JP2780351B2 - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JP2780351B2 JP2780351B2 JP1166532A JP16653289A JP2780351B2 JP 2780351 B2 JP2780351 B2 JP 2780351B2 JP 1166532 A JP1166532 A JP 1166532A JP 16653289 A JP16653289 A JP 16653289A JP 2780351 B2 JP2780351 B2 JP 2780351B2
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- Japan
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- copper phthalocyanine
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- sulfonate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は印刷インキ中でのハロゲン化銅フタロシアニ
ン顔料の耐ブリード性、流動性を著しく改善し得る顔料
組成物に関するものである。
ン顔料の耐ブリード性、流動性を著しく改善し得る顔料
組成物に関するものである。
従来、印刷インキ中での銅フタロシアニン顔料の流動
性を改善する方法として、例えば、特公昭39−28884号
公報、特開昭52−33922号公報、特開昭57−12067号公報
には銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを添加す
る方法が開示されている。これらの例ではオクチルアミ
ン、ラウリルアミン、ヤシ油アルキルアミン、牛脂アル
キルアミン、オクタデシルアミン、ジオクタデシルアミ
ン、ジメチルオクタデシルアミン、アルキルピリジニウ
ムクロリド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド等のアミン塩又は第四級アンモニウム塩を、銅フタ
ロシアニンスルホン酸と反応させて得られた銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムを使用している。
性を改善する方法として、例えば、特公昭39−28884号
公報、特開昭52−33922号公報、特開昭57−12067号公報
には銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを添加す
る方法が開示されている。これらの例ではオクチルアミ
ン、ラウリルアミン、ヤシ油アルキルアミン、牛脂アル
キルアミン、オクタデシルアミン、ジオクタデシルアミ
ン、ジメチルオクタデシルアミン、アルキルピリジニウ
ムクロリド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド等のアミン塩又は第四級アンモニウム塩を、銅フタ
ロシアニンスルホン酸と反応させて得られた銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムを使用している。
しかしながら、ハロゲン化銅フタロシアニングリーン
顔料に対して上記銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを添加した場合、印刷インキ中でハロゲン化銅フタ
ロシアニングリーン顔料の流動性を改善する効果がある
ものもあるが、いずれの場合も耐ブリード性の劣るもの
しか得られず、レトルト食品等の包装グラビア印刷物で
の色落ち、色移り等の問題が発生し易く、未だ耐ブリー
ド性及び流動性に優れるものは得られていない。
顔料に対して上記銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを添加した場合、印刷インキ中でハロゲン化銅フタ
ロシアニングリーン顔料の流動性を改善する効果がある
ものもあるが、いずれの場合も耐ブリード性の劣るもの
しか得られず、レトルト食品等の包装グラビア印刷物で
の色落ち、色移り等の問題が発生し易く、未だ耐ブリー
ド性及び流動性に優れるものは得られていない。
本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムの代わりに銅フタロシアニン
残基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンス
ルホン酸アンモニウムを用い、ハロゲン化銅フタロシア
ニン顔料と共に含有させた顔料組成物が上記の問題点を
解決し得ることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
ンスルホン酸アンモニウムの代わりに銅フタロシアニン
残基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンス
ルホン酸アンモニウムを用い、ハロゲン化銅フタロシア
ニン顔料と共に含有させた顔料組成物が上記の問題点を
解決し得ることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明は、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料と
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムと
を含有する顔料組成物において、ハロゲン化銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムが、銅フタロシアニン残
基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウムであることを特徴とする顔料組成物
を提供するものである。
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムと
を含有する顔料組成物において、ハロゲン化銅フタロシ
アニンスルホン酸アンモニウムが、銅フタロシアニン残
基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウムであることを特徴とする顔料組成物
を提供するものである。
本発明で用いるハロゲン化銅フタロシアニン顔料とし
ては、ハロゲン化の程度やハロゲンの種類等に限定され
ず、いずれもが使用できるが、なかでもハロゲン原子の
数が平均８個以上のハロゲン化銅フタロシアニングリー
ン顔料が好ましい。また、ハロゲンとしては塩素および
臭素が好ましい。
ては、ハロゲン化の程度やハロゲンの種類等に限定され
ず、いずれもが使用できるが、なかでもハロゲン原子の
数が平均８個以上のハロゲン化銅フタロシアニングリー
ン顔料が好ましい。また、ハロゲンとしては塩素および
臭素が好ましい。
本発明で用いる銅フタロシアニン残基をひとつのみ有
するハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ム（以下、単に、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン
酸アンモニウムと略記する。）としては、例えば 一般式（Ｉ） ［式中、Cu−Pcは銅フタロシアニン残基、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子
（但し、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子の場合を除
く。）、水酸基及び／又はアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜22のアルキル基又は炭素数２〜22の
アルケニル基、ｍは１〜15、ｎは１〜４（但し、ｍ＋ｎ
≦16）を表す。］ で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムが好ましく、なかでも一般式（Ｉ）中のCu−Pcが銅
フタロシアニン残基、R1及びR2が水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、R3が水素原子又は炭素数８〜22のア
ルキル基、R4が炭素数８〜22のアルキル基又は下記一般
式（II）で示される基、 （式中、R5は炭素数８〜16のアルキル基、炭素数８〜16
のアルケニル基を表す。） ｍが１〜８、ｎが１〜３である塩素化銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムが特に好ましい。一般式
（Ｉ）で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムは、例えば一般式（III） ［式中、Cu−Pc、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じであ
り、Meは水素原子、アンモニウムイオン又はナトリウ
ム、リチウムの如きアルカリ金属原子を表す。］で示さ
れる塩素化銅フタロシアニンスルホン酸又はその塩１モ
ルと該当する一級、二級及び三級アミンの有機酸塩又は
第四級アンモニウム塩１〜４モルを用いて、常法により
水中、有機溶媒中又は水との混合溶媒中で反応させるこ
とにより製造することができる。上記反応に用いられる
望ましい一級、二級及び三級アミン又は第四級アンモニ
ウム塩の具体例としては、一級アミンでは、例えばオク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
等が挙げられるが、それぞれの炭素数に対応する不飽和
アミンであってもよく、また単体であっても、それぞれ
の混合物であってもよく、これらの例に限定されるもの
ではない。二級、三級アミンにあっては、前に記載のア
ミン類のアルキル基が同じであっても、異なっていても
よく、それぞれのアルキル基によって得られるジアミ
ン、トリアミン等が挙げられるが、それぞれの炭素数に
対応する不飽和アミンであってもよく、また単体であっ
ても、それぞれの混合物であってもよく、これらの例に
限定されるものではない。第四級アンモニウム塩では、
例えばドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデシ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルテトラデ
シルジメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルオク
タデシルジメチルアンモニウムクロリド、オクタデシル
ジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド等が挙げられるが、これらの
例に限定されるものではない。
するハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ム（以下、単に、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン
酸アンモニウムと略記する。）としては、例えば 一般式（Ｉ） ［式中、Cu−Pcは銅フタロシアニン残基、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子
（但し、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子の場合を除
く。）、水酸基及び／又はアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜22のアルキル基又は炭素数２〜22の
アルケニル基、ｍは１〜15、ｎは１〜４（但し、ｍ＋ｎ
≦16）を表す。］ で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムが好ましく、なかでも一般式（Ｉ）中のCu−Pcが銅
フタロシアニン残基、R1及びR2が水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、R3が水素原子又は炭素数８〜22のア
ルキル基、R4が炭素数８〜22のアルキル基又は下記一般
式（II）で示される基、 （式中、R5は炭素数８〜16のアルキル基、炭素数８〜16
のアルケニル基を表す。） ｍが１〜８、ｎが１〜３である塩素化銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムが特に好ましい。一般式
（Ｉ）で示される塩素化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムは、例えば一般式（III） ［式中、Cu−Pc、ｍ及びｎは一般式（Ｉ）と同じであ
り、Meは水素原子、アンモニウムイオン又はナトリウ
ム、リチウムの如きアルカリ金属原子を表す。］で示さ
れる塩素化銅フタロシアニンスルホン酸又はその塩１モ
ルと該当する一級、二級及び三級アミンの有機酸塩又は
第四級アンモニウム塩１〜４モルを用いて、常法により
水中、有機溶媒中又は水との混合溶媒中で反応させるこ
とにより製造することができる。上記反応に用いられる
望ましい一級、二級及び三級アミン又は第四級アンモニ
ウム塩の具体例としては、一級アミンでは、例えばオク
チルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン
等が挙げられるが、それぞれの炭素数に対応する不飽和
アミンであってもよく、また単体であっても、それぞれ
の混合物であってもよく、これらの例に限定されるもの
ではない。二級、三級アミンにあっては、前に記載のア
ミン類のアルキル基が同じであっても、異なっていても
よく、それぞれのアルキル基によって得られるジアミ
ン、トリアミン等が挙げられるが、それぞれの炭素数に
対応する不飽和アミンであってもよく、また単体であっ
ても、それぞれの混合物であってもよく、これらの例に
限定されるものではない。第四級アンモニウム塩では、
例えばドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクタデシ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルテトラデ
シルジメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルオク
タデシルジメチルアンモニウムクロリド、オクタデシル
ジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド等が挙げられるが、これらの
例に限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で示される塩素化銅フタロシアニンスル
ホン酸アンモニウムの例としては、モノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸オクチルアミン塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸デシルアミン塩、モノクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸ドデシルアミン塩、モノクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸テトラデシルアミン塩、
モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸ヘキサデシルア
ミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタ
デシルアミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸ドデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オク
タデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フタ
ロシアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルア
ンモニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
ヘキサデシルオクタデシルジメチルアンモニウム塩、モ
ノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸−Ｎ−（３−ドデ
シルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）オクタデシルジ
メチルアンモニウム塩並びにそれぞれの塩に対応する塩
素置換基数が２〜15迄の銅フタロシアニンスルホン酸ア
ミン塩及び／又は銅フタロシアニンスルホン酸第４級ア
ンモニウム塩等が挙げられる（但し、塩素置換基数とス
ルホン酸置換基数の和は16を超えないものとする。）。
ホン酸アンモニウムの例としては、モノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸オクチルアミン塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸デシルアミン塩、モノクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸ドデシルアミン塩、モノクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸テトラデシルアミン塩、
モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸ヘキサデシルア
ミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタ
デシルアミン塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸ドデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸ヘキサデシルトリメチルアンモ
ニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オク
タデシルトリメチルアンモニウム塩、モノクロロ銅フタ
ロシアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルア
ンモニウム塩、モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
ヘキサデシルオクタデシルジメチルアンモニウム塩、モ
ノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸−Ｎ−（３−ドデ
シルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）オクタデシルジ
メチルアンモニウム塩並びにそれぞれの塩に対応する塩
素置換基数が２〜15迄の銅フタロシアニンスルホン酸ア
ミン塩及び／又は銅フタロシアニンスルホン酸第４級ア
ンモニウム塩等が挙げられる（但し、塩素置換基数とス
ルホン酸置換基数の和は16を超えないものとする。）。
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部に対する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
使用量は0.5〜20重量部、好ましくは１〜10重量部の範
囲である。
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
使用量は0.5〜20重量部、好ましくは１〜10重量部の範
囲である。
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料にハロゲン化銅フタ
ロシアニンスルホン酸アンモニウムを混合して、本発明
の顔料組成物とするにはいかなる方法でもよく、例え
ば、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合してもよいし、ウエットケーキ、スラリーもしくは溶
液として加えるか、又はハロゲン化銅フタロシアニン顔
料の存在下でハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムを形成させて使用してもよい。更にハロゲン
化銅フタロシアニンの粗顔料を粉砕する過程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、顔料をベヒクル中へ分散させる工程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料を分散させた
インキ中へハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アン
モニウムを分散させたインキを加えてもよい。通常の場
合、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合するだけで十分な効果が得られる。
ロシアニンスルホン酸アンモニウムを混合して、本発明
の顔料組成物とするにはいかなる方法でもよく、例え
ば、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合してもよいし、ウエットケーキ、スラリーもしくは溶
液として加えるか、又はハロゲン化銅フタロシアニン顔
料の存在下でハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムを形成させて使用してもよい。更にハロゲン
化銅フタロシアニンの粗顔料を粉砕する過程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、顔料をベヒクル中へ分散させる工程でハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムを加えても
よいし、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料を分散させた
インキ中へハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アン
モニウムを分散させたインキを加えてもよい。通常の場
合、ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウ
ムをハロゲン化銅フタロシアニン顔料へ粉末の状態で混
合するだけで十分な効果が得られる。
次に実施例及び比較例により本発明を説明するが、例
中の部はすべて重量部である。
中の部はすべて重量部である。
実施例１ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）を水5000部に分散し、水酸化ナトリウム水溶液でpH
を8.0〜8.5に調整した。次いでオクタデシルアミン酢酸
塩55.8部を添加して、80〜90℃で１時間撹拌した後、濾
過した。濾液に塩を含まなくなるまで水洗した後、90〜
100℃で乾燥しモノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
オクタデシルアミン塩142.8部を得た。このモノクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩粉末
と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉末（C.I.Pigm
ent No.7）とを５部:95部の割合で混合して顔料組成物
を得た後、この顔料組成物80部にトルエン32部、酢酸エ
チル８部、イソプロピルアルコール８部及びポリアミド
／ニトロセルロース混合樹脂ワニス672部を加えて、ボ
ールミリングしてポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキ800部を製造した。次いで以下の様にして耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）を水5000部に分散し、水酸化ナトリウム水溶液でpH
を8.0〜8.5に調整した。次いでオクタデシルアミン酢酸
塩55.8部を添加して、80〜90℃で１時間撹拌した後、濾
過した。濾液に塩を含まなくなるまで水洗した後、90〜
100℃で乾燥しモノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸
オクタデシルアミン塩142.8部を得た。このモノクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩粉末
と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉末（C.I.Pigm
ent No.7）とを５部:95部の割合で混合して顔料組成物
を得た後、この顔料組成物80部にトルエン32部、酢酸エ
チル８部、イソプロピルアルコール８部及びポリアミド
／ニトロセルロース混合樹脂ワニス672部を加えて、ボ
ールミリングしてポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキ800部を製造した。次いで以下の様にして耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。
耐ブリード性；ポリアミド／ニトロセルロース系グラビ
アインキを0.15mmバーコーターを用いて内面処理ナイロ
ンフィルムに塗布した。この塗布膜を3cm×4cmの大きさ
に切断して、試料片−Ｉとした。また、白インキを塗布
した内面処理ナイロンフィルムを4cm×5cmの大きさに切
断して、試料片−IIとした。次いで、試料片−Ｉのイン
キ塗布面と試料片−IIのフィルム面を貼り合わせ、水中
に入れて水より昇温して沸騰後30分間煮沸した後、試料
片−IIのフィルム面へのグラビアインキの着色度合を目
視判定することにより耐ブリード性を◎（良好）、○、
△、×、××（不良）の５段階評価した。
アインキを0.15mmバーコーターを用いて内面処理ナイロ
ンフィルムに塗布した。この塗布膜を3cm×4cmの大きさ
に切断して、試料片−Ｉとした。また、白インキを塗布
した内面処理ナイロンフィルムを4cm×5cmの大きさに切
断して、試料片−IIとした。次いで、試料片−Ｉのイン
キ塗布面と試料片−IIのフィルム面を貼り合わせ、水中
に入れて水より昇温して沸騰後30分間煮沸した後、試料
片−IIのフィルム面へのグラビアインキの着色度合を目
視判定することにより耐ブリード性を◎（良好）、○、
△、×、××（不良）の５段階評価した。
流動性；ブルックフィールド粘度計（No.2ローター又は
No.3ローター）を用いて、20℃、60r.p.m.の条件でイン
キの粘度を測定した。
No.3ローター）を用いて、20℃、60r.p.m.の条件でイン
キの粘度を測定した。
比較例１ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末の添加を省略し、塩素化銅フタロシアニン
グリーン顔料粉末（C.I.Pigment No.7）100部を用いた
以外は実施例１と同様にして、ポリアミド／ニトロセル
ロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び流
動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
アミン塩粉末の添加を省略し、塩素化銅フタロシアニン
グリーン顔料粉末（C.I.Pigment No.7）100部を用いた
以外は実施例１と同様にして、ポリアミド／ニトロセル
ロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び流
動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
比較例２ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝０、ｎ＝1.1である銅フタロシア
ニンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスル
ホン酸を純分で102.6部含む）を使用した以外は実施例
１と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩143.9部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝０、ｎ＝1.1である銅フタロシア
ニンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスル
ホン酸を純分で102.6部含む）を使用した以外は実施例
１と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩143.9部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
実施例２ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにドデシル
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアン
モニウム塩163.7部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロ
シアニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアン
モニウム塩163.7部を得、次いで同様にして顔料組成物
を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
比較例３ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにドデシル
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は比較例２と同様にして銅フタロシアニンス
ルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウムク
ロリド164.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。
テトラデシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使
用した以外は比較例２と同様にして銅フタロシアニンス
ルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウムク
ロリド164.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。
実施例３ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.6
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.6
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に
示す。
比較例４ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は比較例２と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸−
Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）
オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.9部を得、次
いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニト
ロセルロース系グラビアインキを製造し、端ブリード性
及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
シルジメチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外
は比較例２と同様にして銅フタロシアニンスルホン酸−
Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）
オクタデシルジメチルアンモニウム塩188.9部を得、次
いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニト
ロセルロース系グラビアインキを製造し、端ブリード性
及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
実施例４ オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにジメチル
オクタデシルアミン酢酸塩60.7部を使用した以外は実施
例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸オクタデシルジメチルアミン塩144.5部を得、次いで
同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセ
ルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び
流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
オクタデシルアミン酢酸塩60.7部を使用した以外は実施
例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニンスルホン
酸オクタデシルジメチルアミン塩144.5部を得、次いで
同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセ
ルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリード性及び
流動性を測定した。測定結果を表−１に示す。
実施例５ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で135部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩177.1部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で135部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩177.1部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
実施例６ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びドデシルテトラ
デシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使用した
以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシア
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩197.7部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びドデシルテトラ
デシルジメチルアンモニウムクロリド74.8部を使用した
以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシア
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩197.7部を得、次いで同様にして顔料組成物を得
た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキ
を製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結
果を表−１に示す。
実施例７ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルジ
メチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外は実
施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンスル
ホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩222.9部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルジ
メチル（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アンモニウムクロリド100.6部を使用した以外は実
施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンスル
ホン酸−Ｎ−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）オクタデシルジメチルアンモニウム塩222.9部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
実施例８ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉
末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5部:9
7.5部に変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成
物を得た後ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料粉
末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5部:9
7.5部に変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成
物を得た後ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアイ
ンキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測
定結果を表−１に示す。
実施例９ モノクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシル
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニン顔料粉末（C.I.
Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5部:92.5部に
変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。
アミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニン顔料粉末（C.I.
Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5部:92.5部に
変更した以外は実施例１と同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。
実施例10 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で73.4部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩115.2部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅
フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で73.4部含む）を
使用した以外は実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フ
タロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩115.2部
を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリアミ
ド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブ
リード性及び流動性を測定した。測定結果を表−１に示
す。
実施例11 テトラクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5
部:97.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を2.5
部:97.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。
実施例12 テトラクロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシ
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5
部:92.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。
ルアミン塩粉末と塩素化銅フタロシアニングリーン顔料
粉末（C.I.Pigment No.7）の混合割合５部:95部を7.5
部:92.5部に変更した以外は実施例10と同様にして顔料
組成物を得た後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラ
ビアインキを製造し、耐ブリード性及び流動性を測定し
た。測定結果を表−１に示す。
実施例13 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝６、ｎ＝1.2であるヘキサクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で124.5部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にして、ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩
163.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、
ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝６、ｎ＝1.2であるヘキサクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で124.5部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にして、ヘキサク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩
163.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、
ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。
実施例14 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝８、ｎ＝1.1であるオクタクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（オクタク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で145.3部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にしてオクタクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩18
1.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりに、ｍ＝８、ｎ＝1.1であるオクタクロロ
銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（オクタク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で145.3部含
む）を使用した以外は実施例１と同様にしてオクタクロ
ロ銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルアミン塩18
1.5部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果を表
−１に示す。
比較例５ 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりにｍ＝０、ｎ＝2.3である銅フタロシアニ
ンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスルホ
ン酸を純分で56.2部含む）を使用した以外は実施例１と
同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルア
ミン塩98.8部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）の代わりにｍ＝０、ｎ＝2.3である銅フタロシアニ
ンスルホン酸酸性含水ケーキ（銅フタロシアニンスルホ
ン酸を純分で56.2部含む）を使用した以外は実施例１と
同様にして銅フタロシアニンスルホン酸オクタデシルア
ミン塩98.8部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た
後、ポリアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを
製造し、耐ブリード性及び流動性を測定した。測定結果
を表−１に示す。
実施例15 オクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりにオクタデ
シルトリメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した
以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩14
8.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。
シルトリメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した
以外は実施例１と同様にしてモノクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩14
8.4部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。
実施例16 一般式（Ｉ）においてｍ＝１、ｎ＝1.2であるモノク
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルト
リメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した以外は
実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩182.4
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
ロロ銅フタロシアニンスルホン酸酸性含水ケーキ（モノ
クロロ銅フタロシアニンスルホン酸を純分で100部含
む）及びオクタデシルアミン酢酸塩55.8部の代わりに、
ｍ＝４、ｎ＝１であるテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸酸性含水ケーキ（テトラクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸を純分で135部含む）及びオクタデシルト
リメチルアンモニウムクロリド59.2部を使用した以外は
実施例１と同様にしてテトラクロロ銅フタロシアニンス
ルホン酸オクタデシルトリメチルアンモニウム塩182.4
部を得、次いで同様にして顔料組成物を得た後、ポリア
ミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐
ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
実施例17 実施例２において得られたモノクロロ銅フタロシアニ
ンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウ
ム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリー
ン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混
合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリ
アミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、
耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
ンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウ
ム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリー
ン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混
合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリ
アミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、
耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
実施例18 実施例６において得られたテトラクロロ銅フタロシア
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリ
ーン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で
混合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。
ニンスルホン酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニ
ウム塩粉末と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリ
ーン粉末（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で
混合して顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポ
リアミド／ニトロセルロース系グラビアインキを製造
し、耐ブリード性を測定した。測定結果を表−２に示
す。
比較例６ 比較例３において得られた銅フタロシアニンスルホン
酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウム塩粉末
と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリーン粉末
（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混合して
顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリアミド
／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリ
ード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
酸ドデシルテトラデシルジメチルアンモニウム塩粉末
と、部分臭素化塩素化銅フタロシアニングリーン粉末
（C.I.Pigment No.36）とを５部:95部の割合で混合して
顔料組成物を得た後、実施例１と同様にしてポリアミド
／ニトロセルロース系グラビアインキを製造し、耐ブリ
ード性を測定した。測定結果を表−２に示す。
〔本発明の効果〕 本発明によって提供されたハロゲン化銅フタロシアニ
ンスルホン酸アンモニウムを含有する顔料組成物は、実
施例に示す如く、耐ブリード性、流動性に優れており、
従来の塩素フリー銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを含有する顔料組成物では改善し得なかった耐ブリ
ード性が大幅に改善されている。
ンスルホン酸アンモニウムを含有する顔料組成物は、実
施例に示す如く、耐ブリード性、流動性に優れており、
従来の塩素フリー銅フタロシアニンスルホン酸アンモニ
ウムを含有する顔料組成物では改善し得なかった耐ブリ
ード性が大幅に改善されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/20 C09B 47/10 C09B 47/24 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】ハロゲン化銅フタロシアニン顔料とハロゲ
ン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムとを含有
する顔料組成物において、ハロゲン化銅フタロシアニン
スルホン酸アンモニウムが、銅フタロシアニン残基をひ
とつのみ有するハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸
アンモニウムであることを特徴とする顔料組成物。 - 【請求項２】ハロゲン化銅フタロシアニン顔料が、ハロ
ゲン化銅フタロシアニングリーン顔料である請求項１記
載の顔料組成物。 - 【請求項３】銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、銅フタロシアニン残基をひとつのみ有するハロゲン
化銅フタロシアニンスルホン酸アミン塩及び／又は銅フ
タロシアニン残基をひとつのみ有するハロゲン化銅フタ
ロシアニンスルホン酸第４級アンモニウム塩である請求
項１記載の顔料組成物。 - 【請求項４】銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、 一般式（Ｉ） ［式中、Cu−Pcは銅フタロシアニン残基、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子
（但し、R1、R2、R3及びR4が同時に水素原子の場合を除
く。）、水酸基及び／又はアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜22のアルキル基又は炭素数２〜22の
アルケニル基、ｍは１〜15、ｎは１〜４（但し、ｍ＋ｎ
≦16）を表す。］ で示される銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する塩
素化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムである請
求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項５】銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウム
が、上記一般式（Ｉ）中のCu−Pcが銅フタロシアニン残
基、R1及びR2が水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、R3が水素原子又は炭素数８〜22のアルキル基、R4が
炭素数８〜22のアルキル基又は下記一般式（II）で示さ
れる基、 （式中、R5は炭素数８〜16のアルキル基、炭素数８〜16
のアルケニル基を表す。） ｍが１〜８、ｎが１〜３である銅フタロシアニン残基を
ひとつのみ有する塩素化銅フタロシアニンスルホン酸ア
ンモニウムである請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項６】銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
含有量が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部
に対して0.5〜20重量部である請求項１、２、３、４又
は５記載の顔料組成物。 - 【請求項７】銅フタロシアニン残基をひとつのみ有する
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸アンモニウムの
含有量が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料100重量部
に対して１〜10重量部である請求項１、２、３、４又は
５記載の顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166532A JP2780351B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166532A JP2780351B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0333166A JPH0333166A (ja) | 1991-02-13 |
| JP2780351B2 true JP2780351B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=15833041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1166532A Expired - Fee Related JP2780351B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2780351B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4604544B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2011-01-05 | Ｄｉｃ株式会社 | カラーフィルター用緑色顔料組成物およびそれを緑色画素部に含有してなるカラーフィルター |
| JP5521451B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-06-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2015063625A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | ダイワ化成株式会社 | 顔料分散剤、これを含む緑色顔料組成物、カラーフィルター用顔料組成物、カラーフィルター用分散レジスト組成物、及びカラーフィルター |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2353752A1 (fr) * | 1976-06-01 | 1977-12-30 | Dossier Michel | Perfectionnements aux accouplements a friction a couple de glissement controle, notamment pour limiteurs de couple, embrayages, freins dynamometriques |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1166532A patent/JP2780351B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333166A (ja) | 1991-02-13 |
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