IT8922866A1 - Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici - Google Patents
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Description
Domanda di brevetto per invenzione Industriale dal titolo: "composti plperidin-triazlnici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici"
RIASSUNTO
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinici aventi formula generale (I)
hanno il significato definito nel testo.
Detti composti sono efficaci come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici.
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinlcl, al loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici, particolarmente polimeri sintetici, e ai materiali organici cos? stabilizzati,
E' noto che i polimeri sintetici subiscono una progressiva alterazione delle propriet? fisiche come perdita della resistenza meccanica e variazione di colore quando sono sottoposte all'azione della luce solare o di altre sorgenti di luce ultravioletta in presenza di ossigeno.
Per ritardare l'effetto deleterio delle radiazioni ultraviolette sui polimeri sintetici vengono impiegati additivi aventi propriet? fotostabilizzanti, come alcuni derivati del benzofenone e del benzotriazolo, complessi di nichel, alchilidenmalonati, cianoacrilati, ossammidi aromatiche o ammine stericamente impedite.
Nei brevetti;*,US 4.086.204, 4.315.859, 4.331.586, 4.335.242, 4.459.395, 4.477.615, nel brevetto EP 117.229 e nel brevetto giapponese 63-196654 sono riportati alcuni oligomeri triazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinici e il loro impiego come stabilizzanti per polimeri sintetici. La presente invenzione riguarda nuovi composti piperidin-triazinici di formula generale (I)
gruppo eterociclico a 5-7 termini;
R2 , Rs, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C3-C12, fenilachile CT-C6 o un gruppo di formula (II) con esclusione per R3 di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero;
Nei composti di formula (I) vale la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II).
Esempi di alchile C1-C8, per R11, R13 , sono metile, etile, propile, butile, isobutile, pentile, esile, eptile, ottile. Alchile C1-C4 ? preferito.
Esempi di alchile C1-C18 sono metile, etile, propile, isopropile, butile, 2-butile, isobutile, t-butile, pentile, 2-pentile, esile, eptile, ottile, 2-etilesile, t-ottile, nonile, decile, undecile, dodecile, trldecile, tetradecile, esadecile, ottadecile. Alchile C1-c12 ? preferito.
Quando R9-R10 sono alchile C2-C4. sostituito con alcossi Ci-Cs in posizione 2, 3 o 4, esempi rappresentativi sono 2-metossietile, 2-etossietile, 3-metossipropile, 3-etossipropile, 3-butossipropile, 3-ottossipropile, 4-metossibutile. 3-Metossipropile e 3-etossipropile sono preferiti.
Quando R9, R10 sono alchile C2-C4. sostituito con di(C1-c4-alchil)ammino in posizione 2, 3 o 4, esempi rappresentativi sono 2-dimetilamminoetile, 2-dietilamminoetile, 3-dimetilamminopropile, 3-dietilamminopropile, 3-dibutilamminopropile, 4-dietilamminobutile. 3-Dimetilamminopropile e 3-dietilamminopropile sono preferiti.
Esempi di alcossi fino a 18 atomi di carbonio sono metossi, etossi, propossi, isopropossi, butossi, isobutossi, peritossi, isopentossi, esossi, eptossi, ottossi, decossi, dodecossi, tetradecoss?, esadecossi e ottadecossi. Alcossi C.6-C12, in particolare eptossi e ottossi sono preferiti per
R11.
Quando R1 ? cicloalcossi C5-C 12 esempi rappresentativi sono ciclopentossi, cicloesossi, clcloeptossl, cicloottossi, ciclodecossi, ciclododecossi. Ciclopentossi e cicloesossi sono preferiti.
R2, R5, Ra, R9, Ria, R14, come cicloalchile C9-C12, sono non sostituiti o sostituiti con 1, 2 o 3 alchili Ci-Cn; esempi rappresentativi sono ciclopentile, metilciclopentile, dimetilciclopentile, cicloesile, metilcicloesile, dimetileicloesile, trimetilcicloesile, t-butilcicloesile, cicloottile, ciclodecile, ciclododecile. Cicloesile ? preferito.
Esempi di alchenile contenente fino a 18 atomi di carbonio sono allile, 2-metilallile, butenile, pentenile, esenile, undecenile, oleile. sono preferiti gli alchenili in cui l'atomo di carbonio in posizione 1 ? saturo; particolarmente preferito ? allile.
Esempi di fenile sostituito sono metilfenile, dimetilfenile , trimetilfenile , t-butilfenile, di-t-butilfenile, metosslfenile, etossifenile.
RE , R5, Rg, R9, R10, R11, R14, come fenilalchile C7-C9, sono non sostituiti o sostituiti sul fenile con 1, 2 o 3 alchili Ci-Ca; esempi rappresentativi sono benzile, metilbenzile, dimetilbenzile , t-butilbenzile, 2-feniletile. Benzile ? preferito.
Rii, come acile contenente fino a 8 atomi di carbonio, pu? essere un gruppo alifatico o aromatico. Esempi rappresentativi sono formile, acetile, propionile, butirrile, pentanoile, esanoile, ottanoile, benzoile, acriloile o crotonile. Acetile ? preferito.
Quando il gruppo -N-Rio rappresenta un gruppo etero-!
R9
ciclico a 5-7 termini, detto gruppo pu? contenere un altro eteroatomo, per esempio azoto o ossigeno; esempi rappresentativi sono 1-pirrolidile, 1-piperidile, 4-morfolinile, 4-metil-l-piperazinile, 1-esaidroazepinile. 4-Morfolinile ? preferito.
Esempi di alchilene contenente fino a 12 atomi di carbonio sono etilene, propilene, trimetilene, tetrametilente, pentametilene, 2,2-dimetiltrimetilene, ;'.esametilene, trimetilesametilene, ottametilene, decametilene, dodecametilene.
Quando R12 ? alchilene C4?C12 Interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, esempi rappresentativi sono 3-oxapentan-l ,5-diile, 4-oxaeptan-l,7-diile, 3 ,6-dioxaottan-l,8-diile, 4,7-dioxadecan-l,10-diile, 4 ,9-dioxadodecan-l,12- diile, 3,6,9-trioxaundecan-1,11-diile.
Quando R12 ? alchilene C4 -C12 interrotto da un gruppo >N-CHa, esempi rappresentativi sono 3-metil-3- azapentan-1,5-diile e 4-metil-4-azaeptan-1,7-diile.
Rii ? preferibilmente, idrogeno, alchile Ci-C?, OH, alcossi CA-CIE, cicloalcossi Cs-Ca, allile, benzile o acetile, in particolare idrogeno o metile.
gruppi di formula (IIIa)-(IIIo) in cui A1, A2, uguali o diversi, sono -O- o >N-Ri4 con Ria come prima definito per R2, R12 ? alchilene C2-C10, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno o da un gruppo >N-CH3 , cicloesilene, cicloesilenedimetilene, metilenediciloesilene, isopropilidenedicicloesilene, isopropilidenedifenilene o xililene, oppure Ri2 o A1R12: sono
alchilene C2-C6 , Ri3 ? idrogeno o alchile Ci-Ca., AB ? legame diretto o CH2 , r ? zero, 1, 2 o 3, p ? un numero da 1 a 30 con la condizione che, quando n ? zero, p ? maggiore di 1, X ? come prima definito per Ri, oppure Cl, ONa, OK o un gruppo di formula (IVa) o (IVb), z e Y sono idrogeno, metile, allile, benzile, acetile, o (C1-c4-alcossi)carbonile, oppure Y ? anche un gruppo di formula (V), con la condizione ch? in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II). Composti di formula (I) particolarmente preferiti sono quelli in cui m ? zero o 1, n ? zero, 1 o 2, Ri, Ri, uguali o diversi, sono un gruppo -ORs, -SRa cicloesile non
sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1 -C4, allile o undecenile, benzile, fenile o un gruppo di formula (II), R9 , R10, uguali o diversi, sono come prima definito per R8 oppure idrogeno o alchile C2-C8 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con dimetilammino o con dietilammino, oppure
uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C12, cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili Ci-Ca, benzile o un gruppo di formula (II) con ?esclusione per Rs di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero, Ra, Ra, uguali o diversi, sono alchilene C2 -C4 , R7 ? uno dei gruppi (IIIa)-(IIIc) in cui Ai, a2 , uguali o diversi, sono -0- o >N-R14 con Ria come prima definito per R2 , Ri2 ? alchilene, C2-Ca, alchilene C4-C10 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene, metllenedicicloesilene, isopropilidenedicicloesilene, isopropilidenedifenilene o xililene, oppure R12 o A1R22 sono rispettivamente un gruppo
prima definito per Ri, ONa, OK, oppure un gruppo di formula (iva) 6 (IVb), Z e Y sono idrogeno, metile, allile, benzile, acetile o (Ci-Cs-alcossi)carbonile, oppure. Y ? anche un gruppo di formula (V), con la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II).
Composti di formula (I) di speciale interesse sono quelli in cui m ? zero o 1, n ? zero, 1 o 2, R1 , R6., uguali o diversi, sono un gruppo -
? alchile Ci-CH, cicloesile, allile, fenile o un gruppo di formula (II), R=, Rio, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Ce , cicloesile, allile, benzile, un gruppo di formula (II) o alchile C2-C3 sostituito in posizione 2 o 3 con metossi, con etossi, con dimetilammino o con dietilammino, oppure
uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Cs?, cicloesile, benzile o un gruppo di formula (II) con esclusione per Rs di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero, R3 , Ra, uguali o diversi, sono alchilene C2-C8 , R7 ? uno dei gruppi di formula (IlIa)-(IIIc) in cui Ai, , uguali o diversi, sono
1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidile con esclusione per Rs di questi due ultimi significati quando m e n sono entrambi zero, R3 , R4, uguali o diversi, sono
1,4-piperazindiile, Ria ? alchilene Ci-C6, alchilene C4.-C10 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene o metilenedicicloesilene, R14 ? come prima definito per R2, p ? un numero da 2 a 10, X ? un gruppo di formula (IVa) o (IVb), Z e Y sono idrogeno o metile, con la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile o 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilel
I composti di formula (I) possono essere preparati secondo procedimenti di per s? noti, per esempio come descritto nei brevetti US 4.086.204 e 4.459.395, facendo reagire, con gli appropriati rapporti molari diclorotriazine di formula (Via) e
14
:*?. - ' 1
Le razioni sono effettuate in un solvente idrocarburico aromatico quale, per esempio, toluene, xilene, trlmetilbenzene, operando a temperature comprese tra 40" e 200?C, preferibilmente tra 50? e 180"c.
L'acido cloridrico liberato nella reazione viene neutralizzato preferibilmente con una base inorganica, per esempio, con idrossido o carbonato di sodio o potassio in quantit? almeno equivalente all'acido liberato.
Le diclorotriazine di formula (via) e (VIb) sono preparate facendo reagire in rapporto equimolare cloruro di cianurile con composti Ri-H, RA-H. Quando Ri= RA la diclorotriazina impiegata per la reazione viene preparata preferibilmente con processo a reattore unico, facendola reagire direttamente con i composti di formula (Vlla) e (Vllb), senza isolarla dalla miscela di reazione. .Quando Rn , Y e Z sono CHa i composti di formula (I) sono preferibilmente preparati facendo reagire i corrispondenti composti in cui Ri? , Y e Z sono idrogeno con formaldeide e acido formico oppure con formaldeide e idrogeno in presenza di un catalizzatore di idrogenazione come, per esempio, palladio o platino.
Come inizialmente accennato, i composti di formula (I) sono molto efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all'ossidazione dei materiali organici, in particolare polimeri e copolimeri sintetici.
Esempi di tali materiali organici che possono essere stabilizzati sono:
1. Polimeri di monoolefine e diolefine, per esempio polipropilene, poliisobutilene, poli-l-butene, pollmetil-l-pentene, poliisoprene o polibutadiene, come pure polimeri di cicloolefine, per esempio di ciclopentene o norbornene, polietilene (che facoltativamente pu? essere reticolato), per esempio polietilene ad alta densit? (HDPE), polietilene a bassa densit? {LDPE) e polietilene lineare a bassa densit? (LLDPE).
2. Miscele dei polimeri citati al punto 1, per esempio miscele di polipropilene con poliisobutilene, polipropilene con polietilene (per esempio PP/HDPE, PP/LDPE) e miscele di diversi tipi di polietilene (per esempio LDPE/HDPE).
3. Copolimeri di monoolefine e diolefine l?uno con l'altro o con altri monomeri vinilici, come per esempio etilene/propilene, polietilene lineare a bassa densit? (LLDPE) e sue miscele con polietilene a bassa densit? (I?DPE), propilene/l-butene, etilene/esene, etilene/etilpentene, etilene/eptene, etilene/ottene, propilene/is?butilene, etilene/l-butene, propilene/butadiene, isobutilene/isoprene, etilene/alchil acrilati, etilene/alchil metacrilati, etilene/vinil acetato o etilene/copolimeri dell'acido acrilico e loro sali (ionomeri) e terpolimeri di etilene con propilene e un diene, ' come esadiene, diciclopentadiene o etilidene-norbornene; come pure miscele di tali copolimeri e loro miscele con i polimeri riportati al punto l' per esempio polipropilene/copolimeri etilene-propilene, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA e LLDPE/EAA. ?
3a. Resine idrocarburiche (per esempio C3-C-?) e derivate modificazioni idrogenate (per esempio tackyfiers) .
4. Polistirene, poli-(p-metilstirene), poli- (?-metilstirene).
5. Copolimeri di stirene o ?-metilstirene con dieni o derivati acrilici, come per esempio, stirene/acrilonitrile, stirene/alchil metacrilato, stirene/anidride maleica, stirene/butadiene/etil acrilato, stirene/acrilonitrile/metil acrilato; miscele ad alta resistenza da copolimeri di stirene e altri polimeri, come, per esempio, da un poliacrilato, un polimero dienico o un terpolimero etilene/propilene/diene e copolimeri a blocchi di stirene come, per esempio, stirene/butadiene/ stirene, stirene/isoprene/stirene, stirene/etilene/ butilene/stirene o stirene/etilene/propilene/stirene 6. Copolimeri graft di stirene o a-metilstirene, come, per esempio, stirene su polibutadiene, stirene su polibutadiene-stirene o polibutadieneacrilonitrile; stirene e acrilonitrile (o metacrilonitrile) su polibutadiene, stirene e anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile, anidride maleica o maleimmide ? su polibutadiene, stirene, acrilonitrile e metil metacrilato su polibutadiene, stirene e alchil acrilati o 'metacrilati su polibutadiene, stirene e acrilonitrile su terpolimeri etilene/ propilene/diene, stirene e acrilonitrile su poliacrilati o polimetacrilati , stirene e acrilonitrile su copolimeri acrilato/butadiene, cos? come miscele con i copolimeri riportati al punto 5, per esempio le miscele conosciute come polimeri ABS, MBS, ASA e AES.
7. Polimeri contenenti alogeni, come policloroprene, gomme clorurate, polietilene clorurato o solfoclorurato, polimeri o copolimeri dell'epicloridrina, polimeri da composti vinilici contenenti alogeni, come, per esempio, cloruro di polivinile, cloruro di polivlnilidene, fluoruro di polivinile, fluoruro di polivinilidene, cos? come i loro copolimeri, per esempio, cloruro di vinile/cloruro di vinilidene, cloruro di vinile/vinile acetato o copolimeri cloruro di vinilidene/vinile acetato.
8. Polimeri derivati da acidi ?,?-insaturi e loro derivati come poliacrilati e polimetacrilati, poliacrilammide e poliacrilonitrile.
9. Copolimeri dai monomeri del punto precedente miscelati tra loro o con altri monomeri insaturi, come, per . esempio, acrilonitrile/butadiene, acrilonitrile/alchil acrilato, acrilonitrile/ .alcossialchil acrilato o copolimeri acrilonitrile/ alogenuri di vinile o terpolimeri acrilonitrile/ alchil metacrilato/butadiene.
10. Polimeri derivanti da alcooli ed animine insaturi o loro derivati acilicl o acetalici, come polivinil alcool, polivinil acetato, polivinil stearato, polivinil benzoato, polivinil maleato, polivinil butirrale, poliallil ftalato o poliallil melammina; come pure i loro copolimeri con le olefine citate al punto 1.
11. Omopolimeri e copolimeri di eteri ciclici, come polialchilenglicoli, polietilene ossido, polipropilene ossido o loro copolimeri con eteri diglicidilici,.
12. Poliacetali, come poliossimetilene e poliossimetileni contenenti ossido di etilene come comonomero; poliacetali modificati con poliuretani termoplastici, acrilati o MBS.
13. Ossidi e solfuri di polifenilene e miscele di ossidi di polifenilene con polistirene e poliammidi.
14. Poliuretani derivanti da una parte da polieteri, poliesteri o polibutadiene con i gruppi ossidrilici terminali e poliisocianati alifatici o aromatici dall'altra, cos? come i loro precursori (poliisocianati, polioll o prepolimeri).
15. Poliammidi e copoliammidi derivanti da diammine e acidi dicarbossilici e/o da acidi ammlnocarbossilici o dai corrispondenti lattami, come poliammide 4, poliammide 6/6, poliammide 6/10, 6/9, 6/12 e 4/6, poliammide 11, poliammide 12, poliammidi aromatiche ottenute per condensazione da m-xilendiammina e acido adipico; poliammidi preparate da esametilendiammina e acido isoftalico e/o tereftalico e facoltativamente, un elastomero come modificatore, per esempio poli-2,4,4-trimetilesametilene tereftalammide o poli-m-fenilene isoftalammide. Inoltre, copolimeri delle citate poliammidi con poliolefine, copolimeri di olefine, ionomeri o elastomeri chimicamente legati o graft; o con polieteri, come, per esempio, con polietilene glicole, polipropilene glicole o politetrametilene glicole.
Poliammidi o copoliammidi modificate con EPDM o ABS. Poliamidi condensate durante il processo (sistemi RIM-poliammide) .
16. Poliuree, poliimmidi e poliammide-immidi.
17. Poliesteri derivanti da acidi dicarbossilici e dioli e/o da acidi idrocarbossilici o dai corrispondenti lattoni, come polietilene tereftalato, polibutilene tereftalato, poli-1,4-dimetilolcicloesano tereftalato, poli- [2,2-(4-idrossifenil)-propano] tereftalato e poliidrossibenzoato cos? come i copolieteri-esterl a blocchi derivati da polieteri aventi i gruppi terminali ossidrilici.
18. Policarbonati e poliesteri-carbonati.
19. Pollsolfoni, polieterisolfoni e polieterlchetoni 20. polimeri reticolati derivanti da aldeidi da una parte e fenoli, uree e melammine dall'altra, come le resine fenolo/formaldeide, urea/formaldeide e melammina/formaldeide.
21. Resine alchidiche essiccanti e non.
22. Resine poliestere insature derivanti da copoliesteri di acidi dicarbossilici saturi e insaturi con polialcooli e composti vinilici come agenti reticolanti e anche loro modificazioni contenenti alogeni a bassa infiammabilit?.
23. Resine? acriliche termoindurenti derivanti da esteri acrilici sostituiti, come epossi-acrilati, uretano-acrilati e poliesteri-acrilati.
24. Resine alchidiche, resine poliestere o resine acrllate in miscela con resine melamminiche, resine urelche, pollisocianatl o resine epossidiche come agenti reticolanti.
25. Resine epossidiche reticolate derivanti da pollepossidi , ad esempio da diglicidil eteri o da diepossidi cicloalifatici.
26. Polimeri naturali, tipo cellulosa, gomma, gelatina e loro derivati, modificati chimicamente in omologhi polimerici, come acetati di cellulosa, propionatl di cellulosa e butirrati di cellulosa, o eteri di cellulosa, come metilcellulosa; colofonie e loro derivati.
27. Miscele dei suddetti polimeri, ad esempio PP/EPDM, poliammide 6/EPDM, o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilati, POM/PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, ???/acrilatO, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA6.6 e copolimeri, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.
28. Materiali organici naturali e sintetici che siano composti monomerici puri o miscele di detti composti, ad esempio olii minerali, grassi animali e vegetali, , olio e saponi, oppure olii, grassi e saponi basati su esteri sintetici (ad es. ftalati, adipati, fosfati o trimellitati) e pure miscele di esteri sintetici con olii minerali in qualsivoglia rapporto ponderale, i predetti materiali potendo essere usati come plasticizzanti per polimeri o come olii per la filatura dei prodotti tessili cos? come emulsioni acquose di tali materiali.
29. Emulsioni acquose di gomme naturali o sintetiche ad esempio lattice naturale o lattici di copolimeri carbossilati stirene/butadiene.
I composti di formula (I) sono particolarmente adatti per migliorare la stabilit? alla luce, al calore e all'ossidazione di poliolefine, particolarmente polietilene e polipropilene.
I composti di formula (I) possono essere impiegati in miscela con materiali organici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del materiale da stabilizzare, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi.
In generale ? opportuno impiegare per esempio da 0,01 a 5% in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso del materiale da stabilizzare, preferibilmente tra 0,05 e 1%.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure a umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero pu? essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione o sotto forma di lattice.
In generale i composti di formula (I) possono essere aggiunti ai materiali polimerici prima, durante o dopo la polimerizzazione o la reticolazione di detti materiali.
I materiali stabilizzati con i prodotti di formula (I) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stampati, film, rafie, monofilamenti, lacche e slmili.
Alla miscele del composti di formula (I) con i materiali organici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi convenzionali per polimeri sintetici quali antiossidanti, assorbitori UV, stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, agenti antistatici, ignifuganti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli.
Esempi di additivi che possono essere impiegati in miscela coN i composti di formula (I) sono in particolare:
6. Stabilizzanti di poliammidl, per esempio sali di rame in combinazione con ioduri e/o composti del fosforo e sali di manganese bivalente.
7._ Co-stabilizzanti_ basici , per esempio, melammina, polivinilpirrolidone , diciandiammide , triallil cianurato, derivati della urea, derivati dell1idrazina, animine, poliammidi, poliuretani, sali di metalli alcalini o alcalino-terrosi di acidi grassi superiori, ad esempio, calcio stearato, zinco stearato, magnesio stearato, sodio ricinoleato, potassio palmitato, antimonio pirocatecolato o zinco pirocatecolato.
8. Agenti nucleantl, per esempio,
acido 4-t-butilbenzoico, acido adipico, acido difenilacetico.
9_._ Fillers e agenti rinforzanti, per esempio, calcio carbonato, silicati, fibre di vetro, asbesti, talco, caolino, mica, solfato di bario, ossidi e idrossidi di metalli, carbon black, grafite.
10. Altri additivi, per esempio, plastificanti, lubrificanti, emulsionanti, pigmenti, imbiancanti ottici, agenti ignifuganti, agenti antistatici e agenti schiumogeni.
Vengono riportati i seguenti esempi . a titolo illustrativo, ma non limitativo, del presente trovato.
ESEMPIO 1
Ad una soluzione di 36,90 g (0,2 moli) di cloruro di cianurile in 300 mi di xilene vengono aggiunti 17,42 g (0,2 moli) di morfolina mantenendo la temperatura a 10?C. Terminata l'aggiunta la miscela viene mantenuta in agitazione per 1/2 ora a temperatura ambiente e quindi addizionata di una soluzione di 8,8 g (0,22 moli) di sodio idrossido in 30 mi di acqua. Dopo 1/2 ora di agitazione si separa la fase acquosa e alla soluzione xilenica vengono aggiunti 105,34 g (0,22 moli) di ?,?'-bis[3-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammino )propilJpiperazina; si scalda a 80"C per 2 ore, si aggiungono 32,0 g (0,8 moli) di sodio idrossido e si scalda a riflusso per 16 ore eliminando .l'acqua di reazione per azeotropazione. La miscela viene quindi raffreddata a circa 60?C, filtrata ed il filtrato ? lavato con acqua.
La soluzione viene successivamente anidrificata su sodio solfato anidro ed evaporata sotto vuoto (2mbar), ottenendo un composto con p.f. 118-123?C e con Mn = 12200, contenente unit? ripetitive di formula
ESEMPI 2-5
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 1 ed impiegando gli opportuni reagenti negli appropriati rapporti molari, sono stati preparati i seguenti composti contenenti unit? ripetitive di formula
ESEMPIO 6 f
Ad una soluzione di 72,06 g (0,2 moli) di 2,4-dicloro-6-[N-(2,2,6,6-tetrametil~4-plperidil) butllammlno ]-1,3,5-trlazina in 400 mi di xilene viene aggiunta una soluzione di 39,47 g (0,1 moli) di ?,?' -bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,6-esandiammina in 150 mi di xilene. Si scalda la miscela a 60*C per 2 ore e quindi si aggiunge, sempre a 60"C, una soluzione di 62,24 g (0,13 moli) di N, N? -bis [3- ( 2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidilanimino)propil]piperazina in 100 mi di xilene. Si scalda a riflusso per 4 ore, quindi si aggiungono 32,0 g (0,8.moli) di sodio idrossido e si scalda a riflusso per 16 ore eliminando l'acqua di reazione per azeotropazione . La miscela viene quindi raffreddata a 60?C, filtrata ed il filtrato ? lavato con acqua. La soluzione viene quindi anidrificata su sodio solfato anidro ed evaporata sottovuoto, ottenendo un composto con p.f. 171-176"c e Mn = 3200, contenente unit? ripetitive di formula
seguendo il procedimento descritto nell'esempio 6 ed impiegando gli opportuni reagenti negli appropriati rapporti molari, sono stati preparati i seguenti composti contenenti unit? ripetitive di formula^
ESEMPIO 11
Ad una soluzione contenente 23,3 g del composto dell'esempio 3 in 60 mi di xilene, riscaldata a 110?C, viene aggiunta in un'ora una soluzione contenente 3,96 g (0,13 moli) di formaldeide al 37% e 5,1 g (0,127 moli) di acido formico. Terminata l'aggiunta, si mantiene a 110"C per 2 ore e, dopo aver raffreddato a temperatura ambiente, si aggiunge una soluzione d? 6,1 g (0,15 moli) di sodio ?dross?do in >30 mi d? acqua e s? agita per 1/2 ora. La fase organica viene lavata con acqua, essiccata su sodio solfato anidro ed evaporata sottovuoto ottenendo un composto con p.f. 222-226?C e con Mn = 3300, contenente unit? ripetitive di formula
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3
ESEMPIO 12
2,5 g di ciascuno dei prodotti indicati nella tabella 1, 0,5 g di tris (2,4-di-t-butilfenil) fosfito, 0,5 g di calcio monoetil 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzilfosfonato, 1 g di calcio stearato e 2,5 g di biossido di titanio, vengono,mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 12g/10 min (misurato a 230?C e 2,16 kg).
Le miscele vengono estruse a 200-220?c per ottenere dei granuli di polimero che sono, quindi, trasformati in fibre utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (L?onard, Sumirago (VA), Italia) e operando nelle seguenti condizioni:
temperatura estrusore : 200-230?c temperatura della testa 255-260?C
rapporto di stiro I : 3,5
titolo II dtex per filamento Le fibre cos?;preparate sono esposte, dopo montaggio su un cartone bianco, in un Weather-O-Meter modello 65 WR (ASTH D 2565-85) con una temperatura del pannello nero di 63?C.
Sui campioni prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata la tenacit? residua mediante un dinamometro a velocit? costante, quindi si calcola il tempo di esposizione in ore necessario per dimezzare la tenacit? iniziale (T50). A scopo di confronto vengono esposte fibre preparate nelle stesse condizionai sopraindicate, ma senza l'aggiunta dei composti dell'invenzione.
Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti:
Claims (12)
- gruppo eterociclico a 5-7 termini; Ra , Rs, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile CirCia, cic<'>loalchile C3-C12, fenilachile C7-C9 o un gruppo di formula (II) con esclusione per Rs di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero; Ra , Ra, uguali o diversi, sono alchilene CS-C?; R7 ? uno dei gruppi di formula (m a)-(Illc);
- con R12 X come prima definiti. Nei composti di formula (I) vale la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II). 2. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui R11. ? idrogeno, alchile C1-C4 , OH, alcossi C6-C12, cicloalcossi C5-CR, allile, benzile e acetile. 3 ti di f l (I) d l
- dile, 4-morfolinile , 4-metil-l-piperazinile o 1-esaidroazepinile, Ra, Rs, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Cia, cicloalchile CS-CB, benzile o un gruppo di formula (II) con esclusione
- 4. Composti di formula (I) secondo laRa , Rs, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C12, cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili Ci-Ca, benzile o un gruppo di I formula (II):con esclusione per Rs di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero, R3 , R4 , uguali o diversi, sono alchilene Ca-C*, R? ? uno dei gruppi (Illa)-(lllc) in cui Ai, Aa , uguali o diversi, sono -0- o >N-Ri14 con R14 come prima definito per Ra, Ria ? alchilene Ca-Ce, alchilene C4-C10 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetllene, metilenedicicloesilene, lsopropilidenedicicloesilene, lsopropilidenedifenilene o xililene, oppure Ria o A1 R12 sono,legame diretto o CHE , r ? zero, 1, 2 o 3, p ? un numero da 2 a 20, X ? come prima definito per Ri, ONa, OK, oppure un gruppo di formula (IVa) o (IVb), Z e Y sono idrogeno, metile, allile, benzile, acetile o (Ci1-C2-alcossi)carbonile, oppure Y ? anche un gruppo di formula (V), con la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II).? Rs ? alchile,Ci-Co, cicloesile, allile, fenile o un gruppo di formula (II), R? , Rio, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Co , cicloesile, allile, benzile, un gruppo di formula (II) o alchile C2-C3 sostituito in posizione 2 o 3 con metossi, .con etossi, con dimetilammino o con dietilammino, oppureuguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C8, cicloeslle, benzile o un gruppo di formula (II) con esclusione per Rs di quest'ultimo significato quando m e n sono entrambi zero, R
- 5 , R4, uguali o diversi, sono alchilene C2-C3, R7 ? uno dei gruppi di formula (Illa)-(IIIc) in cui Ai, A2., uguali o diversi, sono -O- o >N-R14 con R14 come prima definito per R2, R12 ? alchilene C2-CA, alchilene Ca-Ci a interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene o isopropilidenedif enilene, oppure RI2 o A1R1 sono,,rispettivamente, un gruppoidrogeno o metile, A3 ? legame diretto, p ? un numero da 2 a 15, X ? ONa, OK o un gruppo di formula (IVa). o (IVb), Z e Y sono idrogeno, metile, acetile o (C1-C2-alcossi)carbonile con la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo di formula (II).
- 6. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui m, n, uguali o diversi, sono zero o1,4-piperazindiile, R12 ? alchilene C2-C6,, alchilene C4-C10 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene o metilenedicicloesilene, R14 ? come prima definito per R2, p ? un numero da 2 a 10, X ? un gruppo di formula (IVa) o (IVb), Z e Y sono idrogeno o metile, con la condizione che in ciascuna unit? ripetitiva sia presente almeno un gruppo 2,2,6,6-tetrametil-4-plperidile o 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidile .
- 7. Composizione comprendente un materiale organico soggetto a degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione ed almeno un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1.
- 8. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? un polimero sintetico.
- 9. Composizione secondo la rivendicazione 8 comprendente, oltre ai composti di formula (I), altri additivi convenzionali per polimeri sintetici.
- 10. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? una poliolefina.
- 11. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? polietilene o polipropilene.
- 12. Uso di un composto di formula (I) per stabilizzare? un materiale organico contro la degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione.
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