JPH0742267B2 - ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫剤

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JPH0742267B2
JPH0742267B2 JP11985185A JP11985185A JPH0742267B2 JP H0742267 B2 JPH0742267 B2 JP H0742267B2 JP 11985185 A JP11985185 A JP 11985185A JP 11985185 A JP11985185 A JP 11985185A JP H0742267 B2 JPH0742267 B2 JP H0742267B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なベンゾイルウレア誘導体、その製造方法
及び該化合物類の殺虫剤としての利用に関する。
（従来の技術） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレア誘導体が殺虫作
用を有することは広く知られている。商品化されている
ものとして、オランダ特許7007040に開示されているＮ
−2,6−ジフルオロベンゾイル−Ｎ′−４−クロロフェ
ニルウレア（diflubenzuron）はその代表的なものであ
る。
本発明化合物に類似のアニリン部の２位にふっ素原子を
有する化合物として 等が知られている。
又、特開昭52−89646あるいは特開昭58−26858にはアニ
リン部の４位にハロアルコキシ基を有する化合物として 等が開示されており、本発明化合物はこれらの特許請求
の範囲に含まれるものであるが、これらの明細書中には
アニリン部の置換基のハロゲン原子としてふっ素原子を
有する化合物はなんら示されていない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記公知化合物に比し、更に殺虫スペク
トラムが広く、殺幼虫作用、殺卵作用も優れた化合物を
見い出すべく鋭意研究を行った。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは上記目的にそって研究を行った所アニリン
部の置換基として２−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ基を有するベンゾイルウレア誘導体が前記公知化合
物、あるいは前記公知文献から容易に考えられる。
等に比し、殺虫効力が優れているのみならず、強い殺卵
作用を有することを見い出した。ふ化後、直ちに果実や
葉に潜入し、これを加害する世界的に重要なシンクイ
ガ、ハモグリガ等の害虫に対しては、殺卵作用を有する
防除薬剤が切望されており、この意味においても本発明
化合物は適用幅の広い殺虫剤である。
即ち、本発明は一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
子又はハロゲン原子を、R3は水素原子、ハロゲン原子又
はメチル基を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示
す。）で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物
類を有効成分として含有する殺虫剤である。
本発明化合物のうち、R1、R2及びR3がふっ素原子の化合
物が特にその殺虫、殺卵作用が強い。
本発明化合物は下記反応式に示す方法に従って製造する
ことができる。
上記Ａ及びＢの反応は有機溶媒中、反応温度０〜80℃で
30分〜１時間行う。有機溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ピリジン等一般の不活性溶媒が使用で
きる。又、反応にはトリエチルアミン、ピリジン等の塩
基を触媒量添加してもよい。
反応式Ｃの方法は、ジクロルメタン、クロロホルム等の
有機溶媒中脱硫剤の存在下０゜〜溶媒の沸点まで好まし
くは０℃〜室温で30分〜１時間反応させる。脱硫剤とし
ては一般の脱硫剤が使用できるがトリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリメチル等三
価のリン化合物を用いるのが好ましい。
（実施例） 次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（2,3−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレア
の合成（化合物番号１）： 2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシアニリン
0.50gをベンゼン10mlに溶解、室温で撹拌しながら2,6−
ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.45gのベンゼン5
ml溶液を滴下した。室温で３時間撹拌した後、ｎ−ヘキ
サン80mlを加え析出した結晶を別、ｎ−ヘキサンで洗
浄してＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
（2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）ウレア0.61gを得た。収率64％m.p.173.5〜176℃ 実施例２ Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（2,3−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）チオウ
レアの合成（化合物番号13） 2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシアニリン
0.90gをベンゼン10mlに溶解、室温で撹拌しながら2,6−
ジフルオロベンゾイルイソチオシアネート0.90gのベン
ゼン5ml溶液を滴下した。室温で３時間撹拌した後、ｎ
−ヘキサン80mlを加え析出した結晶を別、ｎ−ヘキサ
ンで洗浄してＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−（2,3−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）チオウレア1.6gを得た。収率83％ m.p.177
〜180℃ 実施例３ １−（2,6−ジフルオロチオベンゾイル）−３−（2,3−
ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレ
ア（化合物番号15）： ５−（2,6−ジフルオロフェニル）−1,2,4−ジチアゾー
ル−３−オン0.43gをジクロロメタン20mlに溶解し、０
℃に冷却する。これに2,3−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシアニリン0.4g及びトリブチルホスフィン0.
38gをジクロロメタン5mlに溶解した液を撹拌下滴下し
た。
反応混合物を室温で30分撹拌したのち減圧下濃縮した。
濃縮液にｎ−ヘキサンを加え晶析し、目的物0.45gを得
た。m.p.153〜154℃ 以下、同様にして合成した本発明化合物の代表例を第１
表に示す。
（問題点を解決するための手段−殺虫剤） 本発明の殺虫剤は、式〔Ｉ〕で表される化合物を有効成
分として含有するものであり、有効成分化合物の純品の
ままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る形
態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロア
ブル等の形態で使用される。添加剤及び担体としては、
固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、
クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝
等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロ
シン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メチ
ルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用する。これ
らの製剤において、均一なかつ安定な形態をとるために
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。このよ
うにして得られた水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以上に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤 フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロ
ルポリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジ
メトエート、ホルモチオン、マラソン、ジブテレック
ス、チオメトン、ジクロルボス、アセフェート、シアノ
ホス、ピリミホスメチル、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、DMTP、プロチオホス、スルプロホス、プロフ
ェノホス、CVMP、サリチオン、EPN、CYP、アルディカー
ブ、プロポキシュール、ピリミカーブ、メソミル、カル
タップ、カルバリール、チオジカーブ、カルホスルファ
ン、カルボスルフェン、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 バーメスリン、サイバーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、フェンプロバスリン、サイハロスリン、
フルシスリネート、フェンシクレード、トラロメスリ
ン、サイフルスリン、フルバリネート、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、バルスリ
ン、ジメスリン、プロバスリン、プロスリン （実施例−殺虫剤） 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例４ 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５〃 ジメチルホルムアミド 35〃 キシレン 50〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
実施例５ 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル ５〃 クレイ 74〃 ホワイトカーボン １〃 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
実施例６ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク 91〃 シリカ ３〃 アルキルフェニルポリオキシエチレン １〃 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
（発明の効果） 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。
試験例１ ハスモンヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例５に示された処方に従い水和剤に
製剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にサ
ツマイモ葉を30秒間浸漬し、風乾後、ハスモンヨトウ３
令幼虫が５頭入っている直径9cmのシャーレにその葉を
入れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度25℃、湿度65％
の恒温室内に置き、５日後の殺虫率をしらべ、LC95を求
めた。結果を第２表に示す。
試験例２ アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例４に示された処方に従い乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にトウ
モロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾後、アワヨトウ３令幼
虫が５頭入っている直径9cmのシャーレにその葉を入
れ、ガラス蓋をした。シャーレは温度25℃、湿度65％の
恒温室内に置き、５日後の殺虫率をしらべ、LC95を求め
た。結果を第３表に示す。
試験例３ コナガに対する効力 本発明化合物を実施例４に示された処方に従い乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にキャ
ベツ葉を30秒間浸漬し、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭
入っている直径9cmのシャーレにその葉を入れガラス蓋
をした。シャーレは温度25℃、湿度65％の恒温室内に置
き、５日後の殺虫率をしらべ、LC95を求めた。結果を第
４表に示す。
試験例４ ハスモンヨトウ卵に対する効力 本発明化合物を実施例４に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が500、125ppmになるように水で希釈した。
その薬液にハスモンヨトウ卵を30秒間浸漬し、風乾後、
シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65
％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べ、LC95を求
めた。結果を第５表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 英光 神奈川県平塚市長持420―２

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
    子又はハロゲン原子を、R3は水素原子、ハロゲン原子又
    はメチル基を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示
    す。）で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】R1、R2及びR3がふっ素原子である特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
    子又はハロゲン原子を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示
    す。）で表される化合物と 一般式 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示
    す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
    る 一般式 （式中、R1、R2、R3及びＹは前記と同じ意味を示す。）
    で表される化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
    子又はハロゲン原子を示す。）で表される化合物と 一般式 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示
    す。）で表される化合物とを脱硫剤の存在下反応させる
    ことを特徴とする 一般式 （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を示す。）で表
    される化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】脱硫剤が三価のリン化合物である特許請求
    の範囲第４項記載の製造方法。
  6. 【請求項６】一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
    子又はハロゲン原子を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示
    す。）で表される化合物と 一般式 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を、
    Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表される化合物
    を反応させることを特徴とする 一般式 （式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】一般式 （式中、R1はハロゲン原子又はメチル基を、R2は水素原
    子又はハロゲン原子を、R3は水素原子、ハロゲン原子又
    はメチル基を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示
    す。）で表される化合物を有効成分として含有すること
    を特徴とする殺虫剤。
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