2 (en) * | 2007-10-12 | 2016-09-27 | Honeywell International Inc. | Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents |
| US8628681B2 (en) * | 2007-10-12 | 2014-01-14 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| GB201002625D0 (en) * | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| WO2009047542A1 (en) * | 2007-10-12 | 2009-04-16 | Ineos Fluor Holdings Limited | Heat transfer compositions |
| US8512591B2 (en) | 2007-10-12 | 2013-08-20 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| US8333901B2 (en) | 2007-10-12 | 2012-12-18 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Heat transfer compositions |
| US7479238B1 (en) * | 2007-11-06 | 2009-01-20 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate |
| US20090124719A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol |
| MX2010005757A (es) | 2007-11-29 | 2010-06-09 | Du Pont | Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato. |
| US8101672B2 (en) * | 2007-12-13 | 2012-01-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene |
| ES2548184T3 (es) | 2007-12-19 | 2015-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y dimetoximetano y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato |
| JP5586157B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2014-09-10 | フマキラー株式会社 | 害虫駆除用エアゾール |
| US8623235B2 (en) | 2008-02-29 | 2014-01-07 | Arkema Inc. | Block copolymer oil return agents |
| JP2009222032A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Daikin Ind Ltd | 冷凍装置 |
| JP2009222360A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Daikin Ind Ltd | 熱交換器 |
| WO2009146122A1 (en) | 2008-04-04 | 2009-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Refrigerant composition |
| US20090270522A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Honeywell International Inc. | Blowing agents for polymeric foams |
| DK2634231T3 (da) | 2008-05-07 | 2022-09-19 | Chemours Co Fc Llc | Sammensætninger |
| EP2271724B1 (en) * | 2008-05-07 | 2013-04-24 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Compositions comprising 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
| JP5180680B2 (ja) * | 2008-05-20 | 2013-04-10 | サンデン株式会社 | 冷凍サイクル |
| FR2932493B1 (fr) | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
| FR2932494B1 (fr) | 2008-06-11 | 2011-02-25 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
| FR2932492B1 (fr) | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
| JP5339788B2 (ja) * | 2008-06-13 | 2013-11-13 | 三菱電機株式会社 | 圧縮機および冷凍サイクル装置 |
| EP3081879B1 (en) * | 2008-06-16 | 2021-05-12 | Mitsubishi Electric Corporation | Refrigeration cycle apparatus |
| EP2285930B1 (en) * | 2008-06-20 | 2016-01-27 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US20090325445A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Bogdan Mary C | Method of insulating temporary polymeric structures with polyurethane or polyisocyanurate foam |
| WO2010002016A1 (en) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | Daikin Industries, Ltd. | REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) |
| WO2010002022A1 (en) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | Daikin Industries, Ltd. | REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a) |
| ATE555180T1 (de) | 2008-07-01 | 2012-05-15 | Daikin Ind Ltd | Kühlmittel mit 1,1,1,2-tetrafluorethan (hfc134a) und 2,3,3,3-tetrafluorpropen (hfo1234yf) |
| ATE552319T1 (de) * | 2008-07-01 | 2012-04-15 | Daikin Ind Ltd | Kühlmittel mit difluormethan (hfc32), pentafluorethan (hfc125) und 2,3,3,3,- tetrafluorpropen (hfo1234yf) |
| WO2010008640A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Dow Global Technologies Inc. | Refrigerant compositions including silyl terminated polyalkylene glycols as lubricants and methods for making the same |
| US20100016457A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Bowman James M | Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent |
| EP3093323A1 (en) | 2008-07-30 | 2016-11-16 | Honeywell International Inc. | Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted |
| JP2010032157A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Denso Corp | 冷凍サイクル装置 |
| CN107384323A (zh) * | 2008-07-30 | 2017-11-24 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物 |
| US9546311B2 (en) * | 2008-08-19 | 2017-01-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JP2010077036A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Central Glass Co Ltd | エアゾール組成物 |
| WO2010035701A1 (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-01 | セントラル硝子株式会社 | エアゾール組成物 |
| JP2010077034A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Central Glass Co Ltd | エアゾール組成物 |
| JP2010077033A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Central Glass Co Ltd | エアゾール組成物 |
| JP2010077035A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Central Glass Co Ltd | 殺虫用エアゾール組成物 |
| US20100081836A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Laurence Parslow | PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf |
| FR2936806B1 (fr) | 2008-10-08 | 2012-08-31 | Arkema France | Fluide refrigerant |
| BRPI0913806A2 (pt) * | 2008-10-10 | 2015-10-20 | Du Pont | "composição" |
| US20170080773A1 (en) | 2008-11-03 | 2017-03-23 | Arkema France | Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method |
| GB2456028A (en) * | 2008-11-14 | 2009-07-01 | Consort Medical Plc | A medicament dispenser with an HFO propellant |
| US20100122545A1 (en) | 2008-11-19 | 2010-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene compositions and uses thereof |
| US8871112B2 (en) * | 2008-11-19 | 2014-10-28 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof |
| FR2938551B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
| JP2012513527A (ja) * | 2008-12-23 | 2012-06-14 | シュリーブ ケミカル プロダクツ インコーポレーテッド | 冷媒潤滑剤組成物 |
| BRPI1007524A2 (pt) * | 2009-01-29 | 2017-03-01 | Arkema Inc | composições de agente de expansão à base de tetrafluoropropeno |
| JP5502410B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2014-05-28 | パナソニック株式会社 | 液体循環式暖房システム |
| JP5242434B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2013-07-24 | パナソニック株式会社 | 液体循環式暖房システム |
| JP2010249484A (ja) * | 2009-04-20 | 2010-11-04 | Mitsubishi Electric Corp | 熱交換器および冷凍サイクル装置 |
| US8481605B2 (en) | 2009-05-21 | 2013-07-09 | Huntsman International Llc | Rigid polyurethane foam and system and method for making the same |
| JP2010270957A (ja) * | 2009-05-21 | 2010-12-02 | Panasonic Corp | 冷凍装置 |
| US20110147638A1 (en) * | 2009-06-26 | 2011-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane |
| JP2013504658A (ja) | 2009-09-09 | 2013-02-07 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | モノクロロトリフルオロプロペン化合物及び組成物並びにそれを用いる方法 |
| FR2950071B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite |
| US10035938B2 (en) | 2009-09-11 | 2018-07-31 | Arkema France | Heat transfer fluid replacing R-134a |
| FR2950068B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-05-18 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| FR2950070B1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite |
| FR2950069B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-11-25 | Arkema France | Utilisation de compositions ternaires |
| FR2950065B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-02-03 | Arkema France | Fluide refrigerant binaire |
| FR2950066B1 (fr) | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Refrigeration basse et moyenne temperature |
| FR2950067B1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a |
| CN102311719A (zh) * | 2009-10-13 | 2012-01-11 | 天津大学 | 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质 |
| CN102732220A (zh) * | 2009-10-13 | 2012-10-17 | 天津大学 | 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质 |
| US20110091688A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Maurer Myron J | Process for producing a shaped foam article |
| US20120237734A1 (en) | 2009-11-24 | 2012-09-20 | Maurer Myron J | Process for forming a double-sided shaped foam article |
| US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| FR2954342B1 (fr) | 2009-12-18 | 2012-03-16 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite |
| MY158739A (en) | 2009-12-21 | 2016-11-15 | Du Pont | Compositions comprising tetrafluoropropene and difluoromethane and uses thereof |
| CA3220110A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-07-21 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
| DK2528983T3 (da) | 2010-01-27 | 2021-01-11 | Daikin Ind Ltd | Anvendelse af køleskabssammensætning, der omfatter difluormethan (hfc-32) og 2,3,3,3-tetrafluorpropen (hfo-1234yf) |
| GB201002615D0 (en) * | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| GB201002622D0 (en) | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| GB201002618D0 (en) * | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Ltd | Heat transfet compositions |
| GB201002616D0 (en) * | 2010-02-16 | 2010-03-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| WO2011106652A1 (en) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof |
| JP2011226729A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Panasonic Corp | 冷凍装置 |
| US8821749B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8747691B2 (en) | 2010-05-06 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
| FR2959998B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-01 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene |
| RU2547118C2 (ru) | 2010-05-20 | 2015-04-10 | Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. | Теплообменные композиции |
| JP2013533896A (ja) * | 2010-05-20 | 2013-08-29 | メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ | 熱伝達組成物 |
| EP2585267A1 (en) | 2010-06-23 | 2013-05-01 | Dow Global Technologies LLC | Method for stamping a shaped foam article |
| GB2481443B (en) | 2010-06-25 | 2012-10-17 | Mexichem Amanco Holding Sa | Heat transfer compositions |
| EP2591061A4 (en) * | 2010-07-06 | 2017-11-08 | Arkema Inc. | Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants |
| FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP5434970B2 (ja) * | 2010-07-12 | 2014-03-05 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチング剤 |
| SG10201510118VA (en) * | 2010-12-14 | 2016-01-28 | Du Pont | Use of refrigerants comprising e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane for cooling |
| MY161767A (en) * | 2010-12-14 | 2017-05-15 | Du Pont | Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating |
| FR2974812B1 (fr) | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| FR2979419B1 (fr) | 2011-08-30 | 2018-03-30 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur supercritiques a base de tetrafluoropropene |
| US20130075063A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-28 | Ryan Hulse | Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP2772526A4 (en) | 2011-10-26 | 2015-04-29 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | WORKING LIQUID COMPOSITION AND COOLING OIL FOR COOLING MACHINE |
| CA2856196C (en) | 2011-12-06 | 2020-09-01 | Masco Corporation Of Indiana | Ozone distribution in a faucet |
| JP2015500362A (ja) * | 2011-12-09 | 2015-01-05 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 発泡体、およびhcfoまたはhfo発泡剤を含む発泡体から作られる物品 |
| CN102516945A (zh) * | 2011-12-20 | 2012-06-27 | 集美大学 | 可替代hcfc-22的制冷剂组合物 |
| JP2015507716A (ja) * | 2011-12-21 | 2015-03-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 動力サイクルでのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用 |
| CN104011165A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 纳幕尔杜邦公司 | E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯和任选的1,1,1,2,3-五氟丙烷在高温热泵中的用途 |
| FR2986236B1 (fr) | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| WO2013122892A1 (en) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof |
| PL2814897T3 (pl) * | 2012-02-13 | 2018-08-31 | Honeywell International Inc. | Kompozycje i sposoby wymiany ciepła |
| WO2013138123A1 (en) * | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| JP5977816B2 (ja) | 2012-03-27 | 2016-08-24 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
| US20150076393A1 (en) | 2012-03-29 | 2015-03-19 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Working fluid composition for refrigerator |
| JP5832636B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2015-12-16 | 三菱電機株式会社 | 分流コントローラー及びそれを備えた空気調和装置 |
| WO2013145014A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 三菱電機株式会社 | 室内機及びそれを備えた空気調和装置 |
| JP5871688B2 (ja) | 2012-03-29 | 2016-03-01 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
| EP2861689A4 (en) * | 2012-06-19 | 2015-09-23 | Du Pont | REFRIGERANT MIXTURES COMPRISING TETRAFLUOROPROPENES AND TETRAFLUOROETHANE AND USES THEREOF |
| JP5937446B2 (ja) | 2012-07-13 | 2016-06-22 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
| TW201410856A (zh) | 2012-08-23 | 2014-03-16 | Du Pont | 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用 |
| CN102884986B (zh) * | 2012-11-09 | 2014-04-23 | 防城港常春生物技术开发有限公司 | 一种用于养殖食蟹猴的半网床笼舍 |
| FR2998302B1 (fr) | 2012-11-20 | 2015-01-23 | Arkema France | Composition refrigerante |
| ES2726535T3 (es) * | 2012-12-04 | 2019-10-07 | Honeywell Int Inc | Composiciones de transferencia de calor con bajo GWP |
| US20140165631A1 (en) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | GM Global Technology Operations LLC | Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same |
| FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20160024362A1 (en) * | 2013-03-15 | 2016-01-28 | Yun Lin | Compositions and method for refrigeration |
| ES2973059T3 (es) | 2013-03-15 | 2024-06-18 | Owens Corning Intellectual Capital Llc | Auxiliares de procesamiento para su uso en la fabricación de espumas de poliestireno extruidas utilizando agentes de soplado con bajo potencial en calentamiento global |
| CN104232022A (zh) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种混合制冷剂 |
| WO2015022959A1 (ja) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | セントラル硝子株式会社 | 熱伝達方法および高温ヒートポンプ装置 |
| WO2015022958A1 (ja) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | セントラル硝子株式会社 | 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置 |
| FR3010415B1 (fr) | 2013-09-11 | 2015-08-21 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane |
| GB201318244D0 (en) * | 2013-10-15 | 2013-11-27 | Rpl Holdings Ltd | Refrigerant |
| JP6381890B2 (ja) | 2013-10-25 | 2018-08-29 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法 |
| US10443912B2 (en) | 2013-10-25 | 2019-10-15 | Mitsubishi Heavy Industries Thermal Systems, Ltd. | Refrigerant circulation device, method for circulating refrigerant and acid suppression method |
| US9909017B2 (en) * | 2013-11-01 | 2018-03-06 | Zyp Coatings, Inc. | Miscible solvent system and method for making same |
| EP3094700A4 (en) | 2014-01-16 | 2017-07-26 | Shrieve Chemical Products, Inc. | Desicating synthetic refrigeration lubricant composition |
| CN106103520B (zh) * | 2014-03-20 | 2021-02-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包括基于烯烃的发泡剂的调配异氰酸酯反应性掺合物 |
| US10400191B2 (en) | 2014-05-22 | 2019-09-03 | Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation | Refrigerating machine oil, and working fluid composition for refrigerating machines |
| US10330364B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-06-25 | Hudson Technologies, Inc. | System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant |
| KR102280227B1 (ko) | 2014-09-26 | 2021-07-21 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 할로올레핀류 조성물 |
| EP3015526B1 (en) | 2014-09-26 | 2020-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Hydrofluoroolefin-based composition and use thereof |
| US10343003B2 (en) * | 2014-10-02 | 2019-07-09 | The Boeing Company | Aircraft fire suppression system and method |
| CN104531079B (zh) * | 2014-12-11 | 2018-04-17 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种含四氟丙烯的混合制冷剂 |
| CN105820799A (zh) * | 2015-01-05 | 2016-08-03 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物 |
| US11229147B2 (en) | 2015-02-06 | 2022-01-18 | Laird Technologies, Inc. | Thermally-conductive electromagnetic interference (EMI) absorbers with silicon carbide |
| CN107250315B (zh) | 2015-02-09 | 2021-03-02 | Agc株式会社 | 电动汽车用的空调用工作介质以及电动汽车用的空调用工作介质组合物 |
| EP3268419A1 (en) | 2015-03-13 | 2018-01-17 | Basf Se | Method of forming a polyrethane foam article |
| FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| JP6571361B2 (ja) * | 2015-03-26 | 2019-09-04 | 株式会社マンダム | フォーム皮膚洗浄料 |
| GB201505230D0 (en) | 2015-03-27 | 2015-05-13 | Rpl Holdings Ltd | Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends |
| CN107614582B (zh) * | 2015-05-29 | 2021-09-28 | 欧文斯科宁知识产权资产有限公司 | 挤出的聚苯乙烯泡沫体 |
| WO2016196240A1 (en) * | 2015-06-05 | 2016-12-08 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefins and methods of using same |
| CN117210201A (zh) | 2015-11-20 | 2023-12-12 | 大金工业株式会社 | 含有氟代烃的混合物的组合物及其应用 |
| CN115093008B (zh) | 2015-12-21 | 2024-05-14 | 德尔塔阀门公司 | 包括消毒装置的流体输送系统 |
| JP6069547B2 (ja) * | 2016-01-22 | 2017-02-01 | 東洋エアゾール工業株式会社 | エアゾール組成物 |
| US10566182B2 (en) | 2016-03-02 | 2020-02-18 | Tokyo Electron Limited | Substrate processing apparatus, substrate processing method, and storage medium |
| DE102016008038B4 (de) * | 2016-07-01 | 2019-01-03 | Promix Solutions Ag | Verfahren zur Herstellung eines PET-Schaumkörpers |
| PL3491094T3 (pl) * | 2016-07-29 | 2023-02-20 | Honeywell International Inc. | Kompozycje, sposoby oraz systemy do przekazywania ciepła |
| JP6776047B2 (ja) * | 2016-07-29 | 2020-10-28 | 株式会社ダイゾー | エアゾール組成物 |
| US20180057723A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | Ford Global Technologies, Llc | BLENDED REFRIGERANT FOR USE IN STATIONARY AND/OR MOBILE AIR CONDITIONING SYSTEMS CONTAINING R-134a, R-152a, R-744 AND R-1234yf |
| FR3057272B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-05-08 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene |
| FR3057271B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-01-17 | Arkema France | Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene |
| FR3061905B1 (fr) | 2017-01-19 | 2019-05-17 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3061906B1 (fr) | 2017-01-19 | 2019-03-15 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US12398232B2 (en) * | 2017-01-31 | 2025-08-26 | Basf Se | HFO containing PU formulation |
| FR3063733B1 (fr) | 2017-03-10 | 2020-02-07 | Arkema France | Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3064264B1 (fr) | 2017-03-21 | 2019-04-05 | Arkema France | Composition a base de tetrafluoropropene |
| FR3064275B1 (fr) | 2017-03-21 | 2019-06-07 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule |
| JP6443576B2 (ja) | 2017-05-19 | 2018-12-26 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含有する組成物、その使用、それを用いた冷凍方法、及びそれを含む冷凍機 |
| AU2018373915B2 (en) | 2017-11-27 | 2024-02-22 | Rpl Holdings Limited | Low GWP refrigerant blends |
| US10883063B2 (en) | 2018-01-23 | 2021-01-05 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends |
| US10913913B2 (en) | 2018-01-23 | 2021-02-09 | The Chemours Company Fc, Llc | Polyol ester compositions |
| CA3083296A1 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions, system and methods for introducing poe lubricant into an electric (hev, phev, ev) automotive air-conditioning/heating system or stationary air-conditioning/heating system or stationary refrigeration system using lower or low gwp refrigerant or refrigerant blends |
| EP3743481B1 (en) | 2018-01-23 | 2022-10-05 | The Chemours Company FC, LLC | System and methods for introducing pag lubricant and refrigerant into an air-conditioning |
| FR3077773B1 (fr) | 2018-02-15 | 2023-05-26 | Arkema France | Procede de chauffage et / ou de climatisation d’un vehicule |
| FR3077822B1 (fr) | 2018-02-15 | 2020-07-24 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a |
| CN110343510B (zh) * | 2018-04-02 | 2021-06-04 | 江西天宇化工有限公司 | 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用 |
| FI3978580T3 (fi) | 2018-04-30 | 2023-08-23 | Chemours Co Fc Llc | Stabiloituja fluoriolefiinikoostumuksia ja menetelmä niiden tuottamiseksi, varastoimiseksi ja käyttämiseksi |
| CN108795538B (zh) * | 2018-07-10 | 2021-03-23 | 黄山学院 | 一种氟代聚酯型清净剂、制备方法及制备的润滑油组合物 |
| CN116792980A (zh) | 2018-07-17 | 2023-09-22 | 大金工业株式会社 | 制冷循环装置 |
| CN116215188A (zh) | 2018-07-17 | 2023-06-06 | 大金工业株式会社 | 汽车用制冷循环装置 |
| WO2020017521A1 (ja) | 2018-07-17 | 2020-01-23 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒サイクル装置 |
| JP7108212B2 (ja) | 2018-07-17 | 2022-07-28 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム |
| JP7108502B2 (ja) * | 2018-09-07 | 2022-07-28 | 株式会社ダイゾー | 発泡性組成物 |
| JP7095540B2 (ja) * | 2018-10-05 | 2022-07-05 | Agc株式会社 | 木材保存処理液及び木材保存用薬剤付き木材の製造方法 |
| US11209196B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions |
| LT3870562T (lt) | 2018-10-26 | 2026-03-10 | The Chemours Company Fc, Llc | Hfo-1234ze ir hfo-1234yf kompozicijos ir šių kompozicijų gamybos būdas bei panaudojimas |
| BR112021022059A2 (pt) | 2018-10-26 | 2021-12-28 | Chemours Co Fc Llc | Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante |
| BR112021014585A2 (pt) * | 2019-01-24 | 2021-10-05 | Srf Limited | Composições compreendendo 1,3,3,3-tetrafluoropropeno |
| CN113396198A (zh) | 2019-01-30 | 2021-09-14 | 大金工业株式会社 | 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置 |
| CN114656925A (zh) | 2019-01-30 | 2022-06-24 | 大金工业株式会社 | 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置 |
| EP3922922B1 (en) | 2019-02-05 | 2026-04-15 | Daikin Industries, Ltd. | Refrigerant-containing composition, and refrigerating method, refrigerating device operating method, and refrigerating device using said composition |
| EP3922923A4 (en) | 2019-02-06 | 2022-12-07 | Daikin Industries, Ltd. | Refrigerant-containing composition, and refrigerating method, refrigerating device operating method, and refrigerating device using said composition |
| JP6879411B1 (ja) | 2019-06-19 | 2021-06-02 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法 |
| CN110591648A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-20 | 广东信鹏化工实业有限公司 | 一种环保阻燃彩带气雾剂及其制备方法 |
| WO2021247027A1 (en) * | 2020-06-04 | 2021-12-09 | Wd-40 Company | Non-flammable aerosol multiuse invert emulsion lubricant |
| CN111773817B (zh) * | 2020-07-13 | 2021-12-03 | 汕头市深特宝洁实业有限公司 | 一种护肤霜及其制备系统与制备方法 |
| CN112054262A (zh) * | 2020-08-28 | 2020-12-08 | 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 | 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法 |
| JP2023546463A (ja) | 2020-10-22 | 2023-11-02 | アールピーエル ホールディングス リミテッド | 熱ポンプ冷媒 |
| BR112023017552A2 (pt) | 2021-03-08 | 2023-10-10 | Chemours Co Fc Llc | Composições, processo para transferência de calor, método para produzir aquecimento ou resfriamento em um aparelho de refrigeração e sistema de transferência de calor |
| MX2023009983A (es) | 2021-03-08 | 2023-09-06 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y productos de oxidacion. |
| CN113717697B (zh) * | 2021-05-28 | 2024-02-23 | 中国科学院理化技术研究所 | 载冷剂及制备方法、冷却结构、半导体激光巴条、热沉系统 |
| MX2023014167A (es) | 2021-07-12 | 2024-01-10 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones de fluoroetileno estabilizadas y metodos para su almacenamiento y uso. |
| US11753516B2 (en) | 2021-10-08 | 2023-09-12 | Covestro Llc | HFO-containing compositions and methods of producing foams |
| CN118139943A (zh) | 2021-10-21 | 2024-06-04 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含2,3,3,3-四氟丙烯的组合物 |
| US20250230348A1 (en) | 2021-10-21 | 2025-07-17 | The Chedmours Company Fc, Llc | Stabilized compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20250230349A1 (en) | 2021-10-21 | 2025-07-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Stabilized blend compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2023141098A1 (en) | 2022-01-18 | 2023-07-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage |
| KR20240162057A (ko) * | 2022-02-23 | 2024-11-14 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 발포성 열가소성 조성물, 열가소성 폼 및 이의 제조 방법 |
| JP2025508249A (ja) | 2022-03-18 | 2025-03-21 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1234yf及びHFC組成物のための炭化水素添加剤、それらの生成、保存、及び使用方法 |
| JP2025513517A (ja) | 2022-04-22 | 2025-04-24 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | テトラフルオロプロペン及びヘキサフルオロブテンを含む組成物 |
| US20240287366A1 (en) * | 2023-02-22 | 2024-08-29 | The Coulan Company, L.L.C. | Drop-in recycled refrigerant compositions having low net gwp replacing r-454b |
| US20240336823A1 (en) | 2023-04-06 | 2024-10-10 | The Chemours Company Fc, Llc | Refrigerant compositions comprising z-1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof |
| AU2024291577A1 (en) | 2023-07-17 | 2026-01-22 | The Chemours Company Fc, Llc | Blend compositions containing difluoropropene |
| TW202504883A (zh) | 2023-07-17 | 2025-02-01 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 包含二氟丙烯之組成物及其用途 |
| WO2025019186A1 (en) | 2023-07-17 | 2025-01-23 | The Chemours Company Fc, Llc | Methods and apparatus using difluoropropene |
| CN121464199A (zh) | 2023-07-17 | 2026-02-03 | 科慕埃弗西有限公司 | 用于运输、转移、储存和使用制冷剂的方法和设备 |
| WO2025019190A1 (en) | 2023-07-17 | 2025-01-23 | The Chemours Company Fc, Llc | Low gwp compositions comprising hfo-1252zc and uses thereof |
| WO2025019197A1 (en) | 2023-07-17 | 2025-01-23 | The Chemours Company Fc, Llc | Methods of treating difluoropropene compositions |
| WO2025072102A1 (en) | 2023-09-29 | 2025-04-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Stabilized compositions comprising fluoroethylene, method for storing and/or transporting the same |
| WO2025072107A1 (en) | 2023-09-29 | 2025-04-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Low gwp compositions comprising hfo-1132z and uses thereof |
| TW202532608A (zh) | 2023-09-29 | 2025-08-16 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 含1,2-二氟乙烯的低gwp摻合物及其用途 |
| CN121866316A (zh) | 2023-09-29 | 2026-04-14 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含hfo-1132的低gwp组合物及其用途 |
| TW202513765A (zh) | 2023-09-29 | 2025-04-01 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 使用z-1,2-二氟乙烯之設備及方法 |
| AU2024372939A1 (en) | 2023-10-30 | 2026-04-09 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof |
| WO2025096368A2 (en) | 2023-10-30 | 2025-05-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof |
| CN121909269A (zh) | 2023-10-30 | 2026-04-21 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含四氟丙烯的组合物及其用途 |
| WO2025159947A1 (en) | 2024-01-22 | 2025-07-31 | The Chemours Company Fc, Llc | Low gwp compositions comprising hfo-1252zc and uses thereof |
| TW202546187A (zh) | 2024-01-31 | 2025-12-01 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 回收及再利用之熱管理流體組成物 |
| WO2025165956A1 (en) | 2024-01-31 | 2025-08-07 | The Chemours Company Fc, Llc | Recovered and reclaimed thermal management fluid compositions |
| WO2025193322A1 (en) | 2024-03-14 | 2025-09-18 | The Chemours Company Fc, Llc | Low gwp compositions comprising hfo-1252zc and uses thereof |
| TW202540026A (zh) | 2024-03-14 | 2025-10-16 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 包含二氟丙烯、四氟丙烯、及二氟甲烷之組成物及其用途 |
| WO2025264603A1 (en) | 2024-06-18 | 2025-12-26 | The Chemours Company Fc, Llc | Thermal management fluid compositions containing reclaimed materials |
| TW202604852A (zh) | 2024-06-21 | 2026-02-01 | 美商科慕Fc有限責任公司 | 包含1,3,3,3-四氟丙烯的組成物、其製備方法及其用途 |
| WO2025264747A2 (en) | 2024-06-21 | 2025-12-26 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof |
| WO2025264761A1 (en) | 2024-06-21 | 2025-12-26 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising fluoroolefins and natural refrigerants and uses thereof |
| US20260002709A1 (en) * | 2024-06-30 | 2026-01-01 | Honeywell International Inc. | Low gwp fluids for high temperature heat pump applications |
| WO2026019897A1 (en) | 2024-07-17 | 2026-01-22 | The Chemours Company Fc, Llc | Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage |
| US20260071108A1 (en) * | 2024-09-06 | 2026-03-12 | Honeywell International Inc. | Heat transfer compositions and methods of retrofitting heat transfer systems |
Family Cites Families (209)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US837525A (en) | 1905-10-17 | 1906-12-04 | Nineteen Hundred Washer Company | Washing-machine. |
| NL73211C (es) | 1948-07-30 | |||
| BE536296A (es) | 1954-03-22 | |||
| BE538608A (es) | 1954-06-10 | |||
| US2773722A (en) * | 1955-03-02 | 1956-12-11 | John J Baessler | Aerosol dispenser |
| US2970988A (en) * | 1955-10-14 | 1961-02-07 | Minnesota Mining & Mfg | New fluorine-containing polymers and preparation thereof |
| US2846458A (en) | 1956-05-23 | 1958-08-05 | Dow Corning | Organosiloxane ethers |
| US2889379A (en) | 1957-02-06 | 1959-06-02 | Dow Chemical Co | Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene |
| US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| NL251879A (es) * | 1959-05-22 | 1900-01-01 | ||
| US2996555A (en) * | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| DE1122697B (de) | 1960-05-06 | 1962-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis |
| US3085065A (en) * | 1960-07-11 | 1963-04-09 | Du Pont | Process of transferring heat |
| FR1422125A (fr) * | 1964-09-23 | 1965-12-24 | Labo Cent Telecommunicat | Perfectionnements aux circuits déphaseurs |
| US3472826A (en) * | 1968-05-23 | 1969-10-14 | Union Carbide Corp | Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof |
| US3607755A (en) | 1968-11-25 | 1971-09-21 | Allied Chem | Novel halocarbon compositions |
| US3659023A (en) * | 1970-05-11 | 1972-04-25 | Baxter Laboratories Inc | Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane |
| US3884828A (en) | 1970-10-15 | 1975-05-20 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
| US3723318A (en) | 1971-11-26 | 1973-03-27 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
| JPS5679175A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-29 | Daikin Ind Ltd | Absorption refrigerant carrier composition |
| US4465786A (en) | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
| US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US4788352A (en) | 1986-07-21 | 1988-11-29 | Shell Oil Company | Trifluoroalkenes and a method for their preparation |
| JP2555326B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-11-20 | ジャパンパシフィックエンタープライズ 株式会社 | 液体潤滑油混合組成物 |
| DE3705850A1 (de) | 1987-02-24 | 1988-09-01 | Sueddeutsche Kuehler Behr | Verfahren und vorrichtung zur leistungssteigerung einer kaelteanlage fuer kraftfahrzeuge |
| US4842024A (en) | 1987-07-21 | 1989-06-27 | Harvard Industries, Inc. | Composite hose for conveying refrigerant fluids in automotive air-conditioned systems |
| DE3735467A1 (de) * | 1987-10-20 | 1989-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme |
| US4755316A (en) | 1987-10-23 | 1988-07-05 | Allied-Signal Inc. | Refrigeration lubricants |
| US4798818A (en) | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
| JPH01207250A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
| ES2058221T3 (es) * | 1988-11-29 | 1994-11-01 | Yang Tein Liu | Remachador ajustable. |
| US5008028A (en) * | 1988-12-14 | 1991-04-16 | The Lubrizol Corporation | Liquid compositions containing carboxylic esters |
| US4975212A (en) | 1988-12-27 | 1990-12-04 | Allied-Signal Inc. | Fluorinated lubricating compositions |
| US5254280A (en) * | 1988-12-27 | 1993-10-19 | Allied-Signal Inc. | Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein |
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| CA2026568C (en) * | 1989-02-02 | 1999-12-14 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| JPH02221388A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-04 | Asahi Glass Co Ltd | 脱脂洗浄剤 |
| JPH02222496A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | ドライクリーニング用洗浄剤 |
| JPH02222469A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | レジスト剥離剤 |
| JPH02222497A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | フラックス洗浄剤 |
| US4945119A (en) | 1989-05-10 | 1990-07-31 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
| US4944890A (en) | 1989-05-23 | 1990-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process of using in refrigeration |
| US4971712A (en) | 1989-06-02 | 1990-11-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for compression refrigeration and methods of using them |
| JP2751428B2 (ja) * | 1989-06-30 | 1998-05-18 | 旭硝子株式会社 | 3,3―ジクロロ―1,1,1,2,2―ペンタフルオロプロパン系組成物 |
| JPH0393888A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| US4971212A (en) * | 1989-10-06 | 1990-11-20 | Owens-Illinois Closure Inc. | Tamper indicating packages |
| US4994890A (en) * | 1989-11-27 | 1991-02-19 | Snap-On Tools Corporation | Rectifier structure with individual links |
| US5053155A (en) * | 1989-12-19 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process for use in refrigeration |
| DE4003272A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen |
| JP2870095B2 (ja) * | 1990-03-06 | 1999-03-10 | 旭硝子株式会社 | ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物 |
| CA2148854C (en) * | 1990-07-26 | 2003-03-18 | Donald Bernard Bivens | Near-azeotropic blends for use as refrigerants |
| JPH04110388A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
| JPH04110385A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
| RU2042710C1 (ru) * | 1990-09-28 | 1995-08-27 | Дзе Лабризол Корпорейшн | Охлаждающая жидкость |
| JPH04288452A (ja) * | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Daikin Ind Ltd | 冷凍機の運転方法 |
| JPH06506015A (ja) | 1991-03-18 | 1994-07-07 | アライド−シグナル・インコーポレーテッド | ジフルオロメタン、1,1,1−トリフルオロエタン、又はプロパンを含んで成る非共沸冷媒組成物 |
| US5182040A (en) * | 1991-03-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
| US5648017A (en) | 1991-03-28 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane |
| US5155082A (en) * | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
| DE4116274C2 (de) | 1991-05-17 | 1998-03-19 | Forschungszentrum Fuer Kaeltet | Kältemittel |
| DE4121161A1 (de) * | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer |
| BE1005096A3 (fr) | 1991-07-10 | 1993-04-20 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane. |
| JPH0585970A (ja) | 1991-09-25 | 1993-04-06 | Daikin Ind Ltd | 冷 媒 |
| EP0536940B1 (en) * | 1991-10-11 | 2001-11-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Working fluids |
| US7105152B1 (en) * | 1991-12-18 | 2006-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| US5250208A (en) | 1992-04-02 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions |
| JP3158440B2 (ja) | 1992-06-05 | 2001-04-23 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法及び1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| DE69315637T2 (de) * | 1992-08-05 | 1998-06-10 | Nippon Oil Co Ltd | Fältemaschinenölzusammensetzung für Fluoroalkanekühlmittel |
| GB2276392B (en) | 1993-02-22 | 1997-03-26 | D G P | Improved production of natural flavours and fragrances |
| US5611210A (en) * | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
| US5538659A (en) | 1993-03-29 | 1996-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon |
| US5370812A (en) * | 1993-06-28 | 1994-12-06 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent |
| DE4323264A1 (de) * | 1993-07-12 | 1995-01-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan (Unterlagen zu P 43 24 054.7 gegeben) |
| US5395997A (en) | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
| CA2166971C (en) * | 1993-07-29 | 2005-09-27 | Michael Van Der Puy | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6809226B1 (en) * | 1993-08-04 | 2004-10-26 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane |
| US5736062A (en) * | 1993-08-13 | 1998-04-07 | Ausimont S.P.A. | Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids |
| US5510173A (en) * | 1993-08-20 | 1996-04-23 | Southwall Technologies Inc. | Multiple layer thin films with improved corrosion resistance |
| US5578137A (en) | 1993-08-31 | 1996-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| TW283164B (es) | 1993-09-24 | 1996-08-11 | Du Pont | |
| US5318996A (en) * | 1993-10-08 | 1994-06-07 | Basf Corporation | Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures |
| JPH07118596A (ja) * | 1993-10-25 | 1995-05-09 | Daikin Ind Ltd | 撥水撥油剤組成物およびその製法 |
| US5571083A (en) | 1994-02-18 | 1996-11-05 | Lemelson; Jerome H. | Method and system for cell transplantation |
| EP0681933B1 (en) | 1994-05-10 | 1999-01-27 | Calsonic Corporation | Air conditioning system of heat pump type |
| US5446217A (en) * | 1994-05-16 | 1995-08-29 | Alliedsignal Inc. | Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin |
| ES2104521T3 (es) | 1994-07-11 | 1999-05-01 | Allied Signal Inc | Proceso para la fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano. |
| DE69506550D1 (de) | 1994-07-14 | 1999-01-21 | Du Pont | Kühlzusammensetzungen |
| JPH0867870A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-12 | Daikin Ind Ltd | 冷媒組成物 |
| US5866030A (en) * | 1994-09-07 | 1999-02-02 | Witco Corporation | Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants |
| US5792383A (en) * | 1994-09-07 | 1998-08-11 | Witco Corporation | Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant |
| RU2073058C1 (ru) * | 1994-12-26 | 1997-02-10 | Олег Николаевич Подчерняев | Озонобезопасная рабочая смесь |
| US5714083A (en) | 1995-01-30 | 1998-02-03 | Turner; Donald E. | A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons |
| US5520208A (en) * | 1995-04-03 | 1996-05-28 | Accumulators, Inc. | Resilient seal for a liquid-gas accumulator |
| US5594159A (en) * | 1995-04-13 | 1997-01-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of alpha-hydroperfluoroisobutyric acid compounds |
| DE69637691D1 (de) * | 1995-05-16 | 2008-11-06 | Minnesota Mining & Mfg | Azeotropähnliche zusammensetzungen und ihre verwendung |
| US5632928A (en) * | 1995-05-31 | 1997-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane |
| DE69630040T2 (de) | 1995-07-10 | 2004-04-08 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Kältemaschinenöl und methode zur schmierung damit |
| US6875370B2 (en) * | 1996-03-05 | 2005-04-05 | George H. Goble | Drop-in Substitutes for dichlorodifluoromethane refrigerant |
| IT1277085B1 (it) * | 1995-12-14 | 1997-11-04 | Ausimont Spa | Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti |
| US6235951B1 (en) * | 1996-01-17 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6688118B1 (en) * | 1996-03-01 | 2004-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic compositions of cyclopentane |
| US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-11-13 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US5830923A (en) * | 1996-05-22 | 1998-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Foamed fluoropolymer |
| JP3518169B2 (ja) * | 1996-05-31 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3821514B2 (ja) * | 1996-06-20 | 2006-09-13 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| US6111150A (en) * | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
| JP3465865B2 (ja) * | 1996-06-20 | 2003-11-10 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| IL128302A0 (en) | 1996-08-08 | 1999-11-30 | Donald E Turner | Alternative refrigerant including hexafluoropropylene |
| JPH10139697A (ja) | 1996-09-09 | 1998-05-26 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素炭化水素系組成物 |
| US5710352A (en) | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US5900185A (en) * | 1996-09-27 | 1999-05-04 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants |
| US6300378B1 (en) * | 1996-09-27 | 2001-10-09 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants |
| US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| EP0958265B1 (en) | 1997-01-31 | 2003-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | The catalytic manufacture of pentafluoropropenes |
| US5986151A (en) * | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
| US6376727B1 (en) * | 1997-06-16 | 2002-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof |
| JPH10309464A (ja) * | 1997-03-12 | 1998-11-24 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH10265771A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Sanai:Kk | 作動媒体 |
| GB9707130D0 (en) * | 1997-04-08 | 1997-05-28 | Advanced Phytonics Ltd | Solvent extraction |
| US5788886A (en) | 1997-05-05 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pentafluoropropane compositions |
| US5988517A (en) * | 1997-06-09 | 1999-11-23 | Ford Global Technologies, Inc. | Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work |
| JPH11388A (ja) * | 1997-06-12 | 1999-01-06 | Nippon Mizushiyori Giken:Kk | 消臭抗菌粉材 |
| FR2764883B1 (fr) * | 1997-06-18 | 1999-07-16 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes |
| EP0885952A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-23 | Elf Atochem S.A. | Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair |
| US6031011A (en) * | 1997-06-25 | 2000-02-29 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents |
| US5969198A (en) * | 1997-06-27 | 1999-10-19 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6031141A (en) * | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| CA2269114A1 (en) | 1997-09-24 | 1999-03-24 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method for diagnosis of metabolic bone diseases |
| JP4079482B2 (ja) * | 1997-10-02 | 2008-04-23 | セントラル硝子株式会社 | ハロゲン化プロパンの製造法 |
| US6089032A (en) * | 1998-10-28 | 2000-07-18 | Interdynamics Inc. | Method of retrofitting air conditioner and system therefor |
| JP3886229B2 (ja) | 1997-11-11 | 2007-02-28 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| AU1594099A (en) * | 1997-11-18 | 1999-06-07 | Allied-Signal Inc. | Hydrofluorocarbon refrigerants |
| US5811603A (en) * | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
| US6092589A (en) * | 1997-12-16 | 2000-07-25 | York International Corporation | Counterflow evaporator for refrigerants |
| US5856595A (en) | 1998-03-03 | 1999-01-05 | Alliedsignal Inc. | Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same |
| DE69919536T2 (de) * | 1998-06-02 | 2005-09-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur herstellung von hexafluorpropen und gegebenenfalls weiteren halogenierten fluor enthaltenden kohlenwasserstoffen |
| DE19830628C1 (de) | 1998-07-09 | 2000-04-20 | Lauffer Maschf | Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer) |
| US6124510A (en) * | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
| US6045444A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Motors Corporation | Compact automotive air conditioning module |
| JP3804289B2 (ja) * | 1998-09-22 | 2006-08-02 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及び/又は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| US6059027A (en) * | 1998-11-12 | 2000-05-09 | Daimlerchrysler Corporation | Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles |
| EP1132365B1 (en) * | 1998-11-13 | 2007-11-07 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene |
| JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 2000-06-20 | Tosoh Corp | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
| US6327866B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-12-11 | Praxair Technology, Inc. | Food freezing method using a multicomponent refrigerant |
| US6041621A (en) | 1998-12-30 | 2000-03-28 | Praxair Technology, Inc. | Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas |
| US6881354B2 (en) * | 1998-12-30 | 2005-04-19 | Praxair Technology, Inc. | Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures |
| US6076372A (en) | 1998-12-30 | 2000-06-20 | Praxair Technology, Inc. | Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures |
| US6176102B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-01-23 | Praxair Technology, Inc. | Method for providing refrigeration |
| US5969188A (en) * | 1999-01-05 | 1999-10-19 | Nipa Hardwicke, Inc. | Process for producing trifluoromethylacetophenones |
| US6374629B1 (en) * | 1999-01-25 | 2002-04-23 | The Lubrizol Corporation | Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants |
| US6254292B1 (en) * | 1999-02-19 | 2001-07-03 | Hewlett Packard Company | Pin-supported and -aligned linear encoder strip for a scanning incremental printer |
| US6086788A (en) * | 1999-03-15 | 2000-07-11 | Alliedsignal Inc. | Hydrofluorocarbon blown foam and method for preparation thereof |
| US6783691B1 (en) * | 1999-03-22 | 2004-08-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons |
| JP4356149B2 (ja) * | 1999-08-23 | 2009-11-04 | 旭硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの処理方法 |
| US6304803B1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-10-16 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | HVAC control system for an automobile |
| US6606868B1 (en) * | 1999-10-04 | 2003-08-19 | Refrigerant Products, Ltd. | R 22 replacement refrigerant |
| DE19949284A1 (de) | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Basf Ag | Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
| US6382305B1 (en) * | 1999-10-15 | 2002-05-07 | Calsonic Kansei Corporation | Heating ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles |
| US6589355B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-07-08 | Alliedsignal Inc. | Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds |
| US6521802B1 (en) * | 1999-11-29 | 2003-02-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing halogenated hydrocarbon compound |
| US6260380B1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-07-17 | Praxair Technology, Inc. | Cryogenic air separation process for producing liquid oxygen |
| IL152747A0 (en) | 2000-05-11 | 2003-06-24 | Altarex Inc | Therapeutic method and composition utilizing antigen-antibody complexation and presentation by dendritic cells |
| EP1301277A2 (en) | 2000-07-17 | 2003-04-16 | Honeywell International Inc. | Supported catalyst systems |
| KR20020019682A (ko) * | 2000-09-06 | 2002-03-13 | 권오석 | 고온용 혼합 냉매 조성물 |
| US6516837B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of introducing refrigerants into refrigeration systems |
| US6589356B1 (en) | 2000-09-29 | 2003-07-08 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd | Method for cleaning a silicon-based substrate without NH4OH vapor damage |
| AU2002212501A1 (en) * | 2000-11-06 | 2002-05-15 | Ineos Fluor Holdings Limited | Solvent extraction process |
| US6991744B2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions containing a compatibilizer |
| US6962665B2 (en) | 2000-12-08 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions containing a compatibilizer |
| US6616837B2 (en) | 2001-01-03 | 2003-09-09 | Innovative Engineering Systems, Ltd. | Apparatus for the optimization of the rheological characteristics of viscous fluids |
| EP2093187A1 (en) * | 2001-06-01 | 2009-08-26 | Honeywell International Inc. | Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane |
| US6548719B1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
| JP2003148818A (ja) * | 2001-11-09 | 2003-05-21 | Kuresuto Japan Kk | 環境温度の調節方法 |
| DE10203779A1 (de) | 2002-01-30 | 2003-07-31 | Solvay Fluor & Derivate | Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan |
| WO2004003098A2 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Goble George H | Nonflammable, nonozone depleting, refrigerant mixtures suitable for use in mineral oil |
| JP4271415B2 (ja) * | 2002-07-15 | 2009-06-03 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US7129383B2 (en) * | 2002-08-22 | 2006-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the preparation of 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, hexafluoropropene and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
| JP2004110388A (ja) | 2002-09-18 | 2004-04-08 | Sharp Corp | タッチパネルを有する装置 |
| GB0223724D0 (en) * | 2002-10-11 | 2002-11-20 | Rhodia Organique Fine Ltd | Refrigerant compositions |
| US7230146B2 (en) | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
| US8444874B2 (en) * | 2002-10-25 | 2013-05-21 | Honeywell International Inc. | Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| ATE556124T1 (de) * | 2002-10-25 | 2012-05-15 | Honeywell Int Inc | Fluorsubstituierte olefine enthaltendezusammensetzungen |
| US7279451B2 (en) | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| JP4110385B2 (ja) * | 2002-12-02 | 2008-07-02 | 日本電気株式会社 | 電力制限器 |
| JP4110388B2 (ja) * | 2003-01-10 | 2008-07-02 | 荒川化学工業株式会社 | 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法 |
| WO2004071488A1 (en) * | 2003-02-04 | 2004-08-26 | Chrysalis Technologies Incorporated | Perfluorocarbon and hydrofluorocarbon formulations and methods of making and using same |
| US7223351B2 (en) * | 2003-04-17 | 2007-05-29 | Great Lakes Chemical Corporation | Fire extinguishing mixtures, methods and systems |
| US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20110037016A1 (en) | 2003-10-27 | 2011-02-17 | Honeywell International Inc. | Fluoropropene compounds and compositions and methods using same |
| US7248809B2 (en) * | 2003-11-17 | 2007-07-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method of indicating a paper insertion direction and a printer driver using the same |
| US6991532B2 (en) * | 2003-12-09 | 2006-01-31 | Valeo Climate Control Corp. | Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems |
| FR2865731B1 (fr) * | 2004-01-30 | 2007-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane |
| EP1735399A1 (en) * | 2004-04-16 | 2006-12-27 | Honeywell International, Inc. | Stabilized trifluoroiodmethane compositions |
| AU2005236039B2 (en) * | 2004-04-16 | 2008-08-21 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US7413674B2 (en) | 2004-04-16 | 2008-08-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions |
| WO2005108332A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-17 | Honeywell International, Inc. | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7629306B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-12-08 | Honeywell International Inc. | Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide |
| US7620935B2 (en) | 2004-04-30 | 2009-11-17 | Microsoft Corporation | Generating programmatic interfaces from natural language expressions of authorizations for request of information |
| US6958424B1 (en) * | 2004-12-10 | 2005-10-25 | Honeywell International Inc. | Process for fluoroalkenes |
| US20060243944A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| TWI482748B (zh) | 2005-06-24 | 2015-05-01 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
| US7708903B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| US20070100010A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
| US20070098646A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Nappa Mario J | Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons |
| US7388117B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7759532B2 (en) | 2006-01-13 | 2010-07-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers |
| GB0614080D0 (en) * | 2006-07-17 | 2006-08-23 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Heat transfer compositions |
| US9994751B2 (en) * | 2008-04-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant |
-
2004
- 2004-04-29 US US10/837,525 patent/US7279451B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-29 CA CA3023293A patent/CA3023293C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011592.2A patent/EP2308942B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 ES ES10011630T patent/ES2551936T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 ES ES10011471.9T patent/ES2526122T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201410381447.8A patent/CN104194729B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201810610644.0A patent/CN108676548A/zh active Pending
- 2005-04-29 AT AT05744161T patent/ATE449148T1/de active
- 2005-04-29 CN CN201610116812.1A patent/CN105885800B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011594.8A patent/EP2311923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 DK DK18210883.7T patent/DK3498801T3/da active
- 2005-04-29 TW TW104132733A patent/TWI603945B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-04-29 CN CN200580013536.6A patent/CN101014680B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201711272871.9A patent/CN107974239B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 RU RU2011133751A patent/RU2620423C2/ru active
- 2005-04-29 TW TW106100315A patent/TWI655174B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-04-29 CN CN202211636053.3A patent/CN115926750A/zh active Pending
- 2005-04-29 RU RU2006130970/04A patent/RU2435821C2/ru active
- 2005-04-29 DK DK10011592T patent/DK2308942T3/da active
- 2005-04-29 DK DK10011594.8T patent/DK2311923T3/da active
- 2005-04-29 EP EP10011588.0A patent/EP2279670A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 PT PT100115948T patent/PT2311923T/pt unknown
- 2005-04-29 EP EP17172952.8A patent/EP3231851A1/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 DK DK10011471.9T patent/DK2314655T3/en active
- 2005-04-29 PL PL10011592T patent/PL2308942T3/pl unknown
- 2005-04-29 CA CA3090371A patent/CA3090371C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011472.7A patent/EP2277974A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 MY MYPI2017001169A patent/MY194689A/en unknown
- 2005-04-29 MY MYPI2012003425A patent/MY180851A/en unknown
- 2005-04-29 SI SI200531922T patent/SI2314655T1/sl unknown
- 2005-04-29 TW TW102123381A patent/TWI507515B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-04-29 ES ES05744161T patent/ES2306635T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CA CA2557873A patent/CA2557873C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 SI SI200530916T patent/SI1716216T1/sl unknown
- 2005-04-29 BR BRPI0508245-5A patent/BRPI0508245A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-04-29 CN CN201410344522.3A patent/CN104164215B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011562.5A patent/EP2277975A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 CN CN201410381855.3A patent/CN104178090A/zh active Pending
- 2005-04-29 ES ES10011593T patent/ES2702969T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP05744161A patent/EP1716216B9/en not_active Revoked
- 2005-04-29 TW TW103115429A patent/TW201429925A/zh unknown
- 2005-04-29 PL PL10011594T patent/PL2311923T3/pl unknown
- 2005-04-29 EP EP10011593.0A patent/EP2277977B1/en not_active Revoked
- 2005-04-29 DK DK09160311.8T patent/DK2085422T3/en active
- 2005-04-29 CN CN201711255460.9A patent/CN107828383B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 DK DK10011063.4T patent/DK2258802T3/en active
- 2005-04-29 SI SI200532181T patent/SI2085422T1/en unknown
- 2005-04-29 ES ES10011063T patent/ES2713556T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201711255631.8A patent/CN107936926A/zh active Pending
- 2005-04-29 TR TR2018/19535T patent/TR201819535T4/tr unknown
- 2005-04-29 FI FIEP18210883.7T patent/FI3498801T3/fi active
- 2005-04-29 DE DE05744161T patent/DE05744161T1/de active Pending
- 2005-04-29 WO PCT/US2005/014873 patent/WO2005105947A2/en not_active Ceased
- 2005-04-29 HU HUE18210883A patent/HUE061246T2/hu unknown
- 2005-04-29 CN CN201410381419.6A patent/CN104194727A/zh active Pending
- 2005-04-29 AU AU2005238537A patent/AU2005238537A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-29 CN CN201810610647.4A patent/CN108913098A/zh active Pending
- 2005-04-29 HU HUE10011592A patent/HUE045753T2/hu unknown
- 2005-04-29 CA CA2826532A patent/CA2826532C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 PT PT100114719T patent/PT2314655E/pt unknown
- 2005-04-29 PT PT182108837T patent/PT3498801T/pt unknown
- 2005-04-29 MY MYPI20051904A patent/MY137782A/en unknown
- 2005-04-29 ES ES09160311.8T patent/ES2638296T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 KR KR1020137007919A patent/KR101412562B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011471.9A patent/EP2314655B1/en not_active Revoked
- 2005-04-29 MY MYPI2017001170A patent/MY195233A/en unknown
- 2005-04-29 EP EP10011590.6A patent/EP2280049A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 KR KR1020127015906A patent/KR101389415B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 HU HUE09160311A patent/HUE036821T2/hu unknown
- 2005-04-29 CN CN201610116733.0A patent/CN105907375A/zh active Pending
- 2005-04-29 PT PT10011593T patent/PT2277977T/pt unknown
- 2005-04-29 CN CN201410381845.XA patent/CN104178089B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 PL PL10011593T patent/PL2277977T3/pl unknown
- 2005-04-29 JP JP2007511024A patent/JP4571183B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 DE DE602005017746T patent/DE602005017746D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201410381425.1A patent/CN104164217B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 PL PL09160311T patent/PL2085422T3/pl unknown
- 2005-04-29 PT PT91603118T patent/PT2085422T/pt unknown
- 2005-04-29 LT LTEP10011063.4T patent/LT2258802T/lt unknown
- 2005-04-29 ES ES18210883T patent/ES2940070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 SI SI200532246T patent/SI2258802T1/sl unknown
- 2005-04-29 PL PL05744161T patent/PL1716216T3/pl unknown
- 2005-04-29 CN CN201410381397.3A patent/CN104164216B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 EP EP10011159.0A patent/EP2258755A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 EP EP10011063.4A patent/EP2258802B1/en not_active Revoked
- 2005-04-29 SG SG200800820-3A patent/SG139767A1/en unknown
- 2005-04-29 CN CN201210530088.9A patent/CN103146348B/zh not_active Ceased
- 2005-04-29 AR ARP050101721A patent/AR050327A1/es active IP Right Grant
- 2005-04-29 PL PL10011471T patent/PL2314655T3/pl unknown
- 2005-04-29 EP EP09160311.8A patent/EP2085422B1/en not_active Revoked
- 2005-04-29 CN CN202110380033.3A patent/CN113105870A/zh active Pending
- 2005-04-29 PT PT10011063T patent/PT2258802T/pt unknown
- 2005-04-29 PL PL18210883.7T patent/PL3498801T3/pl unknown
- 2005-04-29 EP EP18210883.7A patent/EP3498801B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 SI SI200532311T patent/SI3498801T1/sl unknown
- 2005-04-29 PT PT05744161T patent/PT1716216E/pt unknown
- 2005-04-29 ES ES10011592T patent/ES2752044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 SG SG10201912078WA patent/SG10201912078WA/en unknown
- 2005-04-29 CN CN201710572726.6A patent/CN107286912A/zh active Pending
- 2005-04-29 SG SG10201503338YA patent/SG10201503338YA/en unknown
- 2005-04-29 EP EP20100011363 patent/EP2311904A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 EP EP10011630.0A patent/EP2277969B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 CN CN201610116772.0A patent/CN105885799B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 HU HUE10011063A patent/HUE041655T2/hu unknown
- 2005-04-29 EP EP10011591.4A patent/EP2277984A3/en not_active Withdrawn
- 2005-04-29 ES ES10011594T patent/ES2773847T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 DK DK10011593.0T patent/DK2277977T3/en active
- 2005-04-29 TW TW094114061A patent/TW200615370A/zh unknown
- 2005-04-29 PL PL10011063T patent/PL2258802T3/pl unknown
- 2005-04-29 SG SG2011054988A patent/SG174022A1/en unknown
- 2005-04-29 LT LTEP18210883.7T patent/LT3498801T/lt unknown
- 2005-04-29 LT LTEP09160311.8T patent/LT2085422T/lt unknown
- 2005-04-29 SI SI200532238T patent/SI2277977T1/sl unknown
- 2005-04-29 PT PT100115922T patent/PT2308942T/pt unknown
- 2005-04-29 CN CN201410381421.3A patent/CN104194728A/zh active Pending
- 2005-04-29 HU HUE10011593A patent/HUE041437T2/hu unknown
- 2005-04-29 TW TW106108070A patent/TWI628272B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-04-29 CN CN201410381395.4A patent/CN104194726B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-29 TR TR2019/02847T patent/TR201902847T4/tr unknown
- 2005-04-29 MY MYPI20091285A patent/MY157881A/en unknown
-
2006
- 2006-08-28 ZA ZA200607176A patent/ZA200607176B/xx unknown
- 2006-08-29 KR KR1020067017489A patent/KR101377933B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2006-08-29 IL IL177743A patent/IL177743A/en active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-29 US US11/847,192 patent/US9518225B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-26 US US12/412,342 patent/US8065882B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-07-23 JP JP2010165521A patent/JP5628579B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2010-07-23 JP JP2010165520A patent/JP5628578B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-03-18 AU AU2011201225A patent/AU2011201225B2/en not_active Expired
- 2011-04-18 AR ARP110101332A patent/AR083623A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-03-15 US US13/844,206 patent/US9695363B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-10 IL IL225660A patent/IL225660A0/en unknown
- 2013-05-31 JP JP2013115655A patent/JP5458204B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2013-05-31 JP JP2013115631A patent/JP5903073B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2013-09-10 JP JP2013187273A patent/JP2014012853A/ja active Pending
-
2014
- 2014-03-26 US US14/225,588 patent/US9157017B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-04-04 US US14/245,406 patent/US9708537B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-26 JP JP2014238913A patent/JP5689562B1/ja not_active Expired - Lifetime
-
2015
- 2015-02-09 JP JP2015023031A patent/JP6076389B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2015-02-09 JP JP2015022935A patent/JP2015091998A/ja active Pending
- 2015-09-24 US US14/864,005 patent/US20160017231A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-08-08 JP JP2016155508A patent/JP6236127B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2016-11-11 US US15/349,145 patent/US20170233623A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-03-06 JP JP2017041733A patent/JP2017128733A/ja not_active Withdrawn
- 2017-05-16 RU RU2017117009A patent/RU2017117009A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-10-25 JP JP2017205867A patent/JP2018021207A/ja active Pending
-
2018
- 2018-08-05 IL IL260982A patent/IL260982B/en active IP Right Grant
- 2018-12-19 CY CY20181101370T patent/CY1121475T1/el unknown
-
2019
- 2019-03-05 CY CY20191100265T patent/CY1121490T1/el unknown
- 2019-04-25 JP JP2019083542A patent/JP2019116639A/ja active Pending
-
2020
- 2020-02-18 IL IL272736A patent/IL272736A/en unknown
- 2020-03-23 US US16/826,767 patent/US20200291281A1/en not_active Abandoned
- 2020-09-03 JP JP2020147986A patent/JP2020193347A/ja active Pending
-
2022
- 2022-04-28 JP JP2022074316A patent/JP7411716B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2022-11-07 JP JP2022177983A patent/JP7513682B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2023
- 2023-03-17 CY CY20231100148T patent/CY1125941T1/el unknown
- 2023-12-11 JP JP2023208338A patent/JP2024015331A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7411716B2 (ja) | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 | |
| KR101691002B1 (ko) | 플루오르 치환된 올레핀을 함유한 조성물들 | |
| AU2014262265B2 (en) | Compositions containing fluorine substituted olefins | |
| AU2014277871A1 (en) | Compositions containing fluorine substituted olefins | |
| AU2012202525A1 (en) | Compositions containing fluorine substituted olefins |


