HK986A - Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium - Google Patents
Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving mediumInfo
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Claims (20)
1. Verfahren zur Auftrennung von Gemischen von (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphtha- linessigsäure oder deren Salzen in ihre Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet, daß N-Methyl-D-glucamin [=1-Desoxy-1-(methylamino)-D-glucitol] oder ein Salz davon als Auftrennmittel verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspurch 1, worin ein Gemisch von (+)- und (―)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin kombiniert wird und das erhaltene Paar von (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure-N-methyl-D-glucamin-salzen durch fraktionierte Kristallisation-getrennt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin die Salzbildung und die Trennung der Diastereoisomeren durch fraktionierte Kristallisation in Methanol durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, worin die erhaltenen (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure-N-methyl-D-glucamin-salze einzeln durch Zugabe von Mineralsäure zersetzt werden, wobei die (+)-Form als reine Verbindung isoliert wird, dann die (-)-Form nach bekannten Methoden racemisiert wird und das N-Methyl-D-glucamin aus den sauren Mutterlaugen zurückgewonnen wird.
5. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin ein Lösungsmittel verwendet wird, in dem die Löslichkeit des (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure-N-methyl-D-glucamin-salzes mindestens das 10fache der Löslichkeit des (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure-N-methyl-D-glucamin-salzes bei der Auftrenntemperatur beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure von dem Gemisch aus (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure oder deren Salzen abgetrennt wird durch:
Herstellung eines Gemisches von (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure oder löslichen Salzen davon und N-Methyl-D-glucamin oder Salzen davon in einem inerten Lösungsmittel, um die Salze von (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin zu bilden, wobei das Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin in dem inerten Lösungsmittel signifikant weniger löslich ist als das Salz von (-)-6-Methoxy- a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin bei der Kristallisationstemperatur, und
Kristallisation des Salzes von (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin aus dem Gemisch, um ein Salzprodukt zu gewinnen, das an dem Salz von (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin angereichert ist.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Gemisch erhitzt wird, um die Salze von (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin in dem inerten Lösungsmittel zu lösen, und das Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin durch Abkühlen des erhitzten Gemisches kristallisiert wird, so daß das Gemisch einer fraktionierten Kristallisation unterworfen wird, um dadurch das Salzprodukt zu erhalten, das an dem Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin angereichert ist.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, das ferner die Schritte des Auflösens des an dem Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin angereicherten Salzprodukts in einem inerten Lösungsmittel dafür, Spaltens des Salzes, um (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure zu gewinnen, und Kristallisierens von im wesentlichen reiner (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure daraus umfaßt.
9. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 8, worin das Gemisch 50 bis 100 Molprozent N-Methyl-D-glucamin, bezogen auf die (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessig- säure in dem Gemisch, umfaßt.
10. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 8, worin das Gemisch 50 bis 60 Molprozent N-Methyl-D-glucamin und 50 bis 40 Molprozent einer anorganischen Base oder einer organischen Base umfaßt, wobei die Molprozente auf die (+)- und (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphtha- linessigsäure in dem Gemisch bezogen sind.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin die anorganische Base Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die organische Base ein Trialkylamin, vorzugsweise Triethylamin, ist.
12. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 11, worin das Lösungsmittel ein Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Isopropanol, ist.
13. Verfahren nach Anspruch 12, worin das Lösungsmittel Wasser enthält.
14. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 13, das zusätzlich den Schritt des Behandelns der Mutterlaugen zur Rückgewinnung von N-Methyl-D-glucamin zum Zwecke der Rückführung umfaßt.
15. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 14, das zusätzlich die Schritte des Rückgewinnens eines nicht-racemischen Gemisches von (+)- und (―)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalines- sigsäure aus den Mutterlaugen, wobei das Gemisch an (-)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessig- säure angereichert ist, des Racemisierens des Gemisches und des Rückführens des racemisierten Gemisches umfaßt.
16. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 15, das zusätzlich die Schritte des Unterwerfens des kristallinen Salzprodukts, das an dem Salz von (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalines- sigsäure mit N-Methyl-D-glucamin angereichert ist, mindestens einer weiteren Umkristallisation, um ein Produkt zu erhalten, das an dem Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin weiter angereichert ist, und anschließenden Auflösens des Produkts, das an dem Salz von (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin weiter angereichert ist, in einem inerten Lösungsmittel dafür, Spaltens des Produkts, um (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure zu gewinnen, und Kristallisierens von im wesentlichen reiner (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure daraus umfaßt.
17. Verfahren nach Anspruch 8 oder 16, das zusätzlich den Schritt des Unterwerfens der im wesentlichen reinen (+)-6-Methoxy-a-methyl-2-naphthalinessigsäure mindestens einer weiteren Umkristallisation, um deren Reinheit weiter zu erhöhen, umfaßt.
18. Mischung der Salze von (±)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin.
19. Auftrennmedium, umfassend ein Gemisch der Salze von (±)-6-Methoxy-a-methyl-2-naph- thalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin und ein Lösungsmittel, in dem die Löslichkeit des Salzes von (―)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin das mindestens 10fache der Löslichkeit des Salzes von (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure mit N-Methyl-D-glucamin bei der Auftrenntemperatur beträgt.
20. Die Verwendung von N-Methyl-D-glucamin oder dessen Salzen als Auftrennmittel bei der Herstellung von (+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure oder deren Salzen.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PE | Patent expired |