HK986A - Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium - Google Patents

Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium

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HK986A
HK986A HK9/86A HK986A HK986A HK 986 A HK986 A HK 986A HK 9/86 A HK9/86 A HK 9/86A HK 986 A HK986 A HK 986A HK 986 A HK986 A HK 986A
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methoxy
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naphthaleneacetic acid
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Ernst Prof. Dr. Chem. Felder
Davide Prof. Dr. Chem. Pitre
Hans Zutter
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Syntex Pharmaceuticals International Limited
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Claims (20)

1. Procédé pour la résolution de mélanges d'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtaléne- acétique ou de ses sels en ses énantiomères, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent de résolution la N-méthyl-D-glucamine [=1-désoxy-1-(méthylamino)-D-glucitol] ou un sel de ce composé.
2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel un mélange d'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique est associé avec la N-méthyl-D-glucamine et la paire résultante de sels de N-méthyl-D-glucamine (+)- et (-)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique est divisée par cristallisation fractionnée.
3. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel la formation de sels et la séparation des dia- stéréo-isomères sont effectuées par cristallisation fractionnée dans du méthanol.
4. Procédé suivant les revendications 2 ou 3, dans lequel les sels de N-méthyl-D-glucamine d'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique obtenus sont décomposés individuellement par addition d'un acide minéral, la forme (+) étant isolée à l'état de composé pur, puis la forme (-) étant racémisée par des opérations connues et la N-méthyl-D-glucamine étant récupérée des liqueurs-mères acides.
5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1-4, selon lequel on utilise un solvant dans lequel la solubilité du sel de N-méthyl-D-glucamine d'acide (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique est au moins 10 fois égale à la solubilité du sel de N-méthyl-D-glucamine d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-napthalène-acétique à la température de résolution.
6. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel l'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique est séparé d'un mélange d'acide (+)- et (―)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène- acétique ou de ses sels par:
préparation d'un mélange d'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique ou de sels solubles de cet acide et de N-méthyl-D-glucamine ou d'un sel de cette amine dans un solvant inerte pour former les sels d'acide (+)- et (―)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique acec la N-méthyl-D-glucamine, le sel de l'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine étant notablement moins soluble dans le solvant inerte que le sel d'acide (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine à la température de cristallisation, et
séparation par cristallisation du sel d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalèneacétique avec la N-méthyl-D-glucamine dudit mélange pour obtenir un produit enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-napthalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine.
7. Procédé suivant la revendication 6, dans lequel ledit mélange est chauffé pour solubiliser les sels d'acide (+)- et (―)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine dans ledit solvant inerte, et ledit sel d'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine est cristallisé par refroidissement dudit mélange chauffé de manière à soumettre ledit mélange à une cristallisation fractionnée pour obtenir ainsi le produit enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine.
8. Procédé suivant la revendication 6 ou 7, comportant en outre les étapes de dissolution dudit produit enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine dans un solvant inerte approprié, de clivage dudit sel pour obtenir l'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique et de séparation par cristallisation de l'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique pratiquement pur.
9. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-8, dans lequel ledit mélange comprend 50 à 100 moles % de ladite N-méthyl-D-glucamine sur la base de l'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique dans ledit mélange.
10. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-8, dans lequel ledit mélange comprend 50 à 60 moles % de ladite N-méthyl-D-glucamine et 50 à 40 moles % d'une base inorganique ou d'une base organique, lesdits pourcentages molaires étant basés sur l'acide (+)- et (-)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique contenu dans ledit mélange.
11. Procédé suivant la revendication 10, dans lequel la base inorganique est l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium et la base organique est une trialkylamine, notamment la triéthyl- amine.
12. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-11, dans lequel le solvant est un alcool, de préférence le méthanol ou l'isopropanol.
13. Procédé suivant la revendication 12, dans lequel le solvant contient de l'eau.
14. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-13, comportant en outre l'étape de traitement des liqueurs-mères pour récupérer la N-méthyl-D-glucamine en vue de son recyclage.
15. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-14, comportant en outre les étapes de récupération d'un mélange non racémique d'acide (+)- et (―)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène- acétique des liqueurs-mères, le mélange étant enrichi en acide (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique, de racémisation du mélange et de recyclage dudit mélange racémisé.
16. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6-15, comportant en outre les étapes d'exposition dudit produit cristallin enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène- acétique avec la N-méthyl-D-glucamine à au moins une autre recristallisation pour obtenir un produit encore enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine, puis dissolution dudit produit davantage enrichi en le sel d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine dans un solvant inerte approprié, de clivage dudit produit pour obtenir l'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique et de séparation par cristallisation de l'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique pratiquement pur.
17. Procédé suivant la revendication 8 ou 16, comportant en outre l'étape d'exposition de l'acide (+)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphtalène-acétique pratiquement pur à au moins une autre recristallisation pour accroître davantage sa pureté.
18. Un mélange de sels d'acide (±)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine.
19. Milieu de résolution comprenant un mélange des sels d'acide (±)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine et un solvant dans lequel la solubilité du sel d'acide (-)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine est au moins 10 fois égale à la solubilité du sel d'acide (+)-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique avec la N-méthyl-D-glucamine à la température de résolution.
20. Utilisation de la N-méthyl-D-glucamine ou des ses sels comme agents de résolution dans la préparation d'acide (+)-6-méthoxy-a-méthyl-2-naphtalène-acétique ou de sels de cet acide.
HK9/86A 1978-07-19 1986-01-02 Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium HK986A (en)

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