HU219599B - 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... - Google Patents
11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... Download PDFInfo
- Publication number
- HU219599B HU219599B HU9904687A HU9904687A HU219599B HU 219599 B HU219599 B HU 219599B HU 9904687 A HU9904687 A HU 9904687A HU 9904687 A HU9904687 A HU 9904687A HU 219599 B HU219599 B HU 219599B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- dideoxy
- compound
- imidazol
- pyridinyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- -1 Oxycarbonyl - ((4- (4- (3-pyridinyl) -1H-imidazol-1-yl) butyl) -imino) Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 7
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 3
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- UQCVEQOKBOJPNC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylimidazol-1-yl)butan-1-amine Chemical compound NCCCCN1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UQCVEQOKBOJPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZFFSGZBQUSNGT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butan-1-amine Chemical group NCCCCN1C=NC(C=2C=NC=CC=2)=C1 PZFFSGZBQUSNGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241000193985 Streptococcus agalactiae Species 0.000 description 2
- 241001134658 Streptococcus mitis Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- BKSFRMPEHDCSSD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroimidazol-3-yl)pyridine Chemical compound C1NC=CN1C1=CC=CC=N1 BKSFRMPEHDCSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobutyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCCBr)C(=O)C2=C1 UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedioic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC(O)=O RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004813 Bronchopneumonia Diseases 0.000 description 1
- 206010006500 Brucellosis Diseases 0.000 description 1
- FGCXLVQVZMZJIU-UHFFFAOYSA-N C1=CN(CCCCN)CN1C1=CC=CC=N1 Chemical compound C1=CN(CCCCN)CN1C1=CC=CC=N1 FGCXLVQVZMZJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 description 1
- 241000606161 Chlamydia Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 206010018612 Gonorrhoea Diseases 0.000 description 1
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000589248 Legionella Species 0.000 description 1
- 208000007764 Legionnaires' Disease Diseases 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000186781 Listeria Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- 241000202934 Mycoplasma pneumoniae Species 0.000 description 1
- 206010033078 Otitis media Diseases 0.000 description 1
- 208000035109 Pneumococcal Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000606701 Rickettsia Species 0.000 description 1
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 1
- 206010041925 Staphylococcal infections Diseases 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223996 Toxoplasma Species 0.000 description 1
- 241000202898 Ureaplasma Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229940047650 haemophilus influenzae Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000002687 nonaqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 229940031000 streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 description 1
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgyát az (I) általános képletű antibiotikus hatású11,12-didezoxi-3-dez[(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O- metil-?-L-ribohexopiranozil)-oxi]-6-O-metil-3-oxo-12,11-[oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-- butil)-imino]-eritromicin savaddícióssói, ezek előállítása, valamint az ezeket tartalmazó gyógyászatikészítmények képezik. A találmány szerinti vegyületek (I) általánosképletében R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)--csoport. A találmány tárgya továbbá a találmány szerinti vegyületekelőállításának (4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-- butil)-aminköztiterméke. ŕ
Description
A találmány tárgyát az új ll,12-didezoxi-3-dez[(2,6didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-a-L-ribohexopiranozil)oxi]-6-O-metil-3-oxo-12,ll-[oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-imino]-eritromicin savaddíciós sói, ezek előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények és az előállítási eljárás köztiterméke képezi.
Eritromicinantibiotikumokat ismertetnek az EP A 0487411, EP A 0606024, EP A 0596802, EP A 0606062 és FR a 2652579 számú szabadalmi leírásokban, a Journal of Organic Chemistry 53 (10), 1988 és az Easton US 2340-2345 szakirodalmi helyeken.
A találmány szerinti vegyület az (I) általános képlettel írható le - a képletben
R jelentése (4-(4-(3 -piridinil) -1 H-imidazol-1 -il)-butil)-csoport.
A találmány szerinti vegyület addíciós sóinak példáiként említjük az ásványi vagy szerves savakkal alkotott sókat, például az ecetsavval, propionsavval, trifluor-ecetsavval, maleinsavval, borkősavval, metánszulfonsavval, benzolszulfonsavval, p-toluolszulfonsavval, hidrogén-kloriddal, hidrogén-bromiddal, hidrogén-jodiddal, kénsavval, foszforsavval és különösen sztearinsavval, etil-borostyánkősawal és lauril-kénsavval alkotott sókat.
Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyület és fenti sói igen jó antibiotikus hatást fejtenek ki Gram+ baktériumokkal szemben, például staphylococcusokkal, streptococcusokkal és pneumococcusokkal szemben.
A találmány szerinti vegyület és savaddíciós sói ennek megfelelően gyógyszerként használhatók az ezekre érzékeny csírák ellen, különösen staphylococcusok okozta fertőzések esetén, mint a staphylococcusos vérmérgezés, az arc bőrének malignáns staphylococcusos fertőzése, gennyes bőrgyulladás, szeptikus vagy gennyesedő fekélyek, kelések, fúrunkulusok, gennyes kötőszöveti gyulladás, orbánc és akne, staphylococcusok okozta fertőzések, például primer vagy influenzát követő akut angina, bronchopneumonia, tüdőgennyesedés, streptococcusos fertőzések, például akut angina, középfülgyulladás, melléküreg-gyulladás, skarlátos láz, pneumococcusos fertőzések, például tüdőgyulladás és bronchitis; brucellózis, diftéria és gonococcusos fertőzés.
A találmány szerinti vegyület és fenti sói hatásosak olyan csírák ellen is, mint a Haemophilus influenzáé, Rickettsia, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia, Legionella, Ureaplasma, Toxoplasma, továbbá Mycobacterium, Listeria, Meningococcus és Campylobacter típusúak.
Ezért a találmány tárgyát képezik az előzőekben meghatározott (I) általános képletű vegyület és gyógyászati szempontból elfogadható ásványi vagy szerves savakkal alkotott addíciós sói közül legalább egyet hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények, különösen az antibiotikus hatású gyógyászati készítmények is.
Ezek a készítmények lehetnek szájüregi, rektális vagy parenterális adagolásúak vagy helyi kezelésre szolgálóak, például helyileg a bőrön vagy a nyálkahártyamembránon hatóak, de az előnyös adagolási út a szájüregen át való adagolás.
A találmány szerinti készítmények lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, a humángyógyászatban szokásosan alkalmazott gyógyászati formák használhatók, például sima vagy cukorbevonatú tabletták, kapszulák, granulumok, kúpok, injektálható készítmények, kenőcsök, krémek és gélek; ezek előállítása a szokásos módon történik. A hatóanyag vagy hatóanyagok az ilyen gyógyászati készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használhatók, így alkalmazhatunk például talkumot, gumiarábikumot, laktózt, keményítőt, magnéziumsztearátot, kakaóvajat, vizes vagy nemvizes hordozóanyagokat, állati vagy növényi eredetű zsíranyagokat, paraffinszármazékokat, glikolokat, különféle nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószereket és tartósítószereket.
Előállíthatok por formájú készítmények is, amelyeket közvetlenül felhasználás előtt oldunk megfelelő hordozószerben, például apirogén steril vízben.
Az adagolt dózis a kezelendő betegségtől, a kérdéses betegtől, az adagolási úttól és az adott esetben alkalmazott terméktől függő. Általában az alkalmazott dózis 50-300 mg orális adagolás esetén felnőttnek.
A találmány tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyület és sói előállítása is, amely abban áll, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Z’ jelentése egy savmaradék - a (III) képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R jelentése az előzőekben megadott -, majd az így kapott (IA) általános képletű vegyületet - a képletben R és Z’ jelentése az előzőekben megadott a 2’-helyzetben lévő hidroxilcsoportot szabaddá tevő reagenssel reagáltatjuk és/vagy kívánt esetben sav alkalmazásával sóvá alakítjuk,
- a (II) általános képletű vegyület és a (III) képletű vegyület reagáltatását oldószerben, például acetonitrilben, dimetil-formamidban, továbbá tetrahidrofúránban, dimetoxi-etánban vagy dimetil-szulfoxidban végezzük,
- a 2’-helyzetű észter fúnkciós csoport hidrolízisét metanol vagy vizes hidrogén-klorid alkalmazásával végezzük,
- a sóképzést savak alkalmazásával, szokásos eljárással végezzük.
A kiindulási vegyületül szolgáló (II) általános képletű vegyületek a 0 596 802 számú európai szabadalmi bejelentésben szerepelnek.
Bár RNH2 általános képletű aminok ismertek, maga a példa szerinti vegyület elállítására alkalmazott (III) képletű (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)-butil)-amin [a képletben R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazoll-il)-butil)-csoport] új vegyület, így ez a vegyület is a találmány oltalmi körébe tartozik.
Az ilyen típusú aminok előállíthatok a J. Med. Chem., 25, 947 (1982) szakirodalmi helyen leírt módon, továbbá a Tetrahedron Letters 32 (14), 1699-1702 (1991); J. Org. Chem. 54 (18), 4298-4301 (1989); J. Org. Chem. 28 (101) 2589-91 (1963) szakirodalmi helyen, a 3 406 416 számú német szabadalmi leírásban, valamint a J. Org. Chem. 6, 895-901 (1941) és a Synth. Commun. 17 (14), 1741-8 (1987) szakirodalmi helyeken ismertetett módon.
HU 219 599 Β
A (III) képletű, előzőekben meghatározott amin előállítási eljárását a későbbiekben ismertetjük.
Az alábbi példák a találmány bemutatását szolgálják.
1. referenciapélda
4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-bután-amin
A) lépés
2-(4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-butil)-lH-izoindoll,3(2H)-dion ml dimetil-formamidban oldott 5,05 g 4-fenillH-imidazolt 1 óra 30 perc alatt cseppenként beadagolunk 7 ml dimetil-formamid és 2,02 g nátrium-hidrid elegyébe. Ezután az elegyhez 25 ml dimetil-formamidban oldott 10,86 g Ν-4-bróm-butil-ftálimidet adunk. A kapott oldatot mintegy 1 óra 30 percen át 70 °C hőmérsékleten tartjuk, majd hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, besűrítjük, és a visszamaradó anyagot vízben vesszük fel. Az elegyet etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, majd besűrítjük. 15 g terméket nyerünk, ezt etil-acetátból átkristályosítjuk. A kapott terméket elkülönítjük, etil-acetáttal mossuk, majd vákuumban, 50 °C hőmérsékleten szárítjuk. 5,5 g kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja mintegy 130-132 °C.
NMR CDClj ppm
1,75 (m) (2H)-1,86 (m) (2H): centrális CH2’-k; 3,74 (t): 2H; 4,03: 2H; 7,22 (t): 2H H4; 7,26 (m): 1H H’3; 7,36 (t): 2H H3 és H5; 7,56 (d): H’5; mintegy 7,73 (m): 4H; mintegy 7,86 (m): H2 és H6.
B) lépés
4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-bután-amin
3,45 g, az A) lépés szerint előállított termék, 100 ml etanol és 0,97 ml hidrazin-hidrát elegyét 8 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet besűrítjük, és mintegy 50 ml 2 n nátrium-hidroxidot adunk hozzá, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázisokat 2 n nátrium-hidroxiddal, majd nátrium-kloriddal mossuk, szárítjuk, szűrjük, és besűrítjük, 2,21 g kívánt terméket nyerünk.
NMR CDC13 ppm
1,47 (m)-l,87 (m): centrális CH2’-k; 2,73 (t), 3,97: -CH2-NH2; 7,20 (d): H’3; 7,50 (d): H’5; 7,37 (wt) 2H: H3 H5; 7,24 (it) 1H: H4; 7,77 (m) 2H: H2 és H6.
2. referenciapélda
A példa kiindulási anyagául szolgáló 4-[4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il]-bután-amin
A) lépés
2-(4-((3-Piridinil)-1 H-imidazol-l-il)-butil)-lHizoindol-1,3 (2H)-dion
Az 1. referenciapélda A) lépésében leírt módon járunk el, 290 mg 3-piridinil-lH-imidazol [előállítása a J. Chem. Soc. 753-5 (1938) szakirodalmi helyen leírt módon], 115 mg nátrium-hidrid és 633 mg N-bróm-butilftálimid alkalmazásával. így 277 mg kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja 150-152 °C.
B) lépés
4-[4-(3-Piridinil)-lH-imidazol-l-il]-bután-amin
Az 1. referenciapélda B) lépésében leírt módon járunk el, 1,66 g, a fenti A) lépésben előállított terméket és 0,46 ml hidrazin-hidrátot alkalmazunk 30 ml etanolban. 936 mg terméket nyerünk, amelyet további tisztítás nélkül alkalmazunk a szintézisben.
NMR CDC13 ppm
1,49 (m)-l,89 (m): centrális CH2-k; 2,7 (t): CH2-CH2-N; 4,01 (t): (10) képletű csoport;
7,29 (d, J= 1)-7,55 (d, J=l): H2 és H5; 7,30 (részben elfedett): H’5; 8,09 (dt, J=8 és 2); H’4; 8,47 (dd, J=5 és 2): H’6; 8,96 (d, J=2); H’2; 1,49 (ws): mintegy mobil 2H’-k.
Példa
11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-Ometil-a-L-ribohexopiranozil)-oxi)-6-O-metil-3oxo-12,1 l-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)-butil)-imino))-eritromicin 1 g, a 0 596 802 számú európai szabadalmi bejelentés l.C) példája szerint előállított ll-dezoxi-10,11didehidro-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metila-L-ribohexopiranozil)-oxi)-12-0-(( 1 H-imidazol-1 il)-karbonil)-6-O-metil-3-oxo-eritromicin-2’-acetátot 4 ml acetonitrilben, 936 mg 4-(4-(3-piridinil-lH-imidazol-l-il)-bután-aminnal 20 órán át 70 °C hőmérsékleten tartunk. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumokat vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. 1,34 g, a 2’-helyzetben acetilált terméket nyerünk. Ehhez 40 ml metanolt adunk, 2 órán át keverjük, majd az oldószert lepároljuk, és a visszamaradó anyagot szilícium-dioxidon kromatografáljuk, eluensként diklór-metán, metanol és ammónium-hidroxid 95:5:0,4 arányú elegyét alkalmazzuk. A kapott anyagot éterből kristályosítjuk, így 310 mg kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja 187-188°C.
NMR (CDC13) ppm:
0,83 (t): C//3-CH2; 1,01 (d)-l,17 (d)-l,25 (d)-l,31 (d)—1,38 (d): a Ctf3-CH’-k; 1,34 (s)-l,47 (s): 6 és 12 Me; 2,27 (s): N(Me)2; 2,45 (m): H’3; 2,62 (s): 6OMe; 2,60 (m): H8; 2,85-3,25: H4 és H10; H’2; 3,52 (m): H’5; 3,56 (s): Hu; 3,60-3,85 (m): CH2NC;
4,23 (d): H5; 4,27 (d): H’,; 4,93 (dd): H13; 7,29 (ddd); piridin H5; 8,08 (dt): piridin H4; 8,45 (dd): piridin H6; 8,97 (dd): piridin H2; 7,35 (d) és 7,53 (d): imidazol H2 és H5.
A kiindulási termékül alkalmazott amint a megfelelő aldehid kiindulási anyag 1. reakcióvázlatban bemutatott reagáltatásával állítjuk elő.
A következőkben a gyógyászati készítményekre adunk példát.
A példa szerinti termék 150 mg
Segédanyag kiegészítésül 1 g-ra
A segédanyagok részletezése: keményítő, talkum, magnézium-sztearát.
A találmány szerinti vegyületek farmakológiai vizsgálata
Higításos módszer folyékony közegben
Csősorozatba steril tápközeg azonos mennyiségeit töltjük. A vizsgálandó vegyület növekvő mennyiségeit
HU 219 599 Β adjuk az egyes csövekbe, majd a csöveket egy baktériumtörzzsel beoltjuk. 24 órás inkubálást végzünk 37 °C hőmérsékletű inkubátorban, majd a szaporodást átvilágítással értékeljük, így a minimális gátlókoncentrációkat (M.I.C.) pg/ml mennyiségben határozzuk meg. Az alábbi eredményeket nyertük:
A példa szerinti vegyület hasznos aktivitással bírónak bizonyult, M.I.C-adatait az alábbi táblázatban adjuk meg.
| GRAM+ baktériumtörzsek | A példa szerinti vegyület |
| Staphylococcus aureus 011UC4 | 0,04 |
| Staphylococcus aureus 011G025I | 0,08 |
| Staphylococcus epidermidis 012GO11I | 0,04 |
| Streptococcus pyogenes A 02A1UC1 csoport | <0,02 |
| Streptococcus agalactiae Β 02B1HT1 csoport | <0,02 |
| Streptococcus faecalis D 02D2UC1 csoport | <0,02 |
| Streptococcus faecium D O2D3HT1 csoport | 0,3 |
| Streptococcus sp G 02G0GR5 csoport | <0,02 |
| Streptococcus mitis 02mit CB1 | <0,02 |
| Streptococcus mitis 02mitGR16I | <0,02 |
| GRAM+ baktériumtörzsek | A példa szerinti vegyület |
| Streptococcus agalactiae B 02B1SJ1 csoport | 0,04 |
| Streptococcus pneumoniae 030SJ5 | <0,02 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (3)
1. Az (I) általános képletű ll,12-didezoxi-3-dez[(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-a-L-ribohexopiranozil)-oxi]-6-0-metil-3-oxo-12,ll-[oxi-karbonil-((4-(4(3 -piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-imino]-eritromicin és savaddíciós sói - a képletben R jelentése (4-(4-(3piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-csoport.
2. Gyógyászati készítmények, amelyek hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy savaddíciós sóját és gyógyászati célra alkalmas hordozó- és/vagy segédanyagot tartalmaznak.
3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület és savaddíciós sói előállítására - a képletben R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)butilj-csoport -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Z’ jelentése egy savmaradék - egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R jelentése az előzőekben megadott -, majd az így kapott (IA) általános képletű vegyületet - a képletben R és Z’ jelentése az előzőekben megadott - a 2’-helyzetben lévő hidroxilcsoportot szabaddá tevő reagenssel reagáltatjuk és/vagy kívánt esetben sav alkalmazásával sóvá alakítjuk.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9405368A FR2719587B1 (fr) | 1994-05-03 | 1994-05-03 | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| HU9603038A HU227493B1 (en) | 1994-05-03 | 1995-05-02 | Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates |
| PCT/FR1995/000565 WO1995029929A1 (fr) | 1994-05-03 | 1995-05-02 | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9904687D0 HU9904687D0 (en) | 2000-03-28 |
| HU219599B true HU219599B (hu) | 2001-05-28 |
Family
ID=9462785
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9904687A HU219599B (hu) | 1994-05-03 | 1995-05-02 | 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... |
| HU9603038A HU227493B1 (en) | 1994-05-03 | 1995-05-02 | Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9603038A HU227493B1 (en) | 1994-05-03 | 1995-05-02 | Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates |
Country Status (42)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5635485A (hu) |
| EP (1) | EP0680967B1 (hu) |
| JP (4) | JP2992540B2 (hu) |
| KR (1) | KR100312267B1 (hu) |
| CN (2) | CN1052984C (hu) |
| AP (1) | AP558A (hu) |
| AT (1) | ATE172203T1 (hu) |
| AU (1) | AU684027B2 (hu) |
| BG (1) | BG63087B1 (hu) |
| BR (1) | BR9507700A (hu) |
| CA (1) | CA2189271C (hu) |
| CZ (1) | CZ293455B6 (hu) |
| DE (2) | DE69505296T2 (hu) |
| DK (1) | DK0680967T3 (hu) |
| DZ (1) | DZ1878A1 (hu) |
| EE (1) | EE03263B1 (hu) |
| ES (1) | ES2122472T3 (hu) |
| FI (1) | FI111263B (hu) |
| FR (1) | FR2719587B1 (hu) |
| GE (1) | GEP19991538B (hu) |
| HU (2) | HU219599B (hu) |
| IL (1) | IL113245A (hu) |
| LU (1) | LU90872I2 (hu) |
| LV (1) | LV11739B (hu) |
| MA (1) | MA23534A1 (hu) |
| MD (1) | MD1233C2 (hu) |
| NL (1) | NL300077I1 (hu) |
| NO (2) | NO308853B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ285416A (hu) |
| OA (1) | OA10319A (hu) |
| PL (1) | PL182034B1 (hu) |
| RO (1) | RO113350B1 (hu) |
| RU (1) | RU2144036C1 (hu) |
| SI (1) | SI0680967T1 (hu) |
| SK (1) | SK281707B6 (hu) |
| TJ (1) | TJ313B (hu) |
| TN (1) | TNSN95049A1 (hu) |
| TW (1) | TW341573B (hu) |
| UA (1) | UA51618C2 (hu) |
| WO (1) | WO1995029929A1 (hu) |
| YU (1) | YU49235B (hu) |
| ZA (1) | ZA953501B (hu) |
Families Citing this family (86)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6241796A (en) * | 1995-06-27 | 1997-01-30 | Takeda Chemical Industries Ltd. | 4-acylamino(halogeno) alkyl-quinoline derivatives, their preparation and their use as melatonin agonists |
| FR2742757B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| UA51730C2 (uk) * | 1996-09-04 | 2002-12-16 | Ебботт Лабораторіз | 6-o-заміщені кетоліди з антибактеріальною активністю, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб регулювання бактеріальної інфекції у ссавців |
| SK285534B6 (sk) * | 1996-09-04 | 2007-03-01 | Abbott Laboratories | 6-O-substituované ketolidy s antibakteriálnou aktivitou, farmaceutická kompozícia s ich obsahom, ich použitie a spôsob ich prípravy |
| FR2757168B1 (fr) * | 1996-12-12 | 1999-06-11 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2760017B1 (fr) * | 1997-02-27 | 1999-04-30 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erytromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| US5780605A (en) * | 1997-09-08 | 1998-07-14 | Abbott Laboratories | 6,9-bridged erythromycin derivatives |
| FR2771008B1 (fr) * | 1997-11-17 | 2000-04-28 | Hoechst Marion Roussel Inc | Utilisation des ketolides pour la preparation de compositions pharmaceutiques destinees a prevenir les complications thrombotiques arterielles liees a l'atherosclerose |
| JP4573925B2 (ja) * | 1998-07-09 | 2010-11-04 | アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム | 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用 |
| FR2781484B1 (fr) * | 1998-07-21 | 2001-08-10 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 6-deoxy erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| AU5299499A (en) | 1998-09-22 | 2000-04-10 | Pfizer Products Inc. | Carbamate and carbazate ketolide antibiotics |
| FR2785612A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2786188B1 (fr) * | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
| TW526202B (en) | 1998-11-27 | 2003-04-01 | Shionogi & Amp Co | Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity |
| ES2273964T3 (es) | 1998-12-10 | 2007-05-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida. |
| AP2001002222A0 (en) * | 1999-01-27 | 2001-09-30 | Pfizer Prod Inc | Ketolide antibiotics. |
| FR2789392B1 (fr) * | 1999-02-04 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| US6054435A (en) * | 1999-03-19 | 2000-04-25 | Abbott Laboratories | 6-O-substituted macrolides having antibacterial activity |
| US6939861B2 (en) * | 1999-04-16 | 2005-09-06 | Kosan Biosciences, Inc. | Amido macrolides |
| IL145976A0 (en) | 1999-04-16 | 2002-07-25 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Ketolide antibacterials |
| US6451768B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-09-17 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
| US6514944B2 (en) | 1999-04-16 | 2003-02-04 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
| US6590083B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-08 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
| US6395710B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-05-28 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
| IL145739A0 (en) * | 1999-05-24 | 2002-07-25 | Pfizer Prod Inc | 13-methyl-erythromycin derivatives |
| FR2797875B1 (fr) * | 1999-08-26 | 2001-10-19 | Hoechst Marion Roussel Inc | Agglomerats spheriques de telithromycine, leur procede de preparation et leur application dans la preparation de formes pharmaceutiques |
| US6946446B2 (en) | 2000-02-24 | 2005-09-20 | Abbott Laboratories | Anti-infective agents useful against multidrug-resistant strains of bacteria |
| EP1313751B1 (en) * | 2000-08-22 | 2008-09-17 | Basilea Pharmaceutica AG | New macrolides with antibacterial activity |
| FR2821747B1 (fr) * | 2001-03-09 | 2004-07-02 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Suspension de telithromycine a gout masque |
| JP4509553B2 (ja) * | 2001-07-03 | 2010-07-21 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 抗菌活性を有するｃ１２修飾エリスロマイシンマクロライドおよびケトライド |
| US8063021B2 (en) * | 2002-01-17 | 2011-11-22 | Kosan Biosciences Incorporated | Ketolide anti-infective compounds |
| US6995143B2 (en) | 2002-02-28 | 2006-02-07 | Basilea Pharmaceutica Ag | Macrolides with antibacterial activity |
| AU2003255851B2 (en) | 2002-07-08 | 2009-07-23 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | New compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions |
| EP1551865B1 (en) | 2002-07-08 | 2009-04-22 | GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o. | Hybrid molecules of macrolides with steroidal/non-steroidal anti-inflammatory molecules |
| WO2004009059A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Aventis Pharma S.A. | Taste masked oral composition of telithromycin |
| US20040013737A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-22 | Philippe Becourt | Taste masked oral composition of telithromycin |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| US6916934B2 (en) * | 2003-02-11 | 2005-07-12 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Process for preparing pyridine-substituted amino ketal derivatives |
| DE10305391A1 (de) * | 2003-02-11 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-substituierten Aminoketal-Derivaten |
| EP1638549A4 (en) | 2003-03-10 | 2011-06-15 | Optimer Pharmaceuticals Inc | NEW ANTIBACTERIAL AGENTS |
| EP1618120A2 (en) * | 2003-04-25 | 2006-01-25 | Chiron Corporation | Novel ketolide derivatives |
| EP1670808A1 (en) * | 2003-09-12 | 2006-06-21 | Chiron Corporation | Antimicrobial derivatives |
| GB0402578D0 (en) * | 2004-02-05 | 2004-03-10 | Cambridge Theranostics Ltd | Methods of treatment of atherosclerosis |
| EP2716647A3 (en) | 2004-02-27 | 2014-08-20 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds and methods of making and using the same |
| EP1742957B1 (en) * | 2004-04-28 | 2007-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of telithromycin |
| RU2397987C2 (ru) * | 2004-07-28 | 2010-08-27 | Рэнбакси Лабораториз Лимитед | Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов |
| US20090170790A1 (en) * | 2004-10-25 | 2009-07-02 | Biswajit Das | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
| EP2233493A1 (en) | 2004-12-21 | 2010-09-29 | Pfizer Products Inc. | Macrolides |
| JP4726890B2 (ja) * | 2005-02-08 | 2011-07-20 | 株式会社村田製作所 | 表面実装型負特性サーミスタ |
| FR2882522B1 (fr) | 2005-02-25 | 2007-04-13 | Aventis Pharma Sa | Composition pharmaceutique solide comprenant de la telithromycine |
| WO2006129257A2 (en) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
| WO2007039914A2 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Alembic Limited | Novel polymorphs of telithromycin |
| WO2007049296A2 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Alembic Limited | Amorphous form of telithromycin |
| US20070167382A1 (en) * | 2005-11-15 | 2007-07-19 | Nina Finkelstein | Crystalline and amorphous forms of telithromycin |
| EP1960413A2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-08-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Macrolides derivatives as antibacterial agents |
| EP1957508A2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-08-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
| WO2007060627A2 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Use of macrolide derivatives for treating acne |
| US7595300B2 (en) | 2005-12-13 | 2009-09-29 | Kosan Biosciences Incorporated | 7-quinolyl ketolide antibacterial agents |
| GB0600238D0 (en) * | 2006-01-06 | 2006-02-15 | Sandoz Ag | Organic compounds |
| JP5015016B2 (ja) * | 2006-02-07 | 2012-08-29 | 大正製薬株式会社 | １０ａ−アザライド化合物 |
| EP2056844A4 (en) | 2006-08-24 | 2010-11-24 | Wockhardt Research Center | NEW MACROLIDS AND KETOLIDS WITH ANTIMICROBIAL EFFECT |
| WO2008023383A1 (en) * | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Alembic Limited | Novel process for the preparation of telithromycin |
| ES2306590B1 (es) * | 2006-12-15 | 2009-08-07 | Ercros Industrial,S .A. | Formas cristalinas i y ii de telitromicina. |
| WO2009019868A1 (ja) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | １０ａ、１２位架橋型１０ａ－アザライド化合物 |
| US20090075917A1 (en) * | 2007-09-19 | 2009-03-19 | Protia, Llc | Deuterium-enriched telithromycin |
| CN104605647B (zh) | 2007-09-20 | 2019-10-08 | 赫尔曼米勒有限公司 | 载荷支撑结构 |
| WO2009053259A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Sandoz Ag | Process for the production of telithromycin |
| CA2703475A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| WO2009139181A1 (ja) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 大正製薬株式会社 | ４員環構造を有する１０ａ－アザライド化合物 |
| US8796232B2 (en) * | 2008-10-24 | 2014-08-05 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating resistant diseases using triazole containing macrolides |
| RU2011153353A (ru) | 2009-05-27 | 2013-07-10 | Вокхардт Рисерч Сентер | Кетолидные соединения, обладающие противомикробной активностью |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| JP5914335B2 (ja) | 2009-09-10 | 2016-05-11 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | マラリア、結核、及びｍａｃ病の治療方法 |
| CN103080122A (zh) | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
| WO2011146829A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing macrolides and ketolides and intermediates therefor |
| JP6042334B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2016-12-14 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 疾患治療のための水素結合形成フルオロケトライド |
| EP3216798A3 (en) | 2010-12-09 | 2017-10-25 | Wockhardt Limited | Ketolide compounds |
| AR085286A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4 |
| US9206214B2 (en) | 2011-03-01 | 2015-12-08 | Wockhardt Ltd. | Process for preparation of ketolide intermediates |
| CN103619863B (zh) | 2011-03-22 | 2016-03-16 | 沃克哈特有限公司 | 酮内酯化合物的制备方法 |
| CN104470527B (zh) | 2012-03-27 | 2019-05-28 | 森普拉制药公司 | 用于施用大环内酯抗生素的肠胃外制剂 |
| RU2015138796A (ru) | 2013-03-14 | 2017-04-19 | Семпра Фармасьютикалс, Инк. | Способы и составы для лечения респираторных заболеваний |
| WO2014145210A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
| CN105524132B (zh) * | 2014-09-30 | 2019-07-02 | 中国医学科学院药物研究所 | 含有喹啉取代基的红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用 |
| DE102015201783A1 (de) | 2015-02-02 | 2016-08-04 | Friedrich Baur | Verfahren zur Herstellung eines Füllstoffs aus Textilfasern sowie Textil mit einem solchen Füllstoff |
| CN107129514B (zh) * | 2016-03-02 | 2019-12-13 | 中国医学科学院药物研究所 | 红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT342770B (de) * | 1975-04-07 | 1978-04-25 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung neuer erythromycinderivate |
| DE2833140A1 (de) * | 1978-07-28 | 1980-02-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue n-substituierte heterocyclen |
| US4434174A (en) * | 1980-02-11 | 1984-02-28 | Berlex Laboratories, Inc. | Treating cardiovascular diseases with N-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl)benzimidazole-1-alkanamines |
| IE810250L (en) * | 1980-02-11 | 1981-08-11 | Berlex Lab | N-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl) benzimidazole -1-¹alkanamines. |
| US4568687A (en) * | 1983-02-28 | 1986-02-04 | American Cyanamid Company | N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical compositions |
| ZA84949B (en) * | 1983-04-06 | 1984-09-26 | American Cyanamid Co | Substituted-n-(2-4-(1h-imidazol-1-yl)alkyl)substituted amides |
| US4489089A (en) * | 1983-04-06 | 1984-12-18 | American Cyanamid Company | Substituted N-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]-amides |
| AU573828B2 (en) * | 1984-05-17 | 1988-06-23 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Tetrahydronaphthalenols |
| GB8425104D0 (en) * | 1984-10-04 | 1984-11-07 | Ici America Inc | Amide derivatives |
| DE3540376A1 (de) * | 1985-11-14 | 1987-05-21 | Bayer Ag | Verfahren zur inhibierung der wasserstoffinduzierten korrosion von metallischen werkstoffen |
| EP0269239B1 (en) * | 1986-10-29 | 1994-06-08 | Pfizer Inc. | Processes for 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl)thiazole and the crystalline dihydrochloride trihydrate thereof |
| DE3930669A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| JP2899028B2 (ja) * | 1989-12-01 | 1999-06-02 | 協和醗酵工業株式会社 | ジベンゾオキセピン誘導体 |
| IL99995A (en) * | 1990-11-21 | 1997-11-20 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE69127457T2 (de) * | 1990-11-28 | 1998-01-22 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | 6-0-methylerythromycin a-derivat |
| FR2692579B1 (fr) * | 1992-06-19 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de la picromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| FR2697524B1 (fr) * | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| US5527780A (en) * | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
| TW444018B (en) * | 1992-12-17 | 2001-07-01 | Pfizer | Pyrazolopyrimidines |
| HRP930014A2 (en) * | 1993-01-08 | 1994-08-31 | Pliva Pharm & Chem Works | 9-deoxo-9a-aza-11-deoxy-9a-homoeritromycin a 9a, 11-cyclic carbamates |
-
1994
- 1994-05-03 FR FR9405368A patent/FR2719587B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-05 UA UA96104110A patent/UA51618C2/uk unknown
- 1995-04-04 IL IL11324595A patent/IL113245A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-04-21 US US08/426,067 patent/US5635485A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-27 MA MA23866A patent/MA23534A1/fr unknown
- 1995-04-28 YU YU27095A patent/YU49235B/sh unknown
- 1995-05-01 JP JP7128791A patent/JP2992540B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 DZ DZ950049A patent/DZ1878A1/fr active
- 1995-05-02 DE DE69505296T patent/DE69505296T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 RO RO96-02081A patent/RO113350B1/ro unknown
- 1995-05-02 EE EE9600151A patent/EE03263B1/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-05-02 SK SK1402-96A patent/SK281707B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 AP APAP/P/1995/000744A patent/AP558A/en active
- 1995-05-02 MD MD97-0010A patent/MD1233C2/ro unknown
- 1995-05-02 BR BR9507700A patent/BR9507700A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 AU AU24499/95A patent/AU684027B2/en not_active Expired
- 1995-05-02 CZ CZ19963214A patent/CZ293455B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 NZ NZ285416A patent/NZ285416A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-02 HU HU9904687A patent/HU219599B/hu unknown
- 1995-05-02 PL PL95317071A patent/PL182034B1/pl unknown
- 1995-05-02 ZA ZA953501A patent/ZA953501B/xx unknown
- 1995-05-02 CN CN95193911A patent/CN1052984C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 KR KR1019960706191A patent/KR100312267B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 DK DK95400987T patent/DK0680967T3/da active
- 1995-05-02 GE GEAP19953425A patent/GEP19991538B/en unknown
- 1995-05-02 SI SI9530184T patent/SI0680967T1/xx unknown
- 1995-05-02 CA CA002189271A patent/CA2189271C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 RU RU96123129A patent/RU2144036C1/ru active
- 1995-05-02 EP EP95400987A patent/EP0680967B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 HU HU9603038A patent/HU227493B1/hu unknown
- 1995-05-02 DE DE2002199001 patent/DE10299001I2/de active Active
- 1995-05-02 TN TNTNSN95049A patent/TNSN95049A1/fr unknown
- 1995-05-02 ES ES95400987T patent/ES2122472T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-02 WO PCT/FR1995/000565 patent/WO1995029929A1/fr not_active Ceased
- 1995-05-02 AT AT95400987T patent/ATE172203T1/de active
- 1995-06-29 TW TW084106692A patent/TW341573B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-10-31 FI FI964395A patent/FI111263B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-11-01 TJ TJ96000417A patent/TJ313B/xx unknown
- 1996-11-01 BG BG100951A patent/BG63087B1/bg unknown
- 1996-11-01 OA OA60917A patent/OA10319A/fr unknown
- 1996-11-01 LV LVP-96-421A patent/LV11739B/lv unknown
- 1996-11-04 NO NO964654A patent/NO308853B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-09 US US08/780,861 patent/US6100404A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-24 JP JP25181798A patent/JP3998828B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-07 CN CN98123072A patent/CN1088709C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-28 NL NL300077C patent/NL300077I1/nl unknown
- 2001-12-28 NO NO2001027C patent/NO2001027I1/no unknown
-
2002
- 2002-01-08 LU LU90872C patent/LU90872I2/xx unknown
-
2006
- 2006-11-21 JP JP2006314281A patent/JP4658902B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-06-06 JP JP2007150991A patent/JP4750755B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2992540B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 | |
| DE69116815T2 (de) | Erythromycinderivate, ihre Verfahren zur Herstellung, Zwischenprodukte und ihre Anwendung als Medikamente | |
| JP4102440B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの調製方法及びそれらの医薬品としての使用 | |
| HU217977B (hu) | Új eritromicinszármazékok, hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás ezek előállítására | |
| HU215396B (hu) | Új eritromicinszármazékok, előállításuk és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| JPH05132497A (ja) | アジスロマイシンａのｏ−メチル誘導体、その製造法、その製造中間体及びその医薬としての用途 | |
| KR100371473B1 (ko) | 신규한에리스로마이신유도체,그의제조방법및의약으로서의용도 | |
| HU220048B (hu) | Új eritromicinszármazékok, eljárás a vegyületek és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
| KR100567695B1 (ko) | 에리쓰로마이신의 신규 유도체, 그의 제조 방법 및의약으로서 그의 용도 | |
| RU2237672C2 (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве медикаментов | |
| US6433151B1 (en) | Erythromycin derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| KR100490074B1 (ko) | 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약품으로서의 그의 용도 | |
| JP2010132683A (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、製造方法及び医薬としての利用 | |
| SK7299A3 (en) | Novel erythromycin derivatives, method for preparing same and use thereof as drugs | |
| FR2754821A1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| HU182559B (en) | Process for producing 4-two comma above-deoxy-4-two comma above-amino-erythromycin a derivatives of antibacterial activity | |
| JP4583601B2 (ja) | 新規の６−デオキシエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用 | |
| USRE38520E1 (en) | Erythromycin derivatives, method for preparing same, and use thereof as drugs | |
| WO2006129257A2 (en) | Ketolide derivatives as antibacterial agents | |
| MXPA99005840A (en) | Novel erythromycin derivatives, method of preparation and application as medicines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., FR |