JP2003105706A - 道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体 - Google Patents
道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体Info
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Landscapes
- Road Paving Structures (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】表面乾燥性も良好で、柔軟性に富み、新設のア
スファルト舗装またはコンクリート舗装との接着性、耐
久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温や季節に左右されるこ
と無く短時間で硬化させることができる道路用樹脂組成
物およびその施工方法と舗装体を提供する。 【解決手段】(A)ラジカル重合性不飽和重合体、
(B)ラジカル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカ
ル重合開始剤および(D)光重合開始剤からなり、常温
における引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が
15%以上である道路用樹脂組成物、ニート工法による
該組成物の施工方法および該方法により得られた舗装
体。
スファルト舗装またはコンクリート舗装との接着性、耐
久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温や季節に左右されるこ
と無く短時間で硬化させることができる道路用樹脂組成
物およびその施工方法と舗装体を提供する。 【解決手段】(A)ラジカル重合性不飽和重合体、
(B)ラジカル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカ
ル重合開始剤および(D)光重合開始剤からなり、常温
における引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が
15%以上である道路用樹脂組成物、ニート工法による
該組成物の施工方法および該方法により得られた舗装
体。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、道路用樹脂組成
物、滑り止め舗装およびカラー舗装等を目的とした該組
成物のニート工法による施工方法及びその舗装体に関す
る。
物、滑り止め舗装およびカラー舗装等を目的とした該組
成物のニート工法による施工方法及びその舗装体に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来から道路等を舗装する場合、コンク
リート舗装やアスファルト舗装が利用されている。これ
らは一般的に耐久性が高くかつ比較的安価であるため、
自動車用道路だけでなく、一般の歩行者用道路にも使用
されているが、これらの道路は、排水性舗装や透水性舗
装を除き、一般には水が浸透しない。そのため降雨など
によって表面が濡れると、歩行者が滑って転倒するなど
の問題がある。そこでこのような問題を解決する方法と
して、舗装表面に滑り止めを施す工法が行われ、その一
つにニート工法がある。
リート舗装やアスファルト舗装が利用されている。これ
らは一般的に耐久性が高くかつ比較的安価であるため、
自動車用道路だけでなく、一般の歩行者用道路にも使用
されているが、これらの道路は、排水性舗装や透水性舗
装を除き、一般には水が浸透しない。そのため降雨など
によって表面が濡れると、歩行者が滑って転倒するなど
の問題がある。そこでこのような問題を解決する方法と
して、舗装表面に滑り止めを施す工法が行われ、その一
つにニート工法がある。
【0003】ニート工法とは既設または新設のアスファ
ルト舗装やコンクリート舗装上にバインダーとして合成
樹脂を塗布し、硬い小粒径の骨材を散布して接着させ、
または必要に応じて骨材散布後にトップコートを塗布し
て骨材を表面に突出させ、路面の滑り止め効果を向上さ
せる工法である。
ルト舗装やコンクリート舗装上にバインダーとして合成
樹脂を塗布し、硬い小粒径の骨材を散布して接着させ、
または必要に応じて骨材散布後にトップコートを塗布し
て骨材を表面に突出させ、路面の滑り止め効果を向上さ
せる工法である。
【0004】この工法は主に自動車用道路や歩行者用通
路に使用されることから、使用される材料には短時間で
施工を終了して交通を開放出来ることが要求される。ま
た下地がアスファルトやコンクリートであることから、
アスファルトが軟化した場合の変形やコンクリートに発
生したクラックに追従できる柔軟性も要求される。
路に使用されることから、使用される材料には短時間で
施工を終了して交通を開放出来ることが要求される。ま
た下地がアスファルトやコンクリートであることから、
アスファルトが軟化した場合の変形やコンクリートに発
生したクラックに追従できる柔軟性も要求される。
【0005】ニート工法には従来から二液混合型のエポ
キシ樹脂がバインダーに使用されており、特開平10−
212701号公報等に示されている。しかしながら、
このエポキシ樹脂は付加重合であるため、硬化に長時間
を要し、しかも施工温度の変化によって硬化時間が安定
せず、冬期特に10℃以下で施工使用した場合、硬化不
良になるという問題がある。さらに柔軟性を付与したエ
ポキシ樹脂の場合、特殊なエポキシや溶剤を使用するた
め、さらに硬化が遅くなるといった問題がある。
キシ樹脂がバインダーに使用されており、特開平10−
212701号公報等に示されている。しかしながら、
このエポキシ樹脂は付加重合であるため、硬化に長時間
を要し、しかも施工温度の変化によって硬化時間が安定
せず、冬期特に10℃以下で施工使用した場合、硬化不
良になるという問題がある。さらに柔軟性を付与したエ
ポキシ樹脂の場合、特殊なエポキシや溶剤を使用するた
め、さらに硬化が遅くなるといった問題がある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、こうした現
状に鑑み、表面乾燥性も良好で、柔軟性に富み、新設の
アスファルト舗装またはコンクリート舗装との接着性、
耐久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温や季節に左右される
こと無く短時間で硬化させることができる道路用樹脂組
成物およびその施工方法と舗装体を提供することを目的
とする。
状に鑑み、表面乾燥性も良好で、柔軟性に富み、新設の
アスファルト舗装またはコンクリート舗装との接着性、
耐久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温や季節に左右される
こと無く短時間で硬化させることができる道路用樹脂組
成物およびその施工方法と舗装体を提供することを目的
とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】発明者らは以上の如き課
題を有する道路用樹脂組成物およびその施工方法につい
て鋭意検討した結果、特定のラジカル重合性不飽和重合
前駆体、ラジカル重合性不飽和単量体及び低温ラジカル
重合開始剤から樹脂組成物が、優れた強度および伸び率
を示し、ニート工法による道路用樹脂組成物として極め
て有利に使用できることを見出し、本発明に到達した。
題を有する道路用樹脂組成物およびその施工方法につい
て鋭意検討した結果、特定のラジカル重合性不飽和重合
前駆体、ラジカル重合性不飽和単量体及び低温ラジカル
重合開始剤から樹脂組成物が、優れた強度および伸び率
を示し、ニート工法による道路用樹脂組成物として極め
て有利に使用できることを見出し、本発明に到達した。
【0008】即ち本発明は以下の道路用樹脂組成物およ
びその施工方法と舗装体を提供するものである。 1.(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体、(B)ラ
ジカル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカル重合開
始剤および(D)光重合開始剤からなり、硬化物の常温
における引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が
15%以上であることを特徴とする道路用樹脂組成物。 2.(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体が、エポキ
シ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレー
ト、不飽和ポリエステルおよびポリエステル(メタ)ア
クリレートから選ばれた少なくとも1種以上の重合体で
ある上記1の道路用樹脂組成物。 3.上記1又は2の道路用樹脂組成物をニート工法によ
り施工することを特徴とする道路用樹脂組成物の施工方
法。 4.上記1又は2の道路用樹脂組成物をアスファルト舗
装又はコンクリート舗装面に吹き付けた後、小粒子径の
骨材を散布し、光照射して接着、硬化させる上記3の道
路用樹脂組成物の施工方法。 5.アスファルト舗装又はコンクリート舗装面に小粒子
径の骨材を散布した後、散布面に上記1又は2の道路用
樹脂組成物をトップコートとして吹き付け、光照射して
硬化させる上記3の道路用樹脂組成物の施工方法。 6.上記3〜5のいずれかの施工方法により施工された
舗装体。
びその施工方法と舗装体を提供するものである。 1.(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体、(B)ラ
ジカル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカル重合開
始剤および(D)光重合開始剤からなり、硬化物の常温
における引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が
15%以上であることを特徴とする道路用樹脂組成物。 2.(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体が、エポキ
シ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレー
ト、不飽和ポリエステルおよびポリエステル(メタ)ア
クリレートから選ばれた少なくとも1種以上の重合体で
ある上記1の道路用樹脂組成物。 3.上記1又は2の道路用樹脂組成物をニート工法によ
り施工することを特徴とする道路用樹脂組成物の施工方
法。 4.上記1又は2の道路用樹脂組成物をアスファルト舗
装又はコンクリート舗装面に吹き付けた後、小粒子径の
骨材を散布し、光照射して接着、硬化させる上記3の道
路用樹脂組成物の施工方法。 5.アスファルト舗装又はコンクリート舗装面に小粒子
径の骨材を散布した後、散布面に上記1又は2の道路用
樹脂組成物をトップコートとして吹き付け、光照射して
硬化させる上記3の道路用樹脂組成物の施工方法。 6.上記3〜5のいずれかの施工方法により施工された
舗装体。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の道路用樹脂組成物は、
(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体、(B)ラジカ
ル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカル重合開始剤
および(D)光重合開始剤からなり、硬化物の常温にお
ける引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が15
%以上であるものである。本発明における引張り強度と
引張り伸び率を示す伸び率の測定は、通常、試験片がJ
IS−K−6911に準じて作製され、JIS−K−7
113に準じて測定される。
(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体、(B)ラジカ
ル重合性不飽和単量体、(C)低温ラジカル重合開始剤
および(D)光重合開始剤からなり、硬化物の常温にお
ける引張り強度が5MPa以上で、引張り伸び率が15
%以上であるものである。本発明における引張り強度と
引張り伸び率を示す伸び率の測定は、通常、試験片がJ
IS−K−6911に準じて作製され、JIS−K−7
113に準じて測定される。
【0010】本発明の道路用樹脂組成物は、常温におけ
る引張り強度が5MPa以上、好ましくは7MPa以上
であり、引張り伸び率が15%以上、好ましくは25%
以上である。引張り強度が5MPa未満では骨材保持力
が低くなる。また引張り伸び率が15%未満では、柔軟
性に欠けるので舗装面に発生するクラック等に対する追
従性に劣り、亀裂および剥離の原因となる。
る引張り強度が5MPa以上、好ましくは7MPa以上
であり、引張り伸び率が15%以上、好ましくは25%
以上である。引張り強度が5MPa未満では骨材保持力
が低くなる。また引張り伸び率が15%未満では、柔軟
性に欠けるので舗装面に発生するクラック等に対する追
従性に劣り、亀裂および剥離の原因となる。
【0011】本発明の道路用樹脂組成物における(A)
ラジカル重合性不飽和重合前駆体は上記の性能を有する
ものであれば制限されないが、特にエポキシ(メタ)ア
クリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、不飽和ポ
リエステル、ポリエステル(メタ)アクリレートが好適
に用いられる。
ラジカル重合性不飽和重合前駆体は上記の性能を有する
ものであれば制限されないが、特にエポキシ(メタ)ア
クリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、不飽和ポ
リエステル、ポリエステル(メタ)アクリレートが好適
に用いられる。
【0012】本発明の道路用樹脂組成物で(A)成分に
使用されるエポキシアクリレートは、一般にグリシジル
基(エポキシ基)を有する化合物と、アクリル酸などの
重合性不飽和結合を有するカルボキシル化合物のカルボ
キシル基との開環反応により生成する重合性不飽和結合
を持った化合物(ビニルエステル)を、スチレンのよう
な重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエステル樹
脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年発行)
または「塗料用語辞典」(色材協会編、1993年発
行)などに記載されている樹脂である。
使用されるエポキシアクリレートは、一般にグリシジル
基(エポキシ基)を有する化合物と、アクリル酸などの
重合性不飽和結合を有するカルボキシル化合物のカルボ
キシル基との開環反応により生成する重合性不飽和結合
を持った化合物(ビニルエステル)を、スチレンのよう
な重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエステル樹
脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年発行)
または「塗料用語辞典」(色材協会編、1993年発
行)などに記載されている樹脂である。
【0013】このエポキシ(メタ)アクリレートは、エ
ポキシ樹脂に不飽和一塩基酸、例えばアクリル酸または
メタクリル酸を反応させて得られるものである。エポキ
シ(メタ)アクリレ−トの原料としてのエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノ−ルAジグリシジルエ−テル及びそ
の高分子量同族体、ノボラック型ポリグリシジルエ−テ
ル類、1,6ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等
の脂肪族系グリシジルエーテル類が挙げられる。原料と
しての不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリ
ル酸等が挙げられる。不飽和一塩基酸以外の酸として
は、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、反応性ポリ
ブタジエンアクロニトリルゴム、例えばCTBN130
0×13、CTBN1300×8(米国グッドリッチ社
製末端カルボキシル基含有ブタジエン−アクロニトリル
共重合体)等が挙げられ、これらは単独又は2種以上混
合して使用することができる。柔軟性を付与するにはC
TBN1300×13が好ましい。
ポキシ樹脂に不飽和一塩基酸、例えばアクリル酸または
メタクリル酸を反応させて得られるものである。エポキ
シ(メタ)アクリレ−トの原料としてのエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノ−ルAジグリシジルエ−テル及びそ
の高分子量同族体、ノボラック型ポリグリシジルエ−テ
ル類、1,6ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等
の脂肪族系グリシジルエーテル類が挙げられる。原料と
しての不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリ
ル酸等が挙げられる。不飽和一塩基酸以外の酸として
は、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、反応性ポリ
ブタジエンアクロニトリルゴム、例えばCTBN130
0×13、CTBN1300×8(米国グッドリッチ社
製末端カルボキシル基含有ブタジエン−アクロニトリル
共重合体)等が挙げられ、これらは単独又は2種以上混
合して使用することができる。柔軟性を付与するにはC
TBN1300×13が好ましい。
【0014】本発明の道路用樹脂組成物で(A)成分に
使用されるウレタン(メタ)アクリレートは、特に限定
されるものではなく、例えばポリイソシアネートとポリ
ヒドロキシ化合物あるいは多価アルコール類とを反応さ
せた後、更に水酸基含有(メタ)アクリル化合物および
必要に応じて水酸基含有アリルエーテル化合物を反応さ
せることによって得ることが出来るラジカル重合性不飽
和基含有オリゴマーである。また、水酸基含有(メタ)
アクリル化合物とポリヒドロキシ化合物あるいは多価ア
ルコール類とを反応させた後、更にポリイソシアネート
を反応させて得られるものでも良い。
使用されるウレタン(メタ)アクリレートは、特に限定
されるものではなく、例えばポリイソシアネートとポリ
ヒドロキシ化合物あるいは多価アルコール類とを反応さ
せた後、更に水酸基含有(メタ)アクリル化合物および
必要に応じて水酸基含有アリルエーテル化合物を反応さ
せることによって得ることが出来るラジカル重合性不飽
和基含有オリゴマーである。また、水酸基含有(メタ)
アクリル化合物とポリヒドロキシ化合物あるいは多価ア
ルコール類とを反応させた後、更にポリイソシアネート
を反応させて得られるものでも良い。
【0015】上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料
として用いられるポリイソシアネートとしては、具体的
には2,4−トリレンジイソシアネートおよびその異性
体、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジシソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソイ
サネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタリンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、バ
ノックD−750、クリスボンNK(商品名;大日本イ
ンキ化学工業株式会社製)デスモジュールL(商品名;
住友バイエル社製)、コロネートL(商品名;日本ポリ
ウレタン社製)、タケネートD102(商品名;武田薬
品社製)、イソネート143L(商品名;三菱化学社
製)等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
これらポリイソシアネートは一種類のみを用いても良い
し、適宜二種類以上を混合しても良い。
として用いられるポリイソシアネートとしては、具体的
には2,4−トリレンジイソシアネートおよびその異性
体、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジシソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソイ
サネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタリンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、バ
ノックD−750、クリスボンNK(商品名;大日本イ
ンキ化学工業株式会社製)デスモジュールL(商品名;
住友バイエル社製)、コロネートL(商品名;日本ポリ
ウレタン社製)、タケネートD102(商品名;武田薬
品社製)、イソネート143L(商品名;三菱化学社
製)等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
これらポリイソシアネートは一種類のみを用いても良い
し、適宜二種類以上を混合しても良い。
【0016】上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料
に用いられるポリヒドロキシ化合物としては、ポリエス
テルポリオール、ポリエーテルポリオールなどが挙げら
れ、具体的にはグリセリン−エチレンオキシド付加物、
グリセリン−プロピレンオキシド付加物、グリセリン−
テトラヒドロフラン付加物、グリセリン−エチレンオキ
シド−プロピレンオキシド付加物、トリメチロールプロ
パン−エチレンオキシド付加物、トリメチロールプロパ
ン−プロピレンオキシド付加物、トリメチロールプロパ
ン−テトラヒドロフラン付加物、トリメチロールプロパ
ン−エチレンオキシド−プロピレンオキシド付加物、ジ
ペンタエスリトール−エチレンオキシド付加物、ジペン
タエスリトール−プロピレンオキシド付加物、ジペンタ
エスリトール−テトラヒドロフラン付加物、ジペンタエ
スリトール−エチレンオキシド−プロピレンオキシド付
加物等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
これらポリヒドロキシ化合物は、一種類のみを用いても
よいし、適宜二種類以上を混合して用いてもよい。
に用いられるポリヒドロキシ化合物としては、ポリエス
テルポリオール、ポリエーテルポリオールなどが挙げら
れ、具体的にはグリセリン−エチレンオキシド付加物、
グリセリン−プロピレンオキシド付加物、グリセリン−
テトラヒドロフラン付加物、グリセリン−エチレンオキ
シド−プロピレンオキシド付加物、トリメチロールプロ
パン−エチレンオキシド付加物、トリメチロールプロパ
ン−プロピレンオキシド付加物、トリメチロールプロパ
ン−テトラヒドロフラン付加物、トリメチロールプロパ
ン−エチレンオキシド−プロピレンオキシド付加物、ジ
ペンタエスリトール−エチレンオキシド付加物、ジペン
タエスリトール−プロピレンオキシド付加物、ジペンタ
エスリトール−テトラヒドロフラン付加物、ジペンタエ
スリトール−エチレンオキシド−プロピレンオキシド付
加物等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
これらポリヒドロキシ化合物は、一種類のみを用いても
よいし、適宜二種類以上を混合して用いてもよい。
【0017】上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料
として用いられる多価アルコール類としては、具体的に
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、2−メチル−1,3プロパンジオー
ル、1,3−ブタンジオール、ビスフェノールAとプロ
ピレンオキシドまたはエチレンオキシドとの付加物、
1,2,3,4−テトラヒドロキシブタン、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、1,3−ブタンジオー
ル、1,2−シクロヘキサングリコール、1,3−シク
ロヘキサングリコール、1,4−シクロヘキサングリコ
ール、パラキシレングリコール、ビシクロヘキシル−
4,4−ジオール、2,6−デカリングリコール、2,
7−デカリングリコール等が挙げられるが、特に限定さ
れるものではない。これら多価アルコール類は、一種類
のみを用いても良いし、適宜二種類以上を混合して用い
ても良い。
として用いられる多価アルコール類としては、具体的に
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、2−メチル−1,3プロパンジオー
ル、1,3−ブタンジオール、ビスフェノールAとプロ
ピレンオキシドまたはエチレンオキシドとの付加物、
1,2,3,4−テトラヒドロキシブタン、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、1,3−ブタンジオー
ル、1,2−シクロヘキサングリコール、1,3−シク
ロヘキサングリコール、1,4−シクロヘキサングリコ
ール、パラキシレングリコール、ビシクロヘキシル−
4,4−ジオール、2,6−デカリングリコール、2,
7−デカリングリコール等が挙げられるが、特に限定さ
れるものではない。これら多価アルコール類は、一種類
のみを用いても良いし、適宜二種類以上を混合して用い
ても良い。
【0018】上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料
として用いられる水酸基含有(メタ)アクリル化合物と
しては、特に限定されるものではないが、水酸基含有
(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、具体的には、
例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒ
ドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキ
シエチル)イソシアヌルサンノジ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエスリトールトリ(メタ)アクリレート等が
挙げられる。これらの水酸基含有(メタ)アクリル化合
物は、一種類のみを用いても良いし、適宜二種類以上を
混合しても良い。
として用いられる水酸基含有(メタ)アクリル化合物と
しては、特に限定されるものではないが、水酸基含有
(メタ)アクリル酸エステルが好ましく、具体的には、
例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒ
ドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキ
シエチル)イソシアヌルサンノジ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエスリトールトリ(メタ)アクリレート等が
挙げられる。これらの水酸基含有(メタ)アクリル化合
物は、一種類のみを用いても良いし、適宜二種類以上を
混合しても良い。
【0019】上記ウレタン(メタ)アクリレートの原料
として必要に応じて用いられる水酸基含有アリルエーテ
ル化合物としては、具体的には、例えば、エチレングリ
コールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノ
アリルエーテル、トリエチレングリコールモノアリルエ
ーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、
プロピレングリコールモノアリルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノアリルエーテル、トリプロピレングリ
コールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコール
モノアリルエーテル、1,2−ブチレングリコールモノ
アリルエーテル、1,3−ブチレングリコールモノアリ
ルエーテル、ヘキシレングリコールモノアリルエーテ
ル、オクチレングリコールモノアリルエーテル、トリメ
チロールプロパンジアリルエーテル、グリエリンジアリ
ルエーテル、ペンタエスリトールトリアリルエーテル等
が挙げられるが、特に限定されるものではない。これら
水酸基含有アリルエーテル化合物は、一種類のみを用い
ても良いし、適宜二種類以上を混合して用いても良い。
として必要に応じて用いられる水酸基含有アリルエーテ
ル化合物としては、具体的には、例えば、エチレングリ
コールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノ
アリルエーテル、トリエチレングリコールモノアリルエ
ーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、
プロピレングリコールモノアリルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノアリルエーテル、トリプロピレングリ
コールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコール
モノアリルエーテル、1,2−ブチレングリコールモノ
アリルエーテル、1,3−ブチレングリコールモノアリ
ルエーテル、ヘキシレングリコールモノアリルエーテ
ル、オクチレングリコールモノアリルエーテル、トリメ
チロールプロパンジアリルエーテル、グリエリンジアリ
ルエーテル、ペンタエスリトールトリアリルエーテル等
が挙げられるが、特に限定されるものではない。これら
水酸基含有アリルエーテル化合物は、一種類のみを用い
ても良いし、適宜二種類以上を混合して用いても良い。
【0020】本発明の道路用樹脂組成物で(A)成分に
使用される不飽和ポリエステルは、多価アルコールと不
飽和多塩基酸、及び必要に応じて用いられる飽和多塩基
酸とのエステル化反応による縮合生成物を、スチレンの
ような重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエステ
ル樹脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年発
行)または「塗料用語辞典」(色材協会編、1993年
発行)などに記載されている。
使用される不飽和ポリエステルは、多価アルコールと不
飽和多塩基酸、及び必要に応じて用いられる飽和多塩基
酸とのエステル化反応による縮合生成物を、スチレンの
ような重合性モノマーに溶解したもので、「ポリエステ
ル樹脂ハンドブック」(日刊工業新聞社、1988年発
行)または「塗料用語辞典」(色材協会編、1993年
発行)などに記載されている。
【0021】不飽和ポリエステルとしては、具体的には
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ
フタル酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結
合を有していない多塩基酸またはその無水物と、フマル
酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸
またはその無水物を酸成分とし、これとエチレングリコ
−ル、プロピレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、
ジプロピレングリコ−ル、1,2−ブタンジオ−ル、
1,3−ブタンジオ−ル、1,5−ペンタンジオ−ル、
1,6−ヘキサンジオ−ル、2−メチル−1,3−プロ
パンジオ−ル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジ
オ−ル、シクロヘキサン−1,4−ジメタノ−ル、ビス
フェノ−ルAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノ
−ルAのプロピレンオキサイド付加物等の多価アルコ−
ルをアルコ−ル成分として反応させて製造されるもので
ある。
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ
フタル酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結
合を有していない多塩基酸またはその無水物と、フマル
酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸
またはその無水物を酸成分とし、これとエチレングリコ
−ル、プロピレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ル、
ジプロピレングリコ−ル、1,2−ブタンジオ−ル、
1,3−ブタンジオ−ル、1,5−ペンタンジオ−ル、
1,6−ヘキサンジオ−ル、2−メチル−1,3−プロ
パンジオ−ル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジ
オ−ル、シクロヘキサン−1,4−ジメタノ−ル、ビス
フェノ−ルAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノ
−ルAのプロピレンオキサイド付加物等の多価アルコ−
ルをアルコ−ル成分として反応させて製造されるもので
ある。
【0022】本発明の道路用樹脂組成物で(A)成分に
使用されるポリエステル(メタ)アクリレートとして
は、(1)飽和多塩基酸及び/または不飽和多塩基酸と
多価アルコールから得られる末端カルボキシル基のポリ
エステルにα,β−不飽和カルボン酸エステル基を含有
するエポキシ化合物を反応して得られる(メタ)アクリ
レート、(2)飽和多塩基酸及び/または不飽和多塩基
酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシル基の
ポリエステルに水酸基含有アクリレートを反応させて得
られる(メタ)アクリレート、(3)飽和多塩基酸及び
/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる
末端水酸基のポリエステルに(メタ)アクリル酸を反応
して得られる(メタ)アクリレートがある。
使用されるポリエステル(メタ)アクリレートとして
は、(1)飽和多塩基酸及び/または不飽和多塩基酸と
多価アルコールから得られる末端カルボキシル基のポリ
エステルにα,β−不飽和カルボン酸エステル基を含有
するエポキシ化合物を反応して得られる(メタ)アクリ
レート、(2)飽和多塩基酸及び/または不飽和多塩基
酸と多価アルコールから得られる末端カルボキシル基の
ポリエステルに水酸基含有アクリレートを反応させて得
られる(メタ)アクリレート、(3)飽和多塩基酸及び
/または不飽和多塩基酸と多価アルコールから得られる
末端水酸基のポリエステルに(メタ)アクリル酸を反応
して得られる(メタ)アクリレートがある。
【0023】ポリエステル(メタ)アクリレートの原料
として用いられる飽和多塩基酸としては、例えばフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有
していない多塩基酸またはその無水物が挙げられる。ま
た、不飽和多塩基酸としては、フマル酸、マレイン酸、
イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはその無水物
が挙げられる。さらに多価アルコール成分としては、エ
チレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジエチレン
グリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、1,2−ブタン
ジオ−ル、1,3−ブタンジオ−ル、1,5−ペンタン
ジオ−ル、1,6−ヘキサンジオ−ル、2−メチル−
1,3−プロパンジオ−ル、2,2−ジメチル−1,3
−プロパンジオ−ル、シクロヘキサン−1,4−ジメタ
ノ−ル、ビスフェノ−ルAのエチレンオキサイド付加
物、ビスフェノ−ルAのプロピレンオキサイド付加物等
が挙げられる。ポリエステル(メタ)アクリレ−トの製
造に用いるエポキシ基を有するα、β−不飽和カルボン
酸エステルとしては、グリシジルメタクリレ−トが代表
例として挙げられる。
として用いられる飽和多塩基酸としては、例えばフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、アジピン酸、セバチン酸等の重合性不飽和結合を有
していない多塩基酸またはその無水物が挙げられる。ま
た、不飽和多塩基酸としては、フマル酸、マレイン酸、
イタコン酸等の重合性不飽和多塩基酸またはその無水物
が挙げられる。さらに多価アルコール成分としては、エ
チレングリコ−ル、プロピレングリコ−ル、ジエチレン
グリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、1,2−ブタン
ジオ−ル、1,3−ブタンジオ−ル、1,5−ペンタン
ジオ−ル、1,6−ヘキサンジオ−ル、2−メチル−
1,3−プロパンジオ−ル、2,2−ジメチル−1,3
−プロパンジオ−ル、シクロヘキサン−1,4−ジメタ
ノ−ル、ビスフェノ−ルAのエチレンオキサイド付加
物、ビスフェノ−ルAのプロピレンオキサイド付加物等
が挙げられる。ポリエステル(メタ)アクリレ−トの製
造に用いるエポキシ基を有するα、β−不飽和カルボン
酸エステルとしては、グリシジルメタクリレ−トが代表
例として挙げられる。
【0024】本発明の道路用樹脂組成物は、以上の
(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体に、(B)ラジ
カル重合性不飽和単量体を配合したものである。このラ
ジカル重合性不飽和単量体としては、通常、スチレンモ
ノマーや(メタ)アクリル酸メチルが用いられる。これ
以外のラジカル重合性不飽和単量体の具体例としては、
スチレンのα−,o−,m−p−アルキル,ニトロ,シ
アノ,アミド,エステル誘導体、クロルスチレン、ビニ
ルトルエン、ジビニルベンゼンなどのスチレン系モノマ
ー、ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、イソプ
レン、クロロプレンなどのジエン類、(メタ)アクリル
酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メ
タ)アクリル酸−i−プロピル、(メタ)アクリル酸−
n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、
(メタ)アクリル酸−ter−ブチル、(メタ)アクリ
ル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メ
タ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸ヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)
アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、
(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル
酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシク
ロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシル、
(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)アクリル酸
アダマンチル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)ア
クリル酸プロパギル、(メタ)アクリル酸フェニル、
(メタ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリル酸アン
トラセニル、(メタ)アクリル酸アントラニノニル、
(メタ)アクリル酸ピペロニル、(メタ)アクリル酸サ
リチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)アクリル
酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリ
ル、(メタ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリル酸
ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネチル、(メタ)ア
クリル酸クレジル、(メタ)アクリル酸−1,1,1−
トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオル
エチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n−プロピ
ル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−i−プロピル、
(メタ)アクリル酸トリフェニルメチル、(メタ)アク
リル酸クミル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメ
チルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒド
ロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプ
ロピルなどの(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)
アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチ
ルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミ
ド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸N,N−ジ−i−プロピルアミド、
(メタ)アクリル酸アントラセニルアミドなどの(メ
タ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸アニリド、
(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニ
ルなどのビニル化合物、シトラコン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル
などの不飽和ジカルボン酸ジエステル、N−フェニルマ
レイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリ
ルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイ
ミドなどのモノマレイミド化合物、N−(メタ)アクリ
ロイルフタルイミドなどが挙げられる。
(A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体に、(B)ラジ
カル重合性不飽和単量体を配合したものである。このラ
ジカル重合性不飽和単量体としては、通常、スチレンモ
ノマーや(メタ)アクリル酸メチルが用いられる。これ
以外のラジカル重合性不飽和単量体の具体例としては、
スチレンのα−,o−,m−p−アルキル,ニトロ,シ
アノ,アミド,エステル誘導体、クロルスチレン、ビニ
ルトルエン、ジビニルベンゼンなどのスチレン系モノマ
ー、ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、イソプ
レン、クロロプレンなどのジエン類、(メタ)アクリル
酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メ
タ)アクリル酸−i−プロピル、(メタ)アクリル酸−
n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、
(メタ)アクリル酸−ter−ブチル、(メタ)アクリ
ル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メ
タ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸ヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)
アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、
(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル
酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシク
ロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシル、
(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)アクリル酸
アダマンチル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)ア
クリル酸プロパギル、(メタ)アクリル酸フェニル、
(メタ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリル酸アン
トラセニル、(メタ)アクリル酸アントラニノニル、
(メタ)アクリル酸ピペロニル、(メタ)アクリル酸サ
リチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)アクリル
酸フルフリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリ
ル、(メタ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリル酸
ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネチル、(メタ)ア
クリル酸クレジル、(メタ)アクリル酸−1,1,1−
トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオル
エチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n−プロピ
ル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−i−プロピル、
(メタ)アクリル酸トリフェニルメチル、(メタ)アク
リル酸クミル、(メタ)アクリル酸3−(N,N−ジメ
チルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒド
ロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプ
ロピルなどの(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)
アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチ
ルアミド、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミ
ド、(メタ)アクリル酸N,N−ジプロピルアミド、
(メタ)アクリル酸N,N−ジ−i−プロピルアミド、
(メタ)アクリル酸アントラセニルアミドなどの(メ
タ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸アニリド、
(メタ)アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニ
ルなどのビニル化合物、シトラコン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル
などの不飽和ジカルボン酸ジエステル、N−フェニルマ
レイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ラウリ
ルマレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイ
ミドなどのモノマレイミド化合物、N−(メタ)アクリ
ロイルフタルイミドなどが挙げられる。
【0025】また、本発明の道路用樹脂組成物は、
(B)ラジカル重合性不飽和単量体として分子中に(メ
タ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル
酸エステル化合物を使用してもよく、その具体例として
は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピル
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレートなど各種グリコール類の(メタ)
アクリル酸エステルや、2,2−ビス[4−(メタクリ
ロキシエトキシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業
(株)製:BPE−100)、2,2−ビス[4−(メ
タクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン(新中
村化学工業(株)製:BPE−200)、2,2−ビス
[4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プ
ロパン(新中村化学工業(株)製:BPE−500)、
2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェ
ニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:A−BPE
−4)、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ポリエト
キシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:
A−BPE−10)などが挙げられる。
(B)ラジカル重合性不飽和単量体として分子中に(メ
タ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル
酸エステル化合物を使用してもよく、その具体例として
は、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピル
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレートなど各種グリコール類の(メタ)
アクリル酸エステルや、2,2−ビス[4−(メタクリ
ロキシエトキシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業
(株)製:BPE−100)、2,2−ビス[4−(メ
タクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン(新中
村化学工業(株)製:BPE−200)、2,2−ビス
[4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プ
ロパン(新中村化学工業(株)製:BPE−500)、
2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ジエトキシ)フェ
ニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:A−BPE
−4)、2,2−ビス[4−(アクリロキシ・ポリエト
キシ)フェニル]プロパン(新中村化学工業(株)製:
A−BPE−10)などが挙げられる。
【0026】これらのラジカル重合性不飽和単量体は、
樹脂の粘度を下げ、硬度、強度、耐候性、耐水性、耐摩
耗性等を向上させるために重要であり、エポキシ(メ
タ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、不
飽和ポリエステル、ポリエステル(メタ)アクリレート
などのラジカル重合性不飽和重合前駆体100重量部に
対して10〜250重量部、好ましくは20〜100重
量部使用される。使用量が10重量部未満では、高粘度
のため作業性、含浸性が悪化し、250重量部を超える
量では、充分な塗膜硬度が得られず、諸物性が不足しニ
ート工法用樹脂組成物として好ましくない。また、本発
明の道路用樹脂組成物をアスファルトに使用する場合、
アスファルトの溶解(カットバック)を防止することを
目的として(メタ)アクリル酸エステル化合物を配合す
ることが望ましい。
樹脂の粘度を下げ、硬度、強度、耐候性、耐水性、耐摩
耗性等を向上させるために重要であり、エポキシ(メ
タ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、不
飽和ポリエステル、ポリエステル(メタ)アクリレート
などのラジカル重合性不飽和重合前駆体100重量部に
対して10〜250重量部、好ましくは20〜100重
量部使用される。使用量が10重量部未満では、高粘度
のため作業性、含浸性が悪化し、250重量部を超える
量では、充分な塗膜硬度が得られず、諸物性が不足しニ
ート工法用樹脂組成物として好ましくない。また、本発
明の道路用樹脂組成物をアスファルトに使用する場合、
アスファルトの溶解(カットバック)を防止することを
目的として(メタ)アクリル酸エステル化合物を配合す
ることが望ましい。
【0027】本発明の道路用樹脂組成物で使用される
(C)低温ラジカル重合開始剤は10℃以下の冬季施工
条件下で硬化するものであり、このような低温ラジカル
重合開始剤としては、ケトンパーオキサイドと還元剤の
組み合わせ、ハイドロパーオキサイドと還元剤の組み合
わせ、ジアシルパーオキサイドと還元剤の組み合わせが
挙げられる。還元剤としての具体例としては、ナフテン
酸コバルト、オクチル酸コバルト等のコバルト塩、五酸
化バナジウム等のバナジウム化合物、ジメチルアニリン
等のアミン類等が挙げられる。中でもポットライフ等の
点でパーオキシエステルとコバルト塩の組み合わせが特
に有効である。その他、公知のラジカル重合開始剤を使
用してもよい。その例としては、ケトンパーオキサイ
ド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジ
アリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パー
オキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類され
るものであり、またアゾ化合物も有効である。具体例と
しては、例えばベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾ
エート、1,1ービス(t−ブチルパーオキシ)ー3,
3,5ートリメチルシクロヘキサン、2,5ージメチル
ー2,5ービス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシンー
3、3ーイソプロピルヒドロパーオキサイド、t−ブチ
ルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ
クミルヒドロパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、ビス(4ーt−ブチルシクロヘキシル)パーオキシ
ジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、イソブチルパーオキサイド、3,3,5ートリメ
チルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボン
アミドなどが使用できる。
(C)低温ラジカル重合開始剤は10℃以下の冬季施工
条件下で硬化するものであり、このような低温ラジカル
重合開始剤としては、ケトンパーオキサイドと還元剤の
組み合わせ、ハイドロパーオキサイドと還元剤の組み合
わせ、ジアシルパーオキサイドと還元剤の組み合わせが
挙げられる。還元剤としての具体例としては、ナフテン
酸コバルト、オクチル酸コバルト等のコバルト塩、五酸
化バナジウム等のバナジウム化合物、ジメチルアニリン
等のアミン類等が挙げられる。中でもポットライフ等の
点でパーオキシエステルとコバルト塩の組み合わせが特
に有効である。その他、公知のラジカル重合開始剤を使
用してもよい。その例としては、ケトンパーオキサイ
ド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジ
アリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パー
オキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類され
るものであり、またアゾ化合物も有効である。具体例と
しては、例えばベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾ
エート、1,1ービス(t−ブチルパーオキシ)ー3,
3,5ートリメチルシクロヘキサン、2,5ージメチル
ー2,5ービス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシンー
3、3ーイソプロピルヒドロパーオキサイド、t−ブチ
ルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ
クミルヒドロパーオキサイド、アセチルパーオキサイ
ド、ビス(4ーt−ブチルシクロヘキシル)パーオキシ
ジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、イソブチルパーオキサイド、3,3,5ートリメ
チルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボン
アミドなどが使用できる。
【0028】本発明の道路用樹脂組成物の(D)光重合
開始剤としては、紫外光領域から近赤外光領域の範囲内
のいずれかに感光性を有する公知の紫外線重合開始剤、
可視線重合開始剤、近赤外線重合開始剤を使用すること
ができる。紫外線重合開始剤としては、具体例として
は、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン
類、チオキサントン類、ベンゾフェノン類等が挙げら
れ、例えば、ベンゾイン類では、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等
の誘導体、アセトフェノン類では、アセトフェノン、
2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン等の誘導
体、アントラキノン類では、2-メチルアントラキノ
ン、2-クロロアントラキノン、2-エチルアントラキノ
ン、2-t-ブチルアントラキノン等の誘導体、チオキサ
ントン類では、チオキサントン、2,4-ジメチルチオキ
サントン等の誘導体、ベンゾフェノン類では、ベンゾフ
ェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサル
ファイド、4,4’―ジクロロベンゾフェノン、N,N-
ジメチルアミノベンゾフェノン等の誘導体、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド等があり、その他公知のものを使用することができ
る。紫外線を利用した硬化では、表面の乾燥性には有利
だが、光透過性が低いことから、比較的長波長、好まし
くは300nm以上の波長域に感光性を有するものが望
ましい。特に可視光領域にまで感光性を有する(ビス)
アシルホスフィンオキサイド系の光重合開始剤を使用す
ることが好ましい。(ビス)アシルホスフィンオキサイ
ド化合物の具体例としては、2,4,6−トリメチルベ
ンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−
ジフェニルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,6−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルホスフ
ィンオキサイド、2,3,5,6−テトラメチルベンゾ
イル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジク
ロルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、
2,3,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフ
ィンオキサイド、2−フェニル−6−メチルベンゾイル
−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジブロム
ベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,8
−ジメチルナフタリン−1−カルボニル−ジフェニルホ
スフィンオキサイド、1,3−ジメトキシナフタリン−
2−カルボニル−ジフェニルホスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィ
ン酸メチルエステル、2,6−ジメチルベンゾイル−フ
ェニルホスフィン酸メチルエステル、2,6−ジクロル
ベンゾイル−フェニルホスフィン酸メチルエステル等を
挙げることができる。
開始剤としては、紫外光領域から近赤外光領域の範囲内
のいずれかに感光性を有する公知の紫外線重合開始剤、
可視線重合開始剤、近赤外線重合開始剤を使用すること
ができる。紫外線重合開始剤としては、具体例として
は、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン
類、チオキサントン類、ベンゾフェノン類等が挙げら
れ、例えば、ベンゾイン類では、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等
の誘導体、アセトフェノン類では、アセトフェノン、
2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン等の誘導
体、アントラキノン類では、2-メチルアントラキノ
ン、2-クロロアントラキノン、2-エチルアントラキノ
ン、2-t-ブチルアントラキノン等の誘導体、チオキサ
ントン類では、チオキサントン、2,4-ジメチルチオキ
サントン等の誘導体、ベンゾフェノン類では、ベンゾフ
ェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサル
ファイド、4,4’―ジクロロベンゾフェノン、N,N-
ジメチルアミノベンゾフェノン等の誘導体、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド等があり、その他公知のものを使用することができ
る。紫外線を利用した硬化では、表面の乾燥性には有利
だが、光透過性が低いことから、比較的長波長、好まし
くは300nm以上の波長域に感光性を有するものが望
ましい。特に可視光領域にまで感光性を有する(ビス)
アシルホスフィンオキサイド系の光重合開始剤を使用す
ることが好ましい。(ビス)アシルホスフィンオキサイ
ド化合物の具体例としては、2,4,6−トリメチルベ
ンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−
ジフェニルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,6−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルホスフ
ィンオキサイド、2,3,5,6−テトラメチルベンゾ
イル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジク
ロルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、
2,3,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフ
ィンオキサイド、2−フェニル−6−メチルベンゾイル
−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジブロム
ベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,8
−ジメチルナフタリン−1−カルボニル−ジフェニルホ
スフィンオキサイド、1,3−ジメトキシナフタリン−
2−カルボニル−ジフェニルホスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィ
ン酸メチルエステル、2,6−ジメチルベンゾイル−フ
ェニルホスフィン酸メチルエステル、2,6−ジクロル
ベンゾイル−フェニルホスフィン酸メチルエステル等を
挙げることができる。
【0029】具体的には、例えば2−ヒドロキシ−2−
メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:D
arocur1173、チバスペシャルティーケミカル
ズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)を75
%/25%の割合で混合された商品名イルガキュア−1
700(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルーケトン
(商品名:イルガキュアー184、チバスペシャルティ
ーケミカルズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベ
ンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキサイド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)
製)を75%/25%の割合で混合された商品名イルガ
キュアー1800(チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、50%/50%の割合で混合された商品名
イルガキュアー1850(チバスペシャルティーケミカ
ルズ(株)製)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾ
イル)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名:イル
ガキュアー819、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)、2−ヒドロキシ−2−メ
チル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:Da
rocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)と2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)を50%/50%の割合で
混合された商品名Darocur4265などがある。
メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:D
arocur1173、チバスペシャルティーケミカル
ズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)
−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)を75
%/25%の割合で混合された商品名イルガキュア−1
700(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルーケトン
(商品名:イルガキュアー184、チバスペシャルティ
ーケミカルズ(株)製)とビス(2,6−ジメトキシベ
ンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキサイド(チバスペシャルティーケミカルズ(株)
製)を75%/25%の割合で混合された商品名イルガ
キュアー1800(チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、50%/50%の割合で混合された商品名
イルガキュアー1850(チバスペシャルティーケミカ
ルズ(株)製)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾ
イル)−フェニルホスフィンオキサイド(商品名:イル
ガキュアー819、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)、2−ヒドロキシ−2−メ
チル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名:Da
rocur1173、チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)と2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフ
ェニルホスフィンオキサイド(商品名Lucirin
TPO、BASF(株)製)を50%/50%の割合で
混合された商品名Darocur4265などがある。
【0030】可視光領域に感光性を有する可視光重合開
始剤としては、例えば山岡ら、「表面」,27(7),
548(1989)、佐藤ら、「第3回 ポリマ−材料
フォ−ラム要旨集」、1BP18(1994)に記載の
カンファ−キノン、ベンジル、トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキシド、メチルチオキサント
ン、ビスペンタジエニルチタニウム−ジ(ペンタフルオ
ロフェニル)等の単独での可視光重合開始剤の他、有機
過酸化物触媒/色素系、ジフェニルヨ−ドニウム塩/色
素、ビイミダゾ−ル/ケト化合物、ヘキサアリ−ルビイ
ミダゾ−ル化合物/水素供与性化合物、メルカプトベン
ゾチアゾ−ル/チオピリリウム塩、金属アレ−ン/シア
ニン色素の他、特公昭45−37377号公報に記載の
ヘキサアリ−ルビイミダゾ−ル/ラジカル発生剤等の公
知の複合開始剤系を挙げることができる。380〜78
0nmの波長域に感光性を有する光重合開始剤であれば
良く、それらを組合わせて使用しても良い。
始剤としては、例えば山岡ら、「表面」,27(7),
548(1989)、佐藤ら、「第3回 ポリマ−材料
フォ−ラム要旨集」、1BP18(1994)に記載の
カンファ−キノン、ベンジル、トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキシド、メチルチオキサント
ン、ビスペンタジエニルチタニウム−ジ(ペンタフルオ
ロフェニル)等の単独での可視光重合開始剤の他、有機
過酸化物触媒/色素系、ジフェニルヨ−ドニウム塩/色
素、ビイミダゾ−ル/ケト化合物、ヘキサアリ−ルビイ
ミダゾ−ル化合物/水素供与性化合物、メルカプトベン
ゾチアゾ−ル/チオピリリウム塩、金属アレ−ン/シア
ニン色素の他、特公昭45−37377号公報に記載の
ヘキサアリ−ルビイミダゾ−ル/ラジカル発生剤等の公
知の複合開始剤系を挙げることができる。380〜78
0nmの波長域に感光性を有する光重合開始剤であれば
良く、それらを組合わせて使用しても良い。
【0031】本発明の道路用樹脂組成物で使用される可
視光あるいは近赤外光領域に感光性を有する光重合開始
剤としては、一般式(1)で表される近赤外光領域に吸
収をもつ陽イオン染料、 D+ ・ A- ・・・(1) (式中、D+ は可視光あるいは近赤外光領域に感光性を
有する少なくともメチン、ポリメチン、シアニン、キサ
ンテン、オキサジン、チアジン、チアジン、アリールメ
タンまたはピリリウム系色素陽イオンの1種であり、A
- は各種陰イオンを示す。)及び一般式(2)で表され
る増感剤の組み合わせたものがある。詳細な記述は、特
開平10−182767号公報にある。その他公知のも
のが使用できる。 一般式(2):
視光あるいは近赤外光領域に感光性を有する光重合開始
剤としては、一般式(1)で表される近赤外光領域に吸
収をもつ陽イオン染料、 D+ ・ A- ・・・(1) (式中、D+ は可視光あるいは近赤外光領域に感光性を
有する少なくともメチン、ポリメチン、シアニン、キサ
ンテン、オキサジン、チアジン、チアジン、アリールメ
タンまたはピリリウム系色素陽イオンの1種であり、A
- は各種陰イオンを示す。)及び一般式(2)で表され
る増感剤の組み合わせたものがある。詳細な記述は、特
開平10−182767号公報にある。その他公知のも
のが使用できる。 一般式(2):
【0032】
【化1】
【0033】(式中、Z+ は任意の陽イオンを示し、R
1 ,R2 ,R3 及びR4 はそれぞれ独立してアルキル
基、アリール基、アシル基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シリル基、複素環基、ハロゲン原
子、置換アルキル基、置換アリール基、置換アシル基、
置換アラルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル
基または置換シリル基または置換複素環基を示す。)
1 ,R2 ,R3 及びR4 はそれぞれ独立してアルキル
基、アリール基、アシル基、アラルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シリル基、複素環基、ハロゲン原
子、置換アルキル基、置換アリール基、置換アシル基、
置換アラルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル
基または置換シリル基または置換複素環基を示す。)
【0034】低温ラジカル重合開始剤及び光重合開始剤
の添加量は、樹脂100重量部に対して、低温ラジカル
重合開始剤が0.1〜5重量部、好ましくは0.5〜3
重量部、光重合開始剤も0.1〜5重量部、好ましくは
0.5〜3重量部である。これらの重合開始剤の添加量
がこれより少なすぎる場合は、十分に硬化ができず、ま
た重合開始剤の添加量がこの比率よりも多すぎる場合
は、経済的に不利な上、硬化物の物性低下などが起こ
る。
の添加量は、樹脂100重量部に対して、低温ラジカル
重合開始剤が0.1〜5重量部、好ましくは0.5〜3
重量部、光重合開始剤も0.1〜5重量部、好ましくは
0.5〜3重量部である。これらの重合開始剤の添加量
がこれより少なすぎる場合は、十分に硬化ができず、ま
た重合開始剤の添加量がこの比率よりも多すぎる場合
は、経済的に不利な上、硬化物の物性低下などが起こ
る。
【0035】本発明の道路用樹脂組成物においては、更
に乾燥性を向上する目的でパラフィンワックス等の添加
剤を添加してもよい。具体例としては融点が40〜80
℃程度のパラフィンワックスやBYK−S−750、B
YK−S−740、BYK−LP−S6665(ビック
ケミー(株)製)などが挙げられ、異なる融点のものを
組み合わせて使用してもよい。添加量は、通常、樹脂1
00重量部に対して0.1〜3.0重量部である。また
樹脂中にアリル基を有する場合、コバルト類との組み合
わせで乾燥性を向上させることも有効である。
に乾燥性を向上する目的でパラフィンワックス等の添加
剤を添加してもよい。具体例としては融点が40〜80
℃程度のパラフィンワックスやBYK−S−750、B
YK−S−740、BYK−LP−S6665(ビック
ケミー(株)製)などが挙げられ、異なる融点のものを
組み合わせて使用してもよい。添加量は、通常、樹脂1
00重量部に対して0.1〜3.0重量部である。また
樹脂中にアリル基を有する場合、コバルト類との組み合
わせで乾燥性を向上させることも有効である。
【0036】本発明の道路用樹脂組成物の施工方法とし
ては、次のようなニート工法が好適に用いられる。 (1)本発明の道路用樹脂組成物をアスファルト舗装又
はコンクリート舗装面に吹き付けた後、小粒子径の骨材
を散布して、接着、硬化させる方法。 (2)アスファルト舗装又はコンクリート舗装面に小粒
子径の骨材を散布した後、散布面に本発明の道路用樹脂
組成物をトップコートとして吹き付け、硬化させる方
法。
ては、次のようなニート工法が好適に用いられる。 (1)本発明の道路用樹脂組成物をアスファルト舗装又
はコンクリート舗装面に吹き付けた後、小粒子径の骨材
を散布して、接着、硬化させる方法。 (2)アスファルト舗装又はコンクリート舗装面に小粒
子径の骨材を散布した後、散布面に本発明の道路用樹脂
組成物をトップコートとして吹き付け、硬化させる方
法。
【0037】本発明の道路用樹脂組成物の施工方法にお
いては、散布した骨材の沈降を防ぎ、かつ十分な骨材保
持力を得ることを目的として、揺変剤を併用しても良
い。具体例としてはアエロジル#200(日本アエロジ
ル(株)製)、ターレン7200−20(共栄社化学
(株)製)、ディスパロン6900−10S(楠本化成
(株)製)等が挙げられるが、特に限定されるものでは
ない。またこれらの揺変剤は、2種類以上を併用しても
良い。添加量は通常、樹脂100部に対して1〜10部
である。
いては、散布した骨材の沈降を防ぎ、かつ十分な骨材保
持力を得ることを目的として、揺変剤を併用しても良
い。具体例としてはアエロジル#200(日本アエロジ
ル(株)製)、ターレン7200−20(共栄社化学
(株)製)、ディスパロン6900−10S(楠本化成
(株)製)等が挙げられるが、特に限定されるものでは
ない。またこれらの揺変剤は、2種類以上を併用しても
良い。添加量は通常、樹脂100部に対して1〜10部
である。
【0038】本発明の道路用樹脂組成物の施工方法にお
いて、光重合開始剤の種類の応じて紫外光線、可視光線
又は近赤外光線を照射して硬化させる。紫外光線とは2
80〜380nm、可視光線とは380〜1200n
m、近赤外光線とは780〜1200nmの波長領域の
光線を指す。光照射に使用できる光源としては、光重合
開始剤の感光波長域に分光分布を有する光源であればよ
く、例えば高圧水銀灯、超高圧水銀灯、水銀灯、太陽
光、メタルハライドランプ、ハロゲンランプなどがあ
る。
いて、光重合開始剤の種類の応じて紫外光線、可視光線
又は近赤外光線を照射して硬化させる。紫外光線とは2
80〜380nm、可視光線とは380〜1200n
m、近赤外光線とは780〜1200nmの波長領域の
光線を指す。光照射に使用できる光源としては、光重合
開始剤の感光波長域に分光分布を有する光源であればよ
く、例えば高圧水銀灯、超高圧水銀灯、水銀灯、太陽
光、メタルハライドランプ、ハロゲンランプなどがあ
る。
【0039】本発明の道路用樹脂組成物の施工方法にお
いて用いられる小粒子径骨材は、特に限定されるもので
はないが、シリカを主成分とする砂、砂利、砕石その他
これに類似する材料であり、例えば、川砂利、川砂、海
砂利、海砂、山砂利、砕石、砕砂、珪砂等が挙げられ
る。また、これ以外に人工骨材等として、セラミック、
ガラス屑等も使用できる。
いて用いられる小粒子径骨材は、特に限定されるもので
はないが、シリカを主成分とする砂、砂利、砕石その他
これに類似する材料であり、例えば、川砂利、川砂、海
砂利、海砂、山砂利、砕石、砕砂、珪砂等が挙げられ
る。また、これ以外に人工骨材等として、セラミック、
ガラス屑等も使用できる。
【0040】小粒子径骨材の粒径については、特に限定
されるものではないが、2.5〜40mm、好ましくは
5〜30mmである。これ以上の粒径では滑り止め効果
が高くなりすぎ、歩行時の不快感や車両タイヤの早期摩
耗を招き、これ以下の粒径では、十分な滑り止め効果を
得ることが困難になる。
されるものではないが、2.5〜40mm、好ましくは
5〜30mmである。これ以上の粒径では滑り止め効果
が高くなりすぎ、歩行時の不快感や車両タイヤの早期摩
耗を招き、これ以下の粒径では、十分な滑り止め効果を
得ることが困難になる。
【0041】本発明の道路用樹脂組成物の施工方法にお
ける小粒径骨材の散布量は、特に限定されるものではな
いが、0.1〜1kg/m2 が好ましい。この小粒径骨
材は散布せずに、樹脂中に混入して塗布しても良い。
ける小粒径骨材の散布量は、特に限定されるものではな
いが、0.1〜1kg/m2 が好ましい。この小粒径骨
材は散布せずに、樹脂中に混入して塗布しても良い。
【0042】本発明の道路用法樹脂組成物およびその施
工方法を用いることによって、表面乾燥性も良好で、柔
軟性に富み、新設のアスファルト舗装またはコンクリー
ト舗装との接着性、耐久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温
や季節に左右されること無く短時間で硬化させることが
できる。
工方法を用いることによって、表面乾燥性も良好で、柔
軟性に富み、新設のアスファルト舗装またはコンクリー
ト舗装との接着性、耐久性、耐摩擦性に優れ、且つ気温
や季節に左右されること無く短時間で硬化させることが
できる。
【0043】
【実施例】以下に示す合成例、実施例、比較例により、
本発明の内容を詳細に説明する。なお、各例中の
「部」、「%」は重量基準を示す。各例における評価試
験は次のように行なった。
本発明の内容を詳細に説明する。なお、各例中の
「部」、「%」は重量基準を示す。各例における評価試
験は次のように行なった。
【0044】[物性試験]
a.粘度:E型粘度計にて常温での粘度を測定した。
b.引張り強度及び引張り伸び率
脱型後、直ちにJIS K6911に準拠する引張り試
験テストピースを作製し、常温での引張り強度及び引張
り伸び率の測定を行った。
験テストピースを作製し、常温での引張り強度及び引張
り伸び率の測定を行った。
【0045】[乾燥性試験]気温5℃環境下でコンクリ
ート表面に1kg/m2 となるようにローラーで塗布
し、続けて珪砂をリシンガンで適量散布して照明用メタ
ルハライドランプで380〜450nmの照度が4mW
/cm2 となるように光照射しながら乾燥状態を指触に
より評価した。評価基準は、「◎:1時間以内で乾燥、
○:1〜3時間で乾燥、×:3時間では未乾燥」とし
た。
ート表面に1kg/m2 となるようにローラーで塗布
し、続けて珪砂をリシンガンで適量散布して照明用メタ
ルハライドランプで380〜450nmの照度が4mW
/cm2 となるように光照射しながら乾燥状態を指触に
より評価した。評価基準は、「◎:1時間以内で乾燥、
○:1〜3時間で乾燥、×:3時間では未乾燥」とし
た。
【0046】[接着試験]気温5℃環境下でコンクリー
ト表面に1kg/m2 となるようにローラーで塗布し、
珪砂をリシンガンで適量散布して照明用メタルハライド
ランプで380〜450nmの照度が4mW/cm2 と
なるように光照射しながら放置した。2時間後、5時間
後、8時間後、12時間後、24時間後に接着試験治具
を接着し、適宜切り込みを入れて建研式接着試験機によ
る接着強度の測定を行なった。
ト表面に1kg/m2 となるようにローラーで塗布し、
珪砂をリシンガンで適量散布して照明用メタルハライド
ランプで380〜450nmの照度が4mW/cm2 と
なるように光照射しながら放置した。2時間後、5時間
後、8時間後、12時間後、24時間後に接着試験治具
を接着し、適宜切り込みを入れて建研式接着試験機によ
る接着強度の測定を行なった。
【0047】[耐摩耗試験]雰囲気温度が5℃の環境下
でJISモルタル試験体上に、1.0kg/m2 となる
ようにローラーで塗布した。照明用メタルハライドラン
プで380〜450nmの照度が2mW/cm2 となる
ように光照射しながら24時間経過後、JIS−K−7
204に準じて摩耗輪CS−17、荷重500g、10
00回の条件で行なった。
でJISモルタル試験体上に、1.0kg/m2 となる
ようにローラーで塗布した。照明用メタルハライドラン
プで380〜450nmの照度が2mW/cm2 となる
ように光照射しながら24時間経過後、JIS−K−7
204に準じて摩耗輪CS−17、荷重500g、10
00回の条件で行なった。
【0048】合成例1
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188)を188部「ハイカーCTB
N1300×13」(米国グッドリッチ社製末端カルボ
キシル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体:
カルボキシル基当量1780))を178部仕込み、9
5℃まで昇温して2時間反応させたのち、ハイドロキノ
ン0.3部、メタクリル酸77.4部およびトリエチル
アミン0.03部を加えて再度95℃まで昇温して反応
を続け、酸価が6となったところで反応を終了し、スチ
レン114部を加えて、25℃で57mPa.sのビス
フェノールA系ビニルエステル樹脂(VE−1)を得
た。
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188)を188部「ハイカーCTB
N1300×13」(米国グッドリッチ社製末端カルボ
キシル基含有ブタジエン−アクリロニトリル共重合体:
カルボキシル基当量1780))を178部仕込み、9
5℃まで昇温して2時間反応させたのち、ハイドロキノ
ン0.3部、メタクリル酸77.4部およびトリエチル
アミン0.03部を加えて再度95℃まで昇温して反応
を続け、酸価が6となったところで反応を終了し、スチ
レン114部を加えて、25℃で57mPa.sのビス
フェノールA系ビニルエステル樹脂(VE−1)を得
た。
【0049】合成例2
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188):1当量(188g)を18
8部、「ハイカーCTBN1300×13」(米国グッ
ドリッチ社製末端カルボキシル基含有ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体:カルボキシル基当量1780)
178部仕込み、95℃まで昇温して2時間反応させた
のち、ハイドロキノン0.3、メタクリル酸77.4部
およびトリエチルアミン0.03部を加えて再度95℃
まで昇温して反応を続け、酸価が6となったところで反
応を終了し、メチルメタクリレート114部を加えて、
25℃で49mPa.sのビスフェノールA系ビニルエ
ステル樹脂(VE−2)を得た。
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188):1当量(188g)を18
8部、「ハイカーCTBN1300×13」(米国グッ
ドリッチ社製末端カルボキシル基含有ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体:カルボキシル基当量1780)
178部仕込み、95℃まで昇温して2時間反応させた
のち、ハイドロキノン0.3、メタクリル酸77.4部
およびトリエチルアミン0.03部を加えて再度95℃
まで昇温して反応を続け、酸価が6となったところで反
応を終了し、メチルメタクリレート114部を加えて、
25℃で49mPa.sのビスフェノールA系ビニルエ
ステル樹脂(VE−2)を得た。
【0050】合成例3
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188):94部、SR−16H(坂
本薬品工業(株)製1,6ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル:エポキシ当量156):78部、メタクリ
ル酸を86部、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール0.3部、ハイドロキノン0.03部、メチルメタ
クリレートを48部仕込み、空気を吹き込みながら90
℃で10時間反応させ酸価が10mgKOH/gになっ
た時点で反応を終了し、メチルメタクリレート114部
を加えて28mPa.sのビニルエステル樹脂(VE−
3)を得た。
装置にエピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹
脂:エポキシ当量188):94部、SR−16H(坂
本薬品工業(株)製1,6ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル:エポキシ当量156):78部、メタクリ
ル酸を86部、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール0.3部、ハイドロキノン0.03部、メチルメタ
クリレートを48部仕込み、空気を吹き込みながら90
℃で10時間反応させ酸価が10mgKOH/gになっ
た時点で反応を終了し、メチルメタクリレート114部
を加えて28mPa.sのビニルエステル樹脂(VE−
3)を得た。
【0051】合成例4
攪拌器、還流冷却管、気体導入管および温度計を備えた
3Lの4つ口フラスコに、ジフェニルメタンジイソシア
ネートを2モル:500.5部、プロピレングリコール
1モル:76部、ジブチル錫ジラウレート7.0部を仕
込み、60℃で4時間攪拌する。その後、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート2モル:130部を2時間かけ
て滴下しながら攪拌し、滴下終了後5時間攪拌を続け
た。その後スチレン380gを投入して冷却して25℃
で49mPa.sのウレタンメタクリレート樹脂(UA
−1)を得た。
3Lの4つ口フラスコに、ジフェニルメタンジイソシア
ネートを2モル:500.5部、プロピレングリコール
1モル:76部、ジブチル錫ジラウレート7.0部を仕
込み、60℃で4時間攪拌する。その後、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート2モル:130部を2時間かけ
て滴下しながら攪拌し、滴下終了後5時間攪拌を続け
た。その後スチレン380gを投入して冷却して25℃
で49mPa.sのウレタンメタクリレート樹脂(UA
−1)を得た。
【0052】合成例5
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応
装置にジエチレングリコール30モル、ジプロピレング
リコール70モル、無水フタル酸50モル、無水マレイ
ン酸50モルを仕込み、定法に従い210℃で酸価が4
0mgKOH/gとなるまで反応させた。反応後ハイド
ロキノンを、得られた不飽和ポリエステル100部に対
して0.015部を添加して100℃に冷却後、スチレ
ンモノマーを不飽和ポリエステル100部に対して54
部混合して50mPa.sの不飽和ポリエステル樹脂
(UP−1)を得た。
装置にジエチレングリコール30モル、ジプロピレング
リコール70モル、無水フタル酸50モル、無水マレイ
ン酸50モルを仕込み、定法に従い210℃で酸価が4
0mgKOH/gとなるまで反応させた。反応後ハイド
ロキノンを、得られた不飽和ポリエステル100部に対
して0.015部を添加して100℃に冷却後、スチレ
ンモノマーを不飽和ポリエステル100部に対して54
部混合して50mPa.sの不飽和ポリエステル樹脂
(UP−1)を得た。
【0053】合成例6
攪拌機、環流冷却器、ガス導入管、温度計を付した反応
装置に上記合成例5で合成したUP−1を1000g、
グリシジルメタクリレート0.463モル(65.7
g)、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ハ
イドロキノンをUP−1とグリシジルメタクリレートの
合計量100部に対してそれぞれ0.2部、0.015
部仕込み、空気を吹き込みながら90℃で6時間反応さ
せ酸価が13mgKOH/gになった時点で反応を終了
し、25℃で62mPa.sのポリエステルメタクリレ
ート樹脂(UPM−1)を得た。
装置に上記合成例5で合成したUP−1を1000g、
グリシジルメタクリレート0.463モル(65.7
g)、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ハ
イドロキノンをUP−1とグリシジルメタクリレートの
合計量100部に対してそれぞれ0.2部、0.015
部仕込み、空気を吹き込みながら90℃で6時間反応さ
せ酸価が13mgKOH/gになった時点で反応を終了
し、25℃で62mPa.sのポリエステルメタクリレ
ート樹脂(UPM−1)を得た。
【0054】実施例1〜6
合成例1〜6で得られた樹脂組成物100部に対し、ナ
フテン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.01
部、メチルエチルケトンパーオキサイト(商品名:パー
メックN、日本油脂(株)製)1.5部、紫外光から可
視光領域に感光性を有する光重合開始剤イルガキュア8
19(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)1.
0部を添加し攪拌後脱泡した。3mmの厚さになるよう
に5mm厚のガラス板の間に注入後、照明用メタルハラ
イドランプで380〜450nmの照度が2mW/cm
2 となるように光照射しながら、5℃雰囲気中に12時
間放置した後、物性試験を行なった。また、120℃で
2時間アフターキュアを行なったものについても同様に
常温での引張り強度及び伸び率測定を行なった。次に、
合成例1〜6で得られた樹脂組成物100部に対して融
点60℃のパラフィンワックスを1部添加したものに、
ナフテン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.0
1、パーメックN(日本油脂(株)製)1.5部、イル
ガキュア819(チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)1.0部を添加したものについて、乾燥性試
験、接着試験および耐摩耗試験を行なった。これらの評
価試験の結果を第1表に示す。なお、第1表および第2
表において、樹脂組成物の(A)ラジカル重合性不飽和
重合前駆体に各合成例で得られた樹脂の記号を付した
が、これらの樹脂は(B)ラジカル重合性不飽和単量体
を含むものである。樹脂組成物における○は含有されて
いるものを示す。
フテン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.01
部、メチルエチルケトンパーオキサイト(商品名:パー
メックN、日本油脂(株)製)1.5部、紫外光から可
視光領域に感光性を有する光重合開始剤イルガキュア8
19(チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)1.
0部を添加し攪拌後脱泡した。3mmの厚さになるよう
に5mm厚のガラス板の間に注入後、照明用メタルハラ
イドランプで380〜450nmの照度が2mW/cm
2 となるように光照射しながら、5℃雰囲気中に12時
間放置した後、物性試験を行なった。また、120℃で
2時間アフターキュアを行なったものについても同様に
常温での引張り強度及び伸び率測定を行なった。次に、
合成例1〜6で得られた樹脂組成物100部に対して融
点60℃のパラフィンワックスを1部添加したものに、
ナフテン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.0
1、パーメックN(日本油脂(株)製)1.5部、イル
ガキュア819(チバスペシャルティーケミカルズ
(株)製)1.0部を添加したものについて、乾燥性試
験、接着試験および耐摩耗試験を行なった。これらの評
価試験の結果を第1表に示す。なお、第1表および第2
表において、樹脂組成物の(A)ラジカル重合性不飽和
重合前駆体に各合成例で得られた樹脂の記号を付した
が、これらの樹脂は(B)ラジカル重合性不飽和単量体
を含むものである。樹脂組成物における○は含有されて
いるものを示す。
【0055】実施例7〜12
合成例1〜6で得られた樹脂組成物を下記比率で混合し
たものについて、実施例1と同様に、物性試験、乾燥性
試験、接着試験及び耐摩耗試験を行なった。これらの評
価試験の結果を第1表および第2表に示す。 実施例7:VE−1/UA−1 =1/1 実施例8:VE−2/UA−1 =1/1 実施例9:VE−3/UA−1 =1/1 実施例10:VE−1/UP−1 =1/1 実施例11:VE−2/UP−1 =1/1 実施例12:VE−1/UPM−1 =1/1
たものについて、実施例1と同様に、物性試験、乾燥性
試験、接着試験及び耐摩耗試験を行なった。これらの評
価試験の結果を第1表および第2表に示す。 実施例7:VE−1/UA−1 =1/1 実施例8:VE−2/UA−1 =1/1 実施例9:VE−3/UA−1 =1/1 実施例10:VE−1/UP−1 =1/1 実施例11:VE−2/UP−1 =1/1 実施例12:VE−1/UPM−1 =1/1
【0056】比較例1
エピコート828(油化シェルKK製エポキシ樹脂:エ
ポキシ当量188)に硬化剤としてジエチレントリアミ
ン(エポキシ樹脂100部に対して11部)を使用し、
実施例1と同様に評価試験を行った。結果を第2表に示
す。得られた樹脂組成物は5℃雰囲気中に12時間放置
しても硬化せず、物性試験を行なうことが出来なかっ
た。接着試験は12時間後でも硬化せず、24時間後に
わずかに接着している状態であった。耐摩耗試験も測定
不能であった。
ポキシ当量188)に硬化剤としてジエチレントリアミ
ン(エポキシ樹脂100部に対して11部)を使用し、
実施例1と同様に評価試験を行った。結果を第2表に示
す。得られた樹脂組成物は5℃雰囲気中に12時間放置
しても硬化せず、物性試験を行なうことが出来なかっ
た。接着試験は12時間後でも硬化せず、24時間後に
わずかに接着している状態であった。耐摩耗試験も測定
不能であった。
【0057】比較例2
合成例1で得られた樹脂組成物100部に対して融点6
0℃のパラフィンワックスを1部添加したものにナフテ
ン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.01、パ
ーメックN(日本油脂(株)製)1.5部を添加したも
のについて乾燥性試験を行なった。結果を第2表に示
す。
0℃のパラフィンワックスを1部添加したものにナフテ
ン酸コバルト0.5部、ジメチルアニリン0.01、パ
ーメックN(日本油脂(株)製)1.5部を添加したも
のについて乾燥性試験を行なった。結果を第2表に示
す。
【0058】
【表1】
【0059】
【表2】
【0060】本発明の樹脂組成物の実施例の物性試験の
結果では、全て5℃雰囲気中でもアフターキュアを実施
したものに近い物性値を示しており、低温時でも優れた
性能が認められる。乾燥性試験の結果では、低温乾燥
性、特に光重合開始剤を併用した場合の優れた低温乾燥
性が認められる。接着試験の結果では、塗布後2時間で
十分な接着強度が得られ、低温施工時における優れた接
着性が認められる。耐摩耗試験の結果でからは摩耗減量
が少ないことが分かる。
結果では、全て5℃雰囲気中でもアフターキュアを実施
したものに近い物性値を示しており、低温時でも優れた
性能が認められる。乾燥性試験の結果では、低温乾燥
性、特に光重合開始剤を併用した場合の優れた低温乾燥
性が認められる。接着試験の結果では、塗布後2時間で
十分な接着強度が得られ、低温施工時における優れた接
着性が認められる。耐摩耗試験の結果でからは摩耗減量
が少ないことが分かる。
【0061】
【発明の効果】本発明の道路用樹脂組成物は、以上の実
施例からも明らかなように、表面乾燥性も良好で、柔軟
性に富み、新設のアスファルト舗装またはコンクリート
舗装との接着性、耐久性、耐摩擦性に優れたものである
ので、ニート工法に好適に用いられ、優れた舗装体が得
られる。
施例からも明らかなように、表面乾燥性も良好で、柔軟
性に富み、新設のアスファルト舗装またはコンクリート
舗装との接着性、耐久性、耐摩擦性に優れたものである
ので、ニート工法に好適に用いられ、優れた舗装体が得
られる。
フロントページの続き
(72)発明者 西川 慎一郎
群馬県伊勢崎市長沼町602−18
Fターム(参考) 2D051 AA08 AD07 AF01 AF06 AF07
AF09 AG13 AG14 AG16 AG17
AG18 AH02 AH03 EA01 EA06
EB04 EB06
4J027 AB02 AB06 AB07 AB08 AB15
AB17 AB18 AB23 AB24 AE01
AG01 AG03 AG04 AG09 AG10
AG23 AG24 AG27 AG28 BA03
BA04 BA05 BA07 BA14 BA18
BA19 BA20 BA24 BA26 CB03
CB05 CB06 CB07 CB10 CC04
CD00
Claims (6)
- 【請求項1】 (A)ラジカル重合性不飽和重合前駆
体、(B)ラジカル重合性不飽和単量体、(C)低温ラ
ジカル重合開始剤および(D)光重合開始剤からなり、
硬化物の常温における引張り強度が5MPa以上で、引
張り伸び率が15%以上であることを特徴とする道路用
樹脂組成物。 - 【請求項2】 (A)ラジカル重合性不飽和重合前駆体
が、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)
アクリレートおよび不飽和ポリエステルおよびポリエス
テル(メタ)アクリレートから選ばれた少なくとも1種
以上の重合体である請求項1記載の道路用樹脂組成物。 - 【請求項3】 請求項1又は請求項2に記載の道路用樹
脂組成物をニート工法により施工することを特徴とする
道路用樹脂組成物の施工方法。 - 【請求項4】 請求項1又は請求項2に記載の道路用樹
脂組成物をアスファルト舗装又はコンクリート舗装面に
吹き付けた後、小粒子径の骨材を散布し、光照射して接
着、硬化させる請求項3に記載の道路用樹脂組成物の施
工方法。 - 【請求項5】 アスファルト舗装又はコンクリート舗装
面に小粒子径の骨材を散布した後、散布面に請求項1又
は請求項2に記載の道路用樹脂組成物をトップコートと
して吹き付け、光照射して硬化させる請求項3に記載の
道路用樹脂組成物の施工方法。 - 【請求項6】 請求項3〜5のいずれかに記載の施工方
法により施工された舗装体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299516A JP2003105706A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299516A JP2003105706A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003105706A true JP2003105706A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19120266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001299516A Pending JP2003105706A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 道路用樹脂組成物及びその施工方法と舗装体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003105706A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005097523A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-04-14 | Showa Highpolymer Co Ltd | ビニルエステルとその樹脂、硬化性樹脂組成物及びその施工方法並びに構造体 |
| JP2008156839A (ja) * | 2006-12-21 | 2008-07-10 | Dic Corp | 樹脂系滑り止め舗装材料 |
| JP2009108628A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Nisshin Kasei Kk | 舗装体の表面処理材、骨材離脱防止用水性樹脂分散体及び舗装体の施工方法 |
| WO2011048970A1 (ja) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性樹脂組成物、それを用いた舗装材、及び舗装構造体 |
| KR101844847B1 (ko) * | 2017-11-30 | 2018-04-03 | 주식회사한수나텍 | 폐아스팔트 골재 내 노화 아스팔트의 기능을 회복하여 연성 및 침투성을 향상시킨 폴리머-아스팔트 복합 도로 보수재 |
| US20220019047A1 (en) * | 2014-03-28 | 2022-01-20 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US12158630B2 (en) | 2017-07-28 | 2024-12-03 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US12546968B2 (en) | 2020-07-07 | 2026-02-10 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a tubular body onto a surface |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08311805A (ja) * | 1995-05-23 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 床版防水材料、床版防水舗装構造体及び床版施工方法 |
| JPH10212701A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-08-11 | Mitsubishi Materials Corp | ニ−ト工法および着色舗装体 |
| JPH11228649A (ja) * | 1998-02-12 | 1999-08-24 | Showa Highpolymer Co Ltd | 光硬化性防水材及び防水被覆工法 |
| JPH11263818A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-09-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 舗装工事用樹脂組成物、舗装構造体および施工方法 |
| JPH11269807A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Daito Sangyo Kk | 排水性舗装の施工方法及びその構造 |
| JP2000169532A (ja) * | 1999-01-01 | 2000-06-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビニルエステル樹脂組成物 |
| JP2001139643A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-05-22 | Showa Highpolymer Co Ltd | 排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 |
| JP2005008717A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその施工方法、構造体 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001299516A patent/JP2003105706A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08311805A (ja) * | 1995-05-23 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 床版防水材料、床版防水舗装構造体及び床版施工方法 |
| JPH10212701A (ja) * | 1997-01-30 | 1998-08-11 | Mitsubishi Materials Corp | ニ−ト工法および着色舗装体 |
| JPH11228649A (ja) * | 1998-02-12 | 1999-08-24 | Showa Highpolymer Co Ltd | 光硬化性防水材及び防水被覆工法 |
| JPH11263818A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-09-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 舗装工事用樹脂組成物、舗装構造体および施工方法 |
| JPH11269807A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Daito Sangyo Kk | 排水性舗装の施工方法及びその構造 |
| JP2000169532A (ja) * | 1999-01-01 | 2000-06-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビニルエステル樹脂組成物 |
| JP2001139643A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-05-22 | Showa Highpolymer Co Ltd | 排水性道路舗装の補強用硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 |
| JP2005008717A (ja) * | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Showa Highpolymer Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及びその施工方法、構造体 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005097523A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-04-14 | Showa Highpolymer Co Ltd | ビニルエステルとその樹脂、硬化性樹脂組成物及びその施工方法並びに構造体 |
| JP2008156839A (ja) * | 2006-12-21 | 2008-07-10 | Dic Corp | 樹脂系滑り止め舗装材料 |
| JP2009108628A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Nisshin Kasei Kk | 舗装体の表面処理材、骨材離脱防止用水性樹脂分散体及び舗装体の施工方法 |
| WO2011048970A1 (ja) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Dic株式会社 | ラジカル硬化性樹脂組成物、それを用いた舗装材、及び舗装構造体 |
| US20220019047A1 (en) * | 2014-03-28 | 2022-01-20 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US12140814B2 (en) | 2014-03-28 | 2024-11-12 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| US12158630B2 (en) | 2017-07-28 | 2024-12-03 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a communication line onto a surface such as a roadway or pathway |
| KR101844847B1 (ko) * | 2017-11-30 | 2018-04-03 | 주식회사한수나텍 | 폐아스팔트 골재 내 노화 아스팔트의 기능을 회복하여 연성 및 침투성을 향상시킨 폴리머-아스팔트 복합 도로 보수재 |
| US12546968B2 (en) | 2020-07-07 | 2026-02-10 | Traxyl, Inc. | Method and apparatus for deployment of a tubular body onto a surface |
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