JPH01113386A - 新規トリアゾール化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規トリアゾール化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH01113386A JPH01113386A JP27268687A JP27268687A JPH01113386A JP H01113386 A JPH01113386 A JP H01113386A JP 27268687 A JP27268687 A JP 27268687A JP 27268687 A JP27268687 A JP 27268687A JP H01113386 A JPH01113386 A JP H01113386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- thien
- formula
- analysis
- triazolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims abstract 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 230000001716 anti-fugal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 18
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=CS1 GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLNAVBOAMOEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1Cl LLMLNAVBOAMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFRQDLJDTSUKCS-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene-3-carbaldehyde Chemical compound ClC=1SC=CC=1C=O UFRQDLJDTSUKCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ANCBHJKEYPZCTE-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-carbamoyl-4-methyl-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)amino]thiophene-3-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(N)=O)SC(NC(=O)C=2C(=C(F)C(F)=C(F)C=2F)F)=C1C(=O)OCC ANCBHJKEYPZCTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は新規なトリアゾール化合物及びその製造方法
に関するものであり、本発明化合物は抗カビ剤、抗真菌
剤、特に治療用抗真菌剤として有用なものである。
に関するものであり、本発明化合物は抗カビ剤、抗真菌
剤、特に治療用抗真菌剤として有用なものである。
発明の構成
本発明のトリアゾール化合物は次式で示され、前記化合
物は、 （但し、式中へ、は前記と同じである。）で示されるト
リアゾールエタノン化合物と一般式 Ａ２−Ｃｌｌ０
（但し、式中Ａ２は前記と同じである。）で示され
るアルデヒド化合物を反応させて製造することができる
。
物は、 （但し、式中へ、は前記と同じである。）で示されるト
リアゾールエタノン化合物と一般式 Ａ２−Ｃｌｌ０
（但し、式中Ａ２は前記と同じである。）で示され
るアルデヒド化合物を反応させて製造することができる
。
本発明化合物の特性は、いずれも淡黄色ないし淡褐色結
晶、中性ないし弱酸性、水に難溶、酢酸エチル、ｎ−ヘ
キサン、ジメチルスルホキシドに可？容である。
晶、中性ないし弱酸性、水に難溶、酢酸エチル、ｎ−ヘ
キサン、ジメチルスルホキシドに可？容である。
本発明化合物の製法は、前記トリアゾールエフノン化合
物１モルとアルデヒド化合物１〜２モルをベンゼン等の
溶媒中でピペリジンの存在下に１〜１０時間還流し、反
応終了後反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーを用いて反応生成物をクロロホルム、クロロホルム・
メチルアルコール等の溶媒で溶出し、この溶出物をイソ
プロピルエーテル、ｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて晶出
させ、さらに酢酸エチル、酢酸エチル・ｎ−へキサン等
の溶媒で再結晶すれば良い。
物１モルとアルデヒド化合物１〜２モルをベンゼン等の
溶媒中でピペリジンの存在下に１〜１０時間還流し、反
応終了後反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーを用いて反応生成物をクロロホルム、クロロホルム・
メチルアルコール等の溶媒で溶出し、この溶出物をイソ
プロピルエーテル、ｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて晶出
させ、さらに酢酸エチル、酢酸エチル・ｎ−へキサン等
の溶媒で再結晶すれば良い。
実施例１
１−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−トリアゾリル） ） −３−（２，４−ジクロロ
フェニル）−２−プロペン−オンの製造 １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−トリアゾリル）］エタノン２．ＯＯｇと２．４−
ジクロロベンズアルデヒド１．８１ｇをピペリジンの存
在下ベンゼン中で３．５時間還流した。反応終了後、反
応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヲ用いて
反応生成物をクロロホルム・メタノールに溶出させた。
．４−トリアゾリル） ） −３−（２，４−ジクロロ
フェニル）−２−プロペン−オンの製造 １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−トリアゾリル）］エタノン２．ＯＯｇと２．４−
ジクロロベンズアルデヒド１．８１ｇをピペリジンの存
在下ベンゼン中で３．５時間還流した。反応終了後、反
応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヲ用いて
反応生成物をクロロホルム・メタノールに溶出させた。
溶出物をｎ−ヘキサンで晶出させ、さらに酢酸エチルで
再結晶し、融点８６〜８８°Ｃ淡黄色結晶２．０３ｇを
得た。
再結晶し、融点８６〜８８°Ｃ淡黄色結晶２．０３ｇを
得た。
本島は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２，４−トリ
アゾリル） ） −３−（２，４−ジクロロフェニル）
−２−プロペン−オンと認められ、その収率は５６％で
あった。
ノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２，４−トリ
アゾリル） ） −３−（２，４−ジクロロフェニル）
−２−プロペン−オンと認められ、その収率は５６％で
あった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５０．９３ Ｈ： ２．３２ Ｎ
： １１．７２計算値 Ｃ： ５１．４３ Ｈ： ２
．５９ Ｎ ： １２．００核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．１２ （２ｎ、ａ、 トリ
アゾール３，５位）７．７０〜８．０５ （３Ｈ，ｍ、
チオフェン２位、２，４−ジクロロベンゼン３位、 、
Ｃ１１−） ７．４８ （２１１，ｍ、チオフェン４，５位）７．０
７ （ＬＨ，ｍ、 ２．４−ジクロロベンゼン５位）
６．７１ （ＩＩＩ、ｄ、 ２．４−ジクロロベンゼ
ン６位）実施例２ １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−）リアゾリル））−３−（２−クロロチエン′−
３−イル）−２−プロペン−１−オンの製造１−（チエ
ノー３−イル） −２−（１１１−（１，２，。
： １１．７２計算値 Ｃ： ５１．４３ Ｈ： ２
．５９ Ｎ ： １２．００核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．１２ （２ｎ、ａ、 トリ
アゾール３，５位）７．７０〜８．０５ （３Ｈ，ｍ、
チオフェン２位、２，４−ジクロロベンゼン３位、 、
Ｃ１１−） ７．４８ （２１１，ｍ、チオフェン４，５位）７．０
７ （ＬＨ，ｍ、 ２．４−ジクロロベンゼン５位）
６．７１ （ＩＩＩ、ｄ、 ２．４−ジクロロベンゼ
ン６位）実施例２ １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−）リアゾリル））−３−（２−クロロチエン′−
３−イル）−２−プロペン−１−オンの製造１−（チエ
ノー３−イル） −２−（１１１−（１，２，。
４−トリアゾリル）］エタノン１ 、９８ｇと２−クロ
ロ−３−チオフェンアルデヒド１．５０ｇをピペリジン
の存在下ベンゼン中で６時間還流させた。反応終了後、
反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを用い
て反応生成物をクロロホルム・メタノールに？８出させ
た。
ロ−３−チオフェンアルデヒド１．５０ｇをピペリジン
の存在下ベンゼン中で６時間還流させた。反応終了後、
反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを用い
て反応生成物をクロロホルム・メタノールに？８出させ
た。
次いでこの溶出物をエタノールで再結晶し、融点９１〜
９２°Ｃの淡褐色結晶２．６８ｇを得た。
９２°Ｃの淡褐色結晶２．６８ｇを得た。
本島は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ノー３−イル）−２−（ＬＨ−（Ｌ２，４−トリアゾリ
ル））−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プ
ロペン−１−オンと認”’）ｈ、その収率は５１％であ
った。
ノー３−イル）−２−（ＬＨ−（Ｌ２，４−トリアゾリ
ル））−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プ
ロペン−１−オンと認”’）ｈ、その収率は５１％であ
った。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ４８．４３ Ｈ： ２．４６ Ｎ
７１２．９３計算値 Ｃ： ４８．５４ Ｈ： ２．
５１ Ｎ ： １３．０６核磁気共鳴分析（クロロホ
ルム−ｄ、ＰＰｍ）８．２２ （２１１，ｄ、 トリ
アゾール３，５位）？、８７ （２Ｈ，ｍ、チオフェン
２位、 Ｃ＝Ｃ）Ｉ−）７．２０〜７．５５ （２Ｈ，
ｍ、チオフェン４，５位）６．９５ （ＩＩＩ、ｄ、
２−クロロチオフェン５位）５．８３ （１＋１．ｄ
、 ２−クロロチオフェン４位）実施例３ ｌ−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−（Ｌ２，４
− トリアゾリル））−３−（チエノー３−イル）−２
−プロペン−１−オンの製造１−（４−クロロフェニル
）−２−（ＩＨ−（１，２，４−トリアゾリル）〕エタ
ノン３．９５ｇと３＝チオフェンアルデヒド２．００ｇ
をピペリジンの存在下ベンゼン中で５時間還流させた。
７１２．９３計算値 Ｃ： ４８．５４ Ｈ： ２．
５１ Ｎ ： １３．０６核磁気共鳴分析（クロロホ
ルム−ｄ、ＰＰｍ）８．２２ （２１１，ｄ、 トリ
アゾール３，５位）？、８７ （２Ｈ，ｍ、チオフェン
２位、 Ｃ＝Ｃ）Ｉ−）７．２０〜７．５５ （２Ｈ，
ｍ、チオフェン４，５位）６．９５ （ＩＩＩ、ｄ、
２−クロロチオフェン５位）５．８３ （１＋１．ｄ
、 ２−クロロチオフェン４位）実施例３ ｌ−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−（Ｌ２，４
− トリアゾリル））−３−（チエノー３−イル）−２
−プロペン−１−オンの製造１−（４−クロロフェニル
）−２−（ＩＨ−（１，２，４−トリアゾリル）〕エタ
ノン３．９５ｇと３＝チオフェンアルデヒド２．００ｇ
をピペリジンの存在下ベンゼン中で５時間還流させた。
次いで反応生成物を前記実施例１と同様に処理して、融
点１０６〜１０７“Ｃの淡黄色結晶１．７２ｇを得た。
点１０６〜１０７“Ｃの淡黄色結晶１．７２ｇを得た。
本島は分析の結果、次記の構造式で示される１−（４−
クロロフェニル） −２−（Ｌ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル））−３−（チエノー３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は３１％であった
。
クロロフェニル） −２−（Ｌ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル））−３−（チエノー３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンと認められ、その収率は３１％であった
。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５７．１４ Ｈ： ３．１３ Ｎ
： １２．９９計算値 Ｃ： ５７．０７ Ｈ： ３
．１９ Ｎ ： １３．３１核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．１７ （２１１，Ｓ、 ト
リアゾール３，５位）７．６０〜７．７５ （２＋１．
ｄ、 ４−クロロヘンゼン２．６位）７．３３〜７．
４７ （２＋１．ｄ、 ４−クロロヘン上２３．５位
）７．６３ （ｉｌｌ、Ｓ、 Ｃ＝ＣＨ−）７．１３〜
７．４０ （２８，ｍ、チオフェン２，５位）６．３３
（ＬＨ，ｑ、チオフェン４位）実施例４ ｌ−（４−クロロフェニル）−２−［ＩＨ−（１，２，
４−）リアゾリル））−３−（２−クロロチエン−３−
イル）−２−プロペン−１−オンの製■−（４−クロロ
フェニル）−２−（ＩＨ−（１，２，４−）リアゾリル
）］エタノン３．０２ｇと２＝クロロ−３−チオフェン
アルデヒド２．００ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中
で５時間還流させた。
： １２．９９計算値 Ｃ： ５７．０７ Ｈ： ３
．１９ Ｎ ： １３．３１核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．１７ （２１１，Ｓ、 ト
リアゾール３，５位）７．６０〜７．７５ （２＋１．
ｄ、 ４−クロロヘンゼン２．６位）７．３３〜７．
４７ （２＋１．ｄ、 ４−クロロヘン上２３．５位
）７．６３ （ｉｌｌ、Ｓ、 Ｃ＝ＣＨ−）７．１３〜
７．４０ （２８，ｍ、チオフェン２，５位）６．３３
（ＬＨ，ｑ、チオフェン４位）実施例４ ｌ−（４−クロロフェニル）−２−［ＩＨ−（１，２，
４−）リアゾリル））−３−（２−クロロチエン−３−
イル）−２−プロペン−１−オンの製■−（４−クロロ
フェニル）−２−（ＩＨ−（１，２，４−）リアゾリル
）］エタノン３．０２ｇと２＝クロロ−３−チオフェン
アルデヒド２．００ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中
で５時間還流させた。
反応終了後、前記実施例１と同様の後処理を行って、融
点９５〜９７°Ｃの淡黄色結晶１．５０ｇを得た。
点９５〜９７°Ｃの淡黄色結晶１．５０ｇを得た。
本島は分析の結果、下記の構造式で示される１−（４−
クロロフェニル） −２−［Ｌ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル） ］−３−（２−クロロチエン−３−イル
）−２−プロペン−１−オンと認められ、その収率は３
１％であった。
クロロフェニル） −２−［Ｌ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル） ］−３−（２−クロロチエン−３−イル
）−２−プロペン−１−オンと認められ、その収率は３
１％であった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ５１．３４ Ｈ： ２．２４ Ｎ
： １１．９０計算値 Ｃ： ５１．４５ Ｈ： ２
．５９ Ｎ ： １２．００核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．２８ （２）１．ｄ、 ト
リアゾール３，５位）７．７０ （２Ｈ，ｄ、 ４−
クロロベンゼン２，６位）７．５５ （２Ｈ，ｄ、
４−クロロベンゼン３，５位）７．６５ （ＩＩＩ、Ｓ
、 Ｃ＝Ｃ１ｌ−）６．９５ （ｉｌｌ、ｄ、チオフェ
ン５位）５．８３ （ＩＨ，ｄ、チオフェン４位）実施
例５ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＬＨ−（１，２，
４−トリアゾリル））−３−（２−クロロ−５−プロモ
チエン−３−イル）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−（Ｌ２，４
− ）リアゾリル）］エタノン１．４２ｇと２＝クロロ
−５−ブロモ−３−チオフェンアルデヒド１．４４ｇを
ピペリジンの存在下ベンゼン中で３．５時間還流させた
。反応終了後、前記実施例２と同様の後処理を行って、
融点１５０〜１５２°Ｃの淡褐色結晶０．６０ｇを得た
。
： １１．９０計算値 Ｃ： ５１．４５ Ｈ： ２
．５９ Ｎ ： １２．００核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ、ＰＰｍ）８．２８ （２）１．ｄ、 ト
リアゾール３，５位）７．７０ （２Ｈ，ｄ、 ４−
クロロベンゼン２，６位）７．５５ （２Ｈ，ｄ、
４−クロロベンゼン３，５位）７．６５ （ＩＩＩ、Ｓ
、 Ｃ＝Ｃ１ｌ−）６．９５ （ｉｌｌ、ｄ、チオフェ
ン５位）５．８３ （ＩＨ，ｄ、チオフェン４位）実施
例５ ■−（４−クロロフェニル）−２−（ＬＨ−（１，２，
４−トリアゾリル））−３−（２−クロロ−５−プロモ
チエン−３−イル）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−（Ｌ２，４
− ）リアゾリル）］エタノン１．４２ｇと２＝クロロ
−５−ブロモ−３−チオフェンアルデヒド１．４４ｇを
ピペリジンの存在下ベンゼン中で３．５時間還流させた
。反応終了後、前記実施例２と同様の後処理を行って、
融点１５０〜１５２°Ｃの淡褐色結晶０．６０ｇを得た
。
本市は分析の結果、下記の構造式で示される１−（４−
クロロフェニル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル））−１−（２−クロロ−５−プロモチエン
−３−イル）−２−プロペン−１−オンと認められ、そ
の収率は２０％であった。
クロロフェニル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２゜４−ト
リアゾリル））−１−（２−クロロ−５−プロモチエン
−３−イル）−２−プロペン−１−オンと認められ、そ
の収率は２０％であった。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ４２．７６ Ｈ： １．８１ Ｎ
： ９．９０計算値 Ｃ： ４１．９８ Ｈ： １．
８８ Ｎ ： ９．７９核磁気共鳴分析（クロロホル
ム−ｄ、ＰＰｍ）８．３０ （２１Ｌｄ、 トリアゾ
ール３，５位）７．７０ （２）１．ｄ、 ４−クロ
ロベンゼン２．６位）７．５７ （２）１．ｄ、 ４
−クロロヘン上２３．５位）７．３２ （ＩＨ，Ｓ、
Ｃ＝ＣＩ＋−）５．８７ （ｉｌｌ、Ｓ、チオフェン４
位）実施例６ １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−！−，リアゾリル））−３−（４−フルオロフェ
ニル）−２−プロペン−１−オンの製造１−（チエノー
３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（Ｌ２．４−）リアゾリ
ル）〕エタノン２．３３ｇと４−フルオロベンズアルデ
ヒド１．５０ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中で３．
５時間還流させた。反応終了後、前記実施例１と同様の
後処理を行って、融点９９〜１０１ ’Ｃの黄色結晶２
．ＯＯｇを得た。
： ９．９０計算値 Ｃ： ４１．９８ Ｈ： １．
８８ Ｎ ： ９．７９核磁気共鳴分析（クロロホル
ム−ｄ、ＰＰｍ）８．３０ （２１Ｌｄ、 トリアゾ
ール３，５位）７．７０ （２）１．ｄ、 ４−クロ
ロベンゼン２．６位）７．５７ （２）１．ｄ、 ４
−クロロヘン上２３．５位）７．３２ （ＩＨ，Ｓ、
Ｃ＝ＣＩ＋−）５．８７ （ｉｌｌ、Ｓ、チオフェン４
位）実施例６ １−（チエノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１゜２
．４−！−，リアゾリル））−３−（４−フルオロフェ
ニル）−２−プロペン−１−オンの製造１−（チエノー
３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（Ｌ２．４−）リアゾリ
ル）〕エタノン２．３３ｇと４−フルオロベンズアルデ
ヒド１．５０ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中で３．
５時間還流させた。反応終了後、前記実施例１と同様の
後処理を行って、融点９９〜１０１ ’Ｃの黄色結晶２
．ＯＯｇを得た。
本市は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２，４−トリ
アゾリル））−３−（４−フルオロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンと認められ、その収率は５５％であっ
た。
ノー３−イル） −２−（Ｉ Ｈ−（１，２，４−トリ
アゾリル））−３−（４−フルオロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オンと認められ、その収率は５５％であっ
た。
元素分析（％）
分析値 Ｃ： ６０．２２ Ｈ： ３．３４ Ｎ
： １３．９９計算値 Ｃ： ６０．１９ Ｈ： ３
．３７ Ｎ ： １４．０４核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ） ８．１５ （２１Ｌｄ、 ｌ−リアゾール３，５位）
７．７５ （ＩＨ，ｍ、チオフェン２位）７．７３ （
ｉｌｌ、Ｓ、 Ｃ＝Ｃｌ−１−）７．４０ （２１Ｌｍ
、チオフェン４．５位）７．００ （２１１，Ｓ、
４−フルオロヘンセフ３，５位）６．８８ （２１１，
Ｓ、 ４−フルオロベンゼン２．６位）発明の効果 実施例１ないし６において合成した本発明化合物につい
て、病原真菌に対する最小発育阻止濃度を測定したとこ
ろ、その試験結果は次表のとおりであった。
： １３．９９計算値 Ｃ： ６０．１９ Ｈ： ３
．３７ Ｎ ： １４．０４核磁気共鳴分析（クロロ
ホルム−ｄ） ８．１５ （２１Ｌｄ、 ｌ−リアゾール３，５位）
７．７５ （ＩＨ，ｍ、チオフェン２位）７．７３ （
ｉｌｌ、Ｓ、 Ｃ＝Ｃｌ−１−）７．４０ （２１Ｌｍ
、チオフェン４．５位）７．００ （２１１，Ｓ、
４−フルオロヘンセフ３，５位）６．８８ （２１１，
Ｓ、 ４−フルオロベンゼン２．６位）発明の効果 実施例１ないし６において合成した本発明化合物につい
て、病原真菌に対する最小発育阻止濃度を測定したとこ
ろ、その試験結果は次表のとおりであった。
なお、表中の数値単位はμｇ／ｍＱである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、式中Ａ＿１はチエン−３−イル基または４−クロ
ロフェニル基、Ａ＿２は２，４−ジクロロフェニル基、
４−フルオロフェニル基、チエン−３−イル基、２−ク
ロロチエン−３−イル基または２−クロロ−５−ブロモ
チエン−３−イル基、Ａ＿１及びＡ＿２のうち少なくと
も１つは、チエン−３−イル基またはハロゲン置換チエ
ン−３−イル基を表わす。 で示される新規トリアゾ−ル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるトリアゾールエタノン化合物と 一般式Ａ＿２−ＣＨＯで示されるアルデヒド化合物を反
応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される新規トリアゾール化合物の製造方法。 但し、前記それぞれの一般式におけるＡ＿１はチエン−
３−イル基または４−クロロフェニル基、Ａ＿２は２，
４−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、チ
エン−３−イル基、２−クロロチエン−３−イル基また
は２−クロロ−５−ブロモチエン−３−イル基、Ａ＿１
及びＡ＿２のうち少なくとも１つはチエン−３−イル基
またはハロゲン置換チエン−３−イル基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27268687A JPH01113386A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規トリアゾール化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27268687A JPH01113386A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規トリアゾール化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113386A true JPH01113386A (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=17517382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27268687A Pending JPH01113386A (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 新規トリアゾール化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01113386A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5248664A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-18 | Ici Ltd | Production of imidazole or 1*2*44triazole derivatives and antibacterial composition containing same |
| JPS56103167A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-18 | Bayer Ag | Manufacture of azolyllvinylketone |
-
1987
- 1987-10-27 JP JP27268687A patent/JPH01113386A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5248664A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-18 | Ici Ltd | Production of imidazole or 1*2*44triazole derivatives and antibacterial composition containing same |
| JPS56103167A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-18 | Bayer Ag | Manufacture of azolyllvinylketone |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4625036A (en) | Antifungal azole compounds | |
| US4086351A (en) | 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides | |
| US4327104A (en) | 1-Phenyl-2-(1,2,4-triazolyl-1-yl)-ethyl ether | |
| HU184634B (en) | Fungicide compositions and process for producing 1-bracket-2-phenyl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl-bracket closed-1h-imidazol- and 1h-1,2,4-triazol derivatives as active agents | |
| US4925863A (en) | Antifugal azole compounds | |
| US5032607A (en) | Use of olefinic compounds | |
| GB2136801A (en) | Fungicidal N-acyl-1-aryl-2-azolyl-ethylamines | |
| JPH07502022A (ja) | トリアゾール抗真菌剤 | |
| EP0061798B1 (en) | Novel antimicrobial triazole derivatives | |
| HU195647B (en) | Fungicide composition containing triazol derivatives and process for producing the active agents | |
| ES2203316B1 (es) | R-(-)-1-(2-(7-cloro-benzo(b)tiofen-3-il-metoxi)-2-(2,4-dicloro-fenil)-etil)1h-imidazol. | |
| US4151287A (en) | Combating fungi with 1-diaryloxy-1-triazolyl-3,3-dimethyl-butan-2-ones and butan-2-ols | |
| JPH01113385A (ja) | 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 | |
| EP0272895B1 (en) | Novel azole derivative, method for production thereof, and agricultural/horticultural fungicide containing said derivative as active ingredient | |
| JPS59206374A (ja) | オキシラン類の製造方法 | |
| NO138025B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av antimykotisk virksomme 1-etyl-imidazoler | |
| JPS63146865A (ja) | アゾール誘導体およびそれを含有する植物病害防除剤 | |
| JPH0533702B2 (ja) | ||
| DE69703403T2 (de) | Triazole enthaltende antifungizide Mittel | |
| JPS6345277A (ja) | イソオキサゾリルエタノ−ル誘導体、抗真菌剤および農業用殺菌剤 | |
| JPS5933271A (ja) | トリアゾ−ル系抗真菌剤 | |
| JPH0472831B2 (ja) | ||
| JPS6393780A (ja) | 殺菌活性を有するアゾリル誘導体 | |
| EP0218398A2 (en) | Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof | |
| JPH04211070A (ja) | トリアゾール化合物およびその用途 |