JP2000502686A - ２―ピラゾリルオキシフェニル酢酸誘導体、それを含む組成物、及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、ｎが０、１、２、３又は４を表し、ｎが１を超える場合は基Ｒ¹は相互に異なっても良く；Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃又は−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し；Ｈｅｔが非置換又は置換のピラゾール環を表し；Ｒ¹が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、或いは非置換もしくは置換のフェニル又はフェノキシ、或いはｎが１を超える場合、フェニル基の隣接する２個の炭素原子に結合する非置換もしくは置換の１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表し；Ｒ²が、水素、又は直接或いは基（−ＣＲ³Ｒ⁴−）を介して結合し｛Ｒ³及びＲ⁴＝水素、アルキル、又は（−ＣＲ³Ｒ⁴−）＝（−Ｃ（＝Ｏ）−）、（−Ｃ（＝ＮＯＲ⁵）−）｝を表す。］で表される化合物又はその塩、それを含む組成物、及び有害菌類及び有害動物の防除への化合物Ｉ及び組成物の使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−ピラゾリルオキシフェニル酢酸誘導体、それを含む組成物、 及び有害菌類及び有害動物の防除へのその使用方法 本発明は、下記の式Ｉの化合物及びその塩に関する： 式Ｉ： 但し、ｎが０、１、２、３又は４を表し、ｎが１を超える場合は基Ｒ¹は相互 に異なっても良く； Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、 −Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃ 又は −Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結合して有して も良いピラゾール環を表し； Ｒ¹が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを 表すか、 それぞれ、１〜５個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及 びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結 合して有しても良いフェニル又はフェノキシを表すか、或いは ｎが１を超える場合、１〜４個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互 に独立した２個の置換基を結合しても有しても良い、フェニル基の２個の隣接す る炭素原子に結合する１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表し； Ｒ²が、水素、又は直接或いは基（−ＣＲ³Ｒ⁴−）を介して結合し、且つ環員 として、炭素原子の他に１〜４個の窒素原子、或いは１個もしくは２個の窒素原 子及び１個の酸素もしくは硫黄原子、或いは１個の酸素もしくは硫黄原子を有し ても良い非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環を表し、上記Ｒ³及びＲ⁴ が、相互に独立して、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、又は結合する炭素原子と共に 基（−Ｃ（＝Ｏ）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＲ⁵）−）（但し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₄ア ルキル又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す）を表す。 本発明は、有害菌類及び有害動物を防除するための、化合物Ｉ又はその塩から なる組成物、及びこの目的のための化合物Ｉ又はその塩及び組成物の使用方法に 関する。 殺菌効果、またある場合には殺虫効果を有する２−ヘテロアリールオキシフェ ニル酢酸誘導体が、下記の文献に記載されている：ＥＰ−Ａ１７８８２４、ＥＰ −Ａ２５６６６７、ＥＰ−Ａ３９８６９２、ＥＰ−Ａ４７７６３１、ＥＰ−Ａ５ １３５８０、ＷＯ−Ａ９４／１０１５９及びＥＰ−Ａ６２３６０４。 従来技術に記載されている化合物は、作用範囲及び施与率の範囲においてまだ 不満足なものである。 本発明の目的は、本発明により上記問題点を除去することにある。 本発明者等は、上記目的が冒頭で定義した化合物Ｉ及びその塩により達成され ることを見出した。 更に、有害菌類及び有害動物を防除するための、化合物Ｉ又はその塩からなる 組成物、及びこの目的のための化合物Ｉ又はその塩及び組成物の使用方法も見出 した。 化合物Ｉは、公知の方法により種々な経路に従って得ることができる。原則と して、これらを合成する際に、基”Ｏ−Ｈｅｔ−Ｒ²”と基”Ｑ”のいずれを先 に形成すべきかは、問題とならない。 化合物Ｉは、式IIの化合物を式III のヒドロキシヘテロサイクル（ヒドロキシ 複素環）と反応させることにより得られる化合物Ｚを介して得ることができる。 上記式において、 Ｌが、求核性芳香族置換に慣用される脱離基；例えば弗素、塩素、臭素又はニ トロ基を表し； Ｗが、置換基Ｌの求核置換を可能にする或いは容易にし、そして更に下記に記 載されているような化合物Ｉの基Ｑ：例えば、ニトロ、−ＣＯ−ＣＯ−ＯＲ’、 −ＣＯ−ＣＯ−ＮＨＲ’、−ＣＯ−ＯＲ’又は−ＣＯ−ＣＨ³（Ｒ’＝Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル）、に転化され得る基をあらわす。 上記反応は、通常０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃にて行われる。 適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キ シレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセト ン、メチルエチルケトン）、その他ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ド、ジメチルアセトアミド、１．３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及び１ ，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンを挙げることができ、 ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド及びジメチルホルムアミドが好ま しい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水 素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カ ルシウム）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸カリウ ム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウ ム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチ ルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩 化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属ア ルコキシド（例、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム） を挙げることができる。更に他の好適な物質としては、有機塩基、例えば第３級 アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ ン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチ ジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンを挙げることができ る。水素化ナトリウム、炭酸カリウム及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが特に 好ましい。 一般に、塩基は 等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望によ り溶剤として使用することもできる。 上記反応は、まず化合物III を塩基で処理し、そして得られた塩を化合物IIと 反応させることが有利である。 更に、反応は、触媒量のクラウンエーテル（例、１８−クラウン−６、１５− クラウン−５）或いは他の通常の相間移動触媒を添加することが有利である。 使用できる相間移動触媒としては、ハロゲン化アンモニウム及びテトラフルオ ロ硼酸アンモニウム（例、ベンジルトリエチルアンモニウム＝クロリド、ベンジ ルトリブチルアンモニウム＝ブロミド、テトラブチルアンモニウム＝クロリド、 ヘキサデシルトリメチルアンモニウム＝ブロミド又はテトラフルオロ硼酸テトラ ブチルアンモニウム）、又はハロゲン化ホスホニウム（例、テトラブチルホスホ ニウム＝クロリド又はテトラフェニルホスホニウム＝ブロミド）を挙げることが できる。 化合物Ｉの製造に必要な出発物質IIは、文献に知られている。文献にまだ知ら れていない出発物質III は、下記に記載の方法で製造することができる［１−ヒ ドロキシピラゾール：Liebigs．Ann．1995，1563頁；３−ヒドロキシピラゾール ：J．Heterocycle．Chem．30,（1993）49 頁；Chem．Ber．107,（1974）1318 頁；Chem．Pharm．Bull．19,（1971）1389頁；Tetrahedron Lett．11,（1970）8 75頁；Chem．Heterocycle．Comp．5,（1969）527頁；Chem．Ber．102,（1969）3 260 頁；Chem．Ber．109,（1976）261頁；J．Org．Chem．31,（1966）1538頁；T etrahedron 43,（1987）607頁；４−ヒドロキシピラゾール：ＣＡ−Ａ１１７７ ０８１；ＵＳ−Ａ４６２１１４４；ＪＰ−Ａ６０／１５５１６０］。 Ｗがニトロ、−ＣＯ−ＯＲ’；又は−ＣＯ−ＣＨ₃のである場合の化合物Ｚを 、それ自体公知の方法で反応させて、化合物IVを得る。 下記の概説はこの転化に好適なそれ自体公知の反応を示すものである： Ｗ＝ニトロ（参照、ＥＰ−Ａ３９８６９２） １．ニトロ基のアミノ基への還元（参照、Houben-Weyl，Methoden der Organi shen Chemie[Methods in Organic Chemistry]，George Thieme Verlag，Stuttga rt，4th Edition，Vol．11/1，360頁以下）； ２．アミノ基のジアゾ化及び得られたジアゾニウム基をハロゲン原子（例、塩 素、臭素又は沃素）で置換（参照、例えばHouben-Weyl，4th Edition，Vol.5/4, 437頁以下）； ３．ハロゲン原子の位置で芳香族の金属化（参照、ＥＰ−Ａ３９８６９２） ４．金属化芳香族炭素原子と蓚酸ジメチルとの反応、又は ５．上記４の代わりに、二塩化オキサリルとの反応、次いでメタノールとの反 応（参照、ＥＰ−Ａ３９８６９２）。 Ｗ＝−ＣＯ−ＯＲ’（参照、ＥＰ−Ａ４９３７１１） １．−ＣＯ−ＯＲ’基のカルボキシル基への加水分解； ２．上記１で形成したカルボキシ基のベンゾイルシアニド−ＣＯ−ＮＨへの反 応； ３．−ＣＯ−ＣＮ基上のピナー(Pinner)反応； Ｗ＝−ＣＯ−ＣＨ₃ ＣＨ₃基の酸化（参照、過マンガン酸カリウムを用いて：Houben-Weyl，Vol.4/ 1b，594 頁以下；ＳＯＣｌ₂を用いて：Tetrahedron Lett．1976，2783頁以下） 。 式IVの化合物は、更に反応させ、式Ｉの化合物を得る。 この反応は、次のようにして起こる（参照、ＷＯ−Ａ９４／１１３３４）： Ｑ＝−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃の式Ｉの化合物の場合、例えば、式 IVの化合物を、［（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ（ＣＨ₂ＯＣＨ₃）］⁺Ｃｌ^-又は対応するブロミ ドから誘導されるイリドと反応させることによる、公知の方法で； Ｑ＝−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃の式Ｉの化合物の場合、例えば、式IV の化合物を、［（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ（ＣＨ₂ＣＨ₃）］⁺Ｃｌ^-又は対応するブロミドか ら誘導されるイリドと反応させることによる、公知の方法で； Ｑ＝−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃の式Ｉの化合物の場合、例えば、式IV の化合物を、メチルヒドロキシルアミン（ＣＨ₃ＯＮＨ₂）又はその塩酸塩（ＣＨ₃ ＯＮＨ₃ ⁺Ｃｌ^-）と反応させることによる、公知の方法で。 あるいは、Ｑが−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、又は−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）−ＣＯＯ（ＣＨ₃）の場合の式Ｉの化合物は、Ｗが基−ＣＯＣＨ₃の式Ｚの化 合物から出発して製造することができ、その際これらを転位及び酸化 により化合物Ｖに公知の方法（参照、J．Amer．Chem．Soc．93（1971）4919頁； J．Chem．Soc．Perkin Trans．1（1977）332頁；Symthesis 1981，126 頁）で転 化させる。 式Ｖの化合物を、公知の方法で更に反応させて、式Ｉの化合物を得る。 Ｑが基−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＮＨ（ＣＨ₃）の場合の式Ｉの化合物は、Ｑ＝− Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃の場合の対応する式Ｉの化合物をメチルアミン と反応させることにより得ることができる（参照、Houben-Weyl，4th Edition， Vol．E5，983頁以下）。 この反応は通常、０〜６０℃、好ましくは１０〜３０℃で行われる。 メチルアミンは、Ｉ（Ｑ＝−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃）の溶液中に、 その物質をガス状で通過させることにより、或いは溶液として、計量され得る。 適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キ シレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ ール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを挙げることができ、特にメタ ノール、トルエン及びテトラヒドロフランが好ましい。これらの混合物も使用す ることができる。 化合物Ｉは、そのＣ＝Ｃ結合、Ｃ＝Ｎ結合に起因して、製造時にＥ／Ｚ異性体 混合物として得ることができるが、例えば、この混合物は結晶化あるいはクロマ トグラフィ分析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。 しかしながら、合成により異性体混合物を得た場合、個々の異性体は、使用の ための処方製造中或いは使用時に、時々互いに転化するものがあるので（例えば 、光、酸或いは塩基に曝す時）、異性体の分離は一般に絶対に必要というもので はない。このような転化は、施与後、例えば、植物に処理した場合、処理した植 物中、あるいは処理すべき菌類及び有害動物（害虫）内でも、起こり得る。 基ＱのＣ＝Ｎ或いはＣ＝Ｃ二重結合について、化合物ＩのＥ異性体（− ＣＯＯＣＨ₃又は−ＣＯＮＨＣＨ₃に関してＯＣＨ₃又はＣＨ₃基についての立体配 座）が、その活性の点から好ましい。 本発明は、全ての塩基性窒素上に塩基点（中心）を、特に鉱酸（例、硫酸、燐 酸）又はルイス酸（例、塩化亜鉛）と共に含む耐酸性化合物Ｉの塩を包含する。 塩のタイプは通常重要でない。本発明の目的のためには、有害菌類及び有害動物 から保護すべき植物、土壌、資材又は空間に被害を与えず、化合物Ｉの活性を阻 害しない塩が好ましい。特に農業上の目的に好適な塩のタイプが好ましい。 化合物Ｉの塩は、公知の方法で、特に対応する化合物Ｉを上述の酸と、水中で 、或いは不活性有機溶剤中で、−８０〜１２０℃、好ましくは０〜６０℃で反応 させることにより得られる。 冒頭の化合物Ｉの定義において、共通の用語は、以下の置換基に表すものとし て使用された。 ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜４、１〜６又は１〜１０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、例 えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペ ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ メチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、 １，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチ ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１ ，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル −１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル （例、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオ ロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル 、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ− ２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエ チル）； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記炭素原子数１〜４又は１〜６ の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ（例、メトキシ、エトキ シ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２− メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブ トキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキ シ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１ ，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオ キシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチ ルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２− ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１ −エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、 １，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１ −エチル−２−メチルプロポキシ； ハロアルコキシ基： 酸素原子を介して骨格に結合し、且つこの基の水素原子のいくつか又は全てが 上記ハロゲンで置換された炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜４又は１〜 ６の直鎖又は分岐アルキル基（上記のように）；例えば、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ （例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチル チオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチル エチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３ −メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ 、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチ オ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチ オ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチル ブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２， ３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ 、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプオピルチオ、１，２，２− トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル −２−メチルプロピルチオ）。 用語「部分的又は完全にハロゲン化された」は、特徴付けられた基において、 水素原子のいくつか又は全てが上記のように同一又は互いに異なったハロゲンで 置換されたことを表現することを意図したものである。 基として述べた、一核又は二核の芳香族環又はヘテロ芳香族環は、部分的又は 完全にハロゲン化されても良く；即ち、これらの基の水素原子の幾つか又は全て がハロゲン原子（例、弗素、塩素、臭素及び沃素；好ましくは弗素及び塩素）で 置換されても良い。 示されたハロゲン原子とは別に、一核又は二核の芳香族環又はヘテロ芳香族環 は、更に１〜３個の下記の置換基を有していても良い： ニトロ； シアノ、チオシアナート； アルキル、特に上記のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル、エチル、１−メ チルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、特にメチル及び１− メチルエチル； アルケニル： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜６又は２〜１０の直鎖又は分岐 アルケニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニル、１−プロペニル、２ −プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ ル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル又は１−ペンテニル）； アルキニル： 任意の位置に三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐アルキニル 基、例えばＣ₂〜Ｃ₄アルキニル（例、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル 、３−ブチニル又は１−メチル−２−プロピニル）； アルキルスルホニル： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜６又は１ 〜１０の直鎖又は分岐アルキル基； 上記のようなＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：好ましくはトリクロロメチル、ジフルオ ロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ フルオロエチル及びペンタフルオロエチル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する炭素原子数１〜４の直鎖 又は分岐ハロアルキル基； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ：好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ及 び１，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：特にＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、好ましくはジフルオ ロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ及び２，２，２−トリフルオロエチ ルオキシ、特にジフルオロメチルオキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ：好ましくはメチルチオ及び１−メチルエチルチオ、特 にメチルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ：例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ 、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メ チルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミノ 及び１，１−ジメチルエチルアミノ、特にメチルアミノ； ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ：例、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチ ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ 、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ −ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メ チル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ− メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプ ロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エ チル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ −ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、 Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピル アミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジ メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル） アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ− （１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジ メチルエチル）−Ｎ−（メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル プロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノ及びＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メ チルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジエチ ルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル：例、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プ ロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチ ルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチ ルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチル ブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカ ルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカ ルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペ ンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボ ニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、 １，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２， ２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３− ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカ ルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチ ルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル及び１−エ チル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカ ルボニル及び１，１−ジメチルカルボニル、特にエチルカルボニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル：例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ ル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカル ボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカル ボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシキシカルボニル 、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３ −メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル 、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１− ジメチルプロピルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニ ル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニ ル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニ ル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシ カルボニル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチ ルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジメ チルブチルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチル ブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、 １，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプ ロピルオキシカルボニル及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル 、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル及び１，１−ジメチルエ トキシカルボニル、特にトキシカルボニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル：例、メチルアミノカルボニル、エチルア ミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニ ル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メ チルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペ ンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチ ルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプ ロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミ ノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチル プロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチル ペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチル ペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２ −ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル 、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカ ルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノ カルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロ ピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１ −エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル及び１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル及びエチルアミノ カルボニル、特にメチルアミノカルボニル； ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル：特にジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカ ルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１ −メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ− エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボ ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル− Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ− プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカル ボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカル ボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピ ルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニ ル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル） −Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）− Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル ）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチ ルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカル ボニル及びＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル及びＮ，Ｎ−ジエ チルアミノカルボニル、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボキシル：例、メチルカルボキシル、エチルカルボキシ ル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキシ ル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、１， １−ジメチルエチルカルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチルカ ルボキシル、２−メチルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシル、 １，１−ジメチルプロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキシ ル、２，２−ジメチルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシル 、ヘキシルカルボキシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペンチ ルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカルボ キシル、１，１−ジメチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカルボ キシル、１，３−ジメチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカルボ キシル、２，３−ジメチルブチルカルボキシル、３，３−ジメチルブチルカ ルボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキシル、 １，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチルプロピ ルカルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル及び１−エチル −２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチルカ ルボキシル及び１，１−ジメチルエチルカルボキシル、特にメチルカルボキシル 及び１，１−ジメチルエチルカルボキシル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ：例、メチルカルボニルアミノ、エチルカ ルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルアミ ノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メチ ルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペン チルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチル カルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプロ ピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボ ニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルプ ロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチルペ ンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチルペ ンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２− ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、 ２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニル アミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボニ ルアミノ、２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピ ルカルボニルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１− エチル−１−メチルプロピルカルボニルアミノ及び１−エチル−２−メチルプロ ピルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ及びエチルカルボニ ルアミノ、特にエチルカルボニルアミノ； Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル：例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペ ンチル及びシクロヘキシル、特にシクロプロピル； Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ：例、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ及びシクロヘプチルオキシ、 好ましくはシクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ、特にシクロヘキシ ルオキシ； Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルチオ：例、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、 シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ及びシクロヘプチルチオ、好ましくは シクロヘキシルチオ； Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ：例、シクロプロピルアミノ、シクロブチルア ミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ及びシクロヘプチルアミノ 、好ましくはシクロプロピルアミノ及びシクロヘキシルアミノ、特にシクロプロ ピルアミノ； ヘテロシクル、又はヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシ クリルアミノ： ３員〜６員の飽和又は部分不飽和単環又は多環のヘテロシクル（複素環）で、 酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有し、直接 又は酸素原子（ヘテロシクリルオキシ）、硫黄原子（ヘテロシクリルチオ）又は 窒素（ヘテロシクリルアミノ）を介して骨格に結合する基、 例えば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニ ル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル 、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、 ５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル 、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピ ラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリ ジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２− イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジア ゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４− トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１， ３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル 、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、 ２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５− ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロ チエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエ ン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン− ２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２ −イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４ −イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２ −イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾ ール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒ ドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキ サゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジ ヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル 、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４− イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール− ３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾー ル−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラ ゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ オキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３− ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、 ４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５ −イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾ ール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ チアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒ ドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５− ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２， ５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、 ２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２− イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダ ゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒド ロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５ −ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル 、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリ ニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒ ドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジ ニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テ トラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１， ２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２ −イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロキシピラニル、１，３ −ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル 、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イ ル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ −１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３− イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル及び１，３−ジチアン−２−イル 。 Ｒ²上の二個の隣接する基は、非置換、又は弗素及び／又は塩素置換のオキシ −Ｃ₁〜Ｃ₂アルキリデンオキシ鎖（例、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ₂−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＣｌ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＣｌ₂−ＣＣｌ₂ −Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ₂−ＣＦ₂−Ｏ−）又はＣ₃〜Ｃ₄アルキリデン鎖（例、プロ ピリデン又はブチリデン）を表しても良い。 有害菌類及び有害動物の防除における活性の点から、下記の意味を有する化合 物Ｉ及びその塩であることが好ましい： ｎが０又は１を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は２個の置換基を結合して有しても良いピラゾー ル環を表し； Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオを表 し； Ｒ²が、非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環（基（−ＣＲ³Ｒ⁴−） は基（−ＣＨ（ＣＨ₃）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−）、主に−ＣＨ₂− 、特に単結合（直接結合の結合部分）を表す）を表す。 特に好ましい化合物Ｉ及びその塩は、各基は下記の意味を有する： ｎが０又は１を表し； Ｑが−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は２個の置換基を結合して有しても良いピラゾー ル環を表し； Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオを表し； Ｒ²が、非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環（基（−ＣＲ³Ｒ⁴−） は基（−ＣＨ（ＣＨ₃）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−）、主に−ＣＨ₂− 、特に単結合（直接結合の結合部分）を表す）を表す。 さらに、特に好ましい化合物Ｉ及びその塩は、各基は下記の意味を有する： ｎが０又は１を表し； Ｑが−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＮＨ（ＣＨ₃）を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は２個の置換基を結合して有しても良いピラゾー ル環を表し； Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオを表し； Ｒ²が、非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環（基（−ＣＲ³Ｒ⁴−） は基（−ＣＨ（ＣＨ₃）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−）、主に−ＣＨ₂− 、特に単結合（直接結合の結合部分）を表す）を表す。 また、Ｈｅｔが下記の基の１個を表す場合の式Ｉの化合物及びその塩が好まし い。その場合、環の左側の遊離化標が結合して基Ｒ²を有する。上記Ｈｅｔの基 を下記に示す： ｎが０又は１の場合の化合物Ｉが更に好ましい。 同様に、Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル又はＣ₁〜 Ｃ₂アルコキシの化合物が好ましい。 さらに、Ｒ²が、環員として、炭素原子の他に１〜４個の窒素原子、或いは１ 個もしくは２個の窒素原子及び１個の酸素もしくは硫黄原子、或いは１個の酸素 もしくは硫黄原子を有しても良い非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環 であることが好ましい。 特に、Ｒ¹が水素（ｎ＝０）、塩素、メチル又はトリフルオロメチルである化 合物Ｉが好ましい。 さらに、Ｒ²が、−ＣＨ₂−基を介して、中でも基Ｈｅｔに直接結合する非置換 或いは置換のフェニルである化合物Ｉが好ましい。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が、−ＣＨ₂−基を介して、中でも基Ｈｅｔ に直接結合する非置換或いは置換のピリジルもしくはピリミジルである化合物で ある。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が、非置換或いは置換のフェニルもしくは ベンジルであるものである。これらの場合、フェニル基の置換基及びベンジル基 中のフェニルの置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキ シカルボニル、フェニル及びオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキリデンオキ シである。 同様に、Ｒ²が、非置換又は置換の６員ヘテロ芳香族環（例、ピリジル又はピ リミジル）の化合物Ｉが好ましい。６員ヘテロ芳香族環の好ましい置換基として は、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ及びフェニルである。 生物学的活性の点から特に好ましい下記の表にまとめた化合物であり、その際 種々のＱにおける基Ｒ¹ _nを結合して有するフェニル環に隣接する二重結合は常に Ｅ立体配座を有する。 ［表１］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表３］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表４］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表５］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表６］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表７］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表８］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表９］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表１０］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１１］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１２］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ａの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表１３］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表１４］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１５］ 基Ｒ¹及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１６］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表１７］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１８］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表１９］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表２０］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２１］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２２］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表２３］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２４］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２５］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表２６］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２７］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表２８］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表２９］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表３０］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 ［表３１］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式：で表される化合物。 ［表３２］ 基Ｒ¹ _n及びＲ²が表Ｂの１行に対応する意味を有する下記の式： で表される化合物。 化合物Ｉは、有害菌類及び有害動物を防除するのに好適である。 上記化合物は、その化学的及び物理的性質に従い、慣用処方助剤、即ち熟練技 術者に公知のもの、と共に調製することができる。この方法で得られる生成物は 「組成物」と名付けられる。 好適な処方助剤の例としては、固体もしくは液体の担体、界面活性剤及び粘着 付与剤である。 液体の担体は、水及び有機溶剤等の液体溶剤を意味すると考えなければならな い。中でも、溶剤として水を使用した場合、後者は補助溶剤として働く。有機溶 剤としては、次のようなものを挙げることができる：芳香族炭化水素（例えばキ シレン、トルエン及びアルキルナフタレン）、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化 脂肪族炭化水素（例えばクロロベンゼン、クロロエチレン及び塩化メチレン）、 脂肪族炭化水素（例えばシクロヘキサン及び石油留分等のパラフィン）、アルコ ール（例えばブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール及びグリコール ）、及び対応するエーテル及びエステル、ケトン（例えばアセトン、メチルエチ ルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等）、プロトン性極性 溶剤（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びジメチル スルホキシド）。 適当な担体の例としては、磨砕天然鉱物及び鉱物土（例えばシリカ、珪酸塩、 カオリン、クレイ、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、タルク、白亜、石灰石、石灰、 白雲石、酸化マグネシウム、水晶、アタプルジャイト、モンモリナイト、珪藻土 ）；磨砕合成物質（例えば高分散シリカ、合成アルミナ及び合成珪酸塩の粉末） を挙げることができる。粒剤に特に好適な固体担体の例としては、粉砕、分別化 天然岩石（例、方解石、大理石、軽石、海泡石）；無機及び有機粉末の合成顆粒 ；有機物質（例、おがくず、椰子の実殻、トウモロコシの穂軸、たばこの茎）の 顆粒を挙げることができる。 好適な界面活性剤としては、下記の非イオン及びアニオン乳化剤／起泡剤及び 分散剤を挙げることができる： 脂肪酸のポリオキシエチレンエステル（例、ラウリルアルコールのポリオキシ エチレンエーテルアセテート）； アルキルポリオキシエチレンエーテル又はアルキルポリオキシプロピレンエー テル（例、イソトリデシルアルコール及び脂肪アルコールのポリオキシエチレン エーテル）； アルキルアリールポリオキシエチレンエーテル（例、オクチルフェニルポリオ キシエチレンエーテル）； トリブチルフェニルポリオキシエチレンエーテル、 エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール又はノニルフェノー ル又はひまし油； ソルビトールエステル； アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸； アリールスルホン酸（例、リグノ−、フェノール−、ナフタレン及びジブチル ナフタレンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；アルキルスルホン酸の、アルキルアリールスルホン酸の、ラウリルエーテ ル硫酸の、脂肪アルコール硫酸の、脂肪酸の、硫酸化ヘキサー、ヘプター及びオ クタデカノールの、及び脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、 アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩； スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物； ナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物； タンパク質の水解物；及び 特に分散剤としてリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 好適な粘着付与剤として、カルボキシメチルセルロース；粉末状、顆粒状又は 格子状の天然及び合成重合体（例、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ 酢酸ビニル）、天然リン脂質（例、セファリン、レシチン）、及び合成リン脂質 を挙げることができる。 上記組成物は、更に下記の種類の物質の代表例１種以上を含んでも良い：色材 、他の公知の活性成分、痕跡程度の栄養素、及び他の添加剤。 好適な色材としては、無機顔料（例、酸化鉄、酸化チタン、紺青）、更に有機 顔料（例、アリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン染料）を挙げることができ る。他の公知の有効成分としては、例えば他の殺菌剤、或いは殺虫剤、ダニ駆除 剤、除草剤及び生長抑制剤を挙げることができる。痕跡程度の栄養素としては、 例えば、鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を挙げる ことができ、他の添加剤の例としては、鉱油及び植物油を挙げることができる。 更に、組成物は、実際の条件で重要である他の成分、例えば肥料或いは有効成 分を含む他の完成組成物と混合することができる。 組成物は、それ自体公知の方法、即ち使用される物質の化学的或いは物理的性 質により異なるが、例えば、混合、付随する磨砕、押出、粒状化或いは水への溶 解を行うことにより、後者では適宜有機溶剤を用いて、製造される。散布及び振 りかけ（ダスト）のための粉末材料は、例えば、化合物Ｉを固体担体と共に混合 、付随する磨砕を行うことにより得ることができる。 使用する材料にもよるが、組成物は、種まき用の高分子物質中或いは塗布組成 物中に、例えば溶液、エマルジョン、分散液、粉末、泡、ペースト、エアゾル又 は微細カプセル化物の状態で使用される。 使用のために通常濃縮形態で商品として入手できる組成物は、所望により、慣 用法によって水を用いて溶解、希釈等がなされ、湿潤性粉末の場合には水分散顆 粒、乳濁液濃縮物、分散物とされ、また微細顆粒とされる場合もある。ダスト剤 、顆粒調製、及び噴霧溶液の形での製造が最も多く、ほとんどの場合、他の不活 性物質で使用する前に更に希釈されることはない。 組成物は、それ自体公知の方法で、例えば噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法 または注入法によって施与することができる。一般に、植物には、噴霧又はダス ト法で組成物を施与する。そうでなければ、又は更に、植物の種子をそれ自体公 知の方法で、処理する。 このような組成物の製造の例を下記に示す： Ｉ．９０重量部の本発明による化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０ 重量部と混合する時は、極めて小滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる 。 ＩＩ．２０重量部の本発明による化合物Ｉを、キシレン８０重量部、エチレン オキサイド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付 加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物 ５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ とにより水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明による化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部 、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付 した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に添加することにより水性分散液が 得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明による化合物Ｉを、シクロヘキサノール２５重量部 、沸点２１０乃至２８０℃の石油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モ ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加す ることにより水性分散液が得られる。 Ｖ．８０重量部の本発明による化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸の ナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と混和し、かつハンマー ミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得ら れる。 ＶＩ．３重量部の本発明による化合物Ｉを、細粒状カオリン９７重量部と密に 混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明による化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部お よびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合 物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明による化合物Ｉを、フェノールスルホン酸−尿 素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部お よび水４８重量部に添加すると安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に 水で希釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明による化合物Ｉを、ドデシルベンゾールスルホン酸 のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２０重量 部およびパラフィン系石油６８重量部に添加すると安定な油状分散液が得られ る。 このように化合物Ｉを適用した場合に、最も重要なファクターは化合物が均一 に分布していることである。 本発明に従う化合物Ｉ、その塩及びその組成物は、広範囲の有害菌類（植物生 病原生物の菌類）、特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌綱に属する菌及び不完全菌類 に対して顕著な活性を示すことにより特徴的である。 これらのあるものは全身的に作用し、葉部そして土壌作用殺菌剤として使用す ることができる。 これらは、コムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、 大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物および野菜、例え ばキュウリ、豆類、ウリ、等の種々の作物、並びにこれら植物の種子に対する、 多量の菌類を防除するために特に重要である。 本発明の化合物Ｉ、その塩及びその組成物は、有害菌類、その環境、又は有害 菌類に感染しないように種子、植物、土壌、資材又は空間を、有効量の組成物又 は化合物Ｉ又はその塩で処理することにより施与することができる。施与は、菌 類の感染前又は後に、実施することができる。 特に、本発明に従う化合物Ｉ及び組成物は、下記の植物病菌類の防除に特に適 している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ； 腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 ホップのシュードペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、 及び 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 一般に、殺菌剤組成物は、有効成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５ 〜９０重量％の量で含む。 有効成分の施与率は、所望の効果に応じて異なるが、１ヘクタールあたり０． ０１〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．１ｇ、特に０． ０１〜０．０５ｇの量の有効成分が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は、殺菌剤として使用する場合、他の有効化合物、例えば除草 剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌有効範囲を拡大する場合も多 い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III) ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル硫酸 ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムア ミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジ ン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−ＤＬ−アラ ニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル（５−メチル−５−メトキシメチル］−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−エチルアミノカルボニル−２−メトキシイミノ］アセトア ミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、 ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ トアミド、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメトキシ）−ｏ−トリル ］アセトアミド。 アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、 フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー ル−３−カルボニトリル、 桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ トキシフェニル）アクリロイルモルホリン、 （２ＲＳ、３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−［４−フルオ ロフェニル］オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 。 式Ｉの化合物は、更に、昆虫、蜘蛛及び線虫などの種類の害虫の防除にも効果 的に使用できる。化合物は、作物保護、及び衛生、貯蔵生産物及び獣医学の分野 にも殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａ ｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔ ａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎ ｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエ シア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉ ｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏ ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデ ンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピ ス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネ ーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒ ｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａ ｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉ ｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐ ｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏ ｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒ ｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕ ｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏ ｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒ ａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、 （Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌ ｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ ｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス．ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・ デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア ・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（ Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシ セーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・ エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（ Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅ ｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（ Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラ ナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス （Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎ ｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎ ｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、オルギィア・シュードツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕ ｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉ ｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ リドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスフ ァーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレ ーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス ・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブ ラ シーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐ ｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕ ｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐ ｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラ ナ （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブ ソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレ レーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレ リアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・ フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティ オカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリック ス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュ ートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍ ｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎ ａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉ ａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅ ｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａ ｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏ ｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔ ｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（ Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエ ンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウ ス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ （Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂ ｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒ ａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メ ラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ （Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフ ォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラ ス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ） 、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲ テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポ カスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリ ーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス （Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス ・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コ ックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリ ソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロ フィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルテ ィコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネ モラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオ ラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニ カ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎ ａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅ ｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナスト レファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・ マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジ ーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラッ クス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラ リア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒ コラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アン スロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレ ックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテ ア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏ ｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、 ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅ ｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａ ｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌ ｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａ ｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリ オミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・ カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉ ｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔ ａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエ ティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ム スカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ ンス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔ ｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォル ビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシー カ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈ ｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔ ｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐ ｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ） 、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルド サ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリッ プス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐ ｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉ ｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅ ｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓ ｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔ ｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポ ロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ） 、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラ シー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖ ａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕ ｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ ａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ （Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌ ｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈ ｉｓ ｍａｌａ）、サパフイス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シ ザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウ ラ・ラヌジイノサ （Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポ ラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウ ス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃ ｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇ ｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒ ｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ ｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐ ｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏ ｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍ ａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ （Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカー ナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグ リナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マ ロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタ ム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａ ｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌ ｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ ｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌ ｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ ｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉ ａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ ｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａ ｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅ ｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔ ｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ） 、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニ トドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビン ス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサ ス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、デルマニーサス・ガリ ーナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴ タルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ ）、プソロプテス．オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス ・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ ｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅ ｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉ ｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ ｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａ ｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅ ｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒ ｔｉｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌ ｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（ Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デ ストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカ ス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉ ｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎ ｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉ ｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙ ｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌ ｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス （Ｐ ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビ タタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカ ス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 直ぐに使用可能な調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更すること ができる。一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の 範囲である。 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量 ％を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を 用いることも可能である。 屋外の条件下で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２ ．０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で、０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好 ましい。 ［合成例］ 下記の合成例で示される記録は、出発物質を変更することにより化合物Ｉ及び IVの化合物の他の例を得るために使用することができる。これらの原案に従って 得られた生成物とその物理的なデータは下記の表に示す。 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト（ｐｐｍ）は、トリメチルシランに対し て測定された（ｂｒ＝ブロードシグナル、ｓ＝単一線、ｄ＝二重線、ｍ＝多重線 ）。 ［実施例１］ メチル２−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリルオキシ］フェニル グリオキサレート ４．２ｇのメチル２−フルオロフェニルグリオキサレートを３０ｍｌの無水ジ メチルスルホキシドに溶解した溶液を、５．０ｇの１−（４−クロロフェニル） −３−ヒドロキシピラゾールのカリウム塩を３０ｍｌの無水ジメチルスルホキシ ドに溶解した溶液に滴下した。このバッチを６０℃で３．５時間以上加熱し、冷 却し、そして半分ずつに分けた。一方の半分を、仕上げのため氷水／メチルｔｅ ｒｔ−ブチルエーテルに注いだ。有機層を分離し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチ ルエーテルで３回以上抽出した。有機層を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次 いで濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィ法（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル ＝８０／２０〜＞７０／３０）によりシリカゲル上で精製した。こうして、淡色 の油状物として表題化合物を１．０ｇ得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： ３．８５（ｓ，３Ｈ）；６．１（ｄ、１Ｈ）；７．２５（ｄ、１Ｈ）；７．３ 〜７．６（ｍ，６Ｈ）；７．８（ｄ、１Ｈ）；７．９５（ｄ、１Ｈ）。 ［実施例２］ メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−（２−［１−（４−クロロフェニル）− ３−ピラゾリルオキシ］フェニル）アセテート 約３０ｍｌのメタノール及び２．８８ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミノ塩酸 塩を、実施例１のもう一方のジメチルスルホキシド溶液に加えた。この混合物を 室温で１２時間攪拌し、このバッチを実施例１と同様にして仕上げた。乾燥した メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル層をシリカゲルを介してろ過した。ロータリ・ エバポレータ上で残渣の蒸発を行った後、３．２ｇの粗生成物が残った。所望の Ｅ−異性体を濃縮するため、粗生成物を５０ｍｌの塩酸飽和メタノール溶液に採 り、その混合物を室温で３時間攪拌した。仕上げのため、混合物をメチルｔｅｒ ｔ−ブチルエーテルで処理した。有機層を塩化ナトリウム溶液で中性になるまで 洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残った油状物のいくらか が結晶化した。ジイソプロピルエーテルを用いて粉末化した後、無色の固体とし て表題化合物を１．０５ｇ得た。 融点［℃］：１０９〜１１０℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： ３．８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ｓ，３Ｈ）；５．９５（ｄ、１Ｈ）；７．１ 〜７．７（ｍ，８Ｈ）；７．８（ｄ、１Ｈ）。 ［実施例３］ Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−（２−［１−（４−クロロフェニ ル）−３−ピラゾリルオキシメチル］フェニルアセトアミド ０．６ｇの実施例２で得られたメチルエステルを、４０ｍｌのテトラヒドロフ ランに溶解し、そして１ｍｌのメチルアミン４０％濃度溶液を添加した。この混 合物を室温で一晩攪拌し、このバッチを濃縮し、次いで残渣を５０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層を水で抽出し、抽出液を硫酸ナト リウム上で乾燥し、次いで溶剤を蒸発させて乾燥させた。表題化合物が、無色固 体として０．３ｇ残った。 融点［℃］：１８６〜１８７℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： ２．８５（ｄ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；６．０（ｄ、１Ｈ）；６．８（ ｂｒ，ＮＨ）；７．２〜７．６（ｍ，８Ｈ）；７．８（ｄ、１Ｈ）。 ［実施例４］ メチルＥ−α−｛２−（１−［４−クロロフェニル］−３−ピラゾリルオキシ ）フェニル）−β−メトキシアクリレート ０．３８ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを３ｍｌのテトラヒドロフラン に溶解した溶液を、１．４ｇのメトキシメチルトリフェニルホスホニウムブロミ ド（ウイッチヒ(Wittig)試薬）の１５ｍｌの無水テトラヒドロフラン・懸濁液に 、５℃以下にて滴下した。５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した１．０ｇのメ チル２−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリルオキシ］フェニルグリ オキサレート（実施例１参照）を、上記暗赤色の懸濁液に添加し、次いでこのバ ッチを室温にした。ウイッチヒ試薬をケトエステル全てが反応するまで２回以上 計量した。仕上げのために、このバッチを２０重量％のクエン酸水溶液中に添加 、攪拌し、この混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機 層を集め、中性になるまで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃 縮した。粗生成物（３．２ｇ）をクロマトグラフィ法（溶離液：トルエン／酢酸 エチル＝９５／５）によりシリカゲル上で精製した。得られたＥ／Ｚ混合物を、 中圧クロマトグラフィ法（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝９／１〜＞７／３） によりシリカゲル上で精製した。こうして、表題化合物０．５ｇ及びＺ異性体０ ．１５ｇを得た。 Ｅ化合物：融点［℃］１０９〜１１０℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： ３．６５（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．９５（ｄ、１Ｈ）；７．１ 〜７．４（ｍ，６Ｈ）；７．５（ｓ、１Ｈ）；７．５５（ｄ、２Ｈ）；７．７５ （ｄ、１Ｈ）。 Ｚ化合物： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： ３．６（ｓ，３Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；５．９（ｄ、１Ｈ）；６．７（ ｓ、１Ｈ）；７．１〜７．３（ｍ，４Ｈ）；７．３５（ｄ、２Ｈ）；７．５５ （ｄ、２Ｈ）；７．７５（ｄ、１Ｈ）。 ［使用実施例］ １．有害菌類に対する作用例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を下記の実験により示した： 有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。 評価は目視で行った。 ２．有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した： 有効成分を ａ）０．１％濃度アセトン溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）中に分散させた１０％濃度エマルジョンと して調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、未処理対照に比較して、本発明の化合物では、最低濃度でもな お８０〜１００％の阻害率または致死率を示すことが、各場合について測定され た（限界または最少量濃度）。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年１２月１６日（１９９７．１２．１６） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ： ［但し、ｎが０、１、２、３又は４を表し、ｎが１を超える場合は基Ｒ¹は相互 に異なっても良く； Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、 −Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃ 又は −Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結合して有して も良いピラゾール環を表し； Ｒ¹が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを 表すか、 それぞれ、１〜５個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及 びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結 合して有しても良いフェニル又はフェノキシを表すか、或いは ｎが１を超える場合、１〜４個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互 に独立した２個の置換基を結合しても有しても良い、フェニル基の２ 個の隣接する炭素原子に結合する１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表し ； Ｒ²が、直接或いは基（−ＣＲ³Ｒ⁴−）を介して結合し、且つ環員として、炭 素原子の他に１〜４個の窒素原子、或いは１個もしくは２個の窒素原子及び１個 の酸素もしくは硫黄原子、或いは１個の酸素もしくは硫黄原子を有しても良い非 置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環を表し、上記Ｒ³及びＲ⁴が、相互に 独立して、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、又は結合する炭素原子と共に基（−Ｃ（ ＝Ｏ）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＲ⁵）−）（但し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₄アルキル又は Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す）を表す。］ で表される化合物又はその塩。 ２．ｎが０又は１を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は２個の置換基を結合して有しても良いピラゾー ル環を表し； Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオを表し； Ｒ²が、直接結合する非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環を表す請 求項１に記載の化合物又はその塩。 ３．Ｈｅｔが下記の基： の１個を表し、且つそれぞれ上記環の左側の遊離化標に請求項１に記載の基Ｒ² を有する請求項１に記載の化合物又はその塩。 ４．有害菌類及び有害動物の防除に請求項１に記載の化合物Ｉ又はその塩を使用 する方法。 ５．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその塩、及び少なくとも１種 配合助剤を含む有害菌類及び有害動物防除用組成物。 ６．有害菌類及び有害動物防除用組成物の製造に請求項１に記載の式Ｉの化合物 又はその塩を使用する方法。 ７．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその塩を用いて、有害菌類、 その環境、又はこれらに感染しないように植物、土壌、資材又は空間を処理する 工程を含む有害菌類及び有害動物の防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ―67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、ｎが０、１、２、３又は４を表し、ｎが１を超える場合は基Ｒ¹は相互 に異なっても良く； Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、 −Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃又は −Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結合して有して も良いピラゾール環を表し； Ｒ¹が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを 表すか、 それぞれ、１〜５個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及 びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互に独立した２個の置換基を結 合して有しても良いフェニル又はフェノキシを表すか、或いは ｎが１を超える場合、１〜４個のハロゲン原子、又はハロゲン原子と共に、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオから選ばれる１個又は相互 に独立した２個の置換基を結合しても有しても良い、フェニル基の２ 個の隣接する炭素原子に結合する１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表し ； Ｒ²が、水素、又は直接或いは基（−ＣＲ³Ｒ⁴−）を介して結合し、且つ環員 として、炭素原子の他に１〜４個の窒素原子、或いは１個もしくは２個の窒素原 子及び１個の酸素もしくは硫黄原子、或いは１個の酸素もしくは硫黄原子を有し ても良い非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環を表し、上記Ｒ³及びＲ⁴ が、相互に独立して、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、又は結合する炭素原子と共に 基（−Ｃ（＝Ｏ）−）又は基（−Ｃ（＝ＮＯＲ⁵）−）（但し、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₄ア ルキル又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す）を表す。］ で表される化合物又はその塩。 ２．ｎが０又は１を表し； Ｈｅｔが、基Ｒ²を結合して有し、且つ更に塩素、臭素、メチル及びトリフル オロメチルから選ばれる１個又は２個の置換基を結合して有しても良いピラゾー ル環を表し； Ｒ¹が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオを表し； Ｒ²が、直接結合する非置換或いは置換の、一核又は二核の芳香族環を表す請 求項１に記載の化合物又はその塩。 ３．Ｈｅｔが下記の基： の１個を表し、且つそれぞれ上記環の左側の遊離化標に請求項１に記載の基Ｒ² を有する請求項１に記載の化合物又はその塩。 ４．有害菌類及び有害動物の防除に請求項１に記載の化合物Ｉ又はその塩を使用 する方法。 ５．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその塩、及び少なくとも１種 配合助剤を含む有害菌類及び有害動物防除用組成物。 ６．有害菌類及び有害動物防除用組成物の製造に請求項１に記載の式Ｉの化合物 又はその塩を使用する方法。 ７．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその塩を用いて、有害菌類、 その環境、又はこれらに感染しないように植物、領域、資材又は空間を処理する 工程を含む有害菌類及び有害動物の防除方法。