JP2000319206A - 有機溶剤の精製法 - Google Patents
有機溶剤の精製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水と相溶しない有機溶剤の簡便な精製法を提
供すること。 【解決手段】 水の存在下、水と相溶しない有機溶剤に
キレート化剤を加えて撹拌して放置し、二層分離させた
後、水層部と有機層部を分離する。
供すること。 【解決手段】 水の存在下、水と相溶しない有機溶剤に
キレート化剤を加えて撹拌して放置し、二層分離させた
後、水層部と有機層部を分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水と相溶しない有
機溶剤の簡便で効率のよい精製法に関するものである。
機溶剤の簡便で効率のよい精製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トルエン、キシレン等の水と相溶しない
有機溶剤は、各種の疎水性樹脂の製造や医薬品、塗料、
農薬、インキ等の製造のための有機合成用や希釈剤等の
溶媒、脱水剤等に幅広く利用されており、通常は工業的
な採算性から使用後、精製され、リサイクルして再利用
されている。該有機溶剤の精製法として蒸留、活性炭処
理、イオン交換樹脂等の処理がなされている。
有機溶剤は、各種の疎水性樹脂の製造や医薬品、塗料、
農薬、インキ等の製造のための有機合成用や希釈剤等の
溶媒、脱水剤等に幅広く利用されており、通常は工業的
な採算性から使用後、精製され、リサイクルして再利用
されている。該有機溶剤の精製法として蒸留、活性炭処
理、イオン交換樹脂等の処理がなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸留法
では、得られた有機溶剤の純度は良いものの、収率が悪
い場合があり、特に重合反応終了液に重合性のモノマー
が存在していると、純度を維持するためには、収率が低
くならざるを得なかった。また、残存する不純物の沸点
が、有機溶剤のそれに近い場合は純度も低くなる傾向が
あった。また、活性炭処理では収率が非常に悪くなり、
イオン交換樹脂処理では、有機溶剤中の残存物の種類に
よっては、使用後の該樹脂の再生が不可能な場合が発生
した。
では、得られた有機溶剤の純度は良いものの、収率が悪
い場合があり、特に重合反応終了液に重合性のモノマー
が存在していると、純度を維持するためには、収率が低
くならざるを得なかった。また、残存する不純物の沸点
が、有機溶剤のそれに近い場合は純度も低くなる傾向が
あった。また、活性炭処理では収率が非常に悪くなり、
イオン交換樹脂処理では、有機溶剤中の残存物の種類に
よっては、使用後の該樹脂の再生が不可能な場合が発生
した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者が、上
記問題点の解決のため鋭意検討を行った結果、水の存在
下、水と相溶しない有機溶剤にキレート化剤を加えて撹
拌して放置し、二層分離させた後、水層部と有機層部を
分離すると効率良く、水と相溶しない有機溶剤の精製が
簡便に行えることを見出し本発明を完成した。
記問題点の解決のため鋭意検討を行った結果、水の存在
下、水と相溶しない有機溶剤にキレート化剤を加えて撹
拌して放置し、二層分離させた後、水層部と有機層部を
分離すると効率良く、水と相溶しない有機溶剤の精製が
簡便に行えることを見出し本発明を完成した。
【０００５】本発明において、水と相溶しない有機溶剤
とは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
等の芳香族炭化水素、ブタン、ヘプタン、ヘキサン、オ
クタン等の脂肪族炭化水素、ジクロルメタン、ジクロル
エタン、トリクロルエチレン等の塩素系炭化水素などが
挙げられるが、好ましくは芳香族炭化水素である。
とは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
等の芳香族炭化水素、ブタン、ヘプタン、ヘキサン、オ
クタン等の脂肪族炭化水素、ジクロルメタン、ジクロル
エタン、トリクロルエチレン等の塩素系炭化水素などが
挙げられるが、好ましくは芳香族炭化水素である。
【０００６】キレート化剤としては、水溶性のものが好
ましく、具体的には、クエン酸、イソクエン酸等の有機
酸、エチレンジアミン四酢酸等のアミン化合物、テトラ
−ｉ−プロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタ
ン、テトラキス（２−エチルヘキシル）チタン、ジ−ｉ
−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、ジ
−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノールアミナト）チタ
ン、ジヒドロキシ・ビス（ラクタト）チタン等のチタン
化合物、アルミウムトリス（エチルアセトアセテー
ト）、アルミウムトリス（アセチルアセテート）、アル
ミウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセテー
ト）、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプ
ロピレート等のアルミニウム化合物、テトラアセチルア
セトナトジルコニウム、ブトキシ−ジルコニウムアセチ
ルアセトナト等のジルコニウム化合物等が挙げられ、好
ましくはクエン酸である。これらのキレート化剤は、特
に、有機溶剤中のイオン性化合物〔（重）金属、着色物
質、酸〕を除去する機能をもつので、かかる機能により
本発明の精製法が達成できるものと考えられる。
ましく、具体的には、クエン酸、イソクエン酸等の有機
酸、エチレンジアミン四酢酸等のアミン化合物、テトラ
−ｉ−プロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタ
ン、テトラキス（２−エチルヘキシル）チタン、ジ−ｉ
−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、ジ
−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノールアミナト）チタ
ン、ジヒドロキシ・ビス（ラクタト）チタン等のチタン
化合物、アルミウムトリス（エチルアセトアセテー
ト）、アルミウムトリス（アセチルアセテート）、アル
ミウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセテー
ト）、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプ
ロピレート等のアルミニウム化合物、テトラアセチルア
セトナトジルコニウム、ブトキシ−ジルコニウムアセチ
ルアセトナト等のジルコニウム化合物等が挙げられ、好
ましくはクエン酸である。これらのキレート化剤は、特
に、有機溶剤中のイオン性化合物〔（重）金属、着色物
質、酸〕を除去する機能をもつので、かかる機能により
本発明の精製法が達成できるものと考えられる。
【０００７】本発明の特徴は、有機溶剤をキレート化剤
で精製するにあたり水を存在させる点である。水と水と
相溶しない有機溶剤の重量比としては１／９９〜９９／
１が好ましく、更には、５０／５０〜８０／２０であ
る。該重量比が１／９９未満あるいは９９／１を越える
と本発明の効果が充分発揮出来ない場合があり好ましく
ない。
で精製するにあたり水を存在させる点である。水と水と
相溶しない有機溶剤の重量比としては１／９９〜９９／
１が好ましく、更には、５０／５０〜８０／２０であ
る。該重量比が１／９９未満あるいは９９／１を越える
と本発明の効果が充分発揮出来ない場合があり好ましく
ない。
【０００８】キレート化剤の添加量としては、水と相溶
しない有機溶剤に対して、１〜５０００ｐｐｍが好まし
く、更には２００〜２０００ｐｐｍである。１ｐｐｍ未
満では精製効果が向上しない場合があり、５０００ｐｐ
ｍを越えても、添加量の増加による効果の向上が見られ
ず好ましくない。
しない有機溶剤に対して、１〜５０００ｐｐｍが好まし
く、更には２００〜２０００ｐｐｍである。１ｐｐｍ未
満では精製効果が向上しない場合があり、５０００ｐｐ
ｍを越えても、添加量の増加による効果の向上が見られ
ず好ましくない。
【０００９】キレート化剤の添加方法としては、水に
キレート化剤を溶解した後、水と相溶しない有機溶剤を
添加して撹拌する方法、水と相溶しない有機溶剤にキ
レート化剤を添加した後、水を添加して撹拌する方法等
が挙げられるが、の方法がキレート化剤が均一に分散
し、精製効果が良好な点で好ましい。
キレート化剤を溶解した後、水と相溶しない有機溶剤を
添加して撹拌する方法、水と相溶しない有機溶剤にキ
レート化剤を添加した後、水を添加して撹拌する方法等
が挙げられるが、の方法がキレート化剤が均一に分散
し、精製効果が良好な点で好ましい。
【００１０】本発明における撹拌方法としては、イ）撹
拌器で撹拌する方法、ロ）窒素バブリングして撹拌する
方法、ハ）反応缶を振とう（振動）する方法等が挙げら
れるが、ロ）の方法が好ましい。通常、１０分〜１５時
間撹拌後、１時間〜３０時間（好ましくは１０〜２４時
間）放置すると水層と有機層に二層分離するので、水層
を除去する。
拌器で撹拌する方法、ロ）窒素バブリングして撹拌する
方法、ハ）反応缶を振とう（振動）する方法等が挙げら
れるが、ロ）の方法が好ましい。通常、１０分〜１５時
間撹拌後、１時間〜３０時間（好ましくは１０〜２４時
間）放置すると水層と有機層に二層分離するので、水層
を除去する。
【００１１】水層を分離した水と相溶しない有機溶剤は
そのまま使用できるが、少量の水が残存する場合は、更
に共沸脱水したり、無水硫酸ナトリウム等の脱水剤を添
加して脱水処理することもできる。
そのまま使用できるが、少量の水が残存する場合は、更
に共沸脱水したり、無水硫酸ナトリウム等の脱水剤を添
加して脱水処理することもできる。
【００１２】本発明の精製法により得られた水と相溶し
ない有機溶剤は、樹脂製造用の溶剤、有機化合物の合成
等に利用できるが、特に、不飽和ポリエステル、飽和ポ
リエステル等の樹脂製造用の溶剤として用いた場合に、
金属イオン等が完全に除去されているので製品の安定性
が向上する。
ない有機溶剤は、樹脂製造用の溶剤、有機化合物の合成
等に利用できるが、特に、不飽和ポリエステル、飽和ポ
リエステル等の樹脂製造用の溶剤として用いた場合に、
金属イオン等が完全に除去されているので製品の安定性
が向上する。
【００１３】上記ポリエステルの製造は、具体的には、
水と相溶しない有機溶剤の存在下に、多価カルボン酸、
多価アルコール、重合禁止剤を仕込んで縮合反応を不活
性ガス雰囲気下で実施する。反応条件としては１５０〜
２２０℃、１０〜５０ｍｍＨｇで酸価が１〜３０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ程度になるまで、１〜１０時間程度縮合反応を
行う。上記の製造において、水と相溶しない有機溶剤を
回収するに当たっては通常反応終了後、水と相溶しない
有機溶剤を留出させて回収するのであるが、該回収品の
純度は９５〜９７％であり、その後本発明の方法で精製
を実施すると、純度９９％以上の高純度のものを、収率
９３〜９５％で回収することが可能となる。
水と相溶しない有機溶剤の存在下に、多価カルボン酸、
多価アルコール、重合禁止剤を仕込んで縮合反応を不活
性ガス雰囲気下で実施する。反応条件としては１５０〜
２２０℃、１０〜５０ｍｍＨｇで酸価が１〜３０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ程度になるまで、１〜１０時間程度縮合反応を
行う。上記の製造において、水と相溶しない有機溶剤を
回収するに当たっては通常反応終了後、水と相溶しない
有機溶剤を留出させて回収するのであるが、該回収品の
純度は９５〜９７％であり、その後本発明の方法で精製
を実施すると、純度９９％以上の高純度のものを、収率
９３〜９５％で回収することが可能となる。
【００１４】
【実施例】次に実例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。特に断りのない限り「％」、「部」はそれぞれ
「重量％」、「重量部」のことである。 実施例１ （キシレンを溶剤とした不飽和ポリエステルの合成）撹
拌器、還流冷却器のついたフラスコに、キシレン４００
ｍｌに、トリメチロールプロパンジアリルエーテル２モ
ル、無水マレイン酸１０モル、エチレングリコール６モ
ル、プロピレングリコール２モルとハイドロキノンを仕
込縮合成分全量に対して０．０３％仕込み、窒素ガスを
吹き込みながら２００℃で酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇに
なるまで縮合反応を行った後、５〜５０ｍｍＨｇ、１５
０℃で１時間反応を続けた。反応液中のキシレンは１６
０℃、５０ｍｍＨｇで留去して、キシレン３８０ｍｌを
回収（純度９６．０％）した。
する。特に断りのない限り「％」、「部」はそれぞれ
「重量％」、「重量部」のことである。 実施例１ （キシレンを溶剤とした不飽和ポリエステルの合成）撹
拌器、還流冷却器のついたフラスコに、キシレン４００
ｍｌに、トリメチロールプロパンジアリルエーテル２モ
ル、無水マレイン酸１０モル、エチレングリコール６モ
ル、プロピレングリコール２モルとハイドロキノンを仕
込縮合成分全量に対して０．０３％仕込み、窒素ガスを
吹き込みながら２００℃で酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇに
なるまで縮合反応を行った後、５〜５０ｍｍＨｇ、１５
０℃で１時間反応を続けた。反応液中のキシレンは１６
０℃、５０ｍｍＨｇで留去して、キシレン３８０ｍｌを
回収（純度９６．０％）した。
【００１５】（キシレンの精製）得られた回収キシレン
３００ｍｌに、クエン酸水溶液（クエン酸５００ｐｐｍ
含有）６００ｍｌを加えた。水／キシレンの重量比とし
ては、７０／３０である。その後、窒素バブリングしな
がら、６時間撹拌した。撹拌後、１０時間静置した後、
水層とキシレン層を二層に分離させ、水層を除去して、
精製キシレンを得た。〔収率９４％（回収キシレンに対
して）、純度９９．３％〕。尚、純度はガスクロマトグ
ラフィーで測定した。
３００ｍｌに、クエン酸水溶液（クエン酸５００ｐｐｍ
含有）６００ｍｌを加えた。水／キシレンの重量比とし
ては、７０／３０である。その後、窒素バブリングしな
がら、６時間撹拌した。撹拌後、１０時間静置した後、
水層とキシレン層を二層に分離させ、水層を除去して、
精製キシレンを得た。〔収率９４％（回収キシレンに対
して）、純度９９．３％〕。尚、純度はガスクロマトグ
ラフィーで測定した。
【００１６】次に、該精製キシレンを用いて、上記の不
飽和ポリエステルの合成を再度実施した。得られた不飽
和ポリエステルの物性を以下の様に測定した。 色相 比色管に樹脂を入れて、白色タイル板上で、目視で色を
確認し、以下の様に判定した。 ○・・・すこし黄色 △・・・かなり黄色 ×・・・褐色
飽和ポリエステルの合成を再度実施した。得られた不飽
和ポリエステルの物性を以下の様に測定した。 色相 比色管に樹脂を入れて、白色タイル板上で、目視で色を
確認し、以下の様に判定した。 ○・・・すこし黄色 △・・・かなり黄色 ×・・・褐色
【００１７】ポットライフ 樹脂３０ｇに硬化剤（５５％メチルエチルパーオキサイ
ド）１．６ｇとナフテンサンコバルト１．６ｇを添加し
て、撹拌し、ゲル化するまでの時間を測定し、以下の様
に評価した。 ○・・・２０分以上 ×・・・２０分未満
ド）１．６ｇとナフテンサンコバルト１．６ｇを添加し
て、撹拌し、ゲル化するまでの時間を測定し、以下の様
に評価した。 ○・・・２０分以上 ×・・・２０分未満
【００１８】濁度 市販の濁度標準液（和光純薬製、カオリン濁度１００
度）２５ｍｌにホルマリン５ｍｌを加え、５００ｍｌメ
スフラスコで５００ｍｌとして、カオリン濁度１．０の
原液を調整して、該液と比色して以下の様に判定した。 ○・・・濁度が低い △・・・濁度が同じ ×・・・濁度が高い 尚、回収キシレンを使用せずに新キシレンを使用した場
合の不飽和ポリエステルの物性を参考例として合わせて
示した。
度）２５ｍｌにホルマリン５ｍｌを加え、５００ｍｌメ
スフラスコで５００ｍｌとして、カオリン濁度１．０の
原液を調整して、該液と比色して以下の様に判定した。 ○・・・濁度が低い △・・・濁度が同じ ×・・・濁度が高い 尚、回収キシレンを使用せずに新キシレンを使用した場
合の不飽和ポリエステルの物性を参考例として合わせて
示した。
【００１９】実施例２ 実施例１において、クエン酸の替わりに、エチレンジア
ミン四酢酸を５００ｐｐｍ添加して同様に実験をした。
キシレンの収率は９３．５％（回収キシレンに対し
て）、純度は９９．１％であった。該精製キシレンを用
いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と同様に実施
して、同様に評価した。
ミン四酢酸を５００ｐｐｍ添加して同様に実験をした。
キシレンの収率は９３．５％（回収キシレンに対し
て）、純度は９９．１％であった。該精製キシレンを用
いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と同様に実施
して、同様に評価した。
【００２０】実施例３ 実施例１においてキシレンの替わりに、トルエンを同量
用いて実験をした。トルエンの収率は９４％（回収トル
エンに対して）、純度は９９．４％であった。該精製キ
シレンを用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と
同様に実施して、同様に評価した。
用いて実験をした。トルエンの収率は９４％（回収トル
エンに対して）、純度は９９．４％であった。該精製キ
シレンを用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と
同様に実施して、同様に評価した。
【００２１】比較例１ 実施例１において、クエン酸の添加を省略して、同様に
実験をした。キシレンの収率は９４％（回収キシレンに
対して）、純度は９６．５％であった。該精製キシレン
を用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と同様に
実施して、同様に評価した。
実験をした。キシレンの収率は９４％（回収キシレンに
対して）、純度は９６．５％であった。該精製キシレン
を用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と同様に
実施して、同様に評価した。
【００２２】比較例２ 実施例１において、回収キシレン３００ｍｌに水を加え
ず直接クエン酸を同量添加して、同様に実験した。キシ
レンの収率は９４％（回収キシレンに対して）、純度は
９４．９％であった。該精製キシレンを用いて不飽和ポ
リエステルの合成を実施例１と同様に実施して、同様に
評価した。
ず直接クエン酸を同量添加して、同様に実験した。キシ
レンの収率は９４％（回収キシレンに対して）、純度は
９４．９％であった。該精製キシレンを用いて不飽和ポ
リエステルの合成を実施例１と同様に実施して、同様に
評価した。
【００２３】比較例３ 実施例１において、得られた回収キシレンを蒸留塔で、
精留（条件：還流比１／１、理論段数１９段）した。得
られた精製キシレンの収率が７０％、純度９９．７％で
あった。実施例１〜３、参考例、比較例１〜３の結果を
表１に示した。
精留（条件：還流比１／１、理論段数１９段）した。得
られた精製キシレンの収率が７０％、純度９９．７％で
あった。実施例１〜３、参考例、比較例１〜３の結果を
表１に示した。
【００２４】
【表１】 収率（％） 純度（％） 実施例１ ９４ ９９．３ ○ ○ ○ 実施例２ ９３ ９９．１ ○ ○ ○実施例３ ９４ ９９．４ ○ ○ ○ 参考例 − ９９．９＊ ○ ○ ○ 比較例１ ９４ ９６．８ △ × △ 比較例２ ９４ ９４．５ × × ×比較例３ ７０ ９９．７ △ ○ ○ ＊新キシレンの純度
【００２５】
【発明の効果】本発明の精製法では、水の存在下で、水
と相溶しない有機溶剤にキレート化剤を加えて精製して
いるため、効率的に、該有機溶剤の精製が可能となる。
と相溶しない有機溶剤にキレート化剤を加えて精製して
いるため、効率的に、該有機溶剤の精製が可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年５月２４日（２０００．５．２
４）
４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】実施例３ 実施例１においてキシレンの替わりに、トルエンを同量
用いて実験をした。トルエンの収率は９４％（回収トル
エンに対して）、純度は９９．４％であった。該精製ト
ルエンを用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と
同様に実施して、同様に評価した。
用いて実験をした。トルエンの収率は９４％（回収トル
エンに対して）、純度は９９．４％であった。該精製ト
ルエンを用いて不飽和ポリエステルの合成を実施例１と
同様に実施して、同様に評価した。
Claims (4)
- 【請求項１】 水の存在下、水と相溶しない有機溶剤に
キレート化剤を加えて撹拌して放置し、二層分離させた
後、水層部と有機層部を分離することを特徴とする有機
溶剤の精製法。 - 【請求項２】 水と相溶しない有機溶剤が芳香族炭化水
素であることを特徴とする請求項１記載の有機溶剤の精
製法。 - 【請求項３】 キレート化剤がクエン酸であることを特
徴とする請求項１あるいは２記載の有機溶剤の精製法。 - 【請求項４】 水と相溶しない有機溶剤が、不飽和ポリ
エステル樹脂の製造で使用する有機溶剤であることを特
徴とする請求項１〜３いずれか記載の有機溶剤の精製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11132355A JP2000319206A (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 有機溶剤の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11132355A JP2000319206A (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 有機溶剤の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000319206A true JP2000319206A (ja) | 2000-11-21 |
Family
ID=15079432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11132355A Pending JP2000319206A (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 有機溶剤の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000319206A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105601461A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-25 | 安徽泰格生物技术股份有限公司 | 一种化工生产中废甲苯的回收方法 |
-
1999
- 1999-05-13 JP JP11132355A patent/JP2000319206A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105601461A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-25 | 安徽泰格生物技术股份有限公司 | 一种化工生产中废甲苯的回收方法 |
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