JPH01106842A

JPH01106842A - ２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸及びそのエステル

Info

Publication number: JPH01106842A
Application number: JP26337387A
Authority: JP
Inventors: Toshihiro Kamata; 鎌田　利紘; Yutaka Ishigami; 裕石上; Nobuhide Wasada; 和佐田　宣英
Original assignee: Agency of Industrial Science and Technology
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1987-10-19
Filing date: 1987-10-19
Publication date: 1989-04-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明は免疫賦活剤等として有用な２−ｎ−デシル−３
−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸及びそのエステルに
関するものである。

〔従来技術〕

従来、ある種のバクテリアの生体細胞には、２−アルキ
ル−３−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が存在し、各種細胞の
活性化に重要な働きをしていることが知られている。

しかし、これら天然由来の２−アルキル−３−ヒドロキ
シ脂肪酸誘導体は極く微量成分である上に、炭素鎖長の
異る多くの同族体の混合物であり、しかも毒性がある等
の問題点が指摘されている。

〔目　　的〕

本発明は、毒性が弱くかつ強力な細胞賦活作用を有する
新規な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を提供することを目的とする。

〔構　　成〕

本発明者らは、前記目的を達成するために、炭素鎖長が
一定な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を化学的に合成すべく鋭意研究を続けた結果、２−
ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸及び
そのエステルを合成することに成功し、本発明を完成す
るに到った。

即ち、本発明によれば、ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−
ｎ−テトラデカン酸又はそのエステルが提供される。

本発明の化合物は、次の式で表わされる。

前記式中、−ＯＲはヒドロキシル基（−ＯＲ）又はアル
コール残基である。アルコール残基としては、例えば、
低級アルコールや、グリコール、糖類等の残基が挙げら
れる。

本発明の化合物を合成するには、ラウリン酸エステルを
キシレン中で水素化ナトリウムを加えて加熱縮合反応さ
せることによって得られる一般式（式中、ＯＲはアルコ
ール残基を示す）で表わされる２−ｎ−デシル−３−オ
キソ−ｎ−テトラデカン酸エステルのケトン基を還元し
て、一般式（式中、−ＯＲは前記と同じ）で表わされる２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テ
トラデカン酸エステルに変える。

次いで、このものをアルカリ処理してエステル基を加水
分解することにより、次式で表わされる２−デシル−３
−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸を得る。

前記のようにして得られた２−ｎ−デシル−３−ヒドロ
キシ−ｎ−テトラデカン酸及びそのエステルは、２位ｎ
−デシル基（ｎ−Ｃ１゜Ｈ２□−）と３位ヒドロキシル
基（−〇〇）とが立体化学的に互いにｓｙｎ配置したも
のと、ａｎｔｉ配置したものの混合物からなるものであ
る。

このｓｙｎ配置化合物とａｎｔｉｉｉ！置化合物と装、
薄層クロマトグラフィー等のｓｙｎ−ａｎｔｉ異性体分
離技術により、それぞれの成分に分離することができる
。

〔実施例〕

次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。

実施例１２−ｎ−デシル−３−オキソ−ｎ−テトラデカン酸メチ
ル２．０ｇをエタノール２５ｍ　Ｑ中水素化ホウ素ナト
リウム０．３ｇと７日間撹拌反応させた。反応混合物を
氷−塩酸水溶液にあけ、塩化メチレン抽出した。塩化メ
チレン溶液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧上濃縮した。残渣の無色油状物質をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製すると、ベンゼン溶出部分
より２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−〇−テトラデカ
ン酸エチルの結晶（ｍｐ４５〜５５℃）が得られた。収
量０．９６ｇ、収率４９％。

〔元素分析結果〕

測定値　　　　　Ｃ；　７５．８５　　Ｈ；　１２．９
２計算値（Ｃ２，Ｈｓ２０３）　Ｃ；　７５．６７　　
Ｈ：　１２．７０実施例２２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸
エチル０．６４ｇ、２０％水酸化ナトリウム水溶液４０
ｍｆｌ。

エタノール１０ｍ　Ｑの混合物を２０時間沸騰させなが
ら撹拌した６反応液を室温に下げ酢酸エチルで抽出した
。酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で濃縮すると半固体状の粗生成物が
得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製すると、ベンゼン溶出部分より２−ｎ−デシル−
３−ヒドロキシ−〇−テトラデカン酸が無色結晶（ｍｐ
５４〜５７℃）として得られた。収量０．４７ｇ、収率
７６％。

〔元素分析結果〕

測定値　　　　　　Ｃ；　７４．８０　　Ｈ；　１２．
７５計算値（Ｃ２４Ｈ，，０３）　　Ｃ；　７４．９４
　　Ｈ；　１２．５８実施例３実施例１で得たｍｐ４５〜５５℃の粗結晶をシリカゲル
分取薄層クロマトグラフィー（展開液；ベンゼン）によ
り精製すると、純粋なｓｙｎ−２−ｎ−デシル−３−ヒ
ドロキシ−ｎ−テトラデカン酸エチルの無色結晶（ｍｐ
５６．５−５７．５℃）と、　ａｎｔｉ−２−ｎ−デシ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−テトラデカン酸エチルの無色
結晶（ｍｐ３５〜３６℃）が得られた。

（ｓｙｎ一体の元素分析結果〕測定値Ｃ；　７５．９０　Ｈ；　Ｌ２．５８（ａｎｔｉ
一体の元素分析結果〕測定値Ｃ；　７５．８０　Ｈ：　１３．００〔効　　果
〕本発明による化合物は新規物質であり、細胞賦活作用を
有する。また、本発明の化合物は、二鎖脂肪族基を有す
ることから、親油性、親水性のバランスした生分解性の
界面活性剤原料として用いることもできる。

手続補正書（自発）６３化技研第１７３８号１、−事件の表示　　　昭和６２年特許願第２６３３７
３号２、発明の名称　　２−ｎ−デシル−３−ヒドロキ
シ−ｎ−テトラデカン酸及びそのエステル３、補正をする者事件との関係特許出願人住所　　東京都千代田区霞が関１丁目３番１号氏名（１
１４）工業技術院長　　飯塚　幸三５、補正により増加
する発明の数　　０７、補正の内容本願明細書中において、特許請求の範囲を別紙の通り補
正します。

「特許請求の範囲（１）一般式％式％（式中、−ＯＲはヒドロキシル基又はアルコール残基で
ある）で表わされる２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テ
トラデカン酸又はそのエステル。

（２）該２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−至上ｊ
デカン酸又はそのエステルがｓｙｎ−異性体である特許
請求の範囲第１項の化合物。

（３）該２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−エΣ旦
デカン酸又はそのエステルがａｎｔｉ−異性体である特
許請求の範囲第１項の化合物。」

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−ＯＲはヒドロキシル基又はアルコール残基で
ある）で表わされる２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−テ
トラデカン酸又はそのエステル。
（２）該２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン
酸又はそのエステルがｓｙｎ−異性体である特許請求の
範囲第１項の化合物。
（３）該２−ｎ−デシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン
酸又はそのエステルがａｎｔｉ−異性体である特許請求
の範囲第１項の化合物。