HK136894A - Process for the lactonization of mevinic acids and analogs thereof - Google Patents
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- Procédé de lactonisation d'un composé de structure (I) : dans laquelle R est un alkyle en C₁-C₁₀ ; R₁ est CH₃, CH₂OH, CO₂R₃, OH, CH₂OR₂ ou CH₂NR₄R₅ ; Z est H ou NH₄+ ou un cation d'un métal ; R₂ est un alkyle en C₁-C₅ ; R₃ est H ou un alkyle en C₁-C₅ ; R₄ et R₅ sont sélectionnés indépendamment parmi H ou un alkyle en C₁-C₅ ; a et b sont tous les deux des doubles liaisons ou l'un de a et b est une liaison simple ou tous les deux a et b sont des liaisons simples ; qui comprend :(A) le traitement (I) par un mélange d'un solvant organique miscible avec l'eau, d'eau et d'un catalyseur acide en atmosphère de gaz inerte pendant environ 2 à 3 heures à 20 à 25°C.(B) le traitement du mélange réactionnel avec de l'eau supplémentaire pour précipiter la lactone (II) du produit sous forme de masse cristalline
- Procédé selon la revendication 1, dans lequel : R est un alkyle en C₁-C₁₀ ; R₁ est CH₃ ; et Z est H ou NH₄+.
- Procédé selon la revendication 2, dans lequel R est le sec-butyle ou le 1,1-diméthylpropyle, et a et b sont des doubles liaisons.
- Procédé selon la revendication 3, dans lequel le solvant organique est sélectionné parmi l'acide acétique, l'acétonitrile ou l'acétone.
- Procédé selon la revendication 4, dans lequel le catalyseur acide est sélectionné parmi : l'acide formique, phosphorique, trifluoroacétique, sulfurique, chlorhydrique, perchlorique, p-toluènesulfonique et méthanesulfonique.
- Procédé selon la revendication 5, dans lequel R est le 1,1-diméthylpropyle.
- Procédé selon la revendication 6, dans lequel le solvant organique est l'acide acétique et Z est NH₄+.
- Procédé selon la revendication 7, dans lequel le catalyseur acide est l'acide trifluoroacétique ou l'acide méthanesulfonique.
- Procédé selon la revendication 8, dans lequel le catalyseur acide et l'acide méthanesulfonique.
- Procédé selon la revendication 5, dans lequel R est le sec-butyle.
- Procédé pour la préparation d'un composé de la structure (II) : dans laquelle R est un alkyle en C₁-C₁₀ ; R₁ est CH₃, CH₂OH, CO₂R₃, OH, CH₂OR₂ ou CH₂NR₄R₅ ; Z est H ou NH₄+ ou un cation d'un métal ; R₂ est un alkyle en C₁-C₅ ; R₃ est H ou un alkyle en C₁-C₅ ; R₄ et R₅ sont sélectionnés indépendamment parmi : H ou un alkyle en C₁-C₅ ; a et b sont tous les deux des doubles liaisons ou l'un de a et b est une liaison simple ; qui comprend le traitement d'un composé de la structure (I) dans laquelle R, R₁, a et b sont définis par rapport à la structure (II) et dans laquelle Z est H, NH₄+ ou un cation d'un métal dans un solvant organique miscible avec l'eau avec un catalyseur d'acide fort, puis l'addition progressive d'eau jusqu'à ce que la cristallisation de la lactone du milieu réactionnel soit effectuée, ce qui permet la production du composé de la structure (II) contenant moins de 0,2 % d'impureté dimère.
- Procédé selon la revendication 11, dans lequel R est un alkyle en C₁-C₁₀, R₁ est CH₃ et Z est H⁺ ou NH₄⁺.
- Procédé selon la revendication 11, dans lequel le solvant est l'acide acétique, l'acétonitrile ou l'acétone.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, dans lequel Z est NH₄+.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, dans lequel le catalyseur d'acide fort est formique, phosphorique, trifluoroacétique, sulfurique, chlorhydrique, perchlorique, p-toluènesulfonique ou méthanesulfonique.
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