HK18097A - Peptide derivatives - Google Patents

Peptide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HK18097A
HK18097A HK18097A HK18097A HK18097A HK 18097 A HK18097 A HK 18097A HK 18097 A HK18097 A HK 18097A HK 18097 A HK18097 A HK 18097A HK 18097 A HK18097 A HK 18097A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
carbons
group
methyl
trifluoro
prolinamide
Prior art date
Application number
HK18097A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Haven Bergeson Scott
Anthony Schwartz John
Morris Stein Mark
Alan Wildonger Richard
Duke Edwards Philip
Shaw Andrew
Amy Trainor Diane
Original Assignee
Zeneca Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB858501522A external-priority patent/GB8501522D0/en
Priority claimed from GB858501524A external-priority patent/GB8501524D0/en
Priority claimed from GB858501523A external-priority patent/GB8501523D0/en
Application filed by Zeneca Inc filed Critical Zeneca Inc
Publication of HK18097A publication Critical patent/HK18097A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/02—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0819—Tripeptides with the first amino acid being acidic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (17)

  1. Verbindung der Formel Ia, Ib oder Ic, worin    R¹ für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht;    R² und R⁵ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus:
    (I) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen;
    (II) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch mindestens ein Mitglied aus der folgenden Gruppe substituiert ist:
    (a) Hydroxy;
    (b) Amino;
    (c) Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (d) Dialkylamino, worin jede Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (e) Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (f) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (g) Aralkanoyl mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (h) Amido, welches an die Alkyl-Gruppe über entweder ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom von diesem Amido gebunden sein kann;
    (i) Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (j) Alkylaminocarbonyl, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (k) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (l) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (m) Arylaminocarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (n) Aralkylaminocarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (o) Carboxy;
    (p) Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (q) Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (r) Alkanoyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (s) Aroyloxy, worin der Aryl-Teil 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (t) Aralkanoyloxy mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen;
    (u) Alkylsulfonamido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (v) Aralkylsulfonamido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (w) Arylsulfonamido, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl), einschließlich Acylsulfonamido, worin die Acyl-Gruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthält, wenn sie den Endteil des Acylsulfonamids bildet, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (y) Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (z) Aralkoxycarbonylamino, worin die Aralkoxy-Gruppe 8 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, (z.B. Benzyloxycarbonylamino);
    (aa) Aryloxycarbonylamino, worin die Aryloxy-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkyloxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (cc) Aryl mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl);
    (dd) Aryl mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 1 bis 3 Mitglieder aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Trifluoromethyl, Hydroxy, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome),und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (ee) Cycloalkyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. Cyclohexyl, Adamantyl, Norbornyl);
    (ff) Alkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (gg) Aralkylureido, worin die Aralkyl-Gruppe 8 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (hh) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält; und
    (III) einer Aryl-Gruppe mit 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Phenyl;
    R³ ausgewählt ist aus
    (I) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen;
    (II) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Heteroatomen, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff;
    (III) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 4 Heteroatomen, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, die an mindestens einem Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom durch 1 bis 3 unabhängig aus der folgenden Gruppe ausgewählte Mitglieder substituiert ist: Für Kohlenstoff:
    (a) Hydroxy, mit der Maßgabe, daß es nicht an einem Kohlenstoffatom vorliegt, das direkt an A gebunden ist;
    (b) Amino, mit der Maßgabe, daß es nicht an einem Kohlenstoffatom vorliegt, das direkt an A gebunden ist;
    (c) Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, mit der Maßgabe, daß es nicht an einem Kohlenstoffatom vorliegt, das direkt an A gebunden ist;
    (d) Dialkylamino, worin jede Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, mit der Maßgabe, daß es nicht an einem Kohlenstoffatom vorliegt, das direkt an A gebunden ist;
    (e) Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (f) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (g) Aralkanoyl mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (h) Amido, welches an die Alkyl-Gruppe über entweder ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom von diesem Amido gebunden sein kann;
    (i) Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (j) Alkylaminocarbonyl, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (k) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (k)-(1) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy, Alkoxycarbonyl, worin das Alkoxy 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (l) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (l)-(1) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy, Alkoxycarbonyl, worin das Alkoxy 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (m) Arylaminocarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (n) Aralkylaminocarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (o) Carboxy;
    (p) Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (q) Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (r) Alkanoyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (s) Aroyloxy, worin der Aryl-Teil 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (t) Aralkanoyloxy mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (u) Alkylsulfonamido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (u)-(1) Cycloalkylsulfonamido, worin der Cycloalkyl-Teil 3 bis 15 Kohlenstoffatome enthält, (z.B. Cyclohexyl, Adamantyl, Norbornyl);
    (v) Aralkylsulfonamido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (w) Arylsulfonamido, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome), einschließlich Acylsulfonamido, worin die Acyl-Gruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthält, wenn sie den Endteil des Acylsulfonamids bildet, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (y) Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (z) Aralkoxycarbonylamino, worin die Aralkoxy-Gruppe 8 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, (z.B. Benzyloxycarbonylamino);
    (z)-(1) Aralkylaminocarbonyloxy, worin die Aralkyl-Gruppe 8 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (z)-(2) Aryloxy, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (z)-(3) Aryloxy, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Aminocarbonyl, Aminocarbonylalkyl, worin das Alkyl 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatome und Carboxy substituiert ist;
    (aa) Aryloxycarbonylamino, worin die Aryloxy-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (aa)-(1) Arylaminocarbonyloxy, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkyloxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome ententhält;
    (bb)-(1) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit einem Kohlenstoffatom an ein Kohlenstoffatom einer aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, wie sie in (gg) unter R³ beschrieben ist;
    (bb)-(2) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und durch eine aliphatische heterocyclische Gruppe substituiert ist, wie sie in (ff) unter R³ beschrieben ist;
    (bb)-(3) Aryloxyalkylcarbonylamino, worin das Aryl 6 oder 10 Kohlenstoffatome und das Alkyl 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb)-(4) Alkylaminocarbonyloxy, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (cc) Aryl mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Phenyl, Naphthyl, Biphenyl);
    (cc)-(1) Aryloxy mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen;
    (dd) Aryl mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 1 bis 3 Mitglieder, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Aminocarbonyl, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome) ausgewählt sind, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (dd)-(1) Aryloxy mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen und substituiert an Kohlenstoff durch 1 bis 3 Mitglieder, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Aminocarbonyl, 5-Tetrazolo, Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome) ausgewählt sind, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (ee) Cycloalkyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. Cyclohexyl, Adamantyl, Norbornyl);
    (ee)-(1) Cycloalkyloxy mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (ff) eine aliphatische heterocyclische Gruppe mit mindestens 4 Atomen, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, (z.B. Morpholin, Piperazin), worin die aliphatische heterocyclische Gruppe gegebenenfalls 1 oder 2 Doppelbindungen enthalten kann, welche aliphatische heterocyclische Gruppe an irgendeinem Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält, eine Aralkyloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sein kann;
    (ff)-(1) eine aliphatische heterocyclische Oxy-Gruppe, worin die Oxy-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom der aliphatischen heterocyclischen Gruppe mit mindestens 5 Atomen gebunden ist, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, (Z.B. Morpholin, Piperazin), worin die aliphatische heterocyclische Gruppe gegebenenfalls 1 oder 2 Doppelbindungen enthalten kann, welche aliphatische heterocyclische Gruppe an irgendeinem Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält, eine Aralkyloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sein kann;
    (gg) eine aromatische heterocyclische Gruppe, die folgendes enthält: (1) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff, und (2) 1 bis 3 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome) und Aminocarbonyl substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jedes Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann;
    (gg)-(1) eine aromatische heterocyclische Oxy-Gruppe, worin die Oxy-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom einer aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die folgendes enthält: (1) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff, und (2) 1 bis 3 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome) und Aminocarbonyl substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jedes Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann;
    (hh) Alkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (hh)-(1) Cycloalkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 3 bis 15 Kohlenstoffatome enthält;
    (ii) Aralkylureido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (jj) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (jj)-(1) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält und durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome),Aminocarbonyl, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome), einschließlich Acylsulfonamido, worin die Acyl-Gruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthält, wenn sie den Endteil des Acylsulfonamids bildet, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann; Für Stickstoff:
    (a) Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
    (b) Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (c) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (d) Aralkanoyl mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen;
    (e) Formyl;
    (f) eine aliphatische heterocyclische Gruppe, worin die Amino-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom einer aliphatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die in (ff) für die Kohlenstoff-Substituenten definiert ist;
    (g) eine aromatische heterocyclische Gruppe, worin die Amino-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom der aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die in (gg) für die Kohlenstoff-Substituenten definiert ist;
    (IV) einer Aryl-Gruppe mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffen;
    (V) einer Aryl-Gruppe mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen, die in geeigneter Weise durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonylaminocarbonyl) mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann;
    (VI) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. Cyclohexyl, Adamantyl, Norbornyl);
    (VI)-(1) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. Cyclohexyl, Adamantyl, Norbornyl), die durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy und Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, substituiert ist;
    (VII) einer aliphatischen heterocyclischen Gruppe mit mindestens 5 Atomen, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig aus Stickstoff und Sauerstoff ausgewählt ist, (z.B. Morpholin, Piperazin), welche an irgendeinem Stickstoffatom durch ein Mitglied aus der Gruppe Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält, Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, und Alkoxycarbonyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß, wenn A für OCO oder NHCO steht, das A an ein Kohlenstoffatom der aliphatischen heterocyclischen Gruppe gebunden sein muß;
    (VIII) einer aromatischen heterocyclischen Gruppe, die folgendes enthält: (a) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff ausgewählt ist, und (b) 1 bis 3 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe an irgendeinem Kohlenstoffatom durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Carboxy substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jeder Stickstoff durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und daß, wenn A für OCO oder NHCO steht, das A an ein Kohlenstoffatom der aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden sein muß;
    (IX) einer Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und mit mindestens einer Doppelbindung; und
    (X) einer Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und mit mindestens einer Doppelbindung, die durch ein aus der folgenden Gruppe ausgewähltes Mitglied substituiert ist:
    (a) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (b) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, das durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (nämlich Acylaminosulfonyl und Sulfonymaminocarbonyl) (1 bis 15 Kohlenstoffatome) ausgewählt sind, und mit der Maßgabe, daß, wenn das Acylsulfonamido ein Aryl enthält, das Aryl weiter durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo und Nitro substituiert sein kann; und
    (c) Ureidocarbonyl;
       R⁴ und R⁶ unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff oder Methyl;    n für 0, 1 oder 2 steht; und    A ausgewählt ist aus oder, sofern geeignet, ein Säure- oder Basenadditionssalz davon; mit der Maßgabe, daß,
    1. Alkyle gerade oder verzweigt sein können;
    2. kein Kohlenstoffatom eines Alkyls direkt an zwei Heteroatome gebunden sein kann;
    3. kein Heteroatom direkt an Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff gebunden sein; und
    4. Alkenyle von (IX) und (X) für R³ nicht 1,1-disubstituiert sein können und ein Kohlenstoff einer Doppelbindung nicht direkt an Sauerstoff oder Stickstoff gebunden sein kann.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, worin    R¹ für eine Alkyl-Gruppe mit 3 Kohlenstoffatomen steht;    R² und R⁵ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus:
    (I) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
    (II) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch mindestens ein Miglied aus der folgenden Gruppe substituiert ist:
    (e) Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
    (f) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6 oder 10 Kohlenstoffatomen enthält;
    (g) Aralkanoyl mit 8 Kohlenstoffatomen;
    (h) Amido, welches an die Alkyl-Gruppe über entweder ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatom von diesem Amido gebunden sein kann;
    (i) Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält;
    (j) Alkylaminocarbonyl, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält;
    (k) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (l) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (m) Arylaminocarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (n) Aralkylaminocarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (o) Carboxy;
    (p) Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (q) Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (r) Alkanoyloxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen;
    (s) Aroyloxy, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (t) Aralkanoyloxy mit 8 Kohlenstoffatomen;
    (u) Alkylsulfonamido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (v) Aralkylsulfonamido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (w) Arylsulfonamido, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Acylsulfonamido mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (y) Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält;
    (z) Aralkoxycarbonylamino, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (aa) Aryloxycarbonylamino, worin die Aryloxy-Gruppe 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkyloxy-Gruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;
    (cc) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (dd) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 1 bis 3 Mitglieder aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Trifluoromethyl, Hydroxy, Alkyl (1 bis 2 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 2 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 3 Kohlenstoffatome), Carboxy, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (1 bis 15 Kohlenstoffatome);
    (ee) Cycloalkyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (ff) Alkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält;
    (gg) Aralkylureido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (hh) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält; und
    (III) einer Aryl-Gruppe mit 6 Kohlenstoffatomen;
    R³ ausgewählt ist aus
    (I) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen;
    (II) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Heteroatomen, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff;
    (III) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 4 Heteroatomen, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, die an mindestens einem Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom durch 1 bis 3 unabhängig aus der folgenden Gruppe ausgewählte Mitglieder substituiert ist: Für Kohlenstoff:
    (e) Alkanoyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (f) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (g) Aralkanoyl mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (h) Amido, welches an die Alkyl-Gruppe über entweder ein Stickstoffatom oder ein Kohlenstoffatomen von diesem Amido gebunden sein kann;
    (i) Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (j) Alkylaminocarbonyl, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (k) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (k)-(1) Arylcarbonylamino, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy, Alkoxycarbonyl, worin das Alkoxy 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo, und Acylsulfonamido mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (l) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (l)-(1) Aralkylcarbonylamino, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy, Alkoxycarbonyl, worin das Alkoxy 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo, und Acylsulfonamido mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (m) Arylaminocarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (n) Aralkylaminocarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (o) Carboxy;
    (p) Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (q) Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (r) Alkanoyloxy mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen;
    (s) Aroyloxy, worin der Aryl-Teil 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (t) Aralkanoyloxy mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (u) Alkylsulfonamido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (u)-(1) Cycloalkylsulfonamido, worin der Cycloalkyl-Teil 3 bis 15 Kohlenstoffatome enthält;
    (v) Aralkylsulfonamido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (w) Arylsulfonamido, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Acylsulfonamido mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (y) Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;
    (z) Aralkoxycarbonylamino, worin die Aralkoxy-Gruppe 8 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (z)-(1) Aralkylaminocarbonyloxy, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (z)-(2) Aryloxy, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (z)-(3) Aryloxy, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält und durch ein Mitglied aus der Gruppe Aminocarbonyl, Aminocarbonylalkyl, worin das Alkyl 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Carboxy substituiert ist;
    (aa) Aryloxycarbonylamino, worin die Aryloxy-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (aa)-(1) Arylaminocarbonyloxy, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkyloxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb)-(1) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls an ein Kohlenstoffatom einer aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, wie sie in (gg) unter R³ beschrieben ist;
    (bb)-(2) Alkoxycarbonylamino, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und durch eine aliphatische heterocyclische Gruppe substituiert ist, wie sie in (ff) unter R³ beschrieben ist;
    (bb)-(3) Aryloxyalkylcarbonylamino, worin das Aryl 6 oder 10 Kohlenstoffatome und das Alkyl 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb)-(4) Alkylaminocarbonyloxy, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (cc) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (cc)-(1) Aryloxy mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (dd) Aryl mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 1 bis 3 Mitglieder, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Aminocarbonyl, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido (1 bis 15 Kohlenstoffatome) ausgewählt sind;
    (dd)-(1) Aryloxy mit 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 1 bis 3 Mitglieder, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Acylsulfonamido (1 bis 15 Kohlenstoffatome), Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Aminocarbonyl und 5-Tetrazolo ausgewählt sind;
    (ee) Cycloalkyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (ee)-(1) Cycloalkyloxy mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (ff) eine aliphatische heterocyclische Gruppe mit mindestens 5 Atomen, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, worin die aliphatische heterocyclische Gruppe gegebenenfalls 1 oder 2 Doppelbindungen enthalten kann, welche aliphatische heterocyclische Gruppe an irgendeinem Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält, eine Aralkyloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sein kann;
    (ff)-(1) eine aliphatische heterocyclische Oxy-Gruppe, worin die Oxy-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom einer aliphatischen heterocyclischen Gruppe mit mindestens 5 Atomen gebunden ist, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Stickstoff und Sauerstoff, worin die aliphatische heterocyclische Gruppe gegebenenfalls 1 oder 2 Doppelbindungen enthalten kann, welche aliphatische heterocyclische Gruppe an irgendeinem Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aryl-Gruppe 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält, eine Aralkyloxycarbonyl-Gruppe, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sein kann;
    (gg) eine aromatische heterocyclische Gruppe, die folgendes enthält: (1) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff, und (2) 1 bis 2 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Alkyl, das Methyl enthält, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome) und Aminocarbonyl substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jedes Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit bis 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann;
    (gg)-(1) eine aromatische heterocyclische Oxy-Gruppe, worin die Oxy-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom einer aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die folgendes enthält: (1) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff, und (2) 1 bis 2 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Methyl, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome) und Aminocarbonyl substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jedes Stickstoffatom durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein;
    (hh) Alkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (hh)-(1) Cycloalkylureido, worin die Alkyl-Gruppe 3 bis 15 Kohlenstoffatome enthält;
    (ii) Aralkylureido, worin die Aralkyl-Gruppe 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (jj) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält;
    (jj)-(1) Arylureido, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält und durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Carboxy, Acylsulfonamido (1 bis 15 Kohlenstoffatome), Aminocarbonylalkyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome), Aminocarbonyl und 5-Tetrazolo; Für Stickstoff:
    (a) Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
    (b) Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    (c) Arylcarbonyl, worin das Aryl 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome enthält;
    (d) Aralkanoyl mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen;
    (e) Formyl;
    (f) eine aliphatische heterocyclische Amino-Gruppe, worin die Amino-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom einer aliphatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die in (ff) für die Kohlenstoff-Substituenten definiert ist;
    (g) eine aromatische heterocyclische Amino-Gruppe, worin die Amino-Gruppierung direkt an ein Kohlenstoffatom der aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden ist, die in (gg) für die Kohlenstoff-Substituenten definiert ist;
    (IV) einer Aryl-Gruppe mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (V) einer Aryl-Gruppe mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, die in geeigneter Weise durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Alkylcarbonylamino, worin die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, 5-Tetrazolo und Acylsulfonamido mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (VI) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen;
    (VI)-(1) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, die durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy und Alkoxycarbonyl, worin die Alkoxy-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, substituiert ist;
    (VII) einer aliphatischen heterocyclischen Gruppe mit mindestens 5 Atomen, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome enthält, von denen jedes unabhängig aus Stickstoff und Sauerstoff ausgewählt ist, welche an irgendeinem Stickstoffatom durch ein Mitglied aus der Gruppe Methyl, Alkanoyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryloxycarbonyl, worin die Aryl-Gruppe 6 oder 10 Kohlenstoffatome enthält, Aralkoxycarbonyl, worin die Aralkyl-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält, und Alkoxycarbonyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß, wenn A für OCO oder NHCO steht, das A an ein Kohlenstoff der aliphatischen heterocyclischen Gruppe gebunden sein muß;
    (VIII) einer aromatischen heterocyclischen Gruppe, die folgendes enthält: (a) 1 bis 15 Kohlenstoffatome und 1 bis 4 Heteroatome, von denen jedes unabhängig aus Schwefel, Stickstoff und Sauerstoff ausgewählt ist, und (b) 1 bis 2 fünf- oder sechsgliedrige Ringe, von denen mindestens einer aromatisch ist, wobei gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatome des aromatischen Rings oder der aromatischen Ringe an irgendeinem Kohlenstoffatom durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Chloro, Bromo, Jodo, Trifluoromethyl, Methyl, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und Carboxy substituiert sein können, und mit der weiteren Maßgabe, daß jeder Stickstoff durch eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und daß, wenn A für OCO oder NHCO steht, das A an ein Kohlenstoffatom der aromatischen heterocyclischen Gruppe gebunden sein muß;
    (IX) einer Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und mit mindestens einer Doppelbindung;
    (X) einer Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und mit mindestens einer Doppelbindung, die durch ein aus der folgenden Gruppe ausgewähltes Mitglied substituiert ist;
    (a) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (b) Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, das durch 1 bis 3 Mitglieder substituiert ist, die unabhängig aus der Gruppe Chloro, Bromo, Jodo, Fluoro, Hydroxy, Trifluoromethyl, Alkyl (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxy (1 bis 6 Kohlenstoffatome), Alkoxycarbonyl (2 bis 6 Kohlenstoffatome); Carboxy, Acylsulfonamido (1 bis 15 Kohlenstoffatome) und 5-Tetrazolo ausgewählt sind; und
    (c) Ureidocarbonyl;
    R⁴ und R⁶ jeweils für Wasserstoff stehen; n für 1 steht; und A ausgewählt ist aus
  3. Verbindung nach Anspruch 1, worin    R¹ für Isopropyl steht;    R² ausgewählt ist aus:
    (I) einer Alkyl-Gruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen;
    (II) (q) Ethyl, das durch Aralkoxycarbonyl substituiert ist, worin die Aralkoxy-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (w) Butyl, das durch Arylsulfonamido substituiert ist, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Ethyl, das durch Acylsulfonamido mit 7 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (z) Butyl, das durch Aralkyloxycarbonylamino substituiert ist, worin der Aralkoxy-Teil 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (cc) Methyl, das durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (III) Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen;
    R³ ausgewählt ist aus:
    (I) verzweigtem Alkyl mit 4 Kohlenstoffatomen;
    (II) einer Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und 2 Sauerstoffatomen;
    (III) (k) Ethyl, das durch Arylcarbonylamino substituiert ist, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (l) Ethyl, das durch Aralkylcarbonylamino substituiert ist, worin der Aralkyl-Teil 13 Kohlenstoffatome enthält;
    (n) Ethyl, das durch Aralkylaminocarbonyl substituiert ist, worin der Alkyl-Teil 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (o) einer Alkyl-Gruppe mit 2 oder 10 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Carboxy;
    (w) einer Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Arylsulfonamido, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (x) Ethyl, das durch Acylsulfonamido substituiert ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe 2-(Methylsulfonylaminocarbonyl)ethyl, 2-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)ethyl, 2-[(1-Adamantyl)sulfonylaminocarbonyl]ethyl und 2-[(1-Naphthyl)sulfonylaminocarbonyl]ethyl;
    (y) einer Alkyl-Gruppe mit 2 oder 10 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Methoxycarbonyl;
    (z) einer Alkyl-Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Aralkoxycarbonyl, worin der Aralkoxy-Teil 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (aa) einer Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Aryloxycarbonylamino, worin der Aryloxy-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (bb) Ethyl, das durch Alkoxycarbonylamino substituiert ist, worin die Alkyl-Gruppe 4 Kohlenstoffatome enthält; und einer Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Alkyloxycarbonylamino, worin die Alkoxy-Gruppe 2 Kohlenstoffatome enthält und an endständigen Kohlenstoffatom über eine direkte Bindung mit einem Kohlenstoffatom einer aromatischen heterocyclischen Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und 1 Stickstoffatom substituiert ist;
    (bb)-(3) Propyl, das durch Aryloxyalkylcarbonylamino substituiert ist, worin die Aryl-Gruppe 6 Kohlenstoffatome enthält und die Alkyl-Gruppe aus Methyl besteht;
    (cc) Methyl oder Butyl, das durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist; und einer verzweigten Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 2 Aryl-Gruppen mit jeweils 6 Kohlenstoffatomen;
    (dd) einem Mitglied aus der Gruppe Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen, worin das Aryl weiter durch Carboxy substituiert ist; Methyl, das durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, worin das Aryl weiter durch Methoxycarbonyl substituiert ist; Ethyl, das durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, worin das Aryl weiter durch Ethoxycarbonyl substituiert ist; und Ethyl, das durch Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, worin das Aryl weiter durch Acylsulfonamido mit 7 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (ee) Ethyl, das durch Cycloalkyl mit 10 Kohlenstoffatomen substituiert ist;
    (ff) Ethyl, das durch eine aliphatische heterocyclische Gruppe mit 4 Kohlenstoffatomen, 1 Stickstoffatom und 1 Sauerstoffatom substituiert ist;
    (gg) einer Alkyl-Gruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und substituiert durch eine aromatische heterocyclische Gruppe mit 4 Kohlenstoffatomen und 1 Schwefelatom; und Ethyl, das durch eine aromatische heterocyclische Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und 1 Stickstoffatom substituiert ist;
    (jj)-(1) einer Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Arylureido, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält und worin der Aryl-Teil weiter durch Ethoxycarbonyl oder Carboxy substituiert ist;
    (zz) Propyl, das durch Aryloxy substituiert ist, worin der Aryl-Teil 6 Kohlenstoffatome enthält; einer verzweigten Alkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch 2 Aryloxy-Gruppen, von denen jede 6 Kohlenstoffatome enthält;
    (zzz) Methyl oder Propyl, das durch Aryloxy mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, worin das Aryloxy weiter durch Aminocarbonyl substituiert ist; und Methyl, das durch Aryloxy mit 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, worin das Aryloxy weiter durch Ethoxycarbonyl substituiert ist;
    (IV) einer Aryl-Gruppe mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen;
    (V) einer Aryl-Gruppe mit 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein Mitglied aus der Gruppe Fluoro, Hydroxy, Carboxy, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonylamino, Acylsulfonamido mit 2 Kohlenstoffatomen, Acylsulfonamido mit 7 Kohlenstoffatomen, Acylsulfonamido mit 11 Kohlenstoffatomen, Acylsulfonamido mit 14 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen und substituiert durch zwei Chloro; und Aryl mit 6 Kohlenstoffatomen und substituiert durch ein Chloro und ein Amino substituiert ist;
    (VI) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 10 Kohlenstoffatomen;
    (VI)-(1) einer Cycloalkyl-Gruppe mit 5 Kohlenstoffatomen und substituiert durch Carboxy oder Ethoxycarbonyl; und
    (X) einer Alkenyl-Gruppe mit 2 Kohlenstoffatomen und substituiert durch ein Mitglied aus der Gruppe Carboxy, Carboxyphenyl, Ethoxycarbonyl, Ureidocarbonyl, Acylsulfonamido und 4-Carboxyphenyl;
    R⁴ für Wasserstoff steht; R⁵ ausgewählt ist aus
    (I) n-Butyl;
    (II) (q) Ethyl, das durch Aralkoxycarbonyl substituiert ist, worin das Aralkoxy 7 Kohlenstoffatome enthält;
    (II) (z) Butyl, das durch Aralkoxycarbonylamino substituiert ist, worin die Aralkyl-Gruppe 7 Kohlenstoffatome enthält;
    A die oben angegebene Bedeutung besitzt; und n für 1 steht.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, welche ausgewählt ist aus
    1) 3S(oderR)-Phenylmethoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    2) 3(RS)-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    3) 3(RS)-[(4-(Ethoxycarbonyl)phenyl)aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    4) 3(RS)-[(4-Carboxyphenyl)aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    5) 3(RS)-[(4-Phenylbutyl)carbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    6) 3(RS)-2[2-(Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)ethoxycarbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    7) 3(RS)-[(4-Methoxyphenyl)carbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    8) 3(RS)-N²,N⁶-Di[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    9) 3(RS)-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    10) 3(RS)-[2-(Methoxycarbonyl)ethylcarbonyl]-L-norleucyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopen-tyl)]-L-prolinamid;
    11) 3(RS)-[(2-Carboxyethyl)carbonyl]-L-norleucyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    12) 3(RS)-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-alpha-glutamyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid-phenylmethylester;
    13) 3(RS)-N²-[2-(Methoxycarbonyl)ethylcarbonyl]-N⁶-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1,-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    14) 3(RS)-N²-[(2-Carboxyethyl)carbonyl)-N⁶-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    15) 3S(oderR)-N²,N⁶-Di[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    16) 3(RS)-(1-Naphthylcarbonyl)-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    17) 3(RS)-[4-(Methylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    18) 3(RS)-[2-(4-Morpholinyl)ethoxycarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    19) 3(RS)-[(2,4-Dichlorophenyl)carbonyl)]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    20) 3(RS)-Phenoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    21) 3(RS)-[2-(2-Pyridyl)ethoxycarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    22) 3(RS)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    23) 3(RS)-[2-(3-Thiophenyl)ethoxycarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    24) 3(RS)-(Phenylmethoxycarbonyl)-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    25) 3(RS)-(Phenoxycarbonyl)-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    26) 3(RS)-N²-(1,1-Dimethylethoxycarbonyl)-N⁶-phenylmethoxycarbonyl-L-lysyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    27) 3(RS)-[2-(Tricyclo[3.3.1.13,7]-dec-1-yl)ethoxycarbonyl]-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    28) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    29) 3(RS)-N⁶-Phenylmethoxycarbonyl-N²-phenylsulfonyl-L-lysyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    30) 3(RS)-[Z-(4-Aminocarbonylamino-1,4-dioxo-2-butenyl)]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    31) 3(RS)-Phenylaminocarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    32) 3(RS)-[[4-[(1-Naphthylsulfonyl)aminocarbonyl] phenyl]aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    33) 3(RS)-N²-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-N⁶-phenylmethoxycarbonyl-L-lysyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    34) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)carbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    35) 3(RS)-(Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)sulfonyl-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    36) 3(RS)-(4-Methoxycarbonylphenyl)carbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    37) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-L-phenylalanyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    38) 3(RS)-(4-Methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    39) 3(RS)-[E-3-(4-Ethoxycarbonylphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    40) 3(RS)-(2-Ethoxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    41) 3(RS)-4-[(4-Nitrophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    42) 3(RS)-Phenylmethoxycarbonyl-L-glutamyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid-phenylmethyl ester;
    43) 3S(oder R)-(Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)sulfonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    44) 3(RS)-Phenylmethoxycarbonyl-L-(5-(phenylsulfonylamino)glutamyl]-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    45) 3(RS)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifuloro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    46) 3(RS)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    47) 3(RS)-4-(1-Naphthylsulfonylamino)-1,4-dioxobutyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifuloro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    48) 3(RS)-[2-(4-Aminocarbonylphenoxy)-1-oxoethyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifuloro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    49) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)methoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    50) 3(RS)-[4-[4-(2-Amino-2-oxoethyl)phenoxy]-1-oxobutyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    51) 3(RS)-E-[3-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    52) 3(RS)-[2-(4-Ethoxycarbonylphenoxy)-1-oxoethyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    53) 3(RS)-[3-(4-Ethoxycarbonylphenyl)-1-oxopropyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    54) 3(RS)-4-Hydroxybenzoyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    55) 3(RS)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    56) 3(RS)-[3-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-1-oxopropyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    57) 3(RS)-[3-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenyl]-1-oxopropyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    58) 3(RS)-E-[3-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenyl]-1-oxoprop-2-enyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    59) 3(RS)-[1-[4-[[(4-Bromophenyl)sulfonyl][phenylmethyl]aminocarbonyl]phenyl]-1-oxomethyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    60) 3R(oderS)-(Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)sulfonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    61) 3S(oderR)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    62) 3S(oderR)-Phenylmethoxycarbonyl-L-phenylglycyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    63) 3S(oderR)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    64) 3S(oderR)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    65) 3S(oderR)-Phenylmethoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    66) 3S(oder R)-[(4-Carboxyphenyl)aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    67) 3(RS)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    68) 3(RS)-N²,N⁶-Di(phenylmethoxycarbonyl)-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    69) 3(RS)-[1,4-Dioxo-4-(phenylsulfonylamino)butyl]-L-leucyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    70) 3(RS)-[4-(Methylsulfonylamino)-1,4-dioxobutyl]-L-leucyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    71) 3(RS)-N²-[1,4-Dioxo-4-(phenylsulfonylamino)butyl]-N⁶-phenylmethoxycarbonyl-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid; und
    72) 3(RS)-[1,4-Dioxo-4-[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)sulfonylamino]butyl]-L-leucyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid.
  5. Verbindung nach Anspruch 4, welche ausgewählt ist aus
    1) 3(RS)-[(4-Carboxyphenyl)aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    2) 3(RS)-[(2-Carboxyethyl)carbonyl]-L-norleucyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    3) 3(RS)-N²-[(2-Carboxyethyl)carbonyl]-N⁶-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(4-methyl-1,1,1-trifluoro-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    4) 3(RS)-[4-(Methylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    5) 3(RS)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    6) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-L-α-aminobutyryl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    7) 3(RS)-[Z-(4-Aminocarbonylamino-1,4-dioxo-2-butenyl)]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    8) 3(RS)-[[4-[(1-Naphthylsulfonyl)aminocarbonyl] phenyl]aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    9) 3(RS)-N²-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-N⁶-phenylmethoxycarbonyl-L-lysyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    10) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)carbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    11) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)aminocarbonyl-L-phenylalanyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    12) 3(RS)-4-[(4-Nitrophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    13) 3(RS)-Phenylmethoxycarbonyl-L-[5-(phenylsulfonylamino)glutamyl]-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    14) 3(RS)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    15) 3(RS)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    16) 3(RS)-4-(1-Naphthylsulfonylamino)-1,4-dioxobutyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifuloro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    17) 3(RS)-(4-Hydroxycarbonylphenyl)methoxycarbonyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    18) 3(RS)-E-[3-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    19) 3(RS)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    20) 3(RS)-[3-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-1-oxopropyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    21) 3(RS)-[3-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenyl]-1-oxopropyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    22) 3(RS)-E-[3-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenyl]-1-oxoprop-2-enyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    23) 3S(oderR)-[4-(Phenylsulfonylaminocarbonyl)phenylaminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    24) 3S(oderR)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    25) 3S(oderR)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    26) 3S(oderR)-[(4-Carboxyphenyl)aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    27) 3(RS)-[1,4-Dioxo-4-(phenylsulfonylamino)butyl]-L-leucyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    28) 3(RS)-[4-(Methylsulfonylamino)-1,4-dioxobutyl]-L-leucyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid; und
    29) 3(RS)-N²-[1,4-Dioxo-4-(phenylsulfonylamino)butyl]-N⁶-phenylmethoxycarbonyl-L-lysyl-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid.
  6. Verbindung nach Anspruch 5, welche ausgewählt ist aus
    1) 3(RS)-[(4-[(1-Naphthylsulfonyl)aminocarbonyl] phenyl]aminocarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    2) 3(RS)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    3) 3(RS)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid;
    4) 3S(oderR)-[4-[(4-Bromophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid; und
    5) 3S(oderR)-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonylaminocarbonyl]phenylcarbonyl]-L-valyl-N-[3-(1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-oxopentyl)]-L-prolinamid.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher das Säureadditionssalz mit Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-, Zitronen-, Malein-, Fumar- oder Essigsäure gebildet ist.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, bei welcher das Basenadditionssalz mit einem Alkalimetallhydroxid, einem Alkalimetallcarbonat, einem Alkalimetallbicarbonat, einem Erdalkalimetallhydroxid oder einem organischen Aminsalz gebildet ist.
  9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei welchem eine Verbindung der Formel VIIa, VIIb oder VIIc oxidiert wird, wobei eine erste Verbindung der Formel Ia, Ib oder Ic erhalten wird,
  10. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem die Oxidation unter Verwendung eines der folgenden Mittel ausgeführt wird:
    (a) Oxalylchlorid, Dimethylsulfoxid und tertiäres Amin in Methylenchlorid;
    (b) Essigsäureanhydrid und Dimethylsulfoxid;
    (c) Chromtrioxid/Pyridin-Komplex in Methylenchlorid; und
    (d) Dess-Martin-Perjodinan in Methylenchlorid.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, bei welchem die Oxidation unter Verwendung von Dess-Martin-Perjodinan in Methylenchlorid ausgeführt wird.
  12. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem eine zweite Verbindung der Formel Ia, Ib oder Ic, die eine Carboxy-Gruppe in R², R³ oder R⁵ enthält, aus der genannten ersten Verbindung der Formel Ia, Ib bzw. Ic hergestellt wird, wobei die erste Verbindung eine Carbonsäureester-Gruppe in R², R³ oder R⁵ enthält, bei welchem Verfahren die Carbonsäureester-Gruppe in die entsprechende Carboxy-Gruppe umgewandelt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem die genannte Carbonsäureester-Gruppe durch Hydrolyse in die entsprechende Carboxy-Gruppe überführt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 9 oder 12, bei welchem eine dritte Verbindung der Formel Ia, Ib oder Ic, die eine Sulfonylaminocarbonyl-Gruppe in R², R³ oder R⁵ enthält, aus der ersten oder zweiten Verbindung der Formel Ia, Ib bzw. Ic, wobei die erste oder zweite Verbindung eine Carboxy-Gruppe in R², R³ oder R⁵ enthält, durch Kuppeln dieser Carboxy-Gruppe mit der Amino-Gruppe eines Sulfonamids hergestellt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, bei welchem das Kupplungs-Verfahren mit einem der folgenden Mittel ausgeführt wird:
    (a) 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid und 4-Dimethylaminopyridin in Methylenchlorid; und
    (b) 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid und 4-Dimethylaminopyridin in Methylenchlorid.
  16. Pharmazeutische Zusammensetzung, welche eine Verbindung nach Anspruch 1 oder ein Salz davon gemeinsam mit einem nichtgiftigen pharmazeutisch zulässigen Verdünnungs- oder Trägermittel enthält.
  17. Verbindung der Formel IVa, IVb oder IVc worin R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶ und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
HK18097A 1985-01-22 1997-02-13 Peptide derivatives HK18097A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858501522A GB8501522D0 (en) 1985-01-22 1985-01-22 Dipeptide derivatives
GB858501524A GB8501524D0 (en) 1985-01-22 1985-01-22 Tetrapeptide derivatives
GB858501523A GB8501523D0 (en) 1985-01-22 1985-01-22 Tripeptide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK18097A true HK18097A (en) 1997-02-13

Family

ID=27262565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK18097A HK18097A (en) 1985-01-22 1997-02-13 Peptide derivatives

Country Status (25)

Country Link
US (2) US4910190A (de)
EP (1) EP0189305B1 (de)
JP (2) JPH0759591B2 (de)
KR (1) KR910002689B1 (de)
CN (1) CN1027640C (de)
AU (1) AU594658B2 (de)
CA (1) CA1341023C (de)
CZ (1) CZ278063B6 (de)
DE (1) DE3686172T2 (de)
DK (1) DK172736B1 (de)
ES (3) ES8706169A1 (de)
FI (1) FI84171C (de)
GB (1) GB8600263D0 (de)
GR (1) GR860169B (de)
HK (1) HK18097A (de)
HU (1) HU206370B (de)
IE (1) IE58957B1 (de)
IL (1) IL77680A (de)
NO (1) NO169493C (de)
PH (1) PH26575A (de)
PL (1) PL150268B1 (de)
PT (1) PT81887B (de)
SK (1) SK278095B6 (de)
UA (1) UA39093C2 (de)
ZW (1) ZW1486A1 (de)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8600263D0 (en) * 1985-01-22 1986-02-12 Ici America Inc Peptide derivatives
US5055450A (en) * 1985-01-22 1991-10-08 Ici Americas Inc. Peptide derivatives
US5496927A (en) * 1985-02-04 1996-03-05 Merrell Pharmaceuticals Inc. Peptidase inhibitors
CA1341029C (en) * 1985-02-04 2000-06-20 Michael Kolb Peptidase inhibitors
ATE71934T1 (de) * 1985-06-07 1992-02-15 Ici America Inc Selektionierte difluorverbindungen.
EP0276101A3 (de) * 1987-01-19 1989-11-23 Ici Americas Inc. Substituierte Peptid-Derivate
GB8809316D0 (en) * 1987-05-11 1988-05-25 Ici America Inc Heterocyclic ketones
US5296608A (en) * 1988-04-25 1994-03-22 Hoffman-La Roche Inc. Intermediates for analogs of tyrosine sulfate or tyrosine phosphate containing peptides
US5182263A (en) * 1988-04-25 1993-01-26 Hoffmann-La Roche Inc. Analogs of tyrosine sulfate or tyrosine phosphate containing peptides
IL90872A0 (en) * 1988-07-08 1990-02-09 Smithkline Beckman Corp Retroviral protease binding peptides
EP0369391A3 (de) * 1988-11-15 1991-09-25 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. N-substituierte Amide
GB8910547D0 (en) * 1989-05-08 1989-06-21 Ici America Inc Substituted ketones
GB8910550D0 (en) * 1989-05-08 1989-06-21 Ici America Inc Substituted amides
US5221665A (en) * 1989-10-27 1993-06-22 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. N-substituted amides
ES2129401T3 (es) * 1990-05-24 1999-06-16 Zeneca Ltd Uso de un compuesto terapeutico para el tratamiento de bronquitis.
IE911697A1 (en) * 1990-05-24 1991-12-04 Zeneca Ltd Therapeutic agent
US5162348A (en) * 1990-05-24 1992-11-10 Imperial Chemical Industries Plc Treatment of cystic fibrosis
GB9014132D0 (en) * 1990-06-25 1990-08-15 Ici Plc Agent for therapy
US5296591A (en) * 1990-12-31 1994-03-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Trifluoromethylketone derivatives, processes for preparation thereof and use thereof
GB9207145D0 (en) * 1991-04-18 1992-05-13 Ici Plc Heterocyclic amides
US5521179A (en) * 1991-04-18 1996-05-28 Zeneca Limited Heterocyclic amides
US5340801A (en) * 1991-05-08 1994-08-23 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Compounds having cholecystokinin and gastrin antagonistic properties
DE69229552T2 (de) * 1991-05-23 1999-12-23 Merrell Pharmaceuticals Inc., Cincinnati Hemmstoffe für kathepsin-g und elastase zur verhütung von bindegewebsabbau
GB9113164D0 (en) * 1991-06-18 1991-08-07 Ici Plc Pharmaceutical agent
AU2390892A (en) * 1991-08-08 1993-03-02 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivative
AU658426B2 (en) * 1991-08-15 1995-04-13 Zeneca Limited Substituted heterocycles
GB9216272D0 (en) * 1991-08-15 1992-09-09 Ici Plc Substituted heterocycles
US5714470A (en) 1991-08-22 1998-02-03 Merrell Pharmaceuticals, Inc. Orally-active elastase inhibitors
US5478811A (en) * 1991-08-22 1995-12-26 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Orally-active elastase inhibitors
US5486529A (en) * 1992-04-16 1996-01-23 Zeneca Limited Certain pyridyl ketones for treating diseases involving leukocyte elastase
DE69314169T2 (de) * 1992-04-16 1998-01-15 Zeneca Ltd Peptide mit eine alphaaminoboronaire gruppe and ihre verwendung als elastasehemmer
GB9211783D0 (en) * 1992-06-04 1992-07-15 Ici Plc Amide derivatives
GB9214053D0 (en) * 1992-07-02 1992-08-12 Ici Plc Heterocyclic amides
FR2694295B1 (fr) * 1992-07-28 1994-09-02 Adir Nouveaux peptides dérivés de trifluoromethylcetones, leur procéde de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
US5780590A (en) * 1993-10-15 1998-07-14 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Antithrombotic azacycloalkylalkanoyl peptides and pseudopeptides
GB9402680D0 (en) * 1994-02-11 1994-04-06 Zeneca Ltd Pyrrolidine derivatives
FR2719589B1 (fr) * 1994-05-05 1996-06-14 Adir Nouveaux peptides dérivés de trifluorométhylcétones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
NZ284766A (en) * 1994-06-02 1998-06-26 Merrell Pharma Inc Perfluoro amino ketones; medicaments as elastase inhibitors
US6693072B2 (en) * 1994-06-02 2004-02-17 Aventis Pharmaceuticals Inc. Elastase inhibitors
DE69522940T2 (de) * 1994-06-02 2002-04-04 Merrell Pharmaceuticals Inc., Cincinnati Acylierte enolderivate als vorläufdrogen von elastaseinhibitoren
EP0804465B1 (de) * 1994-06-02 2003-08-06 Aventis Pharmaceuticals Inc. Elatase-inhibitoren
GB9502152D0 (en) * 1995-02-03 1995-03-29 Zeneca Ltd Proline derivatives
US6172044B1 (en) 1995-12-01 2001-01-09 Aventis Pharmaceuticals Inc. Acylated enol derivative of α-ketoesters and α-ketoamides
US5948886A (en) * 1996-11-20 1999-09-07 Hoechst Marion Roussel, Inc. Acylated enol derivatives of α-ketoesters and α-ketoamides
US6362341B1 (en) 1997-07-31 2002-03-26 Athena Neurosciences, Inc. Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6939855B2 (en) 1997-07-31 2005-09-06 Elan Pharmaceuticals, Inc. Anti-inflammatory compositions and method
US6559127B1 (en) 1997-07-31 2003-05-06 Athena Neurosciences, Inc. Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6423688B1 (en) * 1997-07-31 2002-07-23 Athena Neurosciences, Inc. Dipeptide and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6583139B1 (en) * 1997-07-31 2003-06-24 Eugene D. Thorsett Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6492421B1 (en) 1997-07-31 2002-12-10 Athena Neurosciences, Inc. Substituted phenylalanine type compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US7030114B1 (en) 1997-07-31 2006-04-18 Elan Pharmaceuticals, Inc. Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6682554B2 (en) * 1998-09-05 2004-01-27 Jomed Gmbh Methods and apparatus for a stent having an expandable web structure
JP2000256396A (ja) 1999-03-03 2000-09-19 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 複素環式化合物およびその中間体ならびにエラスターゼ阻害剤
GB9928882D0 (en) * 1999-12-08 2000-02-02 Zeneca Ltd Assay method
US6403612B2 (en) * 2000-01-31 2002-06-11 Merck & Co., Inc. Thrombin receptor antagonists
US20040006093A1 (en) * 2000-10-17 2004-01-08 Thorsett Eugene D. Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
EP1476573B1 (de) 2002-01-28 2010-01-06 Ambion, Inc. Für den nachweis von nukleinsäuren kompetente biologische rohderivate
WO2003066671A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-14 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic compounds having elastase-inhibiting activity and intermediates thereof
US7964350B1 (en) 2007-05-18 2011-06-21 Applied Biosystems, Llc Sample preparation for in situ nucleic acid analysis
EP2955233A1 (de) 2008-12-19 2015-12-16 Life Technologies Corporation Proteinase K Inhibitore, Verfahren und Zusammensetzungen davon
CA3011538A1 (en) 2016-01-18 2017-07-27 Arisan Therapeutics Adamantane derivatives for the treatment of filovirus infection
US10710957B2 (en) 2017-01-09 2020-07-14 University Of Central Florida Research Foundation, Inc. Motuporamine derivatives as antimicrobial agents and antibiotic enhancers against resistant gram-negative bacteria
WO2019018185A1 (en) 2017-07-15 2019-01-24 Arisan Therapeutics Inc. ENANTIOMERICALLY PURE ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTIONS

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB195212A (en) * 1922-01-30 1923-03-29 Edward Crawshaw Improvements in expansion joints between steam boilers and their settings or flue walls
US4277395A (en) * 1980-06-16 1981-07-07 Richardson-Merrell Inc. Novel enzyme inhibitors
EP0124317B1 (de) * 1983-04-27 1990-04-11 Ici Americas Inc. Prolin-Derivate
US4518528A (en) * 1983-05-19 1985-05-21 Rasnick David W α Amino fluoro ketones
GB8600263D0 (en) * 1985-01-22 1986-02-12 Ici America Inc Peptide derivatives
CA1341029C (en) * 1985-02-04 2000-06-20 Michael Kolb Peptidase inhibitors
CH672792A5 (de) * 1985-02-19 1989-12-29 Sandoz Ag
ATE71934T1 (de) * 1985-06-07 1992-02-15 Ici America Inc Selektionierte difluorverbindungen.
ES2052560T3 (es) * 1986-06-05 1994-07-16 Ici America Inc Compuestos difluorcetonicos.

Also Published As

Publication number Publication date
FI860281A0 (fi) 1986-01-21
CN1027640C (zh) 1995-02-15
PL150268B1 (en) 1990-05-31
FI84171C (fi) 1991-10-25
FI860281A7 (fi) 1986-07-23
IL77680A (en) 1990-12-23
DK172736B1 (da) 1999-06-21
JPH0680039B2 (ja) 1994-10-12
IE58957B1 (en) 1993-12-01
KR910002689B1 (ko) 1991-05-03
NO169493B (no) 1992-03-23
PH26575A (en) 1992-08-19
ES8802526A1 (es) 1988-07-01
KR860005835A (ko) 1986-08-13
CN86101066A (zh) 1986-11-05
DE3686172T2 (de) 1993-01-14
UA39093C2 (uk) 2001-06-15
ZW1486A1 (en) 1987-09-30
GB8600263D0 (en) 1986-02-12
JPH05246984A (ja) 1993-09-24
GR860169B (en) 1986-05-15
US4910190A (en) 1990-03-20
FI84171B (fi) 1991-07-15
PT81887B (pt) 1988-05-27
HUT39464A (en) 1986-09-29
ES8706169A1 (es) 1987-05-16
IE860180L (en) 1986-07-22
ES557363A0 (es) 1988-07-01
CS39586A3 (en) 1992-01-15
NO169493C (no) 1992-07-01
DK30886A (da) 1986-07-23
PT81887A (en) 1986-02-01
ES8707551A1 (es) 1987-08-01
JPS61218518A (ja) 1986-09-29
EP0189305B1 (de) 1992-07-29
DK30886D0 (da) 1986-01-21
JPH0759591B2 (ja) 1995-06-28
CZ278063B6 (en) 1993-08-11
EP0189305A2 (de) 1986-07-30
HU206370B (en) 1992-10-28
EP0189305A3 (en) 1988-10-05
US5726158A (en) 1998-03-10
NO860190L (no) 1986-07-23
PL257573A1 (en) 1987-03-23
CA1341023C (en) 2000-06-13
DE3686172D1 (de) 1992-09-03
AU5262386A (en) 1986-07-31
ES551113A0 (es) 1987-05-16
ES557048A0 (es) 1987-08-01
AU594658B2 (en) 1990-03-15
SK278095B6 (en) 1995-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0189305B1 (de) Peptid-Derivate
US5055450A (en) Peptide derivatives
US4880780A (en) Selected difluoro derivatives
CA2189526C (en) Perfluoroalkyl ketone inhibitors of elastase and processes for making the same
US5414132A (en) 1-alkyl-2-hydroxy-2-trifluoromethyl ethylamines
EP0276101A2 (de) Substituierte Peptid-Derivate
AU689589B2 (en) Novel elastase inhibitors
US4873221A (en) Difluoro peptide compounds
EP0249349A1 (de) Difluorketoverbindungen
EP0863916B1 (de) Polyfluoralkyl-tryptiphan tripeptid thrombin hemmer
US5714470A (en) Orally-active elastase inhibitors
AU696292B2 (en) Acylated enol derivatives as prodrugs of elastase inhibitors
AU622315B2 (en) Peptide derivatives
AU595326B2 (en) Difluoro peptide compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PF Patent in force
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)

Effective date: 20050120