JP2000206718A

JP2000206718A - 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置

Info

Publication number: JP2000206718A
Application number: JP11324661A
Authority: JP
Inventors: Norihiro Kikuchi; 憲裕菊地; Hironori Uematsu; 弘規植松; Akio Maruyama; 晶夫丸山
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1998-11-13
Filing date: 1999-11-15
Publication date: 2000-07-28

Abstract

(57)【要約】【課題】耐析出性、耐磨耗性及び耐傷性に優れた効果
を有し、更に感度や残留電位等の電子写真特性も非常に
良好であり、また繰り返し使用時にも安定した性能を発
揮する電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することで
ある。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が同一分子内に二つ以上の
連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫
外線によって重合した化合物を含有する電子写真感光
体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ
及び電子写真装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子
写真装置に関し、詳しくは特定の樹脂を含有する表面層
を有する電子写真感光体、その電子写真感光体を有する
プロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体に用いられる光導
電材料としては、セレン、硫化カドミウム及び酸化亜鉛
等の無機材料が知られていた。他方、有機材料であるポ
リビニルカルバゾール、フタロシアニン及びアゾ顔料等
は高生産性や無公害性等の利点が注目され、無機材料と
比較して光導電特性や耐久性等の点で劣る傾向にあるも
のの、広く用いられる様になってきた。

【０００３】これらの電子写真感光体は、電気的及び機
械的特性の双方を満足するために電荷発生層と電荷輸送
層を積層した機能分離型の電子写真感光体として利用さ
れる場合が多い。一方、当然のことながら電子写真感光
体には適用される電子写真プロセスに応じた感度、電気
的特性、光学的特性、耐久特性を備えていることが要求
される。

【０００４】特に繰り返し使用される電子写真感光体に
あっては、その電子写真感光体表面には帯電、画像露
光、トナー現像、紙への転写、クリーニング処理といっ
た電気的、機械的外力が直接加えられるため、それらに
対する耐久性が要求される。具体的には、摺擦による表
面の磨耗や傷の発生に対する耐久が要求され、更には帯
電による表面劣化に対する耐久性も要求される。

【０００５】一般に電子写真感光体の表面は、薄い樹脂
層であり樹脂の特性が非常に重要である。上述の諸条件
をある程度満足する樹脂として、近年アクリル樹脂やポ
リカーボネート樹脂等が実用化されているが、前述した
ような特性の全てがこれらの樹脂で満足されるわけでは
なく、特に電子写真感光体の高耐久化を図る上では樹脂
の被膜硬度は十分高いとは言い難い。これらの樹脂を表
面層形成用の樹脂として用いた場合でも繰り返し使用時
において表面層の磨耗が起こり、更に傷が発生するとい
う問題点があった。

【０００６】更に、近年の有機電子写真感光体の高感度
化に対する要求から電荷輸送材料等の低分子量化合物が
比較的大量に添加される場合が多いが、この場合それら
低分子量材料の可塑剤的な作用により膜強度が著しく低
下し、一層繰り返し使用時の表面層の磨耗や傷の発生が
問題となっている。また、電子写真感光体を長期にわた
って保存する際に前述の低分子量成分が析出してしま
い、層分離するといった問題も発生している。

【０００７】これらの問題点を解決する手段として、硬
化性の樹脂を電荷輸送層用の樹脂として用いる試みが、
例えば特開平２−１２７６５２号公報に開示されてい
る。このように、電荷輸送層用の樹脂に硬化性の樹脂を
用い電荷輸送層を硬化、架橋することによって機械的強
度が増し、繰り返し使用時の耐削れ性及び耐傷性は大き
く向上する。しかしながら硬化性樹脂を用いても低分子
量成分は、あくまでもバインダー樹脂中において可塑剤
として作用するので、先に述べたような析出や層分離の
問題は根本的な解決にはなっていない。

【０００８】また、有機電荷輸送材料とバインダー樹脂
とで構成される電荷輸送層においては、電荷輸送能の樹
脂に対する依存度が大きく、例えば硬度が十分に高い硬
化性樹脂では電荷輸送能が十分ではなく繰り返し使用時
に残留電位の上昇が見られる等、両者を満足させるまで
には至っていない。また、特開平５−２１６２４９号公
報、特開平７−７２６４０号公報等においては、電荷輸
送層に炭素−炭素二重結合を有するモノマーを含有さ
せ、電荷輸送材の炭素−炭素二重結合と熱あるいは光の
エネルギーによって反応させて電荷輸送層硬化膜を形成
した電子写真感光体が開示されているが、電荷輸送材は
ポリマー主骨格にペンダント状に固定化されているだけ
であり、先の可塑的な作用を十分に排除できないため機
械的強度が十分ではない。また、電荷輸送能の向上のた
めに電荷輸送材の濃度を高くすると、架橋密度が低くな
り十分な機械的強度を確保することができない。

【０００９】また、別の解決手段として例えば特開平８
−２４８６４９号公報においては、熱可塑性高分子主鎖
中に電荷輸送能を有する基を導入し、電荷輸送層を形成
させた電子写真感光体が開示されているが、従来の分子
分散型の電荷輸送層と比較して析出や層分離に対しては
効果があり、機械的強度も向上するが、あくまでも熱可
塑性樹脂であり、その機械的強度には限界があり、樹脂
の溶解性等を含めたハンドリングや生産性の面で十分で
あるとは言い難い。以上述べたように、これまでの系で
は高い機械的強度と電荷輸送能の両立が達成されていな
かった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の樹脂を表面層として用いた電子写真感光体が有してい
た問題点を解決し、膜強度を高くすることによって耐磨
耗性及び耐傷性を向上させ、かつ耐析出性が良好な電子
写真感光体を提供することにある。

【００１１】本発明の別の目的は、繰り返し使用時にお
ける残留電位の上昇等の電子写真感光体特性の変化や劣
化が非常に少なく、繰り返し使用時にも安定した性能を
発揮することができる電子写真感光体を提供することに
ある。

【００１２】本発明の更に別の目的は、電子写真感光体
の表面層の耐摩耗性及び耐傷性が向上し、長寿命で高画
質な電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプロ
セスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにあ
る。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明に従って、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が下記一般式（１）で示すような同一分子内に二
つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を
熱又は紫外線により重合した化合物を含有する電子写真
感光体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリ
ッジ及び電子写真装置が提供される。

【００１４】

【化１２】

【００１５】式中、Ａは正孔輸送性基を示す。Ｐ¹及び
Ｐ²は連鎖重合性官能基を示す。Ｐ¹とＰ²は同一でも異
なってもよい。Ｚは置換基を有してもよい有機残基を示
す。ａ、ｂ及びｄは０又は１以上の整数を示し、ａ＋ｂ
×ｄは２以上の整数を示す。また、ａが２以上の場合Ｐ
¹は同一でも異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²は同
一でも異なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚ及
びＰ²は同一でも異なってもよい。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
細に説明する。

【００１７】まず、本発明における連鎖重合性官能基に
ついて説明する。本発明における連鎖重合とは、高分子
物の生成反応を大きく連鎖重合と逐次重合に分けた場合
の前者の重合反応形態を示し、詳しくは例えば技報堂出
版三羽忠広著の「基礎合成樹脂の化学（新版）」１
９９５年７月２５日（１版８刷）Ｐ．２４に説明されて
いる様に、その形態が主にラジカルあるいはイオン等の
中間体を経由して反応が進行する不飽和重合、開環重合
そして異性化重合等のことをいう。

【００１８】前記一般式（１）における連鎖重合性官能
基Ｐ¹及びＰ²とは、前述の反応形態が可能な官能基を意
味するが、ここではその大半を占め応用範囲の広い不飽
和重合あるいは開環重合性官能基の具体例を示す。

【００１９】不飽和重合とは、ラジカル、イオン等によ
って不飽和基、例えばＣ＝Ｃ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝
Ｎ、Ｃ≡Ｎ等が重合する反応であるが、主にはＣ＝Ｃで
ある。不飽和重合性官能基の具体例を表１に示すが、こ
れらに限定されるものではない。

【００２０】

【表１】

【００２１】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基を
有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基及
びアンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００２２】開環重合とは、炭素環、オクソ環及び窒素
ヘテロ環等のひずみを有した不安定な環状構造が触媒の
作用で活性化され、開環すると同時に重合を繰り返し鎖
状高分子物を生成する反応であるが、この場合基本的に
はイオンが活性種として作用するものが大部分である。
開環重合性官能基の具体例を表２に示すが、これらに限
定されるものではない。

【００２３】

【表２】

【００２４】表中、Ｒは置換基を有してもよいメチル
基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基を
有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基及
びアンスリル基等のアリール基又は水素原子を示す。

【００２５】上記で説明したような本発明に係わる連鎖
重合性官能基の中でも、下記の一般式（８）〜（１０）
で示されるものが好ましい。

【００２６】

【化１３】

【００２７】式中、Ｅは水素原子、フッ素、塩素及び臭
素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメチル基、
エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基、置
換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチ
ルメチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラルキ
ル基、置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、ピレニル基、チオフェニル基及びフリル
基等のアリール基、ＣＮ基、ニトロ基、メトキシ基、エ
トキシ基及びプロポキシ基等のアルコキシ基、−ＣＯＯ
Ｒ¹³又は−ＣＯＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵を示す。

【００２８】Ｗは置換基を有してもよい２価のフェニレ
ン基、ナフチレン基及びアントラセニレン基等のアリー
レン基、置換基を有してもよいメチレン基、エチレン基
及びブチレン基等の２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、
−Ｏ−、−ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ¹⁶で示され
る。

【００２９】ここでＲ¹³〜Ｒ¹⁶は水素原子、フッ素、塩
素及び臭素等のハロゲン原子、置換基を有してもよいメ
チル基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換
基を有してもよいベンジル基及びフェネチル基等のアラ
ルキル基又は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチ
ル基及びアンスリル基等のアリール基を示し、Ｒ¹⁴とＲ
¹⁵は互いに同一であっても異なってもよい。また、ｆは
０又は１を示す。

【００３０】Ｅ及びＷ中で有してもよい置換基として
は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子；
又はニトロ基又はシアノ基又は水酸基；又はメチル基、
エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基；又
はメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等のアルコ
キシ基；又はフェノキシ基及びナフトキシ基等のアリー
ルオキシ基；又はベンジル基、フェネチル基、ナフチル
メチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラルキル
基；又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基及びピ
レニル基等のアリール基等が挙げられる。

【００３１】

【化１４】

【００３２】式中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基
及びフェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有して
もよいフェニル基及びナフチル基等のアリール基を示
し、ｎは１〜１０の整数を示す。

【００３３】

【化１５】

【００３４】式中、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は水素原子、置換基を
有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいベンジル基
及びフェネチル基等のアラルキル基又は置換基を有して
もよいフェニル基及びナフチル基等のアリール基を示
し、ｎは０又は１〜１０の整数を示す。

【００３５】なお、上記一般式（９）及び一般式（１
０）のＲ¹⁷〜Ｒ²⁰が有してもよい置換基としては、フッ
素、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子；又はメチ
ル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル
基；又はメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等の
アルコキシ基；又はフェノキシ基及びナフトキシ基等の
アリールオキシ基；又はベンジル基、フェネチル基、ナ
フチルメチル基、フルフリル基及びチエニル基等のアラ
ルキル基；又はフェニル基、ナフチル基、アンスリル基
及びピレニル基等のアリール基等が挙げられる。

【００３６】また、上記一般式（８）〜（１０）の中で
も、更に特に好ましい連鎖重合性官能基としては、下記
一般式（１１）〜（１７）で示されるものが挙げられ
る。

【００３７】

【化１６】

【００３８】本発明で「連鎖重合性官能基を有する正孔
輸送性化合物」とは、上記で説明した連鎖重合性基が上
記で説明した正孔輸送性化合物に官能基として二つ以上
化学結合している化合物を示す。この場合それらの連鎖
重合性官能基は、全て同一でも異なったものであっても
よい。それらの連鎖重合性官能基を二つ以上有する正孔
輸送性化合物は、前記の一般式（１）で示される。

【００３９】一般式（１）中、「ａが２以上の場合Ｐ¹
は同一でも異なってもよく」とは、それぞれ異なるｎ種
類の連鎖重合性官能基をＰ¹¹、Ｐ¹²、Ｐ¹³、Ｐ¹⁴、Ｐ¹⁵
・・・・Ｐ¹ⁿと示した場合、例えばａ＝３の時に正孔輸
送性化合物Ａに直接結合する連鎖重合性官能基Ｐ¹は３
つとも同じものでも、二つ同じで一つは違うもの（例え
ば、Ｐ¹¹とＰ¹¹とＰ¹²とか）でも、それぞれ３つとも異
なるもの（例えば、Ｐ ¹²とＰ¹⁵とＰ¹⁷とか）でもよいと
いうことを意味するものである（「ｄが２以上の場合Ｐ
²は同一でも異なってもよく」というのも、「ｂが２以
上の場合、Ｚ及びＰ²は同一でも異なってもよい」とい
うのもこれと同様なことを意味するものである）。

【００４０】上記一般式（１）のＡは正孔輸送性基を示
し、Ｐ¹やＺとの結合部位を水素原子に置き換えた水素
付加化合物（正孔輸送化合物）としては、置換基を有し
てもよいナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、
ピレン、フルオレン、フルオランセン、アズレン、イン
デン、ペリレン、クリセン及びコロネン等の縮合環炭化
水素又は置換基を有してもよいベンゾフラン、インドー
ル、カルバゾール、ベンズカルバゾール、アクリジン、
フェノチアジン及びキノリン等の縮合複合環又は下記一
般式（２）及び（４）が挙げられる。その中でも、一般
式（２）及び（４）で示されるものが好ましい。

【００４１】

【化１７】

【００４２】但し、上記縮合環炭化水素、縮合複合環及
び上記一般式（２）は、下記一般式（３）で示される基
を一つ以上有する。

【００４３】

【化１８】

【００４４】上記一般式（２）及び（３）中、Ａｒ¹及
びＡｒ²は置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チ
オフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベ
ンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル
基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾ
フリル基及びジベンゾチオフェニル基等のアリール基を
示し、Ｒ¹及びＲ²は置換基を有してもよいメチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１０以下の
アルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基、フルフリル基及びチエニル
基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピ
レニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノ
チアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル
基、ジベンゾフリル基及びジベンゾチオフェニル基等の
アリール基を示し、Ｒ³及びＲ⁴はこれらのアルキル基、
アラルキル基及びアリール基に加え、水素原子を示す。
なお、Ｒ¹とＲ²及びＲ³とＲ⁴はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよい。

【００４５】その中でも、Ｒ⁴がアリール基である場合
が好ましく、更に正孔輸送性基が一般式（２）でかつＲ
¹とＲ²がアリール基である場合が特に好ましい。また、
Ｒ¹又はＲ²又はＡｒ¹のうち任意の二つ、又はＡｒ²及び
Ｒ⁴はそれぞれ直接もしくは結合基を介して結合しても
よく、その結合基としては、メチレン基、エチレン基及
びプロピレン基等のアルキレン基、酸素及び硫黄原子等
のヘテロ原子又はＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられる。ｎ¹は
０又は１〜２の整数を示す。

【００４６】

【化１９】

【００４７】上記一般式（４）において、一般式（４）
で示される化合物は、下記一般式（５）で示される基を
一つ以上有する。

【００４８】

【化２０】

【００４９】上記一般式（４）及び（５）中、Ａｒ³、
Ａｒ⁴及びＡｒ⁵は、置換基を有してもよいフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニ
ル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリ
ル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチア
ジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジ
ベンゾフリル基及びジベンゾチオフェニル基等のアリー
ル基を示し、Ｒ⁵は置換基を有してもよいメチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１０以下の
アルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基、フルフリル基及びチエニル
基等のアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピ
レニル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノ
チアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル
基、ジベンゾフリル基及びジベンゾチオフェニル基等の
アリール基を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷はこれらのアルキル基、
アラルキル基及びアリール基に加え、水素原子を示す。
なお、Ａｒ³及びＡｒ⁴とＲ⁶及びＲ⁷はそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよい。

【００５０】更に、その中でもＲ⁵及びＲ⁷がアリール基
である場合が特に好ましい。また、Ｒ⁵又はＡｒ³又はＡ
ｒ⁴のうち任意の二つ、又はＡｒ⁵及びＲ⁷はそれぞれ直
接もしくは結合基を介して結合してもよく、その結合基
としては、メチレン基、エチレン基及びプロピレン基等
のアルキレン基、酸素及び硫黄原子等のヘテロ原子又は
ＣＨ＝ＣＨ基等が挙げられる。ｎ²は０又は１〜２の整
数を示すが、１又は２であることが好ましい。

【００５１】また、上記一般式（１）中のＺは、置換基
を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいア
リーレン基、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹（Ｒ⁸及びＲ⁹はアルキル基、
アリール基又は水素原子を示し、Ｒ⁸及びＲ⁹は同一でも
異なってもよい）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子
又は硫黄原子より一つあるいは任意に組み合わされた有
機残基を示す。その中でも下記一般式（６）で示される
ものが好ましく、下記一般式（７）で示されるものが特
に好ましい。

【００５２】

【化２１】

【００５３】

【化２２】

【００５４】上記一般式（６）中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を
有してもよいメチレン基、エチレン基及びプロピレン基
等の炭素数２０以下のアルキレン基、（ＣＲ¹⁰＝Ｃ
Ｒ¹¹）_m、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄原
子を示し、Ａｒ⁶及びＡｒ⁷は置換基を有してもよいアリ
ーレン基（ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェ
ナンスレン、ピレン、チオフェン、ピリジン、キノリ
ン、ベンゾキノリン、カルバゾール、フェノチアジン、
ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン及び
ジベンゾチオフェン等より２個の水素原子を取り除いた
基）を示す。Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は置換基を有してもよいメチ
ル基、エチル基及びプロピル基等のアルキル基、置換基
を有してもよいフェニル基、ナフチル基及びチオフェニ
ル基等のアリール基又は水素原子を示し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
は同一でも異なってもよい。ｍは１〜５の整数、ｐ〜ｔ
は０又は１〜１０の整数を示す（但しｐ〜ｔは同時に０
であることはない）。

【００５５】上記一般式（７）中、Ｘ⁴及びＸ⁵は（ＣＨ
₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ¹²）_h、Ｃ＝Ｏ、又は酸素原子を示
し、Ａｒ⁵は置換基を有してもよいアリーレン基（ベン
ゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピ
レン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリ
ン、カルバゾール、フェノチアジン、ベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェ
ン等より２個の水素原子を取り除いた基）を示す。Ｒ¹²
は置換基を有してもよいメチル基、エチル基及びプロピ
ル基等のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基及びチオフェニル基等のアリール基又は
水素原子を示す。ｇは１〜１０の整数、ｈは１〜５の整
数、ｕ〜ｗは０又は１〜１０の整数を示す（特に０又は
１〜５の整数の時が特に好ましい。但しｕ〜ｗは同時に
０であることはない）。

【００５６】なお、上述の一般式（１）〜（７）のＲ¹
〜Ｒ¹²、Ａｒ¹〜Ａｒ⁸、Ｘ¹〜Ｘ⁵及びＺがそれぞれ有し
てもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素等のハロゲン原子；又はニトロ基又はシアノ基又は水
酸基；又はメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル
基等のアルキル基；又はメトキシ基、エトキシ基及びプ
ロポキシ基等のアルコキシ基；又はフェノキシ基及びナ
フトキシ基等のアリールオキシ基；又はベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基及びチエ
ニル基等のアラルキル基；又はフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基及びピレニル基等のアリール基；又は
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミ
ノ基、ジフェニルアミノ基及びジ（ｐ−トリル）アミノ
基等の置換アミノ基；又はスチリル基及びナフチルビニ
ル基等のアリールビニル基等が挙げられるが、置換アミ
ノ基以外であることが好ましい。

【００５７】また、本発明における同一分子内に二つ以
上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物は、酸
化電位が１．２（Ｖ）以下であることが好ましく、０．
４〜１．２（Ｖ）であることがより好ましい。それは、
酸化電位が１．２（Ｖ）超えると電荷発生材料からの電
荷（正孔）の注入が起こり難く残留電位の上昇、感度悪
化及び繰り返し使用時の電位変動が大きくなる等の問題
が生じ易くなる、また０．４（Ｖ）未満では帯電能の低
下等の問題の他に、化合物自体が容易に酸化されるため
に劣化し易く、それに起因した感度悪化、画像ボケ及び
繰り返し使用時の電位変動が大きくなる等の問題が生じ
易くなるためである。

【００５８】なお、ここで述べている酸化電位は、以下
の方法によって測定される。

【００５９】（酸化電位の測定法）飽和カロメル電極を
参照電極とし、電解液に０．１Ｎ(ｎ−Ｂｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ
₄ ^-アセトニトリル溶液を用い、ポテンシャルスイーパに
よって作用電極（白金）に印加する電位をスイープし、
得られた電流−電位曲線がピークを示した時の電位を酸
化電位とした。詳しくは、サンプルを０．１Ｎ(ｎ−Ｂ
ｕ)₄Ｎ⁺ＣｌＯ₄ ^-アセトニトリル溶液に５〜１０ｍｍｏ
ｌ％程度の濃度になる様に溶解する。そしてこのサンプ
ル溶液に作用電極によって電圧を加え、電圧を低電位
（０Ｖ）から高電位（＋１．５Ｖ）に直線的に変化させ
た時の電流変化を測定し、電流−電位曲線を得る。この
電流−電位曲線において電流値がピーク（ピークが複数
ある場合には最初のピーク）を示した時のピークトップ
の位置の電位を酸化電位とした。

【００６０】また更に、上記連鎖重合性官能基を有する
正孔輸送性化合物は正孔輸送能として１×１０^-7(ｃｍ²
／Ｖ．ｓｅｃ)以上のドリフト移動度を有しているもの
が好ましい（但し、印加電界：５×１０⁴Ｖ／ｃｍ）。
１×１０^-7（ｃｍ²／Ｖ．ｓｅｃ)未満では、電子写真感
光体として露光後現像までに正孔が十分に移動できない
ため見かけ上感度が低減し、残留電位も高くなってしま
う問題が発生する場合がある。

【００６１】以下に本発明に係わる、連鎖重合性官能基
を有する正孔輸送性化合物の代表例を挙げるがこれらに
限定されるものではない。

【００６２】

【化２３】

【００６３】

【化２４】

【００６４】

【化２５】

【００６５】

【化２６】

【００６６】

【化２７】

【００６７】

【化２８】

【００６８】

【化２９】

【００６９】

【化３０】

【００７０】

【化３１】

【００７１】

【化３２】

【００７２】

【化３３】

【００７３】

【化３４】

【００７４】

【化３５】

【００７５】

【化３６】

【００７６】

【化３７】

【００７７】

【化３８】

【００７８】

【化３９】

【００７９】

【化４０】

【００８０】

【化４１】

【００８１】

【化４２】

【００８２】

【化４３】

【００８３】

【化４４】

【００８４】

【化４５】

【００８５】

【化４６】

【００８６】

【化４７】

【００８７】本発明において、連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物の代表的な合成方法を以下に示す。

【００８８】（合成例１：化合物Ｎｏ．１−１３の合
成）以下のルートに従い合成した。

【００８９】

【化４８】

【００９０】１（５０ｇ：０．１７３ｍｏｌ）、２
（７．５ｇ：８１ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（４
７．８ｇ）及び銅粉（５５ｇ）を１，２−ジクロロベン
ゼン２００ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１０
時間行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、
残留物をシリカゲルカラムを用い精製を行い３を５８ｇ
得た。

【００９１】Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（ＤＭ
Ｆ）３５ｇを０〜５℃に冷却後、オキシ塩化リン（１
８.４ｇ：０．１２ｍｏｌ）を１０℃を超えない様にゆ
っくり滴下した。滴下終了後に１５分間そのまま撹拌
後、３（５０．０ｇ：０．１２ｍｏｌ）／ＤＭＦ５０ｇ
溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま３０分間
の撹拌後に室温に戻し、１時間撹拌し更に８０〜８５℃
に加熱し５時間撹拌を行った。反応液を約１５％の酢酸
ナトリウム水溶液８００ｇにあけ１２時間撹拌を行っ
た。それを中和後、トルエンを用い抽出し有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカ
ゲルカラムを用いカラム精製を行い４を３７．８ｇ得
た。

【００９２】４（２５ｇ：５６ｍｍｏｌ）をエタノール
２００ｍｌに加え、そこへ１，１−ジフェニルヒドラジ
ン塩酸塩（３５ｇ：１５９ｍｍｏｌ）を添加した。添加
終了後そのまま室温で１時間の撹拌後、５０℃で更に２
時間加熱撹拌を行った。反応液を冷却後、水にあけトル
エンで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶
媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム
精製を行い５を２４．５ｇ得た。

【００９３】５（２０ｇ：３３ｍｍｏｌ）をメチルセル
ソルブ２００ｇに加え室温で撹拌しながらナトリウムメ
チラート（１２．０ｇ）をゆっくり添加した。添加終了
後そのまま室温で１時間の撹拌後、更に４０〜５０℃で
８時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけ希塩酸で中
和後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカゲル
カラムを用いカラム精製を行い６を７．１ｇ得た。

【００９４】６（７．０ｇ：１１ｍｍｏｌ）及びトリエ
チルアミン（３．５ｇ：３５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに加え０〜５℃に冷
却後、塩化アクリロイル（２．５ｇ：２８ｍｍｏｌ）を
ゆっくり滴下した。滴下終了後ゆっくり室温に戻し、室
温でそのまま４時間撹拌を行った。反応液を水にあけ中
和後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを
用いカラム精製を行い７（化合物Ｎｏ.１−１３）を
２．８ｇ得た（酸化電位：０．６９Ｖ）。

【００９５】（合成例２：化合物Ｎｏ．２−１の合成）
以下のルートに従い合成した。

【００９６】

【化４９】

【００９７】１（５０ｇ：０．１７３ｍｏｌ）、２
（８．０ｇ：８６ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（４
７．８ｇ）及び銅粉（５５ｇ）を１，２−ジクロロベン
ゼン２００ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１３
時間行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、
残留物をアセトン／メタノール混合溶媒で２回再結晶を
行い３を５１ｇ得た。

【００９８】ＤＭＦ３５ｇを０〜５℃に冷却後、オキシ
塩化リン（１８．４ｇ：０．１２ｍｏｌ）を１０℃を超
えない様にゆっくり滴下した。滴下終了後１５分そのま
ま撹拌後、３（５０.０ｇ：０．１２ｍｏｌ）／ＤＭＦ
５０ｇ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後そのまま３
０分撹拌後室温に戻し、１時間撹拌し更に８０〜８５℃
に加熱し５時間撹拌を行った。反応液を約１５％の酢酸
ナトリウム水溶液８００ｇにあけ１２時間撹拌を行っ
た。それを中和後、トルエンを用い抽出し有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物をシリカ
ゲルカラムを用いカラム精製を行い４を３７．８ｇ得
た。

【００９９】４（３０ｇ：６７ｍｍｏｌ）及び１，１−
ジフェニルメチルジエチルフォスフェート（２０．５
ｇ：６７ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、
そこに室温で油性水素化ナトリウム（約６０％：２．９
７ｇ：約７４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加終了
後に室温で３０分間の撹拌後、３時間加熱撹拌を行っ
た。反応液を冷却後、水にあけトルエンで抽出し有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去した。残留
物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い５を２
１．１ｇ得た。

【０１００】５（２０ｇ：３３．６ｍｍｏｌ）をメチル
セルソルブ２００ｇに加え室温で撹拌しながらナトリウ
ムメチラート（７．０ｇ）をゆっくり添加した。添加終
了後そのまま室温で１時間の撹拌後、更に７０〜８０℃
で１２時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけ希塩酸
で中和後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリカ
ゲルカラムを用いカラム精製を行い６を１５．１ｇ得
た。

【０１０１】６（１５ｇ：２９．３ｍｍｏｌ）及びト
リエチルアミン（８．８８ｇ：８７．９ｍｍｏｌ）
を、乾燥ＴＨＦ１００ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩
化アクリロイル（８．０ｇ：８８.４ｍｍｏｌ）をゆっ
くり滴下した。滴下終了後ゆっくり室温に戻し、室温で
そのまま６時間撹拌を行った。反応液を水にあけ中和
後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用
いカラム精製を行い７（化合物Ｎｏ.２−１）を９．８
ｇ得た（酸化電位：０．７６Ｖ）。

【０１０２】（合成例３：化合物Ｎｏ．２−３４の合
成）以下のルートに従い合成した。

【０１０３】

【化５０】

【０１０４】１（５０ｇ：０．１７３ｍｏｌ）、８（３
１．７ｇ：０．１７３ｍｏｌ）、無水炭酸カリウム（５
０ｇ）及び銅粉（６５ｇ）を１，２−ジクロロベンゼン
２５０ｇと共に１８０〜１９０℃で加熱撹拌を１０時間
行った。反応液を濾過後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い９を４９
ｇ得た。

【０１０５】ＤＭＦ４０ｇを０〜５℃に冷却後、オキシ
塩化リン（１９．９ｇ：０．１３ｍｏｌ）を１０℃を超
えないようにゆっくり滴下した。滴下終了後に１５分間
そのまま撹拌後、９（４５ｇ：０．０１３ｍｏｌ）／Ｄ
ＭＦ６０ｇ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後そのま
ま３０分間撹拌した後に室温に戻し、１時間撹拌し更に
８０〜８５℃に加熱し５時間撹拌を行った。反応液を約
１５％の酢酸ナトリウム水溶液１ｋｇにあけ１２時間撹
拌を行った。それを中和後、トルエンを用い抽出し有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、残留物
をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い１０を３３
ｇ得た。

【０１０６】１０（３０ｇ：８０ｍｍｏｌ）及び１−フ
ェニル−１−（ｐ−メトキシフェニル）メチルジエチル
フォスフェート（２７ｇ：８０．７ｍｍｏｌ）を乾燥Ｔ
ＨＦ２００ｍｌに溶解し、そこに室温で油性水素化ナト
リウム（約６０％：３．８ｇ：約９５ｍｍｏｌ）をゆっ
くり添加した。添加終了後に室温で３０分間の撹拌後、
３時間加熱撹拌を行った。反応液を冷却後、水にあけ酢
酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
溶媒を除去した。残留物をシリカゲルカラムを用いカラ
ム精製を行い１１を２８．１ｇ得た。

【０１０７】１１（２０ｇ：３６ｍｍｏｌ）をメチルセ
ルソルブ１５０ｇに加え室温で撹拌しながらナトリウム
メチラート（８．０ｇ）をゆっくり添加した。添加終了
後そのまま室温で１時間の撹拌後、更に９０〜１００℃
で２０時間加熱撹拌を行った。反応液を水にあけ希塩酸
で中和後、酢酸エチルで抽出し有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後に減圧下で溶媒を除去した。残留物をシリ
カゲルカラムを用いカラム精製を行い１２を１５．８ｇ
得た。

【０１０８】１２（１５ｇ：２３ｍｍｏｌ）及びトリエ
１チルアミン(７．０ｇ：６９ｍｍｏｌ）を、乾燥ＴＨ
Ｆ１００ｍｌに加え０〜５℃に冷却後、塩化アクリロイ
ル（６．３ｇ：７０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴
下終了後ゆっくり室温に戻し室温でそのまま６時間撹拌
を行った。反応液を水にあけ中和後、酢酸エチルで抽出
し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し
た。残留物をシリカゲルカラムを用いカラム精製を行い
１３（化合物Ｎｏ．２−３４）を５．８５ｇ得た（酸化
電位：０．７８Ｖ）。

【０１０９】本発明においては、前記同一分子内に二つ
以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重
合することで、感光層中において、正孔輸送能を有する
化合物は二つ以上の架橋点をもって３次元架橋構造を形
成する。前記正孔輸送性化合物はそれのみを重合・架橋
させる、あるいは他の連鎖重合性基を有する化合物と混
合させることのいずれもが可能であり、その種類／比率
は全て任意である。ここでいう他の連鎖重合性基を有す
る化合物とは、連鎖重合性基を有する単量体あるいはオ
リゴマー／ポリマーのいずれもが含まれる。

【０１１０】正孔輸送性化合物の官能基とその他の連鎖
重合性化合物の官能基が同一の基あるいは互いに重合可
能な基である場合には、両者は共有結合を介した共重合
３次元架橋構造をとることが可能である。両者の官能基
が互いに重合しない官能基である場合には、感光層は二
つ以上の３次元硬化物の混合物あるいは主成分の３次元
硬化物中に他の連鎖重合性化合物単量体あるいはその硬
化物を含んだものとして構成されるが、その配合比率／
製膜方法をうまくコントロールすることで、ＩＰＮ（Ｉ
ｎｔｅｒＰｅｎｅｔｒａｔｉｎｇＮｅｔｗｏｒｋ）
すなわち相互進入網目構造を形成することも可能であ
る。

【０１１１】また、前記正孔輸送性化合物と連鎖重合性
基を有しない単量体あるいはオリゴマー／ポリマーや連
鎖重合性以外の重合性基を有する単量体あるいはオリゴ
マー／ポリマー等から感光層を形成してもよい。

【０１１２】更に、場合によっては３次元架橋構造に化
学結合的に組み込まれないすなわち連鎖重合性官能基を
有しない正孔輸送性化合物を含有することも可能であ
る。また、その他の各種添加剤、フッ素原子含有樹脂微
粒子等の潤剤その他を含有してもよい。

【０１１３】本発明の電子写真感光体の構成は、導電性
支持体上に感光層として電荷発生材料を含有する電荷発
生層及び電荷輸送材料を含有する電荷輸送層をこの順に
積層した構成あるいは逆に積層した構成、また電荷発生
材料と電荷輸送材料を同一層中に分散した単層からなる
構成のいずれの構成をとることも可能である。前者の積
層型においては電荷輸送層が二層以上の構成、また後者
の単層型においては電荷発生材料と電荷輸送材料を同一
に含有する感光層上に更に電荷輸送層を構成してもよ
く、更には電荷発生層あるいは電荷輸送層上に保護層の
形成も可能である。

【０１１４】これらいずれの場合においても、先の連鎖
重合性基を有する正孔輸送性化合物、前正孔輸送性化合
物を熱又は紫外線によって重合あるいは架橋し硬化した
ものの一方又は両方を感光層が含有していればよい。但
し、電子写真感光体としての特性、特に残留電位等の電
気的特性及び耐久性の点より、電荷発生層／電荷輸送層
をこの順に積層した機能分離型の電子写真感光体構成が
好ましく、本発明の利点も電荷輸送能を低下させること
なく表面層の高耐久化が可能になった点にある。

【０１１５】次に、本発明による電子写真感光体の製造
方法を具体的に示す。

【０１１６】電子写真感光体の支持体としては、導電性
を有するものであればよく、例えば、アルミニウム、
銅、クロム、ニッケル、亜鉛及びステンレス等の金属や
合金をドラム又はシート状に成形したもの、アルミニウ
ム及び銅等の金属箔をプラスチックフィルムにラミネー
トしたもの、アルミニウム、酸化インジウム及び酸化錫
等をプラスチックフィルムに蒸着したもの、導電性材料
を単独又はバインダー樹脂と共に塗布して導電層を設け
た金属、またプラスチックフィルム及び紙等が挙げられ
る。

【０１１７】本発明においては、導電性支持体の上にバ
リアー機能と接着機能をもつ下引き層を設けることがで
きる。下引き層は感光層の接着性改良、塗工性改良、支
持体の保護、支持体上の欠陥の被覆、支持体からの電荷
注入性改良、また感光層の電気的破壊に対する保護等の
ために形成される。

【０１１８】下引き層の材料としては、ポリビニルアル
コール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレン
オキシド、エチルセルロース、エチレン−アクリル酸共
重合体、カゼイン、ポリアミド、Ｎ−メトキシメチル化
６ナイロン、共重合ナイロン、にかわ及びゼラチン等が
知られている。これらはそれぞれに適した溶剤に溶解さ
れて支持体上に塗布される。その際の膜厚としては０．
１〜２μｍが好ましい。

【０１１９】本発明の感光体が機能分離型の電子写真感
光体である場合には、電荷発生層及び電荷輸送層を積層
する。電荷発生層に用いる電荷発生材料としては、セレ
ン−テルル、ピリリウム、チアピリリウム系染料、また
各種の中心金属及び結晶系、具体的には例えは、α、
β、γ、ε及びＸ型等の結晶型を有するフタロシニン化
合物、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔
料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、モノアゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン顔料、
非対称キノシアニン顔料、キノシアニン及び特開昭５４
−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコン等
が挙げられる。

【０１２０】機能分離型の電子写真感光体の場合、電荷
発生層は前記電荷発生材料を０．３〜４倍量のバインダ
ー樹脂及び溶剤と共にホモジナイザー、超音波分散、ボ
ールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライター
及びロールミル等の方法でよく分散し、分散液を塗布
し、乾燥されて形成されるか、又は前記電荷発生材料の
蒸着膜等、単独組成の膜として形成される。その膜厚は
５μｍ以下であることが好ましく、特に０．１〜２μｍ
の範囲であることが好ましい。

【０１２１】バインダー樹脂を用いる場合、例えば、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフ
ルオロエチレン等のビニル化合物の重合体及び共重合
体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂及びエポキ
シ樹脂等が挙げられる。

【０１２２】本発明における前記連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性化合物は、前述した電荷発生層上に電荷
輸送層として、もしくは電荷発生層上に電荷輸送材料と
バインダー樹脂からなる電荷輸送層を形成した後に、正
孔輸送能力を有する表面保護層として用いることができ
る（この表面保護層は正孔輸送能を有するので、感光層
でもある）。いずれの場合も前記表面層の形成方法は、
前記正孔輸送性化合物を含有する溶液を塗布後、重合・
架橋反応をさせるのが一般的であるが、前もって正孔輸
送性化合物を含む溶液を反応させて硬化物を得た後に再
度溶剤中に分散あるいは溶解させたもの等を用いて、表
面層を形成することも可能である。これらの溶液を塗布
する方法は、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、カーテンコーティング法及びスピンコー
ティング法等が知られているが、効率性や生産性の点か
らは浸漬コーティング法が好ましい。また、蒸着、プラ
ズマ、その他の公知の製膜方法が適宜選択できる。

【０１２３】本発明において、前記連鎖重合性基の重合
・架橋反応は、熱あるいは光いずれの方法をも用いるこ
とができる。熱により重合反応を行う場合は、熱エネル
ギーのみで重合反応が進行するものと重合開始剤が必要
となる場合があるが、より低い温度で効率よく反応を進
行させるためには、開始剤の添加が望ましい。

【０１２４】この場合に用いられる重合開始剤として
は、室温以上で半減期を有するものであればよく、その
具体例は、過硫酸アンモン、ジクミルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサ
イド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド等の過酸化物及びアゾビスブチロニ
トリル等のアゾ系等である。添加量は、連鎖重合性基を
有する化合物の全質量１００質量部に対して０．０１〜
１０質量部程度であり、開始剤に応じて反応系の温度は
室温〜２００℃の間で適宜選択できる。

【０１２５】本発明において光を用いた場合の重合・架
橋に関しては、光エネルギーのみで反応が進行する場合
はごく稀であり、一般には光重合開始剤が併用される。
この場合の重合開始剤とは、主には波長４００ｎｍ以下
の紫外線を吸収してラジカルやイオン等の活性種を生成
し、重合を開始させるものを指すがそれらの具体例は、
アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾフェノン及びチオ
キサンソン系等のラジカル重合開始剤、又はジアゾニウ
ム化合物、スルフォニウム化合物、ヨードニウム化合物
及び金属錯体化合物等のイオン重合開始剤等である。

【０１２６】ただ近年では、波長４００ｎｍ以上で赤外
／可視領域の光を吸収して先の活性種を生成する重合開
始剤も発表されており、それらの利用も可能である。開
始剤の添加量は連鎖重合性基を有する化合物の全質量１
００質量部に対して０．０１〜５０質量部程度である。
本発明においては、上述した熱及び光重合開始剤を併用
することも可能である。

【０１２７】前記連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合
物を電荷輸送層として用いた場合の前記正孔輸送性化合
物の量は、重合架橋後の電荷輸送層膜の全質量に対し
て、前記一般式（１）で示される連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性基Ａの水素付加物が２０質量％以上が好
ましく、更には４０質量％以上含有されていることが好
ましい。それ以下であると電荷輸送能が低下し、感度低
下及び残留電位の上昇等の問題点が生じ易くなる。この
場合の電荷輸送層としての膜厚は１〜５０μｍであるこ
とが好ましく、更には３〜３０μｍであることが好まし
い。

【０１２８】前記正孔輸送性化合物を電荷発生層／電荷
輸送層上に表面保護層として用いた場合、その下層に当
たる電荷輸送層は適当な電荷輸送材料、例えばポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール及びポリスチリルアントラセン等
の複素環や縮合多環芳香族を有する高分子化合物や、ピ
ラゾリン、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール
及びカルバゾール等の複素環化合物、トリフェニルメタ
ン等のトリアリールアルカン誘導体、トリフェニルアミ
ン等のトリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン
誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、ヒドラゾン誘導体等の低分子化合物等を適当な
バインダー樹脂（前述の電荷発生層用樹脂の中から選択
できる）と共に溶剤に分散／溶解した溶液を前述の公知
の方法によって塗布、乾燥して形成することができる。

【０１２９】この場合の電荷輸送材料とバインダー樹脂
の比率は、両者の全質量を１００とした場合に電荷輸送
材料の質量が３０〜１００が好ましく、更に好ましくは
５０〜１００の範囲で適宜選択される。電荷輸送材料の
量がそれ以下であると、電荷輸送能が低下し、感度低下
及び残留電位の上昇等の問題点が生じ易くなる。電荷輸
送層の膜厚は、上層の表面保護層と合わせた総膜厚が１
〜５０μｍとなる様に決定され、好ましくは５〜３０μ
ｍの範囲で調整される。

【０１３０】本発明においては上述のいずれの場合にお
いても、前記正孔輸送性化合物の硬化物を含有する感光
層に、前記電荷輸送材料を含有することが可能である。
単層型感光層の場合は、前記正孔輸送性化合物を含む溶
液中に同時に電荷発生材料が含まれることになり、この
溶液を適当な下引き層あるいは中間層を設けてもよい、
導電性支持体上に塗布後に重合・架橋させて形成される
場合と、導電性支持体上に設けられた電荷発生材料及び
電荷輸送材料から構成される単層型感光層上に前記正孔
輸送性化合物を含有する溶液を塗布後、重合・架橋させ
る場合のいずれもが可能である。

【０１３１】本発明における感光層には、各種添加剤を
添加することができる。添加剤とは酸化防止剤及び紫外
線吸収剤等の劣化防止剤や、フッ素原子含有樹脂微粒子
等の潤剤その他である。

【０１３２】図１に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。

【０１３３】図において、１はドラム状の本発明の電子
写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程に
おいて、一次帯電手段３によりその周面に正又は負の所
定電位の均一帯電を受け、次いでスリット露光やレーザ
ービーム走査露光等の露光手段（不図示）からの露光光
４を受ける。こうして電子写真感光体１の周面に静電潜
像が順次形成されていく。

【０１３４】形成された静電潜像は、次いで現像手段５
によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不
図示の給紙部から電子写真感光体１と転写手段６との間
に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給紙
された転写材７に、転写手段６により順次転写されてい
く。

【０１３５】像転写を受けた転写材７は、電子写真感光
体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を
受けることにより複写物（コピー）として装置外へプリ
ントアウトされる。

【０１３６】像転写後の電子写真感光体１の表面は、ク
リーニング手段９によって転写残りトナーの除去を受け
て清浄面化され、更に前露光手段（不図示）からの前露
光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に
使用される。なお、一次帯電手段３が帯電ローラー等の
を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも
必要ではない。

【０１３７】本発明においては、上述の電子写真感光体
１、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９等の構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリ
ッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカート
リッジを複写機やレーザービームプリンター等の電子写
真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。例え
ば、一次帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段
９の少なくとも一つを電子写真感光体１と共に一体に支
持してカートリッジ化して、装置本体のレール１２等の
案内手段を用いて装置本体に着脱自在なプロセスカート
リッジ１１とすることができる。

【０１３８】また、露光光４は、電子写真装置が複写機
やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過
光、あるいはセンサーで原稿を読みとり、信号化し、こ
の信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤ
アレイの駆動及び液晶シャッターアレイの駆動等により
照射される光である。

【０１３９】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンタ
ー、ＦＡＸ及びレーザー製版等の電子写真応用分野にも
広く用いることができる。

【０１４０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。なお、「部」は質量部を示す。

【０１４１】（実施例１−１）まず、導電層用の塗料を
以下の手順で調製した。１０％の酸化アンチモンを含有
する酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体５０部、
フェノール樹脂２５部、メチルセロソルブ２０部、メタ
ノール５部及びシリコーンオイル（ポリジメチルシロキ
サンポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３００
０）０．００２部を１ｍｍφガラスビーズを用いたサン
ドミル装置で２時間分散して調製した。この塗料を３０
ｍｍφのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗
布し、１４０℃で３０分間乾燥することによって、膜厚
が２０μｍの導電層を形成した。

【０１４２】次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン５部
をメタノール９５部中に溶解し、中間層用塗料を調製し
た。この塗料を前記の導電層上に浸漬コーティング法に
よって塗布し、１００℃で２０分間乾燥することによっ
て、膜厚が０．６μｍの中間層を形成した。

【０１４３】次に、下記構造式（１８）に示されるビス
アゾ顔料５部、ポリビニルブチラール樹脂２部及びシク
ロヘキサノン３５部を１ｍｍφガラスビーズを用いたサ
ンドミル装置で２４時間分散して、更にテトラヒドロフ
ランを加えて電荷発生層用塗料とした。この塗料を前記
の中間層の上に浸漬コーティング法で塗布して、１００
℃で１５分間乾燥することによって、膜厚が０．２μｍ
の電荷発生層を形成した。

【０１４４】

【化５１】

【０１４５】次いで、化合物例Ｎｏ．１−１３の正孔輸
送性化合物６０部及び下記構造式（１９）で示される光
重合開始剤０．６部をモノクロロベンゼン３０部／ジク
ロロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用
塗料を調製した。この塗料を前記の電荷発生層上にコー
ティングし、メタルハライドランプを用いて７５０ｍＷ
／ｃｍ²の光強度で２０秒間硬化させることによって、
膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体
を得た。

【０１４６】

【化５２】

【０１４７】作製した電子写真感光体について、経時析
出性、電子写真特性、耐久性を評価した。経時析出性に
ついては、複写機用のウレタンゴム製のクリーニングブ
レードを感光体表面に圧接し、７５℃で保存し析出性に
対する加速試験を行った。評価は１４日後に電子写真感
光体表面を顕微鏡により観察し、析出の有無を判定し
た。析出のない場合は、更に３０日後まで試験を継続し
た。

【０１４８】電子写真特性及び耐久性は、この電子写真
感光体をキヤノン（株）製ＬＢＰ−ＳＸに装着して電子
写真特性及び耐久性を評価した。初期の電子写真特性
［暗部電位Ｖｄ、光減衰感度（暗部電位−７００Ｖ設定
で−１５０Ｖに光減衰させるために必要な光量）及び残
留電位Ｖｓｌ（光減衰感度の光量の３倍の光量を照射し
た時の電位）］を測定し、更に１００００枚の通紙耐久
試験を行い、目視による画像欠陥の発生の有無の観察、
電子写真感光体の削れ量及び耐久後の前記電子写真特性
を測定し、各々の変化値△Ｖｄ、△Ｖｌ（初期にＶｌが
−１５０Ｖとなる光量と同量の光量を耐久後に照射した
時のＶｌの変化量）及び△Ｖｓｌを求めた。

【０１４９】結果を表３に示すが、本発明の電子写真感
光体では析出は発生せず、また電子写真特性が良好であ
り、耐久での削れ量が少なく、かつ耐久においても電子
写真特性にはほとんど変化が見られないという様に、非
常に安定した良好な特性を示している。

【０１５０】（実施例１−２〜１−１１）実施例１−１
において正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を表４に示し
た化合物に代えた以外は、実施例１−１と同様にして電
子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１５１】（実施例１−１２〜１−１４）実施例１−
１において正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を表４に示
した化合物に代え、更に構造式（１９）に示される光重
合開始剤を下記構造式（２０）に示される光重合開始剤
とした以外は、実施例１−１と同様にして電子写真感光
体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１５２】

【化５３】

【０１５３】（実施例１−１５）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を化合物Ｎｏ．１−１
５に代え、更に構造式（１９）に示される光重合開始剤
０．３部及び構造式（２０）に示される光重合開始剤
０．３部とした以外は、実施例１−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１５４】（実施例１−１６）実施例１−１において
構造式（１９）に示される光重合開始剤を下記構造式
（２１）に示される熱重合開始剤に代え、紫外線硬化の
代わりに熱硬化反応とし１４０℃にて１時間とした以外
は、実施例１−１と同様にして電子写真感光体を作製
し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１５５】

【化５４】

【０１５６】（実施例１−１７）実施例１−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を化合物Ｎｏ．１−
３９に代えた以外は、実施例１−１６と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１５７】（実施例１−１８）実施例１−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を化合物Ｎｏ．１−
３７に代えた以外は、実施例１−１６と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１５８】（実施例１−１９）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３の量を４８部とし、更
に下記構造式（２２）に示されるアクリルモノマーを１
２部添加した以外は、実施例１−１と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１５９】

【化５５】

【０１６０】（実施例１−２０）実施例１−１２におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−３５の量を４８部とし、
更に下記構造式（２３）に示されるエポキシモノマーを
１２部添加した以外は、実施例１−１２と同様にして電
子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１６１】

【化５６】

【０１６２】（実施例１−２１）実施例１−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３の量を４８部とし、更
に下記構造式（２４）に示されるアクリルオリゴマーを
１２部添加した以外は、実施例１−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示
す。

【０１６３】

【化５７】

【０１６４】（実施例１−２２）実施例１−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３の量を４８部とし、
構造式（２２）に示されるアクリルモノマーを１２部添
加した以外は、実施例１−１６と同様にして電子写真感
光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１６５】（実施例１−２３）実施例１−１において
電荷発生層を形成した後、下記構造式（２５）に示され
るスチリル化合物２０部及び下記構造式（２６）に示さ
れる繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂１０部
をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の
混合溶媒中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用い
て、前記電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時
の電荷輸送層の膜厚は１０μｍであった。

【０１６６】

【化５８】

【０１６７】

【化５９】

【０１６８】次いで、正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３
を６０部及び構造式（１９）に示される光重合開始剤
０．６部をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン
３０部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用塗料を調製
した。この塗料をスプレーコーティング法により先の電
荷輸送層上に塗布し、メタルハライドランプを用いて７
５０ｍＷ／ｃｍ²の光強度で３０秒間硬化させることに
よって、膜厚が５μｍの表面保護層を形成し、電子写真
感光体を得た。この電子写真感光体を実施例１−１と同
様にして評価した。その結果を表３に示す。

【０１６９】（実施例１−２４）実施例１−２３におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を化合物Ｎｏ．１−
３５に代え、構造式（１９）に示される光重合開始剤の
代わりに構造式（２０）に示される光重合開始剤を用い
た以外は、実施例１−２３と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７０】（実施例１−２５）実施例１−２３におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３を３０部とし、構造
式（２２）に示されるアクリルモノマー３０部を添加し
た以外は、実施例１−２３と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７１】（実施例１−２６）実施例１−２４におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．１−３５を３０部とし、構造
式（２３）に示されるエポキシモノマーを３０部添加し
た以外は、実施例１−２４と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７２】（実施例１−２７）実施例１−２５におい
て構造式（２２）に示されるアクリルモノマーの代わり
に構造式（２４）に示されるアクリルオリゴマーを用い
た以外は、実施例１−２５と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表３に示す。

【０１７３】

【表３】

【０１７４】

【表４】

【０１７５】（実施例２−１）実施例１−１において正
孔輸送性化合物Ｎｏ．１−１３をＮｏ．２−１に代えた
以外は、実施例１−１と同様にして電子写真感光体を作
製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１７６】（実施例２−２〜２−１１）実施例２−１
において正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を表６に示した
化合物に代えた以外は、実施例２−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１７７】（実施例２−１２〜２−１４）実施例２−
１において正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を表６に示し
た化合物に代え、更に構造式（１９）に示される光重合
開始剤を構造式（２０）に示される光重合開始剤とした
以外は、実施例２−１と同様にして電子写真感光体を作
製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１７８】（実施例２−１５）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を化合物Ｎｏ．２−１９
に代え、更に構造式（１９）に示される光重合開始剤
０．３部及び構造式（２０）に示される光重合開始剤
０．３部とした以外は、実施例２−１と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示
す。

【０１７９】（実施例２−１６）実施例２−１において
構造式（１９）に示される光重合開始剤を構造式（２
１）に示される熱重合開始剤に代え、紫外線硬化の代わ
りに熱硬化反応とし１４０℃にて１時間とした以外は、
実施例２−１と同様にして電子写真感光体を作製し、評
価した。その結果を表５に示す。

【０１８０】（実施例２−１７）実施例２−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を化合物Ｎｏ．２−４
７に代えた以外は、実施例２−１６と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８１】（実施例２−１８）実施例２−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を化合物Ｎｏ．２−５
０に代えた以外は、実施例２−１６と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８２】（実施例２−１９）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１の量を４８部とし、更に
構造式（２２）に示されるアクリルモノマーを１２部添
加した以外は、実施例２−１と同様にして電子写真感光
体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８３】（実施例２−２０）実施例２−１２におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−４８の量を４８部とし、
更に構造式（２３）に示されるエポキシモノマーを１２
部添加した以外は、実施例２−１２と同様にして電子写
真感光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８４】（実施例２−２１）実施例２−１において
正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１の量を４８部とし、更に
構造式（２４）に示されるアクリルオリゴマーを１２部
添加した以外は、実施例２−１と同様にして電子写真感
光体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８５】（実施例２−２２）実施例２−１６におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１の量を４８部とし、構
造式（２２）に示されるアクリルモノマーを１２部添加
した以外は、実施例２−１６と同様にして電子写真感光
体を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８６】（実施例２−２３）実施例２−１において
電荷発生層を形成した後、構造式（２５）に示されるス
チリル化合物２０部及び構造式（２６）に示される繰り
返し単位を有するポリカーボネート樹脂１０部をモノク
ロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の混合溶媒
中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用いて、前記
電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時の電荷輸
送層の膜厚は１０μｍであった。

【０１８７】次いで、正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１
６０部及び構造式（１９）に示される光重合開始剤０．
６部をモノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン３０
部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用塗料を調製し
た。この塗料をスプレーコーティング法により先の電荷
輸送層上に塗布し、メタルハライドランプを用いて７５
０ｍＷ／ｃｍ²の光強度で３０秒間硬化させることによ
って、膜厚が５μｍの表面保護層を形成し、電子写真感
光体を得た。この電子写真感光体を実施例２−１と同様
にして評価した。その結果を表５に示す。

【０１８８】（実施例２−２４）実施例２−２３におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を化合物Ｎｏ．２−４
８に代え、構造式（１９）に示される光重合開始剤の代
わりに構造式（２０）に示される光重合開始剤を用いた
以外は、実施例２−２３と同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１８９】（実施例２−２５）実施例２−２３におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−１を３０部とし、構造式
（２２）に示されるアクリルモノマー３０部を添加した
以外は、実施例２−２３と同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９０】（実施例２−２６）実施例２−２４におい
て正孔輸送性化合物Ｎｏ．２−４８を３０部とし、構造
式（２３）に示されるエポキシモノマーを３０部添加し
た以外は、実施例２−２４と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９１】（実施例２−２７）実施例２−２５におい
て構造式（２２）に示されるアクリルモノマーの代わり
に構造式（２４）に示されるアクリルオリゴマーを用い
た以外は、実施例２−２５と同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。その結果を表５に示す。

【０１９２】

【表５】

【０１９３】

【表６】

【０１９４】（比較例１）実施例１−１において電荷発
生層を形成した後、構造式（２５）に示されるスチリル
化合物１５部及び下記構造式（２７）に示される繰り返
し単位を有するポリメチルメタクリレート樹脂１５部を
モノクロロベンゼン５０部／ジクロロメタン２０部の混
合溶媒中に溶解して調製した電荷輸送層用塗料を用い
て、前記電荷発生層上に電荷輸送層を形成した。この時
の電荷輸送層の膜厚は１５μｍであった。

【０１９５】

【化６０】

【０１９６】この電子写真感光体を実施例１−１と同様
にして評価した結果、１４日後に析出が見られた。一
方、初期の電子写真特性は良好であったが、耐久での表
面層の削れ量が多く、かぶり、傷等の画像欠陥が発生し
ている。更に、８０００枚以降は削れによって電荷輸送
層の膜厚が薄くなり、帯電不良が発生し、画像形成が不
可能となった。その結果を表７に示す。

【０１９７】（比較例２）比較例１において構造式（２
７）で示されるポリメチルメタクリレート樹脂の代わり
に構造式（２６）で示されるポリカーボネート樹脂を用
いた以外は、比較例１と同様にして電子写真感光体を作
製し、評価した結果、３０日後に析出が観察された。ま
た、ポリメチルメタクリレート樹脂の場合に比べて耐久
性は若干向上したものの十分ではなく、やはり耐久後の
画像欠陥は発生した。その結果を表７に示す。

【０１９８】（比較例３）比較例２において構造式（２
５）で示されるスチリル化合物１０部及び構造式（２
６）で示されるポリカーボネート樹脂１５部とした以外
は、比較例２と同様にして電子写真感光体を作製し、評
価した結果、比較例２に比べて耐久性は向上したもの
の、電荷輸送材料間の距離が広がったことによって電荷
輸送能が低下し、感度低下及び残留電位の上昇が見られ
た。その結果、画像においては、ゴーストの発生が見ら
れた。その結果を表７に示す。

【０１９９】（比較例４）実施例１−２３において電荷
輸送層を形成した後、構造式（２５）で示されるスチリ
ル化合物１０部及び構造式（２６）で示されるポリカー
ボネート樹脂１５部をモノクロロベンゼン５０部／ジク
ロロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、表面保護層用
塗料を調製した。この塗料をスプレーコーティング法に
より先の電荷輸送層上に塗布し、１２０℃にて１時間乾
燥し、膜厚が５μｍの表面保護層を形成した。比較例３
に対して、電荷輸送能の高い電荷輸送層が下層にあるた
めに感度低下、残留電位上昇は軽微ではあり、削れ量も
向上したが、耐久後の画像にはまだ傷／かぶりが発生し
ており、十分な耐久性は確保できなかった。その結果を
表７に示す。

【０２００】（比較例５）実施例１−１における正孔輸
送性化合物Ｎｏ．１−１３の代わりに、特開平５−２１
６２４９号公報に開示されている下記構造式（２８）に
示される化合物を用いた以外は、実施例１−１と同様に
して電子写真感光体を作製し、評価した。結果は初期の
電子写真特性は良好であったが、実施例１−１に対して
耐久性が大幅に低下した。その結果を表７に示す。

【０２０１】

【化６１】

【０２０２】（比較例６）実施例１−１９における正孔
輸送性化合物Ｎｏ．１−１３の代わりに、構造式（２
７）に示される化合物を用いた以外は、実施例１−１９
と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果
初期の電子写真特性は良好であったが、実施例１−１９
と比較して耐久性が大幅に低下した。その結果を表７に
示す。

【０２０３】（比較例７）実施例１−１において電荷発
生層を形成した後、特開平８−２４８６４９号公報のＰ
１０〜１１に記載されている製造法に従って合成した下
記構造式（２９）に示されるポリカーボネート樹脂２０
部をテトラヒドロフラン８０部に溶解して調製した電荷
輸送層用塗料を用いて、前記電荷発生層上に電荷輸送層
を形成した。この時の電荷輸送層の膜厚は１５μｍであ
った。この電子写真感光体を実施例１−１と同様にして
評価した結果、比較例１及び２に対して機械的強度は向
上したものの十分な耐久性が確保できなかった。その結
果を表７に示す。

【０２０４】

【化６２】

【０２０５】

【表７】

【０２０６】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、耐析出性、
耐磨耗性及び耐傷性に優れた効果を有する。更に、感
度、残留電位等の電子写真特性も非常に良好であり、ま
た繰り返し使用時にも安定した性能を発揮することがで
きる。また、電子写真感光体の効果は、その電子写真感
光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に
おいても当然に発揮され、長期間高画質が維持される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す図
である。

【符号の説明】１電子写真感光体２軸３帯電手段４露光光５現像手段６転写手段７転写材８定着手段９クリーニング手段１０前露光光１１プロセスカートリッジ１２レール

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が下記一般式（１）で示す
ような同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官能基を有す
る正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化
合物を含有すること特徴とする電子写真感光体。【化１】｛（式中、Ａは正孔輸送性基を示す；Ｐ¹及びＰ²は連鎖
重合性官能基を示す；Ｐ ¹とＰ²は同一でも異なってもよ
い；Ｚは置換基を有してもよい有機残基を示す；ａ、ｂ
及びｄは０又は１以上の整数を示し、ａ＋ｂ×ｄは２以
上の整数を示す；また、ａが２以上の場合Ｐ¹は同一で
も異なってもよく、ｄが２以上の場合Ｐ²は同一でも異
なってもよく、またｂが２以上の場合、Ｚ及びＰ²は同
一でも異なってもよい）尚、上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺとの結合部位
を水素原子に置きかえた正孔輸送性化合物は、縮合環炭
化水素又は縮合複素環又は下記一般式（２）又は一般式
（４）で示される。【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有
してもよいアリール基を示し、Ｒ¹及びＲ²同一でも異な
ってもよい；Ａｒ¹は置換基を有してもよいアリール基
を示す）但し、上記縮合環炭化水素、縮合複素環及び一
般式（２）は、下記一般式（３）で示される基を一つ以
上有する。【化３】（式中、Ｒ³及びＲ⁴は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ³及びＲ⁴は
同一であっても異なってもよい；Ａｒ²は置換基を有し
てもよいアリール基を示す；ｎ¹は０又は１〜２の整数
を示す）【化４】（式中、Ａｒ³及びＡｒ⁴は置換基を有してもよいアリー
ル基を示し、Ａｒ³及びＡｒ⁴は同一でも異なってもよ
い；Ｒ⁵は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいア
リール基を示す）但し、一般式（４）で示される化合物
は、下記一般式（５）で示される基を一つ以上有する。【化５】（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基又は水素原子を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷は
同一であっても異なってもよい；Ａｒ⁵は置換基を有し
てもよいアリール基を示す；ｎ²は０又は１〜２の整数
を示す）｝
【請求項２】上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺと
の結合部位を水素原子に置きかえた正孔輸送性化合物
は、縮合環炭化水素又は縮合複素環又は下記一般式
（２）で示される請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺと
の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
下記一般式（４）で示される請求項１に記載の電子写真
感光体。
【請求項４】上記一般式（１）のＺが、置換基を有し
てもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレ
ン基、ＣＲ⁸＝ＣＲ⁹（Ｒ⁸及びＲ⁹は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水
素原子を示し、Ｒ⁸及びＲ⁹は同一でも異なってもよ
い）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸素原子又は硫黄原子
より一つあるいは任意に組み合わされた有機残基を示す
請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項５】上記一般式（１）のＺが下記一般式
（６）で示される請求項１〜４のいずれかに記載の電子
写真感光体。【化６】（式中、Ｘ¹〜Ｘ³は置換基を有してもよいアルキレン
基、（ＣＲ¹⁰＝ＣＲ¹¹）_m、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂、酸
素原子又は硫黄原子を示し、Ａｒ⁶及びＡｒ⁷は置換基を
有してもよいアリーレン基を示す；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基又は水素原子を示し、Ｒ¹⁰及びＲ ¹¹は同一でも
異なってもよい；ｍは１〜５の整数、ｐ〜ｔは０又は１
〜１０の整数を示す；但しｐ〜ｔは同時に０であること
はない）
【請求項６】上記一般式（１）のＺが下記一般式
（７）で示される請求項１〜４のいずれかに記載の電子
写真感光体。【化７】（式中、Ａｒ⁸は置換基を有してもよいアリーレン基を
示す；Ｘ⁴及びＸ⁵は（ＣＨ₂）_g、（ＣＨ＝ＣＲ¹²）_h、
Ｃ＝Ｏ又は酸素原子を示す；Ｒ¹²は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水
素原子を示し、ｇは１〜１０の整数、ｈは１〜５の整
数、ｕ〜ｗは０又は１〜１０の整数を示す；但しｕ〜ｗ
は同時に０であることはない）
【請求項７】上記一般式（１）で、ＡとＰ¹及びＺと
の結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が
一般式（２）であり、かつＲ¹及びＲ²が置換基を有して
もよいアリール基である請求項１、２、４、５及び６の
いずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項８】上記一般式（３）のＲ⁴が置換基を有し
てもよいアリール基である請求項１、２、４、５及び６
のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】上記一般式（４）のＲ⁵が置換基を有し
てもよいアリール基である請求項１、３、４、５及び６
のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１０】上記一般式（５）のＲ⁷が置換基を有
してもよいアリール基である請求項１、３、４、５及び
６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１１】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（８）で示される不飽和重合性官能基であ
る請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体。【化８】（式中、Ｅは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−ＣＯＯＲ¹³
｛Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基｝又は−ＣＯＮＲ¹⁴Ｒ
¹⁵｛Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラル
キル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、互
いに同一であっても異なっていてもよい｝を示し、Ｗは
置換基を有してもよい２価のアリール基、置換基を有し
てもよい２価のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−
ＯＯ−、−Ｓ−又は−ＣＯＮＲ¹⁶−｛Ｒ¹⁶は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよ
いアリール基｝を示す；ｆは０又は１を示す）
【請求項１２】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（９）で示される環状エーテル基である請
求項１〜１１のいずれかに記載の電子写真感光体。【化９】（式中、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは１〜１０
の整数を示す）
【請求項１３】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（１０）で示される脂環式エポキシ基であ
る請求項１〜１２のいずれかに記載の電子写真感光体。【化１０】（式中、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は
置換基を有してもよいアリール基を示し、ｎは０又は１
〜１０の整数を示す）
【請求項１４】連鎖重合性基Ｐ¹、Ｐ²の一方又は両方
が下記一般式（１１）〜一般式（１７）のいずれかであ
る請求項１〜１３のいずれかに記載の電子写真感光体。【化１１】
【請求項１５】同一分子内に二つ以上の連鎖重合性官
能基を有する正孔輸送性化合物の化合物の酸化電位が
０．４〜１．２（Ｖ）である請求項１〜１４のいずれか
に記載の電子写真感光体。
【請求項１６】請求項１〜１５のいずれかに記載の電
子写真感光体を、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
段、静電潜像の形成された電子写真感光体をトナーで現
像する現像手段、及び転写工程後の電子写真感光体上に
残余するトナーを回収するクリーニング手段からなる群
より選ばれた少なくとも一つの手段と共に一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカートリッジ。
【請求項１７】請求項１〜１５のいずれかに記載の電
子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手
段、帯電した電子写真感光体に対し露光を行い静電潜像
を形成する露光手段、静電潜像の形成された電子写真感
光体をトナーで現像する現像手段、及び転写材上のトナ
ー像を転写する転写手段を備えたことを特徴とする電子
写真装置。