FR2474496A1 - Nouveaux derives de la pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides - Google Patents
Nouveaux derives de la pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- FR2474496A1 FR2474496A1 FR8101230A FR8101230A FR2474496A1 FR 2474496 A1 FR2474496 A1 FR 2474496A1 FR 8101230 A FR8101230 A FR 8101230A FR 8101230 A FR8101230 A FR 8101230A FR 2474496 A1 FR2474496 A1 FR 2474496A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group containing
- cycloalkyl
- alkyl group
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 18
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims abstract description 13
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 52
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- -1 2-tetrahydrofuryl Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- CDWRPXBFTYCDLV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroprop-2-enoxy)-6-methyl-n-propan-2-ylpyrimidin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC(C)=CC(OCC(Cl)=C)=N1 CDWRPXBFTYCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWYAOMOAQFFCKU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroprop-2-enoxy)-n-hexyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCCCNC1=NC(C)=CC(OCC(Cl)=C)=N1 BWYAOMOAQFFCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 240000005611 Agrostis gigantea Species 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 6
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentanoic acid Chemical compound CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 2
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 2
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 2
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVJISDUCVHBCKL-UHFFFAOYSA-N 2-(hexylamino)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CCCCCCNC1=NC(=O)C=C(C)N1 SVJISDUCVHBCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCERVHYBSTYCQS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound CSC1=NC=CC(C)=N1 UCERVHYBSTYCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 102100025597 Caspase-4 Human genes 0.000 description 1
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 101100299477 Cupriavidus necator (strain ATCC 17699 / DSM 428 / KCTC 22496 / NCIMB 10442 / H16 / Stanier 337) phbI gene Proteins 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 101100273284 Homo sapiens CASP4 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100439111 Rattus norvegicus Cebpd gene Proteins 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150118630 ptsI gene Proteins 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET DE NOUVEAUX DERIVES DE LA PYRIMIDINE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE X SIGNIFIE L'OXYGENE OU LE SOUFRE, R REPRESENTE UN GROUPE ALCENYLE OU ALKYLE, CYCLOALKYLE OU CYCLOALKYL-ALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUES, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE OU BIEN R ET R FORMENT ENSEMBLE UN GROUPE ALKYLENE, ET R, R ET R SIGNIFIENT CHACUN L'HYDROGENE, LE CHLORE OU LE BROME OU UN GROUPE ALKYLE, ET LEUR PREPARATION. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES POUR LA LUTTE CONTRE LES PLANTES INDESIRABLES.
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de la pyrimidine,
un procédé pour leur préparation
et leur utilisation comme herbicides.
L'invention concerne plus particulièrement les dérivés de la pyrimidine répondant à la formule I
X - CH2 - C = C - R5
d 6 R3 4 (I)
R R CH
1R2 dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes
de carbone éventuellement substitué par 1 ou 2 substi-
tuants choisis parmi les groupes alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et 2-tétrahydrofuryle; un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou cycloalkyl-alkyle dans lequel le reste cycloalkyle contient de 3 à 8 atomes de carbone et le reste alkyle de 1 à 5 atomes de carbone, ces groupes cycloalkyle et cycloalkyl-alkyle pouvant être substitués par un ou deux atomes d'halogène ayant un poids atomique de 9 à 35; ou un groupe alcényle contenant de 1.à 18 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 forment ensemble une chaine alkylène contenant de 4 à 6 atomes de carbone, R3, R4 et R5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R3, R4 et R5 devant représenter
un atome d'halogène.
Les groupes alkyle contenus dans les composés de
formule I peuvent être à chaîne droite ou ramifiée.
Lorsque R1 représente un groupe alkyle, il s'agit par exemple d'un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone et spécialement de 3 à 7 atomes de. carbone, en particulier d'un groupe de formule n-hexyle, n-butyle,
isopropyle, 1-méthyl-propyle ou 1-méthyl-butyle.
Lorsque R1 représente un groupe alkyle substitué, il s'agit de préférence d'un groupe alkyle substitué par un groupe méthoxy ou 2-tétrahydrofuryle, en particulier monosubstitué. Lorsque R1 représente ou contient un groupe
cycloalkyle, il s'agit de préférence d'un groupe cyclo-
alkyle contenant de 3 à 6 atomes de carbone, en parti-
culier d'un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 5 atomes
de carbone.
Lorsque R1 représente un groupe cycloalkyl-
alkyle, le reste alkyle de ce groupe contient de préférence de 1 à 3 atomes de carbone et signifie en particulier
un groupe CH2.
Lorsque R1 représente un groupe cycloalkyle ou cycloalkylalkyle substitués par de l'halogène, ce dernier est de préférence un atome de chlore ou de brome, en particulier un atome de chlore, situé de
préférence dans la partie cyclique.
Lorsque R1 représente un groupe alcényle, celui-ci peut être à chaîné droite ou ramifiée; il s'agit de préférence d'un groupe alcényle contenant de
1 à 12 atomes de carbone.
Lorsque l'un des symboles R3, R4 ou R. représente un groupe alkyle, il s'agit de préférence d'un groupe
méthyle ou éthyle, en particulier d'un groupe méthyle.
Les composés préférés de formule I sont ceux possédant une ou plusieurs dms caractéristiques suivantes a) X signifie un atome d'oxygène, b) R2 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, en particulier l'hydrogène; c) R3 signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, en particulier de chlore; d) R4 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone; e) R5 signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome; f) R6 signifie un atome d'hydrogène, en particulier ceux correspondant à la formule Ia - CH -ç=c C-11 AR ' R4 (Ia) RjHRtrN
R1HN H3
dans laquelle R1 a la signification déjà donnée, R' signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, R4 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et R' signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome,
l'un des synroles R ou R! représentant un atome de clore ou de brame.
Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I on éthérifie un composé de formule II R
;N R 6 (II)
RiR2N CH
- 3
dans laquelle X, R1, R2 et R6 ont les significations déjà données, avec un composé de formule III
X - CH - C = C - R
4 - 2,,4 5 (III)
3 R 4
3 4. Rio
2474496 X
dans laquelle X est un groupe susceptible d'être éliminé i sous les conditions de la réaction, et R3, R4 et R. ont
les significations déjà données.
Le procédé peut être effectué selon les méthodes connues pour la préparation des éthers 4-pyrimidiniliques. X1 peut être un groupe quelconque susceptible d'être éliminé sous les conditions de la réaction de condensation de la 4-hydroxy-pyrimidine, et représente de préférence
un atome d'halogène, en particulier de chlore.
La réaction peut être effectuée en l'absence ou en présence d'un solvant; on opère de préférence dans un solvant. Comme solvant, on utilise de préférence un amide d'un acide carboxylique organique tel que le diméthylformamide, un hydrocarbure, un hydrocarbure chloré, un éther, une cétone, un alcool ou la pyridine. On opère avantageusement à une température comprise entre 0 et 1500, de préférence entre 40 et 1200. On effectue de préférence la réaction en présence d'un agent accepteur d'acides tel que le carbonate de potassium ou de sodium, l'hydroxyde de potassium, le méthylate de sodium, la
triéthylamine ou la pyridine.
Les composés de formule I ainsi obtenus peuvent
ensuite être isolés et purifiés selon les méthodes connues.
Les composés de formule I peuvent être préparés et utilisés sous forme de sels d'addition d'acides. Les composés de formule I sous forme de sels se trouvent de préférence sous forme d'un sel acceptable du point de vue agrochimique. On peut préparer les sels d'addition d'acides à partir des bases libres en procédant selon
les méthodes connues, et inversement.
Les composés utilisés comme produits de départ
sont connus ou peuvent être préparés de manière connue.
Ainsi, les composés de-formule' II peuvent être obtenus par condensation de la 5-méthyl-isothiourée avec un ester
de l'acide acétylacétique, puis réaction de la 2-méthyl-
thio-4-hydroxy-6-méthyl-pyrimidine ainsi obtenue,
2474496;
avec une amine appropriée pour former le composé désiré
de formule II.
Les composés de formule I et les produits de départ correspondants peuvent exister sous forme d'isomères géométriques. Les formes géométriques particulières des produits de départ ne sont généralement pas affectées par les conditions de réaction décrites ci-dessus et sont conservées dans les produits finals. Lorsqu'on obtient des mélanges d'isomères géométriques, il est généralement préférable, pour des raisons pratiques, d'utiliser ces
mélanges tels quels comme herbicides et dans les composi-
tions de l'invention, bien qu'ils puissent être séparés
selon des méthodes connues.
Les composés de formule I peuvent être utilisés comme herbicides. En particulier, ils sont indiqués pour combattre une grande variété de plantes indésirables aussi bien monocotylédones que dicotylédones, comme par exemple Lepidium sativum, Avena fatua, Agrostis alba et Lolium perenne à des doses d'essai correspondant à une application de 0,2 à 5,0 kg/ha. Les composés de formule I peuvent être appliques aussi bien en traitement de pré-levée que de post-levee, le traitement de post-levée étant généralement préféré. En raison de leur activité herbicide, les composés de formule I peuvent être utilisés pour combattre les plantes adventices, par exemple les plantes dicotylédones comme Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium alba, Stellaria media, Senecio vulgaris et Galium aparine, et,en particulier,les plantes monocotylédones comme Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium perenne,
Digitaria sanguinalis, Setaria italica et Panicum spp.
L'invention comprend également un procédé de lutte contre les plantes adventices à l'aide des composés de l'invention. Pour leur utilisation comme herbicides, les composés de formule 1 seront appliqués à des doses 2474496 1t dépendant de la plante à combattre, du composé de formule I, du mode d'application, des conditions de traitement etc. Cependant les doses d'emploi seront avantageusement comprises entre environ 0,2 et 7 kg/ha, de préférence entre environ 0,5 et 5 kg/ha, en particulier entre
1,0 et 3,0 kg/ha.
Les composés de formule I possèdent une phyto-
toxicité relativement plus faible envers les plantes cultivées qu'envers les plantes adventices. L'activité herbicide sélective des composés de formule I est observée, par exemple, après un traitement de pré-levée effectué dans des cultures comprenant les céréales comme le blé et le riz de rivière, les betteraves à sucre, les pommes de terre, le tournesol et le coton. Les composés de formule I sont particulièrement efficaces comme herbicides sélectifs en traitement de pré-levée dans les cultures
de coton, de pommes de terre ou de tournesol, en parti-
culier danséles cultures de coton. L'activité herbicide sélective des composés de formule I est également observée après traitement de postlevée dans les cultures, par exemple dans les cultures de pommes de terre ou de céréales telles que le blé, l'orge, le riz pluvial et le riz de rivière. Cette activité herbicide sélective en traitement de post-levée est particulièrement bonne dans
les cultures de riz de rivière.
Pour leur utilisation comme herbicides sélectifs, les composés de formule I seront appliqués à des doses dépendant de la culture concernée; cependant,on obtient en général des résultats satisfaisants en appliquant les composés de formule I à des doses comprises entre 0,2 et ,0 kg/ha, de préférence entre 1,0 et 3,0 kg/ha. L'invention comprend également un procédé de lutte contre les plantes adventices dans les cultures, comme mentionné plus haut, en particulier les cultures de riz de rivière ou de blé, caractérisé en ce qu'on applique sur les cultures un composé de formule I en 2474496 i quantité suffisante pour détruire les plantes adventices,
sans endommager la culture.
Les expressions pré-levée et post-levée indiquées plus haut se réfèrent aux plantes adventices. Pour leur utilisation comme herbicides sélectifs dans le traitement de post-levée préféré, on peut appliquer les composés avant la levée des cultures; toutefois il est préférable en général de procéder à l'application après la levée des
plantes cultivées et des plantes indésirables.
Les composés de formule I peuvent être utilisés comme herbicides en association avec des supports et des agents de dilution habituellement utilisés en agriculture, par exemple sous forme de compositions solides ou liquides contenant par exemple de 0,01 à environ 80% en poids d'un composé de formule I. De telles compositions font également partie de l'invention. Les compositions herbicides selon l'invention peuvent être préparées par simple mélange des matières actives avec les véhicules ou diluants. Les formulations appropriées selon l'invention sont les formes d'application, par exemple les bouillies, les concentrés, par exemple les concentrés émulsifiables, les granulés et les poudres mouillables. Les formulations solides, telles que les poudres pour poudrage et les granulés, peuvent être préparées par mélange des composés de formule I avec des supports solides tels que la terre d'infusoires, le kaolin, le talc, la craie, le calcaire et la cellulose en poudre,
ou par imprégnation de ces supports solides.
Les formulations peuvent contenir en outre des agents destinés à assurer une meilleure mouillabilité et une meilleure aptitude à la dispersion, comme par exemple le produit de condensation du formaldêhyde et de naphtalène-sulfonate ou des alkyl-benzène-sulfonates, des agents destinés à améliorer l'adhérence sur les plantes, comme par exemple la dextrine, et des agents de
stabilisation, comme par exemple le caséinate d'ammonium.
2474496i De tels additifs peuvent être incorporés dans des poudres mouillables, ou encore dans des concentrés émulsifiables lorsqu'on les utilise avec des solvants appropriés, comme par exemple des hydrocarbures tels que le benzène, ou des alcools comme l'isopropanol. Les formulations concentrées contiennent par exemple de 2 à 80% en poids de composés de formule I, de préférence de 2 à 50%. Les formes prêtes à l'emploi contiennent généralement de 0,01 à 10% en poids de composés de formule I. Lorsque la préparation des composés de départ n'est pas décrite, ces composés sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues ou par analogie
avec des procédés connus.
Les exemples de formulation suivants n'ont,
bien entendu, aucun caractère limitatif.
ExempleA: Poudre mouillable On malaxe, de manière à obtenir un mélange homogène, 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 1 indiqué ci-après, 5 parties
d'un produit de condensation du formaldehyde et de naphta-
lènesulfonate,2 parties d'un alkylbenzène-sulfonate, parties de dextrine, 1 partie de caseinate d'ammonium et 62 parties de terre d'infusoires. On broie ensuite le tout, jusqu'à ce que l'on ait obtenu une granularité
moyenne nettement inférieure à 45 microns.
Exemple B: Concentré émulsifiable On mélange, de façon à obtenir un mélange homogène, 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 1 indiqué ci-après, parties de xylène, 10 parties d'un mélange constitué de dodécylbenzène-sulfonate de calcium et du produit
de la réaction d'un alkylphénol avec de l'oxyde d'éthylène.
On peut diluer le concentré émulsifiable ainsi obtenu
avec de l'eau, jusqu'à la concentration voulue.
Exemple C: Granulé On dissout 5 kg d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 1 ci-après, dans litres de chlorure de méthylène. On ajoute cette solution à 95 kg d'attapulgite en granulés (dimension
des mailles 24/48 mailles/pouce) et on mélange intimement.
On évapore ensuite le solvant par chauffage sous pression réduite. Les exemples de préparation suivants illustrent
la présente invention sans aucunement en limiter la portée.
Toutes les températures sont indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1
6-(2-chloro-2-propényloxy)-4-méthyl-2-n-hexylamino-
pyrimidine On introduit dans un ballon 42,0 g (0,2 mole) de 6-hydroxy-4méthyl-2-n-hexylamino-pyrimidine, 27,6 g
(0,2 mole) de K2C03, 24,4 g (0,22 mole) de 2,3-dichloro-1-
propène et 150 ml de diméthylformamide. On chauffe le mélange pendant environ 3 heures à une température du bain de 110 , on le refroidit ensuite à la température ambiante et on le verse dans 500 ml d'eau. On extrait ce mélange avec de l'éther, on sèche l'extrait éthérifié sur sulfate de sodium et on l'évapore sous pression réduite dans un évaporateur rotatif, à une température allant jusqu'à 60 . On obtient le composé du titre à l'état brut, sous forme d'une huile brune que l'on purifie par chromatographie sur gel de silice en utilisant, comme éluant, un mélange 1:3 d'éther et d'hexane, ce qui donne une huile jaune qui cristallise lentement;
F = 36 - 37 .
En procédant comme décrit à l'exemple 1, et en utilisant les composés de formule II et de formule III
appropriés, on obtient les composés de formule I suivants.
Lorsque les composés sont obtenus sous forme d'une huile, leur valeur Rf sur gel de silice est indiquée; a), b), c) et d) indiquent l'éluant utilisé:
2474496.
a) mélange à parts égales d'éther diéthylique et de n-hexane; b) éther diéthylique; c) mélange 1:3 d'éther diéthylique et de n-hexane; d) mélange 3:1 de n-pentane et d'éther diéthylique (Tableau I voir pages suivantes) (Comnosés de formule I dans laquelle R6 = H) Exemple NR1R2 2=5 de _________ _ X-CH__-C=C-R Point deRf I. R3R4RfuSO
-NHCH3
-NHn-C H7 -NHn-C H7 -NHn-C3H7 -NHn-C H
-NH (CH2) 3OCH3
-NHi-C H -NHi-C H7 -NHi-C H -NHi-C H -NH-n-C4H9 -NIH.-n-C4H -NH-n-C4H9 NH-i-C4H9 -NH-i-C4H9 -NH-sec-C4H9 -NH-sec-C4H 9 -NH-sec-C4H 9 -NH-n-C H13 -NH-cyclohexyl -NH-n-C12H25 -pyrrolidiny 1
CH 2NH-
-NHCH (CH3) CH2OCF3
-NHCH (CH3) CHliCH3
-NHCH (CH3) CH2OCH
-OCH2C (Cl) =CH2
-OCH2C (C1)=CH2
-OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2C (Cl) =CHC1 -OCH2C (Br)=CH2 -OCH2C(Cl)=CH2
-OCH2C (C1)=CH2
-OCH2CH=CHC1 (c/t
-OCH2CH=C(C1) -CH3 (
-OCH2C (Br) =CH2
-OCH2C(C1) =CH2
-OCH2C (Br) =CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) -OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t)
-OCH2C(C1) CH2
-OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2C (Br) =CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2C (Cl)=CH2 OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C (Cl)=CH2 -OCH2C (Cl) =CH2
-OCH2CH=CHC1
-OCH2C(Cl)=CH2
-OCH2CH=C (C1) CH3
-NHCH. (CH) CH 20C H3!-OCH 2C (Br) =CH2
92 - 93
63 - 64
51 - 540
46 - 48
64 - 65
- 51
) 0,256)
a) 0, 10 :c/t) a) 0,25 a)O,25
53 - 55
- 51
38 - 40
59 - 61
48 - 50
b) 0,45 a) 0,25 a) 0,25
32 - 34 0
b) 0,55
36 - 37
a) 0,35 0o a) 0,25 a) 0,30 a) 0,34 a) 0,26 29 -NH-cyclopentyl IOCH2CH=CCi- a) 0,36 (1) le sel d'oxalate de ce comiDoié ayant un point de fusion de 99-101 et le sulfate un point de fusion de 100-101
TABLEAU I
2474496:
Exemple NRR -X-CH -C=C-R Point de R1R2 C2-,, --5 f4sion R3R4 Rf -NHcyclopentyl -NH-n-C H13 -NH-n-C H 6 13-NH-cyclopropyl -NH-cyclopropyl -NHcyclopropyl
-NH-CH2CH OCH3
2 2 3
-NH-CH2CH20CH3
C2 2 3
-NH-CH 2CH 2OCH3
-NH-n-C3H -NHC 4H9n 4 9-n -NHC4H9_iso -NHC4 9-sec
-NHC4 9-tert.
-NHC5Hlln -NHC5Hll-n -NHC5Hlln -NHC5Hln il-n -NHC 5Hll-iso -NHC5Hll iso -. C5H11-iso
-NHC H
ll-iso
-NHCH(CF3)CH2CH2CH3
-NHCH(CH3) H2CH2CH3
-NHCH (CH)CHaH2c3
-OCH2C (C1) =CH2
-OCH2C (Br)=CH2 -OCH2CH=C(Cl) CH3 -OCH2CH=CHCt -OCH2-C (Cl) =CH2 OCH2CH=CHCl
-OCH2C (C1)=CH2
-OCH2C(Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=C (Cl)2C3(c/t -OCH2C (Br)=CH2 CH2 =C(Cl) CH3 (c/t) -OCH2C(Cl)=CH2
-OCH2C (C1) =CH2
-OCH2C (Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=C (Cl)CH3 (c/t) -OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C (Br)=CH2 -OCH2CH=CHCl (c/t) - O2CH=C (C1)CH3 (c/t) -OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C (Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) a) 0,47
38- 40
46-42
a) 0,34 a) 0,37
59-63
63-65
71-73
51-54o
43-45
58-60 a)0,25 ja)0,30
4'9-51
44-4f
59-61
47-4e
76-78
-72
53-55D
66-68
a) 0, 30 a) 0, 30 a) 0,30 Exe.,ple I Point de: Exe-.ple NR R2 1-X-CH -C=CRP EXe eN12 2,, 5 fusion _______II 3 R4 Rf
-NHCH (CH3)CH2CH2CH3
- NHCH(CH3)CH(CH3)2
-NHCH (CH3)CH(CH3)2
NHCH(CH2CH3)2
NHCH(CH2CH3)2
- NHCH(CH2CH3)2
-NH-cyclopentyl NH-cyclopentyl NHCH(CH3) CH2C3H7iso -NHCH (cH3)c2C3H7 -NHcyclohexyl -NH-cyclohexyl -NH- cyclohexyl -NHCH2-cyclohexyl -NHCH2cyclohexyl -NHC7H15_n -IHC7H15-n -NHC7H15_n NHC7H15-n -NHCH(CH3)c5Hll-n NHCH(CH3)C5H11-n NHCH(CH3) C5H1-n NHCH (CH3) CHll-n -OCH2CH= (C1) CH3(c/t) -OCH2C(Cl)=CH2 -OCH2C(Br)=CH2 -OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C(Br)=CH2 OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2C(Br)=CH2 OCH2CH=C(Cl)CH3 (c/t) -OCH2C (Cl) =CH2 OCH2C(Br)=CH2 -OCH2C(Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=C(Cl)CH3 (c/t)
-OCH2C (C1) =CH2
-OCH2C(Br)=CH2 -OCH2 (Cl) =CH2 -OCH2C(Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) -o2CH=C (Cl) C3 (c/t) -OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C(Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) a)0,25 c) 0,20 c) O,15 a)0,25 c)O.,15 c)0,15 a)0,25 a)0,25 a)0,35 a) 0,35 a)0,30 a) O0,25 ajO,25 63-65
74-76
36-38
38-40
a)0,30 c) 0,25 a)0,35 a)0,35 a)0,35 -OCH2CH=C (Cl) CH3 (c/t c) 0,15 Point Exemple NR1R2 -X-CH -C=C-R,5 de Ee 2-R3R4 _ fusion NRRI 2,,3R PoinR -=dH (CH3) CH2CV C3H7 i - NHCH (C3H7_i)2 -NHCH(C3H7-iso) 2 -NHC8H17_n -NHC8H17n -NqHH (Cq3) C6H13_n -NHCH(CH) C6H13-n
-NHCH (CH2) 3C3H7_
CH3 -NHCH(CH2) 3C3H7-i CH3
-NHCH CH-C H
2, 4 9-n C2H5 C2H5 -NHCH2CH-C4H9-n - NHCH2CH-C4H9-n C2H5 -NHC H9n 9 19-n NHC9H19-n -NHC 9H19_n -NHC9H19-_n -NHC10H21_n -NHC10H21_n -OCH2C (Br) =CH2
-OCH2C (C1) =CH2
-OCH2C (Br) =CH2
-OCH 2C(C1) =CH2
-OCH2C (Br)=-CH2
2 -2
-OCH2C (Cl) =CH2 -OCH2C (Br) =CH2 -OCH2C (Cl) =CH
2 2
-OCH2C (Br)=CH2 -OCH2C(Cl)=CH2 -OCH2C(Br)=CH2 - CI2CE=C (C1) Cq3 (c/t)
-OCH2C(C1) =CH2
-OCH2C (Br)=CH2 -OCH2CH=CHC1 (c/t) - OCH2CC (Cl) CH3 (c/t)
-OCH2C(C1) =CH2
-OCH2C (Br) CH2 c)0,15 c) 0, 20 c) O0 20 29-31 -27 a) 0,25 a) 0, 35 c) 0, 20 a) 0, 25 c) 0, 15 a)0, 35 d)0, 15
43-44
d)0, 15 a) O, 25 a)0, 25
28-30
a) 0, 30 2474496 i Exeaple NR R -X-CH -C=C- R Exene11 2 2 ode R3R4 fusion Rf -NHC 10H21n c10H 21-n -NCllH23_n 11 21-n -NHCllH23_n -NHC12H25-n NHC12H25-n -NHC12H25_n C12 25-n -NHC18 37-n -NHC18H37-n ICH2 (CH2) 7 28H17-n -EHCH2 (CH2) 7CHCC8H17-n
-NHCH2-C
-pyrrolidinyl -pyrrolidinyl
-NHCH(CH3)CH(CH3)2
-NHCH(CH3)CH(CH3)2
-NHiC3H7 -NHnC6H13 OCH2CH=CHC1 (c/t) OCH2CH=C(C1)CH3(c/t)
OCH2C(C1)=CH2
OCH2C(Br)=CH2 OCH2C(Br)=CH2 OCH2CH=CHC1 (c/t) OCH2CH=C (C1) CH3 (c/t)
-OCH2C (C1)=CH2
-OCH2C(Br)=CH2
-OCH2C(C1)=CH2
-OCH2C(Br)=CH2 -OCH2C (Br)=CH2 -OCH2C(Br)=CH2 -OCH2CH=C (Cl) CH3 (c/t) OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=C (Cl)CH3 (c/t) -SCH2C (Cl)=CH2 -SCH2C (Cl) =CH2 a)0, 25 a)O, 35
39-410
a)0,25
36-38
44-46
c)O,15
51-53
51-53
a)0,35 a)0,35 -52 c)O,35 c)0,25 a)0,25 huile, ébulliti 0seus 0,05 mmi a) 0,30 c) O, 10 ( F = c 30 ) 2474496 i _] Point Exemple NR1R2 -X-CH -C=C-R de 12 f.c2 # y 5.fusion R3R__ _ _ _ _ Rf
*-NHCH (CH3) CH2CH (CH3) 2
-NrInC H - N8 nC8H17 -NHn C8H17 -NHCH (iC3H7)2
NHCH (C3H7)2
NHCH(CH3)CH2CH (CH3)2
-NHCH (CH ?_C6H13
NHCH(CH3)nC6H13 C1 Cl
-NH-CH2 X
Cl Cl
-,*H-CH2 -
-OCH2-C=C1-CH3 (c/t) -OCH2-CH=CHCl (c/t) -OCH2-CH=CC 1-CH3 (c/t) OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=CC1-CH3(c/t) -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=CHC1 (c/t) -OCH2CH=CCl-CH3 (c/t) -OCH2CBr=CH2
-OCH2-CC1=CH2
auile, 6bu1lidn 53 sou 02 mmn a)0,25
(F -30 )
a)0,25
(F-30 )
a)O,25 a)0O,25 a)0, 30 a)O,35 a)0,35
76-77
68-70
c/t = mélange d'isomères cis et trans.
2474496.
TABLEAU II Composés de formule I Point ExeMlEn NR R 2 -X-CH -C=C-R R de E l 12 2| luI CC5 6 fusion l R3R4 Rf 124 -NHC 3H7-i -OCH2C(C1)=CH2 -CH3 c)O, 10 -NHC3H7-i -OCH2C(Br)=CH2 -CH3 a)O,25 126 -NHC3H7-i -OCH2C(Cl)=CH2 C3H7 n a)0,30 127 -NHC3H7-i -OCH2C(Br)=CH2 -C3H7_n a)0,25 128 -NHC3H7-i OCH2CH=C(Cl)CH3 -C3H7 n a)0,25 129 -NHC3H7i -OCH2CH=CHC1 (c/t) -C3H7_n a) O,25 -NHC3H7_i OCH2C (Cl) =CH2 -C3H7is c)0,10 c/t = mrlange d'isomères cis/trans Produits de départ Pour préparer le 2,3-dichloro-1-propène utilisé comme produit de départ à l'exemple 1, on ajoute 10,6 molesde C12 à 10 moles de chlorure d'allyle et on traite le 1,2,3-trichloro-propane ainsi obtenu (10 moles)
par KOH (16 moles).
Pour préparer la 6-hydroxy-4-méthyl-2-n-hexyl-
amino-pyrimidine, utilisée comme produit de départ, on fait réagir 20 moles de thiourée et 11 moles de sulfate
de diméthyle, ce qui donne le suIfate de 5-méthyl-iso-
thiourée et on condense le produit de cette réaction (14 moles) avec 14 moles d'acétoacétate d'éthyle;
on fait réagir ensuite dans un autoclave la 6-hydroxy-4-
méthyl-2-méthylthiopyrimidine (0,5 mole) ainsi obtenue avec la nhexylamine (0,5 mole) dans 250 ml d'éthanol
pendant 40 heures à une température du bain de 160 .
Essais d'action herbicide Essai 1: Traitement de _ré-levée en serre On remplit des boîtes de 30 x 40 cm pour des essais
d'ensemencement avec un mélange ----------------------
à base de tourbe et de sable, jusqu'à une hauteur de 6 cm.
On pulvérise sur la surface exposée du mélange tourbe/sable, ml d'une suspension aqueuse d'un composé de formule t (formulation décrite sous B) et on sème dans chaque boîte des graines de Lepidium sativum, Agrostis alba, Avena fatua et Lolium perenne. Le nombre de semences semées pour chaque espèce de plante dépend du pouvoir de germination et de la dimension de croissance initiale de chaque semence. Après avoir semé les graines, on recouvre la surface traitée d'une fine couche d'environ 0,5 cm du mélange de tourbe et de sable. On laisse reposer les boîtes pendant 28 jours à une température de 20 à 24 C en les exposant à la lumière du jour pendant 14 à 17
heures par jour. Après cette période, on détermine l'acti-
vité herbicide en évaluant visuellement le degré et la
qualité du dommage provoqué'sur les différentes plantes semes.
Les composés des exemples 1 à 130, sont appli-
qués à des doses correspondant à 0,2;1,0 et 5 kg/ha.
Dans ces essais, on constate une activité herbicide, c'est-à-dire que les plantes ainsi traitées subissent des dommages importants. Essai 2: Traitement de post-levée en serre On procède d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple précédent, mais en appliquant 50 ml de la formulation herbicide sur les plantes au stade de 2 à 4 feuilles. On échelonne l'ensemencement afin que le traitement des plantes soit effectué au moment o celles-ci atteignent à peu près simultanément le stade
de 2 à 4 feuilles.
Les composés des exemples 1 à 130, sont
appliqués à des doses correspondant à 0,2, 1,0 et 5,0 kg/ha.
On détermine l'effet herbicide en évaluant visuellement le degré et la qualité des dommages causés aux différentes plantes.
En général, l'activité herbicide est plus pro-
noncée dans cet essai que dans l'essai précédent avec
les mêmes composés utilisés à la même dose.
Essai 3 Les tableau A et B montrent l'action herbicide de quelques composés de formule I en traitement de pré-levée. On procède comme décrit à l'essai 1 aux
doses indiquées dans les tableaux.
(Tableaux voir pages suivantes) 2o
TA B LEAU A
Traitement de pré-levée à une dose de lkg/ha Composé de formule I -dommages en %
Plante Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex.
traitée 1 8 11 12 18 55 aran. retro. 90 100 iO0 100 70 100 Capsella b.p. 50 90 90 70 30 90 Chenom. alb. 20 60.80 50 70 40 Galiu. aparine f30 20 60 30 10 30 Senecio vulg. 1O 0 50 70 20 80 60 Stellaria.-_edia 70 80 90 30 60 |70 buzerne O 0 50 90 30 30 70 Haricot 0 20| 20 O O 30 Carrottes J 10 20 30 0 20 |30 Coton fa o of o Oo 10 =in 120 80O 80 60 90 O 90 Poeame de terre f O 10 f f 10 lc o 0 Soja 0 80| 80 30 | 0 20 Betterave à sucre| O 10 j 10 0 10 30 Colza 120 50 40 50 70 30 Tournesol 1 f 20 0 O0 10 60 Agropyron repens O f 80 j 70 80 0 10 Agrostis alba 150 90 90 90 90 30 Alopec. ryos. f30 90 f 90 90 80 70 Apera sp.venti. 30 80 90 70 80 80 Avena fatua 10 90 90 80 60 10 Echinochloa c.g. 80 80 100 60 90 40 Mais 120 70 j 80 40 50 30 J31é o f1 30130f 50 1_ i | 1
T A B L E A U B
Traitement de pré-levàe à une dose de 5 kg/ha Composé de formule I donmages en Z Plante Ex. IEX. iEx. j Ex. X. traitée 1 8 i 112 18 55 Amaran.retrcf. lO0 i100 1 100 1 100 1O00 Capsella b.p.! 70 10 iO lO00 90! Chenon. alb. 10 f! 11001 1 00 100 Galiun aparin-.e! 80 f 80 f 90 80 90 30 Senecio vulg. ioo 1oo 1foo 90 100 I90 Stellaria Media 110 0 ic100 90 10 90 I Luzerne 60 1!OO C100 1 100 C 100io Haricot t O Z 80 40 1 50 Carrotte 50 70 90 4 0 7 10 Coton ol 30!201 20 o20 10o _in__ _ f 50 11Co jioo 80 C0 o 100oo
__ _ _ ___ _ I._ _:
Pomme de terre 20 60 | 40 30 30 O Soja 0 90 1100 80 90 90 Betterave àsucre 20 60 1 70 20 | 80 70 Colza - 50 1100 fo f î f loo I oso Tournesol O ZI0!O I O20 5 _10 Agropyron repens 10 o90 I 80 1100 90 30 Agrostis alba 0 100 9090
1100 90 I901O
Alopec. myos. 1iOO 90 f100 90! 90 90 _ Apera sp.venti. 100 100 100 100 I 90 100 Avena fatua 80 90 1lOo 90 90 30 Echinochloa c.g. 110 90 f100 f 90 f 100 I 90 f Mals f60 100oj 90 100 90 90 Blé |40 1 90 | 90| 70 801 30 Les résultats indiqués dans les tableaux A et B illustrent la bonne activité herbicide des composés de
formule I, en particulier contre les plantes dicotylé-
dones, y compris Galium aparine, et également contre les plantes monocotylédones, en particulier contre Agrostis alba, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Avena fatua et Echinochloa crus-galli. L'activité herbicide sélective est significative pour les betteraves à sucre et le blé et particulièrement distincte pour le
tournesol, les pommes de terre et le coton.
Essai 4: Les tableaux C et D montrent l'action herbicide de quelques composés de formule I en traitement de post-levee. On procède comme décrit à l'essài 2 aux
doses indiquées dans les tableaux.
(Tableaux voir pages suivantes) I oîioîl O oT I o! oo!o o!___________ of1 or i oi o QEoo 1 o01 oIo i 5 I0 ov! zOo!s! GO: l 09o | 01 | 8! ool| 06; 06 | C9 0 8 jCOl! - 'DD O-[oCU-tl;Dq | 01f 0E S C6 C9 j Ol | 09f 019 0 f O;u 1 -01 1ú | GS|O1 08| 08 O Oú! ta c ead | C 0 úE | 06 | 0 | 06 | 9 09 IO 08 | so ar:adoî o!I oOT06o08|06!ao0 f 0G | - sF so Gl | 1! |ol |- 1 0 o l |T St 32IUOI X.6 oLi ozos ooQ! oz O Q 0ú | osaunolo ,, o o o! o Ioo Goo I I _ooT j081 06 0_o | ZO I c o 0s 09 | ú C 091ú!0 OLY|zonse OAeaq | IZ|f6|1CO 1O -|06jOL|G8|01r_ _ COS ozIQE j o z TI jYO__1__ú| ____a__ o! oo 0011 001o 06! OL! f06 o 0 o0 U__ _
060.0. _.,06,0== __ _ _ _
f 01 COJi CE OLf l oif OJf E j oI O I 6 I o001 o1 I o 1 o 06o1 09 OE o : i>0s OP O 1aos o 0 l oz:os j io |CI!OI 06 OL! o! o| oo 0011 06 f OT 001 O I > 09 OE 0E f T-fL% 0-rDeuGS Co1 oJ I 09!i0o!aiI QIf o8f t o !j GI |T!OL| T OV T 09! 0!2?Z ' TM L O4 o|106|o o_ 0 o |O ú ooú I0o1 oI doo:au:o o_ _ o _ _ _ _ o _ _ _ _o__ o f c I COT 1 o1 ooT 0o6 t 06 00| I | d-q oIEsdse
06 i 1 j 01 i 001| CO'I | Ca 06 0 01 ' -:.....
soI Q,6s 1 si I IIQ iQ18' I.' *X-- 'x *xr 'I - - p ' '- x3I *>o *X:T ptsI y U;3 s mop - I;I"nmaoJ ip asodUio ex/ IT aP asop oun e aAa-lSOd pu a J D n v a 'Ig v 3 1' i' '
o01 oi oz oX oso!1oo,o -.
1 i oco | oo!1 Cúoo05 o1 6 |s 00o1 0i 01 00111 oot O 0011 006 T o o 0ú! ool i oo | ool | ooi ooj oooool '' ooo HoUF 0o | 08 t 06 1 00'1 06 I 0 o0 'OO _ ___uaA'y_ _ 0I; -j01 OOIj 0011 001 oo 06 1r001 | *TAS o' |i Gl1 |ooCj ooi 06 o 06_ | ok * dOt o01i 001 001 i 1 06 0 01 G 06 OO 0 o| loe s1Isoxfro 0I j 01 oz O | 09 oz OZ QI G 0oz | suaXaz UOa. dOz5v o i 001o o | oo 06 o08 I OOIOL | oosatuono 061 001o 001 ooîi oo ) ooTîoo! o 00o!_ zo G8 T | 01|00 C01 | 001| 01 GOI|CO I Co lans G AelzqqGE F09 oi 0 oo00 1 ooîi 05 05_ 06 _ _o _ _ _S i oc 0ú ' Oú os|0 10 1 Oi] 0r 082 10!) a-TaeGP emum |03! 0ú | G01 001 i 00-1l G01 Ou C 1| 00-1 |- T Fq cI oa1oor 0011 0011 COI 1 ooîI ooîeLi Io _ u i 0oj Co-[ CoU8 oo oI 06o- oo1 00-l o1 O uro S o s I oo I oosl 0o OIoo0looI qI.TapeH 09 | oG f 001 oo00 6 001 06 o oI auoooo zn, f ooo oof 001 oo îl oo oo,- ocijoci _o___C-______ oo I, o 8 C01-| 001 0 |OI 00-11 001GO-[ zFa oo- U-MT'CeDI ________ _ f________ 03O | 0 01 Co OCE|0 00 0 1 cojCoot OOI f: -.aqo i 06 jooîl 00o ool 0800 Go1-0 OI__ ___ _-_-___e |f D 0)01 | 001 001 oo 06 foo 0 1 _oo __ __ Oi C01 j 001 j C01 o C01 ooîj C31=ooî 001 d q;sc
vo6 SS1 181 1 oi o11 8 0Ioo 090.
X11 xa sfX2Io x- xn *>- x:P -;si ua sb-zt2op - I ainmioi ap asodmoO ileq/Q ç Sp asop aun e apAaj-IsOd aD luemalta -a_ a nval 'VI ffli7ZZ Les résultats indiqués aux tableaux C et D illustrent l'activité intéressante en traitement de post-levee contre les herbes, en particulier contre Echinochlora crus-galli qui est généralement la plante adventice la plus répandue dans les cultures de riz de rivière, ainsi que contre les plantes adventices dicotylédones. La sélectivité
par rapport aux céréales, telles que le blé, est significative.
Essai 5: Traitement de.ost-levée en serre
On procède comme décrit à l'essai 2, mais en dis-
posant les plantes dans de l'eau à une profondeur d'environ
2 cm, le sol étant un sol argileux normalement fertilisé.
Les résultats obtenus avec les composés de formule I sont rassemblés dans le tableau E ci-après. Les doses
d'emploi sont celles indiquées dans le tableau.
TTAB L E A U E
_ = non testé dommage. en % PLANTE TRAITEE Exe2rple i Exerle 32 2 kg/ha 1, 2 kg/ha Riz Jagannaal 10 7 Riz-JR- 8 10 7 Ipoméa 3 17 Cyperus rotundus 10 O Digitaria sanguinalis 97 8 Echinochloa crus-galli 93 97 (d'origine suisse) Echinochloa crus-galli - 83 (d'origine italienne) Panicum miliaceum 83 93 Paspalum - -
Setaria italica 93 -
2474496i
Claims (22)
1.- Nouveaux dérivés de la pyrimidine, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I
X -CH2 C C -
PR6 R3 R4 ()
RR2. N CH3
dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes
de carbone éventuellement substitué par 1 ou 2 substi-
tuants choisis parmi les groupes alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et 2-tétrahydrofuryle; un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou cycloalkyl-alkyle dans lequel le reste cycloalkyle contient de 3 à 8 atomes de carbone et le reste alkyle de 1 à 5 atomes de carbone, ces groupes cycloalkyle et cycloalkyl-alkyle pouvant être substitués par un ou deux atomes d'halogène ayant un'poids atomique de 9 à 35; ou un groupe alcényle contenant de 1 à I8 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkylène contenant de 4 à 6 atomes de carbone, R3, R4 et R5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R3, R4 et R5 devant représenter un atome d'halogène,
et les sels que ces composés forment avec des acides.
2.- Les dérivés de la pyrimidine selon la revendication 1, caractérisés en ce que R6 signifie un
atome d'hydrogène.
3.- Les dérivés de la pyrimidine selon l'une
quelconque des revendications 1 et 2, caractérisés en
ce que X signifie un atome d'oxygène.
4.- Les dérivés de la pyrimidine selon la revendication 3, caractérisés en ce que R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone portant éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les groupes 2-tétrahydrofuryle et alcoxy contenant
de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle coante-
nant de 3 à 6 atanes de carbone, R2 signifie un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atcroes de carbcne, ou bien R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkylène contenant de 4 à 6 atomes de carbone, et R3, R4 et R5 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R3, R4 et R5 devant signifier un atome de chlore ou de brome.
5.- Les dérivés de la pyrimidine selon l'une
quelconque des revendications 1 à 4, caractérisés en
ce que R2 signifie un atome d'hydrogène.
6.- Nouveaux dérivés de la pyrimidine, caracté-
risés en ce qu'ils répondent à la formule Ia o- CH2 - C = c
R3 4
2 R3 R4' (Ia)
R HN N H3
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle contenant de là 18 atomes
de carbone éventuellement substitué par 1 ou 2 substi-
tuants choisis parmi les groupes alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et 2-tétrahydrofuryle; un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou cycloalkyl-alkyle dans lequel le reste cycloalkyle contient de 3 à 8 atomes de carbone et le reste alkyle de 1 à 5 atomes de carbone, ces groupes cycloalkyle et cycloalkyl-alkyle pouvant être substitués par un ou deux atomes d'halogène ayant un poids atomique de 9 à 35; ou un groupe alcényle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et R' signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle,et R% signifie un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, l'un des symboles R3 ou R' devant signifier un atome de chlore ou de brome,
et les sels que ces composés forment avec des acides.
7.- Les dérivés de la pyrimidine selon la revendication 6, caractérisés en ce que R1 représente
un groupe alkyle contenant de 1 à 10 atomes de carbone.
8.- La 6-(2-chloro-2-propényloxy)-4-méthyl-2-n-
hexylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé forme
avec des acides.
9.- La 6-(2-chloro-2-propényloxy)-4-méthyl-2-
isopropylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé
forme avec des acides.
10.- La 6-(2-bromo-2-propényloxy)-4-méthyl-2-
isopropylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé
forme avec des acides.
- 11.- La 6-(2-chloro-2-propényloxy)-4-méthyl-2-
n-butylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé
forme avec des acides.
12.- La 6-(3-chloro-2-propényloxy)-4-méthyl-2-
sec.-butylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé
forme avec des acides.
-
13.- La 6-(3-chloro-2-butényloxy)-4-méthyl-
2-n-hexylamino-pyrimidine, et les sels que ce composé
forme avec des acides.
14.- Un procédé de préparation des dérivés de la pyrimidine de formule I
X - CH2 - C-= C - R5
6 3 4 (I)
R1R2l1 CH3 dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes
de carbone éventuellement substitué par 1 ou 2 substi-
tuants choisis parmi les groupes alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et 2-tétrahydrofuryle; un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou cycloalkyl-alkyle dans lequel le reste cycloalkyle contient de 3 à 8 atomes de carbone et le reste alkyle de 1 à 5 atomes de carbone, ces groupes cycloalkyle et cycloalkyl-alkyle pouvant être substitués par un ou deux atomes d'halogène ayant un poids atomique de 9 à 35; ou un groupe alcényle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkylène contenant de 4 d 6 atomes de carbone, R3, R4 et R5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R3, R4 et R5 devant représenter
2474496 J
un atome d'halogène, et de leurs sels, caractérisé en ce qu'on éthérifie un composé de formule II R6
R1R2N I CH3 (I)
i 3 dans laquelle X, R1, R2 et R6 ont les significations déjà données, avec un composé de formule III
X - CH2- C = C- R
3 R4 dans laquelle X est un groupe susceptible d'être éliminé sous les conditions de la réaction, et R3, R4 et R5 ont les significations déjà données, et, le cas échéant, on transforme les composés de formule I
ainsi obtenus, en leurs sels.
15.- L'application des dérivés de la pyrimidine
spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 13,
pour la lutte contre la végétation indésirable.
16.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un dérivé de la pyrimidine répondant à la formule I
X -CH2 - C C R5 (I)
P6 R3 4
R1R21 CH
1 2 3
dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R1 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes
de carbone éventuellement substitué par 1 ou 2 substi-
2474496 J
tuants choisis parmi les groupes alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone et 2-tétrahydrofuryle; un groupe cycloalkyle contenant de 3 à 8 atomes de carbone ou cycloalkyl-alkyle dans lequel le reste cycloalkyle contient de 3 à 8 atomes de carbone et le reste alkyle de 1 à 5 atomes de carbone, ces groupes cycloalkyle et cycloalkyl-alkyle pouvant être substitués par un ou deux atomes d'halogène ayant un poids atomique de 9 à 35; ou un groupe alcényle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkylène contenant de 4 à 6 atomes de carbone, R3, R4 et R. représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, l'un au moins des symboles R3, R4 et R. devant représenter un atome d'halogène, à l'état libre ou sous la forme d'un sel acceptable en agriculture.
17.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, l'un au moins des dérivés de la pyrimidine spécifiés à l'une quelconque
des revendications 2 à 13, à l'état libre ou sous la
forme d'un sel acceptable en agriculture.
18.- Un agent herbicide selon l'une quelconque
des revendications 16 et 17, caractérisé en ce qu'il se
présente sous forme d'une formulation contenant la substance active en association avecdes supports solides
et/ou liquides.
19.- Un procédé pour combattre les plantes
2474496 I
indésirables en un lieu donné, caractérisé en ce qu'on applique en ce lieu une quantité herbicide d'un agent
herbicide spécifié à l'une quelconque des revendications
16 à 18.
20.- Un procédé pour combattre sélectivement les plantes indésirables dans une culture, caractérisé en ce qu'on applique un agent herbicide spécifié à l'une
quelconque des revendications 16 à 18, en quantité suffisante
pour détruire les plantes indésirables sans endommager la
culture.
21.- Un procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce qu'on applique l'agent herbicide' sur des cultures de céréales, de betteraves à sucre, de
pommes de terre, de tournesol ou de coton, avant-la-
levée des plantes indésirables.
22.- Un procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce qu'on applique l'agent herbicide sur des cultures de céréales, après la levée des plantes indésirables.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8002573 | 1980-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2474496A1 true FR2474496A1 (fr) | 1981-07-31 |
| FR2474496B1 FR2474496B1 (fr) | 1983-08-19 |
Family
ID=10510892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8101230A Granted FR2474496A1 (fr) | 1980-01-25 | 1981-01-23 | Nouveaux derives de la pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4402730A (fr) |
| JP (1) | JPS56104869A (fr) |
| KR (1) | KR830005161A (fr) |
| AU (1) | AU6658981A (fr) |
| BE (1) | BE887161A (fr) |
| BR (1) | BR8100367A (fr) |
| CA (1) | CA1150261A (fr) |
| DE (1) | DE3101426A1 (fr) |
| DK (1) | DK33381A (fr) |
| ES (1) | ES498778A0 (fr) |
| FR (1) | FR2474496A1 (fr) |
| IL (2) | IL61969A0 (fr) |
| IT (1) | IT1142239B (fr) |
| NL (1) | NL8100271A (fr) |
| PL (1) | PL125307B1 (fr) |
| YU (1) | YU16881A (fr) |
| ZA (1) | ZA81512B (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100415725C (zh) * | 2000-09-19 | 2008-09-03 | 住友化学工业株式会社 | 嘧啶类化合物及其用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1518112A (fr) * | 1966-03-31 | 1968-03-22 | Ici Ltd | Composés organiques et compositions en contenant à base de pyrimidine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH595061A5 (fr) * | 1974-05-10 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1523274A (en) * | 1974-08-05 | 1978-08-31 | Ici Ltd | Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine |
-
1981
- 1981-01-14 US US06/225,046 patent/US4402730A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-17 DE DE3101426A patent/DE3101426A1/de not_active Withdrawn
- 1981-01-21 BE BE1/10106A patent/BE887161A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-01-21 NL NL8100271A patent/NL8100271A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-01-22 YU YU00168/81A patent/YU16881A/xx unknown
- 1981-01-22 CA CA000369081A patent/CA1150261A/fr not_active Expired
- 1981-01-23 BR BR8100367A patent/BR8100367A/pt unknown
- 1981-01-23 ES ES498778A patent/ES498778A0/es active Granted
- 1981-01-23 FR FR8101230A patent/FR2474496A1/fr active Granted
- 1981-01-23 AU AU66589/81A patent/AU6658981A/en not_active Abandoned
- 1981-01-23 KR KR1019810000209A patent/KR830005161A/ko not_active Ceased
- 1981-01-23 IL IL61969A patent/IL61969A0/xx unknown
- 1981-01-23 IT IT47622/81A patent/IT1142239B/it active
- 1981-01-23 ZA ZA00810512A patent/ZA81512B/xx unknown
- 1981-01-23 IL IL61970A patent/IL61970A0/xx unknown
- 1981-01-23 PL PL1981229368A patent/PL125307B1/pl unknown
- 1981-01-23 DK DK33381A patent/DK33381A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-24 JP JP953081A patent/JPS56104869A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1518112A (fr) * | 1966-03-31 | 1968-03-22 | Ici Ltd | Composés organiques et compositions en contenant à base de pyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8100271A (nl) | 1981-08-17 |
| JPS56104869A (en) | 1981-08-20 |
| DK33381A (da) | 1981-07-26 |
| KR830005161A (ko) | 1983-08-03 |
| BR8100367A (pt) | 1981-08-11 |
| BE887161A (fr) | 1981-07-22 |
| PL229368A1 (fr) | 1981-09-18 |
| YU16881A (en) | 1983-10-31 |
| IT8147622A0 (it) | 1981-01-23 |
| CA1150261A (fr) | 1983-07-19 |
| US4402730A (en) | 1983-09-06 |
| ES8204426A1 (es) | 1982-05-01 |
| DE3101426A1 (de) | 1981-11-26 |
| ZA81512B (en) | 1982-09-29 |
| IL61970A0 (en) | 1981-02-27 |
| FR2474496B1 (fr) | 1983-08-19 |
| IL61969A0 (en) | 1981-02-27 |
| ES498778A0 (es) | 1982-05-01 |
| PL125307B1 (en) | 1983-04-30 |
| AU6658981A (en) | 1981-07-30 |
| IT1142239B (it) | 1986-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU199770B (en) | Herbicides and regulating the growth of plants compositions containing as active substance derivatives of cyclohexan-dion-carbonic acid and process for production of the active substances | |
| FR2519633A1 (fr) | Derives triaza | |
| FR2483406A1 (fr) | Composes 3-isoxazolidinones, leur procede de preparation et compositions herbicides les contenant | |
| FR2497201A1 (fr) | Derives de la d2-1,2,4-triazoline-5-one, leur procede de preparation et les compositions herbicides correspondantes | |
| FR3119622A1 (fr) | Nouvelle forme cristalline de pyroxasulfone, procédés de préparation et utilisation de celle-ci | |
| FR2461457A1 (fr) | Derives n-acyles de composes heterocycliques ayant des proprietes fongicides, herbicides et de regulation de la croissance des plantes | |
| FR2518547A1 (fr) | Derives de l'acide propionique-2 phenoxy substitue et leur utilisation comme herbicides | |
| FR2565228A1 (fr) | Derives de la 2-1,2,4-triazoline-5-one et compositions herbicides en contenant | |
| BE899207A (fr) | Nouvelles anilines substituees, leur preparation et leur utilisation comme herbicides | |
| FR2537580A1 (fr) | Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures | |
| FR2474496A1 (fr) | Nouveaux derives de la pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides | |
| EP0189358B1 (fr) | Herbicides de type N-(phosphonométhylglycyl) sulfonylamines | |
| EP0012703B1 (fr) | Dérivés de phosphates de N-phényle N-(alcoxycarbonylalcoyle)acétamides, procédé pour leur préparation et les compositions fongicides les contenant | |
| CH659249A5 (fr) | Derives triazolyles et leur utilisation fongicide dans la domaine agricole. | |
| FR2462430A1 (fr) | Nouvelles 1,2,4-triazolidine-3,5-dithiones trisubstituees en positions 1, 2 et 4, composition les contenant et leur utilisation comme herbicides et comme substances de croissance des plantes | |
| BE1005348A3 (fr) | Derives de l'uree ayant une activite herbicide et procede pour les preparer. | |
| FR2519978A1 (fr) | Nouvelles phenylurees, leur preparation et leur utilisation comme herbicides | |
| FR2534584A1 (fr) | Derives phenoxy-2 propionyliques de pentitols, procedes permettant de preparer ces composes, ainsi que produits a action herbicide qui contiennent de tels composes | |
| LU84298A1 (fr) | Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques | |
| FR2640968A1 (en) | (S) and (R,S)-1'-Alkoxycarbonylethyl 2-chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoates, process for their preparation and their use in herbicidal compositions | |
| FR2513999A1 (fr) | (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urees, procede pour les preparer, et produits contenant de telles urees et ayant une action regulatrice sur la croissance et defoliante | |
| FR2532935A1 (fr) | Nouveaux chloroacetamides, leur preparation et leur utilisation comme herbicides | |
| FR2645404A1 (fr) | Compositions herbicides contenant un antidote et compositions antidotes ainsi obtenues | |
| CH637950A5 (fr) | Derive de phenyl-2 dihydro-5,6 pyrone-4. | |
| FR2499074A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide phenylhydrazine-carboxylique, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |