JP2726532B2 - 側鎖型高分子液晶及びその製造法、並びにその製造に用いられるエポキシ化合物及びその製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な側鎖型高分子液晶及びその製造法、
並びにその製造に用いられるエポキシ化合物及びその製
造法に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明
はオプトエレクトロニクス分野、特に電卓、時計などの
表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調
器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、液晶プリンタ
ーヘッド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デ
バイスとして有用な、室温付近でも強誘電性を示す上
に、外部電界に対する応答速度が速くて動画表示が可能
であり、かつ大画面や屈曲画面の表示素子として有利に
使用しうる側鎖型高分子液晶及びその製造法、並びにそ
の製造に用いられるモノマーであるエポキシ化合物及び
その製造法に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、低分子液晶を用いた表示素子は、電卓、時計な
どのデジタル表示に広く使用されている。これらの利用
分野では、通常、従来の低分子液晶は、間隔をミクロン
オーダーで制御した２枚のガラス基板の間に挟んで使用
されている。しかしながら、このような間隙の調整は大
型画面及び曲面画面では実現が不可能であった。この難
点を解決する１つの手段として、液晶を高分子化し、そ
れ自体を成形可能ならしめることが試みられている（J.
Polym. Sci., Polym. Lett., Ed. 13, 243（1975）, P
olym. Bull.,6, 309（1982）、特開昭55-21479号公報な
ど）。

しかしながら、これらの高分子液晶は、ポリマー自体
は室温では液晶としての性質を示さず、ガラス転移温度
以上で透明化温度未満の温度範囲で加熱して液晶化しな
ければならないという欠点を有している。

特開昭63-99204号公報において、ポリアクリレート系
強誘電性高分子液晶の合成が報告されており、上記の高
分子液晶よりも優れた性能を示すことが明らかとなって
いる。しかしながら、この側鎖型高分子液晶において
も、なお、応答速度、使用可能な温度範囲に問題が残っ
ている。

また、特開昭63-264629号公報においては、エポキシ
モノマーを重合させて得られるポリエーテル系強誘電性
高分子液晶（例えば、下記式 （式中、ｓは１〜30の整数を表す。） で表されるエポキシ化合物を重合して得られる下記式 で表される高分子液晶）が開示されている。この側鎖型
高分子液晶には、室温付近を含む広い温度範囲で外部電
界刺激に対して応答するという利点はあるものの、その
応答速度が遅く、実用に供するには未だ不十分である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、室温域を含む広い温度範囲で強誘電性を示
す上に、高速で外部電界に対して応答する新規な高分子
液晶を提供することを目的とするものである。

本発明の第二の目的は、このような高分子液晶の製造
法、その製造に用いられるモノマー及びその製造法を提
供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、スペーサーの
側鎖メチレン鎖中にエーテル結合を有する側鎖型高分子
液晶が外部電界に対して高速で応答することを見出し、
この知見の基づき本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式で表される繰り返し
単位を有する側鎖型高分子液晶を提供するものである。

（式中、ｍは２〜10の整数を表し、 ｎは１〜20の整数を表し、 （ただし、Ｖは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、
Ｗは−COO−、−OCO−、−OCH₂−又は−CH₂O−を表
す。） あるいはこれらの基のベンゼン環上の１又は２以上の
水素がＦ、Cl又はBrで置換された基を表し、 Ｂは を表し、ただし Ｘは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、 Ｙはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 Ｚはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 ｋは０〜２の整数を表し、 ｐは０又は１の整数を表し、 ｑは０〜６の整数を表し、ただしＹが−CH₃であると
きはｑは０ではなく、 C^*は不斉炭素原子を表す。） 本発明の側鎖型高分子液晶の数平均分子量は、好まし
くは1,000〜400,000である。1,000未満であると、高分
子液晶のフィルム、塗膜としての成形性に支障を生じる
場合があり、一方、400,000を超えると応答速度が遅い
などの好ましくない効果の現れることがある。そして、
数平均分子量の特に好ましい範囲はＡ、Ｂの種類、ｍ、
ｎの値、Ｂの光学純度などに依存するので一概に規定で
きないが、通常、1,000〜200,000である。

ｍは２〜10の整数であり、好ましくは２〜６の整数で
ある。ｎは１〜20の整数であり、好ましくは１〜16の整
数である。

上記式中のＢの好ましい例としては、下記の構造を有
するものが挙げられる。

以下に、本発明の側鎖型高分子液晶の一般的な製造法
を示す。

例えば、本発明の側鎖型高分子液晶は、請求項２に記
載された発明に係るエポキシ化合物を用いて合成するこ
とができる。すなわち、本発明の側鎖型高分子液晶は、
下記一般式 （式中、ｍ、ｎ、Ａ及びＢは先に規定したと同じ意味
を有する。） で示されるエポキシ化合物であるモノマーを、触媒を用
いて開環重合させることにより製造することができる。

また、本発明のエポキシ化合物は、下記一般式 H₂C＝CH(CH₂)_mO(CH₂)_n−Ａ−Ｂ （式中、ｍ、ｎ、Ａ及びＢは先に規定したと同じ意味
を有する。） で表される末端アルケン化合物を酸化剤を用いてエポキ
シ化することにより製造することができる。

本発明の製造方法において用いられる上記の末端アル
ケン化合物は、例えば下記の如くして合成することがで
きる。

（式中、ＤはCl、Br、Ｉ又は を表す。） 上記反応式で表される如く、ハロアルケンとジオール
とを、ジオールをアルコキシド化するための塩基の存在
下、適当な溶媒中でウィリアムソン反応させることによ
り、エーテル体を合成する。ジオールのアルコキシド
化に用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリウムが好適に用いられる。
また、溶媒としては、テトラヒドロフラン（THF）、N,N
−ジメチルホルムアミド（DMF）及び水−ヘキサン混合
溶媒が好適に用いられる。

（式中、Ｄは先に規定したと同じ意味を有する。） 上記反応式で表される如く、アルケノールとジハロア
ルカンとを、アルケノールをアルコキシド化するための
塩基の存在下、適当な溶媒中でウィリアムソン反応させ
ることにより、エーテル体を得る。アルケノールのア
ルコキシド化に用いられる塩基、及び上記反応に用いら
れる溶媒としては、１）−１に記載されたものが同じく
好適に用いられる。

又は （式中、Ｒはアルキル基であり、Ｄは先に規定したと
同じ意味を有する。） 上記反応式で表される如く、アルケノールとハロカル
ボン酸エステルとを、又はハロアルケンとヒドロキシカ
ルボン酸エステルとを、１）−１、１）−２と同様にウ
ィリアムソン反応させた後、エステルを加水分解し、エ
ーテル体を合成する。

２）公知の低分子液晶の合成においてフレキシブルな末
端基の導入に用いられるＨ−(CH₂)_e−OH、Ｈ−(CH₂)_e−
Ｘ又はＨ−(CH₂)_e−COOHの代わりに１）で得られたエー
テル体、又はを用い、公知の低分子液晶の合成法
に準じた方法により、これらエーテル体に剛直な主要部
Ａ及び不斉炭素を含む末端光学活性基Ｂを結合せしめ、
下記式で表される末端アルケン化合物を合成する。

上記反応式で示される如く、１）−２で得たとｐ−
ヒドロキシ安息香酸とを、塩基の存在下、ウィリアムソ
ン反応させ、得られるエステルを加水分解し、希酸で処
理して末端不飽和安息香酸誘導体を得る。次いでを
塩化チオニル等で酸クロリド化し、光学活性なフェノー
ル誘導体とピリジン等の存在下反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、フェ
ノール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸エステルの代わりに４′−ヒドロキ
シビフェニル−４−カルボン酸エステルを用いることに
よりが得られ、次いでを用いて以下の合成と同様
の反応を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−２で得られたと
ヒドロキノンとを、塩基の存在下、ウィリアムソン反応
させ、を得る。光学活性な安息香酸誘導体を酸クロリ
ド化した後、ピリジン等の存在下、と反応させ、を
得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、安息
香酸誘導体の代わりに光学活性なビフェニルカルボン酸
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ヒド
ロキノンの代わりにビフェニル−4,4′−ジオールを用
いることによりが得られ、以下を用いての合成と
同様の操作を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−２で得たとｐ−
ヒドロキシベンジルアルコールとを、塩基の存在下、ウ
ィリアムソン反応させ、を得る。次いで、をｐ−ト
ルエンスルホニルクロリドによりトシル化した後、得ら
れたトシル体を塩基の存在下、光学活性なフェノール誘
導体とウィリアムソン反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、フェ
ノール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ｐ−
等ヒドロキシベンジルアルコールの代わりに４−（４′
−ヒドロキシフェニル）ベンジルアルコールを用いるこ
とにより、が得られる。このを用いての合成と同
様の反応を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、２）−２で得たと光学
活性なベンジルブロマイド誘導体（トシレート でもよい。）とを、塩基の存在下、ウィリアムソン反応
させることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ベン
ジルブロマイド誘導体の代わりに光学活性な（ブロモメ
チル）ビフェニル誘導体を用いることにより、が得ら
れる。

上記反応式で示される如く、２）−２で得たと光学
活性なベンジルブロマイド誘導体とを、塩基の存在下、
ウィリアムソン反応させることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−１で得たとテレ
フタル酸とを硫酸等の触媒を用いて脱水縮合せしめ、
を得る。を塩化チオニル等により酸クロリド化した
後、ピリジン等の存在下、光学活性なフェノール誘導体
と反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、フェ
ノール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、テレ
フタル酸の代わりに4,4′−ビフェニルジカルボン酸を
用いることによりが得られ、以下を用いての合成
と同様の反応を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−１で得たとｐ−
ヒドロキシ安息香酸とを酸触媒を用いてエステル化し、
を得る。光学活性な安息香酸誘導体を酸クロリド化し
た後、とピリジン等の存在下反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、安息
香酸誘導体の代わりに光学活性なビフェニルカルボン酸
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸の代わりに４′−ヒドロキシビフェ
ニル−４−カルボン酸とを酸触媒を引いてエステル化
し、を得る。以下を用いての合成と同様の操作を
行い、を得る。

上記反応式で示される如く、１）−１で得たとｐ−
（ブロモメチル）安息香酸とを酸触媒を用いてエステル
化し、を得る。と光学活性なフェノール誘導体と
を、塩基の存在下、ウィリアムソン反応させ、を得
る。

上記反応式で示される如く、の合成において、フェ
ノール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成においてｐ−
（ブロモメチル）安息香酸の代わりに４′−（ブロモメ
チル）ビフェニル−４−カルボン酸を用いることによ
り、が得られる。以下を用いての合成と同様の操
作を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、２）−６で得たと光学
活性なベンジルブロマイド誘導体とを、塩基の存在下、
ウィリアムソン反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、ベン
ジルブロマイド誘導体の代わりに光学活性な（ブロモメ
チル）ビフェニル誘導体を用いることにより、が得ら
れる。

上記反応式で示される如く、２）−６で得たと光学
活性なベンジルブロマイド誘導体とを、塩基の存在下、
ウィリアムソン反応させることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、ｐ−ベンジルオキシ安息
香酸を塩化チオニル等を用いて酸クロリド化した後、得
られた酸クロリドを、ピリジン等の存在下、光学活性な
フェノール誘導体と反応させる。次いで、水素添加触媒
（パラジウムカーボン等）を用いて保護基を除き、を
得る。１）−３で得たを塩化チオニル等を用いて酸ク
ロリド化した後、ピリジン等の存在下、得られた酸クロ
リドをと反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成においてフェノ
ール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール誘
導体を用いることにより、が得られる。以下はを用
いての合成と同様の反応を行うことにより、が得ら
れる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ｐ−
ベンジルオキシ安息香酸の代わりに４′−ベンジルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸を用いることにより、
が得られる。以下、を用いての合成と同様の反応を
行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−３で得たを塩化
チオニル等により酸クロリド化した後、得られた酸クロ
リドを、ピリジン等の存在下、ヒドロキノンと反応さ
せ、を得る。光学活性な安息香酸誘導体を酸クロリド
化した後、得られた酸クロリドを、ピリジン等の存在
下、と反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成において、安息
香酸誘導体の代わりに光学活性なビフェニルカルボン酸
誘導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ヒド
ロキノンの代わりにビフェニル−4,4′−ジオールを用
いることにより、が得られる。以下、を用いての
合成と同様の操作を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−３で得たを塩化
チオニル等により酸クロリド化した後、得られた酸クロ
リドを、ピリジん等の存在下、ｐ−（ブロモメチル）フ
ェノールと反応っせ、を得る。得られたと光学活性
なフェノール誘導体とを、塩基の存在下、ウィリアムソ
ン反応させ、を得る。

上記反応式で示される如く、の合成においてフェノ
ール誘導体の代わりに光学活性なフェニルフェノール誘
導体を用いることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成においてｐ−
（ブロモメチル）フェノールの代わりに４−［４′−
（ブロモメチル）フェニル］フェノールを用いることに
より、が得られる。以下、を用いての合成と同様
の反応を行うことにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、２）‐10で得たと光学
活性なベンジルブロマイド誘導体とを、塩基の存在下、
ウィリアムソン反応させることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、の合成において、ベン
ジルブロマイド誘導体の代わりに光学活性な（ブロモメ
チル）ビフェニル誘導体を用いることにより、が得ら
れる。

上記反応式で示される如く、の合成において、の
代わりに２）‐10で得られたを用いることにより、
が得られる。

上記反応式で示される如く、１）−２で得たと光学
活性フェニルフェノール誘導体とを、塩基の存在下、ウ
ィリアムソン反応させることにより、が得られる。

上記反応式で示される如く、光学活性なビフェニルカ
ルボン酸誘導体を塩化チオニル等により酸クロリド化す
る。この酸クロリドを、ピリジン等の存在下、１）−１
で得たと反応させることにより、を得る。

上記反応式で示される如く、１）−３で得たを塩化
チオニル等により酸クロリド化する。この酸クロリド
を、ピリジン等の存在下、光学活性なフェニルフェノー
ル誘導体と反応させ、を得る。

２）‐16 光学活性なフェノール誘導体及びフェニルフ
ェノール誘導体の合成 上記反応式で示される如く、ｐ−アセトキシ安息香酸
を塩化チオニル等により酸クロリド化した後、この酸ク
ロリドを、ピリジン等の存在下、光学活性アルコールと
反応させる。次いで、得られた生成物をベンジルアミン
で処理し、保護基を除いて、目的とする光学活性なフェ
ノール誘導体を得る。

原料としてｐ−アセトキシ安息香酸の代わりに４′−
アセトキシビフェニル−４−カルボン酸を用いることに
より、光学活性なフェニルフェノール誘導体が得られ
る。

上記反応式で示される如く、光学活性アルコールを、
ピリジン等の存在下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド
と反応させてトシル化する。得られたトシル体とヒドロ
キノンとを、塩基の存在下、ウィリアムソン反応させ
て、目的とする光学活性なフェノール誘導体を得る。

原料としてヒドロキノンの代わりにビフェニル−4,
4′−ジオールを用いることにより、光学活性なフェニ
ルフェノール誘導体が得られる。

上記反応式で示される如く、光学活性カルボン酸を塩
化チオニル等により酸クロリド化する。ピリジン等の存
在下、得られた酸クロリドとヒドロキノンとを反応させ
ることにより、目的とする光学活性なフェノール誘導体
が得られる。

原料としてヒドロキノンの代わりにビフェニル−4,
4′−ジオールを用いることにより、光学活性なフェニ
ルフェノール誘導体が得られる。

２）‐17 光学活性な安息香酸誘導体及びビフェニルカ
ルボン酸誘導体の合成 上記反応式で示される如く、テレフタル酸を塩化チオ
ニル等により酸クロリド化する。得られた酸クロリド
を、ピリジン等の存在下、光学活性アルコールと反応さ
せ、次いで、得られた生成物を水で処理することによ
り、目的とする光学活性な安息香酸誘導体が得られる。

原料としてテレフタル酸の代わりに4,4′−ビフェニ
ルカルボン酸を用いることにより、光学活性なビフェニ
ルカルボン酸誘導体が得られる。

上記反応式で示される如く、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルと２）‐16-2で用いた光学活性アルコ
ールのトシル体とを、塩基の存在下、ウィリアムソン反
応させる。次いで、得られた生成物からパラジウムカー
ボン等の水素添加触媒により保護基を除くことにより、
目的とする光学活性な安息香酸誘導体が得られる。

原料として、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ
ルの代わりに４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボ
ン酸ベンジルエステルを用いることにより、光学活性な
ビフェニルカルボン酸誘導体が得られる。

上記反応式で示される如く、光学活性カルボン酸を塩
化チオニル等により酸クロリド化した後、得られた酸ク
ロリドを、ピリジン等の存在下、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステルと反応させる。次いで、得られた生
成物から水素添加触媒により保護基を除き、目的とする
光学活性な安息香酸誘導体を得る。

原料としてｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
の代わりに４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン
酸ベンジルエステルを用いることにより、光学活性なビ
フェニルカルボン酸誘導体が得られる。

２）‐18 光学活性なベンジルブロマイド誘導体及びブ
ロモメチルビフェニル誘導体の合成 上記反応式で示される如く、ｐ−（ブロモメチル）安
息香酸を塩化チオニル等により酸クロリド化した後、得
られた酸クロリド体を、ピリジン等の存在下、光学活性
アルコールと反応させ、目的とする光学活性なベンジル
ブロマイド誘導体を得る。

原料としてｐ−（ブロモメチル）安息香酸の代わりに
４′−（ブロモメチル）ビフェニル−４−カルボン酸を
用いることにより、光学活性な（ブロモメチル）ビフェ
ニル誘導体が得られる。

上記反応式で示される如く、光学活性アルコールをピ
リジン等の存在下、ｐ−トルエンスルホニルクロリドと
反応させてトシル化する。得られたトシル体とｐ−ヒド
ロキシベンジルアルコールとを、塩基の存在下、ウィリ
アムソン反応させる。得られる生成物を三臭化リン等の
ハロゲン化剤と反応させて、目的とする光学活性なベン
ジルブロマイド誘導体を得る。（なお、ウィリアムソン
反応の生成物をｐ−トルエンスルホニルクロリドにより
トシル化し、得られるトシル体をベンジルブロマイド誘
導体の代わりに用いることもできる。） 原料としてｐ−ヒドロキシベンジルアルコールの代わ
りに４−（４′−ヒドロキシフェニル）ベンジルアルコ
ールを用いることにより、光学活性な（ブロモメチル）
ビフェニル誘導体が得られる。

上記反応式で示される如く、光学活性カルボン酸を塩
化チオニル等により酸クロリド化する。得られた酸クロ
リドをピリジン等の存在下、ｐ−ヒドロキシベンジルブ
ロマイドと反応させることにより、目的とする光学活性
なベンジルブロマイド誘導体が得られる。

原料としてｐ−ヒドロキシベンジルブロマイドの代わ
りに４−（４′−ヒドロキシフェニル）ベンジルブロマ
イドを用いることにより、光学活性な（ブロモメチル）
ビフェニル誘導体が得られる。

その他、上記末端アルケン化合物の合成に用いるこ
とができる公知の低分子液晶の合成法としては、J. W.
Goodbyら、J. Am. Chem. Soc., 1986, 108,4729、特開
昭60-51147号公報、同60-84387号公報、同60-92276号公
報、同60-278358号公報、同60-226861号公報、同61-175
41号公報、同61-22072号公報、同61-68449号公報及び同
61-183256号公報に記載された方法が挙げられる。

なお、先に記載した如く、末端アルケン化合物に末
端光学活性基Ｂを導入するにあたっては、各種の光学活
性アルコール又は光学活性カルボン酸が用いられるが、
本発明において使用することのできる光学活性アルコー
ルとしては、例えば、（＋）−２−メチルブタノール、
（−）−２−メチルブタノール、（＋）−２−クロロブ
タノール、（−）−２−クロロブタノール、（＋）−２
−メチルペンタノール、（−）−２−メチルペンタノー
ル、（＋）−３−メチルペンタノール、（−）−３−メ
チルペンタノール、（＋）−４−メチルヘキサノール、
（−）−４−メチルヘキサノール、（＋）−２−クロロ
プロパノール、（−）−２−クロロプロパノール、
（＋）−２−ブタノール、（−）−２−ブタノール、
（＋）−２−ペンタノール、（−）−２−ペンタノー
ル、（＋）−２−オクタノール、（−）−２−オクタノ
ール、（＋）−２−フルオロオクタノール、（−）−２
−フルオロオクタノール、（＋）−２−フルオロヘキサ
ノール、（−）−２−フルオロヘキサノール、（＋）−
２−フルオロノナノール、（−）−２−フルオロノナノ
ール、（＋）−２−クロロ−３−メチルペンタノール、
（−）−２−クロロ−３−メチルペンタノール、（＋）
−２−ブロモ−３−メチルペンタノール、（−）−２−
ブロモ−３−メチルペンタノール、（＋）−１−メチル
−２−クロロプロパノール及び（−）−１−メチル−２
−クロロプロパノールが挙げられる。

また、本発明において用いられる光学活性カルボン酸
としては、例えば、（＋）−２−メチルブタン酸、
（−）−２−メチルブタン酸、（＋）−２−クロロブタ
ン酸、（−）−２−クロロブタン酸、（＋）−２−メチ
ルペンタン酸、（−）−２−メチルペンタン酸、（＋）
−３−メチルペンタン酸、（−）−３−メチルペンタン
酸、（＋）−４−メチルヘキサン酸、（−）−４−メチ
ルヘキサン酸、（＋）−２−クロロプロパン酸、（−）
−２−クロロプロパン酸、（＋）−２−フルオロオクタ
ン酸、（−）−２−フルオロオクタン酸、（＋）−２−
クロロ−３−メチルペンタン酸及び（−）−２−クロロ
−３−メチルペンタン酸などが挙げられる。

上記反応式で表される如く、２）で得られた末端アル
ケン化合物を酸化剤を用いてエポキシ化することによ
り、本発明のエポキシ化合物を得る。酸化剤として
は、ｍ−クロロ過安息香酸、過安息香酸、過酢酸等の有
機過酸が好適に用いられる。反応溶媒としては、公知の
不活性有機溶媒を用いることができ、例えばジクロロメ
タン、ジクロロエタン及びベンゼンが好適に用いられ
る。反応は通常室温で進められる。また、必須ではない
が、アルゴン、窒素等の不活性ガスで系を置換して反応
を行うことが好ましい。

上記反応式で表される如く、３）で得られたエポキシ
化合物を触媒を用いて開環重合させ、本発明の側鎖型
高分子液晶を得る。本方法において用いられる触媒と
しては、カチオン重合触媒、配位重合触媒及びアニオン
重合触媒がある。

カチオン重合触媒としては、公知のカチオン重合触
媒、例えば硫酸、リン酸、過塩素酸のようなプロトン
酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタ
ン、塩化第二スズのようなルイス酸、及び三フッ化ホウ
素エーテラートを用いることができ、この中で塩化第二
スズ及び三フッ化ホウ素が好適に用いられる。

配位重合触媒としては、公知の配位重合用触媒、例え
ば有機アルミニウム錯体等の遷移金属触媒を用いること
ができる。この場合には、数平均分子量30,000以上の高
分子液晶が得られる。

アニオン重合触媒としては、公知のアニオン重合触
媒、例えばアルカリ金属、金属水酸化物、ナトリウムア
ミド、金属アルキル、アルフィン触媒を用いることがで
きる。

重合方法としては、塊状重合、スラリー重合、溶液重
合などの種々の方式を用いることができるが、溶液重合
が好ましい。

重合温度は、用いる触媒の種類に依存し、一様ではな
いが、通常、室温で行われる。

重合時間は重合温度など他の要因によって異なるが、
通常数時間〜数日である。

分子量の調節は、公知の分子量調節剤の添加又はモノ
マーに対する触媒の濃度の調節によって行うことができ
る。

塊状重合方式においては、前記エポキシ化合物と開
始剤とを十分に混合し、その混合物を十分に脱気し、２
枚の基板、例えばガラス基板の間に導入し、加熱するこ
とによって、本発明の高分子液晶を基板間に密着した状
態で直接に固定化することもできる。

スラリー重合、溶液重合方式の場合の溶媒としては、
公知の不活性溶媒を用いることができ、例えばヘキサ
ン、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系の溶媒が好適に用いら
れる。なかでもジクロロメタン、ジクロロエタン、トル
エンが好適に用いられる。

また、重合反応においては、必須ではないが、アルゴ
ン、窒素等の不活性ガスで系を置換して行うことが好ま
しい。

このようにして得られた本発明の側鎖型高分子液晶
は、公知の製膜法、例えばキャスティング法、Ｔダイ
法、インフレーション法、カレンダー法、延伸法などに
よってフィルムに成形して用いることができる。フィル
ム状の高分子液晶は、２枚の通常のガラス基板はもとよ
り、大型のガラス基板、曲面状のガラス基板、ポリエス
テルフィルムなどの間に挟んで、液晶ディスプレー、電
子光学シャッター、電子光学絞りなどの種々のオプトエ
レクトロニクスの分野に利用することができる。

本発明の側鎖型高分子液晶は、その相転移温度の測定
から、カイラルスメクチックＣ相液晶状態が、常温付近
を含む広い温度領域で実現することが確認された。ま
た、常温付近における外部電界に対する応答時間も数ミ
リ秒と極めて速いことが確認された。

また、本発明の側鎖型高分子液晶においては、スメク
チック相液晶の性質と、成形容易であるというポリマー
の典型的な性質とが結合しているので、インテグレーテ
ッドオプティクス、オプトエレクトロニクス、情報記憶
の分野に数多くの応用可能性がある。例えば、種々の形
状のディジタル表示ディスプレイなどの液晶ディスプレ
イ、電子光学シャッター、光通信用光路切換スイッチ、
電子光学絞り、メモリー素子、光変調器、液晶プリンタ
ーヘッド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デ
バイスとして使用することができる。

なお、必要に応じて、本発明の側鎖型高分子液晶同士
の混合、他のポリマーとの混合、低分子液晶との混合、
安定剤、可塑剤などを含めた種々の無機、有機、及び金
属類等の添加物の添加など、等業界においてよく知られ
ている数多くの処理方法により、さらに改善することが
できる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により説明するが、本発明の範
囲はこれら実施例によりなんら限定されるものではな
い。

なお、得られたポリマー及びエポキシ化合物の構造
は、NMR、元素分析により確認し、また相転移温度の測
定及び相の確認は、それぞれDSC及び偏光顕微鏡により
行った。（glass:ガラス状態、Cry:結晶状態、S:未同定
のスメクチック相、SmC^*：カイラルスメクチックＣ相、
SmA:スメクチックＡ相、Iso:等方相。相転移挙動の数字
は、相変化温度を℃で表したものである。） 電界応答速度及び自発分極値は次にようにして測定し
た。

電界応答時間の測定 20×10mmのITO基板２枚の間にポリマーを挟み、スペ
ーサーで厚さを25μｍに調整し、交流電場Ｅ＝２×10⁶V
/mをかけ、その際の透過光量の変化（０→90％）の応答
時間を測定した。

自発分極値の測定 面積0.2cm²のITO円形透明電極付きガラス基板でポリ
マーを挟持し、スペーサーで厚さを10μｍに調整した。
波高値200Vの三角波状に変化する電圧を印加し、この時
観測される分極反転電流の信号から、自発分極値を求め
た。

実施例１ 〔モノマーの合成〕 1. １−ブロモ−８−（３−ブテニルオキシ）オクタ
ンの合成 1,8−ジブロモオクタン75.0gをTHF60mlに溶解させ
た。そこへ60％水素化ナトリウム4.0gを加え、次いで３
−ブテン−１−オール7.2gを含むTHF溶液20mlを滴下し
た。得られた混合物を７時間還流した。得られた反応液
からTHFを減圧留去した後、水、ジクロロメタンを加
え、振り混ぜた。有機層を集め、硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。乾燥した有機層から溶媒を減圧留去した
後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とす
るエーテル体19.7gを得た。（収率 75％） 1. ４−［８−（３−ブテニルオキシ）オクチルオキ
シ］安息香酸の合成 1.で得たエーテル体13.2g、４−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステル7.6g、水酸化カリウム3.3gをメタノール
50mlに溶解させ、得られた溶液を12時間還流した。得ら
れた反応液に水酸化カリウム水溶液を加え、さらに６時
間還流した。次いで、水600mlを加え、そこへ塩酸を滴
下してpH＝２とした。生じた沈澱を集め、よく水で洗浄
してから乾燥させた。乾燥した沈澱をヘキサンから再結
晶させ、目的とする安息香酸誘導体13.5gを得た。（収
率 84％） 1. ４′−［４″−｛８−（３−ブテニルオキシ）オ
クチルオキシ｝ベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステルの合成 1.で得た安息香酸誘導体10.0gをナスフラスコにと
り、塩化チオニル7mlを加え、80℃にて３時間加熱攪拌
した。反応液から過剰の塩化チオニルを減圧留去し、酸
クロリド体を得た。

上記の酸クロリド体をトルエン溶液にし、４′−ヒド
ロキシビフェニル−４−カルボン酸２−メチルブチルエ
ステル8.8g及びビリジン2.5gのトルエン溶液へ滴下し
た。得られた混合物を室温で１日攪拌した。反応液を水
洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで溶媒を減圧
留去した。残渣をエタノールから再結晶し、目的とする
ビフェニルベンゾエート体13.7gを得た。（収率 76
％） 1.エポキシ化 1.で得られたビフェニルベンゾエート体11.7gをジク
ロロメタンに溶解させ、系をアルゴン置換した。次いで
ｍ−クロロ過安息香酸4.2gを加え、室温で６時間攪拌し
た。得られた反応液を炭酸カリウム水溶液で洗浄した
後、硫酸マグネシウム上で乾燥させてから、溶媒を減圧
留去し、目的とする上記構造式で表されるエポキシ化合
物であるモノマー11.2gを得た。（収率 93％） このエポキシ化合物のNMRチャート及び水素の帰属を
第１図に示し、元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 1.で得られたモノマー8.9gをジクロロエタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換し、−20℃に冷却した。そこへ三
フッ化ホウ素0.2ミリモルを加え室温に戻し、60時間重
合した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー
によって精製して、目的とする下記式で表される繰り返
し単位を有するポリマー5.5gを得た。（収率 62％） 得られたポリマーのNMRチャート及び水素の帰属を第
２図に、数平均分子量、相転移挙動、自発分極値、及び
電界応答時間を第１表に示す。

実施例２ 〔モノマーの合成〕 2. １−ブロモ−８−（５−ヘキセニルオキシ）オク
タンの合成 1,8−ジブロモオクタン24.0g、60％水素化ナトリウム
1.5g及び５−ヘキセン−１−オール3.0gを用いて実施例
１の1.と同様の操作を行い、目的とするエーテル体6.
3gを得た。（収率 72％） 2. ４−［８−（５−ヘキセニルオキシ）オクチルオ
キシ］安息香酸の合成 2.で得たエーテル体6.3g、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル3.3g及び水酸化カリウム1.5gを用いて実施
例１の1.と同様の操作を行い、目的とする安息香酸誘
導体6,1gを得た。（収率 81％） 2. ４′−［４″−｛８−（５−ヘキセニルオキシ）
オクチルオキシ｝ベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−
カルボン酸 ２−メチルブチルエステルの合成 2.で得た安息香酸誘導体6.1g及び４−ヒドロキシビフ
ェニル−４−カルボン酸 ２−メチルブチルエステル5.
0gを用いて、実施例１の1.と同様の操作を行い、目的
とするビフェニルベンゾエート体9,1gを得た。（収率
85％） 2. エポキシ化 2.で得られたビフェニルベンゾエート体9.1g及びｍ−
クロロ過安息香酸3.1gを用いて実施例１の1.と同様の
操作を行い、目的とする上記構造式で表されるエポキシ
化合物であるモノマー8,9gを得た。（収率 95％） このエポキシ化合物のNMRチャート及び水素の帰属を
第３図に示し、元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 2.で得られたモノマー8.9gをジクロロメタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換した。そこへ塩化第二スズ50μｌ
を加え、室温にて12時間重合した。反応溶液を濃縮し、
カラムクロマトグラフィーによって精製して目的とする
下記式で表される繰り返し単位を有するポリマー5.6gを
得た。（収率 63％） 得られたポリマーのNMRチャート及び水素の帰属を第
４図に、数平均分子量、相転移挙動、自発分極値、及び
電界応答時間を第１表に示す。

実施例３ 〔モノマーの合成〕 3. １−ブロモ−10-（８−ノネニルオキシ）デカン
の合成 1,10−ジブロモデカン15.0g、60％水素化ナトリウム
0.8g及び８−ノネン−１−オール2.8gを用いて実施例１
の1.と同様の操作を行い、目的とするエーテル体5.4g
を得た。（収率 76％） 3. ４′−［10-（８−ノネニルオキシ）デシルオキ
シ］ビフェニル−４−カルボン酸の合成 3.で得たエーテル体5.4g、４′−ヒドロキシビフェニ
ル−４−カルボン酸4.8g及び水酸化カリウム3.7gをメタ
ノールに溶解させ、５時間還流した。得られた反応液を
大量の水で稀釈し、塩酸を滴下し、pH＝２とした。生じ
た沈澱を集め、よく水で洗浄した後、真空乾燥した。得
られた粗カルボン酸誘導体を酢酸から再結晶して、目的
とするビフェニルカルボン酸誘導体4.4gを得た。（収率
60％） 3. ４′−［10-（８−ノネニルオキシ）デシルオキ
シ］ビフェニル−４−カルボン酸 ４″−（１−メチル
ブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成 3.で得たビフェニルカルボン酸誘導体4.4gに塩化チオ
ニル10mlを加え、80℃にて３時間攪拌した。得られた反
応液から過剰の塩化チオニルを減圧留去し、酸クロリド
体を得た。

４−ヒドロキシ安息香酸 １−メチルブチルエステル
1.9g及びピリジン0.8gを含むトルエン溶液に、上記酸ク
ロリド体のトルエン溶液を滴下した。得られた混合物を
室温で８時間攪拌した。反応液を水洗し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、次いで溶媒を減圧留去した。残渣をエ
タノールから再結晶し、目的とするフェニルビフェニル
カルボキシレート体5.1gを得た。（収率 83％） 3. エポキシ化 3.で得られたフェニルビフェニルカルボキシレート体
3.4g及びｍ−クロロ過安息香酸1.1gを用いて実施例１の
1.と同様の操作を行い、目的とする上記構造式で表さ
れるエポキシ化合物であるモノマー3.3gを得た。（収率
95％） このエポキシ化合物のNMRチャート及び水素の帰属を
第５図に示し、元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 3.で得られたモノマー3.3gをジクロロメタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換した。そこへ塩化第二スズ19μｌ
を加え、室温にて12時間重合した。反応溶液を濃縮し、
カラムクロマトグラフィーによって精製して、目的とす
る下記式で表される繰り返し単位を有するポリマー2.8g
を得た。（収率 85％） 得られたポリマーのNMRチャート及び水素の帰属を第
６図に、数平均分子量、相転移挙動、自発分極値、及び
電界応答時間を第１表に示す。

実施例４ 〔モノマーの合成〕 4. １−ブロモ−14-（３−ブテニルオキシ）テトラ
デカンの合成 1,14−ジブロモテトラデカン25.0g、60％水素化ナト
リウム1.0g及び３−ブテン−１−オール1.7gを用いて実
施例１の1.と同様の操作を行い、目的とするエーテル
体6.1gを得た。（収率 74％） 4. ４−［14-（３−ブテニルオキシ）テトラデシル
オキシ］安息香酸の合成 4.で得たエーテル体6.1g、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル2.7g及び水酸化カリウム1.2gを用いて実施
例１の1.と同様の操作を行い、目的とする安息香酸誘
導体4.7gを得た。（収率 66％） 4. ４−［４′‐｛14-（３−ブテニルオキシ）テト
ラデシルオキシ｝ベンゾイルオキシ］安息香酸 ２−フ
ルオロヘキシルエステルの合成 4.で得た安息香酸誘導体4.7gに塩化チオニル10mlを加
え、80℃にて３時間攪拌した。得られた反応液から過剰
の塩化チオニルを減圧留去し、酸クロリド体を得た。

４−ヒドロキシ安息香酸 ２−フルオロヘキシルエス
テル3.8g及びピリジン1.0gを含むトルエン溶液に、上記
酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。得られた混合
物を室温で８時間攪拌した。反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣を
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とするフ
ェニルベンゾエート体5.7gを得た。（収率 78％） 4. エポキシ化 4.で得られたフェニルベンゾエート体3.1g及びｍ−ク
ロロ過安息香酸1.1gを用いて実施例１の1.と同様の操
作を行い、目的とする上記構造式で表されるエポキシ化
合物であるモノマー3.1gを得た。（収率97％） このエポキシ化合物のNMRチャート及び水素の帰属を
第７図に示し、元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 4.で得られたモノマー3.1gをジクロロメタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換した。そこへ塩化第二スズ19μｌ
を加え、室温にて12時間重合した。得られた反応溶液を
濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して目
的とする下記式で表される繰り返し単位を有するポリマ
ー2.2gを得た。（収率 70％） 得られたポリマーのNMRチャート及び水素の帰属を第
８図に、数平均分子量、相転移挙動、自発分極値、及び
電界応答時間を第１表に示す。

実施例５ 〔モノマーの合成〕 5. １−ブロモ−４−（５−ヘキセニルオキシ）ブタ
ンの合成 1,4−ジブロモブタン27g、60％水素化ナトリウム2.0g
及び５−ヘキセン−１−オール5.0gを用いて実施例１の
1.と同様の操作を行い、目的とするエーテル体8.0gを
得た。（収率 68％） 5. ４−［４−（５−ヘキセニルオキシ）ブチルオキ
シ］安息香酸の合成 5.で得たエーテル体8.0g、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル5.1g及び水酸化カリウム2.3gを用いて実施
例１の1.と同様の操作を行い、目的とする安息香酸誘
導体8.3gを得た。（収率 85％） 5. ４′−［４″‐｛4-（５−ヘキセニルオキシ）ブ
チルオキシ｝ベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カル
ボン酸 １−メチルヘプチルエステルの合成 5.で得た安息香酸誘導体8.0gをナスフラスコにとり、
塩化チオニル10mlを加え、80℃にて３時間加熱攪拌し
た。得られた反応液から過剰の塩化チオニルを減圧留去
し、酸クロリド体を得た。

上記の酸クロリド体をトルエン溶液にし、４′−ヒド
ロキシビフェニル−４−カルボン酸 １−メチルヘプチ
ルエステル8.9g及びピリジン2.2gを含むトルエン溶液に
滴下した。得られた混合物を室温で１日攪拌した。生じ
た不溶物を濾過により除いた後、反応液を減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目
的とするビフェニルベンゾエート体14.3gを得た。（収
率 87％） 5. エポキシ化 5.で得られたビフェニルベンゾエート体12.0gをジク
ロロメタンに溶解させ、系を窒素置換した。次いでｍ−
クロロ過安息香酸3.8gを加え、得られた混合物を室温で
８時間攪拌した。

生じた不溶物を反応混合物から濾過により除いた後、
濾液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー
により精製し、目的とするモノマー8.7gを得た。（収率
71％） このエポキシ化合物のNMRチャート及び水素の帰属を
第９図に示し、元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 ５で得られたモノマー6.2gをジクロロメタンに溶解
させ、系をアルゴン置換した。そこへ塩化第二スズ35μ
ｌを加え、室温にて24時間重合した。反応溶液を濃縮
し、カラムクロマトグラフィーによって精製して目的と
する下記式で表される繰り返し単位を有するポリマー5.
5gを得た。（収率 88％） 得られたポリマーのNMRチャート及び水素の帰属を第1
0図に、数平均分子量、相転移挙動、自発分極値及び電
界応答時間を第１表に示す。

実施例６ 〔モノマーの合成〕 6. ４−［８−（３−ブテニルオキシ）オクチルオキ
シ］−４′−ヒドロキシビフェニルの合成 １−ブロモ−８−（３−ブテニルオキシ）オクタン8.
0g、ビフェニル−4,4′−ジオール17.0g及び水酸化カリ
ウム12.6gをメタノール中で12時間還流した。得られた
反応液をアセトンで稀釈した後、希塩酸を加えた。生じ
た不溶物を濾過により除いた。濾液を濃縮し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とするエー
テル体7.7gを得た。（収率 69％） 6. ４−［８−（３−ブテニルオキシ）オクチルオキ
シ］−４′−（２−クロロ−３−メチルペンタノイルオ
キシ）ビフェニルの合成 6.で得たエーテル体7.4g、２−クロロ−３−メチルペ
ンタン酸3.0g、ジシクロヘキシルカルボジイミド5.0g及
び４−ピロリジノピリジン0.3gをジクロロメタンに溶解
させ、５時間還流した。反応液を濃縮し、カラムクロマ
トグラフィーにより精製し、目的とする化合物7.2gを得
た。（収率 72％） 6. エポキシ化 6.で得た化合物7.0gをジクロロメタンに溶解させた。
次いで、得られた溶液にｍ−クロロ過安息香酸2.7gを加
え、室温で１日攪拌した。不溶物を濾過により除き、濾
液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、
目的とする上記構造式で表されるエポキシ化合物である
モノマー6.4gを得た。（収率 88％） このエポキシ化合物の元素分析の結果を下記に示す。

〔重合〕 6.で得られたモノマー3.0gをジクロロエタンに溶解さ
せ、系を窒素置換した。そこへ塩化第二スズ21μｌを加
え、室温にて30時間重合した。反応液を濃縮し、カラム
クロマトグラフィーにより精製して、目的とする下記式
で表される繰り返し単位を有するポリマー2.7gを得た。
（収率 90％） 得られたポリマーの数平均分子量、相転移挙動、自発
分極値及び電界応答時間を第１表に示す。

〔発明の効果〕 本発明によれば、新規な側鎖型高分子液晶と、その製
造にモノマーとして用いられるエポキシ化合物が得られ
る。本発明によって得られる新規な側鎖型高分子液晶
は、室温域を含む幅広い温度範囲でカイラルスメクチッ
クＣ相液晶状態を発現し、しかも、光学素子とした場
合、外部電界に対する応答速度が著しく速く、動画表
示、大画面、屈曲画面等にも好適に用いることができる
など、実用上著しく優れた利点を有するものであり、そ
の工業的価値は大である。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られたエポキシ化合物のNMRチャ
ートであり、第２図は実施例１で得られた側鎖型高分子
液晶のNMRチャートである。 第３図は実施例２で得られたエポキシ化合物のNMRチャ
ートであり、第４図は実施例２で得られた側鎖型高分子
液晶のNMRチャートである。 第５図は実施例３で得られたエポキシ化合物のNMRチャ
ートであり、第６図は実施例３で得られた側鎖型高分子
液晶のNMRチャートである。 第７図は実施例４で得られたエポキシ化合物のNMRチャ
ートであり、第８図は実施例４で得られた側鎖型高分子
液晶のNMRチャートである。 第９図は実施例５で得られたエポキシ化合物のNMRチャ
ートであり、第10図は実施例５で得られた側鎖型高分子
液晶のNMRチャートである。

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式で表される繰り返し単位を有す
   る側鎖型高分子液晶。 （式中、ｍは２〜10の整数を表し、 ｎは１〜20の整数を表し、 （ただし、Ｖは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、Ｗ
   は−COO−、−OCO−、−OCH₂−又は−CH₂O−を表す。） あるいはこれらの基のベンゼン環上の１又は２以上の水
   素がＦ、Cl又はBrで置換された基を表し、 Ｂは を表し、ただし Ｘは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、 Ｙはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 Ｚはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 ｋは０〜２の整数を表し、 ｐは０又は１の整数を表し、 ｑは０〜６の整数を表し、ただしＹが−CH₃であるとき
   はｑは０ではなく、 C^*は不斉炭素原子を表す。）
2. 【請求項２】請求項１記載の側鎖型高分子液晶の製造に
   用いられる下記一般式で表されるエポキシ化合物。 （式中、ｍは２〜10の整数を表し、 ｎは１〜20の整数を表し、 （ただし、Ｖは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、Ｗ
   は−COO−、−OCO−、−OCH₂−又は−CH₂O−を表す。） あるいはこれらの基のベンゼン環上の１又は２以上の水
   素がＦ、Cl又はBrで置換された基を表し、 Ｂは を表し、ただし Ｘは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、 Ｙはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 Ｚはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 ｋは０〜２の整数を表し、 ｐは０又は１の整数を表し、 ｑは０〜６の整数を表し、ただしＹが−CH₃であるとき
   はｑは０ではなく、 C^*は不斉炭素原子を表す。）
3. 【請求項３】下記一般式で表されるエポキシ化合物を触
   媒を用いて開環重合させることを特徴とする請求項１記
   載の側鎖型高分子液晶の製造法。 （式中、ｍは２〜10の整数を表し、 ｎは１〜20の整数を表し、 （ただし、Ｖは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、Ｗ
   は−COO−、−OCO−、−OCH₂−又は−CH₂O−を表す。） あるいはこれらの基のベンゼン環上の１又は２以上の水
   素がＦ、Cl又はBrで置換された基を表し、 Ｂは を表し、ただし Ｘは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、 Ｙはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 Ｚはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 ｋは０〜２の整数を表し、 ｐは０又は１の整数を表し、 ｑは０〜６の整数を表し、ただしＹが−CH₃であるとき
   はｑは０ではなく、 C^*は不斉炭素原子を表す。）
4. 【請求項４】下記一般式で表される末端アルケン化合物
   を酸化剤を用いてエポキシ化することを特徴とする請求
   項２記載のエポキシ化合物の製造法。 H₂C＝CH(CH₂)_mO(CH₂)_n−Ａ−Ｂ （式中、ｍは２〜10の整数を表し、 ｎは１〜20の整数を表し、 （ただし、Ｖは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、Ｗ
   は−COO−、−OCO−、−OCH₂−又は−CH₂O−を表す。） あるいはこれらの基のベンゼン環上の１又は２以上の水
   素がＦ、Cl又はBrで置換された基を表し、 Ｂは を表し、ただし Ｘは−Ｏ−、−COO−又は−OCO−を表し、 Ｙはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 Ｚはハロゲン原子又は−CH₃を表し、 ｋは０〜２の整数を表し、 ｐは０又は１の整数を表し、 ｑは０〜６の整数を表し、ただしＹが−CH₃であるとき
   はｑは０ではなく、 C^*は不斉炭素原子を表す。）