JP2000247953A - 置換ピペリジンジオン誘導体および除草剤 - Google Patents

置換ピペリジンジオン誘導体および除草剤

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JP2000247953A
JP2000247953A JP11049415A JP4941599A JP2000247953A JP 2000247953 A JP2000247953 A JP 2000247953A JP 11049415 A JP11049415 A JP 11049415A JP 4941599 A JP4941599 A JP 4941599A JP 2000247953 A JP2000247953 A JP 2000247953A
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Yasuo Yamada
靖雄 山田
Hiroyuki Adachi
弘之 阿達
Masahiko Kato
雅彦 加藤
Akihiro Takahashi
明裕 高橋
Masami Furuguchi
正巳 古口
Shigeo Yamada
茂雄 山田
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効
果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤
を提供することである。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルキルスルホニル基などを表し、Ｒ3 は、
ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基などを表し、ｎは、
０，１，２である。Ｒ4 ，Ｒ5 は、水素原子，Ｃ1-6 ア
ルキル基などを表し、Ｒ6 ，Ｒ7 は、Ｃ1-6 アルキル
基，両者が一緒になって、アルキレン鎖を形成してもよ
い。Ｒ8 は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基などを表す。
Ｚは、置換基を有してもよいアミノ基，フェニル基，複
素環基などを表す。）で表されるピペリジンジオン誘導
体またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピペリジンの３位
にベンゾイル基が置換した置換ピペリジン誘導体および
除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留したり、汚染したりすることから、より低い薬量
で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望
まれている。
【０００３】本発明化合物に類似のピペリジンジオン化
合物が除草活性を有することは、ＷＯ９８／２９４１２
号公報に記載されている。
【０００４】
【化４】
【０００５】この公報の一般式においてＲ6 ，Ｒ7 は、
特許請求の範囲には、種々の基が記載されているが、Ｒ
6 ，Ｒ7 共に置換された化合物は具体的には記載されて
いない。また、ベンゼン環の３位が、５員複素環基以外
の置換基を有する化合物は、記載されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１）
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、それぞれ独立し
て、ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキ
ル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ
1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基ま
たはＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。Ｒ3 は、ニト
ロ基，シアノ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
1-6 アルコキシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アル
キルチオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ
1-6 アルキルスルホニル基を表す。ｎは、０，１，２を
表す。
【００１０】Ｒ4 ，Ｒ5 は、それぞれ独立して、水素原
子，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアル
キル基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ア
ルキルカルボニルオキシＣ1-6 アルキル基，ヒドロキシ
Ｃ1-6 アルキル基を表し、また、Ｒ4 ，Ｒ5 は、一緒に
なって炭素数２〜５のアルキレン鎖を形成してもよい。
【００１１】Ｒ6 ，Ｒ7 は、それぞれ独立して、Ｃ1-6
アルキル基，ヒドロキシＣ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロ
アルキル基を表し、また、Ｒ6 ，Ｒ7 は一緒になって炭
素数２〜５のアルキレン鎖を形成してもよく、さらにＲ
7 はＲ5 と一緒になって、結合または炭素数１〜４のア
ルキレン鎖を形成してもよい。
【００１２】Ｒ8 は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
2-6 アルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ1-6 ハロア
ルキル基，Ｃ2-6 ハロアルケニル基，Ｃ2-6 ハロアルキ
ニル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ2-6 アルケニルオキシ
基，Ｃ2-6 アルキニルオキシ基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ
基，Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアルキ
ニルオキシ基を表す。
【００１３】Ｚは、ホルミル基，モルホリノ基，Ｃ1-6
アルコキシ基，Ｃ1-6 アルコキシＣ 1-6 アルコキシ基，
Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基，
ジＣ 1-6 アルコキシメチル基，ジＣ1-6 アルキルチオメ
チル基，置換されてもよいアミノ基，置換されてもよい
フェニル基，置換されてもよい複素環基または式−Ｃ
（Ｒ9 ）＝ＮＲ10（ここで、Ｒ9 は、水素原子またはＣ
1-6 アルキル基を、Ｒ10は、ヒドロキシ基，Ｃ1-6 アル
キル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ2-6 アルケニル基，
Ｃ2-6 ハロアルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ2-6
ハロアルキニル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基，Ｃ1-6 ア
ルコキシ基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-4 アルキル基，Ｃ
1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ3-8 シクロアルキルオキシ
基，Ｃ2-6 アルケニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアルケニル
オキシ基，Ｃ2-6 アルキニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアル
キニルオキシ基，置換されてもよいアミノ基，置換され
てもよいフェニル基，置換されてもよいベンジル基，置
換されてもよいフェニルオキシ基または置換されてもよ
いベンジルオキシ基を表す。）で表される置換ピペリジ
ンジオン誘導体またはその塩、および該誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有する除草剤である。
【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式（１）において、Ｒ1 ，Ｒ2 は、それぞれ独立して、
ニトロ基、シアノ基、フッ素，塩素，臭素などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｔ−ブチルなどのＣ1-6 アルキル基、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ
−ブトキシなどのＣ1-6 アルコキシ基、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチルなどのＣ1-6 ハロアルキ
ル基、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプ
ロピルチオ，ブチルチオなどのＣ1-6 アルキルチオ基、
メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルス
ルフィニル，イソプロピルスルフィニルなどのＣ1-6 ア
ルキルスルフィニル基またはメチルスルホニル，エチル
スルホニル，プロピルスルホニル，イソプロピルスルホ
ニルなどのＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。
【００１５】Ｒ3 は、ニトロ基、シアノ基、フッ素，塩
素，臭素などのハロゲン原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-6 ア
ルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロ
ポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシなどのＣ1-6 アルコキ
シ基、トリフルオロメチル，トリクロロメチル，フルオ
ロメチル，クロロメチル，ジフルオロメチル，ジクロロ
メチル，トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチルな
どのＣ1-6 ハロアルキル基、メチルチオ，エチルチオ，
プロピルチオ，イソプロピルチオなどのＣ1-6 アルキル
チオ基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プ
ロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニルなどの
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはメチルスルホニ
ル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，イソプロ
ピルスルホニルなどのＣ1-6 アルキルスルホニル基を表
す。
【００１６】また、Ｒ4 ，Ｒ5 は、それぞれ独立して、
水素原子、フッ素，塩素，臭素などのハロゲン原子、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソ
ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-6 アルキル基、トリフル
オロメチル，トリクロロメチル，フルオロメチル，クロ
ロメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリフ
ルオロエチル，ペンタフルオロエチルなどのＣ1-6 ハロ
アルキル基、メトキシメチル，メトキシエチル，エトキ
シメチル，エトキシエチルなどのＣ1-6 アルコキシＣ
1-6 アルキル基、アセチルオキシメチル，エチルカルボ
ニルオキシメチル，アセチルオキシエチルなどのＣ1-6
アルキルカルボニルオキシＣ1-6 アルキル基、ヒドロキ
シメチル，ヒドロキシエチル，ヒドロキシプロピルなど
のヒドロキシＣ1-6 アルキル基を表す。Ｒ4 とＲ5 は、
一緒になって、エチレン，トリメチレン，テトラメチレ
ンなどの炭素数２〜５のアルキレン鎖を形成してもよ
い。
【００１７】Ｒ6 ，Ｒ7 は、それぞれ独立して、メチ
ル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブ
チル，ｔ−ブチルなどのＣ1-6 アルキル基、ヒドロキシ
メチル，ヒドロキシエチルなどのヒドロキシＣ1-6 アル
キル基、トリフルオロメチル，トリクロロメチル，フル
オロメチル，クロロメチル，ヨードメチル，ジクロロメ
チル，ジフルオロメチル，トリフルオロエチル，ペンタ
フルオロエチルなどのＣ 1-6 ハロアルキル基を表す。Ｒ
6 とＲ7 は、一緒になって、エチレン，トリメチレン，
テトラメチレンなどの炭素数２〜５のアルキレン鎖を形
成してもよい。また、Ｒ7 とＲ5 は、一緒になって、結
合または、メチレン，エチレン，トリメチレン，テトラ
メチレンなどの炭素数１〜４のアルキレン鎖を形成して
もよい。
【００１８】Ｒ8 は水素原子、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチルな
どのＣ1-6 アルキル基、ビニル，アリル，２−ブテニル
などのＣ2-6 アルケニル基、エチニル，２−プロピニル
などのＣ2-6 アルキニル基、トリフルオロメチル，トリ
クロロメチル，フルオロメチル，クロロメチル，ジフル
オロメチル，ジクロロメチル，トリフルオロエチル，ペ
ンタフルオロエチルなどのＣ1-6 ハロアルキル基、２−
クロロビニル，２，２−ジフルオロビニル，３−クロロ
アリル，３，３−ジクロロアリル，２−クロロアリルな
どのＣ2-6 ハロアルケニル基、２−クロロエチニル，３
−クロロ−２−プロピニル，３−フロロ−２−プロピニ
ルなどのＣ2-6 ハロアルキニル基、メトキシ，エトキ
シ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブト
キシなどのＣ1-6 アルコキシ基、ビニルオキシ，２−プ
ロペニルオキシ，アリルオキシ，２−ブテニルオキシな
どのＣ2-6 アルケニルオキシ基、エチニルオキシ，２−
プロピニルオキシなどのＣ2- 6 アルキニルオキシ基、Ｃ
1-6 ハロアルコキシ基、２−クロロビニルオキシ、２，
２−ジフルオロビニルオキシ、３−クロロアリルオキ
シ、３，３−ジクロロアリルオキシ、２−クロロアリル
オキシなどのＣ2-6 ハロアルケニルオキシ基、２−クロ
ロエチニルオキシ、３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ、３−フロロ−２−プロピニルオキシなどのＣ2-6 ハ
ロアルキニルオキシ基を表す。
【００１９】Ｚは、ホルミル基、モルホリノ基；メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシなどのＣ
1-6 アルコキシ基；メトキシメトキシ，メトキシエトキ
シ，エトキシメトキシなどのＣ1-6 アルコキシＣ1-6 ア
ルコキシ基；ビニル，アリル，２−ブテニルなどのＣ
2-6 アルケニル基；メトキシカルボニル，エトキシカル
ボニルなどのＣ1-6 アルコキシカルボニル基；ジメトキ
シメチル，ジエトキシメチルなどのジＣ1-6 アルコキシ
メチル基；ジメチルチオメチル，ジエチルチオメチルな
どのジＣ1-6 アルキルチオメチル基；メチル，エチルな
どのＣ1-6 アルキル基、アセチル，プロピオニル，ブチ
リルなどのＣ1-6 アルキルカルボニル基、メチルスルホ
ニル，エチルスルホニルなどのＣ1-6 アルキルスルホニ
ル基、メチルアミノカルボニル，エチルアミノカルボニ
ル，ジメチルアミノカルボニル，ジエチルアミノカルボ
ニルなどのＣ1-6 アルキルアミノカルボニル基、ベンジ
ル基などでモノまたはジ置換されてもよいアミノ基；任
意の位置に、シアノ、ニトロ、フッ素，塩素，臭素など
のハロゲン原子、メチル，エチルなどのＣ1-6 アルキル
基、メトキシ，エトキシなどのＣ1-6 アルコキシ基、ト
リフルオロメチルなどのＣ1-6 ハロアルキル基、メトキ
シカルボニル，エトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコ
キシカルボニル基などの置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表す。
【００２０】さらにＺは、Ｎ、ＯもしくはＳ原子を１か
ら４個含み、置換基Ｒ11およびＲ12を有していてもよい
飽和あるいは不飽和５〜６員複素環基を表す。この複素
環基は、炭素原子でベンゼン環と結合している。好まし
い複素環基としては、例えば、２−フリル，３−フリ
ル，オキサゾール−２−イル，オキサゾール−４−イ
ル，オキサゾール−５−イル，イソオキサゾール−３−
イル，イソオキサゾール−４−イル，イソオキサゾール
−５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−イ
ル，１，２，４−オキサジアゾール−５−イル，１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル，チアゾール−２
−イル，チアゾール−４−イル，チアゾール−５−イ
ル，イソチアゾール−３−イル，イソチアゾール−４−
イル，イソチアゾール−５−イル，１，２，４−チアジ
アゾール−３−イル，１，２，４−チアジアゾール−５
−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル，イミ
ダゾ−ル−２−イル，イミダゾ−ル−４−イル，２−チ
エニル，３−チエニル，ピラゾール−３−イル，ピラゾ
ール−４−イル，１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル，テトラゾール−５−イル，４，５−ジヒドロイソオ
キサゾール−３−イル，４，５−ジヒドロイソオキサゾ
ール−４−イル，４，５−ジヒドロイソオキサゾール−
５−イル，２−ピリジル，３−ピリジル，４−ピリジル
などを挙げることができる。なお、複素環基は任意の位
置に、フッ素，塩素，臭素などのハロゲン原子、メチ
ル，エチルなどのＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキ
シなどのＣ1-6 アルコキシ基などの置換基Ｒ11，Ｒ12を
有していてもよい。
【００２１】好ましい複素環基として、以下に示す基を
挙げることができる。
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立
して、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ1- 6 アルキル基また
はＣ1-6 アルコキシ基を表す。）
【００２４】さらに、Ｚは、式−Ｃ（Ｒ9 ）＝ＮＲ10で
表される基を表す。Ｒ9 は、水素原子またはメチル，エ
チル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，
ｔ−ブチルなどのＣ1-6 アルキル基を、Ｒ10は、ヒドロ
キシ基、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，イソブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-6 アルキル
基、トリフルオロメチル，トリクロロメチル，フルオロ
メチル，クロロメチル，ジフルオロメチル，ジクロロメ
チル，トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチルなど
Ｃ1-6 ハロアルキル基、ビニル，１−プロペニル，アリ
ル，クロチル，ブタジエニルなどのＣ2-6 アルケニル
基、２−クロロビニル，２，２−ジフルオロビニル，３
−クロロアリル，３，３−ジクロロアリル，２−クロロ
アリルなどのＣ2-6 ハロアルケニル基、エチニル，１−
プロピニル，２−プロピニルなどのＣ 2-6 アルキニル
基、２−クロロエチニル，３−クロロ−２−プロピニ
ル，３−フロロ−２−プロピニルなどのＣ2-6 ハロアル
キニル基、シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘ
キシルなどのＣ3-8 シクロアルキル基、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブ
トキシなどのＣ1-6 アルコキシ基、メトキシメチル，メ
トキシエチル，エトキシメチル，エトキシエチルなどの
Ｃ1-6 アルコキシＣ1-4 アルキル基、トリフルオロメト
キシ，１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ，トリ
クロロメトキシ，ジフルオロメトキシなどのＣ 1-6 ハロ
アルコキシ基、シクロプロピルオキシ，シクロペンチル
オキシ，シクロヘキシルオキシなどのＣ3-8 シクロアル
キルオキシ基，ビニルオキシ，１−プロペニルオキシ，
アリルオキシ，クロチルオキシ，ブタジエニルオキシな
どのＣ2- 6 アルケニルオキシ基、１−クロロビニルオキ
シ，２−クロロビニルオキシ，３−クロロアリルオキ
シ，２−クロロクロチルオキシなどのＣ2-6 ハロアルケ
ニルオキシ基、エチニルオキシ，１−プロピニルオキ
シ，２−プロピニルオキシなどのＣ2-6 アルキニルオキ
シ基、トリフルオロメチルオキシ，２−クロロエチニル
オキシ，２−ブロモエチニルオキシ，３−クロロ−２−
プロピニルオキシ，３，３，３−トリフルオロ−１−プ
ロピニルオキシなどがＣ2-6 ハロアルキニルオキシ基、
メチルアミノ，エチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチ
ルアミノなどの置換されてもよいアミノ基、置換されて
もよいフェニル基、置換されてもよいベンジル基、置換
されてもよいフェニルオキシ基または置換されてもよい
ベンジルオキシ基を表す。ここで、フェニル，ベンジ
ル，フェニルオキシ，ベンジルオキシの置換基として
は、フッ素，塩素，臭素などのハロゲン原子、メチル，
エチルなどのＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシな
どのＣ1-6 アルコキシ基、トリフルオロメチルなどのＣ
1-6 ハロアルキル基、トリフルオロメトキシなどのＣ
1-6ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
【００２５】
【発明の実施の態様】本発明化合物は、次の方法によっ
て製造することができる。製造法（ｉ）
【００２６】
【化７】
【００２７】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，ｎおよびＺは前記と同じ意味を表
し、Ｑは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基またはベンゾイルオ
キシ基を表す。） 上記工程において、化合物（３ａ）および（３ｂ）は、
化合物（２）とＡｒＣＯＱ（Ａｒ，Ｑは、前記と同じ意
味を表す。）とを各々１モルずつあるいは一方を過剰に
用い、１モルまたは過剰の塩基の存在下に反応させるこ
とによって得られる。
【００２８】反応に用いられる塩基としては、ＫＯＨ，
ＮａＯＨなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属
水酸化物、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸
塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
のトリ（Ｃ1-6 アルキル）アミン、ピリジンなどの有機
塩基、燐酸ナトリウムなどを例示することができる。
【００２９】また、溶媒としては、水，塩化メチレン，
クロロホルム，トルエン，酢酸エチル，ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ），テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ），アセトニトリルなどが用い
られる。
【００３０】反応混合物は反応が完了するまで０℃〜５
０℃で攪拌される。また、四級アンモニウム塩などの相
間移動触媒を用いて、二相系で反応させることもでき
る。
【００３１】さらに、化合物（３ａ）および（３ｂ）
は、化合物（２）と化合物ＡｒＣＯＯＨ（Ａｒは、前記
と同じ意味を表す。）とをジシクロヘキシルカルボジイ
ミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤の存在下に反応させる
ことによっても得られる。ＤＣＣなどとの反応において
用いられる溶媒としては、塩化メチレン，クロロホル
ム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ＤＭＥ，
アセトニトリルなどが用いられる。反応混合物は反応が
完了するまで−１０℃〜５０℃で攪拌される。反応混合
物は常法によって処理される。
【００３２】化合物（３ａ）および（３ｂ）は混合物と
して、次の転位反応に使用される。転位反応は、シアン
化合物および穏和な塩基の存在下で行われる。すなわ
ち、化合物（３ａ）および（３ｂ）の１モルを、１〜４
モルの塩基、好ましくは１〜２モルの塩基および0.０１
モルから1.０モル、好ましくは0.０５モルから0.２モル
のシアン化合物と反応させることにより、化合物（１
ａ）を得るものである。ここで用いられる塩基は前記の
塩基がいずれも用いられ得る。また、シアン化合物とし
ては、シアン化カリウム，シアン化ナトリウム，アセト
ンシアンヒドリン，シアン化水素，シアン化カリウムを
保持したポリマーなどが用いられる。なお、少量のクラ
ウンエーテルなどの相間移動触媒を加えることにより、
反応がより短い時間で完結する。反応温度は８０℃より
低い温度、好ましくは２０℃から４０℃で行われる。用
いられる溶媒は、１，２−ジクロロエタン，トルエン，
アセトニトリル，塩化メチレン，酢酸エチル，ＤＭＦ，
メチルイソブチルケトン，ＴＨＦ，ＤＭＥなどである。
【００３３】また、化合物（１ａ）は、以下の方法に従
って化合物（２）とＡｒＣＯＣＮ（Ａｒは、前記と同じ
意味を表す。）とを塩基および必要ならばルイス酸の存
在下で反応させることによっても得られる。
【００３４】用いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯＨなど
のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム，水酸化
カルシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、トリエ
チルアミン，ジイソプロピルエチルアミンなどのトリ
（Ｃ1-6 アルキル）アミン、ピリジンなどの有機塩基、
炭酸ナトリウム、燐酸ナトリウムなどである。適当なル
イス酸としては、塩化亜鉛、三塩化アルミニウムなどで
あり、好ましくは塩化亜鉛である。反応は、アセトニト
リル，塩化メチレンなどの有機溶媒中において、−２０
℃〜溶媒の沸点までの適度な温度で行われる。
【００３５】製造法（ｉｉ）
【００３６】
【化８】
【００３７】化合物（１ｃ）は、化合物（１ｂ）（式
中、Ｒ13は、低級の分岐していてもよいアルコキシ、ア
ラアルキルオキシ、またはアセトキシを意味する。）
を、塩素、臭化水素酸などのハロゲン化水素酸，トリフ
ルオロ酢酸，三臭化ホウ素などとの反応、水素化分解あ
るいはアルカリ加水分解などにより、また必要に応じ
て、次いで加水分解を行うことによって製造することが
できる。また、化合物（１ｃ）は、通常の方法により、
ハロゲン化、アルキルスルホナート化あるいはアリール
スルホナート化することにより化合物（１ｄ）（Ｌは、
脱離基であり、ハロゲン，アルキルスルホナートまたは
アリールスルホナートなどを意味する。）に導くことが
できる。
【００３８】さらに、化合物（１ｅ）は、化合物（１
ｄ）を、溶媒中、等モル以上の塩基の存在下、−２０℃
から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは室温から１００
℃で、３０分から数１０時間反応させることにより製造
することができる。用いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯ
Ｈなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム，
水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの
トリ（Ｃ1-6 アルキル）アミン、ピリジン、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウムなどである。用いられる溶媒としては、単
独あるいは混合して、水，アルコール，塩化メチレン，
ベンゼン，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，Ｄ
ＭＥ，アセトニトリルなどである。
【００３９】上記のＡｒＣＯＱ（ＡｒおよびＱは、前記
と同じ意味を表す。）およびＡｒＣＯＯＨ（Ａｒは前記
と同じ意味を表す。）は、公知の方法に従って製造する
ことができる。
【００４０】一般式（２）で表される環状ジオン体は、
以下に示す経路に従って製造することができる
【００４１】
【化９】
【００４２】（式中、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 は、
前記と同じ意味を表し、Ｒ4 は、図中に示された基を表
す。Ｒ14，Ｒ15は低級アルキル基を表し、Ｙはハロゲン
原子を表す。） 化合物（６）は、化合物（４）とＲ8 ＮＨ2 （ここで、
Ｒ8 は前記と同じ意味を表す。）とから公知の方法によ
って得られる化合物（５）と、等モルまたは、過剰の酸
クロリドＲ15Ｏ2 ＣＣＨ2 ＣＯＣｌ（ここで、Ｒ15は、
前記と同じを表す。）とを、溶媒、等モルまたは、過剰
の塩基の存在下に反応させることによって得られる。用
いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯＨなどのアルカリ金属
水酸化物、炭酸ナトリウム，炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化カルシウム，水酸化マグネシウム
などのアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カルシウムなど
のアルカリ土類金属炭酸塩、トリエチルアミン，ジイソ
プロピルエチルアミンなどのトリ（Ｃ 1-6 アルキル）ア
ミン、ピリジンなどの有機塩基、燐酸ナトリウムなどで
ある。用いられる溶媒としては、塩化メチレン，クロロ
ホルム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ＤＭ
Ｅ，アセトニトリルなどである。反応は−１０℃から用
いた溶媒の沸点までの間で行われる。
【００４３】次いで、得られた化合物（６）を、等モル
〜３倍のナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アル
コラートあるいは、水素化ナトリウムなどの金属ヒドリ
ドの塩基存在下、有機溶媒中、０℃〜溶媒の沸点までの
間で反応させ、次に、塩酸などの無機酸で中和すること
によって化合物（７）が得られる。ここで、反応に用い
られる溶媒としては、エタノール，メタノールなどのア
ルコール類、ＴＨＦ，ＤＭＥなどのエーテル類、トルエ
ン，キシレンなどの炭化水素類およびＤＭＦなどが挙げ
られる。
【００４４】得られた化合物（７）を、水の存在下溶媒
中で加熱することによって化合物（２ａ）が得られる。
用いられる溶媒としては、塩化メチレン，クロロホル
ム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ジオキサ
ン，ＤＭＥ，アセトニトリルなどである。さらに、化合
物（２ｂ）は、化合物（２ａ）を溶媒中、塩基の存在
下、親電子試剤Ｒ4 Ｙ（ここで、Ｒ4 は、図中に示され
た基を表し、Ｙは、ハロゲン原子を表す。）と、−７８
℃から用いる溶媒の沸点までの間で反応させることによ
って得られる。用いられる溶媒としては、エーテル，Ｔ
ＨＦ，ベンゼン，トルエン，ヘキサンなどである。ま
た、用いられる塩基としては、アルキルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミドなどである。
【００４５】原料として用いている化合物（４）のアク
リル酸誘導体、安息香酸エステルアルデヒド体およびそ
れからの中間体、安息香酸エステルカルボン酸体および
それからの中間体、複素環を有する中間体などは、ＷＯ
９８／２９４１２号，ＷＯ９８／５６７６６号，特開平
１０−３３８６７５号公報などに記載の公知の方法によ
って製造できる。
【００４６】化合物（１）が上記の方法で、遊離のヒド
ロキシル基を含有している場合には、該化合物から、そ
の塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナミンまたは
その類似物，アシレート，スルホネート，カルバメー
ト，エーテル，チオエーテル，スルホキシドまたはスル
ホンなどを誘導し得る。適当な農園芸的に許容され得る
塩としてナトリウム，カリウム，カルシウムおよびアン
モニウムなどの塩が挙げられる。アンモニウム塩の例と
しては、式：Ｎ+ ＲａＲｂＲｃＲｄ（式中、Ｒａ、Ｒ
ｂ、ＲｃおよびＲｄは各々独立して、水素および、場合
によりヒドロキシ基などにより置換されたＣ1-10アルキ
ル基である）のイオンとの塩が挙げられる。Ｒａ，Ｒ
ｂ，ＲｃおよびＲｄは、いずれかが、場合により置換さ
れたアルキル基である場合には、これらは１〜４個の炭
素原子を含有していることが望ましい。適当なエナミン
またはその類似物は、ＯＨ部分がそれぞれ、式：−ＮＲ
ｅＲｆ（式中、ＲｅおよびＲｆは、それぞれ独立して、
水素または、例えば炭素数が１〜６個の、場合により置
換されたアルキル基またはアリール基、例えばフェニル
基である。），ハロゲン，Ｓ（Ｏ）ｇＲｈ（式中：Ｒｈ
は、例えば炭素数が１〜６個の、場合により置換された
アルキル基またはアリール基、例えばフェニル基であ
り、ｇは０〜２を表す。）に転化されている化合物であ
る。適当なアシレート，エーテルまたはカルバメート誘
導体は、ＯＨ部分が、それぞれ、式：−ＯＣＯＲｉ、−
ＯＲｊまたは−ＯＣＯＮＲｋＲｌ（式中、ＲｉおよびＲ
ｊは、前記のＲｈと同じ意味を表し、ＲｋおよびＲｌ
は、前記のＲｅと同じ意味を表す。）に転化されている
化合物である。これらの誘導体は、通常の合成化学的手
法で製造し得る。
【００４７】本発明化合物（１）および原料化合物
（２）、（７）などには、光学活性体が存在する場合も
あり、さらに多数の互変異性体の形、例えば、下記に示
すような形で存在し得る。かかる形は、すべて本発明の
範囲に含まれる。
【００４８】
【化１０】
【００４９】本発明化合物、反応終了後、通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。また、本
発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳなどから
決定した。
【００５０】本発明化合物の代表例を第１表および第２
表に示した。これらの表のＺ欄における略記号（Ａ〜
Ｒ）は、下記の意味を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００５１】
【化１１】
【００５２】
【表１００１】
【００５３】
【表１００２】
【００５４】
【表１００３】
【００５５】
【表１００４】
【００５６】
【表１００５】
【００５７】
【表１００６】
【００５８】
【表１００７】
【００５９】
【表１００８】
【００６０】
【表１００９】
【００６１】
【表１０１０】
【００６２】
【表１０１１】
【００６３】
【表１０１２】
【００６４】
【表１０１３】
【００６５】
【表１０１４】
【００６６】
【表１０１５】
【００６７】
【表１０１６】
【００６８】
【表１０１７】
【００６９】
【表１０１８】
【００７０】
【表１０１９】
【００７１】
【表１０２０】
【００７２】
【表２００１】
【００７３】
【表２００２】
【００７４】
【表２００３】
【００７５】
【表２００４】
【００７６】
【表２００５】
【００７７】
【表２００６】
【００７８】
【表２００７】
【００７９】
【表２００８】
【００８０】
【表２００９】
【００８１】
【表２０１０】
【００８２】
【表２０１１】
【００８３】
【表２０１２】
【００８４】
【表２０１３】
【００８５】
【表２０１４】
【００８６】
【表２０１５】
【００８７】
【表２０１６】
【００８８】〔除草剤〕本発明除草剤は、本発明化合物
の１種または２種以上を有効成分として含有する。本発
明化合物を実際に施用する際には、他成分を加えず純粋
な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一
般の農薬のとり得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉
剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブルなどの形態で使
用することもできる。添加剤および担体としては固型剤
を目的とする場合は、大豆粉，小麦粉などの植物性粉
末、珪藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，
パイロフィライト，クレイなどの鉱物性微粉末、安息香
酸ソーダ，尿素，芒硝などの有機および無機化合物が使
用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，
キシレンおよびソルベントナフサなどの石油留分、シク
ロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ア
ルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチルイソ
ブチルケトン，鉱物油，植物油，水などを溶剤として使
用する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をと
るために、必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，
ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポ
リオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エス
テル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェ
ニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエ
チレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エス
テル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコー
ルの硫酸エステル塩，アルキル硫酸塩，アルキルナフタ
レンスルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホ
ン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアル
デヒド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合
物などが挙げられる。
【００８９】本発明除草剤における有効成分濃度は、前
述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであ
る。例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以
下、単に％と書く。）、好ましくは１０〜８５％：乳剤
に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％：粒剤
に於いては、０．０１〜５０％、好ましくは、０．０５
％〜４０％の濃度が用いられる。
【００９０】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粒剤はそのまま雑草の発芽前または発芽後に散布処理も
しくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用する
に当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上
の適当量が施用される。
【００９１】また、本発明除草剤は、公知の殺菌剤，殺
虫剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，肥料などと
混合して使用することもできる。特に、除草剤と混合使
用することにより、使用薬量を減少させることが可能で
ある。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の
相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、
複数の公知除草剤との組合せも可能である。
【００９２】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニルなどのア
ニリド系除草剤、アラクロール，プレチラクロールなど
のクロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４
−ＤＢなどのアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジク
ロホップ−メチル，フェノキサプロップ−エチルなどの
アリールオキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカン
バ，ピリチオバックなどのアリールカルボン酸系除草
剤、イマザキン，イマゼタピルなどのイミダゾリノン系
除草剤、ジウロン，イソプロツロンなどのウレア系除草
剤、クロルプロファム，フェンメジファムなどのカーバ
メート系除草剤、チオベンカルブ，ＥＰＴＣなどのチオ
カーバメート系除草剤、トリフルラリン，ペンジメタリ
ンなどのジニトロアニリン系除草剤、アシフルオルフェ
ン，ホメサフェンなどのジフェニルエーテル系除草剤、
ベンスルフロン−メチル，ニコスルフロンなどのスルホ
ニルウレア系除草剤、メトリブジン，メタミトロンなど
のトリアジノン系除草剤、アトラジン，シアナジンなど
のトリアジン系除草剤、フルメツラムなどのトリアゾピ
リミジン系除草剤、ブロモキシニル，ジクロベニルなど
のニトリル系除草剤、グリホサート，グリホシネートな
どのリン酸系除草剤、パラコート，ジフェンゾコートな
どの第四アンモニウム塩系除草剤、フルミクロラック−
ペンチル，フルチアセット−メチルなどの環状イミド系
除草剤、その他として、イソキサベン、エトフメセー
ト、オキサジアゾン、キンクロラック、クロマゾン、ス
ルコトリオン、シンメチリン、ジチオピル、ピラゾレー
ト、ピリデート、フルポキサム、ベンタゾン、ベンフル
セート、さらに、セトキシジム，トラルコキシジムなど
のシクロヘキサンジオン系除草剤などが挙げられる。ま
た、これらの組み合わせたものに植物油及び油濃縮物を
添加することもできる。
【００９３】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明化合物を更に
詳細に説明する。
【００９４】実施例１ ３−［２−メチル−３−（３−メチルイソオキサゾール
−５−イル）−４−メチルスルホニル］ベンゾイル−
６，６−ジメチルピペリジン−２，４−ジオンの製造
【００９５】
【化１２】
【００９６】２−メチル−３−（３−メチルイソオキサ
ゾール−５−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル
クロリド0.８５ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解した
溶液を、室温で、６，６−ジメチルピペリジン−２，４
−ジオン0.４２ｇとトリエチルアミン0.３５ｇとをアセ
トニトリル１０ｍｌに溶解した溶液に滴下した。室温で
２時間反応させた後、反応液にトリエチルアミン0.７５
ｍｌを加え、次いでアセトンシアンヒドリン0.２５ｍｌ
を加え、室温で１２時間反応させた。反応液を濾過し、
濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解し、塩酸水溶
液、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。有機層を濾過し、溶媒を濃縮後、メ
タノールを加え、析出した結晶を濾過し、表記化合物を
0.４７ｇ得た。ｍ．ｐ．２５８℃（分解）
【００９７】
【００９８】上記実施例を含めて本発明化合物を第３表
に示す。また、第３表の合成化合物のＮＭＲデータを第
４表に示す。
【００９９】
【表３０１】
【０１００】
【表３０２】
【０１０１】
【表４】
【０１０２】〔除草剤〕次に、本発明除草剤に関する製
剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割
合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で
変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【０１０３】 実施例２ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
【０１０４】 実施例３ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【０１０５】 実施例４ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
【０１０６】
【発明の効果】本発明化合物は、畑作条件で、土壌処
理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、
イチビ、イヌビユ、エノコロ、野性エンバクなどの各種
の畑雑草などに高い効力を示し、トウモロコシ、小麦、
大麦などの麦類、大豆、ワタなどの作物に選択性を示す
化合物も含まれている。
【０１０７】また、本発明化合物は、作物、観賞用植
物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用などの植物
成長調節作用を示す化合物も含まれている。
【０１０８】また本発明化合物は、特に水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイなどの雑草に対
し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性がある。
【０１０９】さらに、本発明化合物は果樹園、芝生、線
路端、空き地などの雑草の防除にも適用することができ
る。
【０１１０】本発明化合物には、殺菌活性，殺虫・殺ダ
ニ活性を有するものも含まれる。
【０１１１】次に本発明除草剤の効果に関する試験例を
示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草
指数で表した。
【０１１２】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【０１１３】
【数１】
【０１１４】試験例１ 畑作茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にイチビ、
イヌビユ、オナモミ、エノコロ、トウモロコシの各種子
を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各植物が５〜
２５ｃｍの草丈に生育した時点で実施例６に示した乳剤
の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように、１
０００リットル／ｈａ散布量相当量で、小型噴霧器にて
茎葉部に散布した。３週間後に作物の薬害および雑草の
除草効果を、前記調査基準に従って調査し、その結果を
第５表に示した。
【０１１５】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/76 Ａ０１Ｎ 43/76 43/78 43/78 Ａ 43/80 １０１ 43/80 １０１ 43/824 47/20 Ｃ 43/836 47/30 Ｅ 47/20 Ｃ０７Ｄ 221/04 47/30 221/20 Ｃ０７Ｄ 221/04 401/10 ２１１ 221/20 ２３１ 401/10 ２１１ ２４９ ２３１ ２５７ ２４９ 405/10 ２１１ ２５７ 413/10 ２１１ 405/10 ２１１ 417/10 ２１１ 413/10 ２１１ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ 417/10 ２１１ １０４ (72)発明者 加藤 雅彦 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所 (72)発明者 高橋 明裕 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所 (72)発明者 古口 正巳 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所 (72)発明者 山田 茂雄 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所 Ｆターム(参考） 4C034 CB01 CB06 CK03 4C054 AA02 BB03 CC01 CC02 DD04 DD23 EE04 EE14 EE15 EE16 EE22 FF23 4C063 AA01 BB06 CC10 CC22 CC41 CC47 CC51 CC52 CC54 CC58 CC62 CC75 DD10 DD12 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BB10 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、それぞれ独立して、ニトロ基，
    シアノ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ア
    ルコキシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチ
    オ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アル
    キルスルホニル基を表す。Ｒ3 は、ニトロ基，シアノ
    基，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキ
    シ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，
    Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アルキルス
    ルホニル基を表す。ｎは、０，１，２を表す。Ｒ4 ，Ｒ
    5 は、それぞれ独立して、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ
    1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルコ
    キシＣ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルキルカルボニルオキ
    シＣ1-6 アルキル基，ヒドロキシＣ1-6 アルキル基を表
    し、また、Ｒ4 ，Ｒ5 は、一緒になって炭素数２〜５の
    アルキレン鎖を形成してもよい。Ｒ6 ，Ｒ7 は、それぞ
    れ独立して、Ｃ1-6 アルキル基，ヒドロキシＣ1-6 アル
    キル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基を表し、また、Ｒ6 ，Ｒ
    7 は一緒になって炭素数２〜５のアルキレン鎖を形成し
    てもよく、さらにＲ7 はＲ5 と一緒になって、結合また
    は炭素数１〜４のアルキレン鎖を形成してもよい。Ｒ8
    は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ2-6 アルケニル
    基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ
    2-6 ハロアルケニル基，Ｃ2-6 ハロアルキニル基，Ｃ
    1-6 アルコキシ基，Ｃ2-6 アルケニルオキシ基，Ｃ2-6
    アルキニルオキシ基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ2-6
    ハロアルケニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアルキニルオキシ
    基を表す。Ｚは、ホルミル基，モルホリノ基，Ｃ1-6 ア
    ルコキシ基，Ｃ1-6 アルコキシＣ 1-6 アルコキシ基，Ｃ
    2-6 アルケニル基，Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基，ジ
    Ｃ 1-6 アルコキシメチル基，ジＣ1-6 アルキルチオメチ
    ル基，置換されてもよいアミノ基，置換されてもよいフ
    ェニル基，置換されてもよい複素環基または式−Ｃ（Ｒ
    9 ）＝ＮＲ10（ここで、Ｒ9 は、水素原子またはＣ1-6
    アルキル基を、Ｒ10は、ヒドロキシ基，Ｃ1-6 アルキル
    基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ2-6 アルケニル基，Ｃ
    2-6 ハロアルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ2-6 ハ
    ロアルキニル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基，Ｃ1-6 アル
    コキシ基，Ｃ1-6 アルコキシＣ1-4 アルキル基，Ｃ1-6
    ハロアルコキシ基，Ｃ3-8 シクロアルキルオキシ基，Ｃ
    2-6 アルケニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアルケニルオキシ
    基，Ｃ2-6 アルキニルオキシ基，Ｃ2-6 ハロアルキニル
    オキシ基，置換されてもよいアミノ基，置換されてもよ
    いフェニル基，置換されてもよいベンジル基，置換され
    てもよいフェニルオキシ基または置換されてもよいベン
    ジルオキシ基を表す。）で表される基を表す。］で表さ
    れる置換ピペリジンジオン誘導体またはその塩。
  2. 【請求項２】Ｚが、下記の各基 【化２】 （式中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原
    子，ハロゲン原子，Ｃ1- 6 アルキル基またはＣ1-6 アル
    コキシ基を表す。）で表される群から選ばれた一種であ
    ることを特徴とする請求項１記載の誘導体またはその
    塩。
  3. 【請求項３】一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，
    Ｒ8 ，ｎおよびＺは、前記と同じ意味を表す。）で表さ
    れる置換ピペリジンジオン誘導体もしくはその塩の１種
    または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する除草剤。
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