HK18097A - Peptide derivatives - Google Patents

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HK18097A
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trifluoro
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Anthony Schwartz John
Morris Stein Mark
Alan Wildonger Richard
Duke Edwards Philip
Shaw Andrew
Amy Trainor Diane
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Zeneca Inc
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Claims (17)

  1. Procédé de production d'un composé de formule Ia, Ib ou Ic dans laquelle    R¹ est un groupe alkyle contenant 1 à 5 atomes de carbone et de préférence 2 à 5 atomes de carbone ;    R² et R⁵ sont choisis chacun, indépendamment, dans le groupe comprenant :
    (I) un groupe alkyle contenant 1 à 10 atomes de carbone ;
    (II) un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, substitué par au moins un représentant du groupe des substituants suivants :
    (a) hydroxy ;
    (b) amino ;
    (c) alkylamino contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (d) dialkylamino contenant dans chaque groupe alkyle 1 à 6 atomes de carbone ;
    (e) alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (f) arylcarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (g) aralcanoyle contenant 8 à 13 atomes de carbone ;
    (h) amido qui peut être attaché au groupe alkyle par un atome d'azote ou de carbone dudit groupe amido ;
    (i) alkylcarbonylamino dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (j) alkylaminocarbonyle dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (k) arylcarbonylamino dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (l) aralkylcarbonylamino dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (m) arylaminocarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (n) aralkylaminocarbonyle dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (o) carboxy ;
    (p) aryloxycarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (q) aralkoxycarbonyle dont le groupe aralkoxy contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (r) alcanoyloxy contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (s) aroyloxy dont la portion aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (t) aralcanoyloxy contenant 8 à 14 atomes de carbone ;
    (u) alkylsulfonamido dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (v) aralkylsulfonamido dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (w) arylsulfonamido dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (x) acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) comprenant un groupe acylsulfonamido dont le groupe acyle contient 1 à 7 atomes de carbone lorsqu'il constitue la portion terminale de l'acylsulfonamide et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse en outre être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (y) alkoxycarbonyle dont le groupe alkoxy contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (z) aralkoxycarbonylamino dont le groupe aralkoxy contient 8 à 13 atomes de carbone (par exemple benzyloxycarbonylamino) ;
    (aa) aryloxycarbonylamino dont le groupe aryloxy contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (bb) alkoxycarbonylamino dont le groupe alkyloxy contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (cc) aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone (par exemple phényle, biphényle, naphtyle) ;
    (dd) aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone et substitué par 1 à 3 représentants du groupe comprenant les substituants chloro, bromo, iodo, fluoro, trifluorométhyle, hydroxy, alkyle (1 à 6 atomes de carbone), alkoxy (1 à 6 atomes de carbone), alkoxycarbonyle (1 à 6 atomes de carbone), carboxy, 5-tétrazolo et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle (1 à 15 atomes de carbone) et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, ce dernier puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (ee) cycloalkyle contenant 3 à 15 atomes de carbone (par exemple cyclohexyle, adamantyle, norbornyle) ;
    (ff) alkyluréido dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (gg) aralkyluréido dont le groupe aralkyle contient 8 à 13 atomes de carbone ;
    (hh) aryluréido dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ; et
    (III) un groupe aryle de 6 atomes de carbone, par exemple phényle,
    R³ est choisi dans le groupe comprenant :
    (I) un groupe alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone ;
    (II) un groupe alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes choisis chacun indépendamment entre l'azote et l'oxygène ;
    (III) un groupe alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone et, à titre facultatif, 1 à 4 hétéroatomes choisis chacun indépendamment entre l'azote et l'oxygène, et substitué sur au moins l'un des atomes de carbone et d'azote par 1 à 3 substituants choisis indépendamment dans le groupe des substituants suivants : Pour le carbone :
    (a) hydroxy, sous réserve qu'il ne puisse pas se trouver sur un atome de carbone directement lié à A ;
    (b) amino, sous réserve qu'il ne puisse pas se trouver sur un atome de carbone directement lié à A ;
    (c) alkylamino contenant 1 à 6 atomes de carbone, sous réserve qu'il ne puisse pas se trouver sur un atome de carbone directement lié à A ;
    (d) dialkylamino dont chaque groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, sous réserve qu'il ne puisse pas se trouver sur un atome de carbone directement lié à A ;
    (e) alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (f) arylcarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (g) aralcanoyle contenant 8 à 13 atomes de carbone ;
    (h) amido qui peut être attaché au groupe alkyle par un atome d'azote ou de carbone dudit groupe amido ;
    (i) alkylcarbonylamino dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (j) alkylaminocarbonyle dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (k) arylcarbonylamino dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (k)-(1) arylcarbonylamino dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone et porte un substituant choisi entre carboxy, alkoxycarbonyle, dont le radical alkoxy comprend 1 à 3 atomes de carbone, 5-tétrazolo, et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) contenant 1 à 15 atomes de carbone et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse être encore substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (l) aralkylcarbonylamino dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (l)-(1) aralkylcarbonylamino dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone et est substitué par un substituant choisi entre carboxy, alkoxycarbonyle dont le radical alkoxy contient 1 à 3 atomes de carbone, 5-tétrazolo et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) contenant 1 à 15 atomes de carbone et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (m) arylaminocarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (n) aralkylaminocarbonyle dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (o) carboxy ;
    (p) aryloxycarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (q) aralkoxycarbonyle dont le groupe aralkoxy contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (r) alcanoyloxy contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (s) aroyloxy dont le portion aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (t) aralcanoyloxy contenant 8 à 13 atomes de carbone ;
    (u) alkylsulfonamido dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (u)-(1) cycloalkylsulfonamido dont la portion cycloalkyle contient 3 à 15 atomes de carbone (par exemple cyclohexyle, adamantyle, norbornyle) ;
    (v) aralkylsulfonamido dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (w) arylsulfonamido dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (x) acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) (1 à 15 atomes de carbone) comprenant un groupe acylsulfonamido dont le groupe acyle contient 1 à 7 atomes de carbone lorsqu'il occupe la position terminale de l'acylsulfonamide, et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (y) alkoxycarbonyle dont le groupe alkoxy contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (z) aralkoxycarbonylamino dont le groupe aralkoxy contient 8 à 13 atomes de carbone (par exemple benzyloxycarbonylamino) ;
    (z)-(1) aralkylaminocarbonyloxy dont le groupe aralkyle contient 8 à 13 atomes de carbone ;
    (z)-(2) aryloxy dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (z)-(3) aryloxy dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone et est substitué par un représentant choisi entre aminocarbonyle, aminocarbonylalkyle dont le radical alkyle contient 1 à 3 atomes de carbone, alkoxycarbonyle ayant 1 à 3 atomes de carbone et carboxy ;
    (aa) aryloxycarbonylamino dont le groupe aryloxy contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (aa)-(1) arylaminocarbonyloxy dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (bb) alkoxycarbonylamino dont le groupe alkyloxy contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (bb)-(1) alkoxycarbonylamino dont le groupe alkoxy contient 1 à 6 atomes de carbone et est facultativement lié par du carbone à un atome de carbone d'un groupe hétérocyclique aromatique comme indiqué en (gg) pour R³ ;
    (bb)-(2) alkoxycarbonylamino dont le groupe alkoxy contient 1 à 6 atomes de carbone, substitué par un groupe hétérocyclique aliphatique comme décrit en (ff) pour R³ ;
    (bb)-(3) aryloxyalkylcarbonylamino dont le groupe aryle contient 6 ou 10 atomes de carbone et le groupe alkyle comprend 1 à 6 atomes de carbone ;
    (bb)-(4) alkylaminocarbonyloxy dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (cc) aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone (par exemple phényle, naphtyle, biphényle) ;
    (cc)-(1) aryloxy contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (dd) aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone et substitué par 1 à 3 représentants choisis indépendamment dans le groupe des substituants chloro, bromo, iodo, fluoro, hydroxy, trifluorométhyle, alkyle (1 à 6 atomes de carbone), alkoxy (1 à 6 atomes de carbone), alkoxycarbonyle (2 à 6 atomes de carbone), carboxy, aminocarbonylalkyle (2 à 6 atomes de carbone), aminocarbonyle, 5-tétrazolo, et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle (1 à 15 atomes de carbone) et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (dd)-(1) aryloxy contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone et substitué sur le carbone par 1 à 3 représentants choisis indépendamment dans le groupe des substituants chloro, bromo, iodo, fluoro, hydroxy, trifluorométhyle, alkyle (1 à 6 atomes de carbone), alkoxy (1 à 6 atomes de carbone), alkoxycarbonyle (2 à 6 atomes de carbone), carboxy, aminocarbonylalkyle (2 à 6 atomes de carbone), aminocarbonyle, 5-tétrazolo, acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) (1 à 15 atomes de carbone) et sous reserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (ee) cycloalkyle contenant 3 à 15 atomes de carbone (par exemple cyclohexyle, adamantyle, norbornyle) ;
    (ee)-(1) cycloalkyloxy contenant 3 à 15 atomes de carbone ;
    (ff) un groupe hétérocyclique aliphatique d'au moins 4 atomes de carbone contenant 1 à 5 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes dont chacun est choisi indépendamment dans le groupe comprenant l'azote et l'oxygène (par exemple morpholine, pipérazine), le groupe hétérocyclique aliphatique pouvant facultativement contenir 1 ou 2 doubles liaisons, ce groupe hétérocyclique aliphatique pouvant être substitué au niveau de tout atome d'azote avec un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe aryloxycarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone, un groupe aralkyloxycarbonyle dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ou un groupe alkoxycarbonyle dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (ff)-(1) un groupe oxy hétérocyclique aliphatique dont la liaison oxy est attachée directement à un atome de carbone du groupe hétérocyclique aliphatique d'au moins 5 atomes contenant 1 à 5 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes, chacun étant choisi indépendamment dans le groupe comprenant l'azote et l'oxygène (par exemple morpholine, pipérazine), le groupe hétérocyclique aliphatique pouvant facultativement contenir 1 ou 2 doubles liaisons, ce groupe hétérocyclique aliphatique pouvant être substitué au niveau de tout atome d'azote avec un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe aryloxycarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone, un groupe aralkyloxycarbonyle dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ou un groupe alkoxycarbonyle dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (gg) un groupe hétérocyclique aromatique contenant (1) 1 à 15 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes dont chacun est choisi indépendamment dans le groupe des atomes de soufre, d'azote et d'oxygène et (2) 1 à 3 noyaux pentagonaux ou hexagonaux dont l'un au moins est aromatique, et à titre facultatif, jusqu'à 3 atomes de carbone du ou des noyaux aromatiques peuvent être substitués avec un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo, trifluorométhyle, alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, carboxy, aminocarbonylalkyle (2 à 6 atomes de carbone) et aminocarbonyle et pourvu en outre que tout atome d'azote puisse être substitué par un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (gg)-(1) un groupe oxy hétérocyclique aromatique dont la liaison oxy est attachée directement à un atome de carbone d'un groupe hétérocyclique aromatique contenant (1) 1 à 15 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes dont chacun est choisi indépendamment dans le groupe comprenant le soufre, l'azote et l'oxygène et (2) 1 à 3 noyaux pentagonaux ou hexagonaux dont l'un au moins est aromatique, et à titre facultatif, jusqu'à 3 atomes de carbone du ou des noyaux aromatiques peuvent être substitués par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo, trifluorométhyle, alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, carboxy, aminocarbonylalkyle (2 à 6 atomes de carbone) et aminocarbonyle, et sous réserve en outre que tout atome d'azote puisse être substitué par un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ;
    (hh) alkyluréido dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone ;
    (hh)-(1) cycloalkyluréido dont le groupe alkyle contient 3 à 15 atomes de carbone ;
    (ii) aralkyluréido dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone ;
    (jj) aryluréido dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (jj)-(1) aryluréido dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone et est substitué par 1 à 3 substituants choisis indépendamment dans le groupe des substituants chloro, bromo, iodo, fluoro, hydroxy, trifluorométhyle, alkyle (1 à 6 atomes de carbone), alkoxy (1 à 6 atomes de carbone), alkoxycarbonyle (2 à 6 atomes de carbone), carboxy, aminocarbonylalkyle (2 à 6 atomes de carbone), aminocarbonyle, 5-tétrazolo et acide sulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) (1 à 15 atomes de carbone) comprenant un groupe acylsulfonamido dont le groupe acyle contient 1 à 7 atomes de carbone lorsqu'il occupe la portion terminale de l'acylsulfonamide et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, ce radical puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ; Pour l'azote :
    (a) alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone ;
    (b) alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ;
    (c) arylcarbonyle dont le radical aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (d) aralcanoyle contenant 8 à 14 atomes de carbone ;
    (e) formyle ;
    (f) un groupe hétérocyclique aliphatique dont la liaison amino est attachée directement à un atome de carbone d'un groupe hétérocyclique aliphatique défini en (ff) pour les substituants du carbone ;
    (g) un groupe hétérocyclique aromatique dont la liaison amino est attachée directement à un atome de carbone du groupe hétérocyclique aromatique défini en (gg) pour les substituants du carbone.
    (IV) un groupe aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone ;
    (V) un groupe aryle contenant 6, 10 ou 12 atomes de carbone convenablement substitué par 1 à 3 représentants choisis indépendamment dans le groupe des substituants fluoro, chloro, bromo, iodo, trifluorométhyle, hydroxy, alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, alkoxycarbonyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, carboxy, alkylcarbonylamino dont le groupe alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, 5-tétrazolo et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle) contenant 1 à 15 atomes de carbone et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un substituant choisi entre fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ;
    (VI) un groupe cycloalkyle contenant 3 à 15 atomes de carbone (par exemple cyclohexyle, adamantyle, norbornyle) ;
    (VI)-(1) un groupe cycloalkyle contenant 3 à 15 atomes de carbone (par exemple cyclohexyle, adamantyle, norbornyle), substitué par un représentant du groupe des substituants carboxy et alkoxycarbonyle dont le groupe alkoxy contient 1 à 4 atomes de carbone ;
    (VII) un groupe hétérocyclique aliphatique ayant au moins 5 atomes contenant 1 à 5 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes dont chacun est choisi indépendamment dans le groupe comprenant l'azote et l'oxygène (par exemple morpholine, pipérazine) qui peut être substitué au niveau de tout atome d'azote par un substituant choisi entre un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcanoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe aryloxycarbonyle dont le groupe aryle contient 6, 10 ou 12 atomes de carbone, un groupe aralkoxycarbonyle dont le groupe aralkyle contient 7 à 13 atomes de carbone et un groupe alkoxycarbonyle contenant 2 à 7 atomes de carbone, sous réserve que lorsque A représente OCO ou NHCO, il doive être attaché à un atome de carbone du groupe hétérocyclique aliphatique ;
    (VIII) un groupe hétérocyclique aromatique contenant (a) 1 à 15 atomes de carbone et 1 à 4 hétéroatomes dont chacun est choisi indépendamment dans le groupe comprenant le soufre, l'azote et l'oxygène et (b) 1 à 3 noyaux pentagonaux ou hexagonaux dont l'un au moins est aromatique, et à titre facultatif, jusqu'à 3 atomes de carbone du ou des noyaux aromatiques peuvent être substitués au niveau d'un atome de carbone quelconque avec un représentant du groupe comprenant les substituants fluoro, chloro, bromo, iodo, trifluorométhyle, alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, carboxy et sous réserve en outre que tout atome d'azote puisse être substitué par un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, sous réserve que lorsque A représente OCO ou NHCO, il doive être attaché à un atome de carbone de l'hétérocycle aromatique ;
    (IX) un groupe alcényle de 2 à 10 atomes de carbone portant au moins une double liaison ; et
    (X) un groupe alcényle de 2 à 10 atomes de carbone ayant au moins une double liaison et substitué par un représentant du groupe des substituants :
    (a) un groupe aryle de 6 ou 10 atomes de carbone ;
    (b) un groupe aryle de 6 ou 10 atomes de carbone substitué par 1 à 3 représentants choisis indépendamment dans le groupe des substituants chloro, bromo, iodo, fluoro, hydroxy, trifluorométhyle, alkyle (1 à 6 atomes de carbone), alkoxy (1 à 6 atomes de carbone), alkoxycarbonyle (2 à 6 atomes de carbone), carboxy, 5-tétrazolo et acylsulfonamido (c'est-à-dire acylaminosulfonyle et sulfonylaminocarbonyle (1 à 15 atomes de carbone) et sous réserve que lorsque le groupe acylsulfonamido contient un radical aryle, le radical aryle puisse encore être substitué par un représentant du groupe des substituants fluoro, chloro, bromo, iodo et nitro ; et
    (c) uréidocarbonyle,
       R⁴ et R⁶ sont choisis indépendamment entre l'hydrogène et un groupe méthyle ;    n a la valeur 0, 1 ou 2 ; et    A est choisi dans le groupe comprenant et dans les cas appropriés, les sels d'addition d'acides et de bases de ce composé ; et sous réserve que :
    (1) les groupes alkyle puissent être à chaîne droite ou ramifiée ;
    (2) aucun atome de carbone d'un groupe alkyle ne puisse être directement attaché à deux hétéroatomes ;
    (3) aucun hétéroatome ne puisse être attaché directement à un atome de soufre, d'azote ou d'oxygène ; et
    (4) les groupes alcényle de IX et X pour R³ ne puissent pas être disubstitués en position 1, et qu'un atome de carbone d'une double liaison ne puisse pas être directement attaché à un atome d'oxygène ou d'azote,
       ledit procédé consistant à oxyder un composé de formule respective VIIa, VIIb ou VIIc,
  2. Procédé suivant la revendication 1, qui comprend une oxydation choisie dans un groupe constitué comme suit :
    (a) chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde et une amine tertiaire dans le chlorure de méthylène ;
    (b) anhydride acétique et diméthylsulfoxyde ;
    (c) complexe de trioxyde de chrome et de pyridine dans le chlorure de méthylène ; et
    (d) periodinane de Dess-Martin dans le chlorure de méthylène.
  3. Procédé suivant la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel ladite oxydation consiste à utiliser le periodinane de Dess-Martin dans le chlorure de méthylène.
  4. Procédé suivant la revendication 1, consistant en outre à former un second composé de formule Ia, Ib ou Ic contenant un groupe carboxy dans R², R³ ou R⁵ à partir dudit premier composé de formule respective Ia, Ib ou Ic, ledit premier composé contenant un groupe ester d'acide carboxylique dans R², R³ ou R⁵, le procédé consistant à convertir le groupe ester d'acide carboxylique en le groupe carboxy correspondant.
  5. Procédé suivant la revendication 4, qui consiste à convertir le groupe ester d'acide carboxylique en le groupe carboxy correspondant par hydrolyse.
  6. Procédé suivant la revendication 1 ou la revendication 4, qui consiste en outre à former un troisième composé de formule Ia, Ib ou Ic contenant un groupe sulfonylaminocarbonyle dans R², R³ ou R⁵ à partir du premier ou du second composé de formule respective Ia, Ib ou Ic, ledit premier ou second composé contenant un groupe carboxy dans R², R³ ou R⁵, par couplage dudit groupe carboxy avec le groupe amino d'un sulfonamide.
  7. Procédé suivant la revendication 6, qui comprend un couplage impliquant au choix l'utilisation de l'une ou l'autre des possibilités suivantes :
    (a) chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide et 4-diméthylaminopyridine dans le chlorure de méthylène ; et
    (b) 1,3-dicyclohexylcarbodiimide et 4-diméthylaminopyridine dans le chlorure de méthylène.
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Effective date: 20050120