JP2000510850A - ２―（ｏ―［ピリミジン―４―イル］メチレンオキシ）フェニル酢酸誘導体およびその有害菌類および広義の虫類を包含する有害動物の防除のための用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式（Ｉ） で表わされ、かつ式中のＲ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルであり、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル（このアルキル自体が、１個の、または相互に無関係に２個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを持っていてもよいフェニルにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈モノアルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、トリ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルシリルオキシ、非置換の、または芳香族環において置換されているフェニル、フェノキシ、フェノキシメチル、ベンジルオキシまたはヘテロアリールであるが、このＲ²はＲ¹と相違し、Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、ＱがＣ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃またはＣ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃であることを特徴とする２−（Ｏ−［ピリミジン−４−イル］メチレンオキシ）フェニル酢酸誘導体、その塩、およびそのＮ−オキシド、およびその有害な菌類または動物類を防除するための用途。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−（Ｏ−［ピリミジン−４−イル］メチレンオキシ）フェニル酢酸誘導体 およびその有害菌類および広義の虫類を包含する有害動物の防除のための用途 本発明は下式（Ｉ） で表わされ、かつ式中の Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルであり、 Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ ル（このアルキル自体が、１個の、または相互に無関係に２個の以下の置換基、 すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを持っていてもよいフェニルにより置換されていてもよい ）、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈モノアルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホ ニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、トリ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルシリルオキシ、非置換 の、または芳香族環において置換されているフェニル、フェノキシ、フェノキシ メチル、ベンジルオキシまたはヘテロアリールであるが、このＲ²はＲ¹と相違し 、 Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、 ＱがＣ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃またはＣ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣ Ｈ₃であることを特徴とする２−（Ｏ−［ピリミジン−４−イル］メチ レンオキシ）フェニル酢酸誘導体、その塩、およびそのＮ−オキシドに関する。 本発明は、さらに化合物を含有する組成物、およびその有害菌類および広義の 虫類を含む有害動物の防除のための用途に関する。 殺菌作用および／または殺昆虫および殺ダニ作用を有するメチル［２−ヘテロ アリールオキシメチレン）フェニル］−β−メトキシアクリラートは、文献公知 である（例えば欧州特願公開５１３５８０号公報参照）。 殺菌作用および／または殺昆虫および殺ダニ作用を有するメチル［２−ヘテロ アリールオキシメチレン）フェニル］−β−メトキシアクリラートも文献公知で ある（例えば欧州特願公開１７８８２６号、同２７８５９５号、同３５０６９１ 号、同４０７８７３号各公報参照）。 しかしながら、上記文献に記載されている化合物の有害菌類および広義の虫類 を含む有害動物類（便宜上以下において単に有害動物類と略称する）に対する作 用はなお不満足なものである。 従って、本発明の目的は、有害菌類および有害動物類の防除に関して改善され た特性を有するこの種の新規の化合物を開発することである。 しかるに、この目的は、本明細書の冒頭に記載された化合物（Ｉ）、この化合 物を含有する組成物およびその有害菌類、有害動物類の防除のための用途により 達成され得ることが本発明者らにより見出された。 化合物（Ｉ）は、冒頭に引用された文献に記載されている方法に類似する方法 により製造される。 化合物（Ｉ）を合成する場合、一般的に、基Ｑと２−（Ｏ−［ピリミジン−４ −イル］−メチレンオキシ）基のいずれを先に合成するべきかは、重要ではない 。化合物（Ｉ）は、例えば下式（ＩＩ）のピリミジン−４−オールを、塩基の存 在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様で、下式（ＩＩＩ）のベ ンジル誘導体と反応させることにより得られる。 式（ＩＩＩ）中において、Ｘは求核的に交換可能の離脱基、例えばハロゲン（ 塩素、臭素、沃素）、アルキルスルホニル（メチルスルホニル、トリフルオロメ チルスルホニル）、アリールスルホニル（フェニルスルホニル、４−メチルフェ ニルスルホニル）を意味する。 この反応は０から８０℃、ことに２０から６０℃で行なわれる。 適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プ ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにはジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチ ルイミダゾリジン−２−オレ、１，３−ジメチルテトラヒドロホルムアミドであ る。これらの混合溶媒も使用可能である。 適当な塩基は、塩基性無機化合物、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、 カルシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、リチウム、ナ トリウム、カルシウム、マグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属 の酸化物、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムのようなアルカリ金属 、アルカリ土類金属のヒドリド、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなアル カリ金属のアミド、カリウム、カルシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類 金属の炭酸塩、ナトリウムのようなアルカリ金属の水素炭酸塩、ことにメチルリ チウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルカリ、メ チルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲン化合物、ナト リウムのメトキシド、エトキシド、カリウムのエトキシド、ｔ−ブトキシド、ジ メトキシマグネシウムのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド である。 さらに他の適当な塩基は、有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルア ミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミン 、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、ピ リジン、さらには環式アミンである。 ことに好ましいのは、水酸化ナトリウム、ナトリウムヒドリド、炭酸カリウム 、カリウム−ｔ−ブトキシドである。 これらの塩基は、一般的に等モル量または過剰量で使用され、必要によって、 溶媒としても使用され得る。 場合により、クラウンエーテル、例えば１８−クラウン−６または１５−クラ ウン−５の触媒的量を添加するのが反応に有利なこともある。 反応はまた２相系でも行なわれ得る。例えばアルカリ金属またはアルカリ土類 金属の水酸化物または炭酸塩の水溶液相と、例えばハロゲン化炭化水素のような 有機相である。これに添加され得る相転移触媒は、ハロゲン化アンモニウム、お よびアンモニウムテトラフルオロボラート、例えばベンジルトリエチルアンモニ ウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメ チルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート 、およびハロゲン化ホスホニウム、例えばテトラブチルホスホニウムクロリド、 テトラフェニルホスホニウムブロミドである。 反応としては、まず化合物（ＩＩ）を塩基で処理し、生成する塩を化合物（Ｉ ＩＩ）で処理するのが好ましい。 化合物（ＩＩ）は、β−カルボニル化合物（ＶＩ）を公知方法（例えばＪ．Ｃ ｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９４６）、５頁参照）に類似する方法により、アミジン、 グアニジン、尿素またはチオウレアと縮合反応させることにより得られる。 式（ＶＩ）中のＲは、主としてＣ₁−Ｃ₄アルキル基、ことにメチルまたはエチ ルである。 反応は、一般的に０から１２０、好ましくは２０から８０℃、ことに溶媒の沸 点で行なわれる。溶媒としては、通常、アルコール、ことにメタノール、エタノ ールが使用される。 上記化合物（ＶＩＩ）は、また塩の形態、ことにハロゲン化水素（例えばヒド ロクロリド、ヒドロブロミド）として使用される。塩が使用される場合には、反 応は塩基（例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属のアルコキシド、またはア ルカリ土類金属、アルカリ金属のヒドロキシド、例えばナトリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムヒドロキシド、 カリウムヒドロキシド、カルシウムヒドロキシド）の存在下で行なわれるのが好 ましい。 式（ＩＩ）の出発化合物、およびその合成方法は、一般的に、ことに以下の文 献から公知である。 Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．７５８（１９７２）１２ ５、１２７、１３０頁、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２２（１９７４）１ ２３９、１２４０、１２４５−１２４７頁、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ７９（１９５７）２２３０頁、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（１９６５ ）２３０１−２３０６頁、同前（１９６３）、６７３頁、ベルギー国特許６４５ ０６２号公報、Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ８７、１０ （１９６８）１０８９頁、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３６、５（１９８ ８）１６６９−１６７５頁、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２５（１９６９）５９８ ９、５９９２頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５（１９７０）３７８６、３７９０ 、３７９１頁、Ｚ．Ｃｈｅｍ．ＧＥ ２５、９（１９８５）３２８−３２９頁、 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５０）４５２、４５６、４５８頁、Ａｍ．Ｃｈｅ ｍ．Ｊ．２９（１９０３）４８７頁、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ． ６８（１９５９）３０、４０頁、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．３（１９０７）３０ ３頁、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ Ｇｅｒ．）ＧＥ、３１７、 ５（１９８４）４２５−４３０頁、Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．３１（１９０４）５９ ５頁、同前４３（１９１０）２３頁、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５１（ １９２９）１２４０頁、Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．４２（１９０９）３６８頁、Ｒｏ ｃｚ．Ｃｈｅｍ．５１（１９７７）１２２７、１２２８、１２３０頁、Ｐｏｌ． Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＥＮ、５５、７／８（１９８１）１６７３−１６７６頁、Ｏｒｇ ．ＭａMaｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．１４（１９７９）４０５、４０９、４１２頁 、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．４１、８、１９８８、１２０９−１２１９、Ｐｏｌ ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５７、７−９（１９８３）１０２７− １０３１頁。 チェコスロバキア特許１０７１６６号公報、ベルギー国特許６２７３４２号公 報、米国特許３９５４７５９号、同３９５４７５８号各明細書、チェコスロバキ ア特許１０８８０６号公報、ソ連特許２３２９７５号公報、ベルギー国特許８６ ０３０９号、日本国特願公開５０１５０９３６号公報、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉ ｔａｌ．９３（１９６３）１２６８、１２７２頁、Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２７（１９６２）２２５０−２５６０頁、Ｊ．Ｍｅ ｄ．Ｃｈｅｍ．８（１９６５）２５３頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２７（１９６ ２）２５８０頁、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ．（１９６７）１８２２頁、同前２ ２０６−２２０７頁、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３６、１８（１９９３）２６２７ −２６３８頁、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５９）３２７８、３２８４頁、Ｊ ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７９（１９５７）４５５９頁、Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ ．Ｓｃａｎｄ．２３（１９６９）２９４頁。 ベルギー国特許６４５０６２、英国特願公開１１７４１６５号公報、Ｃｏｌｌ ｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２７（１９６２）２２５０−２ ５６０頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２７（１９６２）３５０７、 ３５１０頁、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．６（１９６３）６８８−６９３頁、同前３ ６、１８（１９９３）２６２７−２６３８頁。 Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ３１、３（１９９０）５６９−５７４頁。 式中のＱがＣ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃を意味する場合の化合物（ＩＩＩ ）の製造方法は、欧州特願公開５１３５８０号公報に、また式中のＱがＣ（＝Ｃ ＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃を意味する場合の化合物（ＩＩＩ）の製造方法は、同 ２０３６０６号公報にそれぞれ記載されている。 製造の結果として、化合物（Ｉ）は、基ＱにおけるそのＣ＝Ｃ二重結合の故に Ｅ／Ｚ異性体混合物の形態で得られるが、この異性体混合物は、慣用の方法、例 えば晶出、クロマトグラフィーにより個々の化合物に分離され得る。 しかしながら、合成により異性体混合物が得られたとしても、一般的に異性体 を分離することは必ずしも常に必要ではない。場合により各異性体は、使用のた めの処理の間に、または使用に際して（例えば日光、酸または塩基への被曝によ り）相互に転化されるからである。同様の転化は、例えば栽培植物保護のため施 用した後、処理された植物内において、あるいは防除されるべき有害菌類または 有害動物類の内部においても生起し得る。 Ｑ中におけるＣ＝Ｎ二重結合に関し、化合物（Ｉ）のＥ異性体の方が、その作 用（−ＣＯ０ＣＨ₃基に対するＯＣＨ₃基またはＣＨ₃基の相対位置）にかんがみ て好ましい。 本発明の一部として、塩基中心、主として塩基窒素原子を含有する耐酸性化合 物（Ｉ）の塩、ことに硫酸、燐酸のような鉱酸または塩化亜鉛のようなルイス酸 との塩が含まれる。この塩の性格は、一般的に関係ない。本発明の目的からして 、有害菌類、有害動物類から保護されるべき植物、帯域、諸材料、空間に対し て害を与えず、かつ化合物（Ｉ）の作用に悪い影響を及ぼさない塩が好ましい。 ことに農業上の目的に適する塩であることが重要である。 化合物（Ｉ）の塩は、それ自体公知の態様で、対応する化合物（Ｉ）を、水中 または不活性有機溶媒中において、（−８０）から１２０、ことに０から６０℃ の温度で、上述した酸と反応させることにより得られる。 式（Ｉ）の化合物は、また、公知方法またはこれに類似する方法（例えば１９ ９１年、米国のＣＲＣプレス社刊、Ａ．アルビーニおよびＳ．ピエトラの「ヘテ ロサイクリック、Ｎ−オキシド」、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＩＶ巻（１ ９６３）８２８頁におけるＨ．Ｓ．モシャーらの報文、同前７０４頁におけるＥ ．Ｃ．テイラーらの報文、Ｓｙｎｔｈ．６９、２２６（１９９０）におけるＴ． Ｗ．ベルらの報文参照）により、Ｎ-オキシドに転化され得る。 ピリジン環の酸化に慣用されている酸化剤としては、過酢酸、トリフルオロ過 酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、モノマレイン過酸、マグネシウムモ ノペルオキシフタラート、ナトリウムペルボラート、Ｏｘｏｎｅ^R（ペルオキソ モノスルファートを含有）、過タングステン酸、過酸化水素が挙げられる。 適当な溶媒の例は、水、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、 ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムである。 酸化は、通常、０℃から反応混合物の沸点までの温度で良好に行なわれる。 酸化は、一般的に、出発化合物に対して少なくとも等モル量で使用されるが、 一般的に著しく過剰量で使用するのが好ましい。 本発明による新規化合物の定義に際しては、集合的用語が使用されたが、これ らは具体的に以下の基を意味する。 ハロゲン 弗素、塩素、臭素、沃素。 アルキル 炭素原子数１から４、６または８の直鎖もしくは分岐アルキル、 例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル 、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル 、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２ −ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、 ３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２− ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３− ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチ ル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１− エチル−１−メチルプロピル、１−エチル-２−メチルプロピル。 アルキルアミノ 上述したような炭素原子数１から６の直鎖または分岐アルキ ルに結合されているアミノ。 ジアルキルアミノ 上述したような炭素原子数１から６の、独立した２個の直 鎖または分岐アルキルに結合されているアミノ。 アルキルスルホキシル、例えばＣ₁−Ｃ₈アルキルスルホキシル スルホキシ ル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合されている上述のアルキル基。 例えばＣ₁−Ｃ₈のアルキルスルホキシル スルホニル基（−ＳＯ−）を介し て骨格に結合されている上述のアルキル基。 例えばトリ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルシリルオキシのようなトリアルキルシリルオ が結合されており、酸素原子を介して骨格に結合されているシリルオキシ基。 ハロアルキル 炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキルであって、 その水素原子の全部または一部が、上述したハロゲン原子により置換されている 、ことにＣ₁−Ｃ₂のハロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリ クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フ ルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２− トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２− ジフルオロエチル、２，２−ジクロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリク ロロエチル、ペンタフルオロエチル。 アルコキシ 上述したように１から４、６または８個の炭素原子を持っている 直鎖または分岐アルキル基であって、酸素原子を介して骨格に結合されている 基、ことにＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピル オキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、 ２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、 １−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、 ２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ 、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メ チルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、 ４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチル ブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ 、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチル ブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキ シ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピル オキシ、１−エチル-２−メチルプロピルオキシ。 アルコキシアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 上述したような炭素原子数１から８のアルコキシが結合されている、上述の炭 素原子数１から４のアルキル基。 アルキレンジオキシ、ことにＣ₁−Ｃ₂アルキレンジオキシ 取込まれまたは 結合されている１または２個の炭素原子を有し、かつ２位置でそれぞれ１個の酸 素原子により骨格に結合されている直鎖もしくは分岐アルキレン、例えばメチレ ンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−）、エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ −）。 アルキルチオ 上述したように１から４または６個の炭素原子を有する直鎖も しくは分岐アルキルであって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されてい る基、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル チオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチ ルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチ ルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロ ピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピル チオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチ ルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１− ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチ オ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメ チルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２− トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル− １−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオ。 シクロアルキル、ことにＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル ３から８個の炭素環員を 有する単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル。ヘテロアリール 炭素環員のほかに、１から４個の窒素原子、または１から３ 個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄 原子を追加的に持っている芳香族単環または多環基、 １から３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール 炭素環員のほかに１ から３個の窒素原子を持っている５員ヘテロアリール環基、例えば、２−ピロ リル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２ −イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、 １，３，４−トリアゾール−２−イル、 １から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは 酸素原子、または１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を椿っている５員 のヘテロアリール 炭素原子のほかに、環員として、１から４個の窒素原 子、または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄もしくは酸素原子、または１ 個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員のヘテロアリール環、例えば２− フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロ リル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル 、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラ ゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾ リル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル 、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾ ール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリ アゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４ −チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、 １から３個の窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素も しくは硫黄原子を有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール 炭素原子のほか に、環員として、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、１ 個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 のヘテロアリール環であって、２個の隣接炭素環員または１個の窒素原子と隣 接炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていて もよい環基、 窒素原子を介して結合され、１から４個の窒素原子を含有する５員ヘテロア リール、または窒素原子を介して結合され、１から３個の窒素原子を有する ベンゾ縮合５員ヘテロアリール 炭素原子のほかに環員として、１から４ 個の窒素原子または１から３個の窒素原子を有し、２個の隣接する炭素環員が ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジされていてもよく、 １個の窒素環員により骨格に結合されている５員のヘテロアリール、 １から３個または１から４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール 炭素原子のほかに、環員として、１から３個または１から４個の窒素原子を含 有する６員のヘテロアリール環、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４ −ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４ −ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジ ン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラ ジン−３−イル、 １から４個の窒素原子を有する６員のベンゾ縮合ヘテロアリール ２個の 隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジさ れていてもよい６員のヘテロアリール環基、例えばキノリン、イソキノリン、 キナゾリン、キノオキサリン。 「非置換または置換」と称するのは、問題の基の一部が、同じ、または異なる 基、例えば上述した集合的用語で表わされる基により置換されていてもよいこと を意味する。 本発明による新規化合物（Ｉ）の有害菌類、有害動物類に対する生物学的作用 にかんがみて、各基は単独で、または組合わせで以下の意味を有するのが好まし い。すなわち、 Ｒ¹＝ハロゲン、ことに弗素、塩素、 Ｒ¹＝メチル、 Ｒ¹＝トリフルオロメチル、 Ｒ²＝部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよいＣ₁−Ｃ₈アルキル 、 Ｒ²＝Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、 Ｒ²＝Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、 Ｒ²＝Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、 Ｒ²＝ジ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、 Ｒ²＝Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホキシル、 Ｒ²＝Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホニル、 Ｒ²＝塩素、 Ｒ²＝１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、シアノ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ニトロ、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化 されているＣ₁−Ｃ₂アルキレンジオキシを置換基として持っていてもよいフェニ ル、 Ｒ²＝フェニルで置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル（アルキル基部分はさらに 置換されていないが、フェニル基部分は、１から２個の以下の基、すなわちハロ ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシで置換されていてもよい）、 Ｒ³＝水素。 上述した生物学的作用にかんがみて、ことに好ましい化合物（Ｉ）は、下式で 示され、下表に列記される化合物である。 表１ Ｒ¹がメチルを、 Ｒ²が後掲の表Ａに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）、表２ Ｒ¹が弗素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）、表３ Ｒ¹が塩素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）、表４ Ｒ¹がトリフルオロメチルを、 Ｒ²が後掲の表Ａに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）、表５ Ｒ¹が塩素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示される基を意味する場合の化合物（Ｉ．１）。 表６ Ｒ¹がメチルを、 Ｒ²が後掲の表Ａに示されている基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）、表７ Ｒ¹が弗素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示されている基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）、表８ Ｒ¹が塩素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示されている基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）、表９ Ｒ¹がトリフルオロメチルを、 Ｒ²が後掲の表Ａに示されている基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）、表１０ Ｒ¹が塩素を、 Ｒ²が後掲の表Ａに示されている基を意味する場合の化合物（Ｉ．２）。 上述した好ましい化合物（Ｉ）の中でも、Ｒ²が水素を意味しない場合の化合 物が極めて好ましい。 前述したように、この化合物（Ｉ）は、有害菌類、有害動物類を防除するのに 適する。 これら化合物の化学的および物理的特性に応じて、慣用の、この分野の技術者 に周知の調剤用助剤を添加して調剤することができる。これにより得られる生成 物を「組成物」と称する。 適する製剤助剤の例には、固体または液体の担体、界面活性剤および粘着付与 剤がある。 液状担体とは、液体状溶媒と同様の意味で用いられ、この例としては水および 有機溶媒が挙げられる。特に溶媒として水が用いられる場合には、有機溶媒が補 助溶媒として用いられる。使用される有機溶媒の例は以下のとおりである。芳香 族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族 または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンおよび塩 化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびパラフィン、例えば 鉱物油留分、アルコール、例えばブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノ ールおよびグリコール、これらに対応のエーテルまたはエステル、ケトン、例え ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサ ノン、非プロトン性二極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２ −ピロリドンおよびジメチルスルホキシド。 適する固状担体物質は、例えば磨砕天然鉱物および鉱物土、例えばシリカ、珪 酸塩、カオリン、粘土、膠塊粘土、レス、タルク、白亜、石灰石、石灰、ドロマ イト、酸化マグネシウム、石英、アパタルジャイト、モンモリロナイト、珪藻 土、磨砕合成無機物、例えば高分散シリカまたは合成アルミナ粉、合成珪酸塩粉 である。細粒用に好ましく用いられる固体状担体の例は、粉砕、細分された天然 岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、無機および有機粉の合成細粒、有 機材料細粒、例えばおがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸、またはタバ コの茎である。 適する界面活性剤は、非イオン性および陰イオン性乳化剤／気泡生成剤および 分散剤である。この例は、 脂肪酸ポリオキシエチレンエステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエ チレンエーテルアセタート、 アルキルポリオキシエチレンエーテルまたはアルキルポリオキシプロピレンエ ーテル、例えばイソトリデシルアルコール、および脂肪酸アルコールポリオキシ エチレンエーテル、 アルキルラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフ ェニルポリオキシエチレンエーテル、 トリブチルフェニルポリオキシエチレンエーテル、 エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェ ノールまたはヒマシ油、 ソルビトールエステル、 アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸、 アリールスルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジ ブチルメチレンスルホン酸、およびアルキルスルホン酸、アルキルアリールスル ホン酸、アルキル硫酸、ラウリルエーテルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂 肪酸、硫化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールおよび脂肪アルコールグ リコールエーテルの各アルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、 スルホン化ナフタレン、その誘導体と、ホルムアルデヒドとの縮合物、 ナフタレンスルホン酸と、フェノール、ホルムアルデヒドとの塩、 タンパク質加水分解物、および 特に分散剤として、リグニン亜硫酸塩廃液、およびメチルセルロースである。 適する粘着剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然および合成の粉状 重合体、アラビアゴム粒子またはラテックス（乳濁液）、ポリビニルアルコール 、酢酸ポリビニル、天然燐脂質、ケファリンおよびレシチン、および合成燐脂質 がある。 更に、組成物は以下の物質群のうちの１種類以上の物質を含んでもよい。すな わち着色剤、他の公知有効物質、微量栄養素および他の添加剤を含んでもよい。 適する着色剤は、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブ ルー、有機顔料、例えばアリザリン、アゾ、金属フタロシアニン着色剤がある。 他の公知有効成分は、例えば他の殺菌剤および殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および 生長調製剤を含むものと解されたい。微量栄養素の例は、鉄塩、マンガン、硼素 、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛である。他の添加剤として適する物質は 、例えば鉱油および植物油である。 更に組成物を、実際の条件下で重要な他の成分、例えば肥料、または加工され た他の組成物であって有効成分を含有するものと混合してもよい。 使用物質の化学的および物理的性質に応じて、使用物質を例えば混合、共に磨 砕、噴霧、押出、粒状化または水中への分散することにより、必要に応じて有機 溶媒を用いて組成物を公知方法により調製する。微細粉、振りかけ剤またはダス ト剤は、例えば化合物Ｉを固体担体と混合することにより、または共に磨砕する ことにより得られる。 使用物質に応じて、組成物は、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、フォーム 、ペースト、粒子、エアロゾル状、または高分子物質中のマイクロカプセル状も しくは種子用被覆組成物状とされる。 通常濃縮物として市販されている組成物が、湿潤可能な粉末、水に分散可能な 粒子、乳濁化可能な濃縮物、分散液、或いは場合より微粒子である場合には、必 要に応じてこれを使用に際して通常は水を用いて、慣用の方法で溶解、希釈等を 行う。ダスト剤状、粒子状、または噴霧可能な溶液状での製剤では、使用に際し て他の不活性物質により更なる希釈を行わない場合がほとんどである。 製剤例を以下に記載する。 Ｉ．９０重量部の本発明による化合物Ｉと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重 量部との溶液。この溶液は微小液滴状での使用に適する。 ＩＩ．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、キシレン８０重量部、エチレンオキ シド８〜１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加 生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部および エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より 成る混合物。この溶液を水に微分散することにより水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、シクロヘキサノン４０重量部、 イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付し た付加生成物２０重量部より成る水性分散液。 ＩＶ．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、シクロヘキサノール２５重量部、 沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モル をヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る水性分散液。Ｖ．８ ０重量部の本発明による化合物Ｉ、ジイソブチルナフタレン−１−スルホン酸ナ トリウム３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０重 量部および粉末状シリカゲル７重量部の、ハンマーミルで磨砕した混合物。この 混合物を水に微分布することにより噴霧液が得られる。 ＶＩ．３重量部の本発明による化合物Ｉと、微粒子状カオリン９７重量部との 密な混合物。これにより有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明による化合物Ｉ、粉末状シリカゲル９２重量部お よびこのシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部より成る密 な混合物。この製剤により有効成分の良好な接着性を得る。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明による化合物Ｉ、フェノールスルホン酸／尿素 ／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部およ び水４８重量部による安定な水性分散液。この分散液は更に水で希釈することが できる。 ＩＸ．２０重量部の本発明による化合物Ｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール スルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２０重量部およびパ ラフィン系鉱油６８重量部による安定な油状分散液。 化合物Ｉをそのまま用いる場合、これを微分散することが最も重要とされる。 新規化合物は、広範囲の有害菌類（植物病理学的菌類）、特に 不完全菌類、 子嚢菌類、 藻菌類、または 担子菌類 に対する優れた作用において秀でている。 これらのなかには組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能 なものもある。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 本発明の化合物Ｉ、その塩、Ｎ−酸化物、これ等を含む組成物は、有害菌類、 その生息圏、または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、地域、資材 または空間を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。新規化合物は 、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後に施与 される。 本発明の化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 ホップおよびキュウリのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｅｌｌａ）種、および 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 殺菌剤組成物は、通常０．１−９５、好ましくは０．５−９０重量％の有効成 分を含む。 所望の効果の性質により、穀物の保護における１ヘクタールあたりの有効成分 の施与量は０．０１−２．０ｋｇである。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに通常必要とされる有効成分量は０ ．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。 殺菌剤としての使用形態による本発明の化合物は、他の有効成分、例えば除草 剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤または肥料とともに存在可能である。 殺菌剤を含む混合物として用いられることにより、殺菌作用の範囲が拡張され ることもしばしばある。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジチオカルバマート、 マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物 、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオアート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−ｌ１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ［４，５−ｂ］キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル 、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス（１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホ ルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル-Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 （２−クロロフェニル）−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノー ル、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 ［２−（４−クロロフェニル）エチル］−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル-Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−アラ ニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル） アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１ ，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミン］アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−ａ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、 ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ−［ａ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル 、 Ｅ−２−｛２−［６−［（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ シ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 メチルＥ−メトキシイミノ−［ａ−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミ ド、 メチルＥ−メトキシイミノ［ａ−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ ル］アセトアミド、 アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、 フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー ル−３−カルボニトリル、 桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ シフェニル）アクリロールモルホリン、および （２ＲＳ、３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−［４−フルオ ロフェニル］オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 。 更に式Ｉの化合物は、昆虫、クモ形鋼動物および線虫類等の有害動物の防除に 特に適している。これらは農作物保護、衛生、貯蔵品及び獣医学の各分野で殺虫 剤として用いられる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ ａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ ｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ （Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌ ｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベ ルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファ ントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリ ネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リ コペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラム ブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフ ィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフ ィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテル ラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカル デーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア ・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクテ ィカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・デ ィスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌ ｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅ ｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏ ｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂ ｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄ ｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉ ｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペク チノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ ｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレ ラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オ ペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロ クニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピ エリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ス カブラ （Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌ ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデンス（Ｐ ｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラ ナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソ ルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレ ーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フ ルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・ リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・ リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオ カムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス ・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒ ｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈ ｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ ス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒ ｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ ｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎ ｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒ ｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅ ｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒ ｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビル ジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリ ベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラ ス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉ ｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペ ラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉ ｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎ ｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタ ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃ ｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏ ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏ ｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕ ｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔ ａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔ ｈａ）、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリー ンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オ ティオリーンカス・ オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コック レアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセ ファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコ ラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラ ム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ （Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（ Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒ ａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ タエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシ−カ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎ ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒ ｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔ ａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス （Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュ ラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄ ｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓ ａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏ ｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア ・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃ ｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐ ｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉ ｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、 オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット （Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉ ｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレテ ィス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネ ーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔ ａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌ ｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属 する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（ Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ ｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅ ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒ ｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ （Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブ シ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃ ｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉ ｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏ ｓｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒ ｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄ ｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉ ｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏ ｎ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メト ポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラ シー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒ ｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅ ｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏ ｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐ ａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（ Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａ ｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ） 、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾ ネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、ト リアロイロデス・バポ ラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウ ス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ ａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（ Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属 する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタ ム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａ ｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌ ｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフイィス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐ ｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙ ｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎ ｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イク ソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラ ス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メ グニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐ ａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（ Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ （Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネム ス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロ プテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンデ ィキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ） 、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔ ｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、 テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉ ｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗ ａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉ ｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉ ｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ ｅ）が属する。 線虫類として、例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅ ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が、包嚢形成線虫には、例えばグロボデ ラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉs） 、ヘテロデラ．アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャ ツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリ ー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）が、幹および葉線虫には、例え ばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉ ｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃ ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガ タス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス （Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏ ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイ トニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーン カス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチー レンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、 プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａ ｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕ ｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 直接使用可能な調製における有効成分の濃度はかなりの範囲で変更可能である 。 通常、有効成分濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％とさ れる。 有効成分を超低量法（ＵＬＶ）で使用することも有効であり、９５重量％を超 過する有効成分の製剤、または添加剤を全く含有しない有効成分を用いることが できる。 野外条件下での、有害生物防除のための有効成分施与割合は１ヘクタールあた り０．１〜２．０ｋｇ、好ましくは０．２〜１．０ｋｇである。 （合成実施例） 以下の合成実施例に記載されている基本的事項は、出発材料を変更することに より、さらに他の化合物（Ｉ）を製造するために使用され得る。このようにして 製造された目的生成物の物性が下表に示される。 （Ｉ）式中のＱがＣ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃を意味する場合の化合物 （Ｉ）の製造 メチル-Ｅ−α−［（２−［２−エチル−５−メチルピリミジン−４−イル） ］オキシメチル）−フェニル］−β−メチルアクリラート（下表Ｓ１の化合物 １） ０．７ｇの２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシピリミジンを、２０ｍｌ のジメチルホルムアミドに溶解させ、これに１ｇの炭酸カリウム粉末および１． ３５ｇのメチル−α−（２−ブロモメチルフェニル）−β−メチルアクリラート を添加した。この混合物を５０℃において２時間、次いで室温において１夜撹拌 してから、濃縮した。この残渣をエチルアセラート中に投入し、少量の水で撹拌 した。合併有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒が蒸散した後、残渣をシク ロヘキサン／エチルアセタートの１：１展開液を使用してシリカゲルクロマトグ ラフィー処理に附し、１．１ｇの表記化合物を無色固体として得た。融点５４− ５５℃ （ＩＩ）式中のＱがＣ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃を意味する場合の化 合物Ｉの製造 メチル−Ｅ−α−［（２−［２−エチル−５−メチルピリミジン−４−イル） ］オキシメチル）−フェニル］−β−メトキシアクリラート（表Ｓ２の化合物 １） １．１gの２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシピリミジンを、２５ｍｌ のジメチルホルムアミドに溶解させ、０℃において０．５３ｇの水酸化カリウム を添加した。混合物を０℃において１５分間、室温において１夜撹拌した後、１ ５ｍｌのジメチルホルムアミド中、２．３ｇのメチル−α−（２−ブロモメチル フェニル）−β−メトキシアクリラートの溶液を、これに滴下、添加した。この 混合物を室温において１２時間撹拌してから濃縮し、この残渣をエチルアセター ト中に投入し、水で洗浄した。合併有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒が 蒸散した後、残渣をシクロヘキサン／エチルアセタート（１：２）展解液を使用 してシリカゲルクロマトグラフィー処理に附し、０．６ｇの表記化合物を無色固 体として得た。融点７６−７８℃。 （使用実施例） （１）有害菌類に対する作用 １０重量％の有効化合物と、９０重量％の以下の混合物、すなわち ７０重量％のシクロヘキサノール、 ２０重量％のＮｅｋａｎｉl^RＬＮ（エトキシル化アルキルフェノールを基礎と する、乳化作用および分散作用を示す湿潤剤Ｌｕｔｅｎｓｏｌ^RＡＰ６）および １０重量％のＵｎｉｐｅｒｏｌ^RＥＬ（エトキシル化ひまし油を基礎とする非 イオン性乳化剤）から成る混合物とから調製された乳濁液を使用した。 使用に際して、この乳濁液を水で希釈して所望濃度とした。病気のまん延度は 視覚的観察により測定された。 （２）小麦のうどんこ病に対する作用 植木鉢で栽培したＦｒｕｈｇｏｌｄ種の小麦菌の葉に、乾燥状態で８０％の有 効成分と２０％の乳化剤を含有する水性噴霧液を噴霧し、この噴霧液が乾燥して から２４時間後に、小麦のうどんこ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ ｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分裂子（胞子）で感染させた。この被験植物を 、２０から２２℃、相対湿度７５から８０％の温室に移し、７日後にうどん粉病 のまん延度を観測した。 ２５０ｐｐｍの化合物Ｓ１．２、４、５、７〜１０、およびＳ２．１〜１０を 含有する水性調剤を施与した場合のまん延度は０−１５％であったのに対し、非 処理対照では７０％のまん延度を示した。 （３）小麦の赤サビ病に対する作用 植木鉢で栽培したＫａｎｚｌｅｒ種の小麦菌の葉を、赤サビ病原菌（Ｐｕｃｃ ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子で感染させ、この植木鉢を高い相対湿度 （９０から９５％）、２０から２２℃の室内に２４時間置いた。この間に胞子は 発芽し、芽管は葉の組織中に進入した。この感染植物に、乾燥状態で８０％の有 効成分２０％の乳化剤を含有する水性調剤を、液がしたたり落ちるまで噴霧し、 これが乾燥してから、被験植物を、相対湿度６０から７０％、２０から２２℃の 温室内に移した。８日後、葉面におけるサビのまん延度を測定した。 ２５０ｐｐｍの化合物Ｓ１．１〜５、７〜９およびＳ２．１〜９を含有する水 性調剤を施与した場合の病変レベルは０〜５％であったが、非処理対照の病変レ ベルは８０％に達した。 （４）有害動物に対する作用 有効調剤を以下のように調製した。 （ａ）０．１％濃度のアセトン溶液 （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、 ２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ^RＬＮ（エトキシル化アルキルフェノールを基礎と し、乳化、分散剤作用を示す湿潤剤、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ^RＡＰ６）および１０重 量％のＵｎｉｐｅｒｏｌ^RＥＬ（エトキシル化ひまし油を基礎とする非イオン性 乳化剤）から成る混合物の１０％濃度乳濁液 上記（ａ）の場合にはアセトンを使用して、（ｂ）の場合には水を使用して、 それぞれの場合の所望濃度に希釈した。 実験終了後の結論として、非処理対照に対して、有効化合物が８０〜１００％ の防除効果を示す最低濃度（極限濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース、フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下式（Ｉ） で表わされ、かつ式中の Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルまたはＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルであり、 Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₈アル４キ ル（このアルキル自体が、１個の、または相互に無関係に２個の以下の置換基、 すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを持っていてもよいフェニルにより置換されていてもよい ）、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈モノアルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルスルホ ニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、トリ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルシリルオキシ、非置換 の、または芳香族環において置換されているフェニル、フェノキシ、フェノキシ メチル、ベンジルオキシまたはヘテロアリールであるが、このＲ²はＲ¹と相違し 、 Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルま たはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、 ＱがＣ（=ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃またはＣ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃ であることを特徴とする２−（Ｏ−［ピリミジン−４−イル］メチレンオキシ ）フェニル酢酸誘導体、その塩、およびそのＮ−オキシド。 ２．化合物（Ｉ）またはその塩またはＮ−オキシドの有効量と、少なくとも１ 種類の調剤助剤とを含有することを特徴とする有害菌類、有害動物類の防除に適 する組成分。 ３．請求項１の化合物（Ｉ）またはその塩またはＮ−オキシドの、有害な菌類 、動物類を防除するための組成物を製造するための用途。 ４．化合物（Ｉ）に少なくとも１種類の調剤助剤を添加することを特徴とする 、請求項２の組成物の調製方法。 ５．請求項１の化合物（Ｉ）または塩またはＮ−オキシドの、あるいは請求項 ２の組成物の、有害な菌類または動物類の防除のための用途。 ６．有害な菌類または動物類またはその生息場所を、またはこれらから防護さ れるべき植物、種子、帯域、諸材料ないし空間を、請求項１の化合物Ｉ、その塩 またはそのＮ−オキシド、または請求項２の組成物の有効量で処理することを特 徴とする、有害な菌類または動物類の防除方法。