HK80687A - New process for the production of cephalosporin antibiotics, and novel intermediates used in such process and their production - Google Patents

New process for the production of cephalosporin antibiotics, and novel intermediates used in such process and their production

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Claims (12)

1. Verfahren zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel I, worin R1 für Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Phenalkyl-, eine Carbalkoxyalkyl-, eine Acyl- oder eine Carboxyalkylgruppe, R2 für Wasserstoff, die Pivaloyloxymethyl- oder eine Carboxylschutzgruppe, R3 für einen Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden, gegebenenfalls durch die Amino- oder Azidogruppe substituierten 5-gliedrigen Heterocyclus und R4 für Wasserstoff, die Acetoxy-, die Carbamoyloxy- oder eine S-Y-Gruppe stehen, wobei Y einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bedeutet, und ihrer pharmazeutisch verträglichen Salze, bestehend aus Umsetzung eines syn-Isomeren der Formel II, worin R, obige Bedeutung besitzt, R3 für einen Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden 5-gliedrigen Heterocyclus, der durch Amino, geschütztes Amino oder Azido substituiert sein kann, und für einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus steht, der neben dem Stickstoffatom noch weitere oder 2 Heteroatome (ausgewählt aus O,N und/oder S) enthalten und der substituiert oder mit einem aegebenenfalls substituierten Benzolring kondensiert sein kann, mit einer Verbindung der Formel III, worin R2 und R4 obige Bedeutung besitzen und R5 für Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe steht, und gewünschtenfalls Entschützung des Endprodukts und gewünschtenfalls Umwandlung von Endprodukten,.worin R2 für Wasserstoff steht, in ihre Salze und umgekehrt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel la, worin R1, R2 und R4 obige Bedeutung besitzen, unj ihrer pharmazeutisch verträglichen Salze.
3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von syn-Isomeren der Formel Ib,worin für Acetoxy, 1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl oder 2,5-Dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as triazin-3-yl steht, und ihrer pharmazeutisch verträglichen Salze.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin im syn-Isomeren der Formel II für 2-Pyridyl steht.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin im syn-Isomeren der Formel II für 2-Benzthiazolyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung eines syn-Isomeren der Formel II, wie im Anspruch 1 angegeben, worin für 2-Pyridyl oder 2-Benzthiazolyl steht, bestehend aus Veresterung eines syn-Isomeren der Formel IV, worin R1 und R3 die im Anspruch 1 angegeben Bedeutung besitzen.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Veresterung durch Reaktion mit 2,2'-Dithiopyridin oder bis[Benzthiazol-(2)]disulfid durhgeführt wird.
8. Syn-Isomere der Formel II wie im Anspruch 1 angegeben, worin für 2-Pyridyl oder 2-Benzthiazolyl steht.
9. Syn-Isomere des Anspruchs 8 der Formel Ila, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und für 2-Pyridyl oder 2-Benzthiazolyl steht.
10. Syn-Isomere des Anspruchs 8 der Formel IIb, worin für 2-Pyridyl oder 2-Benzthiazolyl steht.
11. Die Verbindung des Anspruchs 8, welche 2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-syn-methoximino- essigsäure-2-pyridyl-thiolester ist.
12. Die Verbindung des Anspruchs 8, welche 2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-syn-methoximino- essigsäure-2-benzthiazolyl-thiolester ist.
HK806/87A 1980-03-28 1987-10-29 New process for the production of cephalosporin antibiotics, and novel intermediates used in such process and their production HK80687A (en)

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Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096297B1 (de) * 1982-06-03 1988-06-15 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten
DK162718C (da) * 1982-09-30 1992-05-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Analogifremgangsmaade til fremstilling af 7-substitueret-3-vinyl-3-cephemforbindelser
US4652651A (en) * 1983-05-31 1987-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid intermediates via catalytic ester cleavage
IT8448798A0 (it) * 1983-09-12 1984-09-05 Biochemie Gmbh Procedimento per la preparazione di antibiotici del tipo cefalosporina
JPS6064986A (ja) * 1983-09-20 1985-04-13 Toyama Chem Co Ltd セファロスポリン類の製造法
DE3485860T2 (de) * 1983-12-29 1993-01-14 Mochida Pharm Co Ltd Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate.
JPS60142987A (ja) * 1983-12-29 1985-07-29 Mochida Pharmaceut Co Ltd セフアロスポリン誘導体
AT392792B (de) * 1984-03-23 1991-06-10 Toyama Chemical Co Ltd Verfahren zur herstellung von cephalosporinderivaten
AR243192A1 (es) * 1984-03-23 1993-07-30 Toyama Chemical Co Ltd Procedimiento de preparacion de una cefalosporina y de un intermediario para su preparacion.
EP0156771A3 (de) * 1984-03-29 1986-03-19 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Cephalosporinverbindungen
AT381496B (de) * 1984-04-10 1986-10-27 Biochemie Gmbh Verfahren zur herstellung von cephalosporinantibiotika
WO1985004659A1 (fr) * 1984-04-10 1985-10-24 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Produits intermediaires de cephalosporine, leur procede de preparation et leur utilisation
EP0312844B1 (de) * 1984-04-10 1994-06-22 Biochemie Gesellschaft M.B.H. Cephalosporinzwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
GB2161476B (en) * 1984-05-25 1988-01-27 Toyama Chemical Co Ltd 2-aminothiazolyl-2-methoxyimino acetamides and their use in preparing cephalosporins
US4840945A (en) * 1985-04-01 1989-06-20 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives
US4675398A (en) * 1985-08-16 1987-06-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Copper-mediated oximation reaction
US5359057A (en) * 1986-02-07 1994-10-25 Hoffmann-La Roche Inc. Acylation of amines
ES2042507T3 (es) * 1986-02-07 1993-12-16 Hoffmann La Roche Procedimiento para la obtencion de carboxiamidas.
GB8614710D0 (en) * 1986-06-17 1986-07-23 Ici Plc Process
JPS63132893A (ja) * 1986-11-25 1988-06-04 Mochida Pharmaceut Co Ltd 新規セフアロスポリン誘導体、その製法およびそれらを有効成分とする抗菌剤
US4880798A (en) * 1986-11-25 1989-11-14 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives
YU44630B (en) * 1987-06-11 1990-10-31 Krka Process for preparing 6-/d(-)-alpha(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazincarboxamido)-phenylacetamido/phenicilanic acid
IT1234385B (it) * 1989-05-23 1992-05-18 Sbd Synthetic And Biolog Devel Procedimento migliorato per la produzione di una sostanza antibiotica appartenente al gruppo delle cefalosporine
KR950014571B1 (ko) * 1991-11-18 1995-12-08 제일제당주식회사 세펨 유도체의 제조방법
AT398764B (de) * 1992-01-28 1995-01-25 Lek Tovarna Farmacevtskih Verfahren zur herstellung von ceftriaxondinatrium-salzhemiheptahydrat
AT399877B (de) * 1992-02-20 1995-08-25 Biochemie Gmbh Neues verfahren zur herstellung von ceftriaxon
KR970006247B1 (en) * 1992-09-28 1997-04-25 Lg Chemical Ltd Novel benzothiazole derivatives and process for preparing the same
JPH08142052A (ja) * 1994-11-18 1996-06-04 Fuji Car Mfg Co Ltd 減容押出成形機
GB9423459D0 (en) * 1994-11-21 1995-01-11 Biochemie Gmbh Silylation process
AT402928B (de) * 1994-12-23 1997-09-25 Biochemie Gmbh Neues verfahren zur herstellung von cefotaxim
KR100197788B1 (ko) * 1995-06-30 1999-06-15 김충환 세펨 유도체의 제조방법
IN181459B (de) * 1995-12-26 1998-06-20 Lupin Lab Ltd
IN184690B (de) * 1996-03-18 2000-09-23 Ranbaxy Lab Ltd
AU690482B2 (en) * 1996-03-18 1998-04-23 Ranbaxy Laboratories Limited Process for producing cephalosporin antibiotics
KR100361828B1 (ko) * 1997-04-16 2005-08-12 주식회사 엘지생명과학 반응성 유기산 유도체로 부터 세포탁심을 제조하는방법
KR100361829B1 (ko) * 1997-04-16 2005-08-17 주식회사 엘지생명과학 반응성 유기산 유도체로 부터 세프트리악손을 제조하는 방법
IT1295935B1 (it) * 1997-10-30 1999-05-28 Acs Dobfar Spa Derivati aminotiazolici utili nella preparazione di antibiotici b -lattamici
HK1044761A1 (zh) 1999-05-07 2002-11-01 Ranbaxy Laboratories, Limited 制备头孢泊肟酸的方法
US6388070B1 (en) * 2001-01-05 2002-05-14 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Thioester derivatives of thiazolyl acetic acid and their use in the preparation of cephalosporin compounds
WO2003004477A1 (en) * 2001-06-14 2003-01-16 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited 1,3,4-oxadiazol-2-yl thioesters and their use for acylating 7-aminocephalosporins
US6610845B1 (en) 2002-01-04 2003-08-26 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited, India Thioester derivatives of thiazolyl acetic acid and their use in the preparation of cephalosporin compounds
WO2003099826A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Limited A new process for the preparation of cefditoren using the thioester of thiazolylacetic acid
US20040002600A1 (en) * 2002-06-20 2004-01-01 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Limited Process for the conversion of penam ring system to cepham ring system
US7847093B2 (en) * 2003-04-16 2010-12-07 Sandoz Ag Processes for the preparations of cefepime
ES2348299T3 (es) 2003-04-16 2010-12-02 Sandoz Ag Procedimientos para la preparación de cefepime.
US7098329B2 (en) * 2003-06-19 2006-08-29 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Process for the preparation of a cephalosporin antibiotic
US7459550B2 (en) 2003-07-04 2008-12-02 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Process for the preparation of Cefditoren
WO2005076694A2 (en) * 2004-01-16 2005-08-25 Wockhardt Limited Improved process for the production of cefotaxime sodium
CN100448856C (zh) * 2006-06-26 2009-01-07 山东金城医药化工股份有限公司 一种催化合成ae-活性酯的工艺
CN101418015B (zh) * 2007-10-24 2011-04-27 山东轩竹医药科技有限公司 头孢曲松磷酰化衍生物
EP2435442B1 (de) 2009-05-25 2016-01-13 Sandoz AG Verfahren zur herstellung von ceftobiprol medocaril
KR101139431B1 (ko) * 2011-05-30 2012-04-27 (주)비씨월드제약 이매티닙 염기의 신규한 제조방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4823401B1 (de) * 1969-11-19 1973-07-13
US3659237A (en) * 1971-03-30 1972-04-25 Westinghouse Electric Corp Contactor
GB1576625A (en) * 1976-04-12 1980-10-08 Fujisawa Pharmaceutical Co Syn isomer 3,7 disubstituted 3 cephem 4 carboxylic acid compounds and processes for the preparation thereof
JPS5936891B2 (ja) * 1977-12-09 1984-09-06 武田薬品工業株式会社 保護基の脱離方法
DE2758000A1 (de) * 1977-12-24 1979-07-05 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von penicillinen und cephalosporinen
EP0004570B1 (de) * 1978-03-09 1982-04-14 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Thiolester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinderivaten mittels dieser Thiolester
JPS6058239B2 (ja) * 1978-07-20 1985-12-19 山之内製薬株式会社 新規セフアロスポリン誘導体
US4220761A (en) * 1978-09-12 1980-09-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 7-[Substituted oximinoacetamido]-3-[hydroxy alkyltetrazolo]cephalosporin derivatives
DK53780A (da) * 1979-02-16 1980-08-17 Sandoz Ag Fremgangsmaade til fremstilling af cephalosporinderivater
CH645117A5 (fr) * 1979-05-23 1984-09-14 Rhone Poulenc Ind Thiovinyl-3 cephalosporines, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
NL8100539A (nl) * 1980-02-12 1981-09-01 Rhone Poulenc Ind Nieuwe thiolesters, de bereiding daarvan en hun gebruik bij syntheses.
EP0047014B1 (de) * 1980-09-02 1986-01-15 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Thioester und Verfahren zu deren Herstellung
CH648038A5 (de) * 1981-01-19 1985-02-28 Sandoz Ag 7-((carboxymethoxyimino)-1h-pyrazol-3-yl-acetyl)amino-3-desacetoxy-3-(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl-thio)cephalosporansaeure und salze, verfahren zur herstellung und verwendung.
EP0115770B2 (de) * 1983-01-07 1996-06-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Thiazolderivate
US4652651A (en) * 1983-05-31 1987-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid intermediates via catalytic ester cleavage

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56152488A (en) 1981-11-26
ES8205228A1 (es) 1982-06-01
ES8307007A1 (es) 1983-06-16
EP0037380A2 (de) 1981-10-07
IE810697L (en) 1981-09-28
JPH0313237B2 (de) 1991-02-22
CY1365A (en) 1987-08-07
DK138781A (da) 1981-09-29
US5003073A (en) 1991-03-26
YU43179B (en) 1989-04-30
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FI810948L (fi) 1981-09-29
DK167680B1 (da) 1993-12-06
IL62506A0 (en) 1981-05-20
ZA812083B (en) 1982-11-24
EP0037380B1 (de) 1984-09-12
US4767852A (en) 1988-08-30
DK157291A (da) 1991-09-06
YU122783A (en) 1986-12-31
JPH0567632B2 (de) 1993-09-27
AU550168B1 (en) 1986-03-06
YU79881A (en) 1983-12-31
JPH02177A (ja) 1990-01-05
DK163243B (da) 1992-02-10
DE3165922D1 (en) 1984-10-18
YU43764B (en) 1989-12-31
ES509957A0 (es) 1983-06-16
PH17071A (en) 1984-05-24
DK163243C (da) 1992-06-29
SG35287G (en) 1988-05-20
NZ206261A (en) 1984-07-31
IE51831B1 (en) 1987-04-15
IL62506A (en) 1986-01-31
PT72736A (en) 1981-04-01
FI74019B (fi) 1987-08-31
NZ196642A (en) 1984-07-31
DK157291D0 (da) 1991-09-06
PT72736B (en) 1982-07-13
ES500792A0 (es) 1982-06-01
FI74019C (fi) 1987-12-10
CA1172627A (en) 1984-08-14
AU6885981A (en) 1981-10-01

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