FR2497670A1 - Utilisation de la polyethylene-imine pour l'absorption de substances odorantes - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES DE FORMULEI: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN RADICAL ALKYLE, EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, UN RADICAL ALKENYLE, OU ALKYNYLE, R REPRESENTE UN RADICAL ALKYLE, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, OU UN RADICAL HYDROCARBONE, LES NOYAUX A, B, C ET D PORTENT EVENTUELLEMENT UNE OU PLUSIEURS DOUBLES LIAISONS ET SONT EVENTUELLEMENT SUBSTITUES. L'INVENTION A EGALEMENT POUR OBJET UN PROCEDE DE PREPARATION DES COMPOSES DE FORMULEI. LES COMPOSES DE FORMULEI SONT UTILES A LA PREPARATION DE COMPOSES INDUSTRIELS UTILISABLES EUX-MEMES POUR PREPARER DES COMPOSES CORTISONIQUES.
Description
L'invention concerne l'utilisation de la polyéthylène-imine pour
l'absorption de substances odorantes. Il est connu qu'une série de composés tels que les esters de l'acide acrylique et les esters de l'acide fumarique avec des alcools p9lyterpéniques à longue chaîne est capable de fixer chimiquement ou par formation de
complexes un grand nombre de substances à activité olfac-
tive et que ces composés conviennent par conséquent comme agents absorbant la ou les odeurs. Il est également connu
que les ions zinc et certains composés du zinc (le rici-
noléate de zinc, entre autres) forment avec les mercaptans et les amines des composés stables. Dans divers domaines, des substances à activité bactéricide ont été utilisées
pour éliminer des micro-organismes émettant une odeur.
Il a été trouvé à présent que la polyéthylène -imine forme avec les acides gras, les aldéhydes et les cétones des composés d'absorption stables et constitue
donc un moyen excellent pour rendre ceux-ci inodorants.
L'invention a par conséquent pour objet l'utili-
sation de la polyéthylène-imine pour l'absorption de
substances odorantes.
Les critères principaux, auxquels doit répondre un moyen pour la suppression par absorption des odeurs sont une grande efficacité à faible dose d'application,
un prix réduit, être lui-même inodore, sans risque toxi-
cologique et compatible avec les matériaux et matières
à traiter et être biologiquement dégradable. La poly-
éthylène-imine remplit toutes ces conditions d'une
manière idéale.
La polyéthylène-imine est préparée par polyméri-
sation de l'éthylène-imine. En principe, la polyéthylène -imine à utiliser conformément à l'invention doit avoir
été polymérisée à un degré tel que tout risque toxicolo-
gique est éliminé. Or, la solubilité dans l'eau de la polyéthylène-imine est inversement proportionnelle à son degré de polymérisation. Si donc, théoriquement, le degré de polymérisation de la polyéthylène-imine n'est soumis à aucune limitation en dehors du degré minimal, dont question cidessus, on préfère, pour des raisons d'une manipulation plus aisée, des éthylène-imines
polymérisées qui possèdent encore une solubilité suffi-
sante dans l'eau. Des polyéthylène-imines de ce genre sont disponibles dans le commerce; leurs propriétés sont connues des spécialistes (cf. "Ullmanns Enzyklop die der technischen Chemie", 3e édition, tome 3, page 144;
"Polymin P", marque déposée de la BASF et d'autres).
L'utilisation conforme à l'invention de la
polyéthylène-imine peut être réalisée de diverses façons.
Le choix de la quantité à mettre en oeuvre est évidemment fonction de la concentration du milieu à traiter en
substances odorantes à absorber.
Du fait de leur manipulation aisée, les solutions aqueuses de polyéthylène-imine sont particulièrement avantageuses. La teneur en polyéthylène-imine de ces solutions ne possède pas une importance critique - de bons résultats sont déjà obtenus avec une concentration en polyéthylène-imine de l'ordre de 0,01 % -, mais pour
des raisons économiques, des concentrations en poly-
éthylène-imine entre 0,1 et 10 % et en particulier entre
1 et 3 % se sont avérées avantageuses.
Les solutions de polyéthylène-imine dans l'eau ou dans un autre solvant peuvent être appliquées par pulvérisation ou par nébulisation, ces techniques d'
application étant préférées.
Un autre mode d'application préféré de l'inven-
tion consiste à imprégner avec de la polyéthylène-imine les matériaux ou matières venant en contact avec des substances odorantes, tels que des produits, tissus, filtres ou matières filtrantes et articles tels que des
semelles orthopédiques et analogues.
Les expériences réalisées ont démontré que la polyéthylène-imine est capable de fixer pratiquement
totalement en particulier les acides gras, les aldé-
hydes et les cétones, même si les durées de contact ne sont que très réduites. Pour les amines et sulfures, l'absorption est par contre moins efficace et des résul- tats tout à fait satisfaisants ne sont obtenus qu'avec des contacts d'une durée plus prolongée. Dans beaucoup de cas, il est par conséquent avantageux de combiner 1'
utilisation de la polyéthylène-imine conforme à l'inven-
tion avec celle d'autres agents absorbant les odeurs afin d'assurer une absorption totale de substances telles que les amines et les sulfures après une durée de contact limitée. Une utilisation concomitante d'autres substances désodorisantes usuelles avec la polyéthylène-imine seule ou combinée avec celle d'autres agents d'absorption des odeurs est évidemment aussi possible en fonction du but
a atteindre.
L'utilisation de la polyéthylène-imine pour 1'
absorption de substances odorantes est en pratique con-
cevable dans tous les cas, o une odeur doit être élimi-
née. Comme domaines d'application préférés, on peut citer le domaine cosmétique et celui des soins corporels, 1' élimination des odeurs techniques et industrielles et
la dépollution de l'air ambiant.
C'est ainsi que la polyéthylène-imine peut être
utilisée dans des désodorisants destinés aux soins cor-
porels ou pour l'imprégnation de semelles orthopédiques.
Une application particulièrement indiquée est celle des-
tinée à supprimer les mauvaises odeurs des installations de traitement des eaux résiduaires et des gaz, que celles-ci émettent. L'invention permet par conséquent
d'éliminer par un moyen simple et peu coûteux les mau-
vaises odeurs très gênantes, émises par les installations municipales ou communales pour la clarification des eaux résiduaires. D'autres endroits o la polyéthylène-imine est susceptible d'éliminer toutes les odeurs gênantes, sont les étables, les abattoirs et clos d'équarrissage,
les hôpitaux et les industries chimiques.
Un autre domaine important pour l'utilisation de la polyéthylène-imine comme substance absorbant les odeurs
est celle de l'amélioration de l'air ambiant.
C'est ainsi que la pulvérisation de solutions de polyéthylène-imine dans les canalisations, conduites et
puits d'installations de climatisation et(ou) de venti-
lation permet d'obtenir une élimination continue des odeurs gênantes et indésirables. Il est également possible
de placer dans de telles installations et dans les instal-
lations d'épuration de l'air résiduaire des filtres impré-
gnés de polyéthylène-imine. Cette façon de procéder permet
de réduire le volume d'air nécessaire et partant la con-
sommation d'énergie.
Au niveau des ménages, les odeurs dans les toi-
lettes, la cuisine, etc., peuvent être éliminées par l' utilisation de solutions de polyéthylène-imine appliquées
par pulvérisation (sprays).
EXEMPLE 1
Le pouvoir d'absorption d'une série de substances odorantes à l'aide de la polyéthylène-imine a été déterminé en imprégnant environ 50 g de gaze hydrophile telle qu' utilisée pour les pansements avec 100 ml d'une solution aqueuse à 1,5 % de polyéthylène-imine et en les séchant ensuite pendant 24 heures à l'air. La gaze hydrophile ainsi imprégnée est ensuite placée dans une enceinte fermée d'un volume d'environ 300 ml, dans laquelle on fait
circuler l'air à l'aide d'une pompe à diaphragme intégrée.
Dans ce circuit, on introduit 0,01 g de chacune des sub-
stances odorantes reprises ci-après.
Le courant gazeux a été analysé par chromatogra-
phie en phase gazeuse et par une analyse organoleptique avant et après le passage sur la gaze hydrophile imprégnée de polyéthylène-imine. Les résultats de ces analyses sont
résumés dans le tableau ci-après.
Dans ce tableau, l'évaluation organoleptique se fait d'après l'échelle ciaprès: 0 = inodore 1 = odeur à peine perceptible 2 = odeur perceptible 3 = odeur fortement perceptible
4 = odeur très fortement perceptible.
Substance odorante aldéhyde butyrique aldéhyde isobutyrique aldéhyde formique di-acétyle acétone acide propionique acide butyrique acide valérique acide isovalérique méthyl-amine éthyl-amine propyl-amine butylamine sulfure de méthyle sulfure d'éthyle sulfure de butyle Absorption Evaluation organoleptique 0o o o o o Les résultats expérimentaux cidessus montrent que les acides gras, les aldéhydes et les cétones sont fixés pratiquement complètement par la polyéthylène-imine,
tandis que les amines et sulfures ne le sont que par-
tiellement. Cependant, en prolongeant les durées de séjour des gaz dans la phase d'absorption, on parvient aussi à éliminer ces dernières substances dans une mesure telle que l'évaluation organoleptique donne des résultats
entre 0 et 2.
XEPI'LE 2
L'action de la polyéthylène-imine peut être renforcée par l'addition d'autres agents absorbants tels qu'entre autres le sulfate de zinc, le ricinoléate de zinc, du carbonate de sodium ou du carbonate de zinc.
Le mélange gazeux, soumis à l'essai décrit dans l'exem-
plel,est dans ces cas complètement exempt de toutes les substances odorantes présentes à la sortie du circuit. Une composition typique peut être formulée comme suit: polyéthylène-imine 1,5 g Na2CO3 4,5g eau 94 g Environ 50 g de gaze hydrophile sont imprégnés
avec cette composition, puis séchés.
Cette quantité d'ouate traitée est suffisante
pour purifier 1000 m3 d'air contenant 200 ppm de sub-
stances odorantes. L'ouate saturée des substances odo-
rantes peut être détruite par combustion sans provoquer
une pollution quelconque.
REVEhDICATIONS 1. Utilisation de la polyéthylène-imine pour
l'absorption de substances odorantes.
2. Utilisation suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'on emploie une solution aqueuse de polyéthylène-imine d'une concentration entre 0,1 et
% et de préférence entre 1 et 2 %.
3. Utilisation suivant l'une des revendications
1 et 2, caractérisée en ce que la solution de polyéthylène -imine est employée sous forme de brouillard de fines
gouttelettes (spray).
4. Utilisation suivant l'une des revendications
1 et 2, caractérisée en ce que l'on emploie des substances, tissus, filtres ou matières filtrantes imprégnés de
polyéthylène-imine.
5. Utilisation suivant l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la poly-
éthylène-imine est employée en combinaison avec d'autres agents absorbant les odeurs et d'autres substances
usuelles.
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| SE (1) | SE448148B (fr) |
| WO (1) | WO1982001993A1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008085902A1 (fr) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Milliken & Company | Textiles traités avec des dérivés de polyéthylénéimine hyper ramifiés pour l'elimination des odeurs |
| WO2009142672A3 (fr) * | 2008-03-28 | 2010-05-20 | Milliken & Company | Textile antimicrobien et adsorbant les odeurs |
| EP1919610A4 (fr) * | 2005-08-09 | 2011-08-10 | Exxonmobil Res & Eng Co | Polyalkyleneimines et sels de polyalkyleneacrylamide pour lavage de gaz acide |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657240B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1994-08-03 | アイコ−株式会社 | 脱臭剤 |
| GB2271716A (en) * | 1992-10-26 | 1994-04-27 | Unilever Plc | Propellant-free deodorant composition |
| FR2759582A1 (fr) * | 1997-02-14 | 1998-08-21 | Oreal | Composition deodorante |
| US6764986B1 (en) * | 1999-07-08 | 2004-07-20 | Procter & Gamble Company | Process for producing particles of amine reaction products |
| US6740713B1 (en) * | 1999-07-08 | 2004-05-25 | Procter & Gamble Company | Process for producing particles of amine reaction products |
| CN1662210A (zh) * | 2002-04-16 | 2005-08-31 | 考斯迈提科公司 | 用于个人护理用产品的异味吸收聚合物成分 |
| KR20050009718A (ko) * | 2002-05-29 | 2005-01-25 | 유니레버 엔.브이. | 아민 염 함유 미용 조성물에서의 냄새 제어 |
| US20050244402A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Villanueva Julie M | Absorption of pain-causing agents |
| US8778321B2 (en) | 2007-10-01 | 2014-07-15 | Nanotex Llc | Modification of cellulosic substrates to control body odor |
| DE102009040089A1 (de) | 2009-09-04 | 2011-07-21 | Beiersdorf AG, 20253 | Zubereitungen mit wasserunlöslichen polymeren Aminen zur Verminderung von Körpergeruch |
| US9260817B2 (en) * | 2009-09-18 | 2016-02-16 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor counteractants |
| US9273427B2 (en) | 2009-09-18 | 2016-03-01 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising malodor binding polymers |
| US20120183489A1 (en) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Ricky Ah-Man Woo | Compositions comprising metallated malodor control polymers |
| US9248209B2 (en) | 2011-01-14 | 2016-02-02 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising hydrophobically modified malodor control polymers |
| US8486427B2 (en) * | 2011-02-11 | 2013-07-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wipe for use with a germicidal solution |
| WO2012175330A2 (fr) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | L'oreal | Utilisation cosmétique d'un polymère floculant comme anti-transpirant |
| WO2014085215A1 (fr) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions sans parfums pour réduire les mauvaises odeurs |
| US9821081B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-11-21 | The Procter & Gamble Company | Perfume-free malodor reducing compositions |
| JP6635733B2 (ja) * | 2015-09-14 | 2020-01-29 | 株式会社日本触媒 | 消臭剤 |
| CN107955340B (zh) * | 2017-11-02 | 2020-05-29 | 上海日之升科技有限公司 | 低散发汽车空调出风口叶片用pbt材料及其制备方法 |
| DE102017222470A1 (de) * | 2017-12-12 | 2019-06-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyethylenimin mit geringem Molekulargewicht als Antitranspirant-Wirkstoff als Suspension |
| US11518963B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-12-06 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US11299591B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-04-12 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US11466122B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-10-11 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US11732218B2 (en) | 2018-10-18 | 2023-08-22 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4833118A (fr) * | 1971-06-02 | 1973-05-08 | ||
| FR2164801A1 (fr) * | 1971-12-22 | 1973-08-03 | Gillette Co | |
| US3939099A (en) * | 1974-12-26 | 1976-02-17 | Chesebrough-Pond's, Inc. | Fragrance composition |
| DE2623652A1 (de) * | 1975-05-30 | 1976-12-09 | Procter & Gamble | Unterwaescheartikel und verfahren zu deren herstellung |
| FR2310800A1 (fr) * | 1975-05-16 | 1976-12-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Parfum-deodorant a base d'hydrogel |
| JPS534783A (en) * | 1976-07-02 | 1978-01-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Gel hydrate and gel hydrate deodorant |
| FR2368509A1 (fr) * | 1976-10-20 | 1978-05-19 | Oreal | Nouveaux deodorants ou desodorisants et compositions les contenant |
| DE2737070A1 (de) * | 1977-08-17 | 1979-03-08 | Vulich | Verfahren zur reinigung von gasen |
| FR2455068A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Kuraray Co | Gel aqueux a base de derives ammoniacaux de copolymeres de l'anhydride maleique et de polyamines et leurs utilisations |
| US4252789A (en) * | 1979-08-01 | 1981-02-24 | The Gillette Company | Deodorant stick |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB999057A (en) * | 1963-08-22 | 1965-07-21 | British American Tobacco Co | Improvements relating to cigarette filters |
| JPS503396B2 (fr) * | 1971-12-06 | 1975-02-04 | ||
| SE7607100L (sv) * | 1975-07-02 | 1977-01-03 | Rohm & Haas | Absorbermedel |
-
1980
- 1980-12-18 DE DE3047774A patent/DE3047774C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-12-16 JP JP57500174A patent/JPS57501944A/ja active Pending
- 1981-12-16 NL NL8120479A patent/NL8120479A/nl unknown
- 1981-12-16 GB GB08223605A patent/GB2102292B/en not_active Expired
- 1981-12-16 CH CH4757/82A patent/CH658392A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-16 BR BR8108919A patent/BR8108919A/pt unknown
- 1981-12-16 WO PCT/DE1981/000226 patent/WO1982001993A1/fr not_active Ceased
- 1981-12-16 AU AU79345/82A patent/AU550277B2/en not_active Ceased
- 1981-12-17 PT PT74148A patent/PT74148B/pt unknown
- 1981-12-17 GR GR66830A patent/GR76970B/el unknown
- 1981-12-17 FR FR8123575A patent/FR2497670B1/fr not_active Expired
- 1981-12-18 CA CA000392735A patent/CA1173631A/fr not_active Expired
- 1981-12-18 IT IT25684/81A patent/IT1142135B/it active
- 1981-12-18 ES ES508649A patent/ES8405276A1/es not_active Expired
-
1982
- 1982-08-13 SE SE8204681A patent/SE448148B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-08-16 FI FI822843A patent/FI76495C/fi not_active IP Right Cessation
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4833118A (fr) * | 1971-06-02 | 1973-05-08 | ||
| FR2164801A1 (fr) * | 1971-12-22 | 1973-08-03 | Gillette Co | |
| US3939099A (en) * | 1974-12-26 | 1976-02-17 | Chesebrough-Pond's, Inc. | Fragrance composition |
| FR2310800A1 (fr) * | 1975-05-16 | 1976-12-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Parfum-deodorant a base d'hydrogel |
| DE2623652A1 (de) * | 1975-05-30 | 1976-12-09 | Procter & Gamble | Unterwaescheartikel und verfahren zu deren herstellung |
| JPS534783A (en) * | 1976-07-02 | 1978-01-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Gel hydrate and gel hydrate deodorant |
| FR2368509A1 (fr) * | 1976-10-20 | 1978-05-19 | Oreal | Nouveaux deodorants ou desodorisants et compositions les contenant |
| DE2737070A1 (de) * | 1977-08-17 | 1979-03-08 | Vulich | Verfahren zur reinigung von gasen |
| FR2455068A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Kuraray Co | Gel aqueux a base de derives ammoniacaux de copolymeres de l'anhydride maleique et de polyamines et leurs utilisations |
| US4252789A (en) * | 1979-08-01 | 1981-02-24 | The Gillette Company | Deodorant stick |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, volume 79, no. 10, 10 septembre 1973, page 75, abrégé 54766d (COLUMBUS OHIO, US) & JP - A - 73 33 118 (KANEBO CO LTD.) 08-05-1973 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, volume 89, no. 2, 10 juillet 1978, page 359, abrégé 11983m (COLUMBUS OHIO, US) & JP - A - 78 04 783 (JAPAN SYNTHETIC RUBBER) 17-01-1978 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, volume 89, no. 4, 24 juillet 1978, page 784, abrégé 35900h (COLUMBUS OHIO, US) & J. Chromatogr. Sci. 1978, 16(4), 137-40, F.H. WOELLER et al. "Synthesis of porous polyaromatic column packings for GC analysis of extraterrestrial atmospheres" * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1919610A4 (fr) * | 2005-08-09 | 2011-08-10 | Exxonmobil Res & Eng Co | Polyalkyleneimines et sels de polyalkyleneacrylamide pour lavage de gaz acide |
| US8337596B2 (en) | 2005-08-09 | 2012-12-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Polyalkyleneacrylamide salt for acid gas scrubbing process |
| WO2008085902A1 (fr) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Milliken & Company | Textiles traités avec des dérivés de polyéthylénéimine hyper ramifiés pour l'elimination des odeurs |
| WO2009142672A3 (fr) * | 2008-03-28 | 2010-05-20 | Milliken & Company | Textile antimicrobien et adsorbant les odeurs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1173631A (fr) | 1984-09-04 |
| FI76495C (fi) | 1988-11-10 |
| SE8204681D0 (sv) | 1982-08-13 |
| NL8120479A (nl) | 1982-11-01 |
| AU550277B2 (en) | 1986-03-13 |
| GR76970B (fr) | 1984-09-04 |
| GB2102292A (en) | 1983-02-02 |
| FR2497670B1 (fr) | 1986-04-18 |
| ES508649A0 (es) | 1984-06-16 |
| DE3047774A1 (de) | 1982-07-01 |
| GB2102292B (en) | 1984-05-16 |
| AU7934582A (en) | 1982-07-01 |
| SE8204681L (sv) | 1982-08-13 |
| JPS57501944A (fr) | 1982-11-04 |
| DE3047774C2 (de) | 1986-10-30 |
| CH658392A5 (de) | 1986-11-14 |
| BR8108919A (pt) | 1982-11-30 |
| SE448148B (sv) | 1987-01-26 |
| FI822843A0 (fi) | 1982-08-16 |
| FI76495B (fi) | 1988-07-29 |
| PT74148B (en) | 1986-01-24 |
| IT8125684A0 (it) | 1981-12-18 |
| FI822843L (fi) | 1982-08-16 |
| ES8405276A1 (es) | 1984-06-16 |
| PT74148A (en) | 1982-01-01 |
| IT1142135B (it) | 1986-10-08 |
| WO1982001993A1 (fr) | 1982-06-24 |
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