JP2000509086A

JP2000509086A - 超低刺激性洗浄剤組成物

Info

Publication number: JP2000509086A
Application number: JP9538049A
Authority: JP
Inventors: ジェイ．クルッデン，ジョゼフ; ラザロ，ジョゼフ; エー．パーカー，ブライアン; エム．クルッデン，ジョン
Original assignee: Hampshire Chemical Corp
Current assignee: Hampshire Chemical Corp
Priority date: 1996-04-25
Filing date: 1997-03-13
Publication date: 2000-07-18
Also published as: AU2323697A; US6503873B1; CA2249590A1; BR9708777A; CN1216572A; EP0906393A4; EP0906393A1; ES2134179T1; WO1997040126A1; DE906393T1; AU715540B2

Abstract

(57)【要約】Ｎ−アシルＥＤ３Ａ、好ましくはそのナトリウム又はカリウム塩を含有する穏やかな洗浄剤組成物。アシル基は特には限定されず、１〜４０個の炭素原子、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の脂肪族あるいは芳香族基が例として挙げられる。シャンプー及びスキン・クレンザーにも応用できる。

Description

【発明の詳細な説明】超低刺激性洗浄剤組成物発明の背景エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤ３Ａ）及びその塩（ＥＤ３ＡＮａ₂等）はキレート化学の分野で利用されており、強キレート性ポリマー、油溶性キレート剤、界面活性剤及びその他の物を調製する際の出発原料として使用される。エチレンジアミントリ酢酸の従来の合成経路は、Ｎ−ベンジル誘導体を経由し、続いてこれをアルカリ溶液中で加水分解してＥＤ３ＡＮａ₃を生成することにより２− オキソ−１，４−ピペラジンジ酢酸（３ＫＰ）誘導体への環化を回避することで達成されている。エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ酢酸合成の一例はケミカルアブストラクツ７８巻、７１号、４５１ページ、１８３６９ｃ番、１９６９）に開示され、そこにはエチレンジアミンがＣｌＨ₂ＣＣＯ₂Ｈと１０℃の塩基性溶液中で１：３のモル比で２４時間反応して混合物を生成し、エチレンジアミン −Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ酢酸は、これをＣｏ（III）と錯化合物を形成させることによって混合物から分離できることが記述されている。生成したコバルト錯体はイオン交換により単離可能である。本明細書の一部を構成するものとしてここに援用する米国特許第５，２５０，７２８号は、ＥＤ３Ａ又はその塩を高収率で合成するための簡便な方法を開示している。具体的には、Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミンジ酢酸（ＥＤ２ＡＨ₂）の塩を化学量論量、好ましくは若干モル過剰のホルムアルデヒドと０℃〜１１０℃、好ましくは０℃〜６５℃の温度及びｐＨ７．０を越える条件で縮合させて安定な５員環中間体を生成する。化学量論量又は若干モル過剰の気体又は液体のシアン化水素、シアン化水素又はアルカリ金属シアニドの水溶液等のシアニド源を、０ ℃〜１１０℃、好ましくは０℃〜６５℃の温度において、この環状物に付加すると、Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミンジ酢酸−Ｎ’−シアノメチル又はその塩（モノニトリル−ジアシッド）が生成する。水溶液中のニトリルは、ＥＤ２ＡＨ₂１モルに対し３．０モル未満の水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属を含む塩基の存在下で自発的に環化して、望ましい環状中間体である２−オキソ−１，４−ピペラジンジ酢酸（３ＫＰ）又はその塩を生成し得る。過剰の塩基の存在下においては、ＥＤ３Ａの塩は良好な収率及び純度で生成する。上記特許は、ＥＤ２ＡＨ_aＸ_b（式中Ｘは、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属等の塩基カチオン；ａは１から２及びｂは０から１を表す）の水溶液を出発原料とする他の態様も開示している。カルボキシメチル−２−オキソピペラジン（ラクタム）の生成を完全にするために、反応に先立ち反応混合物を酸性化することもできる。ホルムアルデヒドを添加し、これによってヒドロキシメチル誘導体が必ず生成する。シアニド源を添加すると、１−シアノメチル−４−カルボキシメチル−３−ケトピペラジン（モノニトリルモノアシッド）又はその塩が生成する。この方法においてはＣＨ₂Ｏ及びシアニド源に代えて、ホルムアルデヒドとシアニドとの反応生成物であるＨＯＣＨ₂ＣＮを用いることができる。任意の適切な塩基及び酸を添加すると、この物質は加水分解して３ＫＰになり得る。塩基を添加すると、環構造が開環してＥＤ３Ａの塩を生成するであろう。本明細書の一部を構成するものとしてここに援用する米国特許第５，２８４，９７２号は、Ｎ−アシルＥＤ３Ａ誘導体及びその製造方法を開示している。エチレンジアミントリ酢酸のＮ−アシル誘導体の製造は、次の一般的反応スキームにより達成される。出発物質のＥＤ３Ａ誘導体は酸自身でも、また例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩、好ましくはナトリウム又はカリウム塩等のそれらの適切な塩であってもよい。前記反応の生成物である飽和Ｎ−アシルＥＤ３Ａ誘導体は次の化学式で表すことができる：（式中ｎは１〜４０を表す）。不飽和が起きた場合、その構造は以下のように表すことができる：（式中ｎは２〜４０を表す）。不飽和が増大するに従って、式は以下のようになる：（式中ｎは３〜４０を表す）、（式中ｎは４〜４０を表す）、（式中ｎは５〜４０を表す）、以下同様に続く。次の一般式で表されるジカルボン酸誘導体等のポリＮ−アシルエチレンジアミントリ酢酸誘導体も製造可能である：又は（式中ｘは１〜４０を表す）。具体的には、オキサリルジＥＤ３Ａ、オキサリルモノＥＤ３Ａ、マレイルモノＥＤ３Ａ、マレイルジＥＤ３Ａ、スクシノイルモノＥＤ３Ａ、スクシノイルジＥＤ３Ａ等のモノ及びジＥＤ３Ａ誘導体が挙げられる。皮膚及び眼に対する刺激が穏やかなヘアー・シャンプーは、特に幼児及び子の髪に使用する場合には望ましいものである。ジョンソン＆ジョンソン社［Johnso n & Johnson］の「ノー・モア・ティアーズ［No More Tears］」ベビー・シャンプーは、市販のこのような穏やかなシャンプーの一例である。しかしながら、このようなシャンプーは泡立ちの点において比較的効果がなく、かつ水の硬度に対して許容度が少ないものとなりがちである。本発明者らは、Ｎ−アシルＥＤ３Ａは、遊離脂肪酸などの不純物の量が約１％以下のような純粋な形態で製造された場合に、キレート界面活性剤として驚くほど良好に機能し、一分子内でキレート剤と界面活性剤の性質を組み合わせることを発見した。Ｎ−アシルＥＤ３Ａを含む洗浄剤組成物は、豊かな泡立ちと洗浄特性並びに低い眼刺激性を示す。したがって、これらのキレート界面活性剤はシャンプーや皮膚清浄剤（スキン・クレンザー）などの洗浄剤組成物に有利に使用することができる。したがって本発明の一目的は、Ｎ−アシルＥＤ３Ａを包含する新規な洗浄剤組成物を提供することにある。本発明の更なる目的は、高い硬度の水が存在する場合でも、良好な泡立ちを有する穏やかなシャンプーを提供することにある。本発明の更なる目的は、眼に対する刺激が最低で、かつ毒性が低い穏やかなシャンプーを提供することにある。本発明の更なる目的は、良好な泡立ちと、眼に対する最低の刺激性と低い毒性を有する穏やかなスキン・クレンザーを提供することにもある。発明の概要従来技術の諸問題は、Ｎ−アシルＥＤ３Ａを、好ましくはナトリウムまたはカリウム塩として含有する穏やかな洗浄剤組成物を提供する本発明により解決される。アシル基は特に限定されず、１〜４０個の炭素原子、好ましくは８〜１８個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の脂肪族あるいは芳香族基が例として挙げられる。図面の簡単な説明図１〜図１１は各種組成物の泡立ち安定性を比較したグラフである。発明の詳細な説明本発明に好適に使用できるＮ−アシルＥＤ３Ａは、上記反応（Ｉ）に基づいて、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ナナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、オレオイル、ステアロイル及びノナノイルなどの任意の塩化アシルからも調製できることは当業者が理解できることである。ネオペンタノイル、ネオヘプタノイル、ネオデカノイル、イソオクタノイル、イソナナノイル及びイソトリデカノイルなどの分枝塩化アシル類、ならびにベンゾイル及びナフトイルなどの芳香族アシル基もまた好適である。脂肪酸鎖は、例えば一個又はそれ以上のハロゲン及び／又はヒドロキシル基によって置換されていてもよい。ヒドロキシル基置換脂肪酸の例としては、イプロール（３，１１−ジヒドロキシテトラデカン）酸、ウスチル（２，１５，１６− トリヒドロキシヘキサデカン）酸、アンブレットール（１６−ヒドロキシ−７− ヘキサデカン）酸、リシノール（１２−ヒドロキシ−ｃｉｓ−９−オクタデセン）酸、リシノエライジン（１２−ヒドロキシ−ｔｒａｎｓ−９−オクタデセン）酸、９，１０−ジヒドロキシオクタデカン酸、１２−ヒドロキシオクタデカン酸、カムロレン（１８−ヒドロキシ−８，１１，１３−オクタデカトリエン）酸、キシメニノール（８−ヒドロキシ−ｔｒａｎｓ−１１−オクタデセン−９−イン）酸、イサノール（８−ヒドロキシ−１７−オクタデセン−９，１１−ジイン）酸及びレケロール（１４−ヒドロキシ−ｃｉｓ−１１−エイコセン）酸、及び上記の塩化アシル類（接尾辞をノイルクロリドに代えて命名した上記誘導体）が挙げられる。好適なハロゲン置換脂肪酸としては、トリフルオロメチルベンゾイルクロリド、ペンタデカフルオロ−オクタノイルクロリド、ペンタフルオロプロピオノイルクロリド、ペンタフルオロベンゾイルクロリド、パーフルオロステアロイルクロリド、パーフルオロノナモイルクロリド、パーフルオロヘプタノイルクロリド及びトリフルオロメチルアセチルクロリドが挙げられる。Ｎ−アシル基は、８〜１８個の炭素を含んでいることが好ましい。Ｎ−アシルＥＤ３Ａはそれらの溶解性の観点から、塩の形で使用するのが好ましい。Ｎ−アシルＥＤ３Ａ酸が最初に製造される場合は、酸を適切なアルカリで部分的または完全に中和することにより、簡単に塩に転換することができる。この酸は、当量の酸でアルカリを中和することによってＮ−アシルＥＤ３Ａ塩から製造することもできる。本発明の洗浄剤組成物に好ましく使用できるキレート界面活性剤は、ラウロイルＥＤ３Ａのナトリウム及びカリウム塩である。その他好適な対イオンとしては、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、アンモニウム、イソプロピルアミン、Ｎ−プロピルアミン及び２ −アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン等のアミノアルコール類がある。Ｎ−アシルＥＤ３Ａ塩は本発明の洗浄剤組成物中で単独またはその他の界面活性剤と併用して用いることができる。組成物中の活性界面活性剤の合計量は通常約３〜約３０％、好ましくは約１０〜約１５％の範囲である。Ｎ−アシルＥＤ３Ａは、組成物としての望ましい温和性及びその他の特性に応じて、活性界面活性剤中の少量成分または主要成分とすることができる。Ｎ−アシルＥＤ３Ａと併用することができる従来の界面活性剤としては、サルコシネート類（オレオイル、ラウロイル及びミリストイルを含む）、Ｎ−アシルグルタメート類、両性イミダゾリン誘導体、脂肪族スルホスクシネートエステル及びアミド類、水溶性直鎖アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート及びアルキルエトキシスルフェート類、ナトリウムラウリルエーテルスルフェート；アルコールエトキシレート類及びアルキルポリグリコシド類；Ｃ₁₂〜Ｃ₁₄トリメチルアンモニウムクロリド、ジ獣脂ジメチルアンモニウクロリド及びジ獣脂メチルアミン等が挙げられる。上記の多くはしばしば併用される。イミダゾリン類は通常ソルビタンエトキシレート又はマンニタンエステル類と組み合わせる。洗浄剤組成物のｐＨは約６〜約８の範囲でなければならない。眼に対する刺激性を少なくするために約７のｐＨが特に好ましい。染料、香料、増粘剤（電解質、天然ガム、アルギネート、セルロース誘導体及びカルボキシビニルポリマー類など）、稀釈剤、調整剤（ラノリン、鉱油、ポリペプチド、ハーバル添加物、卵誘導体及び合成樹脂類など）、皮膚軟化剤、緩衝剤、乳白剤（高級脂肪酸のアルカノールアミド、グリコールのモノ及びジエステル類、プロピレングリコール及びグリセリンモノステアレート、脂肪アルコール、ビニルポリマーとラテックスとのエマルジョン、不溶性塩、微細に分散した酸化亜鉛または二酸化チタン及び珪酸マグネシウムアルミニウム等）、防腐剤（ホルムアルデヒド、フェニル水銀塩及びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類など）、抗酸化剤等の洗浄剤組成物に従来添加されているその他の成分も含有させることができる。典型的なベビー・シャンプー処方は以下の通りである：ナトリウムラウロイルＥＤ３Ａ１７．１％トリデシルエーテル硫酸塩４．４ＥｔＯ６５％８．３％ポリオキシエチレン（１００）ソルビタンモノラウレート７．５％防腐剤、香料、染料適量水１００％とする量良好な泡立ちを生み出す多くの界面活性剤の能力は塩化ナトリウム等の電解質やＣａ⁺⁺及びＭｇ⁺⁺等の多価の高硬度のイオン類が過剰に存在することによって阻害される。驚くべきことに本発明者らはこのような電解質や硬度イオン類が、実際にはアルカリ金属Ｎ−アシルＥＤ３Ａの泡立ち安定性を著しく向上させることを見いだした。実施例１界面活性剤溶液の泡立ち安定性（泡排出時間［Lather Drainage Time］として表示）は、ハート［Hart］とドゥジョルジュ［DeGeorge］の方法、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、３１、２２３〜２２６（１９８０）で決定することができる。本法においては、試験溶液の２００ｍｌをブレンダーで１分間攪拌する。生成した泡を直ちにナルゲン[Nalgen]ＰＦ１５０漏斗に注入する。この漏斗は、微細なニクロム線を漏斗に直径９ｃｍの位置で組み込むことにより終点の検出を容易にできるように改良したものである。この漏斗は２０メッシュの篩により支持されている。ブレンダーの中身を漏斗に注ぎ入れてから泡が静まってワイヤが再び見えるようになるまでの経過時間をストップウォッチで測定し、泡排出時間（秒）とする。安定した、泡立ちの良い界面活性剤の場合は、１％溶液で６０〜１００秒の泡排出時間を示し、一方不安定な泡立ちのものは１０秒未満の値を示すことが期待される。ラウロイルＥＤ３Ａナトリウムの１％溶液の泡排出時間に対する塩化ナトリウムの影響を、ｐＨ７で、洗浄剤処方に一般的に使用されている界面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウムに対する影響と比較した。結果を図１に示す。ラウリル硫酸ナトリウムの泡排出時間は４％の電解質の添加で３０秒短かくなり、一方ＮａＬＥＤ３Ａの場合の泡排出時間は同じ塩度増加で７０秒より長くなった。実施例２ラウロイルＥＤ３Ａナトリウムの泡立ち安定性に対する硬水イオンの影響を測定するために泡排出時間試験を使用した。図２は約３，０００ｐｐｍの水硬化剤（water hardness）（ＣａＣＯ₃）の添加が、ＮａＬＥＤ３Ａ１％溶液の泡立ち安定性を５倍高めたことを示している。対照的に、同量のラウリル硫酸ナトリウムの添加は泡排出時間を１／５に減少させた。実施例３下記の成分を含む市販のベビー・シャンプー（ジョンソン・ベビー・シャンプー［Johnsons Baby Shampoo］）をオーブン中で１００℃で恒量になるまで乾燥させた。この製品は約１６％の固形物を含むものであった。組成水、ＰＥＧ−８０ソルビタンラウレート、ココアミドプロピルベタイン、トリデセス硫酸ナトリウム、グリセリン、ラウロアンホグリシネート、ＰＥＧ１５０ジステアレート、ラウレス−１３カルボン酸ナトリウム、香料、ポリクオーターニウム１０、テトラナトリウムＥＤＴＡ、クオーターニウム１５、クエン酸、着色剤。高純度ラウロイルＥＤ３Ａを約２モルの水酸化ナトリウムを使用してｐＨ約７に中和し、濃度約１６％に稀釈した。（１）前記市販ベビー・シャンプーの溶液、（２）Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａの溶液、及び（３）ベビー・シャンプーとＮａ₂ＬＥＤ３Ａの３：１混合溶液について、実施例１記載の方法を使用して泡立ち安定性試験を行なった。結果を図１０に示す。Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、製品の泡立ち安定性は硬水と軟水の両方とも約７倍となった。２００ｐｐｍ硬度が存在する場合のＮａ₂ＬＥＤ３Ａの系は泡排出時間が２００を越え、最も効果的な泡立ち剤であった。実施例４（１）前記市販ベビー・シャンプー、（２）Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａ、（３）ベビー・シャンプーとＮａ₂ＬＥＤ３Ａの３：１混合物、及び（４）ラウレス３硫酸ナトリウム（通常のシャンプーに一般的に使用されている界面活性剤）のサンプルについてインビトロ皮膚刺激試験を行った。評価対象物質の溶液中に組織のサンプルを２４時間浸漬した後、ＭＴＴ検定により生存ミトコンドリアを測定した。ＭＴＴ検定は、電子伝達系のミトコンドリア酵素によりテトラゾリウム塩（ＭＴＴ）が有色フォルマザン染料へ還元されることに基づいて細胞生存性を測定するための比色定量法である。生存ミトコンドリア数の減少度を対照と比較して、ヒトの皮膚細胞に対する試験物質の毒性を表す尺度とする。使用したインビトロの評点分類は次の通りである。インビトロ評点ＭＴＴ−５０（μｇ／ｍｌ）分類０〜２００重度２０１〜１，０００中度１，００１〜１０，０００軽度＞１０，０００非刺激性結果を表２に示す。表２製品インビトロ評点分類ＭＴＴ−５０（μｇ／ｍｌ）ベビー・シャンプー１，９００軽度ベビー・シャンプー＋Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａ２，１４９軽度Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａ＞１０，０００非刺激性硫化ラウレス（３）Ｎａ５２２中度これらの結果は、Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａが温和なシャンプー中の成分と適合性があり、かつ刺激を減少させながら性能を強化できることを示している。この界面活性剤自身は１６％濃度でシャンプーとしての機能を果たすことができ、極めて温和である。増粘剤、コンディショナー、着色剤、香料及びその他の成分のような添加剤を含む処方中にこの成分を組み込むことができる可能性があることは明らかである。実施例５高純度ラウロイルＥＤ３Ａを約２モルの水酸化ナトリウムを使用してｐＨ約７に中和し、濃度約１６％に稀釈した。（１）ジョンソン・ベビー・２−イン−１・シャンプー［Johnsons Baby 2 in 1 Shampoo］の溶液、及び（２）ジョンソン・ベビー・２−イン−１・シャンプーとＮａ₂ＬＥＤ３Ａの３：１混合溶液について、実施例１記載の方法を使用して泡立ち安定性試験を行なった。結果を図３に示す。Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、この組成物の泡立ち安定性は軟水で約６倍、硬水で５倍増加した。実施例６高純度ラウロイルＥＤ３Ａを約２モルの水酸化ナトリウムを使用してｐＨ約７に中和し、濃度約１６％に稀釈した。（１）ジョンソン・ベビー・バス［Johnso ns Baby Bath］の溶液、及び（２）ジョンソン・ベビー・バスとＮａ₂ＬＥＤ３Ａの３：１混合溶液について、実施例１記載の方法を使用して泡立ち安定性試験を行なった。結果を図４に示す。Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、この組成物の泡立ち安定性は軟水で４倍以上、硬水で１２倍以上向上させた。実施例７高純度ラウロイルＥＤ３Ａを約２モルの水酸化ナトリウムを使用してｐＨ約７に中和し、濃度約１６％に稀釈した。（１）スワーブ・ベビー・ケア［Suave Ba by Care］の溶液、及び（２）スワーブ・ベビー・ケアとＮａ₂ＬＥＤ３Ａの３：１混合溶液について、実施例１記載の方法を使用して泡立ち安定性試験を行なった。結果を図５に示す。Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、この組成物の泡立ち安定性は軟水の場合２倍以上となった。Ｎａ₂ＬＥＤ３Ａの添加は組成物の泡立ち安定性を硬水の場合５倍以上向上させた。実施例８ナトリウムＬＥＤ３Ａに代えてカリウムＬＥＤ３Ａを用い実施例３を繰り返した。結果を図６に示す。Ｋ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、組成物の泡立ち安定性を軟水では約８倍、硬水（２００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では１４倍以上増加し、また更に硬度の高い水（４００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では２４倍以上向上させた。実施例９ナトリウムＬＥＤ３Ａに代えてカリウムＬＥＤ３Ａを用い実施例５を繰り返した。結果を図７に示す。Ｋ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、組成物の泡立ち安定性を軟水では２倍以上、硬水（２００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では約７倍高めた。実施例１０ナトリウムＬＥＤ３Ａに代えてカリウムＬＥＤ３Ａを用い実施例６を繰り返した。結果を図８に示す。Ｋ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、組成物の泡立ち安定性を軟水では約５倍、硬水（２００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では約１２倍高めた。実施例１１ナトリウムＬＥＤ３Ａに代えてカリウムＬＥＤ３Ａを用い実施例７を繰り返した。結果を図９に示す。Ｋ₂ＬＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、組成物の泡立ち安定性を軟水では約２倍、また硬水（２００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では５倍高めた。実施例１２ナトリウムＬＥＤ３ＡをミリストイルＬＥＤ３Ａに代え、またジョンソン・ベビー・シャンプーをジョンソン・ベビー・２イン１・シャンプーに代えて実施例３を繰り返した。結果を図１１に示す。Ｎａ₂ＭＥＤ３Ａを組成物の１／３添加した場合、組成物の泡立ち安定性を軟水では９倍以上、硬水（２００ｐｐｍＣａＣＯ₃）では９倍高めた。純粋なミリストイルＥＤ３Ａナトリウムは硬水ではベビー・シャンプー単独よりも１００倍以上の効果があった。実施例１３ＬＥＤ３Ａを約２モルのトリスアミノを用いてｐＨ約７に中和した。濃度を１６％アクティブに調整した。滅菌を確実にするために、この溶液を８０℃で２０分間維持した。溶液を蒸留水を用いて１／１０に稀釈した。この１．６％溶液の２滴を２人の被験者の片眼に滴下し、表面全体を湿らせた。それぞれの被験者のもう一方の眼にジョンソン・ベビー・シャンプーの１．６％溶液を２滴差し、表面を完全に湿らせた。いずれの被験者もサンプルの差異を判別できなかった。２人の被験者はトリスアミノＬＥＤ３Ａサンプルが市販の低刺激性シャンプーであるベビー・シャンプーよりも眼に対する刺激が著しく低度であることを認識した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ラザロ，ジョゼフアメリカ合衆国、03841 ニューハンプシャー州、ハムステッド、ホワイトレーン 37Ｂ (72)発明者パーカー，ブライアンエー. アイルランド国、カウンティダブリン、ソネスタマラハイド 23 (72)発明者クルッデン，ジョンエム. アメリカ合衆国、03051 ニューハンプシャー州、ハドソン、ロビンソンロード 130

Claims

【特許請求の範囲】１．有効量のＮ−アシルエチレンジアミントリ酢酸塩を含む洗浄剤組成物であって、アシル基が、１〜４０個の炭素原子を含む直鎖又は分枝の脂肪族基又は芳香族基であることを特徴とする穏やかな洗浄剤組成物。２．前記塩が組成物の約３〜約３０重量％存在する、請求項１に記載の洗浄剤組成物。３．前記アシル基が８〜１８個の炭素原子を含む、請求項１に記載の洗浄剤組成物。４．前記Ｎ−アシルエチレンジアミントリ酢酸塩がアルカリ金属塩である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。５．前記Ｎ−アシルエチレンジアミントリ酢酸塩がアルカノールアミン塩である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。６．前記Ｎ−アシルエチレンジアミントリ酢酸塩がアミノアルコール塩である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。７．前記アシル基がラウロイルとオレオイルとミリストイルとからなる群より選択される、請求項１に記載の洗浄剤組成物。８．前記アシル基がラウロイルである、請求項８に記載の洗浄剤組成物。９．さらに共界面活性剤を含む、請求項１に記載の洗浄剤組成物。