JP2000323276A - 有機ｅｌ素子の製造方法、有機ｅｌ素子およびインク組成物 - Google Patents

有機ｅｌ素子の製造方法、有機ｅｌ素子およびインク組成物

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JP2000323276A
JP2000323276A JP11134320A JP13432099A JP2000323276A JP 2000323276 A JP2000323276 A JP 2000323276A JP 11134320 A JP11134320 A JP 11134320A JP 13432099 A JP13432099 A JP 13432099A JP 2000323276 A JP2000323276 A JP 2000323276A
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organic
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hole injection
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Shunichi Seki
関　　俊一
Hiroshi Kiguchi
浩史 木口
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Seiko Epson Corp
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H—ELECTRICITY
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Abstract

(57)【要約】 【課題】有機薄膜ＥＬ素子の簡便かつ容易な製造方法を
提供すること。 【解決手段】正孔注入層（１２０）と発光層（１０６、
１０７）を、陽極（１０１）および陰極（１１３）で狭
持した構造の有機ＥＬ素子の製造方法であって、基板上
の所定の領域に有機化合物からなる正孔注入材料を含む
インク組成物をインクジェット方式により塗布し正孔注
入層（１２０）を形成する工程と、有機化合物からなる
発光材料を含むインク組成物をインクジェット方式によ
り塗布し発光層（１０６、１０７）を形成する工程とを
具備することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】ディスプレイ、表示光源など
に用いられる電気的発光素子である有機ＥＬ素子の製造
方法、有機ＥＬ素子、その正孔注入層や発光層の形成に
用いられるインク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年液晶ディスプレイに替わる自発発光
型ディスプレイとして発光層に有機物を用いた発光素子
の開発が加速している。有機ＥＬ（エレクトロルミネセ
ンス）素子における有機物からなる発光層の形成プロセ
スとして、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１
２）、２１ Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ １９８７の９１３ペ
ージに示されているように低分子材料を蒸着法で成膜す
る方法と、 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７１
（１）、７ Ｊｕｌｙ １９９７の３４ページから示さ
れているように高分子材料を塗布する方法が主に開発さ
れている。
【０００３】カラー化の手段としては低分子系材料を用
いる場合、所定パターンのマスク越しに異なる発光色の
発光材料を所望の画素対応部分に蒸着し形成する方法が
行われている。一方、高分子系材料を用いる場合、微細
かつ容易にパターニングができることからインクジェッ
ト法を用いたカラー化が注目されている。インクジェッ
ト法による有機ＥＬ素子の作製については、例えば、特
開平７−２３５３７８、特開平１０−１２３７７、特開
平１０−１５３９８７、特開平１１−４０３５８、特開
平１１−５４２７０に開示されている。
【０００４】さらに有機ＥＬ素子では、発光効率、耐久
性を向上させるために、正孔注入層または正孔輸送層を
陽極と発光層の間に形成することが提示されている（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１、２１ Ｓｅｐｔｅ
ｍｂｅｒ １９８７の９１３ページ）。従来、バッファ
層や正孔注入層としては導電性高分子、例えばポリチオ
フェン誘導体やポリアニリン誘導体（Ｎａｔｕｒｅ，３
５７，４７７、１９９２）を用い、スピンコート等の塗
布法により膜を形成する。低分子系材料の正孔注入層ま
たは正孔輸送層として、フェニルアミン誘導体を蒸着で
形成して用いることが多かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子におい
て、正孔注入層及び発光層の積層構造を形成する際に、
正孔注入層及び発光層を構成する有機薄膜を材料を無駄
にせず、簡便にかつ微細にパターニングして成膜する手
段が要求されている。
【０００６】インクジェット方式は大変有効である。し
かし、インクジェット法による安定な吐出性を満たし、
かつ材料の特性を損なわずに機能膜として成膜できるイ
ンク組成物の調製は大変難しい課題である。有機ＥＬ素
子の製造において、インク組成物については特開平１１
−４０３５８、特開平１１−５４２７０に記載されてい
る。これら刊行物では吐出性の点からＤＭＦ（ジメチル
ホルムアミド）や湿潤剤としてグリセリンやジエチレン
グリコール等の高沸点溶媒を使用した組成物が記載され
ている。ＤＭＦは熱、酸、アルカリに対する安定性に問
題があり、グリセリンやジエチレングリコールといった
高級アルコールは緑色発光材料としてポリパラフェニレ
ンビニレン（ＰＰＶ）を用いる場合、ＰＰＶ前駆体と共
役化の過程で反応し特性を阻害してしまう問題がある。
また、特にグリセリンは除去するのが困難である。
【０００７】また、パターニングの分解能を上げるた
め、ノズル径を小さくし、より小さなインクジェット液
滴を形成しようとすると、液滴が小さくなればなるほど
インクは乾きやすくなるといった問題も生じている。
【０００８】さらに、インクジェット法のみならず塗布
法で有機層を積層する場合、組成物の溶媒が下地層の有
機膜を溶解する、いわゆる相溶性が問題となる。具体的
には正孔注入層（または正孔輸送層）の上に発光層を形
成する場合である。
【０００９】そこで本発明の課題とするところは、簡
便、短時間、低コストで特性の優れた有機積層膜からな
る有機ＥＬ素子を製造する方法ならびにそれを可能にす
るインク組成物を提供するところにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記
（１）〜（５）の有機ＥＬ素子の製造方法が提供され
る。
【００１１】（１）正孔注入層と発光層を、陽極および
陰極で狭持した構造の有機ＥＬ素子の製造方法であっ
て、基板上の所定の領域に有機化合物からなる正孔注入
材料を含むインク組成物をインクジェット方式により塗
布し正孔注入層を形成する工程と、有機化合物からなる
発光材料を含むインク組成物をインクジェット方式によ
り塗布し発光層を形成する工程とを具備することを特徴
とする有機ＥＬ素子の製造方法。
【００１２】当該方法は有機化合物からなる正孔注入層
及び発光層の両方をインクジェット方式で形成したもの
である、かかる方法により、簡便な方法で全ての有機層
を形成することができ、またいずれの層も高い性能とす
ることができる。
【００１３】尚、本発明において、正孔注入層とは、陽
極側から発光層に有効に正孔を注入させ得る層であり、
正孔輸送機能をも有する。また、正孔注入層と共に、正
孔輸送機能を有する正孔輸送層を別層で設けてもよい。
【００１４】（２）有機ＥＬ素子が基板上に複数の画素
を有する素子であり、基板上に該画素毎を隔てる隔壁を
設け、該隔壁間の領域に前記正孔注入層及び前記発光層
を形成することを特徴とする（１）の有機ＥＬ素子の製
造方法。
【００１５】当該（２）の方法により、異なる発光層が
混合することなく、多色で且つ高精細の有機ＥＬ素子を
容易に得ることができる。
【００１６】（３）有機ＥＬ素子が基板上に複数の画素
を有する素子であり、基板上に該画素毎を隔てる隔壁を
設け、酸素ガスプラズマとフロロカーボンガスプラズマ
の連続処理工程を経て、前記正孔注入層と前記発光層を
形成することを特徴とする（１）の有機ＥＬ素子の製造
方法。
【００１７】当該（３）の方法により、基板上に液滴の
濡れ性の違いを付与することができ、インクジェット液
滴の微細パターニングが可能となる。
【００１８】（４）前記有機化合物からなる正孔注入材
料を含むインク組成物をインクジェット方式により塗布
した後、該インク組成物の溶媒を除去して、正孔注入層
を得ること、及び前記有機化合物からなる発光材料を含
むインク組成物をインクジェット方式により塗布した
後、該インク組成物の溶媒を除去し、発光層を得ること
を特徴とする（１）の有機ＥＬ素子の製造方法。
【００１９】当該（４）の方法により所望の特性の正孔
注入層及び発光層としての有機固体薄膜を形成すること
ができる。
【００２０】（５）前記有機化合物からなる正孔注入材
料を含むインク組成物をインクジェット法により塗布し
た後、さらに熱処理により該インク組成物の材料を硬化
あるいは共役化させて正孔注入層を得ること、及び前記
有機化合物からなる発光材料を含むインク組成物をイン
クジェット方式により塗布した後、さらに熱処理により
該インク組成物の材料を硬化あるいは共役化させて発光
層を得ることを特徴とする（１）の有機ＥＬ素子の製造
方法。
【００２１】当該（５）の方法により、優れた機能を有
する正孔注入層および発光層を形成できる。
【００２２】また、本発明によれば、下記（６）乃至
（１５）のインク組成物が提供される。（６）有機ＥＬ
素子の製造においてインクジェット法により塗布される
正孔注入材料又は発光材料を含むインク組成物であっ
て、粘度が１〜２０ｍＰａ・ｓ、表面張力が２０〜７０
ｍＮ／ｍ 、インクジェットヘッドのノズル面を構成す
る材料に対する接触角が３０〜１７０°であることを特
徴とするインク組成物。
【００２３】当該（６）のインク組成物によれば、特に
インクジェット法により塗布する場合に、ノズル孔の目
詰まり、インク液滴の飛行曲がりを押さえるとともに吐
出を円滑にし、吐出量および吐出タイミングの制御が可
能となり、インクジェット方式による安定な吐出が可能
となる。
【００２４】（７）固型分濃度が０．０１〜１０．０ｗ
ｔ％であことを特徴とする（６）のインク組成物。
【００２５】当該（７）のインク組成物によれば、イン
クジェット法により塗布する場合に、吐出性を損なうこ
となく所望の膜厚を得ることが可能となる。
【００２６】（８）蒸気圧が０．００１〜５０ｍｍＨｇ
（室温）の少なくとも一種の溶媒を含むことを特徴とす
る（６）又は（７）のインク組成物。
【００２７】当該（８）のインク組成物によれば、イン
クジェットにより塗布する際に、インクの乾きを抑える
ことができ、ノズル孔での目詰まりをなくすことができ
る。 （９）前記インク組成物の溶媒が非プロトン性環状極性
溶媒であることを特徴と（８）のいずれかのインク組成
物。
【００２８】当該（９）のインク組成物は、正孔注入材
料あるいは発光材料の特性を損ねることなく、安定に分
散または溶解し、インクジェット法により塗布する際に
安定な吐出が可能となる。
【００２９】（１０）グリコールエーテル系酢酸を含む
ことを特徴とする（６）乃至（９）のいずれかのインク
組成物。
【００３０】当該（１０）のインク組成物によれば、イ
ンクの乾きを抑えることができるだけでなく、成膜性を
向上することができる。
【００３１】（１１）低級アルコールを２０ｗｔ％以下
含むことを特徴とする（６）乃至（１０）のいずれかの
インク組成物。
【００３２】当該（１１）のインク組成物によれば、特
にインクジェット法により塗布する際に、インクの吐出
性を損ねることなく表面張力および粘度を所望の値に調
整することが可能となる。
【００３３】（１２）前記インク組成物が正孔注入材料
を含むものであり、該正孔注入材料としてポリチオフェ
ン誘導体とポリスチレンスルフォン酸の混合物を含むこ
とを特徴とする（６）のインク組成物。
【００３４】当該（１２）のインク組成物によれば、特
にインクジェット法により塗布する際に、吐出性、成膜
性ともに優れ、有機ＥＬ素子において高性能の正孔注入
層を得ることが可能となる。
【００３５】（１３）更に熱硬化剤としてシランカップ
リング剤を含有することを特徴とする（１２）のインク
組成物。
【００３６】当該（１３）のインク組成物を用いれば、
特にインクジェット法により塗布することで、有機ＥＬ
素子において発光層との相溶を起こさない正孔注入層を
形成することができる。
【００３７】（１４）前記インク組成物が発光材料を含
むものであり、該発光材料として、ポリ（パラフェニレ
ンビニレン）およびその誘導体の前駆体を含むことを特
徴とする（６）のインク組成物。
【００３８】当該（１４）のインク組成物によれば、特
にインクジェット法に塗布する際の吐出性、成膜性が優
れ、有機ＥＬ素子において発光特性の優れた緑色または
赤色発光層用インク組成物とすることができる。
【００３９】（１５）前記発光材料として低分子色素を
ドープしたものを使用することを特徴とする（１４）の
インク組成物。
【００４０】当該（１５）のインク組成物によれば、特
にインクジェット法に塗布する際の吐出性、成膜性およ
び発光特性の優れた緑色または赤色発光層用インク組成
物とすることができる。
【００４１】上記（６）乃至（１５）のインク組成物
は、夫々、（１）乃至（５）の有機ＥＬ素子の製造方法
における正孔注入層や発光層の形成工程において好適に
用いることができる。
【００４２】また、本発明によれば、上記方法により得
られた、高性能の有機ＥＬ素子が提供される。
【００４３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。
【００４４】本発明のインクジェット方式による有機Ｅ
Ｌ素子の製造方法とは、素子を形成する有機物からなる
正孔注入材料、ならびに有機物からなる発光材料を溶媒
に溶解または分散させたインク組成物を、インクジェッ
トヘッドから吐出させて例えば透明電極が形成され画素
を構成する基板上に塗布し、正孔注入層ならびに発光層
を形成する方法である。かかるインクジェット方式によ
れば、微細なパターニングを簡便にかつ短時間で行うこ
とができ、多色化が可能である。また、必要な場所に必
要量の材料を塗布すればいいので大面積の基板になって
も材料を無駄にすることは無い。
【００４５】本発明の有機ＥＬ素子に製造方法において
使用されるインクジェット用ヘッドの構造を図１および
図２に示す。当該インクジェット用ヘッド１０は、例え
ばステンレス製のノズルプレート１１と振動板１３とを
備え、両者は仕切部材（リザーバープレート）１５を介
して接合されている。ノズルプレート１１と振動板１３
との間には、仕切部材１５によって複数のインク室１９
と液溜り２１とが形成されている。インク室１９および
液溜り２１の内部は本発明のインク組成物で満たされて
おり、インク室１９と液溜り２１とは供給口２３を介し
て連通している。さらに、ノズルプレート１１には、イ
ンク室１９からインク組成物をジェト状に噴射するため
のノズル孔２５が設けられている。一方、インクジェッ
ト用ヘッド１０には、液溜り２１にインク組成物を供給
するためのインク導入孔２７が形成されている。また、
振動板１３のインク室１９に対向する面と反対側の面上
には、前記空間１９の位置に対応させて圧電素子２９が
接合されている。
【００４６】この圧電素子２９は一対の電極３１の間に
位置し、通電すると圧電素子２９が外側に突出するよう
に撓曲する。これによってインク室１９の容積が増大す
る。したがって、インク室１９内に増大した容積分に相
当するインク組成物が液溜り２１から供給口２３を介し
て流入する。次に、圧電素子２９への通電を解除する
と、該圧電素子２９と振動板１３はともに元の形状に戻
る。これにより空間１９も元の容積に戻るためインク室
１９内部のインク組成物の圧力が上昇し、ノズル孔２５
から基板に向けてインク組成物が噴出する。
【００４７】なお、ノズル孔２５の周辺部には、インク
組成物の飛行曲がり・孔詰まりを防止するために撥イン
ク層２６が設けられている。すなわち、ノズル孔２５の
周辺部は、図２に示すように例えばＮｉ−テトラフルオ
ロエチレン共析メッキ層からなる撥インク層２６が設け
られている。
【００４８】本発明の有機ＥＬ素子の製造方法におい
て、前記インクジェット用ヘッドから吐出させて用いる
正孔注入材料、あるいは発光材料を含むインク組成物は
以下のような特性を有するものである。
【００４９】インク組成物の粘度は好ましくは１〜２０
ｍＰａ・ｓであって、特に好ましくは２〜８ｍＰａ・ｓ
である。インク組成物の粘度が１ｍＰａ・ｓ未満である
場合、吐出量の制御が困難になるばかりでなく、固型分
濃度が過少となり十分な膜を形成できないことがある。
２０ｍＰａ・ｓを超える場合、ノズル孔からインク組成
物を円滑に吐出させることができない恐れがあり、ノズ
ル孔を大きくする等の装置の仕様を変更する必要が生じ
ることがある。更に粘度が大きい場合、インク組成物中
の固型分が析出し易く、ノズル孔の目詰まり頻度が高く
なる。
【００５０】また、インク組成物の表面張力は好ましく
は２０〜７０ｍＮ／ｍであって、特に好ましくは２５〜
４５ｍＮ／ｍである。この範囲の表面張力にすることに
より、インク吐出の際の飛行曲がりを抑えることができ
る。表面張力が２０ｍＮ／ｍ未満であると、インク組成
物のノズル面上での濡れ性が増大するため、インク組成
物を吐出する際、インク組成物がノズル孔の周囲に非対
称に付着することがある。この場合、ノズル孔に付着し
た組成物と吐出しようとする付着物との相互間に引力が
働くため、インク組成物は不均一な力により吐出される
ことになり目標位置に到達できない所謂飛行曲がりが生
じ、もちろんその頻度も高くなる。また、７０ｍＮ／ｍ
を超えるとノズル先端でのメニスカスの形状が安定しな
いためインク組成物の吐出量、吐出タイミングの制御が
困難になる。
【００５１】インクジェット用ヘッドに設けられたイン
ク組成物を吐出するノズル面を構成する材料に対する接
触角は好ましくは３０°〜１７０°であり、特に好まし
くは３５°〜６５°である。インク組成物がこの範囲の
接触角を持つことによって、インク組成物の飛行曲がり
を制御することができ、精密なパターンニングが可能と
なる。この接触角が３０°未満である場合、インク組成
物のノズル面を構成する材料に対する濡れ性が増大する
ため、表面張力の場合と同様、飛行曲がりが生じる。ま
た。１７０°を超えると、インク組成物とノズル孔の相
互作用が極小となり、ノズル先端でのメニスカスの形状
が安定しないためインク組成物の吐出量、吐出タイミン
グの制御が困難になる。
【００５２】ここで飛行曲がりとは、インク組成物を前
記ノズルから吐出させたとき、ドットの着弾した位置
が、目標位置に対して５０μｍ以上のずれを生じること
をいう。主にノズル孔の濡れ性が不均一である場合やイ
ンク組成物の固型成分の付着による目詰まり等によって
発生する。
【００５３】インク組成物の固型分濃度は、組成物全体
に対して０．０１〜１０．０ｗｔ％が好ましく、０．１
〜５．０ｗｔ％が更に好ましい。固型分濃度が低すぎる
と必要な膜厚を得るために吐出回数が多くなってしまい
量産効率が悪くなってしまう。また高すぎても粘度が高
くなってしまい吐出性に影響を与える。
【００５４】上記固型分は室温での蒸気圧が０．００５
〜５０ｍｍＨｇの少なくとも一つ以上の溶媒に溶解また
は分散していることが望ましい。渇きにくい溶媒を用い
ることによりインク組成物がノズル孔で乾燥し、増粘、
凝集、固型分の付着が起こることを防ぐことができる。
しかし、蒸気圧が０．００５ｍｍＨｇを下回るような溶
媒は、成膜過程で溶媒の除去が困難であるため適さな
い。
【００５５】このような溶媒としては、γ−ブチロラク
トン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１、３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）およびその誘導
体などの非プロトン性環状極性溶媒、またはカルビトー
ルアセテート（ＣＡ）、ブチルカルビトールアセテート
（ＢＣＡ）などのグリコールエーテル系酢酸が挙げられ
る。ＣＡ，ＢＣＡ等の溶媒は成膜性をあげる点でも有効
である。
【００５６】一方、メタノール（ＭｅＯＨ）、エタノー
ル（ＥｔＯＨ）、プロピルアルコール等の低級アルコー
ルは表面張力、粘度の調製に有効であるが、揮発性が高
いため、２０ｗｔ％以下であることが望ましい。
【００５７】尚、上述の特性は、有機ＥＬ素子において
正孔輸送層を形成する場合の同層を構成する正孔輸送材
料の特性としても好適である。
【００５８】以下、本発明を実施例に沿って更に詳細に
説明する。
【００５９】（実施例１）実施例１は有機ＥＬ素子の製
造においてインクジェット法により塗布する正孔注入層
形成用インク組成物に関する。
【００６０】本発明では、正孔注入材料として、ポリチ
オフェン誘導体であるＰＥＤＴ（ポリエチレンジオキシ
チオフェン）
【００６１】
【化１】
【００６２】とＰＳＳ（ポリスチレンスルフォン酸）
【００６３】
【化２】
【００６４】の混合物を用いた。これらはバイトロンＰ
としてバイエル社から購入することができる。正孔注入
材料（又は正孔輸送層の材料となる正孔輸送材料）とし
ては、ポリアニリン、ポルフィリン化合物、ピリジン誘
導体などが挙げられるが、熱的に耐久性のある高分子
で、水などの極性溶媒に分散できるバイトロンＰがイン
クジェット方式には適している。バイトロンＰを用いて
表１に示すインク組成物を調製した。
【００６５】
【表１】
【００６６】発光層との相溶を防ぐため、加熱処理によ
り架橋するシランカップリング剤としてγ−グリシジル
オキシプロピルトリメトキシシランを用い、導電性高分
子と同重量添加した。最終的なインク組成物の固型分濃
度は０．１６ｗｔ％であった。
【００６７】表２に上記組成物の粘度、表面張力、イン
クジェット用ヘッドのインク吐出ノズル面を構成する材
料に対する接触角、吐出性、パターニング性および成膜
性を評価した結果を示す。インク組成物の物理的性質お
よび吐出特性については以下の方法で評価した。
【００６８】粘度：Ｅ型粘度計により２０℃における値
を測定した。
【００６９】表面張力：プレート法により同じく２０℃
における値を測定した。
【００７０】接触角：インクジェット用ヘッドのインク
吐出ノズル面を構成する材料（ Ｎｉ−テトラフルオロ
エチレン共析メッキ撥水層）上での静的接触角として測
定した。
【００７１】吐出特性：インクジェットプリンター用ヘ
ッド（エプソン社製ＭＪ−９３０Ｃ）を用いた。飛行曲
がりはヘッドと基板の距離を０．６ｍｍにした時の基板
上でのインク液滴の着弾ばらつきを測定した。ノズル孔
の目詰まり頻度として、インク組成物を連続吐出（周波
数７２００Ｈｚ）し、析出したインク組成物の固型分等
によりノズル孔が目詰まりし、吐出不能になった状態に
至るまでに要する時間を測定した。
【００７２】パターニング性、成膜性：図３（ａ）及び
（ｂ）に示したテストセルに吐出し、室温、真空中で溶
媒を除去した後、大気中２００℃、１０分熱処理して形
成された膜の膜質（凝集、平坦性等）を顕微鏡で観察し
た。テストセルはＩＴＯ基板４１上に形成した２μｍ厚
ポリイミド４０を３０μｍ径で開口した画素（４０μｍ
ピッチ）を有するものである。吐出前に、酸素ガスプラ
ズマとフロロカーボンガスプラズマの連続処理を行い、
ポリイミド表面は撥水化、ＩＴＯ表面は親水化したもの
を用いた。尚、前記プラズマ処理は真空中、大気中のい
ずれの雰囲気であってもよい。そして、インクジェット
装置４２のインクジェットヘッド４３からインク組成物
４４を開口部に吐出し膜を得て評価した。結果を下記表
２に示す。
【００７３】
【表２】
【００７４】表２に示すように、吐出性、パターニング
性、成膜性とも十分、実用レベルに達するものであっ
た。尚、表１の組成中例えば、メタノール（ＭｅＯ
Ｈ）、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の添加量が２
０％を超える組成物を調製して上記同様に成膜し、評価
したところ、または、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジン（ＤＭＩ）を添加せず水で置き換えた組成物を調
製して上記同様に成膜して評価したところ、上記物理的
な値を満たしても、インク組成物の渇きにより吐出中、
目詰まりを起こしてしまった。
【００７５】（実施例２）実施例２は発光層用インク組
成物に関する。
【００７６】本発明では、緑色発光材料としてポリ（パ
ラフェニレンビニレン）（ＰＰＶ）を用いた。
【００７７】発光層を形成し得る有機化合物としては、
ＰＰＶの他に、ＰＴＶ（ポリ（２、５−チエニレンビニ
レン））等のポリアルキルチオフェン、ＰＦＶ（ポリ
（２、５−フリレンビニレン））、ポリパラフェニレ
ン、ポリアルキルフルオレン等のポリアリレンビニレ
ン、ピラゾリンダイマー、キノリジンカルボン酸、ベン
ゾピリリウムパークロレート、ベンゾピラノキノリジ
ン、フェナントロリンユウロピウム錯体等が挙げられ、
これらを1種または2種以上混合して用いることができ
る。 これらのなかでも高分子有機化合物からなるもの
が好ましい。高分子有機化合物は成膜性に優れ、発光層
の耐久性は極めて良好である。高分子系材料は分子設計
上幅広い自由度を持ち、ＥＬ発光素子の合理的設計が可
能である。また、可視領域の禁止帯幅と比較的高い導電
性を有しており、なかでも共役系高分子はこのような傾
向が顕著である。発光層材料としては、共役系高分子そ
のもの、あるいは加熱等により共役化（成膜）する共役
系高分子の前駆体が用いられる。これらのなかでもＰＰ
Ｖまたはその誘導体が特に好ましい。 ＰＰＶ誘導体の
前駆体として、ＭＯ−ＰＰＶ（ポリ（２、５−ジメトキ
シ−１、４−フェニレンビニレン））前駆体、ＣＮ−Ｐ
ＰＶ（ポリ（２、５−ビスヘキシルオキシ−１、４−フ
ェニレン−（１−シアノビニレン）））前駆体等が挙げ
られる。ＰＰＶまたはその誘導体の共役化（成膜）前の
前駆体は、水あるいは極性溶媒に可溶であり、インクジ
ェット方式によるパターン形成に適している。さらに、
ＰＰＶまたはその誘導体は強い蛍光を持ち、二重結合の
π電子がポリマー鎖上で非局在化している導電性高分子
でもあるためＰＰＶの薄膜は正孔注入輸送層としても機
能し、高性能の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００７８】
【化３】
【００７９】ポリ（パラフェニレンビニレン）前駆体
（水／ＭｅＯＨ＝５／９５混合溶液）を用いて表３に示
すインク組成物を調製した。固型分濃度は０．３ｗｔ％
であった。
【００８０】
【表３】
【００８１】表４に上記組成物の粘度、表面張力、イン
クジェット用ヘッドのインク吐出ノズル面を構成する材
料に対する接触角、吐出性、パターニング性および成膜
性を評価した結果を示す。インク組成物の物理的性質お
よび吐出特性については実施例１と同様の方法で評価し
た。成膜性は吐出後、室温、真空中で溶媒を除去し、窒
素雰囲気中、１５０℃、4時間処理したもので評価し
た。
【００８２】
【表４】
【００８３】表４に示すように、吐出性、パターニング
性、成膜性とも十分、実用レベルに達するものであっ
た。これに対し、例えば、 ＤＭＩをジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）で置き換えたあるいは、ブチルカルビト
ールアセテート（ＢＣＡ）をグリセリンで置き換えたイ
ンク組成物を調製し上記同様の成膜及び評価を行ったと
ころ、吐出性に問題はなかったが、発光効率が低く、発
光色も短波長側にシフトしたものであった。固型分濃度
を０．３ｗｔ％より濃くしたい場合は、前駆体溶液を２
０ｗｔ％以上添加するとＭｅＯＨ含有量が増え、インク
が渇きやすくなり、飛行曲がりや目詰まりを生じるた
め、前駆体溶液を溜去して濃縮したものを用いた。
【００８４】（実施例３）実施例３は発光層用インク組
成物に関する。
【００８５】本実施例では、実施例２で用いたＰＰＶ前
駆体インク組成物に赤色発光材料として低分子蛍光色素
であるローダミン１０１を添加したものを用いた。
【００８６】低分子系の蛍光色素をドープする方法は、
発光層の発光特性を変化させることができ、例えば、発
光効率の向上、または発光波長をかえる手段として大変
有効である。蛍光色素のドープにより色純度の高い赤
色、緑色発光を得ることができる。
【００８７】赤色発光層に用いられる蛍光色素として
は、レーザー色素のＤＣＭあるいはローダミンまたはロ
ーダミン誘導体、ペリレン等を用いることができる。こ
れらの蛍光色素は、低分子であるため溶媒に可溶であ
り、ＰＰＶ等と相溶性がよく、均一で安定した発光層の
形成が容易である。ローダミン誘導体蛍光色素として
は、例えばローダミンＢ，ローダミンＢベース、ローダ
ミン６Ｇ，ローダミン１０１過塩素酸塩等が挙げられこ
れらを2種以上混合したものであってもよい。
【００８８】また、緑色発光層に用いられる蛍光色素と
しては、キナクリドン、ルブレン、ＤＣＪＴおよびそれ
らの誘導体が挙げられる。これらの蛍光色素は、上記赤
色蛍光色素と同様、低分子であるため溶媒に可溶であ
り、またＰＰＶ等と相溶性がよく発光層の形成が容易で
ある。
【００８９】本実施例では、下記表５に示す赤色発光層
用インク組成物を調製した。
【００９０】
【表５】
【００９１】表６に上記組成物の粘度、表面張力、イン
クジェット用ヘッドのインク吐出ノズル面を構成する材
料に対する接触角、吐出性、パターニング性および成膜
性を評価した結果を示す。インク組成物の物理的性質お
よび吐出特性、成膜性については実施例２と同様の方法
で評価した。
【００９２】
【表６】
【００９３】表６に示すように、吐出性、パターニング
性、成膜性とも十分、実用レベルに達するものであっ
た。ローダミン１０１のドープ量はＰＰＶ前駆体に対し
１．５ｗｔ％添加した場合、もっとも効率よく、赤色発
光を示した。
【００９４】（実施例４）実施例４はインクジェット方
式による有機ＥＬ素子の製造方法に関する。図４は3色
のフルカラー有機ＥＬ素子の製造工程を示したものであ
る。
【００９５】透明基板１０４は、支持体であると同時に
光を取り出す面として機能する。従って、透明基板１０
４は、光の透過特性や熱的安定性を考慮して選択され
る。透明基板材料としては、例えばガラス基板、透明プ
ラスチック等が挙げられるが、耐熱性に優れることから
ガラス基板が好ましい。
【００９６】まず、透明基板１０４上に、画素電極１０
１、１０２、１０３を形成した。形成方法としては、例
えばフォトリソグラフィー、真空蒸着、スパッタリング
法、パイロゾル法等が挙げられるが、フォトリソグラフ
ィーによることが好ましい。画素電極としては透明画素
電極が好ましく、透明画素電極を構成する材料として
は、酸化スズ膜、ＩＴＯ膜、酸化インジウムと酸化亜鉛
との複合酸化物膜等が挙げられる。
【００９７】次に隔壁（バンク）１０５を感光性ポリイ
ミドで形成し、上記の各透明画素電極間を埋めた。これ
によりコントラストの向上、発光材料の混色の防止、画
素と画素との間からの光洩れ等を防止することができ
る。
【００９８】隔壁１０５を構成する材料としては、ＥＬ
材料の溶媒に対し耐久性を有するものえあれば特に限定
されないが、フロロカーボンガスプラズマ処理によりテ
フロン化できることから、例えばアクリル樹脂、エポキ
シ樹脂、感光性ポリイミド等お有機材料が好ましい。液
状ガラス等の無機材料を下層にした積層隔壁であっても
よい。また、隔壁１０５は上記材料にカーボンブラック
等を混入してブラックレジストとしてもよい。この隔壁
１０５の形成方法としては、例えばフォトリソグラフィ
ー等が挙げられる。
【００９９】正孔注入層（更に正孔輸送層）用インク組
成物を塗布する直前に、上記基板の酸素ガスとフロロカ
ーボンガスプラズマの連続プラズマ処理を行った。これ
によりポリイミド表面は撥水化、ＩＴＯ表面は親水化さ
れ、インクジェット液滴を微細にパターニングするため
の基板側の濡れ性の制御ができる。プラズマを発生する
装置としては、真空中でプラズマを発生する装置でも、
大気中でプラズマを発生する装置でも同様に用いること
ができる。
【０１００】次に、実施例１で挙げた正孔注入層用イン
ク組成物をインクジェットプリント装置１０９のヘッド
１１０（エプソン社製ＭＪ−９３０Ｃ）から吐出し、各
画素電極１０１、１０２、１０３上にパターニング塗布
を行った。塗布後、真空中（１ｔｏｒｒ）、室温、２０
分という条件で溶媒を除去し、その後、大気中、２００
℃（ホットプレート上）、１０分の熱処理により、実施
例２、３で挙げた発光層用インク組成物と相溶しない正
孔注入層１２０を形成した。膜厚は４０ｎｍであった。
本実施例では各画素とも共通の正孔注入層を形成した
が、場合によっては各発光層毎で発光層に適した正孔注
入材料（または正孔輸送材料）を用いて形成しても良
い。
【０１０１】さらに実施例３で挙げた赤色発光層用イン
ク組成物、ならびに実施例２で挙げた緑色発光層用イン
ク組成物をインクジェット方式により正孔注入層１２０
上を介して画素電極１０１ならびに１０２上にパターニ
ン状に塗布した。塗布後、真空中（１ｔｏｒｒ）、室
温、２０分という条件で溶媒を除去し、続けて窒素雰囲
気中、１５０℃、4時間の熱処理により共役化させ赤色
発光層１０６、緑色発光層１０７を形成した。膜厚は５
０ｎｍであった。熱処理により共役した発光層は溶媒に
不溶である。
【０１０２】かかるインクジェット方式によれば、微細
なパターニングを簡便にかつ短時間で行うことができ
る。また、インク組成物の固型分濃度および吐出量を変
えることにより膜厚を変えることが可能である。
【０１０３】また、発光層を形成する前に正孔注入層１
２０に酸素ガスとフロロカーボンガスプラズマの連続プ
ラズマ処理を行ってもよい。これにより正孔注入または
正孔輸送層１２０上にフッ素化物層が形成され、イオン
化ポテンシャルが高くなることにより正孔注入効率が増
し、発光効率の高い有機ＥＬ素子を提供できる。
【０１０４】次いで、青色発光層１０８を赤色発光層１
０６、緑色発光層１０７および正孔注入層１２０上を介
して画素電極１０３上に形成した。これにより、赤、
緑、青の3原色を形成するのみならず、赤色発光層およ
び１０６緑色発光層１０７と隔壁１０５との段差を埋め
て平坦化することができる。これにより、上下電極間の
ショートを確実に防ぐことができる。青色発光層の膜厚
を調整することで、青色発光層は赤色発光層および緑色
発光層との積層構造において、電子注入輸送層として作
用し、青色には発光しない。
【０１０５】かかる青色発光層１０８の形成方法として
は特に限定されず、湿式法として一般的なスピンコート
法またはインクジェット法でも成膜可能である。本実施
例では、ポリジオクチルフルオレンのキシレン溶液をス
ピンコートして、膜厚４５ｎｍの青色発光層１０８を形
成した。
【０１０６】青色発光層としては他にポリフルオレン誘
導体であるポリジヘキシルフルオレンや、その他の重合
基との共重合体が挙げられ、青色蛍光色素や電子注入輸
送能をもつ有機化合物を添加してもよい。
【０１０７】電子注入輸送層を形成し得る有機化合物と
しては、ＰＢＤ，ＯＸＤ−８等のオキサジアゾール誘導
体、ＤＳＡ、アルミキノール錯体、Ｂｅｂｑ、トリアゾ
ール誘導体、アゾメチン錯体、ポルフィン錯体等が挙げ
られる。
【０１０８】本実施例のように、有機発光層のうち２色
をインクジェット方式により形成し、他の一色を従来の
塗布方法で形成することにより、インクジェット方式に
あまり適さない発光材料であっても、インクジェット方
式に用いられる他の有機発光材料と組み合わせることに
よりフルカラー有機ＥＬ素子を形成することができるた
め、素子設計の自由度が増す。インクジェット方式以外
の従来の塗布方法としては、印刷法、転写法、ディッピ
ング法、スピンコート法、キャスト法、キャピラリー
法、ロールコート法、バーコート法等が挙げられる。
【０１０９】最後に、陰極（対向電極）１１３を形成し
た。陰極１１３としては金属薄膜電極が好ましく、陰極
を構成する金属としては、例えばＭｇ、Ａｇ、Ａｌ、Ｌ
ｉ等が挙げられる。また、これらの他に仕事関数の小さ
い材料を用いることができ、例えばアルカリ金属や、Ｃ
ａ等のアルカリ土類金属およびこれらを含む合金を用い
ることができる。また金属のフッ素化物も適応できる。
このような陰極１１３は蒸着法およびスパッタ法等によ
り形成することができる。本実施例では、Ｃａを真空加
熱蒸着法で１００ｎｍ、さらにＡｌをスパッタ法で１２
００ｎｍ積層して陰極とした。
【０１１０】さらに陰極１１３の上に保護膜を形成して
もよい。保護膜を形成することにより、陰極１１３およ
び各発光層１０６、１０７、１０８の劣化、損傷および
剥離等を防止しすることができた。
【０１１１】このような保護膜の構成材料としては、エ
ポキシ樹脂、アクリル樹脂、液状ガラス等が挙げられ
る。また、保護膜の形成方法としては、例えばスピンコ
ート法、キャスティング法、ディッピング法、バーコー
ト法、ロールコート法、キャピラリー法等が挙げられ
る。
【０１１２】本実施例で得られた有機ＥＬ素子では、各
色の画素とも５Ｖ以下の低電圧でも１００ｃｄ／ｍ２以
上の輝度が得られた。また、インクジェット方式により
形成した赤色画素、緑色画素においては、発光効率がそ
れぞれ０．１５ｌｍ／Ｗ、０．２５ｌｍ／Ｗであり、発
光寿命（一定電流を印加し、連続発光させた場合、初期
輝度に対し５０％低下するまでの時間）も２０００時間
以上であった。
【０１１３】上記同様の材料を用い、スピンコートで正
孔注入層および発光層を同じ積層構造で形成した赤色発
光素子、緑色発光素子のものと同程度であった。このよ
うに、インクジェット方式においても優れた特性を示
し、スピンコート品に劣らない素子を形成することがで
きた。
【０１１４】
【発明の効果】以上本発明によれば、正孔注入層及び発
光層の両方をインクジェット法で形成し、低コストで簡
易迅速に有機ＥＬ素子を得ることができる。また、吐出
性、パターニング性および成膜性に優れた正孔注入用イ
ンク組成物および発光材層用インク組成物を提供するこ
とができた。また、該インク組成物を用い、インクジェ
ット方式により正孔注入または正孔輸送層および発光層
を簡便かつ容易にパターン形成でき、積層構造からなる
特性の優れた高精細フルカラー有機ＥＬ素子を製造する
ことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の製造に用いられる
インクジェット用プリンターヘッドの構造の一例を示す
平面斜視図である。
【図２】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の製造に用いられる
インクジェット用プリンターヘッドのノズル部分の構造
の一例を示す断面図である。
【図３】本発明の実施例において、インク組成物のパタ
ーニング性、成膜性評価に用いるテストセルを示す図で
ある。
【図４】本発明の有機ＥＬ素子の製造方法の一例を示す
断面図である。
【符号の説明】
１０ インクジェット用ヘッド １１ ノズルプレート １３ 振動板 １５ 仕切部材 １９ インク室 ２１ 液溜り ２３ 供給口 ２５ ノズル孔 ２６ 撥インク層 ２７ インク導入孔 ２９ 圧電素子 ３１ 電極 ３３ ノズル面 ４０ ポリイミド隔壁 ４１ ＩＴＯ ４２ インクジェットプリント装置 ４３ インクジェットヘッド ４４ インク組成物 １０１ 画素電極（赤） １０２ 画素電極（緑） １０３ 画素電極（青） １０４ 透明基板 １０５ 隔壁 １０６ 発光層（赤） １０７ 発光層（緑） １０８ 発光層（青） １０９ インクジェットプリント装置 １１０ インクジェトヘッド １１３ 陰極 １２０ 正孔注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB18 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA00 FA01 FA03 5C094 AA05 AA08 AA24 AA43 BA27 CA23 EA05 EB02 GB10

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正孔注入層と発光層を、陽極および陰極
    で狭持した構造の有機ＥＬ素子の製造方法であって、基
    板上の所定の領域に有機化合物からなる正孔注入材料を
    含むインク組成物をインクジェット方式により塗布し正
    孔注入層を形成する工程と、有機化合物からなる発光材
    料を含むインク組成物をインクジェット方式により塗布
    し発光層を形成する工程とを具備することを特徴とする
    有機ＥＬ素子の製造方法。
  2. 【請求項２】 前記有機ＥＬ素子が基板上に複数の画素
    を有する素子であり、基板上に該画素毎を隔てる隔壁を
    設け、該隔壁間の領域に前記正孔注入層及び前記発光層
    を形成することを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ素
    子の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記有機ＥＬ素子が基板上に複数の画素
    を有する素子であり、基板上に該画素毎を隔てる隔壁を
    設け、酸素ガスプラズマとフロロカーボンガスプラズマ
    の連続処理工程を経て、前記正孔注入層と、前記発光層
    を形成することを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ素
    子の製造方法。
  4. 【請求項４】 前記有機化合物からなる正孔注入材料を
    含むインク組成物をインクジェット方式により塗布した
    後、該インク組成物の溶媒を除去して、正孔注入層を得
    ること、及び前記有機化合物からなる発光材料を含むイ
    ンク組成物をインクジェット方式により塗布した後、該
    インク組成物の溶媒を除去し、発光層を得ることを特徴
    とする請求項１記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  5. 【請求項５】 前記有機化合物からなる正孔注入材料を
    含むインク組成物をインクジェット法により塗布した
    後、さらに熱処理により該インク組成物の材料を硬化あ
    るいは共役化させて正孔注入層を得ること、及び前記有
    機化合物からなる発光材料を含むインク組成物をインク
    ジェット方式により塗布した後、さらに熱処理により該
    インク組成物の材料を硬化あるいは共役化させて発光層
    を得ることを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ素子の
    製造方法。
  6. 【請求項６】 前記正孔注入材料又は前記発光材料を含
    むインク組成物の粘度が１〜２０ｍＰａ・ｓ、表面張力
    が２０〜７０ｍＮ／ｍ 、インクジェットヘッドのノズ
    ル面を構成する材料に対する接触角が３０〜１７０°で
    あることを特徴とする請求項１乃至５記載のいずれかに
    記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  7. 【請求項７】 前記インク組成物の固型分濃度が０．０
    １〜１０．０ｗｔ％であることを特徴とする請求項６記
    載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  8. 【請求項８】 前記インク組成物の蒸気圧が０．００１
    〜５０ｍｍＨｇ（室温）の少なくとも一種の溶媒を含む
    ことを特徴とする請求項６又は７記載の有機ＥＬ素子。
  9. 【請求項９】 前記インク組成物の溶媒が非プロトン性
    環状極性溶媒であることを特徴とする請求項８記載の有
    機ＥＬ素子の製造方法。
  10. 【請求項１０】 前記インク組成物がグリコールエーテ
    ル系酢酸を含むことを特徴とする請求項６乃至９のいず
    れかに記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  11. 【請求項１１】 前記インク組成物が低級アルコールを
    ２０ｗｔ％以下含むことを特徴とする請求項６乃至１０
    のいずれかに記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  12. 【請求項１２】 前記インク組成物が正孔注入材料を含
    むものであり、該正孔注入材料としてポリチオフェン誘
    導体とポリスチレンスルフォン酸の混合物を含むことを
    特徴とする請求項６記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  13. 【請求項１３】 更に熱硬化剤としてシランカップリン
    グ剤を含有することを特徴とする請求項１２記載の有機
    ＥＬ素子の製造方法。
  14. 【請求項１４】 前記インク組成物が発光材料を含むも
    のであり、該発光材料として、ポリ（パラフェニレンビ
    ニレン）およびその誘導体の前駆体を含むことを特徴と
    する請求項６記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
  15. 【請求項１５】 前記発光材料として低分子色素をドー
    プしたものを使用することを特徴とする請求項１４記載
    の有機ＥＬ素子の製造方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１乃至１５のいずれかに記載の
    方法により製造される有機ＥＬ素子。
  17. 【請求項１７】 有機ＥＬ素子の製造においてインクジ
    ェット法により塗布される、正孔注入材料又は発光材料
    を含むインク組成物であって、粘度が１〜２０ｍＰａ・
    ｓ、表面張力が２０〜７０ｍＮ／ｍ 、インクジェット
    ヘッドのノズル面を構成する材料に対する接触角が３０
    〜１７０°であることを特徴とするインク組成物。
  18. 【請求項１８】 固型分濃度が０．０１〜１０．０ｗｔ
    ％であことを特徴とする請求項１７記載のインク組成
    物。
  19. 【請求項１９】 蒸気圧が０．００１〜５０ｍｍＨｇ
    （室温）の少なくとも一種の溶媒を含むことを特徴とす
    る請求項１７又は１８記載のインク組成物。
  20. 【請求項２０】 前記インク組成物の溶媒が非プロトン
    性環状極性溶媒であることを特徴と請求項１９記載のイ
    ンク組成物。
  21. 【請求項２１】 前記グリコールエーテル系酢酸を含む
    ことを特徴とする請求項１７乃至２０のいずれかにイン
    ク組成物。
  22. 【請求項２２】 低級アルコールを２０ｗｔ％以下含む
    ことを特徴とする請求項１７乃至２１記載のインク組成
    物。
  23. 【請求項２３】 前記インク組成物が正孔注入材料を含
    むものであり、該正孔注入材料としてポリチオフェン誘
    導体とポリスチレンスルフォン酸の混合物を含むことを
    特徴とする請求項１７記載のインク組成物。
  24. 【請求項２４】 更に熱硬化剤としてシランカップリン
    グ剤を含有することを特徴とする請求項１７記載のイン
    ク組成物。
  25. 【請求項２５】 前記インク組成物が発光材料を含むも
    のであり、該発光材料として、ポリ（パラフェニレンビ
    ニレン）およびその誘導体の前駆体を含むことを特徴と
    する請求項１７記載のインク組成物。
  26. 【請求項２６】 前記発光材料として低分子色素をドー
    プしたものを使用することを特徴とする請求項２５記載
    のインク組成物。
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