IT8419480A1 - Procedimento di preparazione di acidi arilossibenzoici con gruppo di solfonammide - Google Patents
Procedimento di preparazione di acidi arilossibenzoici con gruppo di solfonammideInfo
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Description
DOCUMENTAZIONE
RILEGATA
PH 583 I , Ing. Barzan? & Zanardo
D E S C R I Z I O N E
dell ' invenzione industriale dal titolo:
"Procedimento di preparazione di acidi arilossibenzoici con gruppo di solfonammide" >
della societ? RHONE-FOULENC AGRO CHIMI E f di nazionalit? francese, con sede in LIONE (Francia)
Inventore: Alain CHEME
depositata il N ? 1
7 FEL488$ 84
RIASSUNTO
Preparazione di N-solfon.il-arilossibenzammide mediante reazione di un acido arilossibenzoico con
C
un solfonilisocianato oppure isotiocianato.
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda un procedimento perfezionato di preparazione di certi derivati di acidi arilossibenzoici con gruppo di solfonammide dotati di propriet? erbicide.
Derivati erbicidi di acidi arilossibenzoici
con gruppo di solfonammide (oppure N-solf onil-f enos sibenz aromi di) sono noti nelle domande di brevetti europei 3416 , 23392 e nella domanda di brevetto giapponese N? 82.106654?
Queste domande di brevetti descrivono bene prodotti di questo tipo e in particolare prodotti
di f ormul a
OO-MH-SO2-R3
"-v' )-??-* * y- A ( I )
e loro scili,
nella quale:
A ? idrogeno, fluoro, cloro, bromo, iodio, un nitro-gruppo; -N=NCF ; N* ; un gruppo dialchilamminico; un gruppo alchile; trialchilammonio; un al? chiltio- gruppo, alchilsolfinile, alchilsolfonile, dialchilsolf onio, cianosolfonile, alcanoilossile, alcossile, alcossile sostituito con un alcossicarbonile, nitroso, -SCN , azide, CF^ , -N=N-P-(0CH^)2-,
0
acile;
Z ? idrogeno, fluoro, cloro, bromo, iodio, oppure un gruppo alchile, alcossile, alchilsolfinile, alchilsolf onile, CF^ , NO^ , CN ;
Z1 ? idrogeno oppure-un alogeno oppure un gruppo alchile oppure dialchilamminico;
D ? fluoro, cloro, bromo, iodio; oppure un gruppo CF , alchiltio, alchilsolfinile, alchilsolfo-3
nile, alogenoalchile, solfammoile, formile, alchilcarbonile, ai oppure dimetilamminico;
E ? idrogeno oppure un gruppo alogenoalchile, J - X liy o Dai zj cuw ex ^cuiui alcossile, alchilsolfinile, alchilsolfonile, CN, CF3 ;
W ? un atomo di azoto trivalente oppure un
* gruppo -C(G)=;
G ha uno dei significati indicati per z ; R ? un gruppo fenile, piridile oppure tienile eventualmente sostituito con uno o pi? atomi di alogeno, o gruppi alchilici, o nitro-gruppi?; oppure un radicale alchenile oppure alchinile avente da 2 a 4 atomi di carbonio oppure un radicale alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di fluoro, cloro, bromo oppure iodio, preferibilmente CF * oppure con uno o pi? dei seguenti sostituenti: alcossicarbonile avente da 2 a 5 atomi di.carbonio, alchilcarbonile avente da 2 a 5 atomi di carbonio, dialchilcarbammoile nel quale i gruppi alchile hanno da l a 4 atomi di carbonio, alchiltio, alchilsdfinile, alchilsolfonile, ciascuno avendo da 1 a 4 atomi di carbonio, alchilcarbonilossile avente da 2 a 5 atomi di carbonio,oppure il gruppo ciano.
Secondo i procedimenti noti, i prodotti di formula (i) possono venire preparati mediante reazione ad una temperatura compresa tra 25? e 140?C, di un alogenuro di acido intermedio di formula:
yj ,?x
D- cu;
E^y?-<3-t
- 4 - Ing. Barzan? & Zanardo
1 nella quale X ? cloro, bromo oppure iodio e A, Z, Z , D, E, W hanno i significati gi? indicati, con una solfonammide di formula:
R3SO2NH2 (III)
3
in cui R ha il significato gi? indicato, m generale in presenza di un accettore di acido, in particolare un'ammina terziaria quale N,N-dimetilanilina oppure piridina, oppure un carbonato di un metallo alcalino quale carbonato di potassio anidro, oppure un fluoruro di metallo alcalino quale fluoruro di cesio.
I composti di formula (i) possono successivamente venire alchilati in modo noto^per esempio mediante reazione di un diazoalcano avente da i a 4 atomi di carbonio, in modo da ottenere i corrispondenti prodotti sostituiti sull'atomo di azoto del gruppo solfonammide con un gruppo alchile avente da i a 4 atomi di carbonio; l'atomo di idr?geno di questo medesimo atomo di azoto pu? venire anche sostituito con atomi di metalli alcalini quali sodio, per esempio mediante azione di agenti alcalini basici (si ottengono cos? sali dei composti di formula (l))?
Questo procedimento nato di condensazione di prodotti di formula (il) e (III) presenta diversi inconvenienti, in particolare rese medriocri. Si pen~ 5 - Ing. Barzan? & Zanardo sa che in generale sia la presenza dell'accettore di acido che fa diminuire la resa per il fatto che esso favorisce la reazione di diacilazione? Inoltre l'impiego di un accettore di acido rende pi? difficili e pi? costosi l'isolamento e la purific-azione dei prodotti finali.
Un altro inconveniente del procedimento noto ? costituito dal fatto di richiedere una fase di reazione supplementare per ottenere l'alogenuro di acido di formula (il) partendo dall'acido di formula (IV) definita qui di seguito?
Uno scopo dell ' invenzione ? quello di rimediare agli inconvenienti dei procedimenti noti. Altri vantaggi risulteranno evidenti nel corso della discussione che segue?
Si ? ora trovato che questi scopi potevano venire realizzati completamente oppure parzialmente grazie ad un procedimento secondo l'invenzione che consiste nel far reagire un acido di formula:
COOH
(IV)
E
con un solfonil isocianato (oppure isotiocianato) di formula:
E SO -N=C=Y (V)
- 6 - Ing? Barzan? & Zanardo nella quale Y ? l'atomo di ossigeno oppure di zolfo, i simboli A, Z, Z1 , D, E, G e R3 avendo i significati gi? indicati. Questo procedimento viene effettuato in generale in fase liquida, preferibilmente in presenza di un catalizzatore, e ad una temperatura tale che il composto COY (ossia l'anidride carbonica quando Y = ? oppure il solfuro di carbonile quando Y = S), che si forma durante la reazione, viene eliminato man mano che si forma e in forma gassosa dal mezzo di reazione.
Un sottogruppo di prodotti di formula (i) per la preparazione dei quali il procedimento secondo l'invenzione ? particolarmente adatto e vantaggioso, ? costituito dai prodotti nella cui formula generale A ? l'atomo d'idrogeno oppure un gruppo N02 oppure un atomo di cloro; Z ? un atomo di alogeno e pi? in 1
particolare un atomo di cloro; Z e E sono atomi di 3 '
idrogeno; D ? il gruppo CF^ ; R ? un gruppo alchile avente pi? spesso da 1 a 4 atomi di carbonio, in particolare CH^ ; W ? -CH=.
I reattivi preferiti di formula (IV) e (V) vengono scelti evidentemente in modo tale che i simboli che si trovano nelle loro formule abbiano un significato simile a quello che viene indicato per i prodotti di formula (i).
- 7 - Ing. Barzan? & Zanardo Tra i catalizzatori impiegabili, si possono citare, a titolo non limitativo:
- le animine terziarie quali trietilammina, piridina, N ,N-dimetilanilina, 1,4-diazabiciclo (2,2,2) ottano, oppure
- derivati dello stagno, e in particolare i sali di alchilstagno come diacetato di dibutilstagno, dilaurato di dibutilstagno*
Il rapporto molare tra (IV) e (v) in generale ? compreso tra 0,8 e 1,2, preferibilmente tra 0,9 e 1,1; pi? spesso, questi reattivi sono in proporzioni stechiometriche*
iil rapporto molare del catalizzatore in rapporto all'acido di formula (IV) varia in generale tra 0,001 e 0,1, preferibilmente tra 0,01 e 0,05*
I reattivi sono preferibilmente disciolti in un solvente organico aprotico inerte avente un punto di ebollizione superiore oppure uguale alla temperatura di reazione, per esempio un idrocarburo liquido, alifatico oppure aromatico, clorurato oppure non clorurato come benzene, toluene, xileni, miscele di xilene, 1,2-dicloroetano, clorobenzene oppure un etere, oppure un nitrile; si pu? anche impiegare una miscela. di diversi solventi. L'impiego di un solvente inerte ha il vantaggio pratico di consentire un miglior 8 Ing? Barzan? & Zanardo trasporto di calore in un procedimento su scala industriale; esso consente cosi di evitare surriscaldamenti locali del mezzo di reazione.
Come ? stato detto in precedenza, la temperatura alla quale si realizza il procedimento secondo l?invenzione ? vantaggiosamente tale che il composto di formula COY (anidride carbonica oppure solfuro di carbonile) formatosi nel corso della reazione viene eliminato dal mezzo di reazione sotto forma gassosa man mano che esso viene generato. Questa ?temperatura ? peraltro inferiore alla temperatura di decomposizione dei prodotti di formula (IV), (V) e (I) che prendono parte al procedimento. Essa vantaggiosamente ? inferiore oppure uguale alla temperatura di ebollizione del solvente e in generale quindi ? compresa tra 60 e i80?C, preferibilmente tra 70? e 150?C.
Alla fine della reazione, il prodotto di formula (I) pu? venire isolato adottando qualsiasi metodo -di per s? noto.
Il procedimento secondo l?invenzione si distingue per la semplicit? del modo di ricupero del prodotto finale poich? questo in generale ? insolubile nel mezzo di reazione caldo e si separa cristallizzando sotto forma pura in modo tale che questo - 9 - Ing. Barzan? & Zanardo ricupero si riduce praticamente ad una filtrazione,. Si pu? anche facilitare questa filtrazione mediante aggiunta di un non-solvente?
Gli esempi che seguono riportati a titolo non limitativo illustrano l'invenzione e mostrano come essa possa venire realizzata, si ? impiegata la nomenclatura anglosassone per indicare i prodotti ponendo le cifre che indicano la posizione dei sostituenti davanti,(e non dopo) il nome di questi sostituenti. ,
Esempio 1
5 g (0,0138 moli) di acido 5-[2'-cloro-4'-(trifluorometil)fenossi]-2- nitrobenzoico vengono posti in sospensione in 10 cm di toluene. Si sottopone ad agitazione e quindi a temperatura ambiente si aggiungono 1,9 g (0,0138 moli) di metansolfonil isotiocianato e 0,04 g (0,0004 moli) di-trietilammina. -La miscela di reazione viene riscaldata sotto agitazione per 10 minuti all'ebollizione a riflusso.
Il solfuro di carbonile si sviluppa dalla miscela di reazione man mano che esso si forma.. Dopo aggiunta 3
di 20 cm di toluene, il precipitato formato viene filtrato, viene lavato con toluene quindi con diclorometano
Si ottengono cos? 5 g (0,0114 moli; resa 83%) - 10 - Ing. Barzan? & Zanardo di un solido bianco costituito da 5-[21-cloro-4'--(trif luorometil)fenossi]-2?nitro-N-metansolfonilbenzammide che fonde a 218?C. La struttura di questo prodotto viene confermata mediante lo spettro infrarosso e mediante lo spettro di risonanza magnetica nucleare. . '
Esempio 2
Nel procedimento dell'esempio 1 sostituendo i 1,9 g di metansolfonil isotiocianato con 1,7 g di . metansolf onii isocianato (CH SO^^ C^ )f si ottiene la N-metansolfonilbenzammide precedente con una resa di 88/o?
RIVENDICAZIONI
1. Procedimento di preparazione di prodotti di formula:
z z C0-NH-S02-R" s
D? ( ^ >-0-( (1)
nella quale:
A ? -idrogeno, fluoro, cloro, bromo, iodio, un nitro-gruppo; -N=NCF ; N* ; un gruppo dialchilamminico; un gruppo alchile; trialchi1ammonio; alchiltio, alchilsolfinile, alchilsolfonile, dialchilsolfonio, cianosolfonile, alcanoilossile, alcossile, alcossile sostituito con un afcossicarbonile, nitroso,
y
- 11 - Ing. Bar.zan? & Zanardo -SCN p azide , CF3 , -B.=N-P-(OCH3)2 , acile;
0
Z ? idrogeno, fluoro, cloro, bromo, iodio, oppure un gruppo alcliile, alcossile, alchilsolfinile, alchilsolfonile, CF^ , ?0? , CN ;
1
Z ? idrogeno oppure un alogeno oppure un gruppo alchile oppure dialchilamminico
D ? fluoro, cloro, bromo, iodio; oppure un gruppo CF^ , alchiltio, alchilsolfinile, alchilsolfonile, alogenoalchile, solfammoile, formile, alchilcarbonile, ai oppure dimetilamminico;
E ? idrogeno oppure un gruppo alogenoalchile, alcossile, alchilsolfinile, alchilsolfonile, CN , CF ;
W ? un atomo di azoto trivalente oppure un gruppo -C(G)=;
G ha uno dei significati indicati per Z;
R ? un gruppo fenile, piridile oppure tienile eventualmente sostituito con uno o diversi atomi di alogeno, oppure con gruppi alchilici oppure con nitro-gruppi; oppure un radicale alchenile oppure alchinile avente da 2 a 4 atomi di carbonio oppure un radicale alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di fluoro, cloro, bromo oppure iodio, preferibilmente CF^ , oppure con uno o pi? dei seguenti sostituenti: alcossi| ? J_ ny ? ID CL? L* ajiu ix licuiai uu carbonile avente da 2 a 5 atomi di carbonio, alchilcarbonile avente da 2 a 5 atomi di carbonio, dialchilcarbammoile nel quale i gruppi alchile hanno da 1 a
4 atomi di carbonio, alchiltio, alchilsolfinile,
alchilsolf onile, ciascuno avendo da 1 a 4 atomi di
carbonio, alchilcarbonilossile avente da 2 a 5 atomi
di carbonio oppure il gruppo ciano,
caratterizzato dal fatto che si fa reagire un acido
di formula:
GOOH
A ( IV)
W
con un solfonil isocianato di formula:
R3SO2-H=C=Y. (V)
nella quale Y ? l'atomo di ossigeno oppure di zolfo
e i simboli? A, Z, Z1' , D, E, W, R3 hanno i medesimi significati indicati nella formula (i).
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si opera in fase li o quida ad una temperatura tale che il composto COY
che si forma durante la reazione viene eliminato
man mano che si forma e in forma gassosa dal mezzo
di reazione.
3? Procedimento secondo una delle rivendicazioni 1 e 2, caratterizzato dalfatto che si opera
13 Ing. Barzan? & Zanardo in presenza di un catalizzatore?
* 4? Procedimento secondo la rivendicazione 3? caratterizzato dal fatto che il catalizzatore ? una ammina terziaria oppure un sale di alchilstagno,
5. Procedimento secondo una delle rivendicazioni 3 e 4, caratterizzato dal fatto che il riporto molare del catalizzatore rispetto all'acido di formula (IV) ? compreso tra 0,001 e 0,1, preferibilmente tra 0,01 e 0,05?
6o Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 5t caratterizzato dal fatto che il rapporto molare tra l'acido di formula (IV) e il solfonilisocialiato di formula (v) ? compreso tra 0,8 e 1,2, preferibilmente tra 0,9 e 1,1.
7? Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 6, caratterizzato dal?fatto che si opera in un solvente organico aprotico inerte avente un punto di ebollizione superiore oppure uguale alla temperatura di reazione.
8. Procedimento secondo la rivendicazione 7, caratterizzato dal fatto che il solvente ? un idrocarburo liquido, alifatico oppure aromatico oppure un etere oppure un nitrile.
9. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 8, caratterizzato dal fatto che nelle
Claims (1)
14 Ing? Barzan? & Zanardo formule (i) e (v), A ? l'atomo di idrogeno oppure di cloro oppure un gruppo NQ^ , Z ? un atomo di alo-1
geno, Z , E e G sono atomi di idrogeno, D ? CF_ , R3 ? un gruppo alchile, W ? -CH=.
I MANDATARI!
(firma)
e per gli altri)
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