JP2000230132A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表わされるアリール基であり
【化２】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化４】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化５】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化８】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化９】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項２】 下記一般式で表される、請求項１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１０】
〔但し、前記一般式において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化１１】
（但し、前記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）において、Ｒ60は炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（或いは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4のすべてが一般式（６）のアリール基である場合には、Ｒ60は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基）であり、Ｒ61及びＲ62は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ63及びＲ64はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕
【請求項３】 前記Ｒ60の炭素数が２〜６であり、前記Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64の炭素数が１〜６である、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【請求項４】 下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１２】
（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ65は炭素数２〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１３】
（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ66は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１４】
（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ67は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１５】
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ68は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１６】
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ69は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１７】
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化１８】
（但し、前記一般式（１５’）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項５】 下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１９】
【請求項６】 下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２０】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化２１】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項７】 下記一般式〔XX〕で表される、請求項６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２２】
〔但し、前記一般式〔XX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は前記したものと同じである。〕
【請求項８】 前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基である、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２３】
（但し、前記一般式（４１）において、Ｒ103は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である。）。〕
【請求項９】 下記一般式（４２）で表される、請求項８に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２４】
（但し、前記一般式（４２）において、Ｒ104は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１０】 下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示される、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２５】
【請求項１１】 下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式〔VII〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII〕で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させることによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、ビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化２６】
（但し、前記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基である。）
【化２７】
（但し、前記一般式〔VII〕及び〔VIII〕において、Ｒ75及びＲ76はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ79及びＲ80はそれぞれ、下記Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46又はＲ47に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【化２８】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化２９】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３０】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化３１】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３２】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化３３】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化３４】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化３５】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化３６】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項１２】 下記一般式で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得るに際し
【化３７】
〔但し、前記一般式において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）で表されるアリール基から選ばれた基である。
【化３８】
（但し、前記一般式（６）、（７）、（８）及び（９）において、Ｒ60は炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素基（或いは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4のすべてが、一般式（６）のアリール基である場合には、Ｒ60は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基）であり、Ｒ61及びＲ62は炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ63及びＲ64は互いに同一の又は異なる炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数であり、ｌは０〜４の整数である。）〕、
下記一般式（１７）又は（１８）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（１９）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（２０）で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化３９】
（但し、前記一般式（１７）、（１８）、（１９）及び（２０）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ75、Ｒ76及びＸは前記したものと同じである。）
【請求項１３】 下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４０】
（但し、前記一般式（１０）において、Ｒ65は炭素数２〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４１】
（但し、前記一般式（１１）において、Ｒ66は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４２】
（但し、前記一般式（１２）において、Ｒ67は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４３】
（但し、前記一般式（１３）において、Ｒ68は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４４】
（但し、前記一般式（１４）において、Ｒ69は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４５】
（但し、前記一般式（１５）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【化４６】
（但し、前記一般式（１５’）において、Ｒ70は炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基である。）
【請求項１４】 下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４７】
【請求項１５】 下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得るに際し
【化４８】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化４９】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕、
下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも一種と；下記一般式〔VII’〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII’〕で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、ビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５０】
（但し、前記一般式〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、前記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、前記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化５１】
（但し、前記一般式〔VII’〕及び〔VIII’〕において、Ｒ75’及びＲ76’はそれぞれ、互いに同一の又は異なる炭化水素基であり、Ｒ77’、Ｒ78’、Ｒ79’及びＲ80’はそれぞれ、前記Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96又はＲ97に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【請求項１６】 下記一般式〔XX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１５に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５２】
〔但し、前記一般式〔XX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は前記したものと同じである。〕
【請求項１７】 前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93を少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基とし、残りを無置換のアリール基とする、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５３】
（但し、前記一般式（４１）において、Ｒ103は炭素数が１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、ｎは０〜５の整数である。）。〕
【請求項１８】 下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５４】
【請求項１９】 下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド。
【化５５】
（但し、前記一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基である。）
【化５６】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化５７】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化５８】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化５９】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化６０】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表わされるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６１】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化６２】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表わされるアリール基であり
【化６３】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表わされるアリール基であり
【化６４】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【請求項２０】 下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表され、下記一般式〔XIX〕で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド。
【化６５】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化６６】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕、
【化６７】
（但し、前記一般式〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、前記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、前記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【請求項２１】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表されるトリアリールアミンをジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとの付加体によってホルミル化し、これによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられかつ下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕、或いは下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドを得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの製造方法。
【化６８】
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕、〔Ｖ〕及び〔VI〕、〔Ｖ’〕及び〔VI’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化６９】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化７０】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７１】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化７２】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７３】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化７４】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７５】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化７６】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化７７】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、
Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７８】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化７９】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項２２】 下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物を、ケトン溶媒中、酸触媒又は塩基触媒の存在下でアセタール交換させることにより、下記一般式（５７）、（５８）又は（５９）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物を得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物の製造方法。
【化８０】
〔但し、前記一般式（４４）及び（４５）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり、
【化８１】
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104とが炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
【化８２】
（但し、前記一般式（５７）、（５８）及び（５９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は前記したものと同じである。）
【請求項２３】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミン。
【化８３】
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基である。）
【化８４】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化８５】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化８６】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化８７】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化８８】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化８９】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９０】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化９１】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化９２】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９３】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化９４】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも一つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項２４】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミンを製造するに際し、下記一般式〔XI〕又は〔XI’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XII〕又は〔XII’〕で表されるハロゲン化ベンゼンとを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせるか、或いは、下記一般式〔XIII〕又は〔XIII’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XIV〕又は〔XIV’〕で表されるハロゲン化アリール化合物とを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせる、トリアリールアミンの製造方法。
【化９５】
（但し、前記一般式〔IX〕及び〔Ｘ〕、〔IX’〕及び〔Ｘ’〕、〔XI〕及び〔XII〕、〔XI’〕及び〔XII’〕、〔XIII〕及び〔XIV〕、〔XIII’〕及び〔XIV’〕において、Ｒ71及びＲ72はそれぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ40又はＲ41に相当するアリール基であり、Ｒ71’及びＲ72’はそれぞれ、下記Ｒ90又はＲ91に相当するアリール基であり、Ｒ73及びＲ74はそれぞれ、下記Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ42又はＲ43に相当するアリール基であり、Ｒ73’及びＲ74’はそれぞれ、下記Ｒ92又はＲ93に相当するアリール基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【化９６】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化９７】
（但し、前記一般式（１）において、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが炭素数２以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化９８】
〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（２）で表されるアリール基であり
【化９９】
（但し、前記一般式（２）において、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１００】
〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、少なくとも１つが下記一般式（３）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化１０１】
（但し、前記一般式（３）において、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素アミノ基である。）、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１０２】
〔但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ41及びＲ42は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４）で表されるアリール基であり
【化１０３】
（但し、前記一般式（４）において、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ40及びＲ43は互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（５）で表されるアリール基であり
【化１０４】
（但し、前記一般式（５）において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58及びＲ59は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化１０５】
〔但し、前記一般式〔XIX〕において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが下記一般式（４０）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基であり
【化１０６】
（但し、前記一般式（４０）において、Ｒ98、Ｒ99、Ｒ100、Ｒ101及びＲ102は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、炭素数１以上の飽和又は不飽和の炭化水素オキシ基、又は炭化水素基である。）、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96及びＲ97は互いに同一の又は異なる、水素原子又はハロゲン原子から選ばれた基であって、それらの少なくとも１つがフッ素原子である。〕
【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【請求項２】 下記一般式で表される、請求項１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１０】
【化１１】
【請求項３】 前記Ｒ60の炭素数が２〜６であり、前記Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64の炭素数が１〜６である、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【請求項４】 下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【請求項５】 下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表される、請求項２に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【請求項７】 下記一般式〔XX〕で表される、請求項６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２２】
【請求項８】 前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基であり、残りが無置換のアリール基である、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２３】
【請求項９】 下記一般式（４２）で表される、請求項８に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２４】
【請求項１０】 下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示される、請求項７に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物。
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【請求項１２】 下記一般式で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得るに際し
【化３７】
【化３８】
下記一般式（１７）又は（１８）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも１種と；下記一般式（１９）で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式（２０）で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化３９】
【請求項１３】 下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）又は（１５’）で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【請求項１４】 下記構造式（１６）−１、（１６）−２、（１６）−３、（１６）−４、（１６）−５、（１６）−６、（１６）−７、（１６）−８、（１６）−９、（１６）−１０、（１６）−１１、（１６）−１２又は（１６）−１３で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１１に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化４７】
【化４８】
【化４９】
下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの少なくとも一種と；下記一般式〔VII’〕で表されるジホスホン酸エステル又は下記一般式〔VIII’〕で表されるジホスホニウム塩と；を縮合させる、ビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５０】
【化５１】
【請求項１６】 下記一般式〔XX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１５に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５２】
【請求項１７】 前記Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93を少なくとも１つが下記一般式（４１）で表されるアリール基とし、残りを無置換のアリール基とする、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５３】
【請求項１８】 下記構造式（４０）−１、（４０）−２、（４０）−３、（４０）−４、（４０）−５、（４０）−６又は（４０）−７で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物を得る、請求項１６に記載したビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の製造方法。
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【請求項２０】 下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表され、下記一般式〔XIX〕で示されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド。
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【請求項２１】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表されるトリアリールアミンをジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとの付加体によってホルミル化し、これによって、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられかつ下記一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕、或いは下記一般式〔Ｖ’〕又は〔VI’〕で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドを得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒドの製造方法。
【化６８】
【化６９】
〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2及びＲ3は無置換のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4は下記一般式（１）で表されるアリール基であり
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46及びＲ47は互いに同一の又は異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【化７８】
【化７９】
【請求項２２】 下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物を、ケトン溶媒中、酸触媒又は塩基触媒の存在下でアセタール交換させることにより、下記一般式（５７）、（５８）又は（５９）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物を得る、４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物の製造方法。
【化８０】
【化８１】
【化８２】
【請求項２３】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミン。
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【化９１】
【化９２】
【化９３】
【化９４】
【請求項２４】 下記一般式〔IX〕又は〔Ｘ〕、或いは下記一般式〔IX’〕又は〔Ｘ’〕で表され、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕、或いは下記一般式〔XIX〕で表されるビス（アミノスチリル）ベンゼン化合物の合成中間体として用いられるトリアリールアミンを製造するに際し、下記一般式〔XI〕又は〔XI’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XII〕又は〔XII’〕で表されるハロゲン化ベンゼンとを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせるか、或いは、下記一般式〔XIII〕又は〔XIII’〕で表されるジアリールアミンと下記一般式〔XIV〕又は〔XIV’〕で表されるハロゲン化アリール化合物とを触媒及び塩基の存在下でカップリングさせる、トリアリールアミンの製造方法。
【化９５】
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【化１０４】
【化１０５】
【化１０６】
本発明では、本発明の第１及び第２の化合物の合成中間体として、前記一般式〔VII〕又は〔VII’〕で表されるジホスホン酸エステルまたは前記一般式〔VIII〕又は〔VIII’〕で表されるジホスホニウム塩（以下、合成中間体３と称する。）を用いるのがよい。
この合成中間体３は、その前駆体としての合成中間体から次のようにして導くことができる。
合成中間体３を得るための合成中間体として、前記一般式〔XV〕又は〔XV’〕で表されるハロゲン化アリール化合物（以下、合成中間体４と称する。）を用いるのがよい。
この合成中間体４は、下記一般式〔XVII〕又は〔XVII’〕で表されるキシレン化合物と、下記一般式〔XVIII〕で表されるＮ−ハロゲン化スクシンイミドとを光照射下に反応させることによって得ることができる。例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒中、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノン灯、ハロゲン灯等の光源を用いて１００〜５００Ｗの光の照射下に、２０〜６０℃の温度、常圧で３０分〜４８時間の反応時間で反応させる。
本発明の第１及び第２の化合物の合成中間体として更に好適な化合物がある。
即ち、この合成中間体は、下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物（以下、合成中間体５と称する。）である。
〔但し、前記一般式（４４）、（４５）及び（４６）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104が炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
この合成中間体５を得るに際し、
前記一般式（４４）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４８）で表されるアミン化合物と下記一般式（４９）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせ
（但し、前記一般式（４８）及び（４９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）、
前記一般式（４５）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４９’）で表されるアセタール化合物と下記一般式（５０）で表されるアリール化合物とをカップリングさせ
（但し、前記一般式（４９’）及び（５０）において、Ａｒ13、Ａｒ14、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）、
前記一般式（４６）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（５１）で表されるアミン化合物と下記一般式（５２）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせるのがよい。
（但し、前記一般式（５１）及び（５２）において、Ａｒ13、Ｒ103及びＲ104は前記したものと同じであり、Ｘはハロゲン原子である。）
前記一般式（４４）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４８）で表されるアミン化合物と下記一般式（４９）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせ
前記一般式（４５）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（４９’）で表されるアセタール化合物と下記一般式（５０）で表されるアリール化合物とをカップリングさせ
前記一般式（４６）で表されるアセタール化合物を得る場合には、触媒及び塩基の存在下で、下記一般式（５１）で表されるアミン化合物と下記一般式（５２）で表されるアセタール化合物とをカップリングさせるのがよい。
そして、この合成中間体５、即ち、下記一般式（４４）、（４５）又は（４６）で表されるアセタール化合物を、ケトン溶媒中、酸触媒又は塩基触媒の存在下でアセタール交換させることにより、下記一般式（５７）、（５８）又は（５９）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）ベンズアルデヒド化合物を得ることが有利である。
〔但し、前記一般式（４４）、（４５）及び（４６）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、互いに同一の又は異なる基であって、下記一般式（４７）で表されるアリール基であり、
（但し、前記一般式（４７）において、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＲ109は、互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基から選ばれた基である。）、Ｒ103及びＲ104は飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ103とＲ104とが炭素鎖によってつながれた構造をとってもよい。〕
（但し、前記一般式（５７）、（５８）及び（５９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は前記したものと同じである。）
（但し、前記一般式（５７）、（５８）及び（５９）において、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は前記したものと同じである。）
【図７】
合成中間体としての２，５−ジ（ブロモメチル）テレフタロニトリル（構造式（３５ａ））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
合成中間体としての２，５−ジ（ブロモメチル）テレフタロニトリル（構造式（３５ａ））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【図１４】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５３））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５３））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【図１５】
合成中間体としての化合物（構造式（５５））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
合成中間体としての化合物（構造式（５５））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【図１６】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５６））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（５６））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
【図２２】
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（６４））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
合成中間体としてのアセタール化合物（構造式（６４））の1ＨＮＭＲスペクトル図である。
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